EA017089B1 - Способы обработки поверхностей ионными кремнийорганическими композициями - Google Patents

Способы обработки поверхностей ионными кремнийорганическими композициями Download PDF

Info

Publication number
EA017089B1
EA017089B1 EA200970096A EA200970096A EA017089B1 EA 017089 B1 EA017089 B1 EA 017089B1 EA 200970096 A EA200970096 A EA 200970096A EA 200970096 A EA200970096 A EA 200970096A EA 017089 B1 EA017089 B1 EA 017089B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
water
carbon atoms
chloride
aqueous solution
ionic
Prior art date
Application number
EA200970096A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200970096A1 (ru
Inventor
Пракаш Витхалдас Метха
Аджай Ишварлал Ранка
Original Assignee
Ранка, Сима Аджай
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ранка, Сима Аджай filed Critical Ранка, Сима Аджай
Publication of EA200970096A1 publication Critical patent/EA200970096A1/ru
Publication of EA017089B1 publication Critical patent/EA017089B1/ru

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B18/00Layered products essentially comprising ceramics, e.g. refractory products
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/45Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
    • C04B41/46Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with organic materials
    • C04B41/49Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes
    • C04B41/4905Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon
    • C04B41/4922Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon applied to the substrate as monomers, i.e. as organosilanes RnSiX4-n, e.g. alkyltrialkoxysilane, dialkyldialkoxysilane
    • C04B41/4944Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon applied to the substrate as monomers, i.e. as organosilanes RnSiX4-n, e.g. alkyltrialkoxysilane, dialkyldialkoxysilane containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, silicon, alkali metals or halogens, e.g. N-silyldisilazane: Image
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/009After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone characterised by the material treated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Surface Treatment Of Glass (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способам обработки неорганических поверхностей водными композициями, содержащими ионные кремнийорганические соединения. Неожиданно было обнаружено, что применение водорастворимых ионных кремнийорганических соединений, которые до настоящего изобретения использовались только в малых количествах, чтобы придать растворимость силанам, на неорганических поверхностях обеспечивает обработанные поверхности превосходными гидрофобными свойствами. Настоящее изобретение использует исключительно ионные кремнийорганические соединения в качестве основного и единственного компонента для придания водоотталкивания при поверхностной обработке неорганических субстратов. Способы настоящего изобретения включают нанесение ионных кремнийорганических соединений на неорганических поверхностях, посредством чего поверхности придается водостойкость. После нанесения обработанная поверхность может использоваться как покрытая поверхность с долговременными водоотталкивающими свойствами.

Description

Данное изобретение относится к способам обработки неорганических поверхностей водными растворами, содержащими ионное кремнийорганическое соединение, для придания водонепроницаемости. Дополнительно настоящее изобретение относится к неорганическим поверхностям, обработанным водными растворами, содержащими ионное кремнийорганическое соединение, так что неорганическая поверхность покрывается водостойкой пленкой.
Водостойкость является важной проблемой во многих типах конструкций, включая кирпичную кладку и бетон. Устойчивость к воздействию воды является очень важным параметром, т.к. поглощение влаги и ее проникновение в эти типы материалов вызывает или делает вклад в такие проблемы, как расширение, сжатие, разлом, коррозия, плесень, пониженная устойчивость к замерзанию и оттаиванию, химическое действие, коррозия арматурной стали и повреждение структур в результате оседания. Вследствие этих проблем использовали различные техники, чтобы придать этим типам поверхностей водостойкость, включая поверхностную обработку структур водоотталкивающими средствами. Водоотталкивающие средства, которые использовали в прошлом, включают масла, воски, мыла и смолы. Эти водоотталкивающие средства наносили на поверхности методами с применением кисти, валика, воздушного распыления или безвоздушного распыления. Одним типом водоотталкивающего средства, который использовали, являются кремнийорганические соединения. Найдено, что эти соединения в органических растворителях полезны для обеспечения водостойкости кирпичу, бетону, штукатурке или терраццо поверхностям.
Как описывается в патенте США Νο. 5073195, содержание которого вводится в данное описание с помощью ссылки, применение кремнийорганических соединений на поверхностях для придания водонепроницаемости хорошо известно в данной области техники. Использование кремнийорганических соединений, таких как алкилтриалкоксисоединения, для придания водостойкости известно в течение по крайней мере 30 лет. Традиционно, применение этих соединений осуществляли в легковоспламеняющихся растворителях, таких как этанол, метанол и различных жидких углеводородах. В процессе применения летучие органические соединения (УОС) тяжело отделять. Вследствие этих проблем были затрачены значительные усилия на создание негорючей композиции для придания водостойкости поверхностям кирпичной кладки и бетона. В первом неудавшемся подходе использовали различные водные эмульсии, содержащие кремнийорганические соединения. Однако эти неудачные рецептуры придавали водостойкость, сравнимую с композициями на основе растворителей. При осознании недостатков, связанных с водной эмульсионной рецептурой, разработали рецептуры, чтобы сделать алкилтриалкоксисиланы растворимыми в воде. Рецептуры этого типа используют растворимые в воде амино- и четвертичные аммониевые органосиланы вместе с алкилтриалкоксисиланами традиционной рецептуры. Цель этих рецептур заключалась в том, чтобы использовать растворимые органосиланы, чтобы придать растворимость алкилтриалкоксисиланам, которые обеспечивают водостойкие характеристики.
В добавление к водостойкости многочисленные типы конструкционных материалов приобрели лучшие характеристики благодаря обработке противомикробным агентом. Противомикробные агенты являются химическими композициями, которые предотвращают микробное загрязнение и повреждение материалов. Возможно, самой распространенной группой противомикробных агентов являются соединения четвертичного аммония. Использование низкой концентрации (1% или ниже) силанов четвертичного аммония в качестве противомикробных агентов хорошо известно и изучается в большом количестве патентов США, включая патенты США Νοδ. 3560385, 3794736 и 3814739. Благодаря этим противомикробным качествам их применение является полезным для различных поверхностей, субстратов, инструментов и применений. Примеры такого использования описываются в патентах США Νοδ. 3730701, 3794736, 3860709, 4282366, 4504541, 4615937, 4692374, 4408996 и 4414268; содержание которых вводится в данное описание с помощью ссылки. Применение водных растворов, содержащих силаны четвертичного аммония, обсуждается в патентах США Νοδ. 4921701 и 5169625.
Имеющими отношение к настоящему изобретению являются патенты США 5209775, 5421866, 5695551, СА 2115622 и ДР 3159975. Эти патенты относятся к диспергируемым в воде или водным эмульсионным водоотталкивающим композициям кремниевых соединений. Композиции, описанные в этих патентах, содержат (1) алкилалкоксисилан или силоксаны; (2) водорастворимый силан или (3) аминосилан либо силан четвертичного аммония. Роль растворимого силана, аминосилана или ионного силана четвертичного аммония в этих композициях заключается в том, чтобы стабилизировать алкилалкоксисилан, силоксан или другие нерастворимые в воде полимеры в воде.
Использование гидрофобных нерастворимых в воде силанов в качестве водоотталкивающих средств в различных органических растворителях, таких как спирты и углеводороды, традиционно предпочитали благодаря их превосходным характеристикам. Однако принципиальные ограничения этих композиций для растворения включают их природную токсичность и воспламеняемость. При обеспечении улучшения экологичности обработок на основе растворителя с точки зрения экологической безопасности существующие органосилоксановые эмульсии и диспергируемые в воде силаны или силоксаны не идут ни в какое сравнение с существующими силанами на основе растворов, силан/силоксановыми комбинациями или силоксанами на основе оснований с точки зрения стабильности, глубины проникновения и эффекта образования капель обработанного субстрата. Дополнительно использование поверхностно
- 1 017089 активных веществ может вызывать повторное увлажнение поверхности.
Следовательно, сохраняется необходимость разработки способов водной обработки для придания водонепроницаемости, которые могут обеспечить, по крайней мере, равную эффективную водостойкость, как при обработке с использованием композиции на основе растворителя. Соответственно цель настоящего изобретения заключается в том, чтобы обеспечить способ обработки поверхностей водными растворами, в котором обработанная поверхность проявляет водостойкость, по крайней мере, равную той, что приобретается при обработке композициями на основе растворителя. Дополнительно цель данного изобретения заключается в том, чтобы обеспечить соответствие следующим трем необходимым требованиям для обеспечения продолжительных гидрофобных свойств у неорганических субстратов: (1) применение безвредных и экологически приемлемых водных растворов, (2) придание гидрофобности на молекулярном уровне и (3) способность реагировать с субстратом, чтобы обеспечить долговременность свойств.
Краткое описание данного изобретения
Данное изобретение относится к способам обработки неорганических поверхностей водными композициями, содержащими ионные кремнийорганические соединения, и различным неорганическим обработанным поверхностям. Неожиданно было обнаружено, что применение водорастворимых ионных кремнийорганических соединений, которые до настоящего изобретения использовались только в малых количествах, чтобы придать растворимость силанам, на неорганических поверхностях обеспечивает обработанные поверхности превосходными гидрофобными свойствами. Настоящее изобретение удовлетворяет вышеупомянутым требованиям при применении водных растворов, содержащих ионные кремнийорганические соединения, которые имеют ионную группу, гидрофобную группу и по крайней мере одну алкоксигруппу на кремнии.
Настоящее изобретение использует исключительно ионные кремнийорганические соединения в качестве основного и единственного компонента для придания водоотталкивания при поверхностной обработке неорганических субстратов. Способы настоящего изобретения включают применение всех водных растворов, содержащих, по существу, по крайней мере одно ионное кремнийорганическое соединение на неорганических поверхностях, посредством чего поверхности придается водостойкость. Хотя требование не относится к следующему объяснению, считают, что при сушке водного ионного кремнийорганического раствора; укладка молекул на поверхности является такой, что ионная группа, которая обеспечивает растворимость в воде, погружается глубоко в структуру после того, как силан образует химические связи с неорганической поверхностью. Соответственно после применения обработанная поверхность может характеризоваться как поверхность с долговременным водоотталкивающим покрытием. Таким образом, существуют различия между тем, что изучают согласно концепции настоящего изобретения и тем, что описывается на предыдущем уровне техники, как очевидно из нескольких патентов, упомянутых и обсужденных выше.
Подробное описание данного изобретения
Настоящее изобретение будет описано более полно ниже в данном описании, в котором описываются некоторые, но не все варианты осуществления данного изобретения. Действительно, данные изобретения могут быть воплощены во многих различных формах и не истолковываются как ограничивающие варианты осуществления, изложенные в данном описании; скорее, эти варианты осуществления обеспечиваются для того, чтобы данное описание удовлетворяло стандартным требованиям применения.
Подходящие композиции для обработки поверхностей для использования в настоящем изобретении образуют смешением воды и ионного кремнийорганического соединения. Ионные кремнийорганические соединения согласно настоящему изобретению включают органосиланы, имеющие формулу, выбранную
где в каждой формуле Υ представляет КО, когда К представляет алкильный радикал с 1-4 атомами
- 2 017089 углерода, (СИ2СИ2О)ПОИ, когда η равно 1-10, (СНзОСН2СН2О) или (СНзСН2ОСН2СН2О);
а равно нулю, единице или двум;
К' представляет метиловый или этиловый радикал;
К'' представляет алкиленовую группу с 1-4 атомами углерода;
К''', к'''' и Κν представляют алкильные группы, содержащие 1-22 атома углерода, в которых по крайней мере одна такая группа имеет более восьми атомов углерода, -СН2С6Н5, -СН2СН2ОН, -СН2ОН и -(ίΉ2)λΝΙ 1С(О)1<Х1, в которых х равно 2-10 и Κν1 является перфторалкильным радикалом, имеющим 1-12 атомов углерода;
X представляет хлорид, бромид, фторид, йодид, ацетат или тозилат и
Ζ представляет положительно заряженное ароматическое пиридиниевое кольцо формулы С5116Ν', М представляет Να, К или либо Н.
В одном предпочтительном варианте осуществления ионные кремнийорганические соединения
формулы К'а В’ /5|\ /Νх_ γ3/ К V
в которой К представляет метил или этил, а равно нулю, К'' представляет пропилен; К''' представляет метил или этил; К'''' и Κν представляют алкильные группы, содержащие 1-22 атома углерода, в которых по крайней мере одна такая группа имеет более чем восемь атомов углерода, и X представляет хлорид, ацетат или тозилат; могут быть растворены в воде, чтобы образовать водные растворы. Водные растворы, содержащие эти ионные кремнийорганические соединения, можно применять на неорганических поверхностях для придания водостойкости.
Конкретные примеры таких ионных кремнийорганических соединений, входящие в объем настоящего изобретения, представлены формулами:
(СН3О) 381 (СН2) 3Ν+ (СН3) 2С18Нз7С1' (СН3О) 381 (СН2) 3Ν+ (СН3) 2С13Н37Вг (СН3О) З31 (СН2) 3Ы+СН310Н21) 2С1 (СН3О) 38ϊ (СН2) 3Ц+СН310Н21) 2Вг~ (СН3О) 35ί (СН2) з₽+бН5) 3С1 (СН3О) 351 (СН2) 3Р+6Н5) 3Вг“ (СН3О)381 (СН2) 3£ПСНз)2СН2СбН5С1~ (СН2СН3О) 35ί (СН2) 3Ν+ (СН3) 2С18Н37С1” (СН3О) 381 (СН2) 3Ы+ (СНз) 2 (СН2) 3ННС (О) (СГ2) бСГзСГ
В одном альтернативном варианте осуществления ионные кремнийорганические соединения, соответствующие формулам з-(триметоксисилил)пропилдиметилоктадециламмонийхлорида, з-(триметоксисилил)пропилметилдидециламмонийхлорида и з-(триметоксисилил)пропилдиметилгексадециламмонийхлорида, являются особенно подходящими для водных растворов для применения на неорганических поверхностях согласно настоящему изобретению. Структуры этих ионных кремнийорганических соединений следующие:
3-(триметоксисилил)пропилдиметилоктадециламмонийхлорид; н3с / Н3\ сГ
Н3С | ----°1θΗΖ1
О_ С10Н21 з-(триметоксисилил)пропилметилдидециламмонийхлорид и
3-(триметоксисилил)пропилдиметилгексадециламмонийхлорид.
Композиции согласно настоящему изобретению получают растворением ионного кремнийорганического соединения в воде. Дополнительно более чем одно ионное кремнийорганическое соединение можно растворить в воде, чтобы приготовить водную композицию, содержащую более чем одно ионное кремнийорганическое соединение. Кроме того, некоторые композиции согласно настоящему изобретению могут также содержать известные вспомогательные вещества, такие как, например, смачивающие агенты, поверхностно-активные вещества и противомикробные агенты. Эти композиции соответствуют местным государственным или федеральным правилам относительно содержания летучих органических компонентов (УОС) с требуемыми дозами для применения и могут использоваться для большого разнообразия поверхностей известными способами, включая, например, методики с использованием кисти, валика, воздушного распыления и безвоздушного распыления. После того как водную композицию, содержащую ионное кремнийорганическое соединение, применяют и высушивают, получают обработанную поверхность, содержащую защитный водостойкий слой, связанный с субстратом. Хотя требование не относится к следующему объяснению, считают, что при сушке водного ионного кремнийорганического раствора молекулярная укладка на поверхности является такой, что ионная группа, которая обеспечивает растворимость в воде, погружается глубоко в структуру после того, как силан образует химические связи с неорганической поверхностью. Кроме того, считают, что длинная цепь центральной ионной группы препятствует тому, чтобы вода проникала к растворимой ионной части молекулы. Соответственно настоящее изобретение также относится к обработанным поверхностям, содержащим единый слой, в котором растворимые компоненты защищаются от воды длинными цепями, присоединенными к растворимому компоненту.
Любой поверхности с функциональными группами или реакционными центрами, которые могут связываться с силанолами, полученными гидролизом силаналкоксигрупп, можно придать водоотталкивающие свойства при обработке водными растворами настоящего изобретения. Соответственно обработанная поверхность согласно настоящему изобретению может характеризоваться как поликонденсат ионного кремнийорганического соединения.
Некоторые подходящие поверхности включают, например, бетон с легким и тяжелым весом, продукты кирпичной кладки, гипс-бетонные блоки, блоки из шлакобетона, блоки из керамической массы, силикатный кирпич, керамические дренажные трубы, керамические трубы, кирпич из песчаника, гипса и глины, природный камень и булыжники, черепицу, силикатный кирпич, изделия из цемента, шлакоблоки и кирпичи, штукатурку, известняк, щебень, мрамор, жидкое цементное тесто, мортир, терраццо, клинкер, пемзу, землю, керамику, фарфор, кирпич воздушной сушки, коралл, доломит и асфальт. Можно обработать композициями настоящего изобретения не цементные поверхности, включая, но не ограничиваясь ими, перлит, пеностекло, вермикулит, слюду, кремниевую и диатомовую землю.
В одном варианте осуществления водная ионная кремнийорганическая композиция может содержать по крайней мере приблизительно 0,1 мас.% ионного кремнийорганического соединения. Дополнительно некоторые варианты осуществления могут содержать от приблизительно 0,1 до приблизительно 10 мас.% ионного органокремниевого соединения, тогда как другие могут содержать от приблизительно 10 до приблизительно 99 мас.% или от приблизительно 20 до приблизительно 60 мас.% кремнийорганического соединения.
Пример 1. 3-[Три-(2-гидроксиэтокси)силил]пропилдиметилоктадециламмонийхлорид.
В двухлитровую трехгорлую колбу, снабженную холодильником, мешалкой, термометром и дефлегматором, загружали 360 г (6 моль) этиленгликоля. К этому раствору добавляли по каплям 200 г 3хлорпропилтриметоксисилана при 100°С в течение 2 ч. Смесь грели в течение 6 ч при 100°С, в течение которых выделяли 101 г материала, в первую очередь метанола, кипящего ниже 100°С. Получали 460 г неочищенной смеси продуктов.
Основным компонентом неочищенной смеси продуктов был (ОНСН2СН2О)381СН2СН(СН3)СН2С1
3-хлорпропилтри(2-гидроксиэтокси)силан.
- 4 017089
В этой же реакционной схеме к раствору неочищенного продукта добавляли 265 г (0,9 моль) октадецилдиметиламина. Эту смесь грели при 120°С в течение 20 ч. Через 20 ч реакцию завершали. Титрование образца смеси продуктов показало, что концентрация хлорид-иона составляет 4,35%. Структура основного компонента была (ОНСН2СН2О)381СН2СН2СН2\(СН3)2С18Н37С1-
3-[три-(2-гидроксиэтокси)силил]пропилдиметилоктадециламмонийхлорид.
Вычисленная концентрация хлорид ионов для смеси продуктов была 4,40%. Продукт смешивается с водой в любых соотношениях.
Пример 2.
В двухлитровую трехгорлую колбу, снабженную холодильником, мешалкой, термометром и дефлегматором, загружали 636 г (6 моль) диэтиленгликоля. К этому раствору добавляли по каплям 200 г 3хлорпропилтриметоксисилана при 100°С в течение 2 ч. Смесь грели в течение 6 ч при 125°С, в течение которых выделяли 101 г материала, в первую очередь метанола, кипящего ниже 100°С. Получали 735 г неочищенной смеси продуктов. Основным компонентом неочищенной смеси продуктов был (ОНСН2СН2ОСН2СН2О)3§1СН2СН(СН3)СН2С1
В этой же реакционной схеме 265 г (0,9 моль) октадецилдиметиламина добавляли к раствору неочищенного продукта. Эту смесь грели при 120°С в течение 20 ч. Через 20 ч реакцию завершали. Титрование образца смеси продуктов показало, что концентрация хлорид-иона составляет 2,97%. Структура основного компонента представляет собой (ОНСН2СН2ОСН2СН2О)381СН2СН2СН2\(СН3)2С18Н37С1-
Вычисленная концентрация хлорид ионов для смеси продуктов была 3,2%. Продукт смешивается с водой в любых соотношениях.
Пример 3. 3-(Триметоксисилил)-2-метилпропилдиметилоктадециламмонийхлорид.
В двухлитровый реактор под давлением, снабженный мешалкой, термометром, загружали 225 г 3хлор-2-метилпропилтриметоксисилан (1,1 моль), 295 г диметилоктадециламина (1,0 моль) и 100 г метанола. Смесь грели в течение 30 ч при 120°С. Через 30 ч реакцию завершали. Титрование образца смеси продуктов показало, что концентрация хлорид-иона составляет 5,62%. Структура основного компонента была (СН;О);8|СН;СН(СН;)СН;\(СН;);С-8Н ;-С1
3-(триметоксисилил)-2-метилпропилдиметилоктадециламмонийхлорид.
Вычисленная концентрация хлорид ионов для смеси продуктов была 5,71%. Продукт смешивается с водой в любых соотношениях.
Пример 4. 3-[Три-(2-гидроксиэтокси)силил]-2-метилпропилдиметилоктадециламмонийхлорид.
В двухлитровую трехгорлую колбу, снабженную холодильником, мешалкой, термометром и дефлегматором, загружали 360 г (6 моль) этиленгликоля. К этому раствору добавляли по каплям 212 г 3хлор-2-метилпропилтриметоксисилана при 100°С в течение 2 ч. Смесь грели в течение 6 ч при 100°С, в течение которых выделяли 101 г материала, в первую очередь метанола, кипящего ниже 100°С. Получа- 5 017089 ли 470 г неочищенной смеси продуктов. Структура основного трансэстерифицированного продукта была
3-хлор-2-метоксипропилтри(2-гидроксиэтокси)силан.
В этой же реакционной схеме к раствору неочищенного продукта добавляли 265 г (0,9 моль) октадецилдиметиламина. Эту смесь грели при 120°С в течение 20 ч, через 20 ч реакцию завершали. Титрование образца смеси продуктов показало, что концентрация хлорид-иона составляет 4,17%. Структура основного компонента представляет собой (ОНСН2СН2О)381СН2Сн(СН3)СН2П(СН3)2С18Н37С1-
3-[три-(2-гидроксиэтокси)силил]-2-метилпропилдиметилоктадециламмонийхлорид.
Вычисленная концентрация хлорид ионов для смеси продуктов составляла 4,32%. Продукт смешивается с водой в любых соотношениях.
Пример 5.
В двухлитровую трехгорлую колбу, снабженную холодильником, мешалкой, термометром и дефлегматором, загружали 540 г (6 моль) моноэтилового эфира этиленгликоля. К этому раствору добавляли по каплям 200 г 3-хлорпропилтриметоксисилана при 100°С в течение 2 ч. Смесь грели в течение 6 ч при 125°С, в течение которых выделяли 101 г материала, в первую очередь метанола, кипящего ниже 100°С. Получали 735 г неочищенной смеси продуктов. Основным компонентом неочищенной смеси про-
В этой же реакционной схеме к раствору неочищенного продукта добавляли 265 г (0,9 моль) октадецилдиметиламина. Эту смесь грели при 120°С в течение 20 ч, через 20 ч реакцию завершали. Титрование образца смеси продуктов показало, что концентрация хлорид-иона составляет 3,45%. Структура основного компонента была (СН2СН3ОСН2СН2О)381СН2СН2СН2П(СН3)2С18Н37С1-
3-[три-(2-этоксиэтокси)силил]пропилдиметилоктадециламмонийхлорид.
Вычисленная концентрация хлорид ионов для смеси продуктов была 3,52%. Продукт смешивается с водой в любых соотношениях.
Пример 6.
Большое количество водных растворов с 0,1-5,0 мас.% 3-(триметоксисилил)пропилдиметилоктадециламмонийхлорида приготовляли растворением его в водопроводной воде. Субстраты, которые нужно было обработать, включали части бетонного блока, цементный лист, гипс верхней поверхности пласта и песчаник. Эти материалы взвешивали и сушили в печи при 100°С до достижения постоянного веса.
- 6 017089
Затем части взвешивали и выдерживали в 1 см воды в течение 1 ч, взвешивали опять и сушили в 100°С печи до достижения постоянного веса. В это время отдельные части взвешивали, смачивали раствором водоотталкивающего средства в течение 20 с и затем сушили и в конце повторно взвешивали. Обработанные образцы выдерживали в 1 см воды в течение 1 ч и взвешивали. Процент предотвращения водопритока для каждого эксперимента представлен в табл. I, в которой процент предотвращения водопритока рассчитывали следующим способом:
(поглощение воды необработанным субстратом - поглощение воды обработанным субстратом)х100/поглощение воды необработанным субстратом.
Таблица I
Процент предотвращения водопритока при различных концентрациях
Эти результаты показывают, что 1,5-3,5 мас.% растворы обеспечивают превосходную гидрофобность для большинства субстратов.
Пример 7.
Для испытания использовали стандартные М20 образцы кирпича. Кирпичи стандартного размера нарезали на три равные части для испытаний. Размеры кусков песчаника составляли 7х6х7 см. Необработанный контрольный образец использовался для сравнения и вычисления предотвращения водопритока. Образцы чистили проволочным ершиком и тканью. Части взвешивали и сушили в печи при 100°С до достижения постоянного веса. Поглощение влаги определяли методиками, установленными согласно А8ТМ Ώ6489. Части взвешивали и выдерживали в 1 см воды в течение 24 ч, взвешивали снова и сушили в 100°С печи до достижения постоянного веса. Затем части обрабатывали водоотталкивающим средством, как описано в примере 6. Затем смачивали в 1 см воды в течение 24 ч и части взвешивали снова. Поглощение влаги, процент абсорбции воды (поглощение влагих100/вес сухого образца) и процент предотвращения водопритока вычисляли следующим образом:
(поглощение влаги контрольного образца-поглощение влаги обработанного образца)х100/поглощение влаги контрольного образца.
2,5 мас.% раствор 3-(триметоксисилил)пропилдиметилоктадециламмонийхлорида приготовляли растворением его в водопроводной воде. Три образца каждого субстрата обрабатывали путем погружения в течение 20 с. Образцы выдерживали в течение 24 ч. Затем их сушили в печи при 100°С в течение 1
ч. После удаления из печи, перед выполнением измерений, образцы оставляли до достижения ими комнатной температуры. Поглощение влаги определяли, используя А8ТМ способ Ώ6489. Вычисленные результаты среднего значения трех образцов сводили в таблицу II.
Таблица II
Предотвращения водопритока на основе Л8ТМ Ώ6489
Субстрат
Предотвращения водопритока (%)
Бетонный блок (М20)
Кирпич
Песчаник
Цементный лист
Пример 8. Гидравлическое рилемово испытание на проникновение воды (тест П.4).
2,5 мас.% раствор 3-(триметоксисилил)пропилдиметилоктадециламмонийхлорида приготовляли растворением его в водопроводной воде. Три образца каждого субстрата обрабатывали путем погружения в течение 20 с. Образцы выдерживали в течение 24 ч. Затем их сушили в печи при 100°С в течение 1 ч. После удаления из печи образцы оставляли до достижения ими комнатной температуры перед выполнением измерений. Трубку для захвата прикрепляли к поверхности субстрата вставлением ленты уплотнителя между круглой кромкой трубки и поверхностью материала кирпичной кладки при используемом давлении. Затем добавляли воду в отверстие в трубке до достижения ею нулевого деления шкалы. Количество воды, абсорбированной субстратом за 20 мин, определяли по делениям шкалы трубки. Данные представлены в табл. III, в которой показаны миллилитры (мл), поглощенные за 20 мин.
- 7 017089
Таблица III
Гидравлическое рилемово испытание на проникновение воды (тест ΙΙ.4)
Пример 9. Глубина проникновения.
2,5% раствор 3-(триметоксисилил)пропилдиметилоктадециламмонийхлорида приготовляли растворением его в водопроводной воде. Три образца каждого субстрата обрабатывали путем погружения образца в течение 20 с. Образцы выдерживали в течение 24 ч. Затем их сушили в печи при 100°С в течение 1 ч. После удаления из печи образцы оставляли до достижения ими комнатной температуры перед выполнением измерений. Каждый образец продольно раскалывали, используя молоток и долото. Одну часть каждого образца помещали отломанной поверхностью в раствор красителя, растворимого в воде. Только необработанная часть каждого образца абсорбировала раствор и становилась окрашенной. Глубину проникновения измеряли по поверхности вплоть до окрашенной области. Среднее проникновение представлено в табл. IV.
Таблица IV
Глубина проникновения
Субстрат Глубина проникновения при обработке 2,5% раствором Время обработки (секунд) Количество абсорбированного раствора (%)
Бетонный блок (М20) 6 20 1
Кирпич 10 20 2
Песчаник 3 20 0,3
Пример 10. Испытание на капиллярную абсорбцию.
После приведения к требуемым условиям образцы обработанных и необработанных бетонных кубов использовали в дальнейшем эксперименте. Записывали первоначальные веса всех кубов. Взвешенные образцы помещали в контейнер на пористой подложке, приготовленной из нескольких слоев фильтровальной бумаги. Толщина слоев была приблизительно 1 см. Слои фильтровальной бумаги обеспечивали непосредственный и непрерывный контакт между водой и только той поверхностью, на которой лежали образцы. Медленно выливали в контейнер водопроводную воду до полного насыщения бумаги. Уровню воды не позволяли подняться выше верхней границы слоев. Для лучшего испарения воды контейнер накрывали стеклянной пластинкой.
Для оценки капиллярной абсорбции воды образцы удаляли из контейнера через один час. После обтирки поверхности в контакте с водой влажной тканью каждый образец взвешивали. Полученные результаты представлены в табл. V.
Таблица V
Капиллярная абсорбция
Субстрат Количество абсорбированной воды Количество абсорбированной воды при обработке 2,5% раствором
без обработки (%)
Бетонный блок (М20) 5 <0, 1
Кирпич 10 <0,1
Пример 11.
Стандартные М20 образцы кирпича использовали для дополнительного испытания. Необработанный контрольный образец использовался для сравнения и вычисления предотвращения водопритока. Образцы чистили проволочным ершиком и тканью. Части взвешивали и сушили в печи при 100°С до достижения постоянного веса. Поглощение влаги определяли методиками, установленными согласно Ά8ΤΜ Ώ-6489. Части взвешивали и выдерживали в 1 см воды в течение 24 ч, взвешивали снова и сушили в 100°С печи до достижения постоянного веса. Затем части обрабатывали водоотталкивающим средством, как описано в примере 6. Затем смачивали в 1 см воды в течение 24 ч и части взвешивали снова. 2,5% раствор 3-(триметоксисилил)пропилметилдидециламмонийхлорида приготовляли растворением его в водопроводной воде. Три образца обрабатывали путем погружения в течение 20 с. Образцы выдерживали в течение 24 ч. Затем их сушили в печи при 100°С в течение 1 ч. Образцы оставляли до достижения ими комнатной температуры перед выполнением измерений. Поглощение влаги, процент абсорбции воды (поглощение влагих100/вес сухого образца) и процент предотвращения водопритока вычисляли следующим образом:
- 8 017089 (поглощение влаги контрольного образца-поглощение влаги обработанного образца) х100/поглощение влаги контрольного образца.
Среднее значение предотвращения водопритока, измеренное для трех образцов, было 87%.
Пример 12.
Стандартные М20 образцы кирпича использовали для дополнительного испытания. Необработанный контрольный образец использовался для сравнения и вычисления предотвращения водопритока. Образцы чистили проволочным ершиком и тканью. Части взвешивали и сушили в печи при 100°С до достижения постоянного веса. 2,5% раствор 3-(триметоксисилил)пропилдиметилгексадециламмонийхлорида приготовляли растворением его в водопроводной воде. Три образца обрабатывали путем погружения в течение 20 с. Образцы выдерживали в течение 24 ч. Затем их дополнительно сушили в печи при 100°С в течение 1 ч. Образцы оставляли до достижения ими комнатной температуры перед выполнением измерений. Поглощение влаги, процент абсорбции воды (поглощение влагих100/вес сухого образца) и процент предотвращения водопритока вычисляли следующим образом:
(поглощение влаги контрольного образца-поглощение влаги обработанного образца) х100/поглощение влаги контрольного образца.
Среднее значение предотвращения водопритока, измеренное для трех образцов, было 85%.
Пример 13.
Стандартные М20 образцы кирпича использовали для дополнительного испытания. Необработанный контрольный образец использовался для сравнения и вычисления предотвращения водопритока. Образцы чистили проволочным ершиком и тканью. Части взвешивали и сушили в печи при 100°С до достижения постоянного веса. 2,5% раствор приготовляли растворением продукта, полученного в примере 1, в водопроводной воде. Три образца обрабатывали путем погружения их в водный раствор в течение 20 с. Образцы выдерживали в течение 48 ч. Затем их дополнительно сушили в печи при 100°С в течение 1 ч. Образцы оставляли до достижения ими комнатной температуры перед выполнением измерений. Поглощение влаги, процент абсорбции воды (поглощение влагих 100/вес сухого образца) и процент предотвращения водопритока вычисляли следующим образом:
(поглощение влаги контрольного образца-поглощение влаги обработанного образца)х100/поглощение влаги контрольного образца.
Среднее значение предотвращения водопритока, измеренное для трех образцов, было 91%.
Пример 14.
Стандартные М20 образцы кирпича использовали для дополнительного испытания. Необработанный контрольный образец использовался для сравнения и вычисления предотвращения водопритока. Образцы чистили проволочным ершиком и тканью. Части взвешивали и сушили в печи при 100°С до достижения постоянного веса. 2,5% раствор приготовляли растворением продукта, полученного в примере 2, в водопроводной воде. Три образца обрабатывали путем погружения их в водный раствор в течение 20 с. Образцы выдерживали в течение 5 дней. Затем их дополнительно сушили в печи при 100°С в течение 1 ч. Образцы оставляли до достижения ими комнатной температуры перед выполнением измерений. Поглощение влаги, процент абсорбции воды (поглощение влагих 100/вес сухого образца) и процент предотвращения водопритока вычисляли следующим образом:
(поглощение влаги контрольного образца-поглощение влаги обработанного образца)х 100/поглощение влаги контрольного образца.
Среднее значение предотвращения водопритока, измеренное для трех образцов, было 81%.
Пример 15.
Стандартные М20 образцы кирпича использовали для дополнительного испытания. Необработанный контрольный образец использовался для сравнения и вычисления предотвращения водопритока. Образцы чистили проволочным ершиком и тканью. Части взвешивали и сушили в печи при 100°С до достижения постоянного веса. 2,5% раствор приготовляли растворением продукта, полученного в примере 4, в водопроводной воде. Три образца обрабатывали путем погружения их в водный раствор в течение 20 с. Образцы выдерживали в течение 48 ч. Затем их дополнительно сушили в печи при 100°С в течение 1 ч. Образцы оставляли до достижения ими комнатной температуры перед выполнением измерений. Поглощение влаги, процент абсорбции воды (поглощение влагих 100/вес сухого образца) и процент предотвращения водопритока вычисляли следующим образом:
(поглощение влаги контрольного образца-поглощение влаги обработанного образца)х 100/поглощение влаги контрольного образца.
Среднее значение предотвращения водопритока, измеренное для трех образцов, было 93%.
Пример 16.
Стандартные М20 образцы кирпича использовали для дополнительного испытания. Необработанный контрольный образец использовался для сравнения и вычисления предотвращения водопритока. Образцы чистили проволочным ершиком и тканью. Части взвешивали и сушили в печи при 100°С до достижения постоянного веса. 2,5% раствор приготовляли растворением продукта, полученного в примере 5, в водопроводной воде. Три образца обрабатывали путем погружения их в водный раствор в тече
- 9 017089 ние 20 с. Образцы выдерживали в течение 48 ч. Затем их дополнительно сушили в печи при 100°С в течение 1 ч. Образцы оставляли до достижения ими комнатной температуры перед выполнением измерений. Поглощение влаги, процент абсорбции воды (поглощение влагих100/вес сухого образца) и процент предотвращения водопритока вычисляли следующим образом:
(поглощение влаги контрольного образца-поглощение влаги обработанного образца)х100/поглощение влаги контрольного образца.
Среднее значение предотвращения водопритока, измеренное для трех образцов, было 93%.
Многие модификации и другие варианты осуществления данного изобретения, изложенные в данном описании, придут в голову специалистам в данной области техники, для которых эти изобретения принадлежат к имеющим привилегии идеям, представленным предшествующими описаниями и связанными с ними иллюстрациями. Следовательно, ясно, что данные изобретения не ограничиваются описанными конкретными вариантами осуществления и что модификации и другие варианты осуществления, как предполагается, включены в объем прилагаемой формулы изобретения. Хотя в данном описании используют специальные термины, они используются только в общем и описательном значении и не для целей ограничения.

Claims (16)

1. Способ обработки неорганической поверхности, включающий нанесение на поверхность водного раствора, содержащего в основном по крайней мере одно ионное кремнийорганическое соединение, выбранное из соединений формулы где Υ представляет КО, когда К представляет алкильный радикал с 1-4 атомами углерода, (СН2СН2О)ПОН, когда η равно 1-10, (СН3ОСН2СН2О) или (СН3СН2ОСН2СН2О);
а равно нулю, единице или двум;
К' представляет метиловый или этиловый радикал;
К представляет алкиленовую группу с 1-4 атомами углерода;
К''', К'''' и Κν представляют алкильные группы, содержащие 1-22 атома углерода, в которых по крайней мере одна такая группа имеет более восьми атомов углерода, -СН2С6Н5, -СН2СН2ОН, -СН2ОН и -(СН2)ХИНС(О)К™, в которых х равно 2-10 и К является перфторалкильным радикалом, имеющим 1-12 атомов углерода;
X представляет хлорид, бромид, фторид, йодид, ацетат или тозилат;
при этом указанная поверхность демонстрирует процент предотвращения водопритока от приблизительно 80 до приблизительно 100% и неорганическая поверхность обладает функциональными группами, которые могут связываться с силанолами, при этом указанный водный раствор не содержит аминосодержащую термоотверждаемую смолу.
2. Способ по п.1, где указанное ионное кремнийорганическое соединение содержит от приблизительно 0,1 до приблизительно 10 мас.% упомянутого водного раствора.
3. Способ по п.1, где упомянутая стадия нанесения включает распыление упомянутого водного раствора на упомянутую поверхность.
4. Способ по п.1, где упомянутая стадия нанесения включает нанесение водного раствора на неорганическую поверхность.
5. Способ по п.4, где упомянутую поверхность выбирают из группы, включающей бетон, продукты кирпичной кладки, гипс-бетонные блоки, блоки из шлакобетона, блоки из керамической массы, силикатный кирпич, керамические дренажные трубы, керамические трубы, кирпич из песчаника, гипса и глины, природный камень и булыжники, черепицу, силикатный кирпич, изделия из цемента, шлакоблоки и кирпичи, штукатурку, известняк, щебень, мрамор, жидкое цементное тесто, мортир, терраццо, клинкер, пемзу, землю, керамику, фарфор, кирпич воздушной сушки, коралл, доломит и асфальт.
6. Способ по п.1, включающий: 1) растворение ионного кремнийорганического соединения в воде с образованием водного раствора ионного кремнийорганического соединения; и) нанесение водного раствора на неорганическую поверхность; ш) сушку водного раствора, при которой ионное кремнийорганическое соединение связывается с реакционными центрами, присутствующими на неорганической поверхности с образованием гидрофобного защитного слоя с водоотталкивающими свойствами на упомянутой неорганической поверхности, при этом указанная поверхность демонстрирует процент предотвращения водопритока от приблизительно 80 до приблизительно 100%.
7. Способ по п.6, где количество упомянутого ионного кремнийорганического соединения составляет от приблизительно 0,1 до 10 мас.% упомянутого водного раствора.
8. Способ по п.7, где упомянутым ионным кремнийорганическим соединением является по крайней
- 10 017089 мере один из 3-(триметоксисилил) пропилдиметилоктадециламмонийхлорида, 3(триметоксисилил)пропилметилдидециламмонийхлорида и 3 -(триметоксисилил)пропилдиметилгексадециламмонийхлорида.
9. Способ по п.8, где стадию нанесения водного раствора выбирают из группы, состоящей по крайней мере из одной методики с применением кисточки, валика и распыления для нанесения упомянутого водного раствора на упомянутую поверхность.
10. Способ по п.6, где ионное кремнийорганическое соединение выбрано из соединения формулы К'а П' Х’ ¥з/ К I в которой Υ представляет КО, когда К представляет алкильный радикал с 1-4 атомами углерода, (СН2СН2О)ПОН, когда η равно 1-10;
а равно нулю, единице или двум;.
К' представляет метиловый или этиловый радикал;
К представляет алкиленовую группу с 1-4 атомами углерода;
К''', К'''' и Κν представляет алкильные группы, содержащие 1-22 атома углерода, в которых по крайней мере одна такая группа имеет более восьми атомов углерода, -СН2С6Н5, -СН2СН2ОН, -СН2ОН и -(СН2)ХКНС(О)К^, в которых х равно 2-10 и К1 является перфторалкильным радикалом, имеющим 1-12 атомов углерода;
X представляет хлорид, бромид, фторид, йодид, ацетат или тозилат.
11. Способ по п.10, где К представляет алкиленовую группу с 4 атомами углерода.
12. Изделие с водоотталкивающими свойствами, покрытое водостойким гидрофобным слоем, содержащим поликонденсат растворимого в воде ионного кремнийорганического соединения, выбранного из соединений формулы
К’
X»ν где Υ представляет КО, когда К представляет алкильный радикал с 1-4 атомами углерода, (СН2СН2О)пОН, когда η равно 1-10, (СН3ОСН2СН2О) или (СН3СН2ОСН2СН2О);
а равно нулю, единице или двум;
К' представляет метиловый или этиловый радикал;
К представляет алкиленовую группу с 1-4 атомами углерода;
К''', К'''' и К представляют алкильные группы, содержащие 1-22 атома углерода, в которых по крайней мере одна такая группа имеет более восьми атомов углерода, -СН2С6Н5, -СН2СН2ОН, -СН2ОН и -(СН2)ХКНС(О)К^, в которых х равно 2-10 и К1 является перфторалкильным радикалом, имеющим 1-12 атомов углерода;
X представляет хлорид, бромид, фторид, йодид, ацетат или тозилат, при этом указанная поверхность демонстрирует процент предотвращения водопритока от приблизительно 80 до приблизительно 100%.
13. Изделие по п.12, где водостойкий слой соединен с поверхностью 81-О-81 связями.
14. Изделие с водоотталкивающими свойствами по п.13, где материал упомянутого водостойкого слоя дополнительно содержит длинноцепные алкильные группы, связанные с ионными группами.
15. Изделие по п.14, где упомянутые длинноцепные алкильные группы расположены так, чтобы вода не могла достигнуть упомянутой ионной группы.
16. Изделие по п.15, где упомянутым ионным кремнийорганическим соединением является по крайней мере один из 3-(триметоксисилил)пропилдиметилоктадециламмонийхлорида, 3(триметоксисилил)пропилметилдидециламмонийхлорида и 3-(триметоксисилил)пропилдиметилгексадециламмонийхлорида.
Евразийская патентная организация, ЕАПВ
Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
EA200970096A 2006-07-07 2006-08-22 Способы обработки поверхностей ионными кремнийорганическими композициями EA017089B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN1069MU2006 2006-07-07
PCT/IN2006/000304 WO2008004242A2 (en) 2006-07-07 2006-08-22 Methods of treating surfaces with ionic organosilicon compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200970096A1 EA200970096A1 (ru) 2009-06-30
EA017089B1 true EA017089B1 (ru) 2012-09-28

Family

ID=54256978

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200970096A EA017089B1 (ru) 2006-07-07 2006-08-22 Способы обработки поверхностей ионными кремнийорганическими композициями

Country Status (23)

Country Link
US (1) US7704561B2 (ru)
EP (1) EP2040919B1 (ru)
JP (1) JP2009542838A (ru)
KR (1) KR101278524B1 (ru)
CN (1) CN101500716B (ru)
AP (1) AP2816A (ru)
AU (1) AU2006345858B8 (ru)
BR (1) BRPI0621857B1 (ru)
CA (1) CA2656793C (ru)
CR (1) CR10533A (ru)
CU (1) CU23947B1 (ru)
EA (1) EA017089B1 (ru)
GE (1) GEP20115335B (ru)
HN (1) HN2009000006A (ru)
IL (1) IL196183A (ru)
MA (1) MA30771B1 (ru)
MX (1) MX2009000171A (ru)
MY (1) MY144611A (ru)
NZ (1) NZ574332A (ru)
TN (1) TNSN08547A1 (ru)
UA (1) UA91632C2 (ru)
WO (1) WO2008004242A2 (ru)
ZA (1) ZA200900432B (ru)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004037044A1 (de) * 2004-07-29 2006-03-23 Degussa Ag Mittel zur Ausstattung von auf Cellulose und/oder Stärke basierenden Substraten mit Wasser abweisenden und gleichzeitig pilz-, bakterien-, insekten- sowie algenwidrigen Eigenschaften
US20080011599A1 (en) 2006-07-12 2008-01-17 Brabender Dennis M Sputtering apparatus including novel target mounting and/or control
WO2010073261A2 (en) * 2008-12-22 2010-07-01 Ranka, Seema Ajay Asphalt-mineral compositions
US8360149B2 (en) 2008-12-16 2013-01-29 Schlumberger Technology Corporation Surface modification for cross-linking or breaking interactions with injected fluid
US7921911B2 (en) 2008-12-30 2011-04-12 Schlumberger Technology Corporation Surface-modifying agents for wettability modification
US8673393B2 (en) * 2009-06-08 2014-03-18 Innovanano, Inc. Hydrophobic materials made by vapor deposition coating and applications thereof
US20130189530A1 (en) 2010-02-19 2013-07-25 Stl Sustainable Technologies, Llc Preservative composition and method
US20110271873A1 (en) * 2010-05-07 2011-11-10 Resource Development, LLC Solvent-Free Organosilane Quaternary Ammonium Compositions, Method of Making and Use
US8936638B2 (en) 2010-09-23 2015-01-20 Ramot At Tel-Aviv University Ltd. Coral bone graft substitute
KR101016537B1 (ko) * 2010-11-02 2011-02-24 박형준 내오염성 불소수지층이 형성된 점토벽돌 및 내오염성 불소수지층이 형성된 점토벽돌의 제조방법
JP5803112B2 (ja) * 2011-01-14 2015-11-04 ソニー株式会社 無線端末装置、情報処理装置、通信システムおよび無線端末装置の制御方法
CN103962294B (zh) * 2013-01-29 2016-06-15 中国科学院化学研究所 抗冷凝水防结冰表面,其制备方法及应用
CN105016292A (zh) * 2014-04-24 2015-11-04 中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所 低能耗抗结霜方法
WO2015193909A1 (en) * 2014-06-18 2015-12-23 Ranka, Seema Ajay Quaternary organosilane-ester/amide compounds and applications thereof.
US10980236B2 (en) 2014-11-04 2021-04-20 Allied Bioscience, Inc. Broad spectrum antimicrobial coatings comprising combinations of organosilanes
US10258046B2 (en) 2014-11-04 2019-04-16 Allied Bioscience, Inc. Antimicrobial coatings comprising quaternary silanes
MX2017005740A (es) * 2014-11-04 2017-07-28 Allied Bioscience Inc Composicion y metodo para formar una superficie autodescontaminante.
US10993441B2 (en) 2014-11-04 2021-05-04 Allied Bioscience, Inc. Antimicrobial coatings comprising organosilane homopolymers
EP3741816A1 (en) 2015-02-11 2020-11-25 Allied Bioscience, Inc Anti-microbial coating and method to form same
US10093578B2 (en) 2016-07-01 2018-10-09 Matthew Paul Elam Asphalt crack filling system and method of use
EP3541762B1 (en) 2016-11-17 2022-03-02 Cardinal CG Company Static-dissipative coating technology
US11118352B2 (en) 2017-12-20 2021-09-14 Certainteed Llc Microbial growth and dust retardant roofing shingles
WO2019135216A1 (en) 2018-01-02 2019-07-11 Cartiheal (2009) Ltd. Implantation tool and protocol for optimized solid substrates promoting cell and tissue growth
US10947386B2 (en) 2018-08-09 2021-03-16 Matthew Paul Elam Method and system of anti-stripping process using organosilanes and lime to manufacture asphalt
AU2019374733A1 (en) * 2018-11-06 2021-06-17 UBIQ Technology Pty Ltd Improved magnesium oxychloride cement (MOC) and a method of manufacturing
MX2021005337A (es) * 2018-11-15 2022-02-03 Ubiq Tech Pty Ltd Cemento mejorado de oxicloruro de magnesio (moc) y metodo de fabricacion.
CN114901291A (zh) * 2019-10-18 2022-08-12 托皮科斯药品公司 抗菌有机硅烷
CN114958316B (zh) * 2022-05-31 2023-06-20 中国石油天然气集团有限公司 一种油基钻井液用有机土及其制备方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5051129A (en) * 1990-06-25 1991-09-24 Dow Corning Corporation Masonry water repellent composition
US5110684A (en) * 1990-11-07 1992-05-05 Dow Corning Corporation Masonry water repellent
US5209775A (en) * 1992-01-23 1993-05-11 Dow Corning Corporation Water repellents containing organosilicon compounds
US5300327A (en) * 1993-03-22 1994-04-05 Dow Corning Corporation Water repellent organosilicon compositions
US5411585A (en) * 1991-02-15 1995-05-02 S. C. Johnson & Son, Inc. Production of stable hydrolyzable organosilane solutions
US5798144A (en) * 1996-04-02 1998-08-25 S. C. Johnson & Son, Inc. Method for imparting hydrophobicity to a surface of a substrate with low concentration organofunctional silanes
US6994890B2 (en) * 2003-10-31 2006-02-07 Resource Development L.L.C. Cleaning and multifunctional coating composition containing an organosilane quaternary compound and hydrogen peroxide

Family Cites Families (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2115622A (en) * 1937-04-20 1938-04-26 Clarence G Dawson Washing apparatus
US2721812A (en) * 1952-04-01 1955-10-25 Du Pont Quaternary ammonium organo silanolate, process of treating a siliceous material therewith and product thereby
US3352894A (en) * 1963-08-12 1967-11-14 Phillips Petroleum Co Process for separating organometals from 1-olefins
US3560385A (en) * 1968-11-01 1971-02-02 Dow Corning Method of lubricating siliceous materials
US3730701A (en) * 1971-05-14 1973-05-01 Method for controlling the growth of algae in an aqueous medium
US3849357A (en) * 1971-06-04 1974-11-19 Stauffer Chemical Co Pigmented masonry water repellent composition containing alkyltrialkoxy silane-alkyl orthosilicate reaction product silicone resin
BE789399A (fr) * 1971-09-29 1973-03-28 Dow Corning Inhibition de la croissance de bacteries et de champignons a l'aide de silylpropylamines et de derives de celles-ci
US3860709A (en) * 1971-09-29 1975-01-14 Dow Corning Method of inhibiting the growth of bacteria and fungi using organosilicon amines
GB1386876A (en) 1971-10-04 1975-03-12 Dow Corning Bactericidal and fungicidal composition
US3772062A (en) * 1971-11-16 1973-11-13 Inmont Corp Ultra-violet curable coating compositions
US3814739A (en) * 1971-12-27 1974-06-04 Toray Industries Method of manufacturing fibers and films from an acrylonitrile copolymer
FR2190770B1 (ru) * 1972-05-23 1976-03-05 Wacker Chemie Gmbh Dt
US4002800A (en) * 1972-12-01 1977-01-11 Dynamit Nobel Aktiengesellschaft Impregnation of masonry having a neutrally or acidly reaction surface
DE2258901B2 (de) * 1972-12-01 1980-11-06 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Imprägnieren von Mauerwerk mit neutral oder sauer reagierenden Oberflächen
DE2336124C3 (de) * 1973-07-16 1978-09-21 Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen Stabile, wäßrige Lösungen von Alkalialkyl- und/oder -phenylsiliconaten zur wasserabweisenden Imprägnierung von Baustoffen
US4005119A (en) * 1975-04-22 1977-01-25 The Procter And Gamble Company Organosilane compounds
US4005028A (en) * 1975-04-22 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Organosilane-containing detergent composition
US4005030A (en) * 1975-04-22 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Organosilane-containing anionic detergent composition
US4035411A (en) * 1975-04-22 1977-07-12 The Procter & Gamble Company Organosilane compounds
US4209432A (en) * 1975-12-23 1980-06-24 Wacker-Chemie Gmbh Process for rendering building materials hydrophobic
GB1588963A (en) * 1976-07-28 1981-05-07 Nat Res Dev Stone treatment
US4282366A (en) * 1979-11-06 1981-08-04 International Paper Company Organosilicon quaternary ammonium antimicrobial compounds
US4273813A (en) * 1980-05-19 1981-06-16 Dow Corning Corporation Method of providing waterproof coating for masonry walls
US4342796A (en) * 1980-09-10 1982-08-03 Advanced Chemical Technologies, Inc. Method for inhibiting corrosion of internal structural members of reinforced concrete
DE3047994C2 (de) * 1980-12-19 1985-11-21 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung wasserhaltiger Lösungen kationischer Organosiliciumverbindungen
ATE33267T1 (de) * 1981-09-25 1988-04-15 Procter & Gamble Aminosilanen enthaltende koernige reinigungsmittelgemische.
GB2107725B (en) * 1981-10-03 1985-02-27 Dow Corning Siloxane quaternary ammonium salt preparation
US4414268A (en) * 1981-10-09 1983-11-08 Burlington Industries, Inc. Absorbent microbiocidal fabric and process for making same
US4408996A (en) * 1981-10-09 1983-10-11 Burlington Industries, Inc. Process for dyeing absorbent microbiocidal fabric and product so produced
US4899747A (en) * 1981-12-10 1990-02-13 Garren Lloyd R Method and appartus for treating obesity
US4522932A (en) * 1982-09-27 1985-06-11 Exxon Research & Engineering Co. Phosphine and phosphonium compounds and catalysts
DE3312911C2 (de) * 1983-04-11 1986-01-02 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Mittel zum Wasserabweisendmachen anorganischer Bauelemente
GB8320603D0 (en) * 1983-07-30 1983-09-01 Dow Corning Ltd Compositions for treating hair
US4504541A (en) * 1984-01-25 1985-03-12 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha Antimicrobial fabrics having improved susceptibility to discoloration and process for production thereof
JPS61115988A (ja) * 1984-11-12 1986-06-03 Mitsubishi Chem Ind Ltd 撥水剤組成物
GB8432570D0 (en) * 1984-12-22 1985-02-06 Dow Corning Ltd Siloxane compositions
US4615937A (en) * 1985-09-05 1986-10-07 The James River Corporation Antimicrobially active, non-woven web used in a wet wiper
US4648904A (en) * 1986-02-14 1987-03-10 Scm Corporation Aqueous systems containing silanes for rendering masonry surfaces water repellant
US4717599A (en) * 1986-03-20 1988-01-05 General Electric Company Water repellent for masonry
EP0264400B1 (de) * 1986-05-02 1989-10-04 Sanitized Ag Syntheseverfahren
US4753977A (en) * 1986-12-10 1988-06-28 General Electric Company Water repellent for masonry
US4786531A (en) * 1987-12-07 1988-11-22 Hodson James V Deep penetrating water resistant sealer composition, its preparation and use
US4847088A (en) * 1988-04-28 1989-07-11 Dow Corning Corporation Synergistic antimicrobial composition
US4877654A (en) * 1988-05-02 1989-10-31 Pcr, Inc. Buffered silane emulsions for rendering porous substrates water repellent
US4846886A (en) * 1988-05-05 1989-07-11 Dow Corning Corporation Water beading-water shedding repellent composition
US4985023A (en) * 1988-05-09 1991-01-15 Dow Corning Corporation Antimicrobial superabsorbent articles
US4990338A (en) * 1988-05-09 1991-02-05 Dow Corning Corporation Antimicrobial superabsorbent compositions and methods
US4865844A (en) * 1988-05-20 1989-09-12 Dow Corning Corporation Method of treating tinea pedis and related dermatophytic infections
US4874431A (en) * 1988-07-14 1989-10-17 Dow Corning Corporation Low volatility water repellents
US4921701A (en) * 1988-08-11 1990-05-01 Dow Corning Corporation Antimicrobial water soluble substrates
US5169625A (en) * 1988-08-11 1992-12-08 Dow Corning Corporation Antimicrobial water soluble substrates
CA1334506C (en) 1988-08-22 1995-02-21 William Curtis White Method of inhibiting the spread of disease and infection in structures
US5019173A (en) * 1988-09-29 1991-05-28 Dow Corning Corporation Cleaning method for water containing vessels and systems
US4908355A (en) * 1989-01-09 1990-03-13 Dow Corning Corporation Skin treatment method
DE3905919A1 (de) * 1989-02-25 1990-08-30 Degussa Organosiliciumverbindungen-enthaltende gemische und deren verwendung zur hydrophobierenden und antimikrobiellen impraegnierung
US5013459A (en) * 1989-11-09 1991-05-07 Dow Corning Corporation Opthalmic fluid dispensing method
JP2617587B2 (ja) 1989-11-17 1997-06-04 東洋インキ製造株式会社 水性有機珪素系組成物
US5073195A (en) * 1990-06-25 1991-12-17 Dow Corning Corporation Aqueous silane water repellent compositions
JP3187445B2 (ja) * 1991-03-28 2001-07-11 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 固体材料の撥水処理剤組成物
US5421866A (en) * 1994-05-16 1995-06-06 Dow Corning Corporation Water repellent compositions
US5593483A (en) * 1995-03-27 1997-01-14 Advanced Chemical Technologies, Inc. Water repellent composition for cellulose containing materials and method for producing same
US5695551A (en) * 1996-12-09 1997-12-09 Dow Corning Corporation Water repellent composition
AU5303800A (en) * 1999-05-28 2000-12-18 Coating Systems Laboratories, Inc. Foot care compositions containing quaternary ammonium organosilanes
DE19928127C1 (de) * 1999-06-19 2000-05-31 Clariant Gmbh Antimikrobielle Siloxanquat-Formulierungen, deren Herstellung und Verwendung
JP3841163B2 (ja) * 2001-02-22 2006-11-01 信越化学工業株式会社 改質合板又は改質単板積層材の製造方法
US6482969B1 (en) * 2001-10-24 2002-11-19 Dow Corning Corporation Silicon based quaternary ammonium functional compositions and methods for making them
US6803152B2 (en) * 2002-04-19 2004-10-12 Ener1 Battery Company Nonaqueous electrolytes based on organosilicon ammonium derivatives for high-energy power sources
US20060068118A1 (en) * 2003-08-13 2006-03-30 Reeve John A Silicon-containing treatments for solid substrates
DE102004037044A1 (de) * 2004-07-29 2006-03-23 Degussa Ag Mittel zur Ausstattung von auf Cellulose und/oder Stärke basierenden Substraten mit Wasser abweisenden und gleichzeitig pilz-, bakterien-, insekten- sowie algenwidrigen Eigenschaften
US7704313B2 (en) * 2005-07-06 2010-04-27 Resource Development L.L.C. Surfactant-free cleansing and multifunctional liquid coating composition containing nonreactive abrasive solid particles and an organosilane quaternary compound and methods of using

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5051129A (en) * 1990-06-25 1991-09-24 Dow Corning Corporation Masonry water repellent composition
US5110684A (en) * 1990-11-07 1992-05-05 Dow Corning Corporation Masonry water repellent
US5411585A (en) * 1991-02-15 1995-05-02 S. C. Johnson & Son, Inc. Production of stable hydrolyzable organosilane solutions
US5209775A (en) * 1992-01-23 1993-05-11 Dow Corning Corporation Water repellents containing organosilicon compounds
US5300327A (en) * 1993-03-22 1994-04-05 Dow Corning Corporation Water repellent organosilicon compositions
US5798144A (en) * 1996-04-02 1998-08-25 S. C. Johnson & Son, Inc. Method for imparting hydrophobicity to a surface of a substrate with low concentration organofunctional silanes
US6994890B2 (en) * 2003-10-31 2006-02-07 Resource Development L.L.C. Cleaning and multifunctional coating composition containing an organosilane quaternary compound and hydrogen peroxide

Also Published As

Publication number Publication date
EP2040919A2 (en) 2009-04-01
CU20080250A7 (es) 2012-06-21
HN2009000006A (es) 2011-05-11
WO2008004242A2 (en) 2008-01-10
US20080026156A1 (en) 2008-01-31
TNSN08547A1 (en) 2010-04-14
CA2656793A1 (en) 2008-01-10
KR101278524B1 (ko) 2013-06-25
AP2816A (en) 2013-12-31
GEP20115335B (en) 2011-11-25
CR10533A (es) 2009-02-26
BRPI0621857A2 (pt) 2011-12-20
MX2009000171A (es) 2009-04-14
WO2008004242A8 (en) 2008-03-20
KR20090031935A (ko) 2009-03-30
AU2006345858A8 (en) 2011-06-23
ZA200900432B (en) 2010-01-27
AU2006345858A1 (en) 2008-01-10
CN101500716A (zh) 2009-08-05
CN101500716B (zh) 2013-12-04
CA2656793C (en) 2015-10-06
BRPI0621857B1 (pt) 2018-01-30
US7704561B2 (en) 2010-04-27
AU2006345858B8 (en) 2011-06-23
EP2040919B1 (en) 2018-04-04
IL196183A (en) 2013-06-27
WO2008004242A3 (en) 2009-04-16
UA91632C2 (ru) 2010-08-10
IL196183A0 (en) 2009-09-22
MA30771B1 (fr) 2009-10-01
EA200970096A1 (ru) 2009-06-30
CU23947B1 (es) 2013-10-29
AP2009004798A0 (en) 2009-04-30
MY144611A (en) 2011-10-14
AU2006345858B2 (en) 2011-02-24
EP2040919A4 (en) 2013-06-12
NZ574332A (en) 2010-11-26
JP2009542838A (ja) 2009-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA017089B1 (ru) Способы обработки поверхностей ионными кремнийорганическими композициями
JP3158997B2 (ja) 水溶性有機ケイ素化合物の製造方法
CA2086795C (en) Water repellents containing organosilicon compounds
US5073195A (en) Aqueous silane water repellent compositions
EP0552874B1 (en) Water repellents containing organosilicon compounds
JP2875917B2 (ja) 石造建築材料を撥水性にするための方法及び組成物
KR101982472B1 (ko) 콘크리트용 발수제
CA2043416A1 (en) Masonry water repellent composition
JP2003155582A (ja) 鉄筋の腐食から鉄筋コンクリートを保護する薬剤、鉄筋コンクリート中の鉄筋における腐食を防止する方法、オルガノシラン、オルガノシロキサン、またはこれらを含有する薬剤の使用、および保護されたコンクリート
CA2102638C (en) Compositions for the impregnation of mineral building materials
US7521573B2 (en) Ionic organosilicon compounds and compositions thereof
US7026013B2 (en) Use of an epoxy-and/or carboxy-functionalised polyorganosiloxane, as active material in a liquid silicone composition for water repellency treatment of building materials
JP3594070B2 (ja) 水系吸水防止剤組成物
JPH08325562A (ja) 水溶性吸水防止剤及び吸水防止方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): RU