JPH09316333A - オルガノポリシロキサン組成物および繊維処理剤 - Google Patents
オルガノポリシロキサン組成物および繊維処理剤Info
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- JPH09316333A JPH09316333A JP15884696A JP15884696A JPH09316333A JP H09316333 A JPH09316333 A JP H09316333A JP 15884696 A JP15884696 A JP 15884696A JP 15884696 A JP15884696 A JP 15884696A JP H09316333 A JPH09316333 A JP H09316333A
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- organopolysiloxane
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 各種材料、特に繊維材料に耐久性のある帯電
防止性，吸湿性，吸汗性，柔軟性を付与することのでき
るオルガノポリシロキサン組成物および繊維処理剤を提
供する。 【解決手段】 （Ａ）一分子中に、ケイ素原子に結合し
たエポキシ基含有有機基と、ケイ素原子に結合したカル
ボキシル基含有有機基とを、それぞれ少なくとも１個有
するオルガノポリシロキサン、（Ｂ）一分子中に、ケイ
素原子に結合したアミノ基含有有機基と、ケイ素原子に
結合したポリオキシアルキレン基含有有機基とを、それ
ぞれ少なくとも１個有するオルガノポリシロキサンから
なるオルガノポリシロキサン組成物、および該オルガノ
ポリシロキサン組成物からなる繊維処理剤。
防止性，吸湿性，吸汗性，柔軟性を付与することのでき
るオルガノポリシロキサン組成物および繊維処理剤を提
供する。 【解決手段】 （Ａ）一分子中に、ケイ素原子に結合し
たエポキシ基含有有機基と、ケイ素原子に結合したカル
ボキシル基含有有機基とを、それぞれ少なくとも１個有
するオルガノポリシロキサン、（Ｂ）一分子中に、ケイ
素原子に結合したアミノ基含有有機基と、ケイ素原子に
結合したポリオキシアルキレン基含有有機基とを、それ
ぞれ少なくとも１個有するオルガノポリシロキサンから
なるオルガノポリシロキサン組成物、および該オルガノ
ポリシロキサン組成物からなる繊維処理剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はオルガノポリシロキサン
組成物および繊維処理剤に関し、詳しくは各種材料、特
には繊維材料に耐久性のある帯電防止性，吸湿性，吸汗
性，柔軟性を付与することのできるオルガノポリシロキ
サン組成物および繊維処理剤に関する。
組成物および繊維処理剤に関し、詳しくは各種材料、特
には繊維材料に耐久性のある帯電防止性，吸湿性，吸汗
性，柔軟性を付与することのできるオルガノポリシロキ
サン組成物および繊維処理剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、各種繊維材料に帯電防止性，吸湿
性，吸汗性を付与する目的で、オルガノポリシロキサン
を主剤とする繊維処理剤が使用されている。このような
オルガノポリシロキサンとしては、例えば、ポリオキシ
アルキレン基含有オルガノポリシロキサン，一分子中に
アミノ基とポリオキシアルキレン基を有するオルガノポ
リシロキサン，一分子中にエポキシ基とポリオキシアル
キレン基を有するオルガノポリシロキサン，一分子中に
カルボキシル基とポリオキシアルキレン基を有するオル
ガノポリシロキサンが知られている。しかしこれらのオ
ルガノポリシロキサンを使用しても繊維に十分な柔軟性
や風合を付与することができず、また帯電防止性，吸湿
性，吸汗性の効果が長期間維持されないという欠点があ
った。このため、カルボキシル基含有オルガノポリシロ
キサンと、一分子中にアミノ基とポリオキシアルキレン
基を有するオルガノポリシロキサンからなる繊維処理剤
（特公昭６０−３７２２８号公報参照）や、エポキシ基
含有オルガノポリシロキサンと、一分子中にアミノ基と
ポリオキシアルキレン基を有するオルガノポリシロキサ
ンからなる繊維処理剤（特公昭６２−２３１０６号公報
参照）が提案されている。しかしこれらの繊維処理剤を
用いても、処理後の繊維の柔軟性，風合，吸湿性，吸汗
性は決して十分と言えるものではなかった。
性，吸汗性を付与する目的で、オルガノポリシロキサン
を主剤とする繊維処理剤が使用されている。このような
オルガノポリシロキサンとしては、例えば、ポリオキシ
アルキレン基含有オルガノポリシロキサン，一分子中に
アミノ基とポリオキシアルキレン基を有するオルガノポ
リシロキサン，一分子中にエポキシ基とポリオキシアル
キレン基を有するオルガノポリシロキサン，一分子中に
カルボキシル基とポリオキシアルキレン基を有するオル
ガノポリシロキサンが知られている。しかしこれらのオ
ルガノポリシロキサンを使用しても繊維に十分な柔軟性
や風合を付与することができず、また帯電防止性，吸湿
性，吸汗性の効果が長期間維持されないという欠点があ
った。このため、カルボキシル基含有オルガノポリシロ
キサンと、一分子中にアミノ基とポリオキシアルキレン
基を有するオルガノポリシロキサンからなる繊維処理剤
（特公昭６０−３７２２８号公報参照）や、エポキシ基
含有オルガノポリシロキサンと、一分子中にアミノ基と
ポリオキシアルキレン基を有するオルガノポリシロキサ
ンからなる繊維処理剤（特公昭６２−２３１０６号公報
参照）が提案されている。しかしこれらの繊維処理剤を
用いても、処理後の繊維の柔軟性，風合，吸湿性，吸汗
性は決して十分と言えるものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記欠点
を解消すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。即
ち、本発明は各種材料、特には繊維材料に耐久性のある
帯電防止性，吸湿性，吸汗性，柔軟性を付与することの
できるオルガノポリシロキサン組成物および繊維処理剤
を提供することにある。
を解消すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。即
ち、本発明は各種材料、特には繊維材料に耐久性のある
帯電防止性，吸湿性，吸汗性，柔軟性を付与することの
できるオルガノポリシロキサン組成物および繊維処理剤
を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明
は、（Ａ）一分子中に、ケイ素原子に結合した式：
は、（Ａ）一分子中に、ケイ素原子に結合した式：
【化３】 （式中、Ｒ1は二価炭化水素基である。）で示されるエ
ポキシ基含有有機基もしくは式：
ポキシ基含有有機基もしくは式：
【化４】 （式中、Ｒ2は二価炭化水素基である。）で示されるエ
ポキシ基含有有機基と、ケイ素原子に結合した式：−Ｒ
3−ＣＯＯＲ4［式中、Ｒ3は二価炭化水素基であり、Ｒ4
は水素原子，一価炭化水素基および式：−ＳｉＲ5 3（式
中、Ｒ5は同一もしくは異種の一価炭化水素基であ
る。）で示されるシリル基からなる群から選択される基
である。］で示されるカルボキシル基含有有機基とを、
それぞれ少なくとも１個有するオルガノポリシロキサン
１００重量部、 （Ｂ）一分子中に、ケイ素原子に結合した式：−Ｒ6−
（ＮＨＣＨ2ＣＨ2）a−ＮＨＲ7（式中、Ｒ6は二価炭化
水素基であり、Ｒ7は水素原子または一価炭化水素基で
あり、ａは０〜１０の数である。）で示されるアミノ基
含有有機基と、ケイ素原子に結合した式：−（Ｒ8）b−
Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）c（Ｃ3Ｈ6Ｏ）d−Ｒ9［式中、Ｒ8は二
価炭化水素基，式：−Ｒ10−ＣＯ−（式中、Ｒ10はアル
キレン基である。）で示される基および式：−Ｒ10−Ｎ
ＨＣＯ−Ｒ10−（式中、Ｒ10は前記と同じである。）で
示される基からなる群から選択される基であり、Ｒ9は
水素原子，一価炭化水素基，アシル基および炭酸モノエ
ステル基からなる群から選択される基である。ｂは０ま
たは１であり、ｃおよびｄは０〜５０の数であり、（ｃ
＋ｄ）は１〜１００の数である。］で示されるポリオキ
シアルキレン基含有有機基とを、それぞれ少なくとも１
個有するオルガノポリシロキサン１〜１０,０００重量
部 からなるオルガノポリシロキサン組成物および該オルガ
ノポリシロキサン組成物からなる繊維処理剤に関する。
ポキシ基含有有機基と、ケイ素原子に結合した式：−Ｒ
3−ＣＯＯＲ4［式中、Ｒ3は二価炭化水素基であり、Ｒ4
は水素原子，一価炭化水素基および式：−ＳｉＲ5 3（式
中、Ｒ5は同一もしくは異種の一価炭化水素基であ
る。）で示されるシリル基からなる群から選択される基
である。］で示されるカルボキシル基含有有機基とを、
それぞれ少なくとも１個有するオルガノポリシロキサン
１００重量部、 （Ｂ）一分子中に、ケイ素原子に結合した式：−Ｒ6−
（ＮＨＣＨ2ＣＨ2）a−ＮＨＲ7（式中、Ｒ6は二価炭化
水素基であり、Ｒ7は水素原子または一価炭化水素基で
あり、ａは０〜１０の数である。）で示されるアミノ基
含有有機基と、ケイ素原子に結合した式：−（Ｒ8）b−
Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）c（Ｃ3Ｈ6Ｏ）d−Ｒ9［式中、Ｒ8は二
価炭化水素基，式：−Ｒ10−ＣＯ−（式中、Ｒ10はアル
キレン基である。）で示される基および式：−Ｒ10−Ｎ
ＨＣＯ−Ｒ10−（式中、Ｒ10は前記と同じである。）で
示される基からなる群から選択される基であり、Ｒ9は
水素原子，一価炭化水素基，アシル基および炭酸モノエ
ステル基からなる群から選択される基である。ｂは０ま
たは１であり、ｃおよびｄは０〜５０の数であり、（ｃ
＋ｄ）は１〜１００の数である。］で示されるポリオキ
シアルキレン基含有有機基とを、それぞれ少なくとも１
個有するオルガノポリシロキサン１〜１０,０００重量
部 からなるオルガノポリシロキサン組成物および該オルガ
ノポリシロキサン組成物からなる繊維処理剤に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明組成物に使用される（Ａ）
成分のオルガノポリシロキサンは、一分子中に、ケイ素
原子に結合した式：
成分のオルガノポリシロキサンは、一分子中に、ケイ素
原子に結合した式：
【化５】 で示されるエポキシ基含有有機基もしくは式：
【化６】 で示されるエポキシ基含有有機基と、ケイ素原子に結合
した式：−Ｒ3−ＣＯＯＲ4で示されるカルボキシル基含
有有機基とを、それぞれ少なくとも１個有する。上式
中、Ｒ1およびＲ2は二価炭化水素基であり、エチレン
基，ｎ−プロピレン基，イソプロピレン基，ｎ−ブチレ
ン基等のアルキレン基が例示される。このようなエポキ
シ基含有有機基としては、式：
した式：−Ｒ3−ＣＯＯＲ4で示されるカルボキシル基含
有有機基とを、それぞれ少なくとも１個有する。上式
中、Ｒ1およびＲ2は二価炭化水素基であり、エチレン
基，ｎ−プロピレン基，イソプロピレン基，ｎ−ブチレ
ン基等のアルキレン基が例示される。このようなエポキ
シ基含有有機基としては、式：
【化７】 で示される基，式：
【化８】 で示される基が例示される。Ｒ3は二価炭化水素基であ
り、エチレン基，ｎ−プロピレン基，ｎ−ブチレン基の
ようなアルキレン基；式：−（ＣＨ2）2−Ｃ6Ｈ4−で示
されるようなアルキレンアリーレン基が例示される。Ｒ
4は水素原子，一価炭化水素基および式：−ＳｉＲ
5 3（式中、Ｒ5は同一もしくは異種の一価炭化水素基で
ある。）で示されるシリル基からなる群から選択される
基である。Ｒ4およびＲ5の一価炭化水素基としては、メ
チル基，エチル基，プロピル基，オクチル基のようなア
ルキル基；２−フェニルエチル基，２−フェニルプロピ
ル基，３,３,３−トリフルオロプロピル基のような置換
アルキル基；フェニル基，トリル基のようなアリール基
もしくは置換アリール基が例示される。これらの中でも
メチル基もしくはエチル基が好ましい。このようなカル
ボキシル基含有有機基としては、式：−（ＣＨ2）10Ｃ
ＯＯＨで示される基，式：−（ＣＨ2）2ＣＯＯＣＨ3で
示される基，式：−（ＣＨ2）10ＣＯＯＳｉ（ＣＨ3）3
で示される基、式：−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ3
で示される基が例示される。このエポキシ基含有有機基
およびカルボキシル基含有有機基は、（Ｂ）成分中のア
ミノ基含有有機基と架橋反応して各種材料、特には繊維
材料に耐久性のある吸湿性，吸汗性，柔軟性および十分
な風合を付与する作用を有する。本成分のオルガノポリ
シロキサン中のエポキシ基含有有機基およびカルボキシ
ル基含有有機基の含有割合は、それぞれ０.１〜５モル
％の範囲であるのが好ましく、より好ましくは０.５〜
２モル％の範囲である。尚、ここで言うモル％は下式に
従って計算した値である。
り、エチレン基，ｎ−プロピレン基，ｎ−ブチレン基の
ようなアルキレン基；式：−（ＣＨ2）2−Ｃ6Ｈ4−で示
されるようなアルキレンアリーレン基が例示される。Ｒ
4は水素原子，一価炭化水素基および式：−ＳｉＲ
5 3（式中、Ｒ5は同一もしくは異種の一価炭化水素基で
ある。）で示されるシリル基からなる群から選択される
基である。Ｒ4およびＲ5の一価炭化水素基としては、メ
チル基，エチル基，プロピル基，オクチル基のようなア
ルキル基；２−フェニルエチル基，２−フェニルプロピ
ル基，３,３,３−トリフルオロプロピル基のような置換
アルキル基；フェニル基，トリル基のようなアリール基
もしくは置換アリール基が例示される。これらの中でも
メチル基もしくはエチル基が好ましい。このようなカル
ボキシル基含有有機基としては、式：−（ＣＨ2）10Ｃ
ＯＯＨで示される基，式：−（ＣＨ2）2ＣＯＯＣＨ3で
示される基，式：−（ＣＨ2）10ＣＯＯＳｉ（ＣＨ3）3
で示される基、式：−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ3
で示される基が例示される。このエポキシ基含有有機基
およびカルボキシル基含有有機基は、（Ｂ）成分中のア
ミノ基含有有機基と架橋反応して各種材料、特には繊維
材料に耐久性のある吸湿性，吸汗性，柔軟性および十分
な風合を付与する作用を有する。本成分のオルガノポリ
シロキサン中のエポキシ基含有有機基およびカルボキシ
ル基含有有機基の含有割合は、それぞれ０.１〜５モル
％の範囲であるのが好ましく、より好ましくは０.５〜
２モル％の範囲である。尚、ここで言うモル％は下式に
従って計算した値である。
【式１】 またこれらの有機基の結合位置は限定されない。
【０００６】本成分のオルガノポリシロキサン中、上記
エポキシ基含有有機基およびカルボキシル基含有有機基
以外のケイ素原子に結合する基としては、メチル基，エ
チル基，プロピル基，オクチル基のようなアルキル基；
２−フェニルエチル基，２−フェニルプロピル基，３,
３,３−トリフルオロプロピル基のような置換アルキル
基；フェニル基，トリル基のようなアリール基もしくは
置換アリール基等の一価炭化水素基が挙げられる。これ
らの中でもメチル基が好ましい。本成分の分子構造とし
ては、直鎖状，一部に分岐を有する直鎖状，環状，３次
元状が挙げられる。中でも直鎖状もしくは一部に分岐を
有する直鎖状であるのが好ましく、直鎖状である場合に
は、一般式：
エポキシ基含有有機基およびカルボキシル基含有有機基
以外のケイ素原子に結合する基としては、メチル基，エ
チル基，プロピル基，オクチル基のようなアルキル基；
２−フェニルエチル基，２−フェニルプロピル基，３,
３,３−トリフルオロプロピル基のような置換アルキル
基；フェニル基，トリル基のようなアリール基もしくは
置換アリール基等の一価炭化水素基が挙げられる。これ
らの中でもメチル基が好ましい。本成分の分子構造とし
ては、直鎖状，一部に分岐を有する直鎖状，環状，３次
元状が挙げられる。中でも直鎖状もしくは一部に分岐を
有する直鎖状であるのが好ましく、直鎖状である場合に
は、一般式：
【化９】 で示されるオルガノポリシロキサンが挙げられる。式
中、Ｒは前記したような一価炭化水素基であり、Ｂは上
記エポキシ基含有有機基であり、Ｃは上記カルボキシル
基含有有機基であり、ＡはＲ，ＢおよびＣで示される基
からなる群から選択される基である。ｌは正数であり、
ｍは０または正数であり、ｎは０または正数である。ｍ
またはｎが０である場合には、Ａがエポキシ基含有有機
基またはカルボキシル基含有有機基である。（ｌ＋ｍ＋
ｎ）の値は５０〜１,０００の範囲であるのが好まし
い。また２５℃における粘度は１０〜１,０００,０００
センチストークスの範囲であるのが好ましく、より好ま
しくは１００〜１０,０００センチストークスの範囲で
ある。
中、Ｒは前記したような一価炭化水素基であり、Ｂは上
記エポキシ基含有有機基であり、Ｃは上記カルボキシル
基含有有機基であり、ＡはＲ，ＢおよびＣで示される基
からなる群から選択される基である。ｌは正数であり、
ｍは０または正数であり、ｎは０または正数である。ｍ
またはｎが０である場合には、Ａがエポキシ基含有有機
基またはカルボキシル基含有有機基である。（ｌ＋ｍ＋
ｎ）の値は５０〜１,０００の範囲であるのが好まし
い。また２５℃における粘度は１０〜１,０００,０００
センチストークスの範囲であるのが好ましく、より好ま
しくは１００〜１０,０００センチストークスの範囲で
ある。
【０００７】本成分としては、下記式で示されるような
オルガノポリシロキサンが例示される。
オルガノポリシロキサンが例示される。
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【０００８】本成分のオルガノポリシロキサンは、例え
ば、式：
ば、式：
【化１４】 （式中、ｅおよびｆは正数である。）で示される側鎖に
ケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサ
ンに、１０〜２０ｐｐｍの塩化白金酸等の付加反応用触
媒を用いて、式：
ケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサ
ンに、１０〜２０ｐｐｍの塩化白金酸等の付加反応用触
媒を用いて、式：
【化１５】 で示されるような不飽和結合含有エポキシ化合物と、
式：ＣＨ2＝ＣＨ（ＣＨ2）8ＣＯＯＳｉ（ＣＨ3）3で示
されるようなカルボキシル基がトリメチルシリル基で封
鎖された不飽和結合含有カルボキシル化合物とを、所望
の比率で同時に付加反応させた後、アルコールまたはア
ルコールと水の混合液を少量添加してトリメチルシリル
基を外すことにより製造することができる。
式：ＣＨ2＝ＣＨ（ＣＨ2）8ＣＯＯＳｉ（ＣＨ3）3で示
されるようなカルボキシル基がトリメチルシリル基で封
鎖された不飽和結合含有カルボキシル化合物とを、所望
の比率で同時に付加反応させた後、アルコールまたはア
ルコールと水の混合液を少量添加してトリメチルシリル
基を外すことにより製造することができる。
【０００９】本発明組成物に使用される（Ｂ）成分のオ
ルガノポリシロキサンは、一分子中に、ケイ素原子に結
合した式：−Ｒ6−（ＮＨＣＨ2ＣＨ2）a−ＮＨＲ7で示
されるアミノ基含有有機基と、ケイ素原子に結合した
式：−（Ｒ8）b−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）c（Ｃ3Ｈ6Ｏ）d−Ｒ
9で示されるポリオキシアルキレン基含有有機基とを、
それぞれ少なくとも１個有する。上式中、Ｒ6は二価炭
化水素基であり、エチレン基，ｎ−プロピレン基，ｎ−
ブチレン基のようなアルキレン基；式：−（ＣＨ2）2−
Ｃ6Ｈ4−で示されるようなアルキレンアリーレン基が例
示されるが、これらの中でもアルキレン基が一般的であ
る。Ｒ7は水素原子または一価炭化水素基であり、一価
炭化水素基としてはメチル基，エチル基，プロピル基，
ヘキシル基，シクロヘキシル基のようなアルキル基；フ
ェニル基，トリル基のようなアリール基が例示される。
ａは０〜１０の数であり、好ましくは０〜２の数であ
る。このようなアミノ基含有有機基としては、式：−Ｃ
3Ｈ6−ＮＨ−Ｃ2Ｈ4−ＮＨ2で示される基，式：−Ｃ3Ｈ
6ＮＨ2で示される基，式：
ルガノポリシロキサンは、一分子中に、ケイ素原子に結
合した式：−Ｒ6−（ＮＨＣＨ2ＣＨ2）a−ＮＨＲ7で示
されるアミノ基含有有機基と、ケイ素原子に結合した
式：−（Ｒ8）b−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）c（Ｃ3Ｈ6Ｏ）d−Ｒ
9で示されるポリオキシアルキレン基含有有機基とを、
それぞれ少なくとも１個有する。上式中、Ｒ6は二価炭
化水素基であり、エチレン基，ｎ−プロピレン基，ｎ−
ブチレン基のようなアルキレン基；式：−（ＣＨ2）2−
Ｃ6Ｈ4−で示されるようなアルキレンアリーレン基が例
示されるが、これらの中でもアルキレン基が一般的であ
る。Ｒ7は水素原子または一価炭化水素基であり、一価
炭化水素基としてはメチル基，エチル基，プロピル基，
ヘキシル基，シクロヘキシル基のようなアルキル基；フ
ェニル基，トリル基のようなアリール基が例示される。
ａは０〜１０の数であり、好ましくは０〜２の数であ
る。このようなアミノ基含有有機基としては、式：−Ｃ
3Ｈ6−ＮＨ−Ｃ2Ｈ4−ＮＨ2で示される基，式：−Ｃ3Ｈ
6ＮＨ2で示される基，式：
【化１６】 で示される基が例示される。Ｒ8は二価炭化水素基，
式：−Ｒ10−ＣＯ−で示される基および式：−Ｒ10−Ｎ
ＨＣＯ−Ｒ10−で示される基からなる群から選択される
基である。上式中、Ｒ10はアルキレン基であり、エチレ
ン基，プロピレン基，ブチレン基が例示される。二価炭
化水素基としては、エチレン基，プロピレン基，ブチレ
ン基のようなアルキレン基；式：−（ＣＨ2）2−Ｃ6Ｈ4
−で示されるようなアルキレンアリーレン基が例示され
る。Ｒ9は水素原子，一価炭化水素基，アシル基および
炭酸モノエステル基からなる群から選択される基であ
る。一価炭化水素基としては、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ドデシル基，ヘキシル基，シクロヘキシル基
のようなアルキル基；フェニル基，トリル基のようなア
リール基が例示される。アシル基としてはアセチル基，
プロピロニル基，ベンゾイル基が例示される。炭酸モノ
エステル基としては、炭酸モノメチルエステル基，炭酸
モノエチルエステル基が例示される。ｂは０または１で
あり、ｃおよびｄは０〜５０の数である。（ｃ＋ｄ）は
１〜１００の数であり、好ましくは５〜５０の範囲であ
る。これは１００を越えると、本成分のオルガノポリシ
ロキサンの製造時にポリオキシアルキレン基が分岐する
おそれがあるためである。このようなポリオキシアルキ
レン基含有有機基としては、式：−Ｃ3Ｈ6Ｏ（Ｃ2Ｈ
4Ｏ）12Ｈで示される基，式：−Ｃ3Ｈ6Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）7
ＣＯＣＨ3で示される基，式：−Ｃ3Ｈ6Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）
12（Ｃ3Ｈ6Ｏ）12ＣＨ3で示される基，式：−Ｃ3Ｈ6Ｎ
ＨＣＯＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）10ＣＨ3で示される基が例示
される。本成分中のアミノ基含有有機基は、前述したよ
うに（Ａ）成分中のカルボキシル基含有有機基およびエ
ポキシ基含有有機基と架橋反応して各種材料、特には繊
維材料に耐久性のある吸湿性，吸汗性，柔軟性を付与す
る作用を有し、ポリオキシアルキレン基含有有機基はさ
らに優れた吸湿性，吸汗性を付与する作用を有する。ア
ミノ基含有有機基の含有割合は０.１〜５モル％の範囲
であるのが好ましく、より好ましくは０.５〜２モル％
の範囲である。ポリオキシアルキレン基含有有機基の配
合割合は０.１〜１５モル％の範囲であるのが好まし
く、より好ましくは１〜１０モル％の範囲である。また
これらの有機基の結合位置は限定されない。
式：−Ｒ10−ＣＯ−で示される基および式：−Ｒ10−Ｎ
ＨＣＯ−Ｒ10−で示される基からなる群から選択される
基である。上式中、Ｒ10はアルキレン基であり、エチレ
ン基，プロピレン基，ブチレン基が例示される。二価炭
化水素基としては、エチレン基，プロピレン基，ブチレ
ン基のようなアルキレン基；式：−（ＣＨ2）2−Ｃ6Ｈ4
−で示されるようなアルキレンアリーレン基が例示され
る。Ｒ9は水素原子，一価炭化水素基，アシル基および
炭酸モノエステル基からなる群から選択される基であ
る。一価炭化水素基としては、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ドデシル基，ヘキシル基，シクロヘキシル基
のようなアルキル基；フェニル基，トリル基のようなア
リール基が例示される。アシル基としてはアセチル基，
プロピロニル基，ベンゾイル基が例示される。炭酸モノ
エステル基としては、炭酸モノメチルエステル基，炭酸
モノエチルエステル基が例示される。ｂは０または１で
あり、ｃおよびｄは０〜５０の数である。（ｃ＋ｄ）は
１〜１００の数であり、好ましくは５〜５０の範囲であ
る。これは１００を越えると、本成分のオルガノポリシ
ロキサンの製造時にポリオキシアルキレン基が分岐する
おそれがあるためである。このようなポリオキシアルキ
レン基含有有機基としては、式：−Ｃ3Ｈ6Ｏ（Ｃ2Ｈ
4Ｏ）12Ｈで示される基，式：−Ｃ3Ｈ6Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）7
ＣＯＣＨ3で示される基，式：−Ｃ3Ｈ6Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）
12（Ｃ3Ｈ6Ｏ）12ＣＨ3で示される基，式：−Ｃ3Ｈ6Ｎ
ＨＣＯＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）10ＣＨ3で示される基が例示
される。本成分中のアミノ基含有有機基は、前述したよ
うに（Ａ）成分中のカルボキシル基含有有機基およびエ
ポキシ基含有有機基と架橋反応して各種材料、特には繊
維材料に耐久性のある吸湿性，吸汗性，柔軟性を付与す
る作用を有し、ポリオキシアルキレン基含有有機基はさ
らに優れた吸湿性，吸汗性を付与する作用を有する。ア
ミノ基含有有機基の含有割合は０.１〜５モル％の範囲
であるのが好ましく、より好ましくは０.５〜２モル％
の範囲である。ポリオキシアルキレン基含有有機基の配
合割合は０.１〜１５モル％の範囲であるのが好まし
く、より好ましくは１〜１０モル％の範囲である。また
これらの有機基の結合位置は限定されない。
【００１０】本成分のオルガノポリシロキサン中、上記
アミノ基含有有機基およびポリオキシアルキレン基含有
有機基以外のケイ素原子に結合する基としては、メチル
基，エチル基，プロピル基，オクチル基のようなアルキ
ル基；２−フェニルエチル基，２−フェニルプロピル
基，３,３,３−トリフルオロプロピル基のような置換ア
ルキル基；フェニル基，トリル基のようなアリール基も
しくは置換アリール基等の一価炭化水素基が挙げられ
る。これらの中でもメチル基が好ましい。本成分の分子
構造としては、直鎖状，一部に分岐を有する直鎖状，環
状，３次元状が挙げられる。中でも直鎖状もしくは一部
に分岐を有する直鎖状であるのが好ましく、直鎖状であ
る場合には、一般式：
アミノ基含有有機基およびポリオキシアルキレン基含有
有機基以外のケイ素原子に結合する基としては、メチル
基，エチル基，プロピル基，オクチル基のようなアルキ
ル基；２−フェニルエチル基，２−フェニルプロピル
基，３,３,３−トリフルオロプロピル基のような置換ア
ルキル基；フェニル基，トリル基のようなアリール基も
しくは置換アリール基等の一価炭化水素基が挙げられ
る。これらの中でもメチル基が好ましい。本成分の分子
構造としては、直鎖状，一部に分岐を有する直鎖状，環
状，３次元状が挙げられる。中でも直鎖状もしくは一部
に分岐を有する直鎖状であるのが好ましく、直鎖状であ
る場合には、一般式：
【化１７】 で示されるオルガノポリシロキサンが挙げられる。式
中、Ｒは前記したような一価炭化水素基であり、Ｅは上
記アミノ基含有有機基であり、Ｆは上記ポリオキシアル
キレン基含有有機基であり、ＤはＲ，ＥおよびＦで示さ
れる基からなる群から選択される基である。ｘは正数で
あり、ｙは０または正数であり、ｚは０または正数であ
る。ｙまたはｚが０である場合には、Ｄがアミノ基含有
有機基またはポリオキシアルキレン基含有有機基であ
る。（ｘ＋ｙ＋ｚ）の値は１０〜１,０００の範囲であ
るのが好ましい。また２５℃における粘度は１０〜１,
０００,０００センチストークスの範囲であるのが好ま
しく、より好ましくは１００〜１０,０００センチスト
ークスの範囲である。
中、Ｒは前記したような一価炭化水素基であり、Ｅは上
記アミノ基含有有機基であり、Ｆは上記ポリオキシアル
キレン基含有有機基であり、ＤはＲ，ＥおよびＦで示さ
れる基からなる群から選択される基である。ｘは正数で
あり、ｙは０または正数であり、ｚは０または正数であ
る。ｙまたはｚが０である場合には、Ｄがアミノ基含有
有機基またはポリオキシアルキレン基含有有機基であ
る。（ｘ＋ｙ＋ｚ）の値は１０〜１,０００の範囲であ
るのが好ましい。また２５℃における粘度は１０〜１,
０００,０００センチストークスの範囲であるのが好ま
しく、より好ましくは１００〜１０,０００センチスト
ークスの範囲である。
【００１１】本成分としては、下記式で示されるような
オルガノポリシロキサンが例示される。
オルガノポリシロキサンが例示される。
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【００１２】本成分のオルガノポリシロキサンは、例え
ば、式：
ば、式：
【化２１】 （式中、ｅおよびｆは正数である。）で示される側鎖に
ケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサ
ンに、塩化白金酸等の付加反応用触媒を用いて、式：Ｃ
Ｈ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）g（Ｃ3Ｈ6Ｏ）hＣＨ
3（式中、ｇおよびｈは正数である。）で示されるよう
な不飽和結合含有ポリオキシアルキレン化合物を付加反
応させて、
ケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサ
ンに、塩化白金酸等の付加反応用触媒を用いて、式：Ｃ
Ｈ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）g（Ｃ3Ｈ6Ｏ）hＣＨ
3（式中、ｇおよびｈは正数である。）で示されるよう
な不飽和結合含有ポリオキシアルキレン化合物を付加反
応させて、
【化２２】 で示されるオルガノポリシロキサンを得る。次いでこれ
に、式：ＣＨ3Ｓｉ（ＯＣＨ3）2Ｃ3Ｈ6ＮＨ2で示される
アミノシランに水を加えて得た加水分解物を添加し、水
酸化カリウム等の平衡反応用重合触媒を用いて１２０〜
１４０℃の条件下で６〜１０時間反応させて、式：
に、式：ＣＨ3Ｓｉ（ＯＣＨ3）2Ｃ3Ｈ6ＮＨ2で示される
アミノシランに水を加えて得た加水分解物を添加し、水
酸化カリウム等の平衡反応用重合触媒を用いて１２０〜
１４０℃の条件下で６〜１０時間反応させて、式：
【化２３】 （式中、ｅ，ｆ，ｇ，ｈおよびｉは正数である。）で示
されるオルガノポリシロキサンを製造することができ
る。本成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対し
て１〜１０,０００重量部の範囲であり、好ましくは１
０〜１,０００重量部の範囲である。
されるオルガノポリシロキサンを製造することができ
る。本成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対し
て１〜１０,０００重量部の範囲であり、好ましくは１
０〜１,０００重量部の範囲である。
【００１３】本発明組成物は上記（Ａ）成分および
（Ｂ）成分からなるものであるが、これを使用する際に
は、これらの成分を有機溶剤に溶解して溶液の形態とし
たり、または自己乳化させたり、乳化剤を用いて水によ
り乳化したりしてエマルジョンの形態にしてから使用す
るのが好ましい。このとき、（Ａ）成分または（Ｂ）成
分の溶液またはエマルジョンをそれぞれ別々に調製して
から混合してもよい。使用される有機溶剤としては、例
えば、トルエン，キシレン，ベンゼン，ｎ−ヘキサン，
ヘプタン，アセトン，メチルエチルケトン，メチルイソ
ブチルケトン，酢酸エチル，酢酸ブチル，ミネラルター
ペンが挙げられる。乳化剤としては、例えば、高級アル
コールの硫酸エステル塩，アルキルベンゼンスルホン酸
塩，高級アルコールポリオキシアルキレン付加物，高級
脂肪酸ポリオキシアルキレン付加物，アルキルフェノー
ルポリオキシアルキレン付加物，高級脂肪酸ソルビタン
エステルが挙げられる。この乳化剤の配合量は特に限定
されないが、一般に、（Ａ）成分および（Ｂ）成分のオ
ルガノポリシロキサンの合計１００重量部に対して３〜
２０重量部の範囲であり、好ましくは６〜１０重量部の
範囲である。
（Ｂ）成分からなるものであるが、これを使用する際に
は、これらの成分を有機溶剤に溶解して溶液の形態とし
たり、または自己乳化させたり、乳化剤を用いて水によ
り乳化したりしてエマルジョンの形態にしてから使用す
るのが好ましい。このとき、（Ａ）成分または（Ｂ）成
分の溶液またはエマルジョンをそれぞれ別々に調製して
から混合してもよい。使用される有機溶剤としては、例
えば、トルエン，キシレン，ベンゼン，ｎ−ヘキサン，
ヘプタン，アセトン，メチルエチルケトン，メチルイソ
ブチルケトン，酢酸エチル，酢酸ブチル，ミネラルター
ペンが挙げられる。乳化剤としては、例えば、高級アル
コールの硫酸エステル塩，アルキルベンゼンスルホン酸
塩，高級アルコールポリオキシアルキレン付加物，高級
脂肪酸ポリオキシアルキレン付加物，アルキルフェノー
ルポリオキシアルキレン付加物，高級脂肪酸ソルビタン
エステルが挙げられる。この乳化剤の配合量は特に限定
されないが、一般に、（Ａ）成分および（Ｂ）成分のオ
ルガノポリシロキサンの合計１００重量部に対して３〜
２０重量部の範囲であり、好ましくは６〜１０重量部の
範囲である。
【００１４】このような本発明組成物は各種材料、特に
は繊維材料に耐久性のある帯電防止性、吸湿性、吸汗
性、柔軟性を付与することができるので、各種材料の表
面処理剤、特には繊維処理剤として好適に使用される。
繊維を処理する際には、通常、本発明組成物を前記した
ような形態とした後、スプレー，ローラー，浸漬等の方
法により繊維材料に付着させる。また、一方の成分の溶
液もしくはエマルジョンを繊維材料に付着させた後、次
いでもう一方の成分の溶液もしくはエマルジョンを繊維
材料に付着させる方法も挙げられるが、処理効果の均一
性という点から両成分を予め混合しておくのが好まし
い。本発明組成物の繊維材料に対する付着量は、オルガ
ノポリシロキサン換算で０.１〜４.０重量％の範囲とな
るような量であるのが好ましい。付着後は、常温放置，
熱風吹付，加熱などの方法により有機溶剤もしくは水を
除去した後、さらに加熱することにより処理が完結す
る。尚、作業効率および耐久性の向上の点から、熱風吹
付または加熱により有機溶剤もしくは水を除去するのが
好ましい。このとき必要に応じて適当な硬化触媒，帯電
防止剤，柔軟剤，防しわ剤，耐熱剤，難燃剤等を添加配
合してもよい。
は繊維材料に耐久性のある帯電防止性、吸湿性、吸汗
性、柔軟性を付与することができるので、各種材料の表
面処理剤、特には繊維処理剤として好適に使用される。
繊維を処理する際には、通常、本発明組成物を前記した
ような形態とした後、スプレー，ローラー，浸漬等の方
法により繊維材料に付着させる。また、一方の成分の溶
液もしくはエマルジョンを繊維材料に付着させた後、次
いでもう一方の成分の溶液もしくはエマルジョンを繊維
材料に付着させる方法も挙げられるが、処理効果の均一
性という点から両成分を予め混合しておくのが好まし
い。本発明組成物の繊維材料に対する付着量は、オルガ
ノポリシロキサン換算で０.１〜４.０重量％の範囲とな
るような量であるのが好ましい。付着後は、常温放置，
熱風吹付，加熱などの方法により有機溶剤もしくは水を
除去した後、さらに加熱することにより処理が完結す
る。尚、作業効率および耐久性の向上の点から、熱風吹
付または加熱により有機溶剤もしくは水を除去するのが
好ましい。このとき必要に応じて適当な硬化触媒，帯電
防止剤，柔軟剤，防しわ剤，耐熱剤，難燃剤等を添加配
合してもよい。
【００１５】以上のような本発明組成物を繊維処理剤と
して使用する場合に適用可能な繊維材料としては、材質
的には羊毛，絹，麻，木綿，アスベストのような天然繊
維；レーヨン，ベンベルグのような再生繊維；アセテー
トのような半合成繊維；ポリエステル，ポリアミド，ビ
ニロン，ポリアクリロニトリル，ポリエチレン，ポリプ
ロピレン，スパンデックスのような合成繊維；ガラス繊
維，カーボン繊維，シリコンカーバイド繊維のような無
機繊維が例示される。形状的には、ステープル，フィラ
メント，トゥ，トップ，糸が例示される。形態的には、
編物，織物，不織布，紙が例示される。
して使用する場合に適用可能な繊維材料としては、材質
的には羊毛，絹，麻，木綿，アスベストのような天然繊
維；レーヨン，ベンベルグのような再生繊維；アセテー
トのような半合成繊維；ポリエステル，ポリアミド，ビ
ニロン，ポリアクリロニトリル，ポリエチレン，ポリプ
ロピレン，スパンデックスのような合成繊維；ガラス繊
維，カーボン繊維，シリコンカーバイド繊維のような無
機繊維が例示される。形状的には、ステープル，フィラ
メント，トゥ，トップ，糸が例示される。形態的には、
編物，織物，不織布，紙が例示される。
【００１６】本発明組成物が適用される繊維以外の各種
材料としては、紙，木材，合板，プラスチックフィル
ム，無機粉体，有機粉体，皮革，ゴムが例示される。こ
のような各種材料を処理する方法としては、繊維材料を
処理するのと同様な方法が挙げられる。
材料としては、紙，木材，合板，プラスチックフィル
ム，無機粉体，有機粉体，皮革，ゴムが例示される。こ
のような各種材料を処理する方法としては、繊維材料を
処理するのと同様な方法が挙げられる。
【００１７】
【実施例】次に本発明を実施例により説明する。実施例
中、部とあるのは重量部を意味し、粘度は２５℃におけ
る測定値である。なお、オルガノポリシロキサン組成物
を用いて処理した編地の風合，帯電防止性，吸水性およ
び洗濯によるシリコーンの残存率（％）は以下の方法に
したがって測定した。
中、部とあるのは重量部を意味し、粘度は２５℃におけ
る測定値である。なお、オルガノポリシロキサン組成物
を用いて処理した編地の風合，帯電防止性，吸水性およ
び洗濯によるシリコーンの残存率（％）は以下の方法に
したがって測定した。
【００１８】○風合 処理後の編地の風合を指触により測定し、次のように評
価した。 ５：非常に良好であった ４：良好であった ３：やや良好であった ２：やや悪かった １：非常に悪かった
価した。 ５：非常に良好であった ４：良好であった ３：やや良好であった ２：やや悪かった １：非常に悪かった
【００１９】○帯電防止性 処理後の編地を温度２０℃，相対湿度６５％の条件下に
て一夜放置した後、京大化研式ロータリースタチックテ
スターにより、摩擦対象布として綿布（カナキン３号）
を用いて、８００回転／分の回転で６０秒間帯電させ、
その摩擦帯電圧（Ｖ）を測定した。
て一夜放置した後、京大化研式ロータリースタチックテ
スターにより、摩擦対象布として綿布（カナキン３号）
を用いて、８００回転／分の回転で６０秒間帯電させ、
その摩擦帯電圧（Ｖ）を測定した。
【００２０】○吸水性 処理後の編地を平らな机の上に広げて水１滴を落とし、
水滴が編地に吸収されて消失するまでの時間（秒）を測
定した。
水滴が編地に吸収されて消失するまでの時間（秒）を測
定した。
【００２１】○洗濯によるシリコーンの残存率（％） 処理後の編地のＳｉ強度（kcps：キロカウント毎秒）を
蛍光Ｘ線分析装置［理学機械社製］により測定した後、
電気洗濯機を用いて４０℃の条件下で５０分洗濯および
３回すすぎを１サイクルとして、計３サイクルの洗濯を
おこなった。このとき洗剤は、無リン洗剤［ニッサン石
鹸（株）製；商品名：ラブ］の０.５％水溶液を使用し
た。洗濯した編地を室温で一夜吊るして乾燥させた後、
そのＳｉ強度を上記と同様にして測定し、シリコーン残
存率（％）を次式にしたがって算出した。
蛍光Ｘ線分析装置［理学機械社製］により測定した後、
電気洗濯機を用いて４０℃の条件下で５０分洗濯および
３回すすぎを１サイクルとして、計３サイクルの洗濯を
おこなった。このとき洗剤は、無リン洗剤［ニッサン石
鹸（株）製；商品名：ラブ］の０.５％水溶液を使用し
た。洗濯した編地を室温で一夜吊るして乾燥させた後、
そのＳｉ強度を上記と同様にして測定し、シリコーン残
存率（％）を次式にしたがって算出した。
【式２】
【００２２】
【実施例１】 平均組成式：
【化２４】 で表される粘度４,５２０センチストークスのオルガノ
ポリシロキサン（Ａ）１部および平均組成式：
ポリシロキサン（Ａ）１部および平均組成式：
【化２５】 で表される粘度４,０００センチストークスのオルガノ
ポリシロキサン（Ｂ）０.５部をトルエン９８.５部に溶
解して、オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得
られたオルガノポリシロキサン組成物に、ポリエステル
／綿（ポリエステル６５％，綿３５％）の白地のローン
地を浸漬し、次いでこの編地を絞りローラーを用いて絞
り率１００％で絞った後、２５℃で一夜放置した。放置
後、１２０℃の熱風乾燥機中で５分間熱処理をした。こ
のようにして得られた編地の風合，帯電防止性，吸水性
および洗濯によるシリコーンの残存率（％）を測定し
た。さらに洗濯後の帯電防止性および吸水性も測定し
た。これらの結果を表１に示した。
ポリシロキサン（Ｂ）０.５部をトルエン９８.５部に溶
解して、オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得
られたオルガノポリシロキサン組成物に、ポリエステル
／綿（ポリエステル６５％，綿３５％）の白地のローン
地を浸漬し、次いでこの編地を絞りローラーを用いて絞
り率１００％で絞った後、２５℃で一夜放置した。放置
後、１２０℃の熱風乾燥機中で５分間熱処理をした。こ
のようにして得られた編地の風合，帯電防止性，吸水性
および洗濯によるシリコーンの残存率（％）を測定し
た。さらに洗濯後の帯電防止性および吸水性も測定し
た。これらの結果を表１に示した。
【００２３】
【比較例１】 平均組成式：
【化２６】 で表される粘度４,５２０センチストークスのオルガノ
ポリシロキサン（Ａ）１.５部をトルエン９８.５部に溶
解して、オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得
られたオルガノポリシロキサン組成物を用いて実施例１
と同様にして、ポリエステル／綿（ポリエステル６５
％，綿３５％）の白地のローン地を処理した。得られた
編地の風合，帯電防止性（洗濯前，洗濯後），吸水性
（洗濯前，洗濯後）および洗濯によるシリコーンの残存
率（％）を測定した。これらの結果を表１に示した。
ポリシロキサン（Ａ）１.５部をトルエン９８.５部に溶
解して、オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得
られたオルガノポリシロキサン組成物を用いて実施例１
と同様にして、ポリエステル／綿（ポリエステル６５
％，綿３５％）の白地のローン地を処理した。得られた
編地の風合，帯電防止性（洗濯前，洗濯後），吸水性
（洗濯前，洗濯後）および洗濯によるシリコーンの残存
率（％）を測定した。これらの結果を表１に示した。
【００２４】
【比較例２】 平均組成式：
【化２７】 で表される粘度４,０００センチストークスのオルガノ
ポリシロキサン（Ｂ）１.５部をトルエン９８.５部に溶
解して、オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得
られたオルガノポリシロキサン組成物を用いて実施例１
と同様にして、ポリエステル／綿（ポリエステル６５
％，綿３５％）の白地のローン地を処理した。得られた
編地の風合，帯電防止性（洗濯前，洗濯後），吸水性
（洗濯前，洗濯後）および洗濯によるシリコーンの残存
率（％）を測定した。これらの結果を表１に示した。
ポリシロキサン（Ｂ）１.５部をトルエン９８.５部に溶
解して、オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得
られたオルガノポリシロキサン組成物を用いて実施例１
と同様にして、ポリエステル／綿（ポリエステル６５
％，綿３５％）の白地のローン地を処理した。得られた
編地の風合，帯電防止性（洗濯前，洗濯後），吸水性
（洗濯前，洗濯後）および洗濯によるシリコーンの残存
率（％）を測定した。これらの結果を表１に示した。
【００２５】
【比較例３】 平均組成式：
【化２８】 で表される粘度３,３００センチストークスのオルガノ
ポリシロキサン（Ｃ）１部および平均組成式：
ポリシロキサン（Ｃ）１部および平均組成式：
【化２９】 で表される粘度４,０００センチストークスのオルガノ
ポリシロキサン（Ｂ）０.５部をトルエン９８.５部に溶
解して、オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得
られたオルガノポリシロキサン組成物を用いて実施例１
と同様にして、ポリエステル／綿（ポリエステル６５
％，綿３５％）の白地のローン地を処理した。得られた
編地の風合，帯電防止性（洗濯前，洗濯後），吸水性
（洗濯前，洗濯後）および洗濯によるシリコーンの残存
率（％）を測定した。これらの結果を表１に示した。
ポリシロキサン（Ｂ）０.５部をトルエン９８.５部に溶
解して、オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得
られたオルガノポリシロキサン組成物を用いて実施例１
と同様にして、ポリエステル／綿（ポリエステル６５
％，綿３５％）の白地のローン地を処理した。得られた
編地の風合，帯電防止性（洗濯前，洗濯後），吸水性
（洗濯前，洗濯後）および洗濯によるシリコーンの残存
率（％）を測定した。これらの結果を表１に示した。
【００２６】
【比較例４】 平均組成式：
【化３０】 で表される粘度１,６１０センチストークスのオルガノ
ポリシロキサン（Ｄ）１部および平均組成式：
ポリシロキサン（Ｄ）１部および平均組成式：
【化３１】 で表される粘度４,０００センチストークスのオルガノ
ポリシロキサン（Ｂ）０.５部をトルエン９８.５部に溶
解して、オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得
られたオルガノポリシロキサン組成物を用いて実施例１
と同様にして、ポリエステル／綿（ポリエステル６５
％，綿３５％）の白地のローン地を処理した。得られた
編地の風合，帯電防止性（洗濯前，洗濯後），吸水性
（洗濯前，洗濯後）および洗濯によるシリコーンの残存
率（％）を測定した。これらの結果を表１に示した。
ポリシロキサン（Ｂ）０.５部をトルエン９８.５部に溶
解して、オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得
られたオルガノポリシロキサン組成物を用いて実施例１
と同様にして、ポリエステル／綿（ポリエステル６５
％，綿３５％）の白地のローン地を処理した。得られた
編地の風合，帯電防止性（洗濯前，洗濯後），吸水性
（洗濯前，洗濯後）および洗濯によるシリコーンの残存
率（％）を測定した。これらの結果を表１に示した。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【実施例２】 平均組成式：
【化３２】 で表される粘度４,５２０センチストークスのオルガノ
ポリシロキサン（Ａ）４００部に、式：Ｃ13Ｈ27Ｏ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｏ）5Ｈ，式：Ｃ13Ｈ27Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）12
Ｈ，式：Ｃ13Ｈ27Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）21Ｈで示される３
種類のノニオン系界面活性剤の１：１：１（重量比）の
混合物３５部および水５６５部を加えて、コンビミキサ
ー（回転数２０００ｒｐｍ）を用いて乳化し、濃度４０
％のエマルジョンを調製した。得られたエマルジョン
２.５部を水９７部で希釈した後、平均組成式：
ポリシロキサン（Ａ）４００部に、式：Ｃ13Ｈ27Ｏ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｏ）5Ｈ，式：Ｃ13Ｈ27Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）12
Ｈ，式：Ｃ13Ｈ27Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）21Ｈで示される３
種類のノニオン系界面活性剤の１：１：１（重量比）の
混合物３５部および水５６５部を加えて、コンビミキサ
ー（回転数２０００ｒｐｍ）を用いて乳化し、濃度４０
％のエマルジョンを調製した。得られたエマルジョン
２.５部を水９７部で希釈した後、平均組成式：
【化３３】 で表される粘度４,０００センチストークスのオルガノ
ポリシロキサン（Ｂ）０.５部を加えて完全に溶解する
まで攪拌してオルガノポリシロキサン組成物を得た。得
られたオルガノポリシロキサン組成物に、２５ｃｍ×２
５ｃｍの綿１００％編地（米国TEST FABRIC INC.社製、
商品名：Inter Lock Knit）を浸漬し、次いでこの編地
を絞りローラーを用いて絞り率１００％で絞った後、２
５℃で一夜放置した。放置後、１２０℃の熱風乾燥機中
で５分間熱処理をした。このようにして得られた編地の
風合，吸水性および洗濯によるシリコーンの残存率
（％）を実施例１と同様にして測定した。さらに洗濯後
の風合および吸水性も測定した。これらの結果を表２に
示した。
ポリシロキサン（Ｂ）０.５部を加えて完全に溶解する
まで攪拌してオルガノポリシロキサン組成物を得た。得
られたオルガノポリシロキサン組成物に、２５ｃｍ×２
５ｃｍの綿１００％編地（米国TEST FABRIC INC.社製、
商品名：Inter Lock Knit）を浸漬し、次いでこの編地
を絞りローラーを用いて絞り率１００％で絞った後、２
５℃で一夜放置した。放置後、１２０℃の熱風乾燥機中
で５分間熱処理をした。このようにして得られた編地の
風合，吸水性および洗濯によるシリコーンの残存率
（％）を実施例１と同様にして測定した。さらに洗濯後
の風合および吸水性も測定した。これらの結果を表２に
示した。
【００２９】
【比較例５】実施例２においてオルガノポリシロキサン
（Ａ）を、平均組成式：
（Ａ）を、平均組成式：
【化３４】 で表される粘度３,３００センチストークスのオルガノ
ポリシロキサン（Ｃ）に代えた以外は実施例２と同様に
して、オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得ら
れたオルガノポリシロキサン組成物を用いて実施例２と
同様にして、２５ｃｍ×２５ｃｍの綿１００％編地（米
国TEST FABRIC INC.社製、商品名：InterLock Knit）を
処理した。得られた編地の風合（洗濯前，洗濯後），吸
水性（洗濯前，洗濯後）および洗濯によるシリコーンの
残存率（％）を測定した。これらの結果を表２に示し
た。
ポリシロキサン（Ｃ）に代えた以外は実施例２と同様に
して、オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得ら
れたオルガノポリシロキサン組成物を用いて実施例２と
同様にして、２５ｃｍ×２５ｃｍの綿１００％編地（米
国TEST FABRIC INC.社製、商品名：InterLock Knit）を
処理した。得られた編地の風合（洗濯前，洗濯後），吸
水性（洗濯前，洗濯後）および洗濯によるシリコーンの
残存率（％）を測定した。これらの結果を表２に示し
た。
【００３０】
【比較例６】実施例２においてオルガノポリシロキサン
（Ａ）を、平均組成式：
（Ａ）を、平均組成式：
【化３５】 で表される粘度１,６１０センチストークスのオルガノ
ポリシロキサン（Ｄ）に代えた以外は実施例２と同様に
して、オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得ら
れたオルガノポリシロキサン組成物を用いて実施例２と
同様にして、２５ｃｍ×２５ｃｍの綿１００％編地（米
国TEST FABRIC INC.社製、商品名：InterLock Knit）を
処理した。得られた編地の風合（洗濯前，洗濯後），吸
水性（洗濯前，洗濯後）および洗濯によるシリコーンの
残存率（％）を測定した。これらの結果を表２に示し
た。
ポリシロキサン（Ｄ）に代えた以外は実施例２と同様に
して、オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得ら
れたオルガノポリシロキサン組成物を用いて実施例２と
同様にして、２５ｃｍ×２５ｃｍの綿１００％編地（米
国TEST FABRIC INC.社製、商品名：InterLock Knit）を
処理した。得られた編地の風合（洗濯前，洗濯後），吸
水性（洗濯前，洗濯後）および洗濯によるシリコーンの
残存率（％）を測定した。これらの結果を表２に示し
た。
【００３１】
【表２】
【００３２】
【実施例３】 平均組成式：
【化３６】 で表される粘度４,５２０センチストークスのオルガノ
ポリシロキサン（Ａ）３部，平均組成式：
ポリシロキサン（Ａ）３部，平均組成式：
【化３７】 で表される粘度４,０００センチストークスのオルガノ
ポリシロキサン（Ｂ）２部，プロピレングライコール１
０部およびトルエンとイソプロピルアルコールの混合溶
剤（トルエンとイソプロピルアルコールの混合比率は
１：１である。）９８５部を混合して、オルガノポリシ
ロキサン組成物を調製した。得られたオルガノポリシロ
キサン組成物に、２枚重ねのテッシュペーパーを５枚重
ねたまま浸積した。浸積後、絞りローラを用いて絞り
（絞り率１００％）、これを室温で乾燥させた。このよ
うにして得られたテッシュペーパーに対するオルガノポ
リシロキサン組成物の付着量は１.５重量％であった。
このテッシュペーパーの風合いを指触にて測定したとこ
ろ、柔軟性と平滑性が非常に良好であり、しっとりとし
ていた。
ポリシロキサン（Ｂ）２部，プロピレングライコール１
０部およびトルエンとイソプロピルアルコールの混合溶
剤（トルエンとイソプロピルアルコールの混合比率は
１：１である。）９８５部を混合して、オルガノポリシ
ロキサン組成物を調製した。得られたオルガノポリシロ
キサン組成物に、２枚重ねのテッシュペーパーを５枚重
ねたまま浸積した。浸積後、絞りローラを用いて絞り
（絞り率１００％）、これを室温で乾燥させた。このよ
うにして得られたテッシュペーパーに対するオルガノポ
リシロキサン組成物の付着量は１.５重量％であった。
このテッシュペーパーの風合いを指触にて測定したとこ
ろ、柔軟性と平滑性が非常に良好であり、しっとりとし
ていた。
【００３３】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサン組成物
は、上記（Ａ）成分および（Ｂ）成分からなり、特に
（Ａ）成分としてエポキシ基含有有機基とカルボキシル
基含有有機基とを有するオルガノポリシロキサンを使用
するので各種材料、特には繊維材料に耐久性のある帯電
防止性，吸湿性，吸汗性，柔軟性を付与することができ
るという特徴を有する。
は、上記（Ａ）成分および（Ｂ）成分からなり、特に
（Ａ）成分としてエポキシ基含有有機基とカルボキシル
基含有有機基とを有するオルガノポリシロキサンを使用
するので各種材料、特には繊維材料に耐久性のある帯電
防止性，吸湿性，吸汗性，柔軟性を付与することができ
るという特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小名 功 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）一分子中に、ケイ素原子に結合し
た式： 【化１】 （式中、Ｒ1は二価炭化水素基である。）で示されるエ
ポキシ基含有有機基もしくは式： 【化２】 （式中、Ｒ2は二価炭化水素基である。）で示されるエ
ポキシ基含有有機基と、ケイ素原子に結合した式：−Ｒ
3−ＣＯＯＲ4［式中、Ｒ3は二価炭化水素基であり、Ｒ4
は水素原子，一価炭化水素基および式：−ＳｉＲ5 3（式
中、Ｒ5は同一もしくは異種の一価炭化水素基であ
る。）で示されるシリル基からなる群から選択される基
である。］で示されるカルボキシル基含有有機基とを、
それぞれ少なくとも１個有するオルガノポリシロキサン
１００重量部および （Ｂ）一分子中に、ケイ素原子に結合した式：−Ｒ6−
（ＮＨＣＨ2ＣＨ2）a−ＮＨＲ7（式中、Ｒ6は二価炭化
水素基であり、Ｒ7は水素原子または一価炭化水素基で
あり、ａは０〜１０の数である。）で示されるアミノ基
含有有機基と、ケイ素原子に結合した式：−（Ｒ8）b−
Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）c（Ｃ3Ｈ6Ｏ）d−Ｒ9［式中、Ｒ8は二
価炭化水素基，式：−Ｒ10−ＣＯ−（式中、Ｒ10はアル
キレン基である。）で示される基および式：−Ｒ10−Ｎ
ＨＣＯ−Ｒ10−（式中、Ｒ10は前記と同じである。）で
示される基からなる群から選択される基であり、Ｒ9は
水素原子，一価炭化水素基，アシル基および炭酸モノエ
ステル基からなる群から選択される基である。ｂは０ま
たは１であり、ｃおよびｄは０〜５０の数であり、（ｃ
＋ｄ）は１〜１００の数である。］で示されるポリオキ
シアルキレン基含有有機基とを、それぞれ少なくとも１
個有するオルガノポリシロキサン１〜１０,０００重量
部 からなるオルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載のオルガノポリシロキサン
組成物からなる繊維処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15884696A JPH09316333A (ja) | 1996-05-30 | 1996-05-30 | オルガノポリシロキサン組成物および繊維処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15884696A JPH09316333A (ja) | 1996-05-30 | 1996-05-30 | オルガノポリシロキサン組成物および繊維処理剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09316333A true JPH09316333A (ja) | 1997-12-09 |
Family
ID=15680690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15884696A Pending JPH09316333A (ja) | 1996-05-30 | 1996-05-30 | オルガノポリシロキサン組成物および繊維処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09316333A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010100697A (ja) * | 2008-10-22 | 2010-05-06 | Dow Corning Toray Co Ltd | 非硬化型コーティング用組成物 |
| JP2014043665A (ja) * | 2012-07-30 | 2014-03-13 | Asahi Kasei Fibers Corp | セルロース繊維わた及び処理方法 |
-
1996
- 1996-05-30 JP JP15884696A patent/JPH09316333A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010100697A (ja) * | 2008-10-22 | 2010-05-06 | Dow Corning Toray Co Ltd | 非硬化型コーティング用組成物 |
| JP2014043665A (ja) * | 2012-07-30 | 2014-03-13 | Asahi Kasei Fibers Corp | セルロース繊維わた及び処理方法 |
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