JPS6013813A - ポリメチルシルセスキオキサンの製造方法 - Google Patents
ポリメチルシルセスキオキサンの製造方法Info
- Publication number
- JPS6013813A JPS6013813A JP58122217A JP12221783A JPS6013813A JP S6013813 A JPS6013813 A JP S6013813A JP 58122217 A JP58122217 A JP 58122217A JP 12221783 A JP12221783 A JP 12221783A JP S6013813 A JPS6013813 A JP S6013813A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aqueous solution
- ammonia
- polymethylsilsesquioxane
- methyltrialkoxysilane
- partially hydrolyzed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920003217 poly(methylsilsesquioxane) Polymers 0.000 title claims description 20
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 21
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 7
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 abstract description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- -1 monoethylamine Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 5
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- RJMRIDVWCWSWFR-UHFFFAOYSA-N methyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](C)(OCCC)OCCC RJMRIDVWCWSWFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- GYZQBXUDWTVJDF-UHFFFAOYSA-N tributoxy(methyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](C)(OCCCC)OCCCC GYZQBXUDWTVJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0874—Reactions involving a bond of the Si-O-Si linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/549—Silicon-containing compounds containing silicon in a ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[発明の技術分野]
本発明はポリメチルシルセスキオキサンの製造方法に関
するものであり、特に優れた自由流動性を示す粉末状の
ポリメチルシルセスキオキサンの製造方法に関するもの
である。
するものであり、特に優れた自由流動性を示す粉末状の
ポリメチルシルセスキオキサンの製造方法に関するもの
である。
[発明の技術的背景とその問題点]
従来、メチル(−リクロロシラン等の3官能性シランを
加水分解・縮合することにより、ポリメチルシルセスキ
オキサンが得られる口とは公知である。例えは、ベルギ
ー国特許第5721.412号公報には、メチルトリク
ロロシランを噴霧中で加水分解させるか、または多量の
水中に攪拌しながら滴下して加水分解させ、固体状のポ
リメチルシルセスキオキサンを得る方法が提案されてい
る。
加水分解・縮合することにより、ポリメチルシルセスキ
オキサンが得られる口とは公知である。例えは、ベルギ
ー国特許第5721.412号公報には、メチルトリク
ロロシランを噴霧中で加水分解させるか、または多量の
水中に攪拌しながら滴下して加水分解させ、固体状のポ
リメチルシルセスキオキサンを得る方法が提案されてい
る。
しかし、この方法では、加水分解反応時の発熱が大きく
、多聞の塩化水素が副生ずるので装置が腐食されるとい
う問題のほか、生成するポリメチルシルセスキオキサン
に副生塩化水素と未加水分解のメチルトリクロロシラン
が残り、比較的多mの塩素原子が残存するという欠点が
あった。さらにこの方法では条苗の水を使用づ゛ること
がら生産効率が悪いという欠点もあった。
、多聞の塩化水素が副生ずるので装置が腐食されるとい
う問題のほか、生成するポリメチルシルセスキオキサン
に副生塩化水素と未加水分解のメチルトリクロロシラン
が残り、比較的多mの塩素原子が残存するという欠点が
あった。さらにこの方法では条苗の水を使用づ゛ること
がら生産効率が悪いという欠点もあった。
上記の欠点をなくすために、特開of(54−7230
0号公報には、塩素量が0.1〜5.0重量%であり、
メチルトリアルコキシシランおよび/またはその部分加
水分解物を、アルカリ土類金属水酸化物またはアルカリ
金属炭酸塩を含む水溶液中で、加水分解・縮合させる方
法が提案されている。 しかし、この方法では生成する
ポリメチルシルセスキオキサンにアルカリ土類金属やア
ルカリ金属が比較的多聞に残存するので、各種合成樹脂
用充填材等に利用する場合、吸湿しやすい等の問題があ
った。またこの方法では、原料のメチルトリアルコキシ
シランおよび/またはその部分加水分解物の塩素量を0
.1〜5.0重量%に調整しなければならないという難
点もあった。
0号公報には、塩素量が0.1〜5.0重量%であり、
メチルトリアルコキシシランおよび/またはその部分加
水分解物を、アルカリ土類金属水酸化物またはアルカリ
金属炭酸塩を含む水溶液中で、加水分解・縮合させる方
法が提案されている。 しかし、この方法では生成する
ポリメチルシルセスキオキサンにアルカリ土類金属やア
ルカリ金属が比較的多聞に残存するので、各種合成樹脂
用充填材等に利用する場合、吸湿しやすい等の問題があ
った。またこの方法では、原料のメチルトリアルコキシ
シランおよび/またはその部分加水分解物の塩素量を0
.1〜5.0重量%に調整しなければならないという難
点もあった。
[発明の目的J
本発明は、塩素原子の含有量が少なく、さらにアルカリ
土類金属やアルカリ金属を含有せず、自由流動性の優4
れた粉末状のポリメチルシルセスキオキサンの製造方法
を提供することを目的とする。
土類金属やアルカリ金属を含有せず、自由流動性の優4
れた粉末状のポリメチルシルセスキオキサンの製造方法
を提供することを目的とする。
[発明の概要]
すなわち本発明は、メチルトリアルコキシシランまたは
その部分加水分解縮合物を、アンモニアまたはアミン類
の水溶液中で、加水分解・縮合させることを特徴とする
ポリメチルシルセスキオキサンの製造方法に関するもの
である。
その部分加水分解縮合物を、アンモニアまたはアミン類
の水溶液中で、加水分解・縮合させることを特徴とする
ポリメチルシルセスキオキサンの製造方法に関するもの
である。
以下、本発明をさらに詳しく説明する。
本発明において、原料のメチルトリアルコキシシランお
よびその部分加水分解縮合物は、例えば、公知の方法に
よりメチルトリクロロシランを適当なアルコールでアル
コキシ化したものでよい。メチルトリアルコキシシラン
としては、アルコキシ化反応に使用するアルコールの種
類により、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリ
ブトキシシラン等が得られ、またメチルトリアルコキシ
シランを完全に加水分解するに要する理論量より少量の
水を存在させることにより得られたメチル1〜リアルコ
キシシランの部分加水分解縮合物を用いてもよい。これ
らのメチル1−リアルコキシシランのうち、生産効率か
らメチルトリメトキシシランを用いることが好ましい。
よびその部分加水分解縮合物は、例えば、公知の方法に
よりメチルトリクロロシランを適当なアルコールでアル
コキシ化したものでよい。メチルトリアルコキシシラン
としては、アルコキシ化反応に使用するアルコールの種
類により、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリ
ブトキシシラン等が得られ、またメチルトリアルコキシ
シランを完全に加水分解するに要する理論量より少量の
水を存在させることにより得られたメチル1〜リアルコ
キシシランの部分加水分解縮合物を用いてもよい。これ
らのメチル1−リアルコキシシランのうち、生産効率か
らメチルトリメトキシシランを用いることが好ましい。
本発明においては、アルコキシ化反応によって得られた
メチルトリアルコキシシランまたはその部分、加水分w
I#ii合物中に副生ずる塩化水素または未反応のメチ
ルウ0ロシランとして存在する塩素原子の量は・、特に
限定されるものではない。
メチルトリアルコキシシランまたはその部分、加水分w
I#ii合物中に副生ずる塩化水素または未反応のメチ
ルウ0ロシランとして存在する塩素原子の量は・、特に
限定されるものではない。
本発明によるアンモニアまたはアミン類は、メチルトリ
アルコキシシラン中に残存する塩素原子の中和剤であり
、かつ、メチル1〜リアルコキシシランの加水分解およ
び綜合反応の触媒である。アミン類としては、モノメチ
ルアミン、ジメチルアミン、モノメチルアミン、ジエチ
ルアミン、エチレンジアミン等が例示される。
アルコキシシラン中に残存する塩素原子の中和剤であり
、かつ、メチル1〜リアルコキシシランの加水分解およ
び綜合反応の触媒である。アミン類としては、モノメチ
ルアミン、ジメチルアミン、モノメチルアミン、ジエチ
ルアミン、エチレンジアミン等が例示される。
本発明に用いるアンモニアまたはアミン類としては、毒
性が少なく、除去が容易で、しかも安価なことからアン
モニアが有利であり、一般に市販されているアンモニア
水溶液(11度28%)を使用することが−できる。
性が少なく、除去が容易で、しかも安価なことからアン
モニアが有利であり、一般に市販されているアンモニア
水溶液(11度28%)を使用することが−できる。
これらアンモニアおよびアミン類の使用量は、前記アル
コキシシランまたはその部分加水分解縮合物中に存在す
る塩素原子を中和するのに十分な量に触媒量を加えた量
であるが、除去等の点で必要最小限にとどめるべきであ
る。アンモニアおよびアミン類の使用量が少なすぎると
、アルコキシシラン類の加水分解、さらには縮合反応が
進行せず、目的物が得られない。
コキシシランまたはその部分加水分解縮合物中に存在す
る塩素原子を中和するのに十分な量に触媒量を加えた量
であるが、除去等の点で必要最小限にとどめるべきであ
る。アンモニアおよびアミン類の使用量が少なすぎると
、アルコキシシラン類の加水分解、さらには縮合反応が
進行せず、目的物が得られない。
アンモニアおよびアミン類の水溶液の使用量は前記アル
コキシシランまたはその部分加水分am合物のアルコキ
シ基、もしくは未反応のりnoシランの塩素原子を加水
分解するのに必要な理論−の2倍以上の水を含む量があ
ればよい。特に上記アミン類の水溶液の使用量に上限は
ない。しかし、水溶液の使用量が多くなると、反応工程
上不利であり、反応時間も長くなる。逆にあまり使用量
が少なくなりすぎると、副生するアルコールにより加水
分解反応が阻害されて反応時間が長くかかり、また自由
流動性に優れた粉体が得られない。
コキシシランまたはその部分加水分am合物のアルコキ
シ基、もしくは未反応のりnoシランの塩素原子を加水
分解するのに必要な理論−の2倍以上の水を含む量があ
ればよい。特に上記アミン類の水溶液の使用量に上限は
ない。しかし、水溶液の使用量が多くなると、反応工程
上不利であり、反応時間も長くなる。逆にあまり使用量
が少なくなりすぎると、副生するアルコールにより加水
分解反応が阻害されて反応時間が長くかかり、また自由
流動性に優れた粉体が得られない。
本発明の加水分解・綜合反応は、アンモニアまたはアミ
ン類の水溶液中にメチルトリメトキシシランまたはその
部分加水分解縮合物を攪拌しながら滴下することによっ
て行なう。滴下後、数時間Jim了りれぽ目的物は得ら
れるが、加熱により短時間ぐ加水分解反応と縮合反応を
行なうことにより1.容易に目的物を得るこができるの
で、加熱を行うことが好ましい。その温度は、前記アル
コキシシランまたはその部分加水分解綜合物の昂および
アンモニアまたはアミン類の水溶液の量により異なるが
、その反応物の還流温度CJ:い。反応時間は、70〜
90℃で約1〜2時間ひある。
ン類の水溶液中にメチルトリメトキシシランまたはその
部分加水分解縮合物を攪拌しながら滴下することによっ
て行なう。滴下後、数時間Jim了りれぽ目的物は得ら
れるが、加熱により短時間ぐ加水分解反応と縮合反応を
行なうことにより1.容易に目的物を得るこができるの
で、加熱を行うことが好ましい。その温度は、前記アル
コキシシランまたはその部分加水分解綜合物の昂および
アンモニアまたはアミン類の水溶液の量により異なるが
、その反応物の還流温度CJ:い。反応時間は、70〜
90℃で約1〜2時間ひある。
上記条1′1で反応させた場合、反応が進行(るにした
がっC、ポリメチルシルセスキオキサンが反応液から析
出し、攪拌を中止することにより沈澱するので、この生
成物を捕集し、水洗後乾燥すると、自由流動性に優れ、
合成樹脂になじみのよい粉末状の目的物を得ることがで
きる。
がっC、ポリメチルシルセスキオキサンが反応液から析
出し、攪拌を中止することにより沈澱するので、この生
成物を捕集し、水洗後乾燥すると、自由流動性に優れ、
合成樹脂になじみのよい粉末状の目的物を得ることがで
きる。
本発明H9られるポリメチルシルセスキオキサンは、粉
末消火剤の吸湿防止剤、各種粉末状物の団結塊状化防止
用添加剤、化粧品の添加剤、各種合成樹脂等の充填材と
して有用である。例えばシリコーンワニスをビヒクルと
する耐熱塗料の体質顔料として、従来のタルクやマイカ
粉の代わりに本発明で得られるポリメチルシルセスキオ
キサンを使用することにより、従来問題であったワニス
とのなじみの悪さや分散不良が解決され、光沢を有し、
しかも耐熱性が良好で加熱により亀裂や剥離が生じにく
い塗膜を形成させることができる。
末消火剤の吸湿防止剤、各種粉末状物の団結塊状化防止
用添加剤、化粧品の添加剤、各種合成樹脂等の充填材と
して有用である。例えばシリコーンワニスをビヒクルと
する耐熱塗料の体質顔料として、従来のタルクやマイカ
粉の代わりに本発明で得られるポリメチルシルセスキオ
キサンを使用することにより、従来問題であったワニス
とのなじみの悪さや分散不良が解決され、光沢を有し、
しかも耐熱性が良好で加熱により亀裂や剥離が生じにく
い塗膜を形成させることができる。
[発明の実施例〕
以下本発明の実施例について説明する。実施例中、部は
すべて重量部を表わす。
すべて重量部を表わす。
実施例1
温度計、還流器および攪拌機のついた1(の4つロフラ
スコに、水500部と28%の濃度のアンモニア水溶液
50部とを仕込み、このアンモニア水溶液中に、塩素原
子換算で5 ppmのメチルトリクロロシランを含有す
るメチルトリメトキシシラン200部を、攪拌しながら
約40分かけて徐々に滴下した。反応温度は10℃から
スタートし、滴下終了時には30℃に達した。次にマン
トルヒーターで加熱して84℃で還流させ、この温度で
約1時間攪拌を続けた。冷却後フラスコ内に析出した生
成物を捕集し、水洗して乾燥したところ、自由流動性に
優れた粉末状のポリメチルシルはスキオキザンが得られ
た。この生成物の塩素原子含有m・はo、lppm以下
であった。
スコに、水500部と28%の濃度のアンモニア水溶液
50部とを仕込み、このアンモニア水溶液中に、塩素原
子換算で5 ppmのメチルトリクロロシランを含有す
るメチルトリメトキシシラン200部を、攪拌しながら
約40分かけて徐々に滴下した。反応温度は10℃から
スタートし、滴下終了時には30℃に達した。次にマン
トルヒーターで加熱して84℃で還流させ、この温度で
約1時間攪拌を続けた。冷却後フラスコ内に析出した生
成物を捕集し、水洗して乾燥したところ、自由流動性に
優れた粉末状のポリメチルシルはスキオキザンが得られ
た。この生成物の塩素原子含有m・はo、lppm以下
であった。
実施例2〜5
第1表に示すメチル1−リメトキシシランとアンモニア
水溶液を用いて、実施例1と同様の操作を行なった。得
られた生成物の状態および塩素原子含有量、吸湿率を第
1表に合わせて記録した。なお、同表中比較例1はアン
モニア水溶液の代わりに水酸化カルシウム水溶液を、比
較例2では水酸化ナトリウム水溶液を、また比較例3は
メチルトリメトキシシランの代わりにメチルトリクロロ
シランを用いた以外は実施例1と同様の操作で行なった
比較例である。
水溶液を用いて、実施例1と同様の操作を行なった。得
られた生成物の状態および塩素原子含有量、吸湿率を第
1表に合わせて記録した。なお、同表中比較例1はアン
モニア水溶液の代わりに水酸化カルシウム水溶液を、比
較例2では水酸化ナトリウム水溶液を、また比較例3は
メチルトリメトキシシランの代わりにメチルトリクロロ
シランを用いた以外は実施例1と同様の操作で行なった
比較例である。
(以下余白)
実施例6
1重量%の塩素原子を含むメチル1ヘリ工トキシシラン
178部に水9部を添加し、80℃で約2時間加熱しC
その部分加水分解綜合物を得た。これをエチレンジアミ
ンの3重量%水溶液500部中に滴下し、実施例1と同
様の条イ′1下で加水分解・縮合させたところ、粉末状
のポリメチルシルセスキオキサンが得られた。
178部に水9部を添加し、80℃で約2時間加熱しC
その部分加水分解綜合物を得た。これをエチレンジアミ
ンの3重量%水溶液500部中に滴下し、実施例1と同
様の条イ′1下で加水分解・縮合させたところ、粉末状
のポリメチルシルセスキオキサンが得られた。
参考例
以上の実施例1〜6で得られた粉末状のポリメチルシル
セスキオキサンを体質類わ1として125gルラミック
ブラック4001 (ネモトケミー社製商品名)を着色
顔料としU1250、耐熱塗料用シリコーンワニスTS
R145(東芝シリコーン社製面品名、樹脂分60%)
をビヒクルとして500(]使用し、ボールミルで混合
して耐熱塗料を調製した。
セスキオキサンを体質類わ1として125gルラミック
ブラック4001 (ネモトケミー社製商品名)を着色
顔料としU1250、耐熱塗料用シリコーンワニスTS
R145(東芝シリコーン社製面品名、樹脂分60%)
をビヒクルとして500(]使用し、ボールミルで混合
して耐熱塗料を調製した。
また同じビヒクルと着色顔料を用い、ポリメチルシルセ
スキオキサンの体質顔料を使用しないで比較例1 利A
、体質顔料としCポリメチルシルセスキオキサンの代
わりにタルク100gおよびマイカ粉25g′を使用し
て比較例塗料Bを調製した。
スキオキサンの体質顔料を使用しないで比較例1 利A
、体質顔料としCポリメチルシルセスキオキサンの代
わりにタルク100gおよびマイカ粉25g′を使用し
て比較例塗料Bを調製した。
これらの塗料を圧延鋼板(150mmx 50mmx0
.3111111)に膜厚30〜40μmとなるよう塗
布し、200℃で60分間加熱して硬化させた。得られ
た塗膜の60度鏡面反射率を測定し、光沢を調べた。さ
らに試験片を300℃の雰囲気中で200時間放置した
ときの塗膜の亀裂と剥離の有無を試験した。試験結果を
第2表に示す。
.3111111)に膜厚30〜40μmとなるよう塗
布し、200℃で60分間加熱して硬化させた。得られ
た塗膜の60度鏡面反射率を測定し、光沢を調べた。さ
らに試験片を300℃の雰囲気中で200時間放置した
ときの塗膜の亀裂と剥離の有無を試験した。試験結果を
第2表に示す。
(以下余白)
(以下余白)
第2表からも明らかなにうに、実施例1〜6で得られた
ポリメチルシルセスキオキサンをイ本質顔料として使用
した耐熱塗料は耐熱性に優れ、光沢のある塗膜を与える
。
ポリメチルシルセスキオキサンをイ本質顔料として使用
した耐熱塗料は耐熱性に優れ、光沢のある塗膜を与える
。
[発明の効果]
以上説明したように本発明方法によれ$f、塩素原子の
含有量が少なく、さらにアルカリやアルカリ金属を含有
せず、自由流動性に優れた粉末状のポリメチルシルセス
キオキサンを1稈ることができる。
含有量が少なく、さらにアルカリやアルカリ金属を含有
せず、自由流動性に優れた粉末状のポリメチルシルセス
キオキサンを1稈ることができる。
代理人弁理士 須 山 佐 −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1ジメチル1−リアルトコキシシランまlこはその部
分加水分解縮合物を、アンモニアまたはアミン類の水溶
液中で、加水分解・縮合させることを特徴と覆るポリメ
チルシルセスキオキサンの製造方法。 (2)メチルトリアルコキシシランがメチルトリメトキ
シシランである特許請求の範囲第1項記載のポリメチル
シルセスキオキサンの製造方法。 (3)アンモニアまたはアミン類の水溶液がアンモニア
水溶液である特許請求の範囲第1項または第2項記載の
ポリメチルシルセスキオキサンの製造方法。 (4)メチルトリアルコキシシランまたはその部分加水
分解縮合物を、アンモニアまたはアミン類の水溶液中で
加水分解さけた後、加熱することにより縮合を促進させ
る特許請求の範囲第1項ないし第3項のいずれか1項記
載のポリメチルシルセスキオキサンの製造方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58122217A JPS6013813A (ja) | 1983-07-05 | 1983-07-05 | ポリメチルシルセスキオキサンの製造方法 |
US06/623,252 US4528390A (en) | 1983-07-05 | 1984-06-21 | Preparation of polymethylsilsesquioxane |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58122217A JPS6013813A (ja) | 1983-07-05 | 1983-07-05 | ポリメチルシルセスキオキサンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6013813A true JPS6013813A (ja) | 1985-01-24 |
JPH0222767B2 JPH0222767B2 (ja) | 1990-05-21 |
Family
ID=14830446
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58122217A Granted JPS6013813A (ja) | 1983-07-05 | 1983-07-05 | ポリメチルシルセスキオキサンの製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4528390A (ja) |
JP (1) | JPS6013813A (ja) |
Cited By (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62172031A (ja) * | 1986-01-24 | 1987-07-29 | Teijin Ltd | 二軸配向ポリエステルフイルム |
JPS62215646A (ja) * | 1986-03-17 | 1987-09-22 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | プロピレン重合体組成物 |
JPS62233248A (ja) * | 1986-04-03 | 1987-10-13 | 三菱油化株式会社 | 二軸延伸複層フイルム |
JPS638461A (ja) * | 1986-06-30 | 1988-01-14 | Toshiba Silicone Co Ltd | 被覆用組成物 |
JPS6315849A (ja) * | 1986-07-08 | 1988-01-22 | Toshiba Silicone Co Ltd | 剥離用組成物 |
JPS6327410A (ja) * | 1986-07-18 | 1988-02-05 | Hosokawa Micron Kk | 化粧料 |
JPS6339929A (ja) * | 1986-08-05 | 1988-02-20 | Teijin Ltd | Frp離型用フイルム |
JPS6357676A (ja) * | 1986-08-28 | 1988-03-12 | Chugoku Toryo Kk | 防汚塗料 |
JPS6377940A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-08 | Toshiba Silicone Co Ltd | 真球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末およびその製造方法 |
JPS63165435A (ja) * | 1986-12-27 | 1988-07-08 | Nippon Steel Corp | 有機金属重合組成物の製造方法 |
JPS63308067A (ja) * | 1987-05-21 | 1988-12-15 | ワツカー‐ケミー・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 珪素樹脂粉末の製造方法 |
JPS63313710A (ja) * | 1987-06-16 | 1988-12-21 | Toray Silicone Co Ltd | 洗顔化粧料 |
JPH01172473A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-07 | Toshiba Silicone Co Ltd | 被覆用組成物 |
JPH01185367A (ja) * | 1988-01-18 | 1989-07-24 | Toshiba Silicone Co Ltd | 表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン粉末の製造方法 |
JPH01210468A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-08-24 | Kansai Paint Co Ltd | 鋼板用塗料組成物 |
JPH01217039A (ja) * | 1988-02-26 | 1989-08-30 | Toshiba Silicone Co Ltd | ポリオルガノシルセスキオキサン微粒子 |
JPH01266136A (ja) * | 1988-04-19 | 1989-10-24 | Nippon Chem Ind Co Ltd | 球状有機珪酸および球状シリカ粉末の製造法 |
JPH01268609A (ja) * | 1988-04-19 | 1989-10-26 | Toshiba Silicone Co Ltd | 海棲生物付着防止剤 |
US5149748A (en) * | 1988-12-15 | 1992-09-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process of preparing surface-modified polymethylsilsesquioxane spherical fine particles |
US5415912A (en) * | 1991-09-06 | 1995-05-16 | Toshiba Silicone Co., Ltd. | Pressure-sensitive adhesive composition |
JP2000178357A (ja) * | 1998-12-14 | 2000-06-27 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | シリコ―ン微粒子の製造方法 |
JP2000186148A (ja) * | 1998-12-21 | 2000-07-04 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 球状ポリメチルシルセスキオキサン微粒子の製造方法 |
WO2001060880A3 (en) * | 2000-02-17 | 2001-12-27 | Lee Eung Chan | Polyorganosilsesquioxane and process for preparing the same |
JP2005008870A (ja) * | 2003-05-22 | 2005-01-13 | Jsr Corp | 変性共役ジエン系重合体の製造方法およびゴム組成物 |
EP1829678A1 (en) | 2006-03-02 | 2007-09-05 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Resin plate |
JP2008127564A (ja) * | 2006-11-23 | 2008-06-05 | Cheil Industries Inc | シリコン系微粒子、その製造方法、及びその微粒子が含有された熱可塑性樹脂組成物 |
JP2009068019A (ja) * | 2008-11-26 | 2009-04-02 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 球状シルセスキオキサン微粒子及び高分子材料用表面改質剤 |
EP2639258A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable Silicone Resin Composition and Optoelectronic Device |
US8822593B2 (en) | 2012-06-22 | 2014-09-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable resin composition, hardened material thereof, and optical semiconductor apparatus |
US9105821B2 (en) | 2012-12-21 | 2015-08-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable silicone resin composition, cured product thereof and photosemiconductor apparatus |
KR20160105846A (ko) * | 2014-01-14 | 2016-09-07 | 가부시끼가이샤 도꾸야마 | 소수화 구형 폴리알킬실세스퀴옥산 미립자, 토너용 외첨제, 전자 사진용 건식 토너, 및, 소수화 구형 폴리알킬실세스퀴옥산 미립자의 제조 방법 |
WO2018135435A1 (ja) | 2017-01-17 | 2018-07-26 | 株式会社アマデラスホールディングス | ポリオレフィン系ゴム組成物 |
WO2020009068A1 (ja) | 2018-07-03 | 2020-01-09 | 株式会社トクヤマ | 球状ポリメチルシルセスキオキサン粒子 |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6243424A (ja) * | 1985-08-20 | 1987-02-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シルセスキオキサン乳濁液の製造方法 |
US4683277A (en) * | 1986-07-02 | 1987-07-28 | Dow Corning Corporation | Method for preparing vinyl terminated fluorine-containing polydiorganosiloxane |
US4759953A (en) * | 1986-08-27 | 1988-07-26 | Essex Group, Inc. | Sealed foam applicators |
JPH0751634B2 (ja) * | 1986-10-20 | 1995-06-05 | 東芝シリコ−ン株式会社 | 表面処理された真球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末 |
JPH0651614B2 (ja) * | 1987-05-29 | 1994-07-06 | 東芝シリコ−ン株式会社 | メ−クアップ化粧料 |
JPH01266195A (ja) * | 1988-04-19 | 1989-10-24 | Bridgestone Corp | 電気粘性液体 |
JP2514227B2 (ja) * | 1988-04-19 | 1996-07-10 | 東芝シリコーン株式会社 | 表面処理されたポリオルガノシルセスキオキサン微粉末 |
JP2514244B2 (ja) * | 1988-12-02 | 1996-07-10 | 東芝シリコーン株式会社 | 表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン粉末 |
JPH0320331A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 溶剤可溶性ポリオルガノシルセスキオキサンの製造方法 |
US5106900A (en) * | 1990-11-15 | 1992-04-21 | General Electric Company | Method and organopolysiloxane/organic polymeric compositions obtained therefrom |
US5801262A (en) * | 1997-06-30 | 1998-09-01 | General Electric Company | Process for preparing polysiloxane microspheres with a narrow size distribution |
US5936031A (en) * | 1998-01-30 | 1999-08-10 | Eastman Kodak Company | Preparation of polyalkylsilsesquioxane particles |
US5972512A (en) * | 1998-02-16 | 1999-10-26 | Dow Corning Corporation | Silicone resin composites for fire resistance applications and method for fabricating same |
US6284908B1 (en) | 2000-09-25 | 2001-09-04 | Sandia Corporation | Method for making polysilsesquioxanes and organohydridosilanes |
US6964773B1 (en) * | 2000-11-22 | 2005-11-15 | L'oreal S.A. | Transfer resistant anhydrous cosmetic composition |
JP4379120B2 (ja) * | 2001-09-18 | 2009-12-09 | チッソ株式会社 | シルセスキオキサン誘導体およびその製造方法 |
DE10218866A1 (de) * | 2002-04-26 | 2003-11-13 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | Verwendung einer wässrigen Beschichtungszusammensetzung für die Herstellung von Oberflächenbeschichtungen von Dichtungen |
SG102047A1 (en) * | 2002-05-02 | 2004-02-27 | Dso Nat Lab | Ladder-like silicone polymers |
JPWO2007058033A1 (ja) * | 2005-11-15 | 2009-04-30 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 液晶ディスプレイ用光拡散板 |
US20080102050A1 (en) * | 2006-10-26 | 2008-05-01 | Mingxla Li | Water-based skin care composition with polyalkylsilsesquioxane powder emulsion and method for making the same |
KR101077274B1 (ko) * | 2007-05-28 | 2011-10-27 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 폴리알킬실세스퀴옥산 미립자 및 그 제조방법 |
US20110020413A1 (en) * | 2009-01-19 | 2011-01-27 | John Gormley | Polysilsesquioxane compositions and process |
US8557437B2 (en) * | 2009-03-25 | 2013-10-15 | Tdk Corporation | Electrode comprising protective layer for lithium ion secondary battery and lithium ion secondary battery |
WO2011052563A1 (ja) | 2009-10-28 | 2011-05-05 | 帝人デュポンフィルム株式会社 | 電気絶縁用二軸配向フィルムおよび電気絶縁用二軸配向フィルムを用いてなるフィルムコンデンサー |
US20150175787A1 (en) | 2013-12-23 | 2015-06-25 | Ticona Gmbh | Tribologically Modified Ultrahigh Molecular Weight Polyethylene |
JP6573482B2 (ja) * | 2015-05-28 | 2019-09-11 | 日本板硝子株式会社 | 酸化亜鉛含有複合粒子、酸化亜鉛含有複合粒子の製造方法、紫外線遮蔽用組成物、及び化粧料 |
US10196577B2 (en) | 2015-09-30 | 2019-02-05 | Celanese Sales Germany Gmbh | Low friction squeak free assembly |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3637560A (en) * | 1967-03-13 | 1972-01-25 | Dow Corning | Preparation of aqueous methylsilsesquioxane dispersions |
EP0046695B1 (en) * | 1980-08-26 | 1986-01-08 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Ladder-like lower alkylpolysilsesquioxanes and process for their preparation |
-
1983
- 1983-07-05 JP JP58122217A patent/JPS6013813A/ja active Granted
-
1984
- 1984-06-21 US US06/623,252 patent/US4528390A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0430974B2 (ja) * | 1986-01-24 | 1992-05-25 | ||
JPS62172031A (ja) * | 1986-01-24 | 1987-07-29 | Teijin Ltd | 二軸配向ポリエステルフイルム |
JPH0528262B2 (ja) * | 1986-03-17 | 1993-04-23 | Mitsubishi Petrochemical Co | |
JPS62215646A (ja) * | 1986-03-17 | 1987-09-22 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | プロピレン重合体組成物 |
JPS62233248A (ja) * | 1986-04-03 | 1987-10-13 | 三菱油化株式会社 | 二軸延伸複層フイルム |
JPH0458789B2 (ja) * | 1986-04-03 | 1992-09-18 | Mitsubishi Petrochemical Co | |
JPS638461A (ja) * | 1986-06-30 | 1988-01-14 | Toshiba Silicone Co Ltd | 被覆用組成物 |
JPS6315849A (ja) * | 1986-07-08 | 1988-01-22 | Toshiba Silicone Co Ltd | 剥離用組成物 |
JPH0434575B2 (ja) * | 1986-07-08 | 1992-06-08 | Toshiba Silicone | |
JPH0462290B2 (ja) * | 1986-07-18 | 1992-10-05 | Hosokawa Micron Kk | |
JPS6327410A (ja) * | 1986-07-18 | 1988-02-05 | Hosokawa Micron Kk | 化粧料 |
JPS6339929A (ja) * | 1986-08-05 | 1988-02-20 | Teijin Ltd | Frp離型用フイルム |
JPH0430976B2 (ja) * | 1986-08-05 | 1992-05-25 | ||
JPS6357676A (ja) * | 1986-08-28 | 1988-03-12 | Chugoku Toryo Kk | 防汚塗料 |
JPH0768467B2 (ja) * | 1986-08-28 | 1995-07-26 | 中国塗料株式会社 | 防汚塗料 |
JPH0470335B2 (ja) * | 1986-09-19 | 1992-11-10 | Toshiba Silicone | |
JPS6377940A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-08 | Toshiba Silicone Co Ltd | 真球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末およびその製造方法 |
JPS63165435A (ja) * | 1986-12-27 | 1988-07-08 | Nippon Steel Corp | 有機金属重合組成物の製造方法 |
JPS63308067A (ja) * | 1987-05-21 | 1988-12-15 | ワツカー‐ケミー・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 珪素樹脂粉末の製造方法 |
JPH0466446B2 (ja) * | 1987-06-16 | 1992-10-23 | Dow Corning Toray Silicone | |
JPS63313710A (ja) * | 1987-06-16 | 1988-12-21 | Toray Silicone Co Ltd | 洗顔化粧料 |
JPH01172473A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-07 | Toshiba Silicone Co Ltd | 被覆用組成物 |
JPH0588907B2 (ja) * | 1988-01-18 | 1993-12-24 | Toshiba Silicone | |
JPH01185367A (ja) * | 1988-01-18 | 1989-07-24 | Toshiba Silicone Co Ltd | 表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン粉末の製造方法 |
JPH0689299B2 (ja) * | 1988-02-17 | 1994-11-09 | 関西ペイント株式会社 | 鋼板用塗料組成物 |
JPH01210468A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-08-24 | Kansai Paint Co Ltd | 鋼板用塗料組成物 |
GB2216535B (en) * | 1988-02-26 | 1992-08-05 | Toshiba Silicone | "process for producing polyorganosilsesquioxane spherical particles" |
GB2216535A (en) * | 1988-02-26 | 1989-10-11 | Toshiba Silicone | Polyorganosilsesquioxane fine particles and process for producing them |
JPH01217039A (ja) * | 1988-02-26 | 1989-08-30 | Toshiba Silicone Co Ltd | ポリオルガノシルセスキオキサン微粒子 |
JPH01268609A (ja) * | 1988-04-19 | 1989-10-26 | Toshiba Silicone Co Ltd | 海棲生物付着防止剤 |
JPH01266136A (ja) * | 1988-04-19 | 1989-10-24 | Nippon Chem Ind Co Ltd | 球状有機珪酸および球状シリカ粉末の製造法 |
US5149748A (en) * | 1988-12-15 | 1992-09-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process of preparing surface-modified polymethylsilsesquioxane spherical fine particles |
US5415912A (en) * | 1991-09-06 | 1995-05-16 | Toshiba Silicone Co., Ltd. | Pressure-sensitive adhesive composition |
JP2000178357A (ja) * | 1998-12-14 | 2000-06-27 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | シリコ―ン微粒子の製造方法 |
JP2000186148A (ja) * | 1998-12-21 | 2000-07-04 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 球状ポリメチルシルセスキオキサン微粒子の製造方法 |
WO2001060880A3 (en) * | 2000-02-17 | 2001-12-27 | Lee Eung Chan | Polyorganosilsesquioxane and process for preparing the same |
US6787625B2 (en) | 2000-02-17 | 2004-09-07 | Intersilicone Ltd. | Polyorganosilsesquioxane and process for preparing the same |
JP2005008870A (ja) * | 2003-05-22 | 2005-01-13 | Jsr Corp | 変性共役ジエン系重合体の製造方法およびゴム組成物 |
EP1829678A1 (en) | 2006-03-02 | 2007-09-05 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Resin plate |
JP2008127564A (ja) * | 2006-11-23 | 2008-06-05 | Cheil Industries Inc | シリコン系微粒子、その製造方法、及びその微粒子が含有された熱可塑性樹脂組成物 |
JP2009068019A (ja) * | 2008-11-26 | 2009-04-02 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 球状シルセスキオキサン微粒子及び高分子材料用表面改質剤 |
EP2639258A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable Silicone Resin Composition and Optoelectronic Device |
US8822593B2 (en) | 2012-06-22 | 2014-09-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable resin composition, hardened material thereof, and optical semiconductor apparatus |
US9105821B2 (en) | 2012-12-21 | 2015-08-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable silicone resin composition, cured product thereof and photosemiconductor apparatus |
KR20160105846A (ko) * | 2014-01-14 | 2016-09-07 | 가부시끼가이샤 도꾸야마 | 소수화 구형 폴리알킬실세스퀴옥산 미립자, 토너용 외첨제, 전자 사진용 건식 토너, 및, 소수화 구형 폴리알킬실세스퀴옥산 미립자의 제조 방법 |
WO2018135435A1 (ja) | 2017-01-17 | 2018-07-26 | 株式会社アマデラスホールディングス | ポリオレフィン系ゴム組成物 |
WO2020009068A1 (ja) | 2018-07-03 | 2020-01-09 | 株式会社トクヤマ | 球状ポリメチルシルセスキオキサン粒子 |
KR20210025518A (ko) | 2018-07-03 | 2021-03-09 | 가부시끼가이샤 도꾸야마 | 구형 폴리메틸실세스퀴옥산 입자 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0222767B2 (ja) | 1990-05-21 |
US4528390A (en) | 1985-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6013813A (ja) | ポリメチルシルセスキオキサンの製造方法 | |
JP5634676B2 (ja) | 水で希釈可能なゾルゲル組成物 | |
EP2287261B1 (en) | Method of Preparing an Aqueous Oligomeric or Polymeric Compound | |
BR112014015138B1 (pt) | composição de oligômero de polisiloxano contendo epóxi, processo para produção desta, composição compreendendo composição de oligômero de polisiloxano contendo epóxi e substrato | |
CA1203334A (en) | Co-condensates of alkyl silicates and alkoxy silanes | |
DE102007040802A1 (de) | VOC-arme aminoalkyl-funktionelle Siliciumverbindungen enthaltende Zusammensetzung für Streichfarben zur Behandlung von Papier oder Folie | |
JPS62257939A (ja) | シリコ−ンエラストマ−球状微粉末の製造方法 | |
JPH01217039A (ja) | ポリオルガノシルセスキオキサン微粒子 | |
JPH0470335B2 (ja) | ||
CA1234943A (en) | Curable silicone compositions for the protection of polyurethane foam | |
JPS59124954A (ja) | 硬化性組成物 | |
JPH1060116A (ja) | オルガノポリシロキサン、その製造方法、それよりなる有機変性したシリコーン誘導体を製造するための中間体、塗料及び印刷インキ用添加物並びに被覆 | |
JPS60156755A (ja) | カルボキシ官能シリコーン硬化性素材 | |
JPH07103238B2 (ja) | ポリオルガノシルセスキオキサン微粒子の製造方法 | |
JPH1045914A (ja) | 球形ポリオルガノシルセスキオキサン粉末の製造方法 | |
JP2792231B2 (ja) | 金属表面処理用組成物 | |
JPH0331380A (ja) | 被覆用塗料組成物 | |
NO145764B (no) | Belegningsmiddel hvor bindemidlet omfatter et partielt hydrolysert silan. | |
JPH11171593A (ja) | ガラス容器用擦り傷遮蔽剤及びガラス容器 | |
JPH0633337B2 (ja) | 球状ポリオルガノシルセスキオキサン微粒子及びその製造方法 | |
DE2434952B2 (de) | Organosiloxanmischpolymerisate mit Carboxythioäthergruppen | |
JPS63295637A (ja) | 球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末及びその製造方法 | |
EP3658628A1 (en) | Aqueous primer | |
JPS60179180A (ja) | 防食被覆方法 | |
JPS5964671A (ja) | 無機質塗膜の形成方法 |