JP2684130B2 - アミノ基含有ポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
アミノ基含有ポリシロキサンの製造方法Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアミノ基含有ポリシロキ
サンの製造方法に関し、特に製造適性に優れたアミノ基
含有ポリシロキサンの製造方法に関する。
サンの製造方法に関し、特に製造適性に優れたアミノ基
含有ポリシロキサンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術】アミノ基含有ポリシロキサンは、熱安定
性、撥水性、消泡性及び離型性等の界面特性に優れてい
るため、種々の分野で賞用されており、従来、１種又は
２種以上の環状オルガノポリシロキサンとアミノプロピ
ルジシロキサンとを、アルカリ金属の酸化物、アルカリ
金属の水酸化物、アルカリ金属のアルコキシド、アルカ
リ金属のアリールオキシド、アルカリ金属のシラノレー
ト等のアルカリ金属を含有する化合物若しくは第４級ア
ンモニウム化合物又は第４級ホスホニウム化合物の存在
下に加熱し、開環反応させることにより製造されてい
た。
性、撥水性、消泡性及び離型性等の界面特性に優れてい
るため、種々の分野で賞用されており、従来、１種又は
２種以上の環状オルガノポリシロキサンとアミノプロピ
ルジシロキサンとを、アルカリ金属の酸化物、アルカリ
金属の水酸化物、アルカリ金属のアルコキシド、アルカ
リ金属のアリールオキシド、アルカリ金属のシラノレー
ト等のアルカリ金属を含有する化合物若しくは第４級ア
ンモニウム化合物又は第４級ホスホニウム化合物の存在
下に加熱し、開環反応させることにより製造されてい
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな製造方法においては、反応中において、反応溶液の
粘度が急激に上昇するという現象があるために反応系内
が不均一となり、粘度の均一な生成物を得ることができ
ないのみならず、ゲル状物質が一部生成するために、品
質の均一なアミノ基含有ポリシロキサンを製造すること
が困難であるという欠点があった。
うな製造方法においては、反応中において、反応溶液の
粘度が急激に上昇するという現象があるために反応系内
が不均一となり、粘度の均一な生成物を得ることができ
ないのみならず、ゲル状物質が一部生成するために、品
質の均一なアミノ基含有ポリシロキサンを製造すること
が困難であるという欠点があった。
【０００４】一方、このような製造方法の欠点を解決す
る方法として、上記の製造方法に環状ポリエーテルを添
加する方法も提案されている（特開平３−９５２２７
号）。しかしながら、係る製造方法において使用する環
状ポリエーテル（クラウンエーテル類）は高価であるた
め、アミノ基含有ポリシロキサンの製造コストを上昇さ
せるという欠点があった。
る方法として、上記の製造方法に環状ポリエーテルを添
加する方法も提案されている（特開平３−９５２２７
号）。しかしながら、係る製造方法において使用する環
状ポリエーテル（クラウンエーテル類）は高価であるた
め、アミノ基含有ポリシロキサンの製造コストを上昇さ
せるという欠点があった。
【０００５】そこで、本発明者等はアミノ基含有ポリシ
ロキサンの製造方法について鋭意検討した結果、特定の
環状オルガノポリシロキサンと特定のアミノアルキルポ
リシロキサンとを、塩基性触媒の存在下で加熱し、反応
させることにより容易に製造することができることを見
出し本発明に到達した。従って、本発明の目的は、品質
が良好である上製造コストも安価な、アミノ基含有ポリ
シロキサンの製造方法を提供することにある。
ロキサンの製造方法について鋭意検討した結果、特定の
環状オルガノポリシロキサンと特定のアミノアルキルポ
リシロキサンとを、塩基性触媒の存在下で加熱し、反応
させることにより容易に製造することができることを見
出し本発明に到達した。従って、本発明の目的は、品質
が良好である上製造コストも安価な、アミノ基含有ポリ
シロキサンの製造方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
下記化３で表される環状オルガノポリシロキサンと下記
化４で表されるアミノアルキルポリシロキサンとを塩基
性触媒の存在下で加熱して、下記化７で表されるアミノ
アルキル基含有ポリシロキサンを製造することを特徴と
する、アミノアルキル基含有ポリシロキサンの製造方法
によって達成された。
下記化３で表される環状オルガノポリシロキサンと下記
化４で表されるアミノアルキルポリシロキサンとを塩基
性触媒の存在下で加熱して、下記化７で表されるアミノ
アルキル基含有ポリシロキサンを製造することを特徴と
する、アミノアルキル基含有ポリシロキサンの製造方法
によって達成された。
【化３】
【化４】
【化７】
【０００７】本発明において使用する前記一般式化３で
表される環状オルガノポリシロキサンの式中、Ｒ1 及び
Ｒ2 は、各々同一若しくは異種の非置換又は置換の１価
の炭化水素基であり、ａは３以上の整数である。
表される環状オルガノポリシロキサンの式中、Ｒ1 及び
Ｒ2 は、各々同一若しくは異種の非置換又は置換の１価
の炭化水素基であり、ａは３以上の整数である。
【０００８】上記の１価の炭化水素基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基等の
アルキル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の
シクロアルキル基、ビニル基、アリル基、シクロヘキセ
ニル基等のアルケニル基、フェニル基、ジフェニル基等
のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラ
ルキル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、クロ
ロメチル基等のハロゲン化アルキル基、クロロフェニル
基、ジブロモフェニル基等のハロゲン化アリール基、シ
アノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピ
ル基等のシアノアルキル基等を挙げることができる。
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基等の
アルキル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の
シクロアルキル基、ビニル基、アリル基、シクロヘキセ
ニル基等のアルケニル基、フェニル基、ジフェニル基等
のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラ
ルキル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、クロ
ロメチル基等のハロゲン化アルキル基、クロロフェニル
基、ジブロモフェニル基等のハロゲン化アリール基、シ
アノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピ
ル基等のシアノアルキル基等を挙げることができる。
【０００９】本発明において、出発原料として使用する
前記環状オルガノポリシロキサンの具体例としては、ヘ
キサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロ
テトラシロキサン、オクタフェニルシクロテトラシロキ
サン、１，３，５，７−テトラビニル−１，３，５，７
−テトラメチルシクロテトラシロキサン等及びこれらの
環状オルガノポリシロキサンの１種又は２種以上の混合
物を挙げることができる。
前記環状オルガノポリシロキサンの具体例としては、ヘ
キサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロ
テトラシロキサン、オクタフェニルシクロテトラシロキ
サン、１，３，５，７−テトラビニル−１，３，５，７
−テトラメチルシクロテトラシロキサン等及びこれらの
環状オルガノポリシロキサンの１種又は２種以上の混合
物を挙げることができる。
【００１０】これらの１種又は２種以上の環状オルガノ
ポリシロキサンを使用するに際しては、これらと共に低
分子量の鎖状ジオルガノポリシロキサン或いはシラン化
合物を混合することもできる。この場合においては、上
記の環状オルガノポリシロキサンの配合割合を少なくと
も４０重量％とすることが好ましい。
ポリシロキサンを使用するに際しては、これらと共に低
分子量の鎖状ジオルガノポリシロキサン或いはシラン化
合物を混合することもできる。この場合においては、上
記の環状オルガノポリシロキサンの配合割合を少なくと
も４０重量％とすることが好ましい。
【００１１】化４及び化７におけるＲ３、Ｒ４、Ｒ５及
びＲ６は、各々同一又は異種の非置換又は置換の１価の
炭化水素基であり、化４におけるｂは１〜６の整数、ｎ
は１〜１０の整数、化７におけるｍは１１〜５００の整
数である。尚、Ｒ６はＲ１、Ｒ２、Ｒ５の何れかであ
る。
びＲ６は、各々同一又は異種の非置換又は置換の１価の
炭化水素基であり、化４におけるｂは１〜６の整数、ｎ
は１〜１０の整数、化７におけるｍは１１〜５００の整
数である。尚、Ｒ６はＲ１、Ｒ２、Ｒ５の何れかであ
る。
【００１２】上記の１価の炭化水素基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基等の
アルキル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の
シクロアルキル基、ビニル基、アリル基、シクロヘキセ
ニル基等のアルケニル基、フェニル基、ジフェニル基等
のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラ
ルキル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、クロ
ロメチル基等のハロゲン化アルキル基、クロロフェニル
基、ジブロモフェニル基等のハロゲン化アリール基、シ
アノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピ
ル基等のシアノアルキル基等を挙げることができる。
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基等の
アルキル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の
シクロアルキル基、ビニル基、アリル基、シクロヘキセ
ニル基等のアルケニル基、フェニル基、ジフェニル基等
のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラ
ルキル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、クロ
ロメチル基等のハロゲン化アルキル基、クロロフェニル
基、ジブロモフェニル基等のハロゲン化アリール基、シ
アノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピ
ル基等のシアノアルキル基等を挙げることができる。
【００１３】前記のｎは、１０以上の整数であると、ア
ミノアルキルポリシロキサンの添加量が多くなり、アミ
ノ基含有ポリシロキサンの製造コストが上昇するために
有利な工業的製造方法とすることができない。特に好ま
しいｎは４〜８の整数である。
ミノアルキルポリシロキサンの添加量が多くなり、アミ
ノ基含有ポリシロキサンの製造コストが上昇するために
有利な工業的製造方法とすることができない。特に好ま
しいｎは４〜８の整数である。
【００１４】本発明に使用する塩基性触媒としては、例
えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム等のアルカリ金属
の酸化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
リチウム等のアルカリ金属の水酸化物；ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド等
のアルカリ金属のアリールオキシド；メチルシラントリ
オールのカリウム塩、フェニルシラントリオールのカリ
ウム塩等のアルカリ金属のシラノレート化合物；水酸化
テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラブチルホスホ
ニウム及びこれらの２種以上の混合物等を挙げることが
できる。
えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム等のアルカリ金属
の酸化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
リチウム等のアルカリ金属の水酸化物；ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド等
のアルカリ金属のアリールオキシド；メチルシラントリ
オールのカリウム塩、フェニルシラントリオールのカリ
ウム塩等のアルカリ金属のシラノレート化合物；水酸化
テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラブチルホスホ
ニウム及びこれらの２種以上の混合物等を挙げることが
できる。
【００１５】本発明における塩基性触媒の使用量は、環
状オルガノポリシロキサンの使用量に対して０．００１
〜０．１重量％の範囲であることが好ましいが、特に重
合速度を一定にするために０．００５〜０．０５重量％
とすることが好ましい。
状オルガノポリシロキサンの使用量に対して０．００１
〜０．１重量％の範囲であることが好ましいが、特に重
合速度を一定にするために０．００５〜０．０５重量％
とすることが好ましい。
【００１６】本発明においては、環状オルガノポリシロ
キサンとアミノアルキルポリシロキサン（反応物）との
反応の平衡を移動させることによって反応（平衡化反
応）を促進するために、前記の塩基性触媒の存在下に上
記反応物を加熱する。この場合の加熱温度は、特に限定
されるものではないが、８０〜１８０℃の範囲とするこ
とが好ましく、特に１２０〜１５０℃の範囲とすること
が好ましい。本発明においては、上記の平衡化反応を有
機溶媒中で行わせることもできる。上記有機溶媒として
は、例えば、トルエン、キシレン等を挙げることができ
る。
キサンとアミノアルキルポリシロキサン（反応物）との
反応の平衡を移動させることによって反応（平衡化反
応）を促進するために、前記の塩基性触媒の存在下に上
記反応物を加熱する。この場合の加熱温度は、特に限定
されるものではないが、８０〜１８０℃の範囲とするこ
とが好ましく、特に１２０〜１５０℃の範囲とすること
が好ましい。本発明においては、上記の平衡化反応を有
機溶媒中で行わせることもできる。上記有機溶媒として
は、例えば、トルエン、キシレン等を挙げることができ
る。
【００１７】
【発明の効果】本発明の製造方法によると、反応中に反
応溶液の粘度が急激に上昇するという現象も、又ゲル状
物質が一部生成するということもない上、高価なクラウ
ンエーテル等を使用しないので、品質が良好であると共
に製造コストも安価な、アミノ基含有ポリシロキサンを
製造することができる。
応溶液の粘度が急激に上昇するという現象も、又ゲル状
物質が一部生成するということもない上、高価なクラウ
ンエーテル等を使用しないので、品質が良好であると共
に製造コストも安価な、アミノ基含有ポリシロキサンを
製造することができる。
【００１８】
【実施例】以下本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００１９】実施例１．還流冷却管を備えた１リットル
のフラスコに、オクタメチルシクロテトラシロキサン２
９０ｇに下記の平均構造式化５
のフラスコに、オクタメチルシクロテトラシロキサン２
９０ｇに下記の平均構造式化５
【化５】 （アミン当量２７２ｇ／モル）で表されるアミノプロピ
ルポリシロキサン１０．９ｇと水酸化カリウム０．０２
ｇとを添加し混合した。得られた混合液を加熱し、１４
０〜１６０℃の範囲で５時間攪拌して平衡化粘度５３０
ｃＳアミノプロピルポリシロキサン含有溶液を得た。
ルポリシロキサン１０．９ｇと水酸化カリウム０．０２
ｇとを添加し混合した。得られた混合液を加熱し、１４
０〜１６０℃の範囲で５時間攪拌して平衡化粘度５３０
ｃＳアミノプロピルポリシロキサン含有溶液を得た。
【００２０】得られた溶液を中和し、ストリップした後
濾過して、無色透明なアミノプロピルポリシロキサンを
得た。上記の濾過は、濾紙の目詰まりもなく容易に行う
ことができた。又、得られたアミノプロピルポリシロキ
サンのアミン当量は７，１５０ｇ／モルであった。尚、
計算値によるアミノプロピルポリシロキサンのアミン当
量は７，５２４ｇ／モルである。
濾過して、無色透明なアミノプロピルポリシロキサンを
得た。上記の濾過は、濾紙の目詰まりもなく容易に行う
ことができた。又、得られたアミノプロピルポリシロキ
サンのアミン当量は７，１５０ｇ／モルであった。尚、
計算値によるアミノプロピルポリシロキサンのアミン当
量は７，５２４ｇ／モルである。
【００２１】実施例２．オクタメチルシクロテトラシロ
キサン３６７ｇに前記平均構造式化５で表されるアミノ
プロピルポリシロキサン５．４ｇと水酸化カリウム０．
０２５ｇとを添加し、混合した。得られた混合液を加熱
し、１４０〜１６０℃の範囲で６時間攪拌して平衡化粘
度５，１００ｃＳのアミノプロピルポリシロキサン含有
溶液を得た。 得られた溶液の、１５０℃における３時
間の揮発分を測定したところ、８．２重量％であった。
キサン３６７ｇに前記平均構造式化５で表されるアミノ
プロピルポリシロキサン５．４ｇと水酸化カリウム０．
０２５ｇとを添加し、混合した。得られた混合液を加熱
し、１４０〜１６０℃の範囲で６時間攪拌して平衡化粘
度５，１００ｃＳのアミノプロピルポリシロキサン含有
溶液を得た。 得られた溶液の、１５０℃における３時
間の揮発分を測定したところ、８．２重量％であった。
【００２２】上記のアミノプロピルポリシロキサン含有
溶液を中和し、ストリップした後濾過して、無色透明で
アミン当量１８，２００ｇ／モルのアミノプロピルポリ
シロキサン（両末端アミノ変性シリコーンと仮定して重
合度５００の高重合タイプのアミノ変性シリコーンオイ
ル）を得た。
溶液を中和し、ストリップした後濾過して、無色透明で
アミン当量１８，２００ｇ／モルのアミノプロピルポリ
シロキサン（両末端アミノ変性シリコーンと仮定して重
合度５００の高重合タイプのアミノ変性シリコーンオイ
ル）を得た。
【００２３】比較例１．平均構造式化５で表されるアミ
ノプロピルポリシロキサンに代えて、１，３−ビス（３
−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサンを使用し
た他は実施例１と全く同様にしてアミノプロピルポリシ
ロキサンを得たところ、反応後の溶液を濾過する際の濾
過性が悪い上、得られたアミノプロピルポリシロキサン
のアミン当量も４，２５０ｇ／モルと少ないものであっ
た。
ノプロピルポリシロキサンに代えて、１，３−ビス（３
−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサンを使用し
た他は実施例１と全く同様にしてアミノプロピルポリシ
ロキサンを得たところ、反応後の溶液を濾過する際の濾
過性が悪い上、得られたアミノプロピルポリシロキサン
のアミン当量も４，２５０ｇ／モルと少ないものであっ
た。
【００２４】比較例２ 平均構造式化５で表されるアミノプロピルポリシロキサ
ンに代えて、１，３−ビス（３−アミノプロピル）テト
ラメチルジシロキサンを使用した他は実施例２と全く同
様にしてアミノプロピルポリシロキサンを得たところ、
重合反応をさせた直後に反応溶液の粘度が急激に上昇す
る現象が生じた上、平衡化反応後の反応溶液の粘度が
３，８３０ｃＳと低く、更に、反応溶液中にゲル状物質
が１部生成しているのが認められた。即ち、得られたア
ミノプロピルポリシロキサンにはゲル状物質が含まれて
いる上、重合も不十分なものであった。
ンに代えて、１，３−ビス（３−アミノプロピル）テト
ラメチルジシロキサンを使用した他は実施例２と全く同
様にしてアミノプロピルポリシロキサンを得たところ、
重合反応をさせた直後に反応溶液の粘度が急激に上昇す
る現象が生じた上、平衡化反応後の反応溶液の粘度が
３，８３０ｃＳと低く、更に、反応溶液中にゲル状物質
が１部生成しているのが認められた。即ち、得られたア
ミノプロピルポリシロキサンにはゲル状物質が含まれて
いる上、重合も不十分なものであった。
Claims (1)
- 【請求項１】下記化１で表される環状オルガノポリシロ
キサンと下記化２で表されるアミノアルキルポリシロキ
サンとを塩基性触媒の存在下で加熱して、下記化６で表
されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを製造する
ことを特徴とする、アミノアルキル基含有ポリシロキサ
ンの製造方法。但し、化１中のＲ１及びＲ２は、各々同
一若しくは異種の非置換又は置換の１価の炭化水素基で
あり、ａは３以上の整数であり、化２及び化６中の
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々同一若しくは異種の非
置換又は置換の１価の炭化水素基であり、化２中のｂは
１〜６の整数、ｎは１〜１０の整数、化６中のｍは１１
〜５００の整数である。また、Ｒ６はＲ１、Ｒ２又はＲ
５の何れかである。 【化１】 【化２】 【化６】
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3229502A JP2684130B2 (ja) | 1991-08-15 | 1991-08-15 | アミノ基含有ポリシロキサンの製造方法 |
| US07/929,548 US5276122A (en) | 1991-08-15 | 1992-08-14 | Method of manufacturing aminogroup-containing polysiloxanes of uniform quality |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3229502A JP2684130B2 (ja) | 1991-08-15 | 1991-08-15 | アミノ基含有ポリシロキサンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543695A JPH0543695A (ja) | 1993-02-23 |
| JP2684130B2 true JP2684130B2 (ja) | 1997-12-03 |
Family
ID=16893179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3229502A Expired - Lifetime JP2684130B2 (ja) | 1991-08-15 | 1991-08-15 | アミノ基含有ポリシロキサンの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5276122A (ja) |
| JP (1) | JP2684130B2 (ja) |
Families Citing this family (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5214119A (en) * | 1986-06-20 | 1993-05-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Block copolymer, method of making the same, dimaine precursors of the same, method of making such diamines and end products comprising the block copolymer |
| US5512650A (en) * | 1986-06-20 | 1996-04-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Block copolymer, method of making the same, diamine precursors of the same, method of making such diamines and end products comprising the block copolymer |
| US6464713B2 (en) * | 1990-06-28 | 2002-10-15 | Peter M. Bonutti | Body tissue fastening |
| US6846893B1 (en) | 1996-10-23 | 2005-01-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymer mixtures containing polydiorganosiloxane urea-containing components |
| US6007914A (en) * | 1997-12-01 | 1999-12-28 | 3M Innovative Properties Company | Fibers of polydiorganosiloxane polyurea copolymers |
| JP4399066B2 (ja) * | 1999-10-29 | 2010-01-13 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | アミノ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| US6339137B1 (en) * | 2000-03-22 | 2002-01-15 | Archimica (Florida) Inc. | Poly (aminoorganofunctionalsiloxanes) |
| US7012110B2 (en) * | 2001-12-18 | 2006-03-14 | 3M Innovative Properties Company | Silicone pressure sensitive adhesives prepared using processing aids, articles, and methods |
| US6730397B2 (en) | 2001-12-18 | 2004-05-04 | 3M Innovative Properties Company | Silicone pressure sensitive adhesives, articles and methods |
| US7090922B2 (en) * | 2001-12-18 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Silicone priming compositions, articles, and methods |
| US7407709B2 (en) * | 2003-12-22 | 2008-08-05 | 3M Innovative Properties Company | Silicone pressure sensitive adhesive and articles |
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