JPS61159427A - 表面処理用ポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents
表面処理用ポリオルガノシロキサン組成物Info
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- JPS61159427A JPS61159427A JP59280859A JP28085984A JPS61159427A JP S61159427 A JPS61159427 A JP S61159427A JP 59280859 A JP59280859 A JP 59280859A JP 28085984 A JP28085984 A JP 28085984A JP S61159427 A JPS61159427 A JP S61159427A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明は、紙、ゴム、プラスチック、金属などの基材表
面を処理し、表面′に非粘着性、撥水性、耐摩耗性、お
よび滑り性を付与し、かつ表面の光沢を抑制する表面処
理用ポリオルガノシロキサン組成物に関する。更にまた
、本発明は、基材に他のポリシロキサン組成物を接着さ
せるときの接着性を向上させるためのブライマー皮膜の
形成を目的とするポリオルガノシロキサン組成物に関す
る。
面を処理し、表面′に非粘着性、撥水性、耐摩耗性、お
よび滑り性を付与し、かつ表面の光沢を抑制する表面処
理用ポリオルガノシロキサン組成物に関する。更にまた
、本発明は、基材に他のポリシロキサン組成物を接着さ
せるときの接着性を向上させるためのブライマー皮膜の
形成を目的とするポリオルガノシロキサン組成物に関す
る。
［発明の技術的背景とその問題点］
従来、基材表面に非粘着性を付与するための処理に、各
種のポリオルガノシロキサン組成物が用いられている。
種のポリオルガノシロキサン組成物が用いられている。
これらを大別すると、■末端に水酸基をもつポリジオル
ガノシロキサンにＳｉ −Ｈ結合含有ポリオルガノシロ
キサンおよび／またはオルガノアルコキシシランを加え
、ざらに有機スズ化合物と有機溶剤を配合した溶液、■
末端に水酸基をもつポリジオルガノシロキサンにＳｉ
−Ｈ結合含有ポリオルガノシロキサンおよび／またはオ
ルガノアルコキシシランを加えたものを、ポリビニルア
ルコールなどを加えて水で乳化した水性エマルジョン、
■分子中に２個以上のビニル基を有するポリオルガノシ
ロキサン、Ｓｉ −Ｈ結合含有ポリオルガノシロキサン
、白金または白金化合物の各成分および有機溶剤および
／または硬化抑制剤から成る組成物である。これらのポ
リオルガノシロキサン組成物は、基材表面に非粘着性皮
膜を与えるという点では優れているが、基材にゴムやプ
ラスチックなどを用いた場合、硬化したシリコーン層が
基材から容易に脱落するという欠点がある。また組成物
■を天然ゴム、通常の合成ゴム、軟質ポリ塩化ビニルを
基材として処理した場合、しばしば、これら基材に含ま
れる加硫剤、加硫促進剤、または可塑剤が組成物■の白
金または白金化合物の活性を冒し、そのために組成物■
の硬化が阻害されることがある。
ガノシロキサンにＳｉ −Ｈ結合含有ポリオルガノシロ
キサンおよび／またはオルガノアルコキシシランを加え
、ざらに有機スズ化合物と有機溶剤を配合した溶液、■
末端に水酸基をもつポリジオルガノシロキサンにＳｉ
−Ｈ結合含有ポリオルガノシロキサンおよび／またはオ
ルガノアルコキシシランを加えたものを、ポリビニルア
ルコールなどを加えて水で乳化した水性エマルジョン、
■分子中に２個以上のビニル基を有するポリオルガノシ
ロキサン、Ｓｉ −Ｈ結合含有ポリオルガノシロキサン
、白金または白金化合物の各成分および有機溶剤および
／または硬化抑制剤から成る組成物である。これらのポ
リオルガノシロキサン組成物は、基材表面に非粘着性皮
膜を与えるという点では優れているが、基材にゴムやプ
ラスチックなどを用いた場合、硬化したシリコーン層が
基材から容易に脱落するという欠点がある。また組成物
■を天然ゴム、通常の合成ゴム、軟質ポリ塩化ビニルを
基材として処理した場合、しばしば、これら基材に含ま
れる加硫剤、加硫促進剤、または可塑剤が組成物■の白
金または白金化合物の活性を冒し、そのために組成物■
の硬化が阻害されることがある。
本発明者らは、前記の欠点を除去し、特にゴムおよびプ
ラスチックの表面に優れた非粘着性、撥水性、および耐
摩耗性を付与する方法について研究した結果、グリシド
キシ基および／またはエポキ、ジシクロヘキシル基のよ
うなエポキシ基含有基で置換された１価の炭化水素基が
１分子中に少なくとも２個以上、ケイ素原子に結合して
存在するポリオルガノシロキサンと、少なくとも１個の
炭素原子を介してケイ素原子に結合した置換または非置
換アミノ基と、ケイ素原子に結合したアルコキシ基を有
するシランおよび／またはシロキサンおよび両末端を水
酸基で閉塞したポリオルガノシロキサンを成分として加
え、上記のアルコキシ基を有するシランおよび／または
シロキサンのアルコキシ基とポリジオルガノシロキサン
との間の脱アルコール縮合により、該ポリジオルガノシ
ロキサンを網状構造に参与せしめることによって、硬化
皮膜に滑り性を与え得ることを見出し、また、これにポ
リオルガノハイドロジエンシロキサンおよび金属脂肪酸
塩を加えて、両末端を水酸基で閉塞したポリオルガノシ
ロキサンとポリオルガノハイドロジエンシロキサンとの
間の脱水素縮合反応を併行して行わしめることにより、
加熱硬化の際の硬化速度が上げられることを見出した（
特開昭５４−４５３６１号公報）。
ラスチックの表面に優れた非粘着性、撥水性、および耐
摩耗性を付与する方法について研究した結果、グリシド
キシ基および／またはエポキ、ジシクロヘキシル基のよ
うなエポキシ基含有基で置換された１価の炭化水素基が
１分子中に少なくとも２個以上、ケイ素原子に結合して
存在するポリオルガノシロキサンと、少なくとも１個の
炭素原子を介してケイ素原子に結合した置換または非置
換アミノ基と、ケイ素原子に結合したアルコキシ基を有
するシランおよび／またはシロキサンおよび両末端を水
酸基で閉塞したポリオルガノシロキサンを成分として加
え、上記のアルコキシ基を有するシランおよび／または
シロキサンのアルコキシ基とポリジオルガノシロキサン
との間の脱アルコール縮合により、該ポリジオルガノシ
ロキサンを網状構造に参与せしめることによって、硬化
皮膜に滑り性を与え得ることを見出し、また、これにポ
リオルガノハイドロジエンシロキサンおよび金属脂肪酸
塩を加えて、両末端を水酸基で閉塞したポリオルガノシ
ロキサンとポリオルガノハイドロジエンシロキサンとの
間の脱水素縮合反応を併行して行わしめることにより、
加熱硬化の際の硬化速度が上げられることを見出した（
特開昭５４−４５３６１号公報）。
しかしながら、この方法で表面処理したゴム表面は、ガ
ラスや塗装鋼板に対する滑性が十分でなく、また表面処
理により光沢が出てしまうため、光沢が好ましくない用
途には不向きである。このような場合の方法として、煙
霧質シリカなどの粉末を配合する方法が考えられるが、
配合量が少ないと光沢を消せず、しかも配合量を増すと
均一な配合が難しいという問題があった。また、フッ素
樹脂粉末を配合する方法もあるが、光沢を消すのに満足
するほどの効果は得られず、しかも滑性を得るには装置
のフッ素樹脂粉末を必要とするために、この場合は処理
された表面が白い粉末をまぶしたような好ましくない外
観となるという問題があった。
ラスや塗装鋼板に対する滑性が十分でなく、また表面処
理により光沢が出てしまうため、光沢が好ましくない用
途には不向きである。このような場合の方法として、煙
霧質シリカなどの粉末を配合する方法が考えられるが、
配合量が少ないと光沢を消せず、しかも配合量を増すと
均一な配合が難しいという問題があった。また、フッ素
樹脂粉末を配合する方法もあるが、光沢を消すのに満足
するほどの効果は得られず、しかも滑性を得るには装置
のフッ素樹脂粉末を必要とするために、この場合は処理
された表面が白い粉末をまぶしたような好ましくない外
観となるという問題があった。
［発明の目的］
本発明者らは、上記した問題点の解決法を鋭意検討した
結果、添加剤としてポリメチルシルセスキオキサンを配
合することにより、上記の問題点が解決された優れた特
性を有する表面処理用組成物が得られることを見出した
。
結果、添加剤としてポリメチルシルセスキオキサンを配
合することにより、上記の問題点が解決された優れた特
性を有する表面処理用組成物が得られることを見出した
。
本発明はこのような知見に基づいてなされたもので表面
の光沢を消し、かつ均一で優れた滑性を有する表面処理
用ポリオルガフシ０キサ２組成物を提供することを目的
とする。
の光沢を消し、かつ均一で優れた滑性を有する表面処理
用ポリオルガフシ０キサ２組成物を提供することを目的
とする。
［発明の構成］
すなわち本発明の表面処理用ポリオルガノシロキサン組
成物は（Ａ）２５℃における粘度が５〇−１０，０００
，０００ｃ Ｓ ｔの両末端が水酸基閉塞のポリジオル
ガノシロキサン （Ｂ）（１） 一般式 ％式％ （式中、Ｒ１は同一または相異なり、水素原子および１
価の置換または非置換炭化水素基から選ばれる１価の基
を示し、１分子中の全Ｒ’のうち少なくとも２個はエポ
キシ基含有基で置換された１価の炭化水素基、ａは１〜
３の整数を示す）で表わされる構造単位により構成され
、重合度が１０〜ｓ、ｏｏｏであるポリオルガノシロキ
サンと、（２）少なくとも１個の炭素原子を介してケイ
素原子に結合した置換または非置換アミン基と、ケイ素
原子に結合したアルコキシ基を有するシランおよび／ま
たはシロキサンを、 （１）中のエポキシ基含有基１個に対して（２）中のア
ミノ基が０．１〜１０個になるように配合した混合物ま
たはこれらの部分反応生成物あるいは部分反応生成物と
（１）および／または（２）との混合物である硬化性物
質 （Ｃ） 平均粒子径０．１〜１００μｍのポリメチル
シルセスキオキサン とから成ることを特徴とし、またこれらの成分にさらに
（Ｄ）ケイ素原子に結合した水素原子が１分子中に少な
くとも３個存在するポリオルガノハイドロジエンシロキ
サンおよび （Ｅ）硬化触媒 を加えてなることを特徴とする。
成物は（Ａ）２５℃における粘度が５〇−１０，０００
，０００ｃ Ｓ ｔの両末端が水酸基閉塞のポリジオル
ガノシロキサン （Ｂ）（１） 一般式 ％式％ （式中、Ｒ１は同一または相異なり、水素原子および１
価の置換または非置換炭化水素基から選ばれる１価の基
を示し、１分子中の全Ｒ’のうち少なくとも２個はエポ
キシ基含有基で置換された１価の炭化水素基、ａは１〜
３の整数を示す）で表わされる構造単位により構成され
、重合度が１０〜ｓ、ｏｏｏであるポリオルガノシロキ
サンと、（２）少なくとも１個の炭素原子を介してケイ
素原子に結合した置換または非置換アミン基と、ケイ素
原子に結合したアルコキシ基を有するシランおよび／ま
たはシロキサンを、 （１）中のエポキシ基含有基１個に対して（２）中のア
ミノ基が０．１〜１０個になるように配合した混合物ま
たはこれらの部分反応生成物あるいは部分反応生成物と
（１）および／または（２）との混合物である硬化性物
質 （Ｃ） 平均粒子径０．１〜１００μｍのポリメチル
シルセスキオキサン とから成ることを特徴とし、またこれらの成分にさらに
（Ｄ）ケイ素原子に結合した水素原子が１分子中に少な
くとも３個存在するポリオルガノハイドロジエンシロキ
サンおよび （Ｅ）硬化触媒 を加えてなることを特徴とする。
本発明で用いられる（Ａ）成分の両末端水酸基閉塞ポリ
ジオルガノシロキサンは、ケイ素原子に結合した水酸基
を分子の両末端に持ち、その反応性によって硬化反応に
あずかるものである。分子中のケイ素原子に結合した有
機基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ヘキシル基のようなアルキル基、ビニル基、プロペニル
基のようなアルケニル基、フェニル基のようなアリール
基、スチレニル基のようなアラルキル基、およびこれら
の炭化水素基の水素原子の一部がハロゲン原子、ニトリ
ル基などで置換されたものが例示されるが、合成のしや
すさ、硬化前の組成物の粘度と硬化後の皮膜の物性との
かね合いなどから、メチル基が一般に用いられる。この
ような両末端水酸基閉塞ポリジオルガノシロキサンの粘
度は、２５℃において５０〜１０，０００，０００
ｃ Ｓｔ 、好ましくは１．０００〜２，０００，００
０ ｃ Ｓｔである。５０ｃＳｔ未満では硬化後の皮
膜が脆くなり、また１０，０００，０００ｃＳｔを越え
ると硬化前の組成物の粘度が大きくなって、取扱いに不
便である。
ジオルガノシロキサンは、ケイ素原子に結合した水酸基
を分子の両末端に持ち、その反応性によって硬化反応に
あずかるものである。分子中のケイ素原子に結合した有
機基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ヘキシル基のようなアルキル基、ビニル基、プロペニル
基のようなアルケニル基、フェニル基のようなアリール
基、スチレニル基のようなアラルキル基、およびこれら
の炭化水素基の水素原子の一部がハロゲン原子、ニトリ
ル基などで置換されたものが例示されるが、合成のしや
すさ、硬化前の組成物の粘度と硬化後の皮膜の物性との
かね合いなどから、メチル基が一般に用いられる。この
ような両末端水酸基閉塞ポリジオルガノシロキサンの粘
度は、２５℃において５０〜１０，０００，０００
ｃ Ｓｔ 、好ましくは１．０００〜２，０００，００
０ ｃ Ｓｔである。５０ｃＳｔ未満では硬化後の皮
膜が脆くなり、また１０，０００，０００ｃＳｔを越え
ると硬化前の組成物の粘度が大きくなって、取扱いに不
便である。
本発明で用いられる（８）（１）成分のポリオルガノシ
ロキサンは、１分子中に少なくとも２個の基がエポキシ
基含有基で置換された飽和または不飽和の１価の炭化水
素基を含むもので、エポキシ基含有基としては、グリシ
ドキシ基、３．４−オキシシクロヘキシル基などが例示
される。これらのエポキシ化炭化水素基以外のＲ’とし
ては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ヘキシル基のようなアルキル基、ビニル基、プ
ロペニル基のようなアルケニル基、フェニル基のような
アリール基、スチレニル基のようなアラルキル基、およ
びこれら炭化水素基の水素原子の一部がハロゲン原子、
ニトリル基などで置換されたちのが例示される。末端は
通常トリオルガノシリル基で閉塞されるが、ケイ素原子
に結合せる水酸基を含有してもよい。合成のしやすさ、
硬化前の組成物の粘度が作業上に支障をきたさない範囲
であること、硬化後の皮膜の機械的性質から、ポリオル
ガノシロキサンの重合度は１０〜ｓ、ｏｏｏ、好ましく
は５０〜１，０００の範囲から選ばれる。
ロキサンは、１分子中に少なくとも２個の基がエポキシ
基含有基で置換された飽和または不飽和の１価の炭化水
素基を含むもので、エポキシ基含有基としては、グリシ
ドキシ基、３．４−オキシシクロヘキシル基などが例示
される。これらのエポキシ化炭化水素基以外のＲ’とし
ては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ヘキシル基のようなアルキル基、ビニル基、プ
ロペニル基のようなアルケニル基、フェニル基のような
アリール基、スチレニル基のようなアラルキル基、およ
びこれら炭化水素基の水素原子の一部がハロゲン原子、
ニトリル基などで置換されたちのが例示される。末端は
通常トリオルガノシリル基で閉塞されるが、ケイ素原子
に結合せる水酸基を含有してもよい。合成のしやすさ、
硬化前の組成物の粘度が作業上に支障をきたさない範囲
であること、硬化後の皮膜の機械的性質から、ポリオル
ガノシロキサンの重合度は１０〜ｓ、ｏｏｏ、好ましく
は５０〜１，０００の範囲から選ばれる。
１０未満だと十分な機械的性質が得られず、またｓ、ｏ
ｏｏを越えるものは合成しにくいうえに、粘度が上昇し
て取扱いが不便である。
ｏｏを越えるものは合成しにくいうえに、粘度が上昇し
て取扱いが不便である。
本発明で用いられる（Ｂ）（２）成分のシランおよび／
またはシロキサンは、少なくとも１個の炭素原子を介し
てケイ素原子に結合した置換または非置換アミノ基を有
するアルコキシシラン、およびその部分縮合によって得
られたシロキサン、または該アルコキシシランと環状ポ
リオルガノシロキサンとの平衡化反応によって得られた
ポリシロキサンである。このような置換または非置換ア
ミノ基を含む基としては、アミノメチル基、β−７ミノ
エチル基、γ−７ミノプロビル基、δ−アミノブチル基
、γ−（メチルアミノ）プロピル基、γ−（エチルアミ
ノ）プロピル基、γ−（β−アミノエチルアミノ）プロ
ピル基およびこれらのアミノ基の一部または全部を第４
級アンモニウム化した塩などが例示される。貯蔵中の安
全性からは、たとえばγ−アミノプロピル基のように、
少なくとも３個の炭素原子を介してアミノ基がケイ素原
子に結合していることが好ましい。該シランおよび／ま
たはシロキサンは、かかる置換または非置換アミノ基を
含む基を１分子中に少なくとも１個有するものであるが
、さらに、基材への密着性を増すために、ケイ素原子に
結合したアルコキシ基を有する。アルコキシ基としては
、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
などが例示されるが、合成のしやすさから、メトキシ基
およびエトキシ基が一般的である。このようなアルコキ
シ基は、良好な密着性を得るためには、１分子中に少な
くとも２個存在することが好ましい。
またはシロキサンは、少なくとも１個の炭素原子を介し
てケイ素原子に結合した置換または非置換アミノ基を有
するアルコキシシラン、およびその部分縮合によって得
られたシロキサン、または該アルコキシシランと環状ポ
リオルガノシロキサンとの平衡化反応によって得られた
ポリシロキサンである。このような置換または非置換ア
ミノ基を含む基としては、アミノメチル基、β−７ミノ
エチル基、γ−７ミノプロビル基、δ−アミノブチル基
、γ−（メチルアミノ）プロピル基、γ−（エチルアミ
ノ）プロピル基、γ−（β−アミノエチルアミノ）プロ
ピル基およびこれらのアミノ基の一部または全部を第４
級アンモニウム化した塩などが例示される。貯蔵中の安
全性からは、たとえばγ−アミノプロピル基のように、
少なくとも３個の炭素原子を介してアミノ基がケイ素原
子に結合していることが好ましい。該シランおよび／ま
たはシロキサンは、かかる置換または非置換アミノ基を
含む基を１分子中に少なくとも１個有するものであるが
、さらに、基材への密着性を増すために、ケイ素原子に
結合したアルコキシ基を有する。アルコキシ基としては
、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
などが例示されるが、合成のしやすさから、メトキシ基
およびエトキシ基が一般的である。このようなアルコキ
シ基は、良好な密着性を得るためには、１分子中に少な
くとも２個存在することが好ましい。
（Ｂ）（２）成分のシランおよび／またはシロキサンの
添加量は、（Ｂ）（１）成分のポリオルガノシロキサン
中のエポキシ基含有基１個に対して、（Ｂ）（２）成分
の、少なくとも１個の炭素原子を介してケイ素原子に結
合したアミノ基の数が０．１〜１０個、好ましくは０．
７〜１．５個になるような範囲から選ばれる。この範囲
より該アミノ基の数が少ないと、硬化性および基材への
密着性が十分でなく、また、アミノ基の数が多すぎても
硬化性が劣り、かつ、硬化後の皮膜の機械的性質が低く
なる。
添加量は、（Ｂ）（１）成分のポリオルガノシロキサン
中のエポキシ基含有基１個に対して、（Ｂ）（２）成分
の、少なくとも１個の炭素原子を介してケイ素原子に結
合したアミノ基の数が０．１〜１０個、好ましくは０．
７〜１．５個になるような範囲から選ばれる。この範囲
より該アミノ基の数が少ないと、硬化性および基材への
密着性が十分でなく、また、アミノ基の数が多すぎても
硬化性が劣り、かつ、硬化後の皮膜の機械的性質が低く
なる。
本発明において、（Ｂ）（１）成分と（Ｂ）（２）成分
は混合物の形で用いられるのが一般的であるが（Ｂ）（
１）成分を（Ｂ）（２）成分との反応生成物を用いても
よく、又、（Ｂ）（１）成分、（Ｂ）（２）成分との混
合物またはそれを構成する成分である（Ｂ）（１）成分
ないしく８）（２）成分のいずれかを（８）（１）成分
と（８）（２）成分との反応生成物と混在した形で用い
てもさしつかえない。たずし、ここで用いられる反応生
成物は、完全に硬化が進行したものではなく、（Ｂ）（
１）成分のエポキシ基の一部に（Ｂ）（２）成分のアミ
ノ基が反応した状態のものでなければならない。
は混合物の形で用いられるのが一般的であるが（Ｂ）（
１）成分を（Ｂ）（２）成分との反応生成物を用いても
よく、又、（Ｂ）（１）成分、（Ｂ）（２）成分との混
合物またはそれを構成する成分である（Ｂ）（１）成分
ないしく８）（２）成分のいずれかを（８）（１）成分
と（８）（２）成分との反応生成物と混在した形で用い
てもさしつかえない。たずし、ここで用いられる反応生
成物は、完全に硬化が進行したものではなく、（Ｂ）（
１）成分のエポキシ基の一部に（Ｂ）（２）成分のアミ
ノ基が反応した状態のものでなければならない。
本発明で用いられる（Ａ）成分と（Ｂ）成分の比は特に
制限されるものではなく、任意に選択できるが、（Ａ）
成分の多い方が非粘着性および撥水性にすぐれ、（Ｂ）
成分の多い方が耐摩耗性にすぐれている。（Ａ）成分１
重量部に対して（Ｂ）成分の量が、好ましくは０．０１
〜３重量部、さらに好ましくは０．１〜１重量部の間か
ら選ばれるが、それは、その範囲が前記各性質を調和よ
く満足させるからである。
制限されるものではなく、任意に選択できるが、（Ａ）
成分の多い方が非粘着性および撥水性にすぐれ、（Ｂ）
成分の多い方が耐摩耗性にすぐれている。（Ａ）成分１
重量部に対して（Ｂ）成分の量が、好ましくは０．０１
〜３重量部、さらに好ましくは０．１〜１重量部の間か
ら選ばれるが、それは、その範囲が前記各性質を調和よ
く満足させるからである。
本発明で用いられる（Ｃ）のポリメチルシルセスキオキ
サンは、塗布方法や塗布厚の如何にかかわらず一定のつ
や消しの硬化塗膜を与え、良好な滑性を与え、かつ長期
間保持して粉体の沈降が生じた場合においても、極めて
容易に再分散が可能な塗膜形成材を得るための必須の成
分である。この充填剤は、粉砕石英やけいそう土のよう
な類似の平均粒子径をもつ他のシリカ系充填剤に比べて
、配合侵の組成物の比重が低く、そのため多量に充填し
ても系の比重は余り高くならず、しかも系は粘度上昇が
少なく、流動性に富む。
サンは、塗布方法や塗布厚の如何にかかわらず一定のつ
や消しの硬化塗膜を与え、良好な滑性を与え、かつ長期
間保持して粉体の沈降が生じた場合においても、極めて
容易に再分散が可能な塗膜形成材を得るための必須の成
分である。この充填剤は、粉砕石英やけいそう土のよう
な類似の平均粒子径をもつ他のシリカ系充填剤に比べて
、配合侵の組成物の比重が低く、そのため多量に充填し
ても系の比重は余り高くならず、しかも系は粘度上昇が
少なく、流動性に富む。
本発明に用いられるポリメチルシルセスキオキサンとし
ては、メチルトリアルコキシシランまたはその加水分解
・縮合物をアンモニアまたはアミン類の水溶液中で加水
分解・縮合させて得られたものが、塩素原子、アルカリ
土類金属、アルカリ金属などの不純物がほとんどなく、
また球状で自由流動性に優れており好ましい。ポリメチ
ルシルセスキオキサンの粒径は０．１〜１００μｍ１好
ましくは０．１〜２０μｍである。０．１μ未満のもの
は製造しにくい上に、必要以上の配合がしに（いという
欠点があり、１００μ曙を超えると塗膜の強靭性や柔軟
性が失なわれ、本発明に必要な機能が得られなくなる。
ては、メチルトリアルコキシシランまたはその加水分解
・縮合物をアンモニアまたはアミン類の水溶液中で加水
分解・縮合させて得られたものが、塩素原子、アルカリ
土類金属、アルカリ金属などの不純物がほとんどなく、
また球状で自由流動性に優れており好ましい。ポリメチ
ルシルセスキオキサンの粒径は０．１〜１００μｍ１好
ましくは０．１〜２０μｍである。０．１μ未満のもの
は製造しにくい上に、必要以上の配合がしに（いという
欠点があり、１００μ曙を超えると塗膜の強靭性や柔軟
性が失なわれ、本発明に必要な機能が得られなくなる。
（Ｃ）の使用量は特に規制されないが、（Ａ）と（Ｂ）
の合計量１００重量部に対して０．５〜２００重量部で
ある。使用量が０．５重量部に満たないと塗膜の強靭性
や柔軟性が失なわれるからである。
の合計量１００重量部に対して０．５〜２００重量部で
ある。使用量が０．５重量部に満たないと塗膜の強靭性
や柔軟性が失なわれるからである。
本発明の目的である非粘着性、撥水性、耐摩耗性、およ
び滑り性を基材表面に付与し、かつ表面光沢を抑制する
ことは、（Ａ）成分〜（Ｃ）成分からなる本発明の根幹
をなす組成物によって達成されるが、さらに、皮膜の硬
化速度を上げることは、（Ｄ）成分および（Ｅ）成分を
加えることによって達成される。
び滑り性を基材表面に付与し、かつ表面光沢を抑制する
ことは、（Ａ）成分〜（Ｃ）成分からなる本発明の根幹
をなす組成物によって達成されるが、さらに、皮膜の硬
化速度を上げることは、（Ｄ）成分および（Ｅ）成分を
加えることによって達成される。
本発明で用いられる（Ｄ）成分のポリオルガノハイドロ
ジエンシロキサンは、（Ａ）成分の両末端水酸基閉塞ポ
リジオルガノシロキサンと脱水素縮合反応して網状構造
を与えるために、ケイ素原子に結合した水素原子を少な
くとも３個有するもので、分子中のケイ素原子に結合し
た有機基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基のようなアルキル基、ビニル基、プロペ
ニル基のようなアルケニル基、フェニル基のようなアリ
ール基、スチレニル基のようなアラルキル基、およびこ
れらの炭化水素基の水素原子の一部がハロゲン原子、ニ
トリル基などで置換されたものが例示されるが、合成の
容易さから、特にメチル基が一般的である。このような
ポリオルガノハィドロジエンシロキサンのシロキサン鎖
は、直鎖状、分岐状、および環状のいずれでもよい。
ジエンシロキサンは、（Ａ）成分の両末端水酸基閉塞ポ
リジオルガノシロキサンと脱水素縮合反応して網状構造
を与えるために、ケイ素原子に結合した水素原子を少な
くとも３個有するもので、分子中のケイ素原子に結合し
た有機基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基のようなアルキル基、ビニル基、プロペ
ニル基のようなアルケニル基、フェニル基のようなアリ
ール基、スチレニル基のようなアラルキル基、およびこ
れらの炭化水素基の水素原子の一部がハロゲン原子、ニ
トリル基などで置換されたものが例示されるが、合成の
容易さから、特にメチル基が一般的である。このような
ポリオルガノハィドロジエンシロキサンのシロキサン鎖
は、直鎖状、分岐状、および環状のいずれでもよい。
本発明で用いられる（Ｅ）成分の硬化触媒は、（Ａ＞成
分の両末端水酸基閉鎖ポリジオルガノシロキサンの水酸
基と（Ｄ）成分のポリオルガノハイドロジエンシロキサ
ンのＳｉ −Ｈ結合との間の脱水素縮合を促進する触媒
である。この硬化触媒としては、金属脂肪酸塩、アミン
類、アンモニウム類、およびこれらのものを併用しても
よい。金属脂肪酸塩としては、ジブチルスズジアセテー
ト、ジブチルスズジオクトエート、ジブチルスズジラウ
レート、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジス
テアレート、トリブチルスズアセテート、トリブチルス
ズオクトエート、トリブチルスズラウレート、ジオクチ
ルスズジアセテート、ジオクチルスズジラウレート、ジ
ブチルスズジラレ−ト、モノメチルスズジオレエートの
ように金属原子に直接結合した有機基をもつもの、およ
びオクテン酸亜鉛、オクテン酸鉄、オクテン酸スズのよ
うに、金属原子に直接結合した有機基を持たないものが
例示される。またアミン類としては、モノメチルアミン
、ジメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン
、エチレンジアミン、ヘキサメチルテトラアミンのよう
な有機アミン；α−アミノプロピルトリエトキシシラン
のようなアミノ基を有するシラン化合物やそれらの塩が
、アンモニウム類としてはテトラメチルアンモニウム、
ジメチルベンジルアンモニウムおよびそれらの塩が例示
される。この硬化触媒の闇は、（Ａ）成分と（Ｄ）成分
の合計＠１００重量部に対し、０．５〜１０重量部であ
る。０．５重量部未満では硬化が遅く、基材に組成物を
塗布して熱処理したのちブロッキングを起こすおそれが
あり、また、これより多いと処理液中で反応が進み、可
使時間が短いからである。
分の両末端水酸基閉鎖ポリジオルガノシロキサンの水酸
基と（Ｄ）成分のポリオルガノハイドロジエンシロキサ
ンのＳｉ −Ｈ結合との間の脱水素縮合を促進する触媒
である。この硬化触媒としては、金属脂肪酸塩、アミン
類、アンモニウム類、およびこれらのものを併用しても
よい。金属脂肪酸塩としては、ジブチルスズジアセテー
ト、ジブチルスズジオクトエート、ジブチルスズジラウ
レート、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジス
テアレート、トリブチルスズアセテート、トリブチルス
ズオクトエート、トリブチルスズラウレート、ジオクチ
ルスズジアセテート、ジオクチルスズジラウレート、ジ
ブチルスズジラレ−ト、モノメチルスズジオレエートの
ように金属原子に直接結合した有機基をもつもの、およ
びオクテン酸亜鉛、オクテン酸鉄、オクテン酸スズのよ
うに、金属原子に直接結合した有機基を持たないものが
例示される。またアミン類としては、モノメチルアミン
、ジメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン
、エチレンジアミン、ヘキサメチルテトラアミンのよう
な有機アミン；α−アミノプロピルトリエトキシシラン
のようなアミノ基を有するシラン化合物やそれらの塩が
、アンモニウム類としてはテトラメチルアンモニウム、
ジメチルベンジルアンモニウムおよびそれらの塩が例示
される。この硬化触媒の闇は、（Ａ）成分と（Ｄ）成分
の合計＠１００重量部に対し、０．５〜１０重量部であ
る。０．５重量部未満では硬化が遅く、基材に組成物を
塗布して熱処理したのちブロッキングを起こすおそれが
あり、また、これより多いと処理液中で反応が進み、可
使時間が短いからである。
本発明の組成物を各種基材の処理に用いる際は、前記（
Ａ）〜（Ｃ）成分、または（Ａ）〜（Ｅ）成分から成る
組成物をそのまま用いてもよく、また有機溶媒で希釈し
たり、適当な乳化剤を用いて水で乳化してもよい。有機
溶媒としては、ｎ−へキサン、ｎ−へブタン、石油系炭
化水素、トルエン、キシレン、イソプロピルアルコール
、ブヂルアルコール、１，１．１− トリクロロエタン
、トリクロロエチレンなどが例示される。このような有
機溶媒の使用量は、処理に用いる組成物に望まれる粘度
により、適宜選択することができる。
Ａ）〜（Ｃ）成分、または（Ａ）〜（Ｅ）成分から成る
組成物をそのまま用いてもよく、また有機溶媒で希釈し
たり、適当な乳化剤を用いて水で乳化してもよい。有機
溶媒としては、ｎ−へキサン、ｎ−へブタン、石油系炭
化水素、トルエン、キシレン、イソプロピルアルコール
、ブヂルアルコール、１，１．１− トリクロロエタン
、トリクロロエチレンなどが例示される。このような有
機溶媒の使用量は、処理に用いる組成物に望まれる粘度
により、適宜選択することができる。
また、本発明において、上記組成物に煙霧質シリカ、沈
澱シリカ、シリカアエロジル、粉砕石英、けいそう土な
どの無機質微粉末を併用してもよい。
澱シリカ、シリカアエロジル、粉砕石英、けいそう土な
どの無機質微粉末を併用してもよい。
また、滑り性をさらに向上させるために、不活性のシリ
コーンオイル、特に高粘度のポリジメチルシロキサンオ
イルを添加してもよい。
コーンオイル、特に高粘度のポリジメチルシロキサンオ
イルを添加してもよい。
本発明の組成物は、次のようにして調整される。
まず、（Ｂ）（１）、（Ｂ）（２）の両成分を混合する
。この両成分は単に混合しても、これを部分的に反応せ
しめてもよいが、完全に硬化が進行した状態ではなく、
（８）（１）成分のエポキシ基の一部に（８）（２）成
分の７ミノ基が反応した状態でなくてはならない。また
、この反応生成 −物に（Ｂ）（１）および／または（
Ｂ）（２）成分が混在してもさしつかえない。これに（
Ａ）成分および（Ｃ）成分、または（Ａ）および（Ｃ）
〜（Ｅ）成分を混合して、本発明の組成物とする。
。この両成分は単に混合しても、これを部分的に反応せ
しめてもよいが、完全に硬化が進行した状態ではなく、
（８）（１）成分のエポキシ基の一部に（８）（２）成
分の７ミノ基が反応した状態でなくてはならない。また
、この反応生成 −物に（Ｂ）（１）および／または（
Ｂ）（２）成分が混在してもさしつかえない。これに（
Ａ）成分および（Ｃ）成分、または（Ａ）および（Ｃ）
〜（Ｅ）成分を混合して、本発明の組成物とする。
本発明の組成物は、次のような方法で、各種基材の処理
に用いられる。すなわち、紙、ゴム、プラスチック、金
属などから成る基材に、ディップコート、スプレーコー
ト、刷毛ぬり、ナイフコート、ロールコートなどの方法
によ、って塗布する。
に用いられる。すなわち、紙、ゴム、プラスチック、金
属などから成る基材に、ディップコート、スプレーコー
ト、刷毛ぬり、ナイフコート、ロールコートなどの方法
によ、って塗布する。
溶媒や水を用いた場合はそれらを乾燥除去する。
ついで、室温で数時間放置するか、基材に応じて若干の
加熱を行って硬化せしめる。加熱条件は、基材が紙の場
合、温度１２（１〜１８０℃で１０〜３０秒間、ゴムの
場合、温度１５０〜１８０℃で１〜５分間、プラスチッ
クの場合、温度７０〜１５０℃で３０秒〜２分間が推奨
される。
加熱を行って硬化せしめる。加熱条件は、基材が紙の場
合、温度１２（１〜１８０℃で１０〜３０秒間、ゴムの
場合、温度１５０〜１８０℃で１〜５分間、プラスチッ
クの場合、温度７０〜１５０℃で３０秒〜２分間が推奨
される。
［発明の効果］
本発明の組成物は、各種基材に処理した場合、従来のシ
リコーン組成物による処理方法に比べて、素材に対して
密着性と表面滑性の優れた硬化皮膜を与える。特に従来
の非粘着性皮膜形成用シリコ−ン組成物では十分な密着
性の得られなかったゴム、プラスチックなどに対しても
優れた密着性をもつ硬化皮膜を与える。また、本発明の
組成物は、常温ないし比較的低温度で硬化皮膜を与える
ので、耐熱性の小さい基材や、大型で加熱処理のしにく
い基材に対しても処理が可能であり、他物質に対する良
好な非粘着性、撥水性を有し、かつ優れた耐摩耗性を有
する硬化皮膜を与える。また、このようにして得られた
硬化皮膜は、基材にシリコーンゴム、またはゴム状に硬
化しつるシリコーン組成物を接着させる際のブライマー
としても良好な性質を備えている。また、さきに本発明
者らによって提案された、本発明の（Ｂ）成分を主成分
とづる裏面処理方法においては不十分であった良好な滑
り性を得ることができる。
リコーン組成物による処理方法に比べて、素材に対して
密着性と表面滑性の優れた硬化皮膜を与える。特に従来
の非粘着性皮膜形成用シリコ−ン組成物では十分な密着
性の得られなかったゴム、プラスチックなどに対しても
優れた密着性をもつ硬化皮膜を与える。また、本発明の
組成物は、常温ないし比較的低温度で硬化皮膜を与える
ので、耐熱性の小さい基材や、大型で加熱処理のしにく
い基材に対しても処理が可能であり、他物質に対する良
好な非粘着性、撥水性を有し、かつ優れた耐摩耗性を有
する硬化皮膜を与える。また、このようにして得られた
硬化皮膜は、基材にシリコーンゴム、またはゴム状に硬
化しつるシリコーン組成物を接着させる際のブライマー
としても良好な性質を備えている。また、さきに本発明
者らによって提案された、本発明の（Ｂ）成分を主成分
とづる裏面処理方法においては不十分であった良好な滑
り性を得ることができる。
本発明の組成物は、ゴム、プラスチックをはじめ各種基
材に非粘着性、撥水性皮膜を形成するのに用いられる。
材に非粘着性、撥水性皮膜を形成するのに用いられる。
［発明の実施例］
以下、本発明を実施例によって説明する。実施例におい
て、部はいずれも重量部を示す。
て、部はいずれも重量部を示す。
まず、ポリメチルシルセスキオキサンを次に示す方法に
より合成した。
より合成した。
参考例１
温度計、還流器および攪拌機のついた４ツロフラスコに
、水５００部と２８％の濃度のアンモニア水溶液５０部
とを仕込み、このアンモニア水溶液中に、第１表に示す
メチルトリメトキシシランを、攪拌しながら６０〜１２
０分かけて徐々に滴下した。反応温度は１０℃からスタ
ートし、滴下終了時には３０℃に達した。次にマントル
ヒーターで加熱して８４℃で還流させ、この温度で約１
時間攪拌を続けた。
、水５００部と２８％の濃度のアンモニア水溶液５０部
とを仕込み、このアンモニア水溶液中に、第１表に示す
メチルトリメトキシシランを、攪拌しながら６０〜１２
０分かけて徐々に滴下した。反応温度は１０℃からスタ
ートし、滴下終了時には３０℃に達した。次にマントル
ヒーターで加熱して８４℃で還流させ、この温度で約１
時間攪拌を続けた。
冷却後フラスコ内に析出した生成物を捕集し、水洗いし
て乾燥後粉砕工程を経て、第１表に示す自由流動性に優
れた粉末状のポリメチルシルセスキオキサン（Ｆ−１〜
Ｆ−４）が得られた。
て乾燥後粉砕工程を経て、第１表に示す自由流動性に優
れた粉末状のポリメチルシルセスキオキサン（Ｆ−１〜
Ｆ−４）が得られた。
（以下余白）
第１表
参考例２
１重量％の塩素原子を含むメチルトリエトキシシラン１
１８部に水９部を添加し、８０℃で約２時間加熱してそ
の部分加水分解縮合物を得た。これをエチレンジアミン
の３重量％水溶液５００部中に滴下し、参考例１と同様
の条件下で加水分解・縮合させ、乾燥・粉砕工程を経て
、平均粒子径８μｍの粉末状のポリメチルシルセスキオ
キサン（Ｆ−５）が得られた。
１８部に水９部を添加し、８０℃で約２時間加熱してそ
の部分加水分解縮合物を得た。これをエチレンジアミン
の３重量％水溶液５００部中に滴下し、参考例１と同様
の条件下で加水分解・縮合させ、乾燥・粉砕工程を経て
、平均粒子径８μｍの粉末状のポリメチルシルセスキオ
キサン（Ｆ−５）が得られた。
実施例１
両末端に水酸基を有する２５℃における粘度１．０００
，０００ ｃ Ｓ ｔのポリジメチルシロキサン１０
０部、両末端にγ−グリシドキシプロビル基を有し、重
合度５０のポリジメチルシロキサン１００部、γ−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン１０部、ポリメチルシル
セスキオキサン（Ｆ−１）４０部、トリクロロエチレン
１，０００部を混合し、処理用組成物を調整した。この
組成物をクロロブレンゴムシートに塗布し、温度１８０
℃で３分間の加熱処理を施し、さらに室温で２４時間放
置して、非粘着性表面を有するクロロブレンゴムシート
を得た。得られたシリコーン層は光沢がなく滑り性に富
み、指で摩擦してもシリコーン層の脱落やくもりの減少
は見られなかった。
，０００ ｃ Ｓ ｔのポリジメチルシロキサン１０
０部、両末端にγ−グリシドキシプロビル基を有し、重
合度５０のポリジメチルシロキサン１００部、γ−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン１０部、ポリメチルシル
セスキオキサン（Ｆ−１）４０部、トリクロロエチレン
１，０００部を混合し、処理用組成物を調整した。この
組成物をクロロブレンゴムシートに塗布し、温度１８０
℃で３分間の加熱処理を施し、さらに室温で２４時間放
置して、非粘着性表面を有するクロロブレンゴムシート
を得た。得られたシリコーン層は光沢がなく滑り性に富
み、指で摩擦してもシリコーン層の脱落やくもりの減少
は見られなかった。
実施例２
γ−アミノプロピルトリエトキシシランの代わりに１０
部の［（ＣＨ３）２ Ｎ” （ＣＨ２）２ ＮＨ（Ｃ
Ｈ２）３ Ｓｉ （ＯＣＨ３） ３１ Ｃ１−を用い
る以外は実施例１と同様の実験を行ったところ、クロロ
ブレン表面に密着した、非粘着性で光沢がなく滑り性の
ある堅牢な皮膜を得た。
部の［（ＣＨ３）２ Ｎ” （ＣＨ２）２ ＮＨ（Ｃ
Ｈ２）３ Ｓｉ （ＯＣＨ３） ３１ Ｃ１−を用い
る以外は実施例１と同様の実験を行ったところ、クロロ
ブレン表面に密着した、非粘着性で光沢がなく滑り性の
ある堅牢な皮膜を得た。
比較例１
実施例１で用いられた両末端水酸基閉塞ポリジメチルシ
ロキサン１００部、平均式 ％式％） で表わされるポリメチルハイドロジエンシロキサン５部
、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン１０部、オク
テン酸亜鉛２部、トリクロロエチレンｉ、ｏｏｏ部を混
合して、クロロブレンゴムシートに実施例１と同様の処
理を行ったところ、得られたシリコーン層は指でＩＩＪ
擦すると脱落した。
ロキサン１００部、平均式 ％式％） で表わされるポリメチルハイドロジエンシロキサン５部
、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン１０部、オク
テン酸亜鉛２部、トリクロロエチレンｉ、ｏｏｏ部を混
合して、クロロブレンゴムシートに実施例１と同様の処
理を行ったところ、得られたシリコーン層は指でＩＩＪ
擦すると脱落した。
比較例２
ポリメチルシルセスキオキサン（Ｆ−１）４０部の代り
にアエロジル２００（煙霧質シリカ、日本シリカ■製画
品名）１０部を用いる以外は実施例１と同じ方法で、非
粘着性表面を有するクロロブレンゴムシートを得た。得
られたシリコーン層は指で摩擦しても脱落やくもりの現
象は見られなかったが、光沢が残り、かつ平滑性が少し
劣っていた。
にアエロジル２００（煙霧質シリカ、日本シリカ■製画
品名）１０部を用いる以外は実施例１と同じ方法で、非
粘着性表面を有するクロロブレンゴムシートを得た。得
られたシリコーン層は指で摩擦しても脱落やくもりの現
象は見られなかったが、光沢が残り、かつ平滑性が少し
劣っていた。
比較例３
両末端に水酸基を有する２５℃における粘度１００．０
００ｃ Ｓ ｔのポリジメチルシロキサン１００部、両
末端にγ−グリシドキシプロビル基を有し、重合度５０
のポリジメチルシロキサン１００部、γ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン１０部、アエロジル２００（煙霧
質シリカ）２０部、トリクロロエチレン１，０００部を
混合し、処理用組成物を調整した。
００ｃ Ｓ ｔのポリジメチルシロキサン１００部、両
末端にγ−グリシドキシプロビル基を有し、重合度５０
のポリジメチルシロキサン１００部、γ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン１０部、アエロジル２００（煙霧
質シリカ）２０部、トリクロロエチレン１，０００部を
混合し、処理用組成物を調整した。
この組成物をクロロブレンゴムシートに塗布し、温度１
８０℃で３分間の加熱処理を施し、さらに室温で２４時
間放置して、非粘着性表面を有するクロロブレンゴムシ
ートを得た。得られたシリコーン層は光沢がなく、指で
ＩＮｊｔａシてもシリコーン層の脱落やくもりの現象は
見られなかったが、手ざわりがかさかさした感じで滑性
が著しく劣っていた。
８０℃で３分間の加熱処理を施し、さらに室温で２４時
間放置して、非粘着性表面を有するクロロブレンゴムシ
ートを得た。得られたシリコーン層は光沢がなく、指で
ＩＮｊｔａシてもシリコーン層の脱落やくもりの現象は
見られなかったが、手ざわりがかさかさした感じで滑性
が著しく劣っていた。
実施例３
両末端に水酸基を含有し、２５℃における粘度５００．
０００ｃ Ｓ ｔのポリジメチルシロキサン１００部に
、ポリメチルシルセスキオキサン（Ｆ−２）７５部を配
合して混線すし、コンパウンド状混合物を得た。この混
合物１００部に、平均式 ％式％） で示されるポリオルガノシロキサン１００部、γ−（β
−アミノエチル）７ミノプロビルトリメトキシシラン２
０部、イソプロピルアルコール２０部、メチルエチルケ
トン８０部、トルエン２００部を混合して処理用組成物
を得た。この組成物をＥＰＤＭラバーの表面に塗布し、
溶媒を揮散させたのち温度１５０℃で５分間の熱処理を
行ったところ、ＥＰＤＭラバー表面に堅牢で光沢のない
、滑性に優れた皮膜を得た。この皮膜の耐摩耗性の試験
結果を第２表に示す。なお、試験条件は、直径５ＩＩｍ
のステンレス棒を５１部ｍの深さに押しつけて、１０ｃ
ｍの距離を３０回／１ｎの速度で往復せしめ、亀裂が発
生したときの往復回数をみたものである。
０００ｃ Ｓ ｔのポリジメチルシロキサン１００部に
、ポリメチルシルセスキオキサン（Ｆ−２）７５部を配
合して混線すし、コンパウンド状混合物を得た。この混
合物１００部に、平均式 ％式％） で示されるポリオルガノシロキサン１００部、γ−（β
−アミノエチル）７ミノプロビルトリメトキシシラン２
０部、イソプロピルアルコール２０部、メチルエチルケ
トン８０部、トルエン２００部を混合して処理用組成物
を得た。この組成物をＥＰＤＭラバーの表面に塗布し、
溶媒を揮散させたのち温度１５０℃で５分間の熱処理を
行ったところ、ＥＰＤＭラバー表面に堅牢で光沢のない
、滑性に優れた皮膜を得た。この皮膜の耐摩耗性の試験
結果を第２表に示す。なお、試験条件は、直径５ＩＩｍ
のステンレス棒を５１部ｍの深さに押しつけて、１０ｃ
ｍの距離を３０回／１ｎの速度で往復せしめ、亀裂が発
生したときの往復回数をみたものである。
比較例４〜５
ポリメチルシルセスキオキサン（Ｆ−２）７５部の代り
にそれぞれジメチルジクロロシランで表面処理されたア
エロジル２００（比較例４）を１５部用いるほかは実施
例３と同じ方法でＥＰＤＭラバー表面に堅牢な皮膜を得
た。この皮膜についても、実施例２と同じ方法で耐摩耗
性試験を行った結果を第２表に示す。耐性は良好である
が、皮膜としては光沢が残り、しかも表面の状態は滑性
がなかった。また、比較例５として、未処理のＥＰＤＭ
ラバーの耐久性を示した。
にそれぞれジメチルジクロロシランで表面処理されたア
エロジル２００（比較例４）を１５部用いるほかは実施
例３と同じ方法でＥＰＤＭラバー表面に堅牢な皮膜を得
た。この皮膜についても、実施例２と同じ方法で耐摩耗
性試験を行った結果を第２表に示す。耐性は良好である
が、皮膜としては光沢が残り、しかも表面の状態は滑性
がなかった。また、比較例５として、未処理のＥＰＤＭ
ラバーの耐久性を示した。
第２表
実施例４、比較例６〜９
第３表に示される組成の本発明の処理用組成物４、比較
組成物６〜９を１４製した。これらの組成物をクロロブ
レンゴムシートに塗布し、温度１８０℃で３分間加熱処
理を施し、クロロブレンゴム表面に非粘着性のシリコー
ン皮膜を形成せしめた。
組成物６〜９を１４製した。これらの組成物をクロロブ
レンゴムシートに塗布し、温度１８０℃で３分間加熱処
理を施し、クロロブレンゴム表面に非粘着性のシリコー
ン皮膜を形成せしめた。
これらのシリコーン皮膜を指で摩擦したときのシリコー
ン皮膜の状態は第３表のとおりであった。
ン皮膜の状態は第３表のとおりであった。
（以下余白）
＊１
（ＣＨｉ）ｓｓｉ Ｏ［（ＣＨｓ）Ｈ８ｉ Ｏ］ｚｏｓ
ｉ （ＣＨ３）３（以下余白） 実施例５〜７ ジブチルスズジオークトエートの代わりに第４表に示す
触媒を用いる以外は実施例４の組成物４と同様にして組
成物５〜７を調製し、第４表の硬化条件で皮膜を形成せ
しめた以外は実施例４と同様の実験を行った。いずれも
硬化皮膜を指で摩擦しても脱落やくもりを生じなかった
。
ｉ （ＣＨ３）３（以下余白） 実施例５〜７ ジブチルスズジオークトエートの代わりに第４表に示す
触媒を用いる以外は実施例４の組成物４と同様にして組
成物５〜７を調製し、第４表の硬化条件で皮膜を形成せ
しめた以外は実施例４と同様の実験を行った。いずれも
硬化皮膜を指で摩擦しても脱落やくもりを生じなかった
。
第４表
実施例８
両末端に水酸基を含有する２５℃における粘度５００．
０００ｃ Ｓ ｔのポリジメチルシロキサン１００部、
（ＣＨ３） ２ Ｈ３ｉ Ｏｙ、単位とＳｉ ０２単位
から成り、両単位のモル比が１： ０．３であるポリ
メチルハイドロジエンシロキサン６部、ポリメチルシル
セスキオキサン（Ｆ−３）７０部、平均式で示されるポ
リオルガノシロキサン１００部、平均式 ％式％） で示されるｒ−アミノプロピルトリエトキシシランとオ
クタメチルシクロテトラシロキサンの平衡化反応によっ
て得られたアミノ基含有ポリシロキサン３０部を均一に
混合し、さらに、これにジブチルスズジラウレート６部
を加えて混合したものをＡＢＳ樹脂の表面に塗布し、８
０℃で１分間加熱したところ、非粘着性の光沢のない滑
り性のよい皮膜を得た。この皮膜は密着性がすぐれてい
て、容易に爪ではがすことができなかった。
０００ｃ Ｓ ｔのポリジメチルシロキサン１００部、
（ＣＨ３） ２ Ｈ３ｉ Ｏｙ、単位とＳｉ ０２単位
から成り、両単位のモル比が１： ０．３であるポリ
メチルハイドロジエンシロキサン６部、ポリメチルシル
セスキオキサン（Ｆ−３）７０部、平均式で示されるポ
リオルガノシロキサン１００部、平均式 ％式％） で示されるｒ−アミノプロピルトリエトキシシランとオ
クタメチルシクロテトラシロキサンの平衡化反応によっ
て得られたアミノ基含有ポリシロキサン３０部を均一に
混合し、さらに、これにジブチルスズジラウレート６部
を加えて混合したものをＡＢＳ樹脂の表面に塗布し、８
０℃で１分間加熱したところ、非粘着性の光沢のない滑
り性のよい皮膜を得た。この皮膜は密着性がすぐれてい
て、容易に爪ではがすことができなかった。
実施例９
平均式
で示されるポリオルガノシロキサン１００部とｒ−（メ
チルアミノ）プロピルトリメトキシシラン６部を混合し
て温度１００℃で２時間加熱することにより、均一な液
状物を得た。これに、両末端に水酸基を有し、０，１モ
ル％のメチルビニルシロキシ単位と９９．９モル％のジ
メチルシロキシ単位を有し、２５℃におケル粘度が２，
０００，０００ ｃ Ｓｔ （７）ポリオルガノシロ
キサン１００部、ポリメチルシルセスキオキサン（Ｆ
−４） ２０部、平均式８式％） で示されるポリメチルハイドロジエンシロキサン４部、
トルエン１ 、０００部を加え、ざらにオクテン酸スズ
６部を加えて均一に混合して処理用組成物を得た。この
ものをＳＢＲの表面に塗布して、１５０℃で２分間の熱
処理を行ったところ、非粘着性で光沢がなく滑り性のよ
い皮膜を得た。この皮膜は密着性にすぐれ、容易に爪で
はがすことができなかった。
チルアミノ）プロピルトリメトキシシラン６部を混合し
て温度１００℃で２時間加熱することにより、均一な液
状物を得た。これに、両末端に水酸基を有し、０，１モ
ル％のメチルビニルシロキシ単位と９９．９モル％のジ
メチルシロキシ単位を有し、２５℃におケル粘度が２，
０００，０００ ｃ Ｓｔ （７）ポリオルガノシロ
キサン１００部、ポリメチルシルセスキオキサン（Ｆ
−４） ２０部、平均式８式％） で示されるポリメチルハイドロジエンシロキサン４部、
トルエン１ 、０００部を加え、ざらにオクテン酸スズ
６部を加えて均一に混合して処理用組成物を得た。この
ものをＳＢＲの表面に塗布して、１５０℃で２分間の熱
処理を行ったところ、非粘着性で光沢がなく滑り性のよ
い皮膜を得た。この皮膜は密着性にすぐれ、容易に爪で
はがすことができなかった。
実施例１０
両末端に水酸基を有し、２５モル％のメチル（３，３，
３−トリフルオロメチル）シロキシ単位と１５モル％の
ジメチルシロキシ単位から成る、２５℃における粘度が
９００，０００ ｃ Ｓ ｔのポリジオルガノシロキ
サン１００部に、ポリメチルシルセスキオキサン（Ｆ
−４＞ ３０部を配合して混練りし、コンパウンド状混
合物を得た。この混合物１００部に（（ＣＨ３） ＨＳ
＋ Ｏ％ ７部、平均式８式％ で示されるポリオルガノシロキサン１００部、ｒ−（β
−アミノエチル）アミノブロビルトリメトキジシラン２
０部、ジブチルスズジアセテート１０部、イソプロピル
アルコール２０部、メチルエチルケトン８０部、トルエ
ン２００部を配合して得た組成物をＥＰＤＭラバーに塗
布し、溶媒を乾燥してのち、温度１５０℃で５分間加熱
処理することにより、ＥＰＤＭラバー表面に、耐摩耗性
の光沢のない滑り性に優れた皮膜を形成せしめることが
できた。
３−トリフルオロメチル）シロキシ単位と１５モル％の
ジメチルシロキシ単位から成る、２５℃における粘度が
９００，０００ ｃ Ｓ ｔのポリジオルガノシロキ
サン１００部に、ポリメチルシルセスキオキサン（Ｆ
−４＞ ３０部を配合して混練りし、コンパウンド状混
合物を得た。この混合物１００部に（（ＣＨ３） ＨＳ
＋ Ｏ％ ７部、平均式８式％ で示されるポリオルガノシロキサン１００部、ｒ−（β
−アミノエチル）アミノブロビルトリメトキジシラン２
０部、ジブチルスズジアセテート１０部、イソプロピル
アルコール２０部、メチルエチルケトン８０部、トルエ
ン２００部を配合して得た組成物をＥＰＤＭラバーに塗
布し、溶媒を乾燥してのち、温度１５０℃で５分間加熱
処理することにより、ＥＰＤＭラバー表面に、耐摩耗性
の光沢のない滑り性に優れた皮膜を形成せしめることが
できた。
実施例１１
実施例１に用いられた両末端に水酸基を有するポリジメ
チルシロキサン１００部、ポリメチルシルセスキオキサ
ン（Ｆ −５＞ ５０部、平均式で示されるポリメチル
ハイドロジエンシロキサン５部、平均式 ％式％） で表わされるグリシドキシ基含有ポリオルガノシロキサ
ン １００部、ｒ−アミノプロピルトリエトキシシラン
１０部、オクテン酸銀１部、トリクロロエチレン１，０
００部を混合して処理用組成物を調製した。この組成物
をＥＰＤＭスポンジ表面に塗布し、温度１３０℃で５分
間の加熱処理を施して、非粘着性表面を有するＥＰＤＭ
スポンジを得た。これを２枚のガラス板で挾み、５０ｇ
／ｃｄの荷重をかけて、温度４５℃、湿度７０％の恒温
恒湿槽に６０時間放置し、ついで室温まで戻して荷重を
除き、剥離力試験を行った。また、この処理用組成物を
ＥＰＤＭ板の表面に塗布し、温度１５０℃で５分間の加
熱処理を施して非粘着表面を有するＥＰＤＭ板を得た。
チルシロキサン１００部、ポリメチルシルセスキオキサ
ン（Ｆ −５＞ ５０部、平均式で示されるポリメチル
ハイドロジエンシロキサン５部、平均式 ％式％） で表わされるグリシドキシ基含有ポリオルガノシロキサ
ン １００部、ｒ−アミノプロピルトリエトキシシラン
１０部、オクテン酸銀１部、トリクロロエチレン１，０
００部を混合して処理用組成物を調製した。この組成物
をＥＰＤＭスポンジ表面に塗布し、温度１３０℃で５分
間の加熱処理を施して、非粘着性表面を有するＥＰＤＭ
スポンジを得た。これを２枚のガラス板で挾み、５０ｇ
／ｃｄの荷重をかけて、温度４５℃、湿度７０％の恒温
恒湿槽に６０時間放置し、ついで室温まで戻して荷重を
除き、剥離力試験を行った。また、この処理用組成物を
ＥＰＤＭ板の表面に塗布し、温度１５０℃で５分間の加
熱処理を施して非粘着表面を有するＥＰＤＭ板を得た。
このＥＰＤＭ板とガラス板の間の静止摩擦係数を測定し
た。
た。
比較例１０〜１１
比較例として実施例１１においてポリメチルシルセスキ
オキサンを含まぬ組成物を調整し、同様の試験を行った
。その結果を第５表に示す。これより、本発明の組成物
はポリメチルシルセスキオキサンを含まぬ系に比較して
さらに滑性が改良されていることは明らかである。
オキサンを含まぬ組成物を調整し、同様の試験を行った
。その結果を第５表に示す。これより、本発明の組成物
はポリメチルシルセスキオキサンを含まぬ系に比較して
さらに滑性が改良されていることは明らかである。
第 ５ 表
手 続 補 正 占
昭和６０年 １月３１日
１、事件の表示
特願昭５９−２８０８５９号
２、発明の名称
表面処理用ポリオルガノシロキサン組成物３、補正をす
る者 事件との関係・特許出願人 東京都港区六本木６丁目２番３１号 東芝シリコーン株式会社 代表者 −木 利 夫 ４、代 理 人 〒 １０１東京都千代田
区神田多町２丁目１番地 自 発 ６、補正の対象 明細書の特許請求の範囲およびｆｒＩｌ！ｌＴ−の・・
呼細゛Ｇ聾岸゛＼ な説明の各欄 ７．補正の内容 （１）明細書の特許請求の範囲を別紙の通り補正する。
る者 事件との関係・特許出願人 東京都港区六本木６丁目２番３１号 東芝シリコーン株式会社 代表者 −木 利 夫 ４、代 理 人 〒 １０１東京都千代田
区神田多町２丁目１番地 自 発 ６、補正の対象 明細書の特許請求の範囲およびｆｒＩｌ！ｌＴ−の・・
呼細゛Ｇ聾岸゛＼ な説明の各欄 ７．補正の内容 （１）明細書の特許請求の範囲を別紙の通り補正する。
（２）明細書第８頁６行、同８〜９行、第１１頁５行、
第１８頁８行、同２０行〜１９頁１行、第１９頁５〜６
行、第２７頁１６〜１７行、第３３頁第３表、第３６頁
３行、第３７頁１４行および第３９頁１３行の［ハイド
ロジエンシロキサン」を［ハイドロジエンシロキサン」
と補正する。
第１８頁８行、同２０行〜１９頁１行、第１９頁５〜６
行、第２７頁１６〜１７行、第３３頁第３表、第３６頁
３行、第３７頁１４行および第３９頁１３行の［ハイド
ロジエンシロキサン」を［ハイドロジエンシロキサン」
と補正する。
（３）明細書第９頁２０行、第１２頁３行、同４行、同
６行、第２６頁１２行、第２８頁１４行、第２９頁９行
、第３５真下から１行、第３７頁１０行および第３８頁
９行のｒｃ Ｓｔ ＪをｒｃｓｔＪと補正する。
６行、第２６頁１２行、第２８頁１４行、第２９頁９行
、第３５真下から１行、第３７頁１０行および第３８頁
９行のｒｃ Ｓｔ ＪをｒｃｓｔＪと補正する。
（４）明細書第１１頁１６行、第１２頁１８行および第
１８頁１６行の「スチレニル基」を［β−フェニルエチ
ル基］と補正する。
１８頁１６行の「スチレニル基」を［β−フェニルエチ
ル基］と補正する。
（５）明細書第１８頁１５行の「フェニル基」を「フェ
ニル基」と補正する。
ニル基」と補正する。
（６）明細重用２０頁１３行の「これより」を「１０重
量部より」と補正する。
量部より」と補正する。
（７）明細書第２４頁６行の「水５００部と」を［第１
表に示す量で水と」と補正する。
表に示す量で水と」と補正する。
（８）明細書第２４頁７行の「５０部」を削除する。
（９）明細書第２４頁８行の１第１表に示す」を削除す
る。
る。
（１０）明細書第２７頁７〜８行の
ｒ［（ＣＨａ）２Ｎ÷ （ＣＨ２） ２ ＮＨ（ＣＨｚ
）３ｓｉ （ＯＣＨ３）３］Ｃ１−Ｊをｒ［（ＣＨｓ
）ｓＮ” （ＣＨ２）２ＮＨ（ＣＨ２）ｓ Ｓｉ （
ＯＣＨ３）３ ］ Ｃぶ−」と補正する。
）３ｓｉ （ＯＣＨ３）３］Ｃ１−Ｊをｒ［（ＣＨｓ
）ｓＮ” （ＣＨ２）２ＮＨ（ＣＨ２）ｓ Ｓｉ （
ＯＣＨ３）３ ］ Ｃぶ−」と補正する。
特許請求の範囲
１、（Ａ）２５℃における粘度が５０〜１０，０００，
０００ｃ３ｔの両末端が水酸基閉塞のポリジオルガノシ
ロキサン （Ｂ）（１） 一般式 ％式％ （式中、Ｒ１は同一または相異なり、水素原子および１
価の置換または非置換炭化水素基から選ばれる１価の基
を示し、１分子中の全Ｒ′のうち少なくとも２個はエポ
キシ基含有基で置換された１価の炭化水素基、ａは１〜
３の整数を示す）で表わされる構造単位により構成され
、重合度が１０〜５．０００であるポリオルガノシロキ
サンと、（２）少なくとも１個の炭素原子を介してケイ
素原子に結合した置換または非置換アミノ基と、ケイ素
原子に結合したアルコキシ基を有するシランおよび／ま
たはシロキサンを、 （１）中のエポキシ基含有基１個に対して（２）中のア
ミノ基が０．１〜１０個になるように配合した混合物ま
たはこれらの部分反応生成物あるいは部分反応生成物と
（１）および／または（２）との混合物である硬化性物
質 （Ｃ） 平均粒子径０．１〜１００μ−のポリメチル
シルセスキオキサン とから成ることを特徴とする表面処理用ポリオルガノシ
ロキサン組成物。
０００ｃ３ｔの両末端が水酸基閉塞のポリジオルガノシ
ロキサン （Ｂ）（１） 一般式 ％式％ （式中、Ｒ１は同一または相異なり、水素原子および１
価の置換または非置換炭化水素基から選ばれる１価の基
を示し、１分子中の全Ｒ′のうち少なくとも２個はエポ
キシ基含有基で置換された１価の炭化水素基、ａは１〜
３の整数を示す）で表わされる構造単位により構成され
、重合度が１０〜５．０００であるポリオルガノシロキ
サンと、（２）少なくとも１個の炭素原子を介してケイ
素原子に結合した置換または非置換アミノ基と、ケイ素
原子に結合したアルコキシ基を有するシランおよび／ま
たはシロキサンを、 （１）中のエポキシ基含有基１個に対して（２）中のア
ミノ基が０．１〜１０個になるように配合した混合物ま
たはこれらの部分反応生成物あるいは部分反応生成物と
（１）および／または（２）との混合物である硬化性物
質 （Ｃ） 平均粒子径０．１〜１００μ−のポリメチル
シルセスキオキサン とから成ることを特徴とする表面処理用ポリオルガノシ
ロキサン組成物。
２、（Ｂ）（１）におけるポリオルガノシロキサンのＲ
１がメチル基ならびにエポキシ基含有基で置換された１
価の炭化水素基である特許請求の範囲第１項記載の組成
物。
１がメチル基ならびにエポキシ基含有基で置換された１
価の炭化水素基である特許請求の範囲第１項記載の組成
物。
３、（Ｂ）（２）におけるシランおよび／またはシロキ
サンの置換または非置換アミノ基が、少なくとも炭素原
子３個を介してケイ素原子に結合している特許請求の範
囲第１項記載の組成物。
サンの置換または非置換アミノ基が、少なくとも炭素原
子３個を介してケイ素原子に結合している特許請求の範
囲第１項記載の組成物。
４、（Ｃ）のポリメチルシルセスキオキサンが、メチル
トリアルコキシシランまたはその部分加水分解・縮合物
を、アンモニアまたはアミン類の水溶液中で、加水分解
・縮合させて得られる微粉状ポリメチルシルセスキオキ
サンである特許請求の範囲第１項記載の組成物。
トリアルコキシシランまたはその部分加水分解・縮合物
を、アンモニアまたはアミン類の水溶液中で、加水分解
・縮合させて得られる微粉状ポリメチルシルセスキオキ
サンである特許請求の範囲第１項記載の組成物。
５、（Ｃ）の平均粒子径が０．１〜２０μＩである特許
請求の範囲第１項乃至第４項記載の組成物。
請求の範囲第１項乃至第４項記載の組成物。
６、 （Ａ）２５℃における粘度が５０〜１０，００
０，０００Ｃ８ｔの両末端が水酸基閉塞のポリジオルガ
ノシロキサン （Ｂ）（１） 一般式 ％式％ 〈式中、Ｒ’は同一または相異なり、水素原子および１
価の置換または非置換炭化水素基から選ばれる１価の基
を示し、１分子中の全Ｒ１のうち少なくとも２個はエポ
キシ基含有基で置換された１価の炭化水素基、ａは１〜
３の整数を示す）で表わされる構造単位により構成され
、重合度が１０〜ｓ、ｏｏｏであるポリオルガノシロキ
サンと、（２）少なくとも１個の炭素原子を介してケイ
素原子に結合した置換または非置換アミノ基と、ケイ素
原子に結合したフルコキシ基を有するシランおよび／ま
たはシロキサンを、 （１）中のエポキシ基含有基１個に対して（２）中のア
ミノ基が０．１〜１０個になるように配合した混合物ま
たはこれらの部分反応生成物あるいは部分反応生成物と
（１）および／または〈２）との混合物である硬化性物
質 （Ｃ） 平均粒子径０．１〜１００μ−のポリメチル
シルセスキオキサン （Ｄ） ケイ素原子に結合した水素原子が１分子中に
少なくとも３個存在するポリオルガノハイドロジエンシ
ロキサン （Ｅ） 硬化触媒 とから成ることを特徴とする表面処理用ポリオルガノシ
ロキサン組成物。
０，０００Ｃ８ｔの両末端が水酸基閉塞のポリジオルガ
ノシロキサン （Ｂ）（１） 一般式 ％式％ 〈式中、Ｒ’は同一または相異なり、水素原子および１
価の置換または非置換炭化水素基から選ばれる１価の基
を示し、１分子中の全Ｒ１のうち少なくとも２個はエポ
キシ基含有基で置換された１価の炭化水素基、ａは１〜
３の整数を示す）で表わされる構造単位により構成され
、重合度が１０〜ｓ、ｏｏｏであるポリオルガノシロキ
サンと、（２）少なくとも１個の炭素原子を介してケイ
素原子に結合した置換または非置換アミノ基と、ケイ素
原子に結合したフルコキシ基を有するシランおよび／ま
たはシロキサンを、 （１）中のエポキシ基含有基１個に対して（２）中のア
ミノ基が０．１〜１０個になるように配合した混合物ま
たはこれらの部分反応生成物あるいは部分反応生成物と
（１）および／または〈２）との混合物である硬化性物
質 （Ｃ） 平均粒子径０．１〜１００μ−のポリメチル
シルセスキオキサン （Ｄ） ケイ素原子に結合した水素原子が１分子中に
少なくとも３個存在するポリオルガノハイドロジエンシ
ロキサン （Ｅ） 硬化触媒 とから成ることを特徴とする表面処理用ポリオルガノシ
ロキサン組成物。
７、（Ｂ）（１）におけるポリオルガノシロキサンのＲ
１がメチル基ならびにエポキシ基含有基で置換された１
価の炭化水素基である特許請求の範囲第６項記載の組成
物。
１がメチル基ならびにエポキシ基含有基で置換された１
価の炭化水素基である特許請求の範囲第６項記載の組成
物。
８、（Ｂ）（２）におけるシランおよび／またはシロキ
サンの置換または非置換アミノ基が、少なくとも炭素原
子３個を介してケイ素原子に結合している特許請求の範
囲第６項記載の組成物。
サンの置換または非置換アミノ基が、少なくとも炭素原
子３個を介してケイ素原子に結合している特許請求の範
囲第６項記載の組成物。
９、 （Ｃ）のポリメチルシルセスキオキサンが、
メチルトリアルコキシシランまたはその部分加水分解・
縮合物を、アンモニアまたはアミン類の水溶液中で、加
水分解・縮合させて得られる微粉状ポリメチルシルセス
キオキサンである特許請求の範囲第６項記載の組成物。
メチルトリアルコキシシランまたはその部分加水分解・
縮合物を、アンモニアまたはアミン類の水溶液中で、加
水分解・縮合させて得られる微粉状ポリメチルシルセス
キオキサンである特許請求の範囲第６項記載の組成物。
１０、 （Ｃ）の平均粒子径が０．１〜２０μｍで
ある特許請求の範囲第６項乃至第９項記載の組成物。
ある特許請求の範囲第６項乃至第９項記載の組成物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）２５℃における粘度が５０〜１０，０００，
０００ｃＳｔの両末端が水酸基閉塞のポリジオルガノシ
ロキサン （Ｂ）（１）一般式 （Ｒ＾１）ａＳｉＯ＿（＿４＿−＿ａ＿）＿／＿２（式
中、Ｒ＾１は同一または相異なり、水素原子および１価
の置換または非置換炭化水素基から選ばれる１価の基を
示し、１分子中の全Ｒ＾１のうち少なくとも２個はエポ
キシ基含有基で置換された１価の炭化水素基、ａは１〜
３の整数を示す）で表わされる構造単位により構成され
、重合度が１０〜５，０００であるポリオルガノシロキ
サンと、（２）少なくとも１個の炭素原子を介してケイ
素原子に結合した置換または非置換アミノ基と、ケイ素
原子に結合したアルコキシ基を有するシランおよび／ま
たはシロキサンを、 （１）中のエポキシ基含有基１個に対して（２）中のア
ミノ基が０．１〜１０個になるように配合した混合物ま
たはこれらの部分反応生成物あるいは部分反応生成物と
（１）および／または（２）との混合物である硬化性物
質 （Ｃ）平均粒子径０．１〜１００μｍのポリメチルシル
セスキオキサン とから成ることを特徴とする表面処理用ポリオルガノシ
ロキサン組成物。 ２、（Ｂ）（１）におけるポリオルガノシロキサンのＲ
＾１がメチル基ならびにエポキシ基含有基で置換された
１価の炭化水素基である特許請求の範囲第１項記載の組
成物。 ３、（Ｂ）（２）におけるシランおよび／またはシロキ
サンの置換または非置換アミノ基が、少なくとも炭素原
子３個を介してケイ素原子に結合している特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 ４、（Ｃ）のポリメチルシルセスキオキサンが、メチル
トリアルコキシシランまたはその部分加水分解・縮合物
を、アンモニアまたはアミン類の水溶液中で、加水分解
・縮合させて得られる微粉状ポリメチルシルセスキオキ
サンである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５、（Ｃ）の平均粒子径が０．１〜２０μｍである特許
請求の範囲第１項乃至第４項記載の組成物。 ６、（Ａ）２５℃における粘度が５０〜１０，０００，
０００ｃＳｔの両末端が水酸基閉塞のポリジオルガノシ
ロキサン （Ｂ）（１）一般式 （Ｒ＾１）ａＳｉＯ＿（＿４＿−＿ａ＿）＿／＿２（式
中、Ｒ＾１は同一または相異なり、水素原子および１価
の置換または非置換炭化水素基から選ばれる１価の基を
示し、１分子中の全Ｒ＾１のうち少なくとも２個はエポ
キシ基含有基で置換された１価の炭化水素基、ａは１〜
３の整数を示す）で表わされる構造単位により構成され
、重合度が１０〜５，０００であるポリオルガノシロキ
サンと、（２）少なくとも１個の炭素原子を介してケイ
素原子に結合した置換または非置換アミノ基と、ケイ素
原子に結合したアルコキシ基を有するシランおよび／ま
たはシロキサンを、 （１）中のエポキシ基含有基１個に対して（２）中のア
ミノ基が０．１〜１０個になるように配合した混合物ま
たはこれらの部分反応生成物あるいは部分反応生成物と
（１）および／または（２）との混合物である硬化性物
質 （Ｃ）平均粒子径００１〜１００μｍのポリメチルシル
セスキオキサン （Ｄ）ケイ素原子に結合した水素原子が１分子中に少な
くとも３個存在するポリオルガノハイドロジエンシロキ
サン （Ｅ）硬化触媒 とから成ることを特徴とする表面処理用ポリオルガノシ
ロキサン組成物。 ７、（Ｂ）（１）におけるポリオルガノシロキサンのＲ
＾１がメチル基ならびにエポキシ基含有基で置換された
１価の炭化水素基である特許請求の範囲第６項記載の組
成物。 ８、（Ｂ）（２）におけるシランおよび／またはシロキ
サンの置換または非置換アミノ基が、少なくとも炭素原
子３個を介してケイ素原子に結合している特許請求の範
囲第６項記載の組成物。 ９、（Ｃ）のポリメチルシルセスキオキサンが、メチル
トリアルコキシシランまたはその部分加水分解・縮合物
を、アンモニアまたはアミン類の水溶液中で、加水分解
・縮合させて得られる微粉状ポリメチルシルセスキオキ
サンである特許請求の範囲第６項記載の組成物。 １０、（Ｃ）の平均粒子径が１〜２０μｍである特許請
求の範囲第６項乃至第９項記載の組成物。
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