JPH04289276A - ポリオルガノシロキサンを含む組成物を使用して繊維物質を柔軟化し且つ親水性にする方法 - Google Patents
ポリオルガノシロキサンを含む組成物を使用して繊維物質を柔軟化し且つ親水性にする方法Info
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- JPH04289276A JPH04289276A JP3331563A JP33156391A JPH04289276A JP H04289276 A JPH04289276 A JP H04289276A JP 3331563 A JP3331563 A JP 3331563A JP 33156391 A JP33156391 A JP 33156391A JP H04289276 A JPH04289276 A JP H04289276A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は、繊維物質に対して快い触感即
ち柔軟性を与えると同時に良好な親水性を付与するため
に繊維物質をコンディショニングするための方法に関す
る。本発明に従った方法の利益は、上記の２つの特性を
示す繊維物質を得ることが可能になることである。本発
明に従った方法の他の利益は、黄変化を少しも示さない
繊維物質を得ることが可能になることである。本発明に
従った方法の他の利益は、黄変化を少しも示さない繊維
物質を得ることが可能になることである。本発明に従っ
た方法の他の利益は、工業的規模で製造するのが容易で
ありしかも貯蔵時に安定であるポリジオルガノシロキサ
ンを用いて実施することができるという事実から生じる
。
ち柔軟性を与えると同時に良好な親水性を付与するため
に繊維物質をコンディショニングするための方法に関す
る。本発明に従った方法の利益は、上記の２つの特性を
示す繊維物質を得ることが可能になることである。本発
明に従った方法の他の利益は、黄変化を少しも示さない
繊維物質を得ることが可能になることである。本発明に
従った方法の他の利益は、黄変化を少しも示さない繊維
物質を得ることが可能になることである。本発明に従っ
た方法の他の利益は、工業的規模で製造するのが容易で
ありしかも貯蔵時に安定であるポリジオルガノシロキサ
ンを用いて実施することができるという事実から生じる
。
【０００２】
【発明の概要】ここに本発明において、繊維物質に特に
快適な触感及び良好な親水性を付与するために繊維物質
をコンディショニングする方法において、１分子当り一
般式
快適な触感及び良好な親水性を付与するために繊維物質
をコンディショニングする方法において、１分子当り一
般式
【化４】
［式中、
−Ｘは、基
【化５】
（ここで、Ｒ’は線状又は分枝状Ｃ２ ーＣ８ アルキ
レン基を表し、Ｒ’’は水素原子又はＣ１ ーＣ６ ア
ルキル基を表す）から選択され、 −Ｒ基は、同種又は異種であって、フェニル基、３，３
，３−トリフルオルプロピル基及び１〜４個の炭素原子
を含有するアルキル基から選択され、−ａは１及び２か
ら選択され、 −ｎは１〜１０であり、そして −ｔは０または１である］の少なくとも２つの単位を含
有するポリジオルガノシロキサンを含む組成物に繊維物
質を接触させることを特徴とする繊維物質のコンディシ
ョニング法が見い出されたが、これが本発明の課題を構
成している。
レン基を表し、Ｒ’’は水素原子又はＣ１ ーＣ６ ア
ルキル基を表す）から選択され、 −Ｒ基は、同種又は異種であって、フェニル基、３，３
，３−トリフルオルプロピル基及び１〜４個の炭素原子
を含有するアルキル基から選択され、−ａは１及び２か
ら選択され、 −ｎは１〜１０であり、そして −ｔは０または１である］の少なくとも２つの単位を含
有するポリジオルガノシロキサンを含む組成物に繊維物
質を接触させることを特徴とする繊維物質のコンディシ
ョニング法が見い出されたが、これが本発明の課題を構
成している。
【０００３】
【発明の具体的な説明】用いるポリシロキサンは、例え
ば、一般式
ば、一般式
【化６】
［式中、
−Ｘ及びＲの意味は請求項１に規定した通りであり、−
ＹはＸ基又はＲ基であり、そして −ｐ及びｑは正の整数である］を有する。
ＹはＸ基又はＲ基であり、そして −ｐ及びｑは正の整数である］を有する。
【０００４】このポリシロキサンでは、−ｐは一般には
５〜１，０００であり、そして−ｑは一般には１〜１０
０であり、 但し、ｑ＝１の場合には少なくとも１個のＹはＸである
ものとする。
５〜１，０００であり、そして−ｑは一般には１〜１０
０であり、 但し、ｑ＝１の場合には少なくとも１個のＹはＸである
ものとする。
【０００５】用いるポリジオルガノシロキサンはモノオ
ルガノシロキシ単位ＲＳｉ１．５ 及び（又は）ＳｉＯ
２ 単位を任意に含有することができるが、しかしこれ
らの単位が存在する場合にはこれらはジオルガノシロキ
シ単位Ｒ２ ＳｉＯの数に対してせいぜい２％の割合で
あり、そしてＲの意味は先に規定した通りである。
ルガノシロキシ単位ＲＳｉ１．５ 及び（又は）ＳｉＯ
２ 単位を任意に含有することができるが、しかしこれ
らの単位が存在する場合にはこれらはジオルガノシロキ
シ単位Ｒ２ ＳｉＯの数に対してせいぜい２％の割合で
あり、そしてＲの意味は先に規定した通りである。
【０００６】ポリジオルガノシロキサンを含有しそして
先に規定した組成物は、一般には、エマルジョンの形態
にある水性組成物である。
先に規定した組成物は、一般には、エマルジョンの形態
にある水性組成物である。
【０００７】先に規定したＸ基の窒素原子は、例えば酢
酸の如き有機酸で塩に転化させることができる。。
酸の如き有機酸で塩に転化させることができる。。
【０００８】本発明に従った方法では、用いる組成物は
、１分子当り平均して、 −５０〜１５０個のケイ素原子、及び −２〜１０個の先に規定のＸ基、 を含有するポリジオルガノシロキサンを含むのが有益で
ある。
、１分子当り平均して、 −５０〜１５０個のケイ素原子、及び −２〜１０個の先に規定のＸ基、 を含有するポリジオルガノシロキサンを含むのが有益で
ある。
【０００９】本発明に従った方法では、先に規定した如
きポリジオルガノシロキサン１００ｇは、一般には、２
５〜２５０ミリ当量（ｍｅｑ）のアミノ窒素を含有する
。
きポリジオルガノシロキサン１００ｇは、一般には、２
５〜２５０ミリ当量（ｍｅｑ）のアミノ窒素を含有する
。
【００１０】用いるポリジオルガノシロキサンは、先に
規定した如きそのＸ基において、ｎ＝１、Ｒ’’＝水素
原子及びｔ＝１の値を有するのが有益である。更に、ｎ
が１よりも大きいときには、Ｒ’’はＣ１ ーＣ６ ア
ルキル基を表すのが有益である。
規定した如きそのＸ基において、ｎ＝１、Ｒ’’＝水素
原子及びｔ＝１の値を有するのが有益である。更に、ｎ
が１よりも大きいときには、Ｒ’’はＣ１ ーＣ６ ア
ルキル基を表すのが有益である。
【００１１】先に規定したポリシロキサンは、米国特許
第３，３８９，１６０号に記載のものと同様にしてしか
しジメチルアミンの代わりにジエタノールアミンを用い
て製造することができる。
第３，３８９，１６０号に記載のものと同様にしてしか
しジメチルアミンの代わりにジエタノールアミンを用い
て製造することができる。
【００１２】先に規定したポリシロキサンを含有するエ
マルジョンを製造するために、操作は、慣用法によって
水及び公知の表面活性剤を用いて撹拌下に実施される。
マルジョンを製造するために、操作は、慣用法によって
水及び公知の表面活性剤を用いて撹拌下に実施される。
【００１３】本発明に従った方法は、任意の織物又は編
物にそして不織布として製造したものに対してさえも適
用することができる。これらの織物を製造するのに用い
られる繊維は、綿、ポリエステル、ポリアミド、ビスコ
ース、ポリアクリレート、羊毛、リネン、酢酸セルロー
ス及びエラストマー繊維から特に作ることができる。申
す迄もなく、混紡繊維を用いることもできる。
物にそして不織布として製造したものに対してさえも適
用することができる。これらの織物を製造するのに用い
られる繊維は、綿、ポリエステル、ポリアミド、ビスコ
ース、ポリアクリレート、羊毛、リネン、酢酸セルロー
ス及びエラストマー繊維から特に作ることができる。申
す迄もなく、混紡繊維を用いることもできる。
【００１４】本発明に従った方法では、特にパジング（
ｐａｄｄｉｎｇ ）として知られる含浸技術を用いるこ
とによってポリシロキサンを含む組成物を被処理織物に
適用するのに、繊維産業の慣用技術が用いられる。
ｐａｄｄｉｎｇ ）として知られる含浸技術を用いるこ
とによってポリシロキサンを含む組成物を被処理織物に
適用するのに、繊維産業の慣用技術が用いられる。
【００１５】織物を水性組成物（例えば、エマルジョン
）で処理するときには、この織物は、次いで、水を水蒸
気の形態で迅速に除去するために熱処理を受ける。
）で処理するときには、この織物は、次いで、水を水蒸
気の形態で迅速に除去するために熱処理を受ける。
【００１６】処理した織物上に付着されるポリシロキサ
ンの量は、一般には、乾燥した処理済織物の重量に対し
て０．１〜１重量％の量に相当する。
ンの量は、一般には、乾燥した処理済織物の重量に対し
て０．１〜１重量％の量に相当する。
【００１７】処理済織物の柔軟性を評価するのに用いる
試験法は、例えば、 １．官能試験、即ち、６人が手で織物をさわりそして評
点を与える試験法、及び ２．ポリエステル糸に対して行われる静摩擦係数測定法
として知られる機械的方法（この試験法は繊維の専門家
には知られている）、 である。
試験法は、例えば、 １．官能試験、即ち、６人が手で織物をさわりそして評
点を与える試験法、及び ２．ポリエステル糸に対して行われる静摩擦係数測定法
として知られる機械的方法（この試験法は繊維の専門家
には知られている）、 である。
【００１８】この試験を実施するために、ポリエステル
糸は、先に規定した如きＸ基を含有するポリシロキサン
をトリクロルエタン中に３重％含めた溶液で被覆される
（公知技術によって）。次いで、被覆した糸は、２００
ｍ／分の速度で回転する熱風炉において１８０℃で連続
的に乾燥される。かくして、ポリジオルガノシロキサン
化合物の付着量が乾燥糸の重量に対して０．５重量％に
相当するところの糸が得られる。次いで、糸は、２２℃
及び６５％相対湿度において４８時間貯蔵される。次い
で、得られた糸の摩擦係数が“Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ
Ｆ． Ｍｅｔｅｒ ”装置において１ｃｍ／分の速度で
測定される。
糸は、先に規定した如きＸ基を含有するポリシロキサン
をトリクロルエタン中に３重％含めた溶液で被覆される
（公知技術によって）。次いで、被覆した糸は、２００
ｍ／分の速度で回転する熱風炉において１８０℃で連続
的に乾燥される。かくして、ポリジオルガノシロキサン
化合物の付着量が乾燥糸の重量に対して０．５重量％に
相当するところの糸が得られる。次いで、糸は、２２℃
及び６５％相対湿度において４８時間貯蔵される。次い
で、得られた糸の摩擦係数が“Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ
Ｆ． Ｍｅｔｅｒ ”装置において１ｃｍ／分の速度で
測定される。
【００１９】本発明の方法に従って処理した織物の親水
性を評価するのに用いる試験法は、ビーカーに入れた蒸
留水の表面に対して水平に１枚の処理済織物（２５．４
×２５．４ｍｍ）を載置しそしてこの織物が水上に載置
している時間とそれが水中に下降し始める時間との間の
時間を測定することよりなる試験法である。この試験法
は、“シンキングテスト（ｓｉｎｋｉｎｇ ｔｅｓｔ）
”として知られている。
性を評価するのに用いる試験法は、ビーカーに入れた蒸
留水の表面に対して水平に１枚の処理済織物（２５．４
×２５．４ｍｍ）を載置しそしてこの織物が水上に載置
している時間とそれが水中に下降し始める時間との間の
時間を測定することよりなる試験法である。この試験法
は、“シンキングテスト（ｓｉｎｋｉｎｇ ｔｅｓｔ）
”として知られている。
【００２０】
【実施例】次の実施例は、Ｘ基を含有するポリシロキサ
ンの製造法及び本発明に従った方法においてそれらを使
用する方法を例示するものである。 例１ １ａ．撹拌機、温度計、滴下漏斗、凝縮器及び乾燥窒素
導入系を備えた反応器に、次の物質、 −アリルグリシジルエーテル５０４．３０ｇ（４．４２
モル）、及び −米国特許第３，８１４，７３０号に従って塩化白金酸
及び１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチル
ジシロキサンから製造した白金錯体のヘキサン溶液（９
．０５重量％の白金金属を含有）２８９ミクロリットル
、 を導入した。反応混合物を１００℃に加熱してこの温度
に維持し、そして平均式
ンの製造法及び本発明に従った方法においてそれらを使
用する方法を例示するものである。 例１ １ａ．撹拌機、温度計、滴下漏斗、凝縮器及び乾燥窒素
導入系を備えた反応器に、次の物質、 −アリルグリシジルエーテル５０４．３０ｇ（４．４２
モル）、及び −米国特許第３，８１４，７３０号に従って塩化白金酸
及び１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチル
ジシロキサンから製造した白金錯体のヘキサン溶液（９
．０５重量％の白金金属を含有）２８９ミクロリットル
、 を導入した。反応混合物を１００℃に加熱してこの温度
に維持し、そして平均式
【化７】
（分析によると１００ｇ当り２００．１７ミリ当量のＳ
ｉＨ官能基）のランダムＳｉＨ共重合体１，７００ｇを
２時間３０分にわたって加えた。５時間３０分の反応後
に、水酸化カリウムのブタノール溶液を使用して残留Ｓ
ｉＨを測定すると、ＳｉＨ官能基の転化度は定量的であ
ること、即ち出発重合体のＳｉＨ基は
ｉＨ官能基）のランダムＳｉＨ共重合体１，７００ｇを
２時間３０分にわたって加えた。５時間３０分の反応後
に、水酸化カリウムのブタノール溶液を使用して残留Ｓ
ｉＨを測定すると、ＳｉＨ官能基の転化度は定量的であ
ること、即ち出発重合体のＳｉＨ基は
【化８】
に転化されていることが分かった。１２０℃での蒸留（
３．３ｋＰａの絶対圧）によって過剰反応体（アリルグ
ルシジルエーテル）を除去した後に、２，０７０ｇのオ
ルガノシロキサン油（分析によると１００ｇ当り１５６
．２５ミリ当量のグリシジル官能基）が得られた。
３．３ｋＰａの絶対圧）によって過剰反応体（アリルグ
ルシジルエーテル）を除去した後に、２，０７０ｇのオ
ルガノシロキサン油（分析によると１００ｇ当り１５６
．２５ミリ当量のグリシジル官能基）が得られた。
【００２１】１ｂ．他の反応器に３１７ｇ（３．０１モ
ル）のジエタノールアミンを導入し、そして反応媒体を
１２０℃に加熱した。次いで、先の１ａで製造したグリ
シジル官能基含有オルガノシロキサン誘導体１，８００
ｇを２時間３０分にわたって加えた。６時間３０分の反
応後に、２３℃で３，３００ｍＰａ・ｓ の粘度を有す
る２，１１３．４ｇの淡黄色粘性油が得られた。最終反
応混合物中のジエタノールアミンを滴定することによっ
て（ポーラログラフィーを使用して）、ジエタノールア
ミンの定量的転化度が測定された。プロトン及びケイ素
核磁気共鳴（ＮＭＲ）分析を実施した。スペクトルを解
析すると、目的化合物即ち平均式
ル）のジエタノールアミンを導入し、そして反応媒体を
１２０℃に加熱した。次いで、先の１ａで製造したグリ
シジル官能基含有オルガノシロキサン誘導体１，８００
ｇを２時間３０分にわたって加えた。６時間３０分の反
応後に、２３℃で３，３００ｍＰａ・ｓ の粘度を有す
る２，１１３．４ｇの淡黄色粘性油が得られた。最終反
応混合物中のジエタノールアミンを滴定することによっ
て（ポーラログラフィーを使用して）、ジエタノールア
ミンの定量的転化度が測定された。プロトン及びケイ素
核磁気共鳴（ＮＭＲ）分析を実施した。スペクトルを解
析すると、目的化合物即ち平均式
【化９】
（ここで、Ｍｅ＝−ＣＨ３ ）の化合物の構造が確認さ
れた。
れた。
【００２２】例２
２ａ．−式
【化１０】
（分析によると１００ｇ当り３６５．５ミリ当量のＳｉ
Ｈ官能基）のランダムＳｉＨ共重合体１，５００ｇ、−
アリルグリシジルエーテル８０６．１５ｇ（７．０７モ
ル）、及び −上記の１ａで規定した白金触媒溶液３３１．５ ミ
クロリットル、 を使用して例１の１ａにおけると同じ操作を実施した。 ５時間の反応後に、ＳｉＨ基の転化度は定量的であった
。過剰のアリルグリシジルエーテルの除去後に、２，１
１２ｇの油（分析によると１００ｇ当り２５１．４４ミ
リ当量のグリシジル官能基）が得られた。
Ｈ官能基）のランダムＳｉＨ共重合体１，５００ｇ、−
アリルグリシジルエーテル８０６．１５ｇ（７．０７モ
ル）、及び −上記の１ａで規定した白金触媒溶液３３１．５ ミ
クロリットル、 を使用して例１の１ａにおけると同じ操作を実施した。 ５時間の反応後に、ＳｉＨ基の転化度は定量的であった
。過剰のアリルグリシジルエーテルの除去後に、２，１
１２ｇの油（分析によると１００ｇ当り２５１．４４ミ
リ当量のグリシジル官能基）が得られた。
【００２３】２ｂ．−上記の２ａで製造したグリシジル
官能基を含有するオルガノシロキサン誘導体１，７００
ｇ、及び −ジエタノールアミン４８２ｇ（４．２３モル）、を使
用して例１の１ｂにおけると同じ操作を実施した。 ６時間３０分の反応後に、２，１７９．５ｇの黄色粘性
油が得られた。２５℃におけるその粘度は、２３，００
０ｍＰａ・ｓ であった。実施した様々な分析によって
、目的化合物の構造即ち構造式
官能基を含有するオルガノシロキサン誘導体１，７００
ｇ、及び −ジエタノールアミン４８２ｇ（４．２３モル）、を使
用して例１の１ｂにおけると同じ操作を実施した。 ６時間３０分の反応後に、２，１７９．５ｇの黄色粘性
油が得られた。２５℃におけるその粘度は、２３，００
０ｍＰａ・ｓ であった。実施した様々な分析によって
、目的化合物の構造即ち構造式
【化１１】
が確認された。
【００２４】例３
３ａ．−アリルグリシジルエーテル１２１．３５ｇ（１
．０６モル）、 −式
．０６モル）、 −式
【化１２】
（分析によると１００ｇ当り６１．１１ミリ当量のＳｉ
Ｈ官能基）のランダムＳｉＨ共重合体１，３４０ｇ、及
び −上記の１ａで規定した白金触媒溶液２２８ミクロリッ
トル、 を使用して例１の１ａにおけると同じ操作を実施した。 反応混合物を１００℃に加熱してその温度に維持した。 ２時間の加熱後に、ＳｉＨ官能基の転化度は定量的であ
った。過剰のアリルグリシジルエーテルの除去後に、１
，４２３ｇのオルガノシロキサン油（分析によると１０
０ｇ当り５４．７ミリ当量のグリシジル官能基）が得ら
れた。
Ｈ官能基）のランダムＳｉＨ共重合体１，３４０ｇ、及
び −上記の１ａで規定した白金触媒溶液２２８ミクロリッ
トル、 を使用して例１の１ａにおけると同じ操作を実施した。 反応混合物を１００℃に加熱してその温度に維持した。 ２時間の加熱後に、ＳｉＨ官能基の転化度は定量的であ
った。過剰のアリルグリシジルエーテルの除去後に、１
，４２３ｇのオルガノシロキサン油（分析によると１０
０ｇ当り５４．７ミリ当量のグリシジル官能基）が得ら
れた。
【００２５】３ｂ．−上記の３ａで製造したグリシジル
官能基を含有するオルガノシロキサン誘導体１５０ｇ、
及び −ジエタノールアミン８．９２ｇ（０．０７８モル）、
を使用して例１の１ｂにおけると同じ操作を実施した。 ８時間の反応後に、１５８．１６ｇの黄土色の粘性油が
得られ、その粘度は９，５００ｍＰａ・ｓ であった。 様々な分析によって、得られた生成物即ちＳｉＨ官能基
（上記の３ａで用いた化合物の）が官能基−Ｓｉ−Ｃ２
Ｈ４−ＣＨ２ −Ｏ −ＣＨ２ −ＣＨ（ＯＨ）− Ｃ
Ｈ２−Ｎ （Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２によって置換された化合
物の構造が確認された。
官能基を含有するオルガノシロキサン誘導体１５０ｇ、
及び −ジエタノールアミン８．９２ｇ（０．０７８モル）、
を使用して例１の１ｂにおけると同じ操作を実施した。 ８時間の反応後に、１５８．１６ｇの黄土色の粘性油が
得られ、その粘度は９，５００ｍＰａ・ｓ であった。 様々な分析によって、得られた生成物即ちＳｉＨ官能基
（上記の３ａで用いた化合物の）が官能基−Ｓｉ−Ｃ２
Ｈ４−ＣＨ２ −Ｏ −ＣＨ２ −ＣＨ（ＯＨ）− Ｃ
Ｈ２−Ｎ （Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２によって置換された化合
物の構造が確認された。
【００２６】例４
４ａ．−式
【化１３】
（分析によると１００ｇ当り９．４８ミリ当量のＳｉＨ
官能基）のランダムＳｉＨ共重合体３５０ｇ、−アリル
グリシジルエーテル１１．３４ｇ（１．００モル）、及
び −白金触媒溶液４６．５５ミクロリットル、を使用して
例１の１ａにおけると同じ条件下に操作を実施した。１
００℃での２時間の反応後に、ＳｉＨ官能基の転化度は
定量的であった。過剰の反応体の除去後に、３５０．２
ｇのオルガノシロキサン油（分析によると１００ｇ当り
９．５ミリ当量のグリシジル官能基）が得られた。
官能基）のランダムＳｉＨ共重合体３５０ｇ、−アリル
グリシジルエーテル１１．３４ｇ（１．００モル）、及
び −白金触媒溶液４６．５５ミクロリットル、を使用して
例１の１ａにおけると同じ条件下に操作を実施した。１
００℃での２時間の反応後に、ＳｉＨ官能基の転化度は
定量的であった。過剰の反応体の除去後に、３５０．２
ｇのオルガノシロキサン油（分析によると１００ｇ当り
９．５ミリ当量のグリシジル官能基）が得られた。
【００２７】４ｂ．−ジエタノールアミン２．２ｇ（０
．０１９モル）、及び −上記の４ａで製造したグリシジル官能基を含有するオ
ルガノシロキサン誘導体２００ｇ、 を使用して例１の１ｂにおけると同じ操作を実施した。 １２５℃での５時間の加熱後に、黄土色の粘性油が得ら
れ、その粘度は２５℃において１６，４００ｍＰａ・ｓ
であった。これは、平均式
．０１９モル）、及び −上記の４ａで製造したグリシジル官能基を含有するオ
ルガノシロキサン誘導体２００ｇ、 を使用して例１の１ｂにおけると同じ操作を実施した。 １２５℃での５時間の加熱後に、黄土色の粘性油が得ら
れ、その粘度は２５℃において１６，４００ｍＰａ・ｓ
であった。これは、平均式
【化１４】
を有していた。
【００２８】例５
５ａ．例４の４ａと同じ操作条件に従って、平均構造式
【化１５】
（式中、Ｚは
【化１６】
である）（分析によると１００ｇ当り３．７ミリ当量の
グリシジル官能基）のオルガノシロキサン油を合成した
。
グリシジル官能基）のオルガノシロキサン油を合成した
。
【００２９】５ｂ．例４の４ｂにおけると同様の条件に
おいて、ジエタノールアミンを上記の５ａで得られたグ
リシジル官能基を含有する油と縮合させた。これによっ
て、上記の５ａに従ったものに相当するがしかしＺが−
Ｃ２Ｈ４−ＣＨ２ −Ｏ −ＣＨ２ −ＣＨ（ＯＨ）−
ＣＨ２−Ｎ （Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２ によって置換され
た化合物が得られた。
おいて、ジエタノールアミンを上記の５ａで得られたグ
リシジル官能基を含有する油と縮合させた。これによっ
て、上記の５ａに従ったものに相当するがしかしＺが−
Ｃ２Ｈ４−ＣＨ２ −Ｏ −ＣＨ２ −ＣＨ（ＯＨ）−
ＣＨ２−Ｎ （Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２ によって置換され
た化合物が得られた。
【００３０】例６
例４の４ｂにおけると同様な操作条件を使用して、ジエ
タノールアミンと、平均式
タノールアミンと、平均式
【化１７】
（式中、Ｚは
【化１８】
である）（分析によると１００ｇ当り３６．６ミリ当量
のグリシジル官能基）のオルガノシロキサン油との縮合
を実施した。かくして、平均式が上記の化合物に相当す
るがしかしＺが−（ＣＨ２）３−Ｏ −ＣＨ２−ＣＨ（
ＯＨ）− ＣＨ２−Ｎ （Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２ によって
置換された化合物が得られた。
のグリシジル官能基）のオルガノシロキサン油との縮合
を実施した。かくして、平均式が上記の化合物に相当す
るがしかしＺが−（ＣＨ２）３−Ｏ −ＣＨ２−ＣＨ（
ＯＨ）− ＣＨ２−Ｎ （Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２ によって
置換された化合物が得られた。
【００３１】下記の表１は、例１〜６において合成した
ジエタノールアミン官能基を含有するオルガノシロキサ
ン油の特性を要約したものである。
ジエタノールアミン官能基を含有するオルガノシロキサ
ン油の特性を要約したものである。
【００３２】
【表１】
【００３３】例１〜６に従った化合物の用途試験例１〜
６で得られた化合物からエマルジョンを調製した。 （ａ）例１及び２に従った化合物を用いて次の如く操作
することによってエマルジョンを調製した。２枚の羽根
の端部が５ｃｍ離れた三枚羽根撹拌機を備えた丸底フラ
スコにおいて５５０ｒｐｍで回転させて２０重量％の「
Ｔｅｒｇｉｔｏｌ ＴＭＮ １０ 」、５重量％の氷酢
酸及び５５重量％の水を混合した。次いで、この撹拌さ
れる溶液に、例１又は２に従った化合物を２０重量％徐
々に加えた。 （ｂ）例４及び５に従った化合物を用いて次の如く操作
することによってエマルジョンを調製した。商品名「Ｓ
ｉｌｖｅｒｓｏｎ ］の実験室的ミキサーにおいて、例
４又は５に従った化合物１０％、「Ｔｅｒｇｉｔｏｌ
ＴＭＮ ６」０．５５％及び「Ｒｅｎｅｘ ３０」０．
５５％を混合した。次いで、この十分に撹拌される混合
物に、転相技術を使用して８８．９％の水を徐々に且つ
連続的に加えた。 （ｃ）例６に従って得られた化合物を用いてしかし７３
．９％の水を用いそして水の導入後に１５％の２−ブタ
ノールを加えて上記の（ｂ）におけると同じ操作を実施
した。 （ｄ）例３に従って得られた化合物を使用して次の２種
類のエマルジョン、即ち、 ｄ１：上記の（ａ）に従って操作することによってしか
し１０％の「Ｔｅｒｇｉｔｏｌ ＴＭＮ ６」及び７０
％の水を用いて調製した第一エマルジョン、及び ｄ２：上記の（ｂ）に従って操作することによってしか
し「Ｒｅｎｅｘ ３０」を用いずに０．８％の「Ｔｅｒ
ｇｉｔｏｌ ＴＭＮ ６」及び８９．２％の水を用いる
ことによって調製した第二エマルジョン、 を調製した。終りに、エマルションジョンを酢酸でｐＨ
６に調整した。
６で得られた化合物からエマルジョンを調製した。 （ａ）例１及び２に従った化合物を用いて次の如く操作
することによってエマルジョンを調製した。２枚の羽根
の端部が５ｃｍ離れた三枚羽根撹拌機を備えた丸底フラ
スコにおいて５５０ｒｐｍで回転させて２０重量％の「
Ｔｅｒｇｉｔｏｌ ＴＭＮ １０ 」、５重量％の氷酢
酸及び５５重量％の水を混合した。次いで、この撹拌さ
れる溶液に、例１又は２に従った化合物を２０重量％徐
々に加えた。 （ｂ）例４及び５に従った化合物を用いて次の如く操作
することによってエマルジョンを調製した。商品名「Ｓ
ｉｌｖｅｒｓｏｎ ］の実験室的ミキサーにおいて、例
４又は５に従った化合物１０％、「Ｔｅｒｇｉｔｏｌ
ＴＭＮ ６」０．５５％及び「Ｒｅｎｅｘ ３０」０．
５５％を混合した。次いで、この十分に撹拌される混合
物に、転相技術を使用して８８．９％の水を徐々に且つ
連続的に加えた。 （ｃ）例６に従って得られた化合物を用いてしかし７３
．９％の水を用いそして水の導入後に１５％の２−ブタ
ノールを加えて上記の（ｂ）におけると同じ操作を実施
した。 （ｄ）例３に従って得られた化合物を使用して次の２種
類のエマルジョン、即ち、 ｄ１：上記の（ａ）に従って操作することによってしか
し１０％の「Ｔｅｒｇｉｔｏｌ ＴＭＮ ６」及び７０
％の水を用いて調製した第一エマルジョン、及び ｄ２：上記の（ｂ）に従って操作することによってしか
し「Ｒｅｎｅｘ ３０」を用いずに０．８％の「Ｔｅｒ
ｇｉｔｏｌ ＴＭＮ ６」及び８９．２％の水を用いる
ことによって調製した第二エマルジョン、 を調製した。終りに、エマルションジョンを酢酸でｐＨ
６に調整した。
【００３４】商品名「Ｔｅｒｇｉｔｏｌ ＴＭＮ １０
」、「Ｔｅｒｇｉｔｏｌ ＴＭＮ ６ 」及び「Ｒ
ｅｎｅｘ ３０」を有する製品は、市場で広く入手でき
且つ当業者に知られた表面活性剤である。 「Ｔｅｒｇｉｔｏｌ ＴＭＮ ６」は、６個のオキシエ
チレン単位を含有するトリメチルノナノールを活性化合
物して含有する。「Ｔｅｒｇｉｔｏｌ ＴＭＮ １０
」は、１０個のオキシエチレン単位を含有するトリメチ
ルノナノールを活性化合物して含有する。これらの製品
は両方とも、ユニオン・カーバイド社によって製造販売
されている。「Ｒｅｎｅｘ ３０」は、ＩＣＩ社によっ
て製造販売され、そして１０個のオキシエチレン単位を
含有するトリデシロールを活性化合物として含有する。
」、「Ｔｅｒｇｉｔｏｌ ＴＭＮ ６ 」及び「Ｒ
ｅｎｅｘ ３０」を有する製品は、市場で広く入手でき
且つ当業者に知られた表面活性剤である。 「Ｔｅｒｇｉｔｏｌ ＴＭＮ ６」は、６個のオキシエ
チレン単位を含有するトリメチルノナノールを活性化合
物して含有する。「Ｔｅｒｇｉｔｏｌ ＴＭＮ １０
」は、１０個のオキシエチレン単位を含有するトリメチ
ルノナノールを活性化合物して含有する。これらの製品
は両方とも、ユニオン・カーバイド社によって製造販売
されている。「Ｒｅｎｅｘ ３０」は、ＩＣＩ社によっ
て製造販売され、そして１０個のオキシエチレン単位を
含有するトリデシロールを活性化合物として含有する。
【００３５】上で調製したエマルジョンを用いてビーカ
ーで織物（タオル綿布）をソーキングすることによって
、官能試験（タオル綿布）、静摩擦係数測定試験及び親
水性試験を実施した。得られた結果を表２に記載する。
ーで織物（タオル綿布）をソーキングすることによって
、官能試験（タオル綿布）、静摩擦係数測定試験及び親
水性試験を実施した。得られた結果を表２に記載する。
【００３６】
【表２】
【００３７】例３に従って製造した化合物は、所要の用
途に最もよく対応するもの、即ち、織物を綿より作った
ときに柔軟な触感及び良好な親水性を付与するものであ
ることが明らかである。この例３に従った化合物に関し
て、上記のｄ１に従って調製したエマルジョンは、白色
の綿織物に対してｄ２に従って調製したエマルジョンよ
りも良好な耐黄性を付与することが分った。
途に最もよく対応するもの、即ち、織物を綿より作った
ときに柔軟な触感及び良好な親水性を付与するものであ
ることが明らかである。この例３に従った化合物に関し
て、上記のｄ１に従って調製したエマルジョンは、白色
の綿織物に対してｄ２に従って調製したエマルジョンよ
りも良好な耐黄性を付与することが分った。
Claims (10)
- 【請求項１】 繊維物質に特に快適な触感及び良好な
親水性を付与するために繊維物質をコンディショニング
する方法において、１分子当り一般式 【化１】 ［式中、 −Ｘは、基 【化２】 （ここで、Ｒ’は線状又は分枝状Ｃ２ ーＣ８ アルキ
レン基を表し、Ｒ’’は水素原子又はＣ１ ーＣ６ ア
ルキル基を表す）から選択され、 −Ｒ基は、同種又は異種であって、フェニル基、３，３
，３−トリフルオルプロピル基及び１〜４個の炭素原子
を含有するアルキル基から選択され、−ａは１及び２か
ら選択され、 −ｎは１〜１０であり、そして −ｔは０または１である］の少なくとも２つの単位を含
有するポリジオルガノシロキサンを含む組成物に繊維物
質を接触させることを特徴とする繊維物質のコンディシ
ョニング法。 - 【請求項２】 用いるポリジオルガノシロキサンが、
一般式 【化３】 ［式中、 −Ｘ及びＲの意味は請求項１に規定した通りであり、−
ＹはＸ基又はＲ基であり、そして −ｐ及びｑは正の整数である］を有することを特徴とす
る請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 −ｐが５〜１，０００であり、そして
−ｑが１〜１００であり、 但しｑ＝１の場合には少なくとも１個のＹはＸであるこ
とを特徴とする請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 ｎ＝１、Ｒ’’＝水素原子、そしてｔ
＝１あることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記
載の方法。 - 【請求項５】 Ｘ基の窒素原子が塩に転化されている
ことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の方法
。 - 【請求項６】 用いる組成物が水性組成物であること
を特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の方法。 - 【請求項７】 用いる組成物がエマルションジョンで
あることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の
方法。 - 【請求項８】 用いる組成物が、１分子当り平均して
、−５０〜１５０個のケイ素原子、及び −２〜１０個のＸ基、 を含有するポリジオルガノシロキサンを含むことを特徴
とする請求項１〜７のいずれかに記載の方法。 - 【請求項９】 用いる組成物が、ポリジオルガノシロ
キサン１００ｇ当り２５〜２５０ミリ当量のアミノ窒素
原子を含有することを特徴とする請求項１〜８のいずれ
かに記載の方法。 - 【請求項１０】 綿織物に適用されることを特徴とす
る請求項１〜９のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR90-15525 | 1990-12-06 | ||
| FR9015525A FR2670221B1 (fr) | 1990-12-06 | 1990-12-06 | Procede pour adoucir et rendre hydrophile une matiere textile dans lequel on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04289276A true JPH04289276A (ja) | 1992-10-14 |
Family
ID=9403135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3331563A Pending JPH04289276A (ja) | 1990-12-06 | 1991-11-21 | ポリオルガノシロキサンを含む組成物を使用して繊維物質を柔軟化し且つ親水性にする方法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5277968A (ja) |
| EP (1) | EP0546231B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04289276A (ja) |
| AT (1) | ATE126845T1 (ja) |
| BR (1) | BR9105281A (ja) |
| CA (1) | CA2057136A1 (ja) |
| DE (1) | DE69112408T2 (ja) |
| DK (1) | DK0546231T3 (ja) |
| ES (1) | ES2076494T3 (ja) |
| FR (1) | FR2670221B1 (ja) |
| GR (1) | GR3017752T3 (ja) |
| IL (1) | IL100246A (ja) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2670221B1 (fr) * | 1990-12-06 | 1994-05-13 | Rhone Poulenc Chimie | Procede pour adoucir et rendre hydrophile une matiere textile dans lequel on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane. |
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