JP3787414B2 - ヒンダード４−アミノ−３，３−ジメチルブチル基を有する新規アミノポリシロキサン - Google Patents

ヒンダード４−アミノ−３，３−ジメチルブチル基を有する新規アミノポリシロキサン Download PDF

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Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、布地の処理に特に有用な新規アミノ官能性ポリシロキサンに関する。本発明は、アミノ官能性シリコーン組成物を用いて布地を処理する方法にも関する。
【０００２】
【従来の技術】
柔軟性、滑らかさ及び「手触り」のような触感を与えるため、天然及び合成繊維や織物をオルガノポリシロキサンで処理することが知られている。オルガノポリシロキサン類の中でも、アミノ官能性オルガノポリシロキサンが最も望ましい手触りを与えるものとして認められている。かかるアミノオルガノポリシロキサンの幾つかの例は従来技術に見出すことができる。
【０００３】
Ｋａｌｉｎｏｗｓｋｉの米国特許第４２４７５９２号には、ジアミノ基が低級アルキレンを介して単官能性又は二官能性シロキシ単位に結合したトリオルガノシロキシ末端封鎖ポリオルガノシロキサンを用いて合成繊維を処理する方法が教示されている。Ｌａｎｅの米国特許第４６６１５７７号には、１以上のアミノ基、ジアミノ基又は置換アミノ基がアルキレン橋かけ基を介して１以上の三官能性シロキシ単位に結合した、トリアルキルシロキシ末端基を有するアミノポリシロキサンであって、ヘテロ原子を含んでいてもよいものが開示されている。Ｏｎａの米国特許第５０７３２７５号には、様々なタイプのアミノオルガノシロキサンで有機繊維を処理するための組成及び方法が開示されており、アミノオルガノシロキサンの一つはＳｉＣ結合したＮ−シクロヘキシルアミノアルキル基で修飾されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、布地の処理に特に有用な新規アミノ官能性ポリシロキサンを提供する。これらの新規ポリシロキサンは、ヒンダード４−アミノ−３，３−ジメチルブチル基を含んでおり、水酸基、アルコキシ基又は４−アミノ−３，３−ジメチルブチル末端官能基を有する反応性の液体であってもよいし、末端トリアルキルシロキシ基を有する非反応性の液体であってもよい。本発明のポリシロキサンはヒンダードネオヘキシアミノ基を含んでおり、酸化しにくく、そのため処理した布地の変色が少ない。本発明は、上記アミノ官能性シリコーン組成物を用いて布地を処理する方法も提供する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明は次の式（Ｉ）のポリシロキサンに関する。
【０００６】
Ｑ2ＲＳｉＯ−（ＳｉＲ2Ｏ）x−（ＳｉＲＲ1Ｏ）yＳｉＲＱ2 （Ｉ）
式中、Ｒ基は、アルキル基、アリール基及びアラルキル基を含めた炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基からなる群から選択される。Ｒ基は互いに同一でも異なるものでもよく、具体例として、メチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基、ベンジル基及びフェネチル基が挙げられる。これらのうち、低級アルキル基（Ｃ1〜Ｃ4）が好ましい。最も好ましくは、Ｒはメチル基である。
【０００７】
Ｒ1はＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2Ｎ（Ｒ2）2であり、式中、Ｒ2は同一又は異なるもので、各々、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アミノアルキル基（即ち、−ＮＨ2で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基）又は−ＯＨ及び−ＮＨ2で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基である。Ｒ2基の具体例としては、アミノプロピル基、メチル基、及び最も好ましくは水素が挙げられる。Ｒ1基のアミノ基はプロトン化されていてもよいし、或いは四級化されていてもよい。
【０００８】
ＱはＲ、Ｒ1、水酸基又はＣ1〜Ｃ4アルコキシ基である。好ましくは、アルコキシ基はメトキシ基又はエトキシ基である。最も好ましくは、Ｑはメチル基である。「ｘ」は０又は整数であり、「ｙ」は１以上の整数であり（ただし、ポリシロキサン組成物全体については、ｘ及びｙは平均の数を表すと解すべきである。）、ｘ＋ｙは１１００未満である。好ましくはｘは２０〜１０００の範囲内にあり、ｙは１〜５０の範囲内にある。最も好ましくは、ｘは５０〜８００又は５０〜５００の範囲内にあり、ｙは１〜２０の範囲内にある。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明のアミノポリシロキサンは、米国特許第３０３３８１５号、同第３１４６２５０号及び同第４２４７５９２号に開示された方法と同様の方法で、対応ジアルコキシ−４−アミノ−３，３−ジメチルブチル修飾シラン（これはＰｅｐｅの米国特許第５３５４８８０号にしたがって合成できる）を、過剰量の水又は水とテトラヒドロフランのような溶媒との混液中で１０℃〜５０℃、好ましくは室温で２〜５時間加水分解し、次いで減圧ストリッピングし、得られた加水分解物をジ（アルキル、アラルキル又はアリール）シクロポリシロキサン（Ｒ2ＳｉＯ基の供給源）及びヘキサメチルジシロキサン、デカメチルテトラシロキサンその他式（Ｉ）に規定する末端ＲＱ２ＳｉＯ基の供給源として働く反応体と共に、ＫＯＨのような塩基性触媒の存在下、約１３０〜１５０℃で約５〜１２時間加熱して平衡化することによって、調製される。ヒドロキシ又はアルコキシ末端基を有する反応性アミノポリシロキサンも、アミン含有シラン及びシクロポリシロキサンから同様の周知の方法で調製することができる。
【００１０】
プロトン化型のポリシロキサンは、所望のプロトン化度（つまり、完全に、或いは酸添加量が化学量論量未満のときは部分的に）が達成されるように計算された量のプロトン酸の添加によって調製することができる。四級化型のポリシロキサンは、塩化メチル、塩化ベンジル、硫酸ジメチル又は硫酸ジエチルのような適当な四級化試薬との反応で調製できる。好ましい四級置換基としては、メチル基、エチル基及びベンジル基が挙げられる。四級化型のポリシロキサンは、化学量論量の塩素イオン、メチル硫酸イオン又はエチル硫酸イオンのような陰イオンでイオン的に中性であるであろう。
【００１１】
本発明のアミノポリシロキサンは未希釈で用いることもできるが、塗布を容易にするため、通常は適当な液体溶媒に溶解、分散又は乳化して塗布する。好ましくは、本発明のアミノポリシロキサンは水溶液、エマルジョン又は分散液として塗布することができる。アミノポリシロキサンは、イソプロパノールやヘキサンのような非水性溶媒中の溶液、又はアミノポリシロキサンが混和し得るトルエンのような液体中の溶液として塗布することもできる。最も好ましくは、アミノポリシロキサンは、水性エマルジョンとして布地に塗布される。
【００１２】
アミノポリシロキサンの水性エマルジョンの調製法は当業者に周知である。かかる調製法の一つは、例えば米国特許第５０３９７３８号に記載されている。水性エマルジョンを調製するため、アミノポリシロキサンを、当技術分野で公知の乳化剤と適宜混合し、水で所望のポリマー濃度に希釈すればよい。本発明のアミノポリシロキサンエマルジョンのポリマー含有量は約１０〜８０％、好ましくは２０〜４０％の範囲内にある。
【００１３】
本発明のアミノポリシロキサンのエマルジョンは、所望の基材の表面に、例えばスプレー塗布、浸漬塗布又はキスロール塗布によって塗布することができる。ポリシロキサンは、ポリシロキサン量が布地の０．１〜５．０重量％となるように塗布すべきであり、好ましくは０．２〜２．５重量％となるように塗布する。
【００１４】
本発明のアミノポリシロキサンで処理できる基材としては、布地（織布及び不織布）、髪及び紙が挙げられ。布地の具体例としては、（ｉ）綿、亜麻、毛及び絹のような天然繊維、（ｉｉ）ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリロニトリル、ポリエチレン、ポリプロピレン及びポリウレタンのような合成繊維、（ｉｉｉ）ガラス繊維や炭素繊維のような無機繊維、又は（ｉｖ）上述の繊維のいずれかの混合物がある。
【００１５】
適宜、布地その他の基材の処理に常用される他の添加剤を、エマルジョンに加えてもよいし、或いは基材に別途塗布してもよい。かかる添加剤としては、パーマネントプレス用樹脂、硬化触媒、保存料並びに殺菌剤、顔料、染料、芳香剤、増量剤、ｐＨ緩衝剤、消泡剤及び脱泡剤が挙げられる。
【００１６】
本発明のアミノポリシロキサンで処理した布地その他の基材は、室温で又は加熱によって乾燥し、基材の溶融又は分解温度未満の温度で硬化させる。加熱は適切ないかなる方法で実施してもよいが、好ましくは基材を熱風炉に通すことによって実施される。得られる処理基材は、例えばアミン様の手触りと白さのような性質を兼ね備える。
【００１７】
また、本発明のアミノポリシロキサンを含む組成物は、ローション、クリーム、シェビングクリーム、ヘアスプレー、コンディショナー、シャンプー、モイスチャライザー及び日焼け止めを始めとするパーソナルケア製品並びに接着剤やシーラント製剤に用いることもできる。さらに、本アミノポリシロキサンはカーワックス製剤に用いてもよい。
【００１８】
【実施例】
以下の具体的な実施例は例示のためのものであり、本発明を限定するものではない。実施例で用いた試験用布地及び試験法は、以下の通りである。
試験布（ＴｅｓｔＦａｂｒｉｃｓ社製（米国ニュージャージー州ミドルセックス））−漂白綿両面編地（Ｓｔｙｌｅ ４６０）、漂白糊抜き綿プリント布地（Ｓｔｙｌｅ ４００）。
【００１９】
試験法
・試験用布地のコンディショニング、ＡＳＴＭ Ｄ−１７７６−７９
・漂白繊維製品の吸収性、ＡＡＴＣＣ法 ７９−１９９２
・柔軟性の評価はハンドパネルで行い、試験した布地は１〜１０の等級で評価した。なおこの等級において１は手触りが非常に荒く、１０は非常に柔らかい。各ハンドパネルでは少なくとも５人のパネリストが関与し、報告した結果は平均値である。
・処理した布地についてアミノポリシロキサンによる変色を評価するため、Ｈｕｎｔｅｒ Ｌａｂｓ社製カラークエスト測色計（Ｃｏｌｏｒｑｕｅｓｔ Ｃｏｌｏｒｍａｅｔｅｒ）を用いて白さ／反射率のデータを得た。
・アミノシリコーン仕上げ品の長期加熱に対する耐性を調べるため、２００℃の硬化オーブン中で１００秒間スコーチした布地の反射率を測定した。
【００２０】
実施例１
アミノポリシロキサンエマルジョンの合成
アミノ官能基源として４−アミノ−３，３−ジメチルブチルメチルジメトキシシランを用いて、米国特許第２２４７５９２号に開示された方法によって表１に記載のアミノポリシロキサンを合成し、エマルジョンに配合した。エマルジョンを形成するため、容器内で４０部のアミノポリシロキサンを、３．６部の界面活性剤ＴＥＲＧＩＴＯＬ（登録商標）１５−Ｓ−３、２．４部の界面活性剤ＴＥＲＧＩＴＯＬ（登録商標）１５−Ｓ−１５及び１２部の水と混合してプレミックスを得た。このプレミックスを実験室ミキサーを用いて５００〜８００ｒｐｍでホモジナイズした。混合しながら残りの水（４２部）をゆっくりと添加した。
【００２１】
【表１】
Figure 0003787414
【００２２】
これらのポリシロキサンを、パーマネントプレス用樹脂と共に又は樹脂なしで、１００％綿、編物及び織物にポリシロキサン濃度１．０重量％で塗布した。これらのポリシロキサンは布地の手触りを改善し、硬化後の黄変は最小限であった。
【００２３】
実施例２
４−アミノ−３，３−ジメチルブチル修飾ポリシロキサンで処理した綿１００％編地の柔軟性及び変色性
表１に記載のアミノポリシロキサンＩ〜ＶＩ並びに２種類の対照柔軟剤であるＭＡＧＮＡＳＯＦＴ（登録商標）Ｕｌｔｒａ及びＭＡＧＮＡＳＯＦＴ（登録商標）ＰＬＵＳ（それぞれＮＨ2としてのアミン含有量が０．８％及び０．２５％の、３−（２−（アミノエチル）アミノプロピル）側基で修飾された市販のプレミアムアミノ系柔軟剤）について、パーマネントプレス用樹脂（市販のメチル化ジメチロールジヒドロキシエチレンウレア）及び硬化触媒（塩化マグネシウム）と共に綿１００％編地にパッドすることによって、典型的な繊維製品仕上げ工程を模擬した。仕上げ用組成物中の柔軟剤の濃度は布地の有効成分含浸量が１．０％（ＢＯＷＦ（布地重量基準）となる量であり、硬化条件は１７１℃で１．５分間である。柔軟性及び反射率のデータを表２に示す。
【００２４】
【表２】
Figure 0003787414
【００２５】
すべての４−アミノ−３，３−ジメチルブチル修飾ポリシロキサンで、綿１００％編地の布地の手触りが改善され、同じアミン含有量では３−（２−アミノエチル）アミノプロピル基で修飾したアミノポリシロキサンよりも繊維生地の変色が少なかった。
【００２６】
実施例３
４−アミノ−３，３−ジメチルブチル修飾ポリシロキサンで処理した綿１００％織物の柔軟性及び変色性
表１に記載のアミノポリシロキサンＩ〜ＶＩ並びに２種類の対照柔軟剤であるＭＡＧＮＡＳＯＦＴ（登録商標）Ｕｌｔｒａ及びＭＡＧＮＡＳＯＦＴ（登録商標）ＰＬＵＳ（それぞれＮＨ2としてのアミン含有量が０．８％及び０．２５％の、３−（２−（アミノエチル）アミノプロピル）側基で修飾された市販のプレミアムアミノ系柔軟剤）について、パーマネントプレス用樹脂（市販のメチル化ジメチロールジヒドロキシエチレンウレア）及び硬化触媒（塩化マグネシウム）と共に綿１００％プリント布地にパッドすることによって、典型的な繊維製品仕上げ工程を模擬した。仕上げ用組成物中の柔軟剤の濃度は布地の有効成分含浸量が１．０％（ＢＯＷＦ）となる量であり、硬化条件は１７１℃で１．５分間である。柔軟性及び反射率のデータを表３に示す。
【００２７】
【表３】
Figure 0003787414
【００２８】
すべての４−アミノ−３，３−ジメチルブチル修飾ポリシロキサンで、綿１００％織物の手触りが改善され、同じアミン含有量では３−（２−アミノエチル）アミノプロピル基で修飾したアミノポリシロキサンよりも繊維生地の変色が少なかった。
【００２９】
実施例４
４−アミノ−３，３−ジメチルブチル修飾ポリシロキサンで処理したスコーチ処理綿１００％プリント布地の反射率
本発明のポリシロキサンの長期加熱下での黄変傾向を調べるため、 実施例３の処理布地を２００℃で１００秒間のスコーチ条件に付したときの反射率を測定した。その結果を表４に示す。
【００３０】
【表４】
Figure 0003787414
【００３１】
同じアミン含有量では、４−アミノ−３，３−ジメチルブチル修飾ポリシロキサンは、３−（２−アミノエチル）アミノプロピル基で修飾したアミノポリシロキサンよりも繊維生地の変色が少なかった。

Claims (13)

  1. 次の式（Ｉ）のポリシロキサン。
    Ｑ2ＲＳｉＯ−（ＳｉＲ2Ｏ）x−（ＳｉＲＲ1Ｏ）yＳｉＲＱ2 （Ｉ）
    式中、各Ｒ基は同一又は異なるもので各々炭素原子数１〜１０の一価アルキル、アリール及びアラルキル炭化水素基からなる群から選択される置換基であり、Ｒ1はＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2Ｎ（Ｒ2）2であり（式中、Ｒ2は同一又は異なるもので、各々、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アミノアルキル基、又は−ＯＨ及び−ＮＨ2で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基である。）、Ｒ1基に含まれる各窒素原子は適宜プロトン化又は四級化されていてもよく、ＱはＲ、Ｒ1、水酸基又はＣ1〜Ｃ4アルコキシ基であり、ｘは０又は整数であり、ｙは１以上の整数であり、（ｘ＋ｙ）の合計は１１００未満である。
  2. 各Ｒ基が、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選択される、請求項１記載のポリシロキサン。
  3. 各Ｒ基がメチル基である、請求項１記載のポリシロキサン。
  4. Ｒ2が水素である、請求項１又は請求項３記載のポリシロキサン。
  5. 各Ｑがメトキシ基又はエトキシ基である、請求項１記載のポリシロキサン。
  6. 各Ｑがメチル基である、請求項１又は請求項３記載のポリシロキサン。
  7. 各ＱがＲ1基である、請求項１記載のポリシロキサン。
  8. ｘが２０〜１０００である、請求項１記載のポリシロキサン。
  9. ｙが１〜２０である、請求項１記載のポリシロキサン。
  10. 請求項１乃至請求項９のいずれか１項記載のポリシロキサンを液体媒体に溶解、分散又は乳化してなる液状組成物。
  11. 織布、不織布、髪及び紙からなる群から選択された基材を処理する方法であって、該基材に、請求項１乃至請求項９のいずれか１項記載のポリシロキサンを塗布することを含む方法。
  12. 前記ポリシロキサンの水性エマルジョンを塗布することを含む、請求項１１記載の方法。
  13. 織布、不織布、髪及び紙からなる群から選択された基材であって、その少なくとも一方の表面に請求項１乃至請求項９のいずれか１項記載のポリシロキサンを塗布した基材。
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