FR2663941A1 - Procede de production d'organosiloxanes. - Google Patents
Procede de production d'organosiloxanes. Download PDFInfo
- Publication number
- FR2663941A1 FR2663941A1 FR9107653A FR9107653A FR2663941A1 FR 2663941 A1 FR2663941 A1 FR 2663941A1 FR 9107653 A FR9107653 A FR 9107653A FR 9107653 A FR9107653 A FR 9107653A FR 2663941 A1 FR2663941 A1 FR 2663941A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- carbon atoms
- catalyst
- hydrocarbon groups
- organosilicon compound
- rubidium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
L'invention concerne un procédé de production d'organosiloxanes comprenant la mise en contact de (A) au moins un composé organosilicié dont la molécule contient au moins un groupe silanol et dans lequel les substituants organiques liés au silicium sont choisis parmi des groupes hydrocarbonés monovalents ayant 1 à 14 atomes de carbone et des groupes hydrocarbonés substitués monovalents ayant 1 à 10 atomes de carbone, lesdits groupes hydrocarbonés substitués étant de nature non acide, avec (B) un catalyseur pour la condensation des groupes silanol. Le catalyseur (B) comprend un ou plusieurs composés choisis parmi le carbonate de rubidium, le carbonate de césium et les carboxylates de rubidium et de césium de la formule générale Q.CO.OM dans laquelle M représente Rb ou Cs et Q représente un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe alcényle ayant 2 à 5 atomes de carbone. Application à la fabrication des silicones.
Description
La présente invention concerne la production d'organosiloxanes et concerne
en particulier un procédé pour la condensation de composés organosiliciés comportant
des groupes hydroxyle liés au silicium.
La production de polymères d'organosiloxanes par la polymérisation ou la copolymérisation d'organosiloxanes de poids moléculaire relativement bas est une étape bien connue de la fabrication de silicones du commerce En général, la polymérisation ou copolymérisation est effectuée en mettant en contact des organosiloxanes cycliques ou des siloxanols de bas poids moléculaire, ou des mélanges d'entre eux, avec un catalyseur acide ou basique De nombreuses substances pouvant être employées comme catalyseurs ont été décrites dans la littérature et comprennent l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, les acides de Lewis, l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de tétraméthylammonium, le
silanolate de tétrabutylphosphonium, des amines et autres.
Cependant, bien que ces catalyseurs soient efficaces pour réaliser l'augmentation voulue du poids moléculaire des matières de départ, ils ont pour inconvénient de provoquer un clivage et un réarrangement des liaisons siloxanes En conséquence de ce réarrangement, le produit contient souvent une proportion importante de siloxanes de bas poids moléculaire Pour de nombreuses applications, par exemple dans la fabrication d'élastomères de silicone, il est nécessaire d'éliminer ces composés de bas poids moléculaire par élimination des substances volatiles afin d'obtenir un produit satisfaisant Le réarrangement des liaisons siloxanes est également indésirable lorsque le polymère doit avoir une distribution préétablie de deux ou plusieurs types de substituants organiques, par exemple dans la production d'un polydiméthylsiloxane contenant une certaine proportion de substituants organiques
fonctionnels, par exemple de type aminoalkyle.
Des catalyseurs activant les réactions E Si OH + E Si OH et =Si OH + Si OR, o R = radical organique, sans clivage des liaisons siloxanes, ont été proposés dans les brevets britanniques N O 895 091 et 918 823 et ils comprennent, par exemple, le 2-éthylcaproate de tétraméthylguanidine et le 2-éthylcaproate de n-hexylamine Cependant, beaucoup de ces catalyseurs sont des liquides, ou ne conviennent pas pour être utilisés à des températures élevées, ou ne peuvent être éliminés facilement du produit Les recherches ont donc été poursuivies pour trouver des substances qui soient efficaces comme catalyseurs pour la production de produits de condensation d'organosiloxanols, mais qui ne provoquent pas de réarrangement moléculaire et n'entraînent pas consécutivement la présence d'importantes quantités d'espèces de bas poids moléculaire dans le produit En particulier, les catalyseurs recherchés doivent être de préférence utilisables dans des systèmes hétérogènes et rester actifs pendant leur utilisation, pour permettre ainsi leur récupération et leur réemploi dans des procédés
discontinus ou leur application dans un procédé continu.
La Demanderesse a maintenant découvert que les carbonates et certains carboxylates de rubidium et de césium ont la faculté de catalyser la condensation de composés organosiliciés La Demanderesse a découvert également que ces composés de rubidium et de césium peuvent être utilisés avantageusement dans la production de polymères organosiliciés ayant une teneur relativement basse en espèces de bas poids moléculaire. Ainsi, la présente invention fournit un procédé pour la production d'organosiloxanes qui consiste à mettre en contact (A) au moins un composé organosilicié dont la molécule contient au moins un groupe silanol et dans lequel les substituants organiques liés au silicium sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés monovalents ayant 1 à 14 atomes de carbone et les groupes hydrocarbonés substitués monovalents ayant 1 à 10 atomes de carbone, ces groupes hydrocarbonés substitués étant de nature non acide, et (B) un ou plusieurs composés choisis parmi le carbonate de rubidium, le carbonate de césium et les carboxylates de rubidium et de césium de la formule générale Q CO OM o M représente Rb ou Cs et Q représente un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe alcényle ayant 2 à 5 atomes de carbone. Le procédé de la présente invention peut être appliqué à la production de produits de condensation de n'importe quel type de composé organosilicié dont la molécule contient au moins un groupe silanol, c'est-à-dire =Si OH Ainsi, le composé organosilicié peut être un organosilane, un organosiloxane ou un silcarbane, ou des mélanges de tels composés organosiliciés d'un même type ou de types différents Les substituants organiques liés au silicium dans le composé organosilicié peuvent être des groupes hydrocarbonés monovalents ayant 1 à 14 atomes de carbone inclusivement, par exemple des groupes alkyles, aryles, aralkyles, alkaryles ou alcényles, ou bien il peut s'agir de groupes hydrocarbonés substitués monovalents ayant jusqu'à 10 atomes de carbone et qui sont de nature non acide, c'est-à-dire des groupes ne contenant pas de substituants acides tels que carboxyle, sulfate et acide sulfonique Des exemples de groupes non acides utilisables sont des groupes alkyles et aryles à substituant amino, des groupes mercaptoalkyles, des groupes halogénalkyles,
des groupes cyanoalkyles et des groupes hydroxyalkyles.
Des exemples particuliers des substituants organiques qui peuvent être présents dans les composés organosiliciés utilisés dans le procédé de la présente invention sont les radicaux méthyle, éthyle, propyle, hexyle, dodécyle, tétradécyle, phényle, xylyle, tolyle, phényléthyle, vinyle, allyle, hexényle, -RNH 2, -RNHCH 2 CH 2 NH 2, -RSH, -R Br, -RC 1 et - ROH o R représente un groupe organique divalent ayant de préférence moins de 8 atomes de carbone, par exemple un groupe alkylène tel que - (CH 2)3 et -CH 2 CHCH 3 CH 2-, arylène tel que -C 6 H 4 ou aralkylène tel que -(C 6 H 3 CH 3)- Pour la plupart des applications industrielles, 50 * au moins des substituants organiques totaux de (A) sont des radicaux méthyle, tous les autres substituants éventuels étant choisis parmi les radicaux phényle et vinyle. Bien qu'étant applicable à n'importe quel type de composé organosilicié comportant un moins un groupe silanol, le procédé de la présente invention est particulièrement utile pour la production de polymères d'organosiloxanes de poids moléculaire supérieur à partir d'espèces hydroxylées de poids moléculaire inférieur Par10 exemple, dans la production d'organosiloxanes par hydrolyse des organochlorosilanes correspondants, on obtient un mélange d'organosiloxanes de bas poids moléculaire ayant deux ou plusieurs groupes silanol par molécule Le procédé de la présente invention peut être15 employé pour augmenter le poids moléculaire de tels organosiloxanes lorsque la production d'importantes proportions de siloxanes volatils peut être indésirable. Selon une forme de réalisation préférée de la présente invention, les composés organosiliciés (A) sont des20 polydiorganosiloxanes terminés par des groupes silanol, c'est-à-dire des polymères ou oligomères d'organosiloxanes sensiblement linéaires comportant un groupe hydroxyle fixé à chaque atome de silicium terminal. De tels polydiorganosiloxanes comprennent ceux qui peuvent25 être représentés par la formule générale moyenne
R' R'
HO -i Osi OH
RI X
R' R'n dans laquelle chaque R' représente les substituants organiques définis ci-dessus et N est un nombre entier, de préférence de 1 à environ 100 Comme indiqué ci-dessus, dans les produits du commerce, la majorité des35 substituants R' sont normalement des radicaux méthyle, tous les autres substituants R' éventuels étant choisis
parmi les radicaux vinyle et phényle.
Si nécessaire, les produits de condensation peuvent être bloqués à leurs extrémités par des motifs triorganosiloxy Un moyen d'effectuer ce blocage terminal consiste à incorporer dans le mélange réactionnel un triorganosilane, par exemple un triorganoalcoxysilane, qui est réactif avec le produit de condensation Cette réaction peut être effectuée en présence d'un catalyseur approprié, par exemple l'hydroxyde de baryum ou de strontium, comme décrit dans la demande de brevet européen
simultanément pendante N O 90300645 0 de la Demanderesse.
Cependant, un moyen encore préféré pour la production de polydiorganosiloxanes à extrémités bloquées en mettant en oeuvre le procédé de la présente invention consiste à utiliser comme composé organosilicié (A) chacun de (i) au moins un polydiorganosiloxane portant un groupe hydroxyle fixé à chaque atome de silicium terminal et (ii) un polydiorganosiloxane terminé par un groupe hydroxyle à une extrémité et par un motif triorganosiloxy à l'autre extrémité. Le substance catalytique (B) est un carbonate ou carboxylate de rubidium ou de césium Dans la formule générale des carboxylates, Q peut être, par exemple, un radical méthyle, éthyle, propyle, hexyle, vinyle ou allyle Des exemples particuliers de catalyseur (B) sont le carbonate de rubidium, le carbonate de césium, l'acétate de rubidium, le propionate de césium, le butyrate de césium et l'acrylate de rubidium La taille des particules de la substance catalytique n'est pas déterminante D'une façon générale, la surface catalytique disponible est d'autant plus grande que les particules sont plus petites Cependant, les poudres très fines peuvent être plus difficiles à séparer du produit de condensation. Le procédé de la présente invention implique la mise en contact du composé organosilicié (A) avec le catalyseur (B) à une température à laquelle l'accroissement du poids moléculaire s'effectue à la vitesse souhaitée Les températures employées peuvent varier entre de larges limites, par exemple entre environ 30 C et environ 2000 C. Cependant, la réaction aux plus basses températures est normalement trop lente à des fins industrielles et le procédé est de préférence conduit à des températures comprises entre environ 70 C et 1500 C Il est également préférable d'accélérer l'élimination de l'eau formée pendant la réaction de condensation en exécutant le procédé sous pression réduite, c'est-à-dire à une pression inférieure à la pression atmosphérique normale, et très préférablement inférieure à environ 0,5 bar ( 0,5 x 105 Pa) Le procédé peut être mis en oeuvre selon un mode opératoire discontinu Par exemple, le catalyseur peut être dispersé dans le composé organosilicié et le mélange porté à la température requise En variante, le composé organosilicié peut être préchauffé avant l'addition du catalyseur Avantageusement, le mélange est agité pendant la période de réaction afin de maintenir le catalyseur en suspension On utilise suffisamment de catalyseur pour atteindre la vitesse souhaitée de condensation, eu égard à la nature et la configuration de l'appareillage de traitement, la température et d'autres facteurs Pour des considérations de vitesse de réaction et d'économie d'exécution, la Demanderesse préfère utiliser environ 0,001 à environ 5 % en poids du
catalyseur par rapport au poids du composé organosilicié.
Si nécessaire, il est possible d'arrêter la réaction de condensation, par exemple en abaissant la température du mélange et/ou en élevant la pression de réaction à la pression atmosphérique et/ou en séparant ou neutralisant
le catalyseur.
En raison de leur nature hétérogène, les catalyseurs (B) sont particulièrement bien adaptés à un emploi dans des procédés appliqués à une fabrication sur base continue plutôt que discontinue S'ils sont conduits convenablement, ces "procédés continus" évitent les délais et les coûts inhérents aux traitements discontinus, par exemple ceux qu'impliquent le chargement et le déchargement du récipient réactionnel et la séparation entre la substance catalytique et le produit Ainsi, par exemple, le procédé de la présente invention peut être employé avantageusement pour la production continue de polymères de siloxanes de poids moléculaire supérieur à partir d'espèces hydroxylées de poids moléculaire inférieur Lorsque le procédé de la présente invention est conduit en mode continu, le contact entre la substance catalytique et le composé organosilicié peut être réalisé en faisant passer le composé organosilicié sur ou à travers un lit contenant la substance catalytique Lorsque les corps réagissants ou les produits sont visqueux, il peut être nécessaire de régler la porosité du lit par granulation du catalyseur ou par d'autres moyens La Demanderesse a constaté qu'une forme de lit particulièrement appropriée pour une opération continue peut être obtenue en déposant la substance catalytique dans ou sur des particules d'une matière solide, par exemple de la silice, qui est sensiblement inerte dans les conditions opératoires et dont la taille des particules
convient pour donner au lit la porosité souhaitée.
Les produits de condensation obtenus par le procédé de la présente invention peuvent être utilisés dans toutes les diverses applications connues pour les produits correspondants fabriqués par les techniques de l'art antérieur Par exemple, ils peuvent être utilisés dans les traitements d'hydrofugation et d'assouplissement des textiles, comme ingrédients de compositions pour le
couchage du papier, comme liquides caloporteurs et dans la production d'adhésifs et d'agents d'étanchéité.
Les exemples non limitatifs suivants illustrent l'invention.
Exemple 1
On ajoute 2 g de carbonate de rubidium Rb 2 C 03 à g d'un polydiméthylsiloxane linéaire à terminaison alpha,oméga-silanol ayant un poids moléculaire moyen de 3300 et une teneur en silanol de 1,1 % en poids (exprimée en OH) Le mélange est agité et chauffé à 100 'C à une pression de 13,3 k Pa Au bout de deux heures, le mélange est refroidi et filtré Le filtrat est un polymère de siloxane ayant un poids moléculaire moyen de 53 800 et une teneur en silanol de 0,064 % en poids (exprimée en OH) La teneur en matières non volatiles du polymère produit (mesurée par la perte de poids dans une étuve à tirage forcé à 150 'C pendant 3 heures sur un échantillon de 1 g) est de 98,6 % en poids Le polymère de départ avait une teneur correspondante en matières non volatiles de 97,5 %, ce qui montre qu'il ne s'est pas formé de nouveaux cyclosiloxanes volatils pendant le processus de polymérisation.
Exemple 2
On suit le mode opératoire de l'Exemple 1, mais en remplaçant le sel de rubidium par du carbonate de césium
Cs 2 C 3-2 H 2 O Toutes les autres conditions sont identiques.
Le polymère produit a un poids moléculaire moyen de 96 300, une teneur en silanol de 0,035 * en poids (exprimée en OH) et une teneur en matières non volatiles
de 98,5 % en poids.
Exemple 3
On répète le mode opératoire de l'Exemple 1, mais en remplaçant le carbonate de rubidium respectivement par l'acétate de rubidium Rb OCCH et l'acétate Il 3 Cs OCCH de césium Cs OCCH 3 O Les résultats sont les suivants: Polymère de départ Polymère produit Teneur en % Si OH % Si OH matières en poids Dû en poids non volatiles Rb O Ac 3300 1,1 10 330 0,32 98,2 Cs O Ac 3300 1,1 26 030 0,13 98,3
Exemple 4
On agite pendant une nuit 250 ml d'alumine neutre Harshaw Al-0104 T, en pastilles de 3 mm, avec une solution de 150 g de Cs 2 C 03 dans 100 ml d'eau distillée Les pastilles imprégnées à saturation sont égouttées et séchées au four jusqu'à poids constant Les pastilles ont
une teneur calculée en Cs 2 C 03 de 25,6 % en poids.
On garnit toute la longueur d'une colonne en verre de 100 x 2,5 cm de diamètre interne avec les pastilles traitées et on fixe la colonne en position verticale La colonne est enveloppée d'une bande chauffante électrique et chauffée à une température de 1300 C Un ballon de réception du produit est adapté au fond de la colonne et le système est mis sous vide jusqu'à une pression de 6,67 k Pa Un polydiméthylsiloxane ayant un poids moléculaire moyen de 3300 est chauffé à 120-130 'C et introduit en alimentation continue par l'orifice supérieur de la colonne en verre à une vitesse suffisante pour permettre à la charge d'alimentation de ruisseler sur la garniture sans la noyer Un écoulement à contre-courant d'azote anhydre à un débit de 0,014 m 3/heure est également utilisé pour faciliter l'élimination de l'eau formée par condensation Après un passage à travers la colonne, la viscosité du polydiméthylsiloxane a augmenté et la teneur en silanol a diminué comme indiqué ci-dessous: Echantillon OH total H 2 O Si OH Viscosité ppm PPM ppm m 2/s à 250 C Charge d'alimentation 15 100 1181 13 919 87,0 10-6 Produit 6700 103 6597 1700,0 10-6 L'analyse par CPG du produit polymère ne montre aucun signe de réarrangement des liaisons siloxanes, tel
que la présence de composés diméthylés cycliques.
Exemple 5
On ajoute 1 g de carbonate de césium à 200 g d'un fluide de méthylvinylpolysiloxane linéaire à fonctionnalité silanol terminale CH HO Si O-H H L CH=CH 2 n ayant une viscosité de 54,7 x 10-6 m 2/s à 25 C Le mélange est chauffé à 100 C sous une pression réduite de 40 mbars10 ( 4 x 103 Pa) sous agitation constante Au bout de 2 heures, on refroidit le mélange Le produit refroidi a une viscosité de 157 x 10-3 m 2/s à 25 C. Lorsqu'on répète l'expérience en utilisant 1 g d'acétate de césium à la place du carbonate et dans des conditions de réaction identiques, la viscosité du fluide de méthylvinylsiloxane augmente de 54,7 x 10-6 m 2/s à 25 C
à 24 343 x 10-6 m 2/s.
il
Claims (1)
1 à 4, caractérisé en ce que le composé organosilicié (A) comprend à la fois (i) au moins un polydiorganosiloxane comportant un groupe hydroxyle fixé à chaque atome de silicium terminal et (ii) un polydiorganosiloxane terminé par un groupe hydroxyle à une extrémité et par un motif
triorganosiloxy à l'autre extrémité.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB909014450A GB9014450D0 (en) | 1990-06-28 | 1990-06-28 | Process for the production of organosilicon compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2663941A1 true FR2663941A1 (fr) | 1992-01-03 |
| FR2663941B1 FR2663941B1 (fr) | 1994-09-02 |
Family
ID=10678385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9107653A Expired - Fee Related FR2663941B1 (fr) | 1990-06-28 | 1991-06-21 | Procede de production d'organosiloxanes. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04236230A (fr) |
| CA (1) | CA2044696C (fr) |
| DE (1) | DE4121308A1 (fr) |
| FR (1) | FR2663941B1 (fr) |
| GB (2) | GB9014450D0 (fr) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0503825A1 (fr) * | 1991-03-14 | 1992-09-16 | Dow Corning S.A. | Méthode de fabrication de compositions siloxanes |
| EP0559045A1 (fr) * | 1992-03-06 | 1993-09-08 | Bayer Ag | Procédé de préparation de polysiloxanes ayant des groupes terminaux organoxy |
| EP0605142A1 (fr) * | 1992-12-31 | 1994-07-06 | Dow Corning Limited | Procédé pour couvrir un support céramique, monolithique par un catalyseur |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5214119A (en) * | 1986-06-20 | 1993-05-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Block copolymer, method of making the same, dimaine precursors of the same, method of making such diamines and end products comprising the block copolymer |
| US5512650A (en) * | 1986-06-20 | 1996-04-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Block copolymer, method of making the same, diamine precursors of the same, method of making such diamines and end products comprising the block copolymer |
| US5867559A (en) * | 1996-02-20 | 1999-02-02 | Eis International, Inc. | Real-time, on-line, call verification system |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3433764A (en) * | 1965-10-11 | 1969-03-18 | Owens Illinois Inc | Art of producing siloxane condensation products |
| JPS5294352A (en) * | 1976-02-04 | 1977-08-08 | Toray Silicone Co Ltd | Moldable silicone resin composition |
| EP0033891A1 (fr) * | 1980-01-29 | 1981-08-19 | Wacker-Chemie GmbH | Procédé de préparation d'un copolymère séquencé d'organosiloxane |
| EP0265780A2 (fr) * | 1986-10-27 | 1988-05-04 | Dow Corning Corporation | Méthode pour réduire l'activité de polymères de silicone |
| EP0382366A2 (fr) * | 1989-02-09 | 1990-08-16 | Dow Corning Limited | Procédé pour la préparation de composés organosiliciques |
-
1990
- 1990-06-28 GB GB909014450A patent/GB9014450D0/en active Pending
-
1991
- 1991-06-14 CA CA 2044696 patent/CA2044696C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-20 GB GB9113327A patent/GB2256872B/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-21 FR FR9107653A patent/FR2663941B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-26 JP JP15476891A patent/JPH04236230A/ja active Pending
- 1991-06-27 DE DE19914121308 patent/DE4121308A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3433764A (en) * | 1965-10-11 | 1969-03-18 | Owens Illinois Inc | Art of producing siloxane condensation products |
| JPS5294352A (en) * | 1976-02-04 | 1977-08-08 | Toray Silicone Co Ltd | Moldable silicone resin composition |
| EP0033891A1 (fr) * | 1980-01-29 | 1981-08-19 | Wacker-Chemie GmbH | Procédé de préparation d'un copolymère séquencé d'organosiloxane |
| EP0265780A2 (fr) * | 1986-10-27 | 1988-05-04 | Dow Corning Corporation | Méthode pour réduire l'activité de polymères de silicone |
| EP0382366A2 (fr) * | 1989-02-09 | 1990-08-16 | Dow Corning Limited | Procédé pour la préparation de composés organosiliciques |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| WORLD PATENTS INDEX Section Ch, Week 7738, Derwent Publications Ltd., London, GB; Class A, AN 77-67482Y; & JP-A-52 094 352 (TORAY SILICONE K.K.) 8 Août 1977 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0503825A1 (fr) * | 1991-03-14 | 1992-09-16 | Dow Corning S.A. | Méthode de fabrication de compositions siloxanes |
| EP0559045A1 (fr) * | 1992-03-06 | 1993-09-08 | Bayer Ag | Procédé de préparation de polysiloxanes ayant des groupes terminaux organoxy |
| US5310844A (en) * | 1992-03-06 | 1994-05-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of organyloxy end-terminated polysiloxanes |
| TR26457A (tr) * | 1992-03-06 | 1995-03-15 | Bayer Ag | ORGANILOKSIYLE SONA EREN POLISILOKSANLARIN üRETIMI ICIN USUL. |
| EP0605142A1 (fr) * | 1992-12-31 | 1994-07-06 | Dow Corning Limited | Procédé pour couvrir un support céramique, monolithique par un catalyseur |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2044696C (fr) | 1998-08-18 |
| GB2256872B (en) | 1993-12-22 |
| DE4121308A1 (de) | 1992-01-02 |
| JPH04236230A (ja) | 1992-08-25 |
| GB2256872A (en) | 1992-12-23 |
| FR2663941B1 (fr) | 1994-09-02 |
| CA2044696A1 (fr) | 1991-12-29 |
| GB9014450D0 (en) | 1990-08-22 |
| GB9113327D0 (en) | 1991-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2673186A1 (fr) | Procede de fabrication d'organopolysiloxanes. | |
| FR2672893A1 (fr) | Procede de preparation et d'utilisation de complexes platine-organosiloxane. | |
| FR2575086A1 (fr) | Complexe platine-alcenylcyclohexene comme catalyseur de reaction d'hydrosilylation et son procede de preparation | |
| US5109094A (en) | Process for the production of organosilicon compounds | |
| EP0188978A1 (fr) | Complexe platine-triene comme catalyseur de réaction d'hydrosilylation et son procédé de préparation | |
| FR2864543A1 (fr) | Procede de preparation de polyorganosiloxanes (pos) par polymerisation par ouverture de cycle(s) et/ou redistribution de pos, en presence de carbene(s) et compositions de pos mises en oeuvre dans ce procede | |
| FR2723954A1 (fr) | Procede de production de siloxanes lineaires de faible masse moleculaire. | |
| EP0728793A1 (fr) | Procédé de préparation de résine polyorganosiloxane, éventuellement alcoxylée, par condensation non hydrolytique | |
| EP1856191A1 (fr) | Procede de preparation d'organopolysiloxane par polymerisation et rearrangement de siloxanes cycliques | |
| EP0904315B1 (fr) | Procede de preparation d'huiles silicones par hydrosilylation avec des polyorganohydrogenosiloxanes et des motifs contenant au moins un cycle hydrocarbone dans lequel est inclus un atome d'oxygene en presence d'une composition catalytique heterogene | |
| FR2663941A1 (fr) | Procede de production d'organosiloxanes. | |
| FR2707654A1 (fr) | Procédé de préparation de fluides de polydiorganosiloxanes à terminaison triorganosiloxy à faible teneur en silanol. | |
| FR2676063A1 (fr) | Catalyseur halogenure de la phosphonitrile, procede pour sa preparation, composition le contenant et son utilisation pour la polymerisation d'organosiloxanes. | |
| JP4114974B2 (ja) | ヒドロシリル化反応用白金錯体触媒組成物の製造方法および熱可塑性樹脂微粒子ヒドロシリル化反応用触媒組成物 | |
| EP1250379A1 (fr) | Procede de preparation de polyorganosiloxanes par polymerisation catalysee par un systeme catalytique a base d'acide triflique ou de derives de l'acide triflique | |
| FR2591916A1 (fr) | Catalyseur d'hydrosilylation, son procede de preparation et son utilisation | |
| EP1660563B1 (fr) | Fonctionnalisation (epoxydation) de silicones et utilisation de ces silicones comme revetements anti-adherents | |
| FR2731227A1 (fr) | Catalyseur d'equilibrage des silicones et procede de polycondensation et/ou de rearrangement utilisant un tel catalyseur | |
| US9175138B2 (en) | Method for producing organopolysiloxanes | |
| FR2467222A1 (fr) | Procede de preparation de polysiloxanes a groupements terminaux methoxy comportant des motifs phsio1,5 et mehsio | |
| US5256755A (en) | Process for the production of organosilicon compounds | |
| FR2684315A1 (fr) | Supports de silice modifies par greffage de groupements polyalkylguanidinium, leur procede d'obtention et leur application comme catalyseurs de phosgenation. | |
| FR2650284A1 (fr) | Copolymeres de silethynyle-siloxane et leur procede de fabrication | |
| EP0287478B1 (fr) | Procédé de préparation de diamines aromatiques à groupement polydiorganosiloxane | |
| JPH0873741A (ja) | 残存白金触媒の除去方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse | ||
| ST | Notification of lapse |