JPS5879021A - オルガノシロキサンの製法 - Google Patents
オルガノシロキサンの製法Info
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- JPS5879021A JPS5879021A JP57173372A JP17337282A JPS5879021A JP S5879021 A JPS5879021 A JP S5879021A JP 57173372 A JP57173372 A JP 57173372A JP 17337282 A JP17337282 A JP 17337282A JP S5879021 A JPS5879021 A JP S5879021A
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- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
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- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
- D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規なすルガノシロキサンの製法に関する。
米国特許第３，６コ４１，１２０号は環式シロキサン重
合体の第四級アンモニウム塩を開示している。
合体の第四級アンモニウム塩を開示している。
第四級アンモニウム塩基を有し、残りの置換基が縦索原
子／１個までの一価炭化水素基を有するポリオルガノシ
ロキサンは米国特許第Ｊ、Ｊ ｔす、１４０号に開示さ
れている。しかしこのような環式シロキサン及びポリジ
オルガノシロキサンはケイ素に結合した反応性基を含ん
でおらず、従ってシロキサンの架橋結合が所望される例
えば纏繊布の処理などの用途には適当でない・ この発明はヒドロキシ基、アルコキシ基及びアルコキシ
アルコキシ基から選択されケイ素に結合した反応性基及
び第四級アンモニウム置換基を共に有するオルガノシロ
キサン重合体の製法に関する。
子／１個までの一価炭化水素基を有するポリオルガノシ
ロキサンは米国特許第Ｊ、Ｊ ｔす、１４０号に開示さ
れている。しかしこのような環式シロキサン及びポリジ
オルガノシロキサンはケイ素に結合した反応性基を含ん
でおらず、従ってシロキサンの架橋結合が所望される例
えば纏繊布の処理などの用途には適当でない・ この発明はヒドロキシ基、アルコキシ基及びアルコキシ
アルコキシ基から選択されケイ素に結合した反応性基及
び第四級アンモニウム置換基を共に有するオルガノシロ
キサン重合体の製法に関する。
この発明は、体）シラノール木造ポリジオルガノシロキ
サン（ここで全置換基の少なくともｊθパーセントはメ
チル基、残存することがある残余の有機置換基は炭素原
子数がコないしＪＯ個である１価の炭化水素基又はフッ
素化炭化水素基ｆ６る）と、 （Ｂ）一般式： ＲＲＩ
、８１−Ｑ−Ｍ”Ｉ、ＹＺ−〔式中、Ｒは炭素原子数が
ｌないし５個であるアルキル基、フェニル基、ビニル基
又はＲ・で定義される基、各Ｒ１は炭素原子数９個以下
の独立的に選ばれるアルコキシ基又はアルコキシアルコ
キシ基、ｑは炭素原子数がｌないし１１個で炭素及び水
素及び適宜酸素原子からなり、該酸がＩないし７２個の
アルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルカリー
ル基から独立的に選ばれ、Ｙは炭素数がＩないしＪＪ個
の一価炭化水素基又は基（−０Ｍ）、ＯＤ （Ｍは炭素
原子数が一個又は３個のアルキレン基、ａは１ないし一
〇の数、及びＤは水素原子、アルキル基又はアシル基で
ある）％及び２はハロゲン原子である〕で表わされるオ
ルガノシランとを互に反応させることからなるオルガノ
シロキサンの製法に存する。
サン（ここで全置換基の少なくともｊθパーセントはメ
チル基、残存することがある残余の有機置換基は炭素原
子数がコないしＪＯ個である１価の炭化水素基又はフッ
素化炭化水素基ｆ６る）と、 （Ｂ）一般式： ＲＲＩ
、８１−Ｑ−Ｍ”Ｉ、ＹＺ−〔式中、Ｒは炭素原子数が
ｌないし５個であるアルキル基、フェニル基、ビニル基
又はＲ・で定義される基、各Ｒ１は炭素原子数９個以下
の独立的に選ばれるアルコキシ基又はアルコキシアルコ
キシ基、ｑは炭素原子数がｌないし１１個で炭素及び水
素及び適宜酸素原子からなり、該酸がＩないし７２個の
アルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルカリー
ル基から独立的に選ばれ、Ｙは炭素数がＩないしＪＪ個
の一価炭化水素基又は基（−０Ｍ）、ＯＤ （Ｍは炭素
原子数が一個又は３個のアルキレン基、ａは１ないし一
〇の数、及びＤは水素原子、アルキル基又はアシル基で
ある）％及び２はハロゲン原子である〕で表わされるオ
ルガノシランとを互に反応させることからなるオルガノ
シロキサンの製法に存する。
この発明によるオルガノシロキサンの製法に使用するポ
リジオルガノシロキサン（Ａ）は各末端ケイ素原子に結
合したヒドロキシ基を有する。
リジオルガノシロキサン（Ａ）は各末端ケイ素原子に結
合したヒドロキシ基を有する。
このようなポリジオルガノシロキサンはシリコーン業界
において周知であり広範に使用されている。それらは一
般式１１１０ （Ｒ１，８１０）ｎ８１（Ｒ”）、ＯＨ
（式中ｎはｍｓ、各Ｒ１は有機置換基である）で表わさ
れ、例えばジオルガノジクロロシランの加水分解番こよ
り製造される。前記（ム）中のケイ素化結合した全置換
基の少くとも！θパーセントはメチル基であり、存在す
ることがある残余の置換基は炭素数がコないし１０個の
一価炭化水素基又はフッ素化した炭化水素基例えばエチ
ル基、フロビル基、コ、ｌＩ謙−トリメチルフェニル基
、シクロヘキシル基、ビニル基、トリル基、及びトリフ
ルオロプロピル基である。ポリジオルガノシロキサンの
分子量は数百ないし測子もの範囲のものが使用できる。
において周知であり広範に使用されている。それらは一
般式１１１０ （Ｒ１，８１０）ｎ８１（Ｒ”）、ＯＨ
（式中ｎはｍｓ、各Ｒ１は有機置換基である）で表わさ
れ、例えばジオルガノジクロロシランの加水分解番こよ
り製造される。前記（ム）中のケイ素化結合した全置換
基の少くとも！θパーセントはメチル基であり、存在す
ることがある残余の置換基は炭素数がコないし１０個の
一価炭化水素基又はフッ素化した炭化水素基例えばエチ
ル基、フロビル基、コ、ｌＩ謙−トリメチルフェニル基
、シクロヘキシル基、ビニル基、トリル基、及びトリフ
ルオロプロピル基である。ポリジオルガノシロキサンの
分子量は数百ないし測子もの範囲のものが使用できる。
しかしこの発明による好適なオルガノシロキサン生成物
は分子量（Ｍｎ）約ＳＯＯないし約／ ００，０００の
ポリジオルガノシロキサン休）を使用して造られる。
は分子量（Ｍｎ）約ＳＯＯないし約／ ００，０００の
ポリジオルガノシロキサン休）を使用して造られる。
シラン（Ｂ）を表わす前記一般式において、Ｒは例えば
メチル基、エチル基、フェニル基又はビニル基 Ｒ１は
例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はメト
キシエトキシ基である。
メチル基、エチル基、フェニル基又はビニル基 Ｒ１は
例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はメト
キシエトキシ基である。
二価の基であるＱは例えばメチレン、エチレン、ヘキシ
レン、キセニレノ、−ＣＨ，ＯＨ，ＯＯＨ雪Ｃ耳−及び
−（ＯＨ，）、ＯＯＨ，０Ｈ（０１（）○Ｈ８−である
。好適にはＱ バー （０ＨＩ）ｌ−＊ −（０Ｈ１）
４−又は−ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ，−である、置換基
Ｘは炭素原子数ｌないし／−個のそれぞれ独立なアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基又はアルカリール基で
あり、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、アミル基
、オクチル基、フェニル基、キセニル基、ベンジル基、
コーフェニルプロビル基、トリル基又はコーエチルフェ
ニル基である。置換基Ｙは例えばメチル基、エチル基、
テトラデシル基、オクタデシル基、 −（００）１．Ｏ
Ｒ，）Ｏｌｌ、 −（ＯＯＨ，ＯＨ，）、ＯＨ及び−（
ＯＯＨ，ＯＨ，）、 （ＯＯＨ，ＯＨ，０１１，）、０
０４Ｈ，であり、好適な２は塩素である。これらのシラ
ンは既知の物質であり例えば、第三級アミン例えばＣｔ
ｗ”＊＊’（Ｏｌｌｍ）＊ とノ１０アルキルシラン例
えばクロロプロピルトリメトキシシランとの反応によっ
て、又は不飽和第三級アミンをヒドロシリコーン化合物
に付加し、得られた第三級アミンシランとヒドロカルビ
ルノ）ライド若しくはノ１０ゲン化水素とを反応させる
ことによって製造できる。
レン、キセニレノ、−ＣＨ，ＯＨ，ＯＯＨ雪Ｃ耳−及び
−（ＯＨ，）、ＯＯＨ，０Ｈ（０１（）○Ｈ８−である
。好適にはＱ バー （０ＨＩ）ｌ−＊ −（０Ｈ１）
４−又は−ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ，−である、置換基
Ｘは炭素原子数ｌないし／−個のそれぞれ独立なアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基又はアルカリール基で
あり、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、アミル基
、オクチル基、フェニル基、キセニル基、ベンジル基、
コーフェニルプロビル基、トリル基又はコーエチルフェ
ニル基である。置換基Ｙは例えばメチル基、エチル基、
テトラデシル基、オクタデシル基、 −（００）１．Ｏ
Ｒ，）Ｏｌｌ、 −（ＯＯＨ，ＯＨ，）、ＯＨ及び−（
ＯＯＨ，ＯＨ，）、 （ＯＯＨ，ＯＨ，０１１，）、０
０４Ｈ，であり、好適な２は塩素である。これらのシラ
ンは既知の物質であり例えば、第三級アミン例えばＣｔ
ｗ”＊＊’（Ｏｌｌｍ）＊ とノ１０アルキルシラン例
えばクロロプロピルトリメトキシシランとの反応によっ
て、又は不飽和第三級アミンをヒドロシリコーン化合物
に付加し、得られた第三級アミンシランとヒドロカルビ
ルノ）ライド若しくはノ１０ゲン化水素とを反応させる
ことによって製造できる。
体）と（Ｂｌとの反応は（ム）中のシラノール基の少く
とも１個と、伸）中アルコキシ基又はアルコキシアルコ
キシ基との反応を含む。この反応は（Ａ）及び（Ｂ）の
混合物を、例えば６０℃ないし１７０℃の温度で約３０
分ないしｌ一時間加熱することにより達成できる。５ｉ
ＯＨとケイ素に結合したアルコキシ基又はアルコキシア
ルコキシ基との反応用触媒を使用してもよいが、この反
応は通常触媒が存在しなくとも満足できる反応速度で進
行する。所望により体）と（Ｂ）との反応はシ、ロキサ
ン平衡化触媒の存在下で行なってもよく、或は、このよ
うな触媒の使用により（Ａ）と伜）との生成物を引続い
てシロキサン結合転位を行ってもよい。
とも１個と、伸）中アルコキシ基又はアルコキシアルコ
キシ基との反応を含む。この反応は（Ａ）及び（Ｂ）の
混合物を、例えば６０℃ないし１７０℃の温度で約３０
分ないしｌ一時間加熱することにより達成できる。５ｉ
ＯＨとケイ素に結合したアルコキシ基又はアルコキシア
ルコキシ基との反応用触媒を使用してもよいが、この反
応は通常触媒が存在しなくとも満足できる反応速度で進
行する。所望により体）と（Ｂ）との反応はシ、ロキサ
ン平衡化触媒の存在下で行なってもよく、或は、このよ
うな触媒の使用により（Ａ）と伜）との生成物を引続い
てシロキサン結合転位を行ってもよい。
体）と（Ｂ）とは好適にはポリジオルガノシロキサン（
Ａ） １モル当りシラン（Ｂ） １モルないし１．５モ
ルの比率で互いに反応させる。しかしくＢ）の１モル未
満及びコ、ｊモルを越える量も例えば生成物中に所望さ
れる第四級塩基の含量に依存使用してもよい。
Ａ） １モル当りシラン（Ｂ） １モルないし１．５モ
ルの比率で互いに反応させる。しかしくＢ）の１モル未
満及びコ、ｊモルを越える量も例えば生成物中に所望さ
れる第四級塩基の含量に依存使用してもよい。
第四級塩基に対する炭化水素基又はフッ素化した炭化水
素基の′比が比較的小さい場合この発１１１こ基いて製
造したオルガノシロキサン重合体は水に可溶性であり、
この比が増大するに従い水に不溶性となる。オルガノシ
ロキサン重合体は慣用のオルガノシリコン架橋剤によっ
て架橋され、架橋剤には例えばケイ素に結合した水素原
子（例えばメチル水素ポリシロキサン）を有するオルガ
ノシロキサン（例えばメチル水素ポリシロキサン）、及
びケイ素に結合したアルコキシ及び／又はアルコキシア
ルコキシ基を有するシラン及びシロキサン（例えばメチ
ルトリメトキシシラン、テトラエトキシシラン及びそれ
らの部分加水分解生成物）が含まれる。上記の基を含ん
だ架橋反応は有機酸の金属塩例えばオクタン酸第−スズ
、ジブチルスズジアセテート及びオクタン酸鉛を含む適
当な触媒の使用によって促進される。この発明の方法に
よって製造されるオルガノシロキサン重合体はその架橋
能のために被覆剤として適当で、線繊布繊維に施用する
ことができ、所望により他のシロキサンと組合せること
により潤滑性及び柔軟な感触をそれら繊維に付与するこ
とができる。
素基の′比が比較的小さい場合この発１１１こ基いて製
造したオルガノシロキサン重合体は水に可溶性であり、
この比が増大するに従い水に不溶性となる。オルガノシ
ロキサン重合体は慣用のオルガノシリコン架橋剤によっ
て架橋され、架橋剤には例えばケイ素に結合した水素原
子（例えばメチル水素ポリシロキサン）を有するオルガ
ノシロキサン（例えばメチル水素ポリシロキサン）、及
びケイ素に結合したアルコキシ及び／又はアルコキシア
ルコキシ基を有するシラン及びシロキサン（例えばメチ
ルトリメトキシシラン、テトラエトキシシラン及びそれ
らの部分加水分解生成物）が含まれる。上記の基を含ん
だ架橋反応は有機酸の金属塩例えばオクタン酸第−スズ
、ジブチルスズジアセテート及びオクタン酸鉛を含む適
当な触媒の使用によって促進される。この発明の方法に
よって製造されるオルガノシロキサン重合体はその架橋
能のために被覆剤として適当で、線繊布繊維に施用する
ことができ、所望により他のシロキサンと組合せること
により潤滑性及び柔軟な感触をそれら繊維に付与するこ
とができる。
Ｘが炭素原子数約参以下で且っＹが炭素原子数的／４以
下のオルガノシランから得たシロキサン番こよって処理
された編線布繊維は改善された油汚れ除去性と洗濯時に
そのような油汚れが再付着するのを防止する改善された
再付着防止性が得られる。
下のオルガノシランから得たシロキサン番こよって処理
された編線布繊維は改善された油汚れ除去性と洗濯時に
そのような油汚れが再付着するのを防止する改善された
再付着防止性が得られる。
以下の実施例に基きこの発明を説明する。文中ＪＣＭ・
とあるのはメチル基である。
とあるのはメチル基である。
実施例１
平均構造式がＨＯＭｅ！１３１ （０８１Ｍｅ、 ）
ｎ０８１Ｍ町０Ｈ（ｎ−約ｌ）であるシラノール末端ポ
リジメチルシロキサン３θＪ、λＩと、 Ｍｅ （Ｍｅ
Ｏ）ｔ ｅｌ （ＯＨ，）。
ｎ０８１Ｍ町０Ｈ（ｎ−約ｌ）であるシラノール末端ポ
リジメチルシロキサン３θＪ、λＩと、 Ｍｅ （Ｍｅ
Ｏ）ｔ ｅｌ （ＯＨ，）。
Ｍ”Ｍｅ、ＣＯｌ、Ｈ，、）ＯＪ、−３２７，４１１と
を窒素中ｉ亭ｏ℃ないしｉｚｏ℃で１時間加熱した０反
応中に生じた揮発分は減圧除去した。
を窒素中ｉ亭ｏ℃ないしｉｚｏ℃で１時間加熱した０反
応中に生じた揮発分は減圧除去した。
反応生成物は水に可溶性なコハク色の液体で収量は４２
１１であった。この生成物にチタン酸イソプロピルを添
加したが粘度は増加しなかった。従って事実゛上シラノ
ール基全てが反応し、メチル基、メトキシ基及び各末端
ケイ素原子に結合した第四級塩の基を有するポリジメチ
ルシロキサンを生°成したことを示している。
１１であった。この生成物にチタン酸イソプロピルを添
加したが粘度は増加しなかった。従って事実゛上シラノ
ール基全てが反応し、メチル基、メトキシ基及び各末端
ケイ素原子に結合した第四級塩の基を有するポリジメチ
ルシロキサンを生°成したことを示している。
メトキシ基 （Ｘ） 塩化物イオン （Ｘ）実測
値 ３．ｌダ 実測値亭、４１７計算値 ３．ｔ
計算値ダ、ｇ。
値 ３．ｌダ 実測値亭、４１７計算値 ３．ｔ
計算値ダ、ｇ。
ナチュラル・スカーリング処理した６！Ｘ／３！％ポリ
エステル／木綿布を上記で得たシロキサンと、 Ｍｅ
８ ｉ （ＯＭａ ）＠ とスズメルカプチド触媒との
水溶液によりパッディング処理した。この布をｔ０℃で
１０分間乾燥し次いで施したシロキサン組成物を／９０
℃で３０秒間加熱して硬化させた。使用した処理溶液濃
度は布にシロキサン１重量％、シランＯ，ＪＺ重量％及
び触媒０．０１重量％の付着量を与える濃度であった。
エステル／木綿布を上記で得たシロキサンと、 Ｍｅ
８ ｉ （ＯＭａ ）＠ とスズメルカプチド触媒との
水溶液によりパッディング処理した。この布をｔ０℃で
１０分間乾燥し次いで施したシロキサン組成物を／９０
℃で３０秒間加熱して硬化させた。使用した処理溶液濃
度は布にシロキサン１重量％、シランＯ，ＪＺ重量％及
び触媒０．０１重量％の付着量を与える濃度であった。
上記のように処理した布の汚れおち試験をムムＴｏｏｌ
ＪＯｇ／９’ＩＯに従い、溶けたバター、液状パラフィ
ン、オリーブ油及びマヨネーズで汚れを付け、加圧せず
に１１時間放置した。汚れおち特性は上記の処理をして
いない布に比べ著しく優れたものであることがわかった
。
ＪＯｇ／９’ＩＯに従い、溶けたバター、液状パラフィ
ン、オリーブ油及びマヨネーズで汚れを付け、加圧せず
に１１時間放置した。汚れおち特性は上記の処理をして
いない布に比べ著しく優れたものであることがわかった
。
実施例コ
実施例１で製造したシロキサン反応生成物ツ４０１１と
平均分子量（Ｍｎ ）が７４ＩＯであるα、ω−ヒドロ
キシ末端ポリジメチルシロキサン５ｔｏｐとをジブチル
スズジラウレート１重量％の存在下でｉｓｏ℃亭時間加
熱した。揮発分は減圧除去した。
平均分子量（Ｍｎ ）が７４ＩＯであるα、ω−ヒドロ
キシ末端ポリジメチルシロキサン５ｔｏｐとをジブチル
スズジラウレート１重量％の存在下でｉｓｏ℃亭時間加
熱した。揮発分は減圧除去した。
得られた生成物はコハク色の液体であり、粘度はＪ！ｆ
℃でＪ！！、０００ ｃ８ （センチボイズ）、理論的
な構造式は （式中Ｂは−（ＯＨ２）ｉ ”Ｍｅ、 ｏ、、 ａ、、
（３１−１ｎは約ｌ〕である。
℃でＪ！！、０００ ｃ８ （センチボイズ）、理論的
な構造式は （式中Ｂは−（ＯＨ２）ｉ ”Ｍｅ、 ｏ、、 ａ、、
（３１−１ｎは約ｌ〕である。
このコポリマーを実施例１に記載のように綿／ポリエス
テルＩシャツ布に施したところ、上記処理を施していな
い布及びコポリマーがシラノール末端ポリジメチルシロ
キサンで置換したものである点を除き実施例１と同様に
処理した布に比べ、油汚れに対する抵抗性が優れたもの
であることが示された。
テルＩシャツ布に施したところ、上記処理を施していな
い布及びコポリマーがシラノール末端ポリジメチルシロ
キサンで置換したものである点を除き実施例１と同様に
処理した布に比べ、油汚れに対する抵抗性が優れたもの
であることが示された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ／ （Ａ）シラノール末端ポリジオルガノシロキサン
（ここで全置換基の少なくともｊ０パーセントはメチル
基、存在することがある残りの有機置換基は炭素原子数
がコないし１０個である７価の炭化水素基又はフッ素化
炭化水素基である）と、 伜） 一般式： ＲＲＩ、！１ｌ−Ｑ−Ｎ”Ｘ、Ｙｆ
（式Φ、Ｒは炭素原子数がｌないし５個であるアルキル
基、フェニル基、ビニル基又はＲ・で定義される基、各
Ｒ１は炭素原子数を個以下の独立的に選ばれるアルコキ
シ基又はアルコキシアルコキシ基、ｑは炭素原子数がｌ
ないし／を個で炭素と水素と適宜酸素とからなり腋酸嵩
はエーテル結合及び／又はヒドロキキル基、ア、リール
基、アラルキル基又はアルカリール基から独立的番こ遇
ばれ、Ｙは炭素数がｌないしＪＪ個の一価炭化水素基又
は基（−０Ｍ）ａＯＤ （Ｍは炭素原子数がコ個又はＪ
ｌｌのアルキレン基、ａｉｉｔないしＪＯの数、及びＤ
は水素原子、アルキル基又はアシル基）、及び２はハロ
ゲン原子である〕で表わされるオルガノシランとを互に
反応させることからなるオルガノシロキサンの製法。 １ ポリジオルガノシロキサン（Ａ）の分子量が２００
ないしｔｏｏ、ｏｏｏの範囲である特許請求の範囲第１
項記載の製法。 ＪＱが＝（ＯＨ，）ｓ−、−（ＯＲ，）、−又は−ＯＨ
，ＯＨ，９１１゜０ＩＩｌ−で示される基である特許請
求の範囲第１項又は第一項記載の製法。 飢体）及び伜）をポリジオルガノシロキサン（Ａ） １
モル当りシラン（（９）をｌないし１．３モルの比率で
使用する特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれか
に記載の製法。 ま μ）と（Ｂ）との反応生成物をシロキサン転位触媒
に接触させる特許請求の範囲第１項ないし第参項のいず
れ′かに記載の製法。 戚 シロキサン転位触媒の存在下で反りを行なう特許請
求の範囲第１項ないし第参項のいずれかに記載の製法。 Ｚ オルガノシロキサン生成物をオルガノシリコン架橋
剤と反応させて架橋する特許請求の範囲第１項ないし第
６項のいずれかに記載の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8129914 | 1981-10-03 | ||
| GB8129914 | 1981-10-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5879021A true JPS5879021A (ja) | 1983-05-12 |
| JPS6136860B2 JPS6136860B2 (ja) | 1986-08-20 |
Family
ID=10524934
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