JP6346662B2 - 反応混合物、多孔質粒子及び作製方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2013年5月17日に出願された米国特許仮出願第61/824412号に対する優先権を主張し、その開示全体が参照により組み込まれる。
多孔質重合体粒子を提供する。重合体粒子は、種々の活性剤の保存及び送達、又は湿気管理に使用可能である。
HO[−CH2−CH(OH)−CH2−O]n−H
(I)
(式中、変数nは少なくとも1に等しい整数である)の化合物と、(ii)非イオン性界面活性剤と、を含有する。第2相は(i)式(II)
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、変数pは少なくとも1に等しい整数であり、R1は水素又はメチルである)のモノマーを含むモノマー組成物と、(ii)少なくとも500g/モルの重量平均分子量を有するポリ(プロピレングリコール)と、を含有する。
HO[−CH2−CH(OH)−CH2−O]n−H
(I)
(式中、変数nは少なくとも1に等しい整数である)の化合物と、(ii)非イオン性界面活性剤と、を含有する。第2相は(i)式(II)
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、変数pは、少なくとも1に等しい整数であり、R1は、水素又はメチルである)のモノマーを含む、モノマー組成物と、(ii)少なくとも500g/モルの重量平均分子量を有するポリ(プロピレングリコール)と、を含有する。
ポリ(プロピレングリコール)を重合生成物から除去し、多孔質重合体粒子を提供する。
HO[−CH2−CH(OH)−CH2−O]n−H
(I)
(式中、変数nは少なくとも1に等しい整数である)の化合物と、(ii)非イオン性界面活性剤と、を含有する。第2相は(i)式(II)
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、変数pは、少なくとも1に等しい整数であり、R1は、水素又はアルキルである)のモノマーを含む、モノマー組成物と、(ii)少なくとも500g/モルの重量平均分子量を有するポリ(プロピレングリコール)と、を含有する。
ポリ(プロピレングリコール)を重合生成物から除去し、多孔質重合体粒子を提供する。
HO(−CH2−CH(OH)−CH2−O)n−H
(I)
(式中、変数nは少なくとも1に等しい整数である)の化合物と、(ii)非イオン性界面活性剤と、を含有する。前記方法は更に、第2相を形成する工程を含み、第1相の体積は第2相の体積よりも大きい。第2相は(i)式(II)
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、変数pは、少なくとも1に等しい整数であり、R1は、水素又はアルキルである)のモノマーを含む、モノマー組成物と、(ii)少なくとも500g/モルの重量平均分子量を有するポリ(プロピレングリコール)と、を含有する。前記方法は更に、第1相中に第2相を分散させることにより反応混合物を提供する工程と、反応混合物内のモノマー組成物を硬化させて重合生成物を形成する工程と、次いで重合生成物からポリ(プロピレングリコール)を除去して多孔質ポリマー粒子を形成する工程と、を含む。
HO[−CH2−CH(OH)−CH2−O]n−H
(I)
(式中、変数nは少なくとも1に等しい整数である)の化合物と、(ii)非イオン性界面活性剤と、を含む。通常は、第1相中に液滴として第2相を分散させるのに好適な粘度及び体積を提供するように、第1相を配合する。第1相の粘度が高すぎると、第2相を分散させるのに必要な剪断力を付与するのが困難になる場合がある。しかし、粘度が低すぎると、第2相を懸濁させること、及び/又は比較的均一に、かつ互いが十分に分散した重合体粒子を形成することが困難になる場合がある。
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、変数pは少なくとも1に等しい整数である)の第1モノマーを含有する。幾つかの実施形態では、変数pは30以下、20以下、16以下、12以下、又は10以下の整数である。モノマーのエチレンオキシド部分の数平均分子量(即ち、−[CH2CH2−O]p−基)は多くの場合、1200g/モル以下、1000g/モル以下、800g/モル以下、1000g,モル以下、600g/モル以下、400g/モル以下、200g/モル以下、又は100g/モル以下である。
基R1は水素又はメチルである。第2相中の式(II)のモノマーは通常、第1相と混和性ではない。
CH2=CR1−(CO)−O−Y−R2
(III)
CH2=CR1−(CO)−O−R3
(IV)
CH2=CR1−(CO)−O−R4
(V)
CH2=CR1−(CO)−O−R5−O−Ar
(VI)
CH2=CR1−(CO)−O−R6−SO3H
(VII)
HO[−CH2−CH(OH)−CH2−O]n−H
(I)
(式中、変数nは少なくとも1に等しい整数である)の化合物と、(ii)非イオン性界面活性剤と、を含有する。第2相は(i)式(II)
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、変数pは、少なくとも1に等しい整数であり、R1は、水素又はメチルである)のモノマーを含む、モノマー組成物と、(ii)少なくとも500g/モルの重量平均分子量を有するポリ(プロピレングリコール)と、を含有する。
CH2=CR1−(CO)−O−Y−R2
(III)
式(III)において、基R1は水素又はメチルである。基Yは、一重結合のアルキレン、オキシアルキレン、又はポリ(オキシアルキレン)である。基R2は、炭素環式基又は複素環式基である。
HO[−CH2−CH(OH)−CH2−O]n−H
(I)
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、変数pは、少なくとも1に等しい整数であり、R1は、水素又はメチルである)のモノマーを含む、モノマー組成物と、(ii)少なくとも500g/モルの重量平均分子量を有するポリ(プロピレングリコール)と、を含有する。ポリ(プロピレングリコール)を重合生成物から除去し、多孔質重合体粒子を提供する。
CH2=CR1−(CO)−O−Y−R2
(III)
式(III)において、基R1は水素又はメチルである。基Yは、一重結合のアルキレン、オキシアルキレン、又はポリ(オキシアルキレン)である。基R2は、炭素環式基又は複素環式基である。
HO[−CH2−CH(OH)−CH2−O]n−H
(I)
(式中、変数nは少なくとも1に等しい整数である)の化合物と、(ii)非イオン性界面活性剤と、を含有する。第2相は(i)式(II)
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、変数pは、少なくとも1に等しい整数であり、R1は、水素又はアルキルである)のモノマーを含む、モノマー組成物と、(ii)少なくとも500g/モルの重量平均分子量を有するポリ(プロピレングリコール)と、を含有する。
ポリ(プロピレングリコール)を重合生成物から除去し、多孔質重合体粒子を提供する。
HO(−CH2−CH(OH)−CH2−O)n−H
(I)
(式中、変数nは少なくとも1に等しい整数である)の化合物と、(ii)非イオン性界面活性剤と、を含有する。前記方法は更に、第2相を形成する工程を含み、第1相の体積は第2相の体積よりも大きい。第2相は(i)式(II)
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、変数pは、少なくとも1に等しい整数であり、R1は、水素又はアルキルである)のモノマーを含む、モノマー組成物と、(ii)少なくとも500g/モルの重量平均分子量を有するポリ(プロピレングリコール)と、を含有する。前記方法は更に、第1相中に第2相を分散させることにより反応混合物を提供する工程、反応混合物内のモノマー組成物を硬化させて重合生成物を形成する工程、及び、次いで重合生成物からポリ(プロピレングリコール)を除去して多孔質ポリマー粒子を形成する工程、を含む。
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、変数pは少なくとも1に等しい整数であり、R1は水素又はアルキルである)のモノマーを含むモノマー組成物の重合生成物を含む、多孔質重合体粒子である。重合体粒子は、ポリ(プロピレングリコール)又は活性剤を含有する細孔を有する。
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、変数pは少なくとも1に等しい整数であり、R1は水素又はアルキルである)のモノマーを含むモノマー組成物の重合生成物を含む。重合体粒子は、ポリ(プロピレングリコール)又は活性剤を含有する細孔を有する。
エチレンジアミン、及びレシチンはAlfa Aesar Corporation(Ward Hill,MA,USA)から入手した。
50gのSR339及び50gのSR603OPを、43gのPPG及び250mgのIRGACURE 819と混合した。この混合物を40〜50℃で加熱しながら、20分間激しく撹拌した。次に、この第2相混合物を、事前に7.5gのAPG 325と混合したグリセロール750gを含有する第1相に加えた。次に、この混合物を剪断ミキサーを用いて700rpmにて20分間剪断混合し、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムの2枚のシート間に広げ、材料の上方約15センチメートルに配置した、100ワットの長波長BLACK RAY UVランプ(UVP,LLC(Upland,CA,USA)から入手)で、15〜20分間硬化させた。
50gのSR339及び50gのSR603OPを、43gのPPG及び250mgのIRGACURE 819と混合した。この混合物を、40〜50℃で加熱しながら、20分間激しく撹拌した。この混合物を、7.5gのAPG 325と事前と混合した20%(重量/重量)の(ヒドロキシプロピル)メチルセルロース水溶液750gに添加した。混合物を剪断混合し、PETフィルムの2枚のシート間に広げ、実施例1に記載されているように紫外線ランプで硬化した。実施例1に記載されている通り、粒子を洗浄し、分離した。
比較例A及び実施例1の粒子の多孔率及び表面積を、Micromeritics Inc.(Norcross,GA,USA)から市販されている、TRISTAR 3000モデルの表面積及び多孔性分析器を使用して測定した。それぞれ約0.1〜1.0gの比較例Aと実施例1の粒子を、1.3センチメートル(0.5インチ)直径のサンプルチューブに移し、VACPREP 061の商品名でMicromeritics Inc.から市販されているシステムを使用して、1.5Pa(0.015ミリバール)未満の真空下にて、110℃で24時間脱気させた。脱気後、サンプルを周囲温度(即ち20〜25℃)で真空下にて10分間冷却させ、次に表面積及び多孔性分析器のTRISTAR 3000にかけた。
第2相が100gのSR 603OP、43gのPPG、及び250mgのIRGACURE 819を含有したことを除いて、実施例1に記載されているように実施例2の重合体粒子を合成した。モノマーSR 339は使用しなかった。
第2相が、43gのPPG及び250mgのIRGACURE 819を混合した、50gのSR339、50gのSR603OP、並びに5gの2−スルホエチルメタクリレートを含有したことを除いて、実施例3を実施例1と同様に行った。
第2相が、43gのPPG及び250mgのIRGACURE 819を混合した、100gのSR603OP、5gの2−スルホエチルメタクリレート、並びに5gのグリセロールジメタクリレートを含有したことを除いて、実施例4を実施例2と同様に行った。
シラン末端処理した水系ポリウレタン分散体を以下の通り調製した。70.76gのPOLYOL C−2090及び24.23gのDESMODUR Iを、機械的撹拌機、温度計、冷却管、及び窒素導入口を装着した500mLの4つ口丸底フラスコに添加した。0.01%のジブチルスズジラウレート(フラスコ内の総固形分の重量を基準にする重量/重量)の存在下で、78℃にて攪拌しながら重合付加反応を行った。1時間後、5.0gのDMPA及び20gのMEKを添加し、DMPAが溶解するまで更に2時間、反応を行った。次に、NCO末端処理したプレポリマーを、1.31gの1,4−BDOを添加することにより鎖延長し、1.5時間反応させた。得られたプレポリマーを40℃に冷却し、攪拌下にて3.78gのトリエチルアミンを添加することにより30分間で中和し、次に、6.375gのDYNASYLAN AMEOを添加することにより、部分的に末端処理した。シラン末端処理したポリウレタンプレポリマーに、激しく撹拌しながら水をゆっくりと加えることで、水性分散体を作製した。プレポリマーが分散すると、更なる鎖延長のため、水5.0g中に溶解させたエチレンジアミン1.09gをゆっくりと添加した。ロータリーエバポレーターにて40℃でMEKを除去し、50重量%の固形物含有率を有するシラン末端処理ポリウレタン分散体を得た。
実施例4の粒子10gを、シラン末端処理したポリウレタンの分散体5gと水4gに添加したことを除いて、実施例6を実施例5と同様に行った。
緑膿菌(American Type Culture Collectionから入手、菌株番号15442)を37℃にてトリプチックソイブロス中で一晩、固定相に増殖させた。次に培養物を滅菌リン酸塩−緩衝生理食塩水中で1〜10,000倍に希釈し、希釈懸濁液10マイクロリットルを、寒天1.5%を含有するトリプティックソイ寒天(TSA)の上部に配置したポリカーボネート膜(直径25ミリメートル、孔径0.2マイクロメートル、Whatman(Kent,United Kingdom)から入手したポリカーボネートフィルター膜)の上に、単一液滴で配置した。細菌を37℃で24時間増殖させた。増殖期間の後、滅菌したポリスチレン6ウェルプレート中に注いだTSAに、フィルターを無菌で移した。
実施例5に記載されている物品をダイパンチで10ミリメートルのディスクに切断し、PHMBの最終濃度が0.5%(PHMBの最終重量/ディスクの総重量)となるように、0.25% PHMB(水)溶液を使用して、PHMBを充填した。緑膿菌を実施例7に記載の通り膜フィルター上で増殖させ、PHMBを充填した物品ディスク、加えてPHMB非含有ディスクをそれぞれ滅菌水50マイクロリットルで湿らせ、5つのディスクの重積物にある細菌の上に配置した。37℃で18時間インキュベーションした後、細菌及び材料のディスクに覆われた膜を、レシチン7g/リットルを含有するレーゼン中和培養液10ミリリットルに移し、生残した細菌を実施例7に記載のように数を数えた。PHMBを充填した実施例6の材料は、生残細菌の数を1.45対数(CFU/サンプル)低下させた。
第2相が100gのSR 603OP、5gの(3−アクリルアミド−プロピル)トリメチルアンモニウムクロリドの75重量%溶液、5gのグリセロールジメタクリレート、43gのPPG、250mgのIRGACURE 819を含有したことを除いて、実施例1に記載されているように実施例9の重合体粒子を合成した。
第2相が、45gのSR 339、45gのSR 603OP、10gの2−カルボキシエチルアクリレート、43gのPPG、及び250mgのIRGACURE 819を含有したことを除いて、実施例1に記載されているように実施例10の重合体粒子を合成した。
第2相が、45gのSR 339、45gのSR 603OP、10gの2−ヒドロキシエチルメタクリレート、43gのPPG及び250mgのIRGACURE 819を含有したことを除いて、実施例1に記載されているように実施例11の重合体粒子を合成した。
Claims (3)
- a)i)式(I)
HO[−CH2−CH(OH)−CH2−O]n−H
(I)
(式中、nは、少なくとも1に等しい整数である)の化合物と、
ii)非イオン性界面活性剤と、を含む、第1相、及び
b)前記第1相中に分散している第2相であって、前記第1相の体積は、前記第2相の体積よりも大きく、前記第2相は、
i)式(II)
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、
pは、少なくとも1に等しい整数であり、
R1は、水素又はアルキルである)のモノマーを含む、モノマー組成物と、
ii)少なくとも500g/モルの重量平均分子量を有するポリ(プロピレングリコール)と、を含む、第2相、を含む、反応混合物。 - i)式(I)
HO(−CH2−CH(OH)−CH2−O)n−H
(I)
(式中、nは、少なくとも1に等しい整数である)の化合物と、
ii)非イオン性界面活性剤と、を含む第1相を調製する工程、
第2相を形成する工程であって、前記第1相の体積は、前記第2相の体積よりも大きく、前記第2相は、
i)式(II)
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、
pは、少なくとも1に等しい整数であり、
R1は、水素又はアルキルである)のモノマーを含む、モノマー組成物と、
ii)少なくとも500g/モルの重量平均分子量を有するポリ(プロピレングリコール)と、を含む、工程、
前記第1相中に前記第2相を分散させることにより反応混合物を提供する工程、
前記反応混合物内の前記モノマー組成物を硬化させて重合生成物を形成する工程、及び
前記ポリ(プロピレングリコール)を前記重合生成物から除去して多孔質重合体粒子を形成する工程、を含む、重合体粒子の作製方法。 - 反応混合物の重合生成物を含む多孔質重合体粒子であって、前記反応混合物は、
a)i)式(I)
HO(−CH2−CH(OH)−CH2−O)n−H
(I)
(式中、nは、少なくとも1に等しい整数である)の化合物と、
ii)非イオン性界面活性剤と、を含む、第1相、及び
b)前記第1相中に分散している第2相であって、前記第1相の体積は、前記第2相の体積よりも大きく、前記第2相は、
i)式(II)
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、
pは、少なくとも1に等しい整数であり、
R1は、水素又はアルキルである)のモノマーを含むモノマー組成物と、
ii)少なくとも500g/モルの重量平均分子量を有するポリ(プロピレングリコール)と、を含む、第2相、を含み、
前記ポリ(プロピレングリコール)を前記重合生成物から除去したものである、多孔質重合体粒子。
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US4743545A (en) | 1984-08-09 | 1988-05-10 | Torobin Leonard B | Hollow porous microspheres containing biocatalyst |
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US4661577A (en) | 1985-10-01 | 1987-04-28 | General Electric Company | Aminofunctional polysiloxanes |
US4690825A (en) * | 1985-10-04 | 1987-09-01 | Advanced Polymer Systems, Inc. | Method for delivering an active ingredient by controlled time release utilizing a novel delivery vehicle which can be prepared by a process utilizing the active ingredient as a porogen |
US5214119A (en) | 1986-06-20 | 1993-05-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Block copolymer, method of making the same, dimaine precursors of the same, method of making such diamines and end products comprising the block copolymer |
US5512650A (en) | 1986-06-20 | 1996-04-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Block copolymer, method of making the same, diamine precursors of the same, method of making such diamines and end products comprising the block copolymer |
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US5292835A (en) | 1990-05-16 | 1994-03-08 | Basf Aktiengesellschaft | Microcapsules |
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US5508341A (en) | 1993-07-08 | 1996-04-16 | Regents Of The University Of California | Organic aerogel microspheres and fabrication method therefor |
US5554686A (en) | 1993-08-20 | 1996-09-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Room temperature curable silane-terminated polyurethane dispersions |
CA2248003A1 (en) * | 1996-04-04 | 1997-10-02 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Process for manufacture of a porous polymer by use of a porogen |
US6441118B2 (en) | 1996-04-25 | 2002-08-27 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane oligourea segmented copolymers and a process for making same |
US6355759B1 (en) | 1996-04-25 | 2002-03-12 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane polyurea segmented copolymers and a process for making same |
US6407195B2 (en) | 1996-04-25 | 2002-06-18 | 3M Innovative Properties Company | Tackified polydiorganosiloxane oligourea segmented copolymers and a process for making same |
WO1997040103A1 (en) | 1996-04-25 | 1997-10-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Silicone compositions containing a silicone-urea segmented copolymer |
US6846893B1 (en) | 1996-10-23 | 2005-01-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymer mixtures containing polydiorganosiloxane urea-containing components |
US5972363A (en) | 1997-04-11 | 1999-10-26 | Rohm And Haas Company | Use of an encapsulated bioactive composition |
US6406719B1 (en) | 1998-05-13 | 2002-06-18 | Microbiological Research Authority | Encapsulation of bioactive agents |
IL145117A0 (en) | 1999-03-02 | 2002-06-30 | Liposome Co Inc | Encapsulation of bioactive complexes in liposomes |
JP2000302606A (ja) | 1999-04-15 | 2000-10-31 | Novartis Ag | 固体農薬のマイクロカプセル、その製造方法及び施用方法 |
ATE269214T1 (de) | 2000-01-28 | 2004-07-15 | 3M Innovative Properties Co | Durch extrusion verbundenes laminat von elastischem material und vlies |
US6720007B2 (en) | 2000-10-25 | 2004-04-13 | Tufts University | Polymeric microspheres |
US6906157B2 (en) | 2002-04-09 | 2005-06-14 | Eastman Kodak Company | Polymer particle stabilized by dispersant and method of preparation |
US6835397B2 (en) | 2002-12-23 | 2004-12-28 | Balchem Corporation | Controlled release encapsulated bioactive substances |
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US7773503B2 (en) | 2005-06-09 | 2010-08-10 | At&T Intellectual Property I, L.P. | Proactive congestion control scheme for VoIP traffic on IP routers |
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WO2007046273A1 (ja) | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. | 熱膨張性微小球およびその製造方法 |
US7371464B2 (en) | 2005-12-23 | 2008-05-13 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions |
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DE102007015698B4 (de) * | 2007-03-27 | 2009-05-14 | Innotere Gmbh | Implantatmaterial auf Basis eines Polymersystems und dessen Verwendung sowie Applikationsset |
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