JPH073166A - 新規アミノ官能性ポリシロキサンのエマルジョン組成物 - Google Patents
新規アミノ官能性ポリシロキサンのエマルジョン組成物Info
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- JPH073166A JPH073166A JP4330945A JP33094592A JPH073166A JP H073166 A JPH073166 A JP H073166A JP 4330945 A JP4330945 A JP 4330945A JP 33094592 A JP33094592 A JP 33094592A JP H073166 A JPH073166 A JP H073166A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は織物に改善された風合いを付与する
ためのアミノ官能性ポリシロキサンの水性エマルジョン
組成物を提供する。 【構成】 明細書、特に請求項１の(a) に規定したアミ
ノ官能性ポリシロキサン、乳化剤及び水を含有する水性
エマルジョン組成物である。
ためのアミノ官能性ポリシロキサンの水性エマルジョン
組成物を提供する。 【構成】 明細書、特に請求項１の(a) に規定したアミ
ノ官能性ポリシロキサン、乳化剤及び水を含有する水性
エマルジョン組成物である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規アミノ官能性ポリシ
ロキサンのエマルジョン組成物に関する。特に本発明は
１個又はそれ以上の三官能性シロキシ単位にアルキレン
架橋によって結合された少なくとも１個のアミノ基又は
置換アミノ基をもつトリアルキルシロキシ末端ポリシロ
キサンのエマルジョン組成物に関するものである。かか
る組成物は織物に改善された風合いを付与するために特
に有用である。
ロキサンのエマルジョン組成物に関する。特に本発明は
１個又はそれ以上の三官能性シロキシ単位にアルキレン
架橋によって結合された少なくとも１個のアミノ基又は
置換アミノ基をもつトリアルキルシロキシ末端ポリシロ
キサンのエマルジョン組成物に関するものである。かか
る組成物は織物に改善された風合いを付与するために特
に有用である。
【０００２】
【従来の技術】紡織用繊維、特にセルロース繊維及び合
成繊維、をオルガノポリシロキサンで処理してそれに撥
水性のような性質を付与せしめることは既に知られてい
る。
成繊維、をオルガノポリシロキサンで処理してそれに撥
水性のような性質を付与せしめることは既に知られてい
る。
【０００３】また織物をアミノ官能性シリコーン油で処
理して“風合い”のような望ましい性質を布に付与する
ことも既知である。
理して“風合い”のような望ましい性質を布に付与する
ことも既知である。
【０００４】一般に、アミノ官能性シリコーン油は末端
基としてヒドロキシル基又はアルコキシ基のような反応
性基を有する。
基としてヒドロキシル基又はアルコキシ基のような反応
性基を有する。
【０００５】カリノウスキ（ Kalinowski ）の米国特許
第４２４７５９２号明細書には合成繊維布を単官能性及
び／又は二官能性シロキシ単位にアルキレン架橋によっ
て結合されたアミノ基又は置換アミノ基をもつトリオル
ガノシロキシ基を末端基とする（すなわち非反応性末端
基をもつ）ポリジオルガノシロキサンで処理することが
教示されている。
第４２４７５９２号明細書には合成繊維布を単官能性及
び／又は二官能性シロキシ単位にアルキレン架橋によっ
て結合されたアミノ基又は置換アミノ基をもつトリオル
ガノシロキシ基を末端基とする（すなわち非反応性末端
基をもつ）ポリジオルガノシロキサンで処理することが
教示されている。
【０００６】カリノウスキ（ Kalinowski ）はさらに商
業的に入手し得るポリジオルガノシロキサン中に通常不
純物として存在する SiO2 及び RSiO1.5のような他のシ
ロキサン単位がアミノ官能性シリコーン中に痕跡量で存
在し得ることも教示している。しかしながら、 SiO2 及
び RSiO1.5単位はアミノ官能性シリコーン中には存在し
ないことが好ましい。
業的に入手し得るポリジオルガノシロキサン中に通常不
純物として存在する SiO2 及び RSiO1.5のような他のシ
ロキサン単位がアミノ官能性シリコーン中に痕跡量で存
在し得ることも教示している。しかしながら、 SiO2 及
び RSiO1.5単位はアミノ官能性シリコーン中には存在し
ないことが好ましい。
【０００７】織物に施されるカリノウスキ（ Kalinowsk
i ）の組成物はアミノ官能性シリコーンのみから構成さ
れてもよく又はアミノ官能性シリコーン油を有機液体又
は水のような適当な媒質中に溶解、分散又は乳化させる
ことによって製造された液体組成物であることもでき
る。
i ）の組成物はアミノ官能性シリコーンのみから構成さ
れてもよく又はアミノ官能性シリコーン油を有機液体又
は水のような適当な媒質中に溶解、分散又は乳化させる
ことによって製造された液体組成物であることもでき
る。
【０００８】かかるトリオルガノシロキシ末端をもつア
ミノ官能性シリコーン油の利点は反応性有機仕上剤の存
在下でかかるシリコーン油を該シリコーン油と有機仕上
剤組成物との間に望ましくない反応を生起することなし
に使用することができる点である。
ミノ官能性シリコーン油の利点は反応性有機仕上剤の存
在下でかかるシリコーン油を該シリコーン油と有機仕上
剤組成物との間に望ましくない反応を生起することなし
に使用することができる点である。
【０００９】ジェックス( Jex ) らの米国特許第２９２
１９５０号明細書には式 H2NCH2CH2CH2SiO1.5 及び RnS
iO(4-n)/2 （式中、Ｒはアルキル基及びアリール基から
選んだ基でありそしてｎは１〜３の平均値をもつ）のシ
ロキシ単位をもつ反応性末端基含有ポリシロキサンが記
載されている。
１９５０号明細書には式 H2NCH2CH2CH2SiO1.5 及び RnS
iO(4-n)/2 （式中、Ｒはアルキル基及びアリール基から
選んだ基でありそしてｎは１〜３の平均値をもつ）のシ
ロキシ単位をもつ反応性末端基含有ポリシロキサンが記
載されている。
【００１０】かかる組成物は熱可塑性樹脂と組合せて使
用される繊維質ガラス物質用のサイズ剤として有用であ
るといわれている。
用される繊維質ガラス物質用のサイズ剤として有用であ
るといわれている。
【００１１】さらに、かかる組成物は潤滑剤及び成形用
組成物としての使用に適するシリコーン油及びシリコー
ン樹脂の製造に有用であるといわれている。
組成物としての使用に適するシリコーン油及びシリコー
ン樹脂の製造に有用であるといわれている。
【００１２】パイク（Pike) らの米国特許第３０３３８
１５号明細書には、式：
１５号明細書には、式：
【００１３】
【化２】
【００１４】
【化３】
【００１５】（式中、Ｒはアルキル又はアリール基であ
り、Ｒ′はアルキル又はアリール基であり、ａは少なく
とも３の整数であり、ｂは０〜２の整数でありそしてｅ
は０〜２の整数である）の構造単位をともに含む出発物
質として使用される共重合体状アミノアルキルポリシロ
キサンが記載されている。
り、Ｒ′はアルキル又はアリール基であり、ａは少なく
とも３の整数であり、ｂは０〜２の整数でありそしてｅ
は０〜２の整数である）の構造単位をともに含む出発物
質として使用される共重合体状アミノアルキルポリシロ
キサンが記載されている。
【００１６】かかる組成物の製造法を考慮すれば、末端
基はヒドロキシル基又はアルコキシ基のような反応性基
であろうことは明らかである。
基はヒドロキシル基又はアルコキシ基のような反応性基
であろうことは明らかである。
【００１７】ブラウン（Brown)の米国特許第３３５５４
２４号明細書にも反応性末端基及び二官能性及び／又は
三官能性シロキシ単位にアルキレン架橋によって結合さ
れたアミノアルキル部分をもつポリアミノアルキル置換
オルガノポリシロキサンが開示されている。
２４号明細書にも反応性末端基及び二官能性及び／又は
三官能性シロキシ単位にアルキレン架橋によって結合さ
れたアミノアルキル部分をもつポリアミノアルキル置換
オルガノポリシロキサンが開示されている。
【００１８】マーティン(Martin)の米国特許第３８９０
２６９号明細書には既知のアミノ官能性オルガノポリシ
ロキサンの製造のための新規方法が開示されている。か
く製造されるアミノ官能性シリコーン組成物もまた反応
性末端基を含むことは当業者には明らかであろう。
２６９号明細書には既知のアミノ官能性オルガノポリシ
ロキサンの製造のための新規方法が開示されている。か
く製造されるアミノ官能性シリコーン組成物もまた反応
性末端基を含むことは当業者には明らかであろう。
【００１９】セイラー（Seiler) らの米国特許第４１５
２３４６号明細書には式：
２３４６号明細書には式：
【００２０】
【化４】
【００２１】（式中、Ｒは炭素数１〜１０個の脂肪族基
であり、ａは０又は１であり、ｎは２より大きい整数で
ある）の反復構造単位をもつβ−アミノシロキサンの製
造法が開示されている。該米国特許明細書によればβ−
アミノシロキサンは末端アルコキシ基を含むことが示さ
れている。
であり、ａは０又は１であり、ｎは２より大きい整数で
ある）の反復構造単位をもつβ−アミノシロキサンの製
造法が開示されている。該米国特許明細書によればβ−
アミノシロキサンは末端アルコキシ基を含むことが示さ
れている。
【００２２】発明の要旨 本発明の目的は織物の処理に特に有用な新規アミノ官能
性ポリシロキサン含有水性エマルジョン組成物を提供す
るにある。
性ポリシロキサン含有水性エマルジョン組成物を提供す
るにある。
【００２３】したがって本発明によれば、少なくとも１
個の三官能性シロキシ単位にアルキレン架橋によって結
合された少なくとも１個のアミノ基又は置換アミノ基を
もつ新規トリアルキルシロキシ末端ポリシロキサンのエ
マルジョン組成物が提供される。本発明の特に好ましい
実施態様によれば、アミノ官能性シリコーン油は一般
式：
個の三官能性シロキシ単位にアルキレン架橋によって結
合された少なくとも１個のアミノ基又は置換アミノ基を
もつ新規トリアルキルシロキシ末端ポリシロキサンのエ
マルジョン組成物が提供される。本発明の特に好ましい
実施態様によれば、アミノ官能性シリコーン油は一般
式：
【００２４】
【化５】
【００２５】〔式中、各Ｒはそれぞれに選定された置換
又は非置換の炭化水素基であり；各Ｒ1 はそれぞれに選
定された二価のアリーレン、アルカリーレン又はアルキ
レン基であり；各Ｒ2 はそれぞれ水素、置換及び非置換
の炭化水素基及び式−R1N(R2)2（式中、Ｒ1 及びＲ2 は
前記の意義を有する）のアミノ基から選んだ原子又は基
であり；各ｘはそれぞれに選定された０に等しいか又は
それより大きい整数であり；ｙは１に等しいか又はそれ
より大きい整数である〕をもちかつ２５℃で約１０セン
チポイズ〜約５０００センチポイズの粘度を有し、アミ
ン当量が約０．１〜約２．５の範囲であるものである。
又は非置換の炭化水素基であり；各Ｒ1 はそれぞれに選
定された二価のアリーレン、アルカリーレン又はアルキ
レン基であり；各Ｒ2 はそれぞれ水素、置換及び非置換
の炭化水素基及び式−R1N(R2)2（式中、Ｒ1 及びＲ2 は
前記の意義を有する）のアミノ基から選んだ原子又は基
であり；各ｘはそれぞれに選定された０に等しいか又は
それより大きい整数であり；ｙは１に等しいか又はそれ
より大きい整数である〕をもちかつ２５℃で約１０セン
チポイズ〜約５０００センチポイズの粘度を有し、アミ
ン当量が約０．１〜約２．５の範囲であるものである。
【００２６】１ブロックより多いアミノ官能性シロキシ
単位を有することができまたアミノ官能性シロキシ単位
のあるものは二官能性であることができる。
単位を有することができまたアミノ官能性シロキシ単位
のあるものは二官能性であることができる。
【００２７】アミノ官能性シロキシ単位の少なくとも５
０モル％は三官能性であることが好ましい。さらにアミ
ノ官能性シロキシ単位の少なくとも７５モル％が三官能
性であることが意図される。さらにアミノ官能性シロキ
シ単位はブロック状で存在するよりもランダムに分配し
得ることが意図される。
０モル％は三官能性であることが好ましい。さらにアミ
ノ官能性シロキシ単位の少なくとも７５モル％が三官能
性であることが意図される。さらにアミノ官能性シロキ
シ単位はブロック状で存在するよりもランダムに分配し
得ることが意図される。
【００２８】発明の詳細な開示 第一に本発明は少なくとも１個の三官能性シロキシ単位
（(SiO1.5)にアルキレン架橋によって結合された少なく
とも１個のアミノ基又は置換アミノ基をもつ実質的にト
リアルキルシロキシ基を末端基とするポリシロキサンを
含有する。
（(SiO1.5)にアルキレン架橋によって結合された少なく
とも１個のアミノ基又は置換アミノ基をもつ実質的にト
リアルキルシロキシ基を末端基とするポリシロキサンを
含有する。
【００２９】本発明のアミノ官能性ポリシロキサンの特
に好ましい一態様は一般式：
に好ましい一態様は一般式：
【００３０】
【化６】
【００３１】〔式中、各Ｒはそれぞれに選定された置換
又は非置換炭化水素基であり；各Ｒ1はそれぞれに選定
された二価のアリーレン、アルカリーレン又はアルキレ
ン基であり；各Ｒ2 はそれぞれ水素、置換及び非置換炭
化水素基及び式−R1N(R2)2（式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記
の意義を有する）のアミノ基から選んだ原子又は基であ
り；各ｘはそれぞれに選定された０に等しいか又はそれ
より大きい整数であり；ｙは１に等しいか又はそれより
大きい整数である〕をもちかつ２５℃で約１０センチポ
イズ〜約５０００センチポイズの粘度をもつ。
又は非置換炭化水素基であり；各Ｒ1はそれぞれに選定
された二価のアリーレン、アルカリーレン又はアルキレ
ン基であり；各Ｒ2 はそれぞれ水素、置換及び非置換炭
化水素基及び式−R1N(R2)2（式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記
の意義を有する）のアミノ基から選んだ原子又は基であ
り；各ｘはそれぞれに選定された０に等しいか又はそれ
より大きい整数であり；ｙは１に等しいか又はそれより
大きい整数である〕をもちかつ２５℃で約１０センチポ
イズ〜約５０００センチポイズの粘度をもつ。
【００３２】基Ｒはポリシロキサンの珪素原子に通常結
合される任意の置換又は非置換炭化水素基であることが
でき、たとえばメチル、エチル、プロピル、ブチル等の
ごときアルキル基、フェニル基、ビニル基、アリル基、
フェニルエチル基、ベンジル基、シアノエチル基、トリ
フルオルプロピル基又はクロロフェニル基を包含する。
合される任意の置換又は非置換炭化水素基であることが
でき、たとえばメチル、エチル、プロピル、ブチル等の
ごときアルキル基、フェニル基、ビニル基、アリル基、
フェニルエチル基、ベンジル基、シアノエチル基、トリ
フルオルプロピル基又はクロロフェニル基を包含する。
【００３３】基Ｒはすべてがメチル基であるか又は主割
合のメチル基と少割合のフェニル、シアノエチル、トリ
フルオルプロピル、ビニル又はそれらの混合基との混合
物であることがもっとも好ましい。
合のメチル基と少割合のフェニル、シアノエチル、トリ
フルオルプロピル、ビニル又はそれらの混合基との混合
物であることがもっとも好ましい。
【００３４】Ｒ1 は任意の二価のアリーレン、アルカリ
ーレン又はアルキレン基であることができ、好ましくは
一般式− CnH2n−のアルキレン基、たとえば−CH2 −，
−CH2CH2−，−CH2CH2CH2 −，−CH2CH(CH3)CH2 −，又
は−CH2CH2CH2CH2−の基であり得る。
ーレン又はアルキレン基であることができ、好ましくは
一般式− CnH2n−のアルキレン基、たとえば−CH2 −，
−CH2CH2−，−CH2CH2CH2 −，−CH2CH(CH3)CH2 −，又
は−CH2CH2CH2CH2−の基であり得る。
【００３５】一般に、ｎは１〜約１０の値を有し得る
が、３〜６の値が好ましい。ｎは入手が容易であり又は
容易に合成されるという理由で３であることがもっとも
好ましい。
が、３〜６の値が好ましい。ｎは入手が容易であり又は
容易に合成されるという理由で３であることがもっとも
好ましい。
【００３６】さらにアルキレン架橋中に非反応性原子を
存在せしめ得ること、たとえば−Ｏ−又は−Ｓ−をアル
キレン単位の間に存在せしめ得ることも意図される。
存在せしめ得ること、たとえば−Ｏ−又は−Ｓ−をアル
キレン単位の間に存在せしめ得ることも意図される。
【００３７】Ｒ2 は水素、基Ｒによって定義された任意
の基又は式−R1N(R2)2のアミノ基又は置換アミノ基であ
り得る。窒素に結合されたＲ2 基の一方が水素でありそ
して窒素に結合された他方のＲ2 基が式−(CH2)nNH2
（式中ｎは１〜１０の整数、好ましくは２〜４の整数で
ある）の基であることが好ましい。
の基又は式−R1N(R2)2のアミノ基又は置換アミノ基であ
り得る。窒素に結合されたＲ2 基の一方が水素でありそ
して窒素に結合された他方のＲ2 基が式−(CH2)nNH2
（式中ｎは１〜１０の整数、好ましくは２〜４の整数で
ある）の基であることが好ましい。
【００３８】上述したところから、本発明に従ってアル
キレン架橋により三官能性シロキシ単位に結合されるア
ミノ基及び置換アミノ基の代表的なものが下記の基を包
含することは当業者には明らかであろう。
キレン架橋により三官能性シロキシ単位に結合されるア
ミノ基及び置換アミノ基の代表的なものが下記の基を包
含することは当業者には明らかであろう。
【００３９】
【化７】
【００４０】その他の変形は当業者には自明のことであ
ろう。
ろう。
【００４１】本発明で使用するアミノ官能性ポリシロキ
サンは任意適当な方法で製造することができる。本発明
者らは特に有効な一方法として、トリアルキルシロキシ
末端ポリジオルガノシロキサン、たとえばヘキサメチル
ジシロキサン；シクロポリシロキサン、たとえばオクタ
メチルシクロテトラシロキサン；及びトリアルコキシア
ミノシラン、たとえばアミノエチルアミノプロピルトリ
メトキシシランを平衡化せしめることからなる方法を見
出した。この平衡化反応は約１５０℃より高い温度で、
たとえば水酸化カリウムのような塩基性平衡化触媒の存
在下で行うことが好ましい。当業者はかかる平衡化反応
を過度の実験を行う必要なしに容易に実施し得るであろ
う。
サンは任意適当な方法で製造することができる。本発明
者らは特に有効な一方法として、トリアルキルシロキシ
末端ポリジオルガノシロキサン、たとえばヘキサメチル
ジシロキサン；シクロポリシロキサン、たとえばオクタ
メチルシクロテトラシロキサン；及びトリアルコキシア
ミノシラン、たとえばアミノエチルアミノプロピルトリ
メトキシシランを平衡化せしめることからなる方法を見
出した。この平衡化反応は約１５０℃より高い温度で、
たとえば水酸化カリウムのような塩基性平衡化触媒の存
在下で行うことが好ましい。当業者はかかる平衡化反応
を過度の実験を行う必要なしに容易に実施し得るであろ
う。
【００４２】別法によれば、≡SiH 又は≡SiCH2CH2CH2C
l のような適当に反応性の三官能性シロキシ単位をもつ
ポリジオルガノシロキサンをCH2 ＝ CHCH2NHCH2CH2NH2
又はH2NCH2CH2NH2 とそれぞれ反応させることにより該
反応性基が各々− CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2 基に転化され
た同様のポリシロキサンを与えることができる。
l のような適当に反応性の三官能性シロキシ単位をもつ
ポリジオルガノシロキサンをCH2 ＝ CHCH2NHCH2CH2NH2
又はH2NCH2CH2NH2 とそれぞれ反応させることにより該
反応性基が各々− CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2 基に転化され
た同様のポリシロキサンを与えることができる。
【００４３】少量の未反応の≡SiH 又は≡SiCH2CH2CH2C
l 基は不純物として残留し得る。
l 基は不純物として残留し得る。
【００４４】本発明の組成物について特別の粘度の制限
はないが、本発明のエマルジョンは２５℃で約１０セン
チポイズ〜約５０００センチポイズの粘度をもつ本発明
のアミノポリシロキサンからもっとも容易に製造される
ことに留意すべきである。アミノポリシロキサンの粘度
は２５℃で約２５センチポイズ〜約１５００センチポイ
ズであることがより好ましく、２５℃で約１００センチ
ポイズ〜約７５０センチポイズであることがもっとも好
ましい。
はないが、本発明のエマルジョンは２５℃で約１０セン
チポイズ〜約５０００センチポイズの粘度をもつ本発明
のアミノポリシロキサンからもっとも容易に製造される
ことに留意すべきである。アミノポリシロキサンの粘度
は２５℃で約２５センチポイズ〜約１５００センチポイ
ズであることがより好ましく、２５℃で約１００センチ
ポイズ〜約７５０センチポイズであることがもっとも好
ましい。
【００４５】アミノ官能性シロキシ単位がブロック状に
存在することは臨界的ではなく、所望ならば重合体鎖上
にランダムに分配され得ることは当業者には明らかであ
ろう。
存在することは臨界的ではなく、所望ならば重合体鎖上
にランダムに分配され得ることは当業者には明らかであ
ろう。
【００４６】また、他のシロキシ単位、たとえばCH3SiO
1.5 単位、
1.5 単位、
【００４７】
【化８】
【００４８】も本発明の技術思想から逸脱することなし
に存在し得ることを理解すべきである。
に存在し得ることを理解すべきである。
【００４９】アミノ官能性シロキシ単位の少なくとも約
５０モル％が三官能性シロキシ単位であることが好まし
く、アミノ官能性シロキシ単位の少なくとも約７５モル
％が三官能性シロキシ単位であることがより好ましい。
５０モル％が三官能性シロキシ単位であることが好まし
く、アミノ官能性シロキシ単位の少なくとも約７５モル
％が三官能性シロキシ単位であることがより好ましい。
【００５０】本発明の特に好ましい一実施態様において
は、ポリシロキサンのアミン当量は約０．１〜約２．５
の範囲、より好ましくは約０．５〜約１．５の範囲であ
る。
は、ポリシロキサンのアミン当量は約０．１〜約２．５
の範囲、より好ましくは約０．５〜約１．５の範囲であ
る。
【００５１】用語“アミン当量”はポリシロキサン油１
グラム当りのアミンのミリ当量を意味するものである。
当業者はアミン当量をたとえば過塩素酸のような酸を用
いる強酸滴定によって容易に確認し得るであろう。
グラム当りのアミンのミリ当量を意味するものである。
当業者はアミン当量をたとえば過塩素酸のような酸を用
いる強酸滴定によって容易に確認し得るであろう。
【００５２】織物、たとえばポリエステル、ポリエステ
ル木綿、ポリエステルレーヨン、木綿、レーヨン、ナイ
ロン等は本発明のアミノ官能性ポリシロキサンで直接処
理することができるが、アミノ官能性ポリシロキサンの
エマルジョンを使用することが好ましい。
ル木綿、ポリエステルレーヨン、木綿、レーヨン、ナイ
ロン等は本発明のアミノ官能性ポリシロキサンで直接処
理することができるが、アミノ官能性ポリシロキサンの
エマルジョンを使用することが好ましい。
【００５３】本発明の織物の処理方法を実施するための
エマルジョン組成物は適当な乳化剤、たとえば非イオン
系乳化剤、陽イオン系乳化剤又はそれらの混合物を使用
して既知の方法に従って製造することができる。
エマルジョン組成物は適当な乳化剤、たとえば非イオン
系乳化剤、陽イオン系乳化剤又はそれらの混合物を使用
して既知の方法に従って製造することができる。
【００５４】当業者は多数の適当な乳化剤及び乳化剤の
組合せを思い浮べることができるであろうが、本発明の
目的のためにはアルキルフェノキシポリオキシエチレン
グリコール表面活性剤、たとえばオクチルフェノキシポ
リオキシエチレングリコール（たとえばトライトン（Tr
iton、登録商標）×４５、×１００、×４０５―ローム
アンドハース社製）；ノニルフェノキシポリオキシエチ
レングリコール（イゲパール（Igepal、登録商標）Ｃ０
８５０― GAF社製）等及び複合第４級アンモニウム塩、
たとえばメチルポリオキシエチレン（１５）ココアンモ
ニウムクロライド（９５％エトクアド（Ethoquad、登録
商標）Ｃ１２５―アルマク（Armak)社製）及びジメチル
ソイアアンモニウムクロライド（７４％アルクアド（Ar
quad、登録商標）２Ｓ−７５―アルマク社製）が好まし
い。
組合せを思い浮べることができるであろうが、本発明の
目的のためにはアルキルフェノキシポリオキシエチレン
グリコール表面活性剤、たとえばオクチルフェノキシポ
リオキシエチレングリコール（たとえばトライトン（Tr
iton、登録商標）×４５、×１００、×４０５―ローム
アンドハース社製）；ノニルフェノキシポリオキシエチ
レングリコール（イゲパール（Igepal、登録商標）Ｃ０
８５０― GAF社製）等及び複合第４級アンモニウム塩、
たとえばメチルポリオキシエチレン（１５）ココアンモ
ニウムクロライド（９５％エトクアド（Ethoquad、登録
商標）Ｃ１２５―アルマク（Armak)社製）及びジメチル
ソイアアンモニウムクロライド（７４％アルクアド（Ar
quad、登録商標）２Ｓ−７５―アルマク社製）が好まし
い。
【００５５】遊離酸を生成する乳化剤はポリシロキサン
のアミノ基を中和し得るので使用を避けるべきである。
のアミノ基を中和し得るので使用を避けるべきである。
【００５６】所望ならば、エマルジョンの水性相中への
重合体の分散を助長するために少量の酢酸等を添加する
ことができる。また殺生物剤(biocide) のような随意に
使用し得る補助剤を本発明のエマルジョン組成物中に含
ませることもできる。
重合体の分散を助長するために少量の酢酸等を添加する
ことができる。また殺生物剤(biocide) のような随意に
使用し得る補助剤を本発明のエマルジョン組成物中に含
ませることもできる。
【００５７】特に好ましいエマルジョンはたとえばハイ
デ(Hyde)らの米国特許第２８９１９２０号明細書の教示
を非反応性末端基をもつ重合体を与えるように修正する
ことによって乳化重合により製造される。
デ(Hyde)らの米国特許第２８９１９２０号明細書の教示
を非反応性末端基をもつ重合体を与えるように修正する
ことによって乳化重合により製造される。
【００５８】本発明のエマルジョンの固形物含量は一般
に全組成物の約１〜約５０重量％であるが、全組成物の
約１０〜約３５重量％であることが好ましい。
に全組成物の約１〜約５０重量％であるが、全組成物の
約１０〜約３５重量％であることが好ましい。
【００５９】この型のエマルジョンは織物の処理に有用
でありそしてそれは反応性及び／又は一時的有機仕上剤
と組合せて使用し得るという追加の利益を与える。
でありそしてそれは反応性及び／又は一時的有機仕上剤
と組合せて使用し得るという追加の利益を与える。
【００６０】織物の処理においては、液体組成物（アミ
ノ官能性ポリシロキサンを直接又は水性エマルジョンの
形で）を織物の少なくとも一表面に任意適当な方法、た
とえば浸漬、噴霧又は刷毛塗り、によって施す。
ノ官能性ポリシロキサンを直接又は水性エマルジョンの
形で）を織物の少なくとも一表面に任意適当な方法、た
とえば浸漬、噴霧又は刷毛塗り、によって施す。
【００６１】ついでかく施された液体組成物を室温より
高いが織物の溶融又は分解温度以下の温度に加熱する。
加熱は任意適当な方法又はそれらの方法の組合せによっ
て行い得るが、被覆を施された織物を熱風炉中に通送す
ることによって行うことができる。
高いが織物の溶融又は分解温度以下の温度に加熱する。
加熱は任意適当な方法又はそれらの方法の組合せによっ
て行い得るが、被覆を施された織物を熱風炉中に通送す
ることによって行うことができる。
【００６２】被覆を施された織物は存在する水を完全に
蒸発させるに十分な時間にわたって加熱すべきである。
蒸発させるに十分な時間にわたって加熱すべきである。
【００６３】この織物の処理方法はさらに布の洗濯工
程、たとえば自動洗濯機のすすぎ洗い及び乾燥工程にお
いて布の柔軟剤としての本発明のアミノ官能性ポリシロ
キサンの使用を包含する。
程、たとえば自動洗濯機のすすぎ洗い及び乾燥工程にお
いて布の柔軟剤としての本発明のアミノ官能性ポリシロ
キサンの使用を包含する。
【００６４】この織物の処理方法は最終製品としての織
物又はその中間体としての紡織繊維を改質又は変性する
ために使用し得ることを理解すべきである。
物又はその中間体としての紡織繊維を改質又は変性する
ために使用し得ることを理解すべきである。
【００６５】たとえば、繊維又はフィラメントをその製
造中又は製造後の任意の時点で改質すること及びその後
に改質された繊維又はフィラメントからヤーン、編織布
又は衣料製品のような製品を製造することは本発明の意
図する範囲内である。
造中又は製造後の任意の時点で改質すること及びその後
に改質された繊維又はフィラメントからヤーン、編織布
又は衣料製品のような製品を製造することは本発明の意
図する範囲内である。
【００６６】別法によれば、編織布又は衣料製品を繊維
又はフィラメントから形成しそしてその後に本発明の方
法によって処理することができる。
又はフィラメントから形成しそしてその後に本発明の方
法によって処理することができる。
【００６７】
【実施例】以下、本発明を当業者によりよく理解せしめ
る目的で実施例をあげてさらに説明する。特に示さない
限り、すべての部及びパーセントは重量による。
る目的で実施例をあげてさらに説明する。特に示さない
限り、すべての部及びパーセントは重量による。
【００６８】参考例 １ 適当なフラスコにオクタメチルシクロテトラシロキサン
１９１０ｇ、ヘキサメチルジシロキサン３９ｇ及びカリ
ウムシラノレート１２ｇを添加した。混合物を攪拌しか
つ９５℃に加熱しそしてそこでアミノエチルアミノプロ
ピルトリメトキシシラン３１ｇを添加した。その後、混
合物を１８０℃に加熱して平衡化させた。平衡化反応完
了時に反応混合物を冷却しそして水８ｇを添加して存在
し得るメトキシ基を完全に加水分解した。この加水分解
から生ずるメタノールを加熱により除去した。ついで約
０．７ｇのＷＶ−６を添加して触媒を中和しそして混合
物を２０ｍｍＨｇの真空下で２１０℃までストリッピン
グした。ついで約２ｇのNaHCO3及び４ｇのシリルホスフ
ェートを約１８０℃で添加しそして混合物を２５０℃ま
でストリッピングした。この反応混合物をついで冷却し
そしてセライト＃５４５を通じて濾過して２５℃で８０
０センチポイズの粘度をもつ淡黄色液体を得た。反応性
末端基は検出できなかった。
１９１０ｇ、ヘキサメチルジシロキサン３９ｇ及びカリ
ウムシラノレート１２ｇを添加した。混合物を攪拌しか
つ９５℃に加熱しそしてそこでアミノエチルアミノプロ
ピルトリメトキシシラン３１ｇを添加した。その後、混
合物を１８０℃に加熱して平衡化させた。平衡化反応完
了時に反応混合物を冷却しそして水８ｇを添加して存在
し得るメトキシ基を完全に加水分解した。この加水分解
から生ずるメタノールを加熱により除去した。ついで約
０．７ｇのＷＶ−６を添加して触媒を中和しそして混合
物を２０ｍｍＨｇの真空下で２１０℃までストリッピン
グした。ついで約２ｇのNaHCO3及び４ｇのシリルホスフ
ェートを約１８０℃で添加しそして混合物を２５０℃ま
でストリッピングした。この反応混合物をついで冷却し
そしてセライト＃５４５を通じて濾過して２５℃で８０
０センチポイズの粘度をもつ淡黄色液体を得た。反応性
末端基は検出できなかった。
【００６９】参考例 ２ 適当なフラスコにオクタメチルシクロテトラシロキサン
１９１０ｇ、ヘキサメチルジシロキサン２６ｇ及びカリ
ウムシラノレート２５ｇを装入した。この混合物を攪拌
しかつ１８０℃で平衡化せしめた。２時間後、アミノエ
チルアミノプロピルトリメトキシシラン３５ｇを添加し
そして平衡化を１８０℃でさらに６時間続けた。平衡化
反応が完了したとき、反応混合物を冷却しそして水１０
ｇを添加して存在するすべてのメトキシ基を加水分解せ
しめた。この混合物を１６５℃に加熱し、ヘキサメチル
ジシロキサン２２ｇを添加し、ついで混合物を１６５℃
でさらに６時間平衡化せしめた。ついで約２ｇのＷＶ−
６を添加して触媒を中和した。得られた液体は２５℃で
２８０センチポイズの粘度、０．０１重量％のメトキシ
基及び０．１７のアミン当量を有していた。
１９１０ｇ、ヘキサメチルジシロキサン２６ｇ及びカリ
ウムシラノレート２５ｇを装入した。この混合物を攪拌
しかつ１８０℃で平衡化せしめた。２時間後、アミノエ
チルアミノプロピルトリメトキシシラン３５ｇを添加し
そして平衡化を１８０℃でさらに６時間続けた。平衡化
反応が完了したとき、反応混合物を冷却しそして水１０
ｇを添加して存在するすべてのメトキシ基を加水分解せ
しめた。この混合物を１６５℃に加熱し、ヘキサメチル
ジシロキサン２２ｇを添加し、ついで混合物を１６５℃
でさらに６時間平衡化せしめた。ついで約２ｇのＷＶ−
６を添加して触媒を中和した。得られた液体は２５℃で
２８０センチポイズの粘度、０．０１重量％のメトキシ
基及び０．１７のアミン当量を有していた。
【００７０】参考例 ３ 適当なフラスコに実施例１で製造したアミノ官能性ポリ
シロキサン５７１ｇ、実施例２で製造したアミノ官能性
ポリシロキサン５７１ｇ、ヘキサメチルジシロキサン３
６ｇ、カリウムシラノレート３０ｇ及び触媒として水酸
化カリウム１ｇを装入した。この混合物を１８０℃で５
時間攪拌して平衡化させ、そこで約４ｇのＷＶ−６を添
加して触媒を中和した。この混合物を冷却し、ついで２
０ｍｍＨｇで１６０℃までストリッピングしそしてフラ
ー土及びセライト＃５４５を通じて濾過して２５℃で７
５センチポイズの粘度及び０．１６のアミン当量をもつ
液体を得た。
シロキサン５７１ｇ、実施例２で製造したアミノ官能性
ポリシロキサン５７１ｇ、ヘキサメチルジシロキサン３
６ｇ、カリウムシラノレート３０ｇ及び触媒として水酸
化カリウム１ｇを装入した。この混合物を１８０℃で５
時間攪拌して平衡化させ、そこで約４ｇのＷＶ−６を添
加して触媒を中和した。この混合物を冷却し、ついで２
０ｍｍＨｇで１６０℃までストリッピングしそしてフラ
ー土及びセライト＃５４５を通じて濾過して２５℃で７
５センチポイズの粘度及び０．１６のアミン当量をもつ
液体を得た。
【００７１】参考例 ４ 適当なフラスコ中でオクタメチルシクロテトラシロキサ
ン１８１０ｇ、ヘキサメチルジシロキサン１８０ｇ及び
カリウムシラノレート４０ｇを混合した。この混合物を
１６５℃で２時間攪拌して平衡化せしめ、その時点で混
合物を冷却しそしてアミノエチルアミノプロピルトリメ
トキシシラン３００ｇを添加した。ついで平衡化を１６
５℃でさらに６時間続けた。混合物を冷却しそして７５
ｇの水を添加して存在するメトキシ基を完全に加水分解
した。ＫＯＨ／ｇを添加しそして加水分解から生ずるメ
タノールを１６０℃に加熱して除去した。平衡化完了
後、ＫＯＨ触媒を中和しそして反応混合物を５ｍｍＨｇ
２００℃までストリッピングし、それによって２５℃で
１０３センチポイズの粘度及び１．５のアミン当量をも
つアミノ官能性ポリシロキサンを得た。
ン１８１０ｇ、ヘキサメチルジシロキサン１８０ｇ及び
カリウムシラノレート４０ｇを混合した。この混合物を
１６５℃で２時間攪拌して平衡化せしめ、その時点で混
合物を冷却しそしてアミノエチルアミノプロピルトリメ
トキシシラン３００ｇを添加した。ついで平衡化を１６
５℃でさらに６時間続けた。混合物を冷却しそして７５
ｇの水を添加して存在するメトキシ基を完全に加水分解
した。ＫＯＨ／ｇを添加しそして加水分解から生ずるメ
タノールを１６０℃に加熱して除去した。平衡化完了
後、ＫＯＨ触媒を中和しそして反応混合物を５ｍｍＨｇ
２００℃までストリッピングし、それによって２５℃で
１０３センチポイズの粘度及び１．５のアミン当量をも
つアミノ官能性ポリシロキサンを得た。
【００７２】参考例 ５ 適当なフラスコにオクタメチルシクロテトラシロキサン
３０６７ｇ、実施例４で製造したアミノ官能性ポリシロ
キサン３５０ｇ、ヘキサメチルジシロキサン１００ｇ及
びＫＯＨ触媒１．５ｇを添加した。この混合物を１６０
℃で６時間攪拌して平衡化させ、その後２０ｍｍＨｇで
１６０℃までストリッピングした。触媒を中和しそして
液体をフラー土及びセライト＃５４５を通じて濾過して
２５℃で９７センチポイズの粘度をもつが実施例４のア
ミン含量の僅か１０％のアミン当量（すなわち０．１５
のアミン当量）をもつ液体を得た。
３０６７ｇ、実施例４で製造したアミノ官能性ポリシロ
キサン３５０ｇ、ヘキサメチルジシロキサン１００ｇ及
びＫＯＨ触媒１．５ｇを添加した。この混合物を１６０
℃で６時間攪拌して平衡化させ、その後２０ｍｍＨｇで
１６０℃までストリッピングした。触媒を中和しそして
液体をフラー土及びセライト＃５４５を通じて濾過して
２５℃で９７センチポイズの粘度をもつが実施例４のア
ミン含量の僅か１０％のアミン当量（すなわち０．１５
のアミン当量）をもつ液体を得た。
【００７３】実施例 １ 実施例３で製造したアミノ官能性ポリシロキサン１８２
ｇ、プルロニック（Pluronic) Ｆ６８の２６ｇ、プルロ
ニックＰ１２３の２０ｇ、トライトン（Triton) ×４０
５の３０ｇ及び水４７２ｇの混合物を混和し、ついで混
合物を均質化処理してエマルジョンを形成させた。得ら
れたエマルジョンを種々の編織布に施しそしてこれらの
布に良好な風合いが付与されたことが認められた。
ｇ、プルロニック（Pluronic) Ｆ６８の２６ｇ、プルロ
ニックＰ１２３の２０ｇ、トライトン（Triton) ×４０
５の３０ｇ及び水４７２ｇの混合物を混和し、ついで混
合物を均質化処理してエマルジョンを形成させた。得ら
れたエマルジョンを種々の編織布に施しそしてこれらの
布に良好な風合いが付与されたことが認められた。
【００７４】実施例 ２ 実施例４で製造したアミノ官能性ポリシロキサン２００
ｇ、トライトン×４０５の５７ｇ、エトクアド(Ethoqua
d)Ｃ／２５の１０ｇ、少量（アミンの計算された１モル
当り約１モル）の酢酸及び水７３３ｇの混合物を混和
し、ついでこの混合物を均質化処理してエマルジョンを
形成させた。得られたエマルジョンを種々の編織布に施
しそしてこれらの布に良好な風合いが付与されたことが
認められた。
ｇ、トライトン×４０５の５７ｇ、エトクアド(Ethoqua
d)Ｃ／２５の１０ｇ、少量（アミンの計算された１モル
当り約１モル）の酢酸及び水７３３ｇの混合物を混和
し、ついでこの混合物を均質化処理してエマルジョンを
形成させた。得られたエマルジョンを種々の編織布に施
しそしてこれらの布に良好な風合いが付与されたことが
認められた。
【００７５】実施例 ３ オクタメチルシクロテトラシロキサン６００ｇ、平均式
T′(D)13(OCH3)3（式中、Ｔ′はアミノプロピルアミノ
エチルシルセスキオキサン単位である）によって表され
るアミノ官能性シロキサン２７５ｇ、ヘキサメチルジシ
ロキサン７５ｇ、トライトン×４０５の１５０ｇ及びハ
イアミン（Hyamine)１６２２の２５ｇを混合した。つぎ
に、水１３６５ｇをこの混合物に装入しそして ６００
０ｐｓｉｇで均質化処理することによってエマルジョン
を製造した。均質化されたエマルジョンをついで攪拌
機、温度計、加熱マントル及び凝縮器を備えた容量５ｌ
の丸底ガラス容器中に装入した。ついでＫＯＨ重合触媒
の有効量を添加した。エマルジョンを攪拌しながら重合
を約８０℃で７時間行った。重合が完了した後、触媒を
有効量の酢酸で中和した。得られたエマルジョンは０．
６のアミン当量及び３５重量％の固形分を有していた。
T′(D)13(OCH3)3（式中、Ｔ′はアミノプロピルアミノ
エチルシルセスキオキサン単位である）によって表され
るアミノ官能性シロキサン２７５ｇ、ヘキサメチルジシ
ロキサン７５ｇ、トライトン×４０５の１５０ｇ及びハ
イアミン（Hyamine)１６２２の２５ｇを混合した。つぎ
に、水１３６５ｇをこの混合物に装入しそして ６００
０ｐｓｉｇで均質化処理することによってエマルジョン
を製造した。均質化されたエマルジョンをついで攪拌
機、温度計、加熱マントル及び凝縮器を備えた容量５ｌ
の丸底ガラス容器中に装入した。ついでＫＯＨ重合触媒
の有効量を添加した。エマルジョンを攪拌しながら重合
を約８０℃で７時間行った。重合が完了した後、触媒を
有効量の酢酸で中和した。得られたエマルジョンは０．
６のアミン当量及び３５重量％の固形分を有していた。
Claims (15)
- 【請求項１】 (a) 一般式： 【化１】 〔式中、各ＲはそれぞれＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、フェニ
ル基、ビニル基、アリル基、フェニルエチル基、ベンジ
ル基、シアノエチル基、トリフルオロプロピル基又はク
ロロフェニル基であり；各Ｒ1 はそれぞれ選定された二
価のアリーレン、アルカリーレン又はアルキレン基であ
り；各Ｒ2 はそれぞれ水素、前記Ｒ基又はアミノ基又は
式−R1N(R2)2（式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記の意義を有す
る）の置換アミノ基であり；各ｘはそれぞれに選定され
た０に等しいか又はそれより大きい整数であり；ｙは１
に等しいか又はそれより大きい整数である〕をもちかつ
２５℃で１０センチポイズ〜５０００センチポイズの粘
度を有し、アミン当量が０．１〜２．５の範囲であるポ
リシロキサン； (b) 有効量の乳化剤；及び (c) 有効量の水；を含有してなることを特徴とする水性
エマルジョン組成物。 - 【請求項２】 ポリシロキサン(a) のＲ1 が式− CnH2n
−（式中、ｎは１〜１０の値をもつ）の二価のアルキレ
ン基であることを特徴とする請求項１のエマルジョン組
成物。 - 【請求項３】 式− CnH2n−中のｎが３〜６の値である
ことを特徴とする請求項２のエマルジョン組成物。 - 【請求項４】 窒素に結合されたポリシロキサン(a) の
Ｒ2 基の一方が水素でありそして窒素に結合された他方
のＲ2 基が式−(CH2)nNH2 （式中、ｎは１〜１０の整数
である）の基であることを特徴とする請求項１のエマル
ジョン組成物。 - 【請求項５】 式−(CH2)nNH2 のｎが２〜４の整数であ
ることを特徴とする請求項４のエマルジョン組成物。 - 【請求項６】 ポリシロキサン(a) に結合された−R1N
(R2)2の基がアミノエチルアミノプロピル基であること
を特徴とする請求項１のエマルジョン組成物。 - 【請求項７】 ポリシロキサン(a) の粘度が２５℃で５
０センチポイズ〜１５００センチポイズであることを特
徴とする請求項１のエマルジョン組成物。 - 【請求項８】 ポリシロキサン(a) の粘度が２５℃で１
００センチポイズ〜７５０センチポイズであることを特
徴とする請求項７のエマルジョン組成物。 - 【請求項９】 ポリシロキサン(a) のアミノ官能性シロ
キシ単位の少なくとも５０モル％が三官能性シロキシ単
位であることを特徴とする請求項１のエマルジョン組成
物。 - 【請求項１０】 ポリシロキサン(a) のアミノ官能性シ
ロキシ単位の少なくとも７５モル％が三官能性シロキシ
単位であることを特徴とする請求項９のエマルジョン組
成物。 - 【請求項１１】 ポリシロキサン(a) のアミノ当量が
０．５〜１．５の範囲であることを特徴とする請求項１
のエマルジョン組成物。 - 【請求項１２】 乳化剤が非イオン系乳化剤、陽イオン
系乳化剤又はそれらの混合物であることを特徴とする請
求項１のエマルジョン組成物。 - 【請求項１３】 ポリシロキサン(a) が乳化重合によっ
て製造されたものであることを特徴とする請求項１のエ
マルジョン組成物。 - 【請求項１４】 固形物含量が全組成物の１重量％〜５
０重量％であることを特徴とする請求項１のエマルジョ
ン組成物。 - 【請求項１５】 固形物含量が全組成物の１０重量％〜
３５重量％であることを特徴とする請求項１４のエマル
ジョン組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US782654 | 1985-10-01 | ||
| US06/782,654 US4661577A (en) | 1985-10-01 | 1985-10-01 | Aminofunctional polysiloxanes |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61231375A Division JPS62116633A (ja) | 1985-10-01 | 1986-10-01 | 新規アミノ官能性ポリシロキサン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH073166A true JPH073166A (ja) | 1995-01-06 |
| JPH0798904B2 JPH0798904B2 (ja) | 1995-10-25 |
Family
ID=25126750
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61231375A Granted JPS62116633A (ja) | 1985-10-01 | 1986-10-01 | 新規アミノ官能性ポリシロキサン |
| JP4330945A Expired - Lifetime JPH0798904B2 (ja) | 1985-10-01 | 1992-11-16 | 新規アミノ官能性ポリシロキサンのエマルジョン組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61231375A Granted JPS62116633A (ja) | 1985-10-01 | 1986-10-01 | 新規アミノ官能性ポリシロキサン |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4661577A (ja) |
| JP (2) | JPS62116633A (ja) |
| CA (1) | CA1270990A (ja) |
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