JPS6036513B2 - 繊維用処理剤 - Google Patents
繊維用処理剤Info
- Publication number
- JPS6036513B2 JPS6036513B2 JP56016200A JP1620081A JPS6036513B2 JP S6036513 B2 JPS6036513 B2 JP S6036513B2 JP 56016200 A JP56016200 A JP 56016200A JP 1620081 A JP1620081 A JP 1620081A JP S6036513 B2 JPS6036513 B2 JP S6036513B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organopolysiloxane
- polyoxyalkylene
- formula
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/647—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は繊維用処理剤に関する。
更に詳しくは繊維材料に耐久力のある帯電防止性、吸湿
・吸汗性、防汚性、柔軟性、平滑性、防しわ性、圧縮回
復性等を付与するための繊維用処理剤に関する。従来、
繊維材料に柔軟性、平滑性、防しわ性、回復性等を付与
するために種々のオルガノポリシロキサンやその組成物
からなる処理剤が提供ないし提案されてきた。例えば、
柔軟性を付与するためにはジメチルポリシロキサンオイ
ルやそのェマルジョンが、耐久力のある柔軟性、防しわ
性、回復性を付与するためにはメチル水素ポリシロキサ
ン、両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサンおよび縮
合反応用触媒からなる処理剤、メチル水素ポリシロキサ
ン、ビニル基含有ジオルガノポリシロキサンおよび付加
反応用触媒からなる処理剤などが知られている。
・吸汗性、防汚性、柔軟性、平滑性、防しわ性、圧縮回
復性等を付与するための繊維用処理剤に関する。従来、
繊維材料に柔軟性、平滑性、防しわ性、回復性等を付与
するために種々のオルガノポリシロキサンやその組成物
からなる処理剤が提供ないし提案されてきた。例えば、
柔軟性を付与するためにはジメチルポリシロキサンオイ
ルやそのェマルジョンが、耐久力のある柔軟性、防しわ
性、回復性を付与するためにはメチル水素ポリシロキサ
ン、両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサンおよび縮
合反応用触媒からなる処理剤、メチル水素ポリシロキサ
ン、ビニル基含有ジオルガノポリシロキサンおよび付加
反応用触媒からなる処理剤などが知られている。
新規で具体的なものとしては、特公昭48−17514
号公報では有機合成繊維をなめらかにするため1分子当
り少なくとも2個のェポキシ基を有するオルガノポリシ
ロキサンとアミノ基を有するオルガノポリシロキサンか
らなる処理剤が、侍公昭53−3607y号公報では両
末端水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサン、1分子中に
アミノ基とアルコキシ基を有するオルガノシランおよび
/またはその部分加水分解物および縮合物からなる処理
剤が、特公昭53−19715号公報および特公昭53
−19716号公報ではアミノアルキルトリアルコキシ
シランとェポキシ基含有オルガノポリシロキサンからな
る処理剤が、特開昭53−9849計号公報では1分子
中にアミノアルキル基を2個以上有する両末端トリオル
ガノシロキシ基封鎖ジオルガノポリシロキサンが提案さ
れている。しかし、これらの従来公知の処理剤はなんら
かの欠点を有する。
号公報では有機合成繊維をなめらかにするため1分子当
り少なくとも2個のェポキシ基を有するオルガノポリシ
ロキサンとアミノ基を有するオルガノポリシロキサンか
らなる処理剤が、侍公昭53−3607y号公報では両
末端水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサン、1分子中に
アミノ基とアルコキシ基を有するオルガノシランおよび
/またはその部分加水分解物および縮合物からなる処理
剤が、特公昭53−19715号公報および特公昭53
−19716号公報ではアミノアルキルトリアルコキシ
シランとェポキシ基含有オルガノポリシロキサンからな
る処理剤が、特開昭53−9849計号公報では1分子
中にアミノアルキル基を2個以上有する両末端トリオル
ガノシロキシ基封鎖ジオルガノポリシロキサンが提案さ
れている。しかし、これらの従来公知の処理剤はなんら
かの欠点を有する。
例えば、ジメチルポリシロキサンオィルを主剤とする処
理剤は、防しわ性や回復性が不十分であり柔軟性や平滑
性において耐久力に欠けるという欠点がある。ァルコキ
シシラン類を必須成分とする処理剤はェマルジョン化し
て使用する際アルコキシシランが加水分解されやすくて
処理格の寿命が短いという欠点、風合がかたすぎるとい
う欠点がある。メチル水素ポリシロキサンを必須とする
処理剤では触媒を使用しない限り十分に硬化反応しない
という欠点や触媒を使用すると処理俗の寿命が短くなり
、しかも火災や爆発をひきおこす危険な水素ガスが多量
に発生するという欠点がある。ェポキシ基含有オルガノ
ポリシロキサンとアミノ基含有オルガノポリシロキサン
を主剤とする処理剤では摩擦による静電気の発生が多い
こと、油性汚れが付着し易いこと、下着類を処理した場
合吸湿・吸汗性が低下するという欠点がある。これを改
善するため処理剤にリシノレン酸の硫酸ェステル塩、ロ
ート油、ポリシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合
体、高級アルコールのポリオキシェチレン付加物等の親
水性の界面活性剤が添加されてきた。しかし、これらの
界面活性剤は水もしくはドライクリーニングに使用され
る有機溶剤に溶解し易く、繰り返し洗濯することによっ
て容易に脱落するため耐久性に乏しいという欠点があっ
た。本発明者らは上記のような従来公知の繊維用処理剤
の欠点を鱗消すべく鋭意検討した結果、繊維材料に耐久
力のある帯電防止性、吸湿・吸汗性、防汚‘性、柔軟性
、平滑性、防しわ性、圧縮回復性を付与することのでき
る繊維用処理剤を発明するに至った。
理剤は、防しわ性や回復性が不十分であり柔軟性や平滑
性において耐久力に欠けるという欠点がある。ァルコキ
シシラン類を必須成分とする処理剤はェマルジョン化し
て使用する際アルコキシシランが加水分解されやすくて
処理格の寿命が短いという欠点、風合がかたすぎるとい
う欠点がある。メチル水素ポリシロキサンを必須とする
処理剤では触媒を使用しない限り十分に硬化反応しない
という欠点や触媒を使用すると処理俗の寿命が短くなり
、しかも火災や爆発をひきおこす危険な水素ガスが多量
に発生するという欠点がある。ェポキシ基含有オルガノ
ポリシロキサンとアミノ基含有オルガノポリシロキサン
を主剤とする処理剤では摩擦による静電気の発生が多い
こと、油性汚れが付着し易いこと、下着類を処理した場
合吸湿・吸汗性が低下するという欠点がある。これを改
善するため処理剤にリシノレン酸の硫酸ェステル塩、ロ
ート油、ポリシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合
体、高級アルコールのポリオキシェチレン付加物等の親
水性の界面活性剤が添加されてきた。しかし、これらの
界面活性剤は水もしくはドライクリーニングに使用され
る有機溶剤に溶解し易く、繰り返し洗濯することによっ
て容易に脱落するため耐久性に乏しいという欠点があっ
た。本発明者らは上記のような従来公知の繊維用処理剤
の欠点を鱗消すべく鋭意検討した結果、繊維材料に耐久
力のある帯電防止性、吸湿・吸汗性、防汚‘性、柔軟性
、平滑性、防しわ性、圧縮回復性を付与することのでき
る繊維用処理剤を発明するに至った。
すなわち、本発明は
下記の凶、【B}および‘C}の3種のオルガノポリシ
ロキサンのうち、風および‘B}、脚およびに)を主剤
とする繊維用処理剤であり、その3種のオルガノポリシ
ロキサンとは帆 一般式 〔式中、Rは置換もしくは非置換の1価炭化水素基、A
はR、一RIてNHCH2CH2チaNHR2およびG
から選択される基、RIは2価炭化水素基、R2は水素
原子または1価炭化水素基、aは0〜10 GはキR5
チb○fC2日40)c←C3日6ナdR6(ここに、
R5は2価の有機基、R6は水素原子または1価の有機
基、bは0または1、cおよびdは0〜50、ただしc
+dは2〜100である)、pは0〜500、qおよび
rは0〜100、ただしp+q+rは10〜500であ
る。
ロキサンのうち、風および‘B}、脚およびに)を主剤
とする繊維用処理剤であり、その3種のオルガノポリシ
ロキサンとは帆 一般式 〔式中、Rは置換もしくは非置換の1価炭化水素基、A
はR、一RIてNHCH2CH2チaNHR2およびG
から選択される基、RIは2価炭化水素基、R2は水素
原子または1価炭化水素基、aは0〜10 GはキR5
チb○fC2日40)c←C3日6ナdR6(ここに、
R5は2価の有機基、R6は水素原子または1価の有機
基、bは0または1、cおよびdは0〜50、ただしc
+dは2〜100である)、pは0〜500、qおよび
rは0〜100、ただしp+q+rは10〜500であ
る。
〕で表わされ、1分子中に少なくとも2個の−R1fN
HCQC日2ナaNHR2基と少なくとも1個のポリオ
キシアルキレン基とを有するオルガノポリシロキサン、
脚 一般式 〔式中、Rは置換もしくは非置換の1価炭化水素基、B
はR、一R3一COOR4およびGから選択される基、
R3は2価化水素基、R4は水素原子または1価炭化水
素基、GはキR5ナb○−fC2日○)c÷C3日60
ナdR6(ここに、R5は2価の有機基、R6は水素原
子または1価の有機基、bは0または1、cおよびdは
0〜50、ただしc+dは2〜100である)、1は0
〜500、mおよびnは0〜100、ただし1十m+n
は10〜500である。
HCQC日2ナaNHR2基と少なくとも1個のポリオ
キシアルキレン基とを有するオルガノポリシロキサン、
脚 一般式 〔式中、Rは置換もしくは非置換の1価炭化水素基、B
はR、一R3一COOR4およびGから選択される基、
R3は2価化水素基、R4は水素原子または1価炭化水
素基、GはキR5ナb○−fC2日○)c÷C3日60
ナdR6(ここに、R5は2価の有機基、R6は水素原
子または1価の有機基、bは0または1、cおよびdは
0〜50、ただしc+dは2〜100である)、1は0
〜500、mおよびnは0〜100、ただし1十m+n
は10〜500である。
〕で表わされ、1分子中に少なくとも2個の−R3−C
OOR4基と少なくとも1個のポリオキシアルキレン基
とを有するオルガノポリシロキサン、および【C} 一
般式 〔式中、Rは置換もしくは非置換の1価炭化水素基、D
はR、EおよびGから選択される基、Eはェポキシ基含
有1価有機基、GはfR5ナb○fC2日40)c÷C
3は0チdR6(ここに、R5は2価の有機基、R6は
水素原子または1、価の有機基、bは0または1、cお
よびdは0〜50、ただしc+dは2〜100である)
、xは0〜500、yおよびzは0〜100、ただしx
+y十zは10〜500である。
OOR4基と少なくとも1個のポリオキシアルキレン基
とを有するオルガノポリシロキサン、および【C} 一
般式 〔式中、Rは置換もしくは非置換の1価炭化水素基、D
はR、EおよびGから選択される基、Eはェポキシ基含
有1価有機基、GはfR5ナb○fC2日40)c÷C
3は0チdR6(ここに、R5は2価の有機基、R6は
水素原子または1、価の有機基、bは0または1、cお
よびdは0〜50、ただしc+dは2〜100である)
、xは0〜500、yおよびzは0〜100、ただしx
+y十zは10〜500である。
〕で表わされ、1分子中に少なくとも2個のェポキシ基
含有有機基と少なくとも1個のポリオキシアルキレン基
とを有するオルガノポリシロキサンである。すなわち、
本発明の繊維用処理剤は■と佃、風とにーの組合せから
成るオルガノポリシロキサンを主剤とするものである。
含有有機基と少なくとも1個のポリオキシアルキレン基
とを有するオルガノポリシロキサンである。すなわち、
本発明の繊維用処理剤は■と佃、風とにーの組合せから
成るオルガノポリシロキサンを主剤とするものである。
凶、脚および{C}の各オルガノポリシロキサンは単独
では繊維材料に耐久力のない帯電防止性、吸湿・吸汗性
、防汚性、柔軟性、平滑性、防しわ性、圧縮回復性を付
与するにすぎないが、凶と佃、風と{C’の2種のオル
ガノポリシロキサンを組合せることによって、熱処理す
るだけでアミノ基とカルポキシ基、アミノ基とェポキシ
基とが架橋反応するため、上記した効果が向上するばか
りでなく、耐久力を付与することができるという確認に
基づくものである。なお、ここでいう耐久力とは水によ
る洗濯やドライクリ−ニングによく耐えて長持ちすると
いうことである。風成分のオルガノポリシロキサンは前
記した一般式によって表わされ、式中Rは置換もしくは
非置換の1価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、
プロピル基、ドデシル基、ビニル基、フェニル基、8−
フェニルェチル基、3・3・3−トリフルオロプロピル
基などが例示される。
では繊維材料に耐久力のない帯電防止性、吸湿・吸汗性
、防汚性、柔軟性、平滑性、防しわ性、圧縮回復性を付
与するにすぎないが、凶と佃、風と{C’の2種のオル
ガノポリシロキサンを組合せることによって、熱処理す
るだけでアミノ基とカルポキシ基、アミノ基とェポキシ
基とが架橋反応するため、上記した効果が向上するばか
りでなく、耐久力を付与することができるという確認に
基づくものである。なお、ここでいう耐久力とは水によ
る洗濯やドライクリ−ニングによく耐えて長持ちすると
いうことである。風成分のオルガノポリシロキサンは前
記した一般式によって表わされ、式中Rは置換もしくは
非置換の1価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、
プロピル基、ドデシル基、ビニル基、フェニル基、8−
フェニルェチル基、3・3・3−トリフルオロプロピル
基などが例示される。
1分子中のRはすべて同一である必要はない。
Rはメチル基が最も一般的であるが、メチル基と他の基
の組合せも一般的である。−R1fNHCH2CH2チ
aNHR2基のRIは2価炭化水素基であり、一CH2
−、一CH2CH2−、一CH2CH2CH2−、−C
H2CH(CH3)CH2−、キC比チ4 のようなァ
ルキレン基、fCH2チ2C6日4一のようなアルキレ
ンアリーレン基が例示される。
の組合せも一般的である。−R1fNHCH2CH2チ
aNHR2基のRIは2価炭化水素基であり、一CH2
−、一CH2CH2−、一CH2CH2CH2−、−C
H2CH(CH3)CH2−、キC比チ4 のようなァ
ルキレン基、fCH2チ2C6日4一のようなアルキレ
ンアリーレン基が例示される。
このうちプロピレン基が最も一般的である。R2は水素
原子または1価炭化水素基であり、後者としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、フェニル基が
例示される。aは0〜10の数である。GはfR5チb
○÷C2日○÷c←C3比○チdR6(式中R5は2
価の有機基であり、炭素原子数1〜5のアルキレン基、
けし、素原子に結合したアルキレン基を通して−C6日
4−基、一CO−基、または一NHCO−基が結合した
基が例示される。R6は水素原子または1価の有機基で
あり、有機基としてはメチル基、エチル基、プロピル基
、ドデシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、8−フ
ェニルェチル基のような1価炭化水素基およびアシル基
、カルバミル基が例示される。bは0または1、cおよ
びdは0〜50、ただしc+dは2〜100である。)
で表わされる基である。また、Aは上記したR、一RI
÷NHCH2C比ナaNHR2およびGから選択される
基である。pは0〜500 qおよびrは0〜100、
ただしp+q+rは10〜500である。■成分のアミ
ノ基は(B}成分のカルポキシ基もしくはカルボン酸ェ
ステル基または{q成分のェポキシ基と架橋反応させて
、繊維材料に耐久力のある帯電防止性、吸湿・吸汗性、
防汚‘性、柔軟性、平滑性、防しわ性、圧縮回復性を付
与するために、■成分の1分子中には少なくとも2個の
−RI÷NHC比CH2ナaNHR2基を必要とする。
原子または1価炭化水素基であり、後者としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、フェニル基が
例示される。aは0〜10の数である。GはfR5チb
○÷C2日○÷c←C3比○チdR6(式中R5は2
価の有機基であり、炭素原子数1〜5のアルキレン基、
けし、素原子に結合したアルキレン基を通して−C6日
4−基、一CO−基、または一NHCO−基が結合した
基が例示される。R6は水素原子または1価の有機基で
あり、有機基としてはメチル基、エチル基、プロピル基
、ドデシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、8−フ
ェニルェチル基のような1価炭化水素基およびアシル基
、カルバミル基が例示される。bは0または1、cおよ
びdは0〜50、ただしc+dは2〜100である。)
で表わされる基である。また、Aは上記したR、一RI
÷NHCH2C比ナaNHR2およびGから選択される
基である。pは0〜500 qおよびrは0〜100、
ただしp+q+rは10〜500である。■成分のアミ
ノ基は(B}成分のカルポキシ基もしくはカルボン酸ェ
ステル基または{q成分のェポキシ基と架橋反応させて
、繊維材料に耐久力のある帯電防止性、吸湿・吸汗性、
防汚‘性、柔軟性、平滑性、防しわ性、圧縮回復性を付
与するために、■成分の1分子中には少なくとも2個の
−RI÷NHC比CH2ナaNHR2基を必要とする。
同じ1分子中には、帯電防止性、吸湿・吸汗性、防汚性
を繊維材料に付与するために少なくとも1個のポリオキ
シアルキレン基を必要とする。少なくとも2個の−RI
★NHC比CH2ナaNHR2基と少なくとも1個のポ
リオキシアルキレン基はオルガノポリシロキサンの分子
構造中どの部分に存在していてもよい。なお、ポリオキ
シアルキレン基のc+dの値が小さ過ぎると水系での溶
解性もしくは自己乳化性が悪く、帯電防止性、吸湿・吸
汗性、防汚性の効果も乏しく、また、c+dの値が大き
過ぎると製造の際ポリオキシアルキレン基が分岐するお
それがあるので、5〜50の範囲が好ましい。また、各
シロキサン単位の好ましい範囲はpが10〜500・q
が2〜20・rが2〜30・p+q+rが10〜500
であり、これは10未満では繊維材料に柔軟性、平滑性
の付与効果が乏しく、500を越えると乳化しにくくな
るからである。この風成分は例えば特開昭53−984
9母号公報に記載された方法に準じて製造することがで
きる。‘Bー成分のオルガノポリシロキサンは前記した
一般式によって表わされ、式中Rは置換もしくは非置換
の1価炭化水素基であり、前記したRの例示と同様のも
のが例示される。
を繊維材料に付与するために少なくとも1個のポリオキ
シアルキレン基を必要とする。少なくとも2個の−RI
★NHC比CH2ナaNHR2基と少なくとも1個のポ
リオキシアルキレン基はオルガノポリシロキサンの分子
構造中どの部分に存在していてもよい。なお、ポリオキ
シアルキレン基のc+dの値が小さ過ぎると水系での溶
解性もしくは自己乳化性が悪く、帯電防止性、吸湿・吸
汗性、防汚性の効果も乏しく、また、c+dの値が大き
過ぎると製造の際ポリオキシアルキレン基が分岐するお
それがあるので、5〜50の範囲が好ましい。また、各
シロキサン単位の好ましい範囲はpが10〜500・q
が2〜20・rが2〜30・p+q+rが10〜500
であり、これは10未満では繊維材料に柔軟性、平滑性
の付与効果が乏しく、500を越えると乳化しにくくな
るからである。この風成分は例えば特開昭53−984
9母号公報に記載された方法に準じて製造することがで
きる。‘Bー成分のオルガノポリシロキサンは前記した
一般式によって表わされ、式中Rは置換もしくは非置換
の1価炭化水素基であり、前記したRの例示と同様のも
のが例示される。
1分子中のRはすべて同一である必要はない。
Rはメチル基が最も一般的であるが、メチル基と他の基
との組合せも一般的である。−R3−COOR4のR3
は2価炭化水素基であり、前記RIと同様−CH2一、
一CH2CH2一、一C比CH2CH2−、一CH2C
H(CH3)CH2−、tC弦チ4のようなアルキレン
基、fCH2ナ2C6日4一のようなアルキレンアリー
レン基が例示される。R4は水素原子または1価炭化水
素基であり、前記R2と同様、1価炭化水素基としては
メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、フェニ
ル基が例示される。Gは÷R5ナb○fC2比○うC÷
C3日60ナdR6(R5、R6、b、c、dは前記と
同じ)で表わされるポリオキシアルキレン基である。ま
た、Bは上記したR、−R3−COOR4およびGから
選択される基である。1は0〜500、mおよびnは0
〜100、ただし1十m+nは10〜500である。
との組合せも一般的である。−R3−COOR4のR3
は2価炭化水素基であり、前記RIと同様−CH2一、
一CH2CH2一、一C比CH2CH2−、一CH2C
H(CH3)CH2−、tC弦チ4のようなアルキレン
基、fCH2ナ2C6日4一のようなアルキレンアリー
レン基が例示される。R4は水素原子または1価炭化水
素基であり、前記R2と同様、1価炭化水素基としては
メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、フェニ
ル基が例示される。Gは÷R5ナb○fC2比○うC÷
C3日60ナdR6(R5、R6、b、c、dは前記と
同じ)で表わされるポリオキシアルキレン基である。ま
た、Bは上記したR、−R3−COOR4およびGから
選択される基である。1は0〜500、mおよびnは0
〜100、ただし1十m+nは10〜500である。
ポリオキシアルキレン単位および各シロキサン単位の好
ましい範囲は風成分の場合と同様の理由でこれに準じる
。【B}成分のカルポキシ基もしくはカルボン酸ェステ
ル基は■成分のアミノ基と架橋反応させて、繊維材料に
耐久力のある前記諸性質を付与するため、‘B)成分の
1分子中には少なくとも2個の−R3−COOR4基を
必要とする。
ましい範囲は風成分の場合と同様の理由でこれに準じる
。【B}成分のカルポキシ基もしくはカルボン酸ェステ
ル基は■成分のアミノ基と架橋反応させて、繊維材料に
耐久力のある前記諸性質を付与するため、‘B)成分の
1分子中には少なくとも2個の−R3−COOR4基を
必要とする。
同じ1分子中には、帯電防止性、吸湿・吸汗性、防汚性
を繊維材料に付与するために少なくとも1個のポリオキ
シアルキレン基を必要とする。少なくとも2個の−R3
−COOR4基と少なくとも1個のポリオキシアルキレ
ン基はオルガノポリシロキサンの分子構造中どの部分に
存在していてもよい。この{則成分は例えば特公昭33
−9964号公報および特公昭36−1293号公報に
記載された付加反応を使用して製造することができる。
にI成分のオルガノポリシロキサンは前記した一般式に
よって表わされ、式中Rは置換もしくは非置換の1価炭
化水素基であり、これには風成分で説明したRの例示と
同様のものが例示される。
を繊維材料に付与するために少なくとも1個のポリオキ
シアルキレン基を必要とする。少なくとも2個の−R3
−COOR4基と少なくとも1個のポリオキシアルキレ
ン基はオルガノポリシロキサンの分子構造中どの部分に
存在していてもよい。この{則成分は例えば特公昭33
−9964号公報および特公昭36−1293号公報に
記載された付加反応を使用して製造することができる。
にI成分のオルガノポリシロキサンは前記した一般式に
よって表わされ、式中Rは置換もしくは非置換の1価炭
化水素基であり、これには風成分で説明したRの例示と
同様のものが例示される。
Eで表わしたヱポキシ基含有1価有機基は一般式または
(ここに、R?は任意の2価の有機基であり、これには
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、フェニレン基
、水酸化炭化水素残基、クロルェチレン基、フルオロェ
チレン基、C&OCH2CQC日2一、一C比CH20
CQC日2−、C比OCH2CQOCH2CH2一、が
例示される。
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、フェニレン基
、水酸化炭化水素残基、クロルェチレン基、フルオロェ
チレン基、C&OCH2CQC日2一、一C比CH20
CQC日2−、C比OCH2CQOCH2CH2一、が
例示される。
)で表わされる。Gで表わしたポリオキシアルキレン基
は風成分の説明のところで述べたのと同じである。Dは
R、EおよびGから選択される基であり、xは0〜50
0、yおよびzは0〜100、ただしx十y+zは10
〜500である。ポリオキシアルキレン単位および各シ
ロキサン単位の好ましい範囲は凶成分の場合と同様の理
由でこれに準じる。に}成分の1分子中には、蜘成分お
よび‘B}成分のところで説明したと同様の理由により
、少なくとも2個のェポキシ基含有有機基と少なくとも
1個のポリオキシアルキレン基を必要とする。このェポ
キシ基含有有機基とポリオキシアルキレン基はオルガノ
ポリシロキサン構造中どの部分に存在していてもよい。
このに}成分は{B)成分と同様、例えば特公昭33−
996y号公報および特公昭36−1293号公報に記
載された付加反応を利用して製造することができる。帆
と{Bはたは凶とに)から成る2種のオルガノポリシロ
キサンは、例えばトルェン、キシレン、ベンゼン、n−
へキサン、ヘフ。タン、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルィソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、
ミネラル夕−ペン、パークロルェチレン、クロロセン等
の有機溶剤に溶解して処理液を調製し、スプレー、ロー
ラ、浸債等の方法により繊維材料に付着させてもよいし
、そのまま自己乳化するかまたは適当な乳化剤、例えば
、高級アルコールの硫酸ェステル塩、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、高級アルコールポリオキシアルキレン付
加物、高級脂肪酸ボリオキシアルキレン付加物、アルキ
ルフェノールポリオキシアルキレン付加物、高級脂肪酸
ソルビタンェステルにより乳化してスプレー、ローラ、
浸債等の方法により繊維材料に付着させてもよい。この
際、両成分を別々に溶解ないし乳化しておいて、両者を
混合してから繊維材料に付着させてもよい。
は風成分の説明のところで述べたのと同じである。Dは
R、EおよびGから選択される基であり、xは0〜50
0、yおよびzは0〜100、ただしx十y+zは10
〜500である。ポリオキシアルキレン単位および各シ
ロキサン単位の好ましい範囲は凶成分の場合と同様の理
由でこれに準じる。に}成分の1分子中には、蜘成分お
よび‘B}成分のところで説明したと同様の理由により
、少なくとも2個のェポキシ基含有有機基と少なくとも
1個のポリオキシアルキレン基を必要とする。このェポ
キシ基含有有機基とポリオキシアルキレン基はオルガノ
ポリシロキサン構造中どの部分に存在していてもよい。
このに}成分は{B)成分と同様、例えば特公昭33−
996y号公報および特公昭36−1293号公報に記
載された付加反応を利用して製造することができる。帆
と{Bはたは凶とに)から成る2種のオルガノポリシロ
キサンは、例えばトルェン、キシレン、ベンゼン、n−
へキサン、ヘフ。タン、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルィソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、
ミネラル夕−ペン、パークロルェチレン、クロロセン等
の有機溶剤に溶解して処理液を調製し、スプレー、ロー
ラ、浸債等の方法により繊維材料に付着させてもよいし
、そのまま自己乳化するかまたは適当な乳化剤、例えば
、高級アルコールの硫酸ェステル塩、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、高級アルコールポリオキシアルキレン付
加物、高級脂肪酸ボリオキシアルキレン付加物、アルキ
ルフェノールポリオキシアルキレン付加物、高級脂肪酸
ソルビタンェステルにより乳化してスプレー、ローラ、
浸債等の方法により繊維材料に付着させてもよい。この
際、両成分を別々に溶解ないし乳化しておいて、両者を
混合してから繊維材料に付着させてもよい。
また、どちらかの成分の溶液ないしェマルジョンを繊維
材料に付着させ、ついで他方の成分の溶液ないしェマル
ジョンを付着させる方法をとってもよい。要は、繊維材
料上で両成分が共存するいかなる処理方法でもとること
ができる。処理効果の均一性という点から両成分をあら
かじめ混合した処理剤で繊維材料を処理することが好ま
しい。両成分あわせて繊維材料に対し0.1〜4重量%
付着させるのが一般的である。ついで、常温放置、熱風
吹付、加熱処理などにより有機溶剤または水を除去した
後さらに加熱処理することによって2種のオルガノポリ
シロキサンの間ですみやかに架橋反応が起り耐久力のあ
る帯電防止性、吸湿・吸汗性、防汚性、特に油性に対す
る防汚性、柔軟性、平滑性、防しわ性、圧縮回復性が発
現する。常温放置よりは熱風吹付または加熱処理した方
が作業効率および耐久力がより増すという意味で好まし
い。必要に応じて適当な硬化触媒を添加してもよい。ま
た、従来公知の帯電防止剤、柔軟剤、防しわ剤、耐熱剤
、難燃剤等の他の添加剤を併用してもよい。なお、この
処理剤で処理される繊維材料としては、材質的には羊毛
、絹、麻、木綿、ァスベストのような天然繊維、レーヨ
ン、アセテートのような再生繊維、ポリエステル、ポリ
アミド、ビニロン、ポリアクリロニトリル、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、スパンデツクスのような合成繊維
、ガラス繊維、カーボン繊維、シリコンカーバィド繊維
が例示され、形状的にはステープル、フィラメント、ト
ウ、糸、織物、編物、不織布、樹脂加工布再なといずれ
でもよいが、織物、編物、不織布、ふとん綿などのシー
ト状で連続的に処理すると効率的である。
材料に付着させ、ついで他方の成分の溶液ないしェマル
ジョンを付着させる方法をとってもよい。要は、繊維材
料上で両成分が共存するいかなる処理方法でもとること
ができる。処理効果の均一性という点から両成分をあら
かじめ混合した処理剤で繊維材料を処理することが好ま
しい。両成分あわせて繊維材料に対し0.1〜4重量%
付着させるのが一般的である。ついで、常温放置、熱風
吹付、加熱処理などにより有機溶剤または水を除去した
後さらに加熱処理することによって2種のオルガノポリ
シロキサンの間ですみやかに架橋反応が起り耐久力のあ
る帯電防止性、吸湿・吸汗性、防汚性、特に油性に対す
る防汚性、柔軟性、平滑性、防しわ性、圧縮回復性が発
現する。常温放置よりは熱風吹付または加熱処理した方
が作業効率および耐久力がより増すという意味で好まし
い。必要に応じて適当な硬化触媒を添加してもよい。ま
た、従来公知の帯電防止剤、柔軟剤、防しわ剤、耐熱剤
、難燃剤等の他の添加剤を併用してもよい。なお、この
処理剤で処理される繊維材料としては、材質的には羊毛
、絹、麻、木綿、ァスベストのような天然繊維、レーヨ
ン、アセテートのような再生繊維、ポリエステル、ポリ
アミド、ビニロン、ポリアクリロニトリル、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、スパンデツクスのような合成繊維
、ガラス繊維、カーボン繊維、シリコンカーバィド繊維
が例示され、形状的にはステープル、フィラメント、ト
ウ、糸、織物、編物、不織布、樹脂加工布再なといずれ
でもよいが、織物、編物、不織布、ふとん綿などのシー
ト状で連続的に処理すると効率的である。
次に、実施例と比較例をかかげるが、実施例、比較例中
、部および%とあるのは重量部および重量%を意味し、
粘度は2500における値である。
、部および%とあるのは重量部および重量%を意味し、
粘度は2500における値である。
実施例 1式{1)
で表わされ、4000センチストークスの粘度を有する
アミノ基含有オルガノポリシ。
アミノ基含有オルガノポリシ。
キサン0.75部、および式■
G;fCH2)3−0キC2日40ナ÷C3HB0ナC
H3で表わされ、3500センチストークスの粘度を有
し、ェポキシ基含有有機基とポリオキシァルキレン基と
を有するオルガノポリシロキサン0.75部を水98.
5部に熔解して処理液を調製した。
H3で表わされ、3500センチストークスの粘度を有
し、ェポキシ基含有有機基とポリオキシァルキレン基と
を有するオルガノポリシロキサン0.75部を水98.
5部に熔解して処理液を調製した。
この処理液にポリエステル/綿(65/35)の白地の
ブロード地を浸債後引き上げてオルガノポリシロキサン
付着量が1.5%になるようにマングルロールで絞り、
110ooで7分間乾燥後170午0で5分間加熱処理
して、2種のオルガノポリシロキサンの架橋反応を完結
させた。比較例として、式川で示したアミノ基とポリオ
キシアルキレン基とを含有するオルガノポリシロキサン
1.5部と水98.5部による処理液、および式■で示
したェポキシ基含有有機基とポリオキシアルキレン基と
を有するオルガノポリシロキサン1.5部と水98.5
部の処理液を調製し、上記と同じ条件でブロード地を処
理した。
ブロード地を浸債後引き上げてオルガノポリシロキサン
付着量が1.5%になるようにマングルロールで絞り、
110ooで7分間乾燥後170午0で5分間加熱処理
して、2種のオルガノポリシロキサンの架橋反応を完結
させた。比較例として、式川で示したアミノ基とポリオ
キシアルキレン基とを含有するオルガノポリシロキサン
1.5部と水98.5部による処理液、および式■で示
したェポキシ基含有有機基とポリオキシアルキレン基と
を有するオルガノポリシロキサン1.5部と水98.5
部の処理液を調製し、上記と同じ条件でブロード地を処
理した。
これら処理布を用いて下記に示す帯電防止性、吸湿・吸
汗性および防惰性の各試験を行なった。先ず帯電防止性
を調べるために、各処理布および未処理布をパークロル
ェチレン中に浸潰し、15分間競拝した後乾燥すること
によってドライクリーニングの代替とした。
汗性および防惰性の各試験を行なった。先ず帯電防止性
を調べるために、各処理布および未処理布をパークロル
ェチレン中に浸潰し、15分間競拝した後乾燥すること
によってドライクリーニングの代替とした。
この操作を2回繰り返した。さらに、自動反転渦巻式電
気洗濯機の強の条件で、0.5%のマルセル石鹸水溶液
中で1弦分間クリーニングした後水洗乾燥した。この操
作を2回繰り返した。クリ−ニングした未処理布と処理
布およびクリーニングしなかった未処理布と処理布を2
030、湿度65%で1週間放置した後京大化研式ロー
タリースタチックテス夕を使用して、摩擦対象布に綿布
(カナキン3号)を用い、800回/分の回転により6
0秒後の摩擦電圧を測定した。また、蟹光X線装置(理
学電機工業社製)を使用してクリーニングした処理布の
残存オルガノポリシロキサン率を測定した。次に油性汚
れに対する防汚性を調べるために、ASTM−NO.1
オイル300夕、コールタール3夕、乾燥粘土粉末5夕
、ポートランドセメント5夕、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ5夕を乳鉢で十分粉砕混合して調製した人工
汚染液5私と0.5%のマルセル石鹸水溶液100の‘
とを450の‘のガラス瓶に入れ、5×10cmの処理
布および禾処理布をおのおの前記ガラスビンに入れ、ス
チールボール各1の固を加えて試験布を人工汚染液中に
浸潰し、60℃で3び分間処理した。
気洗濯機の強の条件で、0.5%のマルセル石鹸水溶液
中で1弦分間クリーニングした後水洗乾燥した。この操
作を2回繰り返した。クリ−ニングした未処理布と処理
布およびクリーニングしなかった未処理布と処理布を2
030、湿度65%で1週間放置した後京大化研式ロー
タリースタチックテス夕を使用して、摩擦対象布に綿布
(カナキン3号)を用い、800回/分の回転により6
0秒後の摩擦電圧を測定した。また、蟹光X線装置(理
学電機工業社製)を使用してクリーニングした処理布の
残存オルガノポリシロキサン率を測定した。次に油性汚
れに対する防汚性を調べるために、ASTM−NO.1
オイル300夕、コールタール3夕、乾燥粘土粉末5夕
、ポートランドセメント5夕、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ5夕を乳鉢で十分粉砕混合して調製した人工
汚染液5私と0.5%のマルセル石鹸水溶液100の‘
とを450の‘のガラス瓶に入れ、5×10cmの処理
布および禾処理布をおのおの前記ガラスビンに入れ、ス
チールボール各1の固を加えて試験布を人工汚染液中に
浸潰し、60℃で3び分間処理した。
軽く水洗乾燥後0.5%のマルセル石鹸水溶液を用いて
、自動反転渦巻式電気洗濯機の強の条件で1び分間洗濯
した。水洗乾燥後の試験布を反射率計を使用して、55
0肌仏の波長での反射率を測定した。各測定値の結果を
第1表に示した。
、自動反転渦巻式電気洗濯機の強の条件で1び分間洗濯
した。水洗乾燥後の試験布を反射率計を使用して、55
0肌仏の波長での反射率を測定した。各測定値の結果を
第1表に示した。
各測定値から明らかなように、本発明の処理剤による処
理布は比較例に比べ、特に洗濯後の帯電防止性、防汚性
に優れている。第1・表 実施例 2 式‘3) G;‐キCH2キ0一C2日40一キC3日60ナCO
CH3で表わされ、8500センチストークスの粘度を
有し、カルボキシ基とポリオキシアルキレン基とを有す
るオルガノポリシロキサン1部および実施例1で使用し
た式mのアミノ基とポリオキシアルキレン基とを含有す
るオルガノポリシロキサン0.5部を水98.5部に溶
解して処理液を調製した。
理布は比較例に比べ、特に洗濯後の帯電防止性、防汚性
に優れている。第1・表 実施例 2 式‘3) G;‐キCH2キ0一C2日40一キC3日60ナCO
CH3で表わされ、8500センチストークスの粘度を
有し、カルボキシ基とポリオキシアルキレン基とを有す
るオルガノポリシロキサン1部および実施例1で使用し
た式mのアミノ基とポリオキシアルキレン基とを含有す
るオルガノポリシロキサン0.5部を水98.5部に溶
解して処理液を調製した。
この処理液に綿100%のメリヤス肌着を浸潰し、オル
ガノポリシロキサンの付着量が1.5%になるように遠
心脱水機で脱液し、室温で2独特間風乾した。次いで1
2000で5分間加熱処理した。比較例として、式(1
}で示したアミノ基とポリオキシアルキレン基とを含有
するオルガノボリシロキサン1.5部と水98.5部か
らなる処理液、および式【3}で示したカルボキシ基と
ポリオキシアルキレン基とを有するオルガノポリシロキ
サン1.5部と水98.5部による処理液を調製し、上
記と同じ条件で綿100%のメリヤス肌着を処理した。
各処理布および未処理布を、自動反転渦巻式電気洗濯機
の強の条件で、0.5%のマルセル石鹸水溶液中で15
分間クリーニングして水洗乾燥し、この操作を5回繰り
返した。
ガノポリシロキサンの付着量が1.5%になるように遠
心脱水機で脱液し、室温で2独特間風乾した。次いで1
2000で5分間加熱処理した。比較例として、式(1
}で示したアミノ基とポリオキシアルキレン基とを含有
するオルガノボリシロキサン1.5部と水98.5部か
らなる処理液、および式【3}で示したカルボキシ基と
ポリオキシアルキレン基とを有するオルガノポリシロキ
サン1.5部と水98.5部による処理液を調製し、上
記と同じ条件で綿100%のメリヤス肌着を処理した。
各処理布および未処理布を、自動反転渦巻式電気洗濯機
の強の条件で、0.5%のマルセル石鹸水溶液中で15
分間クリーニングして水洗乾燥し、この操作を5回繰り
返した。
クリーニングした処理布と禾処理布およびクリーニング
しなかった処理布と禾処理布について、実施例1と同様
にして、オルガノポリシロキサン残率および550の仏
の反射率について試験を行なった。
しなかった処理布と禾処理布について、実施例1と同様
にして、オルガノポリシロキサン残率および550の仏
の反射率について試験を行なった。
また、クリーニング後の各処理布と未処理布について手
による官能検査で風合を調べた。これらの結果を第2表
に示す。本発明の処理剤で処理したものが防汚性および
風合において最も優れていることを示した。第2表
による官能検査で風合を調べた。これらの結果を第2表
に示す。本発明の処理剤で処理したものが防汚性および
風合において最も優れていることを示した。第2表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記の(A)、(B)および(C)の3種のオルガ
ノポリシロキサンのうち、(A)および(B)、(A)
および(C)を主剤とする繊維用処理剤。 (A)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは置換もしくは非置換の1価炭化水素基、A
はR、−R^1−(NHCH_2CH_2)_a−NH
R^2およびGから選択される基、R^1は2価炭化水
素基、R^2は水素原子または1価炭化水素基、aは0
〜10、Gは−(R^5)b−O−(C_2H_4O)
_c−(C_3H_6O)_d−R^6(ここに、R^
5は2価の有機基、R^6は水素原子または1価の有機
基、bは0または1、cおよびdは0〜50ただしc+
dは2〜100である)、pは0〜500、pおよびr
は0〜100、ただしp+q+rは10〜500である
。 〕で表わされ、1分子中に少なくとも2個の−R^1−
(NHCH_2CH_2)_a−NHR^2基と少なく
とも1個のポリオキシアルキレン基とを有するオルガノ
ポリシロキサン、(B)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは置換もしくは非置換の1価炭化水素基、B
はR、−R^3−COOR^4およびGから選択される
基、R^3は2価炭化水素基、R^4は水素原子または
1価炭化水素基、Gは−(R^5)_b−O−(C_2
H_4O)_c−(C_3H_6O)_dR^6(ここ
に、R^5は2価の有機基、R^6は水素原子または1
価の有機基、bは0または1、cおよびdは0〜50、
ただしc+dは2〜100である)、lは0〜500、
mおよびnは0〜100、ただしl+m+nは10〜5
00である。 〕で表わされ、1分子中に少なくとも2個の−R^3−
COOR^4基と少なくとも1個のポリオキシアルキレ
ン基とを有するオルガノポリシロキサン、および(C)
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは置換もしくは非置換の1価炭化水素基、D
はR、EおよびGから選択される基、Eはエポキシ基含
有1価有機基、Gは−(R^5)_b−O−(C_2H
_4O)_c−(C_3H_6O)_d−R^6(ここ
に、R^5は2価の有機基、R^6は水素原子または1
価の有機基、bは0または1、cおよびdは0〜50、
ただしc+dは2〜100である)、xは0〜500、
yおよびzは0〜100、ただしx+y+zは10〜5
00である。 〕で表わされ、1分子中に少なくとも2個のエポキシ基
含有有機基と少なくとも1個のポリオキシアルキレン基
とを有するオルガノポリシロキサン。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56016200A JPS6036513B2 (ja) | 1981-02-05 | 1981-02-05 | 繊維用処理剤 |
US06/345,298 US4359545A (en) | 1981-02-05 | 1982-02-03 | Fiber-treating compositions comprising two organo-functional polysiloxanes |
EP82300549A EP0058493B1 (en) | 1981-02-05 | 1982-02-03 | Fiber-treating compositions comprising two organo-functional polysiloxanes |
DE8282300549T DE3263971D1 (en) | 1981-02-05 | 1982-02-03 | Fiber-treating compositions comprising two organo-functional polysiloxanes |
CA000395644A CA1188462A (en) | 1981-02-05 | 1982-02-05 | Fiber-treating compositions comprising two organo- functional polysiloxanes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56016200A JPS6036513B2 (ja) | 1981-02-05 | 1981-02-05 | 繊維用処理剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57133279A JPS57133279A (en) | 1982-08-17 |
JPS6036513B2 true JPS6036513B2 (ja) | 1985-08-21 |
Family
ID=11909861
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56016200A Expired JPS6036513B2 (ja) | 1981-02-05 | 1981-02-05 | 繊維用処理剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4359545A (ja) |
EP (1) | EP0058493B1 (ja) |
JP (1) | JPS6036513B2 (ja) |
CA (1) | CA1188462A (ja) |
DE (1) | DE3263971D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012188120A (ja) * | 2000-02-15 | 2012-10-04 | Nsk Ltd | 車両用ステアリング装置 |
Families Citing this family (68)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5831172A (ja) * | 1981-08-06 | 1983-02-23 | ト−レ・シリコ−ン株式会社 | 繊維用処理剤 |
US4427815A (en) | 1982-07-02 | 1984-01-24 | Toray Silicone Company, Ltd. | Fiber-treating compositions comprising two organofunctional polysiloxanes |
US4467068A (en) * | 1983-05-18 | 1984-08-21 | Toshiba Silicone Co., Ltd. | Composition for concealing graze marks on glass |
GB8319300D0 (en) * | 1983-07-16 | 1983-08-17 | Ciba Geigy Ag | Treating textiles |
JPS6065182A (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-13 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 繊維処理剤組成物 |
GB8400899D0 (en) * | 1984-01-13 | 1984-02-15 | Procter & Gamble | Granular detergent compositions |
US4542174A (en) * | 1984-03-14 | 1985-09-17 | Union Carbide Corporation | Organosilicon/oxirane additives for filled condensation polymer composites |
US4639321A (en) * | 1985-01-22 | 1987-01-27 | The Procter And Gamble Company | Liquid detergent compositions containing organo-functional polysiloxanes |
JPS61200129A (ja) * | 1985-02-28 | 1986-09-04 | Toray Silicone Co Ltd | 新規なオルガノポリシロキサン化合物およびその製造方法 |
JP2538246B2 (ja) * | 1987-04-24 | 1996-09-25 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 繊維処理剤 |
DE3723697A1 (de) * | 1987-04-24 | 1988-11-17 | Pfersee Chem Fab | Waessrige, feinteilige bis optisch klare, thermisch und mechanisch stabile silikonemulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
JPS63303184A (ja) * | 1987-05-29 | 1988-12-09 | 松本油脂製薬株式会社 | バインダ−繊維用処理剤 |
US4800026A (en) * | 1987-06-22 | 1989-01-24 | The Procter & Gamble Company | Curable amine functional silicone for fabric wrinkle reduction |
DE3802622A1 (de) * | 1988-01-29 | 1989-08-10 | Goldschmidt Ag Th | Mittel zum ausruesten von textilfasern oder aus textilfasern bestehenden produkten |
JP2649061B2 (ja) * | 1988-05-26 | 1997-09-03 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 繊維用処理剤 |
DE3825678A1 (de) * | 1988-07-28 | 1990-02-01 | Wacker Chemie Gmbh | Reinigungs- und/oder konditioniermittel fuer glaskeramikoberflaechen, enthaltend organopolysiloxane |
GB8819569D0 (en) * | 1988-08-17 | 1988-09-21 | Dow Corning Ltd | Emulsions for treating fibrous materials |
US4911852A (en) * | 1988-10-07 | 1990-03-27 | The Procter & Gamble Company | Liquid laundry detergent with curable amine functional silicone for fabric wrinkle reduction |
JP2665960B2 (ja) * | 1988-12-19 | 1997-10-22 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 繊維処理剤組成物 |
FR2648821A1 (ja) * | 1989-06-22 | 1990-12-28 | Rhone Poulenc Chimie | |
US5057361A (en) * | 1989-11-17 | 1991-10-15 | Kimberly-Clark Corporation | Wettable polymeric fabrics |
US5064544A (en) * | 1990-06-01 | 1991-11-12 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Liquid fabric conditioner containing compatible amino alkyl silicones |
US5336419A (en) * | 1990-06-06 | 1994-08-09 | The Procter & Gamble Company | Silicone gel for ease of ironing and better looking garments after ironing |
US5158575A (en) * | 1990-08-10 | 1992-10-27 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Silicone textile finishes |
US5252233A (en) * | 1990-08-10 | 1993-10-12 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Silicone textile finishes |
EP0483411B1 (en) * | 1990-10-29 | 1995-06-07 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment composition |
FR2670221B1 (fr) * | 1990-12-06 | 1994-05-13 | Rhone Poulenc Chimie | Procede pour adoucir et rendre hydrophile une matiere textile dans lequel on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane. |
JP2588804B2 (ja) * | 1991-08-30 | 1997-03-12 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | ポリエステル繊維処理剤組成物 |
DE4211256A1 (de) * | 1992-04-03 | 1993-10-07 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzbare Zusammensetzung auf Aminosiliconbasis |
DE4222483A1 (de) * | 1992-07-09 | 1994-01-13 | Pfersee Chem Fab | Organosiloxane mit Stickstoff enthaltenden und mit Äthergruppierungen enthaltenden Resten |
US5383903A (en) * | 1992-08-20 | 1995-01-24 | United States Surgical Corporation | Dimethylsiloxane-alkylene oxide copolymer coatings for filaments |
US6080686A (en) * | 1993-01-19 | 2000-06-27 | Th. Goldschmidt Ag | Soft cellulosic nonwovens and a method for softening nonwovens |
CA2120963C (en) * | 1993-12-29 | 2007-06-26 | Ronald Sinclair Nohr | Mixed surfactant system as a durable fabric coating |
US5532023A (en) * | 1994-11-10 | 1996-07-02 | The Procter & Gamble Company | Wrinkle reducing composition |
JPH10508912A (ja) * | 1994-11-10 | 1998-09-02 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | しわを減少させる組成物 |
FR2757529B1 (fr) * | 1996-12-24 | 1999-03-05 | Rhodia Chimie Sa | Compositions stables a base de polyorganosiloxanes a groupements fonctionnels reticulables et leur utilisation pour la realisation de revetements anti-adherents |
FR2762847B1 (fr) * | 1997-04-30 | 1999-12-24 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation de polyorganosiloxane fonctionnalise par hydrosilylation et utilisation d'une composition comprenant au moins un polyorganosiloxane pour adoucir et rendre non jaunissante et hydrophile une matiere textile |
US6054020A (en) * | 1998-01-23 | 2000-04-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue products having delayed moisture penetration |
JP2000017177A (ja) | 1998-06-30 | 2000-01-18 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 保存安定性に優れたオルガノポリシロキサン組成物 |
ES2158763B1 (es) * | 1998-12-15 | 2002-06-16 | Relats Sa | Elemento textil de fibras que contienen silicio y procedimiento para mejorar su estabilildad termica. |
US6307000B1 (en) * | 1999-06-18 | 2001-10-23 | Gobal Wealth (Bvi) Ltd | Multifunctional nonionic siloxane copolymer for modification of synthetic materials |
US6136215A (en) * | 1999-09-02 | 2000-10-24 | Dow Corning Corporation | Fiber treatment composition containing amine-, polyol-, amide-functional siloxanes |
US6171515B1 (en) * | 1999-09-02 | 2001-01-09 | Dow Corning Corporation | Fiber treatment composition containing amine-, polyol-, functional siloxanes |
JP3456956B2 (ja) * | 2000-08-10 | 2003-10-14 | 株式会社飾一 | 繊維コート素材およびそれに使用するコート液 |
KR100389300B1 (ko) * | 2000-11-29 | 2003-06-25 | 주식회사 엘지생활건강 | 섬유 트리트먼트 조성물 |
US6653378B2 (en) * | 2000-12-18 | 2003-11-25 | Dow Corning Corporation | Silicone elastomer compositions |
US6649692B2 (en) | 2001-02-20 | 2003-11-18 | Crompton Corporation | Organopolysiloxane composition, emulsion-forming concentrates and aqueous emulsions formed therefrom and use of the emulsions in the treatment of textiles |
US6558409B1 (en) | 2001-09-28 | 2003-05-06 | Tyco Healthcare Group Lp | Plasma treated surgical needles and methods for their manufacture |
US7294357B2 (en) * | 2001-09-28 | 2007-11-13 | Tyco Healthcare Group Lp | Plasma coated sutures |
GB0209135D0 (en) * | 2002-04-22 | 2002-05-29 | Procter & Gamble | Fiber treatment composition |
GB0209485D0 (en) * | 2002-04-25 | 2002-06-05 | Procter & Gamble | Durable fiber treatment composition |
US7906473B2 (en) * | 2002-09-13 | 2011-03-15 | Bissell Homecare, Inc. | Manual spray cleaner |
US7186318B2 (en) * | 2003-12-19 | 2007-03-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft tissue hydrophilic tissue products containing polysiloxane and having unique absorbent properties |
JP4699159B2 (ja) * | 2004-10-01 | 2011-06-08 | 花王株式会社 | 繊維製品処理剤及び繊維製品のシワ除去方法 |
GB0503864D0 (en) * | 2005-02-25 | 2005-04-06 | Dow Corning | Siloxane copolymers |
DE102005029778A1 (de) * | 2005-06-24 | 2006-12-28 | Henkel Kgaa | Siloxan-haltige Zubereitung zur Verminderung der Faltenbildung |
JP4574494B2 (ja) * | 2005-08-24 | 2010-11-04 | 花王株式会社 | 繊維製品処理剤組成物 |
US20070190872A1 (en) * | 2006-02-16 | 2007-08-16 | Weber Robert F | Fire retardant silicone textile coating |
DE102006023415A1 (de) * | 2006-05-17 | 2007-11-22 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verwendung von aminmodifizierten Siloxanen als Schutzmittel in Beschichtungen und Werkstücken |
JP5501951B2 (ja) * | 2007-04-11 | 2014-05-28 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 有機官能性末端封鎖基を有するシリコーンポリエーテルブロック共重合体 |
EP2215304A2 (en) | 2007-11-02 | 2010-08-11 | Momentive Performance Materials Inc. | Textiles treated with reaction products of epoxy compounds and amino silanes |
US20090118421A1 (en) * | 2007-11-02 | 2009-05-07 | Momentive Performance Materials Inc. | Copolymer of epoxy compounds and amino silanes |
US8329255B2 (en) | 2010-11-05 | 2012-12-11 | Momentive Performance Materials Inc. | Durable non-fluorine water repellent agent and process for preparing same |
JP5640879B2 (ja) * | 2011-04-22 | 2014-12-17 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンマイクロエマルション組成物 |
JP2015526569A (ja) * | 2012-09-27 | 2015-09-10 | ダウ コーニング(チャイナ)ホールディング カンパニー リミテッド | 繊維性セルロース材料のための処理溶液 |
WO2016018752A1 (en) * | 2014-07-27 | 2016-02-04 | Schlumberger Canada Limited | Compositions and methods for cleaning a wellbore prior to cementing |
DE102014222924A1 (de) * | 2014-11-11 | 2016-05-12 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Bügelerleichterung von Textilien |
JP6767182B2 (ja) * | 2016-07-01 | 2020-10-14 | 信越化学工業株式会社 | アミノアルキル基及びポリオキシアルキレン基含有シロキサンを含む乳化組成物 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2970150A (en) * | 1957-12-17 | 1961-01-31 | Union Carbide Corp | Processes for the reaction of silanic hydrogen-bonded siloxanes with unsaturated organic compounds with a platinum catalyst |
GB1238221A (ja) * | 1968-07-26 | 1971-07-07 | ||
US3655420A (en) * | 1970-03-06 | 1972-04-11 | Du Pont | Synthetic organic textile fiber with improved, durable, soft, lubricated feel |
US3717575A (en) * | 1971-05-25 | 1973-02-20 | Union Carbide Corp | Spandex lubricant |
AU1823676A (en) * | 1975-10-13 | 1978-04-06 | Commw Scient Ind Res Org | Treatment of wool with polyorganosiloxanes |
JPS6050226B2 (ja) * | 1977-09-14 | 1985-11-07 | 東芝シリコ−ン株式会社 | 表面処理方法 |
US4184004A (en) * | 1978-04-21 | 1980-01-15 | Union Carbide Corporation | Treatment of textile fabrics with epoxy-polyoxyalkylene modified organosilicones |
US4283519A (en) * | 1979-12-20 | 1981-08-11 | Union Carbide Corporation | Organosilicone terpolymers |
US4311626A (en) * | 1980-09-25 | 1982-01-19 | Toray Silicone Company, Ltd. | Silicone compositions for the treatment of fibers |
-
1981
- 1981-02-05 JP JP56016200A patent/JPS6036513B2/ja not_active Expired
-
1982
- 1982-02-03 EP EP82300549A patent/EP0058493B1/en not_active Expired
- 1982-02-03 US US06/345,298 patent/US4359545A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-02-03 DE DE8282300549T patent/DE3263971D1/de not_active Expired
- 1982-02-05 CA CA000395644A patent/CA1188462A/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012188120A (ja) * | 2000-02-15 | 2012-10-04 | Nsk Ltd | 車両用ステアリング装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0058493B1 (en) | 1985-06-05 |
DE3263971D1 (en) | 1985-07-11 |
US4359545A (en) | 1982-11-16 |
CA1188462A (en) | 1985-06-11 |
EP0058493A1 (en) | 1982-08-25 |
JPS57133279A (en) | 1982-08-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6036513B2 (ja) | 繊維用処理剤 | |
JPS6223106B2 (ja) | ||
JPS5934820B2 (ja) | 繊維用処理剤 | |
EP0138077B1 (en) | Method and siloxane composition for treating fibers | |
US4427815A (en) | Fiber-treating compositions comprising two organofunctional polysiloxanes | |
US4311626A (en) | Silicone compositions for the treatment of fibers | |
CA1326929C (en) | Fiber-treating composition comprising microemulsion of carboxy-substituted siloxane polymer and use thereof | |
CA1299823C (en) | Fiber-treatment composition | |
JP3007711B2 (ja) | 繊維用処理剤 | |
JPS581749A (ja) | 繊維処理用オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP2665960B2 (ja) | 繊維処理剤組成物 | |
JPS61148284A (ja) | 固体材料処理剤 | |
JPH07122222B2 (ja) | 繊維用処理剤組成物 | |
JPS6037228B2 (ja) | 繊維用処理剤 | |
JPH04119174A (ja) | 繊維処理剤 | |
JPH07119043A (ja) | 繊維の吸尽処理方法 | |
JPS597832B2 (ja) | 繊維処理剤 | |
CA1293976C (en) | Treating agent comprising organopolysiloxane containing polyoxyalkylene and alkoxysilylalkyl radicals | |
JPH0593366A (ja) | ポリエステル繊維処理剤 | |
JPS607753B2 (ja) | 繊維処理剤 | |
JPH0357227B2 (ja) | ||
KR840001404B1 (ko) | 섬유처리용 실리콘 조성물 | |
JPH09316333A (ja) | オルガノポリシロキサン組成物および繊維処理剤 | |
CA1155584A (en) | Silicone compositions for the treatment of fibers | |
JPS58144179A (ja) | 耐久撥水性布帛とその製造方法 |