JPH1180359A - 表面改質剤 - Google Patents
表面改質剤Info
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- JPH1180359A JPH1180359A JP9267972A JP26797297A JPH1180359A JP H1180359 A JPH1180359 A JP H1180359A JP 9267972 A JP9267972 A JP 9267972A JP 26797297 A JP26797297 A JP 26797297A JP H1180359 A JPH1180359 A JP H1180359A
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- diorganopolysiloxane
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性に優れており、各種繊維，有機樹脂，
毛髪等に好適である表面改質剤を提供する。 【解決手段】 分子内に、（Ａ）ポリオキシアルキレン
基含有有機基と（Ｂ）一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は２価炭化水素基であり、Ｒ2は１価炭化水
素基またはアルコキシ基であり、ａは０〜４の整数であ
る。）で表されるフェノール基含有有機基とを有するジ
オルガノポリシロキサンを主剤とする表面改質剤。
毛髪等に好適である表面改質剤を提供する。 【解決手段】 分子内に、（Ａ）ポリオキシアルキレン
基含有有機基と（Ｂ）一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は２価炭化水素基であり、Ｒ2は１価炭化水
素基またはアルコキシ基であり、ａは０〜４の整数であ
る。）で表されるフェノール基含有有機基とを有するジ
オルガノポリシロキサンを主剤とする表面改質剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は表面改質剤に関し、
詳しくは、耐熱性に優れた表面改質剤に関する。
詳しくは、耐熱性に優れた表面改質剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子内にポリオキシアルキレン基を有す
るジオルガノポリシロキサンは、繊維表面に良好な平滑
性や帯電防止性を付与することから、各種繊維の表面改
質剤として利用されている（例えば、特開平２−１２７
５６９公報、特開昭５２−９６２９７号公報、特開昭５
２−９１９９４号公報および特開昭５４−１４２４００
公報参照）。またこのポリオキシアルキレン基含有ジオ
ルガノポリシロキサンは各種有機樹脂に添加配合して、
その表面特性を改質するための表面改質剤としても使用
されている。例えば、農業用ビニルハウス等のフイルム
に使用されている塩化ビニル樹脂中に添加配合して、こ
のフィルムの防曇性や防霧性を向上させるための表面改
質剤として使用されている（例えば、特公平３−２９０
６号公報および特開昭５５−９１６６３号公報参照）。
しかし、この種のポリオキシアルキレン基含有ジオルガ
ノポリシロキサンは一般に耐熱性に劣り、比較的低温度
条件下で熱分解する等の欠点があった。このため、例え
ばこれを高温度条件下にさらされる合成繊維用油剤やフ
ィルム添加剤等として使用した場合にその表面改質効果
が低下したり、また、化粧品用途に使用した場合には保
存中に酸化分解されて異臭が発生するといった問題点が
あった。
るジオルガノポリシロキサンは、繊維表面に良好な平滑
性や帯電防止性を付与することから、各種繊維の表面改
質剤として利用されている（例えば、特開平２−１２７
５６９公報、特開昭５２−９６２９７号公報、特開昭５
２−９１９９４号公報および特開昭５４−１４２４００
公報参照）。またこのポリオキシアルキレン基含有ジオ
ルガノポリシロキサンは各種有機樹脂に添加配合して、
その表面特性を改質するための表面改質剤としても使用
されている。例えば、農業用ビニルハウス等のフイルム
に使用されている塩化ビニル樹脂中に添加配合して、こ
のフィルムの防曇性や防霧性を向上させるための表面改
質剤として使用されている（例えば、特公平３−２９０
６号公報および特開昭５５−９１６６３号公報参照）。
しかし、この種のポリオキシアルキレン基含有ジオルガ
ノポリシロキサンは一般に耐熱性に劣り、比較的低温度
条件下で熱分解する等の欠点があった。このため、例え
ばこれを高温度条件下にさらされる合成繊維用油剤やフ
ィルム添加剤等として使用した場合にその表面改質効果
が低下したり、また、化粧品用途に使用した場合には保
存中に酸化分解されて異臭が発生するといった問題点が
あった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、耐熱性に優れた表面改質剤を提
供することにある。
点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、耐熱性に優れた表面改質剤を提
供することにある。
【０００４】
【課題を解決する手段】本発明は、分子内に、（Ａ）ポ
リオキシアルキレン基含有有機基と（Ｂ）一般式：
リオキシアルキレン基含有有機基と（Ｂ）一般式：
【化３】 （式中、Ｒ1は２価炭化水素基であり、Ｒ2は１価炭化水
素基またはアルコキシ基であり、ａは０〜４の整数であ
る。）で表されるフェノール基含有有機基とを有するジ
オルガノポリシロキサンを主剤とする表面改質剤に関す
る。
素基またはアルコキシ基であり、ａは０〜４の整数であ
る。）で表されるフェノール基含有有機基とを有するジ
オルガノポリシロキサンを主剤とする表面改質剤に関す
る。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の表面改質剤の主剤である
ジオルガノポリシロキサンは、分子内に、（Ａ）ポリオ
キシアルキレン基含有有機基と（Ｂ）一般式：
ジオルガノポリシロキサンは、分子内に、（Ａ）ポリオ
キシアルキレン基含有有機基と（Ｂ）一般式：
【化４】 で表されるフェノール基含有有機基とをそれぞれ少なく
とも１個有するものである。このようなジオルガノポリ
シロキサンとしては、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状
または環状の分子構造を有するものがあるが、具体的に
は、下記一般式で示される化合物が挙げられる。
とも１個有するものである。このようなジオルガノポリ
シロキサンとしては、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状
または環状の分子構造を有するものがあるが、具体的に
は、下記一般式で示される化合物が挙げられる。
【化５】 上式中、Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化水素基であ
り、具体的には、炭素原子数１〜３０のアルキル基，ア
ルケニル基，アリール基，アリールアルキル基等が挙げ
られる。これらの中でもメチル基が代表的である。Ｂは
一般式：−（Ｒ1）b−Ｏ−（Ｒ4Ｏ）c−Ｒ5で表される
ポリオキシアルキレン基含有有機基であり、Ｄは上記一
般式で表されるフェノール基含有有機基である。ここ
で、Ｒ1は２価炭化水素基であり、Ｒ2は１価炭化水素基
またはアルコキシ基であり、Ｒ4は同種もしくは異種の
炭素原子数１〜４の２価炭化水素基であり、Ｒ5は水素
原子，１価炭化水素基またはアシル基である。また、ａ
は０〜４の整数であり、ｂは０または１であり、ｃは１
〜１００の整数である。ＡはＲ，ＢおよびＤから選択さ
れる基である。ｘは０〜５００の数であり、ｙは０〜５
０の数であり、ｚは０〜５０の数であるが、（ｘ＋ｙ＋
ｚ）は０〜５００の範囲である。また、本発明に使用さ
れるジオルガノポリシロキサンは、上記フェノール基含
有有機基の平均当量（総分子量／フェノール基含有有機
基の数）が５０,０００以下であることが好ましく、３
０,０００以下であることがより好ましい。
り、具体的には、炭素原子数１〜３０のアルキル基，ア
ルケニル基，アリール基，アリールアルキル基等が挙げ
られる。これらの中でもメチル基が代表的である。Ｂは
一般式：−（Ｒ1）b−Ｏ−（Ｒ4Ｏ）c−Ｒ5で表される
ポリオキシアルキレン基含有有機基であり、Ｄは上記一
般式で表されるフェノール基含有有機基である。ここ
で、Ｒ1は２価炭化水素基であり、Ｒ2は１価炭化水素基
またはアルコキシ基であり、Ｒ4は同種もしくは異種の
炭素原子数１〜４の２価炭化水素基であり、Ｒ5は水素
原子，１価炭化水素基またはアシル基である。また、ａ
は０〜４の整数であり、ｂは０または１であり、ｃは１
〜１００の整数である。ＡはＲ，ＢおよびＤから選択さ
れる基である。ｘは０〜５００の数であり、ｙは０〜５
０の数であり、ｚは０〜５０の数であるが、（ｘ＋ｙ＋
ｚ）は０〜５００の範囲である。また、本発明に使用さ
れるジオルガノポリシロキサンは、上記フェノール基含
有有機基の平均当量（総分子量／フェノール基含有有機
基の数）が５０,０００以下であることが好ましく、３
０,０００以下であることがより好ましい。
【０００６】このようなジオルガノポリシロキサンとし
ては、下記式で表されるような化合物が例示される。
ては、下記式で表されるような化合物が例示される。
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【０００７】このような本発明に使用されるジオルガノ
ポリシロキサンは、例えば、式：
ポリシロキサンは、例えば、式：
【化１０】 で示される直鎖状または環状のメチル水素ポリシロキサ
ンに、式：ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）10Ｈで表さ
れるアルケニル基含有ポリオキシアルキレン化合物と、
式：
ンに、式：ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）10Ｈで表さ
れるアルケニル基含有ポリオキシアルキレン化合物と、
式：
【化１１】 で表されるアルケニル基含有フェノール化合物とを、塩
化白金酸等の触媒の存在下、必要に応じてトルエン等の
反応溶媒を加えて、８０〜１２０℃の温度条件下にて約
３時間付加反応させた後、１２０〜１３０℃の温度条件
下で溶媒等を減圧除去することにより製造することがで
きる。尚、分子鎖両末端にフェノール基、側鎖にポリオ
キシアルキレン基を導入する場合には、先ずテトラメチ
ルジシロキサンとアルケニル基含有フェノール化合物を
上記と同様にして付加反応させる。次いで得られた反応
生成物と、オクタメチルテトラシクロシロキサンおよび
メチル水素テトラシクロシロキサンを活性白土等の触媒
を用いて反応させることにより、例えば、式：
化白金酸等の触媒の存在下、必要に応じてトルエン等の
反応溶媒を加えて、８０〜１２０℃の温度条件下にて約
３時間付加反応させた後、１２０〜１３０℃の温度条件
下で溶媒等を減圧除去することにより製造することがで
きる。尚、分子鎖両末端にフェノール基、側鎖にポリオ
キシアルキレン基を導入する場合には、先ずテトラメチ
ルジシロキサンとアルケニル基含有フェノール化合物を
上記と同様にして付加反応させる。次いで得られた反応
生成物と、オクタメチルテトラシクロシロキサンおよび
メチル水素テトラシクロシロキサンを活性白土等の触媒
を用いて反応させることにより、例えば、式：
【化１２】 で示されるジオルガノポリシロキサンを合成する。触媒
を濾別した後、このジオルガノポリシロキサンに、式：
ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）12ＣＨ3で表されるよ
うなアルケニル基含有ポリオキシアルキレン化合物を白
金触媒等を用いて付加反応させることにより製造するこ
とができる。
を濾別した後、このジオルガノポリシロキサンに、式：
ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）12ＣＨ3で表されるよ
うなアルケニル基含有ポリオキシアルキレン化合物を白
金触媒等を用いて付加反応させることにより製造するこ
とができる。
【０００８】本発明の表面改質剤は上記したジオルガノ
ポリシロキサンを主剤とするものであるが、これを例え
ば原糸原綿用油剤として使用する場合には、各種の非イ
オン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系
界面活性剤あるいは両性界面活性剤等を用いて水溶性や
可溶化を促進させた形態で使用するのが好ましい。特に
上記ジオルガノポリシロキサンを乳化してエマルジョン
の形態にし、さらに水で希釈したものは、原糸原綿の製
造工程、あるいは糊剤への併用によるタテ糸用滑剤や仮
ヨリ加工糸用油剤として使用される。また、本発明の表
面改質剤をフィルム等の表面に単に付着させる場合は、
通常、上記ジオルガノポリシロキサンを、トルエン，キ
シレン，ｎ−ヘキサン，ｎ−ヘプタン，1,1,1-トリクロ
ルエタン，パークロルエチレン等の溶剤で希釈した溶液
をスプレーを用いて均一に付着させたり、グラビアロー
ル，キスロール等のロール類を用いて少量を均一に付着
させる方法が使用される。また、本発明の表面改質剤を
フィルム等の各種樹脂の内部に添加する場合には、上記
ジオルガノポリシロキサンをそのまま樹脂ペレットまた
はポリ塩化ビニルゾル中に添加し、その後溶融してフィ
ルム化すればよい。
ポリシロキサンを主剤とするものであるが、これを例え
ば原糸原綿用油剤として使用する場合には、各種の非イ
オン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系
界面活性剤あるいは両性界面活性剤等を用いて水溶性や
可溶化を促進させた形態で使用するのが好ましい。特に
上記ジオルガノポリシロキサンを乳化してエマルジョン
の形態にし、さらに水で希釈したものは、原糸原綿の製
造工程、あるいは糊剤への併用によるタテ糸用滑剤や仮
ヨリ加工糸用油剤として使用される。また、本発明の表
面改質剤をフィルム等の表面に単に付着させる場合は、
通常、上記ジオルガノポリシロキサンを、トルエン，キ
シレン，ｎ−ヘキサン，ｎ−ヘプタン，1,1,1-トリクロ
ルエタン，パークロルエチレン等の溶剤で希釈した溶液
をスプレーを用いて均一に付着させたり、グラビアロー
ル，キスロール等のロール類を用いて少量を均一に付着
させる方法が使用される。また、本発明の表面改質剤を
フィルム等の各種樹脂の内部に添加する場合には、上記
ジオルガノポリシロキサンをそのまま樹脂ペレットまた
はポリ塩化ビニルゾル中に添加し、その後溶融してフィ
ルム化すればよい。
【０００９】以上のような本発明の表面改質剤は、主剤
であるジオルガノポリシロキサンがフェノール基とポリ
オキシアルキレン基とを含有しているので、フェノール
基を含有しないポリオキシアルキレン基含有ジオルガノ
ポリシロキサンに比べて、耐熱性が飛躍的に向上してい
るという特徴を有する。このため本発明の表面改質剤
は、高温度条件下で使用しても,ポリオキシアルキレン
基含有ジオルガノポリシロキサン特有の優れた平滑性，
帯電防止性，防曇性，防霧性等の効果が低下しないとい
う利点を有する。このような本発明の表面改質剤は、繊
維，毛髪，フィルムなどの有機樹脂等の表面を改質する
ための処理剤として使用でき、例えば、綿，羊毛，絹，
麻等の天然繊維の他、ナイロン，ポリエステル，アクリ
ル，ポリプロピレン等の合成繊維のステープルファイバ
ー，フィラメントヤーン，トップ，トウあるいはアクリ
ル系カーボンファイバー用プリカーサ等の原糸原綿に優
れた平滑性や帯電防止性を付与する油剤として好適に使
用される。また本発明の表面改質剤を、ポリエチレン
製、ポリプロピレン製あるいは塩化ビニル製のハウス栽
培、トンネル栽培用フィルムの内部に添加することによ
り、耐久性を有する防曇効果および防霧効果を付与する
ことができる。
であるジオルガノポリシロキサンがフェノール基とポリ
オキシアルキレン基とを含有しているので、フェノール
基を含有しないポリオキシアルキレン基含有ジオルガノ
ポリシロキサンに比べて、耐熱性が飛躍的に向上してい
るという特徴を有する。このため本発明の表面改質剤
は、高温度条件下で使用しても,ポリオキシアルキレン
基含有ジオルガノポリシロキサン特有の優れた平滑性，
帯電防止性，防曇性，防霧性等の効果が低下しないとい
う利点を有する。このような本発明の表面改質剤は、繊
維，毛髪，フィルムなどの有機樹脂等の表面を改質する
ための処理剤として使用でき、例えば、綿，羊毛，絹，
麻等の天然繊維の他、ナイロン，ポリエステル，アクリ
ル，ポリプロピレン等の合成繊維のステープルファイバ
ー，フィラメントヤーン，トップ，トウあるいはアクリ
ル系カーボンファイバー用プリカーサ等の原糸原綿に優
れた平滑性や帯電防止性を付与する油剤として好適に使
用される。また本発明の表面改質剤を、ポリエチレン
製、ポリプロピレン製あるいは塩化ビニル製のハウス栽
培、トンネル栽培用フィルムの内部に添加することによ
り、耐久性を有する防曇効果および防霧効果を付与する
ことができる。
【００１０】
【実施例】次に本発明を実施例にて説明する。実施例
中、部とあるのは重量部を意味し、粘度は２５℃におけ
る測定値である。
中、部とあるのは重量部を意味し、粘度は２５℃におけ
る測定値である。
【００１１】
【合成例１】撹拌機、温度計、冷却管を備えた２００ミ
リリットルの４つ口フラスコに、式：
リリットルの４つ口フラスコに、式：
【化１３】 で表されるジオルガノポリシロキサン３０．５部、式：
【化１４】 で示される２−アリルフェノール９．６部およびトルエ
ン３０部を仕込み、これらを４０℃に加熱昇温した後加
熱を一旦停止して、塩化白金酸１０ｐｐｍ（イソプロピ
ルアルコール溶液）を加えた。このとき、付加反応熱に
より７８℃まで液温が上昇した。反応が終了した段階
で、式：ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）11ＣＨ3で示
されるポリオキシアルキレンアリルメチルエーテル５
９．９部と塩化白金酸１０ｐｐｍを加えて、９０℃まで
加熱昇温した後２時間保持し、反応が完結したことを確
認した。次いで、１４０℃の温度条件下で２０Ｔｏｒｒ
まで減圧して、トルエンや低沸点の未反応物を除去し
た。このようにして得られた反応生成物をＮＭＲおよび
ＩＲにより分析したところ、次式で示される、フェノー
ル性水酸基当量１,３４０のジオルガノポリシロキサン
であることが判明した。
ン３０部を仕込み、これらを４０℃に加熱昇温した後加
熱を一旦停止して、塩化白金酸１０ｐｐｍ（イソプロピ
ルアルコール溶液）を加えた。このとき、付加反応熱に
より７８℃まで液温が上昇した。反応が終了した段階
で、式：ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）11ＣＨ3で示
されるポリオキシアルキレンアリルメチルエーテル５
９．９部と塩化白金酸１０ｐｐｍを加えて、９０℃まで
加熱昇温した後２時間保持し、反応が完結したことを確
認した。次いで、１４０℃の温度条件下で２０Ｔｏｒｒ
まで減圧して、トルエンや低沸点の未反応物を除去し
た。このようにして得られた反応生成物をＮＭＲおよび
ＩＲにより分析したところ、次式で示される、フェノー
ル性水酸基当量１,３４０のジオルガノポリシロキサン
であることが判明した。
【化１５】
【００１２】
【合成例２】撹拌機、温度計、冷却管を備えた２００ミ
リリットルの４つ口フラスコに、式：
リリットルの４つ口フラスコに、式：
【化１６】 で表されるジオルガノポリシロキサン３８．４部、式：
【化１７】 で示されるオイゲノール２．７部、式：ＣＨ2＝ＣＨＣ
Ｈ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）15（Ｃ3Ｈ6Ｏ）8ＣＨ3で表されるポ
リオキシアルキレンアリルメチルエーテル５８．９部お
よびトルエン１０部を仕込み、これらを５０℃に加熱昇
温した後、塩化白金酸２０ｐｐｍ（イソプロピルアルコ
ール溶液）を加えた。更に９０℃まで加熱昇温した後２
時間保持して、反応が完結したことを確認した。次い
で、１４０℃の温度条件下で２０Ｔｏｒｒまで減圧し、
トルエンや低沸点の未反応物を除去した。このようにし
て得られた反応生成物をＮＭＲおよびＩＲにより分析し
たところ、次式で示される、フェノール性水酸基当量
６,１００のジオルガノポリシロキサンであることが判
明した。
Ｈ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）15（Ｃ3Ｈ6Ｏ）8ＣＨ3で表されるポ
リオキシアルキレンアリルメチルエーテル５８．９部お
よびトルエン１０部を仕込み、これらを５０℃に加熱昇
温した後、塩化白金酸２０ｐｐｍ（イソプロピルアルコ
ール溶液）を加えた。更に９０℃まで加熱昇温した後２
時間保持して、反応が完結したことを確認した。次い
で、１４０℃の温度条件下で２０Ｔｏｒｒまで減圧し、
トルエンや低沸点の未反応物を除去した。このようにし
て得られた反応生成物をＮＭＲおよびＩＲにより分析し
たところ、次式で示される、フェノール性水酸基当量
６,１００のジオルガノポリシロキサンであることが判
明した。
【化１８】
【００１３】
【実施例１】合成例１および合成例２で得られたジオル
ガノポリシロキサンの耐熱性（熱分解による減量および
ゲル化テスト）を下記の方法に従って測定して、結果を
表１に示した。これらの測定結果から、上記ジオルガノ
ポリシロキサンを主剤とする本発明の表面改質剤は熱分
解による減量が少なく、ウーリーナイロン糸用仮ヨリ加
工機の熱板上でもゲル化しなかっため、耐熱性が必要と
される仮ヨリ加工糸用油剤として非常に好適であること
が判明した。 ○熱分解による減量 １０ｍｌのアルミニウム製カップにジオルガノポリシロ
キサン約２ｇを入れ、化学天秤にて正確に重量を測定し
た。次いでこれを、１５０℃の熱風循環式オーブンに入
れて放置し、２，４，６時間経過後の熱分解による減量
（％）を測定した。 ○ゲル化テスト ２００℃に加熱したウーリーナイロン糸用仮ヨリ加工機
の熱板上にジオルガノポリシロキサンを１滴滴下し、そ
のまま３時間熱処理して、滴下したジオルガノポリシロ
キサンがゲル状物になるか否かを測定した。
ガノポリシロキサンの耐熱性（熱分解による減量および
ゲル化テスト）を下記の方法に従って測定して、結果を
表１に示した。これらの測定結果から、上記ジオルガノ
ポリシロキサンを主剤とする本発明の表面改質剤は熱分
解による減量が少なく、ウーリーナイロン糸用仮ヨリ加
工機の熱板上でもゲル化しなかっため、耐熱性が必要と
される仮ヨリ加工糸用油剤として非常に好適であること
が判明した。 ○熱分解による減量 １０ｍｌのアルミニウム製カップにジオルガノポリシロ
キサン約２ｇを入れ、化学天秤にて正確に重量を測定し
た。次いでこれを、１５０℃の熱風循環式オーブンに入
れて放置し、２，４，６時間経過後の熱分解による減量
（％）を測定した。 ○ゲル化テスト ２００℃に加熱したウーリーナイロン糸用仮ヨリ加工機
の熱板上にジオルガノポリシロキサンを１滴滴下し、そ
のまま３時間熱処理して、滴下したジオルガノポリシロ
キサンがゲル状物になるか否かを測定した。
【００１４】
【比較例１】式：
【化１９】 で表される粘度３２０ｍｍ2／ｓのジオルガノポリシロ
キサンの耐熱性を、実施例１と同様にして測定した。そ
れらの結果を表１に併記した。
キサンの耐熱性を、実施例１と同様にして測定した。そ
れらの結果を表１に併記した。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【実施例２】ポリ塩化ビニルパウダー１００重量部（重
合度１,３００），可塑剤としてジオクチルフタレート
５０部，Ｂａ−Ｚｎ系複合安定剤３部および合成例１で
得られたジオルガノポリシロキサン１部を配合し、１９
０℃の温度条件下でカレンダリングして、１００μｍ厚
のフィルムを作製した。得られたフィルムの透明性およ
び防曇性を下記の方法に従って測定した。その結果を表
２に示した。上記ジオルガノポリシロキサンを主剤とす
る本発明の表面改質剤は１９０℃という高温度条件下に
おけるカレンダリングにも耐え、熱分解も殆どなく、得
られたフィルムの防曇性は非常に良好であった。 ○透明性 フィルムの透明性を肉眼にて判定した。 ◎---透明であった。 ○---やや濁りがあった。 ×---白濁していた。 ○防曇性 予め用意しておいた水温４０℃の恒温槽の液面上部にフ
ィルムを張り、２４時間経過後の防曇性（曇り状態、水
滴付着状態）を評価した。 ◎---全面に薄い水膜が認められたものの、透明性は良
好であった。 ○---水滴が認められ、やや透明度が低かった。 ×---微細水滴が多数付着して、フィルムの透明度が低
かった。
合度１,３００），可塑剤としてジオクチルフタレート
５０部，Ｂａ−Ｚｎ系複合安定剤３部および合成例１で
得られたジオルガノポリシロキサン１部を配合し、１９
０℃の温度条件下でカレンダリングして、１００μｍ厚
のフィルムを作製した。得られたフィルムの透明性およ
び防曇性を下記の方法に従って測定した。その結果を表
２に示した。上記ジオルガノポリシロキサンを主剤とす
る本発明の表面改質剤は１９０℃という高温度条件下に
おけるカレンダリングにも耐え、熱分解も殆どなく、得
られたフィルムの防曇性は非常に良好であった。 ○透明性 フィルムの透明性を肉眼にて判定した。 ◎---透明であった。 ○---やや濁りがあった。 ×---白濁していた。 ○防曇性 予め用意しておいた水温４０℃の恒温槽の液面上部にフ
ィルムを張り、２４時間経過後の防曇性（曇り状態、水
滴付着状態）を評価した。 ◎---全面に薄い水膜が認められたものの、透明性は良
好であった。 ○---水滴が認められ、やや透明度が低かった。 ×---微細水滴が多数付着して、フィルムの透明度が低
かった。
【００１７】
【比較例２】比較例１で使用したジオルガノポリシロキ
サンを用いて、実施例２と同様にしてフィルムを作製
し、その透明性および防曇性を測定した。その結果を表
２に示した。このジオルガノポリシロキサンは１９０℃
の温度条件下で熱分解し、フィルムへの分散性も低いた
め、得られたフィルムの透明性が幾分低下するとともに
防曇性も不十分であった。
サンを用いて、実施例２と同様にしてフィルムを作製
し、その透明性および防曇性を測定した。その結果を表
２に示した。このジオルガノポリシロキサンは１９０℃
の温度条件下で熱分解し、フィルムへの分散性も低いた
め、得られたフィルムの透明性が幾分低下するとともに
防曇性も不十分であった。
【００１８】
【表２】
【００１９】
【発明の効果】以上のような本発明の表面改質剤は、分
子内にポリオキシアルキレン基含有有機基とフェノール
基含有有機基とを有するジオルガノポリシロキサンを主
剤としているので、耐熱性に非常に優れており、繊維，
毛髪等の表面を改質するための処理剤として有用である
という特徴を有する。
子内にポリオキシアルキレン基含有有機基とフェノール
基含有有機基とを有するジオルガノポリシロキサンを主
剤としているので、耐熱性に非常に優れており、繊維，
毛髪等の表面を改質するための処理剤として有用である
という特徴を有する。
Claims (3)
- 【請求項１】 分子内に、（Ａ）ポリオキシアルキレン
基含有有機基と（Ｂ）一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は２価炭化水素基であり、Ｒ2は１価炭化水
素基またはアルコキシ基であり、ａは０〜４の整数であ
る。）で表されるフェノール基含有有機基とを有するジ
オルガノポリシロキサンを主剤とする表面改質剤。 - 【請求項２】 （Ｂ）フェノール基含有有機基が、式： 【化２】 （式中、Ｒ1は２価炭化水素基である。）で表される基
である請求項１に記載の表面改質剤。 - 【請求項３】 繊維用処理剤である請求項１に記載の表
面改質剤。
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|---|---|---|---|
| JP26797297A JP3974693B2 (ja) | 1997-09-12 | 1997-09-12 | 表面改質剤 |
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|---|---|---|---|
| JP26797297A JP3974693B2 (ja) | 1997-09-12 | 1997-09-12 | 表面改質剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1180359A true JPH1180359A (ja) | 1999-03-26 |
| JP3974693B2 JP3974693B2 (ja) | 2007-09-12 |
Family
ID=17452151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26797297A Expired - Fee Related JP3974693B2 (ja) | 1997-09-12 | 1997-09-12 | 表面改質剤 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3974693B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010522804A (ja) * | 2007-03-29 | 2010-07-08 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | シリコーン組成物およびその作製方法 |
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-
1997
- 1997-09-12 JP JP26797297A patent/JP3974693B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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| JP3974693B2 (ja) | 2007-09-12 |
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