JP2000302878A - 撥水性シリコーン樹脂微粉末 - Google Patents
撥水性シリコーン樹脂微粉末Info
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- JP2000302878A JP2000302878A JP11322899A JP11322899A JP2000302878A JP 2000302878 A JP2000302878 A JP 2000302878A JP 11322899 A JP11322899 A JP 11322899A JP 11322899 A JP11322899 A JP 11322899A JP 2000302878 A JP2000302878 A JP 2000302878A
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- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 撥水性に優れ、各種材料に対する分散性、親
和性に優れたシリコーン樹脂微粉末。 【解決手段】 〔R１SiO３／２〕および〔C６H５SiO
３／２〕の構造単位を主成分としてなり、有機基中のフ
ェニル基含有量が１〜100 モル％である、表面に撥水処
理を施してなる撥水性シリコーン樹脂微粉末。（ここ
で、R１は炭素数１〜20のフェニル基を除く一種あるい
は二種以上の一価の有機基である。）
和性に優れたシリコーン樹脂微粉末。 【解決手段】 〔R１SiO３／２〕および〔C６H５SiO
３／２〕の構造単位を主成分としてなり、有機基中のフ
ェニル基含有量が１〜100 モル％である、表面に撥水処
理を施してなる撥水性シリコーン樹脂微粉末。（ここ
で、R１は炭素数１〜20のフェニル基を除く一種あるい
は二種以上の一価の有機基である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、塗料、コーティン
グ剤の表面滑り性、撥水性付与剤、化粧品、ワックスの
伸展性、表面滑り性、撥水性付与剤、プラスチックフィ
ルムのブロッキング防止剤として好適な撥水性シリコー
ン樹脂微粉末に関するものである。
グ剤の表面滑り性、撥水性付与剤、化粧品、ワックスの
伸展性、表面滑り性、撥水性付与剤、プラスチックフィ
ルムのブロッキング防止剤として好適な撥水性シリコー
ン樹脂微粉末に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、各種のポリオルガノシルセスキオ
キサン微粉末が提案されている。例えば、メチルトリク
ロロシランを水中で加水分解、縮合反応させる方法（ベ
ルギー特許第572412号）、メチルトリアルコキシシラン
をアルカリ金属水酸化物、アンモニアまたは有機アミン
の水溶液中で加水分解、縮合反応させる方法（特公昭40
-16917号公報）、メチルトリアルコキシシランをアルカ
リ土類金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩の水溶液
中で加水分解、縮合反応させる方法（特公昭56-39808号
公報）、メチルトリアルコキシシランをアンモニアまた
は有機アミンの水溶液中で加水分解、縮合反応させ、70
〜80℃の温度で加熱することにより縮合を促進させ、そ
の反応生成物を洗浄した後、粉末化する方法（特公平2-
22767 号公報）、また、炭素数６以下のオルガノトリア
ルコキシシランを有機酸の存在下に加水分解させた後、
アルカリ水溶液中で縮合反応させる方法（特開平1-2170
39号公報）、メチル基の他、長鎖アルキル基、フェニル
基、官能基含有のアルキル基等を含むポリオルガノシル
セスキオキサン微粉末（特開平4-202325号公報）、ポリ
メチルシルセスキオキサンの表面のポリメチルシルセス
キオキサン分子にアルケニル基、フェニル基、エポキシ
基、アクリロキシ基及びアミノ基から選ばれる官能性基
を含む有機基を結合させてなる表面変性ポリメチルシル
セスキオキサン球状微粒子（特開平2-163127号公報）等
が提案されている。
キサン微粉末が提案されている。例えば、メチルトリク
ロロシランを水中で加水分解、縮合反応させる方法（ベ
ルギー特許第572412号）、メチルトリアルコキシシラン
をアルカリ金属水酸化物、アンモニアまたは有機アミン
の水溶液中で加水分解、縮合反応させる方法（特公昭40
-16917号公報）、メチルトリアルコキシシランをアルカ
リ土類金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩の水溶液
中で加水分解、縮合反応させる方法（特公昭56-39808号
公報）、メチルトリアルコキシシランをアンモニアまた
は有機アミンの水溶液中で加水分解、縮合反応させ、70
〜80℃の温度で加熱することにより縮合を促進させ、そ
の反応生成物を洗浄した後、粉末化する方法（特公平2-
22767 号公報）、また、炭素数６以下のオルガノトリア
ルコキシシランを有機酸の存在下に加水分解させた後、
アルカリ水溶液中で縮合反応させる方法（特開平1-2170
39号公報）、メチル基の他、長鎖アルキル基、フェニル
基、官能基含有のアルキル基等を含むポリオルガノシル
セスキオキサン微粉末（特開平4-202325号公報）、ポリ
メチルシルセスキオキサンの表面のポリメチルシルセス
キオキサン分子にアルケニル基、フェニル基、エポキシ
基、アクリロキシ基及びアミノ基から選ばれる官能性基
を含む有機基を結合させてなる表面変性ポリメチルシル
セスキオキサン球状微粒子（特開平2-163127号公報）等
が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの方法で得られ
たポリオルガノシルセスキオキサン微粉末は、合成樹
脂、天然ゴム、合成ゴムの滑り性、耐摩耗性付与、塗
料、インキ、コーティング剤の表面滑り性付与、化粧
品、ワックスの伸展性、表面滑り性付与等のためにそれ
ら材料に添加されている。しかし塗料、コーティング
剤、化粧品、ワックス等はかなりの撥水性が要求される
場合があるが、これら従来のポリオルガノシルセスキオ
キサン微粉末の撥水性は必ずしも充分ではなかった。こ
れはポリオルガノシルセスキオキサン微粉末の表面に若
干のシラノール基が存在しており、これが撥水性が不充
分となる原因となっているからである。またこれらは、
合成樹脂、天然ゴム、合成ゴムへの分散性に乏しい場合
がある。そこで、ポリオルガノシルセスキオキサン微粒
子にパーフロロアルキルシルセスキオキサン単位を含有
させる方法（特開平4-122731号公報）、ポリメチルシル
セスキオキサン微粉末の表面をシリル化剤で処理する方
法（特開平1-185367号公報、特開平2-150426号公報、特
開平3-244636号公報）、ポリビニルメチルシルセスキオ
キサン微粉末の表面をジシラザンで処理する方法（特開
平3-244636号公報）等が提案されている。これらの方法
で得られたシリコーン樹脂微粒子については、撥水性は
ある程度改良されるものの、まだ不充分なものであっ
た。
たポリオルガノシルセスキオキサン微粉末は、合成樹
脂、天然ゴム、合成ゴムの滑り性、耐摩耗性付与、塗
料、インキ、コーティング剤の表面滑り性付与、化粧
品、ワックスの伸展性、表面滑り性付与等のためにそれ
ら材料に添加されている。しかし塗料、コーティング
剤、化粧品、ワックス等はかなりの撥水性が要求される
場合があるが、これら従来のポリオルガノシルセスキオ
キサン微粉末の撥水性は必ずしも充分ではなかった。こ
れはポリオルガノシルセスキオキサン微粉末の表面に若
干のシラノール基が存在しており、これが撥水性が不充
分となる原因となっているからである。またこれらは、
合成樹脂、天然ゴム、合成ゴムへの分散性に乏しい場合
がある。そこで、ポリオルガノシルセスキオキサン微粒
子にパーフロロアルキルシルセスキオキサン単位を含有
させる方法（特開平4-122731号公報）、ポリメチルシル
セスキオキサン微粉末の表面をシリル化剤で処理する方
法（特開平1-185367号公報、特開平2-150426号公報、特
開平3-244636号公報）、ポリビニルメチルシルセスキオ
キサン微粉末の表面をジシラザンで処理する方法（特開
平3-244636号公報）等が提案されている。これらの方法
で得られたシリコーン樹脂微粒子については、撥水性は
ある程度改良されるものの、まだ不充分なものであっ
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】発明者らは、上記問題点
を踏まえ、撥水性に優れ、各種材料に対する分散性、親
和性に優れたシリコーン樹脂微粉末を提供すべく鋭意検
討の結果、本発明を完成させた。即ち、本発明は構造単
位〔R１SiO３／２〕および〔C６H５SiO３／２〕を主成
分としてなり、有機基中のフェニル基含有量が１〜100
モル％である、表面に撥水処理を施してなる撥水性シリ
コーン樹脂微粉末に関する。（ここで、R１は炭素数１
〜20のフェニル基を除く一種あるいは二種以上の一価の
有機基である。）
を踏まえ、撥水性に優れ、各種材料に対する分散性、親
和性に優れたシリコーン樹脂微粉末を提供すべく鋭意検
討の結果、本発明を完成させた。即ち、本発明は構造単
位〔R１SiO３／２〕および〔C６H５SiO３／２〕を主成
分としてなり、有機基中のフェニル基含有量が１〜100
モル％である、表面に撥水処理を施してなる撥水性シリ
コーン樹脂微粉末に関する。（ここで、R１は炭素数１
〜20のフェニル基を除く一種あるいは二種以上の一価の
有機基である。）
【０００５】
【発明の実施の形態】以下で、本発明を詳細に説明す
る。本発明における構造単位〔R１SiO３／２〕中のR１
は炭素数１〜20のフェニル基を除く一種あるいは二種以
上の一価の有機基であり、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オク
チル、ノニル、デシル、トリデシル、テトラデシル、ヘ
キサデシル、オクタデシル、エイコシルなどのアルキル
基、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルな
どのシクロアルキル基、ビニル、アリルなどの不飽和ア
ルキル基、トリル基などのアリール基、β−フェニルプ
ロピルなどのアラルキル基、およびこれら有機基の水素
原子の一部または全部をハロゲン原子で置換した例え
ば、トリフロロプロピル、β−（パーフロロブチル）エ
チル、β−（パーフロロオクチル）エチルなどのハロゲ
ン化有機基あるいはこれら有機基の水素原子の一部また
は全部をアミノ、エポキシ、アクリロキシ、メタクリロ
キシ、メルカプト、シアノなどの官能性基で置換した有
機基の中から選択される。これらの中ではメチル基が最
も好ましい。
る。本発明における構造単位〔R１SiO３／２〕中のR１
は炭素数１〜20のフェニル基を除く一種あるいは二種以
上の一価の有機基であり、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オク
チル、ノニル、デシル、トリデシル、テトラデシル、ヘ
キサデシル、オクタデシル、エイコシルなどのアルキル
基、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルな
どのシクロアルキル基、ビニル、アリルなどの不飽和ア
ルキル基、トリル基などのアリール基、β−フェニルプ
ロピルなどのアラルキル基、およびこれら有機基の水素
原子の一部または全部をハロゲン原子で置換した例え
ば、トリフロロプロピル、β−（パーフロロブチル）エ
チル、β−（パーフロロオクチル）エチルなどのハロゲ
ン化有機基あるいはこれら有機基の水素原子の一部また
は全部をアミノ、エポキシ、アクリロキシ、メタクリロ
キシ、メルカプト、シアノなどの官能性基で置換した有
機基の中から選択される。これらの中ではメチル基が最
も好ましい。
【０００６】本発明におけるシリコーン樹脂微粉末にお
ける有機基中のフェニル基含有量は１モル％以下である
と、合成樹脂、天然ゴム、合成ゴム等への分散性が乏し
くなるため、１〜100 モル％とされるが、好ましくは５
〜100 モル％、より好ましくは10〜100 モル％である。
ける有機基中のフェニル基含有量は１モル％以下である
と、合成樹脂、天然ゴム、合成ゴム等への分散性が乏し
くなるため、１〜100 モル％とされるが、好ましくは５
〜100 モル％、より好ましくは10〜100 モル％である。
【０００７】本発明におけるシリコーン樹脂微粉末は、
構造単位として〔R１ ２SiO２／２ 〕、〔R１ ３SiO
１／２ 〕、〔(C６H５)２SiO２／２ 〕、〔R１(C６H５)
SiO２／２〕、〔(C６H５)３SiO１／２ 〕、〔R１ ２(C６
H５)SiO１／２ 〕、〔R１(C６H５) ２SiO１／２ 〕およ
び〔SiO４／２〕を少量含んでいてもよい。このような
〔R１SiO３／２〕および〔C６H５SiO３／２〕単位以外
の構造単位の含有量は、本発明の撥水性シリコーン樹脂
微粉末の特性を損わない範囲であることが好ましく、具
体的には０〜20モル％、さらに好ましくは０〜10モル％
である。
構造単位として〔R１ ２SiO２／２ 〕、〔R１ ３SiO
１／２ 〕、〔(C６H５)２SiO２／２ 〕、〔R１(C６H５)
SiO２／２〕、〔(C６H５)３SiO１／２ 〕、〔R１ ２(C６
H５)SiO１／２ 〕、〔R１(C６H５) ２SiO１／２ 〕およ
び〔SiO４／２〕を少量含んでいてもよい。このような
〔R１SiO３／２〕および〔C６H５SiO３／２〕単位以外
の構造単位の含有量は、本発明の撥水性シリコーン樹脂
微粉末の特性を損わない範囲であることが好ましく、具
体的には０〜20モル％、さらに好ましくは０〜10モル％
である。
【０００８】また、本発明の撥水性シリコーン樹脂微粉
末の形状は球状、不定形、鱗片状、針状、板状などのい
ずれでもよいが、合成樹脂、天然ゴム、合成ゴム等への
分散性に優れている球状が最も好ましい。また、本発明
の撥水性シリコーン樹脂微粉末の平均粒径は 0.1μｍよ
り小さいと滑り性付与効果が低下するし、 100μｍより
大きいと合成樹脂、天然ゴム、合成ゴム等の強度を低下
させるため、 0.1〜 100μｍが好ましく、より好ましく
は１〜50μｍである。
末の形状は球状、不定形、鱗片状、針状、板状などのい
ずれでもよいが、合成樹脂、天然ゴム、合成ゴム等への
分散性に優れている球状が最も好ましい。また、本発明
の撥水性シリコーン樹脂微粉末の平均粒径は 0.1μｍよ
り小さいと滑り性付与効果が低下するし、 100μｍより
大きいと合成樹脂、天然ゴム、合成ゴム等の強度を低下
させるため、 0.1〜 100μｍが好ましく、より好ましく
は１〜50μｍである。
【０００９】本発明の撥水性シリコーン樹脂微粉末の製
造方法は、前述の特公昭40-16917号公報、特公昭56-398
08号公報、特公平2-22767 号公報等に提案されている公
知の方法に従って行えばよく、例えば、アルカリ性物質
の水溶液にオルガノアルコキシシランあるいはそれらの
混合物を添加し加水分解、縮合反応させることにより製
造できる。中でも水への溶解性、触媒活性および揮発に
より粉末から容易に除去できるという利点を有するの
で、アルカリ性物質としてはアンモニアを使用する方法
が好ましい。これには一般的に市販されているアンモニ
ア水溶液（濃度25〜30％）が使用可能である。この加水
分解縮合工程は、特開平2-163127号公報に提案されてい
るようにアルカリ性物質の水溶液に先にメチルトリメト
キシシランを添加し、その後、フェニルトリメトキシシ
ランを添加する多段添加法でもよい。上記のようにして
得られた水性分散液から水および副生アルコールを加
熱、乾燥等により除去することで、シリコーン樹脂微粉
末を得ることができる。この得られたシリコーン樹脂微
粉末が凝集状態である場合には、粉砕機で解砕すること
も必要とされる。
造方法は、前述の特公昭40-16917号公報、特公昭56-398
08号公報、特公平2-22767 号公報等に提案されている公
知の方法に従って行えばよく、例えば、アルカリ性物質
の水溶液にオルガノアルコキシシランあるいはそれらの
混合物を添加し加水分解、縮合反応させることにより製
造できる。中でも水への溶解性、触媒活性および揮発に
より粉末から容易に除去できるという利点を有するの
で、アルカリ性物質としてはアンモニアを使用する方法
が好ましい。これには一般的に市販されているアンモニ
ア水溶液（濃度25〜30％）が使用可能である。この加水
分解縮合工程は、特開平2-163127号公報に提案されてい
るようにアルカリ性物質の水溶液に先にメチルトリメト
キシシランを添加し、その後、フェニルトリメトキシシ
ランを添加する多段添加法でもよい。上記のようにして
得られた水性分散液から水および副生アルコールを加
熱、乾燥等により除去することで、シリコーン樹脂微粉
末を得ることができる。この得られたシリコーン樹脂微
粉末が凝集状態である場合には、粉砕機で解砕すること
も必要とされる。
【００１０】本発明においては、例えば上記のようにし
て得られたシリコーン樹脂微粉末の表面に撥水処理を施
すが、これは従来公知の撥水処理剤を使用して行えばよ
い。この撥水処理剤としては、シリル化剤、シリコーン
オイル、ワックス類、パラフィン類、有機フッ素化合物
などから選択すればよいが、これらの中では特にシリル
化剤が好ましい。このシリル化剤としては例えば、トリ
メチルシラン、トリメチルクロロシラン、トリメチルシ
ラノール、トリメチルメトキシシラン、トリメチルエト
キシシラン、トリメチルプロポキシシラン、トリメチル
ブトキシシラン、トリメチルペントキシシラン、アセチ
ルトリメチルシラン、プロピオニルトリメチルシラン、
メチルアミノトリメチルシラン、ジメチルアミノトリメ
チルシラン、エチルアミノトリメチルシラン、ジエチル
アミノトリメチルシラン、プロピルアミノトリメチルシ
ラン、ジプロピルアミノトリメチルシラン、アニリノト
リメチルシラン、Ｎ−トリメチルシリルアセトアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−トリメチルシリルアセトアミド、１−
トリメチルシリルピペリジン、１−トリメチルシリルピ
ロリジン、１−トリメチルシリルイミダゾール、ヘキサ
メチルジシラザン、Ｎ，Ｎ’−ビス（トリメチルシリ
ル）尿素、Ｎ，Ｏ−ビス（トリメチルシリル）アセトア
ミド等が挙げられ、中でも反応性と未反応物除去の容易
さからヘキサメチルジシラザンが好ましい。
て得られたシリコーン樹脂微粉末の表面に撥水処理を施
すが、これは従来公知の撥水処理剤を使用して行えばよ
い。この撥水処理剤としては、シリル化剤、シリコーン
オイル、ワックス類、パラフィン類、有機フッ素化合物
などから選択すればよいが、これらの中では特にシリル
化剤が好ましい。このシリル化剤としては例えば、トリ
メチルシラン、トリメチルクロロシラン、トリメチルシ
ラノール、トリメチルメトキシシラン、トリメチルエト
キシシラン、トリメチルプロポキシシラン、トリメチル
ブトキシシラン、トリメチルペントキシシラン、アセチ
ルトリメチルシラン、プロピオニルトリメチルシラン、
メチルアミノトリメチルシラン、ジメチルアミノトリメ
チルシラン、エチルアミノトリメチルシラン、ジエチル
アミノトリメチルシラン、プロピルアミノトリメチルシ
ラン、ジプロピルアミノトリメチルシラン、アニリノト
リメチルシラン、Ｎ−トリメチルシリルアセトアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−トリメチルシリルアセトアミド、１−
トリメチルシリルピペリジン、１−トリメチルシリルピ
ロリジン、１−トリメチルシリルイミダゾール、ヘキサ
メチルジシラザン、Ｎ，Ｎ’−ビス（トリメチルシリ
ル）尿素、Ｎ，Ｏ−ビス（トリメチルシリル）アセトア
ミド等が挙げられ、中でも反応性と未反応物除去の容易
さからヘキサメチルジシラザンが好ましい。
【００１１】本発明におけるこれらシリル化剤による表
面処理方法としては、例えばシリコーン樹脂微粉末に気
相、液相あるいは固相でシリル化剤を０〜400 ℃で接触
させ、次いで、50〜400 ℃に加熱し、未反応のシリル化
剤を除去することにより、本発明の撥水性シリコーン樹
脂微粉末を得ることができる。シリル化剤が加水分解を
必要とする場合には水の存在下で行う必要がある。また
シリル化処理は、前記のシリコーン樹脂微粉末製造時の
水分散液中で行ってもよい。
面処理方法としては、例えばシリコーン樹脂微粉末に気
相、液相あるいは固相でシリル化剤を０〜400 ℃で接触
させ、次いで、50〜400 ℃に加熱し、未反応のシリル化
剤を除去することにより、本発明の撥水性シリコーン樹
脂微粉末を得ることができる。シリル化剤が加水分解を
必要とする場合には水の存在下で行う必要がある。また
シリル化処理は、前記のシリコーン樹脂微粉末製造時の
水分散液中で行ってもよい。
【００１２】
【実施例】次に、実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらによってのみ限定される
ものではない。
に説明するが、本発明はこれらによってのみ限定される
ものではない。
【００１３】（実施例１）５リットルのガラスフラスコ
に水3,672gおよびアンモニア水（濃度28重量％）86g を
仕込み、水温20℃としたところ、pHは11.6であった。翼
回転数150rpmの条件で錨型撹拌翼により撹拌し、メチル
トリメトキシシラン518gとフェニルトリメトキシシラン
224gの混合液（メチル／フェニル基のモル比＝77／23）
を３時間かけて滴下し、この間、液温を15〜25℃に保
ち、さらに１時間反応させた後、55〜60℃まで加熱し、
引き続き１時間撹拌し、得られた液を加圧濾過して含水
量約30重量％のケーキ状物とした。次いで、このケーキ
状物を熱風循環乾燥機中で 105℃で乾燥し、乾燥物をジ
ェットミルで解砕し、シリコーン樹脂微粉末（Ａ）330g
を得た。その平均粒径をマルチサイザーII（コールター
社製）を用いて測定したところ1.0 μｍであった。
に水3,672gおよびアンモニア水（濃度28重量％）86g を
仕込み、水温20℃としたところ、pHは11.6であった。翼
回転数150rpmの条件で錨型撹拌翼により撹拌し、メチル
トリメトキシシラン518gとフェニルトリメトキシシラン
224gの混合液（メチル／フェニル基のモル比＝77／23）
を３時間かけて滴下し、この間、液温を15〜25℃に保
ち、さらに１時間反応させた後、55〜60℃まで加熱し、
引き続き１時間撹拌し、得られた液を加圧濾過して含水
量約30重量％のケーキ状物とした。次いで、このケーキ
状物を熱風循環乾燥機中で 105℃で乾燥し、乾燥物をジ
ェットミルで解砕し、シリコーン樹脂微粉末（Ａ）330g
を得た。その平均粒径をマルチサイザーII（コールター
社製）を用いて測定したところ1.0 μｍであった。
【００１４】上記で得られたシリコーン樹脂微粉末
（Ａ）330gを３リットルのプラネタリーミキサーに仕込
み、撹拌しながら水３ｇを添加し、密閉後さらに60℃で
10時間撹拌した。次いで、室温まで冷却した後、ヘキサ
メチルジシラザン６ｇを撹拌しながら添加し、密閉後さ
らに24時間撹拌した。その後 120℃に昇温させ、窒素ガ
スを通気しながら、残存ヘキサメチルシラザンおよび副
生成物のアンモニアを除去し、撥水性シリコーン樹脂微
粉末（Ｉ）を得た。得られた撥水性シリコーン樹脂微粉
末（Ｉ）を光学顕微鏡で観察したところ、これは球状で
あることが確認され、界面活性剤を用いて水に分散させ
て、その平均粒径をマルチサイザーII（コールター社
製）を用いて測定したところ1.0 μｍであった。また、
この微粉末を20％メタノール水に添加し、軽く撹拌して
撥水性を評価したところ、メタノール水中に分散するこ
とはなく、メタノール水上に浮いた状態となったので、
この微粉末は優れた撥水性を有することが証明された。
これらの結果を表１に示した。
（Ａ）330gを３リットルのプラネタリーミキサーに仕込
み、撹拌しながら水３ｇを添加し、密閉後さらに60℃で
10時間撹拌した。次いで、室温まで冷却した後、ヘキサ
メチルジシラザン６ｇを撹拌しながら添加し、密閉後さ
らに24時間撹拌した。その後 120℃に昇温させ、窒素ガ
スを通気しながら、残存ヘキサメチルシラザンおよび副
生成物のアンモニアを除去し、撥水性シリコーン樹脂微
粉末（Ｉ）を得た。得られた撥水性シリコーン樹脂微粉
末（Ｉ）を光学顕微鏡で観察したところ、これは球状で
あることが確認され、界面活性剤を用いて水に分散させ
て、その平均粒径をマルチサイザーII（コールター社
製）を用いて測定したところ1.0 μｍであった。また、
この微粉末を20％メタノール水に添加し、軽く撹拌して
撥水性を評価したところ、メタノール水中に分散するこ
とはなく、メタノール水上に浮いた状態となったので、
この微粉末は優れた撥水性を有することが証明された。
これらの結果を表１に示した。
【００１５】（実施例２）メチルトリメトキシシラン51
8gとフェニルトリメトキシシラン224gの混合液をメチル
トリメトキシシラン302gとフェニルトリメトキシシラン
440gの混合溶液（メチル／フェニル基のモル比＝50／5
0）とした他は、実施例１と全く同様にして撥水性シリ
コーン樹脂微粉末（II）を製造し、その形状、平均粒
径、撥水性を評価し、結果を表１に示した。
8gとフェニルトリメトキシシラン224gの混合液をメチル
トリメトキシシラン302gとフェニルトリメトキシシラン
440gの混合溶液（メチル／フェニル基のモル比＝50／5
0）とした他は、実施例１と全く同様にして撥水性シリ
コーン樹脂微粉末（II）を製造し、その形状、平均粒
径、撥水性を評価し、結果を表１に示した。
【００１６】（実施例３）メチルトリメトキシシラン51
8gとフェニルトリメトキシシラン224gの混合溶液をメチ
ルトリメトキシシラン109gとフェニルトリメトキシシラ
ン633gの混合溶液（メチル／フェニル基のモル比＝20／
80）とした他は、実施例１と全く同様にして撥水性シリ
コーン樹脂微粉末(III）を製造し、その形状、平均粒
径、撥水性を評価し、結果を表１に示した。
8gとフェニルトリメトキシシラン224gの混合溶液をメチ
ルトリメトキシシラン109gとフェニルトリメトキシシラ
ン633gの混合溶液（メチル／フェニル基のモル比＝20／
80）とした他は、実施例１と全く同様にして撥水性シリ
コーン樹脂微粉末(III）を製造し、その形状、平均粒
径、撥水性を評価し、結果を表１に示した。
【００１７】（実施例４）メチルトリメトキシシラン51
8gとフェニルトリメトキシシラン224gの混合溶液をフェ
ニルトリメトキシシラン742g（メチル／フェニル基のモ
ル比＝ 0／100 ）とした他は実施例１と全く同様にして
撥水性シリコーン樹脂微粉末（IV）を製造し、その形
状、平均粒径、撥水性を評価し、結果を表１に示した。
8gとフェニルトリメトキシシラン224gの混合溶液をフェ
ニルトリメトキシシラン742g（メチル／フェニル基のモ
ル比＝ 0／100 ）とした他は実施例１と全く同様にして
撥水性シリコーン樹脂微粉末（IV）を製造し、その形
状、平均粒径、撥水性を評価し、結果を表１に示した。
【００１８】（比較例１）実施例１で得られたシリコー
ン樹脂微粉末（Ａ）について、その形状、平均粒径、撥
水性を評価し、結果を表１に示した。
ン樹脂微粉末（Ａ）について、その形状、平均粒径、撥
水性を評価し、結果を表１に示した。
【００１９】（撥水性の評価方法）実施例で得られた撥
水性のシリコーン微粉末を20％メタノール水に添加し、
軽く撹拌した後、分散せずメタノール水上に浮くものを
○、メタノール水上に分散するものを×とした。
水性のシリコーン微粉末を20％メタノール水に添加し、
軽く撹拌した後、分散せずメタノール水上に浮くものを
○、メタノール水上に分散するものを×とした。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】本発明の撥水性シリコーン樹脂微粉末は
撥水性に優れているのみならず、各種材料中への分散性
及び親和性が良好である。
撥水性に優れているのみならず、各種材料中への分散性
及び親和性が良好である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4F070 AA60 AC52 AE17 DA32 DA60 4F073 AA02 BA33 EA64 EA77 4J035 BA11 BA12 BA16 CA01N EA01 LB07 LB09
Claims (3)
- 【請求項１】 〔R１SiO３／２〕および〔C６H５SiO
３／２〕の構造単位を主成分としてなり、有機基中のフ
ェニル基含有量が１〜100 モル％である、表面に撥水処
理を施してなる撥水性シリコーン樹脂微粉末。（ここ
で、R１は炭素数１〜20のフェニル基を除く一種あるい
は二種以上の一価の有機基である。） - 【請求項２】 R１がメチル基である請求項１記載の撥
水性シリコーン樹脂微粉末。 - 【請求項３】 表面の撥水処理が、シリル化剤によるシ
リル化であることを特徴とする請求項１あるいは２記載
の撥水性シリコーン樹脂微粉末。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11322899A JP2000302878A (ja) | 1999-04-21 | 1999-04-21 | 撥水性シリコーン樹脂微粉末 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11322899A JP2000302878A (ja) | 1999-04-21 | 1999-04-21 | 撥水性シリコーン樹脂微粉末 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000302878A true JP2000302878A (ja) | 2000-10-31 |
Family
ID=14606824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11322899A Pending JP2000302878A (ja) | 1999-04-21 | 1999-04-21 | 撥水性シリコーン樹脂微粉末 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000302878A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1999
- 1999-04-21 JP JP11322899A patent/JP2000302878A/ja active Pending
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