JPH0122391B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0122391B2 JPH0122391B2 JP61118046A JP11804686A JPH0122391B2 JP H0122391 B2 JPH0122391 B2 JP H0122391B2 JP 61118046 A JP61118046 A JP 61118046A JP 11804686 A JP11804686 A JP 11804686A JP H0122391 B2 JPH0122391 B2 JP H0122391B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- parts
- groups
- weight
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 18
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 4
- -1 aminosiloxane Chemical class 0.000 description 20
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 20
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 20
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 15
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 14
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 12
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 4
- YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N dimethoxysilane Chemical compound CO[SiH2]OC YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920002972 Acrylic fiber Polymers 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009775 high-speed stirring Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000566146 Asio Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
- D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
- D06M13/513—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond with at least one carbon-silicon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1515—Three-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5435—Silicon-containing compounds containing oxygen containing oxygen in a ring
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/11—Compounds containing epoxy groups or precursors thereof
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/184—Carboxylic acids; Anhydrides, halides or salts thereof
- D06M13/203—Unsaturated carboxylic acids; Anhydrides, halides or salts thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は合成繊維用処理剤、特には処理された
合成繊維の熱または経時による黄変性を改良し
た、詰め綿用合成繊維の柔軟処理剤に関するもの
である。 （従来の技術） ポリエステル繊維、アクリル繊維などからなる
詰め綿用合成繊維は良好な柔軟性と平滑性が要求
されるため、この処理剤としては各種のものが提
案されている。 すなわち、この種の処理剤については、例えば
エポキシシロキサンとアミノシロキサン、エポキ
シシロキサンとアミノ化合物、アミノシロキサン
とエポキシ化合物の３種の組合せで合成繊維を処
理するもの（特公昭48−17514号公報参照）、高重
合度ジメチルポリシロキサンとアミノアルコキシ
シランとの組合せによる処理剤（特公昭51−
37996号公報参照）、エポキシシロキサンとアミノ
アルコキシシランとの組合せによる処理剤（特公
昭53−19715号、特公昭53−19716号公報参照）な
どが知られており、これらはいずれも合成繊維製
詰め綿に柔軟性と平滑性を与え、フエザータツチ
の羽毛様風合を与えるが、しかしこれにはこの処
理工程における加熱、あるいは経時放置によつて
処理した綿を変色させ、黄変させるためにその商
品価値を損わせるという大きな欠点があり、当業
界からこの改良が強く望まれている。 （発明の構成） 本発明はこのような変色、黄変という欠点を防
止することのできる合成繊維用処理剤に関するも
のであり、これは(A)一般式 〔こゝにR1、R2、R3は同一または異種の炭素数
１〜20の非置換または置換１価炭化水素基、Ｚは
式−R4（NHCH2CH2）aNR5R6（R4は炭素数１〜20
の２価炭化水素基、R5、R6は水素原子または同
一または異種の炭素数１〜20の非置換または置換
１価炭化水素基、ａは０≦ａ≦４）で示されるア
ミノ基含有有機基、Ｘは水素原子および／または
炭素数１〜10の１価炭化水素基、ｍ、ｎは正数〕
で示される、１分子中に１モル％以下のアミノ基
含有有機基を含有するシロキシ基と２個の水酸基
および／またはアルコキシ基を含有する、25℃に
おける粘度が100〜1000000cSである本質的に直
鎖状のオルガノポリシロキサン100重量部、(B)エ
ポキシ基含有オルガノアルコキシシラン１〜50重
量部、(C)１分子中に少なくとも１個のエポキシ基
を含有するが、有機けい素基を含有しないエポキ
シ基含有化合物１〜50重量部、とからなることを
特徴とするものである。 すなわち、本発明者らは詰め綿用合成繊維に柔
軟性と平滑性を与え、熱および経時によつても変
色、黄変することのない処理剤を開発すべく種々
検討した結果、この主剤となるオルガノポリシロ
キサンを上記した一般式(1)で示されるアミノ基含
有有機基と水酸基および／またはアルコキシ基を
含有するものとし、これにエポキシ基含有オルガ
ノアルコキシシランとエポキシ基含有化合物を添
加したものとすると、これによつて処理された詰
め綿用合成繊維に従来公知の処理剤によつて与え
られる風合よりもすぐれた柔軟性、平滑性が与え
られるほか、こゝに得られた繊維は熱、経時によ
つても黄変することがないことを見出し、こゝに
使用される各成分の種類、配合量などについての
研究を進めて本発明を完成させた。 本発明の合成繊維用処理剤を構成する(A)成分と
してのオルガノポリシロキサンは一般式 で示され、このR1、R2、R3はメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビ
ニル基、アリル基などのアルケニル基、フエニル
基、トリル基などのアリール基、シクロヘキシル
基などのシクロアルキル基、あるいはこれらの炭
素原子に結合した水素原子の一部または全部をハ
ロゲン原子、シアノ基などで置換したクロロメチ
ル基、トリフルオロプロピル基、シアノメチル基
などから選択される同一または異種の炭素数が１
〜20の非置換または置換１価炭化水素基、Ｚは式
−R4（NHCH2CH2）aNR5R6で示され、R4はメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基
などのような炭素数１〜10の２価炭化水素基、
R5、R6は水素原子または前記したR1、R2、R3と
同様の炭素数１〜20の１価炭化水素基、ａは０≦
ａ≦４であるアミノ基含有有機基、Ｘは水素原子
または上記したR1などと同じ炭素数１〜10の１
価炭化水素基、ｍ、ｎは正数であるものとされる
が、このものは１分子中にＺ基としてのアミノ基
含有有機基少なくとも１個と２個の水酸基およ
び／またはアルコキシ基を含むものとすることが
必要とされる。 このオルガノポリシロキサンが25℃における粒
度が100cS以下では処理して得られる合成繊維に
十分な平滑性を与えることができず、また、
1000000cS以上であると乳化、溶解などの手段に
よる処理剤の調製が困難となるので、100〜
1000000cSの範囲のものとする必要があるがこの
好ましい範囲は1000〜100000cSとされる。また、
このものは上記したアミノ基含有有機基を１個以
上含むものとされるが、このアミノ基含有有機基
はこの含有量が多くなるとこれで処理された繊維
製品に好ましくない黄変のもたらされる可能性が
あるのでこれは0.01〜1.0モル％の範囲とするこ
とが必要とされ、この水酸基、アルコキシ基につ
いては処理効果の耐久性を実現するために併用さ
れるエポキシ基含有アルコキシシランと反応し、
該合成繊維表面に架橋硬化した被膜を生成する必
要があることから、１分子中に２個含有されるこ
とが必要とされるので、このオルガノポリシロキ
サンは水酸基またはアルコキシ基で分子鎖両末端
が封鎖されたものとすることがよい。 この種のオルガノポリシロキサンは例えばオク
タメチルシクロテトラシロキサンと両末端に水酸
基を有するジオルガノポリシロキサンあるいはジ
オルガノジアルコキシシランおよびアミノ基源と
しての式
合成繊維の熱または経時による黄変性を改良し
た、詰め綿用合成繊維の柔軟処理剤に関するもの
である。 （従来の技術） ポリエステル繊維、アクリル繊維などからなる
詰め綿用合成繊維は良好な柔軟性と平滑性が要求
されるため、この処理剤としては各種のものが提
案されている。 すなわち、この種の処理剤については、例えば
エポキシシロキサンとアミノシロキサン、エポキ
シシロキサンとアミノ化合物、アミノシロキサン
とエポキシ化合物の３種の組合せで合成繊維を処
理するもの（特公昭48−17514号公報参照）、高重
合度ジメチルポリシロキサンとアミノアルコキシ
シランとの組合せによる処理剤（特公昭51−
37996号公報参照）、エポキシシロキサンとアミノ
アルコキシシランとの組合せによる処理剤（特公
昭53−19715号、特公昭53−19716号公報参照）な
どが知られており、これらはいずれも合成繊維製
詰め綿に柔軟性と平滑性を与え、フエザータツチ
の羽毛様風合を与えるが、しかしこれにはこの処
理工程における加熱、あるいは経時放置によつて
処理した綿を変色させ、黄変させるためにその商
品価値を損わせるという大きな欠点があり、当業
界からこの改良が強く望まれている。 （発明の構成） 本発明はこのような変色、黄変という欠点を防
止することのできる合成繊維用処理剤に関するも
のであり、これは(A)一般式 〔こゝにR1、R2、R3は同一または異種の炭素数
１〜20の非置換または置換１価炭化水素基、Ｚは
式−R4（NHCH2CH2）aNR5R6（R4は炭素数１〜20
の２価炭化水素基、R5、R6は水素原子または同
一または異種の炭素数１〜20の非置換または置換
１価炭化水素基、ａは０≦ａ≦４）で示されるア
ミノ基含有有機基、Ｘは水素原子および／または
炭素数１〜10の１価炭化水素基、ｍ、ｎは正数〕
で示される、１分子中に１モル％以下のアミノ基
含有有機基を含有するシロキシ基と２個の水酸基
および／またはアルコキシ基を含有する、25℃に
おける粘度が100〜1000000cSである本質的に直
鎖状のオルガノポリシロキサン100重量部、(B)エ
ポキシ基含有オルガノアルコキシシラン１〜50重
量部、(C)１分子中に少なくとも１個のエポキシ基
を含有するが、有機けい素基を含有しないエポキ
シ基含有化合物１〜50重量部、とからなることを
特徴とするものである。 すなわち、本発明者らは詰め綿用合成繊維に柔
軟性と平滑性を与え、熱および経時によつても変
色、黄変することのない処理剤を開発すべく種々
検討した結果、この主剤となるオルガノポリシロ
キサンを上記した一般式(1)で示されるアミノ基含
有有機基と水酸基および／またはアルコキシ基を
含有するものとし、これにエポキシ基含有オルガ
ノアルコキシシランとエポキシ基含有化合物を添
加したものとすると、これによつて処理された詰
め綿用合成繊維に従来公知の処理剤によつて与え
られる風合よりもすぐれた柔軟性、平滑性が与え
られるほか、こゝに得られた繊維は熱、経時によ
つても黄変することがないことを見出し、こゝに
使用される各成分の種類、配合量などについての
研究を進めて本発明を完成させた。 本発明の合成繊維用処理剤を構成する(A)成分と
してのオルガノポリシロキサンは一般式 で示され、このR1、R2、R3はメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビ
ニル基、アリル基などのアルケニル基、フエニル
基、トリル基などのアリール基、シクロヘキシル
基などのシクロアルキル基、あるいはこれらの炭
素原子に結合した水素原子の一部または全部をハ
ロゲン原子、シアノ基などで置換したクロロメチ
ル基、トリフルオロプロピル基、シアノメチル基
などから選択される同一または異種の炭素数が１
〜20の非置換または置換１価炭化水素基、Ｚは式
−R4（NHCH2CH2）aNR5R6で示され、R4はメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基
などのような炭素数１〜10の２価炭化水素基、
R5、R6は水素原子または前記したR1、R2、R3と
同様の炭素数１〜20の１価炭化水素基、ａは０≦
ａ≦４であるアミノ基含有有機基、Ｘは水素原子
または上記したR1などと同じ炭素数１〜10の１
価炭化水素基、ｍ、ｎは正数であるものとされる
が、このものは１分子中にＺ基としてのアミノ基
含有有機基少なくとも１個と２個の水酸基およ
び／またはアルコキシ基を含むものとすることが
必要とされる。 このオルガノポリシロキサンが25℃における粒
度が100cS以下では処理して得られる合成繊維に
十分な平滑性を与えることができず、また、
1000000cS以上であると乳化、溶解などの手段に
よる処理剤の調製が困難となるので、100〜
1000000cSの範囲のものとする必要があるがこの
好ましい範囲は1000〜100000cSとされる。また、
このものは上記したアミノ基含有有機基を１個以
上含むものとされるが、このアミノ基含有有機基
はこの含有量が多くなるとこれで処理された繊維
製品に好ましくない黄変のもたらされる可能性が
あるのでこれは0.01〜1.0モル％の範囲とするこ
とが必要とされ、この水酸基、アルコキシ基につ
いては処理効果の耐久性を実現するために併用さ
れるエポキシ基含有アルコキシシランと反応し、
該合成繊維表面に架橋硬化した被膜を生成する必
要があることから、１分子中に２個含有されるこ
とが必要とされるので、このオルガノポリシロキ
サンは水酸基またはアルコキシ基で分子鎖両末端
が封鎖されたものとすることがよい。 この種のオルガノポリシロキサンは例えばオク
タメチルシクロテトラシロキサンと両末端に水酸
基を有するジオルガノポリシロキサンあるいはジ
オルガノジアルコキシシランおよびアミノ基源と
しての式
【式】または式
で示されるアミノシランの加水分解生成物とを、
水酸化カリウムのような強アルカリ性化合物を触
媒として加熱重合することによつて、合成するこ
とができるが、この場合アミノアルキルジアルコ
キシシランを用いれば分子鎖両末端がアルコキシ
基で封鎖されたオルガノポリシロキサンを得るこ
とができ、α，−ωジヒドロキシジメチルポリシ
ロキサンオリゴマーを使用すれば分子鎖両末端が
水酸基で封鎖されたオルガノポリシロキサンを得
ることができる。 つぎに本発明の組成物を構成する(B)成分として
のエポキシ基含有オルガノアルコキシシランは１
分子中にエポキシ基とアルコキシ基の両基を同時
に含有するオルガノシランであればよい。このも
のは当業界においてカーボンフアンクシヨナルシ
ランと呼ばれて、各種基材の表面処理剤として広
く使用されているものであるが、これには次式 で示されるものが例示される。なお、このエポキ
シ基含有オルガノアルコキシシランの配合量は上
記した(A)成分としてのオルガノポリシロキサン
100重量部に対して１重量部以下では耐久性が不
十分であり、50部以上とすると得られる合成繊維
風合が硬くなるので１〜50重量部とする必要があ
るが、このこの好ましい範囲は10〜30重量部とさ
れる。 また、本発明の組成物を構成する(C)成分として
のエポキシ基含有化合物は上記した(A)成分中のア
ミノ基含有有機基に由来する繊維の黄変を防止す
ると共にその風合いを改善するために添加される
ものであるが、このものは１分子中に少なくとも
１個のエポキシ基を含有するが、しかし有機けい
素基は含有しないものとする必要があり、これに
は次式 で示されるものが例示される。なお、このエポキ
シ基含有化合物の配合量は上記した(A)成分として
のオルガノポリシロキサン100重量部に対して１
重量部以下では黄変防止効果および風合の改良効
果が不足となり、50重量部以上とすると皮膜が硬
くなつて風合が低下するため１〜50重量部とする
ことが必要とされるが、この好ましい範囲は10〜
30重量部とされる。 本発明の合成繊維用処理剤は上記した(A)、(B)、
(C)成分の所定量を均一に混合することによつて得
ることができるが、このものは実際の使用に当つ
てはこれを適当な有機溶剤、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレンのような芳香族溶剤、工業用ガ
ソリン、ケロシンなどの石油系溶剤、トリクロロ
エチレン、パークロロエチレン、トリクロロエタ
ンのような塩素系溶剤、および各種のフツ素系溶
剤などで稀釈するか、あるいは適宜な乳化剤、例
えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルフエニルエーテルのよう
なノニオン系乳化剤または第４級アンモニウム
塩、第４級アンモニウム塩のエチレンオキサイド
付加物のようなカチオン系乳化剤を用いて水中に
乳化分散させたエマルジヨンとして使用すること
がよく、この場合に必要に応じエマルジヨンを安
定化する目的において蟻酸、酢酸、グリコール酸
のような有機カルボン酸を添加してアミノ基の一
部を中和することもよい。 また、この組成物による合成繊維の処理は、通
常この有機溶剤液またはエマルジヨンを用いて浸
漬法、オイリングローラー法、スプレー法などで
行なえばよいが、このときに亜鉛、チタン、アル
ミニウム、すず、ジルコニウムなどの金属の有機
酸塩を触媒として添加することは任意とされる。
この処理剤の合成繊維への付着はそれが有効成分
として0.1〜2.0重量％、好ましくは0.2〜1.0重量
％付着するようにすればよく、このものは付着処
理後にこの繊維を100〜200℃で１〜30分間程度熱
処理してこれを繊維上で架橋、固着させればよ
い。 本発明の処理剤により処理される合成繊維には
特に制限はないが、これは特にはポリエステル繊
維、アクリル繊維、ナイロン繊維、ポリプロピレ
ン繊維などの処理に有用とされ、これによつて処
理された繊維は柔軟で平滑性のある、いわゆるフ
エザータツチを付与されたものとなるが、このも
のは特に熱、経時によつても変色、黄変すること
がないという有利性が与えられる。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の部は
重量部を、粘度は25℃での測定値を示したもので
あり、例中における柔軟性、平滑性、黄変性の貧
価基準はつぎのとおりで、耐ドライクリーニング
性は下記の方法による結果を示したものである。 （柔軟性、平滑性） 処理剤を用いて処理した合成繊維の風合いを触
感で評価する。 ◎……極めて良好なフエザー様風合を示した。 〇……良好なフエザー様風合を示した。 △……やゝ粗硬ですべりの少ない風合を示した。 ×……粗硬ですべりのない風合を示した。 （黄変性） 処理剤を用いて処理した合成繊維を200℃で30
分間加熱したのち取出してその黄変度合を目視で
評価する。 ◎……全く黄変なし。 〇……黄変なし。 △……やゝ黄変。 ×……極めて強く黄変。 （耐ドライクリーニング性） JIS Ｌ−0860「ドライクリーニングに対する染
色堅牢度試験法」に準じてパークロロエチレン、
アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤を用い
て洗濯後に上記の特性を評価する。 実施例 １ （処理浴の調製） 式 〔Ａは
水酸化カリウムのような強アルカリ性化合物を触
媒として加熱重合することによつて、合成するこ
とができるが、この場合アミノアルキルジアルコ
キシシランを用いれば分子鎖両末端がアルコキシ
基で封鎖されたオルガノポリシロキサンを得るこ
とができ、α，−ωジヒドロキシジメチルポリシ
ロキサンオリゴマーを使用すれば分子鎖両末端が
水酸基で封鎖されたオルガノポリシロキサンを得
ることができる。 つぎに本発明の組成物を構成する(B)成分として
のエポキシ基含有オルガノアルコキシシランは１
分子中にエポキシ基とアルコキシ基の両基を同時
に含有するオルガノシランであればよい。このも
のは当業界においてカーボンフアンクシヨナルシ
ランと呼ばれて、各種基材の表面処理剤として広
く使用されているものであるが、これには次式 で示されるものが例示される。なお、このエポキ
シ基含有オルガノアルコキシシランの配合量は上
記した(A)成分としてのオルガノポリシロキサン
100重量部に対して１重量部以下では耐久性が不
十分であり、50部以上とすると得られる合成繊維
風合が硬くなるので１〜50重量部とする必要があ
るが、このこの好ましい範囲は10〜30重量部とさ
れる。 また、本発明の組成物を構成する(C)成分として
のエポキシ基含有化合物は上記した(A)成分中のア
ミノ基含有有機基に由来する繊維の黄変を防止す
ると共にその風合いを改善するために添加される
ものであるが、このものは１分子中に少なくとも
１個のエポキシ基を含有するが、しかし有機けい
素基は含有しないものとする必要があり、これに
は次式 で示されるものが例示される。なお、このエポキ
シ基含有化合物の配合量は上記した(A)成分として
のオルガノポリシロキサン100重量部に対して１
重量部以下では黄変防止効果および風合の改良効
果が不足となり、50重量部以上とすると皮膜が硬
くなつて風合が低下するため１〜50重量部とする
ことが必要とされるが、この好ましい範囲は10〜
30重量部とされる。 本発明の合成繊維用処理剤は上記した(A)、(B)、
(C)成分の所定量を均一に混合することによつて得
ることができるが、このものは実際の使用に当つ
てはこれを適当な有機溶剤、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレンのような芳香族溶剤、工業用ガ
ソリン、ケロシンなどの石油系溶剤、トリクロロ
エチレン、パークロロエチレン、トリクロロエタ
ンのような塩素系溶剤、および各種のフツ素系溶
剤などで稀釈するか、あるいは適宜な乳化剤、例
えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルフエニルエーテルのよう
なノニオン系乳化剤または第４級アンモニウム
塩、第４級アンモニウム塩のエチレンオキサイド
付加物のようなカチオン系乳化剤を用いて水中に
乳化分散させたエマルジヨンとして使用すること
がよく、この場合に必要に応じエマルジヨンを安
定化する目的において蟻酸、酢酸、グリコール酸
のような有機カルボン酸を添加してアミノ基の一
部を中和することもよい。 また、この組成物による合成繊維の処理は、通
常この有機溶剤液またはエマルジヨンを用いて浸
漬法、オイリングローラー法、スプレー法などで
行なえばよいが、このときに亜鉛、チタン、アル
ミニウム、すず、ジルコニウムなどの金属の有機
酸塩を触媒として添加することは任意とされる。
この処理剤の合成繊維への付着はそれが有効成分
として0.1〜2.0重量％、好ましくは0.2〜1.0重量
％付着するようにすればよく、このものは付着処
理後にこの繊維を100〜200℃で１〜30分間程度熱
処理してこれを繊維上で架橋、固着させればよ
い。 本発明の処理剤により処理される合成繊維には
特に制限はないが、これは特にはポリエステル繊
維、アクリル繊維、ナイロン繊維、ポリプロピレ
ン繊維などの処理に有用とされ、これによつて処
理された繊維は柔軟で平滑性のある、いわゆるフ
エザータツチを付与されたものとなるが、このも
のは特に熱、経時によつても変色、黄変すること
がないという有利性が与えられる。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の部は
重量部を、粘度は25℃での測定値を示したもので
あり、例中における柔軟性、平滑性、黄変性の貧
価基準はつぎのとおりで、耐ドライクリーニング
性は下記の方法による結果を示したものである。 （柔軟性、平滑性） 処理剤を用いて処理した合成繊維の風合いを触
感で評価する。 ◎……極めて良好なフエザー様風合を示した。 〇……良好なフエザー様風合を示した。 △……やゝ粗硬ですべりの少ない風合を示した。 ×……粗硬ですべりのない風合を示した。 （黄変性） 処理剤を用いて処理した合成繊維を200℃で30
分間加熱したのち取出してその黄変度合を目視で
評価する。 ◎……全く黄変なし。 〇……黄変なし。 △……やゝ黄変。 ×……極めて強く黄変。 （耐ドライクリーニング性） JIS Ｌ−0860「ドライクリーニングに対する染
色堅牢度試験法」に準じてパークロロエチレン、
アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤を用い
て洗濯後に上記の特性を評価する。 実施例 １ （処理浴の調製） 式 〔Ａは
【式】を示す〕
で示されるアミノ基含有ジメトキシシラン6.18
ｇ、このアミノ基含有ジメトキシシランを過剰の
水で加水分解して得たCH3ASiO単位からなる環
状シロキサン4.80ｇおよびオクタメチルシクロテ
トラシロキサン666ｇとを重合触媒としての水酸
化ナトリウム0.06ｇと共に撹拌装置と温度計のつ
いた内容積１のガラス製反応器に仕込み、内部
を窒素ガスで置換しながら150℃で６時間加熱撹
拌したのち、エチレンクロルヒドリン0.4ｇを加
えて100℃で１時間撹拌して水酸化カリウムを中
和してアミノ基含有シロキサンを作り、ついでこ
れを140℃／５mmHgの減圧下でストリツプして低
留分を除いたところ、粘度が2700cpsでアミン当
量が5640（ｇ／Ｎモル）であり、105℃／３時間の
加熱での揮発分が3.5％である平均式 で示されるアミノ基含有ポリシロキサン（以下こ
れをアミノシロキサンＡと略記する）が得られ
た。 ついで、このアミノシロキサンA30部に非イオ
ン型界面活性剤・ポリオキシエチレンアルキルフ
エニルエーテル５部と水65部を加え、高速撹拌装
置を用いて撹拌してこれを乳化してエマルジヨン
とし、これを酢酸２部を加えPHを5.0に調製して
エマルジヨンＡを作つた。 つぎにこのエマルジヨンA10部に式 で示されるエポキシ基含有トリアルコキシシラ
ン・KBM403〔信越化学工業(株)製商品名〕1.0部と
式
ｇ、このアミノ基含有ジメトキシシランを過剰の
水で加水分解して得たCH3ASiO単位からなる環
状シロキサン4.80ｇおよびオクタメチルシクロテ
トラシロキサン666ｇとを重合触媒としての水酸
化ナトリウム0.06ｇと共に撹拌装置と温度計のつ
いた内容積１のガラス製反応器に仕込み、内部
を窒素ガスで置換しながら150℃で６時間加熱撹
拌したのち、エチレンクロルヒドリン0.4ｇを加
えて100℃で１時間撹拌して水酸化カリウムを中
和してアミノ基含有シロキサンを作り、ついでこ
れを140℃／５mmHgの減圧下でストリツプして低
留分を除いたところ、粘度が2700cpsでアミン当
量が5640（ｇ／Ｎモル）であり、105℃／３時間の
加熱での揮発分が3.5％である平均式 で示されるアミノ基含有ポリシロキサン（以下こ
れをアミノシロキサンＡと略記する）が得られ
た。 ついで、このアミノシロキサンA30部に非イオ
ン型界面活性剤・ポリオキシエチレンアルキルフ
エニルエーテル５部と水65部を加え、高速撹拌装
置を用いて撹拌してこれを乳化してエマルジヨン
とし、これを酢酸２部を加えPHを5.0に調製して
エマルジヨンＡを作つた。 つぎにこのエマルジヨンA10部に式 で示されるエポキシ基含有トリアルコキシシラ
ン・KBM403〔信越化学工業(株)製商品名〕1.0部と
式
上記で得た処理浴に6d×64mm（ｄはデニー
ル）のポリエステルステープル綿を処理剤の付着
量が固形分で0.1％となるように浸漬処理したの
ち、遠心分離装置で余分の波を除き、ついで150
℃で10分間熱処理を行なつて処理綿を作り、この
処理綿についての柔軟性、平滑性、耐ドライクリ
ーニング性をしらべると共に、このものをさらに
180℃で60分間加熱したときの黄変性をしらべた
ところ、つぎの第１表に示したとおりの結果が得
られ、これは比較のためにしらべた未処理綿の物
性にくらべてすぐれたものであつた。
ル）のポリエステルステープル綿を処理剤の付着
量が固形分で0.1％となるように浸漬処理したの
ち、遠心分離装置で余分の波を除き、ついで150
℃で10分間熱処理を行なつて処理綿を作り、この
処理綿についての柔軟性、平滑性、耐ドライクリ
ーニング性をしらべると共に、このものをさらに
180℃で60分間加熱したときの黄変性をしらべた
ところ、つぎの第１表に示したとおりの結果が得
られ、これは比較のためにしらべた未処理綿の物
性にくらべてすぐれたものであつた。
【表】
実施例 ２
実施例１と同じ方式で式
で示されるα・ω−ジヒドロキシジメチルポリシ
ロキサン15.2ｇとオクタメチルシクロテトラシロ
キサン724ｇおよび式 〔Ｂは−（CH2）3−NH2基を示す〕 で示されるアミノ基含有ジメトキシシランの加水
分解生成物2.34ｇとを水酸化カリウム0.06ｇの存
在下で加熱撹拌したのちエチレンクロルヒドリン
0.43ｇで中和し、ついでストリツプして低留分を
除き、平均式 で示される、粘度が15300cpsでアミン当量が
37000（ｇ／Ｎモル）であるアミノ基含有ポリシロ
キサン（以下これをアミノシロキサンＢと略記す
る）を作り、ついでこのアミノシロキサンＢを実
施例１と同様の方法で乳化してエマルジヨンＢを
作つた。 つぎにこのエマルジヨンB10部に式 で示されるエポキシ基含有トリメトキシシラン・
KBM303〔信越化学工業(株)製商品名〕0.8部と式
ロキサン15.2ｇとオクタメチルシクロテトラシロ
キサン724ｇおよび式 〔Ｂは−（CH2）3−NH2基を示す〕 で示されるアミノ基含有ジメトキシシランの加水
分解生成物2.34ｇとを水酸化カリウム0.06ｇの存
在下で加熱撹拌したのちエチレンクロルヒドリン
0.43ｇで中和し、ついでストリツプして低留分を
除き、平均式 で示される、粘度が15300cpsでアミン当量が
37000（ｇ／Ｎモル）であるアミノ基含有ポリシロ
キサン（以下これをアミノシロキサンＢと略記す
る）を作り、ついでこのアミノシロキサンＢを実
施例１と同様の方法で乳化してエマルジヨンＢを
作つた。 つぎにこのエマルジヨンB10部に式 で示されるエポキシ基含有トリメトキシシラン・
KBM303〔信越化学工業(株)製商品名〕0.8部と式
【式】
で示されるエポキシ化合物・グリシドール〔ダイ
セル(株)製商品名〕0.8部および水88.4部を加えて
処理浴を作り、これに実施例１で使用したポリ
エステル綿を浸漬し、実施例１と同様に処理して
得た処理綿についての物性をしらべたところ、こ
のものは良好な柔軟性、平滑性を示し、ドライク
リーニング後もその風合を失うことがなく、180
℃で60分間熱処理したときも全く黄変しなかつ
た。 実施例３〜７、比較例２〜５ 実施例２と同様の方法を用い、原料として式 で示される水酸基含有シロキサン5.3ｇ、オクタ
メチルシクロテトラシロキサン769ｇ、実施例２
で使用したものと同一のアミノ基含有ジメトキシ
シランの加水分解生成物4.1ｇ、水酸化カリウム
0.07ｇおよび反応終了後の触媒中和用のエチレン
クロルヒドリン0.05ｇを用いたほかは実施例２と
同様に処理して平均式 で示される、粘度が73500cpsで105℃／３時間の
加熱時における揮発物が4.2％であるアミノ基含
有ポリシロキサン（以下これをアミノシロキサン
Ｃと略記する）を作り、このアミノシロキサンＣ
を実施例１と同じ方法で乳化してエマルジヨンＣ
を作つた。 また、比較のためにオクタメチルシクロテトラ
シロキサン300ｇとドデシルベンゼンスルホン酸
10ｇおよび水690ｇを高速撹拌装置を用いて乳化
したのち60℃で16時間撹拌し、得られたエマルジ
ヨンを10％の炭酸ソーダ水溶液でPH７に中和し
て、105℃／３時間における不揮発分が27％であ
る、分子鎖末端にシラノール基を含有するジメチ
ルポリシロキサンのエマルジヨン（以下これをエ
マルジヨンＤと略記する）を作つた。 つぎに前記した実施例１、２で得たエマルジヨ
ンＡ、Ｂ、および上記で得たエマルジヨンＣ、Ｄ
に第２表に示した各種のエポキシ基含有アルコキ
シシランとエポキシ化合物としてのグリシドール
（前出）またはグリシジルメタクリレート・
GMA〔日本油脂(株)製商品名〕および反応用触媒
としてのジブチルすずジラウレートのエマルジヨ
ンを第２表に示した量で添加して処理浴〜XIを
作り、これらの処理浴に実施例１で使用したポリ
エステル綿を浸漬し、実施例１と同様に処理して
処理綿を作り、この物性をしらべたところ第２表
に併記したとうりの結果が得られた。
セル(株)製商品名〕0.8部および水88.4部を加えて
処理浴を作り、これに実施例１で使用したポリ
エステル綿を浸漬し、実施例１と同様に処理して
得た処理綿についての物性をしらべたところ、こ
のものは良好な柔軟性、平滑性を示し、ドライク
リーニング後もその風合を失うことがなく、180
℃で60分間熱処理したときも全く黄変しなかつ
た。 実施例３〜７、比較例２〜５ 実施例２と同様の方法を用い、原料として式 で示される水酸基含有シロキサン5.3ｇ、オクタ
メチルシクロテトラシロキサン769ｇ、実施例２
で使用したものと同一のアミノ基含有ジメトキシ
シランの加水分解生成物4.1ｇ、水酸化カリウム
0.07ｇおよび反応終了後の触媒中和用のエチレン
クロルヒドリン0.05ｇを用いたほかは実施例２と
同様に処理して平均式 で示される、粘度が73500cpsで105℃／３時間の
加熱時における揮発物が4.2％であるアミノ基含
有ポリシロキサン（以下これをアミノシロキサン
Ｃと略記する）を作り、このアミノシロキサンＣ
を実施例１と同じ方法で乳化してエマルジヨンＣ
を作つた。 また、比較のためにオクタメチルシクロテトラ
シロキサン300ｇとドデシルベンゼンスルホン酸
10ｇおよび水690ｇを高速撹拌装置を用いて乳化
したのち60℃で16時間撹拌し、得られたエマルジ
ヨンを10％の炭酸ソーダ水溶液でPH７に中和し
て、105℃／３時間における不揮発分が27％であ
る、分子鎖末端にシラノール基を含有するジメチ
ルポリシロキサンのエマルジヨン（以下これをエ
マルジヨンＤと略記する）を作つた。 つぎに前記した実施例１、２で得たエマルジヨ
ンＡ、Ｂ、および上記で得たエマルジヨンＣ、Ｄ
に第２表に示した各種のエポキシ基含有アルコキ
シシランとエポキシ化合物としてのグリシドール
（前出）またはグリシジルメタクリレート・
GMA〔日本油脂(株)製商品名〕および反応用触媒
としてのジブチルすずジラウレートのエマルジヨ
ンを第２表に示した量で添加して処理浴〜XIを
作り、これらの処理浴に実施例１で使用したポリ
エステル綿を浸漬し、実施例１と同様に処理して
処理綿を作り、この物性をしらべたところ第２表
に併記したとうりの結果が得られた。
【表】
【表】
実施例８、比較例６
実施例１で作つたアミノシロキサンA20部とエ
ポキシ基含有アルコキシシラン・KBM403（前
出）0.5部およびエポキシ化合物・グリシドール
（前出）0.5部をトルエン97.0部に溶解して処理浴
XIIを作ると共に、比較のために実施例１における
アミノシロキサンＡの製造と同じ方法で式
ポキシ基含有アルコキシシラン・KBM403（前
出）0.5部およびエポキシ化合物・グリシドール
（前出）0.5部をトルエン97.0部に溶解して処理浴
XIIを作ると共に、比較のために実施例１における
アミノシロキサンＡの製造と同じ方法で式
【式】の加水分解生成物10.1ｇ、
オクタメチルシクロテトラシロキサン658ｇ、ヘ
キサメチルジシロキサン4.8ｇ、水酸化カリウム
0.05ｇおよび中和剤としてのエチレンクロルヒド
リン0.04ｇを使用して平均式 で示されるアミノシロキサンＤを作り、これを用
いて上記と同じ方法で処理浴を作つた。 つぎにこの処理浴XII、にポリエステル短繊
維を浸漬処理し、150℃で15分間加熱乾燥して得
たポリエステル綿についての風合をしらべたとこ
ろ、第３表に示したとおりの結果が得られた。
キサメチルジシロキサン4.8ｇ、水酸化カリウム
0.05ｇおよび中和剤としてのエチレンクロルヒド
リン0.04ｇを使用して平均式 で示されるアミノシロキサンＤを作り、これを用
いて上記と同じ方法で処理浴を作つた。 つぎにこの処理浴XII、にポリエステル短繊
維を浸漬処理し、150℃で15分間加熱乾燥して得
たポリエステル綿についての風合をしらべたとこ
ろ、第３表に示したとおりの結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 一般式 〔ここにR1、R2、R3は同一または異種の炭素
数１〜20の非置換または置換１価炭化水素基、
Ｚは式−R4（NHCH2CH2）aNR5R6 （R4は炭素数１〜10の２価炭化水素基、R5、
R6は水素原子または同一または異種の炭素数
１〜20の非置換または置換１価炭化水素基、ａ
は０≦ａ≦４）で示されるアミノ基含有有機
基、Ｘは水素原子および／または炭素数１〜10
の１価炭化水素基、ｍ、ｎは正数）で示され
る、１分子中に１モル％以下のアミノ基含有有
機基を含有するシロキシ基と２個の水酸基およ
び／またはアルコキシ基を含有する、25℃にお
ける粘度が100〜1000000cSである本質的に直
鎖状のオルガノポリシロキサン 100重量部、 (B) エポキシ基含有オルガノアルコキシシラン
１〜50重量部、 (C) １分子中に少なくとも１個のエポキシ基を含
有するが、有機けい素基を含有しないエポキシ
基含有化合物 １〜50重量部、 とからなることを特徴とする合成繊維用処理剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61118046A JPS62276090A (ja) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | 合成繊維用処理剤 |
| KR1019870002974A KR930005938B1 (ko) | 1986-05-22 | 1987-03-31 | 합성섬유용 처리제 |
| US07/048,695 US4725635A (en) | 1986-05-22 | 1987-05-12 | Silicone-based synthetic fiber finishing agent |
| CN87103755A CN1036863C (zh) | 1986-05-22 | 1987-05-21 | 硅氧烷基合成纤维整理剂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61118046A JPS62276090A (ja) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | 合成繊維用処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62276090A JPS62276090A (ja) | 1987-11-30 |
| JPH0122391B2 true JPH0122391B2 (ja) | 1989-04-26 |
Family
ID=14726688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61118046A Granted JPS62276090A (ja) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | 合成繊維用処理剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4725635A (ja) |
| JP (1) | JPS62276090A (ja) |
| KR (1) | KR930005938B1 (ja) |
| CN (1) | CN1036863C (ja) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2629827B1 (fr) * | 1988-04-07 | 1991-02-15 | Rhone Poulenc Chimie | Composition organopolysiloxane a fonction cetiminoxy durcissable en elastomere autoadherent |
| JPH0284580A (ja) * | 1988-07-19 | 1990-03-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 繊維処理剤および繊維製品 |
| GB8819569D0 (en) * | 1988-08-17 | 1988-09-21 | Dow Corning Ltd | Emulsions for treating fibrous materials |
| US5000861A (en) * | 1989-08-23 | 1991-03-19 | Union Carbide Chemicals And Plastics Co. Inc. | Stable emulsions containing amino polysiloxanes and silanes for treating fibers and fabrics |
| US5391400A (en) * | 1992-12-16 | 1995-02-21 | Osi Specialties, Inc. | Aqueous emulsion containing an oxidatively crosslinked aminopolysiloxane |
| KR0141075B1 (ko) * | 1993-08-23 | 1998-06-15 | 이치세 야요이 | 필름 형성용 실리콘 유제 조성물 |
| CN1063461C (zh) * | 1995-06-22 | 2001-03-21 | 财团法人工业技术研究院 | 具梳型块状交替分子结构之胺基硅氧烷聚合物及其制备方法 |
| JP4587551B2 (ja) * | 1999-10-29 | 2010-11-24 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ポリエステル繊維処理剤組成物 |
| EP1275768A4 (en) * | 2000-02-29 | 2006-08-02 | Kaneka Corp | ARTIFICIAL FIBERS OF HIGHER FINEITY, AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| US6752945B2 (en) | 2000-09-12 | 2004-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making poly(trimethylene terephthalate) staple fibers |
| US6458455B1 (en) * | 2000-09-12 | 2002-10-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Poly(trimethylene terephthalate) tetrachannel cross-section staple fiber |
| IT1316031B1 (it) * | 2000-12-19 | 2003-03-26 | Trelleborg Wheel Systems S P A | Procedimento per radiografare i tessuti di rinforzo tessili neipneumatici e nei manufatti in genere realizzati con detti tessuti. |
| JP2002194672A (ja) * | 2000-12-25 | 2002-07-10 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 繊維処理剤 |
| US6649692B2 (en) | 2001-02-20 | 2003-11-18 | Crompton Corporation | Organopolysiloxane composition, emulsion-forming concentrates and aqueous emulsions formed therefrom and use of the emulsions in the treatment of textiles |
| US20080200432A1 (en) * | 2005-10-07 | 2008-08-21 | Keigo Suzuki | Fiber-Treating Agent |
| CN100537890C (zh) * | 2006-01-18 | 2009-09-09 | 丹东恒星精细化工有限公司 | 聚硅氧烷纤维整理剂及生产方法 |
| KR20090127950A (ko) | 2007-04-11 | 2009-12-14 | 다우 코닝 코포레이션 | 말단차단 유기작용기를 갖는 실리콘 폴리에테르 블록 공중합체 |
| DE102008051738A1 (de) | 2008-10-15 | 2010-04-22 | Trevira Gmbh | PTT-Faser mit verbesserter Einkräuselung |
| CN101671958B (zh) * | 2009-10-13 | 2011-10-26 | 辽宁恒星精细化工（集团）有限公司 | 天然纤维用聚有机硅氧烷抗皱整理剂组合物及制备方法 |
| DE102009047514A1 (de) | 2009-12-04 | 2011-07-07 | Sgl Carbon Se, 65203 | Fasern zur Herstellung von Verbundwerkstoffen |
| EP2742121B1 (en) | 2011-08-26 | 2015-11-18 | Colgate-Palmolive Company | Fabric wrinkle reduction composition |
| CN104350199A (zh) * | 2012-09-27 | 2015-02-11 | 道康宁(中国)投资有限公司 | 纤维状纤维素材料的处理溶液 |
| US11345847B2 (en) | 2016-08-01 | 2022-05-31 | Schlumberger Technology Corporation | Treatment fluid, method for formation treatment, method for reducing the proppant settling rate in the formation treatment fluid |
| JP7311505B2 (ja) * | 2017-11-20 | 2023-07-19 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 架橋アミノシリコーンポリマー並びにその調製方法及び使用 |
| EP3763872B1 (en) * | 2018-03-07 | 2024-01-10 | Kuraray Co., Ltd. | Melt-anisotropic aromatic polyester multifilament |
| JP7138991B1 (ja) * | 2022-01-17 | 2022-09-20 | 竹本油脂株式会社 | ポリエステル合成繊維用処理剤、ポリエステル合成繊維用処理剤含有組成物、ポリエステル合成繊維用第１処理剤、ポリエステル合成繊維用第２処理剤、ポリエステル合成繊維用第１処理剤含有組成物、ポリエステル合成繊維の処理方法、及びポリエステル合成繊維 |
| CN114539534B (zh) * | 2022-03-02 | 2023-03-03 | 杭州美高华颐化工有限公司 | 一种交联型滑弹硅油的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2273835A1 (fr) * | 1974-06-10 | 1976-01-02 | Rhone Poulenc Ind | Compositions organosiliciques conferant une antiadherence elevee et immediate a des materiaux cellulosiques et synthetiques |
| DE2737303C3 (de) * | 1977-08-18 | 1980-07-17 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Formmassen |
| US4490416A (en) * | 1984-05-15 | 1984-12-25 | Dow Corning Limited | Organosiloxane-oxyalkylene copolymers |
-
1986
- 1986-05-22 JP JP61118046A patent/JPS62276090A/ja active Granted
-
1987
- 1987-03-31 KR KR1019870002974A patent/KR930005938B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-05-12 US US07/048,695 patent/US4725635A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-05-21 CN CN87103755A patent/CN1036863C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4725635A (en) | 1988-02-16 |
| CN87103755A (zh) | 1987-12-09 |
| KR930005938B1 (ko) | 1993-06-29 |
| CN1036863C (zh) | 1997-12-31 |
| JPS62276090A (ja) | 1987-11-30 |
| KR870011321A (ko) | 1987-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0122391B2 (ja) | ||
| KR930009837B1 (ko) | 합성섬유용 처리제 | |
| KR930005939B1 (ko) | 섬유 처리제 | |
| CA2023802C (en) | Stable emulsions containing amino polysiloxanes and silanes for treating fibers and fabrics | |
| JP2717942B2 (ja) | ポリオルガノシロキサンを含む組成物を用いる、非黄変織物柔軟仕上方法 | |
| JPS6310743B2 (ja) | ||
| JP2846058B2 (ja) | 繊維材料の処理方法 | |
| JP2001115030A (ja) | アミン、ポリオール、官能性シロキサン類を含む繊維処理組成物 | |
| JPS5926707B2 (ja) | 繊維質物用処理剤 | |
| KR940008993B1 (ko) | 자기가교성 아미노실록산 에멀젼의 제조방법 | |
| JP2001089571A (ja) | アミン、ポリオール、アミド官能性シロキサンコポリマーおよびこれらの調製方法 | |
| JPS584114B2 (ja) | 羊毛を防縮加工するための調製剤 | |
| US4677178A (en) | Silicone-based textile finishing agent | |
| JPH0515827B2 (ja) | ||
| JPS6129612B2 (ja) | ||
| JPS6244073B2 (ja) | ||
| JP5197616B2 (ja) | 改善された布帛コーティング性能を有する反応性シラノール−ｈａｌｓアミノシリコーンポリマー | |
| KR100627204B1 (ko) | 합성섬유용처리제 | |
| JPH0491281A (ja) | 繊維処理剤 | |
| EP1519996B1 (en) | Fire and stain resistant compositions | |
| JP2709370B2 (ja) | 繊維処理組成物 | |
| JP4723084B2 (ja) | 合成繊維製詰め綿用シリコーン処理剤 | |
| JPS5876578A (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| JPH0515828B2 (ja) | ||
| JPH1161653A (ja) | 合成繊維用処理剤 |