KR930005938B1 - 합성섬유용 처리제 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

합성섬유용 처리제
본 발명은 합성섬유용 처리제, 특히 처리된 합성섬유가 열에 의해 또는 시간의 경과에 따라 황색으로 변하는 성질을 개량한, 충전면용 합성섬유의 유연 처리제에 관한 것이다.
폴리에스테르 섬유, 아크릴 섬유 등으로 이루어진 충전면용 합성섬유는 양호한 유연성과 평활성이 요구되기 때문에, 이 처리제로서는 각종의 것이 제안되고 있다.
즉, 이러한 종류의 처리제로서는, 예를들면 에폭시실록산과 아미노실록산, 에폭시실록산과 아미노화합물, 아미노실록산과 에폭시화합물 3종의 조합으로 합성섬유를 처리하는 것(일본국 특허공고(소) 제48-17,514호참조), 고중합도 디메틸폴리실록산과 아미노알콕시실란과의 조합에 의한 처리제(일본국 특허공고(소) 제51-37,996호 참조), 에폭시실록산과 아미노알콕시실란과의 조합에 의해 처리제(일본국 특허공고(소) 제53-19,715호, 동 제53-19,716호 참조)등이 알려져 있고, 이들은 모두 합성섬유제 충전면에 유연성과 평활성을 부여하여, 페더터치(feather touch)(깃털과 같은 촉감)를 주지만, 그러나 이것에는, 처리공정시의 가열에 의해, 또는 방치시의 시간 경과에 따라 처리한 면을 변색시키고, 황색으로 변화시켜 그 상품 가치를 손상시키는 큰 결점이 있기 때문에, 당업계에서는 이것의 개량이 강하게 요망되고 있다.
본 발명은 이와같은 변색, 황색으로 변하는 결점을 방지할 수 있는 합성섬유용 처리제에 관한 것이고, 이것은
A) 일반식
Figure kpo00001
[여기에서, R1, R2및 R3은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 탄소 원자수 1-20개의 비치환 또는 치환 1가 탄화수소기이고, Z는 식 -R4(NHCH2CH2)aNR5R6(여기에서, R4는 탄소 원자수 1-10개의 2가 탄화수소기이고, R5및 R6은 수소 원자이거나 또는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 탄소 원자수1-20개의 비치환 또는 치환 1가 탄화수소기이고, a는 0≤a≤4임)로 나타내어지는 아미노기 함유 유기기이고, X는 수소 원자 및(또는)탄소 원자수 1-10개의 1가 탄화수소기이며, m,n은 양의 정수임]으로 나타내어지고, 1분자 중에 1몰% 이하의 아미노기 함유 유기기를 함유하는 실록시기와 2개 이상의 수산기 및(또는) 알콕시기를 함유하고, 25℃에서의 점도가 100-1,000,000cS인, 본질적으로 직쇄 상인 오르가노폴리실록산 100중량부, B) 에폭시기 함유 오르가노알콕시실란 1-50중량부, C) 1분자 중에 적어도 1개의 에폭시기를 함유하지만, 유기 규소기를 함유하지 않는 에폭시기 함유 화합물 1-50중량부로 이루어진 것을 특징으로 하는 것이다.
즉, 본 발명자들은 충전면용 합성섬유에 유연성과 평활성을 부여하고, 열 및 시간 경과에 의해서도 변색되지 않고, 황색으로 변하지 않는 처리제를 개발하려고 여러가지로 검토한 결과, 이 주제(主劑)가 되는 오르가노폴리실록산을 상기한 일반식(1)로 나타내어지는 아미노기 함유 유기기와 수산기 및(또는) 알콕시기를 함유하는 것으로 하고, 여기에 에폭시기 함유 오르가노알콕시실란과 에폭시기 함유 화합물을 첨가한 것으로 한 경우, 이것에 의해 처리된 충전면용 합성섬유에는, 종래의 공지된 처리제에 의해 부여되는 촉감보다도 우수한 유연성, 평활성이 부여되는 것외에도, 이것에 의해 얻어진 섬유는 열, 시간 경과에 의해서도 황색으로 변하지 않는 것을 발견하여, 여기에 사용되는 각 성분의 종류, 배합량 등에 대해서 연구를 거듭해서 본 발명을 완성시켰다.
본 발명의 합성섬유용 처리제를 구성하는 A)성분으로서 오르가노폴리실록산은 일반식
Figure kpo00002
로 나타내어지며, 식 중 R1, R2및 R3은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기, 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 또는 이들 탄소원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부를 할로겐 원자, 시아노기 등으로 치환한 클로로메틸기, 트리플루오로프로필기, 시아노메틸기 등에서 선택되는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 탄소원자수가 1-20개의 비치환 또는 치환 1가 탄화수소기이고, Z는 식 -R4(NHCH2CH2)aNR5R6(여기에서, R4는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기 등과 같은 탄소 원자수 1-10개의 2가 탄화수소기이고, R5및 R6은 수소 원자이거나 또는 상기한 R1, R2및 R3과 같은 탄소원자수 1-20개의 1가 탄화수소기이고, a는 0≤a≤4임)으로 나타내어지는 아미노기 함유 유기기이고, X는 수소 원자이거나 또는 상기한 R1등과 같은 탄소 원자수 1-10개의 1가 탄화수소기이고, m 및 n은 양의 정수인 것으로 되지만, 이것은 1분자 중에 Z기로서의 아미노기 함유 유기기를 적어도 1개와 2개 이상의 수산기 및(또는) 알콕시기를 함유하는 것이 필요하다. 이 오르가노폴리실록산의 25℃에서의 점도가 100cS 이하에서는, 처리하여 얻어지는 합성섬유에 충분한 평활성을 부여할 수 없으며, 또한, 1,000,000cS 이상이면 유화, 용해 등의 수단에 의한 처리제의 조제가 곤란하게 되므로 100-1,000,000cS 범위로 할 필요가 있지만, 바람직한 범위는 1,000-100,000cS이다.
또한 이것은 상기한 아미노기 함유 유기기를 1개 이상 함유하는 것으로 되지만, 이 아미노기 함유 유기기는, 이것의 함유량이 많아지면 이것으로 처리된 섬유제품에 바람직하지 못한, 황색으로 변할 수 있는 가능성이 있으므로, 이것은 0.01-1.0몰%의 범위로 할 필요가 있고, 수산기, 알콕시기에 대해서는 처리 효과의 내구성을 실현하기 위하여 병용되는 에폭시기 함유 알콕시실란과 반응하여, 이 합성섬유 표면에 가교 결합으로 경화된 피막을 생성시켜야 하므로, 1분자 중에 2개이상 함유되는 것이 필요하게 되어 이 오르가노폴리실록산은 수산기 또는 알콕시기로 분자쇄 양말단이 봉쇄된 것이 좋다.
이러한 종류의 오르가노폴리실록산은 예를들면 옥타메틸시클로테트라실록산과 헥사메틸디실록산 및 아미노기 원으로서 하기 식
Figure kpo00003
으로 나타내어지는 아미노실란의 가수분해 생성물을, 수산화칼륨과 같은 강알칼리성 화합물을 촉매로서 사용하여 가열중합함으로써 합성할 수 있지만, 이 경우 아미노알킬 디알콕시실란을 사용하면 분자쇄 양말단이 알콕시기로 봉쇄된 오르가노폴리실록산을 얻을 수 있고, α,ω-디히드록시디메틸폴리실록산올리고머를 사용하면 분자쇄양말단이 수산기로 봉쇄된 오르가노폴리실록산을 얻을 수 있다.
다음으로, 본 발명의 조성물을 구성하는 B)성분으로서의 에폭시기 함유 오르가노알콕시실란은 1분자 중에 에폭시기와 알콕시기를 동시에 함유하는 오르가노실란이면 좋다. 이것은 당업계에 있어서 카아본 팩쇼날실란이라 불리어지고, 각종 기재의 표면 처리제로서 널리 사용되고 있으며, 그 예로서는 다음식
Figure kpo00004
으로 나타내어지는 것을 들 수 있다. 또한, 이 에폭시기 함유 오르가노알콕시실란의 배합량은 상기한 A)성분으로서의 오르가노폴리실록산 100중량부에 대해서 1중량부 이하에서는 내구성이 불충분하고, 50부 이상에서는 얻어지는 합성섬유 촉감이 뻣뻣하게 되므로 1-50중량부로 해야 되고, 바람직한 범위는 10-30중량부이다.
또한, 본 발명의 조성물을 구성하는 C)성분으로서의 에폭시기 함유 화합물은 상기한 A)성분중의 아미노기 함유 유기기에 의해 섬유가 황색으로 변하는 것을 방지함과 동시에 그 촉감을 개선하기 위하여 첨가되는 것이지만, 이것은 1분자 중에 적어도 1개의 에폭시기는 함유하지만, 유기 규소기는 함유하지 않아야 하고, 그 예로서는 하기식
Figure kpo00005
으로 나타내어지는 것을 들 수 있다. 또한, 이 에폭시기 함유 화합물의 배합량은 상기한 A)성분으로서의 오르가노폴리실록산 100중량부에 대해서 1중량부 이하에서는 황색으로 변하는 것의 방지 효과 및 촉감의 개선 효과가 부족하게 되고, 50중량부 이상에서는 피막이 단단하게 되어서 촉감이 저하하기 때문에 1-50중량부로 해야 하고, 바람직한 범위는 10-30중량부이다.
본 발명의 합성섬유용 처리제는 상기한 A),B),C)성분의 소정량을 균일하게 혼합함으로써 얻을 수 있지만, 실제의 사용에 있어서는 이것을 적당한 유기용제, 예를들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌과 같은 방향족 용제, 공업용 가솔린, 케로신 등의 석유계 용제, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 트리클로로에탄과 같은 염소계 용제, 및 각종 불소계 용제 등으로 희석하거나, 또는 적당한 유화제, 예를들면 폴리옥시 에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르와 같은 비이온계 유화제 또는 제4급 암모늄염, 제4급암모늄염의 에틸렌옥사이드 부가물과 같은 양이온계 유화제를 사용해서 물 중에 유화 분산시킨 에멀젼으로 사용하는 것이 좋고, 이경우, 필요에 따라 에멀젼을 안정화시킬 목적으로 포름산, 아세트산, 글리콜산과 같은 유기 카르복실산을 첨가해서 아미노기의 일부를 중화해도 좋다.
또한, 이 조성물에 의한 합성섬유의 처리는, 통상적으로 이 유기 용제액 또는 에멀젼을 사용해서 침지법, 오일링로울러법, 분무법 등으로 행하면 좋고, 이 경우, 아연, 티탄, 알루미늄, 주석, 지르코늄 등의 금속의 유기산염을 촉매로서 임의로 첨가해도 된다. 이 처리제를 합성섬유에 부착할 때에는 유효성분으로서 0.1-2.0중량%, 바람직하기로는 0.2-1.0중량% 부착하는 것이 좋고, 부착 처리 후에 이 섬유를 100°-200℃에서 1-30분간 정도 열처리하여 이것을 섬유상에서 가교결합시켜, 고착시키면 좋다.
본 발명의 처리제에 의하여 처리되는 합성섬유에는 특별한 제한은 없지만, 특히 폴리에스테르 섬유, 아크릴 섬유, 나일론 섬유, 폴리프로필렌 섬유 등이 처리에 유용되고, 이것으로 처리된 섬유는 유연하며 평활성이 있는 소위 페더터치를 부여한 것으로 되고, 이것은 특히 열, 시간 경과에 의해서도 변색, 황색으로 변하는 일이 없는 잇점이 있다.
다음에 본 발명의 실시예를 열거하지만, 예 중의 부는 중량부를, 점도는 25℃에서의 측정치를 나타낸 것이고, 예 중에 있어서 유연성, 평활성, 황변성의 평가 기준은 다음과 같고, 드라이크리닝내성은 하기의 방법에 의해 결과를 나타낸 것이다.
[유연성, 평활성]
처리제를 사용하여 처리한 합성섬유의 느낌을 촉감으로 평가했다.
◎… 극히 양호한 페더와 같은 촉감을 나타냈다.
○… 양호한 페더와 같은 촉감을 나타냈다.
△… 약간 거칠고 단단하며, 미끄럼이 적은 촉감을 나타냈다.
×… 거칠고 단단하며, 미끄럼이 없는 촉감을 나타냈다.
[황변성]
처리제를 사용하여 처리한 합성섬유를 200℃에서 30분간 가열한 후 취출하여 그 황변 정도를 눈으로 평가했다.
◎… 전혀 황색으로 변하지 않음.
○… 황색으로 변하지 않음.
△… 약간 황색으로 변함.
×… 극히 강하게 황색으로 변함.
[드라이크리닝내성]
JIS L-0860 드라이크리닝에 대한 염색 견뢰도 시험법에 준해서 퍼클로로에틸렌, 음이온 계면활성제, 비이온 계면활성제를 사용해서 세탁한 후에 상기 특성을 평가했다.
[실시예 1]
[초리욕의 조제]
식
Figure kpo00006
[여기에서, A는
Figure kpo00007
를 나타냄]으로 나타내어지는 아미노기 함유 디메톡시실란 6.18g, 이 아미노기 함유 디메톡시실란을 과잉의 물로 가수분해해서 얻은 CH3ASiO 단위로 구성되는 고리상 실록산 4.80g 및 옥타메틸시클로테트라실록산 666g을 중합촉매로서의 수산화나트륨 0.06g과 함께 교반장치와 온도계가 부착된, 용량 1리터의 유리제 반응기에 넣고, 내부를 질소가스로 치환하면서 150℃에서 6시간 가열 교반한 후, 에틸렌클로로히드린 0.4g 을첨가해서 100℃에서 1시간 교반하여 수산화칼륨을 중화하여 아미노기 함유 실록산을 만들고, 이어서 이것을 140℃/5㎜Hg의 감압하에서 스트립하여 밑의 유분을 제거하였을 때, 점도가 2,700cps이고, 아민 당량이 5,640(g/N몰)이며, 105℃/3시간 가열했을 때 휘발분이 3.5%인, 평균식
Figure kpo00008
으로 나타내어지는 아미노기 함유 폴리실록산(이하 이것을 아미노실록산 A라고 약칭함)이 얻어졌다.
이어서, 이 아미노실록산 A 30부에 비이온형 계면활성제인 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르 5부와 물 65부를 첨가하고, 고속 교반장치로 교반해서 이것을 유화하여 에멀젼으로 하고, 여기에 아세트산 2부를 첨가해서 pH를 5.0으로 조제하여 에멀젼 A를 만들었다.
다음으로, 이 에멀젼 A 10부에 식
Figure kpo00009
으로 나타내어지는 에폭시기 함유 트리알콕시실란인 KBM 403[신에쓰 가가꾸 고오교(주)제품, 상품명] 1.0부와 식
Figure kpo00010
으로 나타내어지는 모노에폭시화합물 1.0부 및 물 88부를 첨가해서 처리욕 Ⅰ을 조제하였다.
[폴리에스테르 면의 처리]
상기에서 얻은 처리욕 Ⅰ에 6d×64㎜(d는 데니어임)의 폴리에스테르스테이플 면을 처리제의 부착량이 고형분으로 0.1%가 되도록 첨지 처리한 후, 원심분리장치로 여분의 액을 제거하고, 이어서 150℃에서 10분간 열처리을 행하여 처리면을 만들고, 이 처리면에 대해서의 유연성, 평활성, 드라이크리닝내성을 조사함과 동시에, 이것을 다시 180℃에서 60분간 가열한 때의 황변성을 조사하였을 때, 다음 표 1에 나타낸 바와 같은 결과가 얻어지고, 이것은 비교하기 위하여 조사한 미처리면의 물성에 비해서 우수한 것이었다.
[표 1]
Figure kpo00011
[실시예 2]
실시예 1과 같은 방법으로 식
Figure kpo00012
으로 나타내어지는 α,ω-디히드록시디메틸폴리실록산 15.2g과 옥타메틸시클로테트라실록산 724g 및 식
Figure kpo00013
[여기에서, B는 -(CH2)3-NH기를 나타냄]으로 나타내어지는 아미노기 함유 디메톡시실란의 가수분해 생성물 2.34g을 수산화칼륨 0.06g의 존재하에서 가열 교반한 후 에틸렌클로로히드린 0.43g으로 중화하고, 이어서 스트립하여 밑의 유분을 제거하고, 평균식
Figure kpo00014
으로 나타내어지는 점도가 15,300cps이고, 아민 당량이 37,000(g/N몰)인 아미노기 함유 폴리실록산(이하 이것을 아미노실록산 B라고 약칭함)을 만들고, 이어서 이 아미노실록산 B를 실시예 1과 같은 방법으로 유화하여 에멀젼 B를 만들었다.
다음으로, 이 에멀젼 B 10부에 식
Figure kpo00015
으로 나타내어지는 에폭시기 함유 트리메톡시실란인 KBM 303[신에쓰 가가꾸 고오교(주)제품, 상품명] 0.8부와 식
Figure kpo00016
으로 나타내어지는 에폭시화합물·글리시돌[다이세르(주)제품, 상품명] 0.8부 및 물 88.4부를 첨가해서 처리욕 Ⅱ를 만들고, 여기에 실시예 1에서 사용한 폴리에스테르 면을 침지하고, 실시예 1과 같이 처리하여 얻은 처리면에 대해서 물성을 조사하였을 때, 이것은 양호한 유연성, 평활성을 나타내고, 드라이크리닝 후에도 그 촉감을 상실하지 않고, 180℃에서 60분간 열 처리한 때에도 전혀 황색으로 변하지 않았다.
[실시예 3-7, 비교예 2-5]
실시예 2와 같은 방법을 사용하고, 원료로서 식
Figure kpo00017
으로 나타내어지는 수신기 함유 실록산 5.3g, 옥타메틸시클로테트라실록산 769g, 실시예 2에서 사용한 것과 동일한 아미노기 함유 디메톡시실란의 가수분해 생성물 4.1g, 수산화칼륨 0.07g 및 반응 종료 후, 촉매 중화용의 에틸렌클로로히드린 0.05g을 사용한 것 외에는 실시예 2와 같이 처리하고 평균식
Figure kpo00018
으로 나타내어지는, 점도가 73,500cps이고, 105℃/3시간 가열했을 때 휘발분이 4.2%인 아미노기 함유 폴리실록산(이하 이것을 아미노실록산 C라고 약칭함)을 만들고, 이 아미노실록산 C를 실시예 1과 같은 방법으로 유화하여 에멀젼 C를 만들었다.
또한, 비교하기 위하여 옥타메틸시클로테트라실록산 300g과 도데실벤젠술폰산 10g 및 물 690g을 고속 교반장치를 사용해서 유화한 후에 60℃에서 16시간 교반하고, 얻어진 에멀젼을 10% 탄산소오다 수용액으로 pH 7로 중화하여, 105℃/3시간에서의 비휘발분이 27%인, 분자쇄 말단에 실라놀기를 함유하는 디메틸폴리실록산의 에멀젼(이하 이것을 에멀젼 D라고 약칭함)을 만들었다.
이어서, 상기한 실시예 1,2에서 얻은 에멀젼 A, B 및 상기에서 얻은 에멀젼 C, D에, 표 2에 나타낸 각종의 에폭시기 함유 알콕시실란과 에폭시화합물로서의 상기 글리시돌 또는 글리시딜메타크릴레이트인 GMA[닛뽕 유시(주)제품, 상품명] 및 반응용 촉매로서 디부틸 주석 디라우레이트의 에멀젼을 표 2에 나타낸 양으로 첨가하여 처리욕 Ⅲ-Ⅸ을 만들고, 이들 처리욕에 실시예 1에서 사용한 폴리에스테르면을 침지하고, 실시예 1과 같이 처리하여 처리면을 만들어, 이것의 물성을 조사하였을 때 표 2에 기재한 바와 같은 결과가 얻어졌다.
[표 2]
Figure kpo00019
(비고)
1) 에폭시실란
KBM 403
KBM 402
Figure kpo00020
KBM 303
2) 아미노실란
Figure kpo00021
3)
Figure kpo00022
4) 디부틸 주석 디라우레이트 에멀젼
디부틸 주석 디라우레이트 10.0부
폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르 2.0부
물 88.0부
의 에멀젼.
[실시예 8, 비교예 6]
실시예 1에서 만든 아미노실록산 A 20부와 상기 에폭시기 함유 알콕시실란인 KBM 403 0.5부 및 상기 에폭시 화합물인 글리시돌 0.5부를 톨루엔 97.0부에 용해시켜 처리욕 ⅩⅡ을 만듦과 동시에, 비교하기 위하여 실시예 1에 있어서의 아미노실록산 A의 제조와 같은 방법으로 식
Figure kpo00023
의 가수분해 생성물 10.1g, 옥타메틸시클로테트라실록산 658g, 헥사메틸디실록산 4.8g, 수산화칼륨 0.05g 및 중화제로서의 에틸렌클로로히드린 0.04g을 사용하여 평균식
으로 나타내어지는 아미노실록산 D를 만들고, 이것을 사용하여 상기와 같은 방법으로 처리욕 ⅩⅢ을 만들었다.
이어서, 이 처리욕 ⅩⅡ, ⅩⅢ 에 폴리에스테르 단섬유를 침지처리하고, 150℃에서 15분간 가열건조하여 얻은 폴리에스테르면에 대한 촉감을 조사하였을 때, 표 3에 나타낸 바와 같은 결과가 얻어졌다.
[표 3]
Figure kpo00025

Claims (1)

  1. A) 일반식
    Figure kpo00026
    [식중, R1, R2및 R3은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 탄소 원자수 1-20개의 비치환 또는 치환 1가 탄화수소기이고, Z는 식 -R4(NHCH2CH2)aNR5R6(여기에서, R4는 탄소 원자수 1-10개의 2가 탄화수소기이고, R5, R6은 수소 원자이거나 또는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 탄소 원자수 1-20개의 비치환 또는 치환 1가 탄화수소기이고, a는 0≤a≤4임)으로 나타내어지는 아미노기 함유 유기기이고, X는 수소원자이거나 또는 탄소 원자수 1-10개의 1가 탄화수소기이고, m 및 n는 양의 정수임]으로 나타내어지고, 1분자 중에 1몰% 이하의 아미노기 함유 유기기를 함유하는 실록시기와 2개 이상의 수산기 및(또는) 알콕시기를 함유하고, 25℃에서의 점도가 100-1,000,000cS인, 본질적으로 직쇄상인 오르가노폴리실록산 100중량부, B) 에폭시기 함유 오르가노알콕시실란 1-50중량부, C) 1분자 중에 적어도 1개의 에폭시기를 함유하지만, 유기 규소기를 함유하지 않는 에폭시기 함유 화합물 1-50중량부로 이루어진 것을 특징으로 하는 합성섬유용 처리제.
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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2629827B1 (fr) * 1988-04-07 1991-02-15 Rhone Poulenc Chimie Composition organopolysiloxane a fonction cetiminoxy durcissable en elastomere autoadherent
JPH0284580A (ja) * 1988-07-19 1990-03-26 Shin Etsu Chem Co Ltd 繊維処理剤および繊維製品
GB8819569D0 (en) * 1988-08-17 1988-09-21 Dow Corning Ltd Emulsions for treating fibrous materials
US5000861A (en) * 1989-08-23 1991-03-19 Union Carbide Chemicals And Plastics Co. Inc. Stable emulsions containing amino polysiloxanes and silanes for treating fibers and fabrics
US5391400A (en) * 1992-12-16 1995-02-21 Osi Specialties, Inc. Aqueous emulsion containing an oxidatively crosslinked aminopolysiloxane
CA2130592A1 (en) * 1993-08-23 1995-02-24 Hiroyoshi Shimotsu Film-forming silicone emulsion composition
CN1063461C (zh) * 1995-06-22 2001-03-21 财团法人工业技术研究院 具梳型块状交替分子结构之胺基硅氧烷聚合物及其制备方法
JP4587551B2 (ja) * 1999-10-29 2010-11-24 東レ・ダウコーニング株式会社 ポリエステル繊維処理剤組成物
KR20020096045A (ko) * 2000-02-29 2002-12-28 가네가후치 가가쿠 고교 가부시키가이샤 매끄러움성을 개선한 합성섬유 및 그 제조법
US6458455B1 (en) * 2000-09-12 2002-10-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Poly(trimethylene terephthalate) tetrachannel cross-section staple fiber
US6872352B2 (en) 2000-09-12 2005-03-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process of making web or fiberfill from polytrimethylene terephthalate staple fibers
IT1316031B1 (it) * 2000-12-19 2003-03-26 Trelleborg Wheel Systems S P A Procedimento per radiografare i tessuti di rinforzo tessili neipneumatici e nei manufatti in genere realizzati con detti tessuti.
JP2002194672A (ja) * 2000-12-25 2002-07-10 Ge Toshiba Silicones Co Ltd 繊維処理剤
US6649692B2 (en) 2001-02-20 2003-11-18 Crompton Corporation Organopolysiloxane composition, emulsion-forming concentrates and aqueous emulsions formed therefrom and use of the emulsions in the treatment of textiles
US20080200432A1 (en) * 2005-10-07 2008-08-21 Keigo Suzuki Fiber-Treating Agent
CN100537890C (zh) * 2006-01-18 2009-09-09 丹东恒星精细化工有限公司 聚硅氧烷纤维整理剂及生产方法
WO2008127519A1 (en) 2007-04-11 2008-10-23 Dow Corning Corporation Silcone polyether block copolymers having organofunctional endblocking groups
DE102008051738A1 (de) 2008-10-15 2010-04-22 Trevira Gmbh PTT-Faser mit verbesserter Einkräuselung
CN101671958B (zh) * 2009-10-13 2011-10-26 辽宁恒星精细化工（集团）有限公司 天然纤维用聚有机硅氧烷抗皱整理剂组合物及制备方法
DE102009047514A1 (de) 2009-12-04 2011-07-07 Sgl Carbon Se, 65203 Fasern zur Herstellung von Verbundwerkstoffen
MY166323A (en) 2011-08-26 2018-06-25 Colgate Palmolive Co Fabric wrinkle reduction composition
WO2014047833A1 (en) * 2012-09-27 2014-04-03 Dow Corning (China) Holding Co., Ltd. Treating solution for fibrous cellulosic material
WO2018026294A1 (ru) 2016-08-01 2018-02-08 Шлюмберже Канада Лимитед Жидкость для обработки пласта
US10961352B2 (en) * 2017-11-20 2021-03-30 Dow Silicones Corporation Crosslinked aminosilicone polymer and methods for its preparation and use
KR102407299B1 (ko) * 2018-03-07 2022-06-13 주식회사 쿠라레 용융 이방성 방향족 폴리에스테르 멀티 필라멘트
JP7138991B1 (ja) * 2022-01-17 2022-09-20 竹本油脂株式会社 ポリエステル合成繊維用処理剤、ポリエステル合成繊維用処理剤含有組成物、ポリエステル合成繊維用第１処理剤、ポリエステル合成繊維用第２処理剤、ポリエステル合成繊維用第１処理剤含有組成物、ポリエステル合成繊維の処理方法、及びポリエステル合成繊維
CN114539534B (zh) * 2022-03-02 2023-03-03 杭州美高华颐化工有限公司 一种交联型滑弹硅油的制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2273835A1 (fr) * 1974-06-10 1976-01-02 Rhone Poulenc Ind Compositions organosiliciques conferant une antiadherence elevee et immediate a des materiaux cellulosiques et synthetiques
DE2737303C3 (de) * 1977-08-18 1980-07-17 Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Formmassen
US4490416A (en) * 1984-05-15 1984-12-25 Dow Corning Limited Organosiloxane-oxyalkylene copolymers

Also Published As

Publication number Publication date
CN87103755A (zh) 1987-12-09
KR870011321A (ko) 1987-12-22
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CN1036863C (zh) 1997-12-31
US4725635A (en) 1988-02-16
JPH0122391B2 (ko) 1989-04-26

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