JPH1046473A - 非黄変織物柔軟仕上に用いることができる線状ポリオルガノシロキサンの製造方法 - Google Patents

非黄変織物柔軟仕上に用いることができる線状ポリオルガノシロキサンの製造方法

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JPH1046473A
JPH1046473A JP9108330A JP10833097A JPH1046473A JP H1046473 A JPH1046473 A JP H1046473A JP 9108330 A JP9108330 A JP 9108330A JP 10833097 A JP10833097 A JP 10833097A JP H1046473 A JPH1046473 A JP H1046473A
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Edith Canivenc
エディット・カニバン
Jose-Luis Roca-Ortega
ホセルイス・ロカオルテガ
Der Spuy Andrew Van
アンドレ・バンデルスプイ
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Rhodia Chimie SAS
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Rhone Poulenc Chimie SA
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 特に気持ちよい手触りを有し且つ黄変が非常
に少ない又は全く起こらない織物材料を得ることができ
る織物材料のコンディショニングに用いることができる
ポリオルガノシロキサンの製造方法を提供すること。 【解決手段】 本発明は、次式（Ｖ’）： 【化１】 の線状ポリオルガノシロキサンの製造方法であって、次
の反応成分： ・次式(VII) ： （Ｒ）g （Ｘ’）3-g ＳｉＺ (VII) の加水分解可能なシラン、 ・式（Ｖ’）においてｒが０であり、ｔが１０〜５００
の範囲であり、Ｒ14がＲであり且つＹがＯＨであるもの
に相当するポリジオルガノシロキサン及び（又は）次式
（VIII）： 【化２】 （式中、Ｒは式（Ｖ’）におけるのと同じ意味を持ち、
ｕは３〜１０の範囲の整数又は分数である）の環状ポリ
ジオルガノシロキサン 並びに ・随意としての、式（Ｖ’）においてｒが０であり、ｔ
が０〜５０の範囲であり、Ｒ14がＲであり且つＹがＲ又
はＺである化合物から成る連鎖停止剤を好適な割合で含
有する混合物を、必要ならば塩基性触媒の存在下で、反
応させることを特徴とする、前記方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、繊維材料のコン
ディショニング、より特定的には織物（textile)材料の
コンディショニングに用いることができる線状ポリオル
ガノシロキサンの製造方法に関する。
【０００２】用語「繊維材料」とは、例えば羊毛、綿、
亜麻(lin) 、ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリレ
ート又はそれらの混合物のような天然又は合成材料の繊
維を意味するものとする。
【０００３】
【従来の技術】繊維材料に所望の特性、特に気持ちよい
手触り、即ち軟らかさを与える目的でアミン官能基を有
するポリオルガノシロキサンを含む組成物で繊維材料を
処理することが知られている。この技術を示した刊行物
の例としては、米国特許第４２４７５９２号及びヨーロ
ッパ特許公開第０５４６２３１号を挙げることができ
る。前者には、次式：
【化９】 ≡Ｓｉ−（ＣＨ2)x −（ＮＨＣＨ2 ＣＨ2)x'−ＮＨ2 （ここで、ｘは３〜８の範囲の数であり、ｘ’は０又は
１である）の単位を有するポリオルガノシロキサンを使
用することが記載されており、後者には、次式：
【化１０】 ≡Si-(CH2)y-(OCH2)y'-CH(OH)CH2-N(CH2CH2OH)2 （ここで、ｙは２〜８の範囲の数であり、ｙ’は０又は
１である）の単位を有するポリオルガノシロキサンを使
用することが記載されている。
【０００４】しかしながら、アミン官能基を含有する類
似のポリオルガノシロキサンを含む組成物を織物産業の
慣用的な技術、特にパジングと称される含浸技術におい
て用いている間に、処理された繊維の黄変が観察され
る。この黄変は、繊維上に付着したポリオルガノシロキ
サンのアミノ基が熱酸化を起こした結果として起こるも
のである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ここに、立体障害ピペ
リジル官能基を有するポリオルガノシロキサンを柔軟仕
上方法において用いることによって、従来技術のアミノ
化シリコーン化合物の使用に結びつく柔軟仕上の結果を
維持しながら処理された織物材料の黄変現象を大いに抑
制し、消滅させることさえできるということが見出され
た。本発明は、かかるポリオルガノシロキサンを製造す
る方法を提供することを主題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】より正確には、織物材料
を次の一般式：
【化１１】 （Ｒ)a（Ｘ)bＺＳｉ（Ｏ）[3-(a+b)]/2 （Ｉ） の単位を１分子当たりに少なくとも１個有するポリオル
ガノシロキサンを含む組成物と接触させることによって
コンディショニングすることによって、特に気持ちよい
手触りを有し且つ黄変が非常に少ない（又は全く起こら
ない）織物材料を得ることができるということが見出さ
れた。
【０００７】上記式（Ｉ）中、記号Ｒは同一であっても
異なっていてもよく、１〜４個の炭素原子を有する直鎖
状又は分枝鎖状アルキル基、フェニル基及び３，３，３
−トリフルオルプロピル基から選択される一価の炭化水
素基を表わし、記号Ｘは同一であっても異なっていても
よく、ヒドロキシル基及び１〜３個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基から選択される一価の
基を表わし、Ｚは下記式（II）の残基及び式（II')の残
基から選択される立体障害ピペリジル基含有残基を表わ
し、ここで、式（II）は
【化１２】 ［式中、Ｒ1 は、 ・２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキレン基、 ・２〜２０個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキレン部分を有するアルキレンカルボニル基、 ・２〜１２個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキレン部分と、ＯＨ基を含有し且つ１〜４個の炭素原
子を有するアルキル基を随意に１個又は２個含有するシ
クロヘキシレン部分とを有するアルキレンシクロヘキシ
レン基、 ・式−Ｒ4 −Ｏ−Ｒ5 −の基（式中、基Ｒ4 及びＲ5 は
同一であっても異なっていてもよく、１〜１２個の炭素
原子を有するアルキレン基を表わす）、 ・式−Ｒ4 −Ｏ−Ｒ5 −の基（式中、基Ｒ4 及びＲ5 は
前記の意味を持ち且つそれらの一方又は両方が１個又は
２個の−ＯＨ基で置換されたものである）、 ・式−Ｒ4 −ＣＯＯ−Ｒ5 −及び−Ｒ4 −ＯＣＯ−Ｒ5
−の基（式中、基Ｒ4 及びＲ5 は前記の意味を持つ）並
びに ・式−Ｒ6 −Ｏ−Ｒ7 −Ｏ−ＣＯ−Ｒ8 −の基（式中、
Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は同一であっても異なっていてもよ
く、２〜１２個の炭素原子を有するアルキレン基を表わ
し、基Ｒ7 は随意にヒドロキシル基で置換されていても
よい）から選択される二価の炭化水素基であり、Ｕは−
Ｏ−又は−ＮＲ9 −を表わし、ここで、Ｒ9 は水素原
子、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキル基、二価基−Ｒ1 −（これは前記の意味を持ち、
その原子価結合の一方が前記−ＮＲ9 −を構成する窒素
原子に結合し且つもう一方が珪素原子に結合する）及び
次式の二価基：
【化１３】 ｛式中、Ｒ1 は前記の意味を持ち、Ｒ2 及びＲ3 は下記
の意味を持ち、Ｒ10は１〜１２個の炭素原子を有する直
鎖状又は分枝鎖状アルキレン基を表わし、その原子価結
合の一方（Ｒ10のもの）は前記−ＮＲ9 −を構成する窒
素原子に結合し且つもう一方（Ｒ1 のもの）は珪素原子
に結合する｝から選択される基であり、Ｒ2 は同一であ
っても異なっていてもよく、１〜３個の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝鎖状アルキル基及びフェニル基から選
択される基であり、Ｒ3 は水素原子又は基Ｒ2 を表わ
す］で表わされ、式（II')は
【化１４】 ｛式中、Ｒ'1は次式：
【化１５】 （式中、ｍは２〜２０の数を表わす）の三価基及び次
式：
【化１６】 （式中、ｎは２〜２０の数を表わす）の三価基から選択
され、Ｕ’は−Ｏ−又は−ＮＲ11−を表わし、ここで、
Ｒ11は水素原子又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状
若しくは分枝鎖状アルキル基であり、Ｒ2 及びＲ3 は式
（II）について前記したものと同じ意味を持つ｝で表わ
され、ａは０、１及び２から選択される数であり、ｂは
０、１及び２から選択される数であり、ａとｂとの合計
ａ＋ｂは２以下である。
【０００８】用いられるポリオルガノシロキサンは、次
式：
【化１７】 （Ｒ)c（Ｘ)dＶＳｉ（Ｏ）[3-(c+d)]/2 (III) ｛式中、記号Ｒ及びＸは式（Ｉ）について前記したもの
と同じ意味を持ち、記号Ｖは５〜２０個の炭素原子を有
する直鎖状若しくは分枝鎖状アルキル基、式−（ＣＨ2)
p −ＣＯＯ−Ｒ12（ここで、ｐは５〜２０の数を表わ
し、Ｒ12は１〜１２個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルキル基を表わす）の基、又は式−（ＣＨ2)q
−Ｏ−Ｒ13（ここで、ｑは３〜１０の数を表わし、Ｒ13
は水素原子、エチレンオキシド鎖、プロピレンオキシド
鎖、エチレンオキシド−プロピレンオキシド混合鎖又は
２〜１２個の炭素原子を有するアシル基を表わす）の基
を表わし、ｃは０、１及び２から選択される数であり、
ｄは０、１及び２から選択される数であり、ｃとｄとの
合計ｃ＋ｄは２以下である｝の別のシロキシ単位少なく
とも１個を追加的に含むことができる。
【０００９】用いられるポリオルガノシロキサンは、次
式：
【化１８】 （Ｒ)e（Ｘ)fＳｉ（Ｏ）[4-(e+f)]/2 （IV） （式中、Ｒ及びＸは式（Ｉ）について前記したものと同
じ意味を持ち、ｅは０、１、２及び３から選択される数
であり、ｆは０、１、２及び３から選択される数であ
り、ｅとｆとの合計ｅ＋ｆは３以下である｝の別のシロ
キシ単位を追加的に含むことができる。
【００１０】式（Ｉ）のシロキシ単位が２個以上存在す
る場合、それらは互いに同一であっても異なっていても
よい。式(III) 及び式（IV）のシロキシ単位についても
同じことが言える。
【００１１】用いられるポリオルガノシロキサンは、線
状、環状若しくは枝分かれ構造｛Ｔ及び（若しくは）Ｑ
タイプの構造の存在下｝又はそれらの混合物を有するこ
とができる。Ｔタイプのモノオルガノシロキシ単位及び
（又は）Ｑタイプの単位（ＳｉＯ2 ）が存在する場合、
これらの単位はＤタイプのジオルガノシロキシ単位の数
に対して多くとも１０％の割合で存在する。
【００１２】用いられるポリオルガノシロキサンは、例
えば次の平均式：
【化１９】 （式中、記号Ｒ、Ｚ及びＶは式（Ｉ）及び式(III) につ
いて前記したのと同じ意味を持ち、記号Ｙは基Ｒ、Ｚ、
Ｖ及びＸから選択される一価の基を表わし、記号Ｒ14は
同一であっても異なっていてもよく、式（Ｉ）について
前記した基Ｒ及び基Ｘから選択される一価の基を表わ
し、ｒ、ｓ及びｔは０又は０より大きい整数若しくは分
数であり、ｒが０である場合には、２個の基Ｙの少なく
とも一方は基Ｚを表わす）の線状ポリジオルガノシロキ
サンである。
【００１３】前記コンディショニング方法において用い
られる組成物は、式（Ｉ）の単位を含有し且つ式(III)
の単位及び式（IV）の単位を随意に含有するポリオルガ
ノシロキサン又は式（Ｖ）のポリオルガノシロキサンを
含み、該ポリオルガノシロキサンが、１分子当たりの平
均で２〜１６００個の珪素原子、１〜１００個の下記の
ような残基Ｚ及び０〜５０個の下記のような残基Ｖを有
し、Ｒがメチル、エチル、ｎ−プロピル及びイソプロピ
ル基から選択され、Ｘがヒドロキシル、メトキシ及びエ
トキシ基から選択され、Ｚが次の(A) 並びに(B) ピペリ
ジル基含有残基： (A) 式（II）においてＲ1 が ・３〜１２個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
ルキレン基、 ・基−（ＣＨ2)10−ＣＯ−、 ・２〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
キレン部分と、ＯＨ基を含有し且つ１〜４個の炭素原子
を有するアルキル基を随意に１個又は２個含有するシク
ロヘキシレン部分とを有するアルキレンシクロヘキシレ
ン基、 ・式−Ｒ4 −Ｏ−Ｒ5 −の基（式中、Ｒ4 及びＲ5 は同
一であっても異なっていてもよく、２〜６個の炭素原子
を有するアルキレン基を表わす）、 ・式−Ｒ4 −Ｏ−Ｒ5 −の基（式中、基Ｒ4 及びＲ5 は
前記の意味を持ち、Ｒ5 はＯＨ基で置換されたものであ
る）、 ・式−Ｒ4 −ＣＯＯ−Ｒ5 −及び−Ｒ4 −ＯＣＯ−Ｒ5
−の基（式中、基Ｒ4 及びＲ5 は前記の意味を持つ）並
びに ・式−Ｒ6 −Ｏ−Ｒ7 −Ｏ−ＣＯ−Ｒ8 −の基（式中、
Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は同一であっても異なっていてもよ
く、２〜６個の炭素原子を有するアルキレン基を表わ
し、基Ｒ7 はヒドロキシル基で置換されたものである）
から選択される炭化水素基を表わし、Ｕが−Ｏ−又は−
ＮＲ9 −（ここで、Ｒ9 は１〜４個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキル基を表わす）を表わし、Ｒ
2 がメチル基を表わすもの； (B) 式（II' ）においてＲ'1が次式：
【化２０】 （式中、ｍは２〜１０の数を表わす）の三価基及び次
式：
【化２１】 （式中、ｎは２〜１０の数を表わす）の三価基から選択
され、Ｕ’が−Ｏ−又は−ＮＲ11−（ここで、Ｒ11は１
〜４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル
基である）を表わし、Ｒ2 がメチル基を表わすもの：か
ら選択され、Ｖが５〜１８個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルキル基、式−（ＣＨ2)10−ＣＯＯ−Ｒ
12（ここで、Ｒ12は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状
アルキル基を表わす）の基、及び式−（ＣＨ2)3 −Ｏ−
Ｒ13（ここで、Ｒ13は水素原子、エチレンオキシド鎖、
プロピレンオキシド鎖、エチレンオキシド−プロピレン
オキシド混合鎖又は２〜６個の炭素原子を有するアシル
基を表わす）の基から選択されるのが好ましい。
【００１４】この好ましい具体例において、式（Ｖ）の
線状ポリジオルガノシロキサンは、記号ｒ、ｓ及びｔに
ついて、次の値を有する：ｒは０〜９８の範囲の整数又
は分数であり、ｒが０である場合には２個の基Ｙの少な
くとも一方が基Ｚを表わし、ｓは０〜４８の範囲の整数
又は分数であり、ｔは０〜１５９８の範囲の整数又は分
数であり、ｒとｓとｔとの合計ｒ＋ｓ＋ｔは、０〜１５
９８の範囲の整数又は分数である。
【００１５】より好ましくは、前記コンディショニング
方法において用いられる組成物は、式（Ｉ）の単位及び
式（IV）の単位を含有し且つ式(III) の単位を随意に含
有するポリオルガノシロキサン又は式（Ｖ）のポリオル
ガノシロキサンを含み、該ポリオルガノシロキサンが、
１分子当たりの平均で５〜８００個の珪素原子、１〜６
０個の下記のような残基Ｚ及び０〜２０個の下記のよう
な残基Ｖを有し、Ｒがメチル基であり、Ｘがヒドロキシ
ル及びメトキシ基から選択され、Ｚが ・式（II）においてＲ1 がトリメチレン、デカメチレン
カルボニル、２−ヒドロキシ−４−オキサヘプタメチレ
ン又は６−ヒドロキシ−４，８−ジオキサ−３−オキソ
ウンデカメチレン基を表わし、Ｕが−Ｏ−又は−ＮＲ9
−（ここで、Ｒ9 はメチル、エチル、ｎ−プロピル及び
ｎ−ブチル基から選択される）を表わし、Ｒ2 がメチル
基を表わし、Ｒ3 が水素原子を表わすピペリジル基含有
残基；並びに ・式（II' ）においてＲ'1が次式：
【化２２】 及び
【化２３】 の基から選択され、Ｕ’が−Ｏ−又は−ＮＲ11−（ここ
で、Ｒ11はメチル、エチル、ｎ−プロピル及びｎ−ブチ
ル基から選択される）を表わし、Ｒ2 がメチル基を表わ
し、Ｒ3 が水素原子を表わすピペリジル基含有残基：か
ら選択され、Ｖがｎ−オクチル及びメチル−又はエチル
デカメチレンカルボキシレート基から選択される。
【００１６】このより好ましい具体例において、式
（Ｖ）の線状ポリジオルガノシロキサンは、記号ｒ、ｓ
及びｔについて、次の値を有する：ｒは０〜５８の範囲
の整数又は分数であり、ｒが０である場合には２個の基
Ｙの少なくとも一方が基Ｚを表わし、ｓは０〜１８の範
囲の整数又は分数であり、ｔは３〜７９８の範囲の整数
又は分数であり、ｒとｓとｔとの合計ｒ＋ｓ＋ｔは０〜
７９８の範囲の整数又は分数である。
【００１７】前記コンディショニング方法においては、
前記ポリオルガノシロキサン１００ｇが５〜２００ミリ
当量（ｍｅｑ）の立体障害ピペリジル基を含むのが一般
的である。
【００１８】前記のポリオルガノシロキサン、例えば式
（Ｖ）においてＲ14がＲであるものは、次式：
【化２４】 （式中、記号Ｒ、ｒ、ｓ及びｔは式（Ｖ）について前記
した一般的な意味又は好ましい意味を有し、記号Ｙ’は
Ｒ、１〜３個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖
状アルコキシ基又は水素原子を表わす）の≡ＳｉＨ官能
基含有ポリオルガノシロキサン化合物から製造すること
ができる。
【００１９】式（VI）の化合物中の水素原子の式（II）
又は（II')の残基Ｚ及び随意として残基Ｖによる置換
は、式（VI）の≡ＳｉＨ官能基含有化合物を、例えば白
金触媒のような好適な触媒の存在下で、ヒドロシリル化
反応によって反応することができるエチレン系不飽和を
有する別の化合物と反応させることによって実施され
る。従って、この別の化合物とは、式（II）若しくは
（II')の残基Ｚ又は残基Ｖの不飽和先駆体である。残基
Ｖの先駆体の例としては、１−オクテン、ウンデセン酸
メチル、１−ドデセン又は１−オクタデセンを挙げるこ
とができる。式（II）の残基Ｚの先駆体の例としては、
４−アリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジンを挙げることができる。式（II')の残基Ｚの先駆
体の例としては、アリルマロン酸ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）を挙げることができ
る。この方法に関するさらに詳しい説明については、フ
ランス国特許第２６４２７６４号明細書を参照された
い。
【００２０】また、式（II）の残基Ｚを形成させるため
には、 ・第一段階において、式（VI）の≡ＳｉＨ官能基含有化
合物と、一方で≡ＳｉＨ官能基と反応するエチレン系二
重結合を有し且つ他方で−Ｕ−（立体障害ピペリジル）
基の先駆体と反応することができる基を有する基Ｒ1 の
二官能価先駆体との間のヒドロシリル化反応を実施し、 ・次いで第二段階において、第一段階の結果として得ら
れた生成物に対して前記した−Ｕ−（立体障害ピペリジ
ル）基の先駆体を結合させることを目的とした第二の反
応を実施することによって、反応を実施することも可能
である。
【００２１】例えば、ＵがＮＲ9 を表わす場合には、基
Ｒ1 の先駆体として、エチレン系二重結合とエポキシ基
とを含有する化合物、例えば特に３−アリルオキシ−
１，２−エポキシプロパンを用いるのが有利である。こ
の場合、第一段階の結果として、式（VI）の出発化合物
中の水素原子の全部又は一部が次式：
【化２５】 の基で置換されたものに相当する生成物が形成され、こ
うして得られたエポキシ化生成物を第二段階において式
ＨＮＲ9 −（立体障害ピペリジル）の先駆体と反応させ
る。
【００２２】オルガノシロキサン化合物（VI）の≡Ｓｉ
−Ｈ官能基と基Ｚの先駆体化合物及び基Ｖの先駆体化合
物との間のヒドロシリル化反応は、各種反応成分のモル
比を望まれるｒ及びｓの数の関数として調節することに
よって同時に実施することができる。この反応はそれ自
体周知であり、例えば白金触媒のような好適な触媒の存
在下で実施される。
【００２３】前記したポリオルガノシロキサン、例えば
式（Ｖ）においてｓが０であるものは、次の反応成分： ・次式： （Ｒ）g （Ｘ’）3-g ＳｉＺ (VII) （式中、記号Ｒ及びＺは式（Ｉ）について前記した一般
的な意味又は好ましい意味を持ち、ｇは０、１及び２か
ら選択される数であり、記号Ｘ’は１〜３個の炭素原子
を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基を表わす）の
加水分解可能なシラン、 ・式（Ｖ）においてｒが０であり、ｓが０であり、ｔが
１０〜５００の範囲であり、Ｒ14がＲであり且つＹがＯ
Ｈであるものに相当するポリジオルガノシロキサン及び
（又は）次式：
【化２６】 （式中、Ｒは式（Ｉ）について前記した一般的な意味又
は好ましい意味を持ち、ｕは３〜１０の範囲の整数又は
分数である）の環状ポリジオルガノシロキサン並びに ・随意としての、式（Ｖ）においてｒが０であり、ｓが
０であり、ｔが０〜５０の範囲であり、Ｒ14がＲであり
且つＹがＲ又はＺである化合物から成る連鎖停止剤（こ
こで、Ｒ及びＺは式（Ｉ）について前記した一般的な意
味又は好ましい意味を持つ）を好適な割合で含有する混
合物から、必要ならば塩基性触媒の存在下で、加水分解
工程及び重縮合工程を含む方法によって製造することが
できる。
【００２４】また、式（Ｖ）においてｓが０であるもの
に相当する前記のポリオルガノシロキサンは、次の反応
成分： ・次式：
【化２７】 （式中、記号Ｒ及びＺは式（Ｉ）について前記した一般
的な意味又は好ましい意味を持ち、ｖは１０〜５００の
範囲の整数又は分数であり、ｗは３〜１０の範囲の整数
又は分数である）のポリジオルガノシロキサン又はポリ
ジオルガノシロキサン混合物、 ・式（Ｖ）においてｒが０であり、ｓが０であり、ｔが
１０〜５００の範囲であり、Ｒ14がＲであり且つＹがＯ
Ｈであるものに相当するポリジオルガノシロキサン及び
（又は）式（VIII）の環状ポリジオルガノシロキサン並
びに ・随意としての、式（Ｖ）においてｒが０であり、ｓが
０であり、ｔが０〜５０の範囲であり、Ｒ14がＲであり
且つＹがＲ又はＺである化合物から成る連鎖停止剤（こ
こで、Ｒ及びＺは式（Ｉ）について前記した一般的な意
味又は好ましい意味を持つ）を好適な割合で含有する混
合物の重縮合を、必要ならば酸性又は塩基性触媒の存在
下で、実施することから成る別の方法によって製造する
こともできる。
【００２５】
【発明の実施の形態】前記した重縮合反応に基づく式
（Ｖ）のポリオルガノシロキサンの合成方法は、１２０
℃〜１６０℃の範囲の温度において所定の期間で実施さ
れ、この反応時間は選択した温度に依存し、例えば、反
応を約１５０℃において実施する場合には３〜４時間、
反応を約１３０℃において実施する場合には５〜６時間
の間で変えることができる。
【００２６】好ましい具体例においては触媒が用いら
れ、用いることができる触媒に関しては、アルカリ金
属、例えばナトリウム若しくはカリウムの水酸化物、炭
酸塩若しくは重炭酸塩から成る塩基、又は場合によって
は無機モノ若しくはポリ強酸から成る酸（これは酸素を
含有していても含有していなくてもよい）、例えば塩
酸、硝酸、硫酸若しくは燐酸を用いることができる。そ
れらの１種を用いる場合、触媒の量は、用いる全シリコ
ーン反応成分の重量に対する純粋な塩基又は純粋な酸の
重量百分率で表わして、０．００５〜５％の範囲であ
る。
【００２７】触媒を用いた場合には、反応終了時に所定
量の好適な中和剤を添加することによって混合物を中性
ｐＨにする。
【００２８】本発明の方法においては、式（Ｉ）の単位
を含有し且つ随意に式(III) の単位及び式（IV）の単位
を含有するポリオルガノシロキサン又は式（Ｖ）のポリ
オルガノシロキサンを含む組成物は、溶液、分散体又は
エマルションの形にあることができる。溶液は一般的に
有機溶剤を用いて調製される。分散体は水性媒体又は有
機希釈剤を用いることによって調製することができる。
エマルションは一般的に水中油エマルションタイプのも
のであり、慣用の方法に従って水及び好適な界面活性剤
を用いることによって調製される。
【００２９】本発明に従う方法は、任意の織布又は編成
布に対して適用することができ、不織布から作られたも
のに対して適用することさえできる。
【００３０】これらの布を製造するのに用いられる繊維
は、特に綿、ポリエステル、ポリアミド、ビスコース、
ポリアクリレート、羊毛、亜麻又はセルロースアセテー
トから作ることができ、弾性繊維であることもできる。
もちろん、繊維の混合物を用いることもできる。
【００３１】本発明に従う方法においては、ポリシロキ
サンを含む組成物を処理すべき布に適用するために、織
物産業の慣用の技術を用い、特にパジングと称される含
浸技術を用いる。
【００３２】布を水性組成物又は有機希釈剤若しくは溶
剤を含む組成物で処理する場合には、水、希釈剤又は溶
剤を蒸気の形で素早く除去するために、この布を次いで
熱処理に付す。
【００３３】処理された織物材料上に付着するポリシロ
キサンの量は、乾燥状態の被処理織物材料の重量に対し
て０．１〜２重量％に相当する量であるのが一般的であ
る。
【００３４】
【実施例】以下、実施例によって、立体障害ピペリジル
官能基を含有するポリオルガノシロキサンの製造及び本
発明に従う方法におけるその使用を例示する。
【００３５】例１ テトラメチルピペリジン官能基を含有するポリオルガノ
シロキサンの製造 撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却管及び乾燥窒素導
入用システムを備えた反応器に、以下のものを導入す
る。 ・４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン４４７．７ｇ（２．１モル）； ・次の平均式：
【化２８】 を有し、グリシジル官能基分析値５２．７ｍｅｑ／１０
０ｇを有するエポキシ化ポリジオルガノシロキサン化合
物１０００ｇ；及び ・イソアミルアルコール２１７ｇ。
【００３６】全ての反応成分は、反応器に導入する前に
予め窒素を用いてガス抜きした。この反応媒体を１３５
〜１４０℃にする。１０時間反応させた後に、イソアミ
ルアルコール及び過剰分のアミンを減圧下（１．３３〜
２．６６×１０2 Ｐａ）で７時間蒸留することによって
除去する。こうしてシリコーンオイル１１０４．２ｇ及
び留出物５５７．３ｇが得られた。
【００３７】過塩素酸滴定溶液（０．１Ｎ）を用いてこ
のオイルについて測定された塩基性度値（第三級アミノ
及びピペリジル核のＮＨ残基）は、ポリマー１００ｇに
対して９８．５ｍｅｑだった（理論値９４．８ｍｅｑ／
１００ｇ）。
【００３８】プロトンＮＭＲ及びＳｉ−ＮＭＲを実施し
た。スペクトルの解析から、所期の化合物、即ち次の平
均式：
【化２９】 の化合物（化合物Ｐ１）の構造が確認された。
【００３９】例２ 以下の成分を用いて例１におけるのと同じ操作を実施し
た。 ・４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン４ｇ（０．０１８８モル）； ・例１に示した式に相当し、しかし（ＣＨ3)2 ＳｉＯ
2/2 単位を１１０個ではなくて６７０個有し、グリシジ
ル官能基分析値９．４ｍｅｑ／１００ｇを有するエポキ
シ化ポリジオルガノシロキサン化合物５０ｇ；及び ・イソアミルアルコール８．１ｇ。
【００４０】１４０℃において７時間反応させ、揮発性
物質を除去した後に、シリコーンオイル４６ｇ及び留出
物９．９ｇが得られた。
【００４１】このシリコーンオイルを過塩素酸溶液
（０．０２Ｎ）で滴定することによって、１８．７ｍｅ
ｑ／１００ｇの塩基性度値が測定された（理論値１８．
８ｍｅｑ／１００ｇ）。
【００４２】プロトンＮＭＲ及びＳｉ−ＮＭＲを実施し
た。スペクトルの解析から、所期の化合物、即ち次の平
均式：
【化３０】 の化合物（化合物Ｐ２）の構造が確認された。
【００４３】例３ 例１及び２に従うシリコーン化合物Ｐ１及びＰ２の適用
試験 ホワイトスピリットに被検シリコーン化合物２．３重量
％を含有させた溶液中に、ポリエステル／綿の重量比６
７／３３を有する空色のサージ織り風の正方形（１５ｃ
ｍ×１５ｃｍ）の布（密度２００ｇ／ｍ2 ）を浸漬す
る。水切りした後に、この布を通気孔付オーブン中で４
０℃において１５分間乾燥させ、次いで１６０℃に３０
分間加熱した。布上に付着したシリコーン化合物の量は
約１重量％だった。
【００４４】DATA Color社より販売されているACS Sens
or II 分光光度計を用い、自然光を再現するＤ６５照明
装置を用いて、被処理布片の黄変を評価するための測定
を実施した。計算方法は、織物産業においてよく知られ
た白色度指数ＷＩ３１３を測定するためのものである。
【００４５】測定結果は、次のようにして表わされる。 ΔＷＩ＝ＷＩ対照用布−ＷＩ被処理布 ここで、ＷＩ対照用布とは、シリコーン化合物の不在下
でホワイトスピリットで処理し、次いで乾燥及び加熱し
た布の白色度指数（布の異なる部分について実施した３
回の測定の平均指数）であり、ＷＩ被処理布とは、ホワ
イトスピリット中のシリコーン化合物の溶液で処理し、
次いで乾燥及び加熱した布の白色度指数（布の異なる部
分について実施した３回の測定の平均指数）である。
【００４６】次の物質で処理した布の相対白色度指数Δ
ＷＩで表わした黄変度を下記の表に示す。 ・例１及び２から得られたシリコーン化合物Ｐ１及びＰ
２； ・次の平均式：
【化３１】 のシリコーン化合物（化合物Ｃ１）（比較例Ａ）； ・次の平均式：
【化３２】 のシリコーン化合物（化合物Ｃ２）（比較例Ｂ）； ・次の平均式：
【化３３】 のシリコーン化合物（化合物Ｃ３、これはヨーロッパ特
許公開第０５４６２３１号の記載に従って調製した）
（比較例Ｃ）。
【００４７】また、この表には、被処理布の手触り試験
の結果をも示す。これらの試験は、６人の人間の手によ
って実施し、その結果は、気持ちよい柔らかい手触り
（ＰＳ）又は気持ち悪い柔らかくない手触り（ＵＳ）の
いずれかで表わす。
【００４８】
【表１】
【００４９】例４ 別のテトラメチルピペリジン官能基含有ポリジオルガノ
シロキサンの製造 撹拌機、温度計、還流冷却管及び乾燥窒素導入用システ
ムを備えた反応器に、以下のものを導入する。 ・オクタメチルシクロテトラシロキサン９４９ｇ（３．
２１モル） ・次の平均式：
【化３４】 のポリジオルガノシロキサン化合物４４．８ｇ； ・次の平均式：
【化３５】 のポリジメチルシロキサン化合物４．３ｇ。
【００５０】全ての反応成分は、予め窒素を用いてガス
抜きした。この反応媒体を１４５〜１５５℃にする。Ｋ
ＯＨ０．１０４ｇ（０．００１８モル）を２０重量％水
性溶液として添加した。３時間反応させた後に、燐酸
（純粋な酸８５％を含有するもの）０．１３８ｇ（０．
００１２モル）を用いて触媒を中和し、同じ温度を１時
間保った。この反応混合物を減圧下（６．６５×１０2
Ｐａ）で蒸発させた。こうしてシリコーンオイル８８６
ｇ及び留出物１０５ｇが得られた。
【００５１】このシリコーンオイルの塩基性度値は、ポ
リマー１００ｇに対して１８．８ｍｅｑだった（理論値
１８．０ｍｅｑ／１００ｇ）。
【００５２】プロトンＮＭＲ及びＳｉ−ＮＭＲを実施し
た。スペクトルの解析から、所期の化合物、即ち次の平
均式：
【化３６】 の化合物（化合物Ｐ３）の構造が確認された。
【００５３】例５ 例４に従うシリコーン化合物Ｐ３の適用試験 例３に記載したようにして調製した布片に対して、次の
もので処理して適用試験を実施した。 ・シリコーン化合物Ｐ３を含有させたホワイトスピリッ
ト溶液； ・シリコーン化合物を含有しないホワイトスピリット溶
液（比較例Ｄ）； ・例３に記載した従来技術に従うシリコーン化合物Ｃ２
を含有させたホワイトスピリット溶液（比較例Ｅ）。
【００５４】例３に記載したように被処理布片を乾燥さ
せ、次いで加熱した。相対白色度指数ΔＷＩによって表
わされる黄変度を、例３に記載したようにして評価し
た。また、例３に記載したようにして手触り試験も実施
した。得られた結果を下記の表にまとめる。
【００５５】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アンドレ・バンデルスプイ フランス国シャルボニエール、アレ・デ・ ソール、37

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 織物材料のコンディショニング方法に用
    いることができる次式（Ｖ’）： 【化１】 ［式中、記号Ｒは同一であっても異なっていてもよく、
    １〜４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキ
    ル基、フェニル基及び３，３，３−トリフルオルプロピ
    ル基から選択される一価の炭化水素基を表わし、 記号Ｚは下記の式（II）の残基及び式（II')の残基から
    選択される立体障害ピペリジル基含有残基を表わし、 ここで、式（II）は 【化２】 〔式中、Ｒ1 は、 ・２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
    ルキレン基、 ・２〜２０個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
    ルキレン部分を有するアルキレンカルボニル基、 ・２〜１２個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
    ルキレン部分と、ＯＨ基を含有し且つ１〜４個の炭素原
    子を有するアルキル基を随意に１個又は２個含有するシ
    クロヘキシレン部分とを有するアルキレンシクロヘキシ
    レン基、 ・式−Ｒ4 −Ｏ−Ｒ5 −の基（式中、基Ｒ4 及びＲ5 は
    同一であっても異なっていてもよく、１〜１２個の炭素
    原子を有するアルキレン基を表わす）、 ・式−Ｒ4 −Ｏ−Ｒ5 −の基（式中、基Ｒ4 及びＲ5 は
    前記の意味を持ち且つそれらの一方又は両方が１個又は
    ２個の−ＯＨ基で置換されたものである）、 ・式−Ｒ4 −ＣＯＯ−Ｒ5 −及び−Ｒ4 −ＯＣＯ−Ｒ5
    −の基（式中、基Ｒ4 及びＲ5 は前記の意味を持つ）並
    びに ・式−Ｒ6 −Ｏ−Ｒ7 −Ｏ−ＣＯ−Ｒ8 −の基（式中、
    Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は同一であっても異なっていてもよ
    く、２〜１２個の炭素原子を有するアルキレン基を表わ
    し、基Ｒ7 は随意にヒドロキシル基で置換されていても
    よい）から選択される二価の炭化水素基であり、 Ｕは−Ｏ−又は−ＮＲ9 −を表わし、 ここで、Ｒ9 は水素原子、１〜６個の炭素原子を有する
    直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、二価基−Ｒ1 −（これ
    は前記の意味を持ち、その原子価結合の一方が前記−Ｎ
    Ｒ9 −を構成する窒素原子に結合し且つもう一方が珪素
    原子に結合する）及び次式の二価基： 【化３】 ｛式中、Ｒ1 は前記の意味を持ち、 Ｒ2 及びＲ3 は下記の意味を持ち、 Ｒ10は１〜１２個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
    状アルキレン基を表わし、 その原子価結合の一方（Ｒ10のもの）は前記−ＮＲ9 −
    を構成する窒素原子に結合し且つもう一方（Ｒ1 のも
    の）は珪素原子に結合する｝から選択される基であり、 Ｒ2 は同一であっても異なっていてもよく、１〜３個の
    炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル基及びフ
    ェニル基から選択される基であり、 Ｒ3 は水素原子又は基Ｒ2 を表わす〕で表わされ、 式（II')は 【化４】 ｛式中、Ｒ'1は次式： 【化５】 （式中、ｍは２〜２０の数を表わす）の三価基及び次
    式： 【化６】 （式中、ｎは２〜２０の数を表わす）の三価基から選択
    され、 Ｕ’は−Ｏ−又は−ＮＲ11−を表わし、 ここで、Ｒ11は水素原子又は１〜６個の炭素原子を有す
    る直鎖状若しくは分枝鎖状アルキル基であり、 Ｒ2 及びＲ3 は式（II）について前記したものと同じ意
    味を持つ｝で表わされ、 記号Ｙは前記基Ｒ及びＺ並びに下記Ｖ及びＸから選択さ
    れる一価の基を表わし、 記号Ｖは５〜２０個の炭素原子を有する直鎖状若しくは
    分枝鎖状アルキル基、式−（ＣＨ2)p −ＣＯＯ−Ｒ
    12（ここで、ｐは５〜２０の数を表わし、Ｒ12は１〜１
    ２個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル基
    を表わす）の基、又は式−（ＣＨ2)q −Ｏ−Ｒ13（ここ
    で、ｑは３〜１０の数を表わし、Ｒ13は水素原子、エチ
    レンオキシド鎖、プロピレンオキシド鎖、エチレンオキ
    シド−プロピレンオキシド混合鎖又は２〜１２個の炭素
    原子を有するアシル基を表わす）の基を表わし、 記号Ｘは、ヒドロキシル基及び１〜３個の炭素原子を有
    する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基から選択される一
    価の基を表わし、 記号Ｒ14は同一であっても異なっていてもよく、前記し
    た基Ｒ及び基Ｘから選択される一価の基を表わし、 ｒ及びｔは０又は０より大きい整数若しくは分数であ
    り、 ｒが０である場合には、２個の基Ｙの少なくとも一方は
    基Ｚを表わす］の線状ポリオルガノシロキサンの製造方
    法であって、 次の反応成分： ・次式(VII) ： （Ｒ）g （Ｘ’）3-g ＳｉＺ (VII) （式中、記号Ｒ及びＺは前記した意味を持ち、 ｇは０、１及び２から選択される数であり、 記号Ｘ’は１〜３個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
    鎖状アルコキシ基を表わす）の加水分解可能なシラン、 ・式（Ｖ’）においてｒが０であり、ｔが１０〜５００
    の範囲であり、Ｒ14がＲであり且つＹがＯＨであるもの
    に相当するポリジオルガノシロキサン及び（又は）次式
    （VIII）： 【化７】 （式中、Ｒは前記した意味を持ち、 ｕは３〜１０の範囲の整数又は分数である）の環状ポリ
    ジオルガノシロキサン並びに ・随意としての、式（Ｖ’）においてｒが０であり、ｔ
    が０〜５０の範囲であり、Ｒ14がＲであり且つＹがＲ又
    はＺである化合物から成る連鎖停止剤を好適な割合で含
    有する混合物を、必要ならば塩基性触媒の存在下で、反
    応させることを特徴とする、前記方法。
  2. 【請求項２】 織物材料のコンディショニング方法に用
    いることができる請求項１記載の式（Ｖ’）の線状ポリ
    オルガノシロキサンの製造方法であって、 次の反応成分： ・次式： 【化８】 （式中、記号Ｒ及びＺは請求項１記載の意味を持ち、 ｖは１０〜５００の範囲の整数又は分数であり、 ｗは３〜１０の範囲の整数又は分数である）のポリジオ
    ルガノシロキサン又はポリジオルガノシロキサン混合
    物、 ・式（Ｖ’）においてｒが０であり、ｔが１０〜５００
    の範囲であり、Ｒ14がＲであり且つＹがＯＨであるもの
    に相当するポリジオルガノシロキサン及び（又は）式
    （VIII）の環状ポリジオルガノシロキサン並びに ・随意としての、式（Ｖ’）においてｒが０であり、ｔ
    が０〜５０の範囲であり、Ｒ14がＲであり且つＹがＲ又
    はＺである化合物から成る連鎖停止剤を好適な割合で含
    有する混合物を、必要ならば塩基性又は酸性触媒の存在
    下で、反応させることを特徴とする、前記方法。
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