JP3262570B2 - シリコーン系感圧接着剤組成物 - Google Patents
シリコーン系感圧接着剤組成物Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
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- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シリコーン系感圧接着
剤組成物に関し、更に詳しくは粘着テープの製造時にお
いて、巻き戻しが円滑に行え、良好な粘着力とタック性
を示し、透明性の良好なシリコーン系感圧接着剤組成物
に関する。
剤組成物に関し、更に詳しくは粘着テープの製造時にお
いて、巻き戻しが円滑に行え、良好な粘着力とタック性
を示し、透明性の良好なシリコーン系感圧接着剤組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】シリコーン系感圧接着剤組成物は、耐寒
性、電気特性などが他の感圧接着剤に比べて優れている
ことから、近年その用途が広がり、需要量も順調に増加
している。
性、電気特性などが他の感圧接着剤に比べて優れている
ことから、近年その用途が広がり、需要量も順調に増加
している。
【０００３】一般に粘着テープを製造する場合、プラス
チック等のテープ状基材に感圧接着剤を塗布して巻き取
った後、スリット状に切断するために巻き戻しを行う
が、巻き戻しの際に大きな音を発生するなど円滑な巻き
戻しができずに巻き戻しの作業性が低下し、また巻き戻
しの際に粘着面の平滑性が損なわれて巻き戻したテープ
の粘着性に不均一を生じるなどの現象がみられた。
チック等のテープ状基材に感圧接着剤を塗布して巻き取
った後、スリット状に切断するために巻き戻しを行う
が、巻き戻しの際に大きな音を発生するなど円滑な巻き
戻しができずに巻き戻しの作業性が低下し、また巻き戻
しの際に粘着面の平滑性が損なわれて巻き戻したテープ
の粘着性に不均一を生じるなどの現象がみられた。
【０００４】そのため、感圧接着剤に炭酸カルシウム、
酸化チタン、酸化亜鉛、水酸化アルミニウム、石英粉、
けいそう土、クレー、シリカなどの充填剤を配合し、巻
き戻し時の作業性の改善を行うという方法が取られてい
る。しかしこのような充填剤をシリコーン系感圧接着剤
に配合すると、一般に粘着力とタック性が低下し、また
基材に塗工した場合に平滑な塗工面が得られにくくフィ
ルム形成性が低下し、更に、粘着剤の透明性が低下する
などの問題があった。
酸化チタン、酸化亜鉛、水酸化アルミニウム、石英粉、
けいそう土、クレー、シリカなどの充填剤を配合し、巻
き戻し時の作業性の改善を行うという方法が取られてい
る。しかしこのような充填剤をシリコーン系感圧接着剤
に配合すると、一般に粘着力とタック性が低下し、また
基材に塗工した場合に平滑な塗工面が得られにくくフィ
ルム形成性が低下し、更に、粘着剤の透明性が低下する
などの問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
問題点を解決し、良好な粘着力とタック性を有し、粘着
テープの製造時に円滑な巻き戻しのできる、シリコーン
系感圧接着剤組成物を提供することを目的とする。
問題点を解決し、良好な粘着力とタック性を有し、粘着
テープの製造時に円滑な巻き戻しのできる、シリコーン
系感圧接着剤組成物を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために種々検討した結果、充填剤としてポリ
メチルシルセスキオキサン微粉末を配合することによ
り、良好な粘着力とタック性を有し、粘着テープの製造
時に円滑な巻き戻しのできる、シリコーン系感圧接着剤
組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至
った。
を達成するために種々検討した結果、充填剤としてポリ
メチルシルセスキオキサン微粉末を配合することによ
り、良好な粘着力とタック性を有し、粘着テープの製造
時に円滑な巻き戻しのできる、シリコーン系感圧接着剤
組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至
った。
【０００７】すなわち、本発明は下記の成分（Ａ）及び
（Ｂ）からなることを特徴とするシリコーン系感圧接着
剤組成物である。 （Ａ）（Ａ１）一般式（Ｒ1)aＳｉＯ(4-a)/2(ここに、
Ｒ1は、互いに同一でも異なっていてもよい、非置換又
は置換の１価の炭化水素基、ａは１．８〜２．１の数を
表す）で示される構造単位からなるポリオルガノシロキ
サンと、 （Ａ２）一般式（Ｒ2)3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン
単位と式ＳｉＯ2で示されるシロキサン単位とを含有
し、場合によっては、更に（Ｒ2)2ＳｉＯ単位やＲ2Ｓｉ
Ｏ3/2単位を含有してもよい(ここに、Ｒ2は、互いに同
一でも異なっていてもよい、非置換又は置換の１価の炭
化水素基を表す）オルガノシロキサン共重合体との反応
生成物であるシリコーン系感圧接着剤； （Ｂ）ポリオルガノシルセスキオキサン微粉末。
（Ｂ）からなることを特徴とするシリコーン系感圧接着
剤組成物である。 （Ａ）（Ａ１）一般式（Ｒ1)aＳｉＯ(4-a)/2(ここに、
Ｒ1は、互いに同一でも異なっていてもよい、非置換又
は置換の１価の炭化水素基、ａは１．８〜２．１の数を
表す）で示される構造単位からなるポリオルガノシロキ
サンと、 （Ａ２）一般式（Ｒ2)3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン
単位と式ＳｉＯ2で示されるシロキサン単位とを含有
し、場合によっては、更に（Ｒ2)2ＳｉＯ単位やＲ2Ｓｉ
Ｏ3/2単位を含有してもよい(ここに、Ｒ2は、互いに同
一でも異なっていてもよい、非置換又は置換の１価の炭
化水素基を表す）オルガノシロキサン共重合体との反応
生成物であるシリコーン系感圧接着剤； （Ｂ）ポリオルガノシルセスキオキサン微粉末。
【０００８】本発明の組成物を構成する成分（Ａ）とし
てのシリコーン系感圧接着剤は、一般式（Ｒ1)a ＳｉＯ
(4-a)/2(ここに、Ｒ1 は非置換又は置換の、各々１価の
炭化水素基、ａは１．８〜２．１の数を表す）で示され
る構造単位からなるポリオルガノシロキサンと、一般式
（Ｒ2)3 ＳｉＯ1/2(ここに、Ｒ2 は非置換又は置換の、
各々１価の炭化水素基を表す）で示されるシロキサン単
位と式ＳｉＯ2 で示されるシロキサン単位とを含有する
オルガノシロキサン共重合体との反応生成物である。
てのシリコーン系感圧接着剤は、一般式（Ｒ1)a ＳｉＯ
(4-a)/2(ここに、Ｒ1 は非置換又は置換の、各々１価の
炭化水素基、ａは１．８〜２．１の数を表す）で示され
る構造単位からなるポリオルガノシロキサンと、一般式
（Ｒ2)3 ＳｉＯ1/2(ここに、Ｒ2 は非置換又は置換の、
各々１価の炭化水素基を表す）で示されるシロキサン単
位と式ＳｉＯ2 で示されるシロキサン単位とを含有する
オルガノシロキサン共重合体との反応生成物である。
【０００９】この一般式（Ｒ1)a ＳｉＯ(4-a)/2 の構造
単位を有するポリオルガノシロキサンのＲ1 はメチル、
エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基；シクロヘ
キシルなどのシクロアルキル基；ビニル、アリルなどの
アルケニル基；フェニル、トリルなどのアリール基；あ
るいはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部
又は全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換したクロ
ロメチル基、トリフルオロプロピル基、シアノエチル
基；などから選択される非置換又は置換の、各々１価の
炭化水素基であり、ａが１．８０より小さいと、このポ
リオルガノシロキサンはゲル化し易いものとなり、２．
１より大きいと、その形状がオイル状から粘度の更に低
い液状のものになり易くなる。このポリオルガノシロキ
サンは形状がオイル状のものから生ゴム状のものまで
の、重合度が１００〜１０，０００の範囲のものが好ま
しく、この分子鎖末端は水酸基、ビニル基、トリアルキ
ルシリル基、アルコキシ基などで封鎖されたものでよ
く、また、このものはこれら各種のポリオルガノシロキ
サンの混合物であってもよい。
単位を有するポリオルガノシロキサンのＲ1 はメチル、
エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基；シクロヘ
キシルなどのシクロアルキル基；ビニル、アリルなどの
アルケニル基；フェニル、トリルなどのアリール基；あ
るいはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部
又は全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換したクロ
ロメチル基、トリフルオロプロピル基、シアノエチル
基；などから選択される非置換又は置換の、各々１価の
炭化水素基であり、ａが１．８０より小さいと、このポ
リオルガノシロキサンはゲル化し易いものとなり、２．
１より大きいと、その形状がオイル状から粘度の更に低
い液状のものになり易くなる。このポリオルガノシロキ
サンは形状がオイル状のものから生ゴム状のものまで
の、重合度が１００〜１０，０００の範囲のものが好ま
しく、この分子鎖末端は水酸基、ビニル基、トリアルキ
ルシリル基、アルコキシ基などで封鎖されたものでよ
く、また、このものはこれら各種のポリオルガノシロキ
サンの混合物であってもよい。
【００１０】また上記したオルガノシロキサン共重合体
は、一般式（Ｒ2)3 ＳｉＯ1/2 で示されるオルガノシロ
キサン単位と式ＳｉＯ2 で示されるシロキサン単位とを
含有するものであり、ここでＲ2 は上記したＲ1 と同じ
非置換又は置換の各々１価の炭化水素基が例示される。
ＳｉＯ2 単位が多いと感圧接着剤としての粘着力とタッ
ク性が低下し、逆に少ないと凝集力が低下するため、
（Ｒ2)3 ＳｉＯ1/2 単位とＳｉＯ2 単位のモル比は、
０．５／１．０〜１．０／１．０が好ましい。
は、一般式（Ｒ2)3 ＳｉＯ1/2 で示されるオルガノシロ
キサン単位と式ＳｉＯ2 で示されるシロキサン単位とを
含有するものであり、ここでＲ2 は上記したＲ1 と同じ
非置換又は置換の各々１価の炭化水素基が例示される。
ＳｉＯ2 単位が多いと感圧接着剤としての粘着力とタッ
ク性が低下し、逆に少ないと凝集力が低下するため、
（Ｒ2)3 ＳｉＯ1/2 単位とＳｉＯ2 単位のモル比は、
０．５／１．０〜１．０／１．０が好ましい。
【００１１】このオルガノシロキサン共重合体は、更
に、（Ｒ2)2 ＳｉＯ単位やＲ2 ＳｉＯ3/2 単位を含有し
てもよいが、感圧接着剤の特性から（Ｒ2)3 ＳｉＯ1/2
単位とＳｉＯ2 単位のみからなることが好ましい。この
オルガノシロキサン共重合体は、それぞれのシロキサン
単位に対応した加水分解性シラン、例えばトリオルガノ
クロロシラン、トリオルガノアルコキシシラン、テトラ
クロロシラン又はテトラアルコキシシランなどを、好ま
しくは溶媒の存在下にて共加水分解・縮合する方法など
で得ることができる。このようにして得られるオルガノ
シロキサン共重合体は、一般にシラノール基を含有す
る。
に、（Ｒ2)2 ＳｉＯ単位やＲ2 ＳｉＯ3/2 単位を含有し
てもよいが、感圧接着剤の特性から（Ｒ2)3 ＳｉＯ1/2
単位とＳｉＯ2 単位のみからなることが好ましい。この
オルガノシロキサン共重合体は、それぞれのシロキサン
単位に対応した加水分解性シラン、例えばトリオルガノ
クロロシラン、トリオルガノアルコキシシラン、テトラ
クロロシラン又はテトラアルコキシシランなどを、好ま
しくは溶媒の存在下にて共加水分解・縮合する方法など
で得ることができる。このようにして得られるオルガノ
シロキサン共重合体は、一般にシラノール基を含有す
る。
【００１２】本発明の組成物を構成するシリコーン系感
圧接着剤（Ａ）は、上記した式（Ｒ1)a ＳｉＯ(4-a)/2
で示されるポリオルガノシロキサンと、一般式（Ｒ2)3
ＳｉＯ1/2 単位で示されるシロキサン単位とＳｉＯ2 で
示されるシロキサン単位とを含有するオルガノシロキサ
ン共重合体とを反応させることによって得ることができ
るが、この反応はこのポリオルガノシロキサンとオルガ
ノシロキサン共重合体とを適当な共通溶媒の存在下又は
不存在下に、常温から、使用する溶媒の沸点の範囲内
で、反応させることによって容易に得ることができる。
圧接着剤（Ａ）は、上記した式（Ｒ1)a ＳｉＯ(4-a)/2
で示されるポリオルガノシロキサンと、一般式（Ｒ2)3
ＳｉＯ1/2 単位で示されるシロキサン単位とＳｉＯ2 で
示されるシロキサン単位とを含有するオルガノシロキサ
ン共重合体とを反応させることによって得ることができ
るが、この反応はこのポリオルガノシロキサンとオルガ
ノシロキサン共重合体とを適当な共通溶媒の存在下又は
不存在下に、常温から、使用する溶媒の沸点の範囲内
で、反応させることによって容易に得ることができる。
【００１３】次に、本発明の組成物を構成する成分
（Ｂ）としてのポリオルガノシルセスキオキサン微粉末
は、本発明のシリコーン系感圧接着剤の粘着力、タック
性、フィルム形成性及び透明性を損なうことなく、テー
プの巻き戻しを円滑にするものであり、本発明の特徴を
なす成分である。
（Ｂ）としてのポリオルガノシルセスキオキサン微粉末
は、本発明のシリコーン系感圧接着剤の粘着力、タック
性、フィルム形成性及び透明性を損なうことなく、テー
プの巻き戻しを円滑にするものであり、本発明の特徴を
なす成分である。
【００１４】このようなポリオルガノシルセスキオキサ
ン微粉末（Ｂ）は、メチルトリクロロシランを噴霧中で
加水分解させるか、多量の水中にメチルトリクロロシラ
ンを滴下して加水分解・縮合させる方法（ベルギー国特
許第５７２４１２号公報参照）、メチルトリアルコキシ
シランなどをアルカリ金属炭酸塩又はアルカリ土類金属
水酸化物を含む水溶液中にて加水分解・縮合させる方法
（特開昭５４−７２３００号公報参照）、更に、メチル
トリアルコキシシランをアンモニア又はアミン類の水溶
液中にて加水分解・縮合させる方法（特開昭６０−１３
８１３号公報参照）などの方法により得ることができ
る。これらの方法の中で、特開昭６０−１３８２３号公
報の方法で得られたものが、塩素原子の含有量が少な
く、アルカリ金属やアルカリ土類金属を含まず、かつ自
由流動性が優れているために本発明の目的を達成する上
で好ましい。更に、このポリオルガノシルセスキオキサ
ン微粉末（Ｂ）の形状は、独立したほぼ真球状であり、
粒度分布において８０％以上が平均粒子径の±３０％の
範囲にあるものが好ましい。
ン微粉末（Ｂ）は、メチルトリクロロシランを噴霧中で
加水分解させるか、多量の水中にメチルトリクロロシラ
ンを滴下して加水分解・縮合させる方法（ベルギー国特
許第５７２４１２号公報参照）、メチルトリアルコキシ
シランなどをアルカリ金属炭酸塩又はアルカリ土類金属
水酸化物を含む水溶液中にて加水分解・縮合させる方法
（特開昭５４−７２３００号公報参照）、更に、メチル
トリアルコキシシランをアンモニア又はアミン類の水溶
液中にて加水分解・縮合させる方法（特開昭６０−１３
８１３号公報参照）などの方法により得ることができ
る。これらの方法の中で、特開昭６０−１３８２３号公
報の方法で得られたものが、塩素原子の含有量が少な
く、アルカリ金属やアルカリ土類金属を含まず、かつ自
由流動性が優れているために本発明の目的を達成する上
で好ましい。更に、このポリオルガノシルセスキオキサ
ン微粉末（Ｂ）の形状は、独立したほぼ真球状であり、
粒度分布において８０％以上が平均粒子径の±３０％の
範囲にあるものが好ましい。
【００１５】ポリオルガノシルセスキオキサン微粉末
（Ｂ）の平均粒子径は０．０５〜１００μm が好まし
く、更に、０．１〜２０μm がより好ましい。粒子径が
小さすぎる場合は製造することが困難であり、また大き
すぎる場合には製造が困難であるだけでなく、更に本発
明の目的であるテープの巻き戻しを円滑にすることが困
難となる。
（Ｂ）の平均粒子径は０．０５〜１００μm が好まし
く、更に、０．１〜２０μm がより好ましい。粒子径が
小さすぎる場合は製造することが困難であり、また大き
すぎる場合には製造が困難であるだけでなく、更に本発
明の目的であるテープの巻き戻しを円滑にすることが困
難となる。
【００１６】このポリメチルシルセスキオキサン微粉末
（Ｂ）の配合量は、本発明の効果からは、シリコーン系
感圧接着剤（Ａ）１００重量部に対して０．１重量部以
上が好ましく、また良好な粘着力とタック性が得られる
ことから２０重量部以下が好ましい。特に好ましくは成
分（Ａ）１００重量部に対して１〜５重量部である。
（Ｂ）の配合量は、本発明の効果からは、シリコーン系
感圧接着剤（Ａ）１００重量部に対して０．１重量部以
上が好ましく、また良好な粘着力とタック性が得られる
ことから２０重量部以下が好ましい。特に好ましくは成
分（Ａ）１００重量部に対して１〜５重量部である。
【００１７】本発明の組成物は、シリコーン系感圧接着
剤（Ａ）とポリオルガノシルセスキオキサン微粉末
（Ｂ）の所定量を混合することによって得ることができ
るが、このようにして得られた本発明の組成物はこれを
テープ又はシートなどに均一に塗布し、粘着テープ又は
シートとして使用すればよい。
剤（Ａ）とポリオルガノシルセスキオキサン微粉末
（Ｂ）の所定量を混合することによって得ることができ
るが、このようにして得られた本発明の組成物はこれを
テープ又はシートなどに均一に塗布し、粘着テープ又は
シートとして使用すればよい。
【００１８】しかし、塗布された感圧接着剤の凝集力を
高めるためにはこれを架橋させて使用することが良く、
この架橋方法としては従来から知られているように、ベ
ンゾイルパーオキサイド、２，４−ジクロロベンゾイル
パーオキサイドのような有機過酸化物を添加し、その分
解温度以上に加熱して架橋させる方法、アミノプロピル
トリエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ランなどのアルコキシシランを添加し感圧接着剤中のシ
ラノール基と反応させ架橋する方法、更には感圧接着剤
中のシロキサンの有機基がビニル基などのアルケニル基
を含む場合には、架橋剤として１分子中に２個以上のＳ
ｉ−Ｈで示されるハイドロジェンシロキシ単位を含有す
るオルガノハイドロジェンシロキサンと白金又は白金化
合物、ロジウム化合物などを添加し架橋させる方法など
を用いれば良いが、一般的には有機過酸化物を用いる方
法、白金触媒を使用するハイドロシリレーション架橋反
応が作業性の面からは好ましい方法である。
高めるためにはこれを架橋させて使用することが良く、
この架橋方法としては従来から知られているように、ベ
ンゾイルパーオキサイド、２，４−ジクロロベンゾイル
パーオキサイドのような有機過酸化物を添加し、その分
解温度以上に加熱して架橋させる方法、アミノプロピル
トリエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ランなどのアルコキシシランを添加し感圧接着剤中のシ
ラノール基と反応させ架橋する方法、更には感圧接着剤
中のシロキサンの有機基がビニル基などのアルケニル基
を含む場合には、架橋剤として１分子中に２個以上のＳ
ｉ−Ｈで示されるハイドロジェンシロキシ単位を含有す
るオルガノハイドロジェンシロキサンと白金又は白金化
合物、ロジウム化合物などを添加し架橋させる方法など
を用いれば良いが、一般的には有機過酸化物を用いる方
法、白金触媒を使用するハイドロシリレーション架橋反
応が作業性の面からは好ましい方法である。
【００１９】
【発明の効果】本発明によって得られるシリコーン系感
圧接着剤組成物はポリオルガノシルセスキオキサン微粉
末を含有することにより、粘着力、タック性及びフィル
ム形成性を損なうことなく円滑な粘着テープの巻き戻し
を可能とする。そのため粘着テープの生産性、かつ、そ
の品質を向上させることができる。また本発明によって
得られる感圧接着剤組成物は透明性が優れ、そのため例
えば光学的な読取りが行われるバーコードのラベルの保
護用粘着フィルムへの応用も好ましいものである。
圧接着剤組成物はポリオルガノシルセスキオキサン微粉
末を含有することにより、粘着力、タック性及びフィル
ム形成性を損なうことなく円滑な粘着テープの巻き戻し
を可能とする。そのため粘着テープの生産性、かつ、そ
の品質を向上させることができる。また本発明によって
得られる感圧接着剤組成物は透明性が優れ、そのため例
えば光学的な読取りが行われるバーコードのラベルの保
護用粘着フィルムへの応用も好ましいものである。
【００２０】
【実施例】以下に、本発明を実施例を挙げて説明する。
なお、実施例中の部は重量部を、％は重量％を表し、粘
度は２５℃の値を示す。
なお、実施例中の部は重量部を、％は重量％を表し、粘
度は２５℃の値を示す。
【００２１】合成例１：ポリメチルシルセスキオキサン
微粉末（Ｉ）の合成 温度計、還流冷却器及び撹拌機の付いた四ツ口フラスコ
に、水５００部と２８％のアンモニア水溶液５０部とを
仕込んだ。次いでこのアンモニア水溶液中に、メチルト
リメトキシシラン２００部を、撹拌しながら約４０分か
けて徐々に滴下した。反応温度は１０℃から出発し、滴
下終了時には３０℃に達した。次にマントルヒーターで
加熱して８４℃で還流させ、この温度で約１時間撹拌を
続けた。冷却後フラスコ内に析出した生成物を捕集し、
水洗して乾燥後粉砕工程を経て、平均粒子径２μm の自
由流動性が優れたポリメチルシルセスキオキサン微粉末
（Ｉ）を得た。
微粉末（Ｉ）の合成 温度計、還流冷却器及び撹拌機の付いた四ツ口フラスコ
に、水５００部と２８％のアンモニア水溶液５０部とを
仕込んだ。次いでこのアンモニア水溶液中に、メチルト
リメトキシシラン２００部を、撹拌しながら約４０分か
けて徐々に滴下した。反応温度は１０℃から出発し、滴
下終了時には３０℃に達した。次にマントルヒーターで
加熱して８４℃で還流させ、この温度で約１時間撹拌を
続けた。冷却後フラスコ内に析出した生成物を捕集し、
水洗して乾燥後粉砕工程を経て、平均粒子径２μm の自
由流動性が優れたポリメチルシルセスキオキサン微粉末
（Ｉ）を得た。
【００２２】合成例２：ポリメチルシルセスキオキサン
真球状微粉末（II）の合成 温度計、還流冷却器及び撹拌機の付いた四ツ口フラスコ
に、水４，０００部と２８％のアンモニア水溶液５０部
を仕込み、１００rpm で１０分間撹拌して均一なアンモ
ニア水溶液にした。このアンモニア水溶液に、塩素含有
量が１０ppm 以下のメチルトリメトキシシラン６００部
を、５rpm で撹拌機を回しながらアンモニア水溶液中に
混ざらないようにすみやかに加え、上層にメチルトリメ
トキシシラン層、下層にアンモニア水溶液層の２層状態
になるようにした。次いで撹拌機の撹拌速度を２０rpm
にして２層状態を保持しながらメチルトリメトキシシラ
ンとアンモニア水溶液との界面において加水分解・縮合
反応を進行させた。
真球状微粉末（II）の合成 温度計、還流冷却器及び撹拌機の付いた四ツ口フラスコ
に、水４，０００部と２８％のアンモニア水溶液５０部
を仕込み、１００rpm で１０分間撹拌して均一なアンモ
ニア水溶液にした。このアンモニア水溶液に、塩素含有
量が１０ppm 以下のメチルトリメトキシシラン６００部
を、５rpm で撹拌機を回しながらアンモニア水溶液中に
混ざらないようにすみやかに加え、上層にメチルトリメ
トキシシラン層、下層にアンモニア水溶液層の２層状態
になるようにした。次いで撹拌機の撹拌速度を２０rpm
にして２層状態を保持しながらメチルトリメトキシシラ
ンとアンモニア水溶液との界面において加水分解・縮合
反応を進行させた。
【００２３】反応が進むにつれ、反応物は下層に徐々に
沈降し、下層は反応物が浮遊して白濁し、上層のメチル
トリメトキシシラン層は、徐々に層が薄くなり、約３時
間で消失した。更に温度を５０〜６０℃に保持し、同条
件で３時間撹拌を行った後、２５℃に冷却した。次いで
析出した生成物を１００メッシュの金網でろ過後、遠心
分離により脱水してケーキ状にし、このケーキ層を２０
０℃の乾燥器中で乾燥させた。これをラボジェットを用
いて解砕して、ポリメチルシルセスキオキサンの白色粉
末（II）を得た。
沈降し、下層は反応物が浮遊して白濁し、上層のメチル
トリメトキシシラン層は、徐々に層が薄くなり、約３時
間で消失した。更に温度を５０〜６０℃に保持し、同条
件で３時間撹拌を行った後、２５℃に冷却した。次いで
析出した生成物を１００メッシュの金網でろ過後、遠心
分離により脱水してケーキ状にし、このケーキ層を２０
０℃の乾燥器中で乾燥させた。これをラボジェットを用
いて解砕して、ポリメチルシルセスキオキサンの白色粉
末（II）を得た。
【００２４】このようにして得たポリメチルシルセスキ
オキサン微粉末は、ほぼ真球状であり、平均粒子径が約
１．９μm のものであった。
オキサン微粉末は、ほぼ真球状であり、平均粒子径が約
１．９μm のものであった。
【００２５】合成例３：ポリメチルシルセスキオキサン
真球状微粉末（III) 合成例２における２８％濃度アンモニア水溶液の量を５
部、２層状態にした後の撹拌速度を２５rpm にした以外
は合成例２と同様の方法にて、平均粒子径４．５μm の
真球状ポリメチルシルセスキオキサン微粉末（III)を得
た。
真球状微粉末（III) 合成例２における２８％濃度アンモニア水溶液の量を５
部、２層状態にした後の撹拌速度を２５rpm にした以外
は合成例２と同様の方法にて、平均粒子径４．５μm の
真球状ポリメチルシルセスキオキサン微粉末（III)を得
た。
【００２６】実施例１ 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された、平均重合度が７，
０００であるポリジメチルシロキサン生ゴム１００部
と、（ＣＨ3)3 ＳｉＯ1/2 単位０．８モルとＳｉＯ2 単
位１．０モルとの割合からなるポリメチルシロキサン１
１０部とをトルエン１４０部に溶解し、これに１０％水
酸化ナトリウム水溶液をシロキサンに対して水酸化ナト
リウムが５ppm となる量を加え、６時間加熱還流した
後、１０％濃度のリン酸／イソプロピルアルコール溶液
を、シロキサンに対してリン酸が１０ppm となる量を加
えて撹拌し中和したところ、不揮発分が６０．２％、粘
度が１１５，０００cStである無色透明で粘稠なシリコ
ーン系感圧接着剤（Ｉ）が得られた。このシリコーン系
感圧接着剤の不揮発分１００部に対して合成例１のポリ
メチルシルセスキオキサン微粉末（Ｉ）を２部配合し、
十分に撹拌混合して本発明のシリコーン系感圧接着剤組
成物を調製した。これについて粘着力、ボールタック、
凝集力、巻き戻し性、フィルム形成性及び透明性を評価
した。結果を表１に示す。
０００であるポリジメチルシロキサン生ゴム１００部
と、（ＣＨ3)3 ＳｉＯ1/2 単位０．８モルとＳｉＯ2 単
位１．０モルとの割合からなるポリメチルシロキサン１
１０部とをトルエン１４０部に溶解し、これに１０％水
酸化ナトリウム水溶液をシロキサンに対して水酸化ナト
リウムが５ppm となる量を加え、６時間加熱還流した
後、１０％濃度のリン酸／イソプロピルアルコール溶液
を、シロキサンに対してリン酸が１０ppm となる量を加
えて撹拌し中和したところ、不揮発分が６０．２％、粘
度が１１５，０００cStである無色透明で粘稠なシリコ
ーン系感圧接着剤（Ｉ）が得られた。このシリコーン系
感圧接着剤の不揮発分１００部に対して合成例１のポリ
メチルシルセスキオキサン微粉末（Ｉ）を２部配合し、
十分に撹拌混合して本発明のシリコーン系感圧接着剤組
成物を調製した。これについて粘着力、ボールタック、
凝集力、巻き戻し性、フィルム形成性及び透明性を評価
した。結果を表１に示す。
【００２７】なお、評価は下記の方法によって行った。
【００２８】１）粘着力の測定 ステンレス板（ＳＵＳ３０４（２７ＣＰ）、２８０グリ
ット）の中央に、試験片の感圧接着剤層を下側にして軽
く貼り、この上から厚さ約６mmのゴム層で被覆された重
さ２，０００±５０g の金属性のローラーを圧着速度３
００mm／分で１往復させて試験片を圧着し、次いでこの
試験片を２３±２℃、６０±５％ＲＨの恒温恒湿内に１
６時間放置した後、遊びの部分を角度１８０°折返し、
３００mm／分の速度で連続して引き剥したときの剥離力
で測定した。
ット）の中央に、試験片の感圧接着剤層を下側にして軽
く貼り、この上から厚さ約６mmのゴム層で被覆された重
さ２，０００±５０g の金属性のローラーを圧着速度３
００mm／分で１往復させて試験片を圧着し、次いでこの
試験片を２３±２℃、６０±５％ＲＨの恒温恒湿内に１
６時間放置した後、遊びの部分を角度１８０°折返し、
３００mm／分の速度で連続して引き剥したときの剥離力
で測定した。
【００２９】２）ボールタックの測定 傾斜角３０°の斜面で助走距離１０cmのところから鋼球
（ＪＩＳ Ｇ４８０５のＳＵＪ２）を転がして、感圧接
着剤層の１０cmの範囲内で停止する鋼球の最大の直径の
Ｎｏで示した（傾斜式ボールタック測定法）。
（ＪＩＳ Ｇ４８０５のＳＵＪ２）を転がして、感圧接
着剤層の１０cmの範囲内で停止する鋼球の最大の直径の
Ｎｏで示した（傾斜式ボールタック測定法）。
【００３０】３）凝集力の測定 前記したステンレス板に長さ２０mm、幅１０mmの面積で
試験片を貼布し、荷重１，０００±１０g を懸垂させ、
２３±２℃、６０±５％ＲＨの恒温恒湿内に３０分間放
置した後のズレ距離をもって示した。
試験片を貼布し、荷重１，０００±１０g を懸垂させ、
２３±２℃、６０±５％ＲＨの恒温恒湿内に３０分間放
置した後のズレ距離をもって示した。
【００３１】４）巻き戻し性の測定 前記した粘着力の測定において、試験片を引き剥がす際
の状態を観察し評価した。円滑に引き剥がされたものを
〇、部分的に不連続に引き剥がされたものを△、全体的
に不連続に引き剥がされたものを×とした。
の状態を観察し評価した。円滑に引き剥がされたものを
〇、部分的に不連続に引き剥がされたものを△、全体的
に不連続に引き剥がされたものを×とした。
【００３２】５）フィルム形成性の測定 後記する試験片の調製において、フィルムに塗工された
焼き付け後の感圧接着剤面を観察し評価した。滑らかな
面の場合は〇、わずかにムラの有る場合は△、ムラのあ
る場合は×とした。
焼き付け後の感圧接着剤面を観察し評価した。滑らかな
面の場合は〇、わずかにムラの有る場合は△、ムラのあ
る場合は×とした。
【００３３】６）透明性の測定 シリコーン系感圧接着剤組成物をトルエンで希釈して不
揮発分を５０％に調製し、ビーカーに深さ２cmまで注
ぎ、２日間風乾後に５０℃で１日加熱して溶媒を揮発さ
せ、シリコーン系感圧接着剤層を観察して透明性を測定
した。透明性の良好なものを〇、かすみのあるものを
△、透明性の不良のものを×とした。
揮発分を５０％に調製し、ビーカーに深さ２cmまで注
ぎ、２日間風乾後に５０℃で１日加熱して溶媒を揮発さ
せ、シリコーン系感圧接着剤層を観察して透明性を測定
した。透明性の良好なものを〇、かすみのあるものを
△、透明性の不良のものを×とした。
【００３４】７）試験片の調製 粘着力、ボールタック及び凝集力の測定に使用した試験
片は、シリコーン系感圧接着剤組成物をポリイミドフィ
ルム（幅２５mm、厚さ０．０２５mm）にアプリケーター
で４０μm の厚さに塗布し、風乾５分後に１８０℃で３
分間焼付けて作成した。
片は、シリコーン系感圧接着剤組成物をポリイミドフィ
ルム（幅２５mm、厚さ０．０２５mm）にアプリケーター
で４０μm の厚さに塗布し、風乾５分後に１８０℃で３
分間焼付けて作成した。
【００３５】
【表１】
【００３６】実施例２ 合成例１のポリメチルシルセスキオキサン微粉末を１部
とした以外は、実施例１と同様にシリコーン系感圧接着
剤組成物を調製し、同様に評価した。結果を表１に示
す。
とした以外は、実施例１と同様にシリコーン系感圧接着
剤組成物を調製し、同様に評価した。結果を表１に示
す。
【００３７】実施例３ 合成例１のポリメチルシルセスキオキサン微粉末を５部
とした以外は、実施例１と同様にシリコーン系感圧接着
剤組成物を調製し、同様に評価した。結果を表１に示
す。
とした以外は、実施例１と同様にシリコーン系感圧接着
剤組成物を調製し、同様に評価した。結果を表１に示
す。
【００３８】比較例１ 合成例１のポリメチルシルセスキオキサン微粉末を配合
しない以外は、実施例１と同様にシリコーン系感圧接着
剤組成物を調製し、同様に評価した。結果を表１に示
す。
しない以外は、実施例１と同様にシリコーン系感圧接着
剤組成物を調製し、同様に評価した。結果を表１に示
す。
【００３９】実施例４ 合成例１のポリメチルシルセスキオキサン微粉末の代わ
りに、合成例２のポリメチルシルセスキオキサン微粉末
を使用した以外は、実施例１と同様にシリコーン系感圧
接着剤組成物を調製し、同様に評価した。結果を表２に
示す。
りに、合成例２のポリメチルシルセスキオキサン微粉末
を使用した以外は、実施例１と同様にシリコーン系感圧
接着剤組成物を調製し、同様に評価した。結果を表２に
示す。
【００４０】
【表２】
【００４１】実施例５ 合成例１のポリメチルシルセスキオキサン微粉末の代わ
りに、合成例３のポリメチルシルセスキオキサン微粉末
(III) を使用した以外は、実施例１と同様にシリコーン
系感圧接着剤組成物を調製し、同様に評価した。結果を
表２に示す。
りに、合成例３のポリメチルシルセスキオキサン微粉末
(III) を使用した以外は、実施例１と同様にシリコーン
系感圧接着剤組成物を調製し、同様に評価した。結果を
表２に示す。
【００４２】比較例２ 合成例１のポリメチルシルセスキオキサン微粉末の代わ
りに、平均粒子径０．１μm の軽質炭酸カルシウム（商
品名：ＭＳＫ−Ｇ、丸尾カルシウム（株）製）を使用し
た以外は、実施例１と同様にシリコーン系感圧接着剤組
成物を調製し、同様に評価した。結果を表２に示す。
りに、平均粒子径０．１μm の軽質炭酸カルシウム（商
品名：ＭＳＫ−Ｇ、丸尾カルシウム（株）製）を使用し
た以外は、実施例１と同様にシリコーン系感圧接着剤組
成物を調製し、同様に評価した。結果を表２に示す。
【００４３】比較例３ 合成例１のポリメチルシルセスキオキサン微粉末の代わ
りに、煙霧質シリカ（商品名：アエロジル２００、日本
アエロジル社製）を使用した以外は、実施例１と同様に
シリコーン系感圧接着剤組成物を調製し同様に評価し
た。結果を表２に示す。
りに、煙霧質シリカ（商品名：アエロジル２００、日本
アエロジル社製）を使用した以外は、実施例１と同様に
シリコーン系感圧接着剤組成物を調製し同様に評価し
た。結果を表２に示す。
【００４４】比較例４ 合成例１のポリメチルシルセスキオキサン微粉末の代わ
りに、石英粉末（商品名：クリスタライトＶＸ−Ｓ、
（株）龍森製）を使用した以外は、実施例１と同様にシ
リコーン系感圧接着剤組成物を調製し同様に評価した。
結果を表２に示す。
りに、石英粉末（商品名：クリスタライトＶＸ−Ｓ、
（株）龍森製）を使用した以外は、実施例１と同様にシ
リコーン系感圧接着剤組成物を調製し同様に評価した。
結果を表２に示す。
【００４５】実施例６ 分子鎖末端が水酸基で封鎖された、式Ｒ2 ＳｉＯ単位
（Ｒは９５モル％がメチル基、５モル％がフェニル基）
で示されるシロキサン単位からなり、重合度が５，００
０である生ゴム状のポリジオルガノシロキサン１９０部
と、（ＣＨ3)3 ＳｉＯ1/2 単位０．８モルとＳｉＯ2 単
位１．０モルとの割合からなるポリメチルシロキサン２
００部とをトルエン２６０部に溶解し、これに１０％水
酸化ナトリウム水溶液をシロキサンに対して水酸化ナト
リウムが５ppm となる量を加え、６時間加熱還流した。
（Ｒは９５モル％がメチル基、５モル％がフェニル基）
で示されるシロキサン単位からなり、重合度が５，００
０である生ゴム状のポリジオルガノシロキサン１９０部
と、（ＣＨ3)3 ＳｉＯ1/2 単位０．８モルとＳｉＯ2 単
位１．０モルとの割合からなるポリメチルシロキサン２
００部とをトルエン２６０部に溶解し、これに１０％水
酸化ナトリウム水溶液をシロキサンに対して水酸化ナト
リウムが５ppm となる量を加え、６時間加熱還流した。
【００４６】次いで、１０％濃度のリン酸／イソプロピ
ルアルコール溶液を、シロキサンに対してリン酸が１０
ppm となる量を加えて撹拌し中和したところ、不揮発分
が６０．５％で粘度が９５，６００cSt の無色透明で粘
稠なシリコーン系感圧接着剤（II）が得られた。このシ
リコーン系感圧接着剤の不揮発分１００部に対して合成
例２のポリメチルシルセスキオキサン微粉末（II）を２
部配合し、十分に撹拌混合して本発明のシリコーン系感
圧接着剤組成物を調製した。これについて粘着力、ボー
ルタック、凝集力、巻き戻し性、フィルム形成性及び透
明性を評価した。結果を表３に示す。
ルアルコール溶液を、シロキサンに対してリン酸が１０
ppm となる量を加えて撹拌し中和したところ、不揮発分
が６０．５％で粘度が９５，６００cSt の無色透明で粘
稠なシリコーン系感圧接着剤（II）が得られた。このシ
リコーン系感圧接着剤の不揮発分１００部に対して合成
例２のポリメチルシルセスキオキサン微粉末（II）を２
部配合し、十分に撹拌混合して本発明のシリコーン系感
圧接着剤組成物を調製した。これについて粘着力、ボー
ルタック、凝集力、巻き戻し性、フィルム形成性及び透
明性を評価した。結果を表３に示す。
【００４７】
【表３】
【００４８】実施例７ 分子鎖末端が水酸基で封鎖された、式（ＣＨ3）2ＳｉＯ
単位からなり、重合度が６，０００である生ゴム状のポ
リジメチルシロキサン１００部と、（ＣＨ3)3ＳｉＯ1/2
単位０．８モルとＳｉＯ2単位１．０モル及び（Ｃ6Ｈ5)
2ＳｉＯ単位０．０５モルとの割合からなるポリメチル
フェニルシロキサン１２０部とをトルエン１４７部に溶
解し、これに２５％アンモニア水を４部加え、４０℃で
３時間撹拌し、窒素ガスを少量流通させながら温度を１
１０℃まで上げ、３時間加熱を続けてアンモニア水を留
去したところ、不揮発分が５９．５％で粘度が１３５，
０００cStである無色透明で粘稠なシリコーン系感圧接
着剤（III）が得られた。このシリコーン系感圧接着剤
の不揮発分１００部に対して合成例２のポリメチルシル
セスキオキサン微粉末（II）を２部配合し、十分に撹拌
混合して本発明のシリコーン系感圧接着剤組成物を調製
した。これについて粘着力、ボールタック、凝集力、巻
き戻し性、フィルム形成性及び透明性を評価した。結果
を表３に示す。
単位からなり、重合度が６，０００である生ゴム状のポ
リジメチルシロキサン１００部と、（ＣＨ3)3ＳｉＯ1/2
単位０．８モルとＳｉＯ2単位１．０モル及び（Ｃ6Ｈ5)
2ＳｉＯ単位０．０５モルとの割合からなるポリメチル
フェニルシロキサン１２０部とをトルエン１４７部に溶
解し、これに２５％アンモニア水を４部加え、４０℃で
３時間撹拌し、窒素ガスを少量流通させながら温度を１
１０℃まで上げ、３時間加熱を続けてアンモニア水を留
去したところ、不揮発分が５９．５％で粘度が１３５，
０００cStである無色透明で粘稠なシリコーン系感圧接
着剤（III）が得られた。このシリコーン系感圧接着剤
の不揮発分１００部に対して合成例２のポリメチルシル
セスキオキサン微粉末（II）を２部配合し、十分に撹拌
混合して本発明のシリコーン系感圧接着剤組成物を調製
した。これについて粘着力、ボールタック、凝集力、巻
き戻し性、フィルム形成性及び透明性を評価した。結果
を表３に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09J 183/04 - 183/08
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の成分（Ａ）及び（Ｂ）からなるこ
とを特徴とするシリコーン系感圧接着剤組成物。 （Ａ）（Ａ１）一般式（Ｒ1)aＳｉＯ(4-a)/2(ここに、
Ｒ1は、互に同一でも異なっていてもよい、非置換又は
置換の１価の炭化水素基、ａは１．８〜２．１の数を表
す）で示される構造単位からなるポリオルガノシロキサ
ンと、 （Ａ２）一般式（Ｒ2)3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン
単位と式ＳｉＯ2で示されるシロキサン単位とを含有
し、場合によっては、更に（Ｒ2)2ＳｉＯ単位やＲ2Ｓｉ
Ｏ3/2単位を含有してもよい(ここに、Ｒ2は、互に同一
でも異なっていてもよい、非置換又は置換の１価の炭化
水素基を表す）オルガノシロキサン共重合体との反応生
成物であるシリコーン系感圧接着剤； （Ｂ）ポリオルガノシルセスキオキサン微粉末。 - 【請求項２】 成分（Ｂ）のポリオルガノシルセスキオ
キサン微粉末が、平均粒子径０．０５〜１００μm の真
球状である請求項１のシリコーン系感圧接着剤組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25411591A JP3262570B2 (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | シリコーン系感圧接着剤組成物 |
| US08/123,042 US5415912A (en) | 1991-09-06 | 1993-09-20 | Pressure-sensitive adhesive composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25411591A JP3262570B2 (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | シリコーン系感圧接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565472A JPH0565472A (ja) | 1993-03-19 |
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Family
ID=17260434
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25411591A Expired - Fee Related JP3262570B2 (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | シリコーン系感圧接着剤組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP3262570B2 (ja) |
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| US20040198898A1 (en) * | 2001-08-03 | 2004-10-07 | Arora Pramod K. | Method for vapor deposition of hydrophobic films on surfaces |
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| WO2007045692A1 (de) * | 2005-10-22 | 2007-04-26 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Siliconkautschukzusammensetzung mit verbesserter weiterreissfestigkeit |
| WO2007050580A2 (en) * | 2005-10-25 | 2007-05-03 | Dow Corning Corporation | Transdermal drug delivery system with acrylate or methacrylate functional pressure sensitive adhesive composition |
| CN101790566B (zh) * | 2007-03-07 | 2014-04-23 | 圣戈本操作塑料有限公司 | 包含硅酮组合物的制品以及制备该制品的方法 |
| WO2008109863A2 (en) * | 2007-03-07 | 2008-09-12 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Multi-layer tubes |
| EP2244875A1 (en) * | 2007-12-28 | 2010-11-03 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Reinforced tube |
| JP4850931B2 (ja) * | 2009-06-18 | 2012-01-11 | 信越化学工業株式会社 | 付加反応硬化型シリコーン粘着剤組成物および粘着テープ |
| EP2567812B1 (en) * | 2011-09-12 | 2015-06-17 | Agfa-Gevaert | PET-C based security laminates and documents |
| CN107849356B (zh) | 2015-08-03 | 2021-05-07 | 纳美仕有限公司 | 高性能、导热表面安装粘结剂及使用其的制品和方法 |
| KR102010760B1 (ko) * | 2015-10-26 | 2019-08-14 | 주식회사 엘지화학 | 광학 소자 |
| US20180111777A1 (en) | 2016-10-26 | 2018-04-26 | Cpfilms Inc. | Packaged flexible film and flexible film packaging system therefor |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE572412A (ja) * | ||||
| JPS549597B2 (ja) * | 1973-08-01 | 1979-04-25 | ||
| US3983298A (en) * | 1975-04-18 | 1976-09-28 | Dow Corning Corporation | Polyorganosiloxane pressure sensitive adhesives and articles therefrom |
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