SE443989B - Till elaster fornetande massor innehallande diorganopolysiloxan - Google Patents

Till elaster fornetande massor innehallande diorganopolysiloxan

Info

Publication number
SE443989B
SE443989B SE7808733A SE7808733A SE443989B SE 443989 B SE443989 B SE 443989B SE 7808733 A SE7808733 A SE 7808733A SE 7808733 A SE7808733 A SE 7808733A SE 443989 B SE443989 B SE 443989B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
groups
silicon
group
formula
over
Prior art date
Application number
SE7808733A
Other languages
English (en)
Other versions
SE7808733L (sv
Inventor
E Bosch
K Braunsperger
A Schiller
E Louis
Original Assignee
Wacker Chemie Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wacker Chemie Gmbh filed Critical Wacker Chemie Gmbh
Publication of SE7808733L publication Critical patent/SE7808733L/sv
Publication of SE443989B publication Critical patent/SE443989B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/045Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/22Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/901Room temperature curable silicon-containing polymer
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31609Particulate metal or metal compound-containing
    • Y10T428/31612As silicone, silane or siloxane
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652Of asbestos
    • Y10T428/31663As siloxane, silicone or silane
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678Of metal

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

"s.7ßO37zs-5 elaster förnätande massor av (l) diorganopolysiloxan som upp- visar kondensationsbenägna ändgrupper, (2) kiselförening som per molekyl uppvisar totalt minst tre över kväve till kisel bundna aminogrupper och/eller över syre till kisel bundna oximgrupper och minst en (3) organokiselförening med minst en över kol till kisel-bunden aminogrupp som nunst a1.ytterligare besfiånåsdêl, vilka massor utmärkes av att åtminstone en del av organokiselföreningen (3) med minst en över kol till kisel bunden aminogrupp innehåller minst en siloxansyreatom.
Massorna enligt föreliggande uppfinning kan beredas av samma diorganopolysiloxaner (l) som uppvisar kondensationsbenägna ändgrupper av vilka även de hittills kända, under utestängning av vatten lagringsbara, vid tillträde av vatten vid rumstempe- ratur till elaster förnätande massorna av diorganopolysiloxan som uppvisar kondensationsbenägna ändgrupper och kiselförening som per molekyl uppvisar totalt minst tre över kväve till ki- sel bundna aminogruppercmh/eLgfl;översyretill kisel bundna oxim- grupper kunnat beredas. De för framställning av sådana massor vanligtvis använda och även inom ramen för föreliggande upp- finning företrädesvis använda diorganopolysiloxanerna (l) som uppvisar kondensationsbenägna ändgrupper kan exempelvis åter- ges med den allmänna formeln HÜ(SiRâO)XH I denna formel betecknar R3 lika eller olika, envärda, even- tuellt substituerade och/eller polymera kolvätegrupper och x är ett heltal med ett värde av minst l0. Inom resp. längs siloxankedjorna i den i detföregående angivna formelnkan,viDæt vanligtvis icke åskådliggöres vid sådana formler, förutom organosiloxanenheterna (SiRâO) även föreligga andra siloxan- enheter. Exempel på sådana andra, oftast endast som förore- ningar föreliggande siloxanenheter är sådana med formlerna 3 _ 3 _ R S193/2, R3SiOl/2 givna betydelsen. Mängden av sådana andra siloxanenheter än och SiO4/2, vari R3 alltid har den ovan an- diorganosiloxanenheter uppgår dock företrädesvis till högst 7 8087 35-5 3 mol-%, i synnerhet högst l mel-%, räknat på vikten för di- organopolysiloxanerna (l). Hydroxylgrupperna i den ovan angiv- 1 na formeln för diorganopolysiloxanerna som uppvisar kondensa- tionsbenägna ändgrupper kan, om så önskas, vara fullständigt eller delvis ersatta av andra kondensationsbenägna grupper än Si-bundna hydroxylgrupper. Exempel på sådana andra kondensa- tionsbenägna grupper är i synnerhet över kväve till kisel ' 3 bundna aminogrupper, såsom redogöres för närmare i det följan- Å de, över syre till kisel bundna oximgrupper, såsom likaledes_ Ä redogöres för närmare i det följande, alkoxigrupper med l - 5 l kolatomer och alkoxialkylenoxigrupper med l ~ 5 kolatomer, så- som gruppen med formeln CH3OCH2CH2O-.
Exempel på kolvätegrupper R3 är alkylgrupper, såsom metyl~, etyl-, n-propyl- och isopropylgruppen, samt oktadecylgrupper; alkenylgrupper, såsom vinyl- och allylgruppen ; cykloalifa- tiska kolvätegrupper, såsom cyklopentyl- och cyklohexylgrup- pen samt metylcyklohexyl och cyklohexenylgrupper ; arylgrup- per, såsom fenylgruppen och xenylgrupper ; aralkylgrupper, så« som bensyl-, beta-fenyletyl- och beta-fenylpropylgruppen ; samt alkarylgrupper, såsom tolylgrupper.
Som substituerade kolvätegrupper R3 föredrages halogenaryl- grupper, såsom klorfenyl- och bromfenylgrupper ; och cyan- alkylgrupper såsom beta-cyanetylgruppen.
Exempel på substituerade polymera och osubstituerade polymera kolvätegrupper R3, varvid sådana polymera kolvätegrupper även kan betecknas som modifierande kolvätegrupper är i synnerhet sådana som bildas vid en polymerisation av polymeriserbara föreningar med hjälp av fria radikaler i närvaro av diorgano- polysiloxaner med den allmänna formeln no vari x har den ovan angivna betydelsen och R betecknar lika eller olika, envärda, eventuellt substituerade kolvätegrupper.
Exempel på polymeriserbara föreningar som kan användas vid “Ü-7808733-5 en sådan, i närvaro av diorganopolysiloxan genomförd polymeri- sation är vinylacetat, eten, styren, akrylsyra, metakrylsyra, akrylsyraester, såsom n-butylakrylat, metakrylsyraester, såsom n-butylmetakrylat, akrylnitril och metakrylnitril samt bland- ningar av minst två av de nämnda monomererna, såsom bland- ningar av vinylacetat och eten.
I synnerhet tack vare den lätta tillgängligheten är företrä- desvis minst 50% av antalet SiC-bundna rester i diorganopoly- siloxanen (l) och därmed grupperna R3 i de ovan angivna form- lerna metylgrupper.
Vid diorganopolysiloxanerna (l) som uppvisar kondensationsbe- nägna ändgrupper kan det röra sig om homo- eller sampolymerer.
Man kan använda blandningar av olika diorganopolysiloxaner som uppvisar kondensationsbenägna ändgrupper.
Viskositeten för diorganopolysiloxanerna som uppvisar konden- sationsbenägna ändgrupper uppgår lämpligen till 100 till soo ooo mpa - s vid 25%.
Vid beredningen-av massorna enligt uppfinningen kan man som kiselföreningar (2) som per molekyl uppvisar totalt minst tre över kväve till kisel bundna aminogrupper och/eller över syre till kisel bundna oximgrupper likaledes använda samma kisel- föreningar med totalt minst tre över kväve till kisel bundna aminogrupper och/eller över syre till.kisel bundna oximgrup- per som även hittills kunnat användas för framställning av un- der utestängning av vatten lagringsbara, vid tillträde av vat- ten vid rumstemperatur till elaster förnätande massor genom blandning av en sådan kiselförening med diorganopolysiloxan som uppvisar kondensationsbenägna ändgrupper.
Exempel på inom ramen för föreliggande uppfinning användbara kiselföreningar är följaktligen aminosilaner med den allmänna formeln . l RaSl(NR2)4-a , ä .
I 1 78ßÛï8733 -5 vari R har den ovan angivna betydelsen, Rl är väte eller en en- värd, eventuellt substituerad kolvätegrupp och a är O eller l, och deras partiella hydrolysat som uppvisar högst lO kisel- atomer per molekyl.
De ovan angivna exemplen på substituerade och osubstituerade kolvätegrupper R gällerxned undantag för vinylgruppen i full- ständig omfattning även för de substituerade och osubstituerade kolvätegrupperna Rl. Ytterligare exempel på kolvätegrupper Rl är n-butyl-s@c-butyl- och tert.-butylgruppen. Föredragna som grupper Rl är sek.-butyl- och cyklohexylgruppen.
Ytterligare exempel på kiselföreningar (2) är oximsilaner med den allmänna formeln Ras1 vari R och a har den ovan angivna betydelsen och X betecknar en RlRC=grupp (R och Rl har den ovan angivna betydelsen) el- ler R4C=grupp (R4 betecknar en tvåvärd, eventuellt substituerad kolvätegrupp) och deras partiella hydrolysat som uppvisar högst lO kiselatomer per molekyl.
Slutligen är exempel på kiselföreningar (2) även silaner med den allmänna formeln _ _ - l RaSi(ON-X)C(NR2)4_a_c I vari R, Rl och X har den ovan angivna betydelsen och c i genom- snitt är minst 0,1, företrädesvis minst 0,5 och högst 2,9, var- vid summan av a + c högst är 3.
Speciella exempel på kiselföreningar (2) är metyltris-(n-butyl- amino)-silan, metyltris-(sek.-butylamino)silan-, metyl- tris-(cyklohexylamino)-silan, metyltris-(metyletylketoxim)- silan, metylbis-(metyletylkctoxim)-cyklohexylaminosilan och metyltris-(acetonoxim)-silan.
Man kan använda blandningar av olika kiselförcningar (2), exem- pelvis en blandning av l mol metyltris-(cyklohexylamino)-silan 'I . foch 2 mol metyltris (metyletylketoxim)~silan. i s i É I šKiselföreningen (2) som per molekyl uppvisar minst 3 över kvä-É tve till kisel bundna aminogrupper och/eller över syre till ki-l psel bundna oximgrupper användes företrädesvis i sådana mängderš iatt det föreligger totalt minst 3 över kväve till kisel bundna faminogrupper och/eller över syre till kisel bundna oximgrupper ïper kondensationsbenägen ändgrupp i diorganopolysiloxanen (l)¿ .I praktiken användes ofta 0,2 - 15 vikt-%, vanligtvis l - 8 vikt-% kiselförening (2) räknat på den totala vikten av den if frågavarande massan. ÃSom organokiselförening (3) med minst en över kol till kisel "bunden aminogrupp och minst en siloxansyreatom kan man exem- É ipelvis även använda föreningar med den allmänna formeln f (R3SiO)3SiCH2CH2_a(CH3TáCH2fiNCH2CH2NH2 4 :vari R och a har den tidigare angivna betydelsen. I synnerhet» tack vare den lätta tillgängligheten föredrages dock som orgaê Ånokiselföreningar (3) sådana med den allmänna formeln t lY(OSiR2)m(OSiAR)nOY .
:I denna formel-har R den tidigare angivna betydelsen,A beteck¥ nar lika eller olika grupper med formeln 1 »- (cnzkpfoa (CHQP) pNRz I fvari Rl och a har den ovan angivna betydelsen, Q är syre eller =grupperingen -NRl (Rl har den ovan angivna betydelsen) och p är ett heltal med ett värde av l - 10, Y är lika eller oli-É' ka grupper med formeln -siA (0122) R a b 3-a-b ' 2 vari A, R och a har den ovan angivna betydelsen, R betecknari väte eller lika eller olika, eventuellt genom minst en eter- 7808733-5 syreatom avbruten, envärd kolvätegrupp, b är 0, l, 2 eller 3 och summan av a + b är högst 3, m är 0 eller ett heltal med ett värde av l - 2000 och n är 0 eller ett heltal med ett värde av l ~ 1000, med det förbëbållet att minst en grupp A föreligger per organopolysiloxan (3).
R är även i organokiselföreningen (3) företrädesvis metylgrupp.
Föredragna exempel på grupper A är sådana med följande formler: -(CP .2>3n 2>2NH2 , -(CH NH2NH2 , 2): -gmwícflz)2NH(cfi¿)2mH(cH2>2NH Såsom framgår av de föregående formlerna betecknar Rl i grup- peringen A företrädesvis väte. Rl måste emellertid icke alltid vara väte såsom âskådliggöres genom grupperingen Såsom vidare framgår av de föregående formlerna kan värdena p i en och samma gruppering A och följaktligen även i olika grupperingar-A vara lika eller olika.
I princip föredrages som grupper A sådana med den allmänna formeln 0 _ - . 5 , vari Q har den tidigare angivna betydelsen, R5 är väte, a' och p"' är båda l, p* 3 och p" 2. v Grupperna R har röreträdesvis l - lö kolatomer, varvid dock "f §8oà7zs-5 metyl~ och etylgrupperna är särskilt föredragna. Det viktigaste exemplet på en genom en etersyreatom avbruten kolvätegrupp R är metoxietylengruppen. m är företrädesvis ett heltal med ett värde av 3 - l0O0. Vida- re är det föredraget att i föreningarna med den allmänna for- meln Y(OSiR2)m I SiO per gruppering A. Exempel på organokiselföreningar (OSiAR)nOY föreligger högst l0Oenheter med for- meln R2 (3) av den föredragna typen är sådana med den allmänna formeln R3s1(0s1R2)m.(Usimnnnsiaj , vari R, A och n har den tidigare angivna betydelsen och m' är ett heltal med ett värde av minst 3. Framställningen av sådana organopolysiloxaner är känd, exempelvis genom den franska pa- tentskriften l l84 097 och franska patentskriften l 297 045.
Ytterligare exempel på organokiselföreningar (3) av föredragen typ är sådana med den allmänna formeln B§0R2)ASi(0SiR2)m,(O5lAR)nOSiA(GR2)R , vari R, R2, A, m' och n har den tidigare angivna betydelsen.
Sådana organopolysiloxaner kan framställas exempelvis genom omsättning av minst en förening med den allmänna formeln 2 .
(R 0)251AR , vari A, R och R2 har den tidigare angivna betydelsen, med minst en organopolysiloxan med den allmänna formeln H0(SiR2D)m,H , vari R och m' har den tidigare angivna betydelsen, eventuellt i närvaro av en kondensationskatalysator, såsom natriumhydro- xid eller dibutyltenndilaurat, under avspaltning av en före- ning med formeln 9 R“OH Exempel på organokiselföreningar (3) av den föredragna typen är vidare sådana med den allmänna formeln 7808733-5A Q i 2 Aytknzarlsuosinæm.(usinfunusumn >bA3_b . vari R, R2, A, b, m' och n har den ovan angivna betydelsen, förutsatt att i genomsnitt föreligger minst en gruppering A per molekyl. Även framställningen av sådana organopolysiloxa- ner är känd, exempelvis genom den tyska offentliggörande- skriften 2 339 761 och_d n franska patentskriften l 294 235.
Naturligtvis kan även inom resp. längs siloxankedjorna i de ovan angivna formlerna för organokiselföreningarna (3) föru- tom diorganosiloxanenheterna SiR O och SiAR även föreligga 2 andra siloxanenheter. Exempel på sådana andra siloxanenheter 'är sådana med formeln RSiO3/2, R3SiOl/2 och SiO4/2, vari R har den tidigare angivna betydelsen. Mängden av sådana andra siloxanenheter än diorganosiloxanenheter uppgår även i orga- nokiselföreningarna (3) företrädesvis till högst l0 mol-%.
Organokiselföreningarna (3) användes företrädesvis i mängder av O,l - 20 vikt-%, i synnerhet 0,l - 5 vikt-%, räknat på den totala vikten för den ifrågavarande massan.
Förutom diorganopolysiloxan (l) som uppvisar kondensations- benägna ändgrupper, kiselförening (2) som per molekyl uppvi- sar totalt minst 3 över kväve till kisel bundna aminogrupper och/eller över syre till kisel bundna oximgrupper och organo- kiselförening (3) med minst en över kol till kisel bunden aminogrupp och minst en siloxansyreatom kan man även vid be- predningen av massorna enligt uppfinningen samtidigt använda substanser som även hittills samtidigt kunnat användas vid framställning av under utestängning av vatten lagringsbara, vid tillträde av vatten vid rumstemperatur till elaster för- nätande massor av kiselföreningarna (l) och (2). Exempel på sådana ytterligare samtidigt användbara substanser är för- stärkande fyllmedel, icke-förstärkande fyllmedel, pigment, lösliga färgämnen, luktämnen, organopolysiloxanhartser, in- klusive sâdana av (CH3l3SiOl/2- och SiO4/2 ganiska hartser, såsom polyvinylkloridpulver, korrosionsin- -enheter, rent or- n... ,._-....._. -..Q..._..._,-M_..-,.s-- . -wuufl-...wf .W ~ ";7sós733-s io' hibizorer, oxidationsinhibitorer, värmestabilisatorer, lösnings- edel, vidare medel för förbättring av vidhäftningen för de av assorna framställda elasterna till de underlag på vilka elas- B terna framställdes, såsom föreningen med formeln cašsi Lo(cH2)2NH2] 2(cH2)3o(cH2)2NH2, konaensationskataiysatø- rer, såsom tennsalter eller organotennsalter av karbonsyror, exempelvis dibutyltenndilaurat eller alifatiska basiska kväve- föreningar, exempelvis 3-etoxipropylamin-l eller n-hexylamin, mjukningsmedel, såsom vid rumstemperatur flytande, genom tri- metylsiloxigrupper ändblockerade dimetylpolysiloxaner eller fosforsyraestrar, såsom trioleylfosfat, slutligen polyglykoler w som kan vara företräde och/eller förestrade, inklusive organo- siloxan-oxialkylen-segmentsampolymerer.
Exempel på förstärkande fyllmedel, således på fyllmedel med en yta av minst 50 mz/g, är i synnerhet pyrogent framställda ki- seliioxider, under bevarande av strukturen avvattnade kisel- syra-hydrogeler och andra typer av utfälld kiseldioxid med en yta av minst 50 m2/g. Om så önskas, kan dock även andra fyll- medel med en yta av minst 50 m2/g användas i stället för de nännia kiseldioxidtyperna eller gemensamt med dessa kiseldio- xidzyper. Exempel på sådana andra fyllmedel är metalloxider, såscm titandioxid, ferrioxid, aluminiumoxid och zinkoxid, så- Iviáa de uppvisar en yta av minst 50 m2/g.
Exexpel på icke-förstärkande fyllmedel, således på fyllmedel med en yta av mindre än 50 m2/g är resp. kan vara kvartsmjöl, diazomacefiord, kiselkrita, Neuburger-krita, kalciumsilikat, zirkoniumsilikat, kalciumkarbonat, exempelvis i form av mald kriza, och kalcinerat aluminiumsilikat samt pulverformigt nat- riuxaluminiumsilikat med molekylsiktegenskaper. De förstärkande och ie icke-förstärkande fyllmedlen kan vara hydrofoberade, exempelvis genom behandling med trimetyletoxisilan eller stea- rinsyra. Om så önskas kan en sådan behandling vara genomförd exempelvis i en kulkvarn. även fiberformiga fyllmedel, såsom asbest och glasfibrer, i synnerhet sådana med en genomsnittlig längd av högst 0,5 mm l¿§ä$%ïf§», ,78fl8735~5 ll och/eller organiska fibrer kan medanvändas.
Man kan använda blandningar av olika förstärkande och/eller, icke-förstärkande fyllmedel.
För beredning av massorna enligt uppfinningen kan alla bestånds- delar av den ifrågavarande massan blandas med varandra i val- vfri ordningsföljd. Denna blandning sker lämpligen vid rumstem- peratur och under utestängning av vatten. Om så önskas kan den- na blandning emellertid.även ske vid högre temperaturer, exem- pelvis vid en temperatur inom intervallet 35OC - l5OOC.
För förnätningen av massorna enligt uppfinningen är den normala vattenhalten i luften tillräcklig. Förnätningen kan, om så öns- kas, dock även genomföras vid högre temperaturer än rumstempe- ratur eller lägre temperaturer än rumstemperatur, exempelvis vid 5 - l0oC, och/eller med hjälp av koncentrationer av vatten som överstiger den normala vattenhalten i luft.
De av massorna enligt uppfinningen på de mest olika underlag, såsom glas, porslin, ler- och stengods, murbruk, aluminium, mässing, rostfritt stål, förzinkad plåt, trä, papper eller plaster, såsom polyvinylklorid, polyestrar, polystyren.eller polymetylmetakrylat, framställda elasterna vidhäftar mycket bra_ till dessa underlag även utan'sæmjdig användning av de vanliga grundningsmedlen. Mässorna enligt uppfinningen lämpar sig där- för icke endast för tätning av fogar, inklusive lodrätt förlö- pande fogar, och liknande tomma utrymmen med inre vidder av exempelvis l - 50 mm, exempelvis hos land-, vatten- eller luft- fordon, samt byggnader, inklusive sådana av lätta byggnadsste- nar eller i förväg framställda byggdelar. Massorna enligt upp- finningen lämpar sig fastmer även utmärkt som lim eller kitt- massor samt för framställning av isoleringar av elektriska le- dare och för framställning av beläggningar på de mest olika un- derlag, såsom limavvisande beklädnad av papper och andra be- läggningar, såsom sådana av metall, konst- eller naturstenar, vävda eller ovävda textilier. 12 Uppfinningen åskådliggöres närmare medelst följande exempel i vilka alla uppgifter beträffande delar och procentsatser är uttryckta i vikt såvida icke något annat anges.
Exempel l En blandning av 30 delar av en genom trimetylsiloxigrupper ändblockerad dimetylpolysiloxan med en viskositet av 35 mPa s vid 25oC, 22 delar av en dimetylpolysiloxan som i de» änd- stående enheterna uppvisar vardera en Si-bunden hydroxylgrupp med en viskositet av 20 000 mPa - s vid 25? och 36 viktdelar av en dimetylpolysiloxan som i de ändstående enheterna uppvi- sar vardera en Si-bunden hydroxylgrupp med en viskositet av 80 000 mPa ' s vid 25OC blandas med 8,7 delar pyrogent i gas- fas framställd kiseldioxid med en yta av l5O m2/g, 4,4 delar metyltris-(cyklohexylamino)-silan och två delar av en organe- kiselförening med över kol till kisel bundna aminogrupper och siloxansyreatomer. Den sistnämnda organokiselföreningen var framställd genom omsättning av silanen med formeln H2u(cH¿>2NH3s1<ücH3>3 med en dimetylpolysiloxan som i de ändstående enheterna upp- visar vardera en Si-bunden hydroxylgrupp med en viskositet av 80 mPa - s vid 25OC. Den bestod enligt NMR-spektret av l6,4 mel-% Si-bundna CH3O-grupper, 71 mol-% dimetylsiloxanenheter och 12,5 mol-% grupperingar med formeln I H2fv:(cH¿>¿v.f'f! Exempel 2 Det i exempel l beskrivna arbetssättet upprepas med den skill- naden att som erganokiselförening med över kol till kisel bundna aminogrupper och siloxansyreatomer användes 2 delar av en organokiselförening som var framställd genom omsättning av silanen med formeln H2r.1(CH21¿.^:-H(c'f42 >3si (nczflfgzcflš 78-08 7 305 -r 5 13' med en dimetylpolysiloxan som i de ändstående enheterna uppvi- sade vardera en Si-bunden hydroxylgrupp, varvid mängden av Si-bundna hydroxylgrupper uppgick till 3,7 %. Denna organo- kiselförening bestod enligt NMR-spektret av 0,6 mol-% Si- bundna CZHSO-grupper, 95,4% dimetylsiloxanenheter och 4 mol- procent grupperingar med formeln I H2N(CH2)2NH(CH2)3S1(CH3)O-.
Exemnel 3 En blandning av 32,7 delar av en dimetylpolysiloxan som i de ändstående enheterna uppvisade vardera en Si-bunden hydroxyl- 'grupp med en viskositet av 80 000 mPa . s vid 25OC, l6,3 de- lar av dimetylpolysilexanen som i de ändstående enheterna upp- visade vardera en Si-bunden hydroxylgrupp med en viskositet av 000 mPa . s och 19,6 delar av den genom trimetylsiloxigrup- per ändblockerade dimetylpolysiloxanen med en viskositet av mPa . s vid 25OC blandas med 19,6 delar kalcinerat alumi- niumsilikat, 6,5 delar pyrogent i gasfas framställd kiseldio- xid med en yta av 150 m2/g, en del pulverformigt natriumalu- miniumsilikat med molekylsiktegenskaper, 4,2 delar metyltris- (cyklohexylamino)-silan och 2 delar av den i exempel l be- skrivna organokiselföreningen med över kol till kisel bundna aminogrupper och siloxansyreatomer.
Jämförelseförsök Vl Det i exempel l beskrivna arbetssättet upprepas med den skill- naden att ingen organokiselförening med över kol till kisel bundna aminogrupper och siloxansyreatomer användes.
Jämförelseförsök V2 Det i exempel 3 beskrivna arbettsättet upprepas med den skill- naden att icke någon erganokiselförening med över kol till ki- \ dfvàosvss-5 __ 14 sel bundna aminogrupper och siloxansyreatomer användes.
De enligt exempel l - 3 och även de enligt jämförelseförsök V1 och V2 framställda massorna är lagringsbara under utestäng- ning av vatten och härdar under inverkan av den i luften in- gående vattenångan till elaster.
För bestämning av vidhäftningshållfastheten för elasterna till underlag limmas vardera två delar av de i följande tabell an- givna materialen med hjälp av massorna med varandra och de så- lunda erhållna laminaten provas medelst metoden ASA (American Standards Association) ll6,l - 1960 i en dragprovningsmaskin.
Följande resultat erhålles . ._ - o - 2 0 Blast av Vidhaftningshallfasthet i Nfinn pa . . ._ - .CH - g - tf 'tt stål Wassan i Polyvinylklorid Massing i-rZinkad plat 1%fiëA§1 1 Exempel 1 0,30 0,30 0,35 0,35 Exempel 2 0,37 0,37 0,39 CIM-U Exempel 3 0,68 0,68 0,76 0,80 0,0 0,13 0,0 0,29 . _ 1 A emæpelV2 ' ' 7808733-5.
Jämförelseförsök V3 Det i exempel 3 beskrivna arbetssättet upprepades med den skillnaden att tvâ delar av silanen med formeln HZN (CH2)2 NH (CH2)3 Si (OCH3)3 användes i stället för två delar av den i exempel l beskrivna organokiselföreningen med över kol till kisel bundna amino- grupper och siloxansyreatomer. Den sålunda framställda massan är lagringsbar under utestängning av vatten. Under inverkan av den i luften ingående vattenångan bildar dock massan endast en hinna på ytan och härdar icke till en elast. Man kunde icke förvänta sig att massorna enligt uppfinningen även i frånvaro av kondensationskatalysatorer skulle genomhärdas eftersom de enligt uppfinningen använda organokiselförening- arna (3) i huvudsak skiljer sig från de enligt US 3.678.003 använda organokiselföreningarna med över kol till kisel bun- den aminogrupp endast genom den ytterligare närvaron av siloxansyre.
Exempel 4 Det i exempel l beskrivna arbetssättet upprepas med den skill- naden att 4,4 delar metyltris-(metyletylketoxim)-silan använ- des i stället för 4,4 delar metyltris-(cyklohexylamino)-silan.
Vidhäftningshållfastheten för elasten till underlag bestämmes på samma sätt som i jämförelseförsök V2. Följande resultat erhålles: Vidhäftningshållfasthet i N/mm2 på Polyvinylklorid Mässing förzinkad plåt rostfritt stål(V2A) 0,37 “ 0,45 0,46 0,40.

Claims (2)

  1. i ,7ts nes 7,s za-is PATENTKRAV l. Under utestängning av vatten lagringsbara, vid tillträde av vatten vid rumstemperatur till elaster förnätande massor av (l) diorganopolysiloxan som uppvisar kondensationsbenägna ändgrupper och som innehåller högst l molprocent andra siloxanenheter än diorganosiloxanenheter, (2) kiselförening som per molekyl uppvisar totalt minst 3 över kväve till kisel bundna aminogrupper och/eller över syre till kisel bundna oximgrupper och minst en (3) organokiselförening med minst en över kol till kisel bunden aminogrupp som minst en ytterliga- re beståndsdel,i en mängd av 0,l-20 viktprocent räknat på den totala vikten för den ifrågavarande massan k ä n n e - t e c k n a d e därav, att minst en del av organokiselföre- ning (3) med minst en över kol till kisel bunden aminogrupp innehåller minst en siloxansyreatom, och att de som bestånds- del (3) innehåller minst en organopolysiloxan med den all- männa formeln A Y(OSiR OSiAR)nOY 2>m< vari R är lika eller olika, envärda, eventuellt substituerade kolvätegrupper, A är lika eller olika grupper med formeln -ptQapJpNRå , vari Rl är väte eller en envärd, eventuellt substituerad kol- vätegruPP/ Q är syre eller grupperingen -NRl, a är O eller 1 och p är ett helt tal med ett värde av l-20, Y är lika eller olika grupper med formeln -SiAa(OR2)bR3_a_b , vari A, R och a har den tidigare angivna betydelsen, R2 är väte eller ;lka eller olika, eventuellt genom minst en eter- syreatom avbrutna, envärda kolvätegrupper, b är 0, l, 2 eller 3 och summan av a + bøär högst 3, m är 0 eller ett heltal med i ett värde av l-2000 och n är 0 eller ett heltal med ett värde av l-1000, förutsatt att minst en grupp A föreligger per orga-i nopolysiloxan (3). m; gwsß-tfi-.vws-...mf-.w 7808733-5 »av
  2. 2. Massor enligt patentkrav l, k ä n n e t e c k n a d e av att A är lika eller ølika grupper med formeln _ 5 (CH2)p. (Qa, (cH2)p.. ]p...NR2 vari Q har den tidigare angivna betydelsen, a' är l, p' är 3, p" är 2, p"' är 3 och R5 är väte.
SE7808733A 1977-08-18 1978-08-17 Till elaster fornetande massor innehallande diorganopolysiloxan SE443989B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2737303A DE2737303C3 (de) 1977-08-18 1977-08-18 Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Formmassen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7808733L SE7808733L (sv) 1979-02-19
SE443989B true SE443989B (sv) 1986-03-17

Family

ID=6016749

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7808733A SE443989B (sv) 1977-08-18 1978-08-17 Till elaster fornetande massor innehallande diorganopolysiloxan

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4191817A (sv)
EP (1) EP0000929B1 (sv)
JP (1) JPS5443261A (sv)
AT (1) AT383608B (sv)
AU (1) AU521250B2 (sv)
BR (1) BR7805201A (sv)
CA (1) CA1124429A (sv)
DE (2) DE2737303C3 (sv)
IT (1) IT1106889B (sv)
NO (1) NO149697C (sv)
SE (1) SE443989B (sv)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4267297A (en) * 1979-10-19 1981-05-12 Toray Silicone Company, Ltd. Room temperature curable silicone resins
US4420578A (en) * 1980-11-10 1983-12-13 Diversey Corporation Surface treatment of glass containers
DE3133564A1 (de) * 1981-08-25 1983-03-10 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München "silikonkautschuk mit verzoegerter hautbildung"
DE3212008A1 (de) * 1982-03-31 1983-10-06 Wacker Chemie Gmbh Unter ausschluss von wasser lagerfaehige, bei zutritt von wasser bei raumtemperatur zu elastomeren vernetzende massen
DE3303649A1 (de) * 1983-02-03 1984-08-09 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Unter ausschluss von wasser lagerfaehige, bei zutritt von wasser bei raumtemperatur zu elastomeren vernetzende massen
US4551516A (en) * 1983-05-17 1985-11-05 Toray Industries, Inc. Coating composition and the use thereof
DE3323911A1 (de) * 1983-07-02 1985-01-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Bei raumtemperatur zu elastomeren haertende polyorganosiloxanmassen
US4530882A (en) * 1984-03-02 1985-07-23 Dow Corning Corporation Coating method and silicone composition for PSA release coating
US4525566A (en) * 1984-03-02 1985-06-25 Dow Corning Corporation Coating method and silicone composition for PSA release coating
AU602672B2 (en) * 1986-01-21 1990-10-25 Peter Brown Silicone rubber compositions
JPS62276090A (ja) * 1986-05-22 1987-11-30 信越化学工業株式会社 合成繊維用処理剤
JPH0830181B2 (ja) 1986-08-25 1996-03-27 東レ・ダウコ−ニング・シリコ−ン株式会社 ガスケツト・パツキング材組成物
US4814230A (en) * 1988-01-28 1989-03-21 Vockler Larry D Silicone-coated opaque glass
DE3808200A1 (de) * 1988-03-11 1989-09-21 Wacker Chemie Gmbh Bei raumtemperatur zu anstrichvertraeglichen bis ueberstreichbaren elastomeren vernetzende organopolysiloxanmassen
US5088179A (en) * 1990-10-12 1992-02-18 Jmk International, Inc. Method of forming a microwaveable container
DE4137698A1 (de) * 1991-11-15 1993-05-19 Wacker Chemie Gmbh Zinnverbindung enthaltende massen als eine der beiden komponenten von bei raumtemperatur zu organopolysiloxanelastomeren vernetzenden zweikomponentensystemen
US5352491A (en) * 1993-06-11 1994-10-04 Dow Corning Corporation Method for coating using molten organosiloxane compositions
US5302671A (en) * 1993-06-11 1994-04-12 Dow Corning Corporation Moisture-curable compositions containing aminoalkoxy-functional silicone
FR2724661B1 (fr) * 1994-09-16 1997-10-24 Rhone Poulenc Chimie Dispersion silicone aqueuse, reticulable en un elastomere adherent, selon un mecanisme reactionnel de condensation
US6471820B1 (en) 1995-01-05 2002-10-29 3M Innovative Properties Moisture-curable silicone composition
KR100790025B1 (ko) * 2000-04-04 2007-12-31 엔엑스피 비 브이 디지털-아날로그 변환기
DE10156918A1 (de) * 2001-11-21 2003-06-05 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co Anstrichverträgliche bis überstreichbare Polyorganosiloxan-Zusammensetzungen
GB0302840D0 (en) * 2003-02-07 2003-03-12 Dow Corning Process for making silicone emulsions
FR2887552B1 (fr) * 2005-06-24 2007-10-12 Rhodia Chimie Sa Utilisation d'une composition organopolysiloxanique vulcanisable des la temperature ambiante pour former un elastomere auto adherent
KR102036627B1 (ko) 2019-04-24 2019-10-25 주식회사 청호엔텍 플랩형 파이프 스컴 스키머

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3519600A (en) * 1966-02-03 1970-07-07 Stauffer Wacker Silicone Corp Room temperature curing organopolysiloxane elastomers
GB1171848A (en) * 1966-10-20 1969-11-26 Gen Electric Room Temperature Vulcanizing Silicone Compositions
DE1910014C3 (de) * 1969-02-27 1973-11-15 Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen Unter Ausschluß von Wasser lager fähige, nach Zutritt desselben bei Raumtemperatur zu Elastomeren hartende Organopolysiloxanformmassen
BE754740A (fr) * 1969-08-13 1971-02-12 Wacker Chemie Gmbh Procede de preparation de matieres a base d'organopolysiloxanes
DE1964502C3 (de) * 1969-12-23 1973-11-22 Wacker Chemie Gmbh Verbesserung der Haftfestigkeit von zu Elastomerer ?rtbaren Organopolysiloxanmassen
US3758441A (en) * 1970-08-13 1973-09-11 Wacker Chemie Gmbh Room temperature vulcanizable silicone rubber stocks
GB1394206A (en) * 1971-09-13 1975-05-14 Gen Electric Self-bonding two-package room temperature vulcanizable silicone rubber compositions
JPS5238862B2 (sv) * 1974-04-22 1977-10-01
DE2423531C3 (de) * 1974-05-15 1979-03-08 Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen Verfahren zur Herstellung von zu Elastomeren härtbaren Organopolysiloxanmassen
DE2615078C2 (de) * 1976-04-07 1983-01-27 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Verfahren zur Behandlung von organischen Fasern und dabei verwendete Organopolysiloxanzusammensetzungen

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5525228B2 (sv) 1980-07-04
DE2737303C3 (de) 1980-07-17
CA1124429A (en) 1982-05-25
IT7850743A0 (it) 1978-08-16
BR7805201A (pt) 1979-05-02
AU3869278A (en) 1980-02-14
DE2737303A1 (de) 1979-03-01
IT1106889B (it) 1985-11-18
DE2737303B2 (de) 1979-10-18
NO149697B (no) 1984-02-27
EP0000929A1 (de) 1979-03-07
SE7808733L (sv) 1979-02-19
EP0000929B1 (de) 1981-03-18
JPS5443261A (en) 1979-04-05
NO782794L (no) 1979-02-20
DE2860547D1 (en) 1981-04-16
NO149697C (no) 1984-06-06
AT383608B (de) 1987-07-27
US4191817A (en) 1980-03-04
ATA595678A (de) 1986-12-15
AU521250B2 (en) 1982-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE443989B (sv) Till elaster fornetande massor innehallande diorganopolysiloxan
US4045602A (en) Adhesion of organopolysiloxane elastomers to substrates
CA1311329C (en) Room temperature-curable organopolysiloxane composition
US4033924A (en) Heat curable organopolysiloxane compositions containing adhesion additives
US4942211A (en) Organopolysiloxane compositions which can be crosslinked to form elastomers with the elimination of alcohols
US4035355A (en) Anaerobically curing silicone compositions
US4157357A (en) Curable two-part silicone rubber compositions with improved adhesion properties
EP0760835A1 (en) Room temperature vulcanizable silicone compositions employing phenyl substituted tris-functional ketoxime silanes
KR20060049940A (ko) 폴리에스테르 개질 폴리실록산 및 열가소성 수지, 성형화합물 및 코팅 재료의 첨가제로서의 이의 용도
JPH0678433B2 (ja) Uv硬化性シリコーンコポリマーおよびその製法
US6254811B1 (en) Organopolysilozane compositions crosslinkable with elimination of alcohols to give elastomer
WO2018037682A1 (ja) 脱アルコール型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び該組成物の硬化物でシールされた物品
US3109826A (en) Room temperature curable organo-
US4701503A (en) Curable polyorganosiloxane composition
GB1582800A (en) Curable organopolysiloxane compositions
AU598332B2 (en) Curable silicone composition for corrosion protection
KR20170106404A (ko) 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물
JPH02196860A (ja) 硬化性組成物
EP3119847A1 (en) Alkoxy group-containing silicones with reactive functional groups of defined reactivity
JP2015531019A (ja) エポキシ置換および有機置換された分枝鎖有機ポリシロキサンの水性エマルション
US3677996A (en) Room temperature vulcanizable silicone rubber containing polyglycol derivative
AU616947B2 (en) organopolysiloxane compositions which crosslink at a room temperature to form paint-compatible to overcoatable elastomers
US4317762A (en) Room temperature vulcanizable organopolysiloxane compositions
US8153206B2 (en) Anti-soil silicone varnish compositions and support substrates treated therewith
KR20070108928A (ko) 유기규소 화합물을 기반으로 하는 가교 가능한 물질

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 7808733-5

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7808733-5

Format of ref document f/p: F