JPH0995535A - ジオルガノポリシロキサンおよび布帛用処理剤 - Google Patents
ジオルガノポリシロキサンおよび布帛用処理剤Info
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- JPH0995535A JPH0995535A JP27624695A JP27624695A JPH0995535A JP H0995535 A JPH0995535 A JP H0995535A JP 27624695 A JP27624695 A JP 27624695A JP 27624695 A JP27624695 A JP 27624695A JP H0995535 A JPH0995535 A JP H0995535A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 エポキシ基含有有機基とカルボキシル基含有
有機基とを1分子中にそれぞれ1個以上有する新規なジ
オルガノポリシロキサンおよびこのシロキサンからなる
布帛用処理剤を提供する。 【構成】 一般式: 【化1】 (式中、Rは同種もしくは異種の一価炭化水素基であ
り、Bはエポキシ基含有有機基であり、Cはカルボキシ
ル基含有有機基であり、AはR,BおよびCで示される
基からなる群から選択される基である。xは正数であ
り、yは0または正数であり、zは0または正数であ
る。)で示され、1分子中にエポキシ基含有有機基とカ
ルボキシル基含有有機基とをそれぞれ1個以上有する、
25℃における粘度が10〜1,000,000センチス
トークスのジオルガノポリシロキサンおよびこのシロキ
サンからなる布帛用処理剤。
有機基とを1分子中にそれぞれ1個以上有する新規なジ
オルガノポリシロキサンおよびこのシロキサンからなる
布帛用処理剤を提供する。 【構成】 一般式: 【化1】 (式中、Rは同種もしくは異種の一価炭化水素基であ
り、Bはエポキシ基含有有機基であり、Cはカルボキシ
ル基含有有機基であり、AはR,BおよびCで示される
基からなる群から選択される基である。xは正数であ
り、yは0または正数であり、zは0または正数であ
る。)で示され、1分子中にエポキシ基含有有機基とカ
ルボキシル基含有有機基とをそれぞれ1個以上有する、
25℃における粘度が10〜1,000,000センチス
トークスのジオルガノポリシロキサンおよびこのシロキ
サンからなる布帛用処理剤。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規なジオルガノポリシ
ロキサンおよび布帛用処理剤に関する。
ロキサンおよび布帛用処理剤に関する。
【0002】
【従来の技術】エポキシ基含有オルガノポリシロキサン
やカルボキシル基含有オルガノポリシロキサンは繊維処
理剤として広く使用されており、例えば、エポキシ基含
有オルガノポリシロキサンとアクリルアミド樹脂からな
る繊維処理剤(特開昭60−94680号公報参照),
カルボキシル基含有オルガノポリシロキサンのマイクロ
エマルジョンからなる繊維処理剤(特開昭63−270
875号公報参照),カルボキシル基含有オルガノポリ
シロキサンとアミノ基含有オルガノポリシロキサンから
なる繊維処理剤(特開昭55−152864号公報参
照),エポキシ基含有オルガノポリシロキサンとアミノ
基含有オルガノポリシロキサンからなる繊維処理剤(特
開昭48−17514号公報参照),エポキシ基含有オ
ルガノポリシロキサン,カルボキシル基含有オルガノポ
リシロキサンおよびアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンにアミノ基含有シランを添加してなる繊維処理剤(特
開平5−156169号公報参照)が提案されている。
しかしこれらの繊維処理剤は風合が不十分であり、しか
も洗濯により比較的容易に脱落してしまうという問題点
があった。また、エポキシ基含有オルガノポリシロキサ
ン,カルボキシル基含有オルガノポリシロキサンおよび
防虫剤からなる処理剤を用い、この2種のシロキサンを
架橋反応させることにより、洗濯による防虫剤の脱落防
止を目的とした防虫素材(特開昭63−264506号
公報参照)も提案されている。しかしその風合は決して
十分といえるものでなかった。
やカルボキシル基含有オルガノポリシロキサンは繊維処
理剤として広く使用されており、例えば、エポキシ基含
有オルガノポリシロキサンとアクリルアミド樹脂からな
る繊維処理剤(特開昭60−94680号公報参照),
カルボキシル基含有オルガノポリシロキサンのマイクロ
エマルジョンからなる繊維処理剤(特開昭63−270
875号公報参照),カルボキシル基含有オルガノポリ
シロキサンとアミノ基含有オルガノポリシロキサンから
なる繊維処理剤(特開昭55−152864号公報参
照),エポキシ基含有オルガノポリシロキサンとアミノ
基含有オルガノポリシロキサンからなる繊維処理剤(特
開昭48−17514号公報参照),エポキシ基含有オ
ルガノポリシロキサン,カルボキシル基含有オルガノポ
リシロキサンおよびアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンにアミノ基含有シランを添加してなる繊維処理剤(特
開平5−156169号公報参照)が提案されている。
しかしこれらの繊維処理剤は風合が不十分であり、しか
も洗濯により比較的容易に脱落してしまうという問題点
があった。また、エポキシ基含有オルガノポリシロキサ
ン,カルボキシル基含有オルガノポリシロキサンおよび
防虫剤からなる処理剤を用い、この2種のシロキサンを
架橋反応させることにより、洗濯による防虫剤の脱落防
止を目的とした防虫素材(特開昭63−264506号
公報参照)も提案されている。しかしその風合は決して
十分といえるものでなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解消すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、エポキシ基含有有機基とカルボ
キシル基含有有機基とを1分子中にそれぞれ1個以上有
する新規なジオルガノポリシロキサンおよびこのシロキ
サンからなる布帛用処理剤を提供することにある。
点を解消すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、エポキシ基含有有機基とカルボ
キシル基含有有機基とを1分子中にそれぞれ1個以上有
する新規なジオルガノポリシロキサンおよびこのシロキ
サンからなる布帛用処理剤を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段とその作用】本発明は、一
般式:
般式:
【化4】 {式中、Rは同種もしくは異種の一価炭化水素基であ
り、Bは式:
り、Bは式:
【化5】 (式中、R1は二価炭化水素基である。)で示されるエ
ポキシ基含有有機基もしくは式:
ポキシ基含有有機基もしくは式:
【化6】 (式中、R2は二価炭化水素基である。)で示されるエ
ポキシ基含有有機基であり、Cは式:−R3−COOR4
[式中、R3は二価炭化水素基であり、R4は水素原子,
一価炭化水素基および式:−SiR3(式中、Rは同種
もしくは異種の一価炭化水素基である。)で示されるシ
リル基からなる群から選択される基である。]で示され
るカルボキシル基含有有機基であり、AはR,Bおよび
Cで示される基からなる群から選択される基である。x
は正数であり、yは0または正数であり、zは0または
正数である。}で示され、1分子中に該エポキシ基含有
有機基と該カルボキシル基含有有機基とをそれぞれ1個
以上有する、25℃における粘度が10〜1,000,0
00センチストークスのジオルガノポリシロキサンおよ
びこのシロキサンからなる布帛用処理剤に関する。
ポキシ基含有有機基であり、Cは式:−R3−COOR4
[式中、R3は二価炭化水素基であり、R4は水素原子,
一価炭化水素基および式:−SiR3(式中、Rは同種
もしくは異種の一価炭化水素基である。)で示されるシ
リル基からなる群から選択される基である。]で示され
るカルボキシル基含有有機基であり、AはR,Bおよび
Cで示される基からなる群から選択される基である。x
は正数であり、yは0または正数であり、zは0または
正数である。}で示され、1分子中に該エポキシ基含有
有機基と該カルボキシル基含有有機基とをそれぞれ1個
以上有する、25℃における粘度が10〜1,000,0
00センチストークスのジオルガノポリシロキサンおよ
びこのシロキサンからなる布帛用処理剤に関する。
【0005】まず、本発明のジオルガノポリシロキサン
について詳細に説明する。本発明のジオルガノポリシロ
キサンは上記一般式で示され、式中、Rは同種もしくは
異種の一価炭化水素基であり、具体的には、メチル基,
エチル基,プロピル基,オクチル基のようなアルキル
基;2−フェニルエチル基,2−フェニルプロピル基,
3,3,3−トルフルオロプロピル基のような置換アルキ
ル基;フェニル基,トリル基のようなアリール基または
置換アリール基が例示される。これらの中でもメチル基
が好ましい。Bは式:
について詳細に説明する。本発明のジオルガノポリシロ
キサンは上記一般式で示され、式中、Rは同種もしくは
異種の一価炭化水素基であり、具体的には、メチル基,
エチル基,プロピル基,オクチル基のようなアルキル
基;2−フェニルエチル基,2−フェニルプロピル基,
3,3,3−トルフルオロプロピル基のような置換アルキ
ル基;フェニル基,トリル基のようなアリール基または
置換アリール基が例示される。これらの中でもメチル基
が好ましい。Bは式:
【化7】 で示されるエポキシ基含有有機基もしくは式:
【化8】 で示されるエポキシ基含有有機基である。R1およびR2
は二価炭化水素基であり、エチレン基,n−プロピレン
基,イソプロピレン基,n−ブチレン基が例示される。
このようなエポキシ基含有有機基としては、式:
は二価炭化水素基であり、エチレン基,n−プロピレン
基,イソプロピレン基,n−ブチレン基が例示される。
このようなエポキシ基含有有機基としては、式:
【化9】 で示される基,式:
【化10】 で示される基が例示される。Cは式:−R3−COOR4
で示されるカルボキシル基含有有機基である。R3は二
価炭化水素基であり、エチレン基,n−プロピレン基,
n−ブチレン基のようなアルキレン基;式:−(C
H2)2−C6H4−で示されるようなアルキレンアリーレ
ン基が例示される。R4は水素原子,一価炭化水素基お
よび式:−SiR3(式中、Rは同種もしくは異種の一
価炭化水素基である。)で示されるシリル基からなる群
から選択される基であり、一価炭化水素基としては、メ
チル基,エチル基,プロピル基,オクチル基のようなア
ルキル基;2−フェニルエチル基,2−フェニルプロピ
ル基,3,3,3−トルフルオロプロピル基のような置換
アルキル基;フェニル基,トリル基のようなアリール基
もしくは置換アリール基が例示される。これらの中でも
メチル基もしくはエチル基が好ましい。尚、本発明のジ
オルガノポリシロキサンの保存性を向上させるために
は、R4が一価炭化水素基またはシリル基であるのが好
ましい。このようなカルボキシル基含有有機基として
は、式:−(CH2)10COOHで示される基,式:−
(CH2)2COOCH3で示される基,式:−(CH2)
10COOSi(CH3)3で示される基,式::−CH2
CH(CH3)COOCH3で示される基が例示される。A
はR,BおよびCで示される基からなる群から選択され
る基である。本発明のジオルガノポリシロキサンは、こ
のようなエポキシ基含有有機基とカルボキシル基含有有
機基とを、1分子中にそれぞれ1個以上有するものであ
り、2個以上有するのが好ましい。1分子中におけるエ
ポキシ基含有有機基およびカルボキシル基含有有機基の
含有量は、ケイ素原子に結合する全有機基の内、それぞ
れ0.1モル%〜3モル%の範囲であることが好まし
い。xは正数であり、yは0または正数であり、zは0
または正数であり、(x+y+z)の値は50〜1,0
00の範囲であるのが好ましい。これは50未満である
と布帛に処理した場合にその風合が不十分であり、ま
た、1,000を越えるとハンドリング性,生産性,乳
化性などが低下するためである。このジオルガノポリシ
ロキサンの25℃における粘度は10〜1,000,00
0センチストークスであり、好ましくは100〜10,
000センチストークスである。
で示されるカルボキシル基含有有機基である。R3は二
価炭化水素基であり、エチレン基,n−プロピレン基,
n−ブチレン基のようなアルキレン基;式:−(C
H2)2−C6H4−で示されるようなアルキレンアリーレ
ン基が例示される。R4は水素原子,一価炭化水素基お
よび式:−SiR3(式中、Rは同種もしくは異種の一
価炭化水素基である。)で示されるシリル基からなる群
から選択される基であり、一価炭化水素基としては、メ
チル基,エチル基,プロピル基,オクチル基のようなア
ルキル基;2−フェニルエチル基,2−フェニルプロピ
ル基,3,3,3−トルフルオロプロピル基のような置換
アルキル基;フェニル基,トリル基のようなアリール基
もしくは置換アリール基が例示される。これらの中でも
メチル基もしくはエチル基が好ましい。尚、本発明のジ
オルガノポリシロキサンの保存性を向上させるために
は、R4が一価炭化水素基またはシリル基であるのが好
ましい。このようなカルボキシル基含有有機基として
は、式:−(CH2)10COOHで示される基,式:−
(CH2)2COOCH3で示される基,式:−(CH2)
10COOSi(CH3)3で示される基,式::−CH2
CH(CH3)COOCH3で示される基が例示される。A
はR,BおよびCで示される基からなる群から選択され
る基である。本発明のジオルガノポリシロキサンは、こ
のようなエポキシ基含有有機基とカルボキシル基含有有
機基とを、1分子中にそれぞれ1個以上有するものであ
り、2個以上有するのが好ましい。1分子中におけるエ
ポキシ基含有有機基およびカルボキシル基含有有機基の
含有量は、ケイ素原子に結合する全有機基の内、それぞ
れ0.1モル%〜3モル%の範囲であることが好まし
い。xは正数であり、yは0または正数であり、zは0
または正数であり、(x+y+z)の値は50〜1,0
00の範囲であるのが好ましい。これは50未満である
と布帛に処理した場合にその風合が不十分であり、ま
た、1,000を越えるとハンドリング性,生産性,乳
化性などが低下するためである。このジオルガノポリシ
ロキサンの25℃における粘度は10〜1,000,00
0センチストークスであり、好ましくは100〜10,
000センチストークスである。
【0006】本発明のジオルガノポリシロキサンとして
は、下記式で示されるようなジオルガノポリシロキサン
が例示される。
は、下記式で示されるようなジオルガノポリシロキサン
が例示される。
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【0007】本発明のジオルガノポリシロキサンは、例
えば、式: (CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[CH3HSi
O]wSi(CH3)3 (式中、xおよびwは正数である。)で示されるような
側鎖にケイ素原子結合水素原子を有するジオルガノポリ
シロキサンに、10〜20ppmの塩化白金酸等の付加
反応用触媒の存在下、式:
えば、式: (CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[CH3HSi
O]wSi(CH3)3 (式中、xおよびwは正数である。)で示されるような
側鎖にケイ素原子結合水素原子を有するジオルガノポリ
シロキサンに、10〜20ppmの塩化白金酸等の付加
反応用触媒の存在下、式:
【化15】 で示されるようなエポキシ基含有化合物と、式:CH2
=CH(CH2)8COOSi(CH3)3で示されるよう
なトリメチルシリル基封鎖カルボキシル基含有化合物を
同時に反応させることにより製造できる。反応後、アル
コールもしくはアルコールと水の混合液を少量添加する
ことによりトリメチルシリル基が水素原子に変換され、
下記式で示されるようなランダム共重合体が得られる。
=CH(CH2)8COOSi(CH3)3で示されるよう
なトリメチルシリル基封鎖カルボキシル基含有化合物を
同時に反応させることにより製造できる。反応後、アル
コールもしくはアルコールと水の混合液を少量添加する
ことによりトリメチルシリル基が水素原子に変換され、
下記式で示されるようなランダム共重合体が得られる。
【化16】 {式中、xは正数であり、(a+b)=wである。} また、式:H(CH3)2SiOSi(CH3)2Hで示さ
れるテトラメチルジシロキサン,式:[(CH3)2Si
O]4で示される環状のオクタメチルテトラシロキサン
および式:[CH3HSiO]3で示される環状のトリメ
チルトリハイドロジェントリシロキサンを配合した後、
活性白土等の平衡反応用重合触媒を用いて、式:(CH
3)2HSiO[(CH3)2SiO]x[CH3HSiO]
wSi(CH3)2H(式中、xおよびwは正数であ
る。)で示される側鎖と両末端にケイ素原子結合水素原
子を有するジオルガノポリシロキサンを調製し、これに
前記したようなエポキシ基含有化合物とカルボキシル基
含有化合物を付加反応用触媒の存在下で反応させること
により製造することができる。これらの方法以外にも、
式:H(CH3)2SiOSi(CH3)2Hで示されるテ
トラメチルジシロキサンに、式:CH2=CH(CH2)
8COOSi(CH3)3で示されるようなトリメチルシ
リル基封鎖カルボキシル基含有化合物を付加反応させ
て、式:(CH3)3SiOOC(CH2)10(CH3)2
SiOSi(CH3)2(CH2)10COOSi(CH3)
3で示されるシロキサンを合成した後、触媒を除去す
る。次いでこれに、式:[(CH3)2SiO]4で示さ
れる環状のオクタメチルテトラシロキサンおよび式:
[CH3HSiO]3で示される環状のトリメチルトリハ
イドロジェントリシロキサンを配合した後、十分乾燥さ
せた活性白土等の平衡反応用重合触媒を用いて40〜6
0℃の条件下で7〜10時間反応させ、式:
れるテトラメチルジシロキサン,式:[(CH3)2Si
O]4で示される環状のオクタメチルテトラシロキサン
および式:[CH3HSiO]3で示される環状のトリメ
チルトリハイドロジェントリシロキサンを配合した後、
活性白土等の平衡反応用重合触媒を用いて、式:(CH
3)2HSiO[(CH3)2SiO]x[CH3HSiO]
wSi(CH3)2H(式中、xおよびwは正数であ
る。)で示される側鎖と両末端にケイ素原子結合水素原
子を有するジオルガノポリシロキサンを調製し、これに
前記したようなエポキシ基含有化合物とカルボキシル基
含有化合物を付加反応用触媒の存在下で反応させること
により製造することができる。これらの方法以外にも、
式:H(CH3)2SiOSi(CH3)2Hで示されるテ
トラメチルジシロキサンに、式:CH2=CH(CH2)
8COOSi(CH3)3で示されるようなトリメチルシ
リル基封鎖カルボキシル基含有化合物を付加反応させ
て、式:(CH3)3SiOOC(CH2)10(CH3)2
SiOSi(CH3)2(CH2)10COOSi(CH3)
3で示されるシロキサンを合成した後、触媒を除去す
る。次いでこれに、式:[(CH3)2SiO]4で示さ
れる環状のオクタメチルテトラシロキサンおよび式:
[CH3HSiO]3で示される環状のトリメチルトリハ
イドロジェントリシロキサンを配合した後、十分乾燥さ
せた活性白土等の平衡反応用重合触媒を用いて40〜6
0℃の条件下で7〜10時間反応させ、式:
【化17】 (式中、xおよびwは正数である。)で示されるジオル
ガノポリシロキサンを合成する。触媒を濾別した後、こ
のジオルガノポリシロキサンに、式:
ガノポリシロキサンを合成する。触媒を濾別した後、こ
のジオルガノポリシロキサンに、式:
【化18】 で示されるエポキシ基含有化合物を付加反応用白金触媒
を用いて反応させ、次いでアルコールもしくはアルコー
ルと水の混合液を少量添加することにより、下記式で示
されるような両末端にカルボキシル基含有有機基を有
し、側鎖にエポキシ基含有有機基を有するジオルガノポ
リシロキサンが得られる。
を用いて反応させ、次いでアルコールもしくはアルコー
ルと水の混合液を少量添加することにより、下記式で示
されるような両末端にカルボキシル基含有有機基を有
し、側鎖にエポキシ基含有有機基を有するジオルガノポ
リシロキサンが得られる。
【化19】 (式中、xおよびwは正数である。)
【0008】次に本発明の布帛用処理剤について説明す
る。本発明の処理剤は本発明のジオルガノポリシロキサ
ンからなるものであり、該シロキサン中のエポキシ基含
有有機基およびカルボキシル基含有有機基が布帛の耐洗
濯性および風合を向上させる働きをする。本発明の処理
剤としては、前記ジオルガノポリシロキサンをそのまま
単独で使用することができ、また、ノニオン系界面活性
剤,アニオン系界面活性剤もしくは両者を用いて水に乳
化させたり、トルエン,キシレン,ヘキサン,ヘプタ
ン,パークロルエチレン,1,1,1−トリクロルエタン
等の芳香族系溶媒,脂肪族系溶媒,塩素系溶媒を用いて
希釈したりして使用することができる。特に、シロキサ
ン中のカルボキシル基含有有機基が式:−R3COOC
H3(式中、R3は前記と同様である。)で示されるよう
なエステルである場合または式:−R3COOSi(C
H3)3(式中、R3は前記と同様である。)で示される
ようにシリル基で封鎖されている場合は、エマルジョン
の形態で使用されるのが好ましい。乳化の際に使用され
るノニオン系界面活性剤としては、ポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテル類,ポリオキシアルキレンアルキル
フェニルエーテル類,ポリオキシアルキレンアルキルエ
ステル類,ポリオキシアルキレンソルビタンアルキルエ
ステル類,ソルビタンアルキルエステル類,ポリエチレ
ングライコール,ポリプロピレングライコールが例示さ
れる。アニオン系界面活性剤としては、オクチルベンゼ
ンスルホン酸,ドデシルベンゼンスルホン酸等のアルキ
ルベンゼンスルホン酸;高級アルコール硫酸エステル;
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル;
アルキルナフチルスルホン酸のナトリウム塩,カリウム
塩,リチウム塩またはアンモニウム塩が例示される。こ
れらの界面活性剤の配合量は前記ジオルガノポリシロキ
サン100重量部に対して3〜20重量部の範囲が好ま
しく、より好ましくは6〜10重量部の範囲である。配
合する水の量は、前記ジオルガノポリシロキサンが10
〜60重量%となるような量であるのが好ましく、より
好ましくは20〜50重量%となるような量である。エ
マルジョンは、前記ジオルガノポリシロキサンをホモミ
キサー,コロイドミル,ラインミキサー,ホモジナイザ
ー,ホバートミキサー,コンビミキサー,真空乳化機等
の混練機を用いて、通常の方法に従って乳化することに
より製造できる。またシロキサン中のカルボキシル基含
有有機基が上記したようなエステルである場合もしくは
シリル基で封鎖されている場合は、これらの加水分解や
架橋を促進するために、酸性物質もしくはアルカリ性物
質を添加することができる。これらの成分は前記ジオル
ガノポリシロキサンを乳化する前に添加してもよく、ま
た乳化した後に添加してもよい。酸性物質としては、例
えば蟻酸,酢酸,プロピオン酸が挙げられ、アルカリ性
物質としては、例えば炭酸ナトリウム,トリエタノール
アミン,水酸化カリウム,水酸化ナトリウムが挙げられ
る。これらの添加量は、前記ジオルガノポリシロキサン
100重量部に対して0.1〜1重量部の範囲が好まし
い。
る。本発明の処理剤は本発明のジオルガノポリシロキサ
ンからなるものであり、該シロキサン中のエポキシ基含
有有機基およびカルボキシル基含有有機基が布帛の耐洗
濯性および風合を向上させる働きをする。本発明の処理
剤としては、前記ジオルガノポリシロキサンをそのまま
単独で使用することができ、また、ノニオン系界面活性
剤,アニオン系界面活性剤もしくは両者を用いて水に乳
化させたり、トルエン,キシレン,ヘキサン,ヘプタ
ン,パークロルエチレン,1,1,1−トリクロルエタン
等の芳香族系溶媒,脂肪族系溶媒,塩素系溶媒を用いて
希釈したりして使用することができる。特に、シロキサ
ン中のカルボキシル基含有有機基が式:−R3COOC
H3(式中、R3は前記と同様である。)で示されるよう
なエステルである場合または式:−R3COOSi(C
H3)3(式中、R3は前記と同様である。)で示される
ようにシリル基で封鎖されている場合は、エマルジョン
の形態で使用されるのが好ましい。乳化の際に使用され
るノニオン系界面活性剤としては、ポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテル類,ポリオキシアルキレンアルキル
フェニルエーテル類,ポリオキシアルキレンアルキルエ
ステル類,ポリオキシアルキレンソルビタンアルキルエ
ステル類,ソルビタンアルキルエステル類,ポリエチレ
ングライコール,ポリプロピレングライコールが例示さ
れる。アニオン系界面活性剤としては、オクチルベンゼ
ンスルホン酸,ドデシルベンゼンスルホン酸等のアルキ
ルベンゼンスルホン酸;高級アルコール硫酸エステル;
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル;
アルキルナフチルスルホン酸のナトリウム塩,カリウム
塩,リチウム塩またはアンモニウム塩が例示される。こ
れらの界面活性剤の配合量は前記ジオルガノポリシロキ
サン100重量部に対して3〜20重量部の範囲が好ま
しく、より好ましくは6〜10重量部の範囲である。配
合する水の量は、前記ジオルガノポリシロキサンが10
〜60重量%となるような量であるのが好ましく、より
好ましくは20〜50重量%となるような量である。エ
マルジョンは、前記ジオルガノポリシロキサンをホモミ
キサー,コロイドミル,ラインミキサー,ホモジナイザ
ー,ホバートミキサー,コンビミキサー,真空乳化機等
の混練機を用いて、通常の方法に従って乳化することに
より製造できる。またシロキサン中のカルボキシル基含
有有機基が上記したようなエステルである場合もしくは
シリル基で封鎖されている場合は、これらの加水分解や
架橋を促進するために、酸性物質もしくはアルカリ性物
質を添加することができる。これらの成分は前記ジオル
ガノポリシロキサンを乳化する前に添加してもよく、ま
た乳化した後に添加してもよい。酸性物質としては、例
えば蟻酸,酢酸,プロピオン酸が挙げられ、アルカリ性
物質としては、例えば炭酸ナトリウム,トリエタノール
アミン,水酸化カリウム,水酸化ナトリウムが挙げられ
る。これらの添加量は、前記ジオルガノポリシロキサン
100重量部に対して0.1〜1重量部の範囲が好まし
い。
【0009】本発明の処理剤を用いて布帛類を処理する
には、布帛を本発明処理剤中に浸漬し、次いで絞りロー
ラー等を用いて付着量をコントロールしながら絞った後
乾燥させ、さらに120〜150℃の乾燥機中で熱処理
する方法が挙げられる。付着量は、前記ジオルガノポリ
シロキサンが0.1〜3.0重量%となるような量が好ま
しい。尚、本発明の処理剤をエマルジョンの形態で使用
する場合には、通常、更に水で希釈して使用される。
には、布帛を本発明処理剤中に浸漬し、次いで絞りロー
ラー等を用いて付着量をコントロールしながら絞った後
乾燥させ、さらに120〜150℃の乾燥機中で熱処理
する方法が挙げられる。付着量は、前記ジオルガノポリ
シロキサンが0.1〜3.0重量%となるような量が好ま
しい。尚、本発明の処理剤をエマルジョンの形態で使用
する場合には、通常、更に水で希釈して使用される。
【0010】本発明において布帛類とは、天然繊維,合
成繊維,半合成繊維,再生繊維もしくは無機繊維からな
る織物,編物,不織布および紙を指す。天然繊維として
は毛髪,羊毛,絹,麻,木綿,アンゴラ,モヘア,アス
ベストが挙げられ、合成繊維としてはポリエステルポリ
アミド,ポリアクリロニトリル,ポリ塩化ビニル,ビニ
ロン,ポリエチレン,ポリプロピレン,スパンデックス
が挙げられ、半合成繊維としてはアセテートが挙げら
れ、再生繊維としてはレーヨン,ベンベルグが挙げら
れ、無機繊維としてはガラス繊維,カーボン繊維,シリ
コンカーバイド繊維が挙げられる。
成繊維,半合成繊維,再生繊維もしくは無機繊維からな
る織物,編物,不織布および紙を指す。天然繊維として
は毛髪,羊毛,絹,麻,木綿,アンゴラ,モヘア,アス
ベストが挙げられ、合成繊維としてはポリエステルポリ
アミド,ポリアクリロニトリル,ポリ塩化ビニル,ビニ
ロン,ポリエチレン,ポリプロピレン,スパンデックス
が挙げられ、半合成繊維としてはアセテートが挙げら
れ、再生繊維としてはレーヨン,ベンベルグが挙げら
れ、無機繊維としてはガラス繊維,カーボン繊維,シリ
コンカーバイド繊維が挙げられる。
【0011】以上のような本発明のジオルガノポリシロ
キサンは、布帛を処理した場合に優れた平滑性,柔軟
性,伸長回復性,圧縮回復性,防シワ性,反発弾性を付
与してその風合を向上させ、さらに洗濯による脱落が非
常に少ないという利点を有する。またこのジオルガノポ
リシロキサンは樹脂改質剤としても好適に使用される。
キサンは、布帛を処理した場合に優れた平滑性,柔軟
性,伸長回復性,圧縮回復性,防シワ性,反発弾性を付
与してその風合を向上させ、さらに洗濯による脱落が非
常に少ないという利点を有する。またこのジオルガノポ
リシロキサンは樹脂改質剤としても好適に使用される。
【0012】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。実施
例中、部とあるのは重量部を意味し、粘度は25℃にお
ける値である。尚、布帛用処理剤で処理した布帛の風合
および洗濯によるシリコーンの残存率(%)は下記の方
法に従って測定した。
例中、部とあるのは重量部を意味し、粘度は25℃にお
ける値である。尚、布帛用処理剤で処理した布帛の風合
および洗濯によるシリコーンの残存率(%)は下記の方
法に従って測定した。
【0013】○風合 布帛用処理剤で処理した布帛の風合を手の触感により測
定し、次のように評価した。 5:非常に良好であった。 4:良好であった。 3:やや良好であった。 2:やや悪かった。 1:非常に悪かった。
定し、次のように評価した。 5:非常に良好であった。 4:良好であった。 3:やや良好であった。 2:やや悪かった。 1:非常に悪かった。
【0014】○洗濯によるシリコーンの残存率(%) 布帛用処理剤で処理した布帛のSi強度(kcps:キロカ
ウント毎秒)を蛍光X線分析装置[理学機会社製]によ
り測定した後、電気洗濯機を用いて40℃の条件下で5
0分洗濯および3回すすぎを1サイクルとして、計3サ
イクルの洗濯を行った。このとき洗剤は、無リン洗剤
[ニッサン石鹸(株)製;商品名ラブ]の0.5%水溶
液を使用した。洗濯した布帛を室温で一夜吊るして乾燥
させた後、そのSi強度を上記と同様にして測定し、シ
リコーン残存率(%)を次式に従って算出した。
ウント毎秒)を蛍光X線分析装置[理学機会社製]によ
り測定した後、電気洗濯機を用いて40℃の条件下で5
0分洗濯および3回すすぎを1サイクルとして、計3サ
イクルの洗濯を行った。このとき洗剤は、無リン洗剤
[ニッサン石鹸(株)製;商品名ラブ]の0.5%水溶
液を使用した。洗濯した布帛を室温で一夜吊るして乾燥
させた後、そのSi強度を上記と同様にして測定し、シ
リコーン残存率(%)を次式に従って算出した。
【式1】
【0015】
【実施例1】オクタメチルテトラシクロシロキサン9
4.1部,式:(CH3)3SiO(CH3HSiO)40Si
(CH3)3で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサ
ン3.4部および粘度10センチストークスのジメチル
ポリシロキサン2.5部を配合し、これに十分に乾燥し
た活性白土2.0部を添加して60〜70℃の条件下で
7時間反応させて、式:(CH3)3SiO{(CH3)2Si
O}400(CH3HSiO)16Si(CH3)3で示されるジ
オルガノポリシロキサンを得た。次いでこれを濾過し
た。この濾過したジオルガノポリシロキサン90.5部
に、式:
4.1部,式:(CH3)3SiO(CH3HSiO)40Si
(CH3)3で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサ
ン3.4部および粘度10センチストークスのジメチル
ポリシロキサン2.5部を配合し、これに十分に乾燥し
た活性白土2.0部を添加して60〜70℃の条件下で
7時間反応させて、式:(CH3)3SiO{(CH3)2Si
O}400(CH3HSiO)16Si(CH3)3で示されるジ
オルガノポリシロキサンを得た。次いでこれを濾過し
た。この濾過したジオルガノポリシロキサン90.5部
に、式:
【化20】 で示されるエポキシ基含有化合物3.5部,式:CH2=
CH(CH2)8COOSi(CH3)3で示されるカルボ
キシル基含有化合物6.0部および塩化白金酸20pp
mを加えて、80℃の条件下で2時間反応させた。この
ようにして得られた反応生成物を、フーリエ変換赤外吸
収分析(以下、FT−IR)および1H−核磁気共鳴分
析(以下、1H−NMR)により分析した。1H−NMR
により、次の結果を得た。
CH(CH2)8COOSi(CH3)3で示されるカルボ
キシル基含有化合物6.0部および塩化白金酸20pp
mを加えて、80℃の条件下で2時間反応させた。この
ようにして得られた反応生成物を、フーリエ変換赤外吸
収分析(以下、FT−IR)および1H−核磁気共鳴分
析(以下、1H−NMR)により分析した。1H−NMR
により、次の結果を得た。
【表1】 また、FT−IRにより次の結果を得た。 1700cm-1 (C=O) 2950cm-1 (C−H) 1250cm-1 (Si−CH3) 1100cm-1 (Si−O−Si) 800cm-1 (Si−CH3) 以上の結果から、次式で示されるジオルガノポリシロキ
サン(A)であることが確認された。式:
サン(A)であることが確認された。式:
【化21】 このジオルガノポリシロキサン(A)の粘度は4,520
センチストークスであった。
センチストークスであった。
【0016】
【実施例2】オクタメチルテトラシクロシロキサン9
4.1部,式:(CH3)3SiO(CH3HSiO)40Si
(CH3)3で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサ
ン3.4部および粘度10センチストークスのジメチル
ポリシロキサン2.5部を配合し、これに十分に乾燥し
た活性白土2.0部を添加して60〜70℃の条件下で
7時間反応させて、式:(CH3)3SiO{(CH3)2Si
O}400(CH3HSiO)16Si(CH3)3で示されるジ
オルガノポリシロキサンを得た。次いでこれを濾過し
た。この濾過したジオルガノポリシロキサン90.7部
に、式:
4.1部,式:(CH3)3SiO(CH3HSiO)40Si
(CH3)3で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサ
ン3.4部および粘度10センチストークスのジメチル
ポリシロキサン2.5部を配合し、これに十分に乾燥し
た活性白土2.0部を添加して60〜70℃の条件下で
7時間反応させて、式:(CH3)3SiO{(CH3)2Si
O}400(CH3HSiO)16Si(CH3)3で示されるジ
オルガノポリシロキサンを得た。次いでこれを濾過し
た。この濾過したジオルガノポリシロキサン90.7部
に、式:
【化22】 で示されるエポキシ基含有化合物3.2部,式:CH2=
CH(CH2)8COOSi(CH3)3で示されるカルボ
キシル基含有化合物6.1部および塩化白金酸20pp
mを加えて、80℃の条件下で2時間反応させた後、メ
タノール3.0部を加えた。このようにして得られた反
応生成物を、FT−IR、1H−NMRにより分析し
た。1H−NMRにより、次の結果を得た。
CH(CH2)8COOSi(CH3)3で示されるカルボ
キシル基含有化合物6.1部および塩化白金酸20pp
mを加えて、80℃の条件下で2時間反応させた後、メ
タノール3.0部を加えた。このようにして得られた反
応生成物を、FT−IR、1H−NMRにより分析し
た。1H−NMRにより、次の結果を得た。
【表2】 また、FT−IRにより次の結果を得た。 1700cm-1 (C=O) 3500cm-1 (O−H) 2950cm-1 (C−H) 1250cm-1 (Si−CH3) 1100cm-1 (Si−O−Si) 800cm-1 (Si−CH3) 以上の結果から、次式で示されるジオルガノポリシロキ
サン(B)であることが確認された。式:
サン(B)であることが確認された。式:
【化23】 このジオルガノポリシロキサン(B)の粘度は5,020
センチストークスであった。
センチストークスであった。
【0017】
【実施例3】オクタメチルテトラシクロシロキサン9
4.1部,式:(CH3)3SiO(CH3HSiO)40Si
(CH3)3で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサ
ン3.4部および粘度10センチストークスのジメチル
ポリシロキサン2.5部を配合し、これに十分に乾燥し
た活性白土2.0部を添加して60〜70℃の条件下で
7時間反応させて、式:(CH3)3SiO{(CH3)2Si
O}400(CH3HSiO)16Si(CH3)3で示されるジ
オルガノポリシロキサンを得た。次いでこれを濾過し
た。この濾過したジオルガノポリシロキサン94.5部
に、式:
4.1部,式:(CH3)3SiO(CH3HSiO)40Si
(CH3)3で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサ
ン3.4部および粘度10センチストークスのジメチル
ポリシロキサン2.5部を配合し、これに十分に乾燥し
た活性白土2.0部を添加して60〜70℃の条件下で
7時間反応させて、式:(CH3)3SiO{(CH3)2Si
O}400(CH3HSiO)16Si(CH3)3で示されるジ
オルガノポリシロキサンを得た。次いでこれを濾過し
た。この濾過したジオルガノポリシロキサン94.5部
に、式:
【化24】 で示されるエポキシ基含有化合物3.4部,式:CH2=
CHCOOCH3で示されるカルボキシル基含有化合物
2.1部および塩化白金酸20ppmを加えて、80℃
の条件下で2時間反応させた。このようにして得られた
反応生成物をFT−IR、1H−NMRにより分析し
た。1H−NMRにより、次の結果を得た。
CHCOOCH3で示されるカルボキシル基含有化合物
2.1部および塩化白金酸20ppmを加えて、80℃
の条件下で2時間反応させた。このようにして得られた
反応生成物をFT−IR、1H−NMRにより分析し
た。1H−NMRにより、次の結果を得た。
【表3】 また、FT−IRにより次の結果を得た。 1700cm-1 (C=O) 2950cm-1 (C−H) 1250cm-1 (Si−CH3) 1100cm-1 (Si−O−Si) 800cm-1 (Si−CH3) 以上の結果から、次式で示されるジオルガノポリシロキ
サン(C)であることが確認された。式:
サン(C)であることが確認された。式:
【化25】 このジオルガノポリシロキサン(C)の粘度は3,738
センチストークスであった。
センチストークスであった。
【0018】
【実施例4】テトラメチルジシロキサン34部に式:C
H2=CH(CH2)8COOSi(CH3)3で示される
カルボキシル基含有化合物66部を塩化白金酸20pp
mを用いて反応させた後、触媒を除去して式:(CH3)3
SiOOC(CH2)10(CH3)2SiOSi(CH3)
2(CH2)10COOSi(CH3)3で示されるジオルガノ
ポリシロキサンを得た。得られたジオルガノポリシロキ
サン2.1部に、オクタメチルテトラシクロシロキサン
96.3部,トリメチルトリハイドロジェントリシクロ
シロキサン1.6部および十分に乾燥した活性白土2.0
部を配合して60〜70℃の条件下で7時間反応させ
て、式: (CH3)3SiOOC(CH2)10(CH3)2SiO{(CH
3)2SiO}400(CH3HSiO)8Si(CH3)2(C
H2)10COOSi(CH3)3 で示されるジオルガノポリシロキサンを得た。次いでこ
れを濾過して活性白土を除去した。このようにして得ら
れたジオルガノポリシロキサン96.8部に、式:
H2=CH(CH2)8COOSi(CH3)3で示される
カルボキシル基含有化合物66部を塩化白金酸20pp
mを用いて反応させた後、触媒を除去して式:(CH3)3
SiOOC(CH2)10(CH3)2SiOSi(CH3)
2(CH2)10COOSi(CH3)3で示されるジオルガノ
ポリシロキサンを得た。得られたジオルガノポリシロキ
サン2.1部に、オクタメチルテトラシクロシロキサン
96.3部,トリメチルトリハイドロジェントリシクロ
シロキサン1.6部および十分に乾燥した活性白土2.0
部を配合して60〜70℃の条件下で7時間反応させ
て、式: (CH3)3SiOOC(CH2)10(CH3)2SiO{(CH
3)2SiO}400(CH3HSiO)8Si(CH3)2(C
H2)10COOSi(CH3)3 で示されるジオルガノポリシロキサンを得た。次いでこ
れを濾過して活性白土を除去した。このようにして得ら
れたジオルガノポリシロキサン96.8部に、式:
【化26】 で示されるエポキシ基含有化合物3.2部および塩化白
金酸20ppmを加えて80℃の条件下で2時間反応さ
せた後、メタノール0.6部を添加した。このようにし
て得られた反応生成物を、FT−IR、1H−NMRに
より分析した。1H−NMRにより、次の結果を得た。
金酸20ppmを加えて80℃の条件下で2時間反応さ
せた後、メタノール0.6部を添加した。このようにし
て得られた反応生成物を、FT−IR、1H−NMRに
より分析した。1H−NMRにより、次の結果を得た。
【表4】 また、FT−IRにより次の結果を得た。 1700cm-1 (C=O) 3500cm-1 (O−H) 2950cm-1 (C−H) 1250cm-1 (Si−CH3) 1100cm-1 (Si−O−Si) 800cm-1 (Si−CH3) 以上の結果から、次式で示されるジオルガノポリシロキ
サン(D)であることが確認された。式:
サン(D)であることが確認された。式:
【化27】 このジオルガノポリシロキサン(D)の粘度は4,980
センチストークスであった。
センチストークスであった。
【0019】
【実施例5】実施例1〜4で合成したジオルガノポリシ
ロキサン(A)〜(D)を1gずつ500ccのビーカーに
とり、これを各々トルエン/エタノール混合溶媒(トル
エンとエタノールの混合比は重量比で5:1であっ
た。)199gに溶解して布帛用処理剤を調製した。次
いでこの処理剤中に、25cm×25cmの綿100%
編地(TEST FABRICS INC.社製,米国,商品名:Inter L
ock Knit.)を浸漬した後、絞りローラーを用いて絞り
率100%で絞り(各ジオルガノポリシロキサンの付着
量は0.5重量%であった。)、25℃で一夜放置し
た。放置後、150℃の熱風乾燥機中に吊るして3分間
熱処理をした。このようにして処理した編地の風合およ
び洗濯によるシリコーン残存率(%)を測定した。さら
に洗濯後の編地の風合を測定し、これらの結果を表1に
示した。これらの結果より、本発明の布帛用処理剤は編
地の風合を大幅に向上させ、また洗濯後もシリコーンの
脱落が少ないため風合の低下も小さく、布帛の風合改良
剤として非常に好適であることが判明した。
ロキサン(A)〜(D)を1gずつ500ccのビーカーに
とり、これを各々トルエン/エタノール混合溶媒(トル
エンとエタノールの混合比は重量比で5:1であっ
た。)199gに溶解して布帛用処理剤を調製した。次
いでこの処理剤中に、25cm×25cmの綿100%
編地(TEST FABRICS INC.社製,米国,商品名:Inter L
ock Knit.)を浸漬した後、絞りローラーを用いて絞り
率100%で絞り(各ジオルガノポリシロキサンの付着
量は0.5重量%であった。)、25℃で一夜放置し
た。放置後、150℃の熱風乾燥機中に吊るして3分間
熱処理をした。このようにして処理した編地の風合およ
び洗濯によるシリコーン残存率(%)を測定した。さら
に洗濯後の編地の風合を測定し、これらの結果を表1に
示した。これらの結果より、本発明の布帛用処理剤は編
地の風合を大幅に向上させ、また洗濯後もシリコーンの
脱落が少ないため風合の低下も小さく、布帛の風合改良
剤として非常に好適であることが判明した。
【0020】
【比較例1】実施例5において、ジオルガノポリシロキ
サン(A)〜(D)の代わりに、式:
サン(A)〜(D)の代わりに、式:
【化28】 で示される粘度4,000センチストークスのジメチル
ポリシロキサン(E),式:
ポリシロキサン(E),式:
【化29】 で示される粘度2,700センチストークスのカルボキ
シル基含有ジオルガノポリシロキサン(F),式:
シル基含有ジオルガノポリシロキサン(F),式:
【化30】 で示される粘度3,235センチストークスのエポキシ
基含有ジオルガノポリシロキサン(G),上記ジオルガノ
ポリシロキサン(F)と(G)の1:1の混合物を用いた以
外は実施例5と同様にして布帛用処理剤を調製した。得
られた処理剤を用いて実施例5と同様にして編地を処理
し、その洗濯前後の風合および洗濯によるシリコーンの
残存率(%)を測定した。これらの結果を表1に示し
た。
基含有ジオルガノポリシロキサン(G),上記ジオルガノ
ポリシロキサン(F)と(G)の1:1の混合物を用いた以
外は実施例5と同様にして布帛用処理剤を調製した。得
られた処理剤を用いて実施例5と同様にして編地を処理
し、その洗濯前後の風合および洗濯によるシリコーンの
残存率(%)を測定した。これらの結果を表1に示し
た。
【0021】
【表5】
【0022】
【実施例6】実施例1〜4で合成したジオルガノポリシ
ロキサン(A)〜(D)各400部に、式:C13H27O(C
2H4O)5H,式:C13H27O(C2H4O)12H,式:
C13H27O(C2H4O)21Hで示される3種類のノニオ
ン系界面活性剤の混合物(混合比は重量比で1:1:1
であった。)35部および水565部をそれぞれ加えた
後、コンビミキサー(回転数2,000rpm)を用い
て乳化してエマルジョン型布帛用処理剤を調製した。こ
のようにして得られた布帛用処理剤20部に水140部
を加えてシロキサン濃度0.5重量%のエマルジョンと
し、これを用いて実施例5と同様にして編地を処理し
た。得られた編地の洗濯前後の風合および洗濯によるシ
リコーンの残存率(%)を測定した。これらの結果を表
2に示した。これらの結果より、本発明の布帛用処理剤
はエマルジョンの形態で使用しても、洗濯後のシリコー
ンの脱落および風合の低下が小さく、布帛の風合改良剤
として非常に好適であることが判明した。
ロキサン(A)〜(D)各400部に、式:C13H27O(C
2H4O)5H,式:C13H27O(C2H4O)12H,式:
C13H27O(C2H4O)21Hで示される3種類のノニオ
ン系界面活性剤の混合物(混合比は重量比で1:1:1
であった。)35部および水565部をそれぞれ加えた
後、コンビミキサー(回転数2,000rpm)を用い
て乳化してエマルジョン型布帛用処理剤を調製した。こ
のようにして得られた布帛用処理剤20部に水140部
を加えてシロキサン濃度0.5重量%のエマルジョンと
し、これを用いて実施例5と同様にして編地を処理し
た。得られた編地の洗濯前後の風合および洗濯によるシ
リコーンの残存率(%)を測定した。これらの結果を表
2に示した。これらの結果より、本発明の布帛用処理剤
はエマルジョンの形態で使用しても、洗濯後のシリコー
ンの脱落および風合の低下が小さく、布帛の風合改良剤
として非常に好適であることが判明した。
【0023】
【比較例2】実施例6において、ジオルガノポリシロキ
サン(A)〜(D)の代わりに、比較例1で用いたジオルガ
ノポリシロキサン(E)〜(G)および(F)と(G)の混合物
を用いた以外は実施例6と同様にしてエマルジョン型布
帛用処理剤を調製した。この布帛用処理剤20部に水1
40部を加えてシロキサン濃度0.5重量%のエマルジ
ョンとし、これを用いて実施例5と同様にして編地を処
理した。得られた編地の洗濯前後の風合および洗濯によ
るシリコーンの残存率(%)を測定した。これらの結果
を表2に示した。
サン(A)〜(D)の代わりに、比較例1で用いたジオルガ
ノポリシロキサン(E)〜(G)および(F)と(G)の混合物
を用いた以外は実施例6と同様にしてエマルジョン型布
帛用処理剤を調製した。この布帛用処理剤20部に水1
40部を加えてシロキサン濃度0.5重量%のエマルジ
ョンとし、これを用いて実施例5と同様にして編地を処
理した。得られた編地の洗濯前後の風合および洗濯によ
るシリコーンの残存率(%)を測定した。これらの結果
を表2に示した。
【0024】
【表6】
【0025】
【実施例7】実施例1で合成したジオルガノポリシロキ
サン(A)300部にポリオキシエチレン(6モル)ラウ
リルエーテル型ノニオン系界面活性剤40部,ポリオキ
シエチレン(4.5モル)ラウリルエーテル硫酸ナトリ
ウム塩型アニオン系界面活性剤5部および水55部を加
えて混合した後、コロイドミル型乳化機を用いて乳化し
た。次いでこれに水600部を加えてシロキサン濃度3
0重量%のエマルジョン型布帛用処理剤を得た。得られ
た布帛用処理剤を室温で3ヶ月間放置したところ、分離
することなく非常に安定であった。またこの布帛用処理
剤20部に600部の水を加えてシロキサン濃度1重量
%のエマルジョンとし、これに30cm×30cmの大
きさのポリエステル100%の加工糸使い織物(75デ
ニール,24単糸数,婦人用服地)を浸漬した。浸漬
後、マングルロールを用いて絞り率100%に絞り、室
温で一夜吊るして乾燥させた。次いで150℃の条件下
で5分間熱処理し、室温まで冷却した後、その風合を触
感により測定した。得られた織物は平滑性および反発弾
性に優れ、強く握りしめてもシワの発生が少なく、風合
が大幅に向上していた。
サン(A)300部にポリオキシエチレン(6モル)ラウ
リルエーテル型ノニオン系界面活性剤40部,ポリオキ
シエチレン(4.5モル)ラウリルエーテル硫酸ナトリ
ウム塩型アニオン系界面活性剤5部および水55部を加
えて混合した後、コロイドミル型乳化機を用いて乳化し
た。次いでこれに水600部を加えてシロキサン濃度3
0重量%のエマルジョン型布帛用処理剤を得た。得られ
た布帛用処理剤を室温で3ヶ月間放置したところ、分離
することなく非常に安定であった。またこの布帛用処理
剤20部に600部の水を加えてシロキサン濃度1重量
%のエマルジョンとし、これに30cm×30cmの大
きさのポリエステル100%の加工糸使い織物(75デ
ニール,24単糸数,婦人用服地)を浸漬した。浸漬
後、マングルロールを用いて絞り率100%に絞り、室
温で一夜吊るして乾燥させた。次いで150℃の条件下
で5分間熱処理し、室温まで冷却した後、その風合を触
感により測定した。得られた織物は平滑性および反発弾
性に優れ、強く握りしめてもシワの発生が少なく、風合
が大幅に向上していた。
【0026】
【発明の効果】本発明のジオルガノポリシロキサンはエ
ポキシ基含有有機基とカルボキシル基含有有機基とを1
分子中にそれぞれ1個以上有する新規なジオルガノポリ
シロキサンであり、またこのシロキサンからなる本発明
の布帛用処理剤は布帛類に優れた風合を付与するという
特徴を有する。
ポキシ基含有有機基とカルボキシル基含有有機基とを1
分子中にそれぞれ1個以上有する新規なジオルガノポリ
シロキサンであり、またこのシロキサンからなる本発明
の布帛用処理剤は布帛類に優れた風合を付与するという
特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小名 功 千葉県市原市千種海岸2番2 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式: 【化1】 {式中、Rは同種もしくは異種の一価炭化水素基であ
り、Bは式: 【化2】 (式中、R1は二価炭化水素基である。)で示されるエ
ポキシ基含有有機基もしくは式: 【化3】 (式中、R2は二価炭化水素基である。)で示されるエ
ポキシ基含有有機基であり、Cは式:−R3−COOR4
[式中、R3は二価炭化水素基であり、R4は水素原子,
一価炭化水素基および式:−SiR3(式中、Rは同種
もしくは異種の一価炭化水素基である。)で示されるシ
リル基からなる群から選択される基である。]で示され
るカルボキシル基含有有機基であり、AはR,Bおよび
Cで示される基からなる群から選択される基である。x
は正数であり、yは0または正数であり、zは0または
正数である。}で示され、1分子中に該エポキシ基含有
有機基と該カルボキシル基含有有機基とをそれぞれ1個
以上有する、25℃における粘度が10〜1,000,0
00センチストークスのジオルガノポリシロキサン。 - 【請求項2】 請求項1記載のジオルガノポリシロキサ
ンからなる布帛用処理剤。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27624695A JPH0995535A (ja) | 1995-09-29 | 1995-09-29 | ジオルガノポリシロキサンおよび布帛用処理剤 |
EP96307016A EP0770725A3 (en) | 1995-09-29 | 1996-09-26 | Diorganopolysiloxanes adapted for textile treatment |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27624695A JPH0995535A (ja) | 1995-09-29 | 1995-09-29 | ジオルガノポリシロキサンおよび布帛用処理剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0995535A true JPH0995535A (ja) | 1997-04-08 |
Family
ID=17566748
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27624695A Pending JPH0995535A (ja) | 1995-09-29 | 1995-09-29 | ジオルガノポリシロキサンおよび布帛用処理剤 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0770725A3 (ja) |
JP (1) | JPH0995535A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015505334A (ja) * | 2012-01-04 | 2015-02-19 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | シリコーンイオノマー組成物 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001025382A1 (en) * | 1999-10-05 | 2001-04-12 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Fabric softener compositions |
US6432268B1 (en) | 2000-09-29 | 2002-08-13 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Increased hydrophobic stability of a softening compound |
EP1207176A1 (en) * | 2000-11-20 | 2002-05-22 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing an organo-modified silicone by hydrosilation reaction |
US7781554B2 (en) * | 2008-03-05 | 2010-08-24 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxanes and polysiloxane prepolymers with vinyl or epoxy functionality |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5934820B2 (ja) * | 1980-07-07 | 1984-08-24 | ト−レ・シリコ−ン株式会社 | 繊維用処理剤 |
ATE121473T1 (de) * | 1990-08-10 | 1995-05-15 | Osi Specialties Inc | Silicon-textilveredelungsmittel. |
JP2751622B2 (ja) * | 1990-10-31 | 1998-05-18 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
JP3187464B2 (ja) * | 1991-07-31 | 2001-07-11 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | ジフェニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体およびその製造方法 |
DE4207832C1 (en) * | 1992-03-12 | 1993-03-11 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De | Impregnation of hot mineral fibres - with organo:siloxane with methyl and long chain alkyl, ether and/or reactive gps., for mfr. of insulation sheet without mineral oil |
JP3302514B2 (ja) * | 1994-08-29 | 2002-07-15 | 帝人株式会社 | 車輌内装用パイル布帛 |
-
1995
- 1995-09-29 JP JP27624695A patent/JPH0995535A/ja active Pending
-
1996
- 1996-09-26 EP EP96307016A patent/EP0770725A3/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015505334A (ja) * | 2012-01-04 | 2015-02-19 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | シリコーンイオノマー組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0770725A3 (en) | 1997-05-07 |
EP0770725A2 (en) | 1997-05-02 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20041115 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20041207 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
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A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20050719 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |