JPH0243224A - ポリジオルガノシロキサン、その製法及びそれを含有する繊維被覆剤 - Google Patents
ポリジオルガノシロキサン、その製法及びそれを含有する繊維被覆剤Info
- Publication number
- JPH0243224A JPH0243224A JP1121656A JP12165689A JPH0243224A JP H0243224 A JPH0243224 A JP H0243224A JP 1121656 A JP1121656 A JP 1121656A JP 12165689 A JP12165689 A JP 12165689A JP H0243224 A JPH0243224 A JP H0243224A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- value
- polysiloxane
- formula
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 37
- -1 siloxane unit Chemical group 0.000 claims abstract description 111
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 82
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 8
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 abstract description 15
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 17
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 10
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 3
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N D-glucono-1,5-lactone Chemical compound OC[C@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 1
- 241000257465 Echinoidea Species 0.000 description 1
- 108010081873 Persil Proteins 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 239000006085 branching agent Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000006081 fluorescent whitening agent Substances 0.000 description 1
- 150000001281 gamma hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960003681 gluconolactone Drugs 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
ている。そのような物質は対応するアミノポリシロキサ
ンと有機酸または有機酸無水物とを反応させることによ
り調製されることが知られている。上述の物質は例えば
繊維処理剤家たは織物処理剤として使用することが提唱
されている。
いを付与する傾向にある。アミド基を介して珪素原子へ
結合するモノヒドロキシ置換炭素原子からなる末端に延
びる尾部を含む置換基をもつシラン類は、対応するアミ
ノシランと、デルタグルコノラクトンにより例示される
ようなアルドン酸ラクトンの間の反応により調製される
ことが提唱されている。上述の物質は置換基中に多数の
ヒドロキシ基をもつ。該物質は水溶性であり、ある支持
体上で固く透明な不溶性保護被膜へ硬化する。
に、我々は、該物質の調製が難しいことを見出した。
ーン化合物を提供することにある。
サンのシロキサン単位の珪素原子と結合する= NC0
(C)IR) 、011基(式中、Rは水素原子または
アルキル基を表し、nは2〜7の範囲の値をもつ)をも
つポリジオルガノシロキサンを提供することにある。
ンまたは(B)ポリシロキサンであることができる。シ
ラン類は式R’m^、5i(R″NXR′)、をもつこ
とができ、ポリシロキサンはシロキサン単位(i)R”
−(R”NXR′)−S+O+ 4− 。−Pl 、7
2 (式中、Aはヒドロキシ基または加水分解性基を表
し、1lljlは炭素原子数8個までの1価の炭化水素
基を表し、R2はヒドロキシ基、R1基、OR’基また
はC0RI基を表し、R′は水素原子、炭素原子数1〜
20個のアルキル基、アルケニル基、アリール基または
X基を表し、R′は炭素鎖中に窒素、酸素または硫黄が
存在することができる2価の炭化水素基を表し、X J
iCO(CIIR)、011基を表し、aは0または1
または2の値をもち、bは1または2または3の値をも
ち、Cは1または2の値をもち、a+b+Cの合計が4
であり、mはOまたは1または2の値をもち、pは1ま
たは2の値をもつ)を含むことができる。
0(CIIR>。0■が2価の基R″を介して珪素原子
へ結合する置換基の1部である物質である。好適には、
Rは水素原子を示し、nが3または4または5または6
の値をもつ、好適な物質は、R′が2価の炭化水素基ま
たはR′″(NR′R’″)、(式中、R′″は2価の
炭化水素基を表し、R′は上述と同意義をもち、Sは0
〜4の範囲の値をもち、より好ましくは1または2であ
る)で示されるものである。
CHt)−一及び−CH2CH(CR3)CR2−から
選択され、R′は水素原子を示す)によるものである、
シラン(A)の加水分解性基Aは例えばアルコキシ基(
例えばメトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基)、
アルコキシアルコキシ基(例えばメトキシ−エトキシ基
)、アセトキシ基及びハロゲン(例えば塩素)から選択
することができる。シラン類(A)は加水分解性物質で
あり、a及びbの値に依存してポリシロキサン類用の末
端停止単位として使用するか、または連鎖延長剤または
鎖の枝分かれ剤として使用することができる。シラン類
(A)を加水分解して他のシラン類が存在するが、また
は不在であるポリシロキサン類例えばポリシロキサン(
B)を提供することができ、また、該シラン類(A>を
例えばヒドロキシ基または他の反応性基をもつポリシロ
キサン例えば線状α、ωジヒドロキシポリシロキサン類
と縮合してポリシロキサン(B)を提供することができ
る。ポリシロキサン類(B)は一般式(1)による単位
を少なくとも1個、好適には2個またはそれ以上含有す
る。また、ポリジオルカッシロキサン(B)は一般式(
ii)R2,(R″NR’H)−SiOo−t−r+、
7i(式中、R4は水素原子5炭素数1〜20個のアル
キル基、アルケニル基またはアリール基を表し、qは0
または1または2または3の値をもち、rは0または1
または2の値をもつ)によるシロキサン単位を含有する
ことが好ましい、一般式(11)中のR“は上述のよう
なR′″(NR′R=)であることができる0本発明に
よる好適なポリシロキサン類はR′NRJH基をもっシ
ロキサン単位(i)及びR″NR4H基をもたないシロ
キサン単位(i)の両方を含有する0本発明による好適
なポリシロキサン類は一般式R”@SiO,,−07,
によるシロキサン単位(ii>を90%またはそれ以上
、適当には95%以上、好ましくは97〜99%含有す
る。所望であれば、本発明によるポリシロキサンは他の
置換基例えばオキシアルキレングリコール基をもつ1個
または2個以上のシロキサン単位を含有することもでき
る。基R1及びR2はアルキル基が好適であり、メチル
基が最適である0本発明による好適なポリシロキサン類
は少なくとも実質上線状の物質であり、最適には平均式
によりものである。好適な物質はR2基の80%以上が
メチル基であり、Xは20〜1500の値をもち、y:
zの比が1=4〜4:1の範囲内にあり、z:xの比が
5:100以下であるものである。
ノ置換基をもつオルガノシリコーン化合物の間の反応に
より調製することができる。適当(式中、Rは水素原子
またはラクトンがγヒドロキシ酸から誘導される場合に
存在できるような例えば7個までの炭素原子をもつ炭化
水素基を表し、nは2〜7の範囲内の値である)をもつ
、好適なラクトン類は、Rが水素原子を表し、nが3ま
たは4丈たは5まなは6の値のもつものであり、例えば
γブチロラクトン及びイプシロンカプロラクトンである
0種々のアミノ置換基をもつオルガノシリコーン化合物
が知られており、入手可能であり、それらは既知の方法
で造ることができる。アミノ置換オルガノシリコーン化
合物は一般式R1,^、5i(R″NR’H)cによる
シラン(A)または一般式(i)R−′(R″NR’H
)r’S!OIm−+*’*r’+1/□による1個ま
たは2個以上のシロキサン単位をもつポリシロキサン(
B)であって、該ポリシロキサン中に残存することがあ
る単位が一般式R”@5i014−@l/2であるポリ
シロキサン(B)〈式中、Aはヒドロキシ基または加水
分解性基を表し、R1は炭素原子数8個までの1価の炭
化水素基を表し、R2はヒドロキシ基、RI基、OR’
基またはC0RI基を表し、R4は水素原子、炭素原子
数1〜20個のアルキル基、アルケニル基またはアリー
ル基を表し、R″は炭素鎖中に窒素、酸素または硫黄が
存在していてもよい2価の炭化水素基を表し、aはOま
たは1または2の値をもち、bは1または2または3の
値をもち、Cは1または2の値をもち、a+b+cの合
計が4であり、qは0または1または2または3の値を
もち、q′は0または1または2の値をもち、r′は1
または2の値をもつ)であることができる、加水分解性
アミノシランは例えばアルコキシ基、アルコキシ−アル
コキシ基、アセトキシ基及び塩素原子から選択された加
水分解性基をもつことができる。アルコキシシランが通
常好適である。アミノ置換ポリシロキサン類は1種また
は2種以上のヒドロキシポリシロキサン類及び加水分解
性アミノシラン類からなる先駆体から調製することがで
きる。
とも主要量が炭素原子8個までのアルキル基からなる0
本発明によるオルガノシリコーン化合物類の調製の際に
使用するためのアミノ置換ポリシロキサン類を調製する
場合に、所望であればポリシロキサン中に所望の程度の
枝分かれ鎖を提供することができるシリコーン物質をア
ミノ置換ポリシロキサン用の先駆体の中に使用すること
ができる。適当な物質はシラン類R′^3Si及び^4
Siである。アミノ置換ポリシロキサンは所定の構造及
び分子量の選択されたオルガノシリコーン化合物類と縮
合及び/または平衡化することができる。
一般式R2QSiO+1−Ql/□のシロキサン単位及
び小割合量の一般式 R2,′(R”NR’1l)r′5iO14−1Q−、
、’2./2(式中、R2R“、R4、q′及びr′は
上述と同意義をもつ)のシロキサン単位をもつ。上述の
ように、適当なR′″基の例は−(CL)2−1− (
CI+2>、−−(C1,)、−及び−CH2Cl(C
I+、)CH2−を包含する。
z)JHCHzCllJH−1CH2CH(C)13)
CI2NHC82C)l、Nl2及び−(CH2)3−
N)ICH。
なアミン置換ポリシロキサン類は、R2基が低級アルキ
ル基例えばメチル基またはフェニル基であり、1分子当
たり2個またはそれ以上のアミン置換シロキサン単位を
もつものである R2基の少なくとも80%がメチル基
であるものが最適である。
法例えば所定のアミノポリシロキサンまたはアミノシロ
キサンのアミノ基の若干または全てを変成することによ
り造ることができる。次に、製造されたシラン類を加水
分解するか、または既知の方法例えば乳化重合により例
えばシロキサンまたはポリシロキサンまたは他のシラン
と縮合してポリシロキサンを提供することができる。同
様に、製造されたポリシロキサン類を既知の方法でシロ
キサン、ポリシロキサンまたはシラン類により縮合する
ことができる。所望であれば、縮合工程の後に既知の方
法で平衡化及び分離を行うことができる。アミドを形成
するためのラクトンとアミノ置換オルガノシリコーン化
合物の間の反応は種々の条件下で行うことができ、適宜
例えば水性エマルジョン中または溶液中で反応剤類を一
緒に加熱することにより行うことが好ましく、最適には
例えばメチルエチルケトン、トルエンまたはエタノール
中で還流条件下で行われる。使用する反応剤類の割合は
、アミン置換オルガノシリコーン化合物のアミノ基の所
望の割合がアミド形態に変換されるように選択すること
ができる0例えば、第1アミン基の20〜80%がラク
トンとの反応により変成することができる。
i(R″NxR′)eによるシランく八)または一般式
(i)R”、(R−NXR’)、5iO14−、−−−
l、7z(Cよルシロキサン単位を1個または2個以上
含むポリシロキサンであって、該ポリシロキサン中に残
存することがある単位の少なくとも主要量が主として一
般式(i)R”、(R″NR’1l)rsjoll−1
**r11/2またはR2@ S io + 4− Q
l /□(式中、Aはヒドロキシ基または加水分解性
基を表し、R1は炭素原子8個までの1価の炭化水素基
を表し、R2はヒドロキシ基、R基、OR’基またはC
OR’基を表し、R4は水素原子、炭素原子1〜20個
をもつアルキル基、アルケニル基またはアリール基を表
し、R′はR4基またはX基を表し、R″は炭素鎖中に
窒素、酸素または硫黄が存在することができる2価の炭
化水素基を表し、Xは基C0(fJIR)、0H(Rは
水素原子またはアルキル基である)を表し、aはOまた
は1または2の値をもち、bは1または2または3の値
をもち、Cは1または2の値をもち、a+b+Cの合計
は4であり、mは0または1または2の値をもち、pは
1または2の値をもち、qは0または1または2または
3の値をもち、rは0または1または2の値をもち、n
は2〜7の範囲の値をもつ)によるものであるポリシロ
キサン(B)を含有してなるオルガノシリコーン化合物
を提供するものである。
ーン化合物の珪素原子と結合した基= NGO(CHR
)、OH(式中、Rは水素原子またはアルキル基を表し
、nは2〜7の範囲内の値をもつ)をもつオルガノシリ
コーン化合物の製造方法においのラクトン、及び一般式
R1,^、5i(R−NR’ll)。によるシラン(A
)または一般式(iii> R2Q′[R″NR’H)r’s!014−1q′or
’l+/2によるシロキサン単位を1個または2個以上
もつポリシロキサンであって、該ポリシロキサン中に残
存することがある単位が一般式(W)R”、SiO,、
−、、、□によるものであるポリシロキサン(B)(式
中、Aはヒドロキシ基または加水分解性基を表し、R−
は炭素原子数8個までの1価の炭化水素基を表し、R2
はヒドロキシ基、R1基、OR’基またはCOR’基を
表し、R’4よ水素原子、炭素原子1〜20個のアルキ
ル基、アルケニル基またはアリール基を表し、R″は炭
素鎖中に窒素、酸素または硫黄が存在することができる
2価の炭素水素基を表し、aは0または1または2の値
をもち、bは1または2または3の値をもち、Cは1ま
たは2の値をもち、a+b+cの合計は4であり、qは
0または1または2または3の値をもち、Q′は0また
は1または2の値をもち、r′は1または2の値をもつ
)を含有してなるアミノ置換オルガノシリコーン化合物
を一緒に加熱することを特徴とする前記オルガノシリコ
ーン化合物の製造方法を提供することにある。
の支持体上の被膜または仕上げとして種々の用途におけ
る使用が見出される。該オルガノシリコーン化合物類を
例えば溶液またはエマルジョンとして配合することがで
き、また該オルガノシリコーン化合物類が塗布される支
持体上で硬化するように配合することができる0例えば
、該オルガノシリコーン化合物類は他の成分例えばポリ
ジメチルシロキサン類との混合物として、または被膜ま
たは仕上げに通常使用される物質との混合物として使用
することができる。オルガノシリコーン化合物類は繊維
、特に天然繊維例えば木綿繊維よりなるか、または他の
繊維例えばポリエステルと混合された木綿繊維を組み込
んだ新しい編織布または新たに洗濯した編織布の処理に
有効であり、良好な風合いまたは柔軟な感触の仕上げを
提供し且つアミノ有機官能のみをもつ同等のポリシロキ
サンによる同様の処理よりも繊維を黄ばみが少ない、上
述のようなアミドシロキサン単位と第1級アミノ置換シ
ロキサン単位の両方をもつ本発明の上述のポリシロキサ
ン類は繊維、特に天然繊維例えば木綿繊維を組み込んだ
編織布の処理に使用することができ、柔軟性、白色度及
び耐久性の所望の組み合わせを示す仕上げを提供するこ
とができる。所定のラクトン及びシリコーン化合物から
の本発明りオルガノシリコーン化合物類の調製は、所望
でない副産物が反応中に放出されないために特に好都合
である。
を意図する本発明の好適なオルガノシリコーン化合物類
は実質上線状の物質である。該オルガノシリコーン化合
物類は50000輪−2部秒以上の粘度をもつことがで
きるが、50000mm27秒以下、より好ましくは5
000−輪2/秒以下の粘度をもつ物質を使用すること
が好ましい。
ルガノシリコーン化合物類の実施例を以下に記載する。
ない限り重量によるものであり、Meはメチル基を表す
。
QSiO)<、sSiMe3C式中、Qは基CHzCH
HeC1lJH(C1ty)zNIlz (アミノシロ
キサン1)]のポポリシロザ22253.フ(0,03
7モル)、7部(0,0814モル)のγブチロラクト
ン下で絶えず撹拌及び還流しながら80℃で5時間にわ
たり加熱した1回転式蒸発器を使用し°て生成物からト
ルエンを留去した。製造されたポリシロキサン(実施例
ポリシロキサン1)は25℃で2920mm2部秒の粘
度をもつ僅かに黄色い液体であった6分光分析法(NM
R)は、ポリマーがアミド基を含むことを示し、酸滴定
によるポリマーの窒素含量は、ポリシロキサンの全ての
第1級アミノ基が変換されたことを示した。従って、実
施例ポリシロキサンlは式 Me3SiO(MeiSiO)+*s、s(MeQ’5
iO)<、sSiMe3[式中、Q′はCflaC11
MeC112NH(C112)zNIIcO(CHt)
xOHを表す]のものであると決定された。
)、5.73部(0,0503モル)及びトルエン10
0部を窒素下で絶えず撹拌及び還流しながら80℃で5
時間にわたり加熱した0回転式蒸発器を使用して生成物
からトルエンを留去した。製造されたポリシロキサン(
実施例ポリシロキサン2)は25℃で11 、100m
m27秒の粘度をもつjかに黄色い液体であった0分光
分析法(NMR)及びポリマーの窒素含量の分析から、
実施例ポリシロキサン2は式HesSiO(MezSi
O)1ss、s(MeQ−S+O)a、ssiMes[
式中、Q′は基CHzCHMeCLNH(CL)2NH
cO(CL)sOHを示す]のものであることが決定さ
れた。
O)2siMez[式中、Qは基CII2CCll2C
H□NI! (C112) zNHt (アミノシロキ
サン2)を表す]のポリシロキサン489.3部(0,
0630モル)及びγブチロラクトン13.1部(0,
152モル)を窒素下で、絶えず撹拌及び還流しながら
80℃で5時間にわたり加熱した。製造されたポリシロ
キサン〈実施例ポリシロキサン3)は25℃で922m
m’/秒の粘度をもっていた0分光分析法(NMR)及
び他の分析から、実施例ポリシロキサン3は式Me、S
iO(MezSiO)ss(MeQ’SiO)zsiM
ez[式中、Q′は基CH2CHMeCHJH(CH2
)zNHcO(CH2)JHを表す]のものであると決
定された。
6部、ジメチル環状シロキサン1387.1部、(M
e QS i O)4[式中、QはCH2CII(Me
)C1,NH(CH2)、NIIzを表す]71.1部
及びカリウムシラル−ト9.2部を窒素下で5時間にわ
たり150℃で加熱した0次に、生成物を70℃へ放冷
し、氷酢酸0.48部を生成物へ添加して更に70℃で
1時間にわたり撹拌しな0次に、室温へ放冷し、沢過し
た。得られた透明無色の液体は150mm”7秒の粘度
をもつものであった。この液体1080.6部及びγブ
チロラクトン28.7部を窒素下で5時間にわたり80
℃で加熱した。得られた実施例ポリシロキサン4は粘度
1472−輪2/秒をもつ透明で僅かに黄色い液体であ
り、平均式 Me、SiO(MezSiO)s−(MeQ′SiO)
zsiMe、[式中、Q′は基Cl2CHNeC1(2
N11(CH2)28HCO(C1(2)、0)1を表
す]のものであった。
マルジョンとしてそれぞれ調合できることが観察され、
綿織物へ塗布した場合に織物に対する許容できる黄ばみ
のなさ及び柔軟な風合いを示した。
の方法でアミン置換ポリシロキサン系織物処理剤の性能
と比較した。15部の実施例ポリシロキサン3を、非イ
オン性エトキシ系界面活性剤9部、氷酢酸0.25部及
び水75部7部と混合し、第1マイクロエマルジヨンを
造った。平均式Me)(MezSiO)i*2(MeQ
SiO)ssiMe3[式中、Qは基CI+2CIIM
eC1l、N■(CH2)JH,を表す]によるアミノ
置換ポリシロキサンC15部、非イオン性エトキシ系界
面活性剤9部、氷酢酸0.3部、殺生剤0.2部及び水
75.5部を使用して第2マイクロエマルジヨンを遣っ
た。
ぞれ造り、綿織布の試料をバジングすることにより塗布
した。なお、綿織布は蛍光増白剤により処理されている
。パジング洛中に織布の重量を基準としてポリシロキサ
ン濃度0.7%を提供するポリシロキサン類を使用した
。バジング浴から除去した後、試料を110℃で2分間
にわたり加熱し、次に170℃で45秒間にわたり加熱
した。試料を24時間にわたりエージングし、次に白色
度及び柔軟性について評価した。白色度は肉眼及びハン
ターラブ三刺激値比色計装置(HunLerlab
tristi+*ulus eolorimeter
system)により判定した。添付第1表におい
て、数値が高いほど、大きい白色度を示す;2またはそ
れ以上の差異は肉眼で見ることができ、比色計からの結
果は肉眼からの結果と同様であった。柔軟性は、0〜1
0のスケールで風合い調査者によるパネル試験により評
価した。スケールの10は最も柔軟であることを示す;
平均結果を第1表に記録する。
グ浴からの試料 実施例ポリシロキサン3含有107.3 10パジン
グ浴からの試料 ポリシロキサンC含有 105.6 9パジン
グ浴からの試料 第1表から、本発明によるポリシロキサンにより処理し
た試料はポリシロキサンCを用いて処理した試料より白
く且つ柔軟であることが観察できる。
遣った。実施例シラン1を下記のように調製しなニジラ
ンMe(Neo)zsiQC式中、Qは基CHaC)l
NecLN)l(Cllz)zNL] 1 、63モル
を、還流コンデンサー、撹拌器及び温度計を備えたセパ
ラブルフラスコ(split−necked flas
k)に装入した。
下で5時間にわたり該温度を維持した。混合物をフラス
コ中で放冷した。生成物は25℃で129.600mm
2/秒の粘度をもつ粘稠な黄色の液体であり、式 %式%) めであった。使用するアミノシランの基Qが(CHI)
3NH(CH2)2NH2である以外は実施例シラン1
と同様の方法で実施例シラン2を調製した。実施例シラ
ン2は25℃で38,000mm”7秒の粘度をもつ、
原料としてシラン(M e 0)zS i Q[式中、
QはCHtCHMeCHJl’1(CH2)2NH2を
表す]を使用する以外は実施例シランlと同様の方法で
実施例シラン3を調製した。実施例シラン3は25℃で
43,280m @ 27秒の粘度をもつ粘稠な黄色の
液体であった。
の粘度をもつα、ωジヒドロキシポリジメチルシロキサ
ン1モルと混合し、50℃で4時間にわたり加熱し、次
に室温に冷却した。この生成物とエトキシ系界面活性剤
とを使用して水性エマルジョンを調製した。該エマルジ
ョンを綿織布ヘバジングし、その結果、織布の重量を基
準として0.7%のシリコーン固体類が存在した。織布
は黄ばみを示さず、織布を柔軟な風合いにすることが観
察された。
75%を基= NC0(CUR)、ORへ変換する割合
でアミノシロキサンとラクトンを使用した以外は実施例
4に記載する方法に従って実施例ポリシロキサン5.6
及び7を調製した。
R”は−CH2CI+(C1+3>CHI2−を表し、
R″′は−CI1.CI1.i−を表し、nは3であり
、シロキサン単位は、x、y及びZの値が第2表に示す
のような割合にある〕によるものであった。
試験した。ポリシロキサンC、アミノシロキサン1、実
施例ポリシロキサン3.4.5.6及び7を使用して実
施例5と同様にマイクロエマルジョンを造った。マイク
ロエマルジョンを綿織布上ヘバジングし、織布試料の柔
軟性を実施例5と同様に評価した。試料の柔軟性は、5
回の洗浄サイクルの前後に評価し、それによって処理の
耐久性を評価した。この目的のために、試料を、国際基
準(InternaLional 5tandard)
6330に従って水平ドラム機械タイプAl、操作No
、6A及びタンブルドライヤーについての洗浄操作を使
用して2kyの試料及びベルシル(Pers i l
)洗剤粉末を使用して洗浄及び乾燥を行った。結果を第
3表に示す。
後なし O C108 70,33106 アミノシa材シl 1
0 8第3表から観察できるように、全て
の織布試料は洗浄前に同等の柔軟性を示したが、少なく
とも若干の第1級アミノ基シロキサン単位をもつポリシ
ロキサンで処理した試料は柔軟性の保持力がよりよく、
y:zが1:1または3:1の比をもつポリシロキサン
で処理した試料は柔軟性に関して最良であった。
を試験した。実施例ポリシロキサン3.5.6.7、ア
ミノシロキサン2及アミノシロキサン1の1部と該アミ
ノシロキサンの第1級アミン基の全てをアミド基へ転化
するに充分量の無水酢酸を反応させることにより得にれ
た一最大Me、SiO(Me、SiO)sa(MeSi
BO) +SiMes[式中、BはC112Cl114
eC112旧IC+1.Cll2NIICOCI+、を
表す]によるアミドポリシロキサンDを使用して実施例
5に記載するようにしてマイクロエマルジョンを造った
。
量%のシリコーン固体類を提供し、また、ポリエステル
/綿織布(65/35)上にパジングして織布上に0.
5重量%のシリコーン固体類を提供した。処理済綿織布
試料を110℃で2分間乾燥し、150℃で2分間硬化
した。ポリエステル綿織布試料を110℃で1分間乾燥
し、180°Cで30秒間硬化した。試料の柔軟性を実
施例5の記載と同様に評価し、個々の試料の白色度指数
をハンターラグ比色計装置を使用して測定した。
についての結果を第5表に示す。
干のアミドシロキサン単位をもつポリシロキサン(実施
例ポリシロキサン3.5.6及び7)により処理された
綿織布の試料は、アミドシロキサン単位を含有しないア
ミノシロキサン2により処理された試料よりも大きい白
色度を示した。ポリエステル/綿試料は、第1級アミノ
基の50%以上がラクトン反応により変換されなければ
所望の白色度及び柔軟性を得ることができないことを示
している0本発明によるポリシロキサン顛で処理された
両タイプの織布試料はアミドシロキサンDを使用して処
理された試料と比較してより許容できる柔軟性を示した
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ポリジオルガノシロキサンのシロキサン単位の珪素
原子へ結合する基=NCO(CHR)_nOH(式中、
Rは水素原子またはアルキル基を表し、nは2〜7の範
囲内の値をもつ)をもつポリジオルガノシロキサン。 2、基=NCO(CHR)_nOHが置換基−R″NX
R′[式中、R″は炭素鎖中に窒素原子、酸素原子また
は硫黄原子が存在することができる2価の炭化水素基を
表し、R′は水素原子、基X、炭素原子1〜20個のア
ルキル基、アルケニル基またはアリール基を表し、Xは
基−CO(CHR)_nOH(式中、nは2〜7の範囲
内の値をもつ)の1部である請求項1記載のポリジオル
ガノシロキサン。 3、基R″NXR′が一般式R″NR′R′″NXR′
[式中、R′は水素原子であり、R″は一(CH_2)
_3−、−(CH_2)_4−または−CH_2CH(
CH_3)CH_2−であり、R′″は基−(CH_2
)_2−である]により表されるものである請求項1ま
たは2記載のポリジオルガノシロキサン。 4、平均式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R′″は−(CH_2)_2−、−(CH_2
)_3−、−(CH_2)_4−及び−CH_2CH(
CH_2)CH_2−から選択され、基R^2の80%
以上がメチル基であり、xは20〜1500の平均値を
もち、yは0〜50の平均値をもち、zは0.5〜50
の平均値をもつ]をもつ請求項1または2記載のポリジ
オルガノシロキサン。 5、yが0であり、x:zの割合が5%以下であり、Q
′がCH_2CH(CH_3)CH_2NHCH_2C
H_2NHCO(CH_2)_nOHを表す請求項4記
載のポリジオルガノシロキサン。 6、y:zの比が1:4〜4:1の範囲内である請求項
4記載のポリジオルガノシロキサン。 7、一般式R^1_aA_bSi(R″NXR′)_c
によるシラン(A)または一般式(i)R^2_m(R
″NXR′)_pSiO_(_4_−_(_m_+_p
_)_)_/_2によるシロキサン単位を1個または2
個以上含むポリシロキサンであって、該ポリシロキサン
に残存することがある単位の少なくとも主要量が主とし
て一般式(i) R^2_q(R″NR^4H)_rSiO_(_4_−
_(_q_+_r_)_)_/_2またはR^2_qS
iO_(_4_−_q_)_/_2(式中、Aはヒドロ
キシ基または加水分解性基を表し、R^1は炭素原子8
個までの1価の炭化水素基を表し、R^2はヒドロキシ
基、R^1基、OR^1基またはCOR^1基を表し、
R^4は水素原子、炭素原子1〜20個をもつアルキル
基、アルケニル基またはアリール基を表し、R′はR^
4基またはX基を表し、R″は炭素鎖中に窒素、酸素ま
たは硫黄が存在することができる2価の炭化水素基を表
し、Xは基CO(CHR)_nOH(Rが水素原子また
はアルキル基を表す)を表し、aは0または1または2
の値をもち、bは1または2または3の値をもち、cは
1または2の値をもち、a+b+cの合計は4であり、
mは0または1または2の値をもち、pは1または2の
値をもち、qは0または1または2または3の値をもち
、rは0または1または2の値をもち、nは2〜7の範
囲の値をもつ)によるものであるポリシロキサン(B)
を含有してなるオルガノシリコーン化合物。 8、オルガノシリコーン化合物の珪素原子と結合した基
=NCO(CHR)_nOH(式中、Rは水素原子また
はアルキル基を表し、nは2〜7の範囲内の値をもつ)
をもつオルガノシリコーン化合物の製造方法において、 還流条件下で一般式▲数式、化学式、表等があります▼ のラクトン、及び一般式R^1_nA_bSi(R″N
R^4H)_cによるシラン(A)または一般式 R^2_q′(R″NR^4H)_r′SiO_(_4
_−_(_q_′_+_r_′_)_)_/_2による
シロキサン単位を1個または2個以上もつポリシロキサ
ンであって、該ポリシロキサン中に残存することがある
単位が一般式(ii)R^2_qSiO_(_4_−_
q_)_/_2によるものであるポリシロキサン(B)
(式中、Aはヒドロキシ基または加水分解性基を表し、
R^1は炭素原子数8個までの1価の炭化水素基を表し
、R^2はヒドロキシ基、R^1基、OR^1基または
COR^1基を表し、R^4は水素原子、炭素原子1〜
20個のアルキル基、アルケニル基またはアリール基を
表し、R″は炭素鎖中に窒素、酸素または硫黄が存在す
ることができる2価の炭素水素基を表し、aは0または
1または2の値をもち、bは1または2または3の値を
もち、cは1または2の値をもち、a+b+cの合計は
4であり、qは0または1または2または3の値をもち
、q′は0または1または2の値をもち、r′は1また
は2の値をもつ)を含有してなるアミノ置換オルガノシ
リコーン化合物を一緒に加熱することを特徴とするオル
ガノシリコーン化合物の製造方法。 9、アミノ置換オルガノシリコーン化合物がシランであ
り、製造されたシランを加水分解及び/または縮合して
ポリシロキサンを得る付加工程を含む請求項8記載の方
法。 10、使用するアミノ置換オルガノシリコーン化合物が
ポリシロキサンであり、反応条件は、アミノ置換ポリシ
ロキサンの1級アミノ基の全てがラクトンと反応するこ
とはない条件である請求項8記載の方法。 11、請求項1ないし7のいずれか1項記載のオルガノ
シリコーン化合物または請求項8ないし10のいずれか
1項記載の方法により造られたオルガノシリコーン化合
物を含有してなる水性エマルジョン形態の織物処理剤。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8811601.7 | 1988-05-17 | ||
GB888811601A GB8811601D0 (en) | 1988-05-17 | 1988-05-17 | Silicone polymers |
GB8902939.1 | 1989-02-09 | ||
GB898902939A GB8902939D0 (en) | 1988-05-17 | 1989-02-09 | Organosilicon compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0243224A true JPH0243224A (ja) | 1990-02-13 |
JP2821494B2 JP2821494B2 (ja) | 1998-11-05 |
Family
ID=26293893
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1121656A Expired - Lifetime JP2821494B2 (ja) | 1988-05-17 | 1989-05-17 | ポリジオルガノシロキサン、その製法及びそれを含有する繊維被覆剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5100991A (ja) |
EP (1) | EP0342830B1 (ja) |
JP (1) | JP2821494B2 (ja) |
AU (2) | AU631794B2 (ja) |
CA (1) | CA1334426C (ja) |
DE (1) | DE68920476T2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001089571A (ja) * | 1999-09-02 | 2001-04-03 | Dow Corning Corp | アミン、ポリオール、アミド官能性シロキサンコポリマーおよびこれらの調製方法 |
JP2006182949A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Dow Corning Toray Co Ltd | o−ヒドロキシフェニル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
WO2006098408A1 (ja) * | 2005-03-17 | 2006-09-21 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | ジヒドロキシカルボン酸アミド基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
JP2010248168A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-11-04 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 毛髪化粧料 |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4007136A1 (de) * | 1989-08-05 | 1991-09-12 | Pfersee Chem Fab | Zusammensetzung in form einer waessrigen dispersion und verfahren zur behandlung von fasermaterialien |
DE4024403A1 (de) * | 1990-08-01 | 1992-02-06 | Pfersee Chem Fab | Waessrige dispersion auf basis von silikonen, deren herstellung und verwendung |
DE4117864A1 (de) * | 1991-05-31 | 1992-12-03 | Pfersee Chem Fab | Waessrige dispersionen von polysiloxanen |
DE4133358A1 (de) * | 1991-10-09 | 1993-04-15 | Pfersee Chem Fab | Waessrige zusammensetzungen mit stickstoffhaltigen polysiloxanen |
DE4211269A1 (de) * | 1992-04-03 | 1993-10-07 | Wacker Chemie Gmbh | Emulsionen, enthaltend acyliertes aminofunktionelles Organopolysiloxan |
DE4211256A1 (de) * | 1992-04-03 | 1993-10-07 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzbare Zusammensetzung auf Aminosiliconbasis |
DE4222483A1 (de) * | 1992-07-09 | 1994-01-13 | Pfersee Chem Fab | Organosiloxane mit Stickstoff enthaltenden und mit Äthergruppierungen enthaltenden Resten |
DE19652524C2 (de) * | 1996-12-17 | 2003-08-14 | Rudolf Gmbh & Co Kg Chem Fab | Organopolysiloxane enthaltende Emulsionen, deren Herstellung und Verwendung in wäßrigen Systemen |
GB9702234D0 (en) * | 1997-02-04 | 1997-03-26 | Dow Corning | Process for stabilising siloxane polymers |
DE19802069A1 (de) | 1998-01-21 | 1999-07-22 | Huels Silicone Gmbh | Aminofunktionelle Polyorganosiloxane, deren Herstellung und Verwendung |
US6048927A (en) * | 1999-03-01 | 2000-04-11 | Dow Corning Corporation | Method for forming fiber treating composition comprising an amide-functional polyorganosiloxane and an alkylsulfate of benzimidazole |
US6171515B1 (en) | 1999-09-02 | 2001-01-09 | Dow Corning Corporation | Fiber treatment composition containing amine-, polyol-, functional siloxanes |
US6136215A (en) * | 1999-09-02 | 2000-10-24 | Dow Corning Corporation | Fiber treatment composition containing amine-, polyol-, amide-functional siloxanes |
DE60014812T2 (de) * | 1999-09-02 | 2006-03-09 | Dow Corning Corp., Midland | Faserbehandlungsmittel enthaltend Siloxane mit Amin-, Polyol- und Amid-Funktionalität |
DE20002868U1 (de) | 2000-02-17 | 2000-05-04 | Frenger Systemen Bv Heiz Und K | Strahlflächenaufbau |
DE10120754A1 (de) * | 2001-04-27 | 2002-11-07 | Hansa Textilchemie Gmbh | Amidofunktionelle Polydiorganosiloxane |
US6576606B2 (en) | 2001-04-27 | 2003-06-10 | Kelmar Industries, Inc. | Hydrophilic non-yellowing organopolysiloxane textile softener compositions |
DE10139126A1 (de) | 2001-08-09 | 2003-02-20 | Ciba Sc Pfersee Gmbh | Zusammensetzungen aus Polysiloxanen, Fluorpolymeren und Extendern |
MXPA04007898A (es) * | 2002-02-15 | 2005-06-20 | Cv Therapeutics Inc | Recubrimiento de polimero para aparatos medicos. |
US20060093771A1 (en) * | 2002-02-15 | 2006-05-04 | Frantisek Rypacek | Polymer coating for medical devices |
DE10214139C2 (de) * | 2002-03-28 | 2003-12-04 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Emulsionen von Hydroxysäureamid funktionellem Organopolysiloxan |
US7125833B2 (en) * | 2003-03-24 | 2006-10-24 | Wacker Chemie Ag | Cyclodextrin laundry detergent additive complexes and compositions containing same |
CN101962443B (zh) * | 2009-07-24 | 2012-09-12 | 深圳市泰科科技有限公司 | 一种长链脲基改性硅油及其制备方法 |
DE102010023790A1 (de) | 2010-06-15 | 2011-12-15 | Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf | Waschaktive Zusammensetzung |
CN103154091B (zh) * | 2010-08-23 | 2015-02-25 | 道康宁公司 | 含有糖硅氧烷共聚物乳化剂的乳液及它们的制备方法和用途 |
DE102010062156A1 (de) | 2010-10-25 | 2012-04-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen |
US8779012B2 (en) | 2011-06-21 | 2014-07-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Biodegradable polyorganosiloxane demulsifier composition and method for making the same |
US9499671B2 (en) | 2014-10-15 | 2016-11-22 | Ramani Narayan | Hydrophilic polysiloxane compositions containing carbinol groups |
CN108409968A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-08-17 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4104296A (en) * | 1970-09-28 | 1978-08-01 | Union Carbide Corporation | Organofunctional silicon compounds |
US4395527A (en) * | 1978-05-17 | 1983-07-26 | M & T Chemicals Inc. | Siloxane-containing polymers |
US4523002A (en) * | 1984-01-04 | 1985-06-11 | General Electric Company | Ionically cross-linked siloxane polymers |
US4507455A (en) * | 1984-05-11 | 1985-03-26 | Dow Corning Corporation | Silicones bearing acylated diaminohydrocarbyl radicals and method therefor |
GB8414113D0 (en) * | 1984-06-02 | 1984-07-04 | Dow Corning Ltd | Treating textiles |
ZA858142B (en) * | 1984-10-24 | 1986-06-25 | M & T Chemicals Inc | Siloxane-containing polymers |
US4591652A (en) * | 1985-04-12 | 1986-05-27 | Scm Corporation | Polyhydroxyl silanes or siloxanes |
EP0363071A3 (en) * | 1988-10-03 | 1991-01-30 | Dow Corning Corporation | Uv curable gels |
-
1989
- 1989-05-05 EP EP89304543A patent/EP0342830B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-05 DE DE68920476T patent/DE68920476T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-16 AU AU34777/89A patent/AU631794B2/en not_active Ceased
- 1989-05-16 CA CA000599783A patent/CA1334426C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-17 JP JP1121656A patent/JP2821494B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-12-10 US US07/690,371 patent/US5100991A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-01-17 AU AU10276/92A patent/AU649769B2/en not_active Ceased
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001089571A (ja) * | 1999-09-02 | 2001-04-03 | Dow Corning Corp | アミン、ポリオール、アミド官能性シロキサンコポリマーおよびこれらの調製方法 |
JP2006182949A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Dow Corning Toray Co Ltd | o−ヒドロキシフェニル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
JP4625324B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2011-02-02 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | o−ヒドロキシフェニル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
WO2006098408A1 (ja) * | 2005-03-17 | 2006-09-21 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | ジヒドロキシカルボン酸アミド基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
JP2010248168A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-11-04 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 毛髪化粧料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE68920476D1 (de) | 1995-02-23 |
AU3477789A (en) | 1989-11-23 |
CA1334426C (en) | 1995-02-14 |
US5100991A (en) | 1992-03-31 |
AU631794B2 (en) | 1992-12-10 |
JP2821494B2 (ja) | 1998-11-05 |
DE68920476T2 (de) | 1995-06-01 |
AU649769B2 (en) | 1994-06-02 |
AU1027692A (en) | 1992-04-16 |
EP0342830B1 (en) | 1995-01-11 |
EP0342830A2 (en) | 1989-11-23 |
EP0342830A3 (en) | 1991-03-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0243224A (ja) | ポリジオルガノシロキサン、その製法及びそれを含有する繊維被覆剤 | |
JP2845940B2 (ja) | 繊維状物質の処理方法 | |
JP2717942B2 (ja) | ポリオルガノシロキサンを含む組成物を用いる、非黄変織物柔軟仕上方法 | |
AU624263B2 (en) | Stable emulsions containing amino polysiloxanes and silanes for treating fibers and fabrics | |
CA1249900A (en) | Organosiloxane-oxyalkylene copolymers | |
CA2035284C (en) | Method of treating fibrous materials | |
JP2004505144A (ja) | 水性組成物 | |
KR20010049620A (ko) | 질소 원자 함유 폴리실록산, 그의 제조 방법 및 섬유처리제 조성물 | |
JP2001115030A (ja) | アミン、ポリオール、官能性シロキサン類を含む繊維処理組成物 | |
JPS5926707B2 (ja) | 繊維質物用処理剤 | |
JP2001115031A (ja) | アミン、ポリオール、アミド−官能性シロキサンを含有する繊維処理組成物 | |
US6255429B1 (en) | Amine-, polyol-, amide-functional siloxane copolymers and methods for their preparation | |
JPH04289276A (ja) | ポリオルガノシロキサンを含む組成物を使用して繊維物質を柔軟化し且つ親水性にする方法 | |
EP0399706B1 (en) | Method of treating fibrous materials | |
JP2749538B2 (ja) | アミノ官能性オルガノポリシロキサン、その水性エマルジョン、その製法及び有機繊維及び織物の仕上剤 | |
JPH03170530A (ja) | 片末端分岐状アミノアルキル基封鎖オルガノポリシロキサン及びその製造方法 | |
JPH0359174A (ja) | 繊維構造物処理用シリコーンゴム組成物 | |
KR20060025543A (ko) | 텍스타일용 실리콘계 난연제 시스템 | |
JPS584114B2 (ja) | 羊毛を防縮加工するための調製剤 | |
JP2000129579A (ja) | モノアクリレ―トポリエ―テルで処理した繊維 | |
JPS586731B2 (ja) | オルガノシロキサン重合体の製造方法 | |
JP2001192455A (ja) | 4級アンモニウム塩含有ポリシロキサン、その製造方法及び繊維処理剤組成物 | |
EP2617892B1 (en) | Textiles treated with copolymers of epoxy compounds and amino silanes | |
JPS6236424A (ja) | ポリオルガノシロキサン−ポリオキシアルキレン共重合体およびその製造方法 | |
KR100271593B1 (ko) | 섬유 처리제 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080904 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080904 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090904 Year of fee payment: 11 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090904 Year of fee payment: 11 |