JPH07179762A - オルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維 - Google Patents
オルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維Info
- Publication number
- JPH07179762A JPH07179762A JP5347513A JP34751393A JPH07179762A JP H07179762 A JPH07179762 A JP H07179762A JP 5347513 A JP5347513 A JP 5347513A JP 34751393 A JP34751393 A JP 34751393A JP H07179762 A JPH07179762 A JP H07179762A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- emulsion
- group
- organopolysiloxane
- formula
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/65—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing epoxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/165—Ethers
- D06M13/17—Polyoxyalkyleneglycol ethers
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
- D06M13/248—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
- D06M13/256—Sulfonated compounds esters thereof, e.g. sultones
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
- D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/356—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms
- D06M15/3568—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms containing silicon
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/53—Polyethers
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6433—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing carboxylic groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
- Y10T428/2962—Silane, silicone or siloxane in coating
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
- Y10T428/2964—Artificial fiber or filament
- Y10T428/2967—Synthetic resin or polymer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
- Y10T428/2964—Artificial fiber or filament
- Y10T428/2967—Synthetic resin or polymer
- Y10T428/2969—Polyamide, polyimide or polyester
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31667—Next to addition polymer from unsaturated monomers, or aldehyde or ketone condensation product
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31725—Of polyamide
- Y10T428/31739—Nylon type
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31938—Polymer of monoethylenically unsaturated hydrocarbon
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2352—Coating or impregnation functions to soften the feel of or improve the "hand" of the fabric
Abstract
(57)【要約】
【目的】 生産性および保存安定性に優れ、かつ、ヒド
ロキシルアミン誘導体臭のような不快臭の無い乳化重合
型のオルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマ
ルジョンにより処理してなる繊維を提供する。 【構成】 (A)一般式:R2O(R1 2SiO)mR2(式
中、R1は同種もしくは異種の1価有機基であり、R2は
水素原子またはアルキル基であり、mは10以上の整数
である。)で示され、25℃における粘度が30〜10
0,000センチストークスであるジオルガノポリシロ
キサンと、(B)一般式: 【化1】 (式中、R3は同種もしくは異種の炭素原子数1〜8の
1価炭化水素基であり、R4は炭素原子数1〜8の1価
炭化水素基であり、R5はアルキル基である。)で示さ
れるアルコキシ基含有有機けい素化合物を、(C)界面活
性剤の存在下に水中で乳化重合させてなるオルガノポリ
シロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処
理してなる繊維。
ロキシルアミン誘導体臭のような不快臭の無い乳化重合
型のオルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマ
ルジョンにより処理してなる繊維を提供する。 【構成】 (A)一般式:R2O(R1 2SiO)mR2(式
中、R1は同種もしくは異種の1価有機基であり、R2は
水素原子またはアルキル基であり、mは10以上の整数
である。)で示され、25℃における粘度が30〜10
0,000センチストークスであるジオルガノポリシロ
キサンと、(B)一般式: 【化1】 (式中、R3は同種もしくは異種の炭素原子数1〜8の
1価炭化水素基であり、R4は炭素原子数1〜8の1価
炭化水素基であり、R5はアルキル基である。)で示さ
れるアルコキシ基含有有機けい素化合物を、(C)界面活
性剤の存在下に水中で乳化重合させてなるオルガノポリ
シロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処
理してなる繊維。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、オルガノポリシロキサ
ンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してな
る繊維に関するものである。詳しくは、特に、繊維処理
剤として有用なオルガノポリシロキサンエマルジョンお
よび該エマルジョンにより処理してなる繊維に関するも
のである。
ンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してな
る繊維に関するものである。詳しくは、特に、繊維処理
剤として有用なオルガノポリシロキサンエマルジョンお
よび該エマルジョンにより処理してなる繊維に関するも
のである。
【0002】
【従来の技術】乳化前のオルガノポリシロキサンの粘度
よりも高粘度のオルガノポリシロキサンのエマルジョン
となる乳化重合型のオルガノポリシロキサンエマルジョ
ンとしては、従来、オルガノポリシロキサンを強酸ある
いは強アルカリ触媒の存在下に、アニオン系、カチオン
系もしくは非イオン系乳化剤を用いて乳化重合させてな
るオルガノポリシロキサンエマルジョン(特公昭34−
2041号公報参照)や、オルガノポリシロキサンをベ
ンゼンスルホン酸もしくはアルキルベンゼンスルホン酸
により水中に乳化させ加熱下で乳化重合させてなるアニ
オン系オルガノポリシロキサンエマルジョン(特公昭4
1−13995号公報参照)などが知られている。しか
しながら、これらの乳化重合型のオルガノポリシロキサ
ンエマルジョンは、重合触媒を添加した後一定温度で5
〜10時間乳化重合させることが必要であった。そのた
め、パッケ−ジングまでに時間がかかり、生産性が低い
という欠点があった。本発明者らは、先に、分子鎖両末
端水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサンをアミノキシ基
含有有機けい素化合物により鎖伸長させてなる乳化重合
型のオルガノポリシロキサンエマルジョンを提案した
(特開昭63−245466号公報および特開昭63−
265924号公報参照)。しかし、このオルガノポリ
シロキサンエマルジョンは、例えばこれを繊維処理剤と
して使用した場合に、鎖伸長反応と同時に副生するヒド
ロキシルアミン誘導体の特異な不快臭によって作業環境
が悪化するという問題点があった。
よりも高粘度のオルガノポリシロキサンのエマルジョン
となる乳化重合型のオルガノポリシロキサンエマルジョ
ンとしては、従来、オルガノポリシロキサンを強酸ある
いは強アルカリ触媒の存在下に、アニオン系、カチオン
系もしくは非イオン系乳化剤を用いて乳化重合させてな
るオルガノポリシロキサンエマルジョン(特公昭34−
2041号公報参照)や、オルガノポリシロキサンをベ
ンゼンスルホン酸もしくはアルキルベンゼンスルホン酸
により水中に乳化させ加熱下で乳化重合させてなるアニ
オン系オルガノポリシロキサンエマルジョン(特公昭4
1−13995号公報参照)などが知られている。しか
しながら、これらの乳化重合型のオルガノポリシロキサ
ンエマルジョンは、重合触媒を添加した後一定温度で5
〜10時間乳化重合させることが必要であった。そのた
め、パッケ−ジングまでに時間がかかり、生産性が低い
という欠点があった。本発明者らは、先に、分子鎖両末
端水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサンをアミノキシ基
含有有機けい素化合物により鎖伸長させてなる乳化重合
型のオルガノポリシロキサンエマルジョンを提案した
(特開昭63−245466号公報および特開昭63−
265924号公報参照)。しかし、このオルガノポリ
シロキサンエマルジョンは、例えばこれを繊維処理剤と
して使用した場合に、鎖伸長反応と同時に副生するヒド
ロキシルアミン誘導体の特異な不快臭によって作業環境
が悪化するという問題点があった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記した
欠点を解消するために鋭意検討した結果、本発明に到達
した。即ち、本発明の目的は、生産性および保存安定性
に優れ、かつ、ヒドロキシルアミン誘導体臭のような不
快臭の無い乳化重合型のオルガノポリシロキサンエマル
ジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維を
提供することにある。また、本発明のもう一つの目的
は、各種繊維に優れた風合いを付与し得る繊維処理剤と
して有用なオルガノポリシロキサンエマルジョンおよび
該エマルジョンにより処理してなる繊維を提供すること
にある。
欠点を解消するために鋭意検討した結果、本発明に到達
した。即ち、本発明の目的は、生産性および保存安定性
に優れ、かつ、ヒドロキシルアミン誘導体臭のような不
快臭の無い乳化重合型のオルガノポリシロキサンエマル
ジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維を
提供することにある。また、本発明のもう一つの目的
は、各種繊維に優れた風合いを付与し得る繊維処理剤と
して有用なオルガノポリシロキサンエマルジョンおよび
該エマルジョンにより処理してなる繊維を提供すること
にある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、 (A)一般式:R2O(R1 2SiO)mR2(式中、R1は同
種もしくは異種の1価有機基であり、R2は水素原子ま
たはアルキル基であり、mは10以上の整数である。)
で示され、25℃における粘度が30〜100,000
センチストークスであるジオルガノポリシロキサン
100重量部と、 (B)一般式:
種もしくは異種の1価有機基であり、R2は水素原子ま
たはアルキル基であり、mは10以上の整数である。)
で示され、25℃における粘度が30〜100,000
センチストークスであるジオルガノポリシロキサン
100重量部と、 (B)一般式:
【化2】 (式中、R3は同種もしくは異種の炭素原子数1〜8の
1価炭化水素基であり、R4は炭素原子数1〜8の1価
炭化水素基であり、R5はアルキル基である。)で示さ
れるアルコキシ基含有有機けい素化合物 0.
1〜20重量部を、 (C)界面活性剤
1〜60重量部 の存在下に水中で乳化重合させてなるオルガノポリシロ
キサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理し
てなる繊維に関する。
1価炭化水素基であり、R4は炭素原子数1〜8の1価
炭化水素基であり、R5はアルキル基である。)で示さ
れるアルコキシ基含有有機けい素化合物 0.
1〜20重量部を、 (C)界面活性剤
1〜60重量部 の存在下に水中で乳化重合させてなるオルガノポリシロ
キサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理し
てなる繊維に関する。
【0005】これを説明すると、(A)成分のジオルガノ
ポリシロキサンは、本発明の主成分となるものであり、
一般式:R2O(R1 2SiO)mR2で示される。式中、
R1は同種もしくは異種の1価有機基であり、これに
は、メチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基のよう
なアルキル基;ビニル基,アリル基,プロペニル基など
のアルケニル基;フェニル基,トリル基などのアリ−ル
基;2−フェニルエチル基,2−フェニルプロピル基の
ようなアラルキル基;3,3,3−トリフルオロプロピル
基のようなハロゲン置換アルキル基;3−アミノプロピ
ル基のようなアミノ基置換アルキル基;3−(N−エチ
ルアミノ)プロピル基,3−(N−ブチルアミノ)プロ
ピル基,4−(N−シクロヘキシルアミノ)ブチル基,
4−(N−フェニルアミノ)ブチル基,N−アミノエチ
ルアミノプロピル基,2−(N,N−ジメチルアミノ)
エチル基のようなアルキルアミノ基置換アルキル基;3
−グリシドキシプロピル基のようなアシル基置換アルキ
ル基;3,4−エポキシシクロヘキシルプロピル基のよ
うなエポキシ基含有アルキル基;3−メルカプトプロピ
ル基のようなメルカプト基置換アルキル基;3−メタク
リロキシプロピル基などのアシルオキシ基置換アルキル
基が例示される。ここで、R1の50モル%以上がメチ
ル基であることが好ましい。R2は水素原子またはアル
キル基であり、アルキル基としては、メチル基,エチル
基,プロピル基が例示される。mは10以上の整数であ
り、本成分の25℃における粘度が30〜100,00
0センチストークスとなるような数であればよいが、好
ましくは50以上であり、さらに好ましくは100〜
3,000である。これは、mが10より小さいと本発
明のオルガノポリシロキサンエマルジョン中のオルガノ
ポリシロキサンの粘度のばらつきが大きくなるためであ
る。このような本成分としては、例えば、分子鎖両末端
水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン,分子鎖両末端水酸
基封鎖ジメチルシロキサン・メチル(N−アミノエチル
アミノプロピル)シロキサンコポリマー,分子鎖両末端
水酸基封鎖ジメチルシロキサン・メチル(3−アミノプ
ロピル)シロキサンコポリマー,分子鎖両末端メトキシ
基封鎖ジメチルポリシロキサン,分子鎖両末端メトキシ
基封鎖ジメチルシロキサン・メチル(N−アミノエチル
アミノプロピル)シロキサンコポリマー,分子鎖両末端
メトキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル(3−アミ
ノプロピル)シロキサンコポリマーが挙げられる。
ポリシロキサンは、本発明の主成分となるものであり、
一般式:R2O(R1 2SiO)mR2で示される。式中、
R1は同種もしくは異種の1価有機基であり、これに
は、メチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基のよう
なアルキル基;ビニル基,アリル基,プロペニル基など
のアルケニル基;フェニル基,トリル基などのアリ−ル
基;2−フェニルエチル基,2−フェニルプロピル基の
ようなアラルキル基;3,3,3−トリフルオロプロピル
基のようなハロゲン置換アルキル基;3−アミノプロピ
ル基のようなアミノ基置換アルキル基;3−(N−エチ
ルアミノ)プロピル基,3−(N−ブチルアミノ)プロ
ピル基,4−(N−シクロヘキシルアミノ)ブチル基,
4−(N−フェニルアミノ)ブチル基,N−アミノエチ
ルアミノプロピル基,2−(N,N−ジメチルアミノ)
エチル基のようなアルキルアミノ基置換アルキル基;3
−グリシドキシプロピル基のようなアシル基置換アルキ
ル基;3,4−エポキシシクロヘキシルプロピル基のよ
うなエポキシ基含有アルキル基;3−メルカプトプロピ
ル基のようなメルカプト基置換アルキル基;3−メタク
リロキシプロピル基などのアシルオキシ基置換アルキル
基が例示される。ここで、R1の50モル%以上がメチ
ル基であることが好ましい。R2は水素原子またはアル
キル基であり、アルキル基としては、メチル基,エチル
基,プロピル基が例示される。mは10以上の整数であ
り、本成分の25℃における粘度が30〜100,00
0センチストークスとなるような数であればよいが、好
ましくは50以上であり、さらに好ましくは100〜
3,000である。これは、mが10より小さいと本発
明のオルガノポリシロキサンエマルジョン中のオルガノ
ポリシロキサンの粘度のばらつきが大きくなるためであ
る。このような本成分としては、例えば、分子鎖両末端
水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン,分子鎖両末端水酸
基封鎖ジメチルシロキサン・メチル(N−アミノエチル
アミノプロピル)シロキサンコポリマー,分子鎖両末端
水酸基封鎖ジメチルシロキサン・メチル(3−アミノプ
ロピル)シロキサンコポリマー,分子鎖両末端メトキシ
基封鎖ジメチルポリシロキサン,分子鎖両末端メトキシ
基封鎖ジメチルシロキサン・メチル(N−アミノエチル
アミノプロピル)シロキサンコポリマー,分子鎖両末端
メトキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル(3−アミ
ノプロピル)シロキサンコポリマーが挙げられる。
【0006】(B)成分のアルコキシ基含有有機けい素化
合物は鎖伸長剤であり、(A)成分のジオルガノポリシロ
キサンの分子鎖末端基と縮合反応して(A)成分を高分子
量化する作用をする。本成分は、一般式:
合物は鎖伸長剤であり、(A)成分のジオルガノポリシロ
キサンの分子鎖末端基と縮合反応して(A)成分を高分子
量化する作用をする。本成分は、一般式:
【化3】 で示される。式中、R3は同種もしくは異種の炭素原子
数1〜8の1価炭化水素基であり、これにはメチル基,
エチル基,プロピル基,ブチル基のようなアルキル基;
ビニル基,アリル基,プロペニル基のようなアルケニル
基;フェニル基,トリル基のようなアリ−ル基;2−フ
ェニルエチル基,2−フェニルプロピル基のようなアラ
ルキル基が例示される。これらの中でも、3個のR3の
内、1個がビニル基であり、残りの2個がメチル基また
はエチル基であることが好ましい。R4も炭素原子数1
〜8の1価炭化水素基であり、R3で例示した基が挙げ
られるが、それらの中でもビニル基が好ましい。これ
は、R4がビニル基であると、本成分中のアルコキシ基
の、(A)成分中のシラノール基またはアルコキシ基に対
する縮合反応性が高くなるためである。R5はアルキル
基であり、縮合反応の反応速度の点から、メチル基,エ
チル基,プロピル基が好ましい。本成分の具体例として
は、下式で示されるアルコキシ基含有有機けい素化合物
が挙げられる。
数1〜8の1価炭化水素基であり、これにはメチル基,
エチル基,プロピル基,ブチル基のようなアルキル基;
ビニル基,アリル基,プロペニル基のようなアルケニル
基;フェニル基,トリル基のようなアリ−ル基;2−フ
ェニルエチル基,2−フェニルプロピル基のようなアラ
ルキル基が例示される。これらの中でも、3個のR3の
内、1個がビニル基であり、残りの2個がメチル基また
はエチル基であることが好ましい。R4も炭素原子数1
〜8の1価炭化水素基であり、R3で例示した基が挙げ
られるが、それらの中でもビニル基が好ましい。これ
は、R4がビニル基であると、本成分中のアルコキシ基
の、(A)成分中のシラノール基またはアルコキシ基に対
する縮合反応性が高くなるためである。R5はアルキル
基であり、縮合反応の反応速度の点から、メチル基,エ
チル基,プロピル基が好ましい。本成分の具体例として
は、下式で示されるアルコキシ基含有有機けい素化合物
が挙げられる。
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】 このようなアルコキシ基含有有機けい素化合物は、例え
ば、次の方法で製造することができる。4つ口フラスコ
に、式:CH2=CHSi(OC2H5)3で示されるビニ
ルトリエトキシシラン,式:
ば、次の方法で製造することができる。4つ口フラスコ
に、式:CH2=CHSi(OC2H5)3で示されるビニ
ルトリエトキシシラン,式:
【化9】 で示されるSyn−ジビニルテトラメチルジシロキサンお
よび弱酸性触媒を投入し、これらを80〜100℃の温
度で反応させる。反応後、精密分留装置を用いて、目的
の式:
よび弱酸性触媒を投入し、これらを80〜100℃の温
度で反応させる。反応後、精密分留装置を用いて、目的
の式:
【化10】 で示されるアルコキシ基含有有機けい素化合物を分留す
ることにより、得ることができる。本成分の配合量は、
(A)成分100重量部に対して0.1〜20重量部の範
囲であり、好ましくは0.1〜10重量部の範囲であ
る。
ることにより、得ることができる。本成分の配合量は、
(A)成分100重量部に対して0.1〜20重量部の範
囲であり、好ましくは0.1〜10重量部の範囲であ
る。
【0007】(C)成分の界面活性剤は、(A)成分と(B)
成分を乳化するのに必要な成分であり、これには非イオ
ン系界面活性剤,アニオン系界面活性剤,カチオン系界
面活性剤または両性界面活性剤が挙げられる。非イオン
系界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアルキル
エ−テル,ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエ−
テル,ポリオキシアルキレンアルキルエステル,ポリオ
キシアルキレンソルビタンアルキルエステル,ポリエチ
レングライコ−ル,ポリプロピレングライコ−ル,ジエ
チレングライコ−ルなどが例示される。アニオン系界面
活性剤としては、ヘキシルベンゼンスルホン酸,オクチ
ルベンゼンスルホン酸,デシルベンゼンスルホン酸,ド
デシルベンゼンスルホン酸,セチルベンゼンスルホン
酸,ミリスチルベンゼンスルホン酸のようなアルキルベ
ンゼンスルホン酸およびこれらの塩; 式:CH3(CH2)6CH2O(C2H4O)2SO3H, 式:CH3(CH2)7CH2O(C2H4O)3.5SO3H, 式:CH3(CH2)8CH2O(C2H4O)8SO3H, 式:CH3(CH2)19CH2O(C2H4O)4SO3H, 式:CH3(CH2)10CH2O(C2H4O)6SO3H, で示されるようなポリオキシエチレンアルキルエ−テル
の硫酸エステル、アルキルナフチルスルホン酸等のナト
リウム塩,カリウム塩またはアミン塩が例示される。カ
チオン系界面活性剤としては、オクチルトリメチルアン
モニウムヒドロキシド,ドデシルトリメチルアンモニウ
ムヒドロキシド,ヘキサデシルトリメチルアンモニウム
ヒドロキシド,オクチルジメチルベンジルアンモニウム
ヒドロキシド,デシルジメチルベンジルアンモニウムヒ
ドロキシド,ジドデシルジメチルアンモニウムヒドロキ
シド,ジオクタデシルジメチルアンモニウムヒドロキシ
ド,牛脂トリメチルアンモニウムヒドロキシド,ヤシ油
トリメチルアンモニウムヒドロキシドのような第4級ア
ンモニウムヒドロキシドおよびこれらの塩が例示され
る。両性界面活性剤としては、アミノ酸型界面活性剤、
ベタイン酸型界面活性剤が例示される。これらの中で
も、非イオン系界面活性剤2〜3種の組合せ、非イオン
系界面活性剤とアニオン系界面活性剤との組合せ、非イ
オン系界面活性剤とカチオン系界面活性剤との組合せが
好ましい。本成分の配合量は、(A)成分100重量部に
対して1〜60重量部の範囲であり、好ましくは2〜5
0重量部の範囲である。
成分を乳化するのに必要な成分であり、これには非イオ
ン系界面活性剤,アニオン系界面活性剤,カチオン系界
面活性剤または両性界面活性剤が挙げられる。非イオン
系界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアルキル
エ−テル,ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエ−
テル,ポリオキシアルキレンアルキルエステル,ポリオ
キシアルキレンソルビタンアルキルエステル,ポリエチ
レングライコ−ル,ポリプロピレングライコ−ル,ジエ
チレングライコ−ルなどが例示される。アニオン系界面
活性剤としては、ヘキシルベンゼンスルホン酸,オクチ
ルベンゼンスルホン酸,デシルベンゼンスルホン酸,ド
デシルベンゼンスルホン酸,セチルベンゼンスルホン
酸,ミリスチルベンゼンスルホン酸のようなアルキルベ
ンゼンスルホン酸およびこれらの塩; 式:CH3(CH2)6CH2O(C2H4O)2SO3H, 式:CH3(CH2)7CH2O(C2H4O)3.5SO3H, 式:CH3(CH2)8CH2O(C2H4O)8SO3H, 式:CH3(CH2)19CH2O(C2H4O)4SO3H, 式:CH3(CH2)10CH2O(C2H4O)6SO3H, で示されるようなポリオキシエチレンアルキルエ−テル
の硫酸エステル、アルキルナフチルスルホン酸等のナト
リウム塩,カリウム塩またはアミン塩が例示される。カ
チオン系界面活性剤としては、オクチルトリメチルアン
モニウムヒドロキシド,ドデシルトリメチルアンモニウ
ムヒドロキシド,ヘキサデシルトリメチルアンモニウム
ヒドロキシド,オクチルジメチルベンジルアンモニウム
ヒドロキシド,デシルジメチルベンジルアンモニウムヒ
ドロキシド,ジドデシルジメチルアンモニウムヒドロキ
シド,ジオクタデシルジメチルアンモニウムヒドロキシ
ド,牛脂トリメチルアンモニウムヒドロキシド,ヤシ油
トリメチルアンモニウムヒドロキシドのような第4級ア
ンモニウムヒドロキシドおよびこれらの塩が例示され
る。両性界面活性剤としては、アミノ酸型界面活性剤、
ベタイン酸型界面活性剤が例示される。これらの中で
も、非イオン系界面活性剤2〜3種の組合せ、非イオン
系界面活性剤とアニオン系界面活性剤との組合せ、非イ
オン系界面活性剤とカチオン系界面活性剤との組合せが
好ましい。本成分の配合量は、(A)成分100重量部に
対して1〜60重量部の範囲であり、好ましくは2〜5
0重量部の範囲である。
【0008】本発明のオルガノポリシロキサンエマルジ
ョンは、上記のような(A)成分と(B)成分を、(C)成分
の存在下に水中で乳化重合させることによって製造され
る。このとき、水の量は、通常、(A)成分と(B)成分の
合計量の濃度が5〜60重量%の範囲となるような量で
あるが、10〜50重量%の範囲となるような量である
ことが好ましい。乳化重合するには、例えば、(A)成分
および(B)成分を均一に混合し、さらに(C)成分と少量
の水を加えて均一に混合する。次いで、コロイドミル,
ラインミル,ホモミキサ−等の乳化機により乳化する。
必要であれば、さらに水を加えて均一に乳化分散すれば
よい。また、乳化後のエマルジョンをホモゲナイザ−な
どの乳化機によりさらに安定化させてもよい。このよう
にして得られたエマルジョンは、室温で放置するかもし
くは攪拌することにより、(A)成分が(B)成分により鎖
伸長して、(A)成分より高粘度のオイル状オルガノポリ
シロキサンまたはガム状オルガノポリシロキサンのエマ
ルジョンとなる。本発明のオルガノポリシロキサンエマ
ルジョンを製造する際には特に加熱を必要としないが、
加熱して重合時間を短縮させてもよい。通常、5℃程度
の低温では12時間、70℃程度の高温では30分以上
放置するかもしくは攪拌することが好ましい。
ョンは、上記のような(A)成分と(B)成分を、(C)成分
の存在下に水中で乳化重合させることによって製造され
る。このとき、水の量は、通常、(A)成分と(B)成分の
合計量の濃度が5〜60重量%の範囲となるような量で
あるが、10〜50重量%の範囲となるような量である
ことが好ましい。乳化重合するには、例えば、(A)成分
および(B)成分を均一に混合し、さらに(C)成分と少量
の水を加えて均一に混合する。次いで、コロイドミル,
ラインミル,ホモミキサ−等の乳化機により乳化する。
必要であれば、さらに水を加えて均一に乳化分散すれば
よい。また、乳化後のエマルジョンをホモゲナイザ−な
どの乳化機によりさらに安定化させてもよい。このよう
にして得られたエマルジョンは、室温で放置するかもし
くは攪拌することにより、(A)成分が(B)成分により鎖
伸長して、(A)成分より高粘度のオイル状オルガノポリ
シロキサンまたはガム状オルガノポリシロキサンのエマ
ルジョンとなる。本発明のオルガノポリシロキサンエマ
ルジョンを製造する際には特に加熱を必要としないが、
加熱して重合時間を短縮させてもよい。通常、5℃程度
の低温では12時間、70℃程度の高温では30分以上
放置するかもしくは攪拌することが好ましい。
【0009】このようにして得られた本発明のオルガノ
ポリシロキサンエマルジョンに、必要に応じて、オルガ
ノポリシロキサンエマルジョンの添加剤として従来公知
とされる各種添加剤を添加配合することは、本発明の目
的を損なわない限り差し支えない。このような添加剤と
しては、オルガノアルコキシシラン、鉄,鉛,アンチモ
ン,カドミニウム,錫,チタン,カルシウム,ビスマ
ス,ジルコニウム等の金属と有機カルボン酸との塩、ト
リエタノ−ルアミン,トリエチレンジアミン,ジメチル
フェニルアミン等の有機アミン化合物縮合触媒、防腐
剤、着色剤が例示される。
ポリシロキサンエマルジョンに、必要に応じて、オルガ
ノポリシロキサンエマルジョンの添加剤として従来公知
とされる各種添加剤を添加配合することは、本発明の目
的を損なわない限り差し支えない。このような添加剤と
しては、オルガノアルコキシシラン、鉄,鉛,アンチモ
ン,カドミニウム,錫,チタン,カルシウム,ビスマ
ス,ジルコニウム等の金属と有機カルボン酸との塩、ト
リエタノ−ルアミン,トリエチレンジアミン,ジメチル
フェニルアミン等の有機アミン化合物縮合触媒、防腐
剤、着色剤が例示される。
【0010】以上のような本発明のオルガノポリシロキ
サンエマルジョンは、各成分および水を混合した後、加
熱せずに室温で放置するだけで乳化重合するため、乳化
直後に梱包することができる。また、本発明のオルガノ
ポリシロキサンエマルジョンは、非常に高粘度のオルガ
ノポリシロキサンのエマルジョンであるので、このよう
なオルガノポリシロキサンエマルジョンを必要とする繊
維処理剤,潤滑剤,離型剤,艶出し剤,塗料成分として
非常に有用である。本発明のオルガノポリシロキサンエ
マルジョンを繊維処理剤として使用する際には、スプレ
ー付着,ロール付着,ハケ塗りまたは浸漬等の方法で繊
維にオルガノポリシロキサンエマルジョンを付着させ、
次いで、常温放置,熱風吹付,加熱処理などをすればよ
い。その付着量は、一般に、繊維に対してオルガノポリ
シロキサン分換算で0.01〜10.0重量%の範囲であ
る。
サンエマルジョンは、各成分および水を混合した後、加
熱せずに室温で放置するだけで乳化重合するため、乳化
直後に梱包することができる。また、本発明のオルガノ
ポリシロキサンエマルジョンは、非常に高粘度のオルガ
ノポリシロキサンのエマルジョンであるので、このよう
なオルガノポリシロキサンエマルジョンを必要とする繊
維処理剤,潤滑剤,離型剤,艶出し剤,塗料成分として
非常に有用である。本発明のオルガノポリシロキサンエ
マルジョンを繊維処理剤として使用する際には、スプレ
ー付着,ロール付着,ハケ塗りまたは浸漬等の方法で繊
維にオルガノポリシロキサンエマルジョンを付着させ、
次いで、常温放置,熱風吹付,加熱処理などをすればよ
い。その付着量は、一般に、繊維に対してオルガノポリ
シロキサン分換算で0.01〜10.0重量%の範囲であ
る。
【0011】本発明のオルガノポリシロキサンエマルジ
ョンを用いて処理する繊維としては、ガラス繊維,カ−
ボン繊維用原糸,シリコーンカーバイド繊維のような無
機繊維、ポリエステル,ポリアミド,ポリアクリロニト
リル,ビニロン,ポリエチレン,ポリ塩化ビニル,ポリ
プロピレン,スパンデックスのような合成繊維、アセテ
ートのような半合成繊維、羊毛,絹,麻,木綿,アンゴ
ラ,モヘア,アスベストのような天然繊維、レーヨン,
ベンベルグのような再生繊維などの有機繊維が例示され
る。これらの形状としては、例えば、ステープル,フィ
ラメント,トウ,トップ,糸が挙げられ、形態として
は、編物,織物,不織布が挙げられる。
ョンを用いて処理する繊維としては、ガラス繊維,カ−
ボン繊維用原糸,シリコーンカーバイド繊維のような無
機繊維、ポリエステル,ポリアミド,ポリアクリロニト
リル,ビニロン,ポリエチレン,ポリ塩化ビニル,ポリ
プロピレン,スパンデックスのような合成繊維、アセテ
ートのような半合成繊維、羊毛,絹,麻,木綿,アンゴ
ラ,モヘア,アスベストのような天然繊維、レーヨン,
ベンベルグのような再生繊維などの有機繊維が例示され
る。これらの形状としては、例えば、ステープル,フィ
ラメント,トウ,トップ,糸が挙げられ、形態として
は、編物,織物,不織布が挙げられる。
【0012】
【実施例】次に本発明を実施例により説明する。実施例
中、部とあるのは重量部を意味し、粘度は25℃におけ
る値である。尚、得られたオルガノポリシロキサンエマ
ルジョン中のオルガノポリシロキサンの粘度は下記の方
法に従って測定した。 ○粘度測定 オルガノポリシロキサンエマルジョン100部にイソプ
ロピルアルコ−ル20部を加えてエマルジョンを破壊し
た後、表面のオルガノポリシロキサン層のみを移液し
て、110℃のオ−ブン中で揮発成分を除去した。この
ようにして抽出したオルガノポリシロキサンの粘度を回
転粘度計で測定した。
中、部とあるのは重量部を意味し、粘度は25℃におけ
る値である。尚、得られたオルガノポリシロキサンエマ
ルジョン中のオルガノポリシロキサンの粘度は下記の方
法に従って測定した。 ○粘度測定 オルガノポリシロキサンエマルジョン100部にイソプ
ロピルアルコ−ル20部を加えてエマルジョンを破壊し
た後、表面のオルガノポリシロキサン層のみを移液し
て、110℃のオ−ブン中で揮発成分を除去した。この
ようにして抽出したオルガノポリシロキサンの粘度を回
転粘度計で測定した。
【0013】
【実施例1】平均組成式:
【化11】 で示される粘度1,180センチスト−クスのジオルガ
ノポリシロキサン39.0部および式:
ノポリシロキサン39.0部および式:
【化12】 で示されるメトキシ基含有有機けい素化合物1.0部を
均一に混合した。この混合物に、ポリオキシエチレン
(6モル)ラウリルエ−テル4.0部および水54.9部
を加えてコロイドミル型乳化機で乳化して、均一なオル
ガノポリシロキサンエマルジョンを調製した。このオル
ガノポリシロキサンエマルジョンに酢酸0.1部を加え
て、そのpHを7に調整した。このようにして得られた
オルガノポリシロキサンエマルジョン中のオルガノポリ
シロキサンの粘度を測定しようとしたところ、このもの
の形態はガム状であり、その粘度を測定することは不可
能であった。これより、鎖伸長効果が非常に顕著である
ことが判明した。またその臭いも特に認められなかっ
た。さらにこのオルガノポリシロキサンエマルジョン
は、25℃で7日間放置後もその外観は製造直後と変化
がなく、また水の分離やオイルの浮上も認められず、非
常に安定であった。
均一に混合した。この混合物に、ポリオキシエチレン
(6モル)ラウリルエ−テル4.0部および水54.9部
を加えてコロイドミル型乳化機で乳化して、均一なオル
ガノポリシロキサンエマルジョンを調製した。このオル
ガノポリシロキサンエマルジョンに酢酸0.1部を加え
て、そのpHを7に調整した。このようにして得られた
オルガノポリシロキサンエマルジョン中のオルガノポリ
シロキサンの粘度を測定しようとしたところ、このもの
の形態はガム状であり、その粘度を測定することは不可
能であった。これより、鎖伸長効果が非常に顕著である
ことが判明した。またその臭いも特に認められなかっ
た。さらにこのオルガノポリシロキサンエマルジョン
は、25℃で7日間放置後もその外観は製造直後と変化
がなく、また水の分離やオイルの浮上も認められず、非
常に安定であった。
【0014】
【比較例1】実施例1において、式:
【化13】 で示されるメトキシ基含有有機けい素化合物を、式:
【化14】 で示されるアミノキシ基含有ジメチルポリシロキサンに
代えた以外は実施例1と同様にして、オルガノポリシロ
キサンエマルジョンを調製した。得られたオルガノポリ
シロキサンエマルジョンはN,N−ジエチルヒドロキシ
ルアミン臭が著しかった。
代えた以外は実施例1と同様にして、オルガノポリシロ
キサンエマルジョンを調製した。得られたオルガノポリ
シロキサンエマルジョンはN,N−ジエチルヒドロキシ
ルアミン臭が著しかった。
【0015】
【比較例2】実施例1において、式:
【化15】 で示されるメトキシ基含有有機けい素化合物を配合しな
い以外は実施例1と同様にして、オルガノポリシロキサ
ンエマルジョンを調製した。得られたオルガノポリシロ
キサンエマルジョン中のオルガノポリシロキサンの粘度
は1,170センチストークスであり、鎖伸長効果は全
く認められなかった。
い以外は実施例1と同様にして、オルガノポリシロキサ
ンエマルジョンを調製した。得られたオルガノポリシロ
キサンエマルジョン中のオルガノポリシロキサンの粘度
は1,170センチストークスであり、鎖伸長効果は全
く認められなかった。
【0016】
【実施例2】粘度2,500センチスト−クスの分子鎖
両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン39.2部お
よび式:
両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン39.2部お
よび式:
【化16】 で示されるメトキシ基含有有機けい素化合物0.8部を
均一に混合した。この混合物に、ポリオキシエチレン
(6モル)ラウリルエ−テル4.0部、式:C9H19O
(C2H4O)3.5SO3Naで示されるアニオン系界面活
性剤0.4部および水55.6部を加えてコロイドミル型
乳化機で乳化して、均一なジメチルポリシロキサンエマ
ルジョンを調製した。得られたジメチルポリシロキサン
エマルジョン中のジメチルポリシロキサンの粘度は2
5,500センチストークスであり、これより鎖伸長効
果が顕著であることが判明した。またその臭いも無かっ
た。さらにこのジメチルポリシロキサンエマルジョン
は、25℃で1カ月間放置後もその外観は製造直後と変
化がなく、また水の分離やオイルの浮上も認められず、
非常に安定であった。
均一に混合した。この混合物に、ポリオキシエチレン
(6モル)ラウリルエ−テル4.0部、式:C9H19O
(C2H4O)3.5SO3Naで示されるアニオン系界面活
性剤0.4部および水55.6部を加えてコロイドミル型
乳化機で乳化して、均一なジメチルポリシロキサンエマ
ルジョンを調製した。得られたジメチルポリシロキサン
エマルジョン中のジメチルポリシロキサンの粘度は2
5,500センチストークスであり、これより鎖伸長効
果が顕著であることが判明した。またその臭いも無かっ
た。さらにこのジメチルポリシロキサンエマルジョン
は、25℃で1カ月間放置後もその外観は製造直後と変
化がなく、また水の分離やオイルの浮上も認められず、
非常に安定であった。
【0017】
【比較例3】実施例2において、式:
【化17】 で示されるメトキシ基含有有機けい素化合物を配合しな
い以外は実施例2と同様にして、ジメチルポリシロキサ
ンエマルジョンを調製した。得られたジメチルポリシロ
キサンエマルジョン中のジメチルポリシロキサンの粘度
は2,500センチストークスであり、鎖伸長効果は全
く認められなかった。
い以外は実施例2と同様にして、ジメチルポリシロキサ
ンエマルジョンを調製した。得られたジメチルポリシロ
キサンエマルジョン中のジメチルポリシロキサンの粘度
は2,500センチストークスであり、鎖伸長効果は全
く認められなかった。
【0018】
【実施例3】平均組成式:
【化18】 で示される粘度980センチスト−クスのジオルガノポ
リシロキサン15.0部および式:
リシロキサン15.0部および式:
【化19】 で示されるメトキシ基含有有機けい素化合物0.4部を
均一に混合した。この混合物に、ポリオキシエチレン
(5モル)ラウリルエ−テル3.0部およびポリオキシ
エチレン(10モル)ラウリルエーテル2.0部を加
え、これらをプロペラ式攪拌機で攪拌しながら、水7
3.0部、式[C16H33N(CH)3]+・Cl-で示され
るカチオン系界面活性剤0.4部および酢酸0.2部を徐
々に加えて乳化して、透明なオルガノポリシロキサンエ
マルジョンを調製した。このようにして得られたオルガ
ノポリシロキサンエマルジョン中のオルガノポリシロキ
サンの粘度を測定しようとしたところ、このものの形態
はガム状であり、その粘度を測定することは不可能であ
った。これより、鎖伸長効果が非常に顕著であることが
判明した。またその臭いも特に認められなかった。さら
にこのオルガノポリシロキサンエマルジョンは、25℃
で10日間放置後もその外観は製造直後と変化がなく、
また水の分離やオイルの浮上も認められず、非常に安定
であった。
均一に混合した。この混合物に、ポリオキシエチレン
(5モル)ラウリルエ−テル3.0部およびポリオキシ
エチレン(10モル)ラウリルエーテル2.0部を加
え、これらをプロペラ式攪拌機で攪拌しながら、水7
3.0部、式[C16H33N(CH)3]+・Cl-で示され
るカチオン系界面活性剤0.4部および酢酸0.2部を徐
々に加えて乳化して、透明なオルガノポリシロキサンエ
マルジョンを調製した。このようにして得られたオルガ
ノポリシロキサンエマルジョン中のオルガノポリシロキ
サンの粘度を測定しようとしたところ、このものの形態
はガム状であり、その粘度を測定することは不可能であ
った。これより、鎖伸長効果が非常に顕著であることが
判明した。またその臭いも特に認められなかった。さら
にこのオルガノポリシロキサンエマルジョンは、25℃
で10日間放置後もその外観は製造直後と変化がなく、
また水の分離やオイルの浮上も認められず、非常に安定
であった。
【0019】
【比較例4】実施例3において、式:
【化20】 で示されるメトキシ基含有有機けい素化合物を配合しな
い以外は実施例3と同様にして、オルガノポリシロキサ
ンエマルジョンを調製した。得られたオルガノポリシロ
キサンエマルジョン中のオルガノポリシロキサンの粘度
は985センチストークスであり、鎖伸長効果は全く認
められなかった。
い以外は実施例3と同様にして、オルガノポリシロキサ
ンエマルジョンを調製した。得られたオルガノポリシロ
キサンエマルジョン中のオルガノポリシロキサンの粘度
は985センチストークスであり、鎖伸長効果は全く認
められなかった。
【0020】
【実施例4】実施例1で調製したオルガノポリシロキサ
ンエマルジョン50部を水道水で40倍に希釈した。こ
の希釈したエマルジョン中に、ポリアクリルニトリルス
テ−プルファイバ−50%、綿50%の混紡糸使いのメ
リヤス肌着地(40センチメートル四方)を浸漬し、1
0秒後に引き上げた。引き上げたメリヤス地を、マング
ルロ−ルを用いて絞り率を50重量%(オルガノポリシ
ロキサンの付着量は0.5重量%である。)にして絞
り、次いで室温で吊して乾燥させた。このようにして本
発明のオルガノポリシロキサンエマルジョンで処理した
メリヤス地の乾燥後の残留臭気を測定するとともに、J
IS L−1018メリヤス生地試験方法に準じて縦方
向の防シワ度、伸長回復率および圧縮弾性率を測定し
た。その結果を表1に示した。また、このメリヤス地の
風合いを指触によって測定したところ、非常に柔軟であ
り、フィット性および伸長回復性は共に良好であった。
これらの結果より、実施例1で得られたオルガノポリシ
ロキサンエマルジョンのメリヤス地用処理剤としての総
合評価を表1に併記した。
ンエマルジョン50部を水道水で40倍に希釈した。こ
の希釈したエマルジョン中に、ポリアクリルニトリルス
テ−プルファイバ−50%、綿50%の混紡糸使いのメ
リヤス肌着地(40センチメートル四方)を浸漬し、1
0秒後に引き上げた。引き上げたメリヤス地を、マング
ルロ−ルを用いて絞り率を50重量%(オルガノポリシ
ロキサンの付着量は0.5重量%である。)にして絞
り、次いで室温で吊して乾燥させた。このようにして本
発明のオルガノポリシロキサンエマルジョンで処理した
メリヤス地の乾燥後の残留臭気を測定するとともに、J
IS L−1018メリヤス生地試験方法に準じて縦方
向の防シワ度、伸長回復率および圧縮弾性率を測定し
た。その結果を表1に示した。また、このメリヤス地の
風合いを指触によって測定したところ、非常に柔軟であ
り、フィット性および伸長回復性は共に良好であった。
これらの結果より、実施例1で得られたオルガノポリシ
ロキサンエマルジョンのメリヤス地用処理剤としての総
合評価を表1に併記した。
【0021】
【比較例5】実施例4において、実施例1で調製したオ
ルガノポリシロキサンエマルジョンを、比較例1で調製
したオルガノポリシロキサンエマルジョンに変えた以外
は実施例4と同様にして、メリヤス地を処理した。処理
したメリヤス地の縦方向の防シワ度、伸長回復率および
圧縮弾性率を、JIS L−1018メリヤス生地試験
方法に準じて測定した。その結果を表1に示した。ま
た、メリヤス地の乾燥後の残留臭気を測定したところ、
N,N−ジエチルヒドロキシルアミン臭が残留してい
た。これらの結果より、比較例1で得られたオルガノポ
リシロキサンエマルジョンのメリヤス地用処理剤として
の総合評価を表1に併記した。
ルガノポリシロキサンエマルジョンを、比較例1で調製
したオルガノポリシロキサンエマルジョンに変えた以外
は実施例4と同様にして、メリヤス地を処理した。処理
したメリヤス地の縦方向の防シワ度、伸長回復率および
圧縮弾性率を、JIS L−1018メリヤス生地試験
方法に準じて測定した。その結果を表1に示した。ま
た、メリヤス地の乾燥後の残留臭気を測定したところ、
N,N−ジエチルヒドロキシルアミン臭が残留してい
た。これらの結果より、比較例1で得られたオルガノポ
リシロキサンエマルジョンのメリヤス地用処理剤として
の総合評価を表1に併記した。
【0022】
【比較例6】実施例4において、実施例1で調製したオ
ルガノポリシロキサンエマルジョンを、比較例2で調製
したオルガノポリシロキサンエマルジョンに変えた以外
は実施例4と同様にして、メリヤス地を処理した。処理
したメリヤス地の乾燥後の残留臭気を測定するととも
に、JIS L−1018メリヤス生地試験方法に準じ
て縦方向の防シワ度、伸長回復率および圧縮弾性率を測
定した。その結果を表1に示した。また、このメリヤス
地の風合いを指触によって測定したところ、がさつき感
があった。これらの結果より、比較例2で得られたオル
ガノポリシロキサンエマルジョンのメリヤス地用処理剤
としての総合評価を表1に併記した。
ルガノポリシロキサンエマルジョンを、比較例2で調製
したオルガノポリシロキサンエマルジョンに変えた以外
は実施例4と同様にして、メリヤス地を処理した。処理
したメリヤス地の乾燥後の残留臭気を測定するととも
に、JIS L−1018メリヤス生地試験方法に準じ
て縦方向の防シワ度、伸長回復率および圧縮弾性率を測
定した。その結果を表1に示した。また、このメリヤス
地の風合いを指触によって測定したところ、がさつき感
があった。これらの結果より、比較例2で得られたオル
ガノポリシロキサンエマルジョンのメリヤス地用処理剤
としての総合評価を表1に併記した。
【0023】
【表1】
【0024】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサンエマル
ジョンは、(A)成分と(B)成分を(C)成分の存在下に
水中で乳化重合させてなるものであり、特に(B)成分の
アルコキシ基含有有機けい素化合物を含有するので、ヒ
ドロキシルアミン誘導体臭のような不快臭もなく、生産
性および保存安定性に優れるという特徴を有する。この
ようなオルガノポリシロキサンエマルジョンは、特に繊
維処理剤として有用であり、このエマルジョンによって
処理した繊維は品質的に優れた繊維になる。
ジョンは、(A)成分と(B)成分を(C)成分の存在下に
水中で乳化重合させてなるものであり、特に(B)成分の
アルコキシ基含有有機けい素化合物を含有するので、ヒ
ドロキシルアミン誘導体臭のような不快臭もなく、生産
性および保存安定性に優れるという特徴を有する。この
ようなオルガノポリシロキサンエマルジョンは、特に繊
維処理剤として有用であり、このエマルジョンによって
処理した繊維は品質的に優れた繊維になる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成7年3月22日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0018
【補正方法】変更
【補正内容】
【0018】
【実施例3】平均組成式:
【化18】 で示される粘度980センチスト−クスのジオルガノポ
リシロキサン15.0部および式:
リシロキサン15.0部および式:
【化19】 で示されるメトキシ基含有有機けい素化合物0.4部を
均一に混合した。この混合物に、ポリオキシエチレン
(5モル)ラウリルエ−テル3.0部およびポリオキシ
エチレン(10モル)ラウリルエーテル2.0部を加
え、これらをプロペラ式攪拌機で攪拌しながら、水7
3.0部、式[C16H33N(CH3)2]+・Cl- で示さ
れるカチオン系界面活性剤0.4部および酢酸0.2部を
徐々に加えて乳化して、透明なオルガノポリシロキサン
エマルジョンを調製した。このようにして得られたオル
ガノポリシロキサンエマルジョン中のオルガノポリシロ
キサンの粘度を測定しようとしたところ、このものの形
態はガム状であり、その粘度を測定することは不可能で
あった。これより、鎖伸長効果が非常に顕著であること
が判明した。またその臭いも特に認められなかった。さ
らにこのオルガノポリシロキサンエマルジョンは、25
℃で10日間放置後もその外観は製造直後と変化がな
く、また水の分離やオイルの浮上も認められず、非常に
安定であった。
均一に混合した。この混合物に、ポリオキシエチレン
(5モル)ラウリルエ−テル3.0部およびポリオキシ
エチレン(10モル)ラウリルエーテル2.0部を加
え、これらをプロペラ式攪拌機で攪拌しながら、水7
3.0部、式[C16H33N(CH3)2]+・Cl- で示さ
れるカチオン系界面活性剤0.4部および酢酸0.2部を
徐々に加えて乳化して、透明なオルガノポリシロキサン
エマルジョンを調製した。このようにして得られたオル
ガノポリシロキサンエマルジョン中のオルガノポリシロ
キサンの粘度を測定しようとしたところ、このものの形
態はガム状であり、その粘度を測定することは不可能で
あった。これより、鎖伸長効果が非常に顕著であること
が判明した。またその臭いも特に認められなかった。さ
らにこのオルガノポリシロキサンエマルジョンは、25
℃で10日間放置後もその外観は製造直後と変化がな
く、また水の分離やオイルの浮上も認められず、非常に
安定であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 正彦 千葉県市原市千種海岸2番2 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内 (72)発明者 猿山 俊夫 千葉県市原市千種海岸2番2 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内
Claims (4)
- 【請求項1】 (A)一般式:R2O(R1 2SiO)mR2
(式中、R1は同種もしくは異種の1価有機基であり、
R2は水素原子またはアルキル基であり、mは10以上
の整数である。)で示され、25℃における粘度が30
〜100,000センチストークスであるジオルガノポ
リシロキサン 100重量部と、 (B)一般式: 【化1】 (式中、R3は同種もしくは異種の炭素原子数1〜8の
1価炭化水素基であり、R4は炭素原子数1〜8の1価
炭化水素基であり、R5はアルキル基である。)で示さ
れるアルコキシ基含有有機けい素化合物 0.
1〜20重量部を、 (C)界面活性剤
1〜60重量部 の存在下に水中で乳化重合させてなるオルガノポリシロ
キサンエマルジョン。 - 【請求項2】 (B)成分中のR4がビニル基である、請
求項1記載のオルガノポリシロキサンエマルジョン。 - 【請求項3】 繊維処理剤である、請求項1または請求
項2記載のオルガノポリシロキサンエマルジョン。 - 【請求項4】 請求項1、請求項2または請求項3記載
のオルガノポリシロキサンエマルジョンにより処理して
なる繊維。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34751393A JP3556259B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | オルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維 |
US08/362,626 US5521238A (en) | 1993-12-24 | 1994-12-22 | Oranopolysiloxane emulsions and fibers coated therewith |
US08/592,979 US5620787A (en) | 1993-12-24 | 1996-01-29 | Organopolysiloxane emulsions and fibers coated therewith |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34751393A JP3556259B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | オルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07179762A true JPH07179762A (ja) | 1995-07-18 |
JP3556259B2 JP3556259B2 (ja) | 2004-08-18 |
Family
ID=18390737
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP34751393A Expired - Fee Related JP3556259B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | オルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5521238A (ja) |
JP (1) | JP3556259B2 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11246766A (ja) * | 1997-12-29 | 1999-09-14 | General Electric Co <Ge> | 液体射出成形可能なシリコーンエラストマーに低い圧縮永久歪を付与する方法 |
JPH11246765A (ja) * | 1997-12-29 | 1999-09-14 | General Electric Co <Ge> | プライマーなしで接着が可能な液体射出成形シリコーンエラストマー |
JPH11246764A (ja) * | 1997-12-29 | 1999-09-14 | General Electric Co <Ge> | 圧縮永久歪の小さい液体射出成形シリコーンエラストマー |
JPH11323134A (ja) * | 1998-02-26 | 1999-11-26 | General Electric Co <Ge> | プライマ―なしで接着が可能な液体射出成形シリコ―ンエラストマ― |
JP2002069189A (ja) * | 2000-08-24 | 2002-03-08 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | ポリオルガノシロキサンエマルジョン及びそれを含有する化粧料 |
JP2010013524A (ja) * | 2008-07-02 | 2010-01-21 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノシリコーンレジンエマルジョン組成物、二液性コーティング剤、その硬化被膜の形成方法及び該硬化被膜が形成された物品 |
JP2013124363A (ja) * | 2011-12-16 | 2013-06-24 | Dow Corning Toray Co Ltd | オルガノポリシロキサンの製造における酸の使用 |
US9605113B2 (en) | 2013-05-10 | 2017-03-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Non-metal catalyzed room temperature moisture curable organopolysiloxane compositions |
US9663657B2 (en) | 2011-12-15 | 2017-05-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5672641A (en) * | 1995-01-23 | 1997-09-30 | Ppg Industries, Inc. | Secondary coating compositions for glass fibers, glass fibers coated with the same and composites reinforced therewith |
US5674937A (en) * | 1995-04-27 | 1997-10-07 | Dow Corning Corporation | Elastomers from silicone emulsions having self-catalytic crosslinkers |
WO1998056337A1 (en) * | 1997-06-09 | 1998-12-17 | The Procter & Gamble Company | Malodor reducing composition containing amber and musk materials |
US6001343A (en) * | 1997-06-09 | 1999-12-14 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor and wrinkle control |
US6656923B1 (en) | 1997-06-09 | 2003-12-02 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor and wrinkle control |
AR017716A1 (es) | 1998-04-27 | 2001-09-12 | Procter & Gamble | Articulo de manufactura en la forma de un expendedor atomizador operado no-manualmente |
EP1894902A3 (en) * | 2006-09-01 | 2009-09-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method of producing heat-resistant inorganic textile and heat-resistant inorganic textile produced using the method |
US8916075B2 (en) | 2010-10-28 | 2014-12-23 | Hamilton Sundstrand Space Systems International, Inc. | Method of making a reinforced resin structure |
WO2012055027A1 (en) * | 2010-10-29 | 2012-05-03 | Revision Military S.A.R.L. | Coating composition comprising surfactant-containing organosilicon and functionalized silane and methods of making thereof |
WO2015154971A1 (de) * | 2014-04-07 | 2015-10-15 | Trevira Gmbh | Polymerfaser mit verbesserter dispergierbarkeit |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4579964A (en) * | 1983-03-31 | 1986-04-01 | Union Carbide Corporation | Alkoxysilyl functional silicones |
DE3343575A1 (de) * | 1983-12-01 | 1985-10-03 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur herstellung von waessrigen emulsionen |
JPS63265924A (ja) * | 1987-04-23 | 1988-11-02 | Toray Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサンエマルジヨンの製造方法 |
US5110865A (en) * | 1987-03-31 | 1992-05-05 | Toray Silicone Company, Ltd. | Organopolysiloxane emulsion and method for the preparation thereof |
JPH0692540B2 (ja) * | 1987-03-31 | 1994-11-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノポリシロキサンエマルジヨン |
US4935464A (en) * | 1987-04-30 | 1990-06-19 | Toray Silicone Company Limited | Organopolysiloxane microemulsion, process for its production and application thereof |
JP2935879B2 (ja) * | 1990-09-05 | 1999-08-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 繊維処理剤組成物 |
GB9115592D0 (en) * | 1991-07-18 | 1991-09-04 | Dow Corning | Organosilicon crosslinking compounds having multiple functionality |
JPH0593366A (ja) * | 1991-09-27 | 1993-04-16 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | ポリエステル繊維処理剤 |
JP3269158B2 (ja) * | 1993-02-03 | 2002-03-25 | 三菱化学株式会社 | 積層体 |
-
1993
- 1993-12-24 JP JP34751393A patent/JP3556259B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-12-22 US US08/362,626 patent/US5521238A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-01-29 US US08/592,979 patent/US5620787A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11246766A (ja) * | 1997-12-29 | 1999-09-14 | General Electric Co <Ge> | 液体射出成形可能なシリコーンエラストマーに低い圧縮永久歪を付与する方法 |
JPH11246765A (ja) * | 1997-12-29 | 1999-09-14 | General Electric Co <Ge> | プライマーなしで接着が可能な液体射出成形シリコーンエラストマー |
JPH11246764A (ja) * | 1997-12-29 | 1999-09-14 | General Electric Co <Ge> | 圧縮永久歪の小さい液体射出成形シリコーンエラストマー |
JP4606528B2 (ja) * | 1997-12-29 | 2011-01-05 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 液体射出成形可能なシリコーンエラストマーに低い圧縮永久歪を付与する方法 |
JPH11323134A (ja) * | 1998-02-26 | 1999-11-26 | General Electric Co <Ge> | プライマ―なしで接着が可能な液体射出成形シリコ―ンエラストマ― |
JP2002069189A (ja) * | 2000-08-24 | 2002-03-08 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | ポリオルガノシロキサンエマルジョン及びそれを含有する化粧料 |
JP2010013524A (ja) * | 2008-07-02 | 2010-01-21 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノシリコーンレジンエマルジョン組成物、二液性コーティング剤、その硬化被膜の形成方法及び該硬化被膜が形成された物品 |
US9663657B2 (en) | 2011-12-15 | 2017-05-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
JP2013124363A (ja) * | 2011-12-16 | 2013-06-24 | Dow Corning Toray Co Ltd | オルガノポリシロキサンの製造における酸の使用 |
US9605113B2 (en) | 2013-05-10 | 2017-03-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Non-metal catalyzed room temperature moisture curable organopolysiloxane compositions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5620787A (en) | 1997-04-15 |
JP3556259B2 (ja) | 2004-08-18 |
US5521238A (en) | 1996-05-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH07179762A (ja) | オルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維 | |
US4935464A (en) | Organopolysiloxane microemulsion, process for its production and application thereof | |
CA1149531A (en) | Organopolysiloxane latex compositions | |
JP2538246B2 (ja) | 繊維処理剤 | |
JPH07122222B2 (ja) | 繊維用処理剤組成物 | |
JP2665960B2 (ja) | 繊維処理剤組成物 | |
CA2066897C (en) | Fiber treatment agent | |
EP0255897B1 (en) | Composition for the treatment of fibres | |
KR940008993B1 (ko) | 자기가교성 아미노실록산 에멀젼의 제조방법 | |
EP0285391B1 (en) | Organopolysiloxane emulsion and method for the preparation thereof | |
US5395549A (en) | Fiber treatment composition containing organosilane, organopolysiloxane and colloidal silica | |
JPH0692540B2 (ja) | オルガノポリシロキサンエマルジヨン | |
US5300237A (en) | Fiber treatment agent | |
JPH10140480A (ja) | 繊維処理剤 | |
JPH04178429A (ja) | オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法および該エマルジョンにより処理してなる物 | |
JPH07119043A (ja) | 繊維の吸尽処理方法 | |
US5300241A (en) | Treatment agent for polyester fiber | |
JP3367971B2 (ja) | オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法 | |
JPH04198321A (ja) | オルガノポリシロキサンエマルジョンの製造方法および該エマルジョンにより処理してなる物 | |
JP2015522670A (ja) | 繊維製品処理用組成物および方法 | |
JPH10131054A (ja) | 繊維処理剤組成物 | |
JPH0953016A (ja) | 繊維処理剤 | |
JPH10195779A (ja) | 繊維処理剤 | |
JPH0699867B2 (ja) | 繊維処理剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040511 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040512 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |