JPH1095850A - 妨害された４−アミノ−３，３−ジメチルブチル基を含む新規なアミノポリシロキサン - Google Patents
妨害された４−アミノ−３，３−ジメチルブチル基を含む新規なアミノポリシロキサンInfo
- Publication number
- JPH1095850A JPH1095850A JP9131571A JP13157197A JPH1095850A JP H1095850 A JPH1095850 A JP H1095850A JP 9131571 A JP9131571 A JP 9131571A JP 13157197 A JP13157197 A JP 13157197A JP H1095850 A JPH1095850 A JP H1095850A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polysiloxane
- woven
- polysiloxane according
- hair
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 4-amino-3,3-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 66
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 55
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 claims 10
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 claims 10
- 101100386054 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) CYS3 gene Proteins 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 101150035983 str1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract description 17
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 abstract description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 17
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 11
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 5
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 2
- FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M sodium tetradecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)CCC(CC(C)C)OS([O-])(=O)=O FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 description 2
- 125000005389 trialkylsiloxy group Chemical group 0.000 description 2
- KAQVOKWBCLGYFT-UHFFFAOYSA-N 4-[dimethoxy(methyl)silyl]-2,2-dimethylbutan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCC(C)(C)CN KAQVOKWBCLGYFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 241000867614 Mimus polyglottos Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFCGDEUVHLPRCZ-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C YFCGDEUVHLPRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013466 adhesive and sealant Substances 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- OBFQBDOLCADBTP-UHFFFAOYSA-N aminosilicon Chemical compound [Si]N OBFQBDOLCADBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- QDCUFZUZUYDZMV-UHFFFAOYSA-N but-2-ene-1,2,3,4-tetrol Chemical group OCC(O)=C(O)CO QDCUFZUZUYDZMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- JEIKGHMHTDMQIL-UHFFFAOYSA-N ethenol;urea Chemical compound OC=C.NC(N)=O JEIKGHMHTDMQIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006174 pH buffer Substances 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000005588 protonation Effects 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000004758 synthetic textile Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0889—Reactions not involving the Si atom of the Si-O-Si sequence
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H19/00—Coated paper; Coating material
- D21H19/10—Coatings without pigments
- D21H19/14—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12
- D21H19/24—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H19/32—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming a linkage containing silicon in the main chain of the macromolecule
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/01—Silicones
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2915—Rod, strand, filament or fiber including textile, cloth or fabric
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
- Y10T428/2962—Silane, silicone or siloxane in coating
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Paper (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 テクスタイル（textile）の処理を行う際に
特に有用で新規なアミノ官能基を持つポリシロキサンを
提供する。 【解決手段】 次の構造、Ｑ2ＲＳｉＯ−（ＳｉＲ2Ｏ）
x−（ＳｉＲＲ1Ｏ）yＳｉＲＱ2で示されるアミノポリシ
ロキサン。なおこの式中、Ｒ基は１〜１０個の炭素原子
を持つ一価炭化水素基からなり、アルキル基、アリール
基及びアラルキル基が含まれる。Ｒ1はＣＨ2ＣＨ2Ｃ
（ＣＨ3）2ＣＨ2Ｎ（Ｒ2）2であって、ここでＲ2は水
素、Ｃ1−Ｃ6のアルキル基、Ｃ1−Ｃ6のアルキルアミン
基、あるいはＣ1−Ｃ6のアルカノイルアミン基である。
ＱはＲ、Ｒ1、水酸基、あるいはＣ1−Ｃ4アルコキシ基
である。ｘはゼロあるいは整数であり、ｙは整数であ
り、ｘ＋ｙは１，１００以下である。このアミノポリシ
ロキサンは、テクスタイルの柔軟剤などの種々の応用法
で用いられる。
特に有用で新規なアミノ官能基を持つポリシロキサンを
提供する。 【解決手段】 次の構造、Ｑ2ＲＳｉＯ−（ＳｉＲ2Ｏ）
x−（ＳｉＲＲ1Ｏ）yＳｉＲＱ2で示されるアミノポリシ
ロキサン。なおこの式中、Ｒ基は１〜１０個の炭素原子
を持つ一価炭化水素基からなり、アルキル基、アリール
基及びアラルキル基が含まれる。Ｒ1はＣＨ2ＣＨ2Ｃ
（ＣＨ3）2ＣＨ2Ｎ（Ｒ2）2であって、ここでＲ2は水
素、Ｃ1−Ｃ6のアルキル基、Ｃ1−Ｃ6のアルキルアミン
基、あるいはＣ1−Ｃ6のアルカノイルアミン基である。
ＱはＲ、Ｒ1、水酸基、あるいはＣ1−Ｃ4アルコキシ基
である。ｘはゼロあるいは整数であり、ｙは整数であ
り、ｘ＋ｙは１，１００以下である。このアミノポリシ
ロキサンは、テクスタイルの柔軟剤などの種々の応用法
で用いられる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、テクスタイル（te
xtile）の処理を行う際に特に有用で新規なアミノ官能
基を持つポリシロキサンに関する。また本発明は、アミ
ノ官能基を持つシリコン組成物を用いてテクスタイルを
処理する方法に関する。
xtile）の処理を行う際に特に有用で新規なアミノ官能
基を持つポリシロキサンに関する。また本発明は、アミ
ノ官能基を持つシリコン組成物を用いてテクスタイルを
処理する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】天然品及び合成品のいずれもの繊維や織
物をオルガノポリシロキサンを用いて処理することによ
って、例えば柔軟性や滑らかさ、それに「手触り」のよ
うな触感性を付与できることが知られている。オルガノ
ポリシロキサンの中でもアミノ官能基を持つオルガノポ
リシロキサンが最も望ましい手触りを得られるものとし
て認められている。このようなアミノオルガノポリシロ
キサンのいくつかの例を、先行技術の中で認めることが
できる。
物をオルガノポリシロキサンを用いて処理することによ
って、例えば柔軟性や滑らかさ、それに「手触り」のよ
うな触感性を付与できることが知られている。オルガノ
ポリシロキサンの中でもアミノ官能基を持つオルガノポ
リシロキサンが最も望ましい手触りを得られるものとし
て認められている。このようなアミノオルガノポリシロ
キサンのいくつかの例を、先行技術の中で認めることが
できる。
【０００３】Kalinowskiによる米国特許第４，２４７，
５９２号には、ジモノ−あるいはジ官能基のシロキシユ
ニットに低級アルキレンを介して結合しているジアミノ
基を持ち、トリオルガノシロキシ基で内部ブロックされ
たポリオルガノシロキサンを用いて合成のテクスタイル
を処理する方法が教示されている。Laneによる米国特許
第４，６６１，５７７号には、トリアルキルシロキシ末
端基を持つアミノポリシロキサンであって、少なくとも
一つのトリ官能基シロキシユニットにアルキレンブリッ
ジを介して結合した少なくとも一つのアミノ基、ジアミ
ノ基、あるいは置換されたアミノ基を持ち、ヘテロ原子
を含んでいてもよいものが開示されている。Onaによる
米国特許第５，０７３，２７５号には、異なるタイプの
アミノオルガノシロキサン、その一つはＳｉＣ結合した
Ｎ−シクロヘキシルアミノアルキル ラジカルを用いて
修飾されているシロキサンを用いて有機系繊維の処理を
行う組成物及び方法について開示されている。
５９２号には、ジモノ−あるいはジ官能基のシロキシユ
ニットに低級アルキレンを介して結合しているジアミノ
基を持ち、トリオルガノシロキシ基で内部ブロックされ
たポリオルガノシロキサンを用いて合成のテクスタイル
を処理する方法が教示されている。Laneによる米国特許
第４，６６１，５７７号には、トリアルキルシロキシ末
端基を持つアミノポリシロキサンであって、少なくとも
一つのトリ官能基シロキシユニットにアルキレンブリッ
ジを介して結合した少なくとも一つのアミノ基、ジアミ
ノ基、あるいは置換されたアミノ基を持ち、ヘテロ原子
を含んでいてもよいものが開示されている。Onaによる
米国特許第５，０７３，２７５号には、異なるタイプの
アミノオルガノシロキサン、その一つはＳｉＣ結合した
Ｎ−シクロヘキシルアミノアルキル ラジカルを用いて
修飾されているシロキサンを用いて有機系繊維の処理を
行う組成物及び方法について開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、テクスタイ
ルの処理を行う際に特に有用で新規なアミノ官能基を持
つポリシロキサンを提供する。これらの新規なポリシロ
キサンには、妨害された、４−アミノ−３，３−ジメチ
ルブチル基が含まれ、そして水酸基、アルコキシ基ある
いは４−アミノ−３，３−ジメチルブチル末端官能基を
持つ反応性の液体であってもよいしあるいは末端にトリ
アルキルシロキシ基を持つ非−反応性の液体であっても
よい。本発明のポリシロキサンは妨害されたネオヘキシ
アミノ基を含んでいて、それは酸化される傾向が小さ
く、そのために処理を行ったテクスタイルの変色を少な
くすることができる。本発明はまた、前述したアミノ官
能基のシリコン組成物を用いてテクスタイルを処理する
方法を提供する。
ルの処理を行う際に特に有用で新規なアミノ官能基を持
つポリシロキサンを提供する。これらの新規なポリシロ
キサンには、妨害された、４−アミノ−３，３−ジメチ
ルブチル基が含まれ、そして水酸基、アルコキシ基ある
いは４−アミノ−３，３−ジメチルブチル末端官能基を
持つ反応性の液体であってもよいしあるいは末端にトリ
アルキルシロキシ基を持つ非−反応性の液体であっても
よい。本発明のポリシロキサンは妨害されたネオヘキシ
アミノ基を含んでいて、それは酸化される傾向が小さ
く、そのために処理を行ったテクスタイルの変色を少な
くすることができる。本発明はまた、前述したアミノ官
能基のシリコン組成物を用いてテクスタイルを処理する
方法を提供する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は下記の一般式
「化２」で示されるポリシロキサンに関連する。
「化２」で示されるポリシロキサンに関連する。
【０００６】
【化２】Ｑ2ＲＳｉＯ−（ＳｉＲ2Ｏ）x−（ＳｉＲＲ
1Ｏ）yＳｉＲＱ2 この式中、Ｒ基は１〜１０個の炭素原子を持つ一価炭化
水素基からなり、アルキル基、アリール基及びアラルキ
ル基が含まれる。このＲ基は互いに同じであってもよい
しあるいは異なっていてもよく、メチル基、エチル基、
ブチル基、フェニル基、ベンジル基、及びフェネチル基
が例として挙げられる。これらのうち低級アルキル基
（Ｃ1−Ｃ4）が好ましい。最も好ましくはＲがメチル基
である。
1Ｏ）yＳｉＲＱ2 この式中、Ｒ基は１〜１０個の炭素原子を持つ一価炭化
水素基からなり、アルキル基、アリール基及びアラルキ
ル基が含まれる。このＲ基は互いに同じであってもよい
しあるいは異なっていてもよく、メチル基、エチル基、
ブチル基、フェニル基、ベンジル基、及びフェネチル基
が例として挙げられる。これらのうち低級アルキル基
（Ｃ1−Ｃ4）が好ましい。最も好ましくはＲがメチル基
である。
【０００７】Ｒ1はＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2Ｎ（Ｒ
2）2であって、ここでＲ2は同じであってもよいしある
いは異なっていてもよく、そしてそれぞれは水素、Ｃ1
−Ｃ6のアルキル基、Ｃ1−Ｃ6のアルキルアミン基（即
ち、−ＮＨ2で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル基）、ある
いはＣ1−Ｃ6のアルカノイルアミン基（即ち、−ＯＨで
及び−ＮＨ2で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル基）であ
る。特定のＲ2基には、プロピルアミン基、プロパノー
ルアミン基、メチル基、それに最も好ましくは水素が含
まれる。Ｒ1基に含まれるアミノ基はプロトン化されて
いてもよいしあるいは４級化されていてもよい。
2）2であって、ここでＲ2は同じであってもよいしある
いは異なっていてもよく、そしてそれぞれは水素、Ｃ1
−Ｃ6のアルキル基、Ｃ1−Ｃ6のアルキルアミン基（即
ち、−ＮＨ2で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル基）、ある
いはＣ1−Ｃ6のアルカノイルアミン基（即ち、−ＯＨで
及び−ＮＨ2で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル基）であ
る。特定のＲ2基には、プロピルアミン基、プロパノー
ルアミン基、メチル基、それに最も好ましくは水素が含
まれる。Ｒ1基に含まれるアミノ基はプロトン化されて
いてもよいしあるいは４級化されていてもよい。
【０００８】ＱはＲ、Ｒ1、水酸基、あるいはＣ1−Ｃ4
アルコキシ基である。好ましくはアルコキシ基はメトキ
シ基あるいはエトキシ基である。最も好ましくはＱがメ
チル基である。「ｘ」はゼロあるいは整数であり、
「ｙ」はゼロより大きい整数であり（ポリシロキサン組
成物全体に対する数字と介するべきで、ｘ及びｙは平均
した数を表す。）、そしてｘ＋ｙは１，１００以下であ
る。好ましくはｘは２０〜１０００の範囲内、そしてｙ
は１〜５０の範囲内である。最も好ましくはｘは５０〜
８００の範囲内であるかあるいは５０〜５００の範囲内
であり、そしてｙは１〜２０の範囲内である。
アルコキシ基である。好ましくはアルコキシ基はメトキ
シ基あるいはエトキシ基である。最も好ましくはＱがメ
チル基である。「ｘ」はゼロあるいは整数であり、
「ｙ」はゼロより大きい整数であり（ポリシロキサン組
成物全体に対する数字と介するべきで、ｘ及びｙは平均
した数を表す。）、そしてｘ＋ｙは１，１００以下であ
る。好ましくはｘは２０〜１０００の範囲内、そしてｙ
は１〜５０の範囲内である。最も好ましくはｘは５０〜
８００の範囲内であるかあるいは５０〜５００の範囲内
であり、そしてｙは１〜２０の範囲内である。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明のアミノポリシロキサン
は、例えば米国特許第３，０３３，８１５号、第３，１
４６，２５０号、及び第４，２４７，５９２号（参照と
して組み入れられる）に開示されている方法を擬態する
方法によって合成される。その方法は対応するジアルコ
キシ−４−アミノ−３，３−ジメチルブチルを修飾した
シラン（ここに参照文献として組み入れられる、Pepeに
よる米国特許第５，３５４，８８０号により合成するこ
とができる）を、過剰量の水あるいはテトラハイドロフ
ラン混合液のような水−溶媒中で１０℃〜５０℃、好ま
しくは室温にて、２〜５時間かけて加水分解し、続いて
減圧して溶媒除去してから得られた加水分解物をジ（ア
ルキル、アラルキルあるいはアリール）シクロポリシロ
キサン（Ｒ2ＳｉＯ基の供給源）もしくはヘキサメチル
ジシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、あるいは
他の反応物、即ちＫＯＨのような塩基性の触媒が存在す
るところで約５〜１２時間かけて約１３０〜１５０℃で
加熱して「化２」によって定義されるような末端のＲＱ
2ＳｉＯ基を供給する源としての機能がある反応物を用
いて平衡化する。水酸基あるいはアルコキシ基を末端基
として持つ反応性のアミノポリシロキサンも、同様で周
知の方法でシラン及びシクロポリシロキサンを含むアミ
ンから合成することができる。
は、例えば米国特許第３，０３３，８１５号、第３，１
４６，２５０号、及び第４，２４７，５９２号（参照と
して組み入れられる）に開示されている方法を擬態する
方法によって合成される。その方法は対応するジアルコ
キシ−４−アミノ−３，３−ジメチルブチルを修飾した
シラン（ここに参照文献として組み入れられる、Pepeに
よる米国特許第５，３５４，８８０号により合成するこ
とができる）を、過剰量の水あるいはテトラハイドロフ
ラン混合液のような水−溶媒中で１０℃〜５０℃、好ま
しくは室温にて、２〜５時間かけて加水分解し、続いて
減圧して溶媒除去してから得られた加水分解物をジ（ア
ルキル、アラルキルあるいはアリール）シクロポリシロ
キサン（Ｒ2ＳｉＯ基の供給源）もしくはヘキサメチル
ジシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、あるいは
他の反応物、即ちＫＯＨのような塩基性の触媒が存在す
るところで約５〜１２時間かけて約１３０〜１５０℃で
加熱して「化２」によって定義されるような末端のＲＱ
2ＳｉＯ基を供給する源としての機能がある反応物を用
いて平衡化する。水酸基あるいはアルコキシ基を末端基
として持つ反応性のアミノポリシロキサンも、同様で周
知の方法でシラン及びシクロポリシロキサンを含むアミ
ンから合成することができる。
【００１０】ポリシロキサンのプロトン化体は、望んだ
度合でプロトン化ができるように量を計算したプロトン
性の酸を添加することによって合成することができ、即
ち完全にプロトン化されるが、添加した量が化学量論よ
りも少ない場合は完全にプロトン化されるには至らな
い。ポリシロキサンの４級化体は、例えば塩化メチル、
ベンジルクロライド、ジメチルサルフェート、あるいは
ジエチルサルフェートのような好ましい４級化試薬を用
いてそれを反応させることによって合成することができ
る。好ましい４級置換基には、メチル基、エチル基、及
びベンジル基が含まれる。ポリシロキサンの４級化体
は、例えば塩素、メチルサルフェート、あるいはエチル
サルフェートのようなアニオンの化学量論的な量を用い
ればイオン的に中和されるであろう。
度合でプロトン化ができるように量を計算したプロトン
性の酸を添加することによって合成することができ、即
ち完全にプロトン化されるが、添加した量が化学量論よ
りも少ない場合は完全にプロトン化されるには至らな
い。ポリシロキサンの４級化体は、例えば塩化メチル、
ベンジルクロライド、ジメチルサルフェート、あるいは
ジエチルサルフェートのような好ましい４級化試薬を用
いてそれを反応させることによって合成することができ
る。好ましい４級置換基には、メチル基、エチル基、及
びベンジル基が含まれる。ポリシロキサンの４級化体
は、例えば塩素、メチルサルフェート、あるいはエチル
サルフェートのようなアニオンの化学量論的な量を用い
ればイオン的に中和されるであろう。
【００１１】本発明のアミノポリシロキサンは、簡単に
適用するためにそのままで用いることができるが、通常
は好適な液状溶媒に溶解したり、分散したり、あるいは
乳濁したりして適用される。本発明のアミノポリシロキ
サンは好ましくは、水性溶液、乳濁剤、あるいは分散剤
として利用することができる。またアミノポリシロキサ
ンは、例えばイソプロパノールやヘキサンのような非水
性の溶媒に入れたり、あるいはアミノポリシロキサンが
混和できる例えばトルエンのような溶媒に入れたりして
溶液として用いることもできる。最も好ましくはアミノ
ポリシロキサンは、水性の乳濁液としてテクスタイルに
用いられる。
適用するためにそのままで用いることができるが、通常
は好適な液状溶媒に溶解したり、分散したり、あるいは
乳濁したりして適用される。本発明のアミノポリシロキ
サンは好ましくは、水性溶液、乳濁剤、あるいは分散剤
として利用することができる。またアミノポリシロキサ
ンは、例えばイソプロパノールやヘキサンのような非水
性の溶媒に入れたり、あるいはアミノポリシロキサンが
混和できる例えばトルエンのような溶媒に入れたりして
溶液として用いることもできる。最も好ましくはアミノ
ポリシロキサンは、水性の乳濁液としてテクスタイルに
用いられる。
【００１２】アミノポリシロキサンの水性乳濁剤の合成
法は、当業者には周知である。このような合成法の一つ
が、例えばここに参照文献として組み入れた米国特許第
５，０３９，７３８号に記載されている。水性の乳濁剤
を合成するためにはアミノポリシロキサンを、この技術
分野では既知の乳化剤と任意で組み合せ、続いて目的と
するポリマーレベルになるまで水で希釈する。本発明の
アミノポリシロキサン乳濁剤のポリマー含有量は、約１
０〜８０パーセントの範囲内であり、好ましくは２０〜
４０パーセントの範囲内である。
法は、当業者には周知である。このような合成法の一つ
が、例えばここに参照文献として組み入れた米国特許第
５，０３９，７３８号に記載されている。水性の乳濁剤
を合成するためにはアミノポリシロキサンを、この技術
分野では既知の乳化剤と任意で組み合せ、続いて目的と
するポリマーレベルになるまで水で希釈する。本発明の
アミノポリシロキサン乳濁剤のポリマー含有量は、約１
０〜８０パーセントの範囲内であり、好ましくは２０〜
４０パーセントの範囲内である。
【００１３】本発明のアミノポリシロキサンの乳濁剤
は、何らかの基質の表面に、例えばスプレーしたり、さ
っと浸漬したり、あるいは軽く触れるロールを利用した
りして供給することができる。このポリシロキサンは、
その量がテクスタイルの重量パーセントで０．１〜５．
０になるように、好ましくは０．２〜２．５になるよう
に提供するべきである。
は、何らかの基質の表面に、例えばスプレーしたり、さ
っと浸漬したり、あるいは軽く触れるロールを利用した
りして供給することができる。このポリシロキサンは、
その量がテクスタイルの重量パーセントで０．１〜５．
０になるように、好ましくは０．２〜２．５になるよう
に提供するべきである。
【００１４】本発明のアミノポリシロキサンを用いて処
理をすることのできる基質には、テクスタイル（織布及
び布織布の両方）、髪、及び紙が含まれる。テクスタイ
ルの例を挙げると、（ｉ）綿、亜麻、毛及び絹などの天
然繊維、（ｉｉ）ポリエステル、ポリアミド、ポリアク
リロニトリル、ポリエチレン、ポリプロピレン及びポリ
ウレタンなどの合成繊維、（ｉｉｉ）ガラス繊維や炭素
繊維などの無機繊維、あるいは（ｉｖ）上述した繊維の
どれかの混合物である。
理をすることのできる基質には、テクスタイル（織布及
び布織布の両方）、髪、及び紙が含まれる。テクスタイ
ルの例を挙げると、（ｉ）綿、亜麻、毛及び絹などの天
然繊維、（ｉｉ）ポリエステル、ポリアミド、ポリアク
リロニトリル、ポリエチレン、ポリプロピレン及びポリ
ウレタンなどの合成繊維、（ｉｉｉ）ガラス繊維や炭素
繊維などの無機繊維、あるいは（ｉｖ）上述した繊維の
どれかの混合物である。
【００１５】任意ではあるが、テクスタイルや他の基質
を処理する際に通常用いられる他の添加物は、乳濁剤と
ともに含まれていてもよいし、あるいはその基質に別個
に適用するように構成されていてもよい。このような添
加物には、耐久性の強い加圧樹脂、硬化用触媒、保存料
並びに殺菌剤、顔料、染料、芳香剤、増量剤、ｐＨ緩衝
剤、抗発泡剤及び消泡剤が含まれる。
を処理する際に通常用いられる他の添加物は、乳濁剤と
ともに含まれていてもよいし、あるいはその基質に別個
に適用するように構成されていてもよい。このような添
加物には、耐久性の強い加圧樹脂、硬化用触媒、保存料
並びに殺菌剤、顔料、染料、芳香剤、増量剤、ｐＨ緩衝
剤、抗発泡剤及び消泡剤が含まれる。
【００１６】本発明のアミノポリシロキサンを用いて処
理を行ったテクスタイル及びその他の基質は、室温であ
るいは加熱することによって乾燥し、その基質が溶けた
り分解したりする温度より低い温度で硬化させる。加熱
は都合のよい方法で行うことができるが、好ましくはそ
の基質を加熱空気のオーブンに通過させることによって
行われる。このようにして得られた処理済みの基質は、
例えばアミン−様の手触りと白さのような性質を兼ね備
えている。
理を行ったテクスタイル及びその他の基質は、室温であ
るいは加熱することによって乾燥し、その基質が溶けた
り分解したりする温度より低い温度で硬化させる。加熱
は都合のよい方法で行うことができるが、好ましくはそ
の基質を加熱空気のオーブンに通過させることによって
行われる。このようにして得られた処理済みの基質は、
例えばアミン−様の手触りと白さのような性質を兼ね備
えている。
【００１７】また、本発明のアミノポリシロキサンを含
む組成物は、個人用のケア製品、例えばローション剤、
クリーム剤、シェビングクリーム、ヘアスプレー、コン
ディショナー、シャンプー、潤いを与える化粧品、及び
日焼け止めに入れて用いることができるし、また接着剤
や封止剤に入れて用いることもできる。さらにこのアミ
ノポリシロキサンは、カーワックス用の配合剤でも用い
てもよい。
む組成物は、個人用のケア製品、例えばローション剤、
クリーム剤、シェビングクリーム、ヘアスプレー、コン
ディショナー、シャンプー、潤いを与える化粧品、及び
日焼け止めに入れて用いることができるし、また接着剤
や封止剤に入れて用いることもできる。さらにこのアミ
ノポリシロキサンは、カーワックス用の配合剤でも用い
てもよい。
【００１８】
【実施例】以下の特定の実施例は例示だけの目的で列挙
されたものであり、本発明を限定するように解釈すべき
ではない。この実施例において用いたテスト用ファブリ
ック及びテスト用製品は、以下のとおりである。即ち、
ファブリックの特定（Fabrics Identification）（Test
Fabrics Inc., Middlesex NJ）−さらし木綿インター
ロックのニットの４６０型、漂白して湯通しした綿製プ
リント布の４００型。
されたものであり、本発明を限定するように解釈すべき
ではない。この実施例において用いたテスト用ファブリ
ック及びテスト用製品は、以下のとおりである。即ち、
ファブリックの特定（Fabrics Identification）（Test
Fabrics Inc., Middlesex NJ）−さらし木綿インター
ロックのニットの４６０型、漂白して湯通しした綿製プ
リント布の４００型。
【００１９】テスト方法 ・テストのためのテクスタイルの条件調整、ＡＳＴＭ法
Ｄ−１７７６−７９ ・漂白したテクスタイルの吸収性、ＡＡＴＣＣ法 ７９
−１９９２ ・柔軟性の評価はハンドパネルによって行い、そのテス
トしたファブリックは１〜１０のスケールで評価した。
なおこのスケールにおいて１は非常に手触りが荒く、１
０は非常に柔らかい。それぞれのハンドパネルでは少な
くとも５人のパネリストが関与し、報告された結果は平
均した値である。 ・処理したテクスタイルについてアミノポリシロキサン
によって生じる変色を評価するために、白さ／反射性の
データをHunter Labs製のカラークエスト色測定器（Col
orquest Colormaeter）を用いて生成させた。 ・２００℃の硬化用オーブン中で１００秒間かけて焦が
したファブリックの反射性を、アミノシリコン仕上げの
長い加熱に対する耐性を調べるために測定した。
Ｄ−１７７６−７９ ・漂白したテクスタイルの吸収性、ＡＡＴＣＣ法 ７９
−１９９２ ・柔軟性の評価はハンドパネルによって行い、そのテス
トしたファブリックは１〜１０のスケールで評価した。
なおこのスケールにおいて１は非常に手触りが荒く、１
０は非常に柔らかい。それぞれのハンドパネルでは少な
くとも５人のパネリストが関与し、報告された結果は平
均した値である。 ・処理したテクスタイルについてアミノポリシロキサン
によって生じる変色を評価するために、白さ／反射性の
データをHunter Labs製のカラークエスト色測定器（Col
orquest Colormaeter）を用いて生成させた。 ・２００℃の硬化用オーブン中で１００秒間かけて焦が
したファブリックの反射性を、アミノシリコン仕上げの
長い加熱に対する耐性を調べるために測定した。
【００２０】実施例１．アミノポリシロキサン乳濁剤の
合成 表１に列挙したアミノポリシロキサンを、アミノ官能基
の供給源として４−アミノ−３，３−ジメチルブチルメ
チルジメトキシシランを用いて米国特許第２，２４７，
５９２号に開示された方法によって合成し、それを乳濁
剤に配合した。乳濁剤を製造するためにアミノポリシロ
キサンの４０部分を、３．６部分のＴＥＲＧＩＴＯＬ
（登録商標） １５−Ｓ−３表面活性剤、２．４部分の
ＴＥＲＧＩＴＯＬ（登録商標） １５−Ｓ−１５表面活
性剤、及び１２部分の水とともに容器中で混合して予備
混合物を形成した。この予備混合物を実験室の混合器を
用いて５００〜８００ｒｐｍで均質化した。残りの水
（４２部分）をゆっくりと混合しながら添加した。
合成 表１に列挙したアミノポリシロキサンを、アミノ官能基
の供給源として４−アミノ−３，３−ジメチルブチルメ
チルジメトキシシランを用いて米国特許第２，２４７，
５９２号に開示された方法によって合成し、それを乳濁
剤に配合した。乳濁剤を製造するためにアミノポリシロ
キサンの４０部分を、３．６部分のＴＥＲＧＩＴＯＬ
（登録商標） １５−Ｓ−３表面活性剤、２．４部分の
ＴＥＲＧＩＴＯＬ（登録商標） １５−Ｓ−１５表面活
性剤、及び１２部分の水とともに容器中で混合して予備
混合物を形成した。この予備混合物を実験室の混合器を
用いて５００〜８００ｒｐｍで均質化した。残りの水
（４２部分）をゆっくりと混合しながら添加した。
【００２１】
【表１】
【００２２】これらのポリシロキサンを、１．０重量パ
ーセントのポリシロキサンで耐久性の強い加圧樹脂とと
もに、またはその樹脂を用いないで１００％の綿、編み
物及び織物に適用した。このポリシロキサンは硬化の後
でごくわずかに黄色を帯びたファブリックの手触りを改
善した。
ーセントのポリシロキサンで耐久性の強い加圧樹脂とと
もに、またはその樹脂を用いないで１００％の綿、編み
物及び織物に適用した。このポリシロキサンは硬化の後
でごくわずかに黄色を帯びたファブリックの手触りを改
善した。
【００２３】実施例２．４−アミノ−３，３−ジメチル
ブチル修飾したポリシロキサンを用いて処理した１００
％の綿ニットの柔軟性及び変色性 表１に列挙したアミノポリシロキサンＩ−ＶＩと、二つ
のコントロールの柔軟剤であるＭＡＧＮＡＳＯＦＴ（登
録商標）ウルトラ及びＭＡＧＮＡＳＯＦＴ（登録商標）
プラス（それぞれＮＨ2として０．８％及び０．２５％
の含有量を持つ３−（２−（アミノエチル）アミノプロ
ピル）付属基を用いて修飾した商業上高級なアミノ系柔
軟剤）とを、耐久性の強い加圧樹脂（メチル化したジメ
チロルジハイドロキシエチレンウレアであって、商業的
に入手できるもの）及び硬化触媒（塩化マグネシウム）
と組み合わせて１００％の綿ニットに詰めることによ
り、典型的なテクスタイル仕上げ工程を擬態した。仕上
げ用の組成物に含まれる柔軟剤の濃度は、ファブリック
に効果活性のレベルが添加されるように、１．０％であ
り（ＢＯＷＦ、即ちファブリックの重量に基づいて）、
硬化条件は１７１℃で１．５分間である。柔軟性及び反
射性のデータは表２に示されている。
ブチル修飾したポリシロキサンを用いて処理した１００
％の綿ニットの柔軟性及び変色性 表１に列挙したアミノポリシロキサンＩ−ＶＩと、二つ
のコントロールの柔軟剤であるＭＡＧＮＡＳＯＦＴ（登
録商標）ウルトラ及びＭＡＧＮＡＳＯＦＴ（登録商標）
プラス（それぞれＮＨ2として０．８％及び０．２５％
の含有量を持つ３−（２−（アミノエチル）アミノプロ
ピル）付属基を用いて修飾した商業上高級なアミノ系柔
軟剤）とを、耐久性の強い加圧樹脂（メチル化したジメ
チロルジハイドロキシエチレンウレアであって、商業的
に入手できるもの）及び硬化触媒（塩化マグネシウム）
と組み合わせて１００％の綿ニットに詰めることによ
り、典型的なテクスタイル仕上げ工程を擬態した。仕上
げ用の組成物に含まれる柔軟剤の濃度は、ファブリック
に効果活性のレベルが添加されるように、１．０％であ
り（ＢＯＷＦ、即ちファブリックの重量に基づいて）、
硬化条件は１７１℃で１．５分間である。柔軟性及び反
射性のデータは表２に示されている。
【００２４】
【表２】
【００２５】全ての４−アミノ−３，３−ジメチルブチ
ル修飾したポリシロキサンは、１００％の綿ニットのフ
ァブリックの手触りを改善し、そして等価量のアミン含
有量で３−（２−アミノエチル）アミノプロピル基で修
飾したアミノポリシロキサンよりもテクスタイル基質の
変色を少なくした。
ル修飾したポリシロキサンは、１００％の綿ニットのフ
ァブリックの手触りを改善し、そして等価量のアミン含
有量で３−（２−アミノエチル）アミノプロピル基で修
飾したアミノポリシロキサンよりもテクスタイル基質の
変色を少なくした。
【００２６】実施例３．４−アミノ−３，３−ジメチル
ブチル修飾したポリシロキサンを用いて処理した１００
％の綿織物の柔軟性と変色性 表１に列挙したアミノポリシロキサンＩ−ＶＩと、二つ
のコントロールの柔軟剤であるＭＡＧＮＡＳＯＦＴ（登
録商標）ウルトラ及びＭＡＧＮＡＳＯＦＴ（登録商標）
プラス（それぞれＮＨ2として０．８％及び０．２５％
の含有量を持つ３−（２−アミノエチル）アミノプロピ
ル付属基を用いて修飾した商業上高級なアミノ系柔軟
剤）とを、耐久性の強い加圧樹脂（メチル化したジメチ
ロルジハイドロキシエチレンウレアであって、商業的に
入手できるもの）及び硬化触媒（塩化マグネシウム）と
組み合わせて１００％の綿ニットに詰めることにより、
典型的なテクスタイル仕上げ工程を擬態した。仕上げ用
の組成物に含まれる柔軟剤の濃度は、ファブリックに効
果活性のレベルが添加されるように、１．０％であり
（ＢＯＷＦ）、硬化条件は１７１℃で１．５分間であ
る。柔軟性及び反射性のデータは表３に示されている。
ブチル修飾したポリシロキサンを用いて処理した１００
％の綿織物の柔軟性と変色性 表１に列挙したアミノポリシロキサンＩ−ＶＩと、二つ
のコントロールの柔軟剤であるＭＡＧＮＡＳＯＦＴ（登
録商標）ウルトラ及びＭＡＧＮＡＳＯＦＴ（登録商標）
プラス（それぞれＮＨ2として０．８％及び０．２５％
の含有量を持つ３−（２−アミノエチル）アミノプロピ
ル付属基を用いて修飾した商業上高級なアミノ系柔軟
剤）とを、耐久性の強い加圧樹脂（メチル化したジメチ
ロルジハイドロキシエチレンウレアであって、商業的に
入手できるもの）及び硬化触媒（塩化マグネシウム）と
組み合わせて１００％の綿ニットに詰めることにより、
典型的なテクスタイル仕上げ工程を擬態した。仕上げ用
の組成物に含まれる柔軟剤の濃度は、ファブリックに効
果活性のレベルが添加されるように、１．０％であり
（ＢＯＷＦ）、硬化条件は１７１℃で１．５分間であ
る。柔軟性及び反射性のデータは表３に示されている。
【００２７】
【表３】
【００２８】全ての４−アミノ−３，３−ジメチルブチ
ル修飾したポリシロキサンは、１００％の綿ニットのフ
ァブリックの手触りを改善し、そして等価量のアミン含
有量で３−（２−アミノエチル）アミノプロピル基で修
飾したアミノポリシロキサンよりもテクスタイル基質の
変色を少なくした。
ル修飾したポリシロキサンは、１００％の綿ニットのフ
ァブリックの手触りを改善し、そして等価量のアミン含
有量で３−（２−アミノエチル）アミノプロピル基で修
飾したアミノポリシロキサンよりもテクスタイル基質の
変色を少なくした。
【００２９】実施例４．４−アミノ−３，３−ジメチル
ブチル修飾したポリシロキサンを用いて処理した焦げた
１００％の綿プリント布のファブリックの反射性 ２００℃で１００秒間という焦がす条件を与えた実施例
３から得られた処理済みのファブリックの反射性を、長
い熱にかけた場合に本発明のポリシロキサンが黄色を帯
びる傾向を調べるために測定した。その結果が表４にま
とめられている。
ブチル修飾したポリシロキサンを用いて処理した焦げた
１００％の綿プリント布のファブリックの反射性 ２００℃で１００秒間という焦がす条件を与えた実施例
３から得られた処理済みのファブリックの反射性を、長
い熱にかけた場合に本発明のポリシロキサンが黄色を帯
びる傾向を調べるために測定した。その結果が表４にま
とめられている。
【００３０】
【表４】
【００３１】等価量のアミン含有量で、４−アミノ−
３，３−ジメチルブチル修飾したポリシロキサンは、３
−（２−アミノエチル）アミノプロピル基で修飾したア
ミノポリシロキサンよりもテクスタイル基質の変色を少
なくした。
３，３−ジメチルブチル修飾したポリシロキサンは、３
−（２−アミノエチル）アミノプロピル基で修飾したア
ミノポリシロキサンよりもテクスタイル基質の変色を少
なくした。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 597070633 カーティス・エル・シリング・ジュニア アメリカ合衆国 オハイオ州 45750 マ リオッタ ウィンウッド ディーアール ルート ２ ボックス 139 (72)発明者 アンナ・チェコ アメリカ合衆国 ニューヨーク州 10566 コートランドマナー ミリントン ロー ド 253 (72)発明者 ジェラルド・ジェー・マーフィー アメリカ合衆国 ニューヨーク州 12533 ホープウェル ジャンクション モッキ ンバード コート ８ (72)発明者 カーティス・エル・シリング・ジュニア アメリカ合衆国 オハイオ州 45750 マ リオッタ ウィンウッド ディーアール ルート ２ ボックス 139
Claims (30)
- 【請求項１】 下記の「化１」で示されるポリシロキサ
ン。 【化１】Ｑ2ＲＳｉＯ−（ＳｉＲ2Ｏ）x−（ＳｉＲＲ
1Ｏ）yＳｉＲＱ2 この式中、それぞれのＲ基は同じであってもよいしある
いは異なっていてもよく、そしてそれぞれは１〜１０個
の炭素原子を持つ一価のアルキル、アリール及びアラル
キル炭化水素基からなるグループより選択される置換基
であり、 Ｒ1はＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2Ｎ（Ｒ2）2であっ
て、ここでＲ2は同じであってもよいしあるいは異なっ
ていてもよく、そしてそれぞれは水素、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル基、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン基、あるいはＣ1−Ｃ6ア
ルカノイルアミン基であり、またＲ1基に含まれるそれ
ぞれの窒素原子は任意でプロトン化されていてもよいし
あるいは４級化されていてもよく、 ＱはＲ、Ｒ1、水酸基、あるいはＣ1−Ｃ4アルコキシ基
であり、 ｘはゼロあるいは整数であり、 ｙはゼロより大きい整数であり、及び（ｘ＋ｙ）の合計
は１，１００以下である。 - 【請求項２】 前記それぞれのＲ基が、フェニル基、ベ
ンジル基、フェネチル基、及びＣ1−Ｃ6アルキル基から
なるグループより選択されることを特徴とする請求項１
に記載のポリシロキサン。 - 【請求項３】 前記それぞれのＲ基が、メチル基である
ことを特徴とする請求項１に記載のポリシロキサン。 - 【請求項４】 前記Ｒ2が水素であることを特徴とする
請求項３に記載のポリシロキサン。 - 【請求項５】 前記Ｒ2が水素であることを特徴とする
請求項１に記載のポリシロキサン。 - 【請求項６】 前記それぞれのＱが、メトキシ基あるい
はエトキシ基であることを特徴とする請求項１に記載の
ポリシロキサン。 - 【請求項７】 前記それぞれのＱがメチル基であること
を特徴とする請求項１に記載のポリシロキサン。 - 【請求項８】 前記それぞれのＱがメチル基であること
を特徴とする請求項３に記載のポリシロキサン。 - 【請求項９】 前記それぞれのＱがＲ1基であることを
特徴とする請求項１に記載のポリシロキサン。 - 【請求項１０】 前記ｘが２０〜１，０００であること
を特徴とする請求項１に記載のポリシロキサン。 - 【請求項１１】 前記ｙが１〜２０であることを特徴と
する請求項１に記載のポリシロキサン。 - 【請求項１２】 請求項１に記載のポリシロキサンが、
溶解性、分散性、あるいは乳濁性であることを特徴とす
る液状組成物。 - 【請求項１３】 請求項３に記載のポリシロキサンが、
溶解性、分散性、あるいは乳濁性であることを特徴とす
る液状組成物。 - 【請求項１４】 請求項４に記載のポリシロキサンが、
溶解性、分散性、あるいは乳濁性であることを特徴とす
る液状組成物。 - 【請求項１５】 請求項８に記載のポリシロキサンが、
溶解性、分散性、あるいは乳濁性であることを特徴とす
る液状組成物。 - 【請求項１６】 請求項１に記載のポリシロキサンを適
用する工程を含むことを特徴とする織布ならびに不織
布、髪及び紙からなるグループより選択された基質を処
理する方法。 - 【請求項１７】 前記ポリシロキサンの水性乳濁剤を適
用する工程を含むことを特徴とする請求項１６に記載の
方法。 - 【請求項１８】 請求項３に記載のポリシロキサンを適
用する工程を含むことを特徴とする織布ならびに不織
布、髪及び紙からなるグループより選択された基質を処
理する方法。 - 【請求項１９】 前記ポリシロキサンの水性乳濁剤を適
用する工程を含むことを特徴とする請求項１８に記載の
方法。 - 【請求項２０】 請求項４に記載のポリシロキサンを適
用する工程を含むことを特徴とする織布ならびに不織
布、髪及び紙からなるグループより選択された基質を処
理する方法。 - 【請求項２１】 前記ポリシロキサンの水性乳濁剤を適
用する工程を含むことを特徴とする請求項２０に記載の
方法。 - 【請求項２２】 請求項８に記載のポリシロキサンを適
用する工程を含むことを特徴とする織布ならびに不織
布、髪及び紙からなるグループより選択された基質を処
理する方法。 - 【請求項２３】 前記ポリシロキサンの水性乳濁剤を適
用する工程を含むことを特徴とする請求項２２に記載の
方法。 - 【請求項２４】 請求項９に記載のポリシロキサンを適
用する工程を含むことを特徴とする織布ならびに不織
布、髪及び紙からなるグループより選択された基質を処
理する方法。 - 【請求項２５】 前記ポリシロキサンの水性乳濁剤を適
用する工程を含むことを特徴とする請求項２４に記載の
方法。 - 【請求項２６】 少なくとも一方の表面に請求項１に記
載のポリシロキサンが適用されていることを特徴とする
織布ならびに不織布、髪及び紙からなるグループより選
択された基質。 - 【請求項２７】 少なくとも一方の表面に請求項３に記
載のポリシロキサンが適用されていることを特徴とする
織布ならびに不織布、髪及び紙からなるグループより選
択された基質。 - 【請求項２８】 少なくとも一方の表面に請求項４に記
載のポリシロキサンが適用されていることを特徴とする
織布ならびに不織布、髪及び紙からなるグループより選
択された基質。 - 【請求項２９】 少なくとも一方の表面に請求項８に記
載のポリシロキサンが適用されていることを特徴とする
織布ならびに不織布、髪及び紙からなるグループより選
択された基質。 - 【請求項３０】 少なくとも一方の表面に請求項９に記
載のポリシロキサンが適用されていることを特徴とする
織布ならびに不織布、髪及び紙からなるグループより選
択された基質。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1599196P | 1996-04-15 | 1996-04-15 | |
| US60/015,991 | 1996-04-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1095850A true JPH1095850A (ja) | 1998-04-14 |
| JP3787414B2 JP3787414B2 (ja) | 2006-06-21 |
Family
ID=21774755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13157197A Expired - Fee Related JP3787414B2 (ja) | 1996-04-15 | 1997-04-15 | ヒンダード４−アミノ−３，３−ジメチルブチル基を有する新規アミノポリシロキサン |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5856544A (ja) |
| EP (1) | EP0803527B1 (ja) |
| JP (1) | JP3787414B2 (ja) |
| KR (1) | KR100524038B1 (ja) |
| DE (1) | DE69700763T2 (ja) |
| SG (1) | SG50016A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002537434A (ja) * | 1999-02-16 | 2002-11-05 | クロムプトン コーポレイション | 剪断安定性アミノシリコーンエマルジョン |
| JP2007238533A (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Konishi Co Ltd | 低黄変性シリル化剤、それを用いたウレタン系樹脂、及びウレタン系樹脂組成物 |
| JP2009513742A (ja) * | 2003-07-04 | 2009-04-02 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ポリオルガノシロキサン |
| JP2014534329A (ja) * | 2011-11-29 | 2014-12-18 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | アミノ官能性オルガノポリシロキサン |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2068124A1 (en) * | 1991-05-24 | 1992-11-25 | Daniel J. Halloran | Optically clear hair care compositions containing amino-functional silicone microemulsions |
| FR2800381B1 (fr) * | 1999-10-28 | 2001-12-07 | Rhodia Chimie Sa | Composition polyorganosiloxane monocomposante durcissant en elastomere non jaunissant des la temperature ambiante en presence d'humidite |
| US20020001726A1 (en) * | 1999-12-27 | 2002-01-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Modified siloxane yielding transferring benefits from soft tissue products |
| US6514918B1 (en) | 2000-08-18 | 2003-02-04 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Viscous, mild, and effective cleansing compositions |
| US6432268B1 (en) | 2000-09-29 | 2002-08-13 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Increased hydrophobic stability of a softening compound |
| WO2003002809A1 (en) * | 2000-11-16 | 2003-01-09 | The Procter & Gamble Company | Hydrophilic curable ethoxylated silicones |
| US6649692B2 (en) | 2001-02-20 | 2003-11-18 | Crompton Corporation | Organopolysiloxane composition, emulsion-forming concentrates and aqueous emulsions formed therefrom and use of the emulsions in the treatment of textiles |
| US7211243B2 (en) | 2001-05-14 | 2007-05-01 | The Procter & Gamble Company | Terminal aminofunctional polysiloxane hair conditioning compositions and their use in hair coloring compositions |
| US6716309B2 (en) | 2001-12-21 | 2004-04-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for the application of viscous compositions to the surface of a paper web and products made therefrom |
| US6805965B2 (en) | 2001-12-21 | 2004-10-19 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for the application of hydrophobic chemicals to tissue webs |
| GB0202631D0 (en) * | 2002-02-05 | 2002-03-20 | Dow Corning | Hair care compositions containing polysiloxanes |
| JP4147067B2 (ja) * | 2002-08-09 | 2008-09-10 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| US6977026B2 (en) * | 2002-10-16 | 2005-12-20 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for applying softening compositions to a tissue product |
| US6761800B2 (en) * | 2002-10-28 | 2004-07-13 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Process for applying a liquid additive to both sides of a tissue web |
| US7029756B2 (en) * | 2002-11-06 | 2006-04-18 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft tissue hydrophilic tissue products containing polysiloxane and having unique absorbent properties |
| US6964725B2 (en) * | 2002-11-06 | 2005-11-15 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft tissue products containing selectively treated fibers |
| US6949168B2 (en) * | 2002-11-27 | 2005-09-27 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft paper product including beneficial agents |
| US7396593B2 (en) * | 2003-05-19 | 2008-07-08 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Single ply tissue products surface treated with a softening agent |
| US7279519B2 (en) | 2004-03-22 | 2007-10-09 | General Electric Company | Composition and method for treating textiles |
| CN101124309A (zh) * | 2004-10-08 | 2008-02-13 | 丹·C·肖特 | 离子化性能织物 |
| US20060130989A1 (en) * | 2004-12-22 | 2006-06-22 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Tissue products treated with a polysiloxane containing softening composition that are wettable and have a lotiony-soft handfeel |
| CA2631759C (en) * | 2005-12-02 | 2014-02-25 | Momentive Performance Materials Japan Llc. | Room temperature curable silicon group-containing polymer composition |
| EP2550315A4 (en) * | 2010-03-22 | 2013-11-06 | Univ Georgetown | AMINO-FUNCTIONAL POLYSILOXANES HAVING REVERSIBLE THICKENING AND ADHESIVE PROPERTIES AND CONTAINMENT AND CLEAN-UP SYSTEMS AND METHODS AFTER AN INCIDENTAL RELEASE OF CRUDE OIL, OIL OR CHEMICAL PRODUCT |
| FR2967909B1 (fr) * | 2010-11-26 | 2013-05-10 | Oreal | Procede de rasage de la peau utilisant des aminopolyorganosiloxanes amphiphiles ; compositions a base de savons les contenant |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3033815A (en) * | 1959-08-28 | 1962-05-08 | Union Carbide Corp | Organosilicon compounds and process for producing same |
| US3146250A (en) * | 1961-10-11 | 1964-08-25 | Dow Corning | Nitrogen-containing cyclic silanes, their preparation and hydrolysis |
| US3661964A (en) * | 1970-07-17 | 1972-05-09 | Midland Silicones Ltd | Method for preparing aminoalkylalkoxy siloxanes |
| DE2365272A1 (de) * | 1973-12-31 | 1975-07-10 | Dynamit Nobel Ag | Beta-aminoaethylsilane und verfahren zur herstellung dieser verbindungen |
| GB1570983A (en) * | 1976-06-26 | 1980-07-09 | Dow Corning Ltd | Process for treating fibres |
| US4247592A (en) * | 1980-03-12 | 1981-01-27 | Dow Corning Corporation | Method for treating synthetic textiles with aminoalkyl-containing polydiorganosiloxanes |
| US4661577A (en) * | 1985-10-01 | 1987-04-28 | General Electric Company | Aminofunctional polysiloxanes |
| JP2649061B2 (ja) * | 1988-05-26 | 1997-09-03 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 繊維用処理剤 |
| US5039738A (en) * | 1990-12-14 | 1991-08-13 | Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation | Emulsions containing modified aminoorganosiloxane impart reduced yellowing when used as fabric softeners |
| EP0577039B1 (en) * | 1992-06-29 | 1999-09-08 | Witco Corporation | Method for treating a textile with an aminopolysiloxane and treated textile |
| US5391400A (en) * | 1992-12-16 | 1995-02-21 | Osi Specialties, Inc. | Aqueous emulsion containing an oxidatively crosslinked aminopolysiloxane |
| US5354880A (en) * | 1992-12-18 | 1994-10-11 | Osi Specialties, Inc. | Cyclic silylureas and process of preparation |
| DE4344082C1 (de) * | 1993-12-23 | 1994-12-22 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen mit über Kohlenstoff an Silicium gebundenen sekundären Aminoalkylgruppen |
| DE4424914A1 (de) * | 1994-07-14 | 1996-01-18 | Wacker Chemie Gmbh | Aminofunktionelle Organopolysiloxane |
| US5567752A (en) * | 1995-02-27 | 1996-10-22 | General Electric Company | Silicon- and nitrogen- containing adhesion promotors and compositions containing them |
-
1997
- 1997-04-14 US US08/834,633 patent/US5856544A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-15 KR KR1019970014365A patent/KR100524038B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-04-15 JP JP13157197A patent/JP3787414B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-15 EP EP97106201A patent/EP0803527B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-15 SG SG1997001219A patent/SG50016A1/en unknown
- 1997-04-15 DE DE69700763T patent/DE69700763T2/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002537434A (ja) * | 1999-02-16 | 2002-11-05 | クロムプトン コーポレイション | 剪断安定性アミノシリコーンエマルジョン |
| JP2009513742A (ja) * | 2003-07-04 | 2009-04-02 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ポリオルガノシロキサン |
| JP2007238533A (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Konishi Co Ltd | 低黄変性シリル化剤、それを用いたウレタン系樹脂、及びウレタン系樹脂組成物 |
| JP2014534329A (ja) * | 2011-11-29 | 2014-12-18 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | アミノ官能性オルガノポリシロキサン |
| US9849309B2 (en) | 2011-11-29 | 2017-12-26 | Dow Corning Corporation | Aminofunctional organosiloxanes |
| US10143862B2 (en) | 2011-11-29 | 2018-12-04 | Dow Silicones Corporation | Aminofunctional Silicone Emulsions |
| US10245451B2 (en) | 2011-11-29 | 2019-04-02 | Dow Silicones Corporation | Aminofunctional organosiloxanes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0803527B1 (en) | 1999-11-10 |
| US5856544A (en) | 1999-01-05 |
| KR970070052A (ko) | 1997-11-07 |
| DE69700763D1 (de) | 1999-12-16 |
| KR100524038B1 (ko) | 2006-01-27 |
| EP0803527A1 (en) | 1997-10-29 |
| JP3787414B2 (ja) | 2006-06-21 |
| SG50016A1 (en) | 2000-08-22 |
| DE69700763T2 (de) | 2000-06-21 |
| MX9702735A (es) | 1998-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH1095850A (ja) | 妨害された４−アミノ−３，３−ジメチルブチル基を含む新規なアミノポリシロキサン | |
| EP0342834B1 (en) | Treatment of fibrous materials | |
| CA1270990A (en) | Aminofunctional polysiloxanes and emulsions thereof useful for treating textiles | |
| EP0824563B1 (en) | Silicone aminopolyalkyleneoxide block copolymers | |
| CN1965015B (zh) | 硅氧烷共聚物在改性纤维基材中的用途 | |
| US4137179A (en) | Process for the production of an aqueous preparation for shrink-proofing wool | |
| JP3556259B2 (ja) | オルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維 | |
| US20060280716A1 (en) | Cationic aminosilicone emulsions | |
| US5102930A (en) | Silicone-based fabric finishing agent and fabric material finished therewith | |
| KR940008993B1 (ko) | 자기가교성 아미노실록산 에멀젼의 제조방법 | |
| JP6711111B2 (ja) | 皮膜形成性シリコーンエマルション組成物 | |
| CA2362197A1 (en) | Shear stable aminosilicone emulsions | |
| JPH10140480A (ja) | 繊維処理剤 | |
| CA2202737C (en) | Novel aminopolysiloxanes with hindered 4-amino-3,3-dimethylbutyl groups | |
| JP2529020B2 (ja) | ケラチン質繊維の防縮処理方法及び処理製品 | |
| JP2000129579A (ja) | モノアクリレ―トポリエ―テルで処理した繊維 | |
| JP6631432B2 (ja) | 皮膜形成性シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤 | |
| ES2286734T3 (es) | Poliorganosiloxanos ramificados que contienen grupos amonio cuaternarios. | |
| JPH06228314A (ja) | 一体となったｕｖ吸収剤を含有する硬化性シロキサンポリマー | |
| JP3764224B2 (ja) | 動物繊維処理剤組成物 | |
| JPH115905A (ja) | 表面改質剤組成物 | |
| EP1519996B1 (en) | Fire and stain resistant compositions | |
| MXPA97002735A (es) | Novedosos aminopolisiloxanos con grupos 4-amino-3,3-dimetilbutilo impedidos | |
| JPS5922822B2 (ja) | 繊維処理用オルガノポリシロキサン組成物 | |
| KR960008850B1 (ko) | 섬유 재료의 처리방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050527 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050603 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20050805 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20050805 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20050805 |
|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20050805 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20050902 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20050909 |
|
| A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20051202 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060110 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060131 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060228 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060327 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090331 Year of fee payment: 3 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090331 Year of fee payment: 3 |
|
| R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090331 Year of fee payment: 3 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090331 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100331 Year of fee payment: 4 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |