JP2514244B2 - 表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン粉末 - Google Patents
表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン粉末Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の技術分野］ 本発明は、表面処理されたポリメチルシルセスキオキ
サン粉末に関し、さらに詳しくは、その撥水性が極めて
優れている表面処理されたポリメチルシルセスキオキサ
ン粉末に関する。
サン粉末に関し、さらに詳しくは、その撥水性が極めて
優れている表面処理されたポリメチルシルセスキオキサ
ン粉末に関する。
［発明の技術的背景とその問題点］ 従来より、メチルトリクロロシラン等の３官能性シラ
ンを加水分解・縮合することにより、ポリメチルシルセ
スキオキサン粉末が得られることは知られている。例え
ば、ベルギー国特許第572,412号公報には、メチルトリ
クロロシランと水を噴霧状態で加水分解させるか、また
は多量の水中に攪拌しながら滴下して加水分解させ、固
体状のポリメチルシルセスキオキサンを得る方法が記載
されている。しかしながら、かかる方法では生成したポ
リメチルシルセスキオキサン粉末中に、副生した塩素原
子が比較的多量に残存するという問題がある。したがっ
て、この問題を解決するべく特開昭54−72300号公報で
は、メチルトリアルコキシシランおよび／またはその部
分加水分解物を、アルカリ土類金属水酸化物またはアル
カリ金属炭酸塩を含む水溶液中で加水分解し、縮合する
方法が開示されている。
ンを加水分解・縮合することにより、ポリメチルシルセ
スキオキサン粉末が得られることは知られている。例え
ば、ベルギー国特許第572,412号公報には、メチルトリ
クロロシランと水を噴霧状態で加水分解させるか、また
は多量の水中に攪拌しながら滴下して加水分解させ、固
体状のポリメチルシルセスキオキサンを得る方法が記載
されている。しかしながら、かかる方法では生成したポ
リメチルシルセスキオキサン粉末中に、副生した塩素原
子が比較的多量に残存するという問題がある。したがっ
て、この問題を解決するべく特開昭54−72300号公報で
は、メチルトリアルコキシシランおよび／またはその部
分加水分解物を、アルカリ土類金属水酸化物またはアル
カリ金属炭酸塩を含む水溶液中で加水分解し、縮合する
方法が開示されている。
しかしながら、かかる方法では、塩素原子が残存する
という問題は解決できるものの、生成したポリメチルシ
ルセスキオキサン粉末中に、アルカリ土類金属やアルカ
リ金属が比較的多量に残存するという問題が新たに生じ
る。したがって、特開昭60−13813号公報では、メチル
トリアルコキシシランおよび／またはその部分加水分解
物を、アンモニアおよび／またはアミンの水溶液中で加
水分解し、縮合させることにより、上記問題点を解決す
ると共に自由流動性が優れているポリメチルシルセスキ
オキサン粉末を得る方法が開示されている。また前記特
開昭63−103812号公報には真球状に近い球状のポリメチ
ルシルセスキオキサン粉末が開示されている。かかる従
来技術の方法で得られたポリメチルシルセスキオキサン
粉末は、ゴム、プラスチックの耐久性、潤滑性向上のた
めの添加剤として有用であると同時にそれらの撥水性の
付与にも資するものである。
という問題は解決できるものの、生成したポリメチルシ
ルセスキオキサン粉末中に、アルカリ土類金属やアルカ
リ金属が比較的多量に残存するという問題が新たに生じ
る。したがって、特開昭60−13813号公報では、メチル
トリアルコキシシランおよび／またはその部分加水分解
物を、アンモニアおよび／またはアミンの水溶液中で加
水分解し、縮合させることにより、上記問題点を解決す
ると共に自由流動性が優れているポリメチルシルセスキ
オキサン粉末を得る方法が開示されている。また前記特
開昭63−103812号公報には真球状に近い球状のポリメチ
ルシルセスキオキサン粉末が開示されている。かかる従
来技術の方法で得られたポリメチルシルセスキオキサン
粉末は、ゴム、プラスチックの耐久性、潤滑性向上のた
めの添加剤として有用であると同時にそれらの撥水性の
付与にも資するものである。
しかしながら、従来技術によるポリメチルシルセスキ
オキサン粉末を配合したゴム、プラスチックなどは、用
途によっては撥水性が必ずしも充分ではない。これは従
来技術によるポリメチルシルセスキオキサン粉末の表面
には若干のシラノール基が存在しており、これが撥水性
が不充分となる原因となってしまうからである。
オキサン粉末を配合したゴム、プラスチックなどは、用
途によっては撥水性が必ずしも充分ではない。これは従
来技術によるポリメチルシルセスキオキサン粉末の表面
には若干のシラノール基が存在しており、これが撥水性
が不充分となる原因となってしまうからである。
また、本発明者の一人は、先に特開昭63−101857号公
報において、真球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末
をアルコキシ基等の官能基を２個以上有する化合物で処
理することにより、該粉末に帯電性を付与する技術を開
示している。しかしながら、かかるポリメチルシルセス
キオキサン粉末も、その撥水性を充分に改善するもので
はない。
報において、真球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末
をアルコキシ基等の官能基を２個以上有する化合物で処
理することにより、該粉末に帯電性を付与する技術を開
示している。しかしながら、かかるポリメチルシルセス
キオキサン粉末も、その撥水性を充分に改善するもので
はない。
［発明の目的］ 本発明は、撥水性が優れているポリメチルシルセスキ
オキサン粉末を提供することを目的とする。
オキサン粉末を提供することを目的とする。
［発明の構成］ 本発明者らは、撥水性が優れているポリメチルシルセ
スキオキサン粉末を提供すべく研究を重ねた結果、官能
基を１個有する有機ケイ素化合物で表面処理することに
より、撥水性の優れたポリメチルシルセスキオキサン粉
末が得られることを見い出し、先に提案している（特願
昭63−7018号明細書参照）。本発明者らは、前記発明を
踏まえてさらに研究の結果、ケイ素原子に結合する１価
の炭化水素基中の少なくとも１個にポリフルオロアルキ
ル基を導入することにより、さらに撥水性を向上させ得
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
スキオキサン粉末を提供すべく研究を重ねた結果、官能
基を１個有する有機ケイ素化合物で表面処理することに
より、撥水性の優れたポリメチルシルセスキオキサン粉
末が得られることを見い出し、先に提案している（特願
昭63−7018号明細書参照）。本発明者らは、前記発明を
踏まえてさらに研究の結果、ケイ素原子に結合する１価
の炭化水素基中の少なくとも１個にポリフルオロアルキ
ル基を導入することにより、さらに撥水性を向上させ得
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の表面処理されたポリメチルシルセ
スキオキサン粉末は、一般式； （R1 aR2 3-aSi）bZ （式中、R1はポリフルオロアルキル基を表し、R2は非置
換の一価炭化水素基を表し、ａは１〜３の整数を表し、
ｂは１または２を表し、Ｚはｂが１のとき水素原子、ハ
ロゲン原子、水酸基、−OR3、−NR3X、−ON（R3）２ま
たは−OOCR3を表し、ｂが２のとき−Ｏ−、−Ｎ
（Ｘ）′−または−Ｓ−を表す。ただし、ここでR3は炭
素原子数１〜４個のアルキル基を表し、Ｘは水素原子ま
たはR3と同様のアルキル基を表す） で示される有機ケイ素化合物で表面処理されていること
を特徴とする。
スキオキサン粉末は、一般式； （R1 aR2 3-aSi）bZ （式中、R1はポリフルオロアルキル基を表し、R2は非置
換の一価炭化水素基を表し、ａは１〜３の整数を表し、
ｂは１または２を表し、Ｚはｂが１のとき水素原子、ハ
ロゲン原子、水酸基、−OR3、−NR3X、−ON（R3）２ま
たは−OOCR3を表し、ｂが２のとき−Ｏ−、−Ｎ
（Ｘ）′−または−Ｓ−を表す。ただし、ここでR3は炭
素原子数１〜４個のアルキル基を表し、Ｘは水素原子ま
たはR3と同様のアルキル基を表す） で示される有機ケイ素化合物で表面処理されていること
を特徴とする。
有機ケイ素化合物を示す一般式中の基R1のポリフルオ
ロアルキル基は、非置換の１価炭化水素基の少なくとも
１部の水素原子をフッ素原子に置き換えたものである。
このような基R1としては、前記一般式で示される有機ケ
イ素化合物の合成のし易さ、および撥水性の付与効果が
優れていることから、式、R4Q−（式中、R4は炭素数１
〜20のパーフルオロアルキル基を表し、Ｑは炭素数２〜
６の２価の非置換のアルキレン基を表す）で示されるも
のであることが好ましい。
ロアルキル基は、非置換の１価炭化水素基の少なくとも
１部の水素原子をフッ素原子に置き換えたものである。
このような基R1としては、前記一般式で示される有機ケ
イ素化合物の合成のし易さ、および撥水性の付与効果が
優れていることから、式、R4Q−（式中、R4は炭素数１
〜20のパーフルオロアルキル基を表し、Ｑは炭素数２〜
６の２価の非置換のアルキレン基を表す）で示されるも
のであることが好ましい。
有機ケイ素化合物を示す一般式中の基R2の一価の炭化
水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基のようなアルキ
ル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基のようなシ
クロアルキル基;2−フェニルエチル基、２−フェニルプ
ロピル基のようなアラルキル基；フェニル基、トリル基
のようなアリール基；ビニル基、アリル基のようなアル
ケニル基；などを例示することができるが、合成の容易
さなどから炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基のようなアルキ
ル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基のようなシ
クロアルキル基;2−フェニルエチル基、２−フェニルプ
ロピル基のようなアラルキル基；フェニル基、トリル基
のようなアリール基；ビニル基、アリル基のようなアル
ケニル基；などを例示することができるが、合成の容易
さなどから炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
有機ケイ素化合物を示す一般式中のａの数は１〜３の
整数であるが、有機ケイ素化合物の合成のしやすさから
１であることが好ましい。式中、ｂは１または２である
が、この数値はＺで表される官能基の種類によって決ま
るものである。
整数であるが、有機ケイ素化合物の合成のしやすさから
１であることが好ましい。式中、ｂは１または２である
が、この数値はＺで表される官能基の種類によって決ま
るものである。
一般式で示される有機ケイ素化合物としては、下記の
ものを例示することができる。
ものを例示することができる。
一般式で示される有機化合物のなかでも、生成物の撥
水性が優れていることと、表面処理後にその除去が容易
であることからポリフルオロアルキル基を含有するジシ
ラザンが好ましい。
水性が優れていることと、表面処理後にその除去が容易
であることからポリフルオロアルキル基を含有するジシ
ラザンが好ましい。
本発明で用いられるポリメチルシルセスキオキサン粉
末は、特開昭60−13823号公報または特開昭63−103812
号公報に記載の方法により製造することができる。
末は、特開昭60−13823号公報または特開昭63−103812
号公報に記載の方法により製造することができる。
このようにして得られるポリメチルシルセスキオキサ
ン粉末としては、その形状が各々独立したほぼ真球状で
あり、その粒度分布において80％以上が平均粒子径の±
30％の範囲であるものが好ましく、その平均粒子径はと
くに制限されないが、0.1〜20μｍであることが真球状
の粉末を得やすいことから好ましい。
ン粉末としては、その形状が各々独立したほぼ真球状で
あり、その粒度分布において80％以上が平均粒子径の±
30％の範囲であるものが好ましく、その平均粒子径はと
くに制限されないが、0.1〜20μｍであることが真球状
の粉末を得やすいことから好ましい。
ポリメチルシルセスキオキサン粉末の表面処理法は、
ポリメチルシルセスキオキサン粉末の表面が、上記の式
で示される有機ケイ素化合物で被覆された状態にするこ
とができる方法であれば、如何なる方法であってもよ
く、例えば、公知のシリカ粉末の表面処理法を適用する
ことができる。すなわち、ポリメチルシルセスキオキサ
ン粉末を流動状態に保持しながら前記有機ケイ素化合物
を混合、接触させることにより処理する方法（特公昭56
−41263号公報参照）またはポリメチルシルセスキオキ
サン粉末を前記有機ケイ素化合物とともに攪拌しながら
常温から300℃の温度で混合し、接触させることにより
処理する方法を適用することができる。
ポリメチルシルセスキオキサン粉末の表面が、上記の式
で示される有機ケイ素化合物で被覆された状態にするこ
とができる方法であれば、如何なる方法であってもよ
く、例えば、公知のシリカ粉末の表面処理法を適用する
ことができる。すなわち、ポリメチルシルセスキオキサ
ン粉末を流動状態に保持しながら前記有機ケイ素化合物
を混合、接触させることにより処理する方法（特公昭56
−41263号公報参照）またはポリメチルシルセスキオキ
サン粉末を前記有機ケイ素化合物とともに攪拌しながら
常温から300℃の温度で混合し、接触させることにより
処理する方法を適用することができる。
ポリメチルシルセスキオキサン粉末の表面処理に用い
る前記有機ケイ素化合物の量は、その種類や処理時間お
よび処理温度などに応じて適宜選択することができる。
る前記有機ケイ素化合物の量は、その種類や処理時間お
よび処理温度などに応じて適宜選択することができる。
このようにして表面処理したのち、被処理物を50℃以
上の温度で加熱処理することにより不要物を除去して、
本発明の表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン
粉末を得ることができる。
上の温度で加熱処理することにより不要物を除去して、
本発明の表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン
粉末を得ることができる。
本発明の表面処理されたポリメチルシルセスキオキサ
ン粉末は、合成樹脂や塗料の充填剤および添加剤、例え
ば、半導体封止用の成形材料の吸湿防止用の添加剤や防
錆塗料用の添加剤、氷着防止用塗料への添加剤、プラス
チックフィルムへの添加剤として用いることができる。
ン粉末は、合成樹脂や塗料の充填剤および添加剤、例え
ば、半導体封止用の成形材料の吸湿防止用の添加剤や防
錆塗料用の添加剤、氷着防止用塗料への添加剤、プラス
チックフィルムへの添加剤として用いることができる。
［発明の効果］ 本発明の表面処理されたポリメチルシルセスキオキサ
ン粉末は、優れた撥水性を有していおり、合成樹脂や合
成ゴムなどに配合することによりその撥水性を大きく向
上させることができる。
ン粉末は、優れた撥水性を有していおり、合成樹脂や合
成ゴムなどに配合することによりその撥水性を大きく向
上させることができる。
［実施例］ 以下、本発明を実施例を掲げて説明する。なお、実施
例中の「部」はすべて「重量部」を表す。
例中の「部」はすべて「重量部」を表す。
実施例１ 温度計、還流器および攪拌機のついた四つ口フラスコ
に、次式、 で示される有機ケイ素化合物1000部と、特開昭60−1381
3号公報に記載の方法により得た平均粒子径５μｍのポ
リメチルシルセスキオキサン粉末1000部を仕込み、170
℃で攪拌し、15時間保持した。次いで、処理物をろ紙で
吸引ろ過後、200℃の乾燥器中で乾燥させ、表面処理さ
れたポリメチルシルセスキオキサン粉末を得た。
に、次式、 で示される有機ケイ素化合物1000部と、特開昭60−1381
3号公報に記載の方法により得た平均粒子径５μｍのポ
リメチルシルセスキオキサン粉末1000部を仕込み、170
℃で攪拌し、15時間保持した。次いで、処理物をろ紙で
吸引ろ過後、200℃の乾燥器中で乾燥させ、表面処理さ
れたポリメチルシルセスキオキサン粉末を得た。
得られた前記ポリメチルシルセスキオキサン粉末の撥
水性について次の方法で試験し、評価した。
水性について次の方法で試験し、評価した。
まず、２つの容器中に、それぞれメタノール60部とイ
オン交換水40部からなる混合溶液またはメタノール80部
とイオン交換水20部からなる混合溶液を14部ずつ添加し
た。次いで、各容器中に表面処理されたポリメチルシル
セスキオキサン粉末３部を添加したのち、振とう、分散
させ、その後、900r.p.mで５分間遠心沈降処理を行っ
た。次いで、沈降したポリメチルシルセスキオキサン粉
末を採り出し、200℃の乾燥器中で１時間乾燥させたも
のの重量を測定した。このようにして求めた沈降したポ
リメチルシルセスキオキサン粉末重量と試験前の表面処
理されたポリメチルシルセスキオキサン粉末重量から、
次式； 沈降重量百分率（％）＝（沈降したポリメチルシルセス
キオキサン粉末重量／試験前の表面処理されたポリメチ
ルシルセスキオキサン粉末重量）×100 に基づいて算出した沈降重量百分率により撥水性を評価
した。すなわち、沈降重量百分率が小さいほど撥水性が
優れていることを表す。結果を表に示す。
オン交換水40部からなる混合溶液またはメタノール80部
とイオン交換水20部からなる混合溶液を14部ずつ添加し
た。次いで、各容器中に表面処理されたポリメチルシル
セスキオキサン粉末３部を添加したのち、振とう、分散
させ、その後、900r.p.mで５分間遠心沈降処理を行っ
た。次いで、沈降したポリメチルシルセスキオキサン粉
末を採り出し、200℃の乾燥器中で１時間乾燥させたも
のの重量を測定した。このようにして求めた沈降したポ
リメチルシルセスキオキサン粉末重量と試験前の表面処
理されたポリメチルシルセスキオキサン粉末重量から、
次式； 沈降重量百分率（％）＝（沈降したポリメチルシルセス
キオキサン粉末重量／試験前の表面処理されたポリメチ
ルシルセスキオキサン粉末重量）×100 に基づいて算出した沈降重量百分率により撥水性を評価
した。すなわち、沈降重量百分率が小さいほど撥水性が
優れていることを表す。結果を表に示す。
なお、比較例として未処理のポリメチルシルセスキオ
キサン粉末の沈降重量百分率を表に示した。
キサン粉末の沈降重量百分率を表に示した。
実施例２ 実施例１において用いた有機ケイ素化合物のかわり
に、次式、 で示される化合物を用いた以外は実施例１と同様にして
表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン粉末を得
た。この粉末について実施例１と同様にして沈降重量百
分率を求めた。結果を表に示す。
に、次式、 で示される化合物を用いた以外は実施例１と同様にして
表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン粉末を得
た。この粉末について実施例１と同様にして沈降重量百
分率を求めた。結果を表に示す。
実施例３ ポリメチルシルセスキオキサン粉末の代わりに特開昭
63−103812号公報に記載の方法により製造した粒子形状
が各々独立したほぼ真球状で、平均粒子径が0.3μｍの
ポリメチルシルセスキオキサン粉末を用いた以外は、実
施例２と同様にして表面処理されたポリメチルシルセス
キオキサン粉末を得た。この粉末について、実施例１と
同様にして沈降重量百分率を求めた。結果を表に示す。
63−103812号公報に記載の方法により製造した粒子形状
が各々独立したほぼ真球状で、平均粒子径が0.3μｍの
ポリメチルシルセスキオキサン粉末を用いた以外は、実
施例２と同様にして表面処理されたポリメチルシルセス
キオキサン粉末を得た。この粉末について、実施例１と
同様にして沈降重量百分率を求めた。結果を表に示す。
実施例４ 実施例１において、170℃で15時間保持した操作を40
℃で15時間とし、さらに実施例１で用いた有機ケイ素化
合物のかわりに、次式、 で示される化合物を用いた以外は、実施例１と同様にし
て表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン粉末を
得た。この粉末について、実施例１と同様にして沈降重
量百分率を求めた。結果を表に示す。
℃で15時間とし、さらに実施例１で用いた有機ケイ素化
合物のかわりに、次式、 で示される化合物を用いた以外は、実施例１と同様にし
て表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン粉末を
得た。この粉末について、実施例１と同様にして沈降重
量百分率を求めた。結果を表に示す。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式； （R1 aR2 3-aSi）bZ （式中、R1はポリフルオロアルキル基を表し、R2は非置
換の一価炭化水素基を表し、ａは１〜３の整数を表し、
ｂは１または２を表し、Ｚはｂが１のとき水素原子、ハ
ロゲン原子、水酸基、−OR3、−NR3X、−ON（R3）２ま
たは−OOCR3を表し、ｂが２のとき−Ｏ−、−Ｎ
（Ｘ）′−または−Ｓ−を表す。ただし、ここでR3は炭
素原子数１〜４個のアルキル基を表し、Ｘは水素原子ま
たはR3と同様のアルキル基を表す） で示される有機ケイ素化合物で表面処理されていること
を特徴とするポリメチルシルセスキオキサン粉末。 - 【請求項２】ポリメチルシルセスキオキサン粉末の形状
が各々独立したほぼ真球状であり、その粒度分布におい
て80％以上が平均粒子径の±30％の範囲である請求項１
記載のポリメチルシルセスキオキサン粉末。 - 【請求項３】基R1が式、R4Q−（式中、R4は炭素数１〜2
0のパーフルオロアルキル基を表し、Ｑは炭素数２〜６
の２価の非置換のアルキレン基を表す）で示される請求
項１記載のポリメチルシルセスキオキサン粉末。 - 【請求項４】前記式中の基R2の一価の炭化水素基が炭素
数１〜４のアルキル基である請求項１記載のポリメチル
シルセスキオキサン粉末。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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