JP3556259B2 - オルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維 - Google Patents

オルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維 Download PDF

Info

Publication number
JP3556259B2
JP3556259B2 JP34751393A JP34751393A JP3556259B2 JP 3556259 B2 JP3556259 B2 JP 3556259B2 JP 34751393 A JP34751393 A JP 34751393A JP 34751393 A JP34751393 A JP 34751393A JP 3556259 B2 JP3556259 B2 JP 3556259B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
emulsion
organopolysiloxane
parts
organopolysiloxane emulsion
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP34751393A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH07179762A (ja
Inventor
勝 尾崎
功 小名
正彦 鈴木
俊夫 猿山
Original Assignee
東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 filed Critical 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社
Priority to JP34751393A priority Critical patent/JP3556259B2/ja
Priority to US08/362,626 priority patent/US5521238A/en
Publication of JPH07179762A publication Critical patent/JPH07179762A/ja
Priority to US08/592,979 priority patent/US5620787A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3556259B2 publication Critical patent/JP3556259B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/65—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing epoxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/165—Ethers
    • D06M13/17—Polyoxyalkyleneglycol ethers
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/248—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
    • D06M13/256—Sulfonated compounds esters thereof, e.g. sultones
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/356—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms
    • D06M15/3568—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms containing silicon
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/53—Polyethers
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6433—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing carboxylic groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
    • Y10T428/2962—Silane, silicone or siloxane in coating
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
    • Y10T428/2964—Artificial fiber or filament
    • Y10T428/2967—Synthetic resin or polymer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
    • Y10T428/2964—Artificial fiber or filament
    • Y10T428/2967—Synthetic resin or polymer
    • Y10T428/2969—Polyamide, polyimide or polyester
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31667—Next to addition polymer from unsaturated monomers, or aldehyde or ketone condensation product
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31725—Of polyamide
    • Y10T428/31739—Nylon type
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31938—Polymer of monoethylenically unsaturated hydrocarbon
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2352—Coating or impregnation functions to soften the feel of or improve the "hand" of the fabric

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、オルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維に関するものである。詳しくは、特に、繊維処理剤として有用なオルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
乳化前のオルガノポリシロキサンの粘度よりも高粘度のオルガノポリシロキサンのエマルジョンとなる乳化重合型のオルガノポリシロキサンエマルジョンとしては、従来、オルガノポリシロキサンを強酸あるいは強アルカリ触媒の存在下に、アニオン系、カチオン系もしくは非イオン系乳化剤を用いて乳化重合させてなるオルガノポリシロキサンエマルジョン（特公昭３４−２０４１号公報参照）や、オルガノポリシロキサンをベンゼンスルホン酸もしくはアルキルベンゼンスルホン酸により水中に乳化させ加熱下で乳化重合させてなるアニオン系オルガノポリシロキサンエマルジョン（特公昭４１−１３９９５号公報参照）などが知られている。
しかしながら、これらの乳化重合型のオルガノポリシロキサンエマルジョンは、重合触媒を添加した後一定温度で５〜１０時間乳化重合させることが必要であった。そのため、パッケ−ジングまでに時間がかかり、生産性が低いという欠点があった。本発明者らは、先に、分子鎖両末端水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサンをアミノキシ基含有有機けい素化合物により鎖伸長させてなる乳化重合型のオルガノポリシロキサンエマルジョンを提案した（特開昭６３−２４５４６６号公報および特開昭６３−２６５９２４号公報参照）。しかし、このオルガノポリシロキサンエマルジョンは、例えばこれを繊維処理剤として使用した場合に、鎖伸長反応と同時に副生するヒドロキシルアミン誘導体の特異な不快臭によって作業環境が悪化するという問題点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは上記した欠点を解消するために鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、生産性および保存安定性に優れ、かつ、ヒドロキシルアミン誘導体臭のような不快臭の無い乳化重合型のオルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維を提供することにある。また、本発明のもう一つの目的は、各種繊維に優れた風合いを付与し得る繊維処理剤として有用なオルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、
(Ａ)一般式：Ｒ2Ｏ（Ｒ1 2ＳｉＯ）mＲ2（式中、Ｒ1は同種もしくは異種の１価有機基であり、Ｒ2は水素原子またはアルキル基であり、ｍは１０以上の整数である。）で示され、２５℃における粘度が３０〜１００,０００センチストークスであるジオルガノポリシロキサン１００重量部と、
(Ｂ)一般式：
【化２】
Figure 0003556259
（式中、Ｒ3は同種もしくは異種の炭素原子数１〜８の１価炭化水素基であり、Ｒ4は炭素原子数１〜８の１価炭化水素基であり、Ｒ5はアルキル基である。）で示されるアルコキシ基含有有機けい素化合物０.１〜２０重量部を混合し、次いで ( Ｃ ) 界面活性剤１〜６０重量部と水を加えて、 ( Ａ ) 成分と ( Ｂ ) 成分を水中で乳化重合させてなるオルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維に関する。
【０００５】
これを説明すると、(Ａ)成分のジオルガノポリシロキサンは、本発明の主成分となるものであり、一般式：Ｒ2Ｏ（Ｒ1 2ＳｉＯ）mＲ2で示される。式中、Ｒ1は同種もしくは異種の１価有機基であり、これには、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基のようなアルキル基；ビニル基，アリル基，プロペニル基などのアルケニル基；フェニル基，トリル基などのアリ−ル基；２−フェニルエチル基，２−フェニルプロピル基のようなアラルキル基；３,３,３−トリフルオロプロピル基のようなハロゲン置換アルキル基；３−アミノプロピル基のようなアミノ基置換アルキル基；３−（Ｎ−エチルアミノ）プロピル基，３−（Ｎ−ブチルアミノ）プロピル基，４−（Ｎ−シクロヘキシルアミノ）ブチル基，４−（Ｎ−フェニルアミノ）ブチル基，Ｎ−アミノエチルアミノプロピル基，２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基のようなアルキルアミノ基置換アルキル基；３−グリシドキシプロピル基；３，４−エポキシシクロヘキシルプロピル基のようなエポキシ基含有アルキル基；３−メルカプトプロピル基のようなメルカプト基置換アルキル基；３−メタクリロキシプロピル基などのアシルオキシ基置換アルキル基が例示される。ここで、Ｒ1の５０モル％以上がメチル基であることが好ましい。Ｒ2は水素原子またはアルキル基であり、アルキル基としては、メチル基，エチル基，プロピル基が例示される。ｍは１０以上の整数であり、本成分の２５℃における粘度が３０〜１００，０００センチストークスとなるような数であればよいが、好ましくは５０以上であり、さらに好ましくは１００〜３,０００である。これは、ｍが１０より小さいと本発明のオルガノポリシロキサンエマルジョン中のオルガノポリシロキサンの粘度のばらつきが大きくなるためである。このような本成分としては、例えば、分子鎖両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン，分子鎖両末端水酸基封鎖ジメチルシロキサン・メチル(Ｎ−アミノエチルアミノプロピル)シロキサンコポリマー，分子鎖両末端水酸基封鎖ジメチルシロキサン・メチル(３−アミノプロピル)シロキサンコポリマー，分子鎖両末端メトキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン，分子鎖両末端メトキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル(Ｎ−アミノエチルアミノプロピル)シロキサンコポリマー，分子鎖両末端メトキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル(３−アミノプロピル)シロキサンコポリマーが挙げられる。
【０００６】
（Ｂ）成分のアルコキシ基含有有機けい素化合物は鎖伸長剤であり、（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサンの分子鎖末端基と縮合反応して（Ａ）成分を高分子量化する作用をする。本成分は、一般式：
【化３】
Figure 0003556259
で示される。式中、Ｒ３は同種もしくは異種の炭素原子数１〜８の１価炭化水素基であり、これにはメチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基のようなアルキル基；ビニル基，アリル基，プロペニル基のようなアルケニル基；フェニル基，トリル基のようなアリ−ル基；２−フェニルエチル基，２−フェニルプロピル基のようなアラルキル基が例示される。これらの中でも、３個のＲ３の内、１個がビニル基であり、残りの２個がメチル基またはエチル基であることが好ましい。Ｒ４も炭素原子数１〜８の１価炭化水素基であり、Ｒ３で例示した基が挙げられるが、それらの中でもビニル基が好ましい。これは、Ｒ４がビニル基であると、本成分中のアルコキシ基の、（Ａ）成分中のシラノール基またはアルコキシ基に対する縮合反応性が高くなるためである。Ｒ５はアルキル基であり、縮合反応の反応速度の点から、メチル基，エチル基，プロピル基が好ましい。本成分の具体例としては、下式で示されるアルコキシ基含有有機けい素化合物が挙げられる。
【化４】
Figure 0003556259
【化５】
Figure 0003556259
【化６】
Figure 0003556259
【化７】
Figure 0003556259
【化８】
Figure 0003556259
このようなアルコキシ基含有有機けい素化合物は、例えば、次の方法で製造することができる。４つ口フラスコに、式：ＣＨ２＝ＣＨＳｉ（ＯＣ２Ｈ５）３で示されるビニルトリエトキシシラン，式：
【化９】
Figure 0003556259
で示されるＳｙｎ−ジビニルテトラメチルジシロキサンおよび弱酸性触媒を投入し、これらを８０〜１００℃の温度で反応させる。反応後、精密分留装置を用いて、目的の式：
【化１０】
Figure 0003556259
で示されるアルコキシ基含有有機けい素化合物を分留することにより、得ることができる。本成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０．１〜２０重量部の範囲であり、好ましくは０．１〜１０重量部の範囲である。
【０００７】
（Ｃ）成分の界面活性剤は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分を乳化するのに必要な成分であり、これには非イオン系界面活性剤，アニオン系界面活性剤，カチオン系界面活性剤または両性界面活性剤が挙げられる。
非イオン系界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアルキルエ−テル，ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエ−テル，ポリオキシアルキレンアルキルエステル，ポリオキシアルキレンソルビタンアルキルエステル，ポリエチレングライコ−ル，ポリプロピレングライコ−ル，ジエチレングライコ−ルなどが例示される。
アニオン系界面活性剤としては、ヘキシルベンゼンスルホン酸，オクチルベンゼンスルホン酸，デシルベンゼンスルホン酸，ドデシルベンゼンスルホン酸，セチルベンゼンスルホン酸，ミリスチルベンゼンスルホン酸のようなアルキルベンゼンスルホン酸およびこれらの塩；
式：ＣＨ３（ＣＨ２）６ＣＨ２Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２ＳＯ３Ｈ，
式：ＣＨ３（ＣＨ２）７ＣＨ２Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）３．５ＳＯ３Ｈ，
式：ＣＨ３（ＣＨ２）８ＣＨ２Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）８ＳＯ３Ｈ，
式：ＣＨ３（ＣＨ２）１９ＣＨ２Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）４ＳＯ３Ｈ，
式：ＣＨ３（ＣＨ２）１０ＣＨ２Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）６ＳＯ３Ｈ，
で示されるようなポリオキシエチレンアルキルエ−テルの硫酸エステル、アルキルナフチルスルホン酸等のナトリウム塩，カリウム塩またはアミン塩が例示される。
カチオン系界面活性剤としては、オクチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド，ドデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド，ヘキサデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド，オクチルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド，デシルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド，ジドデシルジメチルアンモニウムヒドロキシド，ジオクタデシルジメチルアンモニウムヒドロキシド，牛脂トリメチルアンモニウムヒドロキシド，ヤシ油トリメチルアンモニウムヒドロキシドのような第４級アンモニウムヒドロキシドおよびこれらの塩が例示される。
両性界面活性剤としては、アミノ酸型界面活性剤、ベタイン酸型界面活性剤が例示される。
これらの中でも、非イオン系界面活性剤２〜３種の組合せ、非イオン系界面活性剤とアニオン系界面活性剤との組合せ、非イオン系界面活性剤とカチオン系界面活性剤との組合せが好ましい。本成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対して１〜６０重量部の範囲であり、好ましくは２〜５０重量部の範囲である。
【０００８】
本発明のオルガノポリシロキサンエマルジョンは、上記のような(Ａ)成分と(Ｂ)成分を混合し、次いで ( Ｃ ) 成分と水を加えて水中で乳化重合させることによって製造される。このとき、水の量は、通常、(Ａ)成分と(Ｂ)成分の合計量の濃度が５〜６０重量％の範囲となるような量であるが、１０〜５０重量％の範囲となるような量であることが好ましい。乳化重合するには、例えば、(Ａ)成分および(Ｂ)成分を均一に混合し、さらに(Ｃ)成分と少量の水を加えて均一に混合する。次いで、コロイドミル，ラインミル，ホモミキサ−等の乳化機により乳化する。必要であれば、さらに水を加えて均一に乳化分散すればよい。また、乳化後のエマルジョンをホモゲナイザ−などの乳化機によりさらに安定化させてもよい。このようにして得られたエマルジョンは、室温で放置するかもしくは攪拌することにより、(Ａ)成分が(Ｂ)成分により鎖伸長して、(Ａ)成分より高粘度のオイル状オルガノポリシロキサンまたはガム状オルガノポリシロキサンのエマルジョンとなる。本発明のオルガノポリシロキサンエマルジョンを製造する際には特に加熱を必要としないが、加熱して重合時間を短縮させてもよい。通常、５℃程度の低温では１２時間、７０℃程度の高温では３０分以上放置するかもしくは攪拌することが好ましい。
【０００９】
このようにして得られた本発明のオルガノポリシロキサンエマルジョンに、必要に応じて、オルガノポリシロキサンエマルジョンの添加剤として従来公知とされる各種添加剤を添加配合することは、本発明の目的を損なわない限り差し支えない。このような添加剤としては、オルガノアルコキシシラン、鉄，鉛，アンチモン，カドミニウム，錫，チタン，カルシウム，ビスマス，ジルコニウム等の金属と有機カルボン酸との塩、トリエタノ−ルアミン，トリエチレンジアミン，ジメチルフェニルアミン等の有機アミン化合物縮合触媒、防腐剤、着色剤が例示される。
【００１０】
以上のような本発明のオルガノポリシロキサンエマルジョンは、( Ａ ) 成分と ( Ｂ ) 成分を混合し、次いで ( Ｃ ) 成分と水を加えて混合した後、加熱せずに室温で放置するだけで乳化重合するため、乳化直後に梱包することができる。また、本発明のオルガノポリシロキサンエマルジョンは、非常に高粘度のオルガノポリシロキサンのエマルジョンであるので、このようなオルガノポリシロキサンエマルジョンを必要とする繊維処理剤，潤滑剤，離型剤，艶出し剤，塗料成分として非常に有用である。
本発明のオルガノポリシロキサンエマルジョンを繊維処理剤として使用する際には、スプレー付着，ロール付着，ハケ塗りまたは浸漬等の方法で繊維にオルガノポリシロキサンエマルジョンを付着させ、次いで、常温放置，熱風吹付，加熱処理などをすればよい。その付着量は、一般に、繊維に対してオルガノポリシロキサン分換算で０.０１〜１０.０重量％の範囲である。
【００１１】
本発明のオルガノポリシロキサンエマルジョンを用いて処理する繊維としては、ガラス繊維，カ−ボン繊維用原糸，シリコーンカーバイド繊維のような無機繊維、ポリエステル，ポリアミド，ポリアクリロニトリル，ビニロン，ポリエチレン，ポリ塩化ビニル，ポリプロピレン，スパンデックスのような合成繊維、アセテートのような半合成繊維、羊毛，絹，麻，木綿，アンゴラ，モヘア，アスベストのような天然繊維、レーヨン，ベンベルグのような再生繊維などの有機繊維が例示される。これらの形状としては、例えば、ステープル，フィラメント，トウ，トップ，糸が挙げられ、形態としては、編物，織物，不織布が挙げられる。
【００１２】
【実施例】
次に本発明を実施例により説明する。実施例中、部とあるのは重量部を意味し、粘度は２５℃における値である。尚、得られたオルガノポリシロキサンエマルジョン中のオルガノポリシロキサンの粘度は下記の方法に従って測定した。
○粘度測定
オルガノポリシロキサンエマルジョン１００部にイソプロピルアルコ−ル２０部を加えてエマルジョンを破壊した後、表面のオルガノポリシロキサン層のみを移液して、１１０℃のオ−ブン中で揮発成分を除去した。このようにして抽出したオルガノポリシロキサンの粘度を回転粘度計で測定した。
【００１３】
【実施例１】
平均組成式：
【化１１】
Figure 0003556259
で示される粘度１，１８０センチスト−クスのジオルガノポリシロキサン３９．０部および式：
【化１２】
Figure 0003556259
で示されるメトキシ基含有有機けい素化合物１．０部を均一に混合した。この混合物に、ポリオキシエチレン（６モル）ラウリルエ−テル４．０部および水５４．９部を加えてコロイドミル型乳化機で乳化して、均一なオルガノポリシロキサンエマルジョンを調製した。このオルガノポリシロキサンエマルジョンに酢酸０．１部を加えて、そのｐＨを７に調整した。
このようにして得られたオルガノポリシロキサンエマルジョン中のオルガノポリシロキサンの粘度を測定しようとしたところ、このものの形態はガム状であり、その粘度を測定することは不可能であった。これより、鎖伸長効果が非常に顕著であることが判明した。またその臭いも特に認められなかった。さらにこのオルガノポリシロキサンエマルジョンは、２５℃で７日間放置後もその外観は製造直後と変化がなく、また水の分離やオイルの浮上も認められず、非常に安定であった。
【００１４】
【比較例１】
実施例１において、式：
【化１３】
Figure 0003556259
で示されるメトキシ基含有有機けい素化合物を、式：
【化１４】
Figure 0003556259
で示されるアミノキシ基含有ジメチルポリシロキサンに代えた以外は実施例１と同様にして、オルガノポリシロキサンエマルジョンを調製した。得られたオルガノポリシロキサンエマルジョンはＮ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン臭が著しかった。
【００１５】
【比較例２】
実施例１において、式：
【化１５】
Figure 0003556259
で示されるメトキシ基含有有機けい素化合物を配合しない以外は実施例１と同様にして、オルガノポリシロキサンエマルジョンを調製した。得られたオルガノポリシロキサンエマルジョン中のオルガノポリシロキサンの粘度は１，１７０センチストークスであり、鎖伸長効果は全く認められなかった。
【００１６】
【実施例２】
粘度２，５００センチスト−クスの分子鎖両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン３９．２部および式：
【化１６】
Figure 0003556259
で示されるメトキシ基含有有機けい素化合物０．８部を均一に混合した。この混合物に、ポリオキシエチレン（６モル）ラウリルエ−テル４．０部、
式：Ｃ９Ｈ１９Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）３．５ＳＯ３Ｎａで示されるアニオン系界面活性剤０．４部および水５５．６部を加えてコロイドミル型乳化機で乳化して、均一なジメチルポリシロキサンエマルジョンを調製した。
得られたジメチルポリシロキサンエマルジョン中のジメチルポリシロキサンの粘度は２５，５００センチストークスであり、これより鎖伸長効果が顕著であることが判明した。またその臭いも無かった。さらにこのジメチルポリシロキサンエマルジョンは、２５℃で１カ月間放置後もその外観は製造直後と変化がなく、また水の分離やオイルの浮上も認められず、非常に安定であった。
【００１７】
【比較例３】
実施例２において、式：
【化１７】
Figure 0003556259
で示されるメトキシ基含有有機けい素化合物を配合しない以外は実施例２と同様にして、ジメチルポリシロキサンエマルジョンを調製した。得られたジメチルポリシロキサンエマルジョン中のジメチルポリシロキサンの粘度は２，５００センチストークスであり、鎖伸長効果は全く認められなかった。
【００１８】
【実施例３】
平均組成式：
【化１８】
Figure 0003556259
で示される粘度９８０センチスト−クスのジオルガノポリシロキサン１５.０部および式：
【化１９】
Figure 0003556259
で示されるメトキシ基含有有機けい素化合物０.４部を均一に混合した。この混合物に、ポリオキシエチレン（５モル）ラウリルエ−テル３.０部およびポリオキシエチレン（１０モル）ラウリルエーテル２.０部を加え、これらをプロペラ式攪拌機で攪拌しながら、水７３.０部、式［Ｃ 16 Ｈ 33 Ｎ（ＣＨ 3 ） 3 ］ + ・Ｃｌ - で示されるカチオン系界面活性剤０.４部および酢酸０.２部を徐々に加えて乳化して、透明なオルガノポリシロキサンエマルジョンを調製した。
このようにして得られたオルガノポリシロキサンエマルジョン中のオルガノポリシロキサンの粘度を測定しようとしたところ、このものの形態はガム状であり、その粘度を測定することは不可能であった。これより、鎖伸長効果が非常に顕著であることが判明した。またその臭いも特に認められなかった。さらにこのオルガノポリシロキサンエマルジョンは、２５℃で１０日間放置後もその外観は製造直後と変化がなく、また水の分離やオイルの浮上も認められず、非常に安定であった。
【００１９】
【比較例４】
実施例３において、式：
【化２０】
Figure 0003556259
で示されるメトキシ基含有有機けい素化合物を配合しない以外は実施例３と同様にして、オルガノポリシロキサンエマルジョンを調製した。得られたオルガノポリシロキサンエマルジョン中のオルガノポリシロキサンの粘度は９８５センチストークスであり、鎖伸長効果は全く認められなかった。
【００２０】
【実施例４】
実施例１で調製したオルガノポリシロキサンエマルジョン５０部を水道水で４０倍に希釈した。この希釈したエマルジョン中に、ポリアクリルニトリルステ−プルファイバ−５０％、綿５０％の混紡糸使いのメリヤス肌着地（４０センチメートル四方）を浸漬し、１０秒後に引き上げた。引き上げたメリヤス地を、マングルロ−ルを用いて絞り率を５０重量％（オルガノポリシロキサンの付着量は０．５重量％である。）にして絞り、次いで室温で吊して乾燥させた。このようにして本発明のオルガノポリシロキサンエマルジョンで処理したメリヤス地の乾燥後の残留臭気を測定するとともに、ＪＩＳ Ｌ−１０１８メリヤス生地試験方法に準じて縦方向の防シワ度、伸長回復率および圧縮弾性率を測定した。その結果を表１に示した。また、このメリヤス地の風合いを指触によって測定したところ、非常に柔軟であり、フィット性および伸長回復性は共に良好であった。これらの結果より、実施例１で得られたオルガノポリシロキサンエマルジョンのメリヤス地用処理剤としての総合評価を表１に併記した。
【００２１】
【比較例５】
実施例４において、実施例１で調製したオルガノポリシロキサンエマルジョンを、比較例１で調製したオルガノポリシロキサンエマルジョンに変えた以外は実施例４と同様にして、メリヤス地を処理した。処理したメリヤス地の縦方向の防シワ度、伸長回復率および圧縮弾性率を、ＪＩＳ Ｌ−１０１８メリヤス生地試験方法に準じて測定した。その結果を表１に示した。また、メリヤス地の乾燥後の残留臭気を測定したところ、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン臭が残留していた。これらの結果より、比較例１で得られたオルガノポリシロキサンエマルジョンのメリヤス地用処理剤としての総合評価を表１に併記した。
【００２２】
【比較例６】
実施例４において、実施例１で調製したオルガノポリシロキサンエマルジョンを、比較例２で調製したオルガノポリシロキサンエマルジョンに変えた以外は実施例４と同様にして、メリヤス地を処理した。処理したメリヤス地の乾燥後の残留臭気を測定するとともに、ＪＩＳ Ｌ−１０１８メリヤス生地試験方法に準じて縦方向の防シワ度、伸長回復率および圧縮弾性率を測定した。その結果を表１に示した。また、このメリヤス地の風合いを指触によって測定したところ、がさつき感があった。これらの結果より、比較例２で得られたオルガノポリシロキサンエマルジョンのメリヤス地用処理剤としての総合評価を表１に併記した。
【００２３】
【表１】
Figure 0003556259
【００２４】
【発明の効果】
本発明のオルガノポリシロキサンエマルジョンは、(Ａ)成分と（Ｂ）成分を混合し、次いで ( Ｃ ) 成分と水を加えて水中で乳化重合させてなるものであり、特に(Ｂ)成分のアルコキシ基含有有機けい素化合物を含有するので、ヒドロキシルアミン誘導体臭のような不快臭もなく、生産性および保存安定性に優れるという特徴を有する。このようなオルガノポリシロキサンエマルジョンは、特に繊維処理剤として有用であり、このエマルジョンによって処理した繊維は品質的に優れた繊維になる。

Claims (4)

  1. (Ａ)一般式：Ｒ2Ｏ（Ｒ1 2ＳｉＯ）mＲ2（式中、Ｒ1は同種もしくは異種の１価有機基であり、Ｒ2は水素原子またはアルキル基であり、ｍは１０以上の整数である。）で示され、２５℃における粘度が３０〜１００,０００センチストークスであるジオルガノポリシロキサン１００重量部と、
    (Ｂ)一般式：
    Figure 0003556259
    （式中、Ｒ3は同種もしくは異種の炭素原子数１〜８の１価炭化水素基であり、Ｒ4は炭素原子数１〜８の１価炭化水素基であり、Ｒ5はアルキル基である。）で示されるアルコキシ基含有有機けい素化合物０.１〜２０重量部を混合し、次いで ( Ｃ ) 界面活性剤１〜６０重量部と水を加えて、 ( Ａ ) 成分と ( Ｂ ) 成分を水中で乳化重合させてなるオルガノポリシロキサンエマルジョン。
  2. （Ｂ）成分中のＲ４がビニル基である、請求項１記載のオルガノポリシロキサンエマルジョン。
  3. 繊維処理剤である、請求項１または請求項２記載のオルガノポリシロキサンエマルジョン。
  4. 請求項１、請求項２または請求項３記載のオルガノポリシロキサンエマルジョンにより処理してなる繊維。
JP34751393A 1993-12-24 1993-12-24 オルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維 Expired - Fee Related JP3556259B2 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP34751393A JP3556259B2 (ja) 1993-12-24 1993-12-24 オルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維
US08/362,626 US5521238A (en) 1993-12-24 1994-12-22 Oranopolysiloxane emulsions and fibers coated therewith
US08/592,979 US5620787A (en) 1993-12-24 1996-01-29 Organopolysiloxane emulsions and fibers coated therewith

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP34751393A JP3556259B2 (ja) 1993-12-24 1993-12-24 オルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH07179762A JPH07179762A (ja) 1995-07-18
JP3556259B2 true JP3556259B2 (ja) 2004-08-18

Family

ID=18390737

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP34751393A Expired - Fee Related JP3556259B2 (ja) 1993-12-24 1993-12-24 オルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維

Country Status (2)

Country Link
US (2) US5521238A (ja)
JP (1) JP3556259B2 (ja)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5672641A (en) * 1995-01-23 1997-09-30 Ppg Industries, Inc. Secondary coating compositions for glass fibers, glass fibers coated with the same and composites reinforced therewith
US5674937A (en) * 1995-04-27 1997-10-07 Dow Corning Corporation Elastomers from silicone emulsions having self-catalytic crosslinkers
US6001343A (en) * 1997-06-09 1999-12-14 The Procter & Gamble Company Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor and wrinkle control
US6656923B1 (en) 1997-06-09 2003-12-02 The Procter & Gamble Company Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor and wrinkle control
WO1998056337A1 (en) * 1997-06-09 1998-12-17 The Procter & Gamble Company Malodor reducing composition containing amber and musk materials
US5998516A (en) * 1997-12-29 1999-12-07 General Electric Company Liquid injection molding silcone elastomers having low compression set
US5977220A (en) * 1997-12-29 1999-11-02 General Electric Company Process for imparting low compression set to liquid injection moldable silicone elastomers
US5998515A (en) * 1997-12-29 1999-12-07 General Electric Company Liquid injection molding silicone elastomers having primerless adhesion
US6040366A (en) * 1998-02-27 2000-03-21 General Electric Company Liquid injection molding silicone elastomers having primerless adhesion
AR017716A1 (es) 1998-04-27 2001-09-12 Procter & Gamble Articulo de manufactura en la forma de un expendedor atomizador operado no-manualmente
JP2002069189A (ja) * 2000-08-24 2002-03-08 Ge Toshiba Silicones Co Ltd ポリオルガノシロキサンエマルジョン及びそれを含有する化粧料
EP1894902A3 (en) * 2006-09-01 2009-09-09 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Method of producing heat-resistant inorganic textile and heat-resistant inorganic textile produced using the method
JP5163888B2 (ja) * 2008-07-02 2013-03-13 信越化学工業株式会社 オルガノシリコーンレジンエマルジョン組成物、二液性コーティング剤、その硬化被膜の形成方法及び該硬化被膜が形成された物品
US8916075B2 (en) 2010-10-28 2014-12-23 Hamilton Sundstrand Space Systems International, Inc. Method of making a reinforced resin structure
WO2012055027A1 (en) * 2010-10-29 2012-05-03 Revision Military S.A.R.L. Coating composition comprising surfactant-containing organosilicon and functionalized silane and methods of making thereof
WO2013090127A1 (en) 2011-12-15 2013-06-20 Momentive Performance Materials, Inc. Moisture curable organopolysiloxane compositions
JP5940292B2 (ja) * 2011-12-16 2016-06-29 東レ・ダウコーニング株式会社 オルガノポリシロキサンの製造における酸の使用
KR20160008584A (ko) 2013-05-10 2016-01-22 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. 비-금속 촉매형 실온 수분 경화성 오가노폴리실록산 조성물
JP6364091B2 (ja) 2014-04-07 2018-07-25 トレビラ・ゲーエムベーハー 改善された分散性を備えたポリマー繊維

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4579964A (en) * 1983-03-31 1986-04-01 Union Carbide Corporation Alkoxysilyl functional silicones
DE3343575A1 (de) * 1983-12-01 1985-10-03 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Verfahren zur herstellung von waessrigen emulsionen
JPS63265924A (ja) * 1987-04-23 1988-11-02 Toray Silicone Co Ltd オルガノポリシロキサンエマルジヨンの製造方法
US5110865A (en) * 1987-03-31 1992-05-05 Toray Silicone Company, Ltd. Organopolysiloxane emulsion and method for the preparation thereof
JPH0692540B2 (ja) * 1987-03-31 1994-11-16 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 オルガノポリシロキサンエマルジヨン
US4935464A (en) * 1987-04-30 1990-06-19 Toray Silicone Company Limited Organopolysiloxane microemulsion, process for its production and application thereof
JP2935879B2 (ja) * 1990-09-05 1999-08-16 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 繊維処理剤組成物
GB9115592D0 (en) * 1991-07-18 1991-09-04 Dow Corning Organosilicon crosslinking compounds having multiple functionality
JPH0593366A (ja) * 1991-09-27 1993-04-16 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd ポリエステル繊維処理剤
JP3269158B2 (ja) * 1993-02-03 2002-03-25 三菱化学株式会社 積層体

Also Published As

Publication number Publication date
US5521238A (en) 1996-05-28
JPH07179762A (ja) 1995-07-18
US5620787A (en) 1997-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3556259B2 (ja) オルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維
JP2773784B2 (ja) 繊維および布の処理のためのアミノポリシロキサンとシランを含む安定な乳液
CA1149531A (en) Organopolysiloxane latex compositions
JP2538246B2 (ja) 繊維処理剤
JPH073166A (ja) 新規アミノ官能性ポリシロキサンのエマルジョン組成物
JPS6129623B2 (ja)
JPH10147716A (ja) シリコーンエマルジョン
CA1322432C (en) Fiber treatment agent composition
JPH1095850A (ja) 妨害された４−アミノ−３，３−ジメチルブチル基を含む新規なアミノポリシロキサン
CN101809069A (zh) 在乳液体系中的有机基-官能的有机硅及其制备方法
KR940008993B1 (ko) 자기가교성 아미노실록산 에멀젼의 제조방법
CA1317074C (en) Agent for the treatment of fibers
US5110865A (en) Organopolysiloxane emulsion and method for the preparation thereof
JPH04327271A (ja) 繊維用処理剤
JPS63245466A (ja) オルガノポリシロキサンエマルジヨン
JP2000096454A (ja) 水系繊維処理剤
JPH10140480A (ja) 繊維処理剤
US6072017A (en) Monoacrylate-polyether treated fiber
JPH04178429A (ja) オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法および該エマルジョンにより処理してなる物
US5300241A (en) Treatment agent for polyester fiber
JP3367971B2 (ja) オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法
JPH07119043A (ja) 繊維の吸尽処理方法
JPH04198321A (ja) オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法および該エマルジョンにより処理してなる物
JP2003003378A (ja) 繊維処理剤
JP2015522670A (ja) 繊維製品処理用組成物および方法

Legal Events

Date Code Title Description
TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20040511

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20040512

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees