CN113840862B - 含有氨基烷基的有机聚硅氧烷和纤维处理剂 - Google Patents
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Abstract
在分子末端和/或侧链具有由下述通式(1)表示的基团的有机聚硅氧烷的耐热性优异，在加热后也不易着色，并且对于处理后的纤维表面，可赋予优异的柔软性。(上述式(1)中，R1为碳数1～8的2价烃基，a为0～4的整数，R2相互独立地为氢原子、或者包含至少1个芳族基团的碳数7～20的1价有机基团，在有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的R2所示的基团中，30摩尔％以上为包含至少1个芳族基团的碳数7～20的1价有机基团。波浪线表示键合部位。)。
Description
技术领域
本发明涉及有机聚硅氧烷。详细地说，涉及耐热性优异、高温处理中变黄也少的含有氨基烷基的有机聚硅氧烷和包含该有机聚硅氧烷的纤维处理剂。
背景技术
目前为止，作为用于对各种纤维或纤维制品赋予柔软性、平滑性等的处理剂，广泛地使用了二甲基聚硅氧烷、含有环氧基的聚硅氧烷、含有氨基烷基的聚硅氧烷等各种有机聚硅氧烷。其中大量使用了能够将特别良好的柔软性赋予各种纤维或纤维制品的含有氨基烷基的有机聚硅氧烷。特别地，以具有-C3H6NH2基、-C3H6NHC2H4NH2基等作为氨基烷基的有机聚硅氧烷作为主剂的纤维处理剂(专利文献1～6：日本特公昭48-1480号公报、日本特公昭54-43614号公报、日本特公昭57-43673号公报、日本特开昭60-185879号公报、日本特开昭60-185880号公报、日本特开昭64-61576号公报等)显示出优异的柔软性，因此已广泛地使用。
但是，使用具有-C3H6NH2基、-C3H6NHC2H4NH2基的有机聚硅氧烷处理过的纤维发生加热处理、干燥或经时产生的热、紫外线等引起的氨基的劣化，特别是对于白色系乃至淡色系纤维或纤维制品而言，具有其色调向黄色变化、柔软性也降低的重大的缺点。
为了防止上述的黄色化，提供了如下方法：通过含有氨基烷基的有机聚硅氧烷与有机酸酐或氯化物(专利文献7：日本特开昭57-101076号公报)、环氧化合物(专利文献8：日本特开昭59-179884号公报)、高级脂肪酸(专利文献9：日本特开平1-306683号公报)、或碳酸酯(专利文献10：日本特开平2-47371号公报)等反应，从而使氨基烷基改性。
但是，对于这些而言，与未改性的含有氨基烷基的有机聚硅氧烷相比，看到防止变黄性的效果改善，但其效果尚不充分，而且在对纤维赋予柔软性、平滑性的方面，也具有反而比未改性的有机聚硅氧烷差的缺点。另外，根据使氨基烷基改性的取代基，具有取代基自身由于热而变黄、聚硅氧烷自身着色的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特公昭48-1480号公报
专利文献2：日本特公昭54-43614号公报
专利文献3：日本特公昭57-43673号公报
专利文献4：日本特开昭60-185879号公报
专利文献5：日本特开昭60-185880号公报
专利文献6：日本特开昭64-61576号公报
专利文献7：日本特开昭57-101076号公报
专利文献8：日本特开昭59-179884号公报
专利文献9：日本特开平1-306683号公报
专利文献10：日本特开平2-47371号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于上述现有技术的课题，目的在于提供耐热性优异、加热后也不易着色、并且对于处理后的纤维表面可赋予优异的柔软性的有机聚硅氧烷和包含该有机聚硅氧烷的纤维处理剂。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述目的而进行了研究，结果发现：在分子末端和/或侧链具有由下述通式(1)
[化1]
(上述式(1)中，R1为碳数1～8的2价烃基，a为0～4的整数，R2相互独立地为氢原子、或者包含至少1个芳族基团的碳数7～20的1价有机基团，在有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的R2所示的基团中，30摩尔％以上为包含至少1个芳族基团的碳数7～20的1价有机基团。波浪线表示键合部位。)
表示的基团的有机聚硅氧烷对于处理后的纤维表面，可赋予优异的柔软性，耐热性优异，加热后也不易着色，完成了本发明。
因此，本发明提供下述的有机聚硅氧烷和纤维处理剂。
[1].有机聚硅氧烷，其在分子末端和/或侧链具有由下述通式(1)表示的基团。
[化2]
(上述式(1)中，R1为碳数1～8的2价烃基，a为0～4的整数，R2相互独立地为氢原子、或者包含至少1个芳族基团的碳数7～20的1价有机基团，在有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的R2所示的基团中，30摩尔％以上为包含至少1个芳族基团的碳数7～20的1价有机基团。波浪线表示键合部位。)
[2].[1]所述的有机聚硅氧烷，其中，在所述式(1)中，R2中的包含至少1个芳族基团的碳数7～20的1价有机基团为由下述通式(2)或(3)表示的基团。
[化3]
(上述式(2)、(3)中，R3为碳数1～10的2价有机基团，X各自独立地为碳数1～8的1价烃基、羟基或卤素原子，b为0～5的整数。波浪线表示键合部位。)
[3].[1]所述的有机聚硅氧烷，其中，所述式(1)中，R2的包含至少1个芳族基团的碳数7～20的1价有机基团为选自由下述通式表示的基团中的1种或2种以上。
[化4]
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
(式中，波浪线表示键合部位。)
[4].[1]～[3]中任一项所述的有机聚硅氧烷，其中，有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的由R2表示的基团中，40摩尔％以上为包含至少1个芳族基团的碳数7～20的1价有机基团。
[5].[1]～[4]中任一项所述的有机聚硅氧烷，其在分子中不含聚氧化烯基。
[6].纤维处理剂，其包含[1]～[5]中任一项所述的有机聚硅氧烷。
发明的效果
本发明的在分子末端和/或侧链具有由上述通式(1)表示的基团的有机聚硅氧烷对于纤维，能够赋予优异的柔软性。另外，本发明的上述有机聚硅氧烷的耐热性优异，加热后也不易发生着色、外观的变化。
具体实施方式
以下对本发明更详细地说明。
[有机聚硅氧烷]
本发明为在分子末端和/或侧链具有由下述通式(1)表示的基团的有机聚硅氧烷。
[化15]
(上述式(1)中，R1为碳数1～8的2价烃基，a为0～4的整数，R2相互独立地为氢原子、或包含至少1个芳族基团的碳数7～20的1价有机基团，有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的R2所示的基团中30摩尔％以上为包含至少1个芳族基团的碳数7～20的1价有机基团。波浪线表示键合部位。)
就该有机聚硅氧烷而言，直链结构、分支结构、环状结构中的任一结构均可，优选为直链状。该有机聚硅氧烷中，由上述式(1)表示的基团键合于聚硅氧烷骨架的硅原子，在分子末端和分子中途均可存在，更优选存在于分子末端、分子中途的任一处。该有机聚硅氧烷在1分子中具有至少1个、优选2～50个由上述式(1)表示的基团。
在上述式(1)中，R1为碳数1～8的2价烃基。作为该2价烃基，优选亚甲基、亚乙基、亚丙基、和亚丁基等亚烷基，其中优选亚丙基。
a为0～4的整数，优选为0～2的整数。
R2为氢原子、或者包含至少1个芳族基团的碳数7～20的1价有机基团。作为R2的包含至少1个芳族基团的碳数7～20的1价有机基团，具体地，可列举出由下述通式(2)、(3)表示的基团。
[化16]
(上述式(2)、(3)中，R3为碳数1～10的2价有机基团，X各自独立地为碳数1～8的1价烃基、羟基或卤素原子，b为0～5的整数。波浪线表示键合部位。)
上述式(2)、(3)中，R3为碳数1～10、优选碳数2～6的2价有机基团，具体地，能够例示下述所示的基团。
[化17]
(式中，波浪线表示键合部位。)
另外，上述式(2)中，X各自独立地为碳数1～8的1价烃基、羟基或卤素原子。作为X，能够例示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等烷基、苯基等芳基等碳数1～8、优选碳数1～4的1价烃基、羟基、氟、氯、溴、碘等卤素原子。
b为0～5的整数，优选为0～3的整数。
作为由式(2)、(3)表示的基团，更详细地，可列举出以下的基团。
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
(式中，波浪线表示键合部位。)
作为由上述式(1)表示的基团，例如可列举出以下的基团。
[化29]
(式中，R2与上述相同。波浪线表示键合部位。)
本发明的有机聚硅氧烷的与氮原子键合的R2所示的基团中，30摩尔％以上、优选30～95摩尔％、更优选40～95摩尔％、特别优选50～95摩尔％为包含至少1个芳族基团的碳数7～20的1价有机基团。因此，在具有由式(1)表示的基团的有机聚硅氧烷中的R2中，氢原子为0～70摩尔％，优选为5～70摩尔％，更优选为5～60摩尔％，特别优选为5～50摩尔％。
在本发明的有机聚硅氧烷中，作为由上述式(1)表示的基团以外的与聚硅氧烷骨架的硅原子键合的基团，优选为碳数1～20、优选碳数1～8的未取代或取代的1价烃基、羟基或碳数1～20、优选碳数1～8的烷氧基。
其中，作为未取代或取代的1价烃基，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基和二十烷基等烷基；环戊基和环己基等环烷基；苯基和甲苯基等芳基；乙烯基和烯丙基等烯基、以及这些基团的与碳原子键合的部分或全部氢原子被氯、氟等卤素原子取代而成的卤代烷基、卤代烯基等，作为烷氧基，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。
在本发明的有机聚硅氧烷中，作为与聚硅氧烷骨架的硅原子键合的基团，在由上述式(1)表示的基团以外，优选不含氮原子。
再有，本发明的有机聚硅氧烷优选在分子中不含聚氧化烯基。聚氧化烯基由于氧化降解而着色，有可能损害有机聚硅氧烷的外观。另外，对纤维处理时，由于聚氧化烯基的着色，有可能导致纤维的变黄。
本发明的有机聚硅氧烷优选25℃下的粘度为20～100000mPa·s，更优选为50～50000mPa·s，特别优选为100～25000mPa·s。应予说明，在本发明中，粘度为采用BM型粘度计(例如东京计器株式会社制造)在25℃下测定的值(下同)。
另外，本发明的有机聚硅氧烷的胺当量优选为200～20000g/摩尔，更优选为300～10000g/摩尔。应予说明，该胺当量为分子量/N的数，胺当量能够采用中和滴定法例如平沼产业株式会社制造的自动滴定装置测定。
作为本发明的有机聚硅氧烷，优选为选自由下述通式(4)、(5)表示的有机聚硅氧烷中的至少一种。
[化30]
(上述式(4)、(5)中，R4相互独立地为由上述式(1)表示的基团，R5相互独立地为碳数1～20的未取代或取代的1价烃基，R6相互独立地为由-OY表示的基团，Y为氢原子或R5。R7相互独立地为R5或R6。c为5～2000的整数，c’相互独立地为0～1500的整数，c’的合计为5～2000的整数，d为0～50的整数，d’相互独立地为0～30的整数，d’的合计为0～50的整数，e对于键合的每个硅原子，独立地为0～3的整数，f对于键合的每个硅原子，独立地为0～3的整数，在各末端，e+f为0～3的整数。不过，d和多个f的合计为1～50的整数，多个d’和多个f的合计为1～50的整数。g为0～1000的整数，h为0～1000的整数，g+h为1以上的整数。)
上述式(4)、(5)中，R4相互独立地为由上述式(1)表示的基团。
上述式(4)、(5)中，R5相互独立地为碳数1～20、优选碳数1～8的、未取代或取代的1价烃基。作为该1价烃基，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基和二十烷基等烷基；环戊基和环己基等环烷基；苯基和甲苯基等芳基；乙烯基和烯丙基等烯基、以及这些基团的与碳原子键合的部分或全部氢原子用氯、氟等卤素原子取代而成的卤代烷基、卤代烯基等。其中，在工业上优选甲基。
在上述式(4)、(5)中，R6相互独立地为由-OY表示的基团。Y为氢原子或选自上述R5的选择范围中的基团。作为该Y，优选为氢原子、或者甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等烷基。其中，R6优选羟基、甲氧基或乙氧基。
在上述式(4)、(5)中，R7相互独立地为选自R5或R6的选择范围中的基团，优选为R5。再有，在上述式(4)、(5)中，R6优选在1分子中具有0～10个。
在上述式(4)、(5)中，e对于键合的每个硅原子，独立地为0～3的整数，优选为0或1，f对于键合的每个硅原子，独立地为0～3的整数，优选为0或1，在各末端，e+f为0～3的整数，优选为0、1或2。
另外，在上述式(4)中，c为5～2000的整数，优选为10～1000的整数。如果c比上述下限值小，则对纤维赋予柔软性或平滑性的效果变得不充分。另外，如果c比上述上限值大，则有机聚硅氧烷成为高粘度，处理、乳化变得困难，因此不优选。
d为0～50的整数，优选为0～30的整数。如果d比上述上限值大，变得容易变黄，因此不优选。不过，d与多个f的合计(即，式(4)中的分子中的R4的数)为1～50的整数，优选为1～30的整数。
在上述式(5)中，c’相互独立地为0～1500的整数，优选为5～980的整数，c’的合计为5～2000的整数，优选为10～1000的整数。如果c’的合计比上述下限值小，则对纤维赋予柔软性或平滑性的效果变得不充分。另外，如果c’的合计比上述上限值大，则有机聚硅氧烷成为高粘度，处理、乳化变得困难，因此不优选。
d’相互独立地为0～30的整数，优选为0～20的整数，更优选为0～10的整数，d’的合计为0～50的整数，优选为0～20的整数。如果d’的合计比上述上限值大，则变得容易变黄，因此不优选。不过，多个d’和多个f的合计(即，式(5)中的分子中的R4的数)为1～50的整数，优选为2～20的整数。
g为0～1000的整数，优选为0～50的整数，h为0～1000的整数，优选为1～50的整数，g+h为1以上的整数，优选为1～50的整数。
作为由上述式(4)表示的有机聚硅氧烷，可列举出下述所示的有机聚硅氧烷。
[化31]
[化32]
[化33]
(式中，R4、R5、R6、R7、c、e与上述相同。d1为1～50的整数，优选为2～30的整数，f1相互独立地为0～3的整数，f1的合计为1～6的整数，优选为2～4的整数，在各末端，e+f1各自为0～3的整数，优选为1或2。再有，在上述第一个式子中，在任一个末端的e+f1为0的情况下，另一个末端的e+f1为1～3的整数。)
作为由上述式(4)表示的有机聚硅氧烷，更优选地，可列举出下述的有机聚硅氧烷。
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
(式中，R4、R5、R6、c和d1与上述相同。)
作为由上述式(5)表示的有机聚硅氧烷，可列举出下述所示的有机聚硅氧烷。
[化41]
[化42]
[化43]
(式中，R4、R5、R6、R7、c’、d’、e、f、c’的合计、d’的合计、各末端的e+f、多个d’和多个f的合计与上述相同。g1为1～1000的整数，优选为1～50的整数，h1为1～1000的整数，优选为1～50的整数，g1+h1为1～50的整数。)
作为由上述式(5)表示的有机聚硅氧烷，更优选地，可列举出下述的有机聚硅氧烷。
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
(式中，R4、R5、R6、c’、d’、c’的合计、d’的合计、g1、h1、g1+h1与上述相同。)
作为由上述式(4)表示的有机聚硅氧烷，更具体地，例如可列举出以下的有机聚硅氧烷。
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
(式中，c、d1与上述相同。R2′除了上述的基团以外，可包含70摩尔％以下的氢原子。波浪线表示键合部位。)
作为由上述式(5)表示的有机聚硅氧烷，更具体地，例如可列举出以下的有机聚硅氧烷。
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
/>
(式中，c’、d’、c’的合计、d’的合计、g1、h1、g1+h1与上述相同。R2′除了上述的基团以外，可包含70摩尔％以下的氢原子。波浪线表示键合部位。)
[有机聚硅氧烷的制造方法]
作为本发明的有机聚硅氧烷的由上述通式(4)、(5)表示的含有氨基的有机聚硅氧烷能够采用公知的合成方法容易地得到。例如，通过由下述通式(6)或(7)表示的有机聚硅氧烷与由下述通式(8)和/或(9)表示的含有芳族基团的环氧化合物的反应，能够容易地得到。
[化59]
[上述式(6)、(7)中，R5、R6、R7、c、c’、d、d’、e、f、g、h、c’的合计、d’的合计、各末端的e+f、d与多个f的合计、多个d’和多个f的合计、g+h与上述相同。Z为由下述式表示的基团。
[化60]
(式中，R1、a与上述相同。波浪线表示键合部位。)]
[化61]
(上述式(8)、(9)中，X、b与上述相同。R8为单键或碳数1～8的2价有机基团。)
上述式(6)、(7)中，作为Z，例如能够例示下述所示的基团。
[化62]
(式中，波浪线表示键合部位。)
作为由上述式(6)表示的有机聚硅氧烷，例如可列举出下述所示的有机聚硅氧烷。
[化63]
[化64]
[化65]
(式中，R5、R6、Z、c、d1与上述相同。)
作为由上述式(7)表示的有机聚硅氧烷，例如可列举出下述所示的有机聚硅氧烷。
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
(式中，R5、R6、Z、c’、d’、c’的合计、d’的合计、g1、h1、g1+h1与上述相同。)
由上述式(6)、(7)表示的有机聚硅氧烷的25℃下的粘度优选为5～100000mPa·s，更优选为10～50000mPa·s，特别优选为20～40000mPa·s。
另外，由上述式(6)、(7)表示的有机聚硅氧烷的胺当量优选为150～17500g/摩尔，更优选为200～8000g/摩尔。应予说明，该胺当量为分子量/N的数，胺当量能够采用中和滴定法例如平沼产业株式会社制造的自动滴定装置测定。
由上述式(6)、(7)表示的有机聚硅氧烷能够采用公知的合成方法容易地得到。例如，通过在碱金属氢氧化物、氢氧化四甲基铵等催化剂存在下使八甲基环四硅氧烷等环状硅氧烷与选自3-氨基丙基二甲氧基甲基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基二甲氧基甲基硅烷等含有氨基烷基的烷氧基硅烷、或其水解物、以及作为其他原料的六甲基二硅氧烷等中的化合物进行平衡化反应而得到。
另外，通过在无催化剂下或碱金属氢氧化物等催化剂存在下使两末端羟基封端二甲基聚硅氧烷与3-氨基丙基二甲氧基甲基硅烷、3-氨基丙基甲氧基二甲基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基二甲氧基甲基硅烷等含有氨基烷基的烷氧基硅烷进行脱甲醇反应而得到。
上述式(8)、(9)中，R8为单键或碳数1～8、优选碳数1～4的2价有机基团，作为2价有机基团，具体地，能够例示下述所示的基团。
-CH2O-
-CH2CH2CH2CH2-
作为由上述式(8)、(9)表示的含有芳族基团的环氧化合物，例如可列举出下述所示的环氧化合物。
[化70]
(式中，X、b与上述相同。)
另外，由上述式(8)、(9)表示的含有芳族基团的环氧化合物的环氧当量优选为50～5000g/摩尔，更优选为100～3000g/摩尔。再有，在本发明中，环氧当量为分子量/环氧基的数，该环氧当量能够采用滴定法，例如平沼产业株式会社制造的自动滴定装置测定。
由上述式(8)、(9)表示的含有芳族基团的环氧化合物可单独使用1种，也可将2种以上并用。
由上述式(6)或(7)表示的有机聚硅氧烷与由上述式(8)和/或(9)表示的含有芳族基团的环氧化合物的使用量优选为如下的量：相对于由式(6)或(7)表示的有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)的合计个数，由式(8)和/或(9)表示的含有芳族基团的环氧化合物的环氧基的个数之比成为0.3～1.2，特别是0.3～0.95。如果由式(8)和/或(9)表示的含有芳族基团的环氧化合物量过少，有时耐热性差，如果过多，有时缺乏对于纤维的柔软性赋予效果。
再有，在本发明中，优选由式(6)或(7)表示的有机聚硅氧烷中所含的NH基中30摩尔％以上、优选30～95摩尔％、更优选40～95摩尔％、特别优选50～95摩尔％与由式(8)和/或(9)表示的含有芳族基团的环氧化合物反应，成为由式(1)表示的基团。
由上述式(6)或(7)表示的有机聚硅氧烷与由上述式(8)和/或(9)表示的含有芳族基团的环氧化合物的反应可按照现有公知的方法，并无特别限制。例如，可在无溶剂下或异丙醇等低级醇、甲苯、二甲苯等溶剂存在下在50～120℃、特别是70～100℃下反应1～5小时、特别是2～4小时。
通过采用上述的方法使由上述式(6)或(7)表示的有机聚硅氧烷与由上述式(8)和/或(9)表示的含有芳族基团的环氧化合物反应，从而能够得到作为本发明的有机聚硅氧烷的由上述式(4)、(5)表示的有机聚硅氧烷。
[纤维处理剂]
本发明的在分子末端和/或侧链具有由式(1)表示的基团的有机聚硅氧烷的耐热性优异，在加热后也不易发生着色、外观的变化，并且对于处理后的纤维表面，能够赋予优异的柔软性，因此适合用于纤维处理剂。
在本发明的纤维处理剂中，根据需要能够使用各种溶剂。作为溶剂，例如可列举出二丁基醚、二噁烷、四氢呋喃(THF)等醚系溶剂、丙酮、甲乙酮(MEK)等酮系溶剂、甲醇、乙醇、2-丙醇、正丁醇、仲丁醇、2-乙基-1-己醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、乙二醇、二甘醇、三甘醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、1，2-丁二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、2，3-丁二醇、2-甲基-1，2-丙二醇、1，5-戊二醇、2-甲基-2，3-丁二醇、1，6-己二醇、1，2-己二醇、2，5-己二醇、2-甲基-2，4-戊二醇、2，3-二甲基-2，3-丁二醇、2-乙基-1，6-己二醇、1，2-辛二醇、1，2-癸二醇、2，2，4-三甲基戊二醇、2-丁基-2-乙基-1，3-丙二醇、2，2-二乙基-1，3-丙二醇等醇系溶剂、甲苯、二甲苯等芳族系溶剂。这些溶剂可单独地使用，也可将2种以上并用。
对配合溶剂时的使用量并无特别限制，相对于上述有机聚硅氧烷100质量份，优选2000～200000质量份，特别优选5000～100000质量份。
另外，在使本发明的纤维处理剂成为乳化物的情况下，作为乳化剂，并无特别限定，例如作为非离子性(非离子系)表面活性剂，可列举出乙氧基化高级醇、乙氧基化烷基酚、多元醇脂肪酸酯、乙氧基化多元醇脂肪酸酯、乙氧基化脂肪酸、乙氧基化脂肪酸酰胺、山梨醇、山梨糖醇酐脂肪酸酯、乙氧基化山梨糖醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯等，其HLB优选在5～20的范围内，特别优选在10～16的范围内。另外，作为阴离子系表面活性剂的例子，可列举出高级醇硫酸酯盐、烷基苯基醚硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、高级醇磷酸酯盐、乙氧基化高级醇硫酸酯盐、乙氧基化烷基苯基醚硫酸酯盐、乙氧基化高级醇磷酸盐等。作为阳离子系表面活性剂的例子，可列举烷基三甲基氯化铵、烷基胺盐酸盐、椰子胺乙酸盐、烷基胺乙酸盐、烷基苯二甲基氯化铵等。作为两性系表面活性剂，例如可例示N-酰基酰氨基丙基-N，N-二甲基铵基甜菜碱类、N-酰基酰氨基丙基-N，N’-二甲基-N’-β-羟基丙基铵基甜菜碱类等。
对于配合乳化剂时的使用量而言，相对于上述有机聚硅氧烷100质量份，优选5～50质量份，更优选为10～30质量份。另外，乳化时的水的使用量只要使纯有机聚硅氧烷成分浓度成为10～80质量％即可，优选为成为20～70质量％的量。
上述的乳化物能够采用以往公知的方法得到，可将上述有机聚硅氧烷与表面活性剂混合，将其采用均相混合机、均化器、胶体磨、在线混合机、万能混合机(商品名)、ULTRAMIXER(商品名)、PLANETARY MIXER(商品名)、COMBIMIX(商品名)、三联辊混合机等乳化机乳化。
再有，在本发明的纤维处理剂中，进而，在不损害本发明的目的的范围内，也能够添加防皱剂、阻燃剂、抗静电剂、耐热剂等纤维用药剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、颜料、金属粉颜料、流变控制剂、固化促进剂、除臭剂、抗菌剂等成分。
另外，使本发明的纤维处理剂附着于纤维时，能够采用浸渍、喷涂、辊涂等附着于纤维。附着量根据纤维的种类而异，并无特别限定，作为纤维处理剂中所配合的有机聚硅氧烷的附着量，一般为纤维的0.01～10质量％的范围。其次，可采用热风喷射、加热炉等使其干燥。也因纤维的种类而异，干燥可在100～180℃、30秒～5分钟的范围内进行。
另外，对于可用本发明的纤维处理剂处理的纤维或纤维制品也无特别限定，对于棉、绢、麻、羊毛、安哥拉毛、马海毛等天然纤维、聚酯、聚乙烯、聚丙烯、尼龙、腈纶、氨纶等合成纤维、将它们组合而成的混纺的纤维全部有效。另外，对其形态、形状也无限制，不限于短纤、长丝、丝束、纱线等原材料形状，织物、编物、填衬棉、无纺布等多种加工形态的物质也成为本发明的纤维处理剂的可处理的对象。
本发明的在分子末端和/或侧链具有由式(1)表示的基团的有机聚硅氧烷除了纤维处理用途以外，也能够作为涂料用途、粘接剂用途、密封剂用途、墨用途、纸用途等浸渍剂用途以及表面处理用途、化妆品用途等在各种用途中利用。此时，根据需要，能够使用添加剂。
作为添加剂，例如可列举出防皱剂、阻燃剂、抗静电剂、耐热剂等纤维用试剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、颜料、金属粉颜料、流变控制剂、固化促进剂、除臭剂、抗菌剂等。这些添加剂可单独使用，也可将2种以上并用。
实施例
以下示出合成例、实施例和比较例，对本发明更详细地说明，但本发明并不受下述的实施例限制。应予说明，在下述例中，粘度为采用BM型粘度计(东京计器株式会社制造)在25℃下测定的值，胺当量和环氧当量为采用平沼产业株式会社制造的自动滴定装置测定的值。
[合成例1]
在具备温度计、搅拌装置、回流冷凝器和氮气导入管的可拆式烧瓶中装入由下述式(A-1)表示的含有氨基烷基的有机聚硅氧烷(粘度：25mPa·s、胺当量：840g/摩尔)100.00g、由下述式(B-1)表示的苯基缩水甘油基醚(环氧当量：151g/摩尔)34.15g(使苯基缩水甘油基醚的缩水甘油基的个数相对于含有氨基烷基的有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)的合计个数的比成为0.95的量)和异丙醇3.35g，在氮气气氛下、80℃下进行了4小时加成反应。反应结束后，在10mmHg的减压下、110℃下进行2小时低沸点馏分的除去，得到了油状化合物(由下述式(C-1)表示的有机聚硅氧烷)130g。得到的化合物的外观为无色透明，粘度为1120mPa·s，胺当量为1060g/摩尔。测定了得到的化合物的1H-NMR，结果未反应的缩水甘油基相对于进料量为5摩尔％，表明有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)中90摩尔％与缩水甘油基发生了反应。
[化71]
[化72]
[化73]
(式中，波浪线表示键合部位。)
[合成例2]
在具备温度计、搅拌装置、回流冷凝器和氮气导入管的可拆式烧瓶中装入由上述式(A-1)表示的含有氨基烷基的有机聚硅氧烷(粘度：25mPa·s、胺当量：840g/摩尔)100.00g、由上述式(B-1)表示的苯基缩水甘油基醚(环氧当量：151g/摩尔)17.98g(使苯基缩水甘油基醚的缩水甘油基的个数相对于含有氨基烷基的有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)的合计个数的比成为0.50的量)和异丙醇2.95g，在氮气气氛下、80℃下进行了4小时加成反应。反应结束后，在10mmHg的减压下、110℃下进行2小时低沸点馏分的除去，得到了油状化合物(由下述式(C-2)表示的有机聚硅氧烷)105g。得到的化合物的外观为无色透明，粘度为250mPa·s，胺当量为930g/摩尔。测定了得到的化合物的1H-NMR，结果没有检测出未反应的缩水甘油基，表明有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)中50摩尔％与缩水甘油基发生了反应。
[化74]
(式中，波浪线表示键合部位。)
[合成例3]
在具备温度计、搅拌装置、回流冷凝器和氮气导入管的可拆式烧瓶中装入由上述式(A-1)表示的含有氨基烷基的有机聚硅氧烷(粘度：25mPa·s、胺当量：840g/摩尔)100.00g、由上述式(B-1)表示的苯基缩水甘油基醚(环氧当量：151g/摩尔)10.79g(使苯基缩水甘油基醚的缩水甘油基的个数相对于含有氨基烷基的有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)的合计个数的比成为0.30的量)和异丙醇2.77g，在氮气气氛下、80℃下进行了4小时加成反应。反应结束后，在10mmHg的减压下、110℃下进行2小时低沸点馏分的除去，得到了油状化合物(由下述式(C-3)表示的有机聚硅氧烷)98g。得到的化合物的外观为无色透明，粘度为110mPa·s，胺当量为870g/摩尔。测定了得到的化合物的1H-NMR，结果没有检测出未反应的缩水甘油基，表明有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)中30摩尔％与缩水甘油基发生了反应。
[化75]
(式中，波浪线表示键合部位。)
[合成例4]
在具备温度计、搅拌装置、回流冷凝器和氮气导入管的可拆式烧瓶中装入由下述式(A-2)表示的含有氨基烷基的有机聚硅氧烷(粘度：1400mPa·s、胺当量：1700g/摩尔)100.00g、由上述式(B-1)表示的苯基缩水甘油基醚(环氧当量：151g/摩尔)12.66g(使苯基缩水甘油基醚的缩水甘油基的个数相对于含有氨基烷基的有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)的合计个数的比成为0.95的量)和异丙醇2.82g，在氮气气氛下、80℃下进行了4小时加成反应。反应结束后，在10mmHg的减压下、110℃下进行2小时低沸点馏分的除去，得到了油状化合物(由下述式(C-4)表示的有机聚硅氧烷)107g。得到的化合物的外观为无色透明，粘度为23700mPa·s，胺当量为3740g/摩尔。测定了得到的化合物的1H-NMR，结果未反应的缩水甘油基相对于进料量为8摩尔％，表明有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)中87摩尔％与缩水甘油基发生了反应。
[化76]
[化77]
(式中，波浪线表示键合部位。)
[合成例5]
在具备温度计、搅拌装置、回流冷凝器和氮气导入管的可拆式烧瓶中装入由上述式(A-2)表示的含有氨基烷基的有机聚硅氧烷(粘度：1400mPa·s、胺当量：1700g/摩尔)100.00g、由上述式(B-1)表示的苯基缩水甘油基醚(环氧当量：151g/摩尔)6.66g(使苯基缩水甘油基醚的缩水甘油基的个数相对于含有氨基烷基的有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)的合计个数的比成为0.50的量)和异丙醇2.67g，在氮气气氛下、80℃下进行了4小时加成反应。反应结束后，在10mmHg的减压下、110℃下进行2小时低沸点馏分的除去，得到了油状化合物(由下述式(C-5)表示的有机聚硅氧烷)92g。得到的化合物的外观为无色透明，粘度为5900mPa·s，胺当量为2660g/摩尔。测定了得到的化合物的1H-NMR，结果没有检测出未反应的缩水甘油基，表明有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)中50摩尔％与缩水甘油基发生了反应。
[化78]
(式中，波浪线表示键合部位。)
[合成例6]
在具备温度计、搅拌装置、回流冷凝器和氮气导入管的可拆式烧瓶中装入由上述式(A-1)表示的含有氨基烷基的有机聚硅氧烷(粘度：25mPa·s、胺当量：840g/摩尔)100.00g、由下述式(B-2)表示的对叔丁基苯基缩水甘油基醚(环氧当量：225g/摩尔)50.89g(使对叔丁基苯基缩水甘油基醚的缩水甘油基的个数相对于含有氨基烷基的有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)的合计个数的比成为0.95的量)和异丙醇3.77g，在氮气气氛下、80℃下进行了4小时加成反应。反应结束后，在10mmHg的减压下、110℃下进行2小时低沸点馏分的除去，得到了油状化合物(由下述式(C-6)表示的有机聚硅氧烷)142g。得到的化合物的外观为无色透明，粘度为6140mPa·s，胺当量为1200g/摩尔。测定了得到的化合物的1H-NMR，结果未反应的缩水甘油基相对于进料量为7摩尔％，表明有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)中88摩尔％与缩水甘油基发生了反应。
[化79]
[化80]
(式中，波浪线表示键合部位。)
[合成例7(比较合成例1)]
在具备温度计、搅拌装置、回流冷凝器和氮气导入管的可拆式烧瓶中装入由上述式(A-1)表示的含有氨基烷基的有机聚硅氧烷(粘度：25mPa·s、胺当量：840g/摩尔)100.00g、由下述式(B-3)表示的聚乙二醇单丁基单缩水甘油基醚(环氧当量：349g/摩尔)78.94g(使聚乙二醇单丁基单缩水甘油基醚的缩水甘油基的个数相对于含有氨基烷基的有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)的合计个数的比成为0.95的量)和异丙醇4.47g，在氮气气氛下、80℃下进行了4小时加成反应。反应结束后，在10mmHg的减压下、110℃下进行2小时低沸点馏分的除去，得到了油状化合物(由下述式(C-7)表示的有机聚硅氧烷)170g。得到的化合物的外观为淡黄色，粘度为220mPa·s，胺当量为1410g/摩尔。测定了得到的化合物的1H-NMR，结果未反应的缩水甘油基相对于进料量为5摩尔％，表明有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)中90摩尔％与缩水甘油基发生了反应。
[化81]
[化82]
(式中，波浪线表示键合部位。)
[合成例8(比较合成例2)]
在具备温度计、搅拌装置、回流冷凝器和氮气导入管的可拆式烧瓶中装入由上述式(A-1)表示的含有氨基烷基的有机聚硅氧烷(粘度：25mPa·s、胺当量：840g/摩尔)100.00g、由上述式(B-3)表示的聚乙二醇单丁基单缩水甘油基醚(环氧当量：349g/摩尔)41.55g(使聚乙二醇单丁基单缩水甘油基醚的缩水甘油基的个数相对于含有氨基烷基的有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)的合计个数的比成为0.50的量)和异丙醇3.34g，在氮气气氛下、80℃下进行了4小时加成反应。反应结束后，在10mmHg的减压下、110℃下进行2小时低沸点馏分的除去，得到了油状化合物(由下述式(C-8)表示的有机聚硅氧烷)130g。得到的化合物的外观为淡黄色，粘度为160mPa·s，胺当量为1210g/摩尔。测定了得到的化合物的1H-NMR，结果没有检测出未反应的缩水甘油基，表明有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)中50摩尔％与缩水甘油基发生了反应。
[化83]
(式中，波浪线表示键合部位。)
[合成例9(比较合成例3)]
在具备温度计、搅拌装置、回流冷凝器和氮气导入管的可拆式烧瓶中装入由上述式(A-1)表示的含有氨基烷基的有机聚硅氧烷(粘度：25mPa·s、胺当量：840g/摩尔)100.00g、由下述式(B-4)表示的烷基缩水甘油基醚(环氧当量：281g/摩尔)63.56g(使烷基缩水甘油基醚的缩水甘油基的个数相对于含有氨基烷基的有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)的合计个数的比成为0.95的量)和异丙醇4.09g，在氮气气氛下、80℃下进行了4小时加成反应。反应结束后，在10mmHg的减压下、110℃下进行2小时低沸点馏分的除去，得到了油状化合物(由下述式(C-9)表示的有机聚硅氧烷)155g。得到的化合物的外观为淡黄色，粘度为300mPa·s，胺当量为1300g/摩尔。测定了得到的化合物的1H-NMR，结果未反应的缩水甘油基相对于进料量为3摩尔％，表明有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的氢原子(-NH)中92摩尔％与缩水甘油基发生了反应。
[化84]
[化85]
(式中，波浪线表示键合部位。)
[实施例1～6、比较例1～5]
[评价试验]
作为实施例1～6、比较例1～3，对于上述合成例中得到的由(C-1)～(C-9)表示的有机聚硅氧烷，进行了以下所示的评价试验。另外，比较例4直接使用合成例1中使用的由式(A-1)表示的含有氨基烷基的有机聚硅氧烷，比较例5直接使用合成例4中使用的由式(A-2)表示的含有氨基烷基的有机聚硅氧烷，进行了以下所示的评价试验。将这些结果示于表1中。
1. 160℃耐热性
将上述有机聚硅氧烷在直径6cm的铝皿中称量2.0g，采用加热到160℃的干燥机加热了10分钟。对于加热后的有机聚硅氧烷，与加热前比较，将没有外观变化的情形记为○，将加热后确认了着色的情形记为×。
2. 200℃耐热性
将上述有机聚硅氧烷在直径6cm的铝皿中称量2.0g，采用加热到200℃的干燥机加热了10分钟。对于加热后的有机聚硅氧烷，与加热前比较，将没有外观变化的情形记为○，将加热后确认了着色的情形记为×。
3.柔软性
在上述有机聚硅氧烷中加入甲苯并搅拌，稀释至固体成分2质量％，制备了试验液。在该试验液中将聚酯/阔幅棉布(65％/35％、谷头商店株式会社制造)浸渍10秒后，在压浆率100％的条件下使用辊压浆，在150℃下干燥2分钟，制作柔软性评价用的处理布。对于该处理布，3人的评价小组进行了用手触摸，与未处理布比较，采用以下的标准评价了柔软性。
◎：与未处理布比较，触感非常良好。
○：与未处理布比较，触感良好。
△：触感与未处理布同等。
×：与未处理布比较，触感差。
4.洗涤耐久性
在上述有机聚硅氧烷中加入甲苯并搅拌，稀释至固体成分2质量％，制备了试验液。在该试验液中将聚酯/阔幅棉布(65％/35％、谷头商店株式会社制造)浸渍10秒后，在压浆率100％的条件下使用辊压浆，在150℃下干燥2分钟，制作洗涤耐久性评价用的处理布。然后，对于该处理布，采用按照JIS L0217 103的方法，进行了一次采用洗衣机的洗涤。采用荧光X射线分析装置(Rigaku株式会社制造)测定洗涤一次后的纤维表面的有机硅残留量，与没有进行洗涤时比较，计算残留率(％)。
◎：残留率为80％以上
○：残留率为50％以上且不到80％
△：残留率为30％以上且不到50％
×：残留率为不到30％
[表1]
如表1中所示那样，本发明的有机聚硅氧烷的耐热性优异，加热后也不易着色。进而，对于处理后的纤维表面可赋予优异的柔软性。
产业上的可利用性
本发明的有机聚硅氧烷的耐热性优异，加热后也不易着色。进而，对于处理后的纤维表面，可赋予优异的柔软性。
Claims (4)
1.纤维处理剂，其包含直链状有机聚硅氧烷，该有机聚硅氧烷在分子末端和/或侧链具有由下述通式(1)表示的基团：
[化1]
所述式(1)中，R1为碳数1～8的2价烃基，a为0～4的整数，R2相互独立地为氢原子、或者选自由下述通式表示的基团中的、包含至少1个芳族基团的碳数7～20的1价有机基团，在有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的R2所示的基团中，30摩尔％以上为包含至少1个芳族基团的碳数7～20的1价有机基团，波浪线表示键合部位，
[化2]
[化4]
[化5]
[化6]
[化7]
式中，波浪线表示键合部位。
2.根据权利要求1所述的纤维处理剂，其中，在所述式(1)中，R2中的包含至少1个芳族基团的碳数7～20的1价有机基团为选自由下述通式表示的基团中的1种或2种以上，
[化8]
[化9]
3.根据权利要求1或2所述的纤维处理剂，其中，有机聚硅氧烷中的与氮原子键合的由R2表示的基团中，40摩尔％以上为包含至少1个芳族基团的碳数7～20的1价有机基团。
4.根据权利要求1或2所述的纤维处理剂，该有机聚硅氧烷在分子中不含聚氧化烯基。
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