JP3859723B2 - シリコーンアミノポリアルキレンオキシドブロックコポリマー - Google Patents
シリコーンアミノポリアルキレンオキシドブロックコポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP3859723B2 JP3859723B2 JP53189097A JP53189097A JP3859723B2 JP 3859723 B2 JP3859723 B2 JP 3859723B2 JP 53189097 A JP53189097 A JP 53189097A JP 53189097 A JP53189097 A JP 53189097A JP 3859723 B2 JP3859723 B2 JP 3859723B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolymer
- group
- substrate
- formula
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 23
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 title claims abstract description 15
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 title description 9
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 title description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 73
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 34
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 20
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 6
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 claims description 4
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract 2
- 230000003655 tactile properties Effects 0.000 abstract 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 25
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 11
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 10
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 7
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 5
- WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-aminopropoxy)propoxy]propoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COCC(C)OCC(C)OCC(C)N WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000675 fabric finishing Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000009962 finishing (textile) Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEQIGLHIOAIBCR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-aminoethyl(2-hydroxyethyl)amino]acetic acid Chemical compound NCCN(CCO)CC(O)=O DEQIGLHIOAIBCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTMZHHCFEOXAAN-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound OCCN(CCO)CCO.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O BTMZHHCFEOXAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LIFHMKCDDVTICL-UHFFFAOYSA-N 6-(chloromethyl)phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C(CCl)=NC3=CC=CC=C3C2=C1 LIFHMKCDDVTICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- QUEVTNQFTAMZJZ-UHFFFAOYSA-N C=NC1CC2OC2CC1 Chemical compound C=NC1CC2OC2CC1 QUEVTNQFTAMZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- LPBDQPHBEHPRJN-UHFFFAOYSA-N NC(=O)N.COC(=C(O)OC)O Chemical class NC(=O)N.COC(=C(O)OC)O LPBDQPHBEHPRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- OPVLOHUACNWTQT-UHFFFAOYSA-N azane;2-dodecoxyethyl hydrogen sulfate Chemical compound N.CCCCCCCCCCCCOCCOS(O)(=O)=O OPVLOHUACNWTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHNBRUZMOBULPD-UHFFFAOYSA-N azanium;4-hydroxy-4-oxo-3-sulfobutanoate Chemical compound N.OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O NHNBRUZMOBULPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- AVKLPTSKTBCMGS-UHFFFAOYSA-N but-2-ene-1,2,3,4-tetrol urea Chemical class NC(=O)N.C(O)C(=C(O)CO)O AVKLPTSKTBCMGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSBYOFHPTYOPR-BZKIHGKGSA-L disodium (Z)-octadec-9-enamide 2-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O OTSBYOFHPTYOPR-BZKIHGKGSA-L 0.000 description 1
- SMVRDGHCVNAOIN-UHFFFAOYSA-L disodium;1-dodecoxydodecane;sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC SMVRDGHCVNAOIN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000005525 durable press finishing Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004662 hydrophobic softener Substances 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920013818 hydroxypropyl guar gum Polymers 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 208000009305 pseudorabies Diseases 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108700004121 sarkosyl Proteins 0.000 description 1
- 239000008257 shaving cream Substances 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229940031688 sodium c14-16 olefin sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M sodium lauroyl sarcosinate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M sodium tetradecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)CCC(CC(C)C)OS([O-])(=O)=O FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940105956 tea-dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/647—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing polyether sequences
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/65—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing epoxy groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/01—Silicones
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
〔発明の背景〕
(AB)nA型の非加水分解性シロキサン−ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー、即ちシロキサンと有機の、大半がポリエーテルからなる、ブロックを交互にもつコポリマーは当該分野で周知である。かかるコポリマーの製造法は米国特許4,242,466号に開示されている。米国特許4,833,225号はエポキシ末端封鎖ポリシロキサンと3級アミノ末端をもつ低分子量ジアミンとからの(AB)nA型シリコーンポリ4級物を開示している。そこでの生成コポリマーはポリ4級物であり、構造中にポリアルキレンオキシド単位はもっていない。
米国特許4,101,272号には繊維状物質をエポキシ変性ポリオルガノシロキサンと2以上の1級及び1又は2級アミノ基をもつポリアミンとの組成物で処理してその場で架橋した非線状網目を形成する繊維状物質の改質法が開示されている。この網目形成は所望の収縮コントロール及び/又はドライクリーニングに対する耐久性を達成する基本となっている。
またSCOTCHGARD▲R▼FC−248(3M)等のフルオロ化学剤も布基材の汚れ除去に有効である。しかしSCOTCHGARD▲R▼FC−248で、特に耐久性プレス加工剤と共に処理した布帛はきわめてがさつきが大きく着ごごちが悪い。感触の改良が望ましいが、SCOTCHGARD▲R▼FC−248の製品カタログによるとポリシロキサンはフルオロ化学剤の性能に対しては大きな悪影響を与えるとされている。
〔発明の要約〕
本発明はポリシロキサン及びアミノ−ポリアルキレンオキシドの交互単位からなる(AB)nA型コポリマー及びこれらコポリマーの製造法を提供する。またこれらコポリマーの柔軟剤、特に耐久性親水性繊維柔軟剤を提供するものであり、この柔軟化剤は、市販の汚れ除去加工剤で処理した布帛基材の触感を、加工剤の特性を損なうことなく改良する。他の用途には織物及び不織布等の比較的親水性の基材に耐久性のある軟らかさや親水性を付与する処理が含まれる。また他の用途にはこれらのコポリマーを含有するパーソナルケア製品やこれらコポリマーで処理した基材も含まれる。
〔発明の実施の形態〕
A.コポリマー構造
本発明のコポリマーは
〔X(CaH2aO)bR2〔(SiO(R1)2〕cSi(R1)2R2(OCaH2a)bX〕なるポリシロキサンと〔YO(CaH2aO)dY〕なるポリアルキレンオキシドとの交互単位をもっている。ここでR1はC1−C4アルキル、好ましくはメチルであり、R2は2価の有機基であり、XとYは2級又は3級アミン及び開環エポキシド(Xが開環エポキシドであるときのような)から選ばれた2価の有機基であり、Yはアミン及びその逆であり、aは2〜4、好ましくは2〜3であり、bはそれぞれの場合0〜100であり、dは0〜100であり(b+d)は1〜100、好ましくは10〜50であり、そしてcは1〜500、好ましくは10〜100である。反復単位の合計数は、単位数の増加につれて粘度が増加するので、高粘度物質の処理能力によってのみ制限されるが、実用上好ましくは各単位が2以上で、1000単位以下である。アミンを含有する単位はコポリマーの末端単位、即ち(AB)nAのAであるべきである。
X又はYのいずれかで示される開環エポキシドは脂肪族、脂環族でもまた芳香環を含有するものでもよい。それらはまた水酸基を含有していてもよくまたエーテル結合を含有していてもよい。好ましい開環エポキシドは
−CH2CH(OH)(CH2)vCH(OH)CH2−,
−CH〔CH2OH〕(CH2)vCH〔CH2OH〕−,
−CH2CH(OH)(CH2)vCH〔CH2OH〕−,
−(CH2)v−OCH2CH(OH)CH2−,
−(CH2)vOCH2CH(CH2〔OH〕)−(但しv=2〜6)から選ばれる。また開環エポキシドはエポキシシクロヘキシルアルキレン基、ω−(3,4−エポキシシクロヘキシル)アルケン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチレン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)−β−メチルエチレン及びβ−(3,4−エポキシ−4−メチルシクロヘキシル)−β−メチルエチレンからも選ばれる。
X又はYのいずれか示されるアミンは2級又は3級アミンである。より好ましいアミンは−R4N(R3)(R4)g−、ここでR3はC1−C4アルキル基又は水素、最も好ましくはメチルであり、R4はアルキレン、脂環式アルキレン又はアラルキレン基であり(ヘテロ原子を含有していてもよい)、アルキレン基の炭素数は10より小さいことが好ましく、gは0又は1である、で示されるものである。
R2は少なくとも1の炭素をもつ2価の炭化水素基であり、水酸基をもっていてもよくまたエーテル結合をもっていてもよい。その炭素数は10より小さいことが好ましい。(AB)nA分子内で各R1,R2,R3及びR4は同一でも異なっていてもよい。
(CaH2aO)又は(OCaH2a)で示されるポリオキシアルケンブロックはエチレンオキシド(a=2)、プロピレンオキシド(a=3)及びブチレンオキシド(a=4)のランダム又はブロック状体からなっていることが好ましい。これらオキシドの比は重要ではないが、生成コポリマーの所望の溶解度パラメータを満たすように調節することが好ましい。
コポリマーの分子量は、ポリシロキサンブロック内のオキシアルキレン単位の数及びシロキシ基の数をかえることによって、アミノ成分に対するエポキシ成分のモル比をかえることによって調節できる。高分子量の物質を生成することが、柔軟性や耐久性等の特性が分子量に依存するので好ましいが、非架橋構造即ち線状分子を生成することも重要である。
コポリマーの性質を制御する別の重要因子に分子中の相対的なシリコーン含量、、即ちc及び(b+d)の値がある。一般にシリコーン含量の高いコポリマーほど疎水性であり、従って水溶性に乏しくより優れた柔軟性を与える。c:(b+d)の好ましい比は10:1〜1:10であり、最も好ましくは2:1である。
末端基が開環エポキシドである場合はコポリマー末端は水素になる。末端基がアミンである場合はコポリマーの末端は1級又は2級アミン基となる。
特に好ましいコポリマーには次のものがある。
HN(R3)(CaH2aO)bCH(CH3)CH2N(R3)〔CH2CH(OH)CH2O(CH2)3(SiO(R1)2)cSi(R1)2(CH2)3OCH2CH(OH)CH2−N(R3)(CaH2aO)bCH2CH(CH3)N(R3)〕yH (I)、
ここでyは少なくとも2であり高粘度物を与えうる大きさをもちうる。式(I)中のb及びcの値に依存し、通常2から約1000までの範囲である。
コルク状であり、これは表面を着色し、および(または)物理的に処理し、たと
B.製造法
本発明の化合物は2つの反応種即ち((CaH2aO)bR2〔(SiO(R1)2〕cSi(R1)2R2(OCaH2aO)bQ及びポリアルキレンオキシド〔ZO(CbH2bO)dZ〕、を反応させることによって製造できる。上記式は、各QとZが1級又は2級アミン又はエポキシド含有基のいずれかであり、Qがアミンを含有する場合はZはエポキシドであり、またはその逆であるという条件を除き、前記の式と同じである。これらの反応種は公知の方法で製造しうる。
例示的な方法をあげれば、一般式H(SiO(R1)2)zSi(R1)2Hのハイドロジエンポリシロキサンを、アリルグリシジルエーテルのような末端にオレフィン性基をもつ不飽和エポキシドと、ヘキサクロロ白金酸等のヒドロシリル化触媒の存在下、加熱下に反応させてエポキシ末端封鎖ポリシロキサンを製造する方法がある。これらの方法は米国特許3,761,444号及び英国特許1,213,779号に記載されているように公知である。末端にオレフィン性基をもつ好ましいエポキシドと例を下記する。
第2工程では、エポキシ末端封鎖ポリシロキサンを1級又は2級アミノ基を末端にもつポリアルキレンオキシドと反応させる。これらのアミンポリアルキレンオキシドの例としてはHunsman社から市販されているJEFFAMINE▲R▼ED−900及びJEFFAMINE▲R▼ED−2001があり、式H2NCH(CH3)CH2(OCaH2a)bOCH2CH(CH3)NH2 (II)で示されるものがある。反応はアルコールやアルコールと水の混合物のような適宜の溶媒中還流下に行われる。通常はエポキシ末端封鎖ポリシロキサンをアミン溶液に添加する。
同様に、α,ω−ハイドロジエンシロキサンをアリル開始エポキシ末端ポリオキシアルケンオキシドでヒドロシリル化してもよい。このエポキシ末端組成物を次にジアミン(たとえばエチレンジアミン、1,6−ジアミノヘキサン、ピペラジン)と反応させてポリエーテルシロキサン単位どうしを結合する。他の製造法も当業者に公知である。
実用上、反応はアミン含有反応種を1〜30%、好ましくは1〜10%過剰で行われる。コポリマーの製造中過剰のアミンを用い末端基の多くがアミンになっていると思われるという事実にもかかわらず、ポリシロキサン上のエポキシ末端基が溶媒、水又はアルコールと副反応を起こして対応するジオール又はエーテルアルコールを形成する可能性もある。
反応後、コポリマーの溶液に酢酸、クエン酸、酒石酸等のブレンステッド酸を直接加えて中和してもよく、水、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール及びジプロピレングリコールメチルエーテル等の不燃性溶媒で溶媒交換してもよい。また大気圧又は減圧下に溶媒を留去して反応生成物を分離してもよく、コポリマーの分子量及びエチレンオキシド含量により、生成物は粘稠な油状物やワックス状物でありうる。
C.コポリマーの用途
本発明のコポリマーの第1の用途は基材、特に繊維、毛髪及び布帛用の柔軟化剤であり、特にフルオロ化学剤を含有する汚れ除去剤中に加えて用いるものである。
本発明のコポリマーはそのままでも用いうるが、基材への付与の容易性から、適宜の液媒体に溶解、分散又は乳化して用いることが好ましい。好ましくは水性の溶液、乳化液又は懸濁液として基材に付与される。またイソプロパノール系の非水性溶媒溶液やコポリマーが混和しうる他の液体の溶液として付与してもよい。
コポリマーの水性エマルジョンはコポリマーを非イオン界面活性剤等の1以上の乳化剤と合体し水で所望濃度に稀釈して製造される。通常用いられる非イオン界面活性剤の例としてはユニオン・カーバイド・ケミカルス・アンド・プラスチックス社から市販されているTERGITOL▲R▼等がある。
コポリマーの好ましい水性分散液はたとえばイソプロパノール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール及びジプロピレングリコールメチルエーテル等の水混和性溶媒にとかしたコポリマー溶液を水と混合して所望のコポリマー濃度にすることによって製造できる。
かくしてつくった分散液、乳化液又は溶液は、繊維、毛髪又は布帛処理で通常用いられているスプレー、浸漬、キスロール塗布その他の方法で基材上に付与できる。本発明のコポリマーで処理しうる基材の例としては毛髪、綿、絹、亜麻、セルロース、紙(テッシュ紙を含む)及び羊毛等の天然繊維、ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリロニトリル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリウレタン等の合成繊維及びガラス繊維炭素繊維等の無機繊維がある。また上記した繊維状物又はその混合物からつくった布帛も基材の一例である。
通常分散液を皮膚、毛髪、繊維又は布帛に、乾燥基材の重量で5%以下、好ましくは0.25〜2.5%のコポリマーが基材上に残るように付与される。
所望により毛髪や布帛等の基材の処理に用いる他の添加剤を本発明の共重合体と共に用いてもよい。それらの非制限的な例としては、追加の界面活性剤、硬化性樹脂、保存剤、染料、着色料、調合剤及び/又はパーフルオロ化汚れ除去加工剤等がある。
また本発明の〔AB〕nAコポリマーを含有する組成物は、クレンザー、ボデー洗剤、石鹸、ローション、クリーム、シェービングクリーム、ヘアスプレー、コンディショナー、シャンプー、デオドラント、モイスチャライザー及び日焼け止め等を含むパーソナルケア用にも用いうる。
本発明のコポリマーは、これら又は他の製品に、1以上のアニオン界面活性剤、1以上の両性界面活性剤、1以上の非イオン界面活性剤及び/又は1以上の増粘剤と共に添加することもできる。
好ましいアニオン界面活性剤の例としてはスルホン化又は硫酸化アルキル、アラルキル及びアルカリールアニオン化合物;アルキルサクシネート;アルキルスルホサクシネート及びN−アルカノイルサルコシネートがある。
好ましいのはアルカリールスルホネートのナトリウム、マグネシウム、アンモニウム及びモノー、ジー及びトリ−エタノールアミン塩である。ここでアルキル基は8〜22の炭素原子をもつものが好ましい。サルフェートエーテルは好ましくは1〜10のエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド単位をもつ。
アニオン界面活性剤の好ましい例としてはナトリウムラウリルサルフェート、ナトリウムラウリルエーテルサルフェート、アンモニウムラウリルサルフェート、トリエタノールアミンラウリルサルフェート、ナトリウムC14−16オレフィンスルホネート、アンモニウムpareth−25サルフェート、ナトリウムミリスチルエーテルサルフェート、アンモニウムラウリルエーテルサルフェート、ジナトリウムモノオレアミド−スルホサクシネート、アンモニウムスルホサクシネート、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート、トリエタノールアミンドデシルベンゼンスルホネート及びナトリウムN−ラウロイルサルコシネートがある。
本発明の共重合体とて調合しうる両性界面活性剤の例としてはココアンホカルボキシグリシネート、ココアンホカルボキシプロピオネート、ココベタイン、N−ココアミドプロピルジメチルグリシン及びN−ラウリル−N’−カルボキシメチル−N’−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、さらにはパーソナルケア製品として有用としてCTFA辞書に開示されているベタイン及びサルテイン化合物がある。
本発明のコポリマーと調合しうる非イオン界面活性剤の例としては脂肪酸部分が好ましくは10〜21の炭素原子をもつ脂肪酸モノ−及びジ−アルカールアミン、及びN−アルキルアミンオキシド等のアミンオキシドがある。
典型的なシャンプー調合物はアニオン及び/又は両性界面活性剤成分約3〜30重量%、非イオン界面活性剤成分0.1〜10重量%、1以上の本発明のコポリマー0.1〜20重量%及び水、さらに好ましくは増粘剤0.1〜5重量%のオーダーの有効量を含有する。増粘剤の例としてはアルギン酸ナトリウム、アラビアゴム、ポリオキシエチレン、グアーガム、ヒドロキシプロピルグアーガム、メチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース及びヒドロキシプロピルセルロース等のセルロース類、ヒドロキシエチルアミロース、ローカストビンガム及びポリサッカライド等のデンプン誘導体がある。
〔実施例〕
本発明のコポリマーの合成方法、その利用についての非制限的例を下記する。
例1:本発明の(AB)nAコポリマーの製造
攪拌機、添加ロート及び還流コンデンサつきの1リットルの4ツ首フラスコ中にて、一般式HSi(CH3)2O〔Si(CH3)2O〕pSi(CH3)2Hのα,ω−ハイドロジエンシロキサン(モル過剰のエポキシドに従い表1に記載の量)を80℃に加熱した。クロロ白金酸(Ptとして5〜10ppm)を加えた後、80℃でアリルグリシジルエーテルのゆるやかな添加を開始した。SiHが検知されなくなるまで80〜90℃に温度を保った。過剰のアリルグリシジルエーテルを50mmHg、120℃で真空吸収除去した。生成したエポキシ末端封鎖流体をエポキシ量重量で特定した。
第2工程で、アミノポリアルケンオキシド(5モル%過剰)〔JEFFAMINE▲R▼ED−900、上記式IIでa=2.5、b=15.5に相当及びJEFFAMINE▲R▼ED−2001、上記式IIでa=2.5、b=40.5に相当〕の表2に記載の量及び最終コポリマーの50%溶液をつくるに十分な量の2−プロパノールを、攪拌機、添加ロート、還流コンデンサ及び温度計をもつ1リットルの4ツ首フラスコに入れた。反応混合物の温度を80℃に調節し、α,ω−ジエポキシシランを添加ロートから各添加間を1〜2時間にして3回添加した。滴定によりエポキシ官能性がなくなったときに反応を終了した。
例2:(AB)nAコポリマーの柔軟化特性のテスト
この例で用いたテスト用布帛とテスト方法は次のとおりである。
・ 漂白した綿インターロックニットキルト、スタイル460(ニュージャージー州ミドルセックス、テストファブリック社)
テスト法:
・ テスト用布帛をコンディショニング、ASTM方法D−1776−79
・ 漂白布帛の吸光度、AATCC方法79−1992
・ 柔軟化の評価はハンドパネルで行い、テスト用布帛を最も軟らかい状態から最もごわごわした状態までランクづけした(1は最も軟らかい)。
本発明の選択されたコポリマー(イソプロパノール溶液として)、MAGNASOFT▲R▼PLUS(対照品、コネチカット州 ダンバリーのオーエスアイ・スペシャルティース社から市販されている高級アミノ柔軟化剤)及びMAGNASOFT▲R▼HSSD(対照品オーエスアイ・スペシャルティース社から市販されている側鎖ポリアルケンオキシドとアミノ基をもつ親水性柔軟化剤)をパッド浴から100%綿ニット上に塗布した。耐久性プレス樹脂(メチレート化したジメトキシジヒドロキシエチレン尿素、市販品)と硬化触媒(塩化マグネシウム)を代表的な布帛の仕上げ処理方法に準ずるようすべての処理で用いた。仕上げ組成物中の柔軟化剤の濃度は布帛に対する有効添加濃度が1%となるようにした。硬化条件は171℃、1.5分である。柔軟化及び吸光度を表3に示す。
表3は(AB)nAコポリマーが耐久性プレス樹脂の存在下に、MAGNACOFT▲R▼HSSDシリコーンに比し優れた軟化性を示しMAGNACOFT▲R▼PLUSシリコーンに比し優れた湿潤性を示すことを明らかにしている。
表3:ヘアコンディショニング性のテスト
比較対照テストで、人の毛髪の半分を対照シャンプーで洗い、残りの半分を本発明の生成物を含有するコンディショニングシャンプーで洗った。くと通り性、外観及びフライアウエイ(fly−away)のデータを表4に示す。
シャンプーの製造:
a:アマーコール社
b:オーエスアイ・スペシャルティース社
方法:水をアンモニウムラウリルサルフェートと混合した。この溶液を45℃に加熱し、残りの成分をリストの順に添加した。その際前の成分が溶解してから次の成分を加えた。防腐剤は調合物を室温まで冷却してから加えた。
コンディショニングシャンプーで洗った毛髪は改良されたくし通り性(湿、乾共)を有し、よりすぐれた光沢と静電気の減少をもたらした。
例4:汚れ除去剤と組合せたときの(AB)nAコポリマーのテスト
この例では汚れ除去剤、テスト布帛及びテスト方法として次のものを用いた。
・ フルオロカーボン汚れ除去剤−
SCOTCHGARD▲R▼FC−248 フルオロカーボン、30%水分散液(3M)
・ 布帛(ニュージャージー州ミドルセックスのテストファイブリックス社)−漂白した綿インターロックニット、スタイル460;65/35ポリエステル綿漂白ブロードクロス、スタイル7409
テスト方法:
・ 汚れ除去:油状汚れ除去 AATCC方法130−1990
・ テスト用コンディショニング布帛、ASTM方法D−1776−79
・ 吸光度、漂白布帛の青及び白度、AATCC方法110−1979
・ 柔軟化の評価はハンドパネルを用いて行いテスト布帛を最も軟らかい状態から最もごわごわした状態までランク分けした(1が最も軟らかい)。
本発明の選択されたコポリマー、MAGNASOFT▲R▼PLUS(対照品、市販の最高級アミノ柔軟化剤)、及びMAGNASOFT▲R▼HSSD(対照品、側鎖のポリアルキレンオキシドとアミノ基をもつ親水性柔軟化剤)のシリコーンを100%綿ニット及び100%綿織物上にSCOTCHGARD▲R▼FC−248と共にパッドした。耐久性プレス樹脂(市販のメチレート化したジメチロールジヒドロキシエチレン尿素)と硬化触媒(塩化マグネシウム)典型的な布帛の仕上げ処理に準ずるよう全処理で用いた。仕上げ組成物中の柔軟化剤と汚れ除去剤の濃度は布帛上の有効付着量が0.5%(BOWF)になるものであり、硬化条件は171℃、1.5分である。
処理布帛の白度をハンターラボラトリーの分光カロリメータを用いて測定した。柔軟性と吸光度のデータを表5に示す。
表5のデータからも本発明の全コポリマーがパーフルオロ汚れ除去剤で処理した布帛の風合い(感触)を、布帛の変色なしに、改良することがわかる。
処理した布帛を、次いでASTM 130−1990に従って、汚れたモーター油、鉱油及びコーン油で汚し、1度洗ってから評価した。汚れたモーター油による汚れ用の汚れ除去の評価を表6に示す。
表6からも本発明のコポリマーが汚れ除去仕上加工用の柔軟化剤として有用であることがわかる。つまり従来の疎水性柔軟化剤と異なり、フルオロ化学剤の性能に対し最小の影響を示すにとどまる。
例5:化粧ティッシュの柔軟化及び湿潤性に対する(AB)nAコポリマーのテスト
表7に示す本発明のコポリマーの水性溶液又は分散液を通常の3つ折り化粧ティッシュの両側に、空気乾燥後ティッシュ上に2.0重量%のシリコーン固体が存在するように、スプレー塗布した。(対照品を含む)ブラインドサンプルを5人のバネラーによって評価し、柔軟性をランク分けした。各サンプルのランク分けの平均値を表7に示す。ランク分けは1(最も軟らかい)から14(最もがさついている)まで行った。またAATCCプロトコール79−1995に従って湿潤性をテストした。
上記でテストしたすべてが物質は存在する市販品に比し顕著に優れた柔軟性を示すと共に最も優れた湿潤性を示した。
例6:ポリエステル不織布に対する(AB)nAコポリマーの親水耐久性
本発明のコポリマーの別の用途としてポリプロピレン不織布等の通常疎水性の基材に付与してその湿潤性を改良する表面付与がある。この目的に適するものは水性流体を基材に付与したとき基材から洗い落とされることに対し抵抗性のあるものである。
この洗い落とし抵抗性の表面処理性の確立された1つの評価方法は当該製品を付与し、水溶液での繰り返し処理(insults)に供し、各処理後に基材上に残っている製品の量を測定するものである。この方法をこの例では用いた。
表8に示した本発明の(AB)nAコポリマーの水溶液又は水分散液を100%ポリプロピレン不織布(0.65oz/yd2)の両側に、空気乾燥後に不織布上に0.5%の固体シリコーンが存在するように、スプレー塗布した。EDANAテスト法150.3−96(リキッドストライクスルータイム)を用い繰り返し処理(0.9%NaCl水溶液を用いた)に対するサンプルと対照品の親水耐久性を評価した。結果を表8に示す。目的は繰り返し処理後でさえ湿潤性を付与しつづけるということであり、表中の低い数は基材を湿潤化するに要する時間がより短いことを示しており、従って基材上により多くの製品が残っていることを意味する。
表8のデータは本発明のコポリマーがポリアルキレンオキシド側鎖をもつ通常のシリコーンコポリマーに比し繰り返し処理の後の親水耐久性に優れていることを示している。
Claims (20)
- 式(1)
(X(CaH2aO)bR2{SiO(R1)2}cSi(R1)2R2(OCaH2a)bX〕 (1)
のポリシロキサン及び式(2)
(YO(CaH2aO)dY) (2)
のポリアルキレンオキシドの交互の単位からなるコポリマー。
但し各R1は独立にC1−C4アルキル基であり、R2は2価の有機基であり、X及びYは構造−R 4 N(R 3 )R 4 g −の2級及び3級アミン及び開環エポキシドからなる群から選ばれた2価の有機基であり、但しXが開環エポキシドであるときはYはアミンであり、逆も同様であり、aは2〜4であり、bはそれぞれの場合0〜100であり、dは0〜100であり、(b+d)は1〜100であり、cは1〜500であり、R 3 は1〜4の炭素原子をもつアルキル基又は水素であり、R 4 はアルキレン基、脂環族アルキレン基又はアラルキレン基であり、gは0又は1である。 - Xが2級又は3級アミンでありYが開環エポキシドである請求項1記載のコポリマー。
- Yが2級又は3級アミンでありXが開環エポキシドである請求項1記載のコポリマー。
- 式(AB) n Aをもち、各Aが2級又は3級アミンが末端にある式(1)の単位であり、各Bが開環エポキシドが末端にある式(2)の単位であり、nが2〜1000である請求項1記載のコポリマー。
- 式(AB) n Aをもち、各Aが2級又は3級アミンが末端にある式(2)の単位であり、各Bが開環エポキシドが末端にある式(1)の単位であり、nが2〜1000である請求項1記載のコポリマー。
- aが2又は3である請求項1記載のコポリマー。
- (b+d)が10〜50である請求項1記載のコポリマー。
- 各R 1 がメチルである請求項1記載のコポリマー。
- c:(b+d)の比が10:1〜1:10である請求項1記載のコポリマー。
- 開環エポキシドが
−CH 2 CH(OH)(CH 2 ) v CH(OH)CH 2 −,
−CH{CH 2 OH}(CH 2 ) v CH{CH 2 OH}−,
−CH 2 CH(OH)(CH 2 ) v CH{CH 2 OH}−,
−(CH 2 ) v −OCH 2 CH(OH)CH 2 −,
−(CH 2 ) v OCH 2 CH(CH 2 {OH})−
(ここでvはそれぞれの場合2〜6である)、ω−(3,4−エポキシシクロヘキシル)アルケン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチレン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)−β−メチルエチレン及びβ−(3,4−エポキシ−4−メチルシクロヘキシル)−β−メチルエチレンからなる群から選ばれる請求項1記載のコポリマー。 - 式HN(R 3 )(C a H 2a O) b CH(CH 3 )CH 2 N(R 3 )−{CH 2 CH(OH)CH 2 O(CH 2 ) 3 (SiO(R 1 ) 2 ) c Si(R 1 ) 2 (CH 2 ) 3 OCH 2 CH(OH)CH 2 N(R 3 )C a H 2a O) b CH 2 CH(CH 3 )N(R 3 )} y H
但しR 3 はC 1 −C 4 アルキル基または水素であり、yは2〜1000で示される請求項1記載のコポリマー。 - 少なくとも1の表面上に請求項1記載のコポリマーをもつ基材。
- 基材が天然及び合成繊維及び不織材料からなる群から選ばれる請求項12記載の基材。
- 基材に請求項1記載のコポリマーを付与することからなる基材に耐久親水性を付与する方法。
- 該基材が天然及び合成繊維及び不織材料からなる群から選ばれる請求項14記載の方法。
- 基材に請求項1記載のコポリマーを付与することからなる基材に耐久柔軟性を付与する方法。
- 該基材が天然及び合成繊維及び不織材料からなる群から選ばれる請求項16記載の方法。
- 請求項1記載のコポリマー、界面活性剤成分及び水からなるパーソナルケア調合物。
- さらに増粘剤を有する請求項18記載のパーソナルケア調合物。
- 請求項1記載のコポリマー、アニオン界面活性剤、両性界面活性剤及びそれらの混合物からなる群から選ばれる界面活性剤成分、非イオン界面活性剤、増粘剤成分及び水からなるシャンプーであるパーソナルケア調合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1273296P | 1996-03-04 | 1996-03-04 | |
US60/012,732 | 1996-03-04 | ||
PCT/US1997/003365 WO1997032917A1 (en) | 1996-03-04 | 1997-03-04 | Silicone aminopolyalkyleneoxide block copolymers |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11504980A JPH11504980A (ja) | 1999-05-11 |
JP3859723B2 true JP3859723B2 (ja) | 2006-12-20 |
Family
ID=21756432
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP53189097A Expired - Lifetime JP3859723B2 (ja) | 1996-03-04 | 1997-03-04 | シリコーンアミノポリアルキレンオキシドブロックコポリマー |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5807956A (ja) |
EP (1) | EP0824563B1 (ja) |
JP (1) | JP3859723B2 (ja) |
KR (1) | KR100593054B1 (ja) |
AT (1) | ATE297958T1 (ja) |
AU (1) | AU726675B2 (ja) |
BR (1) | BR9702105A (ja) |
CA (1) | CA2220104C (ja) |
DE (1) | DE69733519T2 (ja) |
WO (1) | WO1997032917A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020003971A1 (ja) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物及びそれを用いた繊維処理剤 |
WO2022034829A1 (ja) | 2020-08-11 | 2022-02-17 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤 |
Families Citing this family (240)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69733519T2 (de) * | 1996-03-04 | 2005-11-03 | General Electric Co. | Blockcopolymere auf basis von silikonen und aminopolyalkylenoxiden |
IN191344B (ja) * | 1997-12-04 | 2003-11-22 | Lever Hindustan Ltd | |
US6315800B1 (en) | 1998-10-27 | 2001-11-13 | Unilever Home & Personal Care Usa, A Division Of Conopco, Inc. | Laundry care products and compositions |
US6426328B2 (en) * | 1998-10-27 | 2002-07-30 | Unilever Home & Personal Care, Usa Division Of Conopco Inc. | Wrinkle reduction laundry product compositions |
US6376456B1 (en) | 1998-10-27 | 2002-04-23 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Wrinkle reduction laundry product compositions |
US6403548B1 (en) | 1998-10-27 | 2002-06-11 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Wrinkle reduction laundry product compositions |
DE59905052D1 (de) | 1998-11-14 | 2003-05-22 | Goldschmidt Ag Th | Polyetherquatfunktionelle Polysiloxane |
US6528121B2 (en) * | 1998-11-19 | 2003-03-04 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Aqueous treatment agent for wiping paper |
US6197876B1 (en) * | 1999-02-24 | 2001-03-06 | Ck Witco Corporation | Heterocyclic amine modified siloxanes |
DE10036677A1 (de) | 2000-07-27 | 2002-02-14 | Wacker Chemie Gmbh | Wässrige Zusammensetzungen |
US7041767B2 (en) * | 2000-07-27 | 2006-05-09 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Polysiloxane polymers, method for their production and the use thereof |
WO2002010257A1 (de) * | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Polyammonium-polysiloxan-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE10036678A1 (de) * | 2000-07-27 | 2002-02-14 | Wacker Chemie Gmbh | Ammoniumgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen |
AU2002239475A1 (en) | 2000-10-27 | 2002-05-27 | The Procter And Gamble Company | Stabilized liquid compositions |
US6608126B2 (en) * | 2000-12-18 | 2003-08-19 | Dow Corning Corporation | Silicone liquid crystals, vesicles, and gels |
US6432270B1 (en) | 2001-02-20 | 2002-08-13 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue |
US6649692B2 (en) | 2001-02-20 | 2003-11-18 | Crompton Corporation | Organopolysiloxane composition, emulsion-forming concentrates and aqueous emulsions formed therefrom and use of the emulsions in the treatment of textiles |
FR2824841B1 (fr) * | 2001-05-15 | 2003-06-27 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation, dans une composition pour le traitement des articles en fibres textiles, d'un polyorganosiloxane a fonctions(s) piperidinyle (s) comme agent anti-salissure ("soil release") |
US6475568B1 (en) * | 2001-05-15 | 2002-11-05 | Crompton Corporation | Block, non-(AB)n silicone polyalkyleneoxide copolymers with tertiary amino links |
AU2002318367B2 (en) * | 2001-06-22 | 2006-09-28 | The Procter & Gamble Company | Fabric care compositions for lipophilic fluid systems |
US6818610B2 (en) * | 2001-07-27 | 2004-11-16 | Procter & Gamble Company | Fabric care systems for providing anti-wrinkle benefits to fabric |
US6642194B2 (en) | 2001-11-07 | 2003-11-04 | Chemsil Silicones, Inc. | Clear conditioning detersive compositions and methods for making the same |
US6605577B1 (en) | 2001-11-07 | 2003-08-12 | Chemsil Silicones, Inc. | Clear conditioning detersive compositions containing polysiloxanes with at least one cyclic side chain |
US6511580B1 (en) | 2001-11-15 | 2003-01-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue containing derivitized amino-functional polysiloxanes |
US6576087B1 (en) | 2001-11-15 | 2003-06-10 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue containing polysiloxanes |
US6582558B1 (en) | 2001-11-15 | 2003-06-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue containing hydrophilic polysiloxanes |
US6514383B1 (en) | 2001-11-15 | 2003-02-04 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue containing derivitized amino-functional polysiloxanes |
US6599393B1 (en) | 2001-11-15 | 2003-07-29 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue containing hydrophilically-modified amino-functional polysiloxanes |
EP1449510B1 (en) * | 2001-11-28 | 2008-12-17 | Shin-Etsu Chemical Company, Ltd. | Hair care products |
US6716309B2 (en) | 2001-12-21 | 2004-04-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for the application of viscous compositions to the surface of a paper web and products made therefrom |
US6805965B2 (en) | 2001-12-21 | 2004-10-19 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for the application of hydrophobic chemicals to tissue webs |
GB0202631D0 (en) * | 2002-02-05 | 2002-03-20 | Dow Corning | Hair care compositions containing polysiloxanes |
EP1487904A1 (de) * | 2002-03-20 | 2004-12-22 | GE Bayer Silicones GmbH & Co. KG | Verzweigte polyorganosiloxanpolymere |
GB0209135D0 (en) * | 2002-04-22 | 2002-05-29 | Procter & Gamble | Fiber treatment composition |
GB0209136D0 (en) * | 2002-04-22 | 2002-05-29 | Procter & Gamble | Durable hair treatment composition |
GB0209485D0 (en) * | 2002-04-25 | 2002-06-05 | Procter & Gamble | Durable fiber treatment composition |
JP4127777B2 (ja) * | 2002-08-09 | 2008-07-30 | 花王株式会社 | 毛髪洗浄剤組成物 |
JP4147067B2 (ja) * | 2002-08-09 | 2008-09-10 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
US20070270240A1 (en) * | 2002-09-09 | 2007-11-22 | Reactamine Technology, Llc | Pure polyurea and method for making same |
US20040054112A1 (en) * | 2002-09-09 | 2004-03-18 | Reactamine Technology, Llc | Silicone modified polyurea |
US7348392B2 (en) * | 2002-09-09 | 2008-03-25 | Reactamine Technology, Llc | Silicone modified acrylics and epoxies |
US6761800B2 (en) * | 2002-10-28 | 2004-07-13 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Process for applying a liquid additive to both sides of a tissue web |
JP2006505644A (ja) * | 2002-11-04 | 2006-02-16 | ジーイー・バイエル・シリコーンズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツトゲゼルシヤフト | 線状ポリアミノおよび/またはポリアンモニウムポリシロキサン共重合体i |
WO2004042136A1 (de) * | 2002-11-04 | 2004-05-21 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Lineare polyamino- und/oder polyammonium-polysiloxancopolymere ii |
AU2003302035A1 (en) | 2002-11-04 | 2004-06-15 | Ge Bayer Silicones Gmbh And Co. Kg | Formulations used for the treatment of substrate surfaces |
DE10253152A1 (de) * | 2002-11-14 | 2004-06-03 | Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik | Teilquaternierte, aminofunktionelle Organopolysiloxane und deren Verwendung in wässrigen Systemen |
WO2004069137A2 (de) * | 2003-02-07 | 2004-08-19 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Verwendung von polyamino- und/oder polyammonium-polysiloxancopolymeren |
DE10316662A1 (de) | 2003-04-11 | 2004-11-11 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Reaktive Amino- und/oder Ammonium-Polysiloxanverbindungen |
US20040221975A1 (en) * | 2003-05-05 | 2004-11-11 | The Procter & Gamble Company | Cationic silicone polymer-containing fibrous structures |
DE10320631A1 (de) * | 2003-05-08 | 2004-12-09 | Wacker-Chemie Gmbh | Polyalkoxyreste aufweisende Organosiliciumverbindungen |
FR2860715B1 (fr) * | 2003-10-10 | 2006-03-03 | Oreal | Composition cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant comportant au moins un motif sucre et leurs utilisations |
KR100589405B1 (ko) * | 2003-11-20 | 2006-06-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 진공자외선을 여기원으로 하는 발광소자용 녹색형광체와그 제조방법 및 이를 포함하는 발광소자 |
US7811948B2 (en) † | 2003-12-19 | 2010-10-12 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Tissue sheets containing multiple polysiloxanes and having regions of varying hydrophobicity |
US7279519B2 (en) | 2004-03-22 | 2007-10-09 | General Electric Company | Composition and method for treating textiles |
EP1591102A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-02 | The Procter & Gamble Company | Process and kit-of-parts for improved hair conditioning after coloring, bleaching or perming |
DE102004051541A1 (de) | 2004-10-22 | 2006-05-04 | Basf Ag | Amphotere Ethylmethacrylat-Copolymere und deren Verwendung |
DE102004051648A1 (de) | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Basf Ag | Anionische Ethylmethacrylat-Copolymere und deren Verwendung |
US20060130989A1 (en) * | 2004-12-22 | 2006-06-22 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Tissue products treated with a polysiloxane containing softening composition that are wettable and have a lotiony-soft handfeel |
US20070041929A1 (en) * | 2005-06-16 | 2007-02-22 | Torgerson Peter M | Hair conditioning composition comprising silicone polymers containing quaternary groups |
US8821841B2 (en) | 2005-08-11 | 2014-09-02 | Basf Se | Copolymers for cosmetic applications |
DE102005041951A1 (de) * | 2005-09-03 | 2007-03-08 | Bayer Materialscience Ag | Wässrige 2K-PUR Systeme enthaltend hydroxy-funktionelle Polydimethylsiloxane |
US7622512B2 (en) * | 2005-12-21 | 2009-11-24 | Bausch & Lomb Incorporated | Cationic hydrophilic siloxanyl monomers |
US7759408B2 (en) * | 2005-12-21 | 2010-07-20 | Bausch & Lomb Incorporated | Silicon-containing monomers end-capped with polymerizable cationic hydrophilic groups |
JP4699202B2 (ja) * | 2005-12-27 | 2011-06-08 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 炭素繊維製造用処理剤 |
US20070161769A1 (en) * | 2006-01-06 | 2007-07-12 | Schorzman Derek A | Polymerizable silicon-containing monomer bearing pendant cationic hydrophilic groups |
KR20090005347A (ko) | 2006-03-31 | 2009-01-13 | 바스프 에스이 | 아크릴레이트 공중합체의 제조 방법 |
US7960447B2 (en) * | 2006-04-13 | 2011-06-14 | Bausch & Lomb Incorporated | Cationic end-capped siloxane prepolymer for reduced cross-link density |
KR100777010B1 (ko) * | 2006-04-26 | 2007-11-28 | 주식회사 케이씨씨 | 내알칼리성이 우수한 아미노오일 |
CN101438000B (zh) * | 2006-06-07 | 2012-05-09 | 陶氏康宁公司 | 用硅氧烷聚醚-酰胺嵌段共聚物处理纺织品 |
DE102006028300A1 (de) * | 2006-06-20 | 2007-12-27 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Organopolysiloxanen |
US7820563B2 (en) * | 2006-10-23 | 2010-10-26 | Hawaii Nanosciences, Llc | Compositions and methods for imparting oil repellency and/or water repellency |
WO2008051221A2 (en) * | 2006-10-23 | 2008-05-02 | Nano-Structured Consumer Products, Llc | Compositions and methods for imparting oil repellency and/or water repellency |
US20080152540A1 (en) * | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Bausch & Lomb Incorporated | Packaging solutions |
US8013097B2 (en) * | 2007-04-11 | 2011-09-06 | Dow Corning Corporation | Silicone polyether block copolymers having organofunctional endblocking groups |
JP5432124B2 (ja) * | 2007-05-01 | 2014-03-05 | アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ | 硬化性ポリ有機シロキサンポリオキシアルキレンコポリマーベースの防汚コーティング組成物 |
US7691917B2 (en) | 2007-06-14 | 2010-04-06 | Bausch & Lomb Incorporated | Silcone-containing prepolymers |
DE102007037345A1 (de) | 2007-08-08 | 2009-02-12 | Wacker Chemie Ag | Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen und deren Herstellung |
US20090118421A1 (en) * | 2007-11-02 | 2009-05-07 | Momentive Performance Materials Inc. | Copolymer of epoxy compounds and amino silanes |
DE102008014761A1 (de) | 2008-03-18 | 2009-12-10 | Momentive Performance Materials Gmbh | Verwendung von Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen |
DE102008014762A1 (de) | 2008-03-18 | 2009-09-24 | Momentive Performance Materials Gmbh | Verwendung von Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen |
US7851548B2 (en) * | 2008-05-01 | 2010-12-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Low viscosity, high molecular weight linear random-block silicone polyalkyleneoxide copolymers |
KR101003798B1 (ko) | 2008-06-16 | 2010-12-23 | 주식회사 케이씨씨 | 친수성 아미노변성 폴리실록산 및 이의 제조방법 |
JP2012500892A (ja) | 2008-08-28 | 2012-01-12 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 布地ケア組成物、作成プロセス、及び使用方法 |
CN102196804B (zh) | 2008-10-22 | 2013-11-06 | 陶氏康宁公司 | 个人护理组合物中的氨基官能团封端的硅酮聚醚共聚物 |
US7833289B1 (en) | 2009-04-15 | 2010-11-16 | Alterna Holdings Corporation | Hair care component and method of manufacture for use in a hair coloring system |
US8288332B2 (en) * | 2009-07-30 | 2012-10-16 | The Procter & Gamble Company | Fabric care conditioning composition in the form of an article |
US8309505B2 (en) * | 2009-07-30 | 2012-11-13 | The Procter & Gamble Company | Hand dish composition in the form of an article |
US8367596B2 (en) * | 2009-07-30 | 2013-02-05 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent compositions in the form of an article |
WO2011042409A2 (en) | 2009-10-05 | 2011-04-14 | Momentive Performance Materials Gmbh | Aqueous emulsions of polyorganosiloxanes |
US20110166370A1 (en) | 2010-01-12 | 2011-07-07 | Charles Winston Saunders | Scattered Branched-Chain Fatty Acids And Biological Production Thereof |
DE102010001350A1 (de) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung |
BR112012018894A2 (pt) | 2010-01-29 | 2016-04-12 | Procter & Gamble | copolímeros de polidimetilsiloxano-poliéter lineares como grupos amino e/ou amônio quaternário e uso dos mesmos |
WO2011100405A1 (en) | 2010-02-12 | 2011-08-18 | The Procter & Gamble Company | Benefit compositions comprising crosslinked polyglycerol esters |
CA2789068A1 (en) | 2010-03-02 | 2011-09-06 | Basf Se | Block copolymers and their use |
WO2011123739A1 (en) | 2010-04-01 | 2011-10-06 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising organosilicones |
EP2556139B1 (en) | 2010-04-06 | 2017-08-02 | The Procter and Gamble Company | Encapsulates |
US9186642B2 (en) | 2010-04-28 | 2015-11-17 | The Procter & Gamble Company | Delivery particle |
US9993793B2 (en) | 2010-04-28 | 2018-06-12 | The Procter & Gamble Company | Delivery particles |
US20110269657A1 (en) | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Jiten Odhavji Dihora | Delivery particles |
WO2011141497A1 (en) | 2010-05-12 | 2011-11-17 | Basf Se | Compositions comprising care polymers |
US20110277248A1 (en) | 2010-05-12 | 2011-11-17 | Rajan Keshav Panandiker | Care polymers |
MX337814B (es) | 2010-07-02 | 2016-03-18 | Procter & Gamble | Procedidmiento para fabricar películas a partir de tramas de tela no tejida. |
JP5770280B2 (ja) | 2010-07-02 | 2015-08-26 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | 非香料系活性剤を含むフィラメントの不織布ウェブ及びその作製方法 |
RU2555042C2 (ru) | 2010-07-02 | 2015-07-10 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Способ доставки активнодействующего вещества |
RU2541949C2 (ru) | 2010-07-02 | 2015-02-20 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Филаменты, содержащие активный агент, нетканые полотна и способы их получения |
RU2553294C2 (ru) | 2010-07-02 | 2015-06-10 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Материал в виде полотна и способ его изготовления |
WO2012009660A2 (en) | 2010-07-15 | 2012-01-19 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions comprising microbially produced fatty alcohols and derivatives thereof |
CN103228253B (zh) | 2010-07-15 | 2015-05-06 | 宝洁公司 | 包含近端支化化合物的个人护理组合物 |
DE102010062156A1 (de) | 2010-10-25 | 2012-04-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen |
US20120137448A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-07 | Rajan Keshav Panandiker | Care compositions |
DE102010062676A1 (de) | 2010-12-09 | 2012-06-14 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zubereitungen enthaltend Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen |
JP5869663B2 (ja) | 2011-04-07 | 2016-02-24 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | ポリアクリレートマイクロカプセルの付着が増大したシャンプー組成物 |
CN103458859A (zh) | 2011-04-07 | 2013-12-18 | 宝洁公司 | 具有增强的聚丙烯酸酯微胶囊的沉积的个人清洁组合物 |
WO2012138690A2 (en) | 2011-04-07 | 2012-10-11 | The Procter & Gamble Company | Conditioner compositions with increased deposition of polyacrylate microcapsules |
US9856466B2 (en) | 2011-05-05 | 2018-01-02 | Danisco Us Inc. | Compositions and methods comprising serine protease variants |
RU2663114C2 (ru) | 2011-05-05 | 2018-08-01 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Способы и композиции, содержащие варианты сериновой протеазы |
US20140371435A9 (en) | 2011-06-03 | 2014-12-18 | Eduardo Torres | Laundry Care Compositions Containing Thiophene Azo Dyes |
WO2013002786A1 (en) | 2011-06-29 | 2013-01-03 | Solae | Baked food compositions comprising soy whey proteins that have been isolated from processing streams |
EP2758505A1 (en) | 2011-09-20 | 2014-07-30 | The Procter and Gamble Company | Detergent compositions comprising sustainable surfactant systems comprising isoprenoid-derived surfactants |
US20130072416A1 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-21 | The Procter & Gamble Company | High suds detergent compositions comprising isoprenoid-based surfactants |
CA2849269A1 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-28 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions comprising specific blend ratios of isoprenoid-based surfactants |
AR088758A1 (es) | 2011-09-20 | 2014-07-02 | Procter & Gamble | Composiciones detergentes de facil enjuague que comprenden surfactantes basados en isoprenoides |
US20130072413A1 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-21 | The Procter & Gamble Company | DETERGENT COMPOSITIONS COMPRISING PRIMARY SURFACTANT SYSTEMS COMPRISING HIGHLY BRANCHED ISOPRENOID-BASED and OTHER SURFACTANTS |
CN104024391B (zh) | 2011-10-28 | 2017-03-01 | 宝洁公司 | 织物护理组合物 |
CN102505495B (zh) * | 2011-11-10 | 2014-01-01 | 浙江传化股份有限公司 | 一种高弹平滑有机硅柔软剂及其制备方法和应用 |
JP2014534359A (ja) | 2011-11-11 | 2014-12-18 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | 布地向上剤 |
WO2013071040A1 (en) | 2011-11-11 | 2013-05-16 | The Procter & Gamble Company | Fabric enhancers |
US9243142B2 (en) | 2011-11-16 | 2016-01-26 | Momentive Performance Materials Inc. | Association product of amino functional hydrophobic polymers with hydrophilic polymers containing acid groups, methods of preparation, and applications for employing the same |
US8742154B2 (en) * | 2011-11-16 | 2014-06-03 | Momentive Performance Materials Inc. | Block ABA silicone polyalkyleneoxicie copolymers, methods of preparation, and applications for employing the same |
CA2860647C (en) | 2012-01-04 | 2022-06-14 | The Procter & Gamble Company | Active containing fibrous structures with multiple regions having differing densities |
US9139802B2 (en) | 2012-01-04 | 2015-09-22 | The Procter & Gamble Company | Active containing fibrous structures with multiple regions |
CN104080902B (zh) | 2012-02-03 | 2018-08-03 | 宝洁公司 | 具有脂肪酶的用于表面处理的组合物和方法 |
CN104220535B (zh) | 2012-03-19 | 2017-03-22 | 美利肯公司 | 羧酸盐染料 |
KR101270376B1 (ko) | 2012-03-20 | 2013-06-05 | (주)세왕섬유 | 편물용 방적사의 린트발생방지 가공방법 |
KR101283626B1 (ko) | 2012-03-29 | 2013-07-08 | 윤강훈 | 3차원 네트워크 구조를 가진 자기 유화형 실리콘 공중합체, 이의 제조 방법 및 실리콘 공중합체를 사용하는 섬유 유연제 |
WO2013148778A2 (en) | 2012-03-29 | 2013-10-03 | The Procter & Gamble Company | Hair conditioning compositions comprising low viscosity silicone polymers |
CN107988181A (zh) | 2012-04-02 | 2018-05-04 | 诺维信公司 | 脂肪酶变体以及编码其的多核苷酸 |
CN102643436B (zh) * | 2012-05-04 | 2014-04-16 | 浙江润禾有机硅新材料有限公司 | 一种超柔软亲水嵌段硅油中间体化合物和制备方法 |
JP2015525248A (ja) | 2012-05-16 | 2015-09-03 | ノボザイムス アクティーゼルスカブ | リパーゼを含む組成物およびその使用方法 |
KR101284152B1 (ko) | 2012-06-20 | 2013-07-17 | 윤강훈 | 흡습성과 자기 유화성이 우수한 아미노 변성 실리콘 공중합체 및 이의 제조 방법 및 실리콘 공중합체를 사용하는 섬유 유연제 |
CN103073568B (zh) * | 2012-07-10 | 2016-07-20 | 上海硅普化学品有限公司 | 1,3-二缩水甘油醚氧基丙基-1,1,3,3四甲基二硅氧烷的制备方法 |
US10246692B2 (en) | 2012-07-12 | 2019-04-02 | Novozymes A/S | Polypeptides having lipase activity and polynucleotides encoding same |
US9187715B2 (en) | 2012-07-19 | 2015-11-17 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions |
ES2572079T3 (es) | 2012-07-19 | 2016-05-30 | Basf Se | Polímero catiónico hidrófobamente modificado |
CN104471046A (zh) | 2012-07-19 | 2015-03-25 | 宝洁公司 | 包含疏水改性的阳离子聚合物的组合物 |
BR112015001130A2 (pt) | 2012-07-19 | 2017-06-27 | Procter & Gamble | composições de limpeza |
EP2877562B1 (en) | 2012-07-26 | 2018-04-25 | The Procter and Gamble Company | Low ph liquid cleaning compositions with enzymes |
US9346023B2 (en) | 2012-08-21 | 2016-05-24 | General Electric Company | Flux enhancing agent for improving composite polyamide reverse osmosis membrane performance |
US9200119B2 (en) | 2012-11-09 | 2015-12-01 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicon-containing zwitterionic linear copolymer composition |
CN102964601B (zh) * | 2012-11-21 | 2014-11-26 | 浙江雀屏纺织化工股份有限公司 | 一种新型嵌段亲水硅油的配方及合成工艺 |
BR112015021683A2 (pt) | 2013-03-05 | 2017-07-18 | Procter & Gamble | composições de açúcar misturadas |
CN105051174B (zh) | 2013-03-21 | 2018-04-03 | 诺维信公司 | 具有脂肪酶活性的多肽和编码它们的多核苷酸 |
DE102013206175A1 (de) | 2013-04-09 | 2014-10-09 | Evonik Industries Ag | Polysiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen im Polyetherteil und Verfahren zu deren Herstellung |
BR112015028666B8 (pt) | 2013-05-14 | 2022-08-09 | Novozymes As | Composição detergente, método para produzir a mesma, método para a limpeza de um objeto e usos da composição |
US9206382B2 (en) | 2013-05-28 | 2015-12-08 | The Procter & Gamble Company | Surface treatment compositions comprising photochromic dyes |
DE102013009636A1 (de) | 2013-06-06 | 2014-12-11 | Acmos Chemie Kg | Trennmittel und dessen Verwendung für die Herstellung von Polyurethan-Formkörpern |
US20160160196A1 (en) | 2013-07-09 | 2016-06-09 | Novozymes A/S | Polypeptides with Lipase Activity And Polynucleotides Encoding Same |
EP2824169A1 (en) | 2013-07-12 | 2015-01-14 | The Procter & Gamble Company | Structured fabric care compositions |
CA2921432A1 (en) | 2013-09-18 | 2015-03-26 | The Procter & Gamble Company | Laundry care composition comprising carboxylate dye |
WO2015042087A1 (en) | 2013-09-18 | 2015-03-26 | The Procter & Gamble Company | Laundry care composition comprising carboxylate dye |
US9834682B2 (en) | 2013-09-18 | 2017-12-05 | Milliken & Company | Laundry care composition comprising carboxylate dye |
EP3047010B1 (en) | 2013-09-18 | 2018-05-09 | The Procter and Gamble Company | Laundry care compositions containing thiophene azo carboxylate dyes |
EP3049050B1 (en) | 2013-09-27 | 2018-10-24 | The Procter and Gamble Company | Hair conditioning compositions comprising low viscosity emulsified silicone polymers |
CN104558618A (zh) * | 2013-10-17 | 2015-04-29 | 苏州联胜化学有限公司 | 一种嵌段改性硅油及其制备方法和应用 |
WO2015059084A1 (de) | 2013-10-21 | 2015-04-30 | Basf Se | Fällungspolymerisation in gegenwart eines tertiären amins und eines anhydrids |
EP3572572B1 (en) | 2013-12-09 | 2021-01-20 | The Procter & Gamble Company | Method for printing a graphic on a fibrous structure |
CN103724368A (zh) * | 2014-01-09 | 2014-04-16 | 嘉兴学院 | 一种氨基聚醚型硅烷化试剂的制备方法 |
EP3097172A1 (en) | 2014-01-22 | 2016-11-30 | The Procter & Gamble Company | Method of treating textile fabrics |
EP3097112B1 (en) | 2014-01-22 | 2020-05-13 | Novozymes A/S | Polypeptides with lipase activity and polynucleotides encoding same |
WO2015112339A1 (en) | 2014-01-22 | 2015-07-30 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment composition |
WO2015112341A1 (en) | 2014-01-22 | 2015-07-30 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment composition |
EP3097174A1 (en) | 2014-01-22 | 2016-11-30 | The Procter & Gamble Company | Method of treating textile fabrics |
EP3521434A1 (en) | 2014-03-12 | 2019-08-07 | Novozymes A/S | Polypeptides with lipase activity and polynucleotides encoding same |
WO2015158237A1 (en) | 2014-04-15 | 2015-10-22 | Novozymes A/S | Polypeptides with lipase activity and polynucleotides encoding same |
US11530374B2 (en) | 2014-05-06 | 2022-12-20 | Milliken & Company | Laundry care compositions |
AR100606A1 (es) | 2014-05-27 | 2016-10-19 | Novozymes As | Variantes de lipasas y polinucleótidos que las codifican |
CN106459937A (zh) | 2014-05-27 | 2017-02-22 | 诺维信公司 | 用于产生脂肪酶的方法 |
EP3160439B1 (en) | 2014-06-27 | 2019-06-26 | The Procter and Gamble Company | Method of frizz reduction |
WO2016004615A1 (en) | 2014-07-11 | 2016-01-14 | The Procter & Gamble Company | Structured particles comprising amphiphilic graft copolymer, and granular laundry detergent comprising thereof |
JP6479959B2 (ja) | 2014-08-27 | 2019-03-06 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | カチオン性ポリマーを含む洗剤組成物 |
EP3186349B1 (en) | 2014-08-27 | 2019-09-25 | The Procter and Gamble Company | Detergent composition comprising a cationic polymer |
JP6400837B2 (ja) | 2014-08-27 | 2018-10-03 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 布地の処理方法 |
US9809782B2 (en) | 2014-08-27 | 2017-11-07 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition comprising a cationic polymer and anionic/nonionic surfactant mixture |
CA2959431C (en) | 2014-09-25 | 2019-10-22 | The Procter & Gamble Company | Fabric care compositions containing a polyetheramine |
WO2016081437A1 (en) | 2014-11-17 | 2016-05-26 | The Procter & Gamble Company | Benefit agent delivery compositions |
MX2017007103A (es) | 2014-12-05 | 2017-08-24 | Novozymes As | Variantes de lipasa y polinucleotidos que las codifican. |
US10266658B2 (en) * | 2015-02-28 | 2019-04-23 | Evonik Degussa Gmbh | OEM textile finishing compositions |
MX2017011308A (es) | 2015-03-03 | 2018-04-11 | Procter & Gamble | Composiciones acondicionadoras para el cabello con microcápsulas. |
MX2017011309A (es) | 2015-03-03 | 2018-01-23 | Procter & Gamble | Composiciones acondicionadoras para el cabello con microcápsulas. |
CN107820515A (zh) | 2015-04-29 | 2018-03-20 | 宝洁公司 | 洗涤剂组合物 |
US20160319224A1 (en) | 2015-04-29 | 2016-11-03 | The Procter & Gamble Company | Method of treating a fabric |
WO2016176296A1 (en) | 2015-04-29 | 2016-11-03 | The Procter & Gamble Company | Method of laundering a fabric |
DK3088502T3 (en) | 2015-04-29 | 2018-08-13 | Procter & Gamble | PROCEDURE FOR TREATING A TEXTILE SUBSTANCE |
CN112143591A (zh) | 2015-04-29 | 2020-12-29 | 宝洁公司 | 处理织物的方法 |
WO2016178668A1 (en) | 2015-05-04 | 2016-11-10 | Milliken & Company | Leuco triphenylmethane colorants as bluing agents in laundry care compositions |
WO2016184944A1 (en) | 2015-05-19 | 2016-11-24 | Novozymes A/S | Odor reduction |
EP3317407B1 (en) | 2015-07-01 | 2021-05-19 | Novozymes A/S | Methods of reducing odor |
CN107969136B (zh) | 2015-07-06 | 2021-12-21 | 诺维信公司 | 脂肪酶变体以及编码它们的多核苷酸 |
US20170015948A1 (en) | 2015-07-16 | 2017-01-19 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions containing a cyclic amine and a silicone |
JP2019502779A (ja) | 2015-11-26 | 2019-01-31 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | プロテアーゼを含む液体洗剤組成物及び封入リパーゼ |
US9730867B2 (en) | 2016-01-06 | 2017-08-15 | The Procter & Gamble Company | Methods of forming a slurry with microcapsules formed from phosphate esters |
CN108474141B (zh) | 2016-01-21 | 2020-11-13 | 宝洁公司 | 包含聚环氧乙烷的纤维元件 |
WO2017182061A1 (en) | 2016-04-19 | 2017-10-26 | Wacker Chemie Ag | Amino-organopolysiloxane and preparation method thereof |
US10982052B2 (en) | 2016-05-10 | 2021-04-20 | Dow Silicones Corporation | Silicone block copolymer having an aminofunctional endblocking group and method for its preparation and use |
US10196593B2 (en) | 2016-06-02 | 2019-02-05 | The Procter & Gamble Company | Laundry treatment particles including silicone |
EP4357453A2 (en) | 2016-07-18 | 2024-04-24 | Novozymes A/S | Lipase variants, polynucleotides encoding same and the use thereof |
CN106381715A (zh) * | 2016-08-30 | 2017-02-08 | 浙江科峰有机硅有限公司 | 一种季铵化改性嵌段聚醚氨基硅油及其制备方法 |
JP2019535857A (ja) | 2016-11-01 | 2019-12-12 | ミリケン・アンド・カンパニーMilliken & Company | 洗濯ケア組成物における青味剤としてのロイコ着色剤 |
CN109890950A (zh) | 2016-11-01 | 2019-06-14 | 宝洁公司 | 衣物洗涤护理组合物中作为上蓝剂的隐色着色剂 |
JP6790257B2 (ja) | 2016-11-01 | 2020-11-25 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーThe Procter & Gamble Company | 洗濯ケア組成物における青味剤としてのロイコ着色剤、その包装、キット及び方法 |
US20180119056A1 (en) | 2016-11-03 | 2018-05-03 | Milliken & Company | Leuco Triphenylmethane Colorants As Bluing Agents in Laundry Care Compositions |
CN107033353A (zh) * | 2017-02-21 | 2017-08-11 | 苏州市邦涔高分子科技有限公司 | 一种柔软剂的制备方法和应用 |
PL3601661T3 (pl) * | 2017-03-21 | 2023-11-27 | Solenis Technologies, L.P. | Skład i sposób wytwarzania papieru krepowanego i papier krepowany powstały tym sposobem |
US11078445B2 (en) | 2017-05-05 | 2021-08-03 | Novozymes A/S | Compositions comprising lipase and sulfite |
JP7317811B2 (ja) | 2017-09-27 | 2023-07-31 | ノボザイムス アクティーゼルスカブ | リパーゼ変異体及びかかるリパーゼ変異体を含むマイクロカプセル組成物 |
EP3694980A1 (en) | 2017-10-12 | 2020-08-19 | The Procter and Gamble Company | Leuco colorants in combination with a second whitening agent as bluing agents in laundry care compositions |
CA3074938A1 (en) | 2017-10-12 | 2019-04-18 | The Procter & Gamble Company | Leuco colorants as bluing agents in laundry care composition |
EP3694973A1 (en) | 2017-10-12 | 2020-08-19 | The Procter & Gamble Company | Leuco colorants as bluing agents in laundry care compositions |
TWI715878B (zh) | 2017-10-12 | 2021-01-11 | 美商美力肯及公司 | 隱色著色劑及組成物 |
US11053392B2 (en) | 2017-11-01 | 2021-07-06 | Milliken & Company | Leuco compounds, colorant compounds, and compositions containing the same |
EP3720954A1 (en) | 2017-12-04 | 2020-10-14 | Novozymes A/S | Lipase variants and polynucleotides encoding same |
EP3749761A1 (en) | 2018-02-08 | 2020-12-16 | Novozymes A/S | Lipases, lipase variants and compositions thereof |
WO2019154955A1 (en) | 2018-02-08 | 2019-08-15 | Novozymes A/S | Lipase variants and compositions thereof |
JP7145967B2 (ja) * | 2018-11-20 | 2022-10-03 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | ブロック変性ポリシロキサンおよびそれから構成される組成物 |
WO2020261192A1 (en) | 2019-06-27 | 2020-12-30 | Wacker Metroark Chemicals Pvt. Ltd. | Hydrophillic silicone made of olefinic unsaturated polyoxyalkylene glycidyl ether, its composition and preparation method thereof |
EP3994255A1 (en) | 2019-07-02 | 2022-05-11 | Novozymes A/S | Lipase variants and compositions thereof |
US11872301B2 (en) | 2019-08-15 | 2024-01-16 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Wetting composition including silicone polymer softening agent and wet wipes including the same |
WO2021037878A1 (en) | 2019-08-27 | 2021-03-04 | Novozymes A/S | Composition comprising a lipase |
EP4211184B1 (de) | 2020-09-09 | 2024-03-13 | Wacker Chemie AG | Verwendung von cyclenarmen derivatisierten aminofunktionellen siliconpolymeren zur behandlung von faserigen substraten |
WO2022093189A1 (en) | 2020-10-27 | 2022-05-05 | Milliken & Company | Compositions comprising leuco compounds and colorants |
JP2023547450A (ja) | 2020-10-29 | 2023-11-10 | ノボザイムス アクティーゼルスカブ | リパーゼ変異体及びそのようなリパーゼ変異体を含む組成物 |
US20230407209A1 (en) | 2020-11-13 | 2023-12-21 | Novozymes A/S | Detergent Composition Comprising a Lipase |
WO2022140505A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-30 | Ecolab Usa Inc. | Soil removal on cotton via treatment in the rinse step for enhanced cleaning in the subsequent wash |
EP4237521A1 (en) | 2020-12-23 | 2023-09-06 | Ecolab USA Inc. | Laundry sour softener with extra stability and additional benefits of laundry fire mitigation and sunscreen removal |
CA3228918A1 (en) | 2021-08-10 | 2023-02-16 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Polyalkylene-oxide-containing compound |
WO2023116569A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Novozymes A/S | Composition comprising a lipase and a booster |
US20230192929A1 (en) | 2021-12-22 | 2023-06-22 | Ecolab Usa Inc. | Compositions comprising multiple charged cationic compounds for soil release |
WO2023247664A2 (en) | 2022-06-24 | 2023-12-28 | Novozymes A/S | Lipase variants and compositions comprising such lipase variants |
WO2024119295A1 (en) | 2022-12-05 | 2024-06-13 | The Procter & Gamble Company | Laundry treatment composition including a polyalkylenecarbonate compound |
WO2024121058A1 (en) | 2022-12-05 | 2024-06-13 | Novozymes A/S | A composition comprising a lipase and a peptide |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL196866A (ja) * | 1954-04-30 | 1900-01-01 | ||
US3620821A (en) * | 1968-09-18 | 1971-11-16 | Union Carbide Corp | Treatment of fibers with siloxane-polyoxyalkylene block copolymers containing methoxysiloxy groups |
US3655420A (en) * | 1970-03-06 | 1972-04-11 | Du Pont | Synthetic organic textile fiber with improved, durable, soft, lubricated feel |
AU1823676A (en) * | 1975-10-13 | 1978-04-06 | Commw Scient Ind Res Org | Treatment of wool with polyorganosiloxanes |
US4283519A (en) * | 1979-12-20 | 1981-08-11 | Union Carbide Corporation | Organosilicone terpolymers |
JPS61200129A (ja) * | 1985-02-28 | 1986-09-04 | Toray Silicone Co Ltd | 新規なオルガノポリシロキサン化合物およびその製造方法 |
US4624998A (en) * | 1985-12-30 | 1986-11-25 | Dow Corning Corporation | Silicone-modified epoxy resins having improved impact resistance |
KR900008464B1 (ko) * | 1986-05-30 | 1990-11-22 | 도시바 실리콘 가부시끼가이샤 | 폴리에테르의 제조방법 및 폴리에테르를 이용한 실온 경화성 조성물 |
JPS6375184A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-05 | 信越化学工業株式会社 | 合成繊維用処理剤 |
DE3705121A1 (de) * | 1987-02-18 | 1988-09-01 | Goldschmidt Ag Th | Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen |
US4910015A (en) * | 1987-10-19 | 1990-03-20 | Massachusetts Institute Of Technology | Surface-active polysiloxanes and drug releasing materials thereof |
FR2648821A1 (ja) * | 1989-06-22 | 1990-12-28 | Rhone Poulenc Chimie | |
US5252233A (en) * | 1990-08-10 | 1993-10-12 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Silicone textile finishes |
AU4387693A (en) * | 1992-06-10 | 1994-01-04 | Alberto-Culver Company | Emulsifier salt compositions for applying silicone oil to hair |
JP3410495B2 (ja) * | 1992-09-30 | 2003-05-26 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 表面塗布剤 |
DE69733519T2 (de) * | 1996-03-04 | 2005-11-03 | General Electric Co. | Blockcopolymere auf basis von silikonen und aminopolyalkylenoxiden |
-
1997
- 1997-03-04 DE DE1997633519 patent/DE69733519T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-04 KR KR1019970707826A patent/KR100593054B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-03-04 US US08/810,408 patent/US5807956A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-04 CA CA 2220104 patent/CA2220104C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-04 WO PCT/US1997/003365 patent/WO1997032917A1/en active IP Right Grant
- 1997-03-04 JP JP53189097A patent/JP3859723B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-04 AU AU20660/97A patent/AU726675B2/en not_active Ceased
- 1997-03-04 BR BR9702105A patent/BR9702105A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-03-04 AT AT97908853T patent/ATE297958T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-03-04 EP EP19970908853 patent/EP0824563B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-06-17 US US09/098,363 patent/US5981681A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020003971A1 (ja) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物及びそれを用いた繊維処理剤 |
KR20210024020A (ko) | 2018-06-28 | 2021-03-04 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 실리콘 조성물 및 그것을 사용한 섬유 처리제 |
WO2022034829A1 (ja) | 2020-08-11 | 2022-02-17 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤 |
KR20230049648A (ko) | 2020-08-11 | 2023-04-13 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 실리콘 에멀션 조성물 및 섬유처리제 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE297958T1 (de) | 2005-07-15 |
KR19990008300A (ko) | 1999-01-25 |
EP0824563A1 (en) | 1998-02-25 |
EP0824563B1 (en) | 2005-06-15 |
DE69733519D1 (de) | 2005-07-21 |
AU726675B2 (en) | 2000-11-16 |
CA2220104A1 (en) | 1997-09-12 |
EP0824563A4 (en) | 1999-05-19 |
CA2220104C (en) | 2002-07-09 |
DE69733519T2 (de) | 2005-11-03 |
JPH11504980A (ja) | 1999-05-11 |
KR100593054B1 (ko) | 2006-09-12 |
US5981681A (en) | 1999-11-09 |
BR9702105A (pt) | 1999-12-28 |
AU2066097A (en) | 1997-09-22 |
US5807956A (en) | 1998-09-15 |
WO1997032917A1 (en) | 1997-09-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3859723B2 (ja) | シリコーンアミノポリアルキレンオキシドブロックコポリマー | |
KR100890982B1 (ko) | 3차 아미노 연결기를 가진 블록, 비-(ab)n 실리콘폴리알킬렌옥시드 공중합체 | |
JP2831409B2 (ja) | 布帛しわ減少および保形用硬化性アミン官能シリコーンを含有するデンプン | |
JP6624783B2 (ja) | シリコーンポリアルキレンオキシドabaブロックコポリマー、製造方法、およびそれを用いる用途 | |
JP2013518930A (ja) | アミノおよび/または第四級アンモニウム基を有する新規の直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリエーテル共重合体およびその使用 | |
EP0539447A1 (en) | Cationic silicones | |
KR101624535B1 (ko) | 낮은 점성도, 높은 분자량의 선형 랜덤-블록 실리콘 폴리알킬렌옥사이드 공중합체들 | |
JPH09296111A (ja) | マイクロエマルジョンおよび繊維処理剤 | |
MXPA97008478A (es) | Copolimeros en bloques de aminopolialquilenoxidode solicona. | |
JPH0770937A (ja) | ポリエステル繊維処理用エマルジョン組成物 | |
JPH0953016A (ja) | 繊維処理剤 | |
JPH0770938A (ja) | ポリエステル繊維製詰め綿用処理剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040304 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20051025 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20051013 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20060125 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20060313 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060425 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060822 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060920 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090929 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090929 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100929 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110929 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110929 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120929 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130929 Year of fee payment: 7 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |