JPH04327271A - 繊維用処理剤 - Google Patents
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Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/507—Polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/695—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing silicon
- C08G63/6954—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing silicon derived from polxycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/445—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyester sequences
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
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- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な繊維用処理剤に
関する。
関する。
【0002】
【従来の技術】従来、木綿,麻,絹,羊毛,アンゴラ,
モヘアのような天然繊維;レ−ヨン,ベンベルグのよう
な再生繊維;アセテ−トのような半合成繊維;ポリエス
テル,ポリアミド,ポリ塩化ビニル,ビニロン,ポリエ
チレン,ポリプロピレン,スパンデックスのような合成
繊維からなる繊維材料に、柔軟性,平滑性,防しわ性,
反発弾性等各種機能を付与するために、種々のオルガノ
ポリシロキサンやその組成物からなる繊維用処理剤が使
用されてきた。このような繊維用処理剤は、布とか綿の
柔軟性,防しわ性,反発弾性等を付与する他に、ポリエ
ステルステ−プルファイバ−への羽毛様の風合いを付与
したり、ミシン糸の潤滑性を付与することにおいても非
常に好適である。これらの用途には分子内にアミノ基を
有すアミノ変性オルガノポリシロキサンが多く使われて
いる。
モヘアのような天然繊維;レ−ヨン,ベンベルグのよう
な再生繊維;アセテ−トのような半合成繊維;ポリエス
テル,ポリアミド,ポリ塩化ビニル,ビニロン,ポリエ
チレン,ポリプロピレン,スパンデックスのような合成
繊維からなる繊維材料に、柔軟性,平滑性,防しわ性,
反発弾性等各種機能を付与するために、種々のオルガノ
ポリシロキサンやその組成物からなる繊維用処理剤が使
用されてきた。このような繊維用処理剤は、布とか綿の
柔軟性,防しわ性,反発弾性等を付与する他に、ポリエ
ステルステ−プルファイバ−への羽毛様の風合いを付与
したり、ミシン糸の潤滑性を付与することにおいても非
常に好適である。これらの用途には分子内にアミノ基を
有すアミノ変性オルガノポリシロキサンが多く使われて
いる。
【0003】
【本発明が解決しようとする課題】しかしながら、分子
内にアミノ基を有するアミノ変性オルガノポリシロキサ
ンは、熱処理中や経日により黄変するという欠点があり
、さらにヌメリ感が強すぎ、自然に近い風合、例えば羽
毛様な風合いが得られないという欠点があった。本発明
の目的は、上記の欠点を解消し、黄変がなく、ヌメリ感
の少ない、ドライタッチで平滑性に優れた感触を与える
繊維用処理剤を提供することにある。
内にアミノ基を有するアミノ変性オルガノポリシロキサ
ンは、熱処理中や経日により黄変するという欠点があり
、さらにヌメリ感が強すぎ、自然に近い風合、例えば羽
毛様な風合いが得られないという欠点があった。本発明
の目的は、上記の欠点を解消し、黄変がなく、ヌメリ感
の少ない、ドライタッチで平滑性に優れた感触を与える
繊維用処理剤を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段とその作用】本発明は、ポ
リオルガノシロキサンがポリエステルにグラフトしたシ
リコ−ン変性ポリエステルを主成分とする繊維用処理剤
に関する。
リオルガノシロキサンがポリエステルにグラフトしたシ
リコ−ン変性ポリエステルを主成分とする繊維用処理剤
に関する。
【0005】これを説明するに、本発明の繊維処理剤は
オルガノポリシロキサンがポリエステルにグラフトした
シリコーン変性ポリエステル(以下、ポリオルガノシロ
キサングラフト型ポリエステル樹脂と呼ぶ)を主成分と
するものである。このポリオルガノシロキサングラフト
型ポリエステルを構成するポリエステル樹脂としては、
脂肪族ポリエステル、芳香族ポリエステルのいずれでも
よく、その分子構造は直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよ
いが、一般には平均分子量500〜5000の直鎖状の
ポリエステルが好ましい。グラフトしているポリオルガ
ノシロキサンは直鎖状が好ましい。またその重合度は2
以上であれば特に限定されないがあまり大きいものは入
手困難であり、その原料であるポリシロキサンが付加反
応性に乏しいので通常2000以下であり、改質効果の
点から好ましくは平均3〜100である。グラフトして
いるポリオルガノシロキサンを構成するシロキサンとし
てはジメチルシロキサン,メチルアルキル(C数2〜1
0)シロキサン,メチルフェニルシロキサン,メチルシ
ロキサン,トリメチルシロキサン,ジメチルブチルシロ
キサンが例示される。
オルガノポリシロキサンがポリエステルにグラフトした
シリコーン変性ポリエステル(以下、ポリオルガノシロ
キサングラフト型ポリエステル樹脂と呼ぶ)を主成分と
するものである。このポリオルガノシロキサングラフト
型ポリエステルを構成するポリエステル樹脂としては、
脂肪族ポリエステル、芳香族ポリエステルのいずれでも
よく、その分子構造は直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよ
いが、一般には平均分子量500〜5000の直鎖状の
ポリエステルが好ましい。グラフトしているポリオルガ
ノシロキサンは直鎖状が好ましい。またその重合度は2
以上であれば特に限定されないがあまり大きいものは入
手困難であり、その原料であるポリシロキサンが付加反
応性に乏しいので通常2000以下であり、改質効果の
点から好ましくは平均3〜100である。グラフトして
いるポリオルガノシロキサンを構成するシロキサンとし
てはジメチルシロキサン,メチルアルキル(C数2〜1
0)シロキサン,メチルフェニルシロキサン,メチルシ
ロキサン,トリメチルシロキサン,ジメチルブチルシロ
キサンが例示される。
【0006】かかるポリオルガノシロキサングラフト型
ポリエステルの製造方法としては、分子鎖片末端に2個
のカルビノ−ル基を有するポリオルガノシロキサンと多
価カルボン酸あるいはその酸クロライドとを縮合反応さ
せる方法、片末端に2個のカルボキシ基を有するポリオ
ルガノシロキサンと多価アルコ−ルとを縮合反応させる
方法、カルビノ−ル基含有ポリエステル樹脂と片末端に
水酸基、ケイ素原子結合水素原子あるいはアルコキシ基
等の加水分解性基を有するポリオルガノシロキサンとを
縮合反応させる方法等がある。また本発明者らが先に提
案した方法(特願平1−138041号)もある。即ち
、脂肪族不飽和結合基を有するポリエステルを合成し、
この不飽和ポリエステルと分子鎖片末端にケイ素原子結
合水素原子を有するポリオルガノシロキサンとを、白金
系化合物触媒の存在下で付加反応させる方法である。こ
れらの中で、最後の方法は、先にポリエステルを合成し
た後、より温和な条件下でポリオルガノシロキサンをポ
リエステル側鎖に導入できるので好ましい。ここでポリ
エステルの原料である多価カルボン酸としては、アジピ
ン酸,無水フタル酸,イソフタル酸,テレフタル酸が例
示され、多価アルコ−ルとしては、エチレングリコ−ル
,ネオペンチルグリコ−ル,トリメチロ−ルプロパン,
トリメチロ−ルエタン,トリメチロ−ルプロパンモノア
リルエ−テル,トリメチロ−ルエタンモノアリルエ−テ
ル,グリセリン,グリセリンモノアリルエ−テル,ペン
タエリスルト−ル,ペンタエリスルト−ルモノアリルエ
−テル,ペンタエリスルト−ルジアリルエ−テルが例示
される。また、片末端官能性ポリオルガノシロキサンに
おいて、ケイ素原子に結合する有機基としては、メチル
基,エチル基,プロピル基等のアルキル基、3,3,3
−トリフルオロプロピル基等の置換アルキル基,フェニ
ル基等のアリ−ル基が挙げられる。これらの中でも原料
コスト、性能の面でメチル基が望ましい。より具体的に
は、以下の片末端官能性ポリオルガノシロキサンが例示
される。
ポリエステルの製造方法としては、分子鎖片末端に2個
のカルビノ−ル基を有するポリオルガノシロキサンと多
価カルボン酸あるいはその酸クロライドとを縮合反応さ
せる方法、片末端に2個のカルボキシ基を有するポリオ
ルガノシロキサンと多価アルコ−ルとを縮合反応させる
方法、カルビノ−ル基含有ポリエステル樹脂と片末端に
水酸基、ケイ素原子結合水素原子あるいはアルコキシ基
等の加水分解性基を有するポリオルガノシロキサンとを
縮合反応させる方法等がある。また本発明者らが先に提
案した方法(特願平1−138041号)もある。即ち
、脂肪族不飽和結合基を有するポリエステルを合成し、
この不飽和ポリエステルと分子鎖片末端にケイ素原子結
合水素原子を有するポリオルガノシロキサンとを、白金
系化合物触媒の存在下で付加反応させる方法である。こ
れらの中で、最後の方法は、先にポリエステルを合成し
た後、より温和な条件下でポリオルガノシロキサンをポ
リエステル側鎖に導入できるので好ましい。ここでポリ
エステルの原料である多価カルボン酸としては、アジピ
ン酸,無水フタル酸,イソフタル酸,テレフタル酸が例
示され、多価アルコ−ルとしては、エチレングリコ−ル
,ネオペンチルグリコ−ル,トリメチロ−ルプロパン,
トリメチロ−ルエタン,トリメチロ−ルプロパンモノア
リルエ−テル,トリメチロ−ルエタンモノアリルエ−テ
ル,グリセリン,グリセリンモノアリルエ−テル,ペン
タエリスルト−ル,ペンタエリスルト−ルモノアリルエ
−テル,ペンタエリスルト−ルジアリルエ−テルが例示
される。また、片末端官能性ポリオルガノシロキサンに
おいて、ケイ素原子に結合する有機基としては、メチル
基,エチル基,プロピル基等のアルキル基、3,3,3
−トリフルオロプロピル基等の置換アルキル基,フェニ
ル基等のアリ−ル基が挙げられる。これらの中でも原料
コスト、性能の面でメチル基が望ましい。より具体的に
は、以下の片末端官能性ポリオルガノシロキサンが例示
される。
【化1】
【化2】
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【0007】さらに、本発明においては、シリコーン変
性ポリエステルがカルボキシル基を含有するシリコーン
変性ポリエステルであることが好ましい。かかるカルボ
キシ基含有シリコーン変性ポリエステルは上記のように
して得られたポリオルガノシロキサングラフト型ポリエ
ステルの内、カルビノール基含有ポリエステルと多価カ
ルボン酸無水物とを反応させることによって得られる。 即ち、上記のようなポリオルガノシロキサングラフト型
ポリエステルの製造方法において、カルビノール基が残
存したポリオルガノシロキサングラフト型ポリエステル
を製造し、この残存したカルビノール基と多価カルボン
酸無水物との以下の反応によって容易にカルボキシ基を
導入できるからである。
性ポリエステルがカルボキシル基を含有するシリコーン
変性ポリエステルであることが好ましい。かかるカルボ
キシ基含有シリコーン変性ポリエステルは上記のように
して得られたポリオルガノシロキサングラフト型ポリエ
ステルの内、カルビノール基含有ポリエステルと多価カ
ルボン酸無水物とを反応させることによって得られる。 即ち、上記のようなポリオルガノシロキサングラフト型
ポリエステルの製造方法において、カルビノール基が残
存したポリオルガノシロキサングラフト型ポリエステル
を製造し、この残存したカルビノール基と多価カルボン
酸無水物との以下の反応によって容易にカルボキシ基を
導入できるからである。
【式1】
このような多価カルボン酸無水物としては、無水こはく
酸,無水シトラコン酸,無水イタコン酸,無水ドデセニ
ルこはく酸,無水マレイン酸,無水ヘキサヒドロフタル
酸,無水メチルテトラヒドロフタル酸,無水フタル酸,
無水トリメリット酸,無水ピロメリット酸,無水メチル
ナジック酸,無水 3,3’,4,4’−ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸が挙げられる。ポリオルガノシロキ
サングラフト型ポリエステル中のカルビノ−ル基と多価
カルボン酸無水物との反応でカルボキシ基含有シリコ−
ン変性ポリエステルが得られるが、この反応は、50〜
200℃の温度で、10〜60分間のような比較的温和
な条件で行い、必要があれば反応促進触媒として、トリ
エタノ−ルアミン,テトラメチルブタンジアミン,テト
ラメチルペンタンジアミン,トリエチレンジアミン,ジ
メチルアニリン,ジメチルベンジルアミン等の三級アミ
ンを使用してもよい。このようにして得られたカルボキ
シ基含有シリコ−ン変性ポリエステルをそのまま繊維用
処理剤として用いてもよい。さらに水への分散性を向上
させるためにこのカルボキシ基と各種塩基性化合物例え
ばアミンとの塩を形成せしめたものでもよい。このよう
なアミン化合物として、アミノアルキルアルコキシシラ
ンを用いれば、繊維処理後末端のアルコキシ基の加水分
解・縮合反応によって架橋構造を取り得るのでより望ま
しい。 このようなアミノアルキルアルコキシシランとしては、
以下の化学構造を有する化合物が例示される。
酸,無水シトラコン酸,無水イタコン酸,無水ドデセニ
ルこはく酸,無水マレイン酸,無水ヘキサヒドロフタル
酸,無水メチルテトラヒドロフタル酸,無水フタル酸,
無水トリメリット酸,無水ピロメリット酸,無水メチル
ナジック酸,無水 3,3’,4,4’−ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸が挙げられる。ポリオルガノシロキ
サングラフト型ポリエステル中のカルビノ−ル基と多価
カルボン酸無水物との反応でカルボキシ基含有シリコ−
ン変性ポリエステルが得られるが、この反応は、50〜
200℃の温度で、10〜60分間のような比較的温和
な条件で行い、必要があれば反応促進触媒として、トリ
エタノ−ルアミン,テトラメチルブタンジアミン,テト
ラメチルペンタンジアミン,トリエチレンジアミン,ジ
メチルアニリン,ジメチルベンジルアミン等の三級アミ
ンを使用してもよい。このようにして得られたカルボキ
シ基含有シリコ−ン変性ポリエステルをそのまま繊維用
処理剤として用いてもよい。さらに水への分散性を向上
させるためにこのカルボキシ基と各種塩基性化合物例え
ばアミンとの塩を形成せしめたものでもよい。このよう
なアミン化合物として、アミノアルキルアルコキシシラ
ンを用いれば、繊維処理後末端のアルコキシ基の加水分
解・縮合反応によって架橋構造を取り得るのでより望ま
しい。 このようなアミノアルキルアルコキシシランとしては、
以下の化学構造を有する化合物が例示される。
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【0008】本発明の繊維用処理剤は、これをトルエン
,キシレン,ベンゼン,n−ヘキサン,ヘプタン,アセ
トン,メチルエチルケトン,メチルイソブチルケトン,
酢酸エチル,酢酸ブチル,ミネラルタ−ペン,パ−クロ
ルエチレン,トリクロロエチレン,テトラヒドロフラン
等の有機溶剤に溶解してから繊維材料に付着させるか、
または乳化剤により乳化させてから繊維材料に付着させ
るとよい。乳化剤はノニオン系またはアニオン系の界面
活性剤あるいはこれらの乳化剤の組合せが好ましい。ノ
ニオン系界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンア
ルキルエ−テル,ポリオキシアルキレンアルキルフェノ
−ルエ−テル,ポリオキシアルキレンアルキルエステル
,ポリオキシアルキレンソルビタンアルキルエステル,
ポリエチレングリコ−ル,ポリプロピレングリコ−ル,
ジエチレングリコ−ル等が例示される。アニオン系界面
活性剤としては、高級アルコ−ルの硫酸エステル塩,ア
ルキルベンゼンのスルホン酸塩,ポリオキシエチレンア
ルキルフェノ−ルエ−テル硫酸エステル塩,高級脂肪酸
のナトリウム塩等が例示される。本発明の繊維用処理剤
を乳化するには、カルボキシ基含有ポリオルガノシロキ
サングラフト型ポリエステルに、前述した界面活性剤と
少量の水を加えて均一に混合し、これをホモゲナイザ−
,コロイドミル,ラインミキサ−,プロペラミキサ−,
真空乳化機等の乳化機で乳化すればよい。
,キシレン,ベンゼン,n−ヘキサン,ヘプタン,アセ
トン,メチルエチルケトン,メチルイソブチルケトン,
酢酸エチル,酢酸ブチル,ミネラルタ−ペン,パ−クロ
ルエチレン,トリクロロエチレン,テトラヒドロフラン
等の有機溶剤に溶解してから繊維材料に付着させるか、
または乳化剤により乳化させてから繊維材料に付着させ
るとよい。乳化剤はノニオン系またはアニオン系の界面
活性剤あるいはこれらの乳化剤の組合せが好ましい。ノ
ニオン系界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンア
ルキルエ−テル,ポリオキシアルキレンアルキルフェノ
−ルエ−テル,ポリオキシアルキレンアルキルエステル
,ポリオキシアルキレンソルビタンアルキルエステル,
ポリエチレングリコ−ル,ポリプロピレングリコ−ル,
ジエチレングリコ−ル等が例示される。アニオン系界面
活性剤としては、高級アルコ−ルの硫酸エステル塩,ア
ルキルベンゼンのスルホン酸塩,ポリオキシエチレンア
ルキルフェノ−ルエ−テル硫酸エステル塩,高級脂肪酸
のナトリウム塩等が例示される。本発明の繊維用処理剤
を乳化するには、カルボキシ基含有ポリオルガノシロキ
サングラフト型ポリエステルに、前述した界面活性剤と
少量の水を加えて均一に混合し、これをホモゲナイザ−
,コロイドミル,ラインミキサ−,プロペラミキサ−,
真空乳化機等の乳化機で乳化すればよい。
【0009】このようにして得られた本発明の繊維用処
理剤を、繊維材料に処理する方法としては、スプレ−付
着、ロ−ル付着、ハケ塗りまたは浸漬等の方法が挙げら
れる。次いで、常温放置、熱風吹き付け、加熱処理など
により繊維材料を処理する。またその付着量は、繊維材
料によって異なり特に限定されないが、通常は、繊維材
料に対し、ポリオルガノシロキサン分換算で0.01〜
5.0重量%の範囲であり、好ましくは0.05〜2重
量%である。繊維材料としては、材質的には羊毛,絹,
麻,木綿,アンゴラ,モヘア,アスベストのような天然
繊維、レ−ヨン,ベンベルグのような再生繊維、アセテ
−トのような半合成繊維、ポリエステル,ポリアミド,
ポリアクリロニトリル,ポリ塩化ビニル,ビニロン,ポ
リエチレン,ポリプロピレン,スパンデックスのような
合成繊維、ガラス繊維,カ−ボン繊維,シリコ−ンカ−
バイド繊維のような無機繊維等が例示され、形状的には
ステ−プル,フィラメント,トウ,トップ糸が例示され
、形態的には織物,編物,不織布が例示される。本発明
の繊維用処理剤は、必要に応じてエポキシシラン類,増
粘剤,着色剤,防腐剤,防微剤,防錆剤,縮合反応用の
錫や亜鉛系有機化合物の触媒等を併用してもよい。
理剤を、繊維材料に処理する方法としては、スプレ−付
着、ロ−ル付着、ハケ塗りまたは浸漬等の方法が挙げら
れる。次いで、常温放置、熱風吹き付け、加熱処理など
により繊維材料を処理する。またその付着量は、繊維材
料によって異なり特に限定されないが、通常は、繊維材
料に対し、ポリオルガノシロキサン分換算で0.01〜
5.0重量%の範囲であり、好ましくは0.05〜2重
量%である。繊維材料としては、材質的には羊毛,絹,
麻,木綿,アンゴラ,モヘア,アスベストのような天然
繊維、レ−ヨン,ベンベルグのような再生繊維、アセテ
−トのような半合成繊維、ポリエステル,ポリアミド,
ポリアクリロニトリル,ポリ塩化ビニル,ビニロン,ポ
リエチレン,ポリプロピレン,スパンデックスのような
合成繊維、ガラス繊維,カ−ボン繊維,シリコ−ンカ−
バイド繊維のような無機繊維等が例示され、形状的には
ステ−プル,フィラメント,トウ,トップ糸が例示され
、形態的には織物,編物,不織布が例示される。本発明
の繊維用処理剤は、必要に応じてエポキシシラン類,増
粘剤,着色剤,防腐剤,防微剤,防錆剤,縮合反応用の
錫や亜鉛系有機化合物の触媒等を併用してもよい。
【0010】
【実施例】以下に、本発明を実施例および参考例により
説明するが、本発明はこれらに限定されない。実施例お
よび参考例中、部とあるのは重量部を示し、%は重量パ
ーセントを示す。
説明するが、本発明はこれらに限定されない。実施例お
よび参考例中、部とあるのは重量部を示し、%は重量パ
ーセントを示す。
【0011】
【参考例1】繊維用処理剤A1とA2の調製(1)アリ
ルエーテル基含有ポリエステルの合成窒素導入管、攪拌
装置、留出管付還流冷却管、温度計を取り付けた四ツ口
フラスコに、アジピン酸 116.8部、トリメチロ−
ルプロパンモノアリルエ−テル72.8部、ネオペンチ
ルグリコ−ル72.8部及びキシレン35部を仕込み、
徐々に220℃まで昇温した。この温度で約8時間反応
を続けた後、サンプリングした。反応生成物の酸価が
3.0になった時点で加熱を止めた。しかる後、減圧下
で低沸点物を留去させて、アリルエーテル含有ポリエス
テルを得た。得られたアリルエーテル基含有ポリエステ
ルのカルビノ−ル基含有率は 1.19%であった。 (2)ポリオルガノシロキサングラフト型ポリエステル
の合成 攪拌装置、還流冷却管、温度計を取り付けた3000ミ
リリットルの三ツ口フラスコに、上記(1)で得られた
ポリエステル100部、テトラヒドロフラン1280部
および下記式で表わされる平均分子量3676の片末端
ケイ素原子結合水素原子官能性ポリジメチルシロキサン
(ケイ素原子結合水素原子含有量は 0.0272%で
あった。)220部を仕込み均一に溶解させた。溶解後
、徐々に還流状態まで昇温し、塩化白金酸の1%テトラ
ヒドロフラン溶液を、反応混合物100万部に対して白
金濃度が10部になるような量で加えた。しばらく還流
状態で反応させ、定期的に反応混合物をガラス板上にサ
ンプリングし溶剤を飛散させた。反応生成物が、透明に
なった時点で反応を終えた。次いで、溶剤を蒸留によっ
て除去することにより、カルビノ−ル基含有率が 0.
33%であるペースト状のポリジメチルシロキサングラ
フト型ポリエステルを得た。
ルエーテル基含有ポリエステルの合成窒素導入管、攪拌
装置、留出管付還流冷却管、温度計を取り付けた四ツ口
フラスコに、アジピン酸 116.8部、トリメチロ−
ルプロパンモノアリルエ−テル72.8部、ネオペンチ
ルグリコ−ル72.8部及びキシレン35部を仕込み、
徐々に220℃まで昇温した。この温度で約8時間反応
を続けた後、サンプリングした。反応生成物の酸価が
3.0になった時点で加熱を止めた。しかる後、減圧下
で低沸点物を留去させて、アリルエーテル含有ポリエス
テルを得た。得られたアリルエーテル基含有ポリエステ
ルのカルビノ−ル基含有率は 1.19%であった。 (2)ポリオルガノシロキサングラフト型ポリエステル
の合成 攪拌装置、還流冷却管、温度計を取り付けた3000ミ
リリットルの三ツ口フラスコに、上記(1)で得られた
ポリエステル100部、テトラヒドロフラン1280部
および下記式で表わされる平均分子量3676の片末端
ケイ素原子結合水素原子官能性ポリジメチルシロキサン
(ケイ素原子結合水素原子含有量は 0.0272%で
あった。)220部を仕込み均一に溶解させた。溶解後
、徐々に還流状態まで昇温し、塩化白金酸の1%テトラ
ヒドロフラン溶液を、反応混合物100万部に対して白
金濃度が10部になるような量で加えた。しばらく還流
状態で反応させ、定期的に反応混合物をガラス板上にサ
ンプリングし溶剤を飛散させた。反応生成物が、透明に
なった時点で反応を終えた。次いで、溶剤を蒸留によっ
て除去することにより、カルビノ−ル基含有率が 0.
33%であるペースト状のポリジメチルシロキサングラ
フト型ポリエステルを得た。
【化14】
(3)カルボキシル基含有ポリジメチルシロキサングラ
フト型ポリエステルおよびそのアミン塩の合成攪拌装置
、温度計、還流冷却管を取り付けた100ミリリットル
の三ツ口フラスコに、(2)で得られたポリジメチルシ
ロキサングラフト型ポリエステル 28.4部及び無水
トリメリット酸 1.06部を仕込み、徐々に160℃
まで昇温した。160〜170℃の温度で約40分間反
応させた後、テトラヒドロフラン 29.46部加えて
ポリジメチルシロキサングラフト型ポリエステルの50
%溶液を調製した。得られたカルボキシル基含有ポリジ
メチルシロキサングラフト型ポリエステルの酸価は 6
4.4であった。この有効分50%のカルボキシル基含
有ポリジメチルシロキサングラフト型ポリエステル溶液
を繊維用処理剤A1とする。更に、この溶液に、アミノ
プロピルトリエトキシシランの含有量50%である、テ
トラヒドロフラン溶液5.45部を加えてアミン塩を調
製した。この溶液をテトラヒドロフランでさらに有効分
10%まで希釈して、繊維用処理剤A2を調製した。
フト型ポリエステルおよびそのアミン塩の合成攪拌装置
、温度計、還流冷却管を取り付けた100ミリリットル
の三ツ口フラスコに、(2)で得られたポリジメチルシ
ロキサングラフト型ポリエステル 28.4部及び無水
トリメリット酸 1.06部を仕込み、徐々に160℃
まで昇温した。160〜170℃の温度で約40分間反
応させた後、テトラヒドロフラン 29.46部加えて
ポリジメチルシロキサングラフト型ポリエステルの50
%溶液を調製した。得られたカルボキシル基含有ポリジ
メチルシロキサングラフト型ポリエステルの酸価は 6
4.4であった。この有効分50%のカルボキシル基含
有ポリジメチルシロキサングラフト型ポリエステル溶液
を繊維用処理剤A1とする。更に、この溶液に、アミノ
プロピルトリエトキシシランの含有量50%である、テ
トラヒドロフラン溶液5.45部を加えてアミン塩を調
製した。この溶液をテトラヒドロフランでさらに有効分
10%まで希釈して、繊維用処理剤A2を調製した。
【0012】
【参考例2】繊維用処理剤B1とB2の調製(1)アリ
ルエーテル基含有ポリエステルの合成窒素導入管、攪拌
装置、留出管付還流冷却管、温度計を取り付けた四ツ口
フラスコに、イソフタル酸290.4部、グリセリンモ
ノアリルエ−テル58.7部、ネオペンチルグリコ−ル
174.7部およびキシレン35部を仕込み、徐々に
220℃まで昇温した。この温度で反応を続けた。サン
プリングした反応生成物の酸価が 5.0になった後、
加熱を止めて減圧下で低沸点物を留去させた。完全に固
化する前にフラスコから取り出した。得られたアリルエ
ーテル基含有ポリエステルのカルビノ−ル基含有率は1
.60%であった。 (2)ポリジメチルシロキサングラフト型ポリエステル
の合成 攪拌装置、還流冷却管、温度計を取り付けた1リットル
の三ツ口フラスコに、(1)で得られたアリルエーテル
基含有ポリエステル100部、テトラヒドロフラン50
0部および下記式で表わされる平均分子量1821の片
末端ケイ素原子結合水素原子官能性ポリジメチルシロキ
サン(ケイ素原子結合水素原子含有量は0.0549%
であった。)100部を仕込み、均一に溶解させた。溶
解後、徐々に還流状態まで昇温し、塩化白金酸の1%テ
トラヒドロフラン溶液を反応混合物100万部に対して
白金濃度10部になるような量で加えた。しばらく還流
状態で反応させ、定期的に反応混合物をガラス板上にサ
ンプルし、溶剤を飛散させた。溶剤を飛散させた後の反
応生成物が、透明になった時点で反応を終了した。その
後、溶剤を蒸留によって除き常温で固体のポリジメチル
シロキサングラフト型ポリエステルを得た。このポリエ
ステルはカルビノ−ル基含有率が、0.8%であった。
ルエーテル基含有ポリエステルの合成窒素導入管、攪拌
装置、留出管付還流冷却管、温度計を取り付けた四ツ口
フラスコに、イソフタル酸290.4部、グリセリンモ
ノアリルエ−テル58.7部、ネオペンチルグリコ−ル
174.7部およびキシレン35部を仕込み、徐々に
220℃まで昇温した。この温度で反応を続けた。サン
プリングした反応生成物の酸価が 5.0になった後、
加熱を止めて減圧下で低沸点物を留去させた。完全に固
化する前にフラスコから取り出した。得られたアリルエ
ーテル基含有ポリエステルのカルビノ−ル基含有率は1
.60%であった。 (2)ポリジメチルシロキサングラフト型ポリエステル
の合成 攪拌装置、還流冷却管、温度計を取り付けた1リットル
の三ツ口フラスコに、(1)で得られたアリルエーテル
基含有ポリエステル100部、テトラヒドロフラン50
0部および下記式で表わされる平均分子量1821の片
末端ケイ素原子結合水素原子官能性ポリジメチルシロキ
サン(ケイ素原子結合水素原子含有量は0.0549%
であった。)100部を仕込み、均一に溶解させた。溶
解後、徐々に還流状態まで昇温し、塩化白金酸の1%テ
トラヒドロフラン溶液を反応混合物100万部に対して
白金濃度10部になるような量で加えた。しばらく還流
状態で反応させ、定期的に反応混合物をガラス板上にサ
ンプルし、溶剤を飛散させた。溶剤を飛散させた後の反
応生成物が、透明になった時点で反応を終了した。その
後、溶剤を蒸留によって除き常温で固体のポリジメチル
シロキサングラフト型ポリエステルを得た。このポリエ
ステルはカルビノ−ル基含有率が、0.8%であった。
【化15】
(3)カルボキシル基含有ポリジメチルシロキサングラ
フト型ポリエステルおよびそのアミン塩の合成攪拌装置
、温度計、還流冷却管を取り付けた200ミリリットル
の三ツ口フラスコに、(2)で得られたポリジメチルシ
ロキサングラフト型ポリエステル 22.1部および無
水トリメリット酸 2.0部を仕込み徐々に170℃ま
で昇温した。170〜190℃の温度で約40分間反応
させた後、テトラヒドロフラン 24.1部を加えて反
応生成物の50%溶液を調製した。得られたカルボキシ
ル基含有ポリオルガノシロキサングラフト型ポリエステ
ルの酸価は、23.5であった。この有効分50%のカ
ルボキシル基含有ポリジメチルシロキサングラフト型ポ
リエステル溶液を、繊維用処理剤B1とする。更にこの
溶液に、アミノプロピルトリエトキシシランの50%テ
トラヒドロフラン溶液 8.64部を加えて、アミン塩
を調製した。さらにこの溶液にテトラヒドロフランを加
えて希釈して、有効分10%の繊維用処理剤B2を調製
した。
フト型ポリエステルおよびそのアミン塩の合成攪拌装置
、温度計、還流冷却管を取り付けた200ミリリットル
の三ツ口フラスコに、(2)で得られたポリジメチルシ
ロキサングラフト型ポリエステル 22.1部および無
水トリメリット酸 2.0部を仕込み徐々に170℃ま
で昇温した。170〜190℃の温度で約40分間反応
させた後、テトラヒドロフラン 24.1部を加えて反
応生成物の50%溶液を調製した。得られたカルボキシ
ル基含有ポリオルガノシロキサングラフト型ポリエステ
ルの酸価は、23.5であった。この有効分50%のカ
ルボキシル基含有ポリジメチルシロキサングラフト型ポ
リエステル溶液を、繊維用処理剤B1とする。更にこの
溶液に、アミノプロピルトリエトキシシランの50%テ
トラヒドロフラン溶液 8.64部を加えて、アミン塩
を調製した。さらにこの溶液にテトラヒドロフランを加
えて希釈して、有効分10%の繊維用処理剤B2を調製
した。
【0013】
【参考例3】繊維用処理剤C1とC2の調製(1)ポリ
ジメチルシロキサングラフト型ポリエステルの合成 攪拌装置、還流冷却管、温度計を取り付けた1リットル
の三ツ口フラスコに、参考例2(1)で得られたアリル
エーテル基含有ポリエステル40部、テトラヒドロフラ
ン800部および下記式で表わされる平均分子量625
0の片末端ケイ素原子結合水素原子官能性ポリジメチル
シロキサン(ケイ素原子結合水素原子含有量は0.01
6%であった。)160部を仕込み、均一に溶解させた
。 溶解後、徐々に還流状態まで昇温し、塩化白金酸の1%
テトラヒドロフラン溶液を、反応混合物100万部に対
して白金濃度10部になる量で加えた。しばらく還流状
態で反応させた。定期的に反応混合物をガラス板上にサ
ンプルして溶剤を飛散させた後、反応生成物が透明にな
った時点で反応を終了した。その後、溶剤を蒸留によっ
て除き、常温で固体のポリジメチルシロキサングラフト
型ポリエステルを得た。このポリエステルのカルビノ−
ル基含有率は、0.32%であった。
ジメチルシロキサングラフト型ポリエステルの合成 攪拌装置、還流冷却管、温度計を取り付けた1リットル
の三ツ口フラスコに、参考例2(1)で得られたアリル
エーテル基含有ポリエステル40部、テトラヒドロフラ
ン800部および下記式で表わされる平均分子量625
0の片末端ケイ素原子結合水素原子官能性ポリジメチル
シロキサン(ケイ素原子結合水素原子含有量は0.01
6%であった。)160部を仕込み、均一に溶解させた
。 溶解後、徐々に還流状態まで昇温し、塩化白金酸の1%
テトラヒドロフラン溶液を、反応混合物100万部に対
して白金濃度10部になる量で加えた。しばらく還流状
態で反応させた。定期的に反応混合物をガラス板上にサ
ンプルして溶剤を飛散させた後、反応生成物が透明にな
った時点で反応を終了した。その後、溶剤を蒸留によっ
て除き、常温で固体のポリジメチルシロキサングラフト
型ポリエステルを得た。このポリエステルのカルビノ−
ル基含有率は、0.32%であった。
【化16】
(2)カルボキシル基含有ポリジメチルシロキサングラ
フト型ポリエステルおよびそのアミン塩の合成攪拌装置
、温度計、還流冷却管を取り付けた300ミリリットル
の三ツ口フラスコに、(1)で得られたポリジメチルシ
ロキサングラフト型ポリエステル50部および無水トリ
メリット酸 1.8部を仕込み、徐々に200℃まで昇
温した。この温度で約40分間反応させた後、テトラヒ
ドロフラン 51.8部を加えて50%溶液を調製した
。得られたカルボキシル基含有ポリオルガノシロキサン
グラフト型ポリエステル樹脂の酸価は20であった。 この有効分50%のカルボキシル基含有ポリジメチルシ
ロキサングラフト型ポリエステル溶液を、繊維用処理剤
C1とする。更に、この溶液に、アミノプロピルトリエ
トキシシランの50%テトラヒドロフラン溶液 8.2
8部を加えてアミン塩を調製した。この溶液にテトラヒ
ドロフランを加えて有効分10%まで希釈して、繊維用
処理剤C2を調製した。
フト型ポリエステルおよびそのアミン塩の合成攪拌装置
、温度計、還流冷却管を取り付けた300ミリリットル
の三ツ口フラスコに、(1)で得られたポリジメチルシ
ロキサングラフト型ポリエステル50部および無水トリ
メリット酸 1.8部を仕込み、徐々に200℃まで昇
温した。この温度で約40分間反応させた後、テトラヒ
ドロフラン 51.8部を加えて50%溶液を調製した
。得られたカルボキシル基含有ポリオルガノシロキサン
グラフト型ポリエステル樹脂の酸価は20であった。 この有効分50%のカルボキシル基含有ポリジメチルシ
ロキサングラフト型ポリエステル溶液を、繊維用処理剤
C1とする。更に、この溶液に、アミノプロピルトリエ
トキシシランの50%テトラヒドロフラン溶液 8.2
8部を加えてアミン塩を調製した。この溶液にテトラヒ
ドロフランを加えて有効分10%まで希釈して、繊維用
処理剤C2を調製した。
【0014】
【実施例1】参考例1、2および3で調製した繊維用処
理剤A1,B1とC1各10部を、別々にトルエン99
0部に溶解して処理液A1−1,B1−1およびC1−
1を調整した。これらの処理剤に、50×50cmの大
きさの蛍光増白した綿100%のメリヤス地を10秒間
浸漬し、引き上げた後、絞りロ−ラ−で絞り率100%
に調整し、室温で広げて乾燥した。処理液のメリヤス地
への付着量は 0.5重量%であった。次いで、これを
130℃の熱風乾燥機中で3分間加熱処理し取り出した
。しかる後、このメリヤス地を中央から切断して二分し
、一方について触感による風合いを検査をした。残りの
一方の布から10×10cmの布を4枚切り出し、18
0℃のオ−ブン中で5分間加熱処理して取り出した。こ
のメリヤス地を4枚重ね、スガ試験機株式会社製のSM
カラ−コンピュ−タ−を使用して黄化度△YIを算出し
た。△YIは、三色刺激値XYZを測定し、次の計算式
により算出した。 黄化度の計算式
理剤A1,B1とC1各10部を、別々にトルエン99
0部に溶解して処理液A1−1,B1−1およびC1−
1を調整した。これらの処理剤に、50×50cmの大
きさの蛍光増白した綿100%のメリヤス地を10秒間
浸漬し、引き上げた後、絞りロ−ラ−で絞り率100%
に調整し、室温で広げて乾燥した。処理液のメリヤス地
への付着量は 0.5重量%であった。次いで、これを
130℃の熱風乾燥機中で3分間加熱処理し取り出した
。しかる後、このメリヤス地を中央から切断して二分し
、一方について触感による風合いを検査をした。残りの
一方の布から10×10cmの布を4枚切り出し、18
0℃のオ−ブン中で5分間加熱処理して取り出した。こ
のメリヤス地を4枚重ね、スガ試験機株式会社製のSM
カラ−コンピュ−タ−を使用して黄化度△YIを算出し
た。△YIは、三色刺激値XYZを測定し、次の計算式
により算出した。 黄化度の計算式
【式2】
△YI= YI2 − YI1
YI1 : ブランクの黄化度
YI2 : サンプルの黄化度
なお、比較のため下記化学構造を有する化合物DとEに
テトラヒドロフラン50部を加えて、有効成分50%の
繊維用処理剤Dと繊維用処理剤Eを調整した。次いで、
これらの繊維用処理剤を上記と同様にしてトルエンに希
釈して、得られた処理液を上記と同様に評価した。それ
らの評価結果を、表1に示した。これらの結果より、本
発明の繊維用処理剤は、いずれもドライタッチでヌメリ
感が少なく、しかも黄化度も極めて小さかった。未処理
の布の風合いは、粗硬で、伸長回復性が悪く、しわにも
なり易かった。 化合物D
テトラヒドロフラン50部を加えて、有効成分50%の
繊維用処理剤Dと繊維用処理剤Eを調整した。次いで、
これらの繊維用処理剤を上記と同様にしてトルエンに希
釈して、得られた処理液を上記と同様に評価した。それ
らの評価結果を、表1に示した。これらの結果より、本
発明の繊維用処理剤は、いずれもドライタッチでヌメリ
感が少なく、しかも黄化度も極めて小さかった。未処理
の布の風合いは、粗硬で、伸長回復性が悪く、しわにも
なり易かった。 化合物D
【化17】
(この化合物の25℃における粘度は、1150センチ
ストークスである) 化合物E
ストークスである) 化合物E
【化18】
(この化合物の25℃における粘度は、85センチスト
−クスである)
−クスである)
【表1】
【0015】
【実施例2】参考例1と3で調製された繊維用処理剤A
2およびC2を、別々に各25部をトルエン475部に
溶解しそれぞれの処理液A2−2およびC2−2を作製
した。これらの処理液に布団綿用ポリエステルステ−プ
ルファイバ−50部を10秒間浸漬後、遠心脱液機を用
い、処理液A2−2またはC2−2が、ポリエステルス
テ−プルファイバ−に対し 0.5%付着するように調
整した。室温で溶剤を除去後、130℃で5分間熱処理
した。次いでポリエステルステ−プルファイバ−を交叉
させて糸/糸の静摩擦係数及び動摩擦係数をそれぞれ測
定した。その後、処理したポリエステルステ−プルファ
イバ−を解織器で解織後、羽毛様風合いを触感で比較し
た。なお、比較例としては、実施例1で作成した繊維用
処理液E及び下記平均化学構造式で表わされるアミノ変
性オイル 2.5部、β−アミノエチルアミノプロピル
メチルジメトキシシラン0.063部、グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン0.063部とをトルエン4
98部に均一に溶かして繊維用処理液Fを作成し、ポリ
エステルステ−プルファイバ−を処理し、同様に評価し
た。それらの評価結果を表2に示す。これらの結果から
、処理液A2−2及びC2−2で処理されたポリエステ
ルステ−プルファイバ−製布団綿の静及び動摩擦係数は
非常に小さく、風合いも良好であった。ヌメリ感もなく
、さらっとした風合いで羽毛に近い感触であった。
2およびC2を、別々に各25部をトルエン475部に
溶解しそれぞれの処理液A2−2およびC2−2を作製
した。これらの処理液に布団綿用ポリエステルステ−プ
ルファイバ−50部を10秒間浸漬後、遠心脱液機を用
い、処理液A2−2またはC2−2が、ポリエステルス
テ−プルファイバ−に対し 0.5%付着するように調
整した。室温で溶剤を除去後、130℃で5分間熱処理
した。次いでポリエステルステ−プルファイバ−を交叉
させて糸/糸の静摩擦係数及び動摩擦係数をそれぞれ測
定した。その後、処理したポリエステルステ−プルファ
イバ−を解織器で解織後、羽毛様風合いを触感で比較し
た。なお、比較例としては、実施例1で作成した繊維用
処理液E及び下記平均化学構造式で表わされるアミノ変
性オイル 2.5部、β−アミノエチルアミノプロピル
メチルジメトキシシラン0.063部、グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン0.063部とをトルエン4
98部に均一に溶かして繊維用処理液Fを作成し、ポリ
エステルステ−プルファイバ−を処理し、同様に評価し
た。それらの評価結果を表2に示す。これらの結果から
、処理液A2−2及びC2−2で処理されたポリエステ
ルステ−プルファイバ−製布団綿の静及び動摩擦係数は
非常に小さく、風合いも良好であった。ヌメリ感もなく
、さらっとした風合いで羽毛に近い感触であった。
【式3】
(この化合物の25℃における粘度は30センチストー
クスである。)
クスである。)
【表2】
【0016】
【実施例3】実施例2で調製した有効分0.5%の処理
液A2−2,C2−2,参考例2の繊維用処理剤B2を
希釈して得られた有効分0.5%の処理液B2−2,D
とEを用い、ポリエステルフィラメント加工糸使いドス
キン布を50×50cmに切断し、これら処理液に浸漬
後、マングルロ−ラ−で絞り率を100%に調整し、そ
の後、室温で吊り下げて乾燥した。その後、150℃で
2分間加熱処理後、処理布についてクラ−ク法で柔軟性
を示す剛軟度を、またモンサント法で防しわ度(いずれ
もヨコ方向のみ)を測定した。残りの布で風合いを触感
で測定した。それらの評価結果を、表3に示した。これ
らの結果から、処理液は、いずれも優れた防しわ性、柔
軟性及びドライタッチの風合いを付与し、外衣用処理剤
として良好であった。
液A2−2,C2−2,参考例2の繊維用処理剤B2を
希釈して得られた有効分0.5%の処理液B2−2,D
とEを用い、ポリエステルフィラメント加工糸使いドス
キン布を50×50cmに切断し、これら処理液に浸漬
後、マングルロ−ラ−で絞り率を100%に調整し、そ
の後、室温で吊り下げて乾燥した。その後、150℃で
2分間加熱処理後、処理布についてクラ−ク法で柔軟性
を示す剛軟度を、またモンサント法で防しわ度(いずれ
もヨコ方向のみ)を測定した。残りの布で風合いを触感
で測定した。それらの評価結果を、表3に示した。これ
らの結果から、処理液は、いずれも優れた防しわ性、柔
軟性及びドライタッチの風合いを付与し、外衣用処理剤
として良好であった。
【表3】
【0017】
【実施例4】参考例1で調製した繊維用処理剤A1であ
る酸価 64.4のカルボキシ基含有ポリジメチルシロ
キサングラフト型ポリエステル溶液300部に、トルエ
ン15部、ポリオキシエチレン(エチレンオキサイド6
モル)ラウリルエ−テル12部、ポリオキシエチレン(
エチレンオキサイド8モル)ラウリルエ−テル18部、
ポリオキシエチレン(エチレンオキサイド 9.5モル
)ノニルフェノ−ルエ−テル5部及び水800部を加え
、攪拌機及びホモミキサ−を用い均一なエマルジョンを
作成した。このエマルジョン10部に、水1490部を
加え均一に溶解分散して処理液Gを作製した。この処理
液にポリエステル65重量%、綿35重量%混紡のメリ
ヤス製肌着を20秒間浸漬し、引き上げ後、マングルロ
−ラ−を用い、絞り率100%に絞り、その後室温で乾
燥した。次いで、130℃の熱風乾燥機中で5分間加熱
処理した。この処理布は、さらっとした平滑性に富み、
伸長回復性も良好で、しわの発生も少なく、編地に対し
ても良好な処理剤であった。
る酸価 64.4のカルボキシ基含有ポリジメチルシロ
キサングラフト型ポリエステル溶液300部に、トルエ
ン15部、ポリオキシエチレン(エチレンオキサイド6
モル)ラウリルエ−テル12部、ポリオキシエチレン(
エチレンオキサイド8モル)ラウリルエ−テル18部、
ポリオキシエチレン(エチレンオキサイド 9.5モル
)ノニルフェノ−ルエ−テル5部及び水800部を加え
、攪拌機及びホモミキサ−を用い均一なエマルジョンを
作成した。このエマルジョン10部に、水1490部を
加え均一に溶解分散して処理液Gを作製した。この処理
液にポリエステル65重量%、綿35重量%混紡のメリ
ヤス製肌着を20秒間浸漬し、引き上げ後、マングルロ
−ラ−を用い、絞り率100%に絞り、その後室温で乾
燥した。次いで、130℃の熱風乾燥機中で5分間加熱
処理した。この処理布は、さらっとした平滑性に富み、
伸長回復性も良好で、しわの発生も少なく、編地に対し
ても良好な処理剤であった。
【0018】
【実施例5】参考例1〜3と同様の反応プロセスで、繊
維用処理剤Hを調製した。すなわち、ネオペンチルグリ
コ−ル124.8部、グリセリンモノアリルエ−テル7
9.2部、トリメチロ−ルプロパン80.4部、イソフ
タル酸348.6部とからなる組成の不飽和基含有ポリ
エステル樹脂を合成した。得られたポリエステルのカル
ビノ−ル基含有率は、2.88重量パ−セントであった
。 更に、このポリエステル樹脂10.0部と、参考例3で
用いた片末端ケイ素原子結合水素原子含有ポリジメチル
シロキサン(平均分子量6250)38.0部とテトラ
ヒドロフラン272部及び所定量の1重量%塩化白金酸
溶液とからなる仕込で、付加反応を行ない、ポリジメチ
ルシロキサングラフト型ポリエステル樹脂溶液を得た。 更に、テトラヒドロフランで希釈し、有効分0.5重量
%の繊維用処理剤Hを調製した。この処理液に布団綿用
ポリエステルステ−プルファイバ−を、10秒間浸漬後
、遠心脱液機を用い、繊維用処理液Hがポリエステルス
テ−プルファイバ−に対して0.5重量%付着するよう
に調製した。室温で溶剤を蒸発させた後、130℃で5
分間熱処理した。処理したポリエステルステ−プルファ
イバ−の風合いを触感で調べた。その結果、繊維用処理
剤Hで処理したポリエステルステ−プルファイバ−の風
合いは良好で、ヌメリ感もなく、さらっとした風合いで
羽毛に近い感触であった。
維用処理剤Hを調製した。すなわち、ネオペンチルグリ
コ−ル124.8部、グリセリンモノアリルエ−テル7
9.2部、トリメチロ−ルプロパン80.4部、イソフ
タル酸348.6部とからなる組成の不飽和基含有ポリ
エステル樹脂を合成した。得られたポリエステルのカル
ビノ−ル基含有率は、2.88重量パ−セントであった
。 更に、このポリエステル樹脂10.0部と、参考例3で
用いた片末端ケイ素原子結合水素原子含有ポリジメチル
シロキサン(平均分子量6250)38.0部とテトラ
ヒドロフラン272部及び所定量の1重量%塩化白金酸
溶液とからなる仕込で、付加反応を行ない、ポリジメチ
ルシロキサングラフト型ポリエステル樹脂溶液を得た。 更に、テトラヒドロフランで希釈し、有効分0.5重量
%の繊維用処理剤Hを調製した。この処理液に布団綿用
ポリエステルステ−プルファイバ−を、10秒間浸漬後
、遠心脱液機を用い、繊維用処理液Hがポリエステルス
テ−プルファイバ−に対して0.5重量%付着するよう
に調製した。室温で溶剤を蒸発させた後、130℃で5
分間熱処理した。処理したポリエステルステ−プルファ
イバ−の風合いを触感で調べた。その結果、繊維用処理
剤Hで処理したポリエステルステ−プルファイバ−の風
合いは良好で、ヌメリ感もなく、さらっとした風合いで
羽毛に近い感触であった。
【0019】
【発明の効果】本発明の繊維用処理剤は、主鎖のポリエ
ステルにポリオルガノシロキサン分子が側鎖としてグラ
フトした構造をしている。そのため、平滑性が非常に良
好で、糸/糸間の静及び動摩擦係数とも、既存のオルガ
ノポリシロキサンを用いた繊維用処理剤では到達し得な
い低い値を与えることが出来る。特に、ポリエステル布
団綿用羽毛様処理剤として、ドライタッチで平滑性が極
端に優れ、非常に感触の良好な処理効果を与える。繊維
用処理剤としては、従来にはなかった新しい処理剤で、
繊維工業にとって上記のような効果を与える有用な繊維
用処理剤である。
ステルにポリオルガノシロキサン分子が側鎖としてグラ
フトした構造をしている。そのため、平滑性が非常に良
好で、糸/糸間の静及び動摩擦係数とも、既存のオルガ
ノポリシロキサンを用いた繊維用処理剤では到達し得な
い低い値を与えることが出来る。特に、ポリエステル布
団綿用羽毛様処理剤として、ドライタッチで平滑性が極
端に優れ、非常に感触の良好な処理効果を与える。繊維
用処理剤としては、従来にはなかった新しい処理剤で、
繊維工業にとって上記のような効果を与える有用な繊維
用処理剤である。
Claims (2)
- 【請求項1】 ポリオルガノシロキサンがポリエステ
ルにグラフトしたシリコーン変性ポリエステルを主成分
とする繊維用処理剤。 - 【請求項2】 シリコーン変性ポリエステルがカルボ
キシル基含有シリコ−ン変性ポリエステルである請求項
1記載の繊維用処理剤。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP3122232A JP3007711B2 (ja) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | 繊維用処理剤 |
US07/871,242 US5290320A (en) | 1991-04-24 | 1992-04-20 | Fiber treatment agent |
EP92106932A EP0510631B1 (en) | 1991-04-24 | 1992-04-23 | Siloxane modified polyester for fibre treatment |
DE69211899T DE69211899T2 (de) | 1991-04-24 | 1992-04-23 | Siloxan modifizierter Polyester zur Behandlung von Fasern |
CA002066897A CA2066897C (en) | 1991-04-24 | 1992-04-23 | Fiber treatment agent |
US08/131,166 US5417867A (en) | 1991-04-24 | 1993-10-04 | Fiber treatment agent |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP3122232A JP3007711B2 (ja) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | 繊維用処理剤 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04327271A true JPH04327271A (ja) | 1992-11-16 |
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ID=14830843
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3122232A Expired - Lifetime JP3007711B2 (ja) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | 繊維用処理剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5290320A (ja) |
EP (1) | EP0510631B1 (ja) |
JP (1) | JP3007711B2 (ja) |
CA (1) | CA2066897C (ja) |
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH09507270A (ja) * | 1994-03-24 | 1997-07-22 | ガン,ロバート,ティ. | 低摩擦衣類 |
US6596207B1 (en) | 1998-02-10 | 2003-07-22 | Friction Free Technologies, Inc. | Process of making a fiber |
JP2012509412A (ja) * | 2008-11-21 | 2012-04-19 | 張家港市徳宝化工有限公司 | ポリエステル繊維用の変性剤およびその生成方法と応用 |
JP2018530640A (ja) * | 2015-08-18 | 2018-10-18 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 耐薬品性ポリエステル感圧接着剤 |
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1991
- 1991-04-24 JP JP3122232A patent/JP3007711B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-04-20 US US07/871,242 patent/US5290320A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-23 EP EP92106932A patent/EP0510631B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-23 CA CA002066897A patent/CA2066897C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-23 DE DE69211899T patent/DE69211899T2/de not_active Expired - Fee Related
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1993
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CA2066897A1 (en) | 1992-10-25 |
EP0510631A1 (en) | 1992-10-28 |
EP0510631B1 (en) | 1996-07-03 |
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DE69211899T2 (de) | 1996-12-12 |
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