JP2000302878A - 撥水性シリコーン樹脂微粉末 - Google Patents
撥水性シリコーン樹脂微粉末Info
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- JP2000302878A JP2000302878A JP11322899A JP11322899A JP2000302878A JP 2000302878 A JP2000302878 A JP 2000302878A JP 11322899 A JP11322899 A JP 11322899A JP 11322899 A JP11322899 A JP 11322899A JP 2000302878 A JP2000302878 A JP 2000302878A
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- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 撥水性に優れ、各種材料に対する分散性、親
和性に優れたシリコーン樹脂微粉末。 【解決手段】 〔R1SiO3/2〕および〔C6H5SiO
3/2〕の構造単位を主成分としてなり、有機基中のフ
ェニル基含有量が1〜100 モル%である、表面に撥水処
理を施してなる撥水性シリコーン樹脂微粉末。(ここ
で、R1は炭素数1〜20のフェニル基を除く一種あるい
は二種以上の一価の有機基である。)
和性に優れたシリコーン樹脂微粉末。 【解決手段】 〔R1SiO3/2〕および〔C6H5SiO
3/2〕の構造単位を主成分としてなり、有機基中のフ
ェニル基含有量が1〜100 モル%である、表面に撥水処
理を施してなる撥水性シリコーン樹脂微粉末。(ここ
で、R1は炭素数1〜20のフェニル基を除く一種あるい
は二種以上の一価の有機基である。)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、塗料、コーティン
グ剤の表面滑り性、撥水性付与剤、化粧品、ワックスの
伸展性、表面滑り性、撥水性付与剤、プラスチックフィ
ルムのブロッキング防止剤として好適な撥水性シリコー
ン樹脂微粉末に関するものである。
グ剤の表面滑り性、撥水性付与剤、化粧品、ワックスの
伸展性、表面滑り性、撥水性付与剤、プラスチックフィ
ルムのブロッキング防止剤として好適な撥水性シリコー
ン樹脂微粉末に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、各種のポリオルガノシルセスキオ
キサン微粉末が提案されている。例えば、メチルトリク
ロロシランを水中で加水分解、縮合反応させる方法(ベ
ルギー特許第572412号)、メチルトリアルコキシシラン
をアルカリ金属水酸化物、アンモニアまたは有機アミン
の水溶液中で加水分解、縮合反応させる方法(特公昭40
-16917号公報)、メチルトリアルコキシシランをアルカ
リ土類金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩の水溶液
中で加水分解、縮合反応させる方法(特公昭56-39808号
公報)、メチルトリアルコキシシランをアンモニアまた
は有機アミンの水溶液中で加水分解、縮合反応させ、70
〜80℃の温度で加熱することにより縮合を促進させ、そ
の反応生成物を洗浄した後、粉末化する方法(特公平2-
22767 号公報)、また、炭素数6以下のオルガノトリア
ルコキシシランを有機酸の存在下に加水分解させた後、
アルカリ水溶液中で縮合反応させる方法(特開平1-2170
39号公報)、メチル基の他、長鎖アルキル基、フェニル
基、官能基含有のアルキル基等を含むポリオルガノシル
セスキオキサン微粉末(特開平4-202325号公報)、ポリ
メチルシルセスキオキサンの表面のポリメチルシルセス
キオキサン分子にアルケニル基、フェニル基、エポキシ
基、アクリロキシ基及びアミノ基から選ばれる官能性基
を含む有機基を結合させてなる表面変性ポリメチルシル
セスキオキサン球状微粒子(特開平2-163127号公報)等
が提案されている。
キサン微粉末が提案されている。例えば、メチルトリク
ロロシランを水中で加水分解、縮合反応させる方法(ベ
ルギー特許第572412号)、メチルトリアルコキシシラン
をアルカリ金属水酸化物、アンモニアまたは有機アミン
の水溶液中で加水分解、縮合反応させる方法(特公昭40
-16917号公報)、メチルトリアルコキシシランをアルカ
リ土類金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩の水溶液
中で加水分解、縮合反応させる方法(特公昭56-39808号
公報)、メチルトリアルコキシシランをアンモニアまた
は有機アミンの水溶液中で加水分解、縮合反応させ、70
〜80℃の温度で加熱することにより縮合を促進させ、そ
の反応生成物を洗浄した後、粉末化する方法(特公平2-
22767 号公報)、また、炭素数6以下のオルガノトリア
ルコキシシランを有機酸の存在下に加水分解させた後、
アルカリ水溶液中で縮合反応させる方法(特開平1-2170
39号公報)、メチル基の他、長鎖アルキル基、フェニル
基、官能基含有のアルキル基等を含むポリオルガノシル
セスキオキサン微粉末(特開平4-202325号公報)、ポリ
メチルシルセスキオキサンの表面のポリメチルシルセス
キオキサン分子にアルケニル基、フェニル基、エポキシ
基、アクリロキシ基及びアミノ基から選ばれる官能性基
を含む有機基を結合させてなる表面変性ポリメチルシル
セスキオキサン球状微粒子(特開平2-163127号公報)等
が提案されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】これらの方法で得られ
たポリオルガノシルセスキオキサン微粉末は、合成樹
脂、天然ゴム、合成ゴムの滑り性、耐摩耗性付与、塗
料、インキ、コーティング剤の表面滑り性付与、化粧
品、ワックスの伸展性、表面滑り性付与等のためにそれ
ら材料に添加されている。しかし塗料、コーティング
剤、化粧品、ワックス等はかなりの撥水性が要求される
場合があるが、これら従来のポリオルガノシルセスキオ
キサン微粉末の撥水性は必ずしも充分ではなかった。こ
れはポリオルガノシルセスキオキサン微粉末の表面に若
干のシラノール基が存在しており、これが撥水性が不充
分となる原因となっているからである。またこれらは、
合成樹脂、天然ゴム、合成ゴムへの分散性に乏しい場合
がある。そこで、ポリオルガノシルセスキオキサン微粒
子にパーフロロアルキルシルセスキオキサン単位を含有
させる方法(特開平4-122731号公報)、ポリメチルシル
セスキオキサン微粉末の表面をシリル化剤で処理する方
法(特開平1-185367号公報、特開平2-150426号公報、特
開平3-244636号公報)、ポリビニルメチルシルセスキオ
キサン微粉末の表面をジシラザンで処理する方法(特開
平3-244636号公報)等が提案されている。これらの方法
で得られたシリコーン樹脂微粒子については、撥水性は
ある程度改良されるものの、まだ不充分なものであっ
た。
たポリオルガノシルセスキオキサン微粉末は、合成樹
脂、天然ゴム、合成ゴムの滑り性、耐摩耗性付与、塗
料、インキ、コーティング剤の表面滑り性付与、化粧
品、ワックスの伸展性、表面滑り性付与等のためにそれ
ら材料に添加されている。しかし塗料、コーティング
剤、化粧品、ワックス等はかなりの撥水性が要求される
場合があるが、これら従来のポリオルガノシルセスキオ
キサン微粉末の撥水性は必ずしも充分ではなかった。こ
れはポリオルガノシルセスキオキサン微粉末の表面に若
干のシラノール基が存在しており、これが撥水性が不充
分となる原因となっているからである。またこれらは、
合成樹脂、天然ゴム、合成ゴムへの分散性に乏しい場合
がある。そこで、ポリオルガノシルセスキオキサン微粒
子にパーフロロアルキルシルセスキオキサン単位を含有
させる方法(特開平4-122731号公報)、ポリメチルシル
セスキオキサン微粉末の表面をシリル化剤で処理する方
法(特開平1-185367号公報、特開平2-150426号公報、特
開平3-244636号公報)、ポリビニルメチルシルセスキオ
キサン微粉末の表面をジシラザンで処理する方法(特開
平3-244636号公報)等が提案されている。これらの方法
で得られたシリコーン樹脂微粒子については、撥水性は
ある程度改良されるものの、まだ不充分なものであっ
た。
【0004】
【課題を解決するための手段】発明者らは、上記問題点
を踏まえ、撥水性に優れ、各種材料に対する分散性、親
和性に優れたシリコーン樹脂微粉末を提供すべく鋭意検
討の結果、本発明を完成させた。即ち、本発明は構造単
位〔R1SiO3/2〕および〔C6H5SiO3/2〕を主成
分としてなり、有機基中のフェニル基含有量が1〜100
モル%である、表面に撥水処理を施してなる撥水性シリ
コーン樹脂微粉末に関する。(ここで、R1は炭素数1
〜20のフェニル基を除く一種あるいは二種以上の一価の
有機基である。)
を踏まえ、撥水性に優れ、各種材料に対する分散性、親
和性に優れたシリコーン樹脂微粉末を提供すべく鋭意検
討の結果、本発明を完成させた。即ち、本発明は構造単
位〔R1SiO3/2〕および〔C6H5SiO3/2〕を主成
分としてなり、有機基中のフェニル基含有量が1〜100
モル%である、表面に撥水処理を施してなる撥水性シリ
コーン樹脂微粉末に関する。(ここで、R1は炭素数1
〜20のフェニル基を除く一種あるいは二種以上の一価の
有機基である。)
【0005】
【発明の実施の形態】以下で、本発明を詳細に説明す
る。本発明における構造単位〔R1SiO3/2〕中のR1
は炭素数1〜20のフェニル基を除く一種あるいは二種以
上の一価の有機基であり、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オク
チル、ノニル、デシル、トリデシル、テトラデシル、ヘ
キサデシル、オクタデシル、エイコシルなどのアルキル
基、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルな
どのシクロアルキル基、ビニル、アリルなどの不飽和ア
ルキル基、トリル基などのアリール基、β−フェニルプ
ロピルなどのアラルキル基、およびこれら有機基の水素
原子の一部または全部をハロゲン原子で置換した例え
ば、トリフロロプロピル、β−(パーフロロブチル)エ
チル、β−(パーフロロオクチル)エチルなどのハロゲ
ン化有機基あるいはこれら有機基の水素原子の一部また
は全部をアミノ、エポキシ、アクリロキシ、メタクリロ
キシ、メルカプト、シアノなどの官能性基で置換した有
機基の中から選択される。これらの中ではメチル基が最
も好ましい。
る。本発明における構造単位〔R1SiO3/2〕中のR1
は炭素数1〜20のフェニル基を除く一種あるいは二種以
上の一価の有機基であり、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オク
チル、ノニル、デシル、トリデシル、テトラデシル、ヘ
キサデシル、オクタデシル、エイコシルなどのアルキル
基、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルな
どのシクロアルキル基、ビニル、アリルなどの不飽和ア
ルキル基、トリル基などのアリール基、β−フェニルプ
ロピルなどのアラルキル基、およびこれら有機基の水素
原子の一部または全部をハロゲン原子で置換した例え
ば、トリフロロプロピル、β−(パーフロロブチル)エ
チル、β−(パーフロロオクチル)エチルなどのハロゲ
ン化有機基あるいはこれら有機基の水素原子の一部また
は全部をアミノ、エポキシ、アクリロキシ、メタクリロ
キシ、メルカプト、シアノなどの官能性基で置換した有
機基の中から選択される。これらの中ではメチル基が最
も好ましい。
【0006】本発明におけるシリコーン樹脂微粉末にお
ける有機基中のフェニル基含有量は1モル%以下である
と、合成樹脂、天然ゴム、合成ゴム等への分散性が乏し
くなるため、1〜100 モル%とされるが、好ましくは5
〜100 モル%、より好ましくは10〜100 モル%である。
ける有機基中のフェニル基含有量は1モル%以下である
と、合成樹脂、天然ゴム、合成ゴム等への分散性が乏し
くなるため、1〜100 モル%とされるが、好ましくは5
〜100 モル%、より好ましくは10〜100 モル%である。
【0007】本発明におけるシリコーン樹脂微粉末は、
構造単位として〔R1 2SiO2/2 〕、〔R1 3SiO
1/2 〕、〔(C6H5)2SiO2/2 〕、〔R1(C6H5)
SiO2/2〕、〔(C6H5)3SiO1/2 〕、〔R1 2(C6
H5)SiO1/2 〕、〔R1(C6H5) 2SiO1/2 〕およ
び〔SiO4/2〕を少量含んでいてもよい。このような
〔R1SiO3/2〕および〔C6H5SiO3/2〕単位以外
の構造単位の含有量は、本発明の撥水性シリコーン樹脂
微粉末の特性を損わない範囲であることが好ましく、具
体的には0〜20モル%、さらに好ましくは0〜10モル%
である。
構造単位として〔R1 2SiO2/2 〕、〔R1 3SiO
1/2 〕、〔(C6H5)2SiO2/2 〕、〔R1(C6H5)
SiO2/2〕、〔(C6H5)3SiO1/2 〕、〔R1 2(C6
H5)SiO1/2 〕、〔R1(C6H5) 2SiO1/2 〕およ
び〔SiO4/2〕を少量含んでいてもよい。このような
〔R1SiO3/2〕および〔C6H5SiO3/2〕単位以外
の構造単位の含有量は、本発明の撥水性シリコーン樹脂
微粉末の特性を損わない範囲であることが好ましく、具
体的には0〜20モル%、さらに好ましくは0〜10モル%
である。
【0008】また、本発明の撥水性シリコーン樹脂微粉
末の形状は球状、不定形、鱗片状、針状、板状などのい
ずれでもよいが、合成樹脂、天然ゴム、合成ゴム等への
分散性に優れている球状が最も好ましい。また、本発明
の撥水性シリコーン樹脂微粉末の平均粒径は 0.1μmよ
り小さいと滑り性付与効果が低下するし、 100μmより
大きいと合成樹脂、天然ゴム、合成ゴム等の強度を低下
させるため、 0.1〜 100μmが好ましく、より好ましく
は1〜50μmである。
末の形状は球状、不定形、鱗片状、針状、板状などのい
ずれでもよいが、合成樹脂、天然ゴム、合成ゴム等への
分散性に優れている球状が最も好ましい。また、本発明
の撥水性シリコーン樹脂微粉末の平均粒径は 0.1μmよ
り小さいと滑り性付与効果が低下するし、 100μmより
大きいと合成樹脂、天然ゴム、合成ゴム等の強度を低下
させるため、 0.1〜 100μmが好ましく、より好ましく
は1〜50μmである。
【0009】本発明の撥水性シリコーン樹脂微粉末の製
造方法は、前述の特公昭40-16917号公報、特公昭56-398
08号公報、特公平2-22767 号公報等に提案されている公
知の方法に従って行えばよく、例えば、アルカリ性物質
の水溶液にオルガノアルコキシシランあるいはそれらの
混合物を添加し加水分解、縮合反応させることにより製
造できる。中でも水への溶解性、触媒活性および揮発に
より粉末から容易に除去できるという利点を有するの
で、アルカリ性物質としてはアンモニアを使用する方法
が好ましい。これには一般的に市販されているアンモニ
ア水溶液(濃度25〜30%)が使用可能である。この加水
分解縮合工程は、特開平2-163127号公報に提案されてい
るようにアルカリ性物質の水溶液に先にメチルトリメト
キシシランを添加し、その後、フェニルトリメトキシシ
ランを添加する多段添加法でもよい。上記のようにして
得られた水性分散液から水および副生アルコールを加
熱、乾燥等により除去することで、シリコーン樹脂微粉
末を得ることができる。この得られたシリコーン樹脂微
粉末が凝集状態である場合には、粉砕機で解砕すること
も必要とされる。
造方法は、前述の特公昭40-16917号公報、特公昭56-398
08号公報、特公平2-22767 号公報等に提案されている公
知の方法に従って行えばよく、例えば、アルカリ性物質
の水溶液にオルガノアルコキシシランあるいはそれらの
混合物を添加し加水分解、縮合反応させることにより製
造できる。中でも水への溶解性、触媒活性および揮発に
より粉末から容易に除去できるという利点を有するの
で、アルカリ性物質としてはアンモニアを使用する方法
が好ましい。これには一般的に市販されているアンモニ
ア水溶液(濃度25〜30%)が使用可能である。この加水
分解縮合工程は、特開平2-163127号公報に提案されてい
るようにアルカリ性物質の水溶液に先にメチルトリメト
キシシランを添加し、その後、フェニルトリメトキシシ
ランを添加する多段添加法でもよい。上記のようにして
得られた水性分散液から水および副生アルコールを加
熱、乾燥等により除去することで、シリコーン樹脂微粉
末を得ることができる。この得られたシリコーン樹脂微
粉末が凝集状態である場合には、粉砕機で解砕すること
も必要とされる。
【0010】本発明においては、例えば上記のようにし
て得られたシリコーン樹脂微粉末の表面に撥水処理を施
すが、これは従来公知の撥水処理剤を使用して行えばよ
い。この撥水処理剤としては、シリル化剤、シリコーン
オイル、ワックス類、パラフィン類、有機フッ素化合物
などから選択すればよいが、これらの中では特にシリル
化剤が好ましい。このシリル化剤としては例えば、トリ
メチルシラン、トリメチルクロロシラン、トリメチルシ
ラノール、トリメチルメトキシシラン、トリメチルエト
キシシラン、トリメチルプロポキシシラン、トリメチル
ブトキシシラン、トリメチルペントキシシラン、アセチ
ルトリメチルシラン、プロピオニルトリメチルシラン、
メチルアミノトリメチルシラン、ジメチルアミノトリメ
チルシラン、エチルアミノトリメチルシラン、ジエチル
アミノトリメチルシラン、プロピルアミノトリメチルシ
ラン、ジプロピルアミノトリメチルシラン、アニリノト
リメチルシラン、N−トリメチルシリルアセトアミド、
N−メチル−N−トリメチルシリルアセトアミド、1−
トリメチルシリルピペリジン、1−トリメチルシリルピ
ロリジン、1−トリメチルシリルイミダゾール、ヘキサ
メチルジシラザン、N,N’−ビス(トリメチルシリ
ル)尿素、N,O−ビス(トリメチルシリル)アセトア
ミド等が挙げられ、中でも反応性と未反応物除去の容易
さからヘキサメチルジシラザンが好ましい。
て得られたシリコーン樹脂微粉末の表面に撥水処理を施
すが、これは従来公知の撥水処理剤を使用して行えばよ
い。この撥水処理剤としては、シリル化剤、シリコーン
オイル、ワックス類、パラフィン類、有機フッ素化合物
などから選択すればよいが、これらの中では特にシリル
化剤が好ましい。このシリル化剤としては例えば、トリ
メチルシラン、トリメチルクロロシラン、トリメチルシ
ラノール、トリメチルメトキシシラン、トリメチルエト
キシシラン、トリメチルプロポキシシラン、トリメチル
ブトキシシラン、トリメチルペントキシシラン、アセチ
ルトリメチルシラン、プロピオニルトリメチルシラン、
メチルアミノトリメチルシラン、ジメチルアミノトリメ
チルシラン、エチルアミノトリメチルシラン、ジエチル
アミノトリメチルシラン、プロピルアミノトリメチルシ
ラン、ジプロピルアミノトリメチルシラン、アニリノト
リメチルシラン、N−トリメチルシリルアセトアミド、
N−メチル−N−トリメチルシリルアセトアミド、1−
トリメチルシリルピペリジン、1−トリメチルシリルピ
ロリジン、1−トリメチルシリルイミダゾール、ヘキサ
メチルジシラザン、N,N’−ビス(トリメチルシリ
ル)尿素、N,O−ビス(トリメチルシリル)アセトア
ミド等が挙げられ、中でも反応性と未反応物除去の容易
さからヘキサメチルジシラザンが好ましい。
【0011】本発明におけるこれらシリル化剤による表
面処理方法としては、例えばシリコーン樹脂微粉末に気
相、液相あるいは固相でシリル化剤を0〜400 ℃で接触
させ、次いで、50〜400 ℃に加熱し、未反応のシリル化
剤を除去することにより、本発明の撥水性シリコーン樹
脂微粉末を得ることができる。シリル化剤が加水分解を
必要とする場合には水の存在下で行う必要がある。また
シリル化処理は、前記のシリコーン樹脂微粉末製造時の
水分散液中で行ってもよい。
面処理方法としては、例えばシリコーン樹脂微粉末に気
相、液相あるいは固相でシリル化剤を0〜400 ℃で接触
させ、次いで、50〜400 ℃に加熱し、未反応のシリル化
剤を除去することにより、本発明の撥水性シリコーン樹
脂微粉末を得ることができる。シリル化剤が加水分解を
必要とする場合には水の存在下で行う必要がある。また
シリル化処理は、前記のシリコーン樹脂微粉末製造時の
水分散液中で行ってもよい。
【0012】
【実施例】次に、実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらによってのみ限定される
ものではない。
に説明するが、本発明はこれらによってのみ限定される
ものではない。
【0013】(実施例1)5リットルのガラスフラスコ
に水3,672gおよびアンモニア水(濃度28重量%)86g を
仕込み、水温20℃としたところ、pHは11.6であった。翼
回転数150rpmの条件で錨型撹拌翼により撹拌し、メチル
トリメトキシシラン518gとフェニルトリメトキシシラン
224gの混合液(メチル/フェニル基のモル比=77/23)
を3時間かけて滴下し、この間、液温を15〜25℃に保
ち、さらに1時間反応させた後、55〜60℃まで加熱し、
引き続き1時間撹拌し、得られた液を加圧濾過して含水
量約30重量%のケーキ状物とした。次いで、このケーキ
状物を熱風循環乾燥機中で 105℃で乾燥し、乾燥物をジ
ェットミルで解砕し、シリコーン樹脂微粉末(A)330g
を得た。その平均粒径をマルチサイザーII(コールター
社製)を用いて測定したところ1.0 μmであった。
に水3,672gおよびアンモニア水(濃度28重量%)86g を
仕込み、水温20℃としたところ、pHは11.6であった。翼
回転数150rpmの条件で錨型撹拌翼により撹拌し、メチル
トリメトキシシラン518gとフェニルトリメトキシシラン
224gの混合液(メチル/フェニル基のモル比=77/23)
を3時間かけて滴下し、この間、液温を15〜25℃に保
ち、さらに1時間反応させた後、55〜60℃まで加熱し、
引き続き1時間撹拌し、得られた液を加圧濾過して含水
量約30重量%のケーキ状物とした。次いで、このケーキ
状物を熱風循環乾燥機中で 105℃で乾燥し、乾燥物をジ
ェットミルで解砕し、シリコーン樹脂微粉末(A)330g
を得た。その平均粒径をマルチサイザーII(コールター
社製)を用いて測定したところ1.0 μmであった。
【0014】上記で得られたシリコーン樹脂微粉末
(A)330gを3リットルのプラネタリーミキサーに仕込
み、撹拌しながら水3gを添加し、密閉後さらに60℃で
10時間撹拌した。次いで、室温まで冷却した後、ヘキサ
メチルジシラザン6gを撹拌しながら添加し、密閉後さ
らに24時間撹拌した。その後 120℃に昇温させ、窒素ガ
スを通気しながら、残存ヘキサメチルシラザンおよび副
生成物のアンモニアを除去し、撥水性シリコーン樹脂微
粉末(I)を得た。得られた撥水性シリコーン樹脂微粉
末(I)を光学顕微鏡で観察したところ、これは球状で
あることが確認され、界面活性剤を用いて水に分散させ
て、その平均粒径をマルチサイザーII(コールター社
製)を用いて測定したところ1.0 μmであった。また、
この微粉末を20%メタノール水に添加し、軽く撹拌して
撥水性を評価したところ、メタノール水中に分散するこ
とはなく、メタノール水上に浮いた状態となったので、
この微粉末は優れた撥水性を有することが証明された。
これらの結果を表1に示した。
(A)330gを3リットルのプラネタリーミキサーに仕込
み、撹拌しながら水3gを添加し、密閉後さらに60℃で
10時間撹拌した。次いで、室温まで冷却した後、ヘキサ
メチルジシラザン6gを撹拌しながら添加し、密閉後さ
らに24時間撹拌した。その後 120℃に昇温させ、窒素ガ
スを通気しながら、残存ヘキサメチルシラザンおよび副
生成物のアンモニアを除去し、撥水性シリコーン樹脂微
粉末(I)を得た。得られた撥水性シリコーン樹脂微粉
末(I)を光学顕微鏡で観察したところ、これは球状で
あることが確認され、界面活性剤を用いて水に分散させ
て、その平均粒径をマルチサイザーII(コールター社
製)を用いて測定したところ1.0 μmであった。また、
この微粉末を20%メタノール水に添加し、軽く撹拌して
撥水性を評価したところ、メタノール水中に分散するこ
とはなく、メタノール水上に浮いた状態となったので、
この微粉末は優れた撥水性を有することが証明された。
これらの結果を表1に示した。
【0015】(実施例2)メチルトリメトキシシラン51
8gとフェニルトリメトキシシラン224gの混合液をメチル
トリメトキシシラン302gとフェニルトリメトキシシラン
440gの混合溶液(メチル/フェニル基のモル比=50/5
0)とした他は、実施例1と全く同様にして撥水性シリ
コーン樹脂微粉末(II)を製造し、その形状、平均粒
径、撥水性を評価し、結果を表1に示した。
8gとフェニルトリメトキシシラン224gの混合液をメチル
トリメトキシシラン302gとフェニルトリメトキシシラン
440gの混合溶液(メチル/フェニル基のモル比=50/5
0)とした他は、実施例1と全く同様にして撥水性シリ
コーン樹脂微粉末(II)を製造し、その形状、平均粒
径、撥水性を評価し、結果を表1に示した。
【0016】(実施例3)メチルトリメトキシシラン51
8gとフェニルトリメトキシシラン224gの混合溶液をメチ
ルトリメトキシシラン109gとフェニルトリメトキシシラ
ン633gの混合溶液(メチル/フェニル基のモル比=20/
80)とした他は、実施例1と全く同様にして撥水性シリ
コーン樹脂微粉末(III)を製造し、その形状、平均粒
径、撥水性を評価し、結果を表1に示した。
8gとフェニルトリメトキシシラン224gの混合溶液をメチ
ルトリメトキシシラン109gとフェニルトリメトキシシラ
ン633gの混合溶液(メチル/フェニル基のモル比=20/
80)とした他は、実施例1と全く同様にして撥水性シリ
コーン樹脂微粉末(III)を製造し、その形状、平均粒
径、撥水性を評価し、結果を表1に示した。
【0017】(実施例4)メチルトリメトキシシラン51
8gとフェニルトリメトキシシラン224gの混合溶液をフェ
ニルトリメトキシシラン742g(メチル/フェニル基のモ
ル比= 0/100 )とした他は実施例1と全く同様にして
撥水性シリコーン樹脂微粉末(IV)を製造し、その形
状、平均粒径、撥水性を評価し、結果を表1に示した。
8gとフェニルトリメトキシシラン224gの混合溶液をフェ
ニルトリメトキシシラン742g(メチル/フェニル基のモ
ル比= 0/100 )とした他は実施例1と全く同様にして
撥水性シリコーン樹脂微粉末(IV)を製造し、その形
状、平均粒径、撥水性を評価し、結果を表1に示した。
【0018】(比較例1)実施例1で得られたシリコー
ン樹脂微粉末(A)について、その形状、平均粒径、撥
水性を評価し、結果を表1に示した。
ン樹脂微粉末(A)について、その形状、平均粒径、撥
水性を評価し、結果を表1に示した。
【0019】(撥水性の評価方法)実施例で得られた撥
水性のシリコーン微粉末を20%メタノール水に添加し、
軽く撹拌した後、分散せずメタノール水上に浮くものを
○、メタノール水上に分散するものを×とした。
水性のシリコーン微粉末を20%メタノール水に添加し、
軽く撹拌した後、分散せずメタノール水上に浮くものを
○、メタノール水上に分散するものを×とした。
【0020】
【表1】
【0021】
【発明の効果】本発明の撥水性シリコーン樹脂微粉末は
撥水性に優れているのみならず、各種材料中への分散性
及び親和性が良好である。
撥水性に優れているのみならず、各種材料中への分散性
及び親和性が良好である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4F070 AA60 AC52 AE17 DA32 DA60 4F073 AA02 BA33 EA64 EA77 4J035 BA11 BA12 BA16 CA01N EA01 LB07 LB09
Claims (3)
- 【請求項1】 〔R1SiO3/2〕および〔C6H5SiO
3/2〕の構造単位を主成分としてなり、有機基中のフ
ェニル基含有量が1〜100 モル%である、表面に撥水処
理を施してなる撥水性シリコーン樹脂微粉末。(ここ
で、R1は炭素数1〜20のフェニル基を除く一種あるい
は二種以上の一価の有機基である。) - 【請求項2】 R1がメチル基である請求項1記載の撥
水性シリコーン樹脂微粉末。 - 【請求項3】 表面の撥水処理が、シリル化剤によるシ
リル化であることを特徴とする請求項1あるいは2記載
の撥水性シリコーン樹脂微粉末。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11322899A JP2000302878A (ja) | 1999-04-21 | 1999-04-21 | 撥水性シリコーン樹脂微粉末 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11322899A JP2000302878A (ja) | 1999-04-21 | 1999-04-21 | 撥水性シリコーン樹脂微粉末 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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JP2000302878A true JP2000302878A (ja) | 2000-10-31 |
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ID=14606824
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP11322899A Pending JP2000302878A (ja) | 1999-04-21 | 1999-04-21 | 撥水性シリコーン樹脂微粉末 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2000302878A (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1999
- 1999-04-21 JP JP11322899A patent/JP2000302878A/ja active Pending
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