JP3063712B2 - オルガノポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサンの製造方法Info
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- JP3063712B2 JP3063712B2 JP9323743A JP32374397A JP3063712B2 JP 3063712 B2 JP3063712 B2 JP 3063712B2 JP 9323743 A JP9323743 A JP 9323743A JP 32374397 A JP32374397 A JP 32374397A JP 3063712 B2 JP3063712 B2 JP 3063712B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塗料、成形材料、医療
用材料、各種コーティング材料分野などで有機樹脂の改
質剤等として使用される有機官能基を含有する新規オル
ガノポリシロキサンの製造方法に関する。
用材料、各種コーティング材料分野などで有機樹脂の改
質剤等として使用される有機官能基を含有する新規オル
ガノポリシロキサンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、有機官能基を含有するオルガノポリシロキサンは、
塗料、成形材料、医療用材料、各種コーティング材料等
の分野で樹脂改質剤として広く利用され、有機樹脂に耐
熱性、耐候性、離型性、成形加工性、耐熱衝撃性等の特
性を付与するものである。
り、有機官能基を含有するオルガノポリシロキサンは、
塗料、成形材料、医療用材料、各種コーティング材料等
の分野で樹脂改質剤として広く利用され、有機樹脂に耐
熱性、耐候性、離型性、成形加工性、耐熱衝撃性等の特
性を付与するものである。
【０００３】このような有機官能基を含有するオルガノ
ポリシロキサンとしては、従来、ジメチルポリシロキサ
ンの両末端にアルコール性水酸基を含有する化合物（特
公昭５４−８７１８号公報）、ジメチルポリシロキサン
の両末端に官能基を有する化合物（特開昭５８−２１７
５１５号、同５９−１２３５０２号公報）、側鎖に官能
基を有するメチルポリシロキサン（特公昭６１−１８９
６８号、同６１−２８８８０号公報）、側鎖及び両末端
にアルコール性水酸基を含有するメチルフェニルポリシ
ロキサンが提案されているが、これらのオルガノポリシ
ロキサンは、いずれもその官能基が１分子内ですべて同
一のもののみであり、１分子内に異種の官能基を含有す
るポリシロキサンは提案されていない。
ポリシロキサンとしては、従来、ジメチルポリシロキサ
ンの両末端にアルコール性水酸基を含有する化合物（特
公昭５４−８７１８号公報）、ジメチルポリシロキサン
の両末端に官能基を有する化合物（特開昭５８−２１７
５１５号、同５９−１２３５０２号公報）、側鎖に官能
基を有するメチルポリシロキサン（特公昭６１−１８９
６８号、同６１−２８８８０号公報）、側鎖及び両末端
にアルコール性水酸基を含有するメチルフェニルポリシ
ロキサンが提案されているが、これらのオルガノポリシ
ロキサンは、いずれもその官能基が１分子内ですべて同
一のもののみであり、１分子内に異種の官能基を含有す
るポリシロキサンは提案されていない。
【０００４】上記の官能基が１分子内ですべて同一であ
るオルガノポリシロキサンは、その官能基に応じた特性
を有するものであるが、かかるオルガノポリシロキサン
に比べ、更に有機樹脂との相溶性が高く、樹脂改質剤等
としてより有効に使用されるオルガノポリシロキサンの
有利な製造方法が望まれる。
るオルガノポリシロキサンは、その官能基に応じた特性
を有するものであるが、かかるオルガノポリシロキサン
に比べ、更に有機樹脂との相溶性が高く、樹脂改質剤等
としてより有効に使用されるオルガノポリシロキサンの
有利な製造方法が望まれる。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者らは、
上記要望に応えるために鋭意検討を行った結果、下記平
均組成式（２）で示されるオルガノハイドロジェンポリ
シロキサンのＳｉＨにアリルグリシジルエーテル、１−
ビニル−３，４−エポキシシクロヘキサン、アリルアル
コール、アリルグリコール、アクリル酸アリル、メタク
リル酸アリルから選ばれる不飽和化合物の２種を順次逐
次付加反応させること、即ち上記不飽和化合物のうちの
１種を下記式（２）のオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンのＳｉＨ基に対してｂモル付加し、次いで上記オ
ルガノハイドロジェンポリシロキサンのｃモル未反応の
ＳｉＨに上記不飽和化合物の他の１種をｃモル付加する
ことにより、下記平均組成式（１）で示されるオルガノ
ポリシロキサンが得られることを見出した。
上記要望に応えるために鋭意検討を行った結果、下記平
均組成式（２）で示されるオルガノハイドロジェンポリ
シロキサンのＳｉＨにアリルグリシジルエーテル、１−
ビニル−３，４−エポキシシクロヘキサン、アリルアル
コール、アリルグリコール、アクリル酸アリル、メタク
リル酸アリルから選ばれる不飽和化合物の２種を順次逐
次付加反応させること、即ち上記不飽和化合物のうちの
１種を下記式（２）のオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンのＳｉＨ基に対してｂモル付加し、次いで上記オ
ルガノハイドロジェンポリシロキサンのｃモル未反応の
ＳｉＨに上記不飽和化合物の他の１種をｃモル付加する
ことにより、下記平均組成式（１）で示されるオルガノ
ポリシロキサンが得られることを見出した。
【０００６】
【化５】 （但し、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基
を示し、ａ，ｂ，ｃはそれぞれ正数で、１≦ａ≦２０，
１≦ｂ≦１０，１≦ｃ≦１０である。ＸとＹは互に異な
る有機基で、３−グリシドキシプロピル基、２−
（３’，４’−エポキシシクロヘキシル）エチル基、３
−ヒドロキシプロピル基、３−（２’−ヒドロキシエト
キシ）プロピル基、３−アクリロキシプロピル基、３−
メタクリロキシプロピル基より選ばれる。）
を示し、ａ，ｂ，ｃはそれぞれ正数で、１≦ａ≦２０，
１≦ｂ≦１０，１≦ｃ≦１０である。ＸとＹは互に異な
る有機基で、３−グリシドキシプロピル基、２−
（３’，４’−エポキシシクロヘキシル）エチル基、３
−ヒドロキシプロピル基、３−（２’−ヒドロキシエト
キシ）プロピル基、３−アクリロキシプロピル基、３−
メタクリロキシプロピル基より選ばれる。）
【０００７】そして、上記式（１）のオルガノポリシロ
キサンは、１分子内に異なる２種の官能基を有するもの
で、本発明者らは、これらのオルガノポリシロキサンが
有機樹脂、例えばエポキシ樹脂、アクリル樹脂等との相
溶性が高く、その官能基の種類に応じ、耐熱性、耐候
性、成形加工性、撥水性、密着性等の特性を付与するこ
とができること、例えば、エポキシ基とアルコール性水
酸基、（メタ）アクリルオキシ基とアルコール性水酸基
を含有するポリシロキサンは、界面で密着性向上、種々
の架橋点の利用による強度向上、各種有機樹脂とのグラ
フト化による改質が計られることを知見した。特に、こ
のオルガノポリシロキサンは２種類の官能基を有してい
るため、その反応性の差を利用して、架橋方法を分けて
使用したり、重合と架橋を分けて使用できるので、樹脂
改質剤として優れた特性を有することを見出し、本発明
をなすに至った。
キサンは、１分子内に異なる２種の官能基を有するもの
で、本発明者らは、これらのオルガノポリシロキサンが
有機樹脂、例えばエポキシ樹脂、アクリル樹脂等との相
溶性が高く、その官能基の種類に応じ、耐熱性、耐候
性、成形加工性、撥水性、密着性等の特性を付与するこ
とができること、例えば、エポキシ基とアルコール性水
酸基、（メタ）アクリルオキシ基とアルコール性水酸基
を含有するポリシロキサンは、界面で密着性向上、種々
の架橋点の利用による強度向上、各種有機樹脂とのグラ
フト化による改質が計られることを知見した。特に、こ
のオルガノポリシロキサンは２種類の官能基を有してい
るため、その反応性の差を利用して、架橋方法を分けて
使用したり、重合と架橋を分けて使用できるので、樹脂
改質剤として優れた特性を有することを見出し、本発明
をなすに至った。
【０００８】従って、本発明は、上記式（１）のオルガ
ノポリシロキサンの製造方法として、式（２）の化合物
と上記不飽和化合物とを逐次的にヒドロシリル化する方
法を提供する。
ノポリシロキサンの製造方法として、式（２）の化合物
と上記不飽和化合物とを逐次的にヒドロシリル化する方
法を提供する。
【０００９】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明に係る製造方法における目的物質であるオルガノ
ポリシロキサンは、下記平均組成式（１）で示されるも
のである。
本発明に係る製造方法における目的物質であるオルガノ
ポリシロキサンは、下記平均組成式（１）で示されるも
のである。
【００１０】
【化６】 （但し、ＸとＹは互に異なる有機基で、３−グリシドキ
シプロピル基、２−（３’，４’−エポキシシクロヘキ
シル）エチル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−
（２’−ヒドロキシエトキシ）プロピル基、３−アクリ
ロキシプロピル基、３−メタクリロキシプロピル基より
選ばれる。Ｒは炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル
基を示す。ａ，ｂ，ｃはそれぞれ正数で、１≦ａ≦２
０，１≦ｂ≦１０，１≦ｃ≦１０である。）
シプロピル基、２−（３’，４’−エポキシシクロヘキ
シル）エチル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−
（２’−ヒドロキシエトキシ）プロピル基、３−アクリ
ロキシプロピル基、３−メタクリロキシプロピル基より
選ばれる。Ｒは炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル
基を示す。ａ，ｂ，ｃはそれぞれ正数で、１≦ａ≦２
０，１≦ｂ≦１０，１≦ｃ≦１０である。）
【００１１】ここで、Ｒは上記したようにメチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基又は
フェニル基であるが、特に工業的にはメチル基とフェニ
ル基が好ましい。これらは併用することが望ましく、例
えばジフェニルシロキサン単位やメチルフェニルシロキ
サン単位をジメチルシロキサン単位を主鎖とするシロキ
サンに導入することにより、有機樹脂との反応性や相溶
性をより向上させることができる。また、ａ，ｂ，ｃは
上記した範囲であり、シロキサンの長さがあまり長くな
る（ａ，ｂ，ｃが上記上限値を超える）と、粘度が高く
なり過ぎて取扱い性が悪くなる上、有機樹脂との相溶性
も低下するので好ましくない。
チル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基又は
フェニル基であるが、特に工業的にはメチル基とフェニ
ル基が好ましい。これらは併用することが望ましく、例
えばジフェニルシロキサン単位やメチルフェニルシロキ
サン単位をジメチルシロキサン単位を主鎖とするシロキ
サンに導入することにより、有機樹脂との反応性や相溶
性をより向上させることができる。また、ａ，ｂ，ｃは
上記した範囲であり、シロキサンの長さがあまり長くな
る（ａ，ｂ，ｃが上記上限値を超える）と、粘度が高く
なり過ぎて取扱い性が悪くなる上、有機樹脂との相溶性
も低下するので好ましくない。
【００１２】上記式（１）の化合物は、下記の製造法に
従い、互に異なる有機基Ｘ，Ｙを部分ヒドロシリル化反
応により導入することによって容易に高収率でかつ簡便
に合成できる。
従い、互に異なる有機基Ｘ，Ｙを部分ヒドロシリル化反
応により導入することによって容易に高収率でかつ簡便
に合成できる。
【００１３】即ち、まず下記平均組成式（２）で示され
るオルガノハイドロジェンポリシロキサンのＳｉＨにア
リルグリシジルエーテル、１−ビニル−３，４−エポキ
シシクロヘキサン、アリルアルコール、アリルグリコー
ル、アクリル酸アリル、メタクリル酸アリルから選ばれ
る不飽和化合物の１種をｂモル付加する。これにより平
均組成式（２’）で示される対応する付加生成物が得ら
れる。
るオルガノハイドロジェンポリシロキサンのＳｉＨにア
リルグリシジルエーテル、１−ビニル−３，４−エポキ
シシクロヘキサン、アリルアルコール、アリルグリコー
ル、アクリル酸アリル、メタクリル酸アリルから選ばれ
る不飽和化合物の１種をｂモル付加する。これにより平
均組成式（２’）で示される対応する付加生成物が得ら
れる。
【００１４】
【化７】
【００１５】また、予め加水分解又は平衡化反応により
式（２’）の化合物を別途調製することができる。
式（２’）の化合物を別途調製することができる。
【００１６】次いで、上記式（２’）のＳｉＨ基がなお
残存する化合物に上記不飽和化合物のうちの他の１種を
ｃモル付加する。これによって上記式（１）のオルガノ
ポリシロキサンが得られる。
残存する化合物に上記不飽和化合物のうちの他の１種を
ｃモル付加する。これによって上記式（１）のオルガノ
ポリシロキサンが得られる。
【００１７】ここで、式（２）のオルガノハイドロジェ
ンポリシロキサンは、テトラメチルシクロテトラシロキ
サンと種々の環状ポリシロキサン及び末端基としてのジ
シロキサンとを硫酸やスルフォン酸類で平衡化反応する
ことにより容易に製造することができる。この式（２）
のオルガノハイドロジェンポリシロキサンとしては、下
記のものが例示されるが、勿論これに限定されるもので
はない。なお、下記式において、Ｍｅはメチル基、Ｐｈ
はフェニル基を示す（以下同じ）。
ンポリシロキサンは、テトラメチルシクロテトラシロキ
サンと種々の環状ポリシロキサン及び末端基としてのジ
シロキサンとを硫酸やスルフォン酸類で平衡化反応する
ことにより容易に製造することができる。この式（２）
のオルガノハイドロジェンポリシロキサンとしては、下
記のものが例示されるが、勿論これに限定されるもので
はない。なお、下記式において、Ｍｅはメチル基、Ｐｈ
はフェニル基を示す（以下同じ）。
【００１８】
【化８】
【００１９】上記逐次ヒドロシリル化反応は、白金触媒
存在下で行うことが好ましく、上述したようにまず上記
オルガノハイドロジェンポリシロキサンに対し白金触媒
存在下で部分的に官能基含有アルケン（上記不飽和化合
物）をヒドロシリル化し、この官能基含有アルケンがす
べて消費したことを確認した後、これと異なる官能基含
有アルケンをヒドロシリル化するものである。
存在下で行うことが好ましく、上述したようにまず上記
オルガノハイドロジェンポリシロキサンに対し白金触媒
存在下で部分的に官能基含有アルケン（上記不飽和化合
物）をヒドロシリル化し、この官能基含有アルケンがす
べて消費したことを確認した後、これと異なる官能基含
有アルケンをヒドロシリル化するものである。
【００２０】この場合、白金触媒は公知のヒドロシリル
化反応に用いられるいずれのものでも使用できるが、工
業的には塩化白金酸が好ましく、６０〜１２０℃の温度
で２〜８時間加熱することにより、付加反応を完了させ
ることができる。白金触媒の添加量は触媒量であり、通
常オルガノハイドロジェンポリシロキサンの２〜４００
ｐｐｍ程度である。
化反応に用いられるいずれのものでも使用できるが、工
業的には塩化白金酸が好ましく、６０〜１２０℃の温度
で２〜８時間加熱することにより、付加反応を完了させ
ることができる。白金触媒の添加量は触媒量であり、通
常オルガノハイドロジェンポリシロキサンの２〜４００
ｐｐｍ程度である。
【００２１】なお、反応は、系の粘度や反応温度を調節
する上で、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系
炭化水素溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪
族系炭化水素溶媒の存在下で行うことができる。また、
アルコール性水酸基含有アルケンを付加させる場合は、
エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イ
ソブタノール等のアルコール系溶媒を用いることがで
き、この系に酢酸カリウムをオルガノハイドロジェンポ
リシロキサン量に対し０．００１〜０．５重量％を添加
すると、早く付加反応を完了させることができる。
する上で、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系
炭化水素溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪
族系炭化水素溶媒の存在下で行うことができる。また、
アルコール性水酸基含有アルケンを付加させる場合は、
エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イ
ソブタノール等のアルコール系溶媒を用いることがで
き、この系に酢酸カリウムをオルガノハイドロジェンポ
リシロキサン量に対し０．００１〜０．５重量％を添加
すると、早く付加反応を完了させることができる。
【００２２】更に、別途酸平衡化反応や分解反応などに
より式（２’）のオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンを調製し、上記と同様に付加反応することによって式
（１）のオルガノポリシロキサンを得ることができ、こ
の際Ｘとしては、３−アクリロキシプロピル基又は３−
メタクリロキシプロピル基が好ましい。
より式（２’）のオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンを調製し、上記と同様に付加反応することによって式
（１）のオルガノポリシロキサンを得ることができ、こ
の際Ｘとしては、３−アクリロキシプロピル基又は３−
メタクリロキシプロピル基が好ましい。
【００２３】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、１分子内に
異種の官能基を含有し、有機樹脂との相溶性が高く、シ
リコーン系樹脂改質剤として有機樹脂に導入することに
より、その官能基の種類に応じ、耐熱性、耐候性、成形
加工性、撥水性、密着性等の特性を付与することができ
るオルガノポリシロキサンを容易に高収率で合成でき
る。
異種の官能基を含有し、有機樹脂との相溶性が高く、シ
リコーン系樹脂改質剤として有機樹脂に導入することに
より、その官能基の種類に応じ、耐熱性、耐候性、成形
加工性、撥水性、密着性等の特性を付与することができ
るオルガノポリシロキサンを容易に高収率で合成でき
る。
【００２４】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００２５】〔実施例１〕フラスコにトルエン４０ｇ、
アリルメタクリレート９．６ｇ、塩化白金酸の２％エタ
ノール溶液０．１ｇを仕込み、８０℃で下記平均組成式
で示されるハイドロジェンポリシロキサン１００ｇを２
時間で滴下し、滴下終了後８０℃で１時間熟成した。赤
外分光光度計でアリルメタクリレートのアリル基の吸収
（１６５０ｃｍ-1）が消失していることを確認した後、
反応混合物を室温まで冷却した。
アリルメタクリレート９．６ｇ、塩化白金酸の２％エタ
ノール溶液０．１ｇを仕込み、８０℃で下記平均組成式
で示されるハイドロジェンポリシロキサン１００ｇを２
時間で滴下し、滴下終了後８０℃で１時間熟成した。赤
外分光光度計でアリルメタクリレートのアリル基の吸収
（１６５０ｃｍ-1）が消失していることを確認した後、
反応混合物を室温まで冷却した。
【００２６】
【化９】
【００２７】次に、別のフラスコにトルエン６０ｇ、ア
リルグリコール６１．８ｇ、塩化白金酸の２％エタノー
ル溶液０．２ｇを仕込み、８０℃で上記反応混合物（上
記ハイドロジェンポリシロキサンとアリルメタクリレー
トの付加物のトルエン溶液）の全量を２時間で滴下し、
滴下終了後８０℃で２時間熟成し、赤外分光光度計でＳ
ｉ−Ｈの吸収（２１６０ｃｍ-1）が消失していることを
確認した。
リルグリコール６１．８ｇ、塩化白金酸の２％エタノー
ル溶液０．２ｇを仕込み、８０℃で上記反応混合物（上
記ハイドロジェンポリシロキサンとアリルメタクリレー
トの付加物のトルエン溶液）の全量を２時間で滴下し、
滴下終了後８０℃で２時間熟成し、赤外分光光度計でＳ
ｉ−Ｈの吸収（２１６０ｃｍ-1）が消失していることを
確認した。
【００２８】トルエン、未反応原料等を減圧留去し、濾
過することにより、対応する付加生成物を１６１．８ｇ
単離した。この生成物は下記に示す物性から下記平均組
成式であることを確認した。なお、収率は９６％であっ
た。
過することにより、対応する付加生成物を１６１．８ｇ
単離した。この生成物は下記に示す物性から下記平均組
成式であることを確認した。なお、収率は９６％であっ
た。
【００２９】
【化１０】 粘 度：７１５ｃｓ（２５℃） 屈折率：１．４８９４（２５℃） Ｈ1−ＮＭＲ（δ，アセトンδ＝２．０基準〔以下同
じ〕）：０．０７（３８．１Ｈ）１．５０（１２Ｈ）
１．５４（１２Ｈ）３．４７（３３．２Ｈ）５．４３
（０．７Ｈ）６．００（０．７Ｈ）７．３１（２０Ｈ） 赤外線吸収スペクトル：図１
じ〕）：０．０７（３８．１Ｈ）１．５０（１２Ｈ）
１．５４（１２Ｈ）３．４７（３３．２Ｈ）５．４３
（０．７Ｈ）６．００（０．７Ｈ）７．３１（２０Ｈ） 赤外線吸収スペクトル：図１
【００３０】〔実施例２〕最初にフラスコにトルエンを
５０ｇ、アリルグリシジルエーテルを１６．１ｇ、塩化
白金酸の２％エタノール溶液を０．１ｇ仕込んだ以外は
実施例１と同様にして付加反応を２段階行い、対応する
付加生成物を１６１．６ｇ（収率９８％）を得た。この
ものは下記物性から下記平均組成式であることが確認さ
れた。
５０ｇ、アリルグリシジルエーテルを１６．１ｇ、塩化
白金酸の２％エタノール溶液を０．１ｇ仕込んだ以外は
実施例１と同様にして付加反応を２段階行い、対応する
付加生成物を１６１．６ｇ（収率９８％）を得た。この
ものは下記物性から下記平均組成式であることが確認さ
れた。
【００３１】
【化１１】 粘 度：１５３０ｃｓ（２５℃） 屈折率：１．４９６０（２５℃） Ｈ1−ＮＭＲ（δ）： ０．０７（３６Ｈ）０．４８（１
２Ｈ）１．５５（１２Ｈ）２．４３（１．３Ｈ）２．６
０（１．３Ｈ）３．４２（３４．７Ｈ）７．３５（２０
Ｈ） 赤外線吸収スペクトル：図２
２Ｈ）１．５５（１２Ｈ）２．４３（１．３Ｈ）２．６
０（１．３Ｈ）３．４２（３４．７Ｈ）７．３５（２０
Ｈ） 赤外線吸収スペクトル：図２
【図１】本発明に係るオルガノポリシロキサンの赤外線
吸収スペクトルである。
吸収スペクトルである。
【図２】本発明に係るオルガノポリシロキサンの赤外線
吸収スペクトルである。
吸収スペクトルである。
フロントページの続き (72)発明者 磯部 憲一 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越 化学工業株式会社 シリコーン電子材料 技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭61−232（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−86922（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−213024（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−225516（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−108555（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−207363（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−3500（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 77/12 C08G 77/38 C08L 83/05
Claims (2)
- 【請求項１】 平均組成式（２） 【化１】 （但し、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基
を示す。ａ，ｂ，ｃはそれぞれ正数で、１≦ａ≦２０，
１≦ｂ≦１０，１≦ｃ≦１０である。）で示されるオル
ガノハイドロジェンポリシロキサンのＳｉＨにアリルグ
リシジルエーテル、１−ビニル−３，４−エポキシシク
ロヘキサン、アリルアルコール、アリルグリコール、ア
クリル酸アリル、メタクリル酸アリルから選ばれる不飽
和化合物の１種をｂモル付加し、次いで、上記オルガノ
ハイドロジェンポリシロキサンのｃモル未反応のＳｉＨ
に上記不飽和化合物の他の１種をｃモル付加することを
特徴とする平均組成式（１） 【化２】 （但し、ＸとＹは互に異なる有機基で、３−グリシドキ
シプロピル基、２−（３’，４’−エポキシシクロヘキ
シル）エチル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−
（２’−ヒドロキシエトキシ）プロピル基、３−アクリ
ロキシプロピル基、３−メタクリロキシプロピル基より
選ばれる。Ｒ，ａ，ｂ，ｃは上記と同じ意味を示す。）
で示されるオルガノポリシロキサンの製造方法。 - 【請求項２】 平均組成式（２’） 【化３】 （但し、Ｘは３−グリシドキシプロピル基、２−
（３’，４’−エポキシシクロヘキシル）エチル基、３
−ヒドロキシプロピル基、３−（２’−ヒドロキシエト
キシ）プロピル基、３−アクリロキシプロピル基、３−
メタクリロキシプロピル基より選ばれる。Ｒは炭素数１
〜６のアルキル基又はフェニル基を示す。ａ，ｂ，ｃは
それぞれ正数で、１≦ａ≦２０，１≦ｂ≦１０，１≦ｃ
≦１０である。）で示されるオルガノハイドロジェンポ
リシロキサンのＳｉＨにアリルグリシジルエーテル、１
−ビニル−３，４−エポキシシクロヘキサン、アリルア
ルコール、アリルグリコール、アクリル酸アリル、メタ
クリル酸アリルから選ばれる不飽和化合物の１種でかつ
上記式（２’）のオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンのＸと異なる官能基を形成する化合物を付加すること
を特徴とする平均組成式（１） 【化４】 （但し、ＸとＹは互に異なる有機基で、３−グリシドキ
シプロピル基、２−（３’，４’−エポキシシクロヘキ
シル）エチル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−
（２’−ヒドロキシエトキシ）プロピル基、３−アクリ
ロキシプロピル基、３−メタクリロキシプロピル基より
選ばれる。Ｒ，ａ，ｂ，ｃは上記と同じ意味を示す。）
で示されるオルガノポリシロキサンの製造方法。
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| JP9323743A JP3063712B2 (ja) | 1997-11-10 | 1997-11-10 | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
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1997
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