DE2737303B2 - Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Formmassen - Google Patents

Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Formmassen

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Description

Aus der US-PS 36 78 003, wobei diese US-PS der FR-PS 20 74 144 entspricht, sind bereits unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Massen aus (1) kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopulysiloxan, (2) insgesamt mindestens drei über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen und/oder über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen je Molekül aufweisender Siliciumverbindung und mindestens einem weiteren Bestandteil (3), der zur Verbesserung der Haftfestigkeit der aus diesen Massen auf Unterlagen erzeugten Elastomeren auf diesen Unterlagen dient, und aus mindestens einer Organosiliciumverbindung mit mindestens einer über Kohlenstoff an Silicium gebundener Aminogruppe besteht, bekannt Bei diesen Massen ist der Bestandteil (3) mindestens ein Silan, also eine monomere Siliciumverbindung, wobei dieses Silan zusätzlich zu mindestens einer über Kohlenstoff an Silicium gebundener Aminogruppe mindestens einen über Sauerstoff an Silicium gebundenen, einwertigen, gegebenenfalls durch eine Amino- oder Alkoxygruppe substituierten Kohlenwasserstoffrest enthält Gegenüber diesen bekannten Massen haben die erfindungsgemäßen Formmassen insbesondere den Vorteil, daß sie auch in dickeren Schichten vollständig vernetzen. Die vollständige Vernetzung der erfindungsgemäßen Formmassen erfolgt in dickeren Schichten auch dann, wenn sie keine Kondensationskatalysatoren, wie Dibutylzinndilaurat, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Formmassen, die nicht nur wie die Massen gemäß DE-AS 11 20 690 einen Vernetzer mit der Gruppierung SiN enthalten können, sondern zusätzlich auch mindestens eine Organosiliciumverbindung mit über Kohlenstoff an Silicium gebundener Aminogruppe und mindestens einem Siloxansauerstoffatom enthalten, haben gegenüber den bekannten Massen den Vorteil, daß die daraus hergestellten hlastomeren besser auf Unterlagen haften, gleichgültig, ob die Füllstoffe basisch sind oder nicht.
Gegenstand der Erfindung sind unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Formmassen aus (1) kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan, (2) insgesamt mindestens drei über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen und/oder über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen je Molekül aufweisender Siliciumverbindung und mindestens einer (3) Organosiliciumverbindung mit mindestens einer über Kohlenstoff an Silicium gebundener Aminogruppe als mindestens einem weiteren Bestandteil, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Teil der enthaltenen Organosiliciumverbindung (3) mit mindestens einer über Kohlenstoff an Silicium gebundener Aminogruppe mindestens ein Siloxansauerstoffatom enthält.
Die erfindungsgemäßen Formmassen können aus den gleichen, kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen (1) bereitet werden, aus denen auch die bisher bekannten, unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzenden Massen aus kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan und insgesamt mindestens drei über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen und/oder über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen je Molekül aufweisender Siliciumverbindung bereitet werden konnten. Die zur Herstellung solcher Massen meist verwendeten und auch im Rahmen der Erfindung bevorzugt eingesetzten kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopoly-
siloxane (!) können ζ. B. durch die allgemeine Formel
HO(SiR3JO)1H,
wiedergegeben werden. In dieser Formel bedeutet R3 gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls substituierte und/oder polymere Kohlenwasserstoffreste und χ ist eine ganze Zahl im Wert von mindestens 10. Innerhalb der bzw. entlang den Siloxanketten der vorstehend angegebenen Formel können, was bei derartigen Formeln üblicherweise nicht dargestellt wird, zusätzlich zu den Diorganosiloxaneinheiten
(SiRiO)
noch andere Siloxaneinheiten vorliegen. Beispiele für solche anderen, meist lediglich als Verunreinigungen vorliegenden Siloxaneinheiten sind solche der Formeln
R3SiO3Z2, R2 SiOi/2 und S1O4/2,
wobei R3 jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung hat Die Menge an solchen anderen Siloxaneinheiten ab Diorganosiloxaneinheiten beträgt jedoch vorzugsweise höchstens 10 Molprozent, insbesondere höchstens 1 Molprozent, jeweils bezogen auf das Gewicht der Diorganopolysiloxane (1). Die Hydroxylgruppen in der oben angegebenen Formel der kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxane können, falls erwünscht, vollständig oder teilweise durch andere kondensationsfähige Gruppen als Si-gebundene Hydroxylgruppen ersetzt sein. Beispiele für solche anderen kondensationsfähige Gruppen sind insbesondere über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen, wie sie weiter unten näher erläutert werden, über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen, wie sie ebenfalls weiter unten näher erläutert werden, Alkoxygruppen mit J bis 5 Kohlenstoffatomen oder Alkoxyal- js kylenoxygruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie der Rest der Formel
CH3OCH2CH2O-.
Beispiele für Kohlenstoffwasserstoffreste R3 sind Alkylreste, wie der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder Isopropylrest, sowie Octadecylreste, Alkenylreste, wie der Vinyl- oder Allylrest, cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, wie der Cyclopentyl- oder Cyclohexylrest, sowie Methylcyclohexyl- oder Cyclohexenylreste, Arylreste, wie der Phenylrest oder Xenylreste, Aralkylreste, wie der Benzyl-, beta-Phenyläthyl- oder der beta-Phenylpropylrest; sowie Alkarylreste, wie Toluylreste.
Als substituierte Kohlenwasserstoffeste R3 sind Halogenarylreste, wie Chlorphenyl- oder Bromphenylreste, oder Cyaralkylreste, wie der beta-Cyanäthylrest, bevorzugt.
Beispiele für substituierte polymere oder unsubstituierte polymere Kohlenwasserstoffreste R3, wobei solche polymeren Kohlenwasserstoffreste auch als modifizierende Kohlenwasserstoffreste bezeichnet werden können, sind insbesondere solche, die bei einer Polymerisation von polymerisierbaren Verbindungen mittels freier Radikale in Gegenwart von Diorganopolysiloxanen der allgemeinen Formel bo
HO(SiR2O)1H ,
worin χ die oben dafür angegebene Bedeutung hat und R gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste bedeutet, gebildet b5 werden. Beispiele für polymerisierbar Verbindungen, die bei einer derartigen, in Gegenwart von Diorganopolysiloxan durchgeführten Polymerisation eingesetzt werden können, sind Vinylacetat, Äthylen, Styrol, Acrylsäure, Methacrylsäure, Acrylsäureester, wie n-Butylacrylat, Methacrylsäureester, wie ti-Butylmethacrylat, Acrylnitril oder Methacrylnitril, sowie Gemische aus mindestens zwei der genannten Monomeren, wie Gemische aus Vinylacetat und Äthylen.
Insbesondere wegen der leichten Zugänglichkeit sind vorzugsweise mindestens 50% der Anzahl der SiC-gebundenen Reste im Diorganopolysiloxan (1) und damit der Reste R3 in den oben angegebenen Formeln Methylreste.
Bei den kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen (1) kann es sich um Homo- oder Mischpolymerisate handeln. Es können Gemische aus verschiedenen, kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen verwendet werden.
Die Viskosität der kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxane beträgt zweckmäßig
100 bis 500 000 mPa ■ s bei 25° C.
Bei der Bereitung der erfindungsgemäßen Formmassen können als insgesamt mindestens drei über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen und/ oder über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen je Molekül aufweisende Siliciumverbindungen (2) ebenfalls die gleichen Siliciumverbindungen mit insgesamt mindestens drei über Stickstoff an Silicium gebundenen Aminogruppen und/oder über Sauerstoff an Silicium gebundenen Oximgruppen je Molekül verwendet werden, die auch bisher zur Herstellung von unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzenden Massen durch Vermischen einer derartigen Siliciumverbindung mit kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan verwendet werden konnten.
Beispiele für im Rahmen der Erfindung verwendbare Siliciumverbindungen sind somit Aminosilane der allgemeinen Formel
RaSi(NR2)4-a,
worin R die oben dafür angegebene Bedeutung hat, R1 Wasserstoff oder ein einwertiger, gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest und J 0 oder 1 ist, und deren höchstens 10 Siliciumatome je Molekül aufweisende Teilhydroxylsate.
Die oben angegebenen Beispiele für substituierte und unsubstituierte Kohlenwasserstoffreste R gelten mit Ausnahme des Vinylrests im vollen Umfang auch für die substituierten und unsubstituierten Kohlenwasserstoffreste R1. Weitere Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R1 sind der η-Butyl-, sec.-Butyl- oder der tert.-Butylrest. Bevorzugt als Reste R1 sind der sec.-Butyl- oder der Cyclohexylrest.
Weitere Beispiele für Siliciumverbindungen (2) sind Oximsilane der allgemeinen Formel
R11Si(ON=X)4-,,,
worin R und a jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben und χ eine R'RC-Gruppe (R und R1 haben jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung) oder R4C-Gruppe (R4 bedeutet einen zweiwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest) ist, und deren höchstens 10 Siliciumatome je Molekül autweisende Teilhydroiysate.
Schließlich sind Beispiele für Siliciumverbindungen (2) auch Silane der allgemeinen Formel
RoSi(ON=X)r(NR2)4_o_c,
worin R, R! und X jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben und c durchschnittlich mindestens 0,1, vorzugsweise mindestens 04, und höchstens 2,9 ist, wobei die Summe aus a + c höchstens 3 ist.
Einzelne Beispiele für Siliciumverbindungen (2) sind
Methyltris-(n-butylamino)-silan, Methyltris-(sec.-butylamino)-silan, Methyltris-(cyclohexylamino)-silan, Methyltris-(methyläthylketoxim)-silan, Methylbis^methyläthylketoximJ-cyclo-
hexylaminosilan oder
Methyltris-iacetonoximJ-silan.
Es können Gemische aus verschiedenen Siliciumverbindungen (2), ζ. B. ein Gemisch aus ! Mol Methyltris-(cyclohexylamino)-silan und 2 Mo) Methyltris-(methyläthylketoxim)-silan, enthalten sein.
Insgesamt mindestens drei über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen und/oder über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen je Molekül aufweisende Siliciumverbindung (2) sind vorzugsweise in solchen Mengen enthalten, daß insgesamt mindestens drei über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen und/oder über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen je kondensationsfähige Endgruppe im Diorganopolysiloxan (1) vorliegen. In der Praxis lar.sen häufig 0,2 bis 15 Gewichtsprozent, meist 1 bis 8 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Formmasse, an Siliciumverbindung (2) einsetzen.
Als Organosiliciumverbindung (3) mit mindestens einer über Kohlenstoff an Silicium gebundener Aminogruppe und mindestens einem Siloxansauerstoffatom können z. B. auch Verbindungen der allgemeinen Formel
(R3SiO)3SiCH2CH2-^(CH3J0CH2 1N-CH2CH2NH2,
worin R und a jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben, enthalten sein. Insbesondere wegen der leichten Zugänglichkeit sind jedoch als Organosiliciumverbindungen (3) solche der allgemeinen Formel
Y(OSiR2WOSiAR)nOY
bevorzugt. In dieser Formel hat R die oben dafür angegebene Bedeutung, A bedeutet gleiche oder verschiedene Reste der Formel
wobei R1 und a jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben, Q Sauerstoff oder die Gruppierung -NR1 (R1 hat die oben dafür angegebene Bedeutung) und ρ eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 10 ist, Y gleiche oder verschiedene Reste der Formel
wobei A, R und a jeweils die oben angegebene Bedeutung haben, R2 Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls durch mindestens ein Äthersauerstoffatom unterbrochene, einwertige Kohlenwasserstoffreste, b 0, 1,2 oder 3 und die Summe von a + h höchstens 3 ist, m 0 oder eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 2000 und η 0 oder eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 1000 bedeutet, mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest A je Organopolysiloxan (3) vorliegt.
Vorzugsweise ist R auch in der Organosiliciumverbindung (3) der Methylrest.
Bevorzugte Beispiele für Reste A sind solche der folgenden Formeln:
-(CH2I3O(CH2J2NH2
-(CH2J3NH(CH2I2NH2
— (CH,)3NH(CH,)6NH2
—(CH2J4NH(CH2J2NH(CH, ),NH(CH,),—,
NH(CH,)2NH,
oder
-(CH2I3NH2
Wie aus den vorstehenden Formeln ersichtlich. bedeutet R1 in der Gruppierung A vorzugsweise Wasserstoff. R1 muß aber nicht immer Wasserstoff sein, wie durch die Gruppierung
7. -(CH2)3NH(CH2)2N(CH3)2
veranschaulicht sei. Wie weiterhin aus den vorstehenden Formeln ersichtlich, können die Werte ρ in ein und derselben Gruppierung A und damit auch in verschiedenen Gruppierungen A gleich oder verschieden sein.
jo Grundsätzlich sind als Reste A solche der allgemeinen Formel
-(CH2)3Q(CH2)2NH2.
worin Q die oben dafür angegebene Bedeutung hat, j5 bevorzugt.
Vorzugsweise haben die Reste R2 1 bis 18 Kohlenstoffatome, wobei jedoch der Methyl- oder der Äthylrest besonders bevorzugt sind. Das wichtigste Beispiel für einen durch ein Äthersauerstoffatom unterbrochenen Kohlenwasserstoffrest R2 ist der Methoxyäthylenrest.
Vorzugsweise ist m eine ganze Zahl im Wert von 3 bis 1000. Weiterhin ist bevorzugt, daß in den Verbindungen der allgemeinen Formel
Y(OSiR2WOSiAR)nOY
höchstens 100 Einheiten der Formel
R2SiO
je Gruppierung A vorliegen.
Beispiele für Organosiliciumverbindungen (3) der bevorzugten Art sind solche der allgemeinen Formel
R3Si(OSiR2W (OSiAR)nOSiR3,
wobei R, A und π jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben und m'eine ganze Zahl im Wert von mindestens 3 ist. Die Herstellung solcher Organopolysiloxane ist bekannt, z. B. aus FR-PS 11 84 097 und FR-PS 12 97 045.
Weitere Beispiele für Organosiliciumverbindungen (3) der bevorzugten Art sind solche der allgemeinen Formel
R(OR2)ASi(OSiR2)m, (OSiAR)nOSiA(OR2JR,
wobei R, R2,.A, m'und π jeweils die oben angegebene Bedeutung haben. Solche Organopolysiloxane können z. B. durch Umsetzung von Mindestens einer Verbin-
dung der allgemeinen Formel
(R2O)2SiAR,
wobei A, R und R-' jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben, mit mindestens einem Organopolysiloxan der allgemeinen Formel
HO(SiR2O),„H ,
wobei R und nr jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationskatalysators, wie Natriumhydroxyd oder Dibutylzinndilaurat, unter Abspaltung einer Verbindung ■allgemeinen Forme
ROH
hergestellt worden sein.
Beispiele für Organosiliciumverbindungen (3) der bevorzugten Art sind weiterhin solche der allgemeinen Formel
Ai-^OJfcSiiOSiRjMOSiAR^OSKOR^iAi-b,
worin R, R2, A, b. m' und η jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß durchschnittlich mindestens eine Gruppierung A je Molekül vorliegt. Auch die Herstellung solcher Organopolysiloxane ist bekannt, z. B. aus DE-OS 23 39 761 und FR-PS 12 94 235.
Selbstverständlich können auch innerhalb der bzw. entlang den Siloxanketten der oben angegebenen Formeln für Organosiliciumverbindungen (3) zusätzlich zu den Diorganosiloxaneinheiten
SiR2O und SiAR
noch andere Siloxaneinheiten vorliegen. Beispiele für solche anderen Siloxaneinheiten sind solche Der Formeln
RSiO3Z2, R3SiOiZ2 und SiO4/2,
wobei die oben dafür angegebene Bedeutung hat. Die Mengen an solchen anderen Siloxaneinheiten als Diorganosiloxaneinheiten beträgt auch in den Organosiliciumverbindungen (3) vorzugsweise höchstens 10 Molprozent.
Vorzugsweise sind die Organosiliciumverbindungen (3) in Mengen von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Masse, enthalten.
Zusätzlich zu kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan (1), insgesamt mindestens drei über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen und/oder über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen je Molekül aufweisender Siliciumverbindung (2) und Organosiliciumverbindung (3) mit mindestens einer über Kohlenstoff an Silicium gebundener Aminogruppe und mindestens einem Siloxansauerstoffatom können auch bei der Bereitung der erfindungsgemäßen Formmassen Stoffe mitverwendet werden, die auch bisher bei der Herstellung von unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzenden Massen aus den Siliciumverbindungen (1) und (2) mitverwendet werden konnten. Beispiele für solche zusätzlich mitverwendbaren Stoffe sind verstärkende Füllstoffe, nicht verstärkende Füllstoffe, Pigmente, lösliche Farbstoffe, Riechstoffe, harzartiges Organopolysiloxane, einschließlich solcher aus
(CH3)jSiOi/2- und S1O4/2-Einheiten,
rein-organische Polymere, wie Polyvinylchloridpulver, -, Korrosionsinhibitoren, Oxydationsinhibitoren, Hitzestabilisatoren, Lösungsmittel, weitere Mittel zur Verbesserung der Haftung der aus den Formmassen hergestellten Elastomeren auf den Unterlagen, auf denen die Elastomeren erzeugt wurden, wie die Verbindung der Formel
CH3Si[O(CH2)2NH2]2(CH2)3O(CH2)2NH2,
Kondensationskatalysatoren, wie Zinnsalze oder Organozinnsalze von Carbonsäuren, z. B. Dibutylzinndilaurat "> oder aliphatische basische Stickstoffverbindungen, z. B. 3-Äthoxypropylamin-l oder n-Hexylamin, Weichmacher, wie bei Raumtemperatur flüssige, durch Trimethylsiloxygruppen endblockierte Dimethylpolysiloxane oder Phosphorsäureester, wie Trioleylphosphat,
>(i schließlich Polyglykole, die veräthert und/oder verestert sein können, einschließlich Organosiloxan-Oxyalkylen-Blockmischpolymerisate.
Beispiele für verstärkende Füllstoffe, also für Füllstoffe mit einer Oberfläche von mindestens 50 m2/g,
2r) sind insbesondere pyrogen erzeugte Siliciumdioxyde, unter Erhaltung der Struktur entwässerte Kieselsäure-Hydrogele und andere Arten von gefälltem Siliciumdioxyd mit einer Oberfläche von mindestens 50 m2/g. Falls erwünscht, können jedoch auch andere Füllstoffe mit
jo einer Oberfläche von mindestens 50 m2/g anstelle der genannten Siliciumdioxydarten oder gemeinsam mit diesen Siliciumdioxydarten eingesetzt werden. Beispiele für solche anderen Füllstoffe sind Metalloxyde, wie Titandioxyd, Ferrioxyd, Aluminiumoxyd oder Zinkoxyd,
j-j soweit sie jeweils eine Oberfläche von mindestens 50 m2/g aufweisen.
Beispiele für nicht verstärkende Füllstoffe, also für Füllstoffe mit einer Oberfläche von weniger als 50 m2/g, sind bzw. können sein Quarzmehl, Diatomeenerde, Kieselkreide, Neuburger Kreide, Caleiumsilikat, Zirkoniumsilikat, Calciumcarbonate z. B. in Form von gemahlener Kreide, oder calciniertes Aluminiumsilikat, sowie pulverförmiges Natriumaluminiumsilikat mit Molekularsiebeigenschaften. Die verstärkenden und die nicht verstärkenden Füllstoffe können hydrophobiert sein, beispielsweise durch Behandlung mit Trimethyläthoxysilan oder Stearinsäure. Falls erwünscht, kann eine solche Behandlung z. B. in einer Kugelmühle durchgeführt worden sein.
Auch faserige Füllstoffe, wie Asbeste oder Glasfasern, insbesondere solche mit einer durchschnittlichen Länge von höchstens 0,5 mm, und/oder organische Fasern können enthalten sein.
Es können Gemische aus verschiedenen verstärkenden und/oder nicht verstärkenden Füllstoffen enthalten sein.
Zur Bereitung der erfindungsgemäßen Formmassen können alle Bestandteile der jeweiligen Formmasse in beliebiger Reihenfolge miteinander vermischt werden.
Dieses Vermischen erfolgt zweckmäßig bei Raumtemperatur und unter Ausschluß von Wasser. Falls erwünscht, kann dieses Vermischen aber auch bei höheren Temperaturen erfolgen, z. B. bei einer Temperatur im Bereich von 35° C bis 15O0C
Für die Vernetzung der erfindungsgemäßen Formmassen reicht der normale Wassergehalt der Luft aus. Die Vernetzung kann, falls erwünscht, jedoch auch bei höheren Temperaturen als Raumtemperatur oder
niedrigeren Temperaturen als Raumtemperatur, z. B. bei 5° bis 1O0C, und/oder mittels den normalen Wassergehalt der Luft übersteigenden Konzentrationen von Wasser durchgeführt werden.
Die aus den erfindungsgemäßen Formmassen auf den ; verschiedensten Unterlagen, wie Glas, Porzellan, Steingut, Mörtel, Aluminium, Messing, rostfreiem Stahl, verzinktem Blech, Holz, Papier oder Kunststoffen, wie Polyvinylchlorid, Polyester, Polystyrol oder Polymethylmethacrylat, erzeugten Elastomeren haften auf diesen Unterlagen sehr gut auch ohne Mitverwendung der üblichen Grundiermittel. Die erfindungsgemäßen Formmassen eignen sich deshalb nicht nur zum Abdichten von Fugen, einschließlich senkrecht verlaufender Fugen, und ähnlichen Leerräumen mit lichten Weiten von ζ. Β. ι > 1 mm bis 50 mm, beispielsweise von Land-, Wasseroder Luftfahrzeugen, sowie von Gebäuden, einschließlich solcher aus Leichtbausteinen oder vorgefertigten Bauteilen. Die erfindungsgemäßen Formmassen eignen sich vielmehr auch ausgezeichnet als Klebstoffe oder >o Verkittungsmassen, sowie zum Herstellen von Isolierungen elektrischer Leiter und zum Herstellen von Überzügen auf den verschiedensten Unterlagen, wie der klebstoffabweisenden Ausrüstung von Papier und anderen Beschichtungen, wie denjenigen von Metallen, Kunst- bzw. Natursteinen, gewebten oder ungewebten Textilien.
In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Angaben von Teilen und Prozentsätzen auf das Gewicht, soweit nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 30 Teilen eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Dimethylpolysiloxans mit j5 einer Viskosität von 35 mPa ■ s bei 25° C, 22 Teilen eines in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 20 000 mPa · s bei 25° C und 36 Gewichtsteilen eines in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 80 000 mPa ■ s bei 25° C wird mit 8,7 Teilen pyrogen in der Gasphase erzeugtem Siliciumdioxyd mit einer Oberfläche von 150m2/g, 4,4 Teilen Methyltris-(cyclohexylamino)-silan und 2 Teilen einer Organosiliciumverbindung mit über Kohlenstoff an Silicium gebundenen Aminogruppen und Siloxansauerstoffatomen vermischt. Die letztgenannte Organosiliciumverbindung ist durch Umsetzung des Silans der Formel
mit einem in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxan mit einer Viskosität von 80 mPa · s bei 25° C hergestellt worden. Sie bestand gemäß dem NMR-Spektrum aus 16,4 Molprozent Si-gebundenen CH3O-Gruppen, 71 Molprozent Dimethylsiloxaneinheiten und 12,6 Molprozent Gruppierungen der Formel
H2N(CH2)2NH(CH2)3SiO—
Beispiel 2
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß als Organosilicium
65 verbindung mit über Kohlenstoff an Silicium gebundenen Aminogruppen und Siloxansauerstoffatomen 2 Teile einer Organosiliciumverbindung verwendet werden, die durch Umsetzung des Silans der Formel
H2N(CH2)2NH(CH2)3Si(OC2H5)2CHj
mit einem in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxan, wobei die Menge der Si-gebundenen Hydroxylgruppen 3,7% betrug, hergestellt worden ist. Diese Organosiliciumverbindung bestand gemäß dem NMR-Spektrum aus 0,6 Molprozent Si-gebundenen C2H5O-Gruppen, 95,4% Dimethylsiloxaneinheiten und 4 Molprozent Gruppierungen der Formel
H2N(CH2)2NH(CH,)3Si(CH.,)O-
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 32,7 Teilen des in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 80 00OmPa-S bei 25°C, 16,3 Teilen des in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 20 000 mPa · s und 19,6 Teilen des durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 35 mPa · s bei 25°C wird mit 19,6 Teilen calciniertem Aluminiumsilikat, 6,5 Teilen pyrogen in der Gasphase erzeugtem Siliciumdioxyd mit einer Oberfläche von 150 m2/g, 1 Teil pulverförmigem Natriumaluminiumsilikat mit Molekularsiebeigenschaften, 4,2 Teilen Methyltris-(cyclohexylamino)-silan und 2 Teilen der in Beispiel 1 beschriebenen Organosiliciumverbindung mit über Kohlenstoff an Silicium gebundenen Aminogruppen und Siloxansauerstoffatomen vermischt.
Vergleichsversuch Vi
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß keine Organosiliciumverbindung mit über Kohlenstoff an Silicium gebundenen Aminogruppen und Siloxansauerstoffatomen mitverwendet wird.
Vergleichsversuch V2
Die in Beispiel 3 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß keine Organosiliciumverbindung mit über Kohlenstoff an Silicium gebundenen Aminogruppen und Siloxansauerstoffatomen mitverwendet wird.
Die gemäß Beispiel 1 bis 3 und auch die gemäß Vergleichsversuch Vi und V2 hergestellten Massen sind unter Ausschluß von Wasser lagerfähig und härten unter der Einwirkung des in der Luft enthaltenen Wasserdampfs zu Elastomeren.
Zur Bestimmung der Haftfestigkeit der Elastomeren auf Unterlagen werden je zwei Stücke der in der folgenden Tabelle angegebenen Werkstoffe mittels der Massen miteinander verklebt und die so erhaltenen Verbundstoffe nach der Methode ASA (American Standards Association) 116,1 — 1960 in einer Zerreißmaschine geprüft Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
27 37 303 12 verzinktem rostfreiem
π Blech Stahl (V2A)
Elastomeres aus Masse von Haftfestigkeit in N/mm2 auf 0,36 0,35
Polyvinyl Messing 0,39 0,40
chlorid 0,76 0,80
Beispiel 1 0,38 0,38 0,0 0,29
Beispiel 2 0,37 0,37 0,0 0,0
Beispiel 3 0,68 0,68
Vergleichsversuch V, 0,0 0,13
Vergleichsversuch V, 0,0 0,0

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Formmassen aus (1) kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan, (2) insgesamt mindestens drei über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen und/oder über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen je Molekül aufweisender Siliciumverbindung und mindestens einer (3) Organisiliriumverbundung mit mindestens einer über Kohlenstoff an Silicium gebundener Aminogruppe als mindestens einem weiteren Bestandteil, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Teil der entfallenen Organosiliciumverbindung (3) mit mindestens einer über Kohlenstoff an Silicium gebundener Aminogruppe mindestens ein Siloxansauerstoffatom enthält.
2. Formmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Bestandteil (3) mindestens ein Organopolysiloxan der allgemeinen Formel
Y(OSiR2WOSiAR)nOY
enthalten, worin R gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, A gleiche oder verschiedene Reste der Formel jo
wobei R1 Wasserstoff oder ein einwertiger, gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest, Q Sauerstoff oder die Gruppierung -NR1, a O oder 1 und ρ eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 20 ist, Y gleiche oder verschiedene Reste der Formel
wobei A, R und a jeweils die vorstehend dafür angegebene Bedeutung haben, R2 Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls durch mindestens ein Äthersauerstoffatom unterbrochene, einwertige Kohlenwasserstoffreste, b 0, 1,2 oder 3 und die Summe von a + b höchstens 3 ist, m 0 oder eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 2000 und η 0 oder eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 1000 bedeutet, mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest A je Organopolysiloxan (3) vorliegt.
3. Formmassen nach Anspruch 2, dadurch >o gekennzeichnet, daß A gleiche oder verschiedene Reste der Formel
-(CH2)3Q(CH2)2NH2
bedeutet, worin Q die oben dafür angegebene Bedeutung hat.
4. Formmassen nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Organosiliciumverbindung (3) in Mengen von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen bo Formmasse, enthalten.
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EP78100691A EP0000929B1 (de) 1977-08-18 1978-08-17 Zu Elastomeren vernetzende Massen auf Basis von Polysiloxanen
NO782794A NO149697C (no) 1977-08-18 1978-08-17 Polysiloxanmasser som er fornettbare til elastomerer
DE7878100691T DE2860547D1 (en) 1977-08-18 1978-08-17 Polysiloxanes based compositions convertible into elastomers by cross-linking
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Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4267297A (en) * 1979-10-19 1981-05-12 Toray Silicone Company, Ltd. Room temperature curable silicone resins
US4420578A (en) * 1980-11-10 1983-12-13 Diversey Corporation Surface treatment of glass containers
DE3133564A1 (de) * 1981-08-25 1983-03-10 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München "silikonkautschuk mit verzoegerter hautbildung"
DE3212008A1 (de) * 1982-03-31 1983-10-06 Wacker Chemie Gmbh Unter ausschluss von wasser lagerfaehige, bei zutritt von wasser bei raumtemperatur zu elastomeren vernetzende massen
DE3303649A1 (de) * 1983-02-03 1984-08-09 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Unter ausschluss von wasser lagerfaehige, bei zutritt von wasser bei raumtemperatur zu elastomeren vernetzende massen
US4551516A (en) * 1983-05-17 1985-11-05 Toray Industries, Inc. Coating composition and the use thereof
DE3323911A1 (de) * 1983-07-02 1985-01-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Bei raumtemperatur zu elastomeren haertende polyorganosiloxanmassen
US4525566A (en) * 1984-03-02 1985-06-25 Dow Corning Corporation Coating method and silicone composition for PSA release coating
US4530882A (en) * 1984-03-02 1985-07-23 Dow Corning Corporation Coating method and silicone composition for PSA release coating
DE3773015D1 (de) * 1986-01-21 1991-10-24 Gen Electric Polysiloxankautschukzusammensetzungen.
JPS62276090A (ja) * 1986-05-22 1987-11-30 信越化学工業株式会社 合成繊維用処理剤
JPH0830181B2 (ja) 1986-08-25 1996-03-27 東レ・ダウコ−ニング・シリコ−ン株式会社 ガスケツト・パツキング材組成物
US4814230A (en) * 1988-01-28 1989-03-21 Vockler Larry D Silicone-coated opaque glass
DE3808200A1 (de) * 1988-03-11 1989-09-21 Wacker Chemie Gmbh Bei raumtemperatur zu anstrichvertraeglichen bis ueberstreichbaren elastomeren vernetzende organopolysiloxanmassen
US5088179A (en) * 1990-10-12 1992-02-18 Jmk International, Inc. Method of forming a microwaveable container
DE4137698A1 (de) * 1991-11-15 1993-05-19 Wacker Chemie Gmbh Zinnverbindung enthaltende massen als eine der beiden komponenten von bei raumtemperatur zu organopolysiloxanelastomeren vernetzenden zweikomponentensystemen
US5302671A (en) * 1993-06-11 1994-04-12 Dow Corning Corporation Moisture-curable compositions containing aminoalkoxy-functional silicone
US5352491A (en) * 1993-06-11 1994-10-04 Dow Corning Corporation Method for coating using molten organosiloxane compositions
FR2724661B1 (fr) * 1994-09-16 1997-10-24 Rhone Poulenc Chimie Dispersion silicone aqueuse, reticulable en un elastomere adherent, selon un mecanisme reactionnel de condensation
US6471820B1 (en) 1995-01-05 2002-10-29 3M Innovative Properties Moisture-curable silicone composition
ATE310338T1 (de) * 2000-04-04 2005-12-15 Koninkl Philips Electronics Nv Ein digital-analog-wandler
DE10156918A1 (de) * 2001-11-21 2003-06-05 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co Anstrichverträgliche bis überstreichbare Polyorganosiloxan-Zusammensetzungen
GB0302840D0 (en) * 2003-02-07 2003-03-12 Dow Corning Process for making silicone emulsions
FR2887552B1 (fr) * 2005-06-24 2007-10-12 Rhodia Chimie Sa Utilisation d'une composition organopolysiloxanique vulcanisable des la temperature ambiante pour former un elastomere auto adherent
KR102036627B1 (ko) 2019-04-24 2019-10-25 주식회사 청호엔텍 플랩형 파이프 스컴 스키머

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3519600A (en) * 1966-02-03 1970-07-07 Stauffer Wacker Silicone Corp Room temperature curing organopolysiloxane elastomers
GB1171848A (en) * 1966-10-20 1969-11-26 Gen Electric Room Temperature Vulcanizing Silicone Compositions
DE1910014C3 (de) * 1969-02-27 1973-11-15 Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen Unter Ausschluß von Wasser lager fähige, nach Zutritt desselben bei Raumtemperatur zu Elastomeren hartende Organopolysiloxanformmassen
BE754740A (fr) * 1969-08-13 1971-02-12 Wacker Chemie Gmbh Procede de preparation de matieres a base d'organopolysiloxanes
DE1964502C3 (de) * 1969-12-23 1973-11-22 Wacker Chemie Gmbh Verbesserung der Haftfestigkeit von zu Elastomerer ?rtbaren Organopolysiloxanmassen
US3758441A (en) * 1970-08-13 1973-09-11 Wacker Chemie Gmbh Room temperature vulcanizable silicone rubber stocks
GB1394206A (en) * 1971-09-13 1975-05-14 Gen Electric Self-bonding two-package room temperature vulcanizable silicone rubber compositions
JPS5238862B2 (de) * 1974-04-22 1977-10-01
DE2423531C3 (de) * 1974-05-15 1979-03-08 Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen Verfahren zur Herstellung von zu Elastomeren härtbaren Organopolysiloxanmassen
DE2615078C2 (de) * 1976-04-07 1983-01-27 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Verfahren zur Behandlung von organischen Fasern und dabei verwendete Organopolysiloxanzusammensetzungen

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Publication number Publication date
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SE7808733L (sv) 1979-02-19
DE2860547D1 (en) 1981-04-16
JPS5443261A (en) 1979-04-05

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