FR2514014A1 - Procede de preparation d'organosiloxanes comprenant des substituants ammonium quaternaire et des substituants reactifs lies au silicium - Google Patents

Procede de preparation d'organosiloxanes comprenant des substituants ammonium quaternaire et des substituants reactifs lies au silicium Download PDF

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Abstract

L'INVENTION SE RAPPORTE AUX SILICONES. ELLE CONCERNE LA PREPARATION DE NOUVEAUX ORGANOSILOXANES PAR REACTION D'UN POLYDIORGANOSILOXANE A GROUPES TERMINAUX SILANOL AVEC UN SILANE A GROUPES AMMONIUM QUATERNAIRE ET ALCOXYLE. UTILISATION DES ORGANOSILOXANES POUR LE TRAITEMENT DE TEXTILES EN VUE D'AMELIORER LEURS PROPRIETES ANTI-SALISSURES.

Description

-ppu T aquesgadai x enbeyo 4 el AxojpÀq sadnojb/no/je jaqjq op suos Te TI
op ewiog el snos 4 ueugid quels lan;"Ae au; 6 -Axoj Ieu? 6 Axo 4 p 1 quemei T 11 el Inzv 1-4 o au: 6 oxp K 4 p leuoqivo SC op "Odwo D 4 a Ouoqie D op sawo 4 v el it 1 4 ueuequoo quelg Alp adnoj 6 un eluespidai 'o 'Ou Oq Je D OP Sew 04 e 6 OP Ou T Ow;uvu -e 4 uo D el Axoolehxoole no el xozle adnoab un 4 uewwepuedgpu T e 4 uesgadai H enbeu D '_ u inod Tu Tjgbp enb le-4 adnoa 6 un no el Au TA adnoj 6 un lalhugqd adnoj 6 un lauoqjeo op sewo 4 v S Oú 1 4 ueueluoo 91 AX Ie adnoj 6 un e 4 ueseidai a ellenbvl suup -z 7 zx+N-O-Ts? tuli elej 9 u 96 alnwioj el imd:Ee 4 uespidai euel Tsoue 6 ao un ( 9) la &auoqie D op camole OZ i Z queue 4 uoz S 4 uele Aouow sgionj; squoqieoojp Aq no gguoqieooip Aq sodnoi 6 sep; uelp sque 4 sai SZ senb Tu-, 6 ao s-,uen 4 ilsqns sel sno 4 6 al q 4 pw sadnoj 6 sep juos 9;upn 4 T;sqns sep lelo 4 np % CS su Tow ne lenbel suvp jouvlls xneu Tuie; sadnoa 6 i ouexol Tuouebio Tp Alod un (y) elqwesue a Tbepa 4 T Pj uoj enb ao ue ps Tig 4 oujeo souexol Tsouebiotp uoî 4 ejedgad op epg Doid un aujo DU 00 U 014 ue AUT 4,1 OZ OIÀXODIU X Ozle la el Axoole lalhxojphq codnoiô sel oi 4 ue s Isjoyo la wn To TI Ts ne se TI sjî 4 zeij slu-c-nlllsqns sep;e ai Teuie 4 enb mn Tuowwe squen I Tq - sqns sep sjae el ç 4 ueij;a-juo:> seuexol Tuoue 6 zop sejqwÀlod op uo T 4 niedewid op ppe Dozd un auae Duoo uo T 4 ue Au T,'l SI -aqj Tsp 4 sa ouezolle np uo TI 91 no T Igi el qo sel -T 4 xe 4 sep:uewaj Tvj 4 el enb zelle 4 suo Tieo T Idde sep sed zuop;ueuuel Auo D ou;a wn TDTI Ts ne v 9 TI sjjjoe)j sadnoab Op sed lueuue T 4 uoo au sayuxolysoue 6 jo Tp Alod la senb Tlo -À O seuexo ITS Seo Islojelnoi -akloqie D op Satuo 4 e et 1 , nbsn 01 queueluoz S 4 uele Aouow squoqiezoap Aq sadnoab sep juos S 4 ue 4 -soi senb Tue 6 ao S 4 uen 4 Tqsqns sel slanboel suep;a ai Teuje 4 -enb nîn Tuowweêp les sednoab sep 4 ueueluoo seuexol Tsouebio Tp -Al Od "P ITJ 09 P u O '091 & 68 ú*ú u enb Tjpwyip elun-sle 13 sep 4 e Aeaq el vuea osenb TID Az souexol Ts op sej;w Ajod op S ai Teuielenb wn Tu OW Weap glas Sep 4 Tjo 9 p uo u enbliew Vp slun-sie; 3 sep qa Aejq el suea seuvxollaoue 6 ao xnee Anou op uolqejedgid op gppzoad un aujoouoz uo T 4 ua Auy 4,1 t
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14014
-(CH 2)3-, -(CH 2)4 ou -CH 2 CH CH 3 CH 2- Les substituants X peuvent être individuellement tout groupe alkyle, aryle, aralkyle ou alcaryle contenant 1 à 12 atomes de carbone,
par exemple méthyle, éthyle, butyle, amyle, octyle, phé-
nyle, xényle, benzyle, 2-phénylpropyle, tolyle ou 2-éthyl-
phényle Le substituant Y peut être, par exemple, un grou-
pe méthyle, éthyle, tétradécyle, octadécyle,-(OCH 2 CH 2)OH, -(OCH 2 CH 2) 3 OH ou -(OCH 2 CH 2)3 (OCH 2 CH 2 CH 2)30 c 4 H, et Z est
de préférence un atome de chlore Les silanes sont des ma-
tières connues et on peut les préparer, par exemple, par la réaction d'une amine tertiaire, par exemple C 15 H 31 N(CH 3)2,
sur un halogénoalkylsilane, par exemple le chloropropyl-
triméthoxysilane, ou par l'addition d'une amine tertiaire à un composé hydrosilicique et réaction du dérivé d'amine tertiaire et de silane avec un halogénure d'hydrocarbyle
ou un halogénure d'hydrogène.
La réaction entre (A) et (B) comporte l'interac-
tion d'au moins un des groupes silanol de (A) avec un grou-
pe alcoxyle ou alcoxyalcoxyle de (B) On peut conduire la réaction en chauffant un mélange de (A) et (B) par exemple
à une température de 60 à 170 C et pendant environ 30 mi-
nutes à 12 heures On peut utiliser un catalyseur pour la réaction entre le groupe Si OH et les groupes alcoxyle ou
alcoxyalcoxyle liés ausilicium mais la réaction se dérou-
le normalement à une vitesse satisfaisante en l'absence d'un tel catalyseur Si on le désire, on peut conduire la réaction entre (A) et (B) en présence d'un catalyseur
d'équilibrage de siloxanes, ou bien on peut ensuite soumet-
tre le produit de (A) et (B) à un réarrangement des liai-
sons siloxanes en utilisant un tel catalyseur.
De préférence, on fait réagir ensemble (A) et (B) à raison de 1 à 2,5 moles de silane (B) par mole de polydiorganosiloxane (A) Toutefois, on peut utiliser moins de 1 mole et plus de 2,5 moles de (B), par exemple selon la teneur en groupes sel quaternaire que l'on désire
dans le produit.
Les polymères d'organosiloxanes préparés selon l'invention sont solubles dans l'eau quand le rapport des groupes hydrocarbonés ou hydrocarbonés fluorés aux groupes
sel quaternaire est relativement petit et deviennent insolu-
bles dans l'eau lorsque ce rapport augmente On peut les réticuler en utilisant des agents de réticulation organo-
siliciques classiques, par exemple des organosiloxanes con-
tenant des atomes d'hydrogène liés au silicium (tels que
des méthylhydrogénopolysiloxanes) et des silanes et siloxa-
nes contenant des groupes alcoxyle et/ou alcoxyalcoxyle
liés au silicium (comme le méthyltriméthoxysilane, le té-
traéthoxysilane et leurs hydrolysats partiels) Des réac-
tions de réticulation portant sur ces groupes peuvent &tre
facilitées par l'utilisation de catalyseurs appropriés com-
prenant notamment des sels métalliques d'acides organiques,
par exemple l'octoate stanneux, le diacétate de dibutylé-
tain et l'octoate de plomb Etant donné leur aptitude à se réticuler, les polymères d'organosiloxanes préparés par le
procédé de l'invention conviennent comme matières de revê-
tement On peut les appliquer à des fibres textiles, si on le désire conjointement avec d'autres siloxanes, pour leur communiquer des propriétés utiles telles que l'onctuosité et un toucher doux Les fibres textiles traitées par des siloxanes obtenus lorsque X contient moins de 4 atomes de carbone environ et que Y contient moins de 16 atomes de
carbone environ présentent un enlèvement amélioré des sa-
lissures huileuses et de la résistance à la redéposition
de ces salissures pendant le blanchissage.
Les exemples suivants, dans lesquels Me veut
dire "méthyle", illustrent l'invention.
Exemple 1 On chauffe ensemble entre 140 et 150 'C sous azote pendant 6 heures 303,2 g d'un polydiméthylsiloxane à groupes terminaux silanol de structure moyenne HO Me 25 i (O Si Me 2)n O Si Me 2 OR Hdas lequel N vaut 8 environ et 327,6 g
de Me(Me O)2 Si(CH 2)3 N+Me 2 (C 13 H 27)Cl- On élimine sous pres-
sion réduite les corps volatils formés pendant la réaction.
Le produit de réaction est un liquide de cou-
leur ambre ( 628 g) qui est soluble dans l'eau L'addition
de titanate d'isopropyle au produit ne cause aucun accrois-
sement de viscosité, ce qui indique que pratiquement tous
les groupes silanol ont réagi pour donner un polydiméthyl-
siloxane contenant un groupe méthyle, un groupe méthoxyle et un groupe sel quaternaire lié à chaque atome terminal
de silicium.
% méthoxy % ion chlorure trouvé: 3,14 trouvé: 4,41 calculé: 3,8 calculé: 4,50 On traite une étoffe polyester/coton 65/35 % décreusée en la foulardant dans une solution aqueuse du
siloxane préparé ci-dessus, de Me Si(O Ne)3 et d'un cataly-
seur mercaptide d'étain On sèche l'étoffe à 80 "C pendant
10 minutes, puis on la chauffe à 190 "C pendant 30 secon-
des pour durcir la composition de siloxanes appliquée Les concentrations utilisées dans la solution de traitement sont telles qu'elles donnent sur l'étoffe une retenue de 1 % en poids de siloxane, 0,25 X en poids de silane et
0,06 % en poids de catalyseur.
On essaie l'étoffe traitée en ce qui concerne le détachement des salissures selon la norme AATCC 130:1977 en utilisant du beurre fondu, de la paraffine liquide, de
l'huile d'olive et de la mayonnaise comme agents de forma-
tion de salissures, en laissant les salissures se solidî-
fier sans pression pendant 18 heures On trouve que les propriétés de détachement de salissures sont notablement
supérieures à celles de l'étoffe non traitée.
Exemle 2 On chauffe ensemble à 150 'C pendant 4 heures
760 g du produit de réaction siloxane préparé dans l'exem-
ple 1 et 370 g d'un polydiméthylsiloxane à groupes termi-
naux hydroxyle en cc etco, ayant un poids moléculaire mo-
yen (Mn) de 740, en présence de 1 % en poids de dilaurate
de dibutylétain On élimine les corps volatils sous pres-
sion réduite.
Le produit obtenu est un liquide ambré ayant une viscosité de 0,035 m 2/s à 25-C et la structure théorique: Ne me Me O_ Si (O Si Me 2)n-O Si (O Si Me 2) x OH
B B
dans laquelle B représente -(CH 2)3 N+Me 2 C 13 H 27 C 1 l et N vaut
environ 8.
Quand on applique ce copolymre à une étoffe
coton/polyester pour chemises de la façon décrite à l'exem-
ple 1, l'étoffe traitée par le copolymère présente une meilleure résistance aux salissures huileuses que l'étoffe non traitée et qu'une étoffe traitée de façon similaire si
ce n'est que le copolymère était remplacé par un polydi-
méthylsiloxane à groupes terminaux silanol.
REV E N D I C A T I O N S
1 Procédé de préparation dtorganosiloxanes ca-
ractérisé en ce que l'on fait réagir ensemble (A) un poly-
diorganosiloxane à groupes terminaux silanol dans lequel au moins 50 % du total des substituants sont des groupes méthyle, tous les substituants organiques restants étant
des groupes hydrocarbonés ou hydrocarbonés fluorés monova-
lents contenant 2 à 20 atomes de carbone, et (B) un orga-
nosilane représenté par la formule générale: RR'2 Si-Q-N+X 2 YZ dans laquelle R représente un groupe alkyle contenant 1 atomes de carbone, un groupe phényle, un groupe vinyle ou un groupe tel que défini pour R', chaque R' représente
indépendamment un groupe alcoxyle ou alcoxyalcoxyle conte-
nant moins de 9 atomes de carbone, Q représente un groupe divalent contenant 1 à 18 atomes de carbone et composé de
carbone, d'hydrogène et, facultativement, d'oxygène, lbxy-
gène éventuel étant présent sous la forme de liaisons éther
et/ou de groupes hydroxyle, chaque X représente indépendam-
ment un groupe alkyle, aryle, aralkyle ou alcaryle conte-
nant 1 à 12 atomes de carbone, Y représente un groupe hy-
drocarboné monovalent contenant 1 à 22 atomes de carbone ou le groupe (OM)a OD, dans lequel M représente un groupe alkylène contenant 2 ou 3 atomes de carbone, a vaut de 1 20 et D représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle
ou un groupe acyle, et Z représente un atome d'halogène.
2 Procédé selon la revendication 1, caracté-
risé en ce que le polydiorganosiloxane (A) a un poids molé-
culaire de 500 à 100 000.
3 Procédé selon la revendication 1 ou 2, ca-
ractérisé en ce que Q représente le groupe -(CH 2)3,-(CH 2)4-
ou -CH 2 CH CH 3 CH 2-.
4 Procédé selon l'une des revendications 1 à 3,
caractérisé en ce que l'on utilise (A) et (B) à raison de
1 à 2,5 moles de silane (B) par mole de polydiorganosiloxa-
ne (A).
Procédé selon les revendications 1 à 4, ca-
ractérisé en ce qu'en outre on met en contact le produit
de réaction de (A) et (B) avec un catalyseur de réarrange-
ment de siloxanes.
6 Procédé selon les revendications 1 à 4 ca-
ractérisé en ce que l'on opère en présence d'un catalyseur
de réarrangement de siloxanes.
7 Procédé selon les revendications 1 à 6, ca-
ractérisé en ce que l'on réticule ensuite le produit en le
faisant réagir avec un agent de réticulation organosilici-
que.
FR8216447A 1981-10-03 1982-09-30 Procede de preparation d'organosiloxanes comprenant des substituants ammonium quaternaire et des substituants reactifs lies au silicium Expired FR2514014B1 (fr)

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