KR20060025543A - 텍스타일용 실리콘계 난연제 시스템 - Google Patents

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KR20060025543A
KR20060025543A KR1020057023034A KR20057023034A KR20060025543A KR 20060025543 A KR20060025543 A KR 20060025543A KR 1020057023034 A KR1020057023034 A KR 1020057023034A KR 20057023034 A KR20057023034 A KR 20057023034A KR 20060025543 A KR20060025543 A KR 20060025543A
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매튜 데이비드 부츠
캐트린 앤 섀퍼
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제너럴 일렉트릭 캄파니
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Abstract

하나 이상의 아미노 기 및 가교결합 가능한 3개 이상의 작용기로 작용화된 하나 이상의 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머를 포함하되, 여기서 상기 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머가 셀룰로스-함유 기재에 난연성을 부여하는 실리콘 조성물이 제공된다. 또한, 본 발명의 실시양태들은 전술된 실리콘 조성물의 제조방법 및 상기 조성물을 포함하는 셀룰로스-기재를 포함한다.

Description

텍스타일용 실리콘계 난연제 시스템{SILICONE BASED FLAME RETARDANT SYSTEMS FOR TEXTILES}
본 발명은 텍스타일 용도를 위한 조성물에 관한 것이다. 더욱 구체적으로는, 본 발명은 텍스타일에 견고하게 결합하여 난연성을 제공하는 실리콘 조성물에 관한 것이다.
의류 산업에서 사용되는 텍스타일이 시판되려면 특정 기준을 만족해야 한다. 정부 규제에 따르면, 의류용 가멘트는 특정 수준의 난연성을 나타내야 한다. 난연성은 패브릭을 난연성 텍스타일과 블렌딩함으로써 달성될 수 있다. 예를 들면, 많은 경우, 면을 폴리에스터와 블렌딩하여 필요한 수준의 난연성에 도달한다. 불운하게도, 패브릭을 난연성 텍스타일과 블렌딩하는 것은 부드러움과 같은 최종 텍스타일의 성질에 부정적인 영향을 미칠 수 있다. 부드러움이 문제가 되는 경우, 난연성 물질로 처리함으로써 난연성이 부여될 수 있다. 예를 들면, 패브릭과 견고하게 반응하는 인계 분자 또는 폴리카복실레이트로 텍스타일을 처리함으로써 패브릭에 난연성을 생성시킬 수 있다. 불운하게도, 이들 처리는 종종 패브릭의 강도를 허용할 수 없을 정도로 손상시키거나, 또는 특정한 가공 장치가 요구된다.
따라서, 텍스타일 처리에 사용되어서, 견고성을 나타낼 뿐만 아니라, 소비자에 의해 인식되는 텍스타일 이점들을 제공할 수 있는 난연성 처리를 제공하는 것이 요구된다. 따라서, 이들 요건들을 충족시키는 새로운 처리들이 끊임없이 추구되어 왔다.
발명의 간단한 요약
본 발명은, 하나 이상의 아미노 기 및 가교결합 가능한 3개 이상의 작용기로 작용화된 하나 이상의 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머를 포함하되, 여기서 상기 폴리실록세인 또는 실리콘 올리고머가 셀룰로스-함유 기재에 난연성을 부여하는 실리콘 조성물을 제공한다.
다른 실시양태에서, 본 발명은 (a) 아미노 기 및 가교결합 가능한 3개 이상의 작용기로 작용화된 하나 이상의 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머를 포함하는 실리콘 조성물의 수용액, 분산액 또는 유화액으로 셀룰로스-함유 기재를 습윤시키는 단계; 및 (b) 상기 습윤된 셀룰로스-함유 기재를 약 125℃ 내지 약 220℃의 범위의 온도에서 경화시키는 단계를 포함하는, 셀룰로스-함유 기재를 처리하는 방법을 제공한다.
또다른 실시양태에서, 본 발명은 하나 이상의 아미노 기 및 가교결합 가능한 3개 이상의 작용기로 작용화된 하나 이상의 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머를 포함하는 셀룰로스-함유 기재를 제공한다.
본 발명은, 아민 함유 기(이후 본원에서, "아미노 기"로도 지칭한다) 및 가교결합 부위로서 작용할 수 있는 3개 이상의 작용기(이후 본원에서, "가교결합 전구체"로도 지칭한다)로 작용화된 하나 이상의 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머를 포함하는 실리콘 조성물을 포함한다. 본 발명의 폴리실록세인은 천연 섬유/셀룰로스 기재 또는 천연 섬유/셀룰로스를 함유하는 기재에 난연성을 부여한다.
본 발명은 하기 화학식 I을 갖는 하나 이상의 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머를 포함한다.
MaM'bDcD'dTeT'fQg
상기 식에서,
아래 첨자 a, b, c, d, e, f 및 g는 0 또는 양의 정수이되, 단 d 및 f가 0인 경우 b는 4 이상인 조건과 함께, 아래 첨자 b, d 및 f의 합이 2 이상인 한계를 갖고;
M은 R1 3SiO1/2이고; M'은 (X)hR2 3-hSiO1/2이고; D는 R3 2SiO2/2이고; D'는 (X)(2-i)Ri 4SiO2/2이고; T는 R5SiO3/2이고; T'는 (X)SiO3/2이고; Q는 SiO4/2이되, 여기서
아래 첨자 h는 1 내지 3이고; 아래 첨자 i는 0 또는 1이고; 각각의 R1, R2, R3, R4, R5는 각 경우 독립적으로 가교결합 전구체, 수소 원자, C1-30 알킬, C1-22 알콕시, C2- 22 알켄일, C6-14 아릴, 및 C6-22 알킬-치환된 아릴, 및 C6-22 아르알킬이고, 전술한 군의 임의의 물질은 할로젠화될 수 있고, 예를 들어 C1-22 플루오로알킬 같이 불소화탄소를 함유하도록 불소화되거나, 또는 식 (CH2CHR6O)k의 폴리에터 단위를 함유할 수 있고(여기서, R6은 각 단위마다 독립적으로 CH3 또는 H이고, "k"는 약 4 내지 약 50임); 각각의 X는 각 경우 독립적으로 아미노 기 또는 가교결합 전구체를 나타내되, 상기 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머가 분자 당 3개 이상의 가교결합 전구체 및 하나 이상의 아미노 기를 갖는다.
아미노 기는 전형적으로 C1-30 아미노알킬의 형태이다. 상기 아미노 기는 1차 질소 기, 2차 질소 기, 3차 질소 기, 4차 질소 기, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 또한 방향족 고리로 구성되거나 방해될 수 있다. 상기 아미노 기는 임의의 수의 질소 원자, 바람직하게는 1 또는 2개의 질소 원자를 함유할 수 있다. 바람직한 아미노 기는 아미노프로필 및 아미노에틸아미노프로필이다. 본 발명의 다양한 실시양태에서 사용된 용어 "알킬"은 정상 알킬, 분지된 알킬, 아르알킬, 및 사이클로알킬 기를 나타내는 것으로 의도된다. 정상 알킬 및 분지된 알킬 기는 바람직하게 약 1 내지 약 30개의 탄소 원자를 함유하는 것이고, 비제한적인 예로서 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 뷰틸, 3차-뷰틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 도데실, 세틸, 및 스테아릴을 포함한다. 사이클로알킬 기는 바람직하게는 약 4 내지 약 12개의 고리 탄소 원자를 함유하는 것이다. 이러한 사이클로알킬 기의 몇몇 비 제한적인 예는 사이클로뷰틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 메틸사이클로헥실, 및 사이클로헵틸을 포함한다. 바람직한 아르알킬 기는 약 7 내지 약 14개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 이러한 예는 이에 제한되지는 않지만, 벤질, 페닐뷰틸, 페닐프로필, 및 페닐에틸을 포함한다. 본 발명의 다양한 실시양태에서 사용된 아릴기는 바람직하게는 약 6 내지 약 20개의 고리 탄소 원자를 함유하는 것이고, 하나 이상의 모노사이클릭 또는 융합되거나 결합된 고리를 포함할 수 있는 폴리사이클릭 잔기를 함유한다. 이러한 아릴기의 비제한적인 예는 페닐, 바이페닐, 및 나프틸을 포함한다. 적합한 할로젠화된 잔기의 비제한적인 예는 트라이플루오로프로필이다.
본 발명에 따르면, 본원에서 사용된 "가교결합 전구체"는 본 발명의 다른 아미노 작용화된 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머와, 또는 두 개 이상의 가교결합 전구체를 함유하는 첨가된 가교결합 화합물과 직접적으로 또는 간접적으로 가교결합을 제공할 수 있는 임의의 잔기를 포함한다. 전형적인 가교결합 전구체는 하이드록시 기, 알콕시 기, 수소, 및 친핵성 기와 조합된 친전자성 기를 포함한다. 가장 전형적으로, 가교결합 전구체는 하이드록시 기이다.
본 발명에서 셀룰로스-함유 기재에 난연성을 부여할 수 있는 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머 상의 아미노 기의 수는 하나 이상이지만, 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머의 모든 규소 원자는 아미노 기로 치환될 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 아미노 기로 치환된 Si 원자 대 치환되지 않은 Si 원자의 평균 비는 약 1 내지 약 5의 범위이다. 바람직하게, 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머는 수용성이거나 유화될 수 있다.
본 발명의 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머는 전형적으로 적당한 촉매의 존재 하에 아미노 기로 치환된 실레인 또는 올리고실레인 및 가교결합 전구체를 함유하는 평형 반응에 의해 전술된 구조적 파라미터로 처리하여 제조된다. 촉매는 바람직하게는 염기성 촉매이다.
본 발명의 한 실시양태에서, 실리콘 조성물은 특정 선형, 분지형 또는 환형 폴리실록세인을 우세하게 포함한다. 또한, 적당한 조성물은, 총 규소-함유 종을 기준으로 약 0.0001중량% 내지 약 5중량%의 범위의 수준으로 부정량(adventitous amount)의 다른 종(예컨대 상기 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머의 합성 공정 동안 발생되는 종)을 함유할 수 있는 하나 이상의 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머를 포함할 수 있다. 예시적 예에서, 적당한 조성물은 부정량의 아미노 기를 함유하지 않는 Si-H, Si-OH, Si-O-알킬 결합 및 이들의 혼합물을 함유하는 종 또는 D4를 함유할 수 있다.
또한, 본 발명의 실리콘 패브릭 처리 조성물은 촉매 또는 촉매의 혼합물과 같은 첨가제; 가교결합제; 유기 화합물; 인, 붕소, 알루미늄, 마그네슘 또는 아연과 같은 종을 함유하는 무기 화합물; 또는 이들의 혼합물을 임의적으로 포함할 수 있되, 단 첨가제의 첨가물 또는 그룹은 실리곤 조성물의 난연성 장점에 부정적인 효과를 주지 않아야 한다. 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 실리콘 조성물은 하나 이상의 알루미늄 화합물, 예컨대 알루미늄 락테이트를 포함할 수 있다. 존재하는 경우, 알루미늄 화합물은 실리콘 조성물을 기준으로 약 0.01중량% 내지 약 10중 량%, 더욱 바람직하게는 약 0.5중량% 내지 약 5중량%의 범위로 존재한다.
또한, 패브릭 상에서의 실리콘 조성물의 경화를 촉진시키는 촉매가 존재할 수 있다. 전형적으로, 촉매는 조성물 중의 규소에 대해 약 0.0001중량% 내지 약 10중량%의 범위로, 바람직하게는 총 조성물에 대해 약 0.001중량% 내지 약 5중량%로 존재한다. 경화 촉매의 예는 유기 또는 무기 산 및 염기를 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다.
하나 이상의 아미노 기 및 가교결합 가능한 3 이상의 작용기로서 작용화된 하나 이상의 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머를 포함하는 본 발명의 실리콘 조성물은 셀룰로스-함유 표면을 포함하는 텍스타일, 예컨대 천연 섬유 및 재생 섬유(블렌드를 포함함)와 같은 재료에 난연성의 장점을 전형적으로 부여한다. 본 발명의 특정 장점은 전술된 작용기가 실리콘 조성물이 셀룰로스-함유 표면에 견고하게 접착될 수 있게 한다는 것이다.
실리콘 조성물은 당업자에게 공지된 임의의 방법에 의해 기재에 적용될 수 있다. 에컨대 패딩 공정이 텍스타일 처리에 전형적이다. 보통, 패딩 공정에서 기재는 실리콘 조성물의 수성 용액, 비수성 용액, 분산액 또는 유화액으로 적셔진다. 예컨대, 실리콘 조성물은 총 혼합물을 기준으로 약 0.01중량% 내지 약 99중량%의 범위로 실리콘 조성물을 함유할 수 있는 물 혼합물에 전달될 수 있다. 실리콘 조성물을 기재에 적용한 후, 조성물은 약 5분 내지 약 2시간, 바람직하게는 약 5분 내지 30분의 기간에 걸쳐 경화될 수 있다. 전형적으로, 경화 온도는 약 125℃ 내지 약 220℃, 바람직하게는 약 150℃ 내지 약 200℃의 범위이다. 다르게는, 치환 된 실리콘 또는 실리콘 수지가 별도의 용매 없이 기재에 적용되고, 동일한 방식으로 경화될 수 있다.
당업자가 본 발명을 더욱 잘 실시하기 위해, 다음의 실시예가 예시적으로 제공되지만, 이에 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
대표적 패브릭 처리.
100% 면 플리스(fleece)의 2인치×6인치 조각을 5중량% 실록세인 올리고머(표 1에서 "실록세인"으로서 지칭되는 아미노에틸아미노프로필 실세스퀴옥세인 올리고머, 겔레스트 인코포레이티드(Gelest, Inc.)) 및 알루미늄 락테이트(패브릭 처리 조성물의 총 중량을 기준으로 0.9중량% 또는 3.7중량%)를 함유한 수용액과 함께 실온에서 진탕시켰다. 패브릭을 제거하고 손으로 짜는 천 탈수기에 통과시켰다. 습기 픽업이 약 100%가 되게 측정하였다. 총 14개의 플리스 샘플에 대해 이를 반복하였다. 20분 동안 150℃에서 대류식 오븐 중에 샘플을 가열한 후, 실온으로 냉각시켰다. 처리/가열 후에 난연성 성능에 대해 5개의 샘플을 측정하고, 불꽃 시험하기 전에 다른 5개의 샘플을 세척하였다.
패브릭 세척
1갤런 금속 페인트 캔 중에 1993 AATCC 빨래 비누 3.9g 및 수돗물 1.5kg을 혼합하였다. 캔을 교반기/고열판에 놓고, 물 표면 바로 아래 3-블레이디드 임펠러가 배치된 정속 기계 교반기를 구비하였다. 금속 열전쌍을 45° 각도에서 물로 삽 입시켰다. 7개의 처리된 패브릭(동일한 처리로부터 모두) 조각을 첨가하였다. 60 내지 70%에서 교반기를 조정하면서, 샘플을 49℃에서 12분 동안 세척하였다. 그 후, 패브릭 샘플을 제거하고 5분 동안 냉 수돗물(~15℃)의 흐름 하에 비커 속에 넣어서 세정하였다. 과량의 물을 제거하고, 샘플을 실온에서 밤새도록 랙(rack) 상에서 수평으로 건조하였다.
불꽃 시험
시험하기 전에, 모든 패브릭 조각을 30분 동안 105℃에서 대류식 오븐에서 조절하였다. 샘플을 각각 샘플 지지대에 놓고 1 내지 3시간 동안 데시케이터 안에서 유지시켰다. 그 후, 45° 16CFR1610 시험 동안 표준 프로토콜에 따라 불꽃을 시험하였다. 사용된 불꽃 시험기는 고브마크 오가니제이션, 인코포레이티드(Govmark Organization, Inc.; 뉴욕주 벨모어 소재)에 의해 제조되었다.
Figure 112005070332015-PCT00001
16CRF1610 시험 마다 난연성 등급을 매김.
세척 전 및 그 후, 모든 비처리된 패브릭은 불꽃 시험 중에 완전히 타버렸다. 처리된 샘플 중 어느 것도 완전히 타지 않았다.
표 1에서 데이터는 실록세인 화합물 혼합물로 처리된 면 플리스가 세척 전 및 그 후 모두에서 난연성을 나타내는 것을 명백하게 보여준다.
전형적인 실시양태는 예시의 목적을 위해 기재하였지만, 상기 설명은 본 발명의 범위에 제한되는 것으로 간주되어서는 안된다. 따라서, 다양한 변경, 개조, 및 대안이 본 발명의 취지 및 범위로부터 벗어나지 않고 당해 분야의 숙련자에게 일어날 수 있다.

Claims (37)

  1. 하나 이상의 아미노 기 및 가교결합 가능한 3개 이상의 작용기로 작용화된 하나 이상의 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머를 포함하되, 여기서 상기 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머가 셀룰로스-함유 기재에 난연성을 부여하는 실리콘 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하나 이상의 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머가 하기 화학식 I을 갖는 실리콘 조성물.
    화학식 I
    MaM'bDcD'dTeT'fQg
    상기 식에서,
    아래 첨자 a, b, c, d, e, f 및 g는 0 또는 양의 정수이되, 단 d 및 f가 0인 경우 b는 4 이상인 조건과 함께, 아래 첨자 b, d 및 f의 합이 2 이상인 한계를 갖고;
    M은 R1 3SiO1/2이고; M'은 (X)hR2 3-hSiO1/2이고; D는 R3 2SiO2/2이고; D'는 (X)(2-i)Ri 4SiO2/2이고; T는 R5SiO3/2이고; T'는 (X)SiO3/2이고; Q는 SiO4/2이되, 여기서
    아래 첨자 h는 1 내지 3이고; 아래 첨자 i는 0 또는 1이고; 각각의 R1, R2, R3, R4, R5는 각 경우 독립적으로 가교결합 전구체, 수소 원자, C1-30 알킬, C1-22 알콕시, C2-22 알켄일, C6-14 아릴, C6-22 알킬-치환된 아릴, C6-22 아르알킬이고, C1-22 플루오로알킬 또는 C1-22 폴리에터이고; 각각의 X는 각 경우 독립적으로 아미노 기 또는 가교결합 전구체를 나타내되, 상기 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머가 분자 당 3개 이상의 가교결합 전구체 및 하나 이상의 아미노 기를 갖는다.
  3. 제 2 항에 있어서,
    가교결합 전구체가 하이드록시 기, 알콕시 기, 수소 또는 이들의 조합을 포함하는 실리콘 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    가교결합 전구체가 하이드록시 기를 포함하는 실리콘 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    아미노 기가 아미노프로필 기, 아미노에틸아미노프로필 기 또는 이들의 조합을 포함하는 실리콘 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    아미노 기가 아미노에틸아미노프로필 기를 포함하는 실리콘 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    폴리실록세인이, 아미노 기로 치환된 Si 원자 대 치환되지 않은 Si 원자의 평균 비를 약 1 내지 약 5의 범위로 갖는 실리콘 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    셀룰로스-함유 기재가 천연 섬유, 재생 섬유, 또는 이들의 블렌드 또는 조합을 포함하는 실리콘 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서,
    셀룰로스-함유 기재가 천연 섬유를 포함하는 실리콘 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    알루미늄 화합물을 추가로 포함하는 실리콘 조성물.
  11. 제 10 항에 있어서,
    알루미늄 락테이트를 추가로 포함하는 실리콘 조성물.
  12. (a) 하나 이상의 아미노에틸아미노프로필 기 및 3개 이상의 작용성 하이드록시 기로 작용화된 하나 이상의 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머; 및 알루미늄 락테 이트를 포함하며, 셀룰로스-함유 기재에 난연성을 부여하는 실리콘 조성물.
  13. (a) 아미노 기 및 가교결합 가능한 3개 이상의 작용기로 작용화된 하나 이상의 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머를 포함하는 실리콘 조성물의 수용액, 분산액 또는 유화액으로 셀룰로스-함유 기재를 습윤시키는 단계; 및 (b) 상기 습윤된 셀룰로스-함유 기재를 약 125℃ 내지 약 220℃의 범위의 온도에서 경화시키는 단계를 포함하는, 셀룰로스-함유 기재를 처리하는 방법.
  14. 제 13 항에 있어서,
    하나 이상의 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머가 하기 화학식 I을 갖는 방법.
    화학식 I
    MaM'bDcD'dTeT'fQg
    상기 식에서,
    아래 첨자 a, b, c, d, e, f 및 g는 0 또는 양의 정수이되, 단 d 및 f가 0인 경우 b는 4 이상인 조건과 함께, 아래 첨자 b, d 및 f의 합이 2 이상인 한계를 갖고;
    M은 R1 3SiO1/2이고; M'은 (X)hR2 3-hSiO1/2이고; D는 R3 2SiO2/2이고; D'는 (X)(2-i)Ri 4SiO2/2이고; T는 R5SiO3/2이고; T'는 (X)SiO3/2이고; Q는 SiO4/2이되, 여기서
    아래 첨자 h는 1 내지 3이고; 아래 첨자 i는 0 또는 1이고; 각각의 R1, R2, R3, R4, R5는 각 경우 독립적으로 가교결합 전구체, 수소 원자, C1-30 알킬, C1-22 알콕시, C2-22 알켄일, C6-14 아릴, C6-22 알킬-치환된 아릴, C6-22 아르알킬이고, C1-22 플루오로알킬 또는 C1-22 폴리에터이고; 각각의 X는 각 경우 독립적으로 아미노 기 또는 가교결합 전구체를 나타내되, 상기 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머가 분자 당 3개 이상의 가교결합 전구체 및 하나 이상의 아미노 기를 갖는다.
  15. 제 14 항에 있어서,
    가교결합 전구체가 하이드록시 기, 알콕시 기, 수소 또는 이들의 조합을 포함하는 방법.
  16. 제 15 항에 있어서,
    가교결합 전구체가 하이드록시 기를 포함하는 방법.
  17. 제 13 항에 있어서,
    아미노 기가 C1-30 아미노 알킬을 포함하는 방법.
  18. 제 17 항에 있어서,
    아미노 기가 아미노프로필 기, 아미노에틸아미노프로필 기 또는 이들의 조합을 포 함하는 방법.
  19. 제 13 항에 있어서,
    폴리실록세인이, 아미노 기로 치환된 Si 원자 대 치환되지 않은 Si 원자의 평균 비를 약 1 내지 약 5의 범위로 갖는 방법.
  20. 제 13 항에 있어서,
    셀룰로스-함유 기재가 천연 섬유, 재생 섬유, 또는 이들의 블렌드 또는 조합을 포함하는 방법.
  21. 제 20 항에 있어서,
    셀룰로스-함유 기재가 천연 섬유를 포함하는 방법.
  22. 제 13 항에 있어서,
    알루미늄 화합물을 추가로 포함하는 방법.
  23. 제 22 항에 있어서,
    알루미늄 락테이트를 추가로 포함하는 방법.
  24. 제 13 항에 있어서,
    셀룰로스-함유 기재를 약 150 내지 약 200℃의 온도에서 경화시키는 방법.
  25. (a) (i) 아미노에틸아미노프로필 기 및 3개 이상의 하이드록시 기로 작용화된 하나 이상의 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머; 및 (ii) 알루미늄 락테이트를 포함하는 실리콘 조성물의 수용액, 분산액 또는 유화액으로 셀룰로스-함유 기재를 습윤시키는 단계; 및 (b) 상기 습윤된 셀룰로스-함유 기재를 약 5분 내지 약 30분 동안 약 150℃ 내지 약 200℃의 범위의 온도에서 경화시키는 단계를 포함하는, 셀룰로스-함유 기재를 처리하는 방법.
  26. 하나 이상의 아미노 기 및 가교결합 가능한 3개 이상의 작용기로 작용화된 하나 이상의 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머를 포함하는 셀룰로스-함유 기재.
  27. 제 26 항에 있어서,
    하나 이상의 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머가 하기 화학식 I을 갖는 셀룰로스-함유 기재.
    화학식 I
    MaM'bDcD'dTeT'fQg
    상기 식에서,
    아래 첨자 a, b, c, d, e, f 및 g는 0 또는 양의 정수이되, 단 d 및 f가 0인 경우 b는 4 이상인 조건과 함께, 아래 첨자 b, d 및 f의 합이 2 이상인 한계를 갖고;
    M은 R1 3SiO1/2이고; M'은 (X)hR2 3-hSiO1/2이고; D는 R3 2SiO2/2이고; D'는 (X)(2-i)Ri 4SiO2/2이고; T는 R5SiO3/2이고; T'는 (X)SiO3/2이고; Q는 SiO4/2이되, 여기서
    아래 첨자 h는 1 내지 3이고; 아래 첨자 i는 0 또는 1이고; 각각의 R1, R2, R3, R4, R5는 각 경우 독립적으로 가교결합 전구체, 수소 원자, C1-30 알킬, C1-22 알콕시, C2-22 알켄일, C6-14 아릴, C6-22 알킬-치환된 아릴, C6-22 아르알킬이고, C1-22 플루오로알킬 또는 C1-22 폴리에터이고; 각각의 X는 각 경우 독립적으로 아미노 기 또는 가교결합 전구체를 나타내되, 상기 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머가 분자 당 3개 이상의 가교결합 전구체 및 하나 이상의 아미노 기를 갖는다.
  28. 제 27 항에 있어서,
    가교결합 전구체가 하이드록시 기, 알콕시 기, 수소 또는 이들의 조합을 포함하는 셀룰로스-함유 기재.
  29. 제 28 항에 있어서,
    가교결합 전구체가 하이드록시 기를 포함하는 셀룰로스-함유 기재.
  30. 제 26 항에 있어서,
    아미노 기가 C1-30 아미노 알킬을 포함하는 셀룰로스-함유 기재.
  31. 제 30 항에 있어서,
    아미노 기가 아미노프로필 기, 아미노에틸아미노프로필 기 또는 이들의 조합을 포함하는 셀룰로스-함유 기재.
  32. 제 26 항에 있어서,
    폴리실록세인이, 아미노 기로 치환된 Si 원자 대 치환되지 않은 Si 원자의 평균 비를 약 1 내지 약 5의 범위로 갖는 셀룰로스-함유 기재.
  33. 제 26 항에 있어서,
    천연 섬유, 재생 섬유, 또는 이들의 블렌드 또는 조합을 포함하는 셀룰로스-함유 기재.
  34. 제 33 항에 있어서,
    천연 섬유를 포함하는 셀룰로스-함유 기재.
  35. 제 26 항에 있어서,
    알루미늄 화합물을 추가로 포함하는 셀룰로스-함유 기재.
  36. 제 35 항에 있어서,
    알루미늄 락테이트를 추가로 포함하는 셀룰로스-함유 기재.
  37. (a) 하나 이상의 아미노에틸아미노프로필 기 및 3개 이상의 하이드록시 기로 작용화된 하나 이상의 폴리실록세인 또는 실록세인 올리고머, 및 (b) 알루미늄 락테이트를 포함하는 셀룰로스-함유 기재.
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100334137C (zh) * 2005-03-07 2007-08-29 华明扬 有柔软防缩功能的阴离子复合改性有机硅乳液的制备方法
CN100334132C (zh) * 2005-03-07 2007-08-29 华明扬 有松弛防缩功能的阴离子复合改性有机硅乳液的制备方法
CN100334133C (zh) * 2005-03-07 2007-08-29 华明扬 有柔软爽滑松弹功能的阳离子复合改性有机硅乳液的制备方法
CN100389144C (zh) * 2005-03-07 2008-05-21 华明扬 有柔软防缩功能的阳离子复合改性有机硅乳液的制备方法
CN100389143C (zh) * 2005-03-07 2008-05-21 华明扬 有柔软防缩松弹功能的阴离子复合改性有机硅乳液的制备方法
CN100334136C (zh) * 2005-03-07 2007-08-29 华明扬 有柔软爽滑松弹功能的阴离子复合改性有机硅乳液的制备方法
US7632881B2 (en) * 2006-06-22 2009-12-15 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polycarbonate compositions and articles formed therefrom
US7897678B2 (en) * 2007-07-26 2011-03-01 3M Innovative Properties Company Fluorochemical urethane compounds having pendent silyl groups
US8015970B2 (en) * 2007-07-26 2011-09-13 3M Innovative Properties Company Respirator, welding helmet, or face shield that has low surface energy hard-coat lens
WO2009075191A1 (ja) * 2007-12-12 2009-06-18 Dow Corning Toray Co., Ltd. 熱可塑性難燃樹脂組成物、該樹脂組成物からなる難燃繊維およびその製造方法、並びに熱可塑性樹脂用シリコーン系難燃剤およびその製造方法
ES2426140T3 (es) * 2009-06-08 2013-10-21 Huntsman International Llc Composición termoplástica retardadora de la llama
TW201527424A (zh) * 2013-10-29 2015-07-16 Dow Corning 阻燃性熱塑性聚合物組合物
CN107724080B (zh) * 2017-10-17 2020-07-21 厦门大学 一种具有油水分离功能的超疏水阻燃织物及其制备方法
EP3670738A1 (de) * 2018-12-21 2020-06-24 Nolax AG Textiles hitze-, brand- und/oder rauchschutzmaterial
CN109930392B (zh) * 2019-02-28 2021-10-26 上海驰纺材料科技有限公司 一种耐水洗长效凉爽含棉针织面料的制备方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR810805A (fr) * 1935-12-19 1937-03-31 Procédé et produit pour l'hydrofugation des tissus
US3504998A (en) * 1960-05-13 1970-04-07 Dow Corning Dyeing textile coated with an aminoethylaminopropyl trialkoxy silane
US3512915A (en) * 1960-05-13 1970-05-19 Dow Corning Dyeing textile with a dye solution containing a copolymer of an alkyl siloxane and a polyaminoalkylsiloxane having at least 3 carbons in the alkyl chain
US3355424A (en) * 1964-07-29 1967-11-28 Dow Corning Method for the preparation of aminoalkylsiloxane copolymers
CH106968D (ko) 1965-01-21 1900-01-01
US4476188A (en) * 1983-12-23 1984-10-09 Dow Corning Corporation Compositions producing aminofunctional silicone foams and coatings
JPS61159427A (ja) * 1984-12-29 1986-07-19 Toshiba Silicone Co Ltd 表面処理用ポリオルガノシロキサン組成物
US4705704A (en) * 1985-10-01 1987-11-10 General Electric Company Novel aminofunctional polysiloxane emulsions for treating textiles
JPS6375184A (ja) * 1986-09-19 1988-04-05 信越化学工業株式会社 合成繊維用処理剤
JPS6445466A (en) * 1987-08-14 1989-02-17 Shinetsu Chemical Co Textile treating composition
US4888136A (en) * 1988-05-02 1989-12-19 Witco Corporation New flame retardant compositions of matter and cellulosic products containing same
DE68920775T2 (de) * 1988-05-17 1995-06-08 Dow Corning Ltd Behandlung von faserigen Materialien.
JPH0723585B2 (ja) * 1989-11-06 1995-03-15 信越化学工業株式会社 ウール処理剤
EP0699717A3 (en) 1994-08-30 1997-01-02 Dow Corning Organopolysiloxane compositions curable into products having good adhesiveness and reduced flammability
JP3083457B2 (ja) 1994-09-16 2000-09-04 タカタ株式会社 エアバッグ用基布及びその製造方法
JP3211656B2 (ja) * 1996-03-18 2001-09-25 信越化学工業株式会社 水溶性繊維処理剤及びその製造方法
JP4114227B2 (ja) 1998-02-17 2008-07-09 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェット用液体組成物、画像形成用インクセット及び画像形成方法
JP4231983B2 (ja) * 2000-12-22 2009-03-04 信越化学工業株式会社 水溶性撥水撥油処理剤及びその製造方法

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