DE2737303C3 - Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Formmassen - Google Patents
Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende FormmassenInfo
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Description
siloxane (1) können ζ. B. durch die allgemeine Formel
HO(SiRiO)1H,
HO(SiRiO)1H,
wiedergegeben werden. In dieser Formel bedeutet Rs
gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls substituierte und/oder polymere Kohlenwasserstoffreste
und χ ist eine ganze Zahl im Wert von mindestens 10.
Innerhalb der bzw. entlang den Siloxanketten der vorstehend angegebenen Formel können, was bei
derartigen Formeln üblicherweise nicht dargestellt wird, zusätzlich zu den Diorganosiloxaneinheiten
(SiR]O)
noch andere Siloxaneinheiten vorliegen. Beispiele für
solche anderen, meist lediglich als Verunreinigungen vorliegenden Siloxaneinheiten sind solche der Formeln
, R] SiO,,. und SiO4/.,
wobei RJ jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung
hat. Die Menge an solchen anderen Siloxaneinheiten als Diorganosiloxaneinüeiten beträgt jedoch vorzugsweise
höchstens iO Moiprozent, insbesondere höchstens
1 Molprozent, jeweils bezogen auf das Gewicht Jer Diorganopolysiloxane (1). Die Hydroxylgruppen in der
oben angegebenen Formel der kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopoiysiloxane können,
falls erwünscht, vollständig ode- teilweise durch andere kondensationsfähige Gruppen als Si-gebundene
Hydroxylgruppen ersetzt sein. Beispiele für solche anderen kondensationsfähige Gruppen sind insbesondere
über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen, wie sie weiter : men näher erläutert werden, über
Sauerstoff an Silicium gebundene Ox;>Tigruppen, wie sie
ebenfalls weiter unten näher erläutert werden, Alkoxygruppcn
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomer oder Alkoxyalkylenoxygruppen
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie der Rest der Formel
CHiOCH2CH2O-.
Beispiele für Kohlenstoffwasserstoffreste R1 sind
Alkylreste, wie der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder Isopropylrest, sowie Octadccylreste, Alkenylreste, wie
der Vinyl- oder A'lylrest, cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste,
wie der Cyclopentyl- oder Cyclohexylrest, sowie Methylcyclohexyl- oder Cyclohexenylreste, Arylreste,
wie der Phenylrest oder Xenylreste, Aralkylreste, wie der Benzyl-, beta-Phcnyläthyl- oder der beta-Phenylpropylrest;
sowie Alkarylreste, wieToluylreste.
Als substituierte Kohlenwasserstoffeste R' sind Halogenarylreste, wie Chlorphenyl- oder Bromphenylreste,
oder Cyaralkylresle, wie der beta-Cyanäihylrest,
bevorzugt.
Beispiele für substituierte polymere oder unsiibstituierle
polymere Kohlenwasserstoffreste R1. wobei solche
polymeren Kohlenwasserstoffreste auch als modifizierende Kohlenwasserstoffreste bezeichnet werden können,
sind insbesondere solche, die bei einer Polymerisation von polynicrisierbiircn Verbindungen mittels freier
Radikale in Gegenwart von ßiorganopolysiloxancn der allgemeinen formel
HO(SiR1O)1H.
worin ν die oben dafür angegebene Bedeutung hat und
R gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls
substituierte Kohlenwasserstoffreste bedeutet, gebildet werden. Beispiele für polymerisierbare Verbindungen,
die bei einer derartigen, in Gegenwart von I )iorganopolysiloxan
durchgeführten Polymerisation eingeselzt werden können, sind Vinylacetat, Äthylen, Styrol,
Acrylsäure, Methacrylsäure, Acrylsäureester, wie n-Butylacrylat, Methacrylsäureester, wie n-Butylmethacrylat,
Acrylnitril oder Methacrylnitril, sowie Gemische aus mindestens zwei der genannten Monomeren, wie
Gemische aus Vinylacetat und Äthylen.
Insbesondere wegen der leichten Zugänglichkeit sind vorzugsweise mindestens 50% der Anzahl der SiC-gebundenen
Reste im Diorganopolysiloxan (1) und damit
ίο der Reste RJ in den oben angegebenen Formeln
Methylreste.
Bei den kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen (1) kann es sich um Homo-
oder Mischpolymerisate handeln. Es können Gemische
η aus verschiedenen, kondensationsfähige Endgruppen
aufweisenden Diorganopolysiloxanen verwendet werden.
Die Viskosität der kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxane beträgt zweckmä-
Ju Big
100 bis 500 000 m Pa · s bei 25° C.
Bei der Bereitung der erfindungsgemäßen Formmas-
r> sen können als insgesamt mindestens drei über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen und/
oder über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen je Molekül aufweisende Siliciumverbindungen (2)
ebenfalls die gleichen Siliciumverbindungen mit insgesamt mindestens drei über Stickstoff an Silicium
gebundenen Aminogruppen und/oder über Sauerstoff, an Silicium gebundenen Oximgruppen je Molekül
verwendet werden, die auch bisher zur Herstellung von unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt
r> von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzenden Massen durch Vermischen einer derartigen
Siliciutnverbindung mit kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan verwendet
werden konnten.
4Ii Beispiele für im Rahmen der Erfindung verwendbare
Siliciumverbindungen sind somit Aminosilane der allgemeinen Formel
R,Si(NR,)4 .,,
i) worin R die oben dafür angegebene Bedeutung hat, R'
Wasserstoff oder ein einwertiger, gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest und a 0 oder 1 ist,
und deren höchstens IO Siliciumatome je Molekül aufweisende Teilhydroxylsate.
>" Die oben angegebenen Beispiele für substituierte und
unsubstituierte Kohlenwasserstoffreste R gelten mit Ausnahme des Vinylrests im vollen Umfang auch für die
substituierten und unsiibstitiiicrten Kohlenwasserstoffreste
R1. Weitere Beispiele für Kohlenwasserstoffreste
">■' R1 sind der η-Butyl-, scc.-Butyl- oder der lert.-Butylrest.
Bevorzugt als Reste R1 sind der sec.-Butvl- oder der
Cyclohexylrest.
Weitere Beispiele für Siliciumverbindungen (2) sind Oximsilane der allgemeinen Formel
R,Si(ON = X)4 .,.
worin R und a jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben und χ eine R'RC-Gruppe (R und R1
haben jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung) ·" oder R'C-Gruppe (R1 bedeutet einen zweiwertigen,
gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest) ist, und deren höchstens IO Siliciumatome je Molekül
aufweisende Teilhydrolysalc.
Schließlich sind Beispiele für Siliciumverbindungen (2) auch Silane der allgemeinen Formel
R-Si(ON=XUNRiU-.-,.
worin R, R1 und X jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben und c durchschnittlich mindestens 0,1,
vorzugsweise mindestens 0,5, und höchstens 2,9 ist, wobei die Summe aus a + c höchstens 3 ist.
Einzelne Beispiele für Siliciumverbindungen (2) sind
Einzelne Beispiele für Siliciumverbindungen (2) sind
Methyltris-(n-butylamino)-silan,
Methyltris-(sec,-butylamino)-silan,
Methyltris-icyclohexylaminoJ-silan,
Methyltris-(methyläthylketoxim)-silan,
Methylbis-imethyläthylketoximJ-cyclo-
hexylaminosilan oder
Methyltris-facetonoxirnJ-silan.
Methyltris-facetonoxirnJ-silan.
Es können Gemische aus verschiedenen Siliciumverbindungen (2), z. B. ein Gemisch aus 1 Mol Methyltris-(cyclohexylamino)-silan
und 2 McI Methyltris-(methyläthyiketoxim)-süan, enthalten sein.
Insgesamt mindestens drei über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen und/oder über Sauerstoff an
Silicium gebundene Oximgruppen je Molekül aufweisende Siliciumverbindung (2) sind vorzugsweise in
solchen Mengen enthalten, daß insgesamt mindestens drei über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen
und/oder über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen je kondensationsfähige Endgruppe im
Diorganopolysiloxan (1) vorliegen. In der Praxis lassen häufig 0,2 bis 15 Gewichtsprozent, meist 1 bis
8 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Formmasse, an Siliciumverbindung
(2) einsetzen.
Als Organosiliciumverbindung (3) mit mindestens einer über Kohlenstoff an Silicium gebundener Aminogruppe
und mindestens einem Siloxansauerstoffatom können z. B. auch Verbindungen der allgemeinen
Formel
(R.,SiO)jSiCH2CH2_a(CH3)„CH^N--CH2CH2NH2.
worin R und a jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben, enthalten sein. Insbesondere wegen
der leichten Zugänglichkeit sind jedoch als Organosiliciumverbindungen
(3) solche der allgemeinen Formel
Y(OSiR2WOSiAR)nOY
bevorzugt. In dieser Formel hat R die oben dafür angegebene Bedeutung, A bedeutet gleiche oder
verschiedene Reste der Formel
-(CH2)^ Q„(CH2)p]pNRi.
wobei R1 und a jeweils die oben dafür angegebene
Bedeutung haben, Q Sauerstoff oder die Gruppierung -NR1 (R1 hat die oben dafür angegebene Bedeutung)
und ρ eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 10 ist, Y gleiche oder verschiedene Reste der Formel
wobei A, R und a jeweils die oben angegebene Bedeutung haben, R2 Wasserstoff oder gleiche oder
verschiedene, gegebenenfalls durch mindestens ein Äthersauerstoifa'om unterbrochene, einwertige Kohlenwasserstoffreste,
bO, 1,2 oder 3 und die Summe von a + b höchstens 3 ist, m 0 oder eine ganze Zahl im Wert
von 1 bis 2000 und η 0 oder eine ganze Zahl im Wert von
1 bis 1000 bedeutet, mil der Maßgabe, daß mindestens ein Rest A je Organopolysiloxan (3) vorliegt.
Vorzugsweise ist R auch in derOrganosiliciumverbindung
(3) der Methylrest.
Bevorzugte Beispiele für Reste A sind solche der folgenden Formeln:
-(CH2I3O(CHj)2NH2
,o -(CH2I3NH(CH2I2NH2
,o -(CH2I3NH(CH2I2NH2
-(CH2I3NH(CH2I6NH2
—(CH2)4NH(CH2)2NH(CH2)2NH(CH,)2—|
—(CH2)4NH(CH2)2NH(CH2)2NH(CH,)2—|
,5 ^NH(CH2I2NH2
oder
-(CH2I3NHj
Wie aus den vorstehende;: Formeln ersichtlich, bedeutet R1 in der Gruppierung A vorzugsweise
Wasserstoff. R1 muß aber nicht immer Wasserstoff sein, wie durch die Gruppierung
,. -(CHj)3N H(CH2)2N(CH3)2
veranschaulicht sei. Wie weiterhin aus den vorstehenden Formeln ersichtlich, können die Werte ρ in ein und
derselben Gruppierung A und damit auch in verschiedenen Gruppierungen A gleich oder verschieden sein.
Grundsätzlich sind als Reste A solche der allgemeinen Formel
Grundsätzlich sind als Reste A solche der allgemeinen Formel
-(CH2)JQ(CH2J2NH2.
worin Q die oben dafür angegebene Bedeutung hat, J5 bevorzugt.
Vorzugsweise haben die Reste R2 i bis 18 Kohlenstoffatome,
wobei jedoch der Methyl- oder der Äthylrest besonders bevorzugt sind. Das wichtigste
Beispiel für einen durch ein Äthersauerstoffatom ■in unterbrochenen Kohlenwasserstoffrest R2 ist der Methoxyäthylenrest.
Vorzugsweise ist m eine ganze Zahl im Wert von 3 bis 1000. Weiterhin ist bevorzugt, daß in den Verbindungen
der allgemeinen Formel
Y(OSiR2)^OSiAR)nOY
höchstens 100 Einheitender Formel
R2SiO
R2SiO
>{> je Gruppierung A vorliegen.
Beispiele für Organosiliciumverbindungen (3) der bevorzugten Art sind solche der allgemeinen Formel
R3Si(OSiR2Jn, (OSiAR)nOSiR3,
>") wobei R, A und η jeweils die oben dafür angegebene
Bedeutung haben und m'eine ganze Zahl im Wert von mindestens 3 ist. Die Herstellung solcher Organopolysiloxane
ist bekannt, z. B. aus FR-PS 11 84 097 und FR-PS 12 97 045.
wi Weitere Beispiele für Organosiliciumverbindungen (3) der bevorzugten Art sind solche der allgemeinen
Formel
R(OR2)ASi(OSiR2)„
wobei R, R2,. A, m'und η jeweils die oben angegebene
Bedeutung haben. Solche Organopolysiloxane können z. B. durch Umsetzung von Mindestens einer Verbin-
dung der allgemeinen Formel
(R2O)2SiAR,
wobei A, R und R2 jeweils die oben dafür angegebene
Bedeutung haben, mit mindestens einem Organopolysiloxan der allgemeinen Formel
HO(SiR2OVH,
wobei R und m' jeweils die oben dafür angegebene
Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationskatalysators, wie Natriumhydroxyd oder
Dibutylzinndilaurat, unter Abspaltung einer Verbindung der allgemeinen Formel
R2OH
hergestellt worden sein.
Beispiele für Organosiliciumverbindungen (3) der bevorzugten Art sind weiterhin solche der allgemeinen
Formel
A1 *(R2O)6SKOSiR2)m(OSiAR)nOSi(OR2J6A, .,,,
worin R, R2, A, b, m' und η jeweils die oben dafür
angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß durchschnittlich mindestens eine Gruppierung A je
Molekül vorliegt. Auch die Herstellung solcher Organopolysiloxane ist bekannt, z. B. aus DE-OS 23 39 761 und
FR-PS 12 94 235.
Selbstverständlich können auch innerhalb der bzw. entlang den Siloxanketten der oben angegebenen
Formeln für Organosiliciumverbindungen (3) zusätzlich zu den Diorganosiloxaneinheiten
SiR2O und SiAR
noch andere Siloxaneinheiten vorliegen. Beispiele für solche anderen Siloxaneinheiten sind solche Der
Formeln
RSiOj/2, R1SiOiZ2 und SiO4/2,
wobei die oben dafür angegebene Bedeutung hat. Die Mengen an solchen anderen Siloxaneinheiten als
uiorganosiioxaneinneiten Detragt auch in den Urganosiliciumverbindungen
(3) vorzugsweise höchstens IO Molprozent.
Vorzugsweise sind die Organosiliciumverbindungen (3) in Mengen von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent,
insbesondere 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Masse,
enthalten.
Zusätzlich zu kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan (1), insgesamt mindestens
drei über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen und/oder über Sauerstoff an Silicium
gebundene Oximgruppen je Molekül aufweisender Siliciumverbindung (2) und Organosiliciumverbindung
(3) mit mindestens einer über Kohlenstoff an Silicium gebundener Aminogruppe und mindestens einem
Siloxansauerstoffatom können auch bei der Bereitung der erfindungsgemäßen Formmassen Stoffe mitverwendet
werden, die auch bisher bei der Herstellung von unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt
von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzenden Massen aus den Siliciumverbindungen (1)
und (2) mitverwendet werden konnten. Beispiele für solche zusätzlich mitverwendbaren Stoffe sind verstärkende
Füllstoffe, nicht verstärkende Füllstoffe, Pigmente, lösliche Farbstoffe, Riechstoffe, harzartiges Organopolysiloxane,
einschließlich solcher aus
(CHj)1SiOw2- und SiO4/2-Einheiten.
rein-organische Polymere, wie Polyvinylchloridpulver, Korrosionsinhibitoren, Oxydationsinhibitoren, Hitzestabilisatoren,
Lösungsmittel, weitere Mittel zur Verbesserung der Haftung der aus den Formmassen hergestellten
Elastomeren auf den Unterlagen, auf denen die Elastomeren erzeugt wurden, wie die Verbindung der
ίο Formel
CH,Si[O(CH,)2NH
Kondensationskatalysatoren, wie Zinnsalze oder Organozinnsalze von Carbonsäuren, z. B. Dibutylzinndilaurat
oder aliphatische basische Stickstoffverbindungen, z. B. 3-Äthoxypropylamin-l oder n-Hexylamin, Weichmacher,
wie bei Raumtemperatur flüssige, durch Trimethylsiloxygruppen endblockierte Dimethylpolysiloxane
oder Phosphorsäureester, wie Trioleylphosphat. schließlich Polyglykole, die verethert und/oder verestert
sein können, einschließlich Organosiloxan-Oxyalkylen-Blockmischpolymerisate.
Beispiele für verstärkende Füllstoffe, also für Füllstoffe mit einer Oberfläche von mindestens 50 m2/g,
sind insbesondere pyrogen erzeugte Siliciumdioxyde, unter Erhaltung der Struktur entwässerte Kieselsäure-Hydrogelc
und andere Arten von gefälltem Siliciumdioxyd mit ei"er Oberfläche von mindestens 50 m2/g. Falls
erwünscht, können jedoch auch andere Füllstoffe mit einer Oberfläche von mindestens 50 m2/g anstelle der
genannten Siliciumdioxydarten oder g;meinsam mit diesen Siliciumdioxydarten eingesetzt werden. Beispiele
für solche anderen Füllstoffe sind Metalloxyde, wie Titandioxyd, Ferrioxyd, Aluminiumoxyd oder Zinkoxyd,
soweit sie jeweils eine Oberfläche von mindestens 50 m2/g aufweisen.
Beispiele für nicht verstärkende Füllstoffe, also für Füllstoffe mit einer Oberfläche von weniger als 50 m2/g,
sind bzw. können sein Quarzmehl, Diatomeenerde, Kieselkreide, Neuburger Kreide, Calciumsilikat, Zirkoniumsilikat,
Calciumcarbonat, z. B. in Form von gemahlener Kreide, oder calciniertes Aluminiumsilikat, sowie
puivertormiges [NatriumaiumimumsiiiKat mit MoieKularsiebeigenschaften.
Die verstärkenden und die nicht verstärkenden Füllstoffe können hydrophobiert sein,
beispielsweise durch Behandlung mit Trimethyläthoxysilan oder Stearinsäure. Falls erwünscht, kann eine
solche Behandlung z. B. in einer Kugelmühle durchgeführt worden sein.
Auch faserige Füllstoffe, wie Asbeste oder Glasfasern, insbesondere solche mit einer durchschnittlichen La: £e
von höchstens 0,5 mm. und/oder organische Fasern können enthalten sein.
Es können Gemische aus verschiedenen verstärkenden und/oder nicht verstärkenden Füllstoffen enthalten
sein.
Zur Bereitung der erfindungsgemäßen Formmassen können alle Bestandteile der jeweiligen Formmasse in
beliebiger Reihenfolge miteinander vermischt werden. Dieses Vermischen erfolgt zweckmäßig bei Raumtemperatur
und unter Ausschluß von Wasser. Falls erwünscht, kann dieses Vermischen aber auch bei
höheren Temperaturen erfolgen, z. B. bei einer Temperatur im Bereich von 35° C bis 150° C.
Für die Vernetzung der erfindungsgemäßen Formmassen reicht der normale Wassergehalt der Luft aus.
Die Vernetzung kann, falls erwünscht, jedoch auch bei höheren Temperaturen als Raumtemperatur oder
niedrigeren Temperaturen als Raumtemperatur, ?.. B. bei 5° bis 100C, und/oder mittels den normalen
Wassergehalt dei Luft übersteigenden Konzentrationen
von Wasser durchgeführt werden.
Die aus den erfindungsgemäßen Formmassen auf den verschiedensten Unterlagen, wie Glas, Porzellan,
Steiijjg-it, Mörtel, Aluminium, Messing, rostfreiem Stahl,
verzinktem Blech, Holz, Papier oder Kunststoffen, wie Polyvinylchlorid, Polyester, Polystyrol oder Polymethylmethacrylat.
erzeugten Rlastomeren haf'.tn auf diesen
Unterlagen sehr gut auch ohne Mitverwenclung der üblichen Grundiermittel. Die erfindungsgemäßen Formmassen
eignen sich deshalb nicht nur zum Abdichten vein Fugen, einschließlich senkrecht verlaufender Fugen,
und ähnlichen Leerräumen mit lichten Weiten von /. Π. ι > I mm bis 50 mm, beispielsweise von Land-. Wasseroder
Luftfahrzeugen, sowie von Gebäuden, einschließ-
I' L. IU. I "
liCii solcher aus Lcic
UlUni.rtninnn λ*4 ι f I ' I
Bauteilen. Die erfindungsgemäßen Formmassen eignen sich vielmehr auch ausgezeichnet als Klebstoffe oder .'o
Verkittungsmassen, sowie zum Herstellen von Isolierungen elektrischer Leiter und zum Herstellen von
Überzügen auf den verschiedensten Unterlagen, wie der klebstoffabweisenden Ausrüstung von Papier und
anderen Beschichtungen, wie denjenigen von Metallen, -'■">
Kunst- bzw. Natursteinen, gewebten oder ungewebten Textilien.
In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Angaben von Teilen und Prozentsätzen auf das
Gei-icht, soweit nichts anderes angegeben ist. to
Ein Gemisch aus 30 Teilen eines durch Trimethylsiloxygruppen
endblockierten Dimethylpolysiloxans mit r> einer Viskosität von 35 mPa · s bei 25°C, 22 Teilen eines
in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans
mit einer Viskosität von 20 000 mPa · s bei 25°C und 36 Gewichtsteil^.n eines in den endständigen Einheiten je ■>»
pinp "ii-jphiindpnp Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans
mit einer Viskosität von 80 000 mPa · s bei 25°C wird mit 8,7 Teilen pyrogen in der Gasphase erzeugtem Siliciumdioxyd mit einer
Oberfläche von 150m2/g, 4,4 Teilen Methyltris-(cyclo- 4-,
hexylamino)-silan und 2 Teilen einer Organosiliciumverbindung mit über Kohlenstoff an Silicium gebundenen
Aminogruppen und Siloxansauerstoffatomen vermischt. Die letztgenannte Organosiliciumverbindung ist durch
Umsetzung des Silans der Formel >n
H2N(CHj)2N H(CH2)JSi(OCHj)3
mit einem in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxan
mit einer Viskosität von 80 mPa ■ s bei 25°C hergestellt worden. Sie bestand gemäß dem NMR-Spektrum
aus 16,4 Molprozent Si-gebundenen CH3O-Gruppen,
71 Molprozent Dimethylsiloxaneinheiten und
12,6 Molprozent Gruppierungen der Formel
H2N(CH2J2NH(CH2J3SiO-
Die in Beispiel I beschriebene Arbeitsweise wird
wiederholt mit der Abänderung, daß als Organosiliciumverbindung mit über Kohlenstoff an Silicium gebundenen
Aminogruppen und Siloxansauerstoffatomen 2 Teile einer Organosiliciumverbindung verwendet werden,
die durch Umsetzung des Silans der Formel
H2N(CH2J2NH(CH2)JSi(OC2Hi)2CH 1
mit einem in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxan,
wobei die Menge der Si-gebundenen Hydroxylgruppen 3,7% betrug, hergestellt worden ist.
Diese Organosiliciumverbindung bestand gemäß dem NMR-Spektrum aus 0.6 Molprozent Si-gebundenen
CiH^O-Griippcn, 95.4% Dimethylsiloxaneinheiten und
4 Molprozent Gruppierungen der Formel
F.in Gemisch aus 32,7 Teilen des in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden
Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 80 00OmPa-S bei 25°C, 16,3 Teilen des in den
endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer
Viskosität von 20 000 mPa · s und 19,6 Teilen des durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Dimethylpolysiloxans
mit einer Viskosität von 35 mPa ■ s bei 25°C wird mit 19,6 Teilen calciniertem Aluminiumsilikat, 6,5
Teilen pyrogen in der Gasphase erzeugtem Siliciumdioxyd mit einer Oberfläche von l50m2/g, I Teil
pulverförmigem Natriumaluminiumsilikat mit Molekularsiebeigenschaften, 4,2 Teilen Methyltris-(cyclohexylamino)-silan
und 2 Teilen der in Beispiel I beschriebenen Organosiliciumverbindung mit über Kohlenstoff an
Silicium gebundenen Aminogruppen und Siloxansauerstoffatomen vermischt.
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß keine Organosiliciumverbindung
mit über Kohlenstoff an Silicium gebundenen Aminogruppen und Siloxansauerstoffatomen
mitverwendet wird.
Vergleichsversuch V2
Die in Beispiel 3 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß keine Organosiliciumverbindung
mit über Kohlenstoff an Silicium gebundenen Aminogruppen und Siloxansauerstoffatomen
mitverwendet wird
Die gemäß Beispiel 1 bis 3 und auch die gemäß Vergleichsversuch Vi und V2 hergestellten Massen sind
unter Ausschluß von Wasser lagerfähig und härten unter der Einwirkung des in der Luft enthaltenen
Wasserdampfs zu Elastomeren.
Zur Bestimmung der Haftfestigkeit der Elastomeren auf Unterlagen werden je zwei Stücke der in der
folgenden Tabelle angegebenen Werkstoffe mittels der Massen miteinander verklebt und die so erhaltenen
Verbundstoffe nach der Methode ASA (American Standards Association) 116,1 — 1960 in einer Zerreißmaschine
geprüft Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
27 37 | 303 | 12 | verzinktem | rostfreiem | |
Il | Blech | Stahl (V2A) | |||
Elastomeres aus Masse von | llafircsligkeit | in N/mm1 auf | 0,36 | 0,35 | |
Polyvinyl | Messing | 0,39 | 0,40 | ||
chlorid | 0,76 | 0,80 | |||
Beispiel I | 0,38 | 0,38 | 0,0 | 0,29 | |
Beispiel 2 | 0,37 | 0,37 | 0,0 | 0,0 | |
Beispiel 3 | 0,68 | 0,68 | |||
Vcrgicichsvcrsuch V, | 0.0 | 0.1.1 | |||
Vergleichsversuch V, | (),() | 0.0 | |||
Claims (4)
1. Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren
vernetzende Formmassen aus (1) kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan,
(2) insgesamt mindestens drei über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen
und/oder über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen je Molekül aufweisender Siliciumverbindung
und mindestens einer (3) Organisiliciumverbundung mit mindestens einer über Kohlenstoff an
Silicium gebundener Aminogruppe als mindestens einem weiteren Bestandteil, dadurch gekenn- is
zeichnet, daß mindestens ein Teil der entfallenen Organosiliciumverbindung (3) mit mindestens einer
über Kohlenstoff an Silicium gebundener Aminogruppe mindestens ein Siloxansauerstoffatom enthält.
2. Formmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Bestandteil (3) mindestens
ein Organopolysiloxan der allgemeinen Formel
Y(OSiR,)„{OSiAR)„OY
enthalten, worin R gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste,
A gleiche oder verschiedene Reste der Formel w
wobei R1 Wasserstoff oder ein einwertiger, gegebenenfalls
substituierter Kohlenwasserstoffrest, Q Sauerstoff oder die Gruppierung -NR1, a 0 oder 1 r>
und ρ eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 20 ist. Y gleiche oder verschiedene Reste der Formel
wobei A. R und a jeweils die vorstehend dafür *u
angegebene Bedeutung haben. R2 Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls durch
mindestens ein Äthersauerstoffatom unterbrochene, ein weitige Kohlenwasserstoffreste, b 0, I, 2 oder 3
und die Summe von a + b höchstens 3 ist, m 0 oder ii
eine ganze Zahl im Wert von I bis 2000 und η 0 oder eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 1000 bedeutet, mit
der Maßgabe, daß mindestens ein Rest A je
Organopolysiloxan (3) vorliegt.
3. Formmassen nach Anspruch 2. dadurch ίο
gekennzeichnet, daß A gleiche oder verschiedene Reste der Formel
bedeutet, worin Q die oben dafi'|r angegebene
Bedeutung hat.
4. Formmassen nach Anspruch 1 bi->
3. dadurch gekennzeichnet, daß sie Organosiliciumverbindung (3) in Mengen von 0.1 bis 20 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Formmasse, ent hüllen.
Aus der US-PS }f> 78 003. wobei diese US PS der
FR-PS 20 74 144 entspricht, sind bereits unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei
Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Massen aus (1) kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem
Diorganopolysiloxan, (2) insgesamt mindestens drei über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen
und/oder über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen je Molekül aufweisender Siliciumverbindung
und mindestens einem weiteren Bestandteil (3), der zur Verbesserung der Haftfestigkeit der aus diesen
Massen auf Unterlagen erzeugten Elastomeren auf diesen Unterlagen dient, und aus mindestens einer
Organosiliciumverbindung mit mindestens einer über Kohlenstoff an Silicium gebundener Aminogruppe
besteht, bekannt. Bei diesen Massen ist der Bestandteil (3) mindestens ein Silan, also eine monomere Siliciumverbindung,
wobei dieses Silan zusätzlich zu mindestens einer über Kohlenstoff an Silicium gebundener Aminogruppe
mindestens einen über Sauerstoff an Silicium gebundenen, einwertigen, gegebenenfalls dvjch eine
Amino- oder Alkoxygruppe substituierten Kohlenwasserstoffresi
enthält. Gegenüber diesen bekannten Massen haben die erfindungsgemäßen Formmassen
insbesondere den Vorteil, daß sie auch in dickeren Schichten vollständig vernetzen. Die vollständige
Vernetzung der erfindungsgemäßen Formmassen erfolgt in dickeren Schichten auch dann, wenn sie keine
Kondensar.onskatalysatoren, wie Dibutylzinndilaurat, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Formmassen, die nicht nur wie die Massen gemäß DE-AS 1120 690 einen
Vernetzer mit der Gruppierung SiN enthalten können, sondern zusätzlich auch mindestens eine Organosiliciumverbindung
mit über Kohlenstoff an Silicium gebundener Aminogruppe und mindestens einem Siloxansauerstoffatom enthalten, haben gegenüber den
bekannten Massen den Vorteil, daß die daraus hergestellten Elastomeren besser auf Unterlagen haften,
gleichgültig, ob die Füllstoffe basisch sind oder nicht.
Gegenstand der Erfindung sind unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei
Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Formmassen aus (I) kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem
Diorganopolysiloxan, (2) insgesamt mindestens drei über Stickstoff an Silicium gebundene
Aminogruppen und/oder über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen je Molekül aufweisender
Siliciumverbindung und mindestens einer (3) Organosiliciumverbindung mit mindestens einer über Kohlenstoff
an Silicium gebundener Aminogruppe als mindestens einem weiteren Bestandteil, dadurch gekennzeichnet,
daß mindestens ein Teil der enthaltenen Organosiliciumverbindung (3) mit mindestens einer über Kohlenstoff
an Silicium gebundener Aminogruppe mindestens ein Siloxansauers'offalom enthält.
Die erfindungsgemäßen Formmassen können aus den
gleichen, kondensaiionsfähige Endgruppe aufweisenden
Diorganopolysiloxancn (I) bereitet werden, aus denen auch die bisher bekannten, unter Ausschluß von
Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur /u Elastomeren vernetzenden Massen
aus kondcnsationsfiihigc Fndgnippen aufweisendem
Diorganopolysiloxan und insgesamt mindestens drei über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen
und/oder über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen je Molekül aufweisender Siliciumverbin·
dung bereitet werden konnten. Die /iir Herstellung solcher Massen meist verwendeten und auch im
Rahmen der Frfindimg bevorzugt eingesetzten kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorgaimpoly-
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Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4267297A (en) * | 1979-10-19 | 1981-05-12 | Toray Silicone Company, Ltd. | Room temperature curable silicone resins |
US4420578A (en) * | 1980-11-10 | 1983-12-13 | Diversey Corporation | Surface treatment of glass containers |
DE3133564A1 (de) * | 1981-08-25 | 1983-03-10 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | "silikonkautschuk mit verzoegerter hautbildung" |
DE3212008A1 (de) * | 1982-03-31 | 1983-10-06 | Wacker Chemie Gmbh | Unter ausschluss von wasser lagerfaehige, bei zutritt von wasser bei raumtemperatur zu elastomeren vernetzende massen |
DE3303649A1 (de) * | 1983-02-03 | 1984-08-09 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Unter ausschluss von wasser lagerfaehige, bei zutritt von wasser bei raumtemperatur zu elastomeren vernetzende massen |
US4551516A (en) * | 1983-05-17 | 1985-11-05 | Toray Industries, Inc. | Coating composition and the use thereof |
DE3323911A1 (de) * | 1983-07-02 | 1985-01-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Bei raumtemperatur zu elastomeren haertende polyorganosiloxanmassen |
US4530882A (en) * | 1984-03-02 | 1985-07-23 | Dow Corning Corporation | Coating method and silicone composition for PSA release coating |
US4525566A (en) * | 1984-03-02 | 1985-06-25 | Dow Corning Corporation | Coating method and silicone composition for PSA release coating |
EP0234720B1 (de) * | 1986-01-21 | 1991-09-18 | General Electric Company | Polysiloxankautschukzusammensetzungen |
JPS62276090A (ja) * | 1986-05-22 | 1987-11-30 | 信越化学工業株式会社 | 合成繊維用処理剤 |
JPH0830181B2 (ja) * | 1986-08-25 | 1996-03-27 | 東レ・ダウコ−ニング・シリコ−ン株式会社 | ガスケツト・パツキング材組成物 |
US4814230A (en) * | 1988-01-28 | 1989-03-21 | Vockler Larry D | Silicone-coated opaque glass |
DE3808200A1 (de) * | 1988-03-11 | 1989-09-21 | Wacker Chemie Gmbh | Bei raumtemperatur zu anstrichvertraeglichen bis ueberstreichbaren elastomeren vernetzende organopolysiloxanmassen |
US5088179A (en) * | 1990-10-12 | 1992-02-18 | Jmk International, Inc. | Method of forming a microwaveable container |
DE4137698A1 (de) * | 1991-11-15 | 1993-05-19 | Wacker Chemie Gmbh | Zinnverbindung enthaltende massen als eine der beiden komponenten von bei raumtemperatur zu organopolysiloxanelastomeren vernetzenden zweikomponentensystemen |
US5302671A (en) * | 1993-06-11 | 1994-04-12 | Dow Corning Corporation | Moisture-curable compositions containing aminoalkoxy-functional silicone |
US5352491A (en) * | 1993-06-11 | 1994-10-04 | Dow Corning Corporation | Method for coating using molten organosiloxane compositions |
FR2724661B1 (fr) * | 1994-09-16 | 1997-10-24 | Rhone Poulenc Chimie | Dispersion silicone aqueuse, reticulable en un elastomere adherent, selon un mecanisme reactionnel de condensation |
US6471820B1 (en) | 1995-01-05 | 2002-10-29 | 3M Innovative Properties | Moisture-curable silicone composition |
KR100790025B1 (ko) * | 2000-04-04 | 2007-12-31 | 엔엑스피 비 브이 | 디지털-아날로그 변환기 |
DE10156918A1 (de) * | 2001-11-21 | 2003-06-05 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | Anstrichverträgliche bis überstreichbare Polyorganosiloxan-Zusammensetzungen |
GB0302840D0 (en) * | 2003-02-07 | 2003-03-12 | Dow Corning | Process for making silicone emulsions |
FR2887552B1 (fr) * | 2005-06-24 | 2007-10-12 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation d'une composition organopolysiloxanique vulcanisable des la temperature ambiante pour former un elastomere auto adherent |
KR102036627B1 (ko) | 2019-04-24 | 2019-10-25 | 주식회사 청호엔텍 | 플랩형 파이프 스컴 스키머 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3519600A (en) * | 1966-02-03 | 1970-07-07 | Stauffer Wacker Silicone Corp | Room temperature curing organopolysiloxane elastomers |
GB1171848A (en) * | 1966-10-20 | 1969-11-26 | Gen Electric | Room Temperature Vulcanizing Silicone Compositions |
DE1910014C3 (de) * | 1969-02-27 | 1973-11-15 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Unter Ausschluß von Wasser lager fähige, nach Zutritt desselben bei Raumtemperatur zu Elastomeren hartende Organopolysiloxanformmassen |
BE754740A (fr) * | 1969-08-13 | 1971-02-12 | Wacker Chemie Gmbh | Procede de preparation de matieres a base d'organopolysiloxanes |
DE1964502C3 (de) * | 1969-12-23 | 1973-11-22 | Wacker Chemie Gmbh | Verbesserung der Haftfestigkeit von zu Elastomerer ?rtbaren Organopolysiloxanmassen |
US3758441A (en) * | 1970-08-13 | 1973-09-11 | Wacker Chemie Gmbh | Room temperature vulcanizable silicone rubber stocks |
GB1394206A (en) * | 1971-09-13 | 1975-05-14 | Gen Electric | Self-bonding two-package room temperature vulcanizable silicone rubber compositions |
JPS5238862B2 (de) * | 1974-04-22 | 1977-10-01 | ||
DE2423531C3 (de) * | 1974-05-15 | 1979-03-08 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Verfahren zur Herstellung von zu Elastomeren härtbaren Organopolysiloxanmassen |
DE2615078C2 (de) * | 1976-04-07 | 1983-01-27 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur Behandlung von organischen Fasern und dabei verwendete Organopolysiloxanzusammensetzungen |
-
1977
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-
1978
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- 1978-08-07 AU AU38692/78A patent/AU521250B2/en not_active Expired
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ATA595678A (de) | 1986-12-15 |
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---|---|---|
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