JP4171022B2 - 親水性シロキサンコポリマー及びそれらの製造方法 - Google Patents
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Description
第一工程において
Siに結合した水素原子を1分子当たり少なくとも1個、好ましくはSiに結合した水素原子を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン(1)を、一般式
R1−(A−CnH2n)m−A1−H (I)
[式中、R1は、ヒドロシリル化反応においてSi−H基が付加されることができる置換又は非置換の一価炭化水素基を表し、好ましくは脂肪族C−C多重結合を有する炭化水素基を表し、
Aは、−O−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−C(O)−O−、−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、ウレタン基及び尿素基の群から選択される二価の極性有機基、好ましくは酸素原子−O−を表し、
A1は、−O−、−NH−及び−NR′−(ここでR′は炭素原子1〜18個を有する一価炭化水素基を表す)の群から選択される二価の極性有機基、好ましくは酸素原子−O−を表し、
nは1〜20、好ましくは1〜4、特に2又は3の整数であり、かつ
mは正の整数、好ましくは5〜50である]で示される実質的に線状のオリゴマー化合物又はポリマー化合物(2)と反応させ、かつ
第二工程において
こうして得られたH−A1基を有する中間生成物(4)を、1分子当たり少なくとも2個のイソシアナート基を有する有機化合物(5)と反応させる
ことにより製造可能である親水性シロキサンコポリマーであり、
但し、親水性シロキサンコポリマーを製造するために使用される化合物(1)及び(2)の含水量は、その都度化合物(1)及び(2)の全質量に対して、2000質量ppmよりも低く、好ましくは1500質量ppmよりも低く、特に1000質量ppmよりも低い。
第一工程において
Siに結合した水素原子を1分子当たり少なくとも1個、好ましくはSiに結合した水素原子を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン(1)を、
一般式
R1−(A−CnH2n)m−A1−H (I)
[式中、R1は、ヒドロシリル化反応においてSi−H基が付加されることができる置換又は非置換の一価炭化水素基を表し、好ましくは脂肪族C−C多重結合を有する炭化水素基を表し、
Aは、−O−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−C(O)−O−、−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、ウレタン基及び尿素基の群から選択される二価の極性有機基、好ましくは酸素原子−O−を表し、
A1は、−O−、−NH−及び−NR2−(ここでR2は炭素原子1〜18個を有する一価炭化水素基を表す)の群から選択される二価の極性有機基、好ましくは酸素原子−O−を表し、
nは1〜20、好ましくは1〜4、好ましくは2又は3の整数であり、かつ
mは正の整数、好ましくは5〜50である]で示される実質的に線状のオリゴマー化合物又はポリマー化合物(2)と反応させ、
かつ第二工程において
こうして得られたH−A1基を有する中間生成物(4)を、1分子当たり少なくとも2個のイソシアナート基を有する有機化合物(5)と反応させることによる親水性シロキサンコポリマーの製造方法であり、
但し、親水性シロキサンコポリマーを製造するために使用される化合物(1)及び(2)の含水量は、その都度化合物(1)及び(2)の全質量に対して、2000質量ppmよりも低く、好ましくは1500質量ppmよりも低く、特に1000質量ppmよりも低い。
ReHfSiO(4−e−f)/2 (II)
[式中、Rは同じか又は異なっていてよく、かつ基1個当たり炭素原子1〜18個を有する置換又は非置換の一価炭化水素基を表し、
eは0、1、2又は3であり、
fは0、1又は2であり、
かつe+fの総和は0、1、2又は3であるが、
但し、Siに結合した水素原子が1分子当たり少なくとも1個、好ましくはSiに結合した水素原子が少なくとも2個存在する]で示される単位からなる好ましくは線状、環状又は分枝鎖状のオルガノポリシロキサンが使用される。
HgR3−gSiO(SiR2O)o(SiRHO)pSiR3−gHg (III)
[式中、Rは前記のこれについて記載された意味を表し、
gは0、1又は2であり、
oは0又は1〜1500の整数であり、かつ
pは0又は1〜200の整数であり、
但し、Siに結合した水素原子が1分子当たり少なくとも1個、好ましくはSiに結合した水素原子が少なくとも2個存在する]で示されるそのようなオルガノポリシロキサンが使用される。
H2C=CH−R2−(OCnH2n)m−OH (IV)
[式中、R2は炭素原子1〜10個を有する二価炭化水素基、好ましくは式−CH2−、−CH(CH3)−又は−C(CH3)2−の基であり、かつ
n及びmは前記のこれらについて記載された意味を表す]で示されるポリエーテルが好ましい。
H2C=CH−R2−(OCH2CH2)a[OCH2CH(CH3)]b−OH (IV′)
[式中、R2は前記のこれについて記載された意味を表し、かつ
a及びbは0又は1〜200の整数であるが、但し、a+bの総和が少なくとも1であり、好ましくは5〜50である]で示されるそのようなポリエーテルである。
ここでR2、n及びmは前記のこれらについて記載された意味を表す。
O=C=N−R3−N=C=O (V)
[式中、R3は基1個当たり炭素原子4〜40個を有する二価炭化水素基を表す]で示されるそのような有機化合物が使用される。
CH2=CH−R2−(OCnH2n)m−OC(O)NH−R3−NHC(O)O[(CnH2nO)m−R2−CH2CH2−R2SiO(R2SiO)o−R2SiO−CH2CH2−R2−(OCnH2n)m−OC(O)NH−R3−NHC(O)O]x(CnH2nO)m−R2−CH=CH2 (VI)
ここでR、R2、R3、n、m及びoは前記のこれらについて記載された意味を表し、かつ
xは0又は1〜20の整数、好ましくは0又は1〜4の整数である。
R4−(A−CnH2n)m−A1−H (VII)、
HO−R5−NR4−R5−OH (VIII)、
HO−R5−NR4 2 (IX)、
HO−R6(NR4 2)2 (X)、
HO−R7(NR4 2)3 (XI)、
(HO)2R6−NR4 2 (XII)、
HNR4 2 (XIII)
で示される群から選択されるそのような化合物であり、
ここでR4は水素原子を表すか又は場合により1つ又はそれ以上の窒素原子を有していてよい基Rを表し、
R5は基1個当たり炭素原子1〜10個を有する二価炭化水素基を表し、
R6は、1個又はそれ以上の酸素原子を有する、基1個当たり炭素原子1〜100個を有する三価有機基、好ましくは炭素原子1〜100個を有する三価炭化水素基を表し、
R7は、1個又はそれ以上の酸素原子を有する、基1個当たり炭素原子1〜100個を有する四価有機基、好ましくは炭素原子1〜100個を有する四価炭化水素基を表し、かつ
A1、n及びmは前記のこれらについて記載された意味を表す。
(A)本発明による親水性シロキサンコポリマー及び
(B)水
を含有する乳濁液、好ましくはマイクロエマルションである。
(A)本発明による親水性シロキサンコポリマーを
(B)水と
混合することによる、乳濁液、好ましくはマイクロエマルションの製造方法である。
Siに結合した水素0.055質量%及び50質量ppmの含水量を有するα,ω−ジハイドロジェンポリジメチルシロキサン491gを、式
H2C=CH−CH2−(OCH2CH2)a[OCH2CH(CH3)]b−OH
で示され、a:b=1.0の比、978質量ppmの含水量及び13.7のヨウ素価(使用される、調べるべき材料100g当たりの脂肪族多重結合への付加の際に消費されたヨウ素量(単位:g)を表す数を、ヨウ素価と呼ぶ)を有するアリルアルコールエトキシラート/プロピルオキシラート1001gと混合し、混合物を100℃に温め、混合物に25℃で1000mPa・sの粘度を有するα,ω−ジビニルジメチルポリシロキサン中の白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン−錯体の2.7質量%の(元素白金に対して)溶液0.28g、いわゆるKarstedt−触媒(その製造はUS 3,775,452に記載されている)の溶液を計量供給する。反応混合物は約6℃だけ温まり、その上で同じ量の触媒を後計量供給する。反応混合物はそこで均質になる。100〜110℃で1時間の反応時間後に、25℃で2 220mm2/sの粘度を有するポリエーテル−ポリシロキサン−中間生成物の試料を冷却する。
例1を内容にのっとって繰り返すが、しかし比較のために、製造に制約されて水3,620ppmを含有するポリエーテルの他のチャージを使用する。全バッチに対して、含水量は636ppmの代わりに目下、水2,350ppmである。
50質量ppmの含水量を有する例1からのα,ω−ジハイドロジェンポリジメチルシロキサン960gを、式
H2C=CH−CH2−(OCH2CH2)10.2−OH
で示され、686質量ppmの含水量を有するポリエーテル536gと混合し、100℃に温める。ついで例1に記載されたKarstedt−触媒溶液0.28gを添加し、その上で反応混合物の温度は19℃に上昇し、澄明な生成物が生じる。100〜110℃で1時間後、Siに結合した水素の完全な転化が達成される。ポリエーテル−ポリシロキサン−中間生成物は25℃で760mm2/sの粘度を有する。
例1からのアリルアルコールエトキシラート/プロポキシラート1411gを、Siに結合した水素0.052質量%を有するα,ω−ジハイドロジェンポリジメチルシロキサン813gと混合し、良好に撹拌して100℃に温める。同一の触媒反応により、1時間の反応時間後に25℃で2,490mm2/sの粘度を有するポリエーテル−ポリシロキサン−中間生成物が得られる。
例3からのα,ω−ジハイドロジェンポリジメチルシロキサン635gを、式
H2C=CH−CH2−(OCH2CH2)9.5−OH
で示されるポリエーテル205gと、例2と同じように反応させる。ポリエーテル−ポリシロキサン−中間生成物は0.512mequ./gのOH濃度を有し、かつ水177ppmを含有する。
NCO基と反応する有機官能基の総和に対するNCO基の比は0.998であり、水を含める場合に0.97である。
さらなる触媒反応なしで、約90℃で1時間で軽い発熱反応においてイソシアナート基の完全転化が達成される。ポリマー混合物は1g当たり塩基性窒素0.49mequ.を有する。
例4において製造されたポリエーテル−ポリシロキサン中間生成物200g(0.512mequ. OH/g)を、その合成のために使用されるポリエーテルの付加的な26.2g並びにビス−(ジメチルアミノプロピル)アミン14.8gと混合し、80℃に温める。ヘキサメチレンジイソシアナート19.8gの添加により中程度の発熱反応が開始し、この反応は90℃で約2時間後に終了しており、かつイソシアナートはもはや検出されることができない。NCOと反応する基(OH、NH)の総和に対するNCOの比は水を含めずに既に0.995であり;含まれている水を考慮すると0.97に過ぎない。
高粘稠なポリマー混合物は0.60mequ./gの塩基性窒素の濃度を有する。
例4において製造されたポリエーテル−ポリシロキサン−中間生成物200g(0.512mequ. OH/g)を、ビス−(ジメチルアミノプロピル)アミン4.5gのみ一緒にさらにポリエーテルを添加せずに88℃に温める。ヘキサメチレンジイソシアナート10.6gの添加により軽い発熱反応が開始する。NCO基と反応する有機官能基の総和に対するNCO基の比は0.998であり、反応混合物中に含まれている水を考慮した場合に0.97である。
Claims (10)
- 親水性シロキサンコポリマーの製造方法において、
第一工程において
Siに結合した水素原子を1分子当たり少なくとも1個有するオルガノポリシロキサン(1)を、一般式
R1−(A−CnH2n)m−A1−H (I)、
[式中、R1は、ヒドロシリル化反応においてSi−H基が付加されることができる置換又は非置換の一価炭化水素基を表し、
Aは、−O−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−C(O)−O−、−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、ウレタン基及び尿素基の群から選択される二価の極性有機基を表し、
A1は、−O−、−NH−及び−NR′−(ここでR′は炭素原子1〜18個を有する一価炭化水素基を表す)の群から選択される二価の極性有機基を表し、
nは1〜20の整数であり、かつ
mは正の整数である]で示される実質的に線状のオリゴマー化合物又はポリマー化合物(2)と反応させ、
かつ第二工程において
こうして得られたH−A1基を有する中間生成物(4)を、1分子当たり少なくとも2個のイソシアナート基を有する有機化合物(5)と中間生成物(4)中のH−A 1 基1 mol 当たりイソシアナート基0.5〜1.0 mol の量で反応させるが、
但し、親水性シロキサンコポリマーを製造するために使用される化合物(1)及び(2)の含水量は、その都度化合物(1)及び(2)の全質量に対して、2000質量ppmよりも低い
ことを特徴とする、親水性シロキサンコポリマーの製造方法。 - オルガノポリシロキサン(1)として、一般式
HgR3−gSiO(SiR2O)o(SiRHO)pSiR3−gHg (III)
[式中、Rは同じか又は異なっていてよく、かつ基1個当たり炭素原子1〜18個を有する置換又は非置換の一価炭化水素基を表し、
gは0、1又は2であり、
oは0又は1〜1500の整数であり、かつ
pは0又は1〜200の整数であるが、
但し、Siに結合した水素原子が1分子当たり少なくとも1個存在する]で示されるオルガノポリシロキサンが使用されている、請求項1記載の方法。 - オルガノポリシロキサン(1)がα,ω−ジハイドロジェンジオルガノポリシロキサンである、請求項2記載の方法。
- 式(I)中のA及びA1が酸素原子−O−である、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 化合物(2)が、一般式
H2C=CH−R2−(OCnH2n)m−OH (IV)
[式中、R2は炭素原子1〜10個を有する二価炭化水素基であり、かつ
n及びmは請求項1に記載された意味を有する]で示されるポリエーテルである、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。 - 化合物(5)が、一般式
O=C=N−R3−N=C=O (V)
[式中、R3は基1個当たり炭素原子4〜40個を有する二価炭化水素基を表す]で示されるジイソシアナートである、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。 - 第二の方法工程において、別の化合物(7)として、式
R4−(A−CnH2n)m−A1−H (VII)、
HO−R5−NR4−R5−OH (VIII)、
HO−R5−NR4 2 (IX)、
HO−R6(NR4 2)2 (X)、
HO−R7(NR4 2)3 (XI)、
(HO)2R6−NR4 2 (XII)及び
HNR4 2 (XIII)
で示される群から選択される化合物が併用されており、
ここでR4は窒素原子を有するか又は有しない基Rを表し、
R5は基1個当たり炭素原子1〜10個を有する二価炭化水素基を表し、
R6は1個又はそれ以上の酸素原子を有する、基1個当たり炭素原子1〜100個を有する三価有機基を表し、
R7は1個又はそれ以上の酸素原子を有する、基1個当たり炭素原子1〜100個を有する四価有機基を表し、かつ
A1、n及びmは請求項1にこれらについて記載された意味を表す、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。 - 親水性シロキサンコポリマーが、一般式
CH2=CH−R3−(OCnH2n)m−OC(O)NH−R2−NHC(O)O[(CnH2nO)m−R3−CH2CH2−R2SiO(R2SiO)o−R2SiO−CH2CH2−R3−(OCnH2n)m−OC(O)NH−R2−NHC(O)O]x(CnH2nO)m−R3−CH=CH2 (VI)
[式中、Rは同じか又は異なっていてよく、かつ基1個当たり炭素原子1〜18個を有する置換又は非置換の一価炭化水素基を表し、
R2は炭素原子1〜10個を有する二価炭化水素基を表し、
R3は基1個当たり炭素原子4〜40個を有する二価炭化水素基を表し、
nは1〜20の整数であり、かつ
mは正の整数であり、
oは0又は1〜1500の整数であり、かつ
xは0又は1〜20の整数である]で示されるシロキサンコポリマーである、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。 - (A)請求項1から8までのいずれか1項記載の方法により製造された親水性シロキサンコポリマー、及び
(B)水
を含有している乳濁液。 - (A)請求項1から8までのいずれか1項記載の方法により製造された親水性シロキサンコポリマーを、
(B)水と
混合することによる、請求項9記載の乳濁液の製造方法。
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