JP2006182949A - o−ヒドロキシフェニル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】o-ヒドロキシフェニル基がエチレン基・カルボン酸アミド基・アルキレン基を介してケイ素原子に結合したオルガノポリシロキサン。アミノアルキル基を有するオルガノポリシロキサンと、(B)水酸基、アルコキシ基またはアルキル基で置換されることのある3,4-ジヒドロクマリン類とを反応させることを特徴とする、前記オルガノポリシロキサンの製造方法。
【選択図】なし
Description
かかるヒドロキシフェニル基がアルキレン基を介してオルガノポリシロキサン中のケイ素原子に結合したオルガノポリシロキサンを、ヒドロキシフェニル基の反応性を利用してポリカーボネート樹脂(特許文献4)、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂等の有機樹脂の改質に供する試みがされている。
〔式中、Rは1価炭化水素基または1価置換炭化水素基(ただし、Kに該当するものを除く)であり、Kは一般式(2):
[2] Xが式(3):
[3] (A)一般式(4):
[4] アミノアルキル基を有する(A)が、(A1)平均単位式:RaLbSiO(4-a-b)/2 (5)
〔式中、R、a、bは前記どおりであり、Lは、一般式(4):
[5] 3,4-ジヒドロクマリン類(B)が式(6):
本発明のo-ヒドロキシフェニル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法は、該オルガノポリシロキサンを簡易に生産性よく製造することができる。
〔式中、Rは1価炭化水素基または1価置換炭化水素基(ただし、Kに該当するものを除く)であり、Kは一般式(2):
2/2 、(R)3SiO1/2 、SiO4/2 がある。
式(2)で示されるo-ヒドロキシフェニル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサンとして、(i)群の1〜3単位からなるオルガノポリシロキサン、ならびに、(i)群の1〜3単位と(ii)群の1〜3単位とからなるオルガノポリシロキサンがあり得る。これらオルガノポリシロキサン中の一部のケイ素原子に水酸基やアルコキシ基が結合していてもよい。
1価置換炭化水素基(ただし、Kに該当するものを除く)としてフッ化アルキル基、塩化アルキル基が例示され、フッ化アルキル基の具体例として3,3,3-トリフルオロプロピル基、4,4,4,3,3-ペンタフルオロブチル基が挙げられ、塩化アルキル基の具体例として3−クロロプロピル基が挙げられる。アルコキシカルボニルアルキル基やアシルオキシアルキル基も例示される。R基数、すなわち、aは、分子中のケイ素原子1個当たり、平均1以上、2.5以下である。
R2は水素原子または炭素原子数1〜8の一価炭化水素基であり、一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基が例示される。
R3はアルキレン基であり、ケイ素原子に直結したR3は、製造上の容易さからその炭素原子数は2〜10が好ましく、2〜4がより好ましい。アミド基の窒素原子に直結したR3は、製造上の容易さからその炭素原子数は2〜4が好ましく、いずれもエチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基が例示される。
pは0〜10の整数であるが、製造上の容易さから0または1が好ましい。
式中、RとKは前記どおりであり、mは0以上の整数であり、nは1以上の整数である。mの上限値はbに相当するK/Siが0.0005となる整数であり、m+nの上限値はbに相当するK/Siが0.0005となる整数である。
一般式(2)で示されるo-ヒドロキシフェニル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン(C)は、分子中に少なくとも1個の一般式(2)で示されるo-ヒドロキシフェニル基含有有機基を有すればよく、その構成シロキサン単位、構造式、重合度、分子量、常温での性状等は特に制限されない。その分子構造は、直鎖状、分岐した直鎖状、分岐状、網状、環状などいずれでもよい。式(2)で示されるo-ヒドロキシフェニル基含有有機基は分子鎖の末端のみ、側鎖のみ、あるいは、末端と側鎖の両方に存在している。
その重合度は、2量体以上であり、上限は重合・合成が可能な重合度である。常温での性状は液状が一般的であるが、ペースト状、半固体状、固体状であってもよい。
式(2)で示されるo-ヒドロキシフェニル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサンとして、(1)群の1〜3単位からなるオルガノポリシロキサンと、(1)群の1〜3単位と(2)群の1〜3単位とからなるオルガノポリシロキサンがあり得る。これらオルガノポリシロキサン中の一部のケイ素原子に水酸基やアルコキシ基が結合していてもよい。
本発明の平均単位式(1)を有するオルガノポリシロキサンは、
(A1)平均単位式:RaLbSiO(4-a-b)/2 (5)
〔式中、Rは前記どおりであり、Lは、一般式(4):
平均単位式(5)を有するオルガノポリシロキサン(A1)の分子構造は、直鎖状、分岐した直鎖状、分岐状、網状、環状などいずれでもよく、一般式(4)で示されるアミノアルキル基は分子鎖の末端のみ、側鎖のみ、あるいは、末端と側鎖の両方に存在している。
反応時間は、一般式(4)で示されるアミノアルキル基を有するオルガノポリシロキサンの反応性または平均単位式(5)を有するオルガノポリシロキサン(A1)の反応性、3,4-ジヒドロクマリン類の反応性、および使用する溶媒によって異なるので一律ではないが、低級アルコールを用いた場合、還流温度で10時間以内である。反応終了後、溶媒のような低沸点物を加熱減圧下で留去することによって目的とする一般式(2)で示されるo-ヒドロキシフェニル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン(C)、または、平均単位式(1)を有するオルガノポリシロキサンが得られる。
温度計、撹拌棒および還流冷却管付きガラスフラスコに、下記平均構造式(7):
この粘稠液体は長期間室温で保存するとやがて固化した。
温度計、撹拌棒および還流冷却管付きガラスフラスコに、下記平均構造式(9):
温度計、撹拌棒および還流冷却管付きガラスフラスコに、下記平均構造式(11):
本発明のo-ヒドロキシフェニル基含有有機基を有するポリオルガノシロキサンの製造方法は該オルガノポリシロキサンを生産に有用である。
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