DE2911301C2 - Bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzbare Formmassen - Google Patents
Bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzbare FormmassenInfo
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Description
Die Verwendung von Acetoxy-. ten.Butmv und
SiC-gebunilcne Alkylgruppen enthaltenden Siliciumverbindungen
aK mindestens drei kondensationsfähige Gruppen je Molekül enthaltende Siliciumverbindungen
bei der Bereitung von unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur
/u Elastomeren hartenden Massen durch Vermischen von kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem
Diorganopnlysiloxan mit mindestens drei kondensationsfähige
Gruppen je Molekül enthaltender Siliciumverbindung. sowie gegebenenfalls Kondensationskatalysator
und/oder anderen weiteren Zusätzen, ist bereits bekannt. Hier/u sei beispielsweise verwiesen ,iuf
US-PS 38 86 118 Gegenüber den bisher bekannten Acetoxy-. ten. Butoxy und SiC-gebundene Alkylgruppen
enthaltenden Siliciumverbindungen haben die erfindungsgemäß enthaltenen Siliciumverbindungen mit
Acetoxy . tert Butoxy- und SiC-gebundenen Alkylgruppen insbesondere die Vorteile, daß sie leichter
tugänglich sind und daß sie transparentere und weniger
Iefärbte Elastomere ergeben.
Gegenstand der Erfindung sind unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei
Raumtemperatur zu Elastomeren Vernetzende Form· massen, die durch Vermischen von köndensaüönsfähige
Endgruppen aufweisendem Diöfgänüpölysilöxari mit
Acetoxy-, left.-Bulöxy^ und SÜÖgebundene Alkylgruppen
enthaltender Siiiciumverbinduhg, sowie gegebenen^
falls Koridehsälionskatalysafof und/oder anderen wel·
tereti Zusätzen, in Abwesenheit von Wässer befeilet
worden sind, dadurch gekennzeichnet, daß als rriinde*
stens ein Teil von Acetoxy-, terL-Butoxy- und
SiC-gebundene Alkylgruppen enthaltender Siliciumverbindung solche bei der Herstellung des Gemisches
verwendet worden ist, die durch Umsetzung von Alkyltriacetoxysilan mit tert-ButanoI und wäßriger
Essigsäure erhalten worden war.
Als kondensationsfähige Endgruppen aufweisende Diorganopolysiloxane können auch im Rahmen der
Erfindung die gleichen kondensationsfähige Endgrup-
pen aufweisenden Diorganopolysiloxane verwendet werden, die bisher zur Herstellung von unter Ausschluß
von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzenden Massen
auf Grundlage von Diorganopolysiloxanen verwendet werden konnten. Die meist dafür und auch im Rahmen
der Erfindung bevorzugt enthaltenen, kond^isationsfähige
Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxane können z. B. durch die allgemeine Formel
HO(SiR2O)^iR2OH
wiedergegeben werden. In dieser Formel bedeutet R gleiche oder verschiedene einwertige, gegebenenfalls
substituierte und/oder polymere Kohlenwasserstoffreste und π ist eine ganze Zahl im Wert von mindestens 10.
2ϊ Innerhalb der bzw. entlang der Siloxanketten der
oben angegebenen Formel können, was durch derartige Formeln üblicherweise nicht dargestellt wird, zusätzlich
zu den Diorganosiloxaneinheiten (SiR2O) noch andere Siloxaneinheiten vorliegen. Beispiele für solche anderen,
ro meist jedoch lediglich als mehr oder weniger schwer
vermeidbare Verunreinigungen vorliegende Siloxaneinheiten sind solche der Formeln RSiOjZ2, R3SiO, /2 und
SiO4Z2. wobei R jeweils die oben dafür angegebene
Bedeutung hat. Vorzugsweise beträgt die Menge an
i"> solchen anderen Siloxaneinheiten gegenüber den
Diorganosiloxaneinheiten jedoch höchstens 5 Molprozent. Wieder andere Siloxaneinheiten, wie solche der
Formel
4n OSiR2R1SiR2-.
wobei R die oben dafür angegebene Bedeutung hat und R' ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest, z. B. ein
Phenylenrest ist, können auch in größeren Mengen vorhanden sein. Die Hydroxylgruppen in der oben
4^ angegebenen Formel können, falls erwünscht, vollständig
oder teilweise durch andere kondensationsfähige Gruppen, die Acetoxy-. Alkoxy- oder Alkoxyalkylenoxygruppen.
wie solche der Formel
CH1OCH2CH2O .
ersetzi sein.
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R sind Alkylreste. wie der Methyl-. Äthyl·. n-Propyl-, Isopropyl-,
η-Butyl- und sec.Butylrest sowie Octadecylreste;
^ Alkenylreste. wie der Vinyl-. Allyl- und Oleylrest;
Arylieste. wie der Phenylrest; Alkarylreste. wie der
Tolylrest; und Aralkylreste. wie der beta-Phenyläthylrest.
Als substituierte Kohlenwasserstoffreste R sind
ba halogenierte Kohlenwasserstoffreste, wie der 3,3,3-Triifluorpröpylresti:
Chiorpheriyi- oder Brömphenylrcsle öder Cyanälkyifeste, wie der betä-Cyahälliylfest,
bevorzugt.
Beispiele für substituierte und unsUbstituief te polyrtic-
fe (auch als »modifizierende« zu bezeichnende)
Kohlenwasserstoffreste sind insbesondere solche, die bei einer Polymerisation polymerisiefbäref Verbindung
in Gegenwart von Diorganopolysiloxan der allgemei-
nen Formel
HO(SiR2 1O)nSiRVOH,
worin R" gleiche oder verschiedene einwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste
bedeutet und η die oben dafür angegebene Bedeutung hat, mittels freier Radikale gebildet werden. Beispiele
für polymerisierbare Verbindungen, die bei einer solchen Polymerisation eingesetzt werden können, sind
Vinylacetat und/oder Äthylen, Styrol- und/oder Acrylsäure und/oder Methacrylsäure, Acrylsäure- und/oder
Methacrylsäureester und/oder Methacrylnitril.
Vorzugsweise sind wegen der leichten Zugänglichkeit mindestens 80% der Anzahl der Reste R bzw. R"
Methylreste.
Bei den kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen kann es sich um Homo-
oder Mischpolymere handeln. Es können Gemische aus verschiedenen Kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden
Diorgänopülysiloxanen eingesetzt werden.
Die Viskosität der kondensationsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxane beträgt vorzugsweise
100 bis 500 000 mPa ■ s bei 25°C.
Die für die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Acetoxy-, tert.-Butoxy- und SiC-gebundene
Alkylgruppen enthaltenden Siliciumverbindungen eingesetzten Acetoxysilane sind vorzugsweise Methyltriacetoxysilan,
Äthyltriacetoxysilan, Propyltriacetoxysilan oder Isopropyltriacetoxysilan oder Gemische aus
mindestens zwei der vorstehend genannten Alkyltriacetoxysilane.
Tert.-Butanol wird vorzugsweise in Mengen von 0,16
bis 0,2 Mol je Mol Alkyltriacetozysilar eingesetzt.
Wäßrige Essigsäure wird vorzugsweise in Mengen von 0,35 bis 0,7 MoI H2O, insbesondere 0,5 Mol je Mol
Aikyltriacetoxysilan eingesetzt
Der Anteil der Essigsäure an der jeweils eingesetzten wäßrigen Essigsäure beträgt vorzugsweise 0,1 bis 2 MoI
CH3COOH (wasserfrei), insbesondere 0,3 Mol oder etwa 0,3 Mol CHjCOOH (wasserfrei), je Mol Wasser.
Die Herstellung der erfindungsgemäß enthaltenen. Acetoxy-, tert.-Butoxy- und SiC-gebundene Alkylgruppen
enthaltenden Siliciumverbindungen erfolgt vorzugsweise dadurch, daß Aikyltriacetoxysilan zunächst
mit tert.-ButanoI vermischt, dem so erhaltenen Gemisch, vorzugsweise nach Erwärmen dieses Gemisches auf
eine Temperatur im Bereich von 25 bis 100° C, die wäßrige Essigsäure langsam unter Rühren zugesetzt
wird und schließlich die bis zu 11O0C und 16mbar
siedenden Bestandteile abdestilliert werden.
Weil dies den geringsten Aufwand erfordert, wird die
Herstellung der erfindungsgemäß enthaltenen, Acetoxy-, tert.-Butoxy- und SiC-gebundene Alkylgruppen
enthaltenden Siliciumverbindungen bei 1 bar oder etwa I bar durchgeführt. Falls erwünscht, kann diese Herstel
lung jedoch auch bei höheren oder niedrigeren Drücken durchgeführt worden sein.
Vorzugsweise werden die durch Umsetzung von Aikyltriacetoxysilan mit tert.-Butanol und wäßriger
Essigsäure erhältlichen Siliciumverbindungen, bei denen es sich lim niedermolekulare Siloxane im Gemisch mit
einer geringen Menge von Alkyltriacetoxysilan handeln
dürfte, wobei diese niedermolekularen Siloxane AceN oxy-, tert.-Butoxy- und SiC*gebundene Alkylgruppen als
organische Reste enthalten, in Mengen Von 1 bis 15 Gewichtsprozent, insbesondere 3 bis 8 Gewichlsprö*
zefif, jeweils bezögen auf das Gesamtgewicht der
jeweiligen zu Elastomeren härtenden bzw. härtbaren
Formmasse, eingesetzt.
Beispiele für gegebenenfalls vorhandene Kondensationskatalysatoren
sind Metall- oderOrganometallsalze, insbesondere Zinn- oder Organozinnsalze, von Carbonsäuren,
wie Di-n-butylzinndiacetat, Di-n-butylzinndilaurat
oder Dibutylzinnsalze von aliphatischen Carbonsäuren,
die in alpha-Stellung zur Carboxylgruppe verzweigt
sind und 9 bis Π Kohlenstoffatome je Molekül aufweisen.
Beispiele für andere, gegebenenfalls enthaltene Zusätze als Kondensationskatalysatoren sind Lösungsmittel,
die z. B. zum Verdünnen von Kondensationskatalysator eingesetzt werden, wie Benzol, Toluol, Xylole
oder Perchloräthylen, verstärkende und/oder nicht verstärkende Füllstoffe, Pigmente, lösliche Farbstoffe,
harzartige Organopolysiloxane, einschließlich solche aus (CH3)3SiO]/2- und SiO^-Einheiten, rein organische
Harze, wie Homo- oder Mischpolymerisate des Acrylnitril oder Polyvinylchloridpulver, Korrosionsinhibüuien,
Oxydationsinhibitoren, Hitzestabilisatoren, Mittel zur Verbesserung der Haftung der aus den
Massen hergestellten Elastomeren auf den Unterlagen, auf denen die Elastomeren erzeugt wurden, wie
gamma-Glycidyloxypropyltriäthoxysilan, Weichmacher,
wie bei Raumtemperatur flüssige, durch Trimethylsiloxygruppen endblockierte Dimethylpolysüoxane oder
Phosphorsäureester, Ultraviolettabsorber und zellenerzeugende Mittel, wie Azodicarbonamid.
Beispiele für verstärkende Füllstoffe, also für
Füllstoffe mit einer Oberfläche von mindestens 50 m2/g,
sind insbesondere pyrogen erzeugte Silicäumdioxyde, unter Erhaltung der Struktur entwässerte Kieselsäure-Hydrogele
und andere Arten von gefälltem Siliciumdioxyd mit einer Oberfläche von mindestens 50 m2/g
sowie Metalloxyde, wie Titandioxyd, Ferrioxyd, Aluminiumoxyd oder Zinkoxyd, soweit sie jeweils line
Oberfläche von mindestens 50 m2/g aufweisen.
Beispiele für nicht verstärkende F-j."stoffe. also für
Füllstoffe mit einer Oberfläche von weniger als 50 m2/g
sind bzw. können sein: Quarzmenl, Diatomeenerde, Neuburger Kreise. Calxiumsilikat, Zirkoniumsilikat,
Calciumcarbonat, ζ. B. in Form von gemahlener Kreide, calciniertes Aluminiumsilikat oder pulverförmiges Natriumaluminiumsilik.it
mit Molekularsiebeigenschaften.
Ί5 Auch faserige Füllstoffe, wie Asbeste oder Glasfasern,
insbesondere solche mit einer durchschnittlichen Länge von höchstens 0,5 mm. und/oder organische Fasern
können eingesetzt werden.
Alle obengenannten verstärkenden und nicht verstärkenden Füllstoffe, soweit sie anorganischer Natur sind,
körnen hydrophobiert sein, beispielsweise durch Behandlung mit Trimethyläthoxysilan oder Stearinsäure.
Falls erwünscht, kann eine solche Behandlung 1. B. in einer Kugelmühle durchgeführt worden sein.
Es können Gemische aus verschiedenen verstärkenden und/oder nicht verstärkenden Füllstoffen verwen
det werden.
Enthalten die erfindungsgemäßen Formmassen Füllstoffe, enthalten sie diese vorzugsweise in Mengen von 5
bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht von Organopölysilöxän Und Füllstoff.
Zur Bereitung der erfindungsgemäßen Formmassen können alle Bestandteile der jeweiligen Masse in
beliebiger Reihenfolge miteinander vermischt werden.
Dieses Vermischen erfolgt, vorzugsweise bei Raumtem*
perätur, Unter Ausschluß von Wasser, Falls erwünscht, kann dieses Vermischen aber auch bei höheren
■ Temperaturen erfolgen, z. B. bei einer Temperatur im
29 Π
Bereich von 35 bis 15O0C
Für die Vernetzung der erfindungsgemäßen Formmassen reicht der normale Wassergehalt der Luft aus.
Die Vernetzung kann, falls erwünscht, auch bei höheren Temperaturen als Raumtemperatur oder niedrigeren
Temperaturen als Raumtemperatur, z.B. bei -5 bis + 10°C, und/oder mittels den normalen Wassergehalt
der Luft übersteigenden Konzentrationen von Wasser durchgeführt werden.
Auf Unterlagen aus den verschiedensten Stoffen, wie silikatischen Stoffen, z. B. Glas, Porzellan, Steingut oder
Emaille, Holz oder Metallen, wie Aluminium, haften darauf aus den erfindungsgemäßen Formmassen erzeugte
Elastomere fest, ohne daß die Unterlagen mit einem Grundiermittel vorbehandelt wurden. Durch
Vorbehandlung von manchen Unterlagen, wie Metallen, Kunststoffen und Holz, mit einem Grundiermittel kann
vielfach jedoch eine noch bessere Haftung der Elastomeren erzielt werden.
Die erfindungsgemäßen Formmassen eignen sich ausgezeichnet als Abdichtungsmassen für Fugen und
ähnliche Leerräume, z. B. bei Gebäuden, sowie Land-, Wasser- und Luftfahrzeugen oder als Klebstoffe oder
Verkittungsmassen, z. B. im Fensterbau oder bei der Herstellung von Aquarien oder Vitrinen, sowie z. B. zur
Herstellung von Schutzüberzügen oder das Gleiten verhindernden Überzügen oder zur Herstellung von
Schichtstoffen oder für andere Anwendungen, bei denen
die bisher bekannten, bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtenden Massen eingesetzt werden konnten wie «1
die Isolierung von elektrischen oder elektronischen Vorrichtungen oder die Herstellung von gummi-elastischen
Formkörpern.
B e i s ρ i e 1 1 s,
(A) Zu 640 g Methyltriacetoxysilan werden zunächst 40 g tert.-Butanol unter Rühren tropfenweise gegeben.
Das so erhaltene Gemisch wird auf 85° C erwärmt und innerhalb von 3 Stunden unter Rühren mit 48 g eines
Gemisches aus 0,45 Mol H2O und 0.14 Mol CH3COOH 4,
versetzt. Nach einer Stunde weiteren Rührens werden die bei lömbar und bis zu HO0C Blasentemperatur
siedenden Bestandteilt abdestilliert. Der Rückstand enthält 65 Gewichtsprozent Acetoxygruppen und 7
Molprozent tert.-Butoxygruppen und hat folgende physikalische Eigenschaften:
Viskosität: 13mm2 ■ s-'bei25°C
Jodiarbzahl: 1
Dichte: 1,150 bei 25° C.
Eine Probe dieser Acetoxy-, tert-Butoxy- und SiC-gebundene Methylgruppen enthaltenden Flüssigkeit
zeigt bei -100C nach dem Impfen mit Methyltriacetoxysilan
keine Kristallbildung.
(B) 8 g der wie unter (A) beschrieben hergestellten Acetoxy-, tert.-Butoxy- und SiC-gebundene Methylgruppen
enthaltenden Flüssigkeit werden bei 100 mbar in eine Mischung aus 100 g in den endständigen
Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxan mit einer Viskosität von
78 00OmPa · s bei 25°C und 35 g durchTrimethylsiloxygruppen
endblockierten Dimethylpolysiloxan mit einer Viskosität von 36 mPa · s bei 25'C eingemischt In das
so erhaltene Gemisch werder. . jnächst 13 g pyrogene. in der Gasphase erzeugtes Siliciur.Jioxyd und schließlich
2 Tropfen Di-n-butylzinndiacetat eingemischt. Die so erhaltene unter Ausschluß von Wasser lagerfähige,
bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu einem F^stomeren vernetzende Formmassen wird in Tuben
abgefüllt. Auch nach einem Jahr Lagerung dieser Tuben ist noch keine Änderung der Viskosität ihres Inhaltes zu
beobachten.
(A) Die in Beispiel 1 unter (A) beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß
anstelle der 640 g Methyltriacetoxysilan 680 g Äthyltriacetoxysilan eingesetzt werden. Eine Probe der dabei
erhaltenen Acetoxy-, terL-Butoxy- und Si-C-gebundene Äthylgruppen enthaltenden Flüssigkeit zeigt bei - 10eC
zumindest in Abwesenheit eines Impfkristalls keine Kristallbildung.
(B) Die in Beispiel 1 unter (B) beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß
anstelle der 8 g des Produktes gemäß Beispiel 1 (A) 8 g des Produktes, dessen Herstellung vorstehend unter (A)
beschrieben wurde, eingesetzt werden. Auch hier ist nach einem Jahr Lagerung der Tuben noch keine
Änderung der Viskosität ihres Inhaltes festzustellen.
Claims (2)
- Patentansprüche:J. Unter Ausschluß von Wasser jagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Formmassen, die durch Vermischen von kondensationsfähige Endgruppen aufweisendem Diorganopolysiloxan mit Acetoxy-, tert-Butoxy- und SiC-gebundene Alkylgruppen enthaltender Siliciumverbindung, sowie gegebenenfalls Kondensationskatalysator und/oder anderen weiteren Zusätzen, in Abwesenheit von Wasser bereitet worden sind, dadurch gekennzeichnet, daß als mindestens ein Teil von Acetoxy-, tert.-Butoxy- und SiC-gebundene Alkylgruppen enthaltender Siliciumverbindung solche bei der Herstellung des Gemisches verwendet worden ist, die durch Umsetzung von Alkyltriacetoxysilan mit tert.-Butanol und wäßriger Essigsäure erhalten worden war.
- 2. Formmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Umsetzungsprodukt von Alkyltriacetoxysilan mit terL-ButanoI und wäßriger Essigsäure ein solches bei der Herstellung des Gemisches verwendet worden ist, bei dein
tert.-Butanol in Mengen von 0.16 bis 0.2 Mol je Mol Alkyltriacetoxysilan,wäßrige Essigsäure in Mengen von 0,35 bis 0.7 Mol HjO je Mol Alkyltriacetoxysilan
eingesetzt worden war. wobei der Anteil der Essigsaure an der jeweils eingesetzten wäßrigen Essigsäure 0,1 bis 2 MoI CHi-COOH (wasserfrei) je Mol Wasser betragen hatte.
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