BRPI1107157B1 - Polissiloxanos com grupos contendo nitrogênio, seu processo de preparação, composições e seu uso - Google Patents
Polissiloxanos com grupos contendo nitrogênio, seu processo de preparação, composições e seu uso Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI1107157B1 BRPI1107157B1 BRPI1107157-5A BRPI1107157A BRPI1107157B1 BR PI1107157 B1 BRPI1107157 B1 BR PI1107157B1 BR PI1107157 A BRPI1107157 A BR PI1107157A BR PI1107157 B1 BRPI1107157 B1 BR PI1107157B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- polysiloxanes
- carbon atoms
- hydroxy
- radicals
- fact
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/373—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicones
- C11D3/3742—Nitrogen containing silicones
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/647—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing polyether sequences
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
polissiloxanos com grupos contendo nitrogênio, processo para preparação dos mesmos, adutos iônicos, composições contendo os ditos polissiloxanos e uso das mesmas. a presente invenção refere-se a polissiloxanos com mascaramento em posição final com funções amino em posição lateral e pelo menos um outro grupo funcional em posição lateral e/ou em posição final.
Description
[0001] A presente invenção se refere a polissiloxanos modificados em proporções definidas com funções amino em posição lateral e pelo menos um outro grupo funcional em posição lateral, ao processo para produção desses polissiloxanos multifuncionais, a preparações contendo estes polissiloxanos multifuncionais e ao uso desses polissiloxanos multifuncionais ou dessas preparações.
[0002] Siloxanos amino-funcionais encontram ampla aplicação como componentes de composições para limpeza de têxteis, particularmente de composições amaciantes de têxteis, como componentes de agentes de lavagem ou de limpeza para têxteis e agentes de impermeabilização. Inúmeras variações estruturais deste grupo de substâncias são descritas no estado da técnica e são acessíveis por diferentes modos de preparação. Com isto, polidimetilsiloxanos puramente lineares, modificados com grupos amino em posição final, não são variáveis em seu grau de modificação. Neste ponto, isto é desvantajoso, uma vez que tanto o número quanto o tipo dos grupos amino exercem grande influência do amino-polissiloxano sobre a substantividade, isto é, sobre a capacidade aglutinante em veículos, tal como, por exemplo, substâncias ceratínicas ou também em têxteis. Assim, o teor total de nitrogênio de um aminossiloxano é um importante número característico diretamente correlacionado com sua substantividade.
[0003] A fim de prolongar a cadeia polímera, sem reduzir a funcionalidade amino, são descritos copolímeros em multibloco ABn. Com crescente comprimento de cadeia copolímeros lineares são, no entanto, altamente viscosos e de difícil manuseio. As patentes US 5.807.956 e US 5.981.681 professam que copolímeros em bloco não hidrolisáveis do tipo (AB)nA com unidades alternantes consistem em polissiloxano e óxido de aminopolialquileno. Aqui, α,ω-di- hidrogenopolidimetilsiloxanos são combinados, de modo SiC- moderado (SiC-mãssig), com olefinas portando grupos epóxi por hidrolisação catalisada com metal nobre, e os siloxanos terminados em epóxi assim obtidos são reagidos com óxidos de polialquileno terminados com amino. De modo alternativo, a combinação hidrolisante de α,ω-di-hidrogenopolidimetilsiloxanos com alilpoliéteres terminados com epóxi e a subsequente reação dos siloxanos epóxi funcionalizados assim obtidos é cortada com diaminas.
[0004] Polissiloxanos com elevados graus de modificação em um comprimento de cadeia variavelmente ajustável independente do teor de nitrogênio são acessíveis por meio de funcionalização lateral de um polissiloxano com substituintes orgânicos contendo grupos amino.
[0005] O estado da técnica divulga inúmeras publicações sobre aminossiloxanos modificados em posição lateral. A preparação de aminossiloxanos modificados em posição lateral pode ser feita por catalisação com base ou com ácido. O equilíbrio catalisado com base para preparação, tal como mostrado, por exemplo, na patente EP 1 972 330 nos parágrafos [0154] e [0155], dependendo dos edutos empregados pode levar ou a polissiloxanos di-hidroxifuncionais em posição final ou amino modificados em posição lateral ou a polissiloxanos amino-modificados em posição lateral, cujas terminações de cadeia são mascaradas em posição final com grupos trimetilsilila. Tais polissiloxanos mascarados em posição final, em comparação com seus análogos de estruturas providos de grupos SiOH livres, apresentam não só melhor estabilidade de armazenamento em substância, mas impedem também precipitações e aparecimentos em forma de gel no manuseio de emulsões aquosas de polissiloxanos desse tipo. Estas separações de gel são particularmente indesejadas em aplicações no campo têxtil.
[0006] A polimerização por condensação catalisada com ácido, de acordo com o estado da técnica, tal como descrito, por exemplo, na patente US 7.238.768 B2, leva a polissiloxanos amino-modificados com grupos hidróxi ou grupos alcóxi nas terminações das cadeias. Embora em virtude de baixas temperaturas reacionais e tempos reacionais mais curtos o processo seja vantajoso em comparação com equilíbrios catalisados com base, o processo de produção de custo mais favorável está sempre condicionado a falta de reduzida estabilidade de hidrólise destes siloxanos não mascarados em posição final, em virtude dos grupos terminais trimetilsilila ausentes.
[0007] Polissiloxanos amino-funcionais são sempre aperfeiçoados, a fim de promover os efeitos vantajosos das estruturas planas têxteis com eles tratadas, como, por exemplo, um efeito amaciante do têxtil, resistência ao enrugamento ou reduzir os efeitos nocivos ou negativos que podem ocorrer durante a limpeza e/ou condicionamento e/ou uso, como, por exemplo, desbotamento, envelhecimento, etc.. Além disso, deve ser obtida uma suficiente hidrofilia com um toque macio do tecido. Uma desvantagem de formulações amaciantes de têxteis com base em polissiloxanos do estado da técnica é, além disso, que a característica amaciante de uma estrutura plana contendo o mesmo, em caso desfavorável, já é perdida após a primeira lavagem. Persiste, pois, a necessidade de polissiloxanos amaciantes de têxteis que apresentem uma elevada permanência sobre os têxteis tanto no primeiro acabamento na produção do têxtil quanto na limpeza e cuidado, por exemplo, no processo de lavagem.
[0008] Com isto, cresce a necessidade de um processo de produção, para produzir polímeros estruturalmente bem definidos, cujo teor de nitrogênio, tipo e quantidade de grupos amino e cujo comprimento de cadeia, por um lado de modo independente um do outro, seja ajustado de modo variável pela receita. Do mesmo modo, o processo de produção deve assegurar a composição constante e qualidade reproduzível dos polímeros contendo grupos amino com vistas ao respectivo uso.
[0009] Assim, a patente US 6.171.515 B1 descreve amino- polissiloxanos mascarados na posição final bem como dialcóxi funcionais, que em uma etapa de síntese conectado em uma polimerização de siloxano, sofrem uma funcionalização dos grupos amino primários e secundários com monômeros epóxi funcionais como, por exemplo, glicidol. Uma funcionalização semelhante de aminossiloxanos com óxidos de alquileno é descrita em EP 0399706. Outras funcionalizações de polissiloxanos amino-funcionais com carbonato de glicerina ou gluconolactona são descritas na patente EP 1 972 330 ou em J. Phys. Chem. B 2010, 114, 6872-6877.
[00010] A fim de aumentar a substantividade, a patente JP 2002- 167437-A descreve polissiloxanos funcionalizados com radicais guanidino, que são preparados por reação dos amino-polissiloxanos correspondentes com cianamida. A patente WO 2006/081927 descreve a copolimerização por condensação de um polidimetilsiloxano di-hidróxi funcional com um silano contendo grupos guanidino e um silano contendo grupos amino. Mesmo quando, deste modo, é possível uma funcionalização do polissiloxano com grupos contendo nitrogênio em quantidades e tipos diferentes, a patente WO 2006/081927 não divulga qualquer acesso a polissiloxanos multiamino-funcionais mascarados em posição final.
[00011] Tarefa da invenção é prover amino-polissiloxanos alternativos funcionalizados que apresentem aumentada permanência e/ou substantividade em têxteis tanto no primeiro acabamento no fabrico do têxtil como também na lavagem e cuidado, por exemplo, na etapa de lavagem.
[00012] Surpreendentemente, a tarefa é solucionada por novos polissiloxanos mascarados em posição final, modificados em proporções definidas, com funções amino em posição lateral e pelo menos outro grupo funcional em posição lateral e/ou em posição final.
[00013] Objetivos da presente invenção são, pois, polissiloxanos mascarados em posição final, modificados em proporções definidas, com funções amino em posição lateral e pelo menos outro grupo funcional em posição lateral e/ou em posição final e sua preparação.
[00014] Objetivos da presente invenção são polissiloxanos de acordo com a Fórmula 1 Ma Db DAC DBdDce Tf Qg (Fórmula 1) M = [R2R12SÍO1/2] D = [R12SÍO2/2] DA = [R1Si(R7NHR3)O2/2] DB = [R1SÍR4O2/2] DC = [R1SÍR5O2/2] T = [R1SÍO3/2] Q = [SÍO4/2] sendo que
[00015] R1 independentes uns dos outros representam radicais hidrocarboneto iguais ou diferentes, lineares ou ramificados, saturados ou insaturados, com 1 até 30 átomos de carbono ou também radicais hidrocarboneto aromáticos com 6 até 30 átomos de carbono, de preferência metila ou fenila, particularmente metila;
[00016] R2 independentes uns dos outros são iguais a Ri, significam um radical alcóxi ou um grupo hidróxi, de preferência R1, em particular metila;
[00017] R3 independentes uns dos outros significam hidrogênio ou um radical hidrocarboneto substituído com átomos de nitrogênio, por exemplo, um radical aminoetila, em particular hidrogênio;
[00018] R4 independentes uns dos outros significam radicais hidrocarboneto iguais ou diferentes, lineares ou ramificados, saturados ou olefinicamente insaturados, com 8 até 30 átomos de carbono, por exemplo, decila, dodecila, tetradecila, hexadecila, octadecila, particularmente hexadecila e octadecila;
[00019] R5 independentes uns dos outros significam radicais amida polares hidróxi substituídos iguais ou diferentes, lineares ou ramificados, saturados ou insaturados, com 1 até 30 átomos de carbono e/ou radicais carbamato hidróxi substituídos com 1 até 30 átomos de carbono e/ou radicais amino etoxilados com 1 até 30 átomos de carbono e/ou radicais guanidina ou radicais alquilenilguanidina com 1 até 30 átomos de carbono, de preferência selecionados dos grupos dos substituintes das Fórmulas 1a até 1h
[00020] R6 significa hidrogênio, um radical hidrocarboneto, um radical acila, um radical carboxilato ou um radical carbamato ou radical carbonato, particularmente hidrogênio e CH3-C(O);
[00021] R7 independentes uns dos outros significam grupos hidrocarbonetos iguais ou diferentes lineares ou ramificados, saturados ou insaturados, bivalentes, com 1 até 20, de preferência 1 até 6 átomos de carbono e particularmente um grupo -(CH2)3,
[00022] a = 2 - 20; de preferência 2 até 10, particularmente 2;
[00023] b = 10 até 5000; de preferência 20 até 2000, particularmente 20-1000;
[00024] c = 1 até 500, de preferência 1 até 100, particularmente 1 até 30;
[00025] d = 0 até 500, de preferência 0 até 100, particularmente 0 até 30;
[00026] e = 0 até 500, de preferência 1 até 100, particularmente 1 até 30;
[00027] f = 0 até 20, de preferência 0 até 10, particularmente 0;
[00028] g = 0 até 20, de preferência 0 até 10, particularmente 0;
[00029] ou seus adutos iônicos com reagentes próticos H+A-,
[00030] com a condição de que pelo menos 50%, de preferência pelo menos 70% dos radicais R2 sejam = R1 e que pelo menos um dos índices de e seja # 0 e que no caso de d = 0, e e # 0 bem como no caso de e = 0, e d # 0, de preferência são c, e > 0 e c > 0,5*e, particularmente c, e > 0 und c £ e.
[00031] Uma forma de execução preferida dos polissiloxanos de acordo com a invenção contém como radical R5 na Fórmula 1 pelo menos um substituinte selecionado das Fórmulas 1a até 1f, com a condição de que o índice c na Fórmula 1 seja maior que o índice e.
[00032] As diferentes unidades monômeras das cadeias de siloxano indicadas nas Fórmulas podem ser estruturadas em blocos entre si com um número qualquer de blocos e estar sujeitas a uma sequência qualquer ou a uma distribuição estatística. Os índices empregados nas Fórmulas devem ser considerados como valores médios estatísticos.
[00033] Outro objeto da invenção são os adutos iônicos dos polissiloxanos de acordo com a invenção com grupos contendo nitrogênio com ácidos da Fórmula geral H+A’. Os ânions A’ são contra- íons iguais ou diferentes às cargas positivas, selecionados de ânions orgânicos ou inorgânicos dos ácidos H+A’, bem como seus derivados. Ânions preferidos são, por exemplo, cloreto, sulfato ou hidrogenossulfato, carbonato ou bicarbonato, fosfato ou hidrogenofosfato, acetato ou carboxilatos homólogos com cadeias alquila lineares ou ramificadas, saturadas ou olefinicamente insaturadas, carboxilatos aromáticos, carboxilatos formados de aminoácidos, citratos, malonatos, fumaratos, maleatos, succinatos substituídos e não substituídos e carboxilatos formados de ácidos L- hidroxicarboxílicos, como, por exemplo, lactato. Os aminossiloxanos de acordo com a invenção e seus adutos iônicos podem estar presentes em equilíbrio de dissociação dependendo da estabilidade do aduto formado.
[00034] Outro objeto da presente invenção são composições e preparados bem como o uso destes polissiloxanos multifuncionais, que garantem uma formulação simples em agentes de condicionamento de têxteis para o primeiro acabamento e em composições de tratamento de têxteis para a repetida limpeza e cuidado de têxteis e tecidos e boas propriedades de aplicação destes.
[00035] Objetivos da invenção são, além disso, composições contendo os siloxanos multifuncionais de acordo com a invenção e outros agentes auxiliares de formulação e processamento como por exemplo solventes alifáticos e aromáticos, práticos e apróticos, cotensoativos, betaínas, emulsificadores, alcoxilatos de álcool graxo, mono-, di- e triglicerídeos, óleos de origem sintética e natural.
[00036] Sob uma composição condicionante de têxteis entende-se qualquer composição que é empregada na purificação dos têxteis produzidos antes da venda ao consumidor final.
[00037] Sob composição de tratamento de têxteis entende-se, neste contexto, toda composição que confere um efeito vantajoso à superfície plana têxtil com ela tratada, como, por exemplo, um efeito amaciante do têxtil, resistência a pregas ou reduz os efeitos prejudiciais ou negativos que podem ocorrer na lavagem e/ou condicionamento e/ou uso, tal como, por exemplo, desbotamento, envelhecimento, etc.. Particularmente preferido é o fato de que a composição de tratamento de têxteis é uma composição amaciante de têxteis (amaciante). Além disso, a invenção se refere também a um detergente ou agente de limpeza que contém os polissiloxanos multifuncionais.
[00038] Objetivo da invenção é também um processo no qual diferentes silanos funcionais podem ser reagidos em um processo de condensação com polidimetilsiloxanos hidróxi funcionais em posição final para formar polissiloxanos multifuncionais, mascarados em posição final. Em uma primeira etapa do processo de acordo com a invenção, aminoalquil-dialcoxissilanos podem ser funcionalizados nos grupos amino e em uma segunda etapa, podem ser cocondensados entre si em proporções desejadas com polidimetilsiloxanos hidróxi funcionais em presença de reagentes que liberam grupos trimetilsilila. Surpreendente e inesperado para o técnico foi que os grupos trimetilsilila mascaram seletivamente as cadeias de silicone em posição final, sem tratar com silila os grupos amino ou grupos hidróxi das modificações orgânicas em posição lateral, tal como é descrito, por exemplo, na patente WO 99/17615.
[00039] Objetivo da invenção é, além disso, o uso dos siloxanos multifuncionais de acordo com a invenção em composições condicionadoras de têxteis e de limpeza de têxteis, particularmente em composições amaciantes de têxteis (amaciantes). Amaciantes encontrados no comércio são formulações aquosas que como componente de efeito principal contêm um ou mais composto catiônico amaciante de têxteis, que apresentam um ou mais grupos alquila de cadeia longa em uma molécula. Compostos amaciantes de têxteis catiônicos amplamente empregados abrangem, por exemplo, compostos metil-N-(2-hidróxietil)-N,N-di(talgaciloxietil)amônio ou compostos N,N-dimetil-N,N-di(talgaciloxietil)amônio. Outros compostos de amónio apropriados são divulgados pela patente US 2010/0184634 nos parágrafos [0027] até [0068], cujo teor de divulgação especificamente com este respeito faz parte desta publicação. Os amaciantes podem, além disso, conter outros aditivos e agentes auxiliares, particularmente perfume, corantes, reguladores de viscosidade, antiespumantes, conservantes, solventes orgânicos, polímeros não contendo siloxano e outros polímeros não contendo siloxano de acordo com a invenção. Estas composições de acordo com a invenção podem conter, particularmente, entre 0,001 e 25, particularmente preferido 0,01 até 15 % em peso de um ou mais aditivos ou agentes auxiliares diferentes.
[00040] Como perfume, podem ser empregados todos os aromas ou misturas de aromas conhecidos do estado da técnica como apropriados para amaciantes aquosos, de preferência em forma de óleos perfumados. Exemplos para aromas ou perfumes são divulgados, entre outros na patente DE 197 51 151 A1, página 4, linhas 11 - 17. Em particular, as composições de acordo com a invenção podem conter entre 0,01 e 10, particularmente preferido 0,1 até 5 % em peso de um ou mais aromas ou misturas de aromas.
[00041] Como corantes podem ser empregados todos os corantes conhecidos do estado da técnica como apropriados para amaciantes aquosos, sendo preferidos corantes solúveis em água. Exemplos para corantes hidrossolúveis apropriados usuais no comércio são SANDOLAN® Walkblau NBL 150 (fabricante Clariant) e Sicovit® Azorubin 85 E122 (fabricante BASF). Particularmente as composições de acordo com a invenção podem conter entre 0,001 e 0,1 % em peso e particularmente preferido 0,002 até 0,05 % em peso de um ou mais corantes ou misturas de corantes.
[00042] Como reguladores de viscosidade para reduzir a viscosidade, o amaciante aquoso pode conter um metal alcalino ou de metal alcalino-terroso, de preferência cloreto de cálcio, em uma quantidade de 0,05 - 2 % em peso.
[00043] Como reguladores de viscosidade para aumentar a viscosidade, o amaciante aquoso pode conter um espessante conhecido do estado da técnica como apropriado, sendo preferidos os espessantes de poliuretano conhecidos da patente WO 2007/125005. Exemplos para espessantes apropriados são TEGO® Visco Plus 3030 (fabricante Evonik Tego Chemei), Acusol® 880 e 882 (fabricante Rohm & Haas), Rheovis® CDE (fabricante BASF), Rohagit® KF 720 F (fabricante Evonik Rohm GmbH) e Polygel® K100 da Neochem GmbH. [00044] Como antiespumantes podem ser empregados todos pos antiespumantes conhecidos do estado da técnica como apropriados para amaciantes aquosos. Exemplos para antiespumantes apropriados usuais no comércio são Dow Corning® DB-110A e TEGO® Antifoam® 7001 XP. Em particular, as composições de acordo com a invenção podem conter entre 0,0001 e 0,05, particularmente preferido 0,001 até 0,01 % em peso de um ou mais antiespumantes diferentes.
[00045] Como conservantes, o amaciante aquoso pode conter substâncias ativas bactericidas e/ou fungicidas conhecidas do estado da técnica como apropriadas, sendo preferidas substâncias ativas hidrossolúveis. Exemplos para bactericidas apropriados usuais no comércio são metilparabeno, 2-bromo-2-nitro-1,3-propanodiol, 2-metil- 4-isotiazolin-3-ona e 5-cloro-2-metil4-isotiazolin-3-ona. O amaciante aquoso pode igualmente conter como conservante um inibidor de oxidação. Exemplos para inibidores de oxidação apropriados usuais no comércio são ácido ascórbico, 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol (BHT), butilhidroxianisol (BHA), tocoferol e propilgalato. Em particular, as composições de acordo com a invenção podem conter entre 0,0001 e 0,5, particularmente preferido 0,001 até 0,2% em peso de um ou mais conservantes diferentes. As composições de acordo com a invenção podem conter entre 0,001 e 0,1, particularmente preferido 0,001 até 0,01% em peso de um ou mais inibidores de oxidação diferentes.
[00046] Como solvente orgânico, o amaciante pode conter álcoois de cadeia curta, glicóis e monoéteres de glicol, sendo preferidos etanol, 2-propanol, 1,2-propanodiol e dipropilenglicol. Em particular, as composições de acordo com a invenção podem conter entre 0,1 e 10, particularmente preferido 0,2 até 5 % em peso de um ou mais solventes orgânicos diferentes.
[00047] O amaciante pode conter um ou mais polímeros não contendo siloxano. Exemplos para estes são carboximetilcelulose, polietilenoglicol, polivinilálcool, poli(met)acrilato, polietilenoiminas ou polissacarídeos. Em particular, as composições de acordo com a invenção podem conter entre 0,01 e 25, particularmente preferido 0,1 até 10% em peso de um ou mais polímeros não contendo siloxano diferentes.
[00048] Outro objeto da invenção é o uso dos siloxanos multifuncionais de acordo com a invenção em detergentes ou agentes de limpeza. Pela introdução destes em um detergente ou agente de limpeza, está a disposição do usuário um detergente ou agente de limpeza para cuidar do têxtil (detergente ou agente de limpeza "2 em 1") e este não precisa usar dois agentes (detergente ou agente de limpeza e amaciante), bem como nenhuma etapa de enxágue separada. Adicionalmente à composição de tratamento do têxtil e aos tensoativos, os detergentes ou agentes de limpeza podem conter outros componentes, que aperfeiçoam ainda mais as propriedades de aplicação técnica e/ou estética do detergente ou agente de limpeza. Detergentes ou agentes de limpeza preferidos contêm adicionalmente uma ou mais substâncias do grupo dos tensoativos, ajudantes de lavagem, agentes de branqueamento, ativadores de branqueamento, enzimas, perfumes, veículos de perfumes, agentes de fluorescência, corantes, inibidores de espuma, óleos de silicone, agente anti redeposição, clareador óptico, inibidores de envelhecimento, inibidores de absorção ("Einlaufverhinderer"), agente de proteção contra desbotamento, inibidores de transferência de cor, substâncias ativas antimicrobianas, germicidas, fungicidas, antioxidantes, conservante, inibidores de corrosão, antiestáticos, agente amargo ("Bittermittel"), agente auxiliar de engomar, impermeabilizante e impregnante, agente anti-intumescimento e agente antideslizante ("Quell- und Schiebefestmittel"), sais de enchimento neutros bem como absorvedores de UV. Em particular, as composições de acordo com a invenção podem conter entre 0,001 e 90, particularmente preferido 0,01 até 45 % em peso de um ou mais dos outros componentes aqui mencionados.
[00049] Exemplo para tensoativos empregáveis são descritos na patente WO 2007/115872, página 17, linha 28 até página 21, linha 24. Exemplos para aromas, formadores, alvejante, ativadores de branqueamento, catalisadores de branqueamento e enzimas são descritos na patente WO 2007/115872, pág. 22, linha 7 até pág. 25, linha 26. Agentes de antirredeposição, clareadores ópticos, inibidores de envelhecimento, inibidores de transferência de cor são descritos, por exemplo, na patente WO 2007/115872, pág. 26, linha 15 até pág. 28, linha 2. Exemplos de agentes de proteção contra enrugamento, substâncias ativas antimicrobianas, germicidas, fungicidas, antioxidantes, conservantes, antiestáticos, agentes auxiliares de engomagem, absorvedor de UV são descritos, a título de exemplo, na patente WO 2007/115872 nas págs 28, linha 14 até pág. 30, linha 22.
[00050] O processo para preparação dos polissiloxanos de acordo com a invenção baseia-se no uso dos compostos mencionados a seguir a título de exemplo, sendo que a) polissiloxanos lineares ou ramificados hidróxi funcionais em posição final e suas misturas com dimetildialcoxissilanos ou metiltrialcoxissilanos ou tetraetoxissilanos, de preferência polissiloxanos di-hidróxi funcionais lineares b) hexametildissilazanos ou dissilazanos substituídos com radicais hid roca rbonetos diferentes, como por exemplo diviniltetrametildissilazano, de preferência hexametildissilazano; c) 3-aminopropilmetildialcoxissilanos, N-(2-aminoetil)-3- aminopropilmetil-dialcoxissilanos ou outros dialcoxissilanos funcionais, contendo radicais hidrocarbonetos lineares ou ramificados, saturados ou insaturados, que são substituídos com amidas hidróxi substituídas e/ou estruturas carbamato hidróxi substituídas e/ou aminas etoxiladas e/ou estruturas guanidina ou alquilenilguanidina ou que são selecionados do grupo das substâncias das Fórmulas 2a-i
[00051] em que Ri θ R* possuem o significado da Fórmula 1 mencionado acima, Re = Rβ> de preferência um átomo de hidrogênio, um grupo metila ou um grupo carboxila, de preferência H ou acetila, e R9 é um radical alquila ou acila, particularmente metila, etila ou acetila, são reagidos entre si. Os silanos são vantajosamente empregados como monômeros. Desde que seja vantajoso para um uso posterior, os silanos podem ser pré-condensados sobcondições hidroliticamente ácidas para oligômeros, antes que a estrutura polímera seja iniciada pela adição dos polissiloxanos di-hidróxi funcionais.
[00052] Pode ser vantajoso empregar o silazano utilizado não em quantidade estequiométrica, mas em pequeno excesso. Os dialcoxissilanos empregados são preparados com métodos de síntese conhecidos do estado da técnica. Assim, a introdução de guanidina em silanos amino funcionais é efetuada de modo análogo ao da introdução de guanidina em aminossiloxanos descrita na patente JP 2002 167437. A reação de siloxanos amino funcionais com carbonato de glicerina ou gluconolactona ocorre de acordo com a patente EP 1 972 330 A1 e J. Phys. Chem. B2010, vol. 114, págs. 6872-6877.
[00053] Como catalisadores para a reação de hidrólise e de condensação são empregados ácidos carboxílicos como, por exemplo, ácido acético, ácido propiônico, ácido isononânico ou ácido oleico. A reação pode ser efetuada sobadição de pequenas quantidades de água para acelerar a hidrólise, frequentemente nos reagentes úmidos empregados existe suficiente umidade. A reação pode ser efetuada em substância ou em presença de solventes, como, por exemplo, em solventes alifáticos e aromáticos, práticos e apróticos, glicóis, éteres, alcoxilatos de álcool graxo, mono-, di- e triglicerídeos ou óleos de origem sintética e natural. O uso de solventes é vantajoso, por exemplo, quando os comprimentos de cadeia das estruturas desejadas requerem elevadas viscosidades. O solvente pode ser adicionado antes, durante ou após a reação. A reação pode ser efetuada a temperaturas na faixa de temperatura ambiente até 150°C, de preferência a 50 - 100°C. Os álcoois liberados na hidrólise são separados por destilação no vácuo durante ou após a reação. Eventualmente pode ocorrer uma etapa de neutralização e uma etapa de filtração.
[00054] O registro e interpretação dos espectros RMN são conhecidos do técnico. Como referência é adotado aqui o livro "NMR Spectra of Polymers and Polymer Additives" de A. Brandolini e D. Hills, publicado no ano 2000 pela editora Marcel Dekker Inc.
[00055] As proporções molares dos substituintes do polissiloxano entre si podem ser determinadas por espectroscopia RMN, particularmente por métodos quantitativos de espectroscopia 13C-RMN e de modo complementar por determinação seletiva de nitrogênio das estruturas amino primárias ao lado de secundárias ao lado de terciárias.
[00056] Em um balão de quatro bocas com capacidade para 250 ml_ dotado de agitador KPG, gotejador, resfriador de refluxo e termômetro interno, 35,62 g de δ-lactona de ácido D(+)-glucônico (a 99%, Sigma Aldrich) são suspensos em 35 g de 2-propanol a 70°C e agitados durante 1 hora. A 75°C, 38,62 g de 3-amino- propilmetildietoxissilano (Dynasylan® 1505, Evonik Degussa GmbH) são adicionados por gotejamento em 5 minutos. É agitado por mais 4 horas a 75°C. É obtido um produto claro, levemente amarelado, com 64,8% de teor de sólidos. A determinação do teor de sólidos ocorre por separação por destilação em duas etapas do solvente, no evaporador rotativo, a 60°C e 2000 kPa (20 mbar) e subsequente pesagem. O espectro 13C-RMN mostra uma total reação com a gluconolactona, pois não existem sinais a 45 ppm que poderiam significar quantidades residuais de um grupo CH2NH2.
[00057] Em um balão de quatro bocas com capacidade para 500 ml_ provido de agitador KPG, gotejador, resfriador de refluxo e termômetro interno, são adicionados 95,67 g de 3- aminopropilmetildietoxissilano (Dynasylan® 1505, Evonik Degussa GmbH) e 70 g de etanol. Sob agitação, a temperatura ambiente, 27 g de ácido acético (a 99-100%, J.T. Baker) são adicionados por gotejamento em 15 minutos. É aquecido até 79°C e sob agitação 10,51 g de cianamida F 1000 (Alzchem Trostberg GmbH) dissolvidos em 30 g de etanol, são adicionados por gotejamento durante um período de 2 horas. É agitado por mais 4 horas a 79°C. É obtido um produto claro, incolor, com 54,9% de teor de sólidos. A proporção molar de aminopropilssilano para guanidinopropilssilano determinada por 13C-RMN é de 3:2.
[00058] Em um balão de quatro bocas com capacidade para 500 ml_ dotado de agitador KPG, gotejador, resfriador de refluxo e termômetro interno, 200 g de polidimetilsiloxano di-hidróxi funcional com comprimento de cadeia de 47,2 unidades de dimetilsiloxano, 6,52 g de 3-aminopropilmetildietoxissilano (Dynasylan® 1505, Evonik Degussa GmbH) e 6,48 g da solução de silano 2-propanólica a 64,8% do exemplo 1 são aquecidos a 85°C sob agitação. É adicionado 0,68 g de ácido acético (a 99-100%, J.T. Baker) e aplicado vácuo. É agitado durante uma hora a 85°C e 2000 kPa (20 mbar). O vácuo é quebrado e após adição de 1,28 g de hexametildissilazano (a 98,5%, ABCR GmbH) é agitado durante 1 hora a 85°C e pressão normal. A seguir, é destilado durante 1 hora a 85°C e 2000 kPa (20 mbar), são adicionados 53,57 g de Tegosoft® P (Evonik Goldschmidt GmbH) e destilado por mais 2 horas. É obtido um produto claro, levemente amarelado, com viscosidade de 320.000 mPa*s a 25°C. A fração de terminação de cadeia mascarada em posição final com grupos trimetilsilila determinada por meio de 29Si-RMN perfaz 65% em relação à soma de todas as terminações de cadeia.
[00059] Em um balão de quatro bocas com capacidade para 1000 ml_ dotado de agitador KPG, gotejador, resfriador de refluxo e termômetro interno, 656,3 g de polidimetilsiloxano di-hidróxi funcional com comprimento de cadeia de 47,6 unidades de dimetilsiloxano, 10,62 g de 3-aminopropilmetildietoxissilano (Dynasylan® 1505, Evonik Degussa GmbH) e 26,95 g da solução de silano etanólica a 54,9% do exemplo 2 são aquecidos a 85°C sob agitação. É agitado durante uma hora a 85°C e 2000 kPa (20 mbar). O vácuo é quebrado e após adição de 4,18 g de hexametildissilazano (a 98,5%, ABCR GmbH) é agitado durante 1 hora a 85°C e pressão normal. A seguir, é destilado durante 3 horas a 85°C e 2000 kPa (20 mbar). É obtido um produto turvo, incolor, com viscosidade de 41.500 mPa*s a 25°C. A fração de terminação de cadeia mascarada em posição final com grupos trimetilsilila determinada por meio de 29Si-RMN perfaz 80% em relação à soma de todas as terminações de cadeia. A titulação potenciométrica do produto com dois grupos básicos, contendo nitrogênio, de diferente força, apresenta dois pontos de transição.
[00060] Em um balão de quatro bocas com capacidade para 500 ml_ dotado de agitador KPG, gotejador, resfriador de refluxo e termômetro interno, 246,6 g de polidimetilsiloxano di-hidróxi funcional com comprimento de cadeia de 47,2 unidades de dimetilsiloxano, 9,64 g de 3-aminopropilmetildietoxissilano (Dynasylan® 1505, Evonik Degussa GmbH), 2,01 g de octadecilmetildimetoxissilano (Wacker AG) e 1,18 g de ácido acético (a 99-100%, J.T.Baker) são aquecidos a 85°C sob agitação. É destilado durante uma hora a 85°C e 2000 kPa (20 mbar). O vácuo é quebrado e após adição de 1,28 g de hexametildissilazano (a 98,5%, ABCR GmbH) é agitado durante 1 hora a 85°C e pressão normal. A seguir, é destilado durante 3 horas a 85°C e 2000 kPa (20 mbar). É obtido um produto incolor, levemente turvo, com viscosidade de 1520 mPa*s a 25°C. A fração de terminação de cadeia mascarada em posição final com grupos trimetilsilila determinada por meio de 29Si-RMN perfaz 75% em relação à soma de todas as terminações de cadeia.
[00061] 5 até 50% em peso dos siloxanos de acordo com a invenção ou suas soluções são adicionados em um béquer com agitador propelente, sob agitação, a uma mistura de 1,25 até 12,5% em peso de um etoxilato de lauril-álcool com um grau de etoxilação de 6 - 10 ou a uma mistura com diferentes graus de etoxilação, 0,05 até 0,5% em peso de ácido acético concentrado e 37,0 até 93,7% em peso de água.
[00062] 20% em peso do produto do exemplo de síntese 1 são
adicionados em um béquer com agitador propelente, sob agitação, a uma mistura de 8,0% em peso de um etoxilato de lauril-álcool com um grau de etoxilação de 6 e 2,0% em peso com um grau de etoxilação de 10, 0,4% em peso de ácido acético concentrado e 69,6% em peso de água. É obtida uma formulação branca, de baixa viscosidade.
[00063] Analogamente a preparação da formulação geral, foram preparadas as formulações mencionadas na tabela 1. No produto de comparação Biosoft 09 da firma BT Biotex SDN BHD Malaysia trata-se de um fluido de silicone amino funcional, que pode ser empregado como amaciante para fibras e têxteis. Tabela 1: Formulações preparadas
[00064] Para testar o toque bem como a hidrofilia dos produtos de acordo com a invenção, produtos de fibras nativas foram preparados com os processos a seguir:
[00065] Para testar o toque macio das respectivas emulsões, malhas de algodão (160 g/m2) e peças felpudas de algodão (400 g/m2) foram impregnadas no foulard com um banho, contendo respectivamente 12,5 g/l da respectiva emulsão, foram espremidas até 100% de absorção do banho e secadas durante três minutos a 100°C.
[00066] Para testar a hidrofilia, tecidos de algodão (200 g/m2) foram impregnados no foulard com um banho que continha em cada caso 150 g/l da respectiva emulsão e espremidos até 100% de absorção do banho e secados durante cinco minutos a 130°C.
[00067] Para testar o toque macio, malhas de algodão (160 g/m2) e peças felpudas de algodão (400 g/m2) foram imersas em um banho a 0,025% em peso (com base em substância ativa de silicone) com uma proporção de banho de 1 para 12 por 20 minutos sob leve misturação, levemente torcidas e secadas no forno a 100°C. Para testar a hidrofilia, tecidos de algodão (200 g/m2) foram imersos em um banho a 0,025% em peso (com base em substância ativa de silicone) com uma proporção de banho de 1 para 120 durante 20 minutos sob leve misturação e secados no forno a 100°C.
[00068] Para avaliar o toque do tecido, foi formado um time experiente que, com auxílio de um teste "Handpannel", avaliou o padrão de toque sem identificação, as malhas e tecidos felpudos tratados com as emulsões. Nos padrões de toque de malhas foi adicionalmente incluída uma amostra não tratada não evidentemente caracterizada.
[00069] Os processos de lavagem foram efetuados na máquina de lavar usual no comércio Miele Novotronic W 918 com roupas coloridas sem pré-lavagem a 40°C com sabão padrão com base em IECA e 3 kg de tecido de algodão. Finalmente, o tecido assim tratado foi secado durante 12 horas a temperatura ambiente.
[00070] Para testar a hidrofilia foram empregados os métodos de teste internos orientados por DIN 53924 para medição da altura alcançada da água. Com isto, o tecido de algodão de teste acabado é cortado em cinco tiras em cada caso com 25 cm de comprimento e 1,5 cm de largura, estas são marcadas com um lápis solúvel em água e presas em um dispositivo de fixação esticadas, mas sem pressão. O dispositivo de fixação é, a seguir, colocado em um béquer com água durante cinco minutos, até que 2 cm da tira seja submersa na água. Depois de o dispositivo de fixação ter ficado 10 min fora do béquer com água, a altura alcançada é lida em cm e determinada em relação ao valor cego (altura alcançada da tira de algodão não tratada x cm = 100%) e indicada em % do valor cego.
[00071] Os resultados de teste em relação ao toque macio estão reunidos nas tabelas 2, 3 e 4 e em relação à hidrofilia na tabela 5. Tabela 2: Avaliação do toque macio em tecidos felpudos de algodão após aplicação por foulard
+++ excelente, ++ muito bom, +bom ou saltisfatório, - ruim Tabela 3:Avaliação do toque macio de tecidos de algodão ou tecidos felpudos de algodão após aplicação por foulard em comparação com aminossiloxano hidrófilo usual no comércio 
+++ excelente, ++ muito bom, + bom ou satisfaltório, - ruim Tabela 4:Avaliação do togue macio após aplicação por foulard e processo de esgotamento 
+++ excelente, ++ muito bom, + bom ou satisfatório, - ruim Tabela 5:Comportamento de umidade residual em tecidos de algodão em % da altura alcançada da tira de algodão não tratada após aplicação com foulard 
[00072] Resulta um toque macio muito peludo e sedoso dos tecidos tratados com produtos de acordo com a invenção (por exemplo formulação 1, tabelas 3 e 4). Além disso, o tecido assim tratado apresentou uma elevada elasticidade e aperfeiçoadas propriedades de desenrugamento. Em particular pode-se reconhecer que o efeito amaciante do exemplo de formulação 1 após aplicação pelo processo de esgotamento é superior ao do exemplo de formulação 2 (tabela 4). Além disso, ocorre uma melhor absorção de água do tecido, a qual é devolvida pelo valor de umidade residual mais elevado (tabela 5). Uma melhor permanência é provada pelos resultados na tabela 2.
[00073] Para determinar o efeito amaciante dos siloxanos de acordo com a invenção sobre tecidos têxteis, toalhas de algodão são com eles tratadas. Para isso, são preparadas emulsões de siloxanos de acordo com o processo a seguir:
[00074] 20 partes de um polissiloxano de acordo com a invenção aquecido entre 40° C até 80° C são colocadas em um béquer com agitador propelente sob agitação. A seguir, são adicionados sob agitação, na sequência, 5 até 25 partes em peso de dipropilenoglicol, 5 até 25 partes em peso de um etoxilato de álcool graxo com um grau de etoxilação 6. Finalmente é completado com água até 100 partes em peso e agitado até que a mistura tenha resfriado até temperatura ambiente, no entanto pelo menos 15 min.
[00075] Tecidos felpudos de algodão de 80 cm por 50 cm com gramatura de aproximadamente 350 g/m2 foram lavados duas vezes com detergente em pó, enxaguados duas vezes, centrifugados e secados ao ar em uma só camada, pendurados em uma corda.
[00076] Uma formulação tal como descrita acima de um siloxano de acordo com a invenção foi diluída com água encanada para formar uma solução de enxágue, contendo 0,025% em peso de siloxano de acordo com a invenção.
[00077] As toalhas de algodão foram imersas durante 10 min em dois litros da solução de enxágue. Aqui deve-se cuidar para que as toalhas sejam umedecidas de modo uniforme. A seguir, as toalhas foram centrifugadas e secadas a temperatura ambiente, em uma camada só, penduradas em uma corda. As toalhas felpudas de algodão tratadas foram cortadas em 10 tiras iguais de 16 cm por 25 cm.
[00078] Para avaliar o toque macio, foi reunido um time experiente de 9 pessoas para teste, que, com auxílio de um teste "Handpannel", avaliaram o padrão de toque não identificado, dos tecidos de algodão dotados das emulsões. Para isto, cada pessoa de teste recebe uma toalha de algodão própria. A avaliação ocorre aqui em uma escala de 0 (dura e desagradável ao toque) até 5 (macio e agradável ao toque) com a possibilidade de valores intermediários inteiros.
[00079] Para avaliação do toque macio são somadas as avaliações isoladas, de modo que com as 9 pessoas de teste podem resultar um toque macio de no máximo 45.
[00080] Nos padrões de toque adicionalmente foi sempre colocada uma amostra não tratada não evidentemente caracterizada (valor cego).
[00081] Uma microemulsão usual no comércio de um siloxano funcionalizado com grupos amino, por exemplo, TEGOSIVIN® IE 11/59 com um teor de sólidos de 20% em peso, que corresponde ao estado da técnica. Tabela 6 Resumo dos resultados do toque macio
[00082] A partir dos dados da tabela 1 verifica-se nitidamente que os siloxanos modificados de acordo com a invenção produzem um toque macio aperfeiçoado até muito aperfeiçoado em relação a um siloxano de acordo com o estado da técnica.
Claims (9)
1. Polissiloxanos, caracterizados pelo fato de que são de acordo com a Fórmula 1 Ma Db DAc DBdDce Tf Qg (Fórmula 1) na qual M = [R2R12SÍOI/2] D = [R12SiO2/2] DA= [R1Si(R7NHR3)O2/2] DB = [R1SiR4O2/2] Dc = [R1SiR5O2/2] T = [R1SiO3/2] Q = [SiO4/2] R1, em cada ocorrência, independentemente, representa radicais hid roca rbonetos iguais ou diferentes, lineares ou ramificados, saturados ou insaturados, com 1 até 30 átomos de carbono ou também radicais hid rocarbonetos aromáticos com 6 até 30 átomos de carbono; R2, em cada ocorrência, independentemente, representa: R1, um radical alcóxi ou um grupo hidróxi; R3, em cada ocorrência, independentemente, representa hidrogênio ou um radical aminoetila, mais preferivelmente, hidrogênio; R4, em cada ocorrência, independentemente, representa radicais hidrocarbonetos iguais ou diferentes, lineares ou ramificados, saturados ou olefinicamente insaturados, com 8 até 30 átomos de carbono, por exemplo decila, dodecila, tetradecila, hexadecila, octadecila; R5, em cada ocorrência, independentemente, representa radicais amida polares hidróxi substituídos iguais ou diferentes, lineares ou ramificados, saturados ou insaturados, com 1 até 30 átomos de carbono e/ou radicais carbamato hidróxi substituídos com 1 até 30 átomos de carbono e/ou radicais amino etoxilados com 1 até 30 átomos de carbono e/ou radicais guanidina ou radicais alquilenilguanidina com 1 até 30 átomos de carbono, R7, em cada ocorrência, independentemente, representa grupos hidrocarbonetos iguais ou , lineares ou ramificados, saturados ou insaturados, bivalentes, com 1 até 20 átomos de carbono, a é 2 - 20, b é 10 até 5000, c é 1 até 500, d é 0 até 500, e é > 0 até 500, f é 0 até 20, g é 0 até 20, e c > 0,5*e; ou seus adutos iônicos com reagentes próticos H+A', com a condição de que: pelo menos 50% dos radicais R2 sejam = R1, e pelo menos uma ocorrência de R5 é uma guanidina ou um radical com 1 a 30 átomos de carbono alquilenilguanidina.
2. Polissiloxanos, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que R5 representa um substituinte selecionado do grupo dos substituintes das Fórmulas 1a até 1 h
nas quais R6 é hidrogênio, um radical hidrocarboneto, um radical acila, um radical carboxilato ou um radical carbamato ou carbonato;
3. Polissiloxanos, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de que os ânions A- são contra-íons iguais ou diferentes às cargas positivas nos grupos protonizados, contendo nitrogênio, selecionados de ânions inorgânicos ou orgânicos dos ácidos H+A-, bem como seus derivados.
4. Composições, caracterizadas pelo fato de que compreendem: polissiloxanos, como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, e outros agentes auxiliares de formulação e de processamento selecionados dentre solventes alifáticos e aromáticos, práticos e apróticos, cote nsoati vos, betaínas, emulsificadores, alcoxilatos de álcool graxo, mono-, di- e triglicerídeos, óleos de origem sintética e natural.
5. Uso de composições, como definidas na reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que é como agentes de condicionamento de têxteis para primeiro acabamento e/ou como composições de tratamento de têxteis para a repetida limpeza e cuidado de têxteis e tecidos.
6. Uso de composições, como definidas na reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que é em agentes de lavagem e de limpeza.
7. Processo para preparação de siloxanos, como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que compreende: reagir diferentes silanos funcionais em um processo de condensação com polidimetilsiloxanos hidróxi funcionais em posição final para polissiloxanos multifuncionais, mascarados em posição final, sendo que: em uma primeira etapa, aminoalquil-dialcoxissilanos são funcionalizados nos grupos amino; e em uma segunda etapa, aminoalquil-dialcoxissilanos não- funcionalizados e aminoalquil-dialcoxissilanos funcionalizados são co- condensados com polidimetilsiloxanos hidróxi funcionais em presença de reagentes que liberam grupos trimetilsilila.
8. Processo, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que grupos trimetilsilila seletivamente mascaram na posição terminal a cadeia de silicone sem sililar os grupos amino ou hidróxi das modificações orgânicas na posição lateral.
9. Processo, de acordo com a reivindicação 7 ou 8, caracterizado pelo fato de que: (a) polissiloxanos lineares ou ramificados hidróxi funcionais e suas misturas com dimetildialcoxissilanos ou metiltrialcoxissilanos ou tetraetoxissilano, (b) hexametildissilazano, e (c) 3-aminopropilmetildialcoxissilanos, N-(2-aminoetil)-3- aminopropilmetildialcoxissilanos; e (d) outros dialcoxissilanos funcionais compreendendo radicais hidrocarbonetos lineares ou ramificados, saturados ou insaturados, sendo que os dialcoxissilanos utilizados são: (i) substituídos com: amidas hidróxi substituídas e/ou estruturas carbamato hidróxi substituídas; e/ou aminas etoxiladas; e/ou estruturas guanidina ou alquilenilguanidina; ou (ii) selecionados do grupo das substâncias das Fórmulas 2a-2i
nas quais R1 e R4 são cada como definidos para Fórmula 1, R8 é um átomo de hidrogênio, um grupo metila ou um grupo carboxila, e Rg é um radical alquila ou acila, com a condição de que pelo menos um dialcoxissilano utilizado seja substituído por uma estrutura de guanidina ou alquilenilguanidina; são reagidos entre si.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102010042861 | 2010-10-25 | ||
| DE102010042861.2 | 2010-10-25 | ||
| DE102010062156.0 | 2010-11-30 | ||
| DE102010062156A DE102010062156A1 (de) | 2010-10-25 | 2010-11-30 | Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI1107157A2 BRPI1107157A2 (pt) | 2015-11-10 |
| BRPI1107157B1 true BRPI1107157B1 (pt) | 2020-08-18 |
Family
ID=45563626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI1107157-5A BRPI1107157B1 (pt) | 2010-10-25 | 2011-10-25 | Polissiloxanos com grupos contendo nitrogênio, seu processo de preparação, composições e seu uso |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8557944B2 (pt) |
| EP (1) | EP2444447B1 (pt) |
| JP (1) | JP5873685B2 (pt) |
| CN (1) | CN102558561A (pt) |
| BR (1) | BRPI1107157B1 (pt) |
| CA (1) | CA2757443C (pt) |
| DE (1) | DE102010062156A1 (pt) |
| ES (1) | ES2790625T3 (pt) |
Families Citing this family (64)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102010001531A1 (de) | 2010-02-03 | 2011-08-04 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neuartige organomodifizierte Siloxane mit primären Aminofunktionen, neuartige organomodifizierte Siloxane mit quaternären Ammoniumfunktionen und das Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102010062676A1 (de) * | 2010-12-09 | 2012-06-14 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zubereitungen enthaltend Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen |
| DE102011078382A1 (de) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Mikroemulsion von quaternären Ammoniumgruppen enthaltenden Polysiloxanen, derenHerstellung und Verwendung |
| DE102011079791A1 (de) | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Additivzusammensetzung, einsetzbar zur Steuerung der Schaumeigenschaften bei der Herstellung von Polyurethanweichschäumen, die Polyole auf Basis nachwachsender Rohstoffe enthalten |
| DE102011109547A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polysiloxanpolyether-Copolymere mit Carbonatgruppenhaltigen (Polyether-)Resten und deren Verwendung als Stabilisatorne zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
| DE102011110100A1 (de) | 2011-08-12 | 2013-02-14 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zu Herstellungen von Polysiloxanen mit stickstoffhaltigen Gruppen |
| DE102011088787A1 (de) | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Evonik Industries Ag | Siloxannitrone und deren Anwendung |
| DE102011089535A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Evonik Industries Ag | Entschäumerzusammensetzungen für Baustoffmischungen |
| DE102012202521A1 (de) | 2012-02-20 | 2013-08-22 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verzweigte Polysiloxane und deren Verwendung |
| DE102012203737A1 (de) | 2012-03-09 | 2013-09-12 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung |
| DE102013206175A1 (de) | 2013-04-09 | 2014-10-09 | Evonik Industries Ag | Polysiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen im Polyetherteil und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102013206883A1 (de) | 2013-04-17 | 2014-10-23 | Evonik Industries Ag | Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit intrinsisch reduzierter Viskosität |
| DE102013208328A1 (de) | 2013-05-07 | 2014-11-13 | Evonik Industries Ag | Polyoxyalkylene mit seitenständigen langkettigen Acyloxyresten und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren |
| DE102013214081A1 (de) | 2013-07-18 | 2015-01-22 | Evonik Industries Ag | Neue aminosäuremodifizierte Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung |
| DE102013216777A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Industries Ag | Bei Raumtemperatur härtbare Silikonharz-Zusammensetzungen |
| DE102013216781A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Industries Ag | Beschichtungsmassen |
| DE102013216787A1 (de) * | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Degussa Gmbh | Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen |
| DE102014209408A1 (de) | 2014-05-19 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Ethoxylatherstellung unter Verwendung hoch aktiver Doppelmetallcyanid-Katalysatoren |
| KR20170034380A (ko) * | 2014-06-16 | 2017-03-28 | 시카 테크놀러지 아게 | 실록산 구조 단위를 포함하는 가교 촉매 |
| DE102014213507A1 (de) | 2014-07-11 | 2016-01-14 | Evonik Degussa Gmbh | Platin enthaltende Zusammensetzung |
| DE102014217790A1 (de) | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung |
| EP3020749B1 (de) | 2014-11-12 | 2020-09-30 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von platin enthaltenden zusammensetzungen |
| EP3029087A1 (de) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Polyethersiloxanen |
| EP3061442A1 (de) | 2015-02-27 | 2016-08-31 | Evonik Degussa GmbH | Zusammensetzung enthaltend Rhamnolipid und Siloxan |
| WO2016134538A1 (en) * | 2015-02-28 | 2016-09-01 | Evonik Degussa Gmbh | Oem textile finishing compositions |
| ES2629050T3 (es) | 2015-06-16 | 2017-08-07 | Evonik Degussa Gmbh | Trisiloxano órgano-modificado superdispersante biodegradable |
| EP3168273B1 (de) | 2015-11-11 | 2018-05-23 | Evonik Degussa GmbH | Härtbare polymere |
| DE102016207063A1 (de) * | 2016-04-26 | 2017-10-26 | Wacker Chemie Ag | Zusammensetzungen enthaltend Carbamato-funktionalisierte Organopolysiloxane und kationische Tenside |
| MX2019000424A (es) | 2016-07-19 | 2019-03-28 | Evonik Degussa Gmbh | Uso de poliolesteres para la produccion de revestimientos plasticos porosos. |
| EP3272331B1 (de) | 2016-07-22 | 2018-07-04 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von siloxanen enthaltend glycerinsubstituenten |
| SE542554C2 (en) * | 2016-09-06 | 2020-06-02 | Organoclick Ab | Emulsified liquid composition comprising amino functional siloxane and uses therof |
| EP3321304B1 (de) | 2016-11-15 | 2019-06-19 | Evonik Degussa GmbH | Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte |
| EP3415547B1 (de) | 2017-06-13 | 2020-03-25 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung sic-verknüpfter polyethersiloxane |
| EP3415548B1 (de) | 2017-06-13 | 2020-03-25 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung sic-verknüpfter polyethersiloxane |
| EP3438158B1 (de) | 2017-08-01 | 2020-11-25 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
| WO2019048556A1 (en) | 2017-09-06 | 2019-03-14 | Evonik Degussa Gmbh | MICROEMULSION COMPRISING A QUATERNARY AMMONIUM COMPOUND, ESPECIALLY FOR THE PRODUCTION OF SOFTENER FORMULATIONS |
| ES2939182T3 (es) | 2017-09-25 | 2023-04-19 | Evonik Operations Gmbh | Concentrados estables al almacenamiento que contienen polisiloxanos y su empleo, preferentemente en composiciones de mantenimiento textil |
| US11298634B2 (en) | 2017-09-27 | 2022-04-12 | Byk-Chemie Gmbh | Polysiloxane defoaming agent |
| EP3467006B1 (de) | 2017-10-09 | 2022-11-30 | Evonik Operations GmbH | Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte |
| EP3470475B1 (de) | 2017-10-13 | 2021-01-27 | Evonik Operations GmbH | Härtbare zusammensetzung für beschichtungen mit anti-adhäsiver eigenschaft |
| EP3492513B1 (de) | 2017-11-29 | 2021-11-03 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
| EP3524651A1 (de) | 2018-02-08 | 2019-08-14 | Evonik Degussa GmbH | Wässrige polyorganosiloxanhybridharz-dispersion |
| CN108409968A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-08-17 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法 |
| CN111148794B (zh) * | 2018-05-31 | 2022-11-04 | 美国陶氏有机硅公司 | 使用可移除固体催化剂制备氨基官能聚二有机硅氧烷的方法 |
| WO2020007775A1 (de) | 2018-07-05 | 2020-01-09 | Evonik Operations Gmbh | Aktivstoffe für hochviskose wasch- und reinigungsformulierungen |
| EP3611214A1 (de) | 2018-08-15 | 2020-02-19 | Evonik Operations GmbH | Sioc-verknüpfte, lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere |
| EP3611215A1 (de) | 2018-08-15 | 2020-02-19 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane |
| EP3663346B1 (de) | 2018-12-04 | 2023-11-15 | Evonik Operations GmbH | Reaktivsiloxane |
| EP3719076A1 (de) | 2019-04-01 | 2020-10-07 | Evonik Operations GmbH | Wässrige polyorganosiloxanhybridharz-dispersion |
| WO2020223863A1 (en) * | 2019-05-06 | 2020-11-12 | Wacker Chemie Ag | A method for preparing polyorganosiloxanes |
| EP3744755B1 (de) | 2019-05-28 | 2024-10-09 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane |
| EP3744774B1 (de) | 2019-05-28 | 2021-09-01 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zum recycling von silikonen |
| EP3744760A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
| EP3744754B1 (de) | 2019-05-28 | 2024-10-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane |
| EP3744753B1 (de) | 2019-05-28 | 2022-04-06 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur aufreinigung von acetoxysiloxanen |
| EP3744762A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylen polysiloxan blockpolymerisaten |
| EP3744763B1 (de) | 2019-05-28 | 2024-08-14 | Evonik Operations GmbH | Massgeschneiderte sioc basierte polyethersiloxane |
| EP3744759B1 (de) | 2019-05-28 | 2024-07-17 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
| EP3744756B1 (de) | 2019-05-28 | 2024-07-03 | Evonik Operations GmbH | Acetoxysysteme |
| EP3816247B1 (de) | 2019-10-28 | 2022-12-07 | Evonik Operations GmbH | Härtermischung |
| ES2977903T3 (es) | 2020-03-27 | 2024-09-02 | Evonik Operations Gmbh | Reciclaje de materiales de estructuras planas siliconizadas |
| CN111848960B (zh) * | 2020-07-16 | 2023-09-29 | 抚顺天成环保科技有限公司 | 一种水溶性硅树脂及其应用 |
| EP3954740A1 (de) | 2020-08-14 | 2022-02-16 | Evonik Operations GmbH | Entschäumerzusammensetzung auf basis von organofunktionell modifizierten polysiloxanen |
| US11732092B2 (en) | 2020-10-19 | 2023-08-22 | Evonik Operations Gmbh | Upcycling process for processing silicone wastes |
Family Cites Families (128)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE68920476T2 (de) * | 1988-05-17 | 1995-06-01 | Dow Corning Ltd | Organosiliziumverbindungen. |
| GB8911970D0 (en) | 1989-05-24 | 1989-07-12 | Dow Corning | Method of treating fibrous materials |
| DE4117864A1 (de) * | 1991-05-31 | 1992-12-03 | Pfersee Chem Fab | Waessrige dispersionen von polysiloxanen |
| DE4239246C1 (de) | 1992-11-21 | 1993-12-16 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von SiH-Gruppen aufweisenden Organopolysiloxanen |
| ES2120523T3 (es) | 1993-02-25 | 1998-11-01 | Goldschmidt Ag Th | Organopolisiloxano-polieteres y su empleo como agentes de reticulacion estables a la hidrolisis en sistemas acuosos. |
| DE4313130C1 (de) | 1993-04-22 | 1994-05-26 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Silanen bzw. Organosiliciumhydriden durch Reduktion der entsprechenden Siliciumhalogenide bzw. Organosiliciumhalogenide |
| DE4320920C1 (de) | 1993-06-24 | 1994-06-16 | Goldschmidt Ag Th | Silane mit hydrophilen Gruppen, deren Herstellung und Verwendung als Tenside in wäßrigen Medien |
| DE4330059C1 (de) | 1993-09-06 | 1994-10-20 | Goldschmidt Ag Th | Silane mit hydrophilen Gruppen, deren Herstellung und Verwendung als Tenside in wäßrigen Medien |
| DE4343235C1 (de) | 1993-12-17 | 1994-12-22 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung von organofunktionell modifizierten Polysiloxanen zum Entschäumen von Dieselkraftstoff |
| DE4415556C1 (de) | 1994-04-27 | 1995-06-01 | Goldschmidt Ag Th | Organosilyl- bzw. Organosiloxanyl-Derivate von Glycerinethern und deren Verwendung |
| US5723521A (en) * | 1995-07-03 | 1998-03-03 | Dow Corning Corporation | Method of preparing solventless silicone resins that exhibit superior reconstitution and the resins so-produced |
| DE19533062A1 (de) | 1995-09-07 | 1997-03-13 | Goldschmidt Ag Th | Strahlenhärtende Druckfarben mit verbesserter Kratzfestigkeit und Gleitfähigkeit |
| JP3636817B2 (ja) | 1995-11-30 | 2005-04-06 | ゴルトシュミット アクチエンゲゼルシャフト | ポリシロキサン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−トリブロックコポリマーおよび該コポリマーを含有する消泡化合物 |
| JP3859723B2 (ja) | 1996-03-04 | 2006-12-20 | オーエスアイ スペシャルティーズ インコーポレーテッド | シリコーンアミノポリアルキレンオキシドブロックコポリマー |
| US6297331B1 (en) | 1996-06-22 | 2001-10-02 | Th. Goldschmidt Ag | Organosiloxanyl derivatives of alkanediol monovinyl ethers, process for their preparation, their modification and their use as paint additives |
| EP0835897B1 (de) | 1996-10-11 | 2001-11-28 | Goldschmidt AG | Siliconpoly(meth)acrylate, deren Herstellung und deren Verwendung in Beschichtungen |
| DE19648637A1 (de) | 1996-11-25 | 1998-06-04 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von alpha,omega-Alkenolen |
| DE19649844C1 (de) | 1996-12-02 | 1997-12-18 | Goldschmidt Ag Th | Mit Acrylatgruppen modifizierte Organosiloxanylderivate von Alkandiolmonovinylethern, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als strahlenhärtbare Bindemittel |
| GB9702234D0 (en) * | 1997-02-04 | 1997-03-26 | Dow Corning | Process for stabilising siloxane polymers |
| US5847179A (en) | 1997-10-02 | 1998-12-08 | Pcr, Inc. | High purity alkoxytrimethylsilane fluids |
| DE19749380A1 (de) * | 1997-11-07 | 1999-05-12 | Wacker Chemie Gmbh | Aminosiloxanhaltige Zusammensetzungen |
| DE19751151A1 (de) | 1997-11-19 | 1999-05-20 | Henkel Kgaa | Klare Weichspüler mit mikroemulgierten Parfümölen |
| DE19850507C1 (de) | 1998-11-03 | 2000-05-04 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäureestern und/oder Methacrylsäureestern von hydroxyfunktionellen Siloxanen und/oder polyoxyalkylenmodifizierten Siloxanen und deren Verwendung |
| DE19859759C1 (de) | 1998-12-23 | 2000-06-29 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren und Vorrichtung zur Durchführung kontinuierlicher Hydrosilylierungsreaktionen |
| DE19904603A1 (de) | 1999-02-05 | 2000-08-10 | Goldschmidt Ag Th | Aminoxidgruppen enthaltende Maleinsäureanhydrid-Copolymere und ihre Verwendung als Dispergiermittel für Pigmente oder Füllstoffe |
| CA2298240C (en) | 1999-02-24 | 2007-08-21 | Goldschmidt Ag | Synergistic catalyst system and process for carrying out hydrosilylation reactions |
| US6136938A (en) * | 1999-03-05 | 2000-10-24 | Dow Corning Corporation | Silicone terpolymers containing dimethyl higher alkyl and repeating units |
| DE19910975A1 (de) | 1999-03-09 | 2000-09-21 | Goldschmidt Ag Th | Carbonatgruppen enthaltende, mit linearen Polyestern modifizierte Polysiloxane und ihre Verwendung als Zsatzstoffe in Beschichtungen |
| DE19917186C1 (de) | 1999-04-16 | 2000-09-21 | Goldschmidt Ag Th | Mittel zur Entschäumung wäßriger Medien und dessen Verwendung |
| DE19922218A1 (de) | 1999-05-14 | 2001-02-15 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung wasserunlöslicher poly(oxy-1,4-butandiyl)haltiger Polyoxyalkylen-Polysiloxan-Blockmischcopolymerisate zur Entschäumung wäßriger Medien |
| EP1053774B1 (de) | 1999-05-14 | 2004-11-03 | Goldschmidt AG | Verwendung wasserunlöslicher Polyoxyarylen-Polysiloxan-Blockmischcopolymerisate zur Entschäumung wässriger Medien |
| DK1052006T3 (da) | 1999-05-14 | 2004-12-20 | Goldschmidt Ag Th | Anvendelse af vanduoplöselige polyoxyalkylen-polysiloxan-blokblandingscopolymerisater til skumdæmpning af vandige medier |
| US6207781B1 (en) * | 1999-08-20 | 2001-03-27 | Dow Corning Corporation | Polymerization of an organofunctional cocyclic siloxane |
| DE19938759A1 (de) | 1999-08-16 | 2001-02-22 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsstoff und seine Verwendung zur Herstellung hochkratzfester mehrschichtiger Klarlackierungen |
| DE19940797A1 (de) | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Goldschmidt Ag Th | Durch Akoxylierung erhaltene blockcopolymere, styrenoxidhaltige Polyalkylenoxide und deren Verwendung |
| US6255429B1 (en) * | 1999-09-02 | 2001-07-03 | Dow Corning Corporation | Amine-, polyol-, amide-functional siloxane copolymers and methods for their preparation |
| US6171515B1 (en) | 1999-09-02 | 2001-01-09 | Dow Corning Corporation | Fiber treatment composition containing amine-, polyol-, functional siloxanes |
| DE10011564C1 (de) | 2000-03-09 | 2001-09-27 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Polyorganosiloxanemulsionen |
| DE10024776C1 (de) | 2000-05-19 | 2001-09-06 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung von Metallhydrid-behandeltem Zink in der metallorganischen Synthese |
| JP2002167437A (ja) | 2000-11-29 | 2002-06-11 | Lion Corp | グアニジン変性シリコーン及びその製造方法、並びに、それを用いた毛髪化粧料及び繊維処理剤 |
| WO2002068506A1 (de) | 2001-02-27 | 2002-09-06 | Goldschmidt Ag | Verfahren zur aufbereitung von polyethersiloxanen |
| DE10120754A1 (de) * | 2001-04-27 | 2002-11-07 | Hansa Textilchemie Gmbh | Amidofunktionelle Polydiorganosiloxane |
| GB0120058D0 (en) | 2001-08-17 | 2001-10-10 | Dow Corning | Polysiloxanes and their preparation |
| DE10207891A1 (de) | 2002-02-23 | 2003-09-04 | Goldschmidt Ag Th | Verzweigte Polyurethane, diese enthaltende Formulierungen und deren Verwendung zur Verdickung wässriger Systeme |
| DE10214139C2 (de) * | 2002-03-28 | 2003-12-04 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Emulsionen von Hydroxysäureamid funktionellem Organopolysiloxan |
| EP1403349B1 (de) | 2002-04-16 | 2004-07-14 | Goldschmidt AG | Verwendung von mit Oxyalkylenethergruppen modifizierten Epoxypolysiloxanen als Additive für strahlenhärtende Beschichtungen |
| DE10232115A1 (de) | 2002-07-16 | 2004-02-05 | Goldschmidt Ag | Organopolysiloxane zur Entschäumung wässriger Systeme |
| DE10232908A1 (de) | 2002-07-19 | 2004-01-29 | Goldschmidt Ag | Verwendung organfunktionell modifizierter, Phenylderivate enthaltender Polysiloxane als Dispergier- und Netzmittel für Füllstoffe und Pigmente in wässrigen Pigmentpasten und Farb- oder Lackformulierungen |
| ES2213728T3 (es) | 2002-09-26 | 2004-09-01 | Goldschmidt Ag | Nuevos compuestos de siloxanos y su utilizacion como agentes de homogeneizacion en agentes de separacion con un efecto de mateado para la produccion de cuerpos moldeados a partir de materiales sinteticos con superficies mateadas. |
| DE10245099A1 (de) | 2002-09-27 | 2004-04-08 | Goldschmidt Ag | Polyurethan-Verdickungsmittel zur Verdickung wässriger Systeme |
| ATE321087T1 (de) | 2002-12-21 | 2006-04-15 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur aufbereitung von polyethersiloxanen |
| DE10301355A1 (de) | 2003-01-16 | 2004-07-29 | Goldschmidt Ag | Äquilibrierung von Siloxanen |
| DE10302743A1 (de) | 2003-01-24 | 2004-07-29 | Goldschmidt Ag | Verwendung von Siliconharzen als Dispergiermittel |
| DE10321536B4 (de) | 2003-05-14 | 2013-03-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Aminoalkohol-basierte Tenside mit geringer Oberflächenspannung und deren Verwendung |
| DE50302270D1 (de) | 2003-10-04 | 2006-04-13 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von organischen Siliciumverbindungen |
| DE10348825A1 (de) | 2003-10-21 | 2005-06-02 | Goldschmidt Ag | Dispergiermittel zur Herstellung wässriger Pigmentpasten |
| ATE323745T1 (de) | 2004-02-20 | 2006-05-15 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur herstellung von homogenen, lagerstabilen pasten, farben, lacken unter mitverwendung ionischer flüssigkeiten als dispergierhilfsmittel |
| DE102004036918A1 (de) * | 2004-07-29 | 2007-02-08 | Georg-August-Universität Göttingen | Schutzmittel und Vergütung für Holz |
| JP4625324B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2011-02-02 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ｏ−ヒドロキシフェニル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
| DE102005001041A1 (de) | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Goldschmidt Gmbh | Neuartige Siloxanblockcopolymere |
| DE102005001039B4 (de) | 2005-01-07 | 2017-11-09 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Äquilibrierungsprodukten von Organosiloxanen und die so erhältlichen Organopolysiloxane |
| DE102005004706A1 (de) | 2005-02-02 | 2006-08-10 | Goldschmidt Gmbh | UV-Licht absorbierende quaternäre Polysiloxane |
| DE102005004704A1 (de) | 2005-02-02 | 2006-08-10 | Goldschmidt Gmbh | Guanidinogruppen-haltige Siloxane und deren Verwendung für kosmetische Formulierungen |
| JP4460468B2 (ja) * | 2005-02-04 | 2010-05-12 | 信越化学工業株式会社 | アミノ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| WO2006098408A1 (ja) * | 2005-03-17 | 2006-09-21 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | ジヒドロキシカルボン酸アミド基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
| DE102005039398A1 (de) | 2005-08-20 | 2007-02-22 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten aus SiH-Gruppen enthaltenden Verbindungen an Olefingruppen aufweisende Reaktionspartner in wässrigen Medien |
| DE102005039931A1 (de) | 2005-08-24 | 2007-03-01 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von SiOC-verknüpften, linearen Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymeren |
| DE102005043742A1 (de) | 2005-09-14 | 2007-03-22 | Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Epoxy-funktionellen Silanen als Haftungsadditiv für kationisch strahlenhärtende Silikontrennbeschichtungen |
| DE102005051939A1 (de) | 2005-10-29 | 2007-05-03 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von organisch modifizierten Polyorganosiloxanen |
| DE102005057857A1 (de) * | 2005-12-03 | 2010-02-25 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polyethermodifizierte Polysiloxane mit Blockcharakter und deren Verwendung zur Herstellung von kosmetischen Formulierungen |
| DE102006005100A1 (de) | 2006-02-04 | 2007-08-09 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung organomodifizierter Siloxane |
| DE102006007018A1 (de) | 2006-02-15 | 2007-08-16 | Goldschmidt Gmbh | Organisch modifizierte Siloxane und deren Verwendung zur Herstellung von Zubereitungen für wasserabweisende Imprägnierungen für mineralische Baustoffe |
| DE102006008387A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von siloxanhaltigen Trennbeschichtungen |
| DE602007011414D1 (de) | 2006-03-13 | 2011-02-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Agrarchemikalienzusammensetzungen mit alkylendiol-modifizierten polysiloxanen |
| DE102006016578A1 (de) | 2006-04-06 | 2007-10-11 | Henkel Kgaa | Feste, Textil-weichmachende Zusammensetzung mit einem wasserlöslichen Polymer |
| EP1849855A1 (de) | 2006-04-27 | 2007-10-31 | Degussa GmbH | Thixotrope Weichspülmittel |
| DE102006020967A1 (de) | 2006-05-05 | 2007-11-08 | Goldschmidt Gmbh | Reaktives, flüssiges Keramikbindemittel |
| DE102006027339A1 (de) | 2006-06-13 | 2007-12-20 | Goldschmidt Gmbh | Kationisch strahlenhärtende Controlled Release Beschichtungsmassen |
| DE102006030531A1 (de) | 2006-07-01 | 2008-01-03 | Goldschmidt Gmbh | Siliconstabilisatoren für flammgeschützte Polyurethan- bzw. Polyisocyanurat-Hartschaumstoffe |
| DE102006035512A1 (de) | 2006-07-31 | 2008-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen |
| DE102006035511A1 (de) | 2006-07-31 | 2008-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Textilweichmacher |
| DE102006041971A1 (de) | 2006-09-07 | 2008-03-27 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von partikulären Emulgatoren in abhäsiven siloxanhaltigen Beschichtungsmassen |
| DE102006042338A1 (de) | 2006-09-08 | 2008-03-27 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Urethan- oder Harnstoffgruppen enthaltenden Polyethern zur Stabilisierung von Polyurethanschäumen |
| DE102006047247A1 (de) | 2006-10-06 | 2008-04-10 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Kaltherstellbare, niedrigviskose und langzeitstabile kosmetische Emulsionen mit kationische Gruppen enthaltenden Coemulgatoren |
| US8242071B2 (en) | 2006-10-06 | 2012-08-14 | Dow Corning Corporation | Process for preparing fabric softener compositions |
| DE102006053500A1 (de) | 2006-11-14 | 2008-05-15 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Antimikrobielle Zusammensetzungen |
| DE102006060115A1 (de) | 2006-12-20 | 2008-06-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Cyclische Siloxane und deren Verwendung |
| DE102006061353A1 (de) | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Umsetzung von Polyorganosiloxanen und deren Verwendung |
| DE102006061351A1 (de) | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von SiOC-verknüpften, linearen Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymeren und ihre Verwendung |
| DE102006061350A1 (de) | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von SiOC-verknüpften, linearen Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymeren und ihre Verwendung |
| DE102007005508A1 (de) | 2007-02-03 | 2008-08-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Reduktion des Trennwert-Anstiegs bei der Herstellung von No-Label-Look-Etiketten |
| DE102007011251A1 (de) | 2007-03-08 | 2008-09-11 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Organisch modifizierte Siloxane und deren Verwendung zur Herstellung von Zubereitungen für wasserabweisende Imprägnierungen |
| DE102007016966A1 (de) | 2007-04-10 | 2008-10-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Silicontensidzusammensetzungen und deren Verwendung zur Erzeugung von Schaum |
| DE102007020569A1 (de) * | 2007-05-02 | 2008-11-06 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylpolysiloxanen |
| DE102007035646A1 (de) | 2007-07-27 | 2009-01-29 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Über SIC- und über Carbonsäureestergruppen verknüpfte lineare Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymere, ein Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE102007040000A1 (de) | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zwitterionische Verbindungen und deren Verwendung |
| DE102007041028A1 (de) | 2007-08-29 | 2009-03-05 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung estermodifizierter Organopolysiloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Kompositionen |
| JP5421919B2 (ja) | 2007-09-27 | 2014-02-19 | エヴォニク ゴールドシュミット ゲーエムベーハー | ポリシロキサンブロックコポリマー |
| DE102007049612A1 (de) | 2007-10-17 | 2009-06-10 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Bioaktive Zusammensetzung für kosmetische Anwendungen |
| DE102007055484A1 (de) | 2007-11-21 | 2009-05-28 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polydimethylsiloxanen an sulfonsauren Kationenaustauscherharzen |
| DE102007055485A1 (de) | 2007-11-21 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funktioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung SiC- und SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane |
| DE102007057146A1 (de) | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von speziellen Additiven mit aromatischer Hydroxy-Funktionalisierung |
| DE102007057145A1 (de) | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von SiH-Gruppen tragenden Verbindungen als Additive |
| DE102008000243A1 (de) | 2008-02-06 | 2009-08-13 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen |
| DE102008000266A1 (de) | 2008-02-11 | 2009-08-13 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Die Erfindung betrifft die Verwendung von Schaumstabilisatoren, die auf Basis nachwachsender Rohstoffe hergestellt werden, zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
| DE102008000287A1 (de) | 2008-02-13 | 2009-08-20 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Reaktives, flüssiges Keramikbindemittel |
| DE102008000360A1 (de) | 2008-02-21 | 2009-08-27 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neue Alkoxysilylgruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller Alkoxysilane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| JP5160921B2 (ja) * | 2008-02-25 | 2013-03-13 | 花王株式会社 | ウレタン結合含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物 |
| DE102008000903A1 (de) | 2008-04-01 | 2009-10-08 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neue Organosiloxangruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller (Poly)Organosiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| ES2391913T3 (es) | 2008-06-13 | 2012-12-03 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Composiciones cosméticas o farmacéuticas que comprenden polisiloxanos modificados con al menos un grupo carbamato |
| DE102008002713A1 (de) | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neue Polyethersiloxane enthaltende Alkoxylierungsprodukte durch direkte Alkoxylierung organomodifizierter alpha, omega-Dihydroxysiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102008040986A1 (de) | 2008-08-05 | 2010-02-11 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Hydrophobierung von Bauelementen aus Mineralfasern |
| DE102008041020A1 (de) | 2008-08-06 | 2010-02-11 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Polysiloxanen mit quaternären Ammoniumgruppen zum Schutz von tierischen oder menschlichen Haaren vor Hitzeschädigung |
| US20110144269A1 (en) | 2008-08-11 | 2011-06-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Dispersing agent and its use |
| DE102008041601A1 (de) | 2008-08-27 | 2010-03-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funtioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung flüssiger, SiC- oder SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane |
| DE102008041754A1 (de) | 2008-09-02 | 2010-03-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Enzympräparate |
| DE102008043218A1 (de) | 2008-09-24 | 2010-04-01 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polymere Werkstoffe sowie daraus bestehende Kleber- und Beschichtungsmittel auf Basis multialkoxysilylfunktioneller Präpolymerer |
| DE102008042381A1 (de) | 2008-09-26 | 2010-04-01 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Emulgator-Systeme für kosmetische und pharmazeutische Öl-in-Wasser-Emulsionen |
| DE102008043245A1 (de) | 2008-10-29 | 2010-05-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Siliconpolyether-Copolymersysteme sowie Verfahren zu deren Herstellung durch Alkoxylierungsreaktion |
| DE102008043343A1 (de) | 2008-10-31 | 2010-05-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Silikonpolyetherblock-Copolymere mit definierter Polydispersität im Polyoxyalkylenteil und deren Verwendung als Stabilisatoren zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
| DE102009022628A1 (de) | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Modifizierung von Oberflächen |
| DE102008063965C5 (de) | 2008-12-19 | 2019-02-21 | Evonik Degussa Gmbh | Hydrophobierte zementhaltige Zusammensetzungen |
| DE102009015211A1 (de) | 2009-03-31 | 2010-10-14 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Selbstvernetzende Polysiloxane in Beschichtungen von Enzymimmobilisaten |
| DE102009002415A1 (de) | 2009-04-16 | 2010-10-21 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Emulgator enthaltend glycerinmodifizierte Organopolysiloxane |
| DE102009003274A1 (de) | 2009-05-20 | 2010-11-25 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zusammensetzungen enthaltend Polyether-Polysiloxan-Copolymere |
| DE102009034607A1 (de) | 2009-07-24 | 2011-01-27 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Siliconpolyethercopolymere und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102009028640A1 (de) | 2009-08-19 | 2011-02-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Härtbare Masse enthaltend Urethangruppen aufweisende silylierte Polymere und deren Verwendung in Dicht- und Klebstoffen, Binde- und/oder Oberflächenmodifizierungsmitteln |
| DE102009028636A1 (de) | 2009-08-19 | 2011-02-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Urethangruppen enthaltende silylierte Präpolymere und Verfahren zu deren Herstellung |
-
2010
- 2010-11-30 DE DE102010062156A patent/DE102010062156A1/de not_active Ceased
-
2011
- 2011-09-27 ES ES11182859T patent/ES2790625T3/es active Active
- 2011-09-27 EP EP11182859.6A patent/EP2444447B1/de active Active
- 2011-10-24 JP JP2011232982A patent/JP5873685B2/ja active Active
- 2011-10-24 US US13/279,676 patent/US8557944B2/en active Active
- 2011-10-25 CN CN2011103430474A patent/CN102558561A/zh active Pending
- 2011-10-25 CA CA2757443A patent/CA2757443C/en active Active
- 2011-10-25 BR BRPI1107157-5A patent/BRPI1107157B1/pt active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2790625T8 (es) | 2020-11-19 |
| US20120097883A1 (en) | 2012-04-26 |
| JP5873685B2 (ja) | 2016-03-01 |
| EP2444447A3 (de) | 2012-07-18 |
| EP2444447B1 (de) | 2020-03-25 |
| CA2757443C (en) | 2018-04-24 |
| CN102558561A (zh) | 2012-07-11 |
| BRPI1107157A2 (pt) | 2015-11-10 |
| DE102010062156A1 (de) | 2012-04-26 |
| JP2012092336A (ja) | 2012-05-17 |
| US8557944B2 (en) | 2013-10-15 |
| EP2444447A2 (de) | 2012-04-25 |
| ES2790625T3 (es) | 2020-10-28 |
| CA2757443A1 (en) | 2012-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI1107157B1 (pt) | Polissiloxanos com grupos contendo nitrogênio, seu processo de preparação, composições e seu uso | |
| US8957009B2 (en) | Linear polydimethylsiloxane-polyether copolymers having amino and/or quaternary ammonium groups and use thereof | |
| JP4801322B2 (ja) | 分枝ポリオルガノシロキサン重合体 | |
| CA2785475C (en) | Process for producing polysiloxanes with nitrogen-containing groups | |
| EP0342834B1 (en) | Treatment of fibrous materials | |
| CA2422903C (en) | Polysiloxane polymers, method for their production and their use | |
| US8916511B2 (en) | Polysiloxanes having quaternary ammonium groups and use thereof | |
| US6171515B1 (en) | Fiber treatment composition containing amine-, polyol-, functional siloxanes | |
| CN109535428B (zh) | 一种聚铵改性聚醚硅油及其制备方法和用途 | |
| JP2013544856A (ja) | 窒素含有基を有するポリシロキサンを含む製剤 | |
| BRPI0409279B1 (pt) | Compostos de amino- e/ou amônio-polissiloxano reativos, suasaplicações, formulação compreendendo os mesmos, processos de preparaçãodos referidos compostos e tratamento e/ou acabamento de fibras, bem como asreferidas fibras | |
| JP2006505644A (ja) | 線状ポリアミノおよび／またはポリアンモニウムポリシロキサン共重合体ｉ | |
| EP3445822A1 (en) | Amino-organopolysiloxane and preparation method thereof | |
| CN112074559A (zh) | 用于处理纺织品和用于清洁和护理配制物中的硅氧烷 | |
| JP2004521993A (ja) | 親水性の硬化可能なエトキシ化シリコーン | |
| ES2282936T3 (es) | Poliorganosiloxanos ramificados que contienen grupos amonio cuaternarios. | |
| CN107459653B (zh) | 一种双烷基封端氨基硅油及其制备方法 | |
| PT1595910E (pt) | Organopolisiloxanos aminofuncionais derivatizados, de cadeia linear ou ramificados, com átomos de azoto permanentemente quaternizados. | |
| CN108484918B (zh) | 一种新型硅聚合物体系及其制备方法 | |
| CA1118965A (en) | Textile treatment compositions | |
| BR112020020313B1 (pt) | Siloxanos para tratamento de têxteis, composição, uso e processo de preparação dos mesmos | |
| MXPA97008478A (es) | Copolimeros en bloques de aminopolialquilenoxidode solicona. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B25A | Requested transfer of rights approved |
Owner name: EVONIK DEGUSSA GMBH (DE) |
|
| B03A | Publication of a patent application or of a certificate of addition of invention [chapter 3.1 patent gazette] | ||
| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B06U | Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: procedure suspended [chapter 6.21 patent gazette] | ||
| B06A | Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 25/10/2011, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |