JP2000026732A

JP2000026732A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Info

Publication number: JP2000026732A
Application number: JP10211897A
Authority: JP
Inventors: Toshiyuki Kozai; 利之小材; Mikio Shiono; 巳喜男塩野
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date: 1998-07-10
Filing date: 1998-07-10
Publication date: 2000-01-25
Anticipated expiration: 2018-07-10
Also published as: US6306999B1; JP3476368B2

Abstract

(57)【要約】【課題】ゴム基材の表面に迅速な硬化性・接着発現性
で非粘着性、潤滑性、摩耗耐久性に優れた硬化皮膜を形
成し得るオルガノポリシロキサン組成物及び該組成物を
用いた物品を提供する【解決手段】（Ａ）一般式：ＨＯ（Ｒ¹ ₂Ｓｉ０）_nＨ
（但し、Ｒ¹は一価の置換又は非置換の炭化水素基を表
し、ｎは１５０以上の整数を表す。）で表される両末端
水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサン、（Ｂ）ケイ素原
子に結合した水素原子を１分子中に少なくとも３個有す
るオルガノハイドロジェンポリシロキサン、（Ｃ）１分
子中にケイ素原子に結合したアルコキシ基を２個以上有
し、且つケイ素原子にアルキレン基を介して結合した一
級アミノ基を１個以上含有するオルガノシラン及び／又
はその部分加水分解物、（Ｄ）金属脂肪酸塩、及び
（Ｅ）（Ｃ）成分の一級アミノ基と反応して水を生成す
る、１分子中に少なくとも１個のＣ＝Ｏ基を有する有機
化合物を各々所定量含有してなる室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、迅速な硬化性及び
接着発現性を有する、各種基材、特にゴム基材へのコー
ティング用として好適な室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、ゴム等の基材表面に非粘着性、潤
滑性及び耐摩耗性を付与するために、シリコーン系のコ
ーティング組成物が使用されている。中でも両末端水酸
基封鎖ジオルガノボリシロキサン、ケイ素原子に結合し
た水素原子（即ち、Ｓｉ−Ｈ基）を含有するオルガノポ
リシロキサン及び／又はオルガノアルコキシシラン、有
機スズ化合物、グリシドキシ基、エポキシシクロヘキシ
ル基等のエポキシ基を含有するオルガノポリシロキサン
とアミノ基含有アルコキシシラン及び／又はシロキサン
との混合物又は反応生成物を配合した組成物（例えば特
公昭５４−４３０２３号、同５６−１９８１３号、同５
６−４７８６４号）は、基材との密着性の他、耐摩耗
性、潤滑性も改善されている。

【０００３】しかし従来のシリコーン系コーティング組
成物では室温条件で完全に硬化して接着性を発現するま
で丸一日以上を要し、作業性が非常に悪かった。また、
加熱硬化型にすると硬化性・接着発現性は速くなるもの
の加熱するための装置等にコストがかかり、採算が合わ
ない等間題が多かった。そこで特開平５−２７９５７０
には一級アミンとＣ＝Ｏ基含有化合物とを含有する室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物が提案されている
が、接着発現性や、潤滑性、耐摩耗性は不十分であっ
た。このため、室温でも迅速な硬化性（特に深部硬化
性）と接着発現性とを兼ね備えた材料が強く望まれてい
た。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記事情に鑑
みなされたもので、各種基材、特にゴム基材の表面に従
来よりも迅速な硬化性・接着発現性で非粘着性、潤滑性
及び摩耗耐久性に優れた硬化皮膜を形成し得る室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物及び該組成物を用いた
物品を提供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を達
成するため、（Ａ）一般式（１）：ＨＯ（Ｒ¹ ₂Ｓｉ０）_nＨ・・・・・（１）（但し、Ｒ¹は一価の置換又は非置換の炭化水素基を表
し、ｎは１５０以上の整数を表す。）で表される両末端
水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサン；１００重量部、
（Ｂ）ケイ素原子に結合した水素原子を１分子中に少な
くとも３個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ン；１〜３０重量部、（Ｃ）１分子中にケイ素原子に結
合したアルコキシ基を２個以上有し、且つケイ素原子に
アルキレン基を介して結合した一級アミノ基を１個以上
含有するオルガノシラン及びその部分加水分解物よりな
る群から選ばれる少なくとも１種の化合物；５〜１５０
重量部（Ｄ）金属脂肪酸塩；０．１〜１５重量部、及び
（Ｅ）（Ｃ）成分の一級アミノ基と反応して水を生成す
る、１分子中に少なくとも１個のＣ＝Ｏ基を有する有機
化合物；（Ｃ）成分の一級アミノ基１モルに対してＣ＝
Ｏ基が０．００１〜１０モルとなる量を含有してなる室
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供する。

【０００６】該組成物は、更に（Ｆ）一般式（２）：Ｒ²（Ｒ² ₂Ｓｉ０）_mＲ²・・・・・（２）（但し、Ｒ²は置換又は非置換の一価炭化水素基、ｍは
１５０以上の整数を表す。）で表される非反応性のジオ
ルガノポリシロキサンを（Ａ）成分１００重量部に対し
て５〜８０重量部含有していてもよい。また本発明は、
基材の表面に上記オルガノポリシロキサン組成物の硬化
皮膜が形成された物品を提供する。

【０００７】本発明者らは（Ｃ）成分の一級アミノ基含
有オルガノシラン及び／又はその部分加水分解物中の一
級アミノ基と（Ｅ）成分のＣ＝Ｏ基含有有機化合物中の
Ｃ＝Ｏ基とが混合時に反応して水を生成し、この水が組
成物の硬化反応（硬化性）及び接着性発現を促進すると
共に、（Ｂ）成分との併用で脱水素縮合反応させること
により、相乗的に硬化性、接着性が向上することを見い
出し、本発明を完成した。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下本発明を更に詳述すると、本
発明のオルガノポリシロキサン組成物は、下記（Ａ）〜
（Ｅ）成分及び場合により更に（Ｆ）成分を含有して構
成される。（Ａ）成分（Ａ）成分の両末端水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサ
ンは、下記一般式（１）で示されるもので、その水酸基
と、（Ｂ）成分のＳｉ−Ｈ基、及び（Ｃ）成分のアルコ
キシ基との反応により硬化して特に非粘着性に優れた皮
膜を形成する主成分である。

【０００９】ＨＯ（Ｒ¹ ₂ＳｉＯ）_nＨ・・・・・（１）ここで、上記式中Ｒ¹は一価の置換又は非置換の炭化水
素基を表し、好ましくは炭素数１〜８、特に１〜６のも
のであり、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ベンジル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロ
ヘキシル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、プロ
ペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、シクロヘキ
シル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基、キシ
リル基、ナフチル基等のアリール基；スチリル基、ベン
ジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のア
ラルキル基；及びこれら炭化水素基の水素原子の少なく
とも一部がフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子やニ
トリル基等で置換された置換炭化水素基、例えばクロロ
メチル基、クロロプロピル基、ブロモエチル基、トリフ
ルオロプロピル基、シアノエチル基等が例示される。ま
た、特性上特に必要な場合はＲ¹の一部（通常、Ｒ¹の１
モル％以下）が水酸基であってもよい。これらの中で
は、合成のし易さ、取扱の容易さ、及び組成物に良好な
硬化性を与える点から、置換又は非置換のアルキル基、
特にメチル基が好ましい。また、重合度ｎは１５０以上
の整数であるが、好ましくは１５０〜２０，０００、よ
り好ましくは２００〜ｌ０，０００の範囲から選ばれ
る。ｎが１５０未満では硬化後の皮膜が脆くなり、また
基材の変形に対応できなくなったり、取扱が不便にな
る。なお、ｎが上記範囲にあれば上記オルガノポリシロ
キサンを２種以上組み合わせて使用してもよい。

【００１０】（Ｂ）成分本発明の組成物に使用される（Ｂ）成分のオルガノハイ
ドロジェンポリシロキサンは、ケイ素原子に結合した水
素原子を１分子中に３個以上、好ましくは３〜１００、
より好ましくは３〜５０含有するものであり、後述する
（Ｄ）成分の金属脂肪酸塩の存在下に、（Ａ）成分中の
ケイ素原子に結合した水酸基（Ｓｉ−Ｈ基）と反応し
て、３次元網目構造の皮膜を与える架橋剤として作用す
る成分である。このオルガノハイドロジェンポリシロキ
サンの分子構造については特に制限はなく、直鎖状、分
岐状、環状及び３次元状のいずれであってもよい。上記
オルガノハイドロジェンポリシロキサンとしては、特に
下記一般組成式（Ｉ）で示されるものを用いることがで
きる。

【００１１】Ｒ³ _aＨ_bＳｉＯ_(4-a-b)/2 （Ｉ）ここで、０．５＜ａ＜２、０．０２≦ｂ≦１、０．７＜
ａ＋ｂ＜３であり、１分子中のケイ素原子の数は２〜３
００、好ましくは４〜１００である。また、Ｒ³は、置
換又は非置換の一価炭化水素基で、炭素数１〜８のもの
が好ましく、上記Ｒ¹と同様のものが挙げられる。具体
的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
ベンジル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキ
シル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニ
ル基、イソプロペニル基、ブテニル基、シクロヘキシル
基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基、キシリル
基、ナフチル基等のアリール基；スチリル基、ベンジル
基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラル
キル基；及びこれら炭化水素基の水素原子の少なくとも
一部がフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子やニトリ
ル基等で置換された置換炭化水素基、例えばクロロメチ
ル基、クロロプロピル基、ブロモエチル基、トリフルオ
ロプロピル基、シアノエチル基等が例示される。また、
特性上特に必要な場合はＲ³の一部（通常、Ｒ¹の１モル
％以下）が水酸基であってもよい。なお、合成の容易さ
から、Ｒ³は置換又は非置換のアルキル基、特にメチル
基が好適である。（Ｂ）成分の配合量は、（Ａ）成分１
００重量部に対して１〜３０重量部、好ましくは２〜２
５重量部の範囲である。この配合量が１重量部より少な
いと硬化が不十分となり、必要な皮膜強度が得られず、
また３０重量部より多いと過剰のＳｉ−Ｈ結合が残存し
て、物性の経時変化の原因となる。

【００１２】（Ｃ）成分（Ｃ）成分は、１分子中に、ケイ素原子に結合したアル
コキシ基を１個以上、好ましくは２〜３個有し、且つケ
イ素原子にアルキレン基を介して結合した一級アミノ基
を１個以上含有するオルガノシラン及びその部分加水分
解物よりなる群から選ばれる１種の化合物であって、基
材に対して良好な接着性を付与すると共に、前述のよう
に本発明の組成物において、（Ｅ）成分のＣ＝Ｏ基含有
有機化合物と反応して縮合、硬化に必要な水を発生させ
る作用（従って、硬化性及び接着発現性を促進する作
用）を有する成分である。更に、この（Ｃ）成分は、硬
化後の皮膜に潤滑性を付与する作用も有している。な
お、部分加水分解物は、前記オルガノシラン中のアルコ
キシ基が少なくとも１個、好ましくは２個以上残存した
部分加水分解縮合物を意味する。

【００１３】上記アルコキシ基としては、炭素数１〜
８、特に１〜６のものが好ましく、メトキシ基、エトキ
シ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ
基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基等が例示
されるが、合成のし易さの点からメトキシ基、エトキシ
基を有するものが好適である。また、アルキレン基とし
ては、炭素数１〜８、特に１〜６のものが好ましく、メ
チレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン
基、ヘキサメチレン基、メチルエチレン基等が例示され
るが、好ましくはプロピレン基、エチレン基、特に好ま
しくはプロピレン基である。なお、上記（Ｃ）成分のオ
ルガノシランは、アルコキシ基及びアルキレン基を介し
て結合した一級アミノ基以外に、ケイ素原子に結合した
有機基を含んでいてもよく、このような有機基として
は、前記Ｒ¹として例示したものと同様の置換又は非置
換の一価炭化水素基、好ましくは置換又は非置換のアル
キル基、更に好ましくはメチル基が挙げられる。

【００１４】（Ｃ）成分の具体例としては、γ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチ
ルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、
Ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、Ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノプロピル
トリエトキシシラン等のオルガノシラン及び／又はその
部分加水分解物を挙げることができる。これらの中で
は、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン及びそれらの部分加水分
解物が好ましく、特にγ−アミノプロピルトリエトキシ
シラン及びその部分加水分解物が好適に使用される。
（Ｃ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対し
５〜１５０重量部、好ましくは１０〜１００重量部の範
囲である。この配合量が５重量部未満では、接着性が不
十分となり、また１５０重量部を超えると硬化性が劣
り、且つ硬化後の皮膜の機械的性質が悪くなる。

【００１５】（Ｄ）成分（Ｄ）成分の金属脂肪酸塩は、（Ａ）成分の両末端水酸
基封鎖ジオルガノポリシロキサンの水酸基と（Ｂ）成分
のオルガノハイドロジェンポリシロキサンのＳｉ−Ｈ結
合との間の脱水素縮合反応を促進する触媒であり、この
ような触媒としては、スズ、亜鉛、鉄等の脂肪酸塩が好
ましく、具体的にはジブチルスズジアセテート、ジブチ
ルスズジオクテート、ジブチルスズジラウレート、ジブ
チルスズジオレエート、ジブチルスズジステアレート、
トリブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジアセテ
ート、ジオクチルスズジラウレート、ジエチルスズジオ
レエート等の、金属に直接結合した有機基を有する化合
物；及びオクタン酸スズ塩、オクタン酸鉄、オクタン酸
スズ等の、金属に直接結合した有機基を有しない化合物
等が例示される。（Ｄ）成分の金属脂肪酸塩の配合量
は、（Ａ）成分１００重量部に対して０．１〜１５重量
部、好ましくは０．５〜１０重量部の範囲である。この
配合量が０．１重量部より少ないと触媒機能が十分に発
揮されず硬化不良となり、また１５重量部より多いと反
応が急速に進行し、可使時間が取れなくなる。

【００１６】（Ｅ）成分本発明の（Ｅ）成分は、１分子中に炭素原子に結合した
少なくとも１個のＣ＝Ｏ基を有する有機化合物であり、
前述のように、本発明の組成物において（Ｃ）成分の一
級アミノ基含有オルガノシラン及び／又はその部分加水
分解物と反応して縮合、硬化に必要な水を発生させる作
用（従って、硬化性及び接着発現性を促進する作用）を
有する成分である。このＣ＝Ｏ基を有する有機化合物と
しては、（Ｄ）成分の一級アミノ基と反応して水を生成
するものであれば、特に制限されないが、アセトン、メ
チルエチルケトン、アセトフェノン、シクロヘキサノン
等のケトン類；アセト酢酸エチル、アセト酢酸プロピ
ル、アセト酢酸ブチル等のβ−ケトエステル類が好まし
く、ケトン類が特に好ましい。これら（Ｅ）成分は、そ
の種類に関係なく、単独で又は２種以上組み合わせて使
用できる。（Ｅ）成分の配合量は、上記（Ｃ）成分に含
まれる一級アミノ基１モルに対し、Ｃ＝Ｏ基が０．００
１〜１０モル、好ましくは０．０１〜１モルの範囲にな
る量である。

【００１７】（Ｆ）成分本発明の組成物には（Ｆ）成分として、下記一般式
（２）で示されるジオルガノポリシロキサンを含有する
ことができる。Ｒ²（Ｒ² ₂Ｓｉ０）_mＲ²・・・・・・（２）このジオルガノポリシロキサンは非反応性で、１分子中
にケイ素原子に結合した水酸基を含まないものであり、
これは硬化皮膜にいっそうの潤滑性を与え、且つ良好な
耐摩耗性を与える成分である。Ｒ²としては上記Ｒ¹で示
した基と同様の炭素数１〜８、好ましくは１〜６の１価
の置換又は非置換の炭化水素基が例示されるが、合成の
容易さの点から置換又は非置換のアルキル基、特にメチ
ル基が好ましい。また、ｍは１５０以上の整数、好まし
くは１５０〜２０，０００、より好ましくは２００〜１
０，０００の整数である。特にｍは（Ａ）成分のｎと同
じか、それ以上であることが好ましい。（Ｆ）成分の配
合量は、（Ａ）成分１００重量部に対して５〜８０重量
部、特に５〜６０重量部の範囲が好ましい。この配合量
が５重量部より少ないと硬化皮膜の潤滑性、耐摩耗性が
低下する場合があり、また８０重量部を超えると硬化皮
膜の接着性が低下し、却って耐摩耗性が悪くなる場合が
ある。

【００１８】その他の成分本発明の組成物には、本発明の目的を損わない範囲内で
あれば、必要に応じて各種添加剤を配合することができ
る。このような添加剤としては、充填剤、無機顔料、紫
外線吸収剤、接着助剤（基材との接着性を向上するため
の添加剤）等が使用できる。

【００１９】充填剤としては、例えば煙霧質シリカ、沈
降性シリカ及びそれらの疎水化物、シリコーン樹脂のよ
うな各種樹脂等の補強性充填剤；及びシリカアエロゲ
ル、粉砕石英、ケイソウ土等の非補強性充填剤が挙げら
れる。なお、上記シリコーン樹脂としては、例えばＲ₃
ＳｉＯ_1/2単位とＳｉＯ₂単位及び／又はＲＳｉＯ_3/2単
位とから本質的になるシリコーン樹脂が挙げられ、中で
も分子中にＳｉＯＲ基（但し、Ｒは前記Ｒ¹において例
示したものと同様の置換又は非置換の一価炭化水素基、
好ましくはメチル基、ビニル基、フェニル基、トリフル
オロプロピル基である。）を有するものが好ましい。こ
れらの充填剤は単独で又は２種以上組み合わせて使用す
ることができる。

【００２０】無機顔料としてはカーボンブラック、酸化
鉄等が、また紫外線吸収剤としてはカーボンブラック、
ベンゾトリアゾール等が例示できる。無機顔料も紫外線
吸収剤も各々単独で又は２種以上組み合わせて使用する
ことができる。

【００２１】接着助剤としては、例えばγ−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエト
キシシラン等のアミノ基含有オルガノアルコキシシラン
とγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のエ
ポキシ基含有オルガノアルコキシシランとの反応生成物
（即ち、アミノ基とエポキシ基との反応生成物）又はそ
の部分加水分解物；γ−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミ
ノ基含有オルガノアルコキシシランとγ−アクリロキシ
プロピルトリメトキシシラン、γ−メタリロキシシプロ
ピルトリメトキシシラン等のアクリロキシ又はメタクリ
ロキシ基含有オルガノアルコキシシランとの反応生成物
（即ち、アミノ基と（メタ）アクリロキシ基との反応生
成物）又はその部分加水分解物が挙げられる。これらの
接着助剤も単独で又は２種以上組み合わせて使用するこ
とができる。

【００２２】組成物の調製本発明の組成物は、上述した各成分を均一に混合するこ
とによって容易に調製することができるが、通常は
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｅ）及び（Ｆ）成分の混合物と、
（Ｃ）成分と、（Ｄ）成分とを分離して保存しておき、
使用時に３者を混合して調製するのがよい。

【００２３】組成物の用途本発明の組成物は、以下に示す方法により各種基材、特
にゴム基材の表面に塗布し、硬化させて硬化皮膜を形成
し、物品として使用することができる。組成物を塗布す
る際、該組成物はそのまま使用してもよいし、粘度が高
い場合は有機溶剤で希釈して使用してもよい。有機溶剤
としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサ
ン、工業用ガソリン、石油ナフサ、イソパラフィン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、イソプロピルアルコー
ル、ブチルアルコール又はこれらの混合物等が例示され
る。これらの中では、工業用ガソリン、石油ナフサ、イ
ソパラフィン又はそれらの２種以上とイソプロピルアル
コールとの混合物が好ましい。これらの有機溶剤は、使
用する組成物の所望の粘度に応じて適宜選択する。基材
表面への塗布方法としては、ディップコーティング、ス
プレーコーティング、刷毛塗り、ナイフコーティング、
ロールコーティング等の通常採用されている方法が使用
できる。塗膜の硬化は、室温で放置するか、又は若干の
加熱、特に６０〜２００℃の温度で３０秒〜３０分間の
加熱により行なう。これにより基材の表面に良好な非粘
着性、潤滑性及び耐摩耗性を有する硬化皮膜が形成され
る。

【００２４】本発明の組成物は、ガラス、セラミック
ス、金属等の無機基材やゴム、プラスチック等の有機基
材等、各種基材に適用できるが、特にゴム基材に適用す
るのが有用である。ゴム基材としては、例えば天然ゴ
ム、或いはＳＳＲ、ＮＢＲ、クロロプレン、ＩＩＲ、Ｅ
ＰＤＭ（エチレン−プロピレン共重合体）、ウレタンゴ
ム、クロロスルホン化ポリエチレン等の合成ゴムが使用
されるが、中でもＥＰＤＭが好適である。以下、実施例
及び比較例を示して本発明を具体的に説明するが、本発
明は下記実施例に制限されるものではない。なお、以下
の例において、部はいずれも重量部を示す。

【００２５】

【実施例】実施例１下記平均組成式：ＨＯ(ＣＨ₃)₂ＳｉＯ[(ＣＨ₃)₂ＳｉＯ]₅₉₉₈Ｓｉ(ＣＨ₃)₂
ＯＨで表される両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン１
００部、及び下記平均組成式: (ＣＨ₃)₃ＳｉＯ[(ＣＨ₃)₂ＳｉＯ]₅₉₉₈Ｓｉ(ＣＨ₃)₃ で表されるジメチルポリシロキサン１５部を工業用ガソ
リン（２号）１３００部に添加し溶解させた。ついでこ
の溶液に下記平均組成式： (ＣＨ₃)₃ＳｉＯ[(ＣＨ₃）ＨＳｉＯ]₄₈Ｓｉ(ＣＨ₃)₃ で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン５部、
及びメチルエチルケトン５０部を添加し攪拌混合した。
更にこの混合液に、γ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン３０部、及びγ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン２２部とγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン（エポキシ基含有オルガノアルコキシシラン）２２部
との反応生成物（接着助剤として）６０部を添加し攪拌
混合した。最後に、ジブチルスズジアセテート１０部を
添加混合し、処理組成物のガソリン溶液を得た。

【００２６】実施例２メチルエチルケトン５０部をシクロヘキサノン５０部に
変更した以外は実施例１と同様にして処理用組成物のガ
ソリン溶液を得た。比較例１メチルエチルケトン５０部を添加しなかった以外は実施
例１と同様にして処理用溶液を調製した。比較例２メチルハイドロジェンポリシロキサン５部を添加しなか
った以外は実施例１と同様にして処理用溶液を調製し
た。実施例３ (ＣＨ₃)₃ＳｉＯ[(ＣＨ₃)₂ＳｉＯ]₅₉₉₈Ｓｉ(ＣＨ₃)₃で表
されるジメチルポリシロキサン１５部及び接着助剤６０
部を添加しなかった以外は実施例１と同様にして処理用
溶液を調製した。

【００２７】接着性試験以上のようにして得られた各処理用溶液をＥＰＤＭソリ
ッドの表面にスプレー塗布した。これを２０℃−５５％
ＲＨの条件下で３時間、６時間、８時間、１２時間、１
８時間、２４時間の順で養生した後、塗膜をミクロスパ
チラーで削ることにより、その接着性を評価した。以上
の結果を表１に示す。

【００２８】

【表１】（注）○：良好に接着 ×：剥がれる

【００２９】

【発明の効果】本発明の室温硬化性シリコーン組成物に
よれば、（Ｃ）成分の一級アミンと（Ｅ）成分のＣ＝Ｏ
基との反応で系内に発生する水を硬化反応に利用すると
共に、（Ｂ）成分のオルガノハイドロジェンポリシロキ
サンとの併用による脱水素縮合反応を利用するので、従
来のこの種のコーティング用組成物よりも迅速な硬化性
（特に深部硬化性）・接着発現性で各種基材の表面に非
粘着性、潤滑性及び耐摩耗性に優れた硬化皮膜を形成す
ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０８Ｋ 5/54 Ｃ０８Ｋ 5/54 Ｃ０８Ｌ 83/08 Ｃ０８Ｌ 83/08 Ｃ０９Ｄ 183/06 Ｃ０９Ｄ 183/06 // Ｂ０５Ｄ 7/24 ３０２Ｂ０５Ｄ 7/24 ３０２Ｙ (Ｃ０８Ｌ 83/06 83:08 83:05）Ｆターム(参考） 4D075 CA13 CA48 DB32 EB42 EB56 EC08 4F006 AA04 AB39 AB55 BA01 BA02 BA09 BA12 4F100 AK52A AL05A AN00 AT00B BA02 CB00 EJ08 JB12A JK09 JK16 JL11 JL13 YY00A 4J002 CP042 CP061 EE038 EG047 EX076 EZ047 FD207 FD208 GH01 4J038 DL031 DL041 DL051 DL081 GA03 GA08 GA15 JA44 PC07

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）一般式（１）：ＨＯ（Ｒ¹ ₂Ｓｉ０）_nＨ・・・・・（１）（但し、Ｒ¹は一価の置換又は非置換の炭化水素基を表
し、ｎは１５０以上の整数を表す。）で表される両末端
水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサン；１００重量部、（Ｂ）ケイ素原子に結合した水素原子を１分子中に少な
くとも３個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ン；１〜３０重量部、（Ｃ）１分子中にケイ素原子に結合したアルコキシ基を
２個以上有し、且つケイ素原子にアルキレン基を介して
結合した一級アミノ基を１個以上含有するオルガノシラ
ン及びその部分加水分解物よりなる群から選ばれる少な
くとも１種の化合物；５〜１５０重量部（Ｄ）金属脂肪酸塩；０．１〜１５重量部、及び（Ｅ）（Ｃ）成分の一級アミノ基と反応して水を生成す
る、１分子中に少なくとも１個のＣ＝Ｏ基を有する有機
化合物；（Ｃ）成分の一級アミノ基１モルに対してＣ＝
Ｏ基が０．００１〜１０モルとなる量を含有してなる室
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項２】更に（Ｆ）一般式（２）：Ｒ²（Ｒ² ₂Ｓｉ０）_mＲ²・・・・・（２）（但し、Ｒ²は置換又は非置換の一価炭化水素基、ｍは
１５０以上の整数を表す。）で表される非反応性のジオ
ルガノポリシロキサンを（Ａ）成分１００重量部に対し
て５〜８０重量部含有する請求項１に記載の室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項３】基材表面に請求項１又は２に記載のオル
ガノポリシロキサン組成物の硬化皮膜が形成された物
品。