JPH1081751A - オキシアルキレン基を有する有機ケイ素化合物、その製造方法、その平衡化法ならびに織物の処理、紡織繊維処理および皮革処理のための方法 - Google Patents
オキシアルキレン基を有する有機ケイ素化合物、その製造方法、その平衡化法ならびに織物の処理、紡織繊維処理および皮革処理のための方法Info
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- JPH1081751A JPH1081751A JP9184877A JP18487797A JPH1081751A JP H1081751 A JPH1081751 A JP H1081751A JP 9184877 A JP9184877 A JP 9184877A JP 18487797 A JP18487797 A JP 18487797A JP H1081751 A JPH1081751 A JP H1081751A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安価に製造でき、殺真菌性、自己乳化性また
は水溶性の耐久性、親水性有機ケイ素化合物の提供およ
びその製造方法。 【解決手段】 請求項１記載のオキシアルキレン基を有
する有機ケイ素化合物。 【効果】 簡単な方法で、容易に製造でき、その特性は
ポリマー構造および鎖長の調節により制御できる。
は水溶性の耐久性、親水性有機ケイ素化合物の提供およ
びその製造方法。 【解決手段】 請求項１記載のオキシアルキレン基を有
する有機ケイ素化合物。 【効果】 簡単な方法で、容易に製造でき、その特性は
ポリマー構造および鎖長の調節により制御できる。
Description
【０００１】
【発明が属する技術的分野】本発明は、オキシアルキレ
ン基を有する有機ケイ素化合物、その製造方法およびそ
の使用に関する。
ン基を有する有機ケイ素化合物、その製造方法およびそ
の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】置換された１，３，５−トリアジン単位
を有する疎水性オルガノポリシロキサンはすでに公知で
ある。例えば、米国特許（ＵＳ）第２、９４９、４３４
号明細書（公開１９６０年８月１６日、ベイリーおよび
パイク(Bailey und Pike) 、ＵＣＣ）中には、アミン基
を有するオルガノポリシロキサンを塩化シアヌルと反応
させて製造したジクロロトリアジン単位を有する一連の
オルガノポリシロキサンが記載されている。
を有する疎水性オルガノポリシロキサンはすでに公知で
ある。例えば、米国特許（ＵＳ）第２、９４９、４３４
号明細書（公開１９６０年８月１６日、ベイリーおよび
パイク(Bailey und Pike) 、ＵＣＣ）中には、アミン基
を有するオルガノポリシロキサンを塩化シアヌルと反応
させて製造したジクロロトリアジン単位を有する一連の
オルガノポリシロキサンが記載されている。
【０００３】トリアジン単位を有する疎水性オルガノポ
リシロキサンは、欧州特許（ＥＰ）第６２８５９１Ａ２
号明細書（公開１９９４年５月２８日、クロバチェッ
ク、プフェルゼー・ヘミー有限会社(Chrobaczek, Pfers
ee Chemie GmbH) ）中に記載されている。
リシロキサンは、欧州特許（ＥＰ）第６２８５９１Ａ２
号明細書（公開１９９４年５月２８日、クロバチェッ
ク、プフェルゼー・ヘミー有限会社(Chrobaczek, Pfers
ee Chemie GmbH) ）中に記載されている。
【０００４】シロキサン−オキシアルキレン−コポリマ
ーは、特許文献中で多数が公知である。架橋できる親水
性柔軟剤は、例えば欧州特許（ＥＰ）第４７０６１３Ａ
１号明細書（公開１９９１年８月８日、チェック(Czec
k) 、ＵＣＣ）および欧州特許（ＥＰ）第３２３１０号
明細書（公開１９８０年１２月２２日、パインズ(Pine
s) 、ＵＣＣ）中で、繊維仕上げ加工として請求されて
いる。
ーは、特許文献中で多数が公知である。架橋できる親水
性柔軟剤は、例えば欧州特許（ＥＰ）第４７０６１３Ａ
１号明細書（公開１９９１年８月８日、チェック(Czec
k) 、ＵＣＣ）および欧州特許（ＥＰ）第３２３１０号
明細書（公開１９８０年１２月２２日、パインズ(Pine
s) 、ＵＣＣ）中で、繊維仕上げ加工として請求されて
いる。
【０００５】ドイツ特許（ＤＥ）第３３３８６６３Ｃ１
号明細書（出願１９８３年１０月２５日、ロット(Rot
t)、Ｔｈ．ゴルトシュミット(Goldschmidt) 株式会社）
によると、上記の構造のケイ素有機化合物が紡織繊維処
理のために得られている。
号明細書（出願１９８３年１０月２５日、ロット(Rot
t)、Ｔｈ．ゴルトシュミット(Goldschmidt) 株式会社）
によると、上記の構造のケイ素有機化合物が紡織繊維処
理のために得られている。
【０００６】シロキサン−オキシアルキレン−コポリマ
ーの製造方法は、米国特許（ＵＳ）第５、１５９、０９
６号明細書（公開１９９１年９月３０日、オースチン(A
ustin)、ＵＣＣ）中に記載されている。水性エマルジョ
ン中のシリコン−オルガノ−コポリマーの使用は、米国
特許（ＵＳ）第４、５８４、３３７号明細書（公開１９
８４年１２月１８日、リー(Lee) 、ダウ・コーニング
社）中に記載されている。
ーの製造方法は、米国特許（ＵＳ）第５、１５９、０９
６号明細書（公開１９９１年９月３０日、オースチン(A
ustin)、ＵＣＣ）中に記載されている。水性エマルジョ
ン中のシリコン−オルガノ−コポリマーの使用は、米国
特許（ＵＳ）第４、５８４、３３７号明細書（公開１９
８４年１２月１８日、リー(Lee) 、ダウ・コーニング
社）中に記載されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、簡単
な方法で、容易に入手できる出発原料を用いて製造で
き、殺真菌性、自己乳化性または水溶性であり、かつそ
の親水性、乳化性ないしは水溶性をポリマー構造および
ポリマー鎖長の変性により目標制御できる親水性オルガ
ノポリシロキサン−オキシアルキレン−コポリマーを提
供することである。希望に応じて、本発明によるコポリ
マーは、反応性ならびに架橋性を付与できなければなら
ない。
な方法で、容易に入手できる出発原料を用いて製造で
き、殺真菌性、自己乳化性または水溶性であり、かつそ
の親水性、乳化性ないしは水溶性をポリマー構造および
ポリマー鎖長の変性により目標制御できる親水性オルガ
ノポリシロキサン−オキシアルキレン−コポリマーを提
供することである。希望に応じて、本発明によるコポリ
マーは、反応性ならびに架橋性を付与できなければなら
ない。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記課題は、本発明によ
り式：
り式：
【０００９】
【化９】
【００１０】〔式中、Ｒは、同じかまたは異なってい
る、有利には基あたりに炭素原子１〜１８個を有する一
価の、ハロゲン化または非ハロゲン化炭化水素基を表
し、Ｘは、同じかまたは異なっている、塩素原子または
式−ＯＲ1（ただし、Ｒ1は、有利には基あたりに炭素原
子１〜８個を有し、エーテル酸素原子で置換されていて
もよいアルキル基を表す）であり、ａは０または１、ｂ
は０、１、２または３、ｃは０、１、２または３、かつ
和ａ＋ｂ＋ｃ≦４であり、かつＡは、式：
る、有利には基あたりに炭素原子１〜１８個を有する一
価の、ハロゲン化または非ハロゲン化炭化水素基を表
し、Ｘは、同じかまたは異なっている、塩素原子または
式−ＯＲ1（ただし、Ｒ1は、有利には基あたりに炭素原
子１〜８個を有し、エーテル酸素原子で置換されていて
もよいアルキル基を表す）であり、ａは０または１、ｂ
は０、１、２または３、ｃは０、１、２または３、かつ
和ａ＋ｂ＋ｃ≦４であり、かつＡは、式：
【００１１】
【化１０】
【００１２】（ただし、Ｒ2は、エーテル基、アミン
基、スルフィド基、エステル基、アミド基、炭酸基、尿
素基およびウレタン基を有するかあるいは有しなくても
よい、炭素原子１〜１８個を有する線状または分枝状、
置換または非置換の二価炭化水素基を表し、Ｂは、同じ
かまたは異なっており、Ｘ、−ＮＲ2 1、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）
− Ｒ1、−ＳＲ1または式ＩＩＩ： −NR3R2[O−CH(CH3)−CH2]ｄ[OCH2CH2]ｅ[O(CH2)4]ｆ O
R4 の基｛上記式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2は、上記でこのため
に定義したものを表し、Ｒ3は、同じかまたは異なって
いる、水素原子またはＲと同じものを表し、Ｒ4は、Ｒ3
が表すものかまたは式： −Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ、−Ｒ2ＮＲ２ 3、−ＮＲ3Ｒ2−、−Ｒ2
ＮＲ２ 3Ｈ＋Ｘ− の基を表し、ｄ、ｅおよびｆは、有利には０〜２００の
整数であり、ただし、和ｄ＋ｅ＋ｆ≧１であり、かつＢ
はポリマー分子あたりに少なくとも１個の式（ＩＩＩ）
の基を有する｝を表す）の基である〕の単位を有する、
オキシアルキレン基を有する有機ケイ素化合物により解
決される。本発明によるオルガノポリシロキサン−オキ
シアルキレン−コポリマーは、オキシアルキレン基を介
して架橋されていてもよい。
基、スルフィド基、エステル基、アミド基、炭酸基、尿
素基およびウレタン基を有するかあるいは有しなくても
よい、炭素原子１〜１８個を有する線状または分枝状、
置換または非置換の二価炭化水素基を表し、Ｂは、同じ
かまたは異なっており、Ｘ、−ＮＲ2 1、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）
− Ｒ1、−ＳＲ1または式ＩＩＩ： −NR3R2[O−CH(CH3)−CH2]ｄ[OCH2CH2]ｅ[O(CH2)4]ｆ O
R4 の基｛上記式中、Ｘ、Ｒ1およびＲ2は、上記でこのため
に定義したものを表し、Ｒ3は、同じかまたは異なって
いる、水素原子またはＲと同じものを表し、Ｒ4は、Ｒ3
が表すものかまたは式： −Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ、−Ｒ2ＮＲ２ 3、−ＮＲ3Ｒ2−、−Ｒ2
ＮＲ２ 3Ｈ＋Ｘ− の基を表し、ｄ、ｅおよびｆは、有利には０〜２００の
整数であり、ただし、和ｄ＋ｅ＋ｆ≧１であり、かつＢ
はポリマー分子あたりに少なくとも１個の式（ＩＩＩ）
の基を有する｝を表す）の基である〕の単位を有する、
オキシアルキレン基を有する有機ケイ素化合物により解
決される。本発明によるオルガノポリシロキサン−オキ
シアルキレン−コポリマーは、オキシアルキレン基を介
して架橋されていてもよい。
【００１３】さらに本発明の対象は、式：
【００１４】
【化１１】
【００１５】〔式中、Ｒ、Ｘ、ａ、ｂおよびｃは上記で
このために定義したものを表し、かつＥは、式：
このために定義したものを表し、かつＥは、式：
【００１６】
【化１２】
【００１７】（ただし、Ｒ2は上記でこのために記載の
ものを表し、かつＧは、同じかまたは異なっていてもよ
く、かつ塩素原子、−ＯＲ1、−ＳＲ1、−ＮＲ2 1または
−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ1を表し、ただし、ポリマー分子あた
りに少なくとも１個の塩素原子を有する）の基である〕
の単位を有する有機ケイ素化合物を、式： HNR3−R2[OCH(CH3)−CH2]ｄ[O−CH2−CH2]ｅ[O(CH2)4]ｆ OR5 (VI) 〔式中、Ｒ2、Ｒ3、ｄ、ｅおよびｆは上記でこのために
定義したものを表し、Ｒ5はＲ3を表すか、または式： −Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ、−Ｒ2Ｒ２ 3Ｎ の基を表す〕のアミン官能性化ポリオキシアルキレン
と、有機溶剤中に塩基が存在しないかまたは存在下で、
水中または両者からなる混合物中で反応させることを特
徴とする、オキシアルキレン基を有する有機ケイ素化合
物の製造方法である。
ものを表し、かつＧは、同じかまたは異なっていてもよ
く、かつ塩素原子、−ＯＲ1、−ＳＲ1、−ＮＲ2 1または
−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ1を表し、ただし、ポリマー分子あた
りに少なくとも１個の塩素原子を有する）の基である〕
の単位を有する有機ケイ素化合物を、式： HNR3−R2[OCH(CH3)−CH2]ｄ[O−CH2−CH2]ｅ[O(CH2)4]ｆ OR5 (VI) 〔式中、Ｒ2、Ｒ3、ｄ、ｅおよびｆは上記でこのために
定義したものを表し、Ｒ5はＲ3を表すか、または式： −Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ、−Ｒ2Ｒ２ 3Ｎ の基を表す〕のアミン官能性化ポリオキシアルキレン
と、有機溶剤中に塩基が存在しないかまたは存在下で、
水中または両者からなる混合物中で反応させることを特
徴とする、オキシアルキレン基を有する有機ケイ素化合
物の製造方法である。
【００１８】本発明による有機ケイ素化合物は、有利に
は平均分子量５００〜１００００００ｇ／モル、さらに
有利には５０００〜１５００００ｇ／モル、かつ有利に
は２５℃における粘度１０〜１００００００ｍｍ2・ｓ
-1、さらに有利には２５℃における粘度２０〜１０００
００ｍｍ2・ｓ-1を有する。
は平均分子量５００〜１００００００ｇ／モル、さらに
有利には５０００〜１５００００ｇ／モル、かつ有利に
は２５℃における粘度１０〜１００００００ｍｍ2・ｓ
-1、さらに有利には２５℃における粘度２０〜１０００
００ｍｍ2・ｓ-1を有する。
【００１９】基Ｒの例は、有利にはアルキル基、例えば
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ−プロピル
基、１−ｎ−ブチル基、２−ｎ−ブチル基、イソ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソ−ペンチル
基、ネオ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基；ヘキシル基、
例えばｎ−ヘキシル基；ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチ
ル基；オクチル基、例えばｎ−オクチル基およびイソ−
オクチル基、例えば２，２，４−トリメチルペンチル
基；ノニル基、例えばｎ−ノニル基；デシル基、例えば
ｎ−デシル基；ドデシル基、例えばｎ−ドデシル基；オ
クタデシル基、例えばｎ−オクタデシル基；シクロアル
キル基、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘプチル基およびメチルシクルヘキシル基；アリ
ール基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基
およびフェナントリル基；アルカリール基、例えばｏ−
トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基；キシリル基お
よびエチルフェニル基；およびアラルキル基、例えばベ
ンジル基、α−フェニルエチル基およびβ−フェニルエ
チル基である。有利にはメチル基である。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ−プロピル
基、１−ｎ−ブチル基、２−ｎ−ブチル基、イソ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソ−ペンチル
基、ネオ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基；ヘキシル基、
例えばｎ−ヘキシル基；ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチ
ル基；オクチル基、例えばｎ−オクチル基およびイソ−
オクチル基、例えば２，２，４−トリメチルペンチル
基；ノニル基、例えばｎ−ノニル基；デシル基、例えば
ｎ−デシル基；ドデシル基、例えばｎ−ドデシル基；オ
クタデシル基、例えばｎ−オクタデシル基；シクロアル
キル基、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘプチル基およびメチルシクルヘキシル基；アリ
ール基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基
およびフェナントリル基；アルカリール基、例えばｏ−
トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基；キシリル基お
よびエチルフェニル基；およびアラルキル基、例えばベ
ンジル基、α−フェニルエチル基およびβ−フェニルエ
チル基である。有利にはメチル基である。
【００２０】ハロゲン化基Ｒの例は有利にはハロゲンア
ルキル基、例えば３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロ
ピル基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオ
ロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基およ
びハロゲンアリール基、例えばｏ−クロロフェニル基、
ｍ−クロロフェニル基、ｐ−クロロフェニル基である。
ルキル基、例えば３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロ
ピル基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオ
ロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基およ
びハロゲンアリール基、例えばｏ−クロロフェニル基、
ｍ−クロロフェニル基、ｐ−クロロフェニル基である。
【００２１】アルキル基Ｒ1の例は、有利にはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ−プロピル基、１
−ｎ−ブチル基、２−ｎ−ブチル基、イソ−ブチル基、
ｔ−ブチル基である。有利にはメチル基およびエチル基
である。エーテル酸素原子で置換されているアルキル基
Ｒ1の例は、有利にはメトキシエチル基およびエトキシ
エチル基である。
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ−プロピル基、１
−ｎ−ブチル基、２−ｎ−ブチル基、イソ−ブチル基、
ｔ−ブチル基である。有利にはメチル基およびエチル基
である。エーテル酸素原子で置換されているアルキル基
Ｒ1の例は、有利にはメトキシエチル基およびエトキシ
エチル基である。
【００２２】基Ｒ2の例は、有利には式： −ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2
−ＣＨ(ＣＨ3)−、−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2− のアルキル基および式：
−ＣＨ(ＣＨ3)−、−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2− のアルキル基および式：
【００２３】
【化１３】
【００２４】（ただし、Ｒ3は上記で定義したものを表
し、Ｙは同じかまたは異なっており、有利には水素原
子、有利には基あたりに炭素原子１〜６個を有する線状
または分枝状アルキル基、式−ＯＲ1で示される基また
は−Ｘを表し、ただし、ＸおよびＲ1は上記でそのため
に記載のものを表し、ｚは有利には１〜５の整数であ
る）の置換アルキル基である。有利には基Ｒ3は水素原
子、メチル基またはシクロヘキシル基である。
し、Ｙは同じかまたは異なっており、有利には水素原
子、有利には基あたりに炭素原子１〜６個を有する線状
または分枝状アルキル基、式−ＯＲ1で示される基また
は−Ｘを表し、ただし、ＸおよびＲ1は上記でそのため
に記載のものを表し、ｚは有利には１〜５の整数であ
る）の置換アルキル基である。有利には基Ｒ3は水素原
子、メチル基またはシクロヘキシル基である。
【００２５】Ｒ2のための有利な基は、式：
【００２６】
【化１４】
【００２７】のものである。
【００２８】Ｂのための有利な基は、塩素原子または
式： −NH−CH(CH3)−CH2(OCH2CH2)ｅ OCH2−CH(CH3)−NH3 ＋
Cl− −NH−CH(CH3)−CH2(OCH(CH3)−CH2)ｅ OCH2−CH(CH3)
−NH3 ＋Cl− −NH−CH(CH3)−CH2−(OCH2CH2)ｅ OCH2−CH(CH3)−NH
− −NH−CH(CH3)−CH2−(OCH(CH3)−CH2)ｅ OCH2−CH(C
H3)−NH− −NH−CH(CH3)−CH2(OCHR3CH2)ｅ OCH3 −NH(CH2)3(OCH2CH2)ｅ O−CH3、 −NH(CH2)3(OCH(CH3)−CH2)ｅ OCH3 〔式中、ｅは有利には２、３、１２、１８および４４で
ある〕の基である。
式： −NH−CH(CH3)−CH2(OCH2CH2)ｅ OCH2−CH(CH3)−NH3 ＋
Cl− −NH−CH(CH3)−CH2(OCH(CH3)−CH2)ｅ OCH2−CH(CH3)
−NH3 ＋Cl− −NH−CH(CH3)−CH2−(OCH2CH2)ｅ OCH2−CH(CH3)−NH
− −NH−CH(CH3)−CH2−(OCH(CH3)−CH2)ｅ OCH2−CH(C
H3)−NH− −NH−CH(CH3)−CH2(OCHR3CH2)ｅ OCH3 −NH(CH2)3(OCH2CH2)ｅ O−CH3、 −NH(CH2)3(OCH(CH3)−CH2)ｅ OCH3 〔式中、ｅは有利には２、３、１２、１８および４４で
ある〕の基である。
【００２９】式（Ｉ）および（ＩＶ）中で、ｃは有利に
は０である。
は０である。
【００３０】式（Ｉ）および（ＩＩ）中で、有利には、 ａ 平均０．００１〜１．０、有利には０．０１〜０．
５、 ｂ 平均０．０〜３．０、有利には０．２〜２．５、 ｃ 平均０．０〜３．０、有利には０〜２であり、かつ
有利には和ａ＋ｂ＋ｃは、平均して０．１〜４．０、さ
らに有利には０．２〜３．５である。
５、 ｂ 平均０．０〜３．０、有利には０．２〜２．５、 ｃ 平均０．０〜３．０、有利には０〜２であり、かつ
有利には和ａ＋ｂ＋ｃは、平均して０．１〜４．０、さ
らに有利には０．２〜３．５である。
【００３１】有利には、オキシアルキレン基を有する有
機ケイ素化合物として、式： ＡｇＲ３−ｇＳｉＯ(ＳｉＲ２Ｏ)ｎ(ＳｉＲＡＯ)ｍＳｉＲ３−ｇＡｇ (VII) 〔式中、ＡおよびＲは、上記でこのために定義したもの
を表し、ｇは０、１または２、ｎは０または１〜１５０
０の整数、有利には５〜１０００、かつｍは０または１
〜２００の整数、有利には１〜１００であり、ただし、
分子あたりに少なくとも１個の基Ａを有する〕のもので
ある。
機ケイ素化合物として、式： ＡｇＲ３−ｇＳｉＯ(ＳｉＲ２Ｏ)ｎ(ＳｉＲＡＯ)ｍＳｉＲ３−ｇＡｇ (VII) 〔式中、ＡおよびＲは、上記でこのために定義したもの
を表し、ｇは０、１または２、ｎは０または１〜１５０
０の整数、有利には５〜１０００、かつｍは０または１
〜２００の整数、有利には１〜１００であり、ただし、
分子あたりに少なくとも１個の基Ａを有する〕のもので
ある。
【００３２】有利には本発明による方法に使用される有
機ケイ素化合物は、オルガノポリシロキサンである。有
利には、式： ＥｇＲ３−ｇＳｉＯ(ＳｉＲ２Ｏ)ｎ(ＳｉＲＢＯ)ｍＳｉＲ３−ｇＥｇ (IVa) 〔式中、Ｅ、Ｒ、ｇ、ｎおよびｍは、上記でこのために
定義したものを表す〕のものを本発明による方法に使用
する。Ｅのための有利な基は、式：
機ケイ素化合物は、オルガノポリシロキサンである。有
利には、式： ＥｇＲ３−ｇＳｉＯ(ＳｉＲ２Ｏ)ｎ(ＳｉＲＢＯ)ｍＳｉＲ３−ｇＥｇ (IVa) 〔式中、Ｅ、Ｒ、ｇ、ｎおよびｍは、上記でこのために
定義したものを表す〕のものを本発明による方法に使用
する。Ｅのための有利な基は、式：
【００３３】
【化１５】
【００３４】のものである。
【００３５】本発明による方法に使用される塩基の例
は、有利にはアミン、例えばトリエチルアミン、トリイ
ソオクチルアミン、ピリジン、ジエチルアミンおよびピ
ペラジン、および無機塩基、例えば水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化セシウム、水酸化カルシウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよびナトリウム
メチラートである。
は、有利にはアミン、例えばトリエチルアミン、トリイ
ソオクチルアミン、ピリジン、ジエチルアミンおよびピ
ペラジン、および無機塩基、例えば水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化セシウム、水酸化カルシウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよびナトリウム
メチラートである。
【００３６】本発明による方法において、有機ケイ素化
合物（ＩＶ）の基Ｅ中の塩素原子モルあたりに、有利に
は式（ＶＩ）のポリオキシアルキレンのアミン基０．０
１〜６モル、さらに有利にはアミン基０．１〜４モル、
殊に有利にはアミン基０．５〜２モルを用いる。本発明
による方法により生成するアミンヒドロクロリドならび
に塩は、ろ過により分離する。
合物（ＩＶ）の基Ｅ中の塩素原子モルあたりに、有利に
は式（ＶＩ）のポリオキシアルキレンのアミン基０．０
１〜６モル、さらに有利にはアミン基０．１〜４モル、
殊に有利にはアミン基０．５〜２モルを用いる。本発明
による方法により生成するアミンヒドロクロリドならび
に塩は、ろ過により分離する。
【００３７】塩基は、有利には、有機ケイ素化合物の基
Ｅ中の塩素基モルあたりに、０〜２モル、有利には０〜
１モルが存在するような量で使用する。
Ｅ中の塩素基モルあたりに、０〜２モル、有利には０〜
１モルが存在するような量で使用する。
【００３８】本発明による方法において、不活性の有機
溶剤を用いることもできる。不活性有機溶剤の例は、ト
ルエン、キシレン、ＴＨＦ、酢酸ブチルおよびジメトキ
シエタンである。
溶剤を用いることもできる。不活性有機溶剤の例は、ト
ルエン、キシレン、ＴＨＦ、酢酸ブチルおよびジメトキ
シエタンである。
【００３９】本発明による方法において、式Ｅの基を有
する式（ＩＶ）の有機ケイ素化合物と、式（ＶＩ）のア
ミン官能性化ポリオキシアルキレンとの反応は、溶剤中
が有利であるが、それというのも、水中では本発明によ
るコポリマーの自己乳化下で、応用できる配合が生じ、
反応性塩化シアヌル基は迅速に加水分解するからであ
る。
する式（ＩＶ）の有機ケイ素化合物と、式（ＶＩ）のア
ミン官能性化ポリオキシアルキレンとの反応は、溶剤中
が有利であるが、それというのも、水中では本発明によ
るコポリマーの自己乳化下で、応用できる配合が生じ、
反応性塩化シアヌル基は迅速に加水分解するからであ
る。
【００４０】本発明による方法は、有利には周囲の大気
の圧力、すなわち約１０２０ｈＰａ（絶対）で実施され
る。これは、これより高いあるいは低い圧力でも実施で
きる。さらに、本発明による方法は、有利には温度２５
℃〜１５０℃、さらに有利には２５℃〜１２０℃、殊に
有利には２５℃〜６０℃で実施される。
の圧力、すなわち約１０２０ｈＰａ（絶対）で実施され
る。これは、これより高いあるいは低い圧力でも実施で
きる。さらに、本発明による方法は、有利には温度２５
℃〜１５０℃、さらに有利には２５℃〜１２０℃、殊に
有利には２５℃〜６０℃で実施される。
【００４１】式（ＩＶ）のトリアジン基（式Ｅの基）を
有する有機ケイ素化の中間生成物の製造は、式： ＤａＲｂＸｃＳｉＯ（４−ａ−ｂ−ｃ）／２ （ＶＩＩＩ） 〔式中、Ｄは、式：
有する有機ケイ素化の中間生成物の製造は、式： ＤａＲｂＸｃＳｉＯ（４−ａ−ｂ−ｃ）／２ （ＶＩＩＩ） 〔式中、Ｄは、式：
【００４２】
【化１６】
【００４３】（ただし、Ｙは同じかまたは異なってお
り、水素原子、線状または分枝状アルキル基、または式
−ＯＲ１または−Ｘを表し、Ｒ、Ｒ１、Ｒ2、Ｘ、ａ、
ｂおよびｃは上記でこのために定義したものを表す）の
基である〕の単位を有する有機ケイ素化合物を置換また
は非置換ハロゲン化シアヌル、有利には塩化シアヌル
と、塩基を用いてポリマー類似体に反応させることを特
徴とする。
り、水素原子、線状または分枝状アルキル基、または式
−ＯＲ１または−Ｘを表し、Ｒ、Ｒ１、Ｒ2、Ｘ、ａ、
ｂおよびｃは上記でこのために定義したものを表す）の
基である〕の単位を有する有機ケイ素化合物を置換また
は非置換ハロゲン化シアヌル、有利には塩化シアヌル
と、塩基を用いてポリマー類似体に反応させることを特
徴とする。
【００４４】塩基としては、アミン、例えばトリエチル
アミン、トリイソオクチルアミン、ピリジン、ジエチル
アミン、ピペラジン、および無機塩基、例えば水酸化カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化セシウム、水酸化カ
ルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウムな
らびにナトリウムメタノラートを使用する。
アミン、トリイソオクチルアミン、ピリジン、ジエチル
アミン、ピペラジン、および無機塩基、例えば水酸化カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化セシウム、水酸化カ
ルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウムな
らびにナトリウムメタノラートを使用する。
【００４５】ヒドロシリル化反応による、前段階化合物
(Vorstufe)（ＶＩＩＩ）および式： ＤｄＲ３−ｄＳｉＯ(ＳｉＲ２Ｏ)ｅ(ＳｉＲＢＯ)ｆＳｉＲ３−ｄＤｄ （Ｘ） 〔式中、Ｄ、Ｒ、ｄ、ｅおよびｆは上記でこのために定
義したものを表し、ただし、ポリマー分子あたりに少な
くとも１個の基Ｄを有する〕の単位を有する有利な前段
階化合物の製造のために、式： ＨｉＲｈＸｊＳｉＯ（４−ｉ−ｈ）／２ （ＸＩ）、 〔式中、Ｒは上記で定義したものを表し、ｉは、０また
は１、平均０．００１〜１．０、有利には０．０１〜
０．５、ｈは、０、１、２または３、平均０．０〜３．
０、有利には０．２〜２．５、かつ和ｉ＋ｈは３より大
きくなく、ｊは、０、１、２または３、平均０．０〜
３．０、有利には０．０〜２．０である〕のオルガノポ
リシロキサンあたりに少なくとも１個のＳｉ結合水素原
子を有する有機ケイ素化合物使用する。
(Vorstufe)（ＶＩＩＩ）および式： ＤｄＲ３−ｄＳｉＯ(ＳｉＲ２Ｏ)ｅ(ＳｉＲＢＯ)ｆＳｉＲ３−ｄＤｄ （Ｘ） 〔式中、Ｄ、Ｒ、ｄ、ｅおよびｆは上記でこのために定
義したものを表し、ただし、ポリマー分子あたりに少な
くとも１個の基Ｄを有する〕の単位を有する有利な前段
階化合物の製造のために、式： ＨｉＲｈＸｊＳｉＯ（４−ｉ−ｈ）／２ （ＸＩ）、 〔式中、Ｒは上記で定義したものを表し、ｉは、０また
は１、平均０．００１〜１．０、有利には０．０１〜
０．５、ｈは、０、１、２または３、平均０．０〜３．
０、有利には０．２〜２．５、かつ和ｉ＋ｈは３より大
きくなく、ｊは、０、１、２または３、平均０．０〜
３．０、有利には０．０〜２．０である〕のオルガノポ
リシロキサンあたりに少なくとも１個のＳｉ結合水素原
子を有する有機ケイ素化合物使用する。
【００４６】前段階化合物（ＶＩＩＩ）および（Ｘ）
は、例えばドイツ特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）第１５９
５７８９号明細書（公開１９７０年２月１２日、クラン
ツ、ジェネラル・エレクトリック社(Krantz, General E
lectric Co.)）から公知である。
は、例えばドイツ特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）第１５９
５７８９号明細書（公開１９７０年２月１２日、クラン
ツ、ジェネラル・エレクトリック社(Krantz, General E
lectric Co.)）から公知である。
【００４７】少なくとも１個のＳｉ結合水素原子を有す
るオルガノポリシロキサンは、有利にはＳｉ結合水素原
子を少なくとも０．０２重量％、さらに有利には０．０
５〜１．６５重量％を有し、その平均粘度は、有利には
２５℃において５〜２００００ｍｍ2／秒、さらに有利
には２５℃において１０〜２０００ｍｍ2／秒、殊に有
利には２５℃において１０〜１０００ｍｍ2／秒であ
る。
るオルガノポリシロキサンは、有利にはＳｉ結合水素原
子を少なくとも０．０２重量％、さらに有利には０．０
５〜１．６５重量％を有し、その平均粘度は、有利には
２５℃において５〜２００００ｍｍ2／秒、さらに有利
には２５℃において１０〜２０００ｍｍ2／秒、殊に有
利には２５℃において１０〜１０００ｍｍ2／秒であ
る。
【００４８】有利には、分子あたりに少なくとも１個の
Ｓｉ結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンとし
て、式： ＨｋＲ３−ｋＳｉＯ(ＳｉＲ２Ｏ)ｌ(ＳｉＲＨＯ)ｐＳｉＲ３−ｋＨｋ (XII)、 〔式中、Ｒは上記で定義したものを表し、かつｋは０ま
たは１、ｌは０または１〜１５００、有利には５〜１０
００の整数、かつｐは０または１〜２００、有利には１
〜１００の整数である〕のものを使用する。
Ｓｉ結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンとし
て、式： ＨｋＲ３−ｋＳｉＯ(ＳｉＲ２Ｏ)ｌ(ＳｉＲＨＯ)ｐＳｉＲ３−ｋＨｋ (XII)、 〔式中、Ｒは上記で定義したものを表し、かつｋは０ま
たは１、ｌは０または１〜１５００、有利には５〜１０
００の整数、かつｐは０または１〜２００、有利には１
〜１００の整数である〕のものを使用する。
【００４９】式（ＸＩＩ）の分子あたりに少なくとも１
個のＳｉ結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン
および有利な種類のものの製造方法は、一般に公知であ
る。
個のＳｉ結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン
および有利な種類のものの製造方法は、一般に公知であ
る。
【００５０】有利には式ＶＩＩＩの製造のために、式：
【００５１】
【化１７】
【００５２】〔式中、Ｒ6は、線状または分枝状、置換
または非置換で、炭化水素を有利には１〜１８個、さら
に有利には１〜１２個を有するアルケニル基を表す〕の
ヒドロキシアリール成分を使用し、これはドイツ特許出
願公開（ＤＥ−ＯＳ）第１５９５７８９号明細書から公
知である。
または非置換で、炭化水素を有利には１〜１８個、さら
に有利には１〜１２個を有するアルケニル基を表す〕の
ヒドロキシアリール成分を使用し、これはドイツ特許出
願公開（ＤＥ−ＯＳ）第１５９５７８９号明細書から公
知である。
【００５３】Ｒ6の例は、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ
ＣＨ2−、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）−、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）
ＣＨ2−、ＣＨ2＝ＣＨ（ＣＨ2）9−および次式の置換ア
ルケニル基、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ−、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2
ＯＣ（Ｏ）−、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＮＨ−、ＣＨ2＝Ｃ
（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ−、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2ＯＣ
（Ｏ）−、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2ＮＨ−、ＣＨ2＝Ｃ
ＨＣＨ2Ｓ−およびＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＮＨＣ（Ｏ）−で
ある。
ＣＨ2−、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）−、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）
ＣＨ2−、ＣＨ2＝ＣＨ（ＣＨ2）9−および次式の置換ア
ルケニル基、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ−、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2
ＯＣ（Ｏ）−、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＮＨ−、ＣＨ2＝Ｃ
（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ−、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2ＯＣ
（Ｏ）−、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2ＮＨ−、ＣＨ2＝Ｃ
ＨＣＨ2Ｓ−およびＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＮＨＣ（Ｏ）−で
ある。
【００５４】ヒドロシリル化反応による前段階化合物
（ＶＩＩＩ）の製造のための有利なヒドロキシアリール
成分（Ｘａ）は、例えばハルマン・ウント・ライメル社
(Fa. Haarmann & Reimer) からオイゲノール（４−アリ
ル−２−メトキシフェノール）の名称で購入でき、かつ
不飽和アルコール、例えば３−ブテン−１−オールと比
較して、より低い揮発性、より高い着火点、より高い酸
価およびより低い毒性を有する。オイゲノールは、食品
の分野でも許可されている。
（ＶＩＩＩ）の製造のための有利なヒドロキシアリール
成分（Ｘａ）は、例えばハルマン・ウント・ライメル社
(Fa. Haarmann & Reimer) からオイゲノール（４−アリ
ル−２−メトキシフェノール）の名称で購入でき、かつ
不飽和アルコール、例えば３−ブテン−１−オールと比
較して、より低い揮発性、より高い着火点、より高い酸
価およびより低い毒性を有する。オイゲノールは、食品
の分野でも許可されている。
【００５５】不飽和ヒドロキシアリール化合物は、ヒド
ロシリル化反応において、有利には、有機ケイ素化合物
（Ｘ）中のＳｉ結合水素のグラム原子あたりに、有機化
合物１〜２モル、有利には１．０５〜１．５０モルが存
在するような量で使用する。
ロシリル化反応において、有利には、有機ケイ素化合物
（Ｘ）中のＳｉ結合水素のグラム原子あたりに、有機化
合物１〜２モル、有利には１．０５〜１．５０モルが存
在するような量で使用する。
【００５６】脂肪族多重結合へのＳｉ結合水素の付加を
促進する触媒として、本方法においても、有利にはこれ
までも脂肪族多重結合へのＳｉ結合水素の付加の促進の
ために用いることができていた触媒と同じものを用いる
ことができる。触媒は、有利には白金族金属群からの金
属または白金族金属群からの化合物または錯体である。
促進する触媒として、本方法においても、有利にはこれ
までも脂肪族多重結合へのＳｉ結合水素の付加の促進の
ために用いることができていた触媒と同じものを用いる
ことができる。触媒は、有利には白金族金属群からの金
属または白金族金属群からの化合物または錯体である。
【００５７】このような触媒の例は、有利には担体、例
えば二酸化ケイ素、酸化アルミニウムまたは活性炭の上
に担持させることができる金属性および微粉の白金、白
金の化合物または錯体、例えばハロゲン化白金、例えば
ＰｔＣｌ4、Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2Ｏ、Ｎａ2ＰｔＣｌ4・
４Ｈ2Ｏ、白金−オレフィン−錯体、白金−アルコール
−錯体、白金−アルコラート−錯体、白金−エーテル−
錯体、白金−アルデヒド−錯体、白金−ケトン−錯体
（これにはＨ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2Ｏとシクロヘキサノン
との反応生成物も含む）、白金−ビニルシロキサン−錯
体、例えば分析できる無機結合ハロゲンを有するかまた
は有しない白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−
テトラメチルジシロキサン錯体、ビス−（γ−ピコリ
ン）−二塩化白金、トリメチレンジピリジン二塩化白
金、ジシクロペンタジエン二塩化白金、ジメチルスルホ
キシドエチレン二塩化白金−（ＩＩ）、シクロオクタジ
エン−二塩化白金、ノルボルナジエン−二塩化白金、γ
−ピコリン−二塩化白金、シクロペンタジエン−二塩化
白金ならびに米国特許（ＵＳ−Ａ）第４、２９２、４３
４号明細書による四塩化白金とオレフィンおよび第一級
アミンまたは第二級アミンまたは第一級および第二級ア
ミンとの反応生成物、例えば１−オクテン中に溶かした
四塩化白金と第二級〔Ｒｈ（Ｃｌ）（ｐ（Ｃ
6Ｈ5））3〕−ブチルアミンとの反応生成物、または欧
州特許（ＥＰ−Ｂ）第１１０３７０号明細書によるアン
モニウム−白金錯体であり、有利にはヘキサクロロ白金
酸、白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロキサン錯
体および白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テ
トラメチルジシロキサン錯体である。
えば二酸化ケイ素、酸化アルミニウムまたは活性炭の上
に担持させることができる金属性および微粉の白金、白
金の化合物または錯体、例えばハロゲン化白金、例えば
ＰｔＣｌ4、Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2Ｏ、Ｎａ2ＰｔＣｌ4・
４Ｈ2Ｏ、白金−オレフィン−錯体、白金−アルコール
−錯体、白金−アルコラート−錯体、白金−エーテル−
錯体、白金−アルデヒド−錯体、白金−ケトン−錯体
（これにはＨ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2Ｏとシクロヘキサノン
との反応生成物も含む）、白金−ビニルシロキサン−錯
体、例えば分析できる無機結合ハロゲンを有するかまた
は有しない白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−
テトラメチルジシロキサン錯体、ビス−（γ−ピコリ
ン）−二塩化白金、トリメチレンジピリジン二塩化白
金、ジシクロペンタジエン二塩化白金、ジメチルスルホ
キシドエチレン二塩化白金−（ＩＩ）、シクロオクタジ
エン−二塩化白金、ノルボルナジエン−二塩化白金、γ
−ピコリン−二塩化白金、シクロペンタジエン−二塩化
白金ならびに米国特許（ＵＳ−Ａ）第４、２９２、４３
４号明細書による四塩化白金とオレフィンおよび第一級
アミンまたは第二級アミンまたは第一級および第二級ア
ミンとの反応生成物、例えば１−オクテン中に溶かした
四塩化白金と第二級〔Ｒｈ（Ｃｌ）（ｐ（Ｃ
6Ｈ5））3〕−ブチルアミンとの反応生成物、または欧
州特許（ＥＰ−Ｂ）第１１０３７０号明細書によるアン
モニウム−白金錯体であり、有利にはヘキサクロロ白金
酸、白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロキサン錯
体および白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テ
トラメチルジシロキサン錯体である。
【００５８】触媒は、いずれも元素白金として計算し、
有機化合物および有機ケイ素化合物の全重量に対して、
有利には２〜２００重量ｐｐｍ（百万重量部あたりの重
量部）の量、さらに有利には５〜５０重量ｐｐｍの量を
用いる。
有機化合物および有機ケイ素化合物の全重量に対して、
有利には２〜２００重量ｐｐｍ（百万重量部あたりの重
量部）の量、さらに有利には５〜５０重量ｐｐｍの量を
用いる。
【００５９】本方法は、有利には周囲の大気の圧力、す
なわち約１０２０ｈＰａ（絶対）で実施されるが、これ
より高いあるいは低い圧力でも実施できる。さらに本発
明による方法は、有利には温度３０℃〜１５０℃、さら
に有利には５０℃〜１２０℃で実施される。
なわち約１０２０ｈＰａ（絶対）で実施されるが、これ
より高いあるいは低い圧力でも実施できる。さらに本発
明による方法は、有利には温度３０℃〜１５０℃、さら
に有利には５０℃〜１２０℃で実施される。
【００６０】本方法において、不活性有機溶剤の併用は
有利ではないが、不活性の有機溶剤を使用することもで
きる。不活性有機溶剤の例は、トルエン、キシレン、イ
ソホロン、オクタン異性体、酢酸ブチル、イソプロパノ
ールおよびジメトキシエタンである。
有利ではないが、不活性の有機溶剤を使用することもで
きる。不活性有機溶剤の例は、トルエン、キシレン、イ
ソホロン、オクタン異性体、酢酸ブチル、イソプロパノ
ールおよびジメトキシエタンである。
【００６１】本方法により製造されたヒドロキシアリー
ル基を有する有機ケイ素化合物から、有利には過剰の有
機化合物ならびに場合によれば一緒に使用する不活性の
有機溶剤を蒸留により分離する。
ル基を有する有機ケイ素化合物から、有利には過剰の有
機化合物ならびに場合によれば一緒に使用する不活性の
有機溶剤を蒸留により分離する。
【００６２】本方法において、式：
【００６３】
【化１８】
【００６４】〔式中、Ｚは塩素基またはメトキシ基であ
る〕の置換または非置換ハロゲン化シアヌルを式（ＶＩ
ＩＩ）の上記の前段階化合物または式（Ｘ）の有利な前
段階化合物（Ｘ）と一緒に塩基を加えてエステル化す
る。
る〕の置換または非置換ハロゲン化シアヌルを式（ＶＩ
ＩＩ）の上記の前段階化合物または式（Ｘ）の有利な前
段階化合物（Ｘ）と一緒に塩基を加えてエステル化す
る。
【００６５】本方法において、ヒドロキシル基モルあた
りに、有利には式（ＶＩＩＩ）の置換または非置換ハロ
ゲン化シアヌル０．５〜６モル、さらに有利には置換ま
たは非置換ハロゲン化シアヌル０．５〜３モル、および
殊に有利には置換または非置換ハロゲン化シアヌル１〜
２モルを用いる。場合によれば本発明による方法におい
て生成するアミンヒドロクロリドならびに塩をろ過によ
り分離し、その際、ろ過に酸性、塩基性または中性のろ
過助剤を用いてもよい。
りに、有利には式（ＶＩＩＩ）の置換または非置換ハロ
ゲン化シアヌル０．５〜６モル、さらに有利には置換ま
たは非置換ハロゲン化シアヌル０．５〜３モル、および
殊に有利には置換または非置換ハロゲン化シアヌル１〜
２モルを用いる。場合によれば本発明による方法におい
て生成するアミンヒドロクロリドならびに塩をろ過によ
り分離し、その際、ろ過に酸性、塩基性または中性のろ
過助剤を用いてもよい。
【００６６】本方法は、有利には周囲の大気の圧力、す
なわち約１０２０ｈＰａ（絶対）で実施されるが、これ
より高いあるいは低い圧力でも実施できる。さらに本発
明による方法は、有利には温度−２０℃〜１２０℃、さ
らに有利には−１０℃〜１００℃で実施される。
なわち約１０２０ｈＰａ（絶対）で実施されるが、これ
より高いあるいは低い圧力でも実施できる。さらに本発
明による方法は、有利には温度−２０℃〜１２０℃、さ
らに有利には−１０℃〜１００℃で実施される。
【００６７】本方法において、有利には不活性の有機溶
剤を併用することもでき、その際、極性有機溶剤を一緒
に用いると有利である。不活性有機溶剤の例は、トルエ
ン、キシレン、イソホロン、オクタン異性体、酢酸ブチ
ル、イソプロパノール、ジメチルエチレングリコール、
テトラヒドロフランおよびジオキサンである。
剤を併用することもでき、その際、極性有機溶剤を一緒
に用いると有利である。不活性有機溶剤の例は、トルエ
ン、キシレン、イソホロン、オクタン異性体、酢酸ブチ
ル、イソプロパノール、ジメチルエチレングリコール、
テトラヒドロフランおよびジオキサンである。
【００６８】本方法により得られるトリアジン基を有す
る有機ケイ素化合物は、非エステル化ヒドロキシアリー
ル基を有していてもよい。
る有機ケイ素化合物は、非エステル化ヒドロキシアリー
ル基を有していてもよい。
【００６９】さらに、本方法によりエステル化されてい
ない有機ケイ素化合物（ＶＩＩＩ）または（Ｘ）のヒド
ロキシル基は、有利にはカルボキシル化剤、例えば無水
酢酸、ジケテンおよびジヒドロピランによりさらに変換
させてもよい。
ない有機ケイ素化合物（ＶＩＩＩ）または（Ｘ）のヒド
ロキシル基は、有利にはカルボキシル化剤、例えば無水
酢酸、ジケテンおよびジヒドロピランによりさらに変換
させてもよい。
【００７０】本方法により製造されるトリアジン基を有
する有機ケイ素化合物は、有利には過剰の有機化合物
（ＸＩＩＩ）を昇華またはろ過により、また過剰のカル
ボキシル化剤ならびに場合によれば一緒に用いた不活性
の有機溶剤を蒸留により分離する。以上で中間生成物の
製造方法の記載を終わる。
する有機ケイ素化合物は、有利には過剰の有機化合物
（ＸＩＩＩ）を昇華またはろ過により、また過剰のカル
ボキシル化剤ならびに場合によれば一緒に用いた不活性
の有機溶剤を蒸留により分離する。以上で中間生成物の
製造方法の記載を終わる。
【００７１】本発明による方法により得られるポリオキ
シアルキレンを有する有機ケイ素化合物を、線状で、末
端トリオルガノシロキシ基を有するオルガノポリシロキ
サン、線状で、末端ヒドロキシル基を有するオルガノポ
リシロキサン、環状オルガノポリシロキサンおよびジオ
ルガノシロキサン単位とモノオルガノシロキサン単位か
ら成る共重合体から成る群から選択されているオルガノ
ポリシロキサンで平衡化できる。
シアルキレンを有する有機ケイ素化合物を、線状で、末
端トリオルガノシロキシ基を有するオルガノポリシロキ
サン、線状で、末端ヒドロキシル基を有するオルガノポ
リシロキサン、環状オルガノポリシロキサンおよびジオ
ルガノシロキサン単位とモノオルガノシロキサン単位か
ら成る共重合体から成る群から選択されているオルガノ
ポリシロキサンで平衡化できる。
【００７２】有利には、線状で、末端トリオルガノシロ
キシ基を有するオルガノポリシロキサンとして、式： Ｒ3ＳｉＯ（ＳｉＲ2Ｏ）rＳｉＲ3 〔式中、Ｒは上記でこのために定義したものを表し、か
つｒは有利には０または１〜１５００、さらに有利には
１０〜１０００の値の整数である〕のもの、線状で、末
端ヒドロキシル基を有するオルガノポリシロキサンとし
て、式： ＨＯ（ＳｉＲ2Ｏ）sＨ 〔式中、Ｒは上記でこのために定義したものを表し、か
つｓは有利には１〜１５００、さらに有利には１０〜１
０００の値の整数である〕のもの、環状オルガノポリシ
ロキサンとして、式： （Ｒ2ＳｉＯ）t 〔式中、Ｒは上記でこのために定義したものを表し、か
つｔは有利には３〜１２、さらに有利には３〜５の整数
である〕のもの、かつ、共重合体として、式： Ｒ2ＳｉＯおよびＲＳｉＯ3/2 〔式中Ｒは上記でこのために定義したものを表す〕の単
位から成るものを使用する。
キシ基を有するオルガノポリシロキサンとして、式： Ｒ3ＳｉＯ（ＳｉＲ2Ｏ）rＳｉＲ3 〔式中、Ｒは上記でこのために定義したものを表し、か
つｒは有利には０または１〜１５００、さらに有利には
１０〜１０００の値の整数である〕のもの、線状で、末
端ヒドロキシル基を有するオルガノポリシロキサンとし
て、式： ＨＯ（ＳｉＲ2Ｏ）sＨ 〔式中、Ｒは上記でこのために定義したものを表し、か
つｓは有利には１〜１５００、さらに有利には１０〜１
０００の値の整数である〕のもの、環状オルガノポリシ
ロキサンとして、式： （Ｒ2ＳｉＯ）t 〔式中、Ｒは上記でこのために定義したものを表し、か
つｔは有利には３〜１２、さらに有利には３〜５の整数
である〕のもの、かつ、共重合体として、式： Ｒ2ＳｉＯおよびＲＳｉＯ3/2 〔式中Ｒは上記でこのために定義したものを表す〕の単
位から成るものを使用する。
【００７３】場合により実施される平衡化に使用するオ
ルガノポリシロキサンとオキシアルキレン基を有するオ
ルガノポリシロキサンとの量比率は、場合により実施さ
れる平衡化から生成するオルガノポリシロキサン中のオ
キシアルキレン基の所望の比率および所望の平均鎖長に
よってのみ決定される。
ルガノポリシロキサンとオキシアルキレン基を有するオ
ルガノポリシロキサンとの量比率は、場合により実施さ
れる平衡化から生成するオルガノポリシロキサン中のオ
キシアルキレン基の所望の比率および所望の平均鎖長に
よってのみ決定される。
【００７４】場合により実施される平衡化は、有利には
平衡化を促進する酸性触媒を用いる。このような触媒の
例は、硫酸、燐酸、トリフルオロメタンスルホン酸、塩
化ホスホルニトリル(Phosphornitridchloride)および反
応条件下で固体の酸性触媒、例えば酸活性化漂白粘土、
酸性ゼオライト、スルホン化活性炭およびスルホン化ス
チレン−ジビニルベンゼン共重合体である。有利には塩
化ホスホルニトリルである。塩化ホスホルニトリルは、
いずれも使用する有機ケイ素化合物の全重量に対して、
有利には５〜１０００重量ｐｐｍ（百万分の１部）、殊
には５０〜２００重量ｐｐｍの量を用いる。塩基性平衡
化触媒の使用も可能ではあるが、有利ではない。
平衡化を促進する酸性触媒を用いる。このような触媒の
例は、硫酸、燐酸、トリフルオロメタンスルホン酸、塩
化ホスホルニトリル(Phosphornitridchloride)および反
応条件下で固体の酸性触媒、例えば酸活性化漂白粘土、
酸性ゼオライト、スルホン化活性炭およびスルホン化ス
チレン−ジビニルベンゼン共重合体である。有利には塩
化ホスホルニトリルである。塩化ホスホルニトリルは、
いずれも使用する有機ケイ素化合物の全重量に対して、
有利には５〜１０００重量ｐｐｍ（百万分の１部）、殊
には５０〜２００重量ｐｐｍの量を用いる。塩基性平衡
化触媒の使用も可能ではあるが、有利ではない。
【００７５】場合により実施される平衡化は、有利には
８０℃〜１５０℃、さらに有利には１２０℃において、
周囲の大気の圧力、即ちほぼ１０２０ｈＰａ（絶対）で
行われる。希望に応じて、これより高いあるいは低い圧
力を使用することもできる。平衡化は、水と混合しない
溶剤、例えばトルエン中でそのつど使用する有機ケイ素
化合物の全重量に対して有利には５〜２０重量％、さら
に有利には１０〜２０重量％で実施される。
８０℃〜１５０℃、さらに有利には１２０℃において、
周囲の大気の圧力、即ちほぼ１０２０ｈＰａ（絶対）で
行われる。希望に応じて、これより高いあるいは低い圧
力を使用することもできる。平衡化は、水と混合しない
溶剤、例えばトルエン中でそのつど使用する有機ケイ素
化合物の全重量に対して有利には５〜２０重量％、さら
に有利には１０〜２０重量％で実施される。
【００７６】平衡化で得られる混合物の処理の前に、触
媒を失活させてもよい。
媒を失活させてもよい。
【００７７】本発明による方法は、バッチ式、半連続式
または完全連続式で実施できる。
または完全連続式で実施できる。
【００７８】
【発明の効果】本発明によるポリオキシアルキレン基を
有する有機ケイ素化合物は、その簡単な製造方法および
目的に応じた親水性段階の可能性が特徴である。可能な
耐久性仕上げ加工の他にも、本発明によるコポリマー
は、良好な親水性で耐久性の柔軟な手触りと同時に良好
な吸水性および低い黄変傾向を有し、ここで、耐久と
は、本発明による物質を用いて得られた性質が数多くの
洗濯の後にも保持されている状況を言う。
有する有機ケイ素化合物は、その簡単な製造方法および
目的に応じた親水性段階の可能性が特徴である。可能な
耐久性仕上げ加工の他にも、本発明によるコポリマー
は、良好な親水性で耐久性の柔軟な手触りと同時に良好
な吸水性および低い黄変傾向を有し、ここで、耐久と
は、本発明による物質を用いて得られた性質が数多くの
洗濯の後にも保持されている状況を言う。
【００７９】上記の本発明によるコポリマーは、織物の
平面製品、例えば織物、メリヤス編み物または不織布の
処理に役立つ。洗濯プロセスに対する効果の耐久性は、
殊にセルロース繊維またはポリアミド繊維を含むかまた
はこれらから成る織物の場合に優れている。本発明は、
さらに紡織繊維処理および皮革処理にも関する。
平面製品、例えば織物、メリヤス編み物または不織布の
処理に役立つ。洗濯プロセスに対する効果の耐久性は、
殊にセルロース繊維またはポリアミド繊維を含むかまた
はこれらから成る織物の場合に優れている。本発明は、
さらに紡織繊維処理および皮革処理にも関する。
【００８０】
【実施例】実施例１ 実施例１４に記載されているＭ−Ｄ100−Ｍの形〔式
中、Ｄ＝Ｓｉ（ＣＨ3）2ＯおよびＭ＝Ｓｉ（ＣＨ2）3−
Ｃ6Ｈ3（ｍ−ＯＭｅ）−ｐ−Ｏ−Ｃ3Ｎ3Ｃｌ2〕かつ塩
素含有量１．７重量％の塩化シアヌルを有するシリコー
ン油２０．０ｇを、トルエン４０ｇ（０．４３モル）中
に室温で攪拌しながら装入する。これにゆっくりと反復
単位８．１の平均鎖長を有するＯ−（２−アミノプロピ
ル）−Ｏ’−（メトキシエチル）ポリプロピレングリコ
ール（アミン数＝１．６９ミリモル／ｇ）５．６８ｇ
（９．６ミリモル）とメタノール中の２５重量％水酸化
カリウム溶液２．１３ｇ（９．５ミリモルＫＯＨ）から
なる混合物を滴下する。
中、Ｄ＝Ｓｉ（ＣＨ3）2ＯおよびＭ＝Ｓｉ（ＣＨ2）3−
Ｃ6Ｈ3（ｍ−ＯＭｅ）−ｐ−Ｏ−Ｃ3Ｎ3Ｃｌ2〕かつ塩
素含有量１．７重量％の塩化シアヌルを有するシリコー
ン油２０．０ｇを、トルエン４０ｇ（０．４３モル）中
に室温で攪拌しながら装入する。これにゆっくりと反復
単位８．１の平均鎖長を有するＯ−（２−アミノプロピ
ル）−Ｏ’−（メトキシエチル）ポリプロピレングリコ
ール（アミン数＝１．６９ミリモル／ｇ）５．６８ｇ
（９．６ミリモル）とメタノール中の２５重量％水酸化
カリウム溶液２．１３ｇ（９．５ミリモルＫＯＨ）から
なる混合物を滴下する。
【００８１】次いで、反応溶液をさらに８０℃において
３０分間攪拌、ろ過および高真空中で重量が一定になる
まで濃縮する。再度ろ過すると、粘度６０３ｍｍ2／
秒、塩素含有量０．０５重量％より少ない透明で黄色の
油状物２３．３７ｇ（理論値の９１％）が得られる。
３０分間攪拌、ろ過および高真空中で重量が一定になる
まで濃縮する。再度ろ過すると、粘度６０３ｍｍ2／
秒、塩素含有量０．０５重量％より少ない透明で黄色の
油状物２３．３７ｇ（理論値の９１％）が得られる。
【００８２】実施例２ Ｍ−Ｄ100−Ｍの形〔式中、Ｄ＝Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｏおよ
びＭ＝Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｃ6Ｈ3（ｍ−ＯＭｅ）−ｐ−Ｏ
−Ｃ3Ｎ3Ｃｌ2〕かつ塩素含有量１．７重量％の塩化シ
アヌルを有するシリコーン油２０．０ｇを室温で攪拌し
ながらトルエン４０ｇ（０．４３モル）中に装入する。
びＭ＝Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｃ6Ｈ3（ｍ−ＯＭｅ）−ｐ−Ｏ
−Ｃ3Ｎ3Ｃｌ2〕かつ塩素含有量１．７重量％の塩化シ
アヌルを有するシリコーン油２０．０ｇを室温で攪拌し
ながらトルエン４０ｇ（０．４３モル）中に装入する。
【００８３】これにゆっくりと、反復単位８．１の平均
鎖長を有するＯ−（２−アミノプロピル）−Ｏ’−（メ
トキシエチル）ポリプロピレングリコール（アミン数＝
１．６９ミリモル／ｇ）２．８４ｇ（４．８ミリモ
ル）、およびメタノール中の２５重量％水酸化カリウム
溶液１．０７ｇ（４．７５ミリモルＫＯＨ）からなる混
合物を滴下する。
鎖長を有するＯ−（２−アミノプロピル）−Ｏ’−（メ
トキシエチル）ポリプロピレングリコール（アミン数＝
１．６９ミリモル／ｇ）２．８４ｇ（４．８ミリモ
ル）、およびメタノール中の２５重量％水酸化カリウム
溶液１．０７ｇ（４．７５ミリモルＫＯＨ）からなる混
合物を滴下する。
【００８４】次いで、反応溶液を８０℃において３０分
間攪拌、ろ過および高真空中で重量が一定になるまで濃
縮した。再度ろ過すると、粘度４３００ｍｍ2／秒、塩
素含有量０．２２重量％の透明で黄色の油状物２１．７
３ｇ（理論値の９５．１％）が得られる。
間攪拌、ろ過および高真空中で重量が一定になるまで濃
縮した。再度ろ過すると、粘度４３００ｍｍ2／秒、塩
素含有量０．２２重量％の透明で黄色の油状物２１．７
３ｇ（理論値の９５．１％）が得られる。
【００８５】実施例３ 実施例１６に記載されているＭＤxＤyＭの形〔式中、Ｍ
＝Ｏ1/2Ｓｉ（ＣＨ3）3、Ｄx＝Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｏおよび
Ｄy＝Ｓｉ（ＣＨ2）3Ｎ（Ｃ6Ｈ11）Ｃ3Ｎ3Ｃｌ2〕かつ
塩素含有量２．９重量％の塩化シアヌルを有するシクロ
ヘキシルアミンシリコーン油２０ｇを室温で攪拌しなが
らトルエン４０ｇ（０．４３モル）中に装入する。
＝Ｏ1/2Ｓｉ（ＣＨ3）3、Ｄx＝Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｏおよび
Ｄy＝Ｓｉ（ＣＨ2）3Ｎ（Ｃ6Ｈ11）Ｃ3Ｎ3Ｃｌ2〕かつ
塩素含有量２．９重量％の塩化シアヌルを有するシクロ
ヘキシルアミンシリコーン油２０ｇを室温で攪拌しなが
らトルエン４０ｇ（０．４３モル）中に装入する。
【００８６】これにゆっくりと、反復単位８．１の平均
鎖長を有するＯ−（２−アミノプロピル）−Ｏ’−（メ
トキシエチル）ポリプロピレングリコール（アミン数＝
１．６９ミリモル／ｇ）９．６８ｇ（１６．４ミリモ
ル）とメタノール中の２５重量％水酸化カリウム溶液
３．６４ｇ（１６．２ミリモルＫＯＨ）からなる混合物
を滴下する。
鎖長を有するＯ−（２−アミノプロピル）−Ｏ’−（メ
トキシエチル）ポリプロピレングリコール（アミン数＝
１．６９ミリモル／ｇ）９．６８ｇ（１６．４ミリモ
ル）とメタノール中の２５重量％水酸化カリウム溶液
３．６４ｇ（１６．２ミリモルＫＯＨ）からなる混合物
を滴下する。
【００８７】次いで、反応溶液を８０℃において３０分
間攪拌、ろ過および高真空中で重量が一定になるまで濃
縮する。再度ろ過すると、粘度１０５０ｍｍ2／秒、塩
素含有量１．０重量％の半透明で無色の油状物２５．３
９ｇ（理論値の８５．６％）が得られる。
間攪拌、ろ過および高真空中で重量が一定になるまで濃
縮する。再度ろ過すると、粘度１０５０ｍｍ2／秒、塩
素含有量１．０重量％の半透明で無色の油状物２５．３
９ｇ（理論値の８５．６％）が得られる。
【００８８】実施例４ 実施例３に記載した構造および塩素含有量２．９重量％
の塩化シアヌルを有するシクロヘキシルアミンシリコー
ン油２０ｇを室温で攪拌しながらトルエン４０ｇ（０．
４３モル）中に装入する。
の塩化シアヌルを有するシクロヘキシルアミンシリコー
ン油２０ｇを室温で攪拌しながらトルエン４０ｇ（０．
４３モル）中に装入する。
【００８９】これにゆっくりと反復単位８．１の平均鎖
長を有するＯ−（２−アミノプロピル）−Ｏ’−（メト
キシエチル）ポリプロピレングリコール（アミン数＝
１．６９ミリモル／ｇ）４．８４ｇ（８．２ミリモル）
とメタノール中の２５重量％水酸化カリウム溶液１．８
ｇ（８．０ミリモルＫＯＨ）からなる混合物を滴下す
る。
長を有するＯ−（２−アミノプロピル）−Ｏ’−（メト
キシエチル）ポリプロピレングリコール（アミン数＝
１．６９ミリモル／ｇ）４．８４ｇ（８．２ミリモル）
とメタノール中の２５重量％水酸化カリウム溶液１．８
ｇ（８．０ミリモルＫＯＨ）からなる混合物を滴下す
る。
【００９０】次いで、反応溶液を８０℃において３０分
間攪拌、ろ過および高真空中で重量が一定になるまで濃
縮する。再度ろ過すると、粘度５９０ｍｍ2／秒、塩素
含有量０．２４重量％の僅かに濁った無色の油状物２
２．８４ｇ（理論値の９１．９％）が得られる。
間攪拌、ろ過および高真空中で重量が一定になるまで濃
縮する。再度ろ過すると、粘度５９０ｍｍ2／秒、塩素
含有量０．２４重量％の僅かに濁った無色の油状物２
２．８４ｇ（理論値の９１．９％）が得られる。
【００９１】実施例５ ＭＤxＤyＭの形〔式中、Ｍ＝Ｏ1/2Ｓｉ（ＣＨ3）3、Ｄx
＝Ｓｉ（ＣＨ3）2ＯおよびＤy＝Ｓｉ（ＣＨ2）3Ｃ6Ｈ3
（ｍ−ＯＭｅ）−ｐ−Ｏ−Ｃ3Ｎ3Ｃｌ2〕かつ塩素含有
量１．１重量％の塩化シアヌルを有するシリコーン油２
０ｇを室温で攪拌しながらトルエン４０ｇ（０．４３モ
ル）中に装入する。
＝Ｓｉ（ＣＨ3）2ＯおよびＤy＝Ｓｉ（ＣＨ2）3Ｃ6Ｈ3
（ｍ−ＯＭｅ）−ｐ−Ｏ−Ｃ3Ｎ3Ｃｌ2〕かつ塩素含有
量１．１重量％の塩化シアヌルを有するシリコーン油２
０ｇを室温で攪拌しながらトルエン４０ｇ（０．４３モ
ル）中に装入する。
【００９２】これにゆっくりと反復単位８．１の平均鎖
長を有するＯ−（２−アミノプロピル）−Ｏ’−（メト
キシエチル）ポリプロピレングリコール（アミン数＝
１．６９ミリモル／ｇ）３．６７ｇ（６．２ミリモル）
と、メタノール中の２５重量％水酸化カリウム溶液１．
３８ｇ（６．１ミリモルＫＯＨ）からなる混合物を滴下
する。
長を有するＯ−（２−アミノプロピル）−Ｏ’−（メト
キシエチル）ポリプロピレングリコール（アミン数＝
１．６９ミリモル／ｇ）３．６７ｇ（６．２ミリモル）
と、メタノール中の２５重量％水酸化カリウム溶液１．
３８ｇ（６．１ミリモルＫＯＨ）からなる混合物を滴下
する。
【００９３】次いで、反応溶液をさらに８０℃において
３０分間攪拌、ろ過および高真空中で重量が一定になる
まで濃縮する。再度ろ過すると、粘度４８５０ｍｍ2／
秒、塩素含有量０．５３重量％の僅かに濁った黄色の油
状物２０．５９ｇ（理論値の８７％）が得られる。
３０分間攪拌、ろ過および高真空中で重量が一定になる
まで濃縮する。再度ろ過すると、粘度４８５０ｍｍ2／
秒、塩素含有量０．５３重量％の僅かに濁った黄色の油
状物２０．５９ｇ（理論値の８７％）が得られる。
【００９４】実施例６ 実施例５を繰り返したが、ただしＯ−（２−アミノプロ
ピル）−Ｏ’−（メトキシエチル）ポリプロピレングリ
コールは３．６７ｇの代わりに１．８４ｇ、メタノール
中の２５重量％水酸化カリウム溶液は１．３８ｇの代わ
りに０．６９ｇを用いた。粘度８２０ｍｍ2／秒、塩素
含有量０．８重量％の透明で黄色の油状物２１．２４ｇ
（理論値の９７．３％）が得られる。
ピル）−Ｏ’−（メトキシエチル）ポリプロピレングリ
コールは３．６７ｇの代わりに１．８４ｇ、メタノール
中の２５重量％水酸化カリウム溶液は１．３８ｇの代わ
りに０．６９ｇを用いた。粘度８２０ｍｍ2／秒、塩素
含有量０．８重量％の透明で黄色の油状物２１．２４ｇ
（理論値の９７．３％）が得られる。
【００９５】実施例７ 実施例１に記載の形の塩化シアヌルを有するシリコーン
油２０ｇおよび炭酸水素ナトリウム０．４ｇ（４．７５
ミリモル）を、トルエン４０ｇ（０．４３モル）中に攪
拌しながら室温で装入する。これにゆっくりと反復単位
１３の平均鎖長のＯ−（２−アミノプロピル）−Ｏ’−
（メトキシエチル）ポリエチレングリコール（アミン数
＝１．５９ミリモル／ｇ）３．０２ｇ（４．８ミリモ
ル）を滴下する。次いで、反応混合物をさらに８０℃に
おいて３０分間攪拌、ろ過および高真空中で重量が一定
になるまで濃縮する。再度ろ過すると、粘度２４８００
ｍｍ2／秒、塩素含有量０．６８重量％の透明で黄色の
油状物２１．６７ｇ（理論値の９４．１％）が得られ
る。
油２０ｇおよび炭酸水素ナトリウム０．４ｇ（４．７５
ミリモル）を、トルエン４０ｇ（０．４３モル）中に攪
拌しながら室温で装入する。これにゆっくりと反復単位
１３の平均鎖長のＯ−（２−アミノプロピル）−Ｏ’−
（メトキシエチル）ポリエチレングリコール（アミン数
＝１．５９ミリモル／ｇ）３．０２ｇ（４．８ミリモ
ル）を滴下する。次いで、反応混合物をさらに８０℃に
おいて３０分間攪拌、ろ過および高真空中で重量が一定
になるまで濃縮する。再度ろ過すると、粘度２４８００
ｍｍ2／秒、塩素含有量０．６８重量％の透明で黄色の
油状物２１．６７ｇ（理論値の９４．１％）が得られ
る。
【００９６】実施例８ 反復単位４５の平均鎖長のＯ，Ｏ’−ビス（２−アミノ
プロピル）ポリエチレングリコール（アミン数＝０．７
５ミリモル／ｇ）７．０ｇ（５．２５ミリモル）を室温
で蒸留水３７．４ｇ（２．０８モル）中に溶かす。
プロピル）ポリエチレングリコール（アミン数＝０．７
５ミリモル／ｇ）７．０ｇ（５．２５ミリモル）を室温
で蒸留水３７．４ｇ（２．０８モル）中に溶かす。
【００９７】この水溶液を引き続きツラックス社(Fa. T
urrax)の分散機（１３０００回転／分）を用いてせん断
する。これにゆっくりと実施例１に記載した形の塩化シ
アヌルを有するシリコーン油５．４７ｇを加える。
urrax)の分散機（１３０００回転／分）を用いてせん断
する。これにゆっくりと実施例１に記載した形の塩化シ
アヌルを有するシリコーン油５．４７ｇを加える。
【００９８】引き続き、電磁攪拌機を用いてさらに１時
間攪拌する。固体含有量２５重量％の安定なエマルジョ
ンが得られる。
間攪拌する。固体含有量２５重量％の安定なエマルジョ
ンが得られる。
【００９９】実施例９ 反復単位１８の平均鎖長のＯ，Ｏ’−ビス（−２−アミ
ノプロピル）ポリエチレングリコール（アミン数＝２．
１６ミリモル／ｇ）８．０ｇ（１７．３ミリモル）を室
温で蒸留水４２．０２ｇ（２．３３モル）中に溶かす。
ノプロピル）ポリエチレングリコール（アミン数＝２．
１６ミリモル／ｇ）８．０ｇ（１７．３ミリモル）を室
温で蒸留水４２．０２ｇ（２．３３モル）中に溶かす。
【０１００】この水溶液を引き続きツラックス社の分散
機（１３０００回転／分）を用いてせん断する。これに
ゆっくりと実施例１に記載した形の塩化シアヌルを有す
るシリコーン油６．０１ｇを加える。
機（１３０００回転／分）を用いてせん断する。これに
ゆっくりと実施例１に記載した形の塩化シアヌルを有す
るシリコーン油６．０１ｇを加える。
【０１０１】引き続き、電磁攪拌機を用いてさらに１時
間攪拌する。固体含有量２５重量％の安定なエマルジョ
ンが得られる。
間攪拌する。固体含有量２５重量％の安定なエマルジョ
ンが得られる。
【０１０２】実施例１０ 実施例８の操作を繰り返したが、ただし、繰り返し単位
数４５の平均鎖長のＯ，Ｏ’−ビス（−２−アミノプロ
ピル）ポリエチレングリコール７．０ｇの代わりに７．
５ｇ、蒸留水３７．４ｇの代わりに２９．１８ｇ、およ
び実施例１に記載した塩化シアヌルを有するシリコーン
油５．４７ｇの代わりに実施例３に記載した塩化シアヌ
ルを有するシリコーン油２．２３ｇを用いた。３日後に
容易に乳化でき、固体含有量２５重量％の安定なエマル
ジョンが得られる。
数４５の平均鎖長のＯ，Ｏ’−ビス（−２−アミノプロ
ピル）ポリエチレングリコール７．０ｇの代わりに７．
５ｇ、蒸留水３７．４ｇの代わりに２９．１８ｇ、およ
び実施例１に記載した塩化シアヌルを有するシリコーン
油５．４７ｇの代わりに実施例３に記載した塩化シアヌ
ルを有するシリコーン油２．２３ｇを用いた。３日後に
容易に乳化でき、固体含有量２５重量％の安定なエマル
ジョンが得られる。
【０１０３】実施例１１ 実施例８の操作を繰り返したが、ただし、蒸留水３７．
４ｇの代わりに４６．４ｇ、および実施例１に記載した
塩化シアヌルを有するシリコーン油５．４７ｇの代わり
に実施例５に記載した塩化シアヌルを有するシリコーン
油８．４６ｇを用いた。固体含有量２５重量％の安定な
エマルジョンが得られる。
４ｇの代わりに４６．４ｇ、および実施例１に記載した
塩化シアヌルを有するシリコーン油５．４７ｇの代わり
に実施例５に記載した塩化シアヌルを有するシリコーン
油８．４６ｇを用いた。固体含有量２５重量％の安定な
エマルジョンが得られる。
【０１０４】実施例１２ 反復単位１８の平均鎖長を有するＯ，Ｏ’−ビス（−２
−アミノプロピル）ポリエチレングリコール（アミン数
＝２．１６ミリモル／ｇ）４．０ｇ（８．６４ミリモ
ル）を室温で蒸留水５３．７６ｇ（２．９８モル）中に
溶かす。
−アミノプロピル）ポリエチレングリコール（アミン数
＝２．１６ミリモル／ｇ）４．０ｇ（８．６４ミリモ
ル）を室温で蒸留水５３．７６ｇ（２．９８モル）中に
溶かす。
【０１０５】この水溶液を引き続きツラックス社の分散
機（１３０００回転／分）を用いてせん断する。これに
ゆっくりと実施例５に記載した塩化シアヌルを有するシ
リコーン油１３．９２ｇを滴下する。引き続き、電磁攪
拌機を用いてさらに１時間攪拌する。固体含有量２５重
量％の安定なエマルジョンが得られる。
機（１３０００回転／分）を用いてせん断する。これに
ゆっくりと実施例５に記載した塩化シアヌルを有するシ
リコーン油１３．９２ｇを滴下する。引き続き、電磁攪
拌機を用いてさらに１時間攪拌する。固体含有量２５重
量％の安定なエマルジョンが得られる。
【０１０６】実施例１３ オイゲノール１０８．４ｇ（０．６６０モル）、粘度１
７０ｍｍ2／秒のα，ω−水素−ポリジメチルシロキサ
ン２０００ｇ（０．６００モル）およびイソプロパノー
ル中の１％ヘキサクロロ白金酸溶液７．０２６ｍｌ（白
金１０ｐｐｍ）を窒素不活性化中で３０℃に加熱した。
発熱反応の終了後に、反応混合物を温度５０℃において
２時間攪拌した。その後、１２０℃、約５ミリバールの
真空中で揮発性成分を除去した。冷却および引き続くろ
過の後、粘度２００ｍｍ2 ／秒、かつヒドロキシル価１
７．０６ｍｇ ＫＯＨ／ｇの褐色がかって透明な油状物
が得られた。収率９３．０％（理論値に対して）（前段
階化合物ＩＩ）。
７０ｍｍ2／秒のα，ω−水素−ポリジメチルシロキサ
ン２０００ｇ（０．６００モル）およびイソプロパノー
ル中の１％ヘキサクロロ白金酸溶液７．０２６ｍｌ（白
金１０ｐｐｍ）を窒素不活性化中で３０℃に加熱した。
発熱反応の終了後に、反応混合物を温度５０℃において
２時間攪拌した。その後、１２０℃、約５ミリバールの
真空中で揮発性成分を除去した。冷却および引き続くろ
過の後、粘度２００ｍｍ2 ／秒、かつヒドロキシル価１
７．０６ｍｇ ＫＯＨ／ｇの褐色がかって透明な油状物
が得られた。収率９３．０％（理論値に対して）（前段
階化合物ＩＩ）。
【０１０７】実施例１４ 窒素流通下で、前段階化合物ＩＩ１０００ｇ（ヒドロキ
シル基０．３０４モル）、ＭｅＯＨ中の３０％ＮａＯＣ
Ｈ3溶液５２．０ｇ（ＮａＯＣＨ3０．２８９モル）およ
びジメトキシエタン１０５．２ｇから成る混合物を温度
２５℃で１時間、引き続き温度６０℃において１時間、
攪拌した。その間に、混合物中のメタノールの大部分
を、ジメトキシエタンと一緒に蒸留除去した。あらため
てジメトキシエタン１０５．２ｇを加えた後、該混合物
を１．５時間、ジメトキシエタン２２４．４ｇ中の塩化
シアヌル５６．１ｇ（０．３０４モル）の溶液に計量供
給した。引き続き、反応混合物を温度６０℃で１時間、
次いで冷却しながら２時間攪拌した。その後、すべての
揮発性成分を温度１４０℃、および約５ミリバールの真
空中で除去した。引き続くろ過の後、粘度２７１ｍｍ2
／秒の僅かに緑色で僅かに濁った油状物が得られた。収
率７９．８％（理論値に対して）。
シル基０．３０４モル）、ＭｅＯＨ中の３０％ＮａＯＣ
Ｈ3溶液５２．０ｇ（ＮａＯＣＨ3０．２８９モル）およ
びジメトキシエタン１０５．２ｇから成る混合物を温度
２５℃で１時間、引き続き温度６０℃において１時間、
攪拌した。その間に、混合物中のメタノールの大部分
を、ジメトキシエタンと一緒に蒸留除去した。あらため
てジメトキシエタン１０５．２ｇを加えた後、該混合物
を１．５時間、ジメトキシエタン２２４．４ｇ中の塩化
シアヌル５６．１ｇ（０．３０４モル）の溶液に計量供
給した。引き続き、反応混合物を温度６０℃で１時間、
次いで冷却しながら２時間攪拌した。その後、すべての
揮発性成分を温度１４０℃、および約５ミリバールの真
空中で除去した。引き続くろ過の後、粘度２７１ｍｍ2
／秒の僅かに緑色で僅かに濁った油状物が得られた。収
率７９．８％（理論値に対して）。
【０１０８】実施例１５ イソプロパノール４０９．９ｇ中のオイゲノール３４
６．９ｇ（２．１１３モル）の溶液を炭酸ナトリウム
８．２５ｇ（０．０７８モル）と混合させ、窒素不活性
化下で８０℃に加熱した。この温度において、イソプロ
パノール中の１％ヘキサクロロ白金酸溶液１３．０１３
ｍｌ（白金１０ｐｐｍ）を加えた。引き続き、６５分間
で、粘度６９ｍｍ2／秒の側位水素基を有するポリジメ
チルシロキサン３７５０ｇ（１．８３８モル）を計量供
給し、反応混合物を温度９０℃において１時間攪拌し
た。その後、１２０℃、約５ミリバールの真空中で揮発
性成分を除去した。ろ過および引き続く分子蒸留の後、
粘度３０９ｍｍ2／秒、かつヒドロキシル価２０．５５
ｍｇ ＫＯＨ／ｇの褐色がかって透明な油状物が得られ
た。収率７９．７％（理論値に対して）（前段階化合物
ＩＩＩ）。
６．９ｇ（２．１１３モル）の溶液を炭酸ナトリウム
８．２５ｇ（０．０７８モル）と混合させ、窒素不活性
化下で８０℃に加熱した。この温度において、イソプロ
パノール中の１％ヘキサクロロ白金酸溶液１３．０１３
ｍｌ（白金１０ｐｐｍ）を加えた。引き続き、６５分間
で、粘度６９ｍｍ2／秒の側位水素基を有するポリジメ
チルシロキサン３７５０ｇ（１．８３８モル）を計量供
給し、反応混合物を温度９０℃において１時間攪拌し
た。その後、１２０℃、約５ミリバールの真空中で揮発
性成分を除去した。ろ過および引き続く分子蒸留の後、
粘度３０９ｍｍ2／秒、かつヒドロキシル価２０．５５
ｍｇ ＫＯＨ／ｇの褐色がかって透明な油状物が得られ
た。収率７９．７％（理論値に対して）（前段階化合物
ＩＩＩ）。
【０１０９】実施例１６ 窒素流通下で、前段階化合物ＩＩＩ２５０ｇ（ヒドロキ
シル基０．０９２モル）、ＭｅＯＨ中の３０％ＮａＯＣ
Ｈ3溶液１５．６ｇ（ＮａＯＣＨ3０．０８７モル）およ
びジメトキシエタン２６．６ｇから成る混合物を温度２
５℃において１時間、かつ引き続き温度６０℃において
１時間攪拌した。その間に、混合物中のメタノールの大
部分は、ジメトキシエタンと混合して蒸留除去された。
あらためてジメトキシエタン２６．６ｇを追加した後、
この混合物を０．４時間、ジメトキシエタン６７．７ｇ
中の塩化シアヌル１６．９ｇ（０．０９２モル）の溶液
に計量供給した。引き続き、反応混合物を温度６０℃で
１時間、次いで冷却しながら２時間攪拌した。その後、
すべての揮発性成分を温度１４０℃、約５ミリバールの
真空中で除去した。その後のろ過の終了後、粘度２７８
ｍｍ2／秒の僅かに緑色がかって透明の油状物が得られ
た。収率８５．８％（理論値に対して）。
シル基０．０９２モル）、ＭｅＯＨ中の３０％ＮａＯＣ
Ｈ3溶液１５．６ｇ（ＮａＯＣＨ3０．０８７モル）およ
びジメトキシエタン２６．６ｇから成る混合物を温度２
５℃において１時間、かつ引き続き温度６０℃において
１時間攪拌した。その間に、混合物中のメタノールの大
部分は、ジメトキシエタンと混合して蒸留除去された。
あらためてジメトキシエタン２６．６ｇを追加した後、
この混合物を０．４時間、ジメトキシエタン６７．７ｇ
中の塩化シアヌル１６．９ｇ（０．０９２モル）の溶液
に計量供給した。引き続き、反応混合物を温度６０℃で
１時間、次いで冷却しながら２時間攪拌した。その後、
すべての揮発性成分を温度１４０℃、約５ミリバールの
真空中で除去した。その後のろ過の終了後、粘度２７８
ｍｍ2／秒の僅かに緑色がかって透明の油状物が得られ
た。収率８５．８％（理論値に対して）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ギュンター マール ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン アン トン−リーマーシュミット−シュトラーセ ３ (72)発明者 ベルンヴァルト ドイプツェル ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン フィ ルコウシュトラーセ 14 (72)発明者 ペトラ グラッツル ドイツ連邦共和国 テュースリング モー ス 13 １−２ (72)発明者 ハンス−ユルゲン ラオテンシュラーガー ドイツ連邦共和国 ハイミング パッペル ヴェーク ２
Claims (11)
- 【請求項１】 式： 【化１】 〔式中、Ｒは、同じかまたは異なっている、一価のハロ
ゲン化または非ハロゲン化炭化水素基を表し、Ｘは、同
じかまたは異なっている、塩素原子または式−ＯＲ
1（ただし、Ｒ1はエーテル酸素原子で置換されていても
よいアルキル基を表す）であり、ａは０または１、ｂは
０、１、２または３、ｃは０、１、２または３、かつａ
＋ｂ＋ｃ≦４であり、かつＡは、式： 【化２】 （ただし、Ｒ2は、エーテル基、アミン基、スルフィド
基、エステル基、アミド基、炭酸基、尿素基およびウレ
タン基を有するかあるいは有しなくてもよい線状または
分枝状、置換または非置換の二価の炭化水素基を表し、
Ｂは、同じかまたは異なっており、Ｘ、−ＮＲ2 1、−Ｏ
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ1、−ＳＲ1または式： −NR3R2[O−CH(CH3)−CH2]ｄ[OCH2CH2]ｅ[O(CH2)4]ｆ OR4 （ＩＩＩ） の基｛上記式中、Ｘ、Ｒ１およびＲ2は、上記でこのた
めに定義したものを表し、Ｒ3は、同じかまたは異なっ
ている、水素原子またはＲと同じものを表し、Ｒ4は、
Ｒ3が表すものかまたは式： −Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ、−Ｒ2ＮＲ２ 3、−ＮＲ3Ｒ2−、−Ｒ2
ＮＲ２ 3Ｈ＋Ｘ− の基を表し、ｄ、ｅおよびｆは、０〜２００の整数であ
り、ただし、和ｄ＋ｅ＋ｆ≧１であり、かつＢはポリマ
ー分子あたりに少なくとも１個の式（ＩＩＩ）の基を有
する｝を表す）の基である〕の単位を有することを特徴
とする、オキシアルキレン基を有する有機ケイ素化合
物。 - 【請求項２】 Ｂが、塩素原子または式： −NH−CH(CH3)−CH2(OCH2CH2)ｅ OCH2−CH(CH3)−NH3 ＋
Cl− −NH−CH(CH3)−CH2(OCH(CH3)−CH2)ｅ OCH2−CH(CH3)
−NH3 ＋Cl− −NH−CH(CH3)−CH2−(OCH2CH2)ｅ OCH2−CH(CH3)−NH −NH−CH(CH3)−CH2−(OCH(CH3)−CH2)ｅ OCH2−CH(C
H3)−NH− −NH−CH(CH3)−CH2(OCHR3CH2)ｅ OCH3 −NH(CH2)3(OCH2CH2)ｅ O−CH3、 −NH(CH2)3(OCH(CH3)−CH2)ｅ OCH3 〔式中、ｅは、２、３、１２、１８および４４であるこ
とができる〕の基である、請求項１記載のオキシアルキ
レン基を有する有機ケイ素化合物。 - 【請求項３】 式： ＡｇＲ３−ｇＳｉＯ(ＳｉＲ２Ｏ)ｎ(ＳｉＲＡＯ)ｍＳｉＲ３−ｇＡｇ (VII) 〔式中、ＡおよびＲは、上記でこのために定義したもの
を表し、ｇは０、１または２、ｎは０または１から１５
００の整数、かつｍは０または１から２００の整数であ
り、ただし、分子あたりに少なくとも１個の基Ａを有す
る〕である、請求項１記載のオキシアルキレン基を有す
る有機ケイ素化合物。 - 【請求項４】 請求項１から３までのいずれか１項に記
載のオキシアルキレン基を有する有機ケイ素化合物を製
造する方法において、式： 【化３】 〔式中、Ｒ、Ｘ、ａ、ｂおよびｃは上記でこのために定
義したものを表し、かつＥは、式： 【化４】 （ただし、Ｒ2は上記でこのために定義したものを表
し、かつＧは塩素原子、−ＯＲ1、−ＳＲ1、−ＮＲ2 1ま
たは−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ1を表し、ただし、ポリマー分子
あたりに少なくとも１個の塩素原子を有する）の基であ
る〕の単位を有する有機ケイ素化合物を、式： HNR3−R2[OCH(CH3)−CH2]ｄ[O−CH2−CH2]ｅ[O(CH2)4]ｆ OR5 (VI) 〔式中、Ｒ2、Ｒ3、ｄ、ｅおよびｆは上記でこのために
定義したものを表し、Ｒ5はＲ3を表すかまたは式： −Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ、−Ｒ2Ｒ２ 3Ｎ の基を表す〕のアミン官能性化ポリオキシアルキレン
と、有機溶剤中に塩基が存在しないかまたは存在下で、
水中または両者からなる混合物中で反応させることを特
徴とする、オキシアルキレン基を有する有機ケイ素化合
物の製造方法。 - 【請求項５】 有機ケイ素化合物ＩＶが、式： ＥｇＲ３−ｇＳｉＯ(ＳｉＲ２Ｏ)ｎ(ＳｉＲＢＯ)ｍＳｉＲ３−ｇＥｇ (IVa) 〔式中、Ｅ、Ｒ、ｇ、ｎおよびｍは上記でこのために定
義したものを表す〕のオルガノポリシロキサンである、
請求項４記載の方法。 - 【請求項６】 Ｅが、式： 【化５】 である、請求項４または５記載の方法。
- 【請求項７】 請求項１から３までのいずれか１項の記
載による、または請求項４から６までのいずれか１項の
記載により製造されるオキシアルキレン基を有する有機
ケイ素化合物の平衡化法において、オキシアルキレン基
を有する有機ケイ素化合物を、線状で、末端トリオルガ
ノシロキシ基を有するオルガノポリシロキサン、線状
で、末端ヒドロキシル基を有するオルガノポリシロキサ
ン、環状オルガノポリシロキサンおよびジオルガノシロ
キサン単位とモノオルガノシロキサン単位から成る共重
合体から成る群から選択されているオルガノポリシロキ
サンで平衡化することを特徴とする、オキシアルキレン
基を有する有機ケイ素化合物の平衡化法。 - 【請求項８】 線状で、末端トリオルガノシロキシ基を
有するオルガノポリシロキサンとして、式： Ｒ3ＳｉＯ（ＳｉＲ2Ｏ）rＳｉＲ3 〔式中、Ｒはこのために上記で定義したものを表し、か
つｒは０または１から１５００の値の整数である〕のも
の、線状で、末端ヒドロキシル基を有するオルガノポリ
シロキサンとして、式： ＨＯ（ＳｉＲ2Ｏ）sＨ 〔式中、Ｒはこのために上記で定義したものを表し、か
つｓは１から１５００の値の整数である〕のもの、環状
オルガノポリシロキサンとして、式： （Ｒ2ＳｉＯ）t 〔式中、Ｒはこのために上記で定義したものを表し、か
つｔは３から１２の整数である〕のもの、かつ、共重合
体として、式： Ｒ2ＳｉＯおよびＲＳｉＯ3/2 〔式中、Ｒはこのために定義したものを表す〕の単位か
ら成るものを使用する、請求項７記載平衡化法。 - 【請求項９】 請求項１から３までのいずれか１項の記
載による、または請求項４から６までのいずれか１項の
記載により製造され、または請求項７または８の記載に
より平衡化されるオキシアルキレン基を有する有機ケイ
素化合物を使用することを特徴とする、織物の処理、紡
織繊維処理および皮革処理のための方法。 - 【請求項１０】 式： 【化６】 〔式中、Ｒ、Ｘ、ａ、ｂおよびｃは上記でこのために定
義したものを表し、かつＥは式： 【化７】 （ただし、Ｒ2は上記でこのために定義したものを表
し、Ｇは塩素原子、−ＯＲ1、−ＳＲ1、−ＮＲ2 1または
−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ1を表し、ただし、ポリマー分子あた
りに少なくとも１個の塩素原子を有する）の基である〕
の単位を有する有機ケイ素化合物。 - 【請求項１１】 式： ＤａＲｂＸｃＳｉＯ（４−ａ−ｂ−ｃ）／２ (VIII) 〔式中、Ｄは、式： 【化８】 の基であり、その際Ｙは同じかまたは異なっており、水
素原子、線状または分枝状アルキル基、または式−ＯＲ
１または−Ｘを表し、Ｒ、Ｒ１、Ｒ2、Ｘ、ａ、ｂおよ
びｃは上記でこのために定義したものを表す〕の単位を
有する有機ケイ素化合物と置換または非置換ハロゲン化
シアヌルとを、塩基を用いてポリマー類似体に反応させ
ることを特徴とする、請求項１０記載の有機ケイ素化合
物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19628018A DE19628018A1 (de) | 1996-07-11 | 1996-07-11 | Hydrophile, permanente Organosiliciumverbindungen |
| DE19628018.4 | 1996-07-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1081751A true JPH1081751A (ja) | 1998-03-31 |
Family
ID=7799584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9184877A Pending JPH1081751A (ja) | 1996-07-11 | 1997-07-10 | オキシアルキレン基を有する有機ケイ素化合物、その製造方法、その平衡化法ならびに織物の処理、紡織繊維処理および皮革処理のための方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6043362A (ja) |
| EP (1) | EP0818495B1 (ja) |
| JP (1) | JPH1081751A (ja) |
| AT (1) | ATE175697T1 (ja) |
| CA (1) | CA2210100A1 (ja) |
| DE (2) | DE19628018A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1180359A (ja) * | 1997-09-12 | 1999-03-26 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 表面改質剤 |
| WO2005085517A1 (ja) * | 2004-03-03 | 2005-09-15 | Sumitomo Corporation | 繊維構造物の疎水化方法 |
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|---|---|---|---|---|
| CA2640649A1 (en) * | 2006-02-28 | 2007-09-07 | Ciba Holding Inc. | Antimicrobial compounds |
| DE102014217790A1 (de) | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung |
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|---|---|---|---|---|
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| GB1175266A (en) * | 1966-02-10 | 1969-12-23 | Gen Electric | Arylol Polysiloxanes |
| US4296434A (en) * | 1978-05-30 | 1981-10-20 | British Broadcasting Corporation | Method of and apparatus for movement portrayal with a raster e.g. television, display |
| DE3338663C1 (de) * | 1983-10-25 | 1985-05-23 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Siliciumorganische Verbindungen und diese enthaltende Textilfaserpraeparationen |
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| DE69109017T2 (de) * | 1990-08-10 | 1995-08-31 | Osi Specialties Inc | Silicon-Textilveredelungsmittel. |
| ES2083136T3 (es) * | 1991-03-05 | 1996-04-01 | Ciba Geigy Ag | 2-(2-hidroxifenil)-4,6-diaril-1,3,5-triazinas sililadas. |
| US5159096A (en) * | 1991-09-30 | 1992-10-27 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for the preparation of siloxane-oxyalkylene copolymers |
| DE4318794A1 (de) * | 1993-06-07 | 1994-12-08 | Pfersee Chem Fab | Substituierte 1.3.5-Triazin-Einheiten enthaltende Organopolysiloxane |
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1997
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| JPH1180359A (ja) * | 1997-09-12 | 1999-03-26 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 表面改質剤 |
| WO2005085517A1 (ja) * | 2004-03-03 | 2005-09-15 | Sumitomo Corporation | 繊維構造物の疎水化方法 |
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