JPH0713146B2 - オルガノポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサンの製造方法Info
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- JPH0713146B2 JPH0713146B2 JP2132247A JP13224790A JPH0713146B2 JP H0713146 B2 JPH0713146 B2 JP H0713146B2 JP 2132247 A JP2132247 A JP 2132247A JP 13224790 A JP13224790 A JP 13224790A JP H0713146 B2 JPH0713146 B2 JP H0713146B2
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- organopolysiloxane
- sio
- organosiloxane
- dehydrating agent
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、粘度のバラツキが少ないオルガノポリシロキ
サンの製造方法に関する。
サンの製造方法に関する。
（従来技術） アルカリ触媒を用いてオルガノシロキサンの重合を行う
ことによりオルガノポリシロキサンを製造することは、
従来公知の技術である。
ことによりオルガノポリシロキサンを製造することは、
従来公知の技術である。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、上記のような従来公知の製造方法におい
ては、製造すべきオルガノポリシロキサンの設定組成
と、実際に製造されたオルガノポリシロキサンの粘度と
の間に何らの相関関係もなく、その粘度は、該設定組成
に対してかなりばらついた値を示すものであった。この
ために、得られるオルガノポリシロキサンの粘度が、設
定組成に対して良好な相関関係を示すような製造方法が
要望されている。
ては、製造すべきオルガノポリシロキサンの設定組成
と、実際に製造されたオルガノポリシロキサンの粘度と
の間に何らの相関関係もなく、その粘度は、該設定組成
に対してかなりばらついた値を示すものであった。この
ために、得られるオルガノポリシロキサンの粘度が、設
定組成に対して良好な相関関係を示すような製造方法が
要望されている。
従って本発明は、極めて簡単な手段により、上記のよう
な要望を満足し得るオルガノポリシロキサンの製造方法
を提供することを目的とする。
な要望を満足し得るオルガノポリシロキサンの製造方法
を提供することを目的とする。
（問題点を解決するための手段） 本発明によれば、脱水剤の存在下において、アルカリ触
媒を用いてオルガノシロキサンの重合を行い、反応終了
後、該脱水剤を除去することを特徴とするオルガノポリ
シロキサンの製造方法が提供される。
媒を用いてオルガノシロキサンの重合を行い、反応終了
後、該脱水剤を除去することを特徴とするオルガノポリ
シロキサンの製造方法が提供される。
即ち本発明は、脱水剤を用いて重合を行うという極めて
簡単な手段で前述した目的を達成することに成功したも
のである。
簡単な手段で前述した目的を達成することに成功したも
のである。
一般に原料として使用されるオルガノシロキサンには、
微量の水が含まれており、また該オルガノシロキサン分
子の末端には、シラノール基が存在している場合があ
る。このようなオルガノシロキサンを用いて重合を行っ
た場合、得られるオルガノポリシロキサンの分子末端に
もシラノール基が形成され、この結果として粘度のバラ
ツキが大きくなるものと考えられる。この場合、原料の
オルガノシロキサンを加熱して脱水した後に重合を行う
ことが考えられるが、脱水を完全に行うことが困難であ
り、また原料の一部が揮発して設定と異なる組成とな
り、やはり粘度のバラツキを回避することができない。
微量の水が含まれており、また該オルガノシロキサン分
子の末端には、シラノール基が存在している場合があ
る。このようなオルガノシロキサンを用いて重合を行っ
た場合、得られるオルガノポリシロキサンの分子末端に
もシラノール基が形成され、この結果として粘度のバラ
ツキが大きくなるものと考えられる。この場合、原料の
オルガノシロキサンを加熱して脱水した後に重合を行う
ことが考えられるが、脱水を完全に行うことが困難であ
り、また原料の一部が揮発して設定と異なる組成とな
り、やはり粘度のバラツキを回避することができない。
而して本発明によれば、脱水剤を使用することにより、
原料オルガノシロキサン中の水及びシラノール基の縮合
によって発生する水が、脱水剤に吸収されて重合反応に
関与しないようになるために、得られるオルガノポリシ
ロキサンの粘度のバラツキを有効に抑制することが可能
となったものである。
原料オルガノシロキサン中の水及びシラノール基の縮合
によって発生する水が、脱水剤に吸収されて重合反応に
関与しないようになるために、得られるオルガノポリシ
ロキサンの粘度のバラツキを有効に抑制することが可能
となったものである。
原料 本発明の製造方法において、出発原料として使用される
オルガノシロキサンとしては、例えば下記一般式
〔Ｉ〕、 R1nSiX4-n 〔Ｉ〕 式中、R1は置換または非置換の一価炭化水素基であり、 Ｘはハロゲン原子であり、 ｎは０〜３の整数である、 で表されるオルガノハロシランの加水分解によって得ら
れる環状オルガノシロキサン、低分子の直鎖状或いは分
岐状のオルガノシロキサンを例示することができる。
オルガノシロキサンとしては、例えば下記一般式
〔Ｉ〕、 R1nSiX4-n 〔Ｉ〕 式中、R1は置換または非置換の一価炭化水素基であり、 Ｘはハロゲン原子であり、 ｎは０〜３の整数である、 で表されるオルガノハロシランの加水分解によって得ら
れる環状オルガノシロキサン、低分子の直鎖状或いは分
岐状のオルガノシロキサンを例示することができる。
上記一般式〔Ｉ〕において、R1で表される非置換の一価
炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等のアルキ
ル基、ビニル基、アリル基、ヘキセニル基等のアルケニ
ル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、シクロ
ヘキセニル基等のシクロアルケニル基、フェニル基、ト
リル基等のアリール基、ベンジル基、２−フェニルエチ
ル基等のアラルキル基等の通常、炭素数１〜10、好まし
くは炭素数１〜６のものが例示される。また置換の一価
炭化水素基としては、例えばクロロメチル基、３−クロ
ロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、α，
α，α−トリフルオロトリル基、クロロベンジル基、ブ
ロモプロピル基等のハロゲン化炭化水素基、シアノエチ
ル基、シアノプロピル基等のシアノ炭化水素基等が例示
される。一般的に好適であるのは、メチル基、ビニル
基、フェニル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基であ
る。
炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等のアルキ
ル基、ビニル基、アリル基、ヘキセニル基等のアルケニ
ル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、シクロ
ヘキセニル基等のシクロアルケニル基、フェニル基、ト
リル基等のアリール基、ベンジル基、２−フェニルエチ
ル基等のアラルキル基等の通常、炭素数１〜10、好まし
くは炭素数１〜６のものが例示される。また置換の一価
炭化水素基としては、例えばクロロメチル基、３−クロ
ロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、α，
α，α−トリフルオロトリル基、クロロベンジル基、ブ
ロモプロピル基等のハロゲン化炭化水素基、シアノエチ
ル基、シアノプロピル基等のシアノ炭化水素基等が例示
される。一般的に好適であるのは、メチル基、ビニル
基、フェニル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基であ
る。
重合反応 本発明の製造方法において、上述したオルガノシロキサ
ンの重合は、脱水剤を用いることを除けば、アルカリ触
媒の存在下でそれ自体公知の条件での平衡化反応により
行われる。例えば、室温〜180℃の温度範囲において、
溶剤を使用せずに行うことも可能であり、また適当な溶
剤を用いて平衡化反応により重合を行ってもよい。
ンの重合は、脱水剤を用いることを除けば、アルカリ触
媒の存在下でそれ自体公知の条件での平衡化反応により
行われる。例えば、室温〜180℃の温度範囲において、
溶剤を使用せずに行うことも可能であり、また適当な溶
剤を用いて平衡化反応により重合を行ってもよい。
アルカリ触媒としては、例えばNaOH,KOH,ナトリウムシ
ラノレート、カリウムシラノレート等のアルカリ金属化
合物、テトラブチルホスホニウムハイドロオキサイド
（Bu4POH）等の水酸化アルキルホスホニウム、テトラメ
チルアンモニウムハイドロオキサイド（Me4NOH）等の水
酸化アルキルアンモニウム、1,8−ジアザビシクロ（5.
4.0.）ウンデセン−７（DBU）等が好適に使用される。
一般に、水酸化アルキルホスホニウム、水酸化アルキル
アンモニウムを用いた場合には、比較的低温、例えば10
0〜130℃、好ましくは110〜120℃の範囲で平衡化反応が
行われ、かかるアルカリ触媒は、通常オルガノシロキサ
ン当たり0.001〜0.1重量％、好ましくは0.001〜0.04重
量％の割合で使用される。またアルカリ金属化合物を用
いた場合には、比較的高温、例えば130〜160℃の範囲で
平衡化反応が行われれ、かかるアルカリ触媒は、オルガ
ノシロキサン中のケイ素原子とアルカリ金属原子（Ｍ）
とのモル比で表して、Si/M＝2000〜50000の範囲となる
量で使用される。
ラノレート、カリウムシラノレート等のアルカリ金属化
合物、テトラブチルホスホニウムハイドロオキサイド
（Bu4POH）等の水酸化アルキルホスホニウム、テトラメ
チルアンモニウムハイドロオキサイド（Me4NOH）等の水
酸化アルキルアンモニウム、1,8−ジアザビシクロ（5.
4.0.）ウンデセン−７（DBU）等が好適に使用される。
一般に、水酸化アルキルホスホニウム、水酸化アルキル
アンモニウムを用いた場合には、比較的低温、例えば10
0〜130℃、好ましくは110〜120℃の範囲で平衡化反応が
行われ、かかるアルカリ触媒は、通常オルガノシロキサ
ン当たり0.001〜0.1重量％、好ましくは0.001〜0.04重
量％の割合で使用される。またアルカリ金属化合物を用
いた場合には、比較的高温、例えば130〜160℃の範囲で
平衡化反応が行われれ、かかるアルカリ触媒は、オルガ
ノシロキサン中のケイ素原子とアルカリ金属原子（Ｍ）
とのモル比で表して、Si/M＝2000〜50000の範囲となる
量で使用される。
脱水剤としては、水を結晶水として可逆的に取り込むも
のや、化学反応によって不可逆的に取り込むもの等の種
々のタイプのものを使用することができるが、一般的に
は、中性または塩基性のものが好適に用いられる。具体
的には、可逆的脱水剤として、硫酸マグネシウム、硫酸
カルシウム、硫酸ナトリウルム等の硫酸塩、炭酸カルシ
ウム等の炭酸塩、及びアルミナ等を例示することがで
き、また不可逆的脱水剤として、酸化カルシウム、酸化
バリウム等の金属酸化物を例示することができる。一般
的に言って、アルカリ触媒として水酸化アルキルホスホ
ニウム、水酸化アルキルアンモニウムを用いて、比較的
低温で平衡化反応を行う場合には、可逆的脱水剤と不可
逆的脱水剤の何れをも好適に使用することができるが、
アルカリ触媒としてアルカリ金属化合物を用い、比較的
高温で平衡化反応を行う場合には、高温でも水を放出せ
ず脱水効果を失わない不可逆的脱水剤を用いることが好
適である。
のや、化学反応によって不可逆的に取り込むもの等の種
々のタイプのものを使用することができるが、一般的に
は、中性または塩基性のものが好適に用いられる。具体
的には、可逆的脱水剤として、硫酸マグネシウム、硫酸
カルシウム、硫酸ナトリウルム等の硫酸塩、炭酸カルシ
ウム等の炭酸塩、及びアルミナ等を例示することがで
き、また不可逆的脱水剤として、酸化カルシウム、酸化
バリウム等の金属酸化物を例示することができる。一般
的に言って、アルカリ触媒として水酸化アルキルホスホ
ニウム、水酸化アルキルアンモニウムを用いて、比較的
低温で平衡化反応を行う場合には、可逆的脱水剤と不可
逆的脱水剤の何れをも好適に使用することができるが、
アルカリ触媒としてアルカリ金属化合物を用い、比較的
高温で平衡化反応を行う場合には、高温でも水を放出せ
ず脱水効果を失わない不可逆的脱水剤を用いることが好
適である。
上述した脱水剤は、単独または２種以上の組み合わせで
使用することができ、通常、反応系中に存在する水の１
〜10倍量、好ましくは２〜５倍量の水を理論的に吸収で
きるような割合で使用されることが望ましい。一般的に
は、原料オルガノシロキサンに対して、0.15〜1.5重量
％、好ましくは0.5〜１重量％の範囲の量で使用され
る。
使用することができ、通常、反応系中に存在する水の１
〜10倍量、好ましくは２〜５倍量の水を理論的に吸収で
きるような割合で使用されることが望ましい。一般的に
は、原料オルガノシロキサンに対して、0.15〜1.5重量
％、好ましくは0.5〜１重量％の範囲の量で使用され
る。
反応終了後は、触媒の中和及び過を行い、触媒及び脱
水剤を除去し、次いで過を蒸留等の精製に供すること
によって、目的とするオルガノポリシロキサンが得られ
る。
水剤を除去し、次いで過を蒸留等の精製に供すること
によって、目的とするオルガノポリシロキサンが得られ
る。
オルガノポリシロキサン かくして製造されるオルガノポリシロキサンは、R3SiO
0.5単位、R2SiO単位、RSiO1.5単位、SiO2単位（Ｒは前
述した意味を表す）等からなるホモポリマー或いはコポ
リマーである。このオルガノポリシロキサンは、分子末
端にシラノール基を有しておらず、予め設定された組成
に対応する粘度を有しており、そのバラツキは極めて少
ない。
0.5単位、R2SiO単位、RSiO1.5単位、SiO2単位（Ｒは前
述した意味を表す）等からなるホモポリマー或いはコポ
リマーである。このオルガノポリシロキサンは、分子末
端にシラノール基を有しておらず、予め設定された組成
に対応する粘度を有しており、そのバラツキは極めて少
ない。
（実施例） 実施例１ 原料として、下記（Ａ）〜（Ｃ）の３種のオルガノシロ
キサンを使用し、第１表に示す配合に従って５つの組成
のオルガノポリシロキサンを合成した。
キサンを使用し、第１表に示す配合に従って５つの組成
のオルガノポリシロキサンを合成した。
（Ａ）（CH3）3SiO［（CH3）2SiO］3Si（CH3）３ （Ｂ）［（CH3）2SiO］ｎ （ｎ＝４） （Ｃ）（CH3）2SiO86モル％、CH3SiO1.514モル％からな
る共重合体 反応は、次の様にして行った。
る共重合体 反応は、次の様にして行った。
上記のオルガノシロキサンの合計300gに対して、 酸化カルシウム 1.3g、 10％カリウムジメチルシラノレート 0.88g を添加し、150℃で９時間重合反応を行った。
その後、30℃まで降温し、更に、 トリメチルクロルシラン 8g ヘキサメチルシラザン 16g を加えて２時間撹拌し、中和処理を行い、次いで30mmHg
の減圧下で180℃として４時間加熱して低沸物を留去
し、オルガノポリシロキサンを得た。また比較のため
に、同一設定組成において、脱水剤としての酸化カルシ
ウムを使用せずに、上記と同様にしてオルガノポリシロ
キサンの合成を行った。
の減圧下で180℃として４時間加熱して低沸物を留去
し、オルガノポリシロキサンを得た。また比較のため
に、同一設定組成において、脱水剤としての酸化カルシ
ウムを使用せずに、上記と同様にしてオルガノポリシロ
キサンの合成を行った。
得られたオルガノポリシロキサンの25℃における粘度及
び設定組成を併せて第１表に示す。
び設定組成を併せて第１表に示す。
尚、第１表中、ＭはCH3SiO0.5単位、Ｄは（CH3）2SiO単
位、ＴはCH3SiO1.5単位をそれぞれ示す。
位、ＴはCH3SiO1.5単位をそれぞれ示す。
実施例２ 原料として、下記（Ｄ）〜（Ｆ）の３種のオルガノシロ
キサンを使用し、第２表に示す配合に従って４つの組成
のオルガノポリシロキサンを合成した。
キサンを使用し、第２表に示す配合に従って４つの組成
のオルガノポリシロキサンを合成した。
（Ｄ）CH3（CH2＝CH）C6H5SiOSiCH3（CH2＝CH）C6H5 （Ｅ）［（CH3）2SiO］ｎ （ｎ＝４） （Ｆ）（CH3）2SiO86モル％、CH3SiO1.514モル％からな
る共重合体 反応は、上記のオルガノポリシロキサンを使用する以外
は、実施例１と全く同様にして行った。また比較のため
に、同一設定組成において、脱水剤としての酸化カルシ
ウムを使用せずに、上記と同様にしてオルガノポリシロ
キサンの合成を行った点も実施例１と同様である。
る共重合体 反応は、上記のオルガノポリシロキサンを使用する以外
は、実施例１と全く同様にして行った。また比較のため
に、同一設定組成において、脱水剤としての酸化カルシ
ウムを使用せずに、上記と同様にしてオルガノポリシロ
キサンの合成を行った点も実施例１と同様である。
得られたオルガノポリシロキサンの25℃における粘度及
び設定組成を併せて第２表に示す。
び設定組成を併せて第２表に示す。
尚、第２表中、Ｍ′はCH3（CH2＝CH）SiO0.5単位、Ｄ及
びＴは、第１表と同じである。
びＴは、第１表と同じである。
（発明の効果） 上記の実施例から明らかな通り、本発明の製造法によれ
ば、設定組成と粘度との間に一定の相関関係があり、粘
度のバラツキが極めて少ないオルガノポリシロキサンを
製造することができる。
ば、設定組成と粘度との間に一定の相関関係があり、粘
度のバラツキが極めて少ないオルガノポリシロキサンを
製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】脱水剤の存在下において、アルカリ触媒を
用いてオルガノシロキサンの重合を行い、反応終了後、
該脱水剤を除去することを特徴とするオルガノポリシロ
キサンの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2132247A JPH0713146B2 (ja) | 1990-05-22 | 1990-05-22 | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| US07/702,299 US5130399A (en) | 1990-05-22 | 1991-05-20 | Process for preparation of organopolysiloxanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2132247A JPH0713146B2 (ja) | 1990-05-22 | 1990-05-22 | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0425529A JPH0425529A (ja) | 1992-01-29 |
| JPH0713146B2 true JPH0713146B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=15076810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2132247A Expired - Lifetime JPH0713146B2 (ja) | 1990-05-22 | 1990-05-22 | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5130399A (ja) |
| JP (1) | JPH0713146B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0546747A1 (en) * | 1991-12-05 | 1993-06-16 | General Electric Company | Polymerisation process |
| JP3415640B2 (ja) * | 1992-07-29 | 2003-06-09 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノシロキサンオリゴマーの製造方法 |
| US6594688B2 (en) | 1993-10-01 | 2003-07-15 | Collaboration Properties, Inc. | Dedicated echo canceler for a workstation |
| US7185054B1 (en) | 1993-10-01 | 2007-02-27 | Collaboration Properties, Inc. | Participant display and selection in video conference calls |
| US5689641A (en) | 1993-10-01 | 1997-11-18 | Vicor, Inc. | Multimedia collaboration system arrangement for routing compressed AV signal through a participant site without decompressing the AV signal |
| US6898620B1 (en) | 1996-06-07 | 2005-05-24 | Collaboration Properties, Inc. | Multiplexing video and control signals onto UTP |
| JP3546727B2 (ja) * | 1998-12-02 | 2004-07-28 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサンガムの製造方法 |
| US7378540B2 (en) * | 2005-10-21 | 2008-05-27 | Catalytic Distillation Technologies | Process for producing organic carbonates |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE790104A (fr) * | 1971-10-14 | 1973-04-13 | Stamicarbon | Procede continu d'obtention de cyclohexanone |
| FR2461730A1 (fr) * | 1979-07-18 | 1981-02-06 | Rhone Poulenc Ind | Procede de polycondensation des polysiloxanes comportant des groupements hydroxysilyles par metal alcalin ou alcalino-terreux et compose polyheteromacropolycyclique |
| DE3003116A1 (de) * | 1980-01-29 | 1981-08-06 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur herstellung von organosiloxanblockmischpolymerisat |
| JPS57131735A (en) * | 1981-02-09 | 1982-08-14 | Takeda Chem Ind Ltd | Preparation of quinones |
| US4433096A (en) * | 1983-03-14 | 1984-02-21 | Dow Corning Corporation | Polymerization of polydiorganosiloxane in the presence of filler |
| US4625011A (en) * | 1983-06-15 | 1986-11-25 | Dow Corning Corporation | Neutralization of alkali metal catalysts in organopolysiloxanes |
| US4526954A (en) * | 1983-12-28 | 1985-07-02 | Union Carbide Corporation | Organosiloxane polymers and compositions containing same curable upon exposure to gaseous oxygen |
-
1990
- 1990-05-22 JP JP2132247A patent/JPH0713146B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-05-20 US US07/702,299 patent/US5130399A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5130399A (en) | 1992-07-14 |
| JPH0425529A (ja) | 1992-01-29 |
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