JPH0830181B2 - ガスケツト・パツキング材組成物 - Google Patents
ガスケツト・パツキング材組成物Info
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- JPH0830181B2 JPH0830181B2 JP61198380A JP19838086A JPH0830181B2 JP H0830181 B2 JPH0830181 B2 JP H0830181B2 JP 61198380 A JP61198380 A JP 61198380A JP 19838086 A JP19838086 A JP 19838086A JP H0830181 B2 JPH0830181 B2 JP H0830181B2
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- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
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- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1018—Macromolecular compounds having one or more carbon-to-silicon linkages
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は室温で硬化してガスケット・パッキング材と
なり得るシリコーンガスケット・パッキング材組成物に
関する。
なり得るシリコーンガスケット・パッキング材組成物に
関する。
［従来の技術］ 従来、自動車工業とか電機・機械工業にて使用される
ガスケット・パッキング材としてはコルク、アスベスト
ペーパー、セミメタリック、コルクラバーなどの定形の
ものが多く使用されてきた。しかしながら、これら定形
のガスケット・パッキング材は高価であること、在庫管
理が面倒なこと、３面合わせ部には使用できないなどの
欠点があった。
ガスケット・パッキング材としてはコルク、アスベスト
ペーパー、セミメタリック、コルクラバーなどの定形の
ものが多く使用されてきた。しかしながら、これら定形
のガスケット・パッキング材は高価であること、在庫管
理が面倒なこと、３面合わせ部には使用できないなどの
欠点があった。
一方、自動車工業においては、エンジン周辺をシール
するにあたり室温硬化型シリコーンゴム組成物を未硬化
の状態でシールすべき面に塗布し、圧着しつつ室温で硬
化して、シール面の基材に接着したシリコーンゴム層を
形成するシール方法が採用され、これらに用いられる接
着性のある室温硬化性シリコーンゴム組成物が提案され
ている（例えば特公昭46−11272号公報参照）。
するにあたり室温硬化型シリコーンゴム組成物を未硬化
の状態でシールすべき面に塗布し、圧着しつつ室温で硬
化して、シール面の基材に接着したシリコーンゴム層を
形成するシール方法が採用され、これらに用いられる接
着性のある室温硬化性シリコーンゴム組成物が提案され
ている（例えば特公昭46−11272号公報参照）。
［発明が解決しようとする問題点］ ところが、このシリコーンゴム組成物から形成される
ガスケット・パッキング材は、エンジンオイルとかギヤ
ーオイルなどの熱い炭化水素油やラジエーター用冷却媒
体である冷却水に対する抵抗が低く、長期間使用してい
ると油もれや水もれがするなどの欠点があり、ガスケッ
ト・パッキング材としての要件を十分満足するものでは
なかった。
ガスケット・パッキング材は、エンジンオイルとかギヤ
ーオイルなどの熱い炭化水素油やラジエーター用冷却媒
体である冷却水に対する抵抗が低く、長期間使用してい
ると油もれや水もれがするなどの欠点があり、ガスケッ
ト・パッキング材としての要件を十分満足するものでは
なかった。
そこで本発明者らは上記の欠点を解消すべく検討した
結果本発明を為すに至った。
結果本発明を為すに至った。
本発明の目的は、接着性に優れ長期間にわたり、熱い
炭化水素油や冷却水に対する抵抗性があり、油もれや水
もれを起こさないガスケット・パッキング材組成物を提
供するにある。
炭化水素油や冷却水に対する抵抗性があり、油もれや水
もれを起こさないガスケット・パッキング材組成物を提
供するにある。
［問題点を解決するための手段とその作用］ 上記目的は、 （イ） 分子鎖末端にケイ素原子結合水酸基を有する25
℃における粘度が100〜100,000センチストークスである
実質的に直鎖状のオルガノポリシロキサン 100重量部 （ロ） R1 3SiO0.5単位（式中、R1はアルキル基）とSiO
2単位、またはR1 3SiO0.5単位（式中、R1は前記と同じ）
とR1 2SiO単位（式中、R1は前記と同じ）とSiO2単位から
成り、R1 3SiO0.5単位とSiO2単位とのモル比が0.5〜1.5
であるオルガノポリシロキサン １〜50重量部 （ハ） 無機質充填剤 ５〜300重量部 （ニ） 一般式R2aSi（OR3）４−ａ（式中、R2はアルキ
ル基、アルケニル基、オキシム基、グリシドキシ基もし
くはエポキシシクロヘキシル基を含む１価炭化水素基、
アクリロキシ基を含む１価炭化水素基、メルカプト基を
含む１価炭化水素基からなる群から選ばれる基、ａは0,
1,2,3で示される正の整数、R3はアルキル基である。）
で示されるアルコキシシラン 0.1〜10重量部 （ホ） １分子中に酸素を介してケイ素原子に結合する
オキシム基を少なくとも３個有するケイ素化合物 （イ）〜（ニ）成分から成る組成物 を室温硬化性にするのに必要な量 から成ることを特徴とする室温硬化性ガスケット・パッ
キング材組成物によって達成される。
℃における粘度が100〜100,000センチストークスである
実質的に直鎖状のオルガノポリシロキサン 100重量部 （ロ） R1 3SiO0.5単位（式中、R1はアルキル基）とSiO
2単位、またはR1 3SiO0.5単位（式中、R1は前記と同じ）
とR1 2SiO単位（式中、R1は前記と同じ）とSiO2単位から
成り、R1 3SiO0.5単位とSiO2単位とのモル比が0.5〜1.5
であるオルガノポリシロキサン １〜50重量部 （ハ） 無機質充填剤 ５〜300重量部 （ニ） 一般式R2aSi（OR3）４−ａ（式中、R2はアルキ
ル基、アルケニル基、オキシム基、グリシドキシ基もし
くはエポキシシクロヘキシル基を含む１価炭化水素基、
アクリロキシ基を含む１価炭化水素基、メルカプト基を
含む１価炭化水素基からなる群から選ばれる基、ａは0,
1,2,3で示される正の整数、R3はアルキル基である。）
で示されるアルコキシシラン 0.1〜10重量部 （ホ） １分子中に酸素を介してケイ素原子に結合する
オキシム基を少なくとも３個有するケイ素化合物 （イ）〜（ニ）成分から成る組成物 を室温硬化性にするのに必要な量 から成ることを特徴とする室温硬化性ガスケット・パッ
キング材組成物によって達成される。
これを説明すると（イ）成分のオルガノポリシロキサ
ンは実質的に線状、すなわち線状またはやや分岐した鎖
状の化学構造をとっており、その末端にケイ素原子結合
水酸基または加水分解可能な基が存在している。これら
の基は同一ケイ素原子に1,2または３個結合していてよ
いが、本オルガノポリシロキサン１分子中に少なくとも
２個存在する必要がある。また、このオルガノポリシロ
キサンの粘度は25℃において100〜100,000センチストー
クスの範囲、好ましくは1000〜100,000センチストーク
スの範囲とされる。
ンは実質的に線状、すなわち線状またはやや分岐した鎖
状の化学構造をとっており、その末端にケイ素原子結合
水酸基または加水分解可能な基が存在している。これら
の基は同一ケイ素原子に1,2または３個結合していてよ
いが、本オルガノポリシロキサン１分子中に少なくとも
２個存在する必要がある。また、このオルガノポリシロ
キサンの粘度は25℃において100〜100,000センチストー
クスの範囲、好ましくは1000〜100,000センチストーク
スの範囲とされる。
（ロ）成分は、（ニ）成分との組み合わせにおいて耐
薬品性を向上するために使用するものであり本発明にお
いては前述したような構成からなるものであることが好
適とされる。この（ロ）成分は上記（イ）成分と相溶し
て良好に分散し、網目構造中に化学結合により組み込ま
せることによってその硬化を十分に発揮することができ
る。
薬品性を向上するために使用するものであり本発明にお
いては前述したような構成からなるものであることが好
適とされる。この（ロ）成分は上記（イ）成分と相溶し
て良好に分散し、網目構造中に化学結合により組み込ま
せることによってその硬化を十分に発揮することができ
る。
この（ロ）成分はR1 3SiO0.5単位とSiO2単位、からな
るオルガノポリシロキサン、またはR1 3SiO単位とR1 2SiO
単位とSiO2単位からなるオルガノポリシロキサンであ
り、R1 3SiO0.5単位とSiO2単位とのモル比が0.5〜1.5で
あることが必須とされる。ここで、R1はメチル基、エチ
ル基、プロピル基などのアルキル基である。このような
シロキサンは、例えばR3SiCl、R2SiCl2、R3SiOSiR3、Si
（OR）４、けい酸ナトリウムから適当に選択して反応さ
せることによって合成することができる。この場合Si
（OR）４を用いることからきわめてゲル化しやすく一般
には多量の低級アルコール（エノール、フロパノール、
ブタノール等）の共存下、低温で共加水分解反応を行な
うことが好ましい。
るオルガノポリシロキサン、またはR1 3SiO単位とR1 2SiO
単位とSiO2単位からなるオルガノポリシロキサンであ
り、R1 3SiO0.5単位とSiO2単位とのモル比が0.5〜1.5で
あることが必須とされる。ここで、R1はメチル基、エチ
ル基、プロピル基などのアルキル基である。このような
シロキサンは、例えばR3SiCl、R2SiCl2、R3SiOSiR3、Si
（OR）４、けい酸ナトリウムから適当に選択して反応さ
せることによって合成することができる。この場合Si
（OR）４を用いることからきわめてゲル化しやすく一般
には多量の低級アルコール（エノール、フロパノール、
ブタノール等）の共存下、低温で共加水分解反応を行な
うことが好ましい。
この（ロ）成分の配合量は（イ）成分100重量部に対
して１〜50重量部の範囲、好ましくは３〜30重量部の範
囲とされるが、これは１重量部未満ではガスケット・パ
ッキング材の耐オイル性、耐冷却性が低下するし、50重
量部を越えると引張伸びの低下やモジュラスが高くなり
過ぎるからである。
して１〜50重量部の範囲、好ましくは３〜30重量部の範
囲とされるが、これは１重量部未満ではガスケット・パ
ッキング材の耐オイル性、耐冷却性が低下するし、50重
量部を越えると引張伸びの低下やモジュラスが高くなり
過ぎるからである。
（ハ）成分の無機質充填剤は本発明のガスケット・パ
ッキング材を適度な粘度範囲、流動状態に保ち、かつ硬
化ゴムの機械的特性を発現するために添加される成分で
ある。無機質充填材の代表例としてシリカ系充填材があ
る。シリカ系充填材は補強性シリカ充填材、非補強性シ
リカ充填材のいずれであることもできる。補強性シリカ
充填材には煙霧状シリカ、沈降法シリカ、ヘキサメチル
ジシラザンやトリメチルクロルシランで疎水化処理した
煙霧状または沈降法シリカ、シリカエーロゲルおよびシ
リカキセロゲルが包含される。非補強性充填剤には破砕
または破砕された石英、けいそう土およびその類似物が
含まれる。流動性および硬化後のゴム特性の点から煙霧
状シリカであり、表面積130〜300m2/gのものが好まし
い。
ッキング材を適度な粘度範囲、流動状態に保ち、かつ硬
化ゴムの機械的特性を発現するために添加される成分で
ある。無機質充填材の代表例としてシリカ系充填材があ
る。シリカ系充填材は補強性シリカ充填材、非補強性シ
リカ充填材のいずれであることもできる。補強性シリカ
充填材には煙霧状シリカ、沈降法シリカ、ヘキサメチル
ジシラザンやトリメチルクロルシランで疎水化処理した
煙霧状または沈降法シリカ、シリカエーロゲルおよびシ
リカキセロゲルが包含される。非補強性充填剤には破砕
または破砕された石英、けいそう土およびその類似物が
含まれる。流動性および硬化後のゴム特性の点から煙霧
状シリカであり、表面積130〜300m2/gのものが好まし
い。
無機質充填剤の他の例として炭酸カルシウム、炭酸亜
鉛、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、酸化鉄、
亜鉛華、酸化チタン、微粉マイカ、カーボンブラックな
どがある。
鉛、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、酸化鉄、
亜鉛華、酸化チタン、微粉マイカ、カーボンブラックな
どがある。
本成分の添加量は５〜300重量部であるが、目標とす
る組成物の粘度、流動状態、硬化ゴムの機械的特性およ
び充填剤の種類に応じて最適量を適宜選択すればよい。
一般に補強性シリカ充填剤やカーボンブラックは（イ）
成分100重量部に対して５〜30重量部が、非補強性シリ
カ充填剤やその他の充填剤は15〜200重量部が好ましい
が、もちろんこれに限定されるものではない。本成分は
２種以上併用してもよい。
る組成物の粘度、流動状態、硬化ゴムの機械的特性およ
び充填剤の種類に応じて最適量を適宜選択すればよい。
一般に補強性シリカ充填剤やカーボンブラックは（イ）
成分100重量部に対して５〜30重量部が、非補強性シリ
カ充填剤やその他の充填剤は15〜200重量部が好ましい
が、もちろんこれに限定されるものではない。本成分は
２種以上併用してもよい。
（ニ）成分は接着付与剤としての働きをするものであ
るが、特には（ロ）成分と相乗的に作用して熱い炭化水
素油や、熱い冷却水に対する抵抗性を付与するととも
に、これら薬品に浸漬後も接着力を十分に保持する役割
を果たすものである。この（ニ）成分は、上式中、R2が
メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、ビニ
ル基、アリル基、イソプロペニル基等のアルケニル基、
メチルエチルケトオキシム基等のオキシム基、γ−グリ
シドキシプロピル基、β−（3,4−エポキシシクロヘキ
シル）エチル基等のグリシドキシ基もしくはエポキシシ
クロヘキシル基を含む１価炭化水素基、メタクリロキシ
基、アクリロキシ基等のアクリロキシ基を含む１価の有
機基、γ−メルカプトプロピル基等のメルカプト基を含
む１価炭化水素基を有するアルコキシシランである。か
かるアルコキシシランとしては、メチルトリメトキシシ
ラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシ
シラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキ
シシラン、ジ（メチルエチルケトオキシム）ジエトキシ
シラン、ジ（メチルエチルケトオキシム）ジメトキシシ
ラン、メチルエチルケトオキシムトリエトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−（3,
4−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラ
ン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルメチルジメトキシシラン、テトラエトキ
シシラン、エチルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフ
ルオロプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。こ
れらの中でもアルケニル基を有するシランが好ましく、
オキシム基を有するシランが特に好ましい。この（ニ）
成分の添加量は（イ）成分100重量部に対し、0.1〜10重
量部であり、好ましくは1.0〜５重量部である。
るが、特には（ロ）成分と相乗的に作用して熱い炭化水
素油や、熱い冷却水に対する抵抗性を付与するととも
に、これら薬品に浸漬後も接着力を十分に保持する役割
を果たすものである。この（ニ）成分は、上式中、R2が
メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、ビニ
ル基、アリル基、イソプロペニル基等のアルケニル基、
メチルエチルケトオキシム基等のオキシム基、γ−グリ
シドキシプロピル基、β−（3,4−エポキシシクロヘキ
シル）エチル基等のグリシドキシ基もしくはエポキシシ
クロヘキシル基を含む１価炭化水素基、メタクリロキシ
基、アクリロキシ基等のアクリロキシ基を含む１価の有
機基、γ−メルカプトプロピル基等のメルカプト基を含
む１価炭化水素基を有するアルコキシシランである。か
かるアルコキシシランとしては、メチルトリメトキシシ
ラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシ
シラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキ
シシラン、ジ（メチルエチルケトオキシム）ジエトキシ
シラン、ジ（メチルエチルケトオキシム）ジメトキシシ
ラン、メチルエチルケトオキシムトリエトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−（3,
4−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラ
ン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルメチルジメトキシシラン、テトラエトキ
シシラン、エチルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフ
ルオロプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。こ
れらの中でもアルケニル基を有するシランが好ましく、
オキシム基を有するシランが特に好ましい。この（ニ）
成分の添加量は（イ）成分100重量部に対し、0.1〜10重
量部であり、好ましくは1.0〜５重量部である。
（ホ）成分は（イ）〜（ニ）成分から成る組成物を架
橋させるための架橋剤であって、１分子中に酸素を介し
てケイ素に結合するオキシム基を少なくとも３個有する
ケイ素化合物である。かかるケイ素化合物の具体例とし
ては、例えばメチルトリス（メチルエチルケトキシムシ
ラン）、ビニルトリス（メチルエチルケトキシムシラ
ン）、フェニルトリス（メチルエチルケトキシム）シラ
ン、メチルトリス（ジエチルケトキシム）シラン、テト
ラキス（メチルエチルケトキシム）シランなどが挙げら
れる。これらの珪素化合物は単独で使用してもよいし、
２種以上を併用して使用してもよい。この（ホ）成分の
使用量は特に限定されるものではなく、（イ）〜（ニ）
成分から成る組成物を室温硬化性にするのに必要な量で
あるとされるが、好ましいシェルフライフと適度な硬化
時間を得るために必要な添加量は（イ）成分100重量部
に対し、５〜30重量部である。
橋させるための架橋剤であって、１分子中に酸素を介し
てケイ素に結合するオキシム基を少なくとも３個有する
ケイ素化合物である。かかるケイ素化合物の具体例とし
ては、例えばメチルトリス（メチルエチルケトキシムシ
ラン）、ビニルトリス（メチルエチルケトキシムシラ
ン）、フェニルトリス（メチルエチルケトキシム）シラ
ン、メチルトリス（ジエチルケトキシム）シラン、テト
ラキス（メチルエチルケトキシム）シランなどが挙げら
れる。これらの珪素化合物は単独で使用してもよいし、
２種以上を併用して使用してもよい。この（ホ）成分の
使用量は特に限定されるものではなく、（イ）〜（ニ）
成分から成る組成物を室温硬化性にするのに必要な量で
あるとされるが、好ましいシェルフライフと適度な硬化
時間を得るために必要な添加量は（イ）成分100重量部
に対し、５〜30重量部である。
本発明のガスケット・パッキング材はこれら（イ）、
（ロ）、（ハ）、（ニ）および（ホ）成分を配合するこ
とにより得られるが、これには更に必要に応じてジフェ
ニルシランジオールやヘキサメチルジシラザンのような
親水性シリカ系充填剤の疎水化処理剤、酸化セリウム、
水酸化セリウム、フュームド二酸化チタンのような耐熱
剤、各種顔料、白金や炭酸マンガン、アゾビスイソブチ
ロニトリルなどの難燃剤、ほう酸亜鉛のような耐油性向
上剤など通常の室温硬化性シリコーンゴムに用いられる
添加剤を配合してもよい。本発明の耐油性ガスケット・
パッキング材は室温で硬化してゴム状となり、硬化途上
で接触している披着体に接着し、かつ、熱い炭化水素油
や熱い冷却水に対する抵抗性がすぐれているので自動車
エンジンオイルパンガスケット材、船舶用ディーゼルエ
ンジンヘッドカバーカスケット・パッキング材、自動車
トランスミッションパンパッキング材、ロータリーエン
ジンパッキング材、自動車ラジエーター部品パッキング
材として有用である。
（ロ）、（ハ）、（ニ）および（ホ）成分を配合するこ
とにより得られるが、これには更に必要に応じてジフェ
ニルシランジオールやヘキサメチルジシラザンのような
親水性シリカ系充填剤の疎水化処理剤、酸化セリウム、
水酸化セリウム、フュームド二酸化チタンのような耐熱
剤、各種顔料、白金や炭酸マンガン、アゾビスイソブチ
ロニトリルなどの難燃剤、ほう酸亜鉛のような耐油性向
上剤など通常の室温硬化性シリコーンゴムに用いられる
添加剤を配合してもよい。本発明の耐油性ガスケット・
パッキング材は室温で硬化してゴム状となり、硬化途上
で接触している披着体に接着し、かつ、熱い炭化水素油
や熱い冷却水に対する抵抗性がすぐれているので自動車
エンジンオイルパンガスケット材、船舶用ディーゼルエ
ンジンヘッドカバーカスケット・パッキング材、自動車
トランスミッションパンパッキング材、ロータリーエン
ジンパッキング材、自動車ラジエーター部品パッキング
材として有用である。
［実施例］ 次に実施例をあげるが、実施例中において部とあるの
はすべて重量部を意味する。MeはCH3を意味する。
はすべて重量部を意味する。MeはCH3を意味する。
実施例１ 25℃における粘度が15000センチストークスのシラノ
ール末端ジメチルポリシロキサン100部、Me3SiO0.5単位
とSiO2単位とから成りMe3SiO0.5/SiO2のモル比が0.8、
水酸基含有量が５重量％であるメチルポリシロキサン15
部、比表面積200m2/gのヒュームドシリカ12部、架橋剤
としてビニルトリス（メチルエチルケトキシム）シラン
14部、テトラキス（メチルエチルケトキシム）シラン４
部および接着付与剤として表１に示すシラン２部を添加
し混合してガスケット・パッキング材組成物を得た。こ
の組成物を脱泡した後アルミホイルチューブにそれぞれ
充填した。次いでこの組成物をチューブから押し出し、
これを予め準備した長さ100mm、幅25mm、厚み1mmの冷間
圧延銅板２枚の間に、接着面積が25mm×25mm、厚みが1m
mとなるようにはさみ込み、室温にて７日間放置して硬
化させ接着試験片を作製した。また、同形状のアルミ板
について同様の作業を行ない接着試験片を作製した。こ
れらの試験片を120℃のJIS−Ｋ−2234に合格するロング
ライフクーラント［トヨタ自動車（株）製ラジエーター
用冷媒である商品名トヨタ純正キャッスルロングライフ
クーラント（LLCと呼ぶ）］と水との１対１混合液中に1
0日間浸漬した後に、引張剪断接着強さを測定した。結
果は表１の通りであった。
ール末端ジメチルポリシロキサン100部、Me3SiO0.5単位
とSiO2単位とから成りMe3SiO0.5/SiO2のモル比が0.8、
水酸基含有量が５重量％であるメチルポリシロキサン15
部、比表面積200m2/gのヒュームドシリカ12部、架橋剤
としてビニルトリス（メチルエチルケトキシム）シラン
14部、テトラキス（メチルエチルケトキシム）シラン４
部および接着付与剤として表１に示すシラン２部を添加
し混合してガスケット・パッキング材組成物を得た。こ
の組成物を脱泡した後アルミホイルチューブにそれぞれ
充填した。次いでこの組成物をチューブから押し出し、
これを予め準備した長さ100mm、幅25mm、厚み1mmの冷間
圧延銅板２枚の間に、接着面積が25mm×25mm、厚みが1m
mとなるようにはさみ込み、室温にて７日間放置して硬
化させ接着試験片を作製した。また、同形状のアルミ板
について同様の作業を行ない接着試験片を作製した。こ
れらの試験片を120℃のJIS−Ｋ−2234に合格するロング
ライフクーラント［トヨタ自動車（株）製ラジエーター
用冷媒である商品名トヨタ純正キャッスルロングライフ
クーラント（LLCと呼ぶ）］と水との１対１混合液中に1
0日間浸漬した後に、引張剪断接着強さを測定した。結
果は表１の通りであった。
なお、比較のために接着付与剤として上記で使用した
シランの代わりにアミノ基を含むシランを２部添加した
組成物について上記と同一の方法で評価した結果を表１
に併記した。
シランの代わりにアミノ基を含むシランを２部添加した
組成物について上記と同一の方法で評価した結果を表１
に併記した。
また、接着付与剤としてシランを添加しなかった組成
物について同じ方法で評価した結果を表１に併記した。
物について同じ方法で評価した結果を表１に併記した。
実施例２ 25℃における粘度が15000センチストークスのシラノ
ール末端ジメチルポリシロキサン100部、Me3SiO0.5単位
とMe2SiO単位とSiO2単位とから成り、Me3SiO0.5単位とM
e2SiO単位とSiO2単位のモル比が0.8対0.2対1.0であり、
水酸基含有量が３重量％であるメチルポリシロサン40
部、比表面積130m2/gのヒュームドシリカ18部、メチル
トリス（メチルエチルケトキシム）シラン４部と、ビニ
ルトリス（メチルエチルケトキシム）シラン11部、架橋
のための触媒としてジブチルスズジラウレート0.2部お
よび接着付与剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン２部を添加混合してガスケット・パッキン
グ材組成物を得た。この組成物を脱泡した後アルミホイ
ルチューブに充填した。ついでアルミホイルチューブか
らこの組成物を押し出し、室温で７日間放置し硬化させ
厚さ2mmのシートを作製した。このシートを温度120℃の
実施例１で用いたと同じロングライフクーラントと水の
１対１混合液中に10日間浸漬した後にJISK6301に従いゴ
ム物性を測定した。得られた結果を第２表に示した。
ール末端ジメチルポリシロキサン100部、Me3SiO0.5単位
とMe2SiO単位とSiO2単位とから成り、Me3SiO0.5単位とM
e2SiO単位とSiO2単位のモル比が0.8対0.2対1.0であり、
水酸基含有量が３重量％であるメチルポリシロサン40
部、比表面積130m2/gのヒュームドシリカ18部、メチル
トリス（メチルエチルケトキシム）シラン４部と、ビニ
ルトリス（メチルエチルケトキシム）シラン11部、架橋
のための触媒としてジブチルスズジラウレート0.2部お
よび接着付与剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン２部を添加混合してガスケット・パッキン
グ材組成物を得た。この組成物を脱泡した後アルミホイ
ルチューブに充填した。ついでアルミホイルチューブか
らこの組成物を押し出し、室温で７日間放置し硬化させ
厚さ2mmのシートを作製した。このシートを温度120℃の
実施例１で用いたと同じロングライフクーラントと水の
１対１混合液中に10日間浸漬した後にJISK6301に従いゴ
ム物性を測定した。得られた結果を第２表に示した。
なお、比較のためにMe3SiO0.5単位とMe2SiO単位とSiO
2単位より成るポリシロキサンの替わりに25℃における
粘度が15000センチストークスのシラノール末端ジメチ
ルポリシロキサン40部を使用した組成物について上記と
同じ方法で評価した結果を表２に併記した。
2単位より成るポリシロキサンの替わりに25℃における
粘度が15000センチストークスのシラノール末端ジメチ
ルポリシロキサン40部を使用した組成物について上記と
同じ方法で評価した結果を表２に併記した。
実施例３ 25℃における粘度が12000センチストークスのシラノ
ール末端ジメチルポリシロキサン100部、Me3SiO0.5単位
とSiO2単位とから成り、Me3SiO0.5単位とSiO2単位のモ
ル比が0.8、水酸基含有量が５重量％であるメチルポリ
シロキサン33部、表３に示される充填材、架橋剤として
ビニルトリス（メチルエチルケトキシム）シラン23部、
および接着付与剤としてジ（メチルエチルケトキシム）
ジエトキシシラン２部を添加し混合してガスケット・パ
ッキング材組成物を得た。この組成物を脱泡した後アル
ミホイルチューブに充填した。ついでアルミホイルチュ
ーブからこの組成物を押し出し、室温で７日間放置し硬
化させ厚さ2mmのシートを作製した。このシートを温度1
20℃のSD10w−30油［トヨタ自動車（株）製トヨタ純正
キャッスルモーターオイルクリーンスーパー10w−30−S
D］中に10日間浸漬した後にJISK6301に準じてゴム物性
を測定した。これらの結果を表３に示した。また、この
シートを120℃の実施例１で用いたと同一のJISK2234に
合格するロングライフクーラントと水との１対１混合液
中に10日間浸漬した。その後このシートのゴム物性をJI
SK6301に準じて測定した結果、表３に示す測定値を得
た。
ール末端ジメチルポリシロキサン100部、Me3SiO0.5単位
とSiO2単位とから成り、Me3SiO0.5単位とSiO2単位のモ
ル比が0.8、水酸基含有量が５重量％であるメチルポリ
シロキサン33部、表３に示される充填材、架橋剤として
ビニルトリス（メチルエチルケトキシム）シラン23部、
および接着付与剤としてジ（メチルエチルケトキシム）
ジエトキシシラン２部を添加し混合してガスケット・パ
ッキング材組成物を得た。この組成物を脱泡した後アル
ミホイルチューブに充填した。ついでアルミホイルチュ
ーブからこの組成物を押し出し、室温で７日間放置し硬
化させ厚さ2mmのシートを作製した。このシートを温度1
20℃のSD10w−30油［トヨタ自動車（株）製トヨタ純正
キャッスルモーターオイルクリーンスーパー10w−30−S
D］中に10日間浸漬した後にJISK6301に準じてゴム物性
を測定した。これらの結果を表３に示した。また、この
シートを120℃の実施例１で用いたと同一のJISK2234に
合格するロングライフクーラントと水との１対１混合液
中に10日間浸漬した。その後このシートのゴム物性をJI
SK6301に準じて測定した結果、表３に示す測定値を得
た。
なお、比較のために無機質充填材を用いない以外は上
記と全く同じ方法で得た組成物について、上記と同じ方
法で評価した結果を表３に併記した。充填材を用いない
場合はゴム物性の絶対値が低く実用的ではなかった。
記と全く同じ方法で得た組成物について、上記と同じ方
法で評価した結果を表３に併記した。充填材を用いない
場合はゴム物性の絶対値が低く実用的ではなかった。
［発明の効果］ 本発明のガスケットパッキング材組成物は、（イ）成
分のオルガノポリシロキサンと（ロ）成分の特定のオル
ガノポリシロキサンと（ハ）成分の無機質充填剤と
（ニ）成分および（ホ）成分の特定のアルコキシシラン
から成る室温硬化性組成物なので、これから形成される
ガスケットパッキング材は接着性耐久性にすぐれてお
り、熱い炭化水素油や冷却水に対する抵抗性があり、油
もれや水もれを起こさないという特徴を有す。
分のオルガノポリシロキサンと（ロ）成分の特定のオル
ガノポリシロキサンと（ハ）成分の無機質充填剤と
（ニ）成分および（ホ）成分の特定のアルコキシシラン
から成る室温硬化性組成物なので、これから形成される
ガスケットパッキング材は接着性耐久性にすぐれてお
り、熱い炭化水素油や冷却水に対する抵抗性があり、油
もれや水もれを起こさないという特徴を有す。
Claims (1)
- 【請求項１】（イ）分子鎖末端にケイ素原子結合水酸基
を有する25℃における粘度が100〜100,000センチストー
クスである実質的に直鎖状のオルガノポリシロキサン 100重量部、 （ロ）R1 3SiO0.5単位（式中、R1はアルキル基）とSiO2
単位、またはR1 3SiO0.5単位（式中、R1は前記と同じ）
とR1 2SiO単位（式中、R1は前記と同じ）とSiO2単位から
成り、R1 3SiO0.5単位とSiO2単位とのモル比が0.5〜1.5
であるオルガノポリシロキサン １〜50重量部、 （ハ）無機質充填剤 ５〜300重量部、 （ニ）一般式R2aSi（OR3）4-a（式中、R2はアルキル
基、アルケニル基、オキシム基、グリシドキシ基もしく
はエポキシシクロヘキシル基を含む１価炭化水素基、ア
クリロキシ基を含む１価炭化水素基、メルカプト基を含
む１価炭化水素基からなる群から選ばれる基、ａは0,1,
2,3で示される正の整数、R3はアルキル基である。）で
示されるアルコキシシラン 0.1〜10重量部 および （ホ）１分子中に酸素を介してケイ素原子に結合するオ
キシム基を少なくとも３個有するケイ素化合物 （イ）〜（ニ）成分から成る組成物 を室温硬化性にするのに必要な量 から成ることを特徴とする室温硬化性ガスケット・パッ
キング材組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61198380A JPH0830181B2 (ja) | 1986-08-25 | 1986-08-25 | ガスケツト・パツキング材組成物 |
| US07/085,051 US5013781A (en) | 1986-08-25 | 1987-08-13 | Gasket/packing material with excellent adhesiveness and resistance to coolants |
| DE3750532T DE3750532T3 (de) | 1986-08-25 | 1987-08-24 | Abdichtmaterialien mit ausgezeichneter Klebfähigkeit und Resistenz gegen Kühlmittel. |
| EP87112261A EP0261418B2 (en) | 1986-08-25 | 1987-08-24 | Gasket/packing material with excellent adhesiveness and resistance to coolants |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61198380A JPH0830181B2 (ja) | 1986-08-25 | 1986-08-25 | ガスケツト・パツキング材組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6354486A JPS6354486A (ja) | 1988-03-08 |
| JPH0830181B2 true JPH0830181B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=16390157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61198380A Expired - Lifetime JPH0830181B2 (ja) | 1986-08-25 | 1986-08-25 | ガスケツト・パツキング材組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5013781A (ja) |
| EP (1) | EP0261418B2 (ja) |
| JP (1) | JPH0830181B2 (ja) |
| DE (1) | DE3750532T3 (ja) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0359174A (ja) * | 1989-07-21 | 1991-03-14 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 繊維構造物処理用シリコーンゴム組成物 |
| JP2994699B2 (ja) * | 1990-07-19 | 1999-12-27 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US5270110A (en) * | 1990-07-19 | 1993-12-14 | Dow Corning Toray Silicon Co., Ltd. | Film-forming organopolysiloxane composition |
| JP3110749B2 (ja) * | 1990-11-28 | 2000-11-20 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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| US5302671A (en) * | 1993-06-11 | 1994-04-12 | Dow Corning Corporation | Moisture-curable compositions containing aminoalkoxy-functional silicone |
| US5340887A (en) * | 1993-06-11 | 1994-08-23 | Dow Corning Corporation | Oxime-functional moisture-curable hot melt silicone pressure-sensitive adhesives |
| US5905123A (en) * | 1993-06-11 | 1999-05-18 | Dow Corning Corporation | Moisture-curable hot melt silicone pressure-sensitive adhesives |
| JPH07171930A (ja) * | 1993-12-20 | 1995-07-11 | Bridgestone Corp | ゴム複合体及びその製造方法 |
| US5534588A (en) * | 1994-05-24 | 1996-07-09 | Alliedsignal Inc. | Room temperature vulcanizable silicone compositions employing phenyl substituted tris-functional ketoxime silanes |
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| EP0718369A1 (en) | 1994-12-22 | 1996-06-26 | Dow Corning Corporation | Method of reducing hot hydrocarbon oil swell of filled silicone sealant gaskets |
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| JP3517479B2 (ja) * | 1995-03-31 | 2004-04-12 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | １液型室温硬化性シリコーンエラストマー組成物の製造方法 |
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| US7674857B2 (en) * | 2005-11-18 | 2010-03-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Room temperature-cured siloxane sealant compositions of reduced gas permeability |
| CN102884136B (zh) * | 2010-03-16 | 2014-10-01 | 蓝星有机硅法国公司 | 用于发动机组组件的密封和组装的方法和组合物 |
| KR102167063B1 (ko) * | 2018-07-20 | 2020-10-16 | 주식회사 이에스디웍 | 전자파 차폐용 가스켓 제조용 조성물 및 전자파 차폐용 가스켓 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| NL154542C (nl) * | 1973-03-07 | Rhone Poulenc Sa | Werkwijze voor de bereiding van organopolysiloxanmengsels die bij kamertemperatuur tot bruikbare elastomeren harden, alsmede geheel of gedeeltelijk door middel van deze stoffen beschermde voorwerpen voor elektrische of elektronische doeleinden. | |
| DE2737303C3 (de) * | 1977-08-18 | 1980-07-17 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Formmassen |
| US4257932A (en) * | 1978-06-27 | 1981-03-24 | General Electric Company | Curable compositions and process |
| JPS5770176A (en) * | 1980-10-21 | 1982-04-30 | Toray Silicone Co Ltd | Oil-resistant gasket packing material |
| DE3133564A1 (de) * | 1981-08-25 | 1983-03-10 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | "silikonkautschuk mit verzoegerter hautbildung" |
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| DE3303649A1 (de) * | 1983-02-03 | 1984-08-09 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Unter ausschluss von wasser lagerfaehige, bei zutritt von wasser bei raumtemperatur zu elastomeren vernetzende massen |
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| JPS6211768A (ja) * | 1985-07-10 | 1987-01-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性シリコ−ンゴム組成物 |
-
1986
- 1986-08-25 JP JP61198380A patent/JPH0830181B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-08-13 US US07/085,051 patent/US5013781A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-24 EP EP87112261A patent/EP0261418B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-24 DE DE3750532T patent/DE3750532T3/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
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| EP0261418B1 (en) | 1994-09-14 |
| EP0261418A3 (en) | 1990-07-04 |
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