JPH0366429B2 - - Google Patents
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Description
（産業上の利用分野）
本発明は繊維処理剤、特には処理された合成繊
維の熱または経時による黄変化を改良した、詰め
綿用合成繊維の柔軟処理剤に関するものである。 （従来の技術） ポリエステル繊維、アクリル繊維などからなる
詰め綿用合成繊維は良好な柔軟性と平滑性が要求
されるため、この処理剤としては各種のものが提
案されている。 すなわち、この種の処理剤については、例えば
エポキシシロキサンとアミノシロキサン、エポキ
シシロキサンとアミノ化合物、アミノシロキサン
とエポキシ化合物の３種の組合せで合成繊維を処
理するもの（特公昭48−17514号公報参照）、高重
合度ジメチルポリシロキサンとアミノアルコキシ
シランとの組合せによる処理剤（特公昭51−
37996号公報参照）、エポキシシロキサンとアミノ
アルコキシランとの組合せによる処理剤（特公昭
53−19715号、特公昭53−19716号公報参照）など
が知られており、これらはいずれも合成繊維製詰
め綿に柔軟性と平滑性を与え、フエザータツチの
羽毛様風合を与えるが、しかしこれにはこの処理
工程における加熱、あるいは経時放置によつて処
理した綿を変色させ、黄変させるためにその商品
価値を損わせるという大きな欠点があり、当業界
からこの改良が強く望まれている。 （発明の構成） 本発明はこのような変色、黄変という欠点を防
止することのできる繊維処理剤に関するものであ
り、これは(A)一般式 〔ここにR1、R2は同一または異種の炭素数１〜
20の非置換または置換１価炭化水素、Z1は式 −R4（NHCH2CH2）aNR5R6 （R4は炭素数１〜10の２価炭化水素基、R5、R6
は水素原子または同一または異種の炭素数１〜20
の非置換または置換１価炭化水素基、ａは０≦ａ
≦４）で示されるアミノ基含有有機基、Ｘは水素
原子および／または炭素数１〜10の１価炭化水素
基、ｍ、ｎは正数〕で示される、１分子中に１モ
ル％以下のアミノ基含有有機基を含有するシロキ
シ基と２個以上の水酸基および／またはアルコキ
シ基を含有する、25℃における粘度が10000〜
1000000cSである本質的に直鎖状のオルガノポリ
シロキサン 95〜５重量部、 (B)(a) 一般式
維の熱または経時による黄変化を改良した、詰め
綿用合成繊維の柔軟処理剤に関するものである。 （従来の技術） ポリエステル繊維、アクリル繊維などからなる
詰め綿用合成繊維は良好な柔軟性と平滑性が要求
されるため、この処理剤としては各種のものが提
案されている。 すなわち、この種の処理剤については、例えば
エポキシシロキサンとアミノシロキサン、エポキ
シシロキサンとアミノ化合物、アミノシロキサン
とエポキシ化合物の３種の組合せで合成繊維を処
理するもの（特公昭48−17514号公報参照）、高重
合度ジメチルポリシロキサンとアミノアルコキシ
シランとの組合せによる処理剤（特公昭51−
37996号公報参照）、エポキシシロキサンとアミノ
アルコキシランとの組合せによる処理剤（特公昭
53−19715号、特公昭53−19716号公報参照）など
が知られており、これらはいずれも合成繊維製詰
め綿に柔軟性と平滑性を与え、フエザータツチの
羽毛様風合を与えるが、しかしこれにはこの処理
工程における加熱、あるいは経時放置によつて処
理した綿を変色させ、黄変させるためにその商品
価値を損わせるという大きな欠点があり、当業界
からこの改良が強く望まれている。 （発明の構成） 本発明はこのような変色、黄変という欠点を防
止することのできる繊維処理剤に関するものであ
り、これは(A)一般式 〔ここにR1、R2は同一または異種の炭素数１〜
20の非置換または置換１価炭化水素、Z1は式 −R4（NHCH2CH2）aNR5R6 （R4は炭素数１〜10の２価炭化水素基、R5、R6
は水素原子または同一または異種の炭素数１〜20
の非置換または置換１価炭化水素基、ａは０≦ａ
≦４）で示されるアミノ基含有有機基、Ｘは水素
原子および／または炭素数１〜10の１価炭化水素
基、ｍ、ｎは正数〕で示される、１分子中に１モ
ル％以下のアミノ基含有有機基を含有するシロキ
シ基と２個以上の水酸基および／またはアルコキ
シ基を含有する、25℃における粘度が10000〜
1000000cSである本質的に直鎖状のオルガノポリ
シロキサン 95〜５重量部、 (B)(a) 一般式
【式】
〔ここにZ2は式−R4（NHCH2CH2）dNR5R6
（R4は炭素数１〜８の２価炭化水素基、R5、
R6は水素原子または１価炭化水素基、ｄは
０〜３）で示される基、R7は非置換または
置換１価炭化水素基、０＜ｂ≦１、０＜ｃ＜
２、ｂ＋ｃ＝1.9〜2.1〕で示される分子中に
少なくとも１個のアミノアルキル基を含む液
状のオルガノポリシロキサンと、 (b) 該アミノアルキル基変性オルガノポリシロ
キサンの含有アミノアルキル基１モルに対し
0.01〜20モルのエポキシ基となる量の、分子
中に少なくとも１個のエポキシ基を含む液状
有機エポキシ化合物 との反応物であるオルガノポリシロキサン
５〜95重量部、 (c) 25℃における粘度が100〜5000cSである上
記(B)(a)に記載されたアミノアルキル基含有液
状オルガノポリシロキサン ０〜50重量部、 (d) 上記(A)成分、(B)成分および(c)成分の合計
100重量部に対して１〜50重量部のエポキシ
基含有オルガノシランの加水分解縮合物とか
らなることを特徴とするものである。 すなわち、本発明者らは詰め綿用合成繊維に柔
軟性と平滑性を与え、熱および経時によつても変
色、黄変することのない処理剤を開発すべく種々
検討した結果、この主剤となるオルガノポリシロ
キサンを上記した一般式(1)で示されるアミノ基含
有有機基と水酸基および／またはアルコキシ基を
含有するものに、上記一般式(2)で示されるアミノ
アルキル基含有の液状オルガノポリシロキサンと
液状有機エポキシ化合物との反応物を添加したも
の、またはこれに上記一般式(2)で示されるアミノ
アルキル基含有液状オルガノポリシロキサンを添
加したものとすると共に、これにさらにエポキシ
含有オルガノシランの加水分解縮合物を添加した
ものとすると、これによつて処理された詰め綿用
合成繊維に従来公知の処理剤によつて与えられる
風合よりもすぐれた柔軟性、平滑性が与えられる
ほか、ここに得られた繊維は熱、経時によつても
黄変することがなく、また天然繊維、合成繊維お
よびそれらの混紡製品などに対しても編織物にボ
リーム感のある平滑性に富んだすぐれた柔軟性、
反撥性などを付与することができることを見出
し、ここに使用される各成分の種類、配合量など
についての研究を進めて本願発明を完成させた。 本発明の合成繊維用処理剤を構成する(A)成分と
してのオルガノポリシロキサンは一般式 で示され、このR1、R2、R3はメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビ
ニル基、アリル基などのアルケニル基、フエニル
基、トリル基などのアリール基、シクロヘキシル
基などのシクロアルキル基、あるいはこれらの炭
素原子に結合した水素原子の一部または全部をハ
ロゲン原子、シアノ基などで置換したクロロメチ
ル基、トリフルオロプロピル基、シアノメチル基
などから選択される同一または異種の炭素数が１
〜20の非置換または置換１価炭化水素基、Z1は式
−R4（NHCH2CH2）aNR5R6で示され、R4はメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基
などのような炭素数１〜10の２価炭化水素基、
R5、R6は水素原子または前記したR1、R2、R3と
同様の炭素数が１〜20の１価炭化水素基、ａは０
≦ａ≦４であるアミノ基含有有機基、Ｘは水素原
子または上記したR1などと同じ炭素数が１〜10
の１価炭化水素基、ｍ、ｎは正数であるものとさ
れるが、このものは１分子中にZ1基としてのアミ
ノ基含有有機基少なくとも１個と２個以上の水酸
基および／またはアルコキシ基を含むものとする
ことが必要とされる。 このオルガノポリシロキサンは25℃における粘
度が10000cS以下では処理して得られる合成繊維
に十分な平滑性を与えることができず、また
1000000cS以上であると乳化、溶解などの手段に
よる処理剤の調製が困難となるので、10000〜
1000000cSの範囲のものとする必要があるが、こ
の好ましい範囲は10000〜100000cSとされる。ま
た、このものは上記したアミノ基含有有機基を１
個以上含むものとされるが、このアミノ基含有有
機基はこの含有量が多くなるとこれで処理された
繊維製品に好ましくない黄変のもたらされる可能
性があるのでこれは0.01〜1.0モル％の範囲とす
ることが必要とされ、この水酸黄、アルコキシ基
については処理効果の耐久性を実現するために併
用されるエポキシ基含有オルガノシランの加水分
解縮合物中の水酸基と反応し、該合成繊維表面に
架橋硬化した皮膜を生成する必要があることか
ら、１分子中に２個以上含有することが必要とさ
れるので、このオルガノポリシロキサンは水酸基
またはアルコキシ基で分子鎖両末端が封鎖された
ものとすることがよい。 この種のオルガノポリシロキサンは例えばオク
タメチルシクロテトラシロキサンとヘキサメチル
ジシロキサンおよびアミノ基源としての式
R6は水素原子または１価炭化水素基、ｄは
０〜３）で示される基、R7は非置換または
置換１価炭化水素基、０＜ｂ≦１、０＜ｃ＜
２、ｂ＋ｃ＝1.9〜2.1〕で示される分子中に
少なくとも１個のアミノアルキル基を含む液
状のオルガノポリシロキサンと、 (b) 該アミノアルキル基変性オルガノポリシロ
キサンの含有アミノアルキル基１モルに対し
0.01〜20モルのエポキシ基となる量の、分子
中に少なくとも１個のエポキシ基を含む液状
有機エポキシ化合物 との反応物であるオルガノポリシロキサン
５〜95重量部、 (c) 25℃における粘度が100〜5000cSである上
記(B)(a)に記載されたアミノアルキル基含有液
状オルガノポリシロキサン ０〜50重量部、 (d) 上記(A)成分、(B)成分および(c)成分の合計
100重量部に対して１〜50重量部のエポキシ
基含有オルガノシランの加水分解縮合物とか
らなることを特徴とするものである。 すなわち、本発明者らは詰め綿用合成繊維に柔
軟性と平滑性を与え、熱および経時によつても変
色、黄変することのない処理剤を開発すべく種々
検討した結果、この主剤となるオルガノポリシロ
キサンを上記した一般式(1)で示されるアミノ基含
有有機基と水酸基および／またはアルコキシ基を
含有するものに、上記一般式(2)で示されるアミノ
アルキル基含有の液状オルガノポリシロキサンと
液状有機エポキシ化合物との反応物を添加したも
の、またはこれに上記一般式(2)で示されるアミノ
アルキル基含有液状オルガノポリシロキサンを添
加したものとすると共に、これにさらにエポキシ
含有オルガノシランの加水分解縮合物を添加した
ものとすると、これによつて処理された詰め綿用
合成繊維に従来公知の処理剤によつて与えられる
風合よりもすぐれた柔軟性、平滑性が与えられる
ほか、ここに得られた繊維は熱、経時によつても
黄変することがなく、また天然繊維、合成繊維お
よびそれらの混紡製品などに対しても編織物にボ
リーム感のある平滑性に富んだすぐれた柔軟性、
反撥性などを付与することができることを見出
し、ここに使用される各成分の種類、配合量など
についての研究を進めて本願発明を完成させた。 本発明の合成繊維用処理剤を構成する(A)成分と
してのオルガノポリシロキサンは一般式 で示され、このR1、R2、R3はメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビ
ニル基、アリル基などのアルケニル基、フエニル
基、トリル基などのアリール基、シクロヘキシル
基などのシクロアルキル基、あるいはこれらの炭
素原子に結合した水素原子の一部または全部をハ
ロゲン原子、シアノ基などで置換したクロロメチ
ル基、トリフルオロプロピル基、シアノメチル基
などから選択される同一または異種の炭素数が１
〜20の非置換または置換１価炭化水素基、Z1は式
−R4（NHCH2CH2）aNR5R6で示され、R4はメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基
などのような炭素数１〜10の２価炭化水素基、
R5、R6は水素原子または前記したR1、R2、R3と
同様の炭素数が１〜20の１価炭化水素基、ａは０
≦ａ≦４であるアミノ基含有有機基、Ｘは水素原
子または上記したR1などと同じ炭素数が１〜10
の１価炭化水素基、ｍ、ｎは正数であるものとさ
れるが、このものは１分子中にZ1基としてのアミ
ノ基含有有機基少なくとも１個と２個以上の水酸
基および／またはアルコキシ基を含むものとする
ことが必要とされる。 このオルガノポリシロキサンは25℃における粘
度が10000cS以下では処理して得られる合成繊維
に十分な平滑性を与えることができず、また
1000000cS以上であると乳化、溶解などの手段に
よる処理剤の調製が困難となるので、10000〜
1000000cSの範囲のものとする必要があるが、こ
の好ましい範囲は10000〜100000cSとされる。ま
た、このものは上記したアミノ基含有有機基を１
個以上含むものとされるが、このアミノ基含有有
機基はこの含有量が多くなるとこれで処理された
繊維製品に好ましくない黄変のもたらされる可能
性があるのでこれは0.01〜1.0モル％の範囲とす
ることが必要とされ、この水酸黄、アルコキシ基
については処理効果の耐久性を実現するために併
用されるエポキシ基含有オルガノシランの加水分
解縮合物中の水酸基と反応し、該合成繊維表面に
架橋硬化した皮膜を生成する必要があることか
ら、１分子中に２個以上含有することが必要とさ
れるので、このオルガノポリシロキサンは水酸基
またはアルコキシ基で分子鎖両末端が封鎖された
ものとすることがよい。 この種のオルガノポリシロキサンは例えばオク
タメチルシクロテトラシロキサンとヘキサメチル
ジシロキサンおよびアミノ基源としての式
【式】または式
【式】で示さ
れるアミノシランの加水分解生成物とを、水酸化
カリウムのような強アルカリ性化合物を触媒とし
て加熱重合することによつて合成することができ
るが、この場合アミノアルキルジアルコキシシラ
ンを用いれば分子鎖両末端がアルコキシ基で封鎖
されたオルガノポリシロキサンを得ることがで
き、α、−ωジヒドロキシジメチルポリシロキサ
ンオリゴマーを使用すれば分子鎖両末端が水酸基
で封鎖されたオルガノポリシロキサンを得ること
ができる。 また、本発明において使用される(B)成分として
のオルガノポリシロキサンは前記した(a)アミノア
ルキル基含有オルガノポリシロキサンと(b)有機エ
ポキシ化合物との反応物とされるが、この(a)成分
としてのアミノアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンは式 で示されるものであり、このZ2は式 −R4（NHCH2CH2）dNR5R6で示されるアミノア
ルキル基であるが、このR4としてはメチレン基、
エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサ
メチレン基、フエニレン基などのような炭素数１
〜82価炭化水素基、R5、R6としては水素原子、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔ
−ブチル基、オクチル基、ドデシル基などのアル
キル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基な
どのシクロアルキル基、２−フエニルエチル基な
どのアラルキル基、フエニル基、トリル基、ナフ
チル基、キシリル基などの非置換１価炭化水素基
あるいはこれらの基の水素原子の一部が塩素原子
あるいはフツ素原子で置換された基が示され、こ
のアミノアルキル基としては−（CH2）3−NH2、 −（CH2）4−NH2、−（CH2）5−NH2、 −（CH2）3−NHCH2CH2NH2、 −（CH2）3−NHCH2CH2NH2CH2CH2−NH2、 −C6H4NH2などが例示される。また、上記式に
おけるR7は上記したR5、R6と同様の１価炭化水
素基であり、これはその水素原子の一部または全
部をハロゲン原子、エチレン性不飽和基を含む有
機基で置換したもの、またはアリール基であつて
も、さらにはポリオキシアルキレン基を含んだも
のであつてもよいが、少なくともその50％はメチ
ル基であることが望ましい。なお、このｂは０＜
ｂ≦１、ｃは０＜ｃ＜２でｂ＋ｃは1.9〜2.1の範
囲とされるのでこのオルガノポリシロキサンは実
質的に直鎖状のものとされるが、これは一部分枝
したシロキサン結合を含んでいてもよく、さらに
この末端はトルアルキルシリル基とされるが、こ
れは水酸基または−OCH3、−OC2H5などのアル
コキシ基を含有するものであつてもよい。 このアミノアルキル基変性オルガノポリシロキ
サンは例えばオクタメチルテトラシクロシロキサ
ンと式
カリウムのような強アルカリ性化合物を触媒とし
て加熱重合することによつて合成することができ
るが、この場合アミノアルキルジアルコキシシラ
ンを用いれば分子鎖両末端がアルコキシ基で封鎖
されたオルガノポリシロキサンを得ることがで
き、α、−ωジヒドロキシジメチルポリシロキサ
ンオリゴマーを使用すれば分子鎖両末端が水酸基
で封鎖されたオルガノポリシロキサンを得ること
ができる。 また、本発明において使用される(B)成分として
のオルガノポリシロキサンは前記した(a)アミノア
ルキル基含有オルガノポリシロキサンと(b)有機エ
ポキシ化合物との反応物とされるが、この(a)成分
としてのアミノアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンは式 で示されるものであり、このZ2は式 −R4（NHCH2CH2）dNR5R6で示されるアミノア
ルキル基であるが、このR4としてはメチレン基、
エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサ
メチレン基、フエニレン基などのような炭素数１
〜82価炭化水素基、R5、R6としては水素原子、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔ
−ブチル基、オクチル基、ドデシル基などのアル
キル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基な
どのシクロアルキル基、２−フエニルエチル基な
どのアラルキル基、フエニル基、トリル基、ナフ
チル基、キシリル基などの非置換１価炭化水素基
あるいはこれらの基の水素原子の一部が塩素原子
あるいはフツ素原子で置換された基が示され、こ
のアミノアルキル基としては−（CH2）3−NH2、 −（CH2）4−NH2、−（CH2）5−NH2、 −（CH2）3−NHCH2CH2NH2、 −（CH2）3−NHCH2CH2NH2CH2CH2−NH2、 −C6H4NH2などが例示される。また、上記式に
おけるR7は上記したR5、R6と同様の１価炭化水
素基であり、これはその水素原子の一部または全
部をハロゲン原子、エチレン性不飽和基を含む有
機基で置換したもの、またはアリール基であつて
も、さらにはポリオキシアルキレン基を含んだも
のであつてもよいが、少なくともその50％はメチ
ル基であることが望ましい。なお、このｂは０＜
ｂ≦１、ｃは０＜ｃ＜２でｂ＋ｃは1.9〜2.1の範
囲とされるのでこのオルガノポリシロキサンは実
質的に直鎖状のものとされるが、これは一部分枝
したシロキサン結合を含んでいてもよく、さらに
この末端はトルアルキルシリル基とされるが、こ
れは水酸基または−OCH3、−OC2H5などのアル
コキシ基を含有するものであつてもよい。 このアミノアルキル基変性オルガノポリシロキ
サンは例えばオクタメチルテトラシクロシロキサ
ンと式
【式】
で示されるアミノアルキルメトキシシランの加水
分解およびヘキサメチルジシロキサンの３成分を
水酸化カリウムの存在下に重縮合する、いわゆる
アルカリ再平衡化反応で製造することができる
が、このアミノアルキル基を含有するシロキサン
ン単位としては上記の他に Si(CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2)O3/2、 Si(CH2CH2CH2NH2)O3/2 などが示される。なお、このアミノアルキル基変
性オルガノポリシロキサンは室温で液体で、これ
はその粘度が10cSのものから100万cSのものまで
使用可能であるが、作業性からは100〜100000cS
の範囲のものとすることがよい。 他方、このアミノアルキル基変性オルガノポリ
シロキサンと反応される(b)成分としての有機エポ
キシ化合物はその分子中に少なくとも１個のエポ
キシ基をもつものであればこれは特に限定される
ものではないが、 （ここにR8は有機基）で示されるモノエポキシ
化合物とすることがよい。この式におけるR8は
直鎖状または分枝状の炭化水素基とされるが、こ
れはポリオキシアルキレン基を含むものでもよ
く、このモノエポキシ化合物としては次式、 で示される化合物が例示される。なお、この有機
エポキシ化合物のアミノアルキル変性オルガノポ
リシロキサンに対する添加量はこのオルガノポリ
シロキサンに含まれる窒素原子１個に対しエポキ
シ基が0.01〜20モル量、好ましくは0.1〜10モル
量となる範囲とすればよい。 この(a)成分と(b)成分との反応はこれらを混合し
てから加熱して次式 の反応を行なわせて、その活性水素基をエポキシ
化合物でブロツク変性させたものとすればよい。 つぎに本発明の組成物を構成する(C)成分として
の液状オルガノポリシロキサンは上記した一般式
(2)で示される前記した(B)(a)成分としてのアミノア
ルキル基含有オルガノポリシロキサンと同種のも
のとすればよい。このものは上記した(A)成分と(B)
成分との配合物で繊維を処理しても一応は柔軟性
および平滑性を有する風合が得られるが、この風
合をさらに改善する目的で添加するものであるの
で、この(A)成分と(B)成分との配合物が満足する風
合を与えるようであれば特に添加する必要はない
が、さらに柔軟で平滑な風合を得るためにはでき
るだけ添加することが好ましい。しかし、これを
添加すると処理した繊維が黄変する傾向があるの
で、この添加量は(A)成分、(B)成分および(C)成分の
配合物100重量部中50重量部以下とすることが必
要とされるが、この好ましい範囲は５〜30重量部
とされる。 また、本発明の組成物を構成する(D)成分はエポ
キシ基含有オルガノシランの加水分解縮合物とさ
れるが、このエポキシ基含有オルガノシランは例
えば （ここにＧはエポキシ基含有の１価の有機基、
R9は炭素数１〜20の１価の炭化水素基、R10は炭
素数１〜６の１価の炭化水素基、ｐは１、２、ま
たは３、ｑは０、１または２でｐ＋ｑが１≦ｐ＋
ｑ≦３である整数）で示されるものとすればよ
く、これには下記のものが例示される。 この加水分解縮合物はこのエポキシ基含有オル
ガノシランの１種またはこれらの２種以上の混合
物を酸性または塩基性条件下で加水分解縮合させ
ることによつて得ることができるが、この反応条
件に特に制限はなく、これは例えばこの加水分解
を５〜50℃の温度に保持した酸性または塩基性水
溶液中にエポキシ基含有オルガノシランを滴下し
て加水分解させ熟成後中和し、ついで副生するア
ルコールおよび余剰の水分をストリツプすればよ
い。なお、このようにして得られた加水分解縮合
物の配合量は上記した(A)成分、(B)成分との合計量
またはこれにさらに(C)成分を添加したもの100重
量部に対して１重量部以下では耐久性が不十分で
あり、50部以上とすると得られる合成繊維の風合
が硬くなるので１〜50重量部とする必要がある
が、この好ましい範囲は10〜30重量部とされる。 本発明の繊維処理剤は上記した(A)、(B)、(C)、
(D)、成分の所定量を均一に混合することによつて
得ることができるが、このものは実際の使用に当
つてはこれを適当な有機溶剤、例えばベンゼン、
トルエン、キシレンのような芳香族溶剤、工業用
ガソリン、ケロシンなどの石油系溶剤、トリクロ
ロエチレン、パークロロエチレン、トリクロロエ
タンのような塩素系溶剤、および各種のフツ素系
溶剤などで希釈するか、あるいは適宜な乳化剤、
例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテルのよ
うなノニオン系乳化剤または第４級アンモニウム
塩、第４級アンモニウム塩のエチレンオキサイド
付加物のようなカチオン系乳化剤を用いて水中に
乳化分散させたエマルジヨンとして使用すること
がよく、この場合に必要に応じてエマルジヨンを
安定化する目的において蟻酸、酢酸、グリコール
酸のような有機カルボン酸を添加してアミノ基の
一部を中和することもよい。 また、この組成物による合成繊維の処理は、通
常この有機溶剤液またはエマルジヨンを用いて浸
漬法、オイリングローラー法、スプレー法などで
行なえばよいが、このときに亜鉛、チタン、アル
ミニウム、すず、ジルコニウムなどの金属の有機
酸塩を触媒として添加することは任意とされる。
この処理剤の合成繊維への付着はそれが有効成分
として0.1〜2.0重量％、好ましくは0.2〜1.0重量
％付着するようにすればよく、このものは付着処
理後にこの繊維を100〜200℃で１〜30分間程度熱
処理してこれを繊維上で架橋、固着させればよ
い。 本発明の処理剤により処理される繊維には特に
制限はないが、これは特にはポリエステル繊維、
アクリル繊維、ナイロン繊維、ポリプロピレン繊
維などの合成繊維の処理に有用とされ、これによ
つて処理された繊維は柔軟で平滑性のある、いわ
ゆるフエザータツチを付与されたものとなるが、
このものは特に熱、経時によつても変色、黄変す
ることがないという有利性が与えられる。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中におけ
る処理で得られたポリエステル綿の柔軟性、平滑
性、黄変性および耐ドライクリーニング性は下記
の方法による測定結果を示したものである。 （柔軟性、平滑性） 処理剤を用いて処理した合成繊維の風合いを触
感で評価する。 ◎…極めて良好なフエザー様風合を示した。 ○…良好なフエザー様風合を示した。 △…やや粗硬ですべりの少ない風合を示した。 ×…粗硬ですべりの全く少ない風合を示した。 （黄変性） 処理剤を用いて処理した合成繊維を200℃で30
分間加熱したのち取出してその黄変度合を目視で
評価する。 ○…黄変なし。 △…少し黄変。 ×…極めて強く黄変。 （耐ドライクリーニング性） JIS Ｌ−0860「ドライクリーニングに対する染
色堅牢度試験法」に準じてパークロロエチレン、
アリオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤を用い
て洗濯後に上記の特性を評価する。 実施例 （アミノシロキサンの合成） 撹拌装置、温度計、還流冷却器および窒素ガス
導入口を設けた内容積１のガラス製反応器に、 (a) オクタメチルシクロテトラシロキサンａ
ｇ、 (b) 式
分解およびヘキサメチルジシロキサンの３成分を
水酸化カリウムの存在下に重縮合する、いわゆる
アルカリ再平衡化反応で製造することができる
が、このアミノアルキル基を含有するシロキサン
ン単位としては上記の他に Si(CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2)O3/2、 Si(CH2CH2CH2NH2)O3/2 などが示される。なお、このアミノアルキル基変
性オルガノポリシロキサンは室温で液体で、これ
はその粘度が10cSのものから100万cSのものまで
使用可能であるが、作業性からは100〜100000cS
の範囲のものとすることがよい。 他方、このアミノアルキル基変性オルガノポリ
シロキサンと反応される(b)成分としての有機エポ
キシ化合物はその分子中に少なくとも１個のエポ
キシ基をもつものであればこれは特に限定される
ものではないが、 （ここにR8は有機基）で示されるモノエポキシ
化合物とすることがよい。この式におけるR8は
直鎖状または分枝状の炭化水素基とされるが、こ
れはポリオキシアルキレン基を含むものでもよ
く、このモノエポキシ化合物としては次式、 で示される化合物が例示される。なお、この有機
エポキシ化合物のアミノアルキル変性オルガノポ
リシロキサンに対する添加量はこのオルガノポリ
シロキサンに含まれる窒素原子１個に対しエポキ
シ基が0.01〜20モル量、好ましくは0.1〜10モル
量となる範囲とすればよい。 この(a)成分と(b)成分との反応はこれらを混合し
てから加熱して次式 の反応を行なわせて、その活性水素基をエポキシ
化合物でブロツク変性させたものとすればよい。 つぎに本発明の組成物を構成する(C)成分として
の液状オルガノポリシロキサンは上記した一般式
(2)で示される前記した(B)(a)成分としてのアミノア
ルキル基含有オルガノポリシロキサンと同種のも
のとすればよい。このものは上記した(A)成分と(B)
成分との配合物で繊維を処理しても一応は柔軟性
および平滑性を有する風合が得られるが、この風
合をさらに改善する目的で添加するものであるの
で、この(A)成分と(B)成分との配合物が満足する風
合を与えるようであれば特に添加する必要はない
が、さらに柔軟で平滑な風合を得るためにはでき
るだけ添加することが好ましい。しかし、これを
添加すると処理した繊維が黄変する傾向があるの
で、この添加量は(A)成分、(B)成分および(C)成分の
配合物100重量部中50重量部以下とすることが必
要とされるが、この好ましい範囲は５〜30重量部
とされる。 また、本発明の組成物を構成する(D)成分はエポ
キシ基含有オルガノシランの加水分解縮合物とさ
れるが、このエポキシ基含有オルガノシランは例
えば （ここにＧはエポキシ基含有の１価の有機基、
R9は炭素数１〜20の１価の炭化水素基、R10は炭
素数１〜６の１価の炭化水素基、ｐは１、２、ま
たは３、ｑは０、１または２でｐ＋ｑが１≦ｐ＋
ｑ≦３である整数）で示されるものとすればよ
く、これには下記のものが例示される。 この加水分解縮合物はこのエポキシ基含有オル
ガノシランの１種またはこれらの２種以上の混合
物を酸性または塩基性条件下で加水分解縮合させ
ることによつて得ることができるが、この反応条
件に特に制限はなく、これは例えばこの加水分解
を５〜50℃の温度に保持した酸性または塩基性水
溶液中にエポキシ基含有オルガノシランを滴下し
て加水分解させ熟成後中和し、ついで副生するア
ルコールおよび余剰の水分をストリツプすればよ
い。なお、このようにして得られた加水分解縮合
物の配合量は上記した(A)成分、(B)成分との合計量
またはこれにさらに(C)成分を添加したもの100重
量部に対して１重量部以下では耐久性が不十分で
あり、50部以上とすると得られる合成繊維の風合
が硬くなるので１〜50重量部とする必要がある
が、この好ましい範囲は10〜30重量部とされる。 本発明の繊維処理剤は上記した(A)、(B)、(C)、
(D)、成分の所定量を均一に混合することによつて
得ることができるが、このものは実際の使用に当
つてはこれを適当な有機溶剤、例えばベンゼン、
トルエン、キシレンのような芳香族溶剤、工業用
ガソリン、ケロシンなどの石油系溶剤、トリクロ
ロエチレン、パークロロエチレン、トリクロロエ
タンのような塩素系溶剤、および各種のフツ素系
溶剤などで希釈するか、あるいは適宜な乳化剤、
例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテルのよ
うなノニオン系乳化剤または第４級アンモニウム
塩、第４級アンモニウム塩のエチレンオキサイド
付加物のようなカチオン系乳化剤を用いて水中に
乳化分散させたエマルジヨンとして使用すること
がよく、この場合に必要に応じてエマルジヨンを
安定化する目的において蟻酸、酢酸、グリコール
酸のような有機カルボン酸を添加してアミノ基の
一部を中和することもよい。 また、この組成物による合成繊維の処理は、通
常この有機溶剤液またはエマルジヨンを用いて浸
漬法、オイリングローラー法、スプレー法などで
行なえばよいが、このときに亜鉛、チタン、アル
ミニウム、すず、ジルコニウムなどの金属の有機
酸塩を触媒として添加することは任意とされる。
この処理剤の合成繊維への付着はそれが有効成分
として0.1〜2.0重量％、好ましくは0.2〜1.0重量
％付着するようにすればよく、このものは付着処
理後にこの繊維を100〜200℃で１〜30分間程度熱
処理してこれを繊維上で架橋、固着させればよ
い。 本発明の処理剤により処理される繊維には特に
制限はないが、これは特にはポリエステル繊維、
アクリル繊維、ナイロン繊維、ポリプロピレン繊
維などの合成繊維の処理に有用とされ、これによ
つて処理された繊維は柔軟で平滑性のある、いわ
ゆるフエザータツチを付与されたものとなるが、
このものは特に熱、経時によつても変色、黄変す
ることがないという有利性が与えられる。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中におけ
る処理で得られたポリエステル綿の柔軟性、平滑
性、黄変性および耐ドライクリーニング性は下記
の方法による測定結果を示したものである。 （柔軟性、平滑性） 処理剤を用いて処理した合成繊維の風合いを触
感で評価する。 ◎…極めて良好なフエザー様風合を示した。 ○…良好なフエザー様風合を示した。 △…やや粗硬ですべりの少ない風合を示した。 ×…粗硬ですべりの全く少ない風合を示した。 （黄変性） 処理剤を用いて処理した合成繊維を200℃で30
分間加熱したのち取出してその黄変度合を目視で
評価する。 ○…黄変なし。 △…少し黄変。 ×…極めて強く黄変。 （耐ドライクリーニング性） JIS Ｌ−0860「ドライクリーニングに対する染
色堅牢度試験法」に準じてパークロロエチレン、
アリオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤を用い
て洗濯後に上記の特性を評価する。 実施例 （アミノシロキサンの合成） 撹拌装置、温度計、還流冷却器および窒素ガス
導入口を設けた内容積１のガラス製反応器に、 (a) オクタメチルシクロテトラシロキサンａ
ｇ、 (b) 式
【式】（以下
ｂ−１と略記する）、
【式】（以下ｂ−２と略記す
る）
で示されるオルガノシロキサンｂ ｇ、
(c) 式
【式】（以下ｃ−１
と略記する）、
（以下ｃ−２と略記する）、
【式】（以下ｃ−
３と略記する）、
【式】（以下ｃ
−４と略記する）
で示されるオルガノシロキサンｃ ｇと重合触
媒としての水酸化カリウム0.04ｇを仕込み、内
部を窒素ガスで置換しながら140℃で６時間加
熱撹拌したのち、エチレンクロルヒドリン0.3
ｇを加えて100℃で２時間撹拌して水酸化カリ
ウムを中和し、ついでこれを130℃／10mmHgの
減圧下でストリツプして低留分を除いたとこ
ろ、第１表に示した(a)、(b)、(c)各成分の添加量
に応じて第１表に併記したとおりのアミノシロ
キサンが得られた。
媒としての水酸化カリウム0.04ｇを仕込み、内
部を窒素ガスで置換しながら140℃で６時間加
熱撹拌したのち、エチレンクロルヒドリン0.3
ｇを加えて100℃で２時間撹拌して水酸化カリ
ウムを中和し、ついでこれを130℃／10mmHgの
減圧下でストリツプして低留分を除いたとこ
ろ、第１表に示した(a)、(b)、(c)各成分の添加量
に応じて第１表に併記したとおりのアミノシロ
キサンが得られた。
【表】
【表】
（アミノシロキサンとエポキシ化合物の反応）
撹拌装置、温度計、還流冷却器および窒素ガス
導入口を設けた内容積１のガラス製反応器に前
記で得たアミノシロキサンB200ｇ、トルエン300
ｇおよび式
導入口を設けた内容積１のガラス製反応器に前
記で得たアミノシロキサンB200ｇ、トルエン300
ｇおよび式
【式】で示されるエポ
キシ化合物3.9ｇ（アミノシロキサンＢ中のＮ原
子に対して1.5倍モル）を仕込み、窒素ガスの通
気下に60℃で５時間反応させ、その後減圧下に80
℃でトルエンなどの低留分を除去したところ、不
揮発分97.6％、粘度9300cSの反応物（以下オルガ
ノポリシロキサンＦと略記する）が得られた。 また、上記と同じ方法で前記で得たアミノシロ
キサンD200ｇ、トルエン300ｇおよび式
子に対して1.5倍モル）を仕込み、窒素ガスの通
気下に60℃で５時間反応させ、その後減圧下に80
℃でトルエンなどの低留分を除去したところ、不
揮発分97.6％、粘度9300cSの反応物（以下オルガ
ノポリシロキサンＦと略記する）が得られた。 また、上記と同じ方法で前記で得たアミノシロ
キサンD200ｇ、トルエン300ｇおよび式
【式】で示されるエポキシ化
合物6.3ｇ（アミノシロキサンＤ中にＮ原子に対
して0.5倍モル）を反応させ、低留分を除いたと
ころ、不揮発分99.0％、粘度630cSの反応物（以
下オルガノポリシロキサンＧと略記する）が得ら
れた。 （エポキシ基含有オルガノシランの加水分解縮
合反応） 撹拌装置、温度計、還流冷却器および滴下口の
付いた内容積１のガラス製反応器に水367.3ｇ、
35％塩酸3.7ｇを仕込み、撹拌しながらこれに式 で示されるオルガノシラン243.8ｇと式 で示されるオルガノシラン256.2ｇとの混合物を
室温下に２時間で滴下したのち、50℃で４時間縮
合反応させて30℃まで冷却し、プロピレンオキサ
イドで塩酸を中和してから、減圧下に80℃で副生
するアルコールと余剰の水を除去したところ、不
揮発分99.3％、粘度2300cS、エポキシ当量190
ｇ／モルの反応物（以下縮合物Ｈと略記する）が
得られた。 また、上記と同じ方法で式 で示されるオルガノシラン49.6ｇと式 で示されるオルガノシラン450.4ｇと混合物を加
水分解縮合させ、低留分を除いたところ、不揮発
分98.9％、粘度720cS、エポキシ当量210ｇ／モル
の反応物（以下縮合物と略記する）が得られ
た。 （処理浴の調製） 上記で得られたオルガノポリシロキサンＦ、
Ｇ、縮合物Ｈ、ＩおよびアミノシロキサンＡ〜Ｅ
の各300ｇに乳化剤としてのポリオキシエチレン
ノニルフエニルエーテル50ｇと水650ｇを加え、
ホモミキサーで乳化してエマルジヨンＡ〜Ｉを作
ると共に、比較のためオクタメチルシクロテトラ
シロキサン300ｇとドデシルベンゼンスルホン酸
10ｇおよび水690ｇを高速撹拌装置を用いて乳化
したのち60℃で16時間撹拌し、得られたエマルジ
ヨンを10％の炭酸ソーダ水溶液でPH７に中和し
て、105℃／３時間における不揮発分が27％であ
る、分子鎖末端にシラノール基を含有するジメチ
ルポリシロキサンのエマルジヨン（以下これをエ
マルジヨンＪと略記する）を作り、ついでこれら
エマルジヨンを組合せて種々の処理浴を作つた。 〔ポリエステル綿の処理〕 上記で得た処理浴Ｉに6d×64mm（ｄはデニー
ル）のポリエステルステープル綿を処理剤の付着
量が固形分で0.1％となるように浸漬処理したの
ち、遠心分離装置で余分の液を除き、ついで150
℃で10分間熱処理を行なつて処理綿を作り、この
処理綿についての柔軟性、平滑性、耐ドライクリ
ーニング性をしらべると共に、このものをさらに
加熱したときの黄変性をしらべたところ、つぎの
第２表に示したとおりの結果が得られた。
して0.5倍モル）を反応させ、低留分を除いたと
ころ、不揮発分99.0％、粘度630cSの反応物（以
下オルガノポリシロキサンＧと略記する）が得ら
れた。 （エポキシ基含有オルガノシランの加水分解縮
合反応） 撹拌装置、温度計、還流冷却器および滴下口の
付いた内容積１のガラス製反応器に水367.3ｇ、
35％塩酸3.7ｇを仕込み、撹拌しながらこれに式 で示されるオルガノシラン243.8ｇと式 で示されるオルガノシラン256.2ｇとの混合物を
室温下に２時間で滴下したのち、50℃で４時間縮
合反応させて30℃まで冷却し、プロピレンオキサ
イドで塩酸を中和してから、減圧下に80℃で副生
するアルコールと余剰の水を除去したところ、不
揮発分99.3％、粘度2300cS、エポキシ当量190
ｇ／モルの反応物（以下縮合物Ｈと略記する）が
得られた。 また、上記と同じ方法で式 で示されるオルガノシラン49.6ｇと式 で示されるオルガノシラン450.4ｇと混合物を加
水分解縮合させ、低留分を除いたところ、不揮発
分98.9％、粘度720cS、エポキシ当量210ｇ／モル
の反応物（以下縮合物と略記する）が得られ
た。 （処理浴の調製） 上記で得られたオルガノポリシロキサンＦ、
Ｇ、縮合物Ｈ、ＩおよびアミノシロキサンＡ〜Ｅ
の各300ｇに乳化剤としてのポリオキシエチレン
ノニルフエニルエーテル50ｇと水650ｇを加え、
ホモミキサーで乳化してエマルジヨンＡ〜Ｉを作
ると共に、比較のためオクタメチルシクロテトラ
シロキサン300ｇとドデシルベンゼンスルホン酸
10ｇおよび水690ｇを高速撹拌装置を用いて乳化
したのち60℃で16時間撹拌し、得られたエマルジ
ヨンを10％の炭酸ソーダ水溶液でPH７に中和し
て、105℃／３時間における不揮発分が27％であ
る、分子鎖末端にシラノール基を含有するジメチ
ルポリシロキサンのエマルジヨン（以下これをエ
マルジヨンＪと略記する）を作り、ついでこれら
エマルジヨンを組合せて種々の処理浴を作つた。 〔ポリエステル綿の処理〕 上記で得た処理浴Ｉに6d×64mm（ｄはデニー
ル）のポリエステルステープル綿を処理剤の付着
量が固形分で0.1％となるように浸漬処理したの
ち、遠心分離装置で余分の液を除き、ついで150
℃で10分間熱処理を行なつて処理綿を作り、この
処理綿についての柔軟性、平滑性、耐ドライクリ
ーニング性をしらべると共に、このものをさらに
加熱したときの黄変性をしらべたところ、つぎの
第２表に示したとおりの結果が得られた。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 一般式 〔ここにR1、R2、R3は同一または異種の炭素
数１〜20の非置換または置換１価炭化水素基、
Z1は式−R4（NHCH2CH2）aNR5R6（R4は炭素数
１〜10の２価炭化水素基、R5、R6は水素原子
または同一または異種の炭素数１〜20の非置換
または置換１価炭化水素基、ａは０≦ａ≦４）
で示されるアミノ基含有有機基、Ｘは水素原子
および／または炭素数１〜10の１価炭化水素
基、ｍ、ｎは正数〕で示される、１分子中に１
モル％以下のアミノ基含有有機基を含有するシ
ロキシ基と２個以上の水酸基および／またはア
ルコキシ基を含有する、25℃における粘度が
10000〜1000000cSである本質的に直鎖状のオ
ルガノポリシロキサン 95〜５重量部、 (B)(a) 一般式【式】 〔ここにZ2は式 −R4（NHCH2CH2）dNR5R6 （R4は炭素数１〜８の２価炭化水素基、R5、
R6は水素原子または１価炭化水素基、ｄは
０〜３）で示される基、R7は非置換または
置換１価炭化水素基、０＜ｂ≦１、０＜ｃ＜
２、ｂ＋ｃ＝1.9〜2.1〕で示される分子中に
少なくとも１個のアミノアルキル基を含む液
状のオルガノポリシロキサンと、 (b) 該アミノアルキル基変性オルガノポリシロ
キサンの含有アミノアルキル基１モルに対し
0.01〜20モルのエポキシ基となる量の、分子
中に少なくとも１個エポキシ基を含む液状有
機エポキシ化合物 との反応物であるオルガノポリシロキサン ５〜
95重量部、 (c) 25℃における粘度が100〜5000cSである上
記(B)(a)に記載されたアミノアルキル基含有液
状オルガノポリシロキサン ０〜50重量部、 (d) 上記(A)成分、(B)成分および(c)成分の合計
100重量部に対して１〜50重量部のエポキシ
基含有オルガノシランの加水分解縮合物 とからなることを特徴とする繊維処理剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63045352A JPH01221580A (ja) | 1988-02-27 | 1988-02-27 | 繊維処理剤 |
| KR1019890002267A KR930005939B1 (ko) | 1988-02-27 | 1989-02-25 | 섬유 처리제 |
| US07/315,879 US5025076A (en) | 1988-02-27 | 1989-02-27 | Silicone-based fabric finishing agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63045352A JPH01221580A (ja) | 1988-02-27 | 1988-02-27 | 繊維処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01221580A JPH01221580A (ja) | 1989-09-05 |
| JPH0366429B2 true JPH0366429B2 (ja) | 1991-10-17 |
Family
ID=12716884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63045352A Granted JPH01221580A (ja) | 1988-02-27 | 1988-02-27 | 繊維処理剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5025076A (ja) |
| JP (1) | JPH01221580A (ja) |
| KR (1) | KR930005939B1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE4117864A1 (de) * | 1991-05-31 | 1992-12-03 | Pfersee Chem Fab | Waessrige dispersionen von polysiloxanen |
| JP2588804B2 (ja) * | 1991-08-30 | 1997-03-12 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | ポリエステル繊維処理剤組成物 |
| JP3224862B2 (ja) * | 1992-06-25 | 2001-11-05 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | アミノ基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
| DE4330967A1 (de) * | 1993-09-13 | 1995-03-16 | Pfersee Chem Fab | Organische Siliciumverbindungen enthaltende Zusammensetzungen für die Behandlung von Fasermaterialien |
| JP3095330B2 (ja) * | 1993-11-10 | 2000-10-03 | 信越化学工業株式会社 | 皮膜形成組成物 |
| FR2757529B1 (fr) * | 1996-12-24 | 1999-03-05 | Rhodia Chimie Sa | Compositions stables a base de polyorganosiloxanes a groupements fonctionnels reticulables et leur utilisation pour la realisation de revetements anti-adherents |
| US6277445B1 (en) * | 1998-10-12 | 2001-08-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organopolysiloxane compound and composition containing the same |
| US6255429B1 (en) * | 1999-09-02 | 2001-07-03 | Dow Corning Corporation | Amine-, polyol-, amide-functional siloxane copolymers and methods for their preparation |
| JP3404555B2 (ja) * | 1999-09-24 | 2003-05-12 | チッソ株式会社 | 親水性繊維及び不織布、それらを用いた不織布加工品 |
| JP4597316B2 (ja) * | 2000-05-31 | 2010-12-15 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 合成繊維処理剤組成物 |
| US6649692B2 (en) | 2001-02-20 | 2003-11-18 | Crompton Corporation | Organopolysiloxane composition, emulsion-forming concentrates and aqueous emulsions formed therefrom and use of the emulsions in the treatment of textiles |
| EP1258503A1 (de) * | 2001-05-15 | 2002-11-20 | Clariant International Ltd. | Modifizierte Polyorganosiloxane, wässrige Emulsionen davon, ihre Herstellung und Verwendung |
| US20060182965A1 (en) * | 2003-04-01 | 2006-08-17 | Hidetoshi Kitaguchi | Water-permeability imparting agent and fiber having the agent applied thereto |
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| US7511165B2 (en) * | 2004-10-04 | 2009-03-31 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Amino-functional silicone waxes |
| DE102005039511A1 (de) * | 2005-08-20 | 2007-02-22 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Reinigungs- und Pflegemitteln |
| CN100412262C (zh) * | 2006-09-07 | 2008-08-20 | 浙江传化股份有限公司 | 有机硅织物平滑剂的制备方法 |
| WO2008127519A1 (en) | 2007-04-11 | 2008-10-23 | Dow Corning Corporation | Silcone polyether block copolymers having organofunctional endblocking groups |
| DE102007047863A1 (de) * | 2007-11-26 | 2009-05-28 | Wacker Chemie Ag | Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organopolysiloxane, deren Herstellung und Verwendung |
| ES2391913T3 (es) * | 2008-06-13 | 2012-12-03 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Composiciones cosméticas o farmacéuticas que comprenden polisiloxanos modificados con al menos un grupo carbamato |
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| US8329255B2 (en) * | 2010-11-05 | 2012-12-11 | Momentive Performance Materials Inc. | Durable non-fluorine water repellent agent and process for preparing same |
| MY166323A (en) | 2011-08-26 | 2018-06-25 | Colgate Palmolive Co | Fabric wrinkle reduction composition |
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| CN115353629B (zh) * | 2022-09-27 | 2024-01-23 | 唐山三友硅业股份有限公司 | 环氧有机聚硅氧烷的制备方法 |
Family Cites Families (2)
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-
1988
- 1988-02-27 JP JP63045352A patent/JPH01221580A/ja active Granted
-
1989
- 1989-02-25 KR KR1019890002267A patent/KR930005939B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-02-27 US US07/315,879 patent/US5025076A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
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| JPH01221580A (ja) | 1989-09-05 |
| US5025076A (en) | 1991-06-18 |
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