KR19990008300A - 실리콘 아미노폴리알킬렌옥사이드 블록 코폴리머 - Google Patents

실리콘 아미노폴리알킬렌옥사이드 블록 코폴리머 Download PDF

Info

Publication number
KR19990008300A
KR19990008300A KR1019970707826A KR19970707826A KR19990008300A KR 19990008300 A KR19990008300 A KR 19990008300A KR 1019970707826 A KR1019970707826 A KR 1019970707826A KR 19970707826 A KR19970707826 A KR 19970707826A KR 19990008300 A KR19990008300 A KR 19990008300A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
copolymer
substrate
ring
formula
opening
Prior art date
Application number
KR1019970707826A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100593054B1 (ko
Inventor
체크안나
Original Assignee
검 매리 엘
오에스아이 스페셜티즈, 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 검 매리 엘, 오에스아이 스페셜티즈, 인코포레이티드 filed Critical 검 매리 엘
Publication of KR19990008300A publication Critical patent/KR19990008300A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100593054B1 publication Critical patent/KR100593054B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
    • C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/647—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing polyether sequences
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/65—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing epoxy groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/01—Silicones
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

본 발명은 폴리실록산과 아미노-폴리알킬렌옥사이드와의 교대 단위로 된 비-가수분해성, 블록 (AB)nA형 코폴리머 및 이들 코폴리머의 제조방법에 관한 것이다.본 발명은 또한 이들 코폴리머의 유연제로서의 용도, 특히, 시판되는 방오 처리된 직물 기질의 특성을 실질적으로 저하시키지 않으면서, 그러한 직물의 촉감을 개선시키는, 내구성 친수성 직물 유연제로서의 용도도 제공한다. 본 발명의 코폴리머는 폴리실록산, [X(CaH2aO)bR2[(SiO(R1)2]cSi(R1)2R2(OCaH2a)bX]과 폴리알킬렌옥사이드 [YO(CaH2aO)dY]의 교대 단위를 갖는다. (여기서, R1은 독립적으로 C1-4알킬기, 바람직하게는 메틸이고, R2는 2가 유기 부분이며, X 및 Y는 2차 및 3차 아민 및 개환 에폭사이드 중에서 선택된 2가의 유기기로서, 예컨대 X가 개환 에폭사이드이면, Y는 아민이거나 또는 그 반대이며, a는 2 내지 4, 바람직하게는 2 내지 3이고, b는 0 내지 100, d는 0 내지 100, b+d는 1 내지 100, 바람직하게는 10 내지 50이고, c는 1 내지 500, 바람직하게는 10 내지 100임)

Description

실리콘 아미노폴리알킬렌옥사이드 블록 코폴리머
종래 (AB)nA형의 비-가수분해성 실록산-폴리알킬렌옥사이드 코폴리머, 즉, 실록산과 유기기, 대부분 폴리에테르가 교대된 블록 코폴리머가 알려져있다. 이러한 코폴리머의 제조방법은 미국특허 제 4,242,466호에 알려져 있다. 미국특허 제 4,833,225호는 3차 아미노 말단기를 갖는 저분자 디아민과 에폭시 엔드블록된 폴리실록산으로부터 유도된 (AB)nA형 실리콘 폴리쿼트 (polyquats)를 개시하고 있다. 이렇게 얻어진 코폴리머는 폴리쿼터너리로서 그 구조에 폴리알킬렌옥사이드 단위를 함유하고 있지 않다.
미국특허 제 4,102,272호는 섬유재료의 특성을 향상시키는 공정을 개시하고 있는데 이 공정에는 in situ 반응하여 가교된 비성형 네트웍을 형성하는, 에폭시 변형된 폴리유기실록산과 2개 이상의 1차 및/또는 2차 아미노기를 갖는 폴리아민 조성물로 이 물질들을 처리한다. 네트웍 형성은 소망되는 수축 방지 및/또는 드라이 클리닝에 대한 내구성을 달성하기 위한 필수적인 사항이다.
SCOTCHGARDTMFC-248 (3M)과 같은 형광화학품들도 방직제품의 오염을 완화하는 효과적인 처리수단인 것으로 알려져있다. 그러나, 특히, 내구성 프레스 마감처리가 병행된, SCOTCHGARDTMFC-248 처리 직물은 매우 까칠가칠해져서 착용감이 나빠진다. 비록 SCOTCHGARDTMFC-248 제품 회부에 따른 손질이 바람직하기는 하지만, 폴리실록산들은 형광화학품의 성능에 심각한 영향을 미치는 것으로 믿어진다.
발명의 요약
본 발명은 폴리실록산과아미노-폴리알킬렌옥사이드의 교대 단위로 이루어진 비-가수분해성 블록 (AB)nA형 코폴리머에 관한 것으로, 본 발명에 따라 이들 코폴리머의 제조방법도 제공된다. 또한, 이들 코폴리머의 유연제, 특히 내구성, 친수성 섬유 유연제로서의 이들의 용도도 제공되는데, 이러한 이용에 따라 상용 방오 마감 처리된 방직제품의 촉감을 방오 특성의 저하 없이 개선시킬 수 있다. 기타 용도로는 직물 또는 부직물과 같은 비교성 소수성 기질을 처리하여 이들에 항구 유연성과 친수성을 부여하는 것을 들 수 있다. 기타 용도에로는 이들 코폴리머를 함유하는 신체용 조성물 (personal care formulation), 및 이들 코폴리머로 처리된 기질이 포함된다.
본 발명은 실리콘 아미노폴리알킬렌옥사이드 블록 코폴리머 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 1996년 3월 4일자 미국특허출원 제 60/012,732호를 우선권 주장한 출원이다.
A. 코폴리머 구조
본 발명의 코폴리머는 폴리실록산 [X(CaH2aO)bR2[(SiO(R1)2]cSi(R1)2-R2(OCaH2a)bX] 및 폴리알킬렌옥사이드 [YO(CaH2aO)dY] (식 중, R1은 C1-4알킬, 바람직하게는 메틸이고, R2는 2가 유기 부분이며, X 및 Y는 2차 또는 3차 아민 및 개환 에폭사이드 중에서 선택되며, 예컨대 X가 개환 에폭사이드이면, Y는 아민이거나 또는 그 반대이며, a는 2 내지 4, 바람직하게는 2 내지 3이고, b는 0 내지 100, d는 0 내지 100, (b+d)는 1 내지 100, 바람직하게는 10 내지 50,이고 c는 1 내지 500, 바람직하게는 10 내지 100이다.) 반복 단위의 총 수는 고점도 물질의 조작 가능성 측면에 의해서만 한정되는데, 이는, 단위 수가 증가함에 따라, 점도가 증가하지만, 실제로는 각 단위가 2개 이상 존재하여야 하고, 1,000 개 단위까지 존재할 수 있기 때문이다. 아민을 함유하는 단위는 코폴리머의 말단 단위, (AB)nA의 A인 것이 바람직하다.
개환 에폭사이드는 X 또는 Y로 표시되며, 지방족, 시클로지방족일 수 있고 방향족 고리를 함유할수 있다. 이들은 또한 히드록시기를 함유하며 에테르 결합을 함유할 수도 있다. 바람직하게는 개환 에폭사이드가 다음으로부터 선택되는 것이 좋다:
-CH2CH(OH)(CH2)vCH(OH)CH2-, CH[CH2OH](CH2)vCH[CH2OH]-,
-CH2CH(OH)(CH2)vCH[CH2OH]-, -(CH2)v-OCH2CH(OH)CH2-, -(CH2)vOCH2CH(CH2[OH])-
(여기서 v는 2 내지 6이다). 한편, 개환 에폭사이드는 다음 에폭시시클로헥실 알킬렌기, ω-(3,4-에폭시시클로헥실)알킬렌, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸렌, β-(3,4-에폭시시클로헥실)-β-메틸에틸렌, 및 β-(3,4-에폭시-4-메틸시클로헥실)-β-메틸에틸렌 중에서 유도될 수 있다.
X 또는 Y로 표시되는 아민은 2차 또는 3차 아민이다. 더욱 구체적으로는, 아민은 -R4N(R3)(R4)g-로서, 여기서 R3는 탄소원자 1 내지 4개의 알킬기 또는 수소이고, 가장 바람직하게는 메틸이며, R4는 알킬렌, 시클로지방족 알킬렌 또는 아르알킬렌기이고, 이것은 헤테로원자를 함유할 수 있으며, 특히 탄소원자를 10개 미만 갖는 알킬렌인 것이 바람직하고, g는 0 또는 1이다.
R2는 히드록시 치환될 수 있고/또는 에테르 결합을 가질 수 있는, 하나 이상의 탄소를 갖는 2가 탄화수소기이다. 탄소원자를 10개 미만으로 함유하는 것이 바람직하다. 특정의 (AB)nA 분자에 있어서, 각각의 R1, R2, R3및 R4는 같거나 다를 수 있다.
(CaH2aO) 또는 (OCaH2a)로 표시되는 폴리옥시알킬렌 블록은 랜덤 또는 블록 형식으로 에틸렌 옥사이드 (a=2), 프로필렌 옥사이드 (a=3) 및 부틸렌 옥사이드 (a=4)로 될 수 있다. 이러한 옥사이드들 간의 비율은 특히 중요한 것은 아니며, 결과적인 코폴리머의 소망되는 용해도 변수에 따라 적절히 조정될 수 있다.
코폴리머의 분자량은 에폭시 성분 대 아미노 성분의 몰 비율을 조정하고, 폴리실록산 블록 내의 실록시기의 수와 옥시알킬렌 단위의 수를 변화시킴으로써 변화시킬 수 있다. 유연성 및 내구성과 같이 특정 용도에 필수적인 특성들이 폴리머의 분자량에 의존하기 때문에 고분자량의 물질을 생산하는 것이 중요하기는 하지만, 비-가교성 구조, 즉 오직 선형 분자만을 생산하는 것도 필수적이다.
코폴리머의 특성을 조절하는 또 다른 중요한 인자는 분자 내에 있어서 실리콘의 상대적 함량, 즉, c 값과 (b+d) 값이다. 실리콘 함량의 높은 코폴리머일수록 대개 소수성이 더 크기 때문에, 물에 덜 용해되고 보다 높은 유연성을 부여한다. 바람직한 c 대 (b+d)의 비율은 10:1, 가장 바람직하게는 2:1이다.
말단기가 개환 에폭사이드인 경우 코폴리머는 수소로 종결된다. 말단기가 본문에서 설명된 바와 같은 아민인 경우, 코폴리머는 1차 또는 2차 아민기로 종결된다.
특히 바람직한 코폴리머는 다음 식으로 나타낼 수 있다:
HN(R3)(CaH2aO)bCH(CH3)CH2N(R3)[CH2CH(OH)CH2O(CH2)3(SiO(R1)2)cSi(R1)2(CH2)3OCH2-CH(OH)CH2-N(R3)(CaH2aO)bCH2CH(CH3)N(R3)]yH
y는 2 이상으로서, 기술적으로 가능한 고점도 조성물 제조 범위에 따라 상향될 수 있으므로, 화학식 I의 b 및 c의 값에 따라 2 내지 약 1,000의 범위에서 선택될 수 있다.
B. 제조방법
본 발명 화합물은 Q(CaH2aO)bR2[(SiO(R1)2]cSi(R1)2R2(OCaH2a)bQ와 폴리알킬렌옥사이드 [ZO(CbH2bO)dZ]의 두가지를 반응시킴으로써 제조되는데, 이들은 Q와 Z가 1차 또는 2차 아민 또는 에폭사이드 함유기인 것으로 제외하고 상술한 바 있는 화학식과 동일하며, 단, Q가 아민을 함유하면, Z는 에폭사이드이고, 그 반대이기도 하다. 이들은 기술분야에 잘 알려진대로 제조하거나, 또는 시판된다.
대표적인 공정예로서, 에컨대 헥사클로로플라틴산과 같은 히드로실릴화 촉매 존재 하에, 높은 온도에서, 일반식 H(SiO(R1)2)xSi(R1)2H의 α,ω-히드로겐폴리실록산을 알릴 글리시딜 에테르와 같이 말단 올레핀 결합을 갖는 불포화 에폭사이드와 반응시켜 에폭시 엔드블록된 폴리실록산을 생산하는 것을 들 수 있다. 이러한 공정은 미국특허 제 3,761,444호 또는 영국특허 제 1,213,779호와 같이 기술분야에 잘 알려져 있다. 말단 올레핀기를 갖는 적절한 에폭사이드의 예로는 다음을 들 수 있다:
제 2 단계에서는, 에폭시 엔드블록된 폴리실록산을 1차 또는 2차 아미노기로 종결된 폴리알킬렌옥사이드와 반응시킨다. 이러한 아미노폴리알킬렌옥사이드는 Huntsman Co. 제품인 JEFFAMINETMED-900 및 JEFFAMINETMED-200로 표시되며, 다음의 화학식 II의 구조를 갖는다:
H2NCH(CH3)CH2(OCaH2a)bOCH2CH(CH3)NH2
반응은 알코올 또는 알코올과 물의 혼합물과 같은 적절한 용매 중에서 환류 하에 수행한다. 일반적으로, 에폭시 엔드블록된 폴리실록산을 반응 용매 중 아민 용액에 첨가한다.
마찬가지로, αω-히드로겐실록산은 기술분야에 잘 알려진 바와 같이 알릴 개시 에폭시 종결 폴리옥시알킬렌 옥사이드를 이용하여 히드로실릴화시킬 수 있다. 상기 에폭시 종결 조성물은 이어서 디아민 (예컨대 에틸렌 디아민, 1,6-디아미노헥산, 피페라진)과 반응시켜 폴리에테르 실록산 단위들을 함께 연결시킬 수 있다. 본 발명의 화합물들을 제조하는 기타 방법들은 당업자들에게 자명하다.
실제 목적에서는 아민 함유 화합물을 1 내지 30%, 바람직하게는 1 내지 10% 과량 사용하여 반응을 수행한다. 코폴리머 제조에 과량의 아민이 사용되고, 대부분의 말단기가 아민일 것으로 예상됨에도 불구하고, 폴리실록산 상의 에폭시 말단기는 용매, 물 또는 알코올과 부반응을 수행하여 상응하는 디올 또는 에테르 알코올을 형성할 수 있다.
반응 후, 코폴리머 용액은 아세트산, 구연산 또는 타르타르산과 같은 Bronstedt산의 직접 첨가에 의해 중화시키고 물, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 및 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르와 같은 비-인화성 용매로 용매를 교환시킬 수 있다. 대기압 또는 감압 하에 용매를 증류시킴으로써 반응 생성물을 분리할 수 있으며; 분자량 및 코폴리머의 에틸렌 옥사이드 함량에 따라 이는 점성 오일 또는 왁스일 수 있다.
C. 코폴리머의 용도
본 발명의 코폴리머는 기질, 특히 섬유, 모발 및 직물과 같은 기질, 특히 형광화학품이 혼입된 방오 조성물에 있어서 주로 유연제로서 이용하는데 그 주목적이 있다. 본 발명의 코폴리머는 사용의 간편성을 위해 단독으로 이용할 수 있지만, 디체로 적절한 액상 매질에 유화, 용해 또는 분산되어 기질에 적용된다. 바람직하게는, 본 발명의 코폴리머는 수성 용액, 유제 또는 현탁제로부터 기질에 적용된다. 이들은 또한 이소프로판올과 같은 비수성 용매, 또는 코폴리머가 섞일 수 있는 액체 중의 용액으로서 적용될 수 있다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 코폴리머는 수성 분산액으로서 기질에 적용되는 것이 좋다.
코폴리머의 수성 유제는 비이온 계면활성제와 같은 한가지 이상의 유화제와 코폴리머를 결합시켜 물로 적절한 농도가 될 때까지 희석함으로써 제조한다. 이러한 유제에 흔히 사용되는 비이온 계면활성제로는 예컨대 Union Carbide Chemicals and Plastics Co., Inc.사 제품인 TERGITOLTM계면활성제를 들 수 있다.
코폴리머의 안정한 수성 분산제는 예컨대, 이소프로판올, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 및 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르와 같은 물과 섞일 수 있는 용매 중 코폴리머 용액을 물과 직접 혼합하여 소망되는 코폴리머 수준을 얻음으로써 제조한다.
이렇게 제조된 분산제, 유제 또는 용액은 분무, 함침 또는 키스 롤 적용 또는 섬유, 모발 또는 직물 처리에 흔히 이용되는 방법에 따라 기질 상에 적용시킬 수 있다. 본 발명의 코폴리머로 처리될 수 있는 기질에는 모발, 면, 실크, 아마, 셀룰로스, 종이 (티슈 페이퍼 포함) 및 울과 같은 천염 섬유; 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리아크릴로니트릴, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 폴리우레탄과 같은 합성 섬유; 및 유리 섬유나 탄소 섬유와 같은 무기 섬유가 포함된다. 본 발명의 코폴리머로 처리될 수 있는 직물 기질로는 상술한 섬유 물질이나 그의 혼합물로부터 제조된 직물을 들 수 있다.
일반적으로 건조 기질 중량에 대해 코폴리머를 5% 이하, 바람직하게는 0.25 내지 2.5%의 양으로 하여 피부, 모발, 섬유 또는 직물과 같은 기질 위에 적용한다. 부가적인 게면활성제, 경화성 수지, 방부제, 염료, 착색제, 조성보조제 및/또는 과불화 방오 마감제 (perfluorinated stain/soil finishes)와 같은 모발이나 섬유 기질에 흔히 사용되는 기타 임의의 첨가제를 본 발명의 코폴리머와 함께 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 [AB]nA 코폴리머를 포함하는 조성물을 세제, 인체용 세정제, 비누, 로션, 크림, 면도크림, 모발용 스프레이, 콘디셔너, 샴푸, 탈취제, 보습제, 및 자외선차단제와 같은 신체용 조성물에 사용할 수 있다.
본 발명의 코폴리머는 한가지 이상의 음이온 계면활성제, 한가지 이상의 양성 계면활성제, 한가지 이상의 비이온 계면활성제 및/또는 농후제와 함께 이들 또는 기타 제품 조성에 이용될 수 있다.
적절한 음이온 계면활성제에는 설포네이드 (sulfonayed) 또는 황산화 알킬, 아르알킬 및 알크아릴 비이온 화합물; 알킬 석시네이트; 알킬 설포석시네이트; 및 N-알마노일 사르코시네이트가 포함된다. 바람직한 것으로는 알크아릴 설포네이트의 소듐, 마그네슘, 암모늄, 및 모노-, 디- 및 트리에탄올아민염을 들 수 있다. 알킬기는 바람직하게는 8 내지 22개의 탄소원자를 함유하는 것이 좋다. 설페이트 에테르는 1 내지 10개의 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드 단위를 함유하는 것이 좋다. 바람직한 음이온 계면활성제의 예로는 소듐 라우릴 설페이트, 소듐 라우릴 에테르 설페이트, 암모늄 라우릴 설페이트, 트리에탄올아민 라우릴 설페이트, 소듐 C14-16 올레핀 설포네이트, 암모늄 파레스-25 설페이트 (ammonium pareth-25 sulfate), 소듐 미리스틸 에테르 설페이트, 암모늄 라우릴 에테르 설페이트, 디소듐 모노올리아미드-설포석시네이트, 암모늄 라우릴 설포석시네이트, 소듐 도데실벤젠 설포네이트, 트리에탄올아민 도데실벤젠 설포네이트 및 소듐 N-라우로일 사르코시네이트를 들 수 있다.
본 발명의 코폴리머와 함께 사용될 수 있는 양성 계면활성제에는 코코암포카르복실글리시네이트, 코코암포카르복시프로피오네이트, 코코베타인, N-코코아미도프로필디메틸글리신 및 N-라우릴-N'-카르복시메틸-N'-(2-히드록시에틸)에틸렌디아민 뿐 아니라 CTFA 사전에서 신체용으로서 융용한 것으로 알려진 설테인 (sultain) 및 베타인 (betaine) 화합물이 포함된다.
본 발명의 코폴리머와 함께 사용될 수 있는 유용한 비이온 계면호라성제에는 지방산 모노- 및 디알칸올아미드가 포함되는데, 여기에서는 지방 부분이 바람직하게는 10 - 21개의 탄소원자와, N-알킬아민 옥사이드와 같이 아민 옥사이드를 함유하는 것이 좋다.
전형적인 샴푸 조성으로 약 3 내지 30 중량%의 음이온 및/또는 양성 계면활성제 성분, 0.1 내지 10 중량%의 비이온 계면활성제 성분과 함께 0.1 내지 20 중량%의 한가지 이상의 본 발명의 코폴리머, 및 물로 된 것을 들 수 있으며, 바람직하게는 대략 0.1 내지 5 중량%의 농후제 (농후제의 예로서 소듐 알지네이트, 아라비아검, 폴리옥시에틸렌, 구아검, 히드록시프로필 구아검, 메틸 셀롤루소, 메틸히드록시프로필 셀룰로스, 및 히드록시프로필셀룰로스와 같은 셀룰로식, 히드록시에틸아밀로스, 로커스트 빈 검, 및 다당류와 같은 전분 유도체를 들 수 있다)도 함유하는 것이 좋다.
본 발명의 코폴리머의 제조방법의 합성 공정과 그의 용도를 다음 실시예를 통해 설명하나, 본 발명의 범위가 이들로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
본 발명의 (AB)nA 코폴리머의 제조
교반기, 부가 깔때기 및 환류 응축기가 구비된 1L 들이 4구 플라스크 중에서 화학식 HSi(CH3)2O[Si(CH3)2O]pSi(CH3)2H을 갖는 α,ω-히드로겐실록산 (표 1에 제시된 바와 같이 에폭사이드의 몰 과량에 해당하는 양으로 제공됨)을 80℃까지 가열하였다. 클로로플라틴산 (Pt로서 5 내지 100 ppm)을 포트에 첨가한 후 80℃에서 알릴 글리시딜 에테르를 서서히 첨가하기 시작하였다. SiH가 검색되지 않을 때까지 80 내지 90℃로 온도를 유지하였다. 과량의 알릴 글리시딜 에테르를 50 mmHg 및 120℃에서 진공 스트립시켜 제거하고; 얻어진 에폭시 엔드블록된 유동액을 그의 에폭시 당량 중량에 의해 특징화시켰다.
에폭시엔드블록된 폴리실록산의 제조시 사용량
P SiH양 (g) 알릴 글리시딜에테르 양 (g) 에폭시 액의표시 에폭시 당량중량 (g)
20 500 91.7 A-20 781.3
50 500 31.2 A-50 2127
75 500 21.0 A-75 3030
100 500 15.9 A-100 3703
150 500 11.2 A-150 4761
제 2단계에서, 아미노폴리알킬렌옥사이드 (5%몰 과량)[JEFFAMINETMED-900은 상기 화학식 II에서 a=2.5, b=15.5인 것이고 JEFFAMINTMED 2001은 상기 화학식 II에서 a=2.5, b=40.5인 것임]를 표 2에 나타낸 양으로 첨가하고 최종 코폴리머의 50% 용액을 만드는데 충분한 양의 2-프로판올을 교반기, 부가 깔때기, 환류 응축기 및 온도계가 구비된 1L 들이 4구 플라스크네 채웠다. 반응 혼합물의 온도계를 80℃로 조정하고 α,ω-디에폭시실록산을 부가 깔때기로부터 1 - 2 시간 간격으로 3회로 나누어 첨가하였다. 에폭시 관능기가 모두 소비된 것으로 적정될 때 반응을 종결시켰다.
(AB)nA 코폴리머 제조시 사용량
출발에폭시 액 에폭시 실리콘양 (g) JEFFAMINETMED-900 (g) JEFFAMINETMED-2001 (g) 코폴리머의표시
A-20 50 30.5 AB-20-18
A-20 50 69.8 AB-20-43
A-50 100 30.0 AB-50-18
A-50 100 61.0 AB-50-43
A-75 200 75.5 AB-75-43
A-100 300 40.1 AB-100-18
A-100 300 94.5 AB-100-43
A-150 200 49.0 AB-150-43
실시예 2
(AB)nA 코폴리머의 유연 특성 시험
이 실시예에서의 시험 직물과 시험 절차는 다음과 같았다:
시험 절차
·ASTM 법 D-1776-79에 따라, 시험을 위한 직물을 조건화하고
·AATCC 법 79-1992에 따른, 표백 직물의 흡수도를 측정하며
·핸드 패널에 의해 유연성을 평가하여 시험된 직물을 가장 부드러운 것부터 가장 딱딱한 것까지 등급을 매긴다 (가장 부드러운 것을 1로 함).
본 발명의 선택된 코폴리머 (이소프로판올 중의 용액으로서), MAGNASOFTTMPLUS (대조군, 코네티컷, 댄버리 소재의 OSi Specialties, Inc.사 제품의 시판중인 최상급 아미노 유연제) 및 MAGNASOFTTMHSSD (대조군, OSi Specialties사 제품의 부속 폴리알킬렌옥사이드와 아미노기가 달린 친수성 유연제)를 패드 배쓰로부터 100% 면 위에 적용시켰다. 내구성 압축 수지 (메틸화된 디메틸올디히드록시에틸렌 우레아, 시판품임)와 경화 촉매 (마그네슘 클로라이드)를 모든 처리에 이용하여 일반적인 직물 마무리 절차를 모의시험하였다. 마무리 조성물 중의 유연제의 농도는 직물 상의 유효 첨가농도가 1%가 되게 하는 양이었으며; 경화 조건은 171℃에서 1.5분이었다. 유연성 및 흡수성 데이타를 표 3에 요약하였다.
유연성 등급 및 적심성 (wettability)
유연제 유연성 등급 적심 시간 (초)
AB-150-43 3 3.5
AB-100-43 2 4.0
AB-75-43 4 7.0
MAGNASOFTTMPlus 1 66.0
MAGNASOFTTMHSSD 5 1.0
1반사율 값이 높을수록 직물이 더 흰 것임2등급이 낮을수록 직물이 더 부드러운 것임
표 3은 내구성 압축 수지 존재 하에서, (AB)nA 코폴리머가 MAGNASOFTTMHSSD 실리콘보다 더 뛰어난 유연 특성과 MAGNASOFTTMPLUS 실리콘보다 더 뛰어난 적심 특성을 부여함을 입증하는 것이다.
실시예 3
모발 콘디셔닝 특성 시험
병렬 대조 시험에서, 사람 모발의 절반은 대조군 샴푸로, 다른 절반은 본 발명 생성물을 함유하는 콘디셔닝 샴푸로 세정하였다. 빗질의 용이성, 외관 및 나부낌성 등의 데이타를 표 4에 요약하였다.
샴푸 제제
대조군 샴푸 콘디셔닝 샴푸
(중량%) (중량%)
암모늄 라우릴 설페이트, 28% 35.0 35.0
라우라미드 DEA 3.0 3.0
PEG-120 메틸 글루코스 디올리에이트 2.0 2.0
Glucarnate DOE-120a
AB-100-43 (디프로필렌 글리콜 중 25%) 12.0
구연산, 무수물 0.4 0.4
코카미도프로필 베타인, 35% 10.0 10.0
디메티콘 코폴리올, 2.5 2.5
SILWETTM계면활성제 L-7657b
탈이온수 qs qs
방부제 qs qs
a: Amerchol
b: OSi Specialties, Inc.
절차: 물과 암모늄 라우릴 설페이트를 혼합하였다. 이 용액을 45℃로 가열하고 나머지 성분을 상기 순서대로 첨가하였다. 이 때 각각의 성분이 녹을 때까지 기다린 후에, 다음 성분을 첨가하였다. 제제를 실온으로 냉각한 후에 방부제를 첨가하였다.
코폴리머 AB-100-43으로 처리된 모발 특성
처리 유형 빗질 용이성젖었을 때(인치) 빗질 용이성건조했을 때(인치) 나부낌 성(인치) 외관
대조군 2.7 5.0 10.0 부드럽고 무딤.
콘디셔닝 샴푸 4.8 9.0 5.0 비단결처럼매끄럽고 윤기 있음
콘대셔닝 샴푸로 세발된 모발은 젖었을 때와 건조했을 때의 빗질성이 개선되었고, 정전기는 감소되고, 더 윤기 있는 것으로 나타났다.
실시예 4
방오제와의 병용시 (AB)nA 코폴리머 시험
이 실시예에서 사용된 방오제, 시험 직물 및 시험 절차는 다음과 같았다:
·불화탄소 방오제 - SCOTCHGARDTMFC-248 불화탄소, 30% 수성 분산제 (3M)
·직물 표시 (시험 직물 회사, Middlesex NJ)-Bleached Cotton Interlock Knit, Style 460; 65/3S Polyester Cotton Bleached Broadcloth, Style 7409
시험 공정
·오염 제거: 유성 오염 제거 AATCC 법 130-1990
·시험을 위한 직물 콘디셔닝, ASTM 법 D-1776-79
·표백 직물의 반사율, 청색도 및 백색도, AATCC 법 110-1979
·핸드 패널에 의해 유연성을 평가하고 시험된 직물을 가장 부드러운 것부터 가장 딱딱한 것까지 등급을 매겼다 (가장 부드러운 것을 1로 함)
본 발명의 코폴리머, MAGNASOFTTMPLUS (대조군, 시판중인 최상급 아미노 유연제) 및 MAGNASOFTTMHSSD (대조군, 부속 폴리알킬렌옥사이드와 아미노기를 갖는 친수성 유연제) 실리콘을 100% 순면 니트와 100% 순면 직물에, SCOTCHGARDTMFC-248과 함께 패딩시켰다. 내구성 압축 수지 (메틸화 디메틸올디히드록시에틸렌우레아, 시함품임)과 경화 수지 (마그네슘 클로라이드)를 모든 시험에 사용하여 통상적인 직물 마무리 공정을 모의시험하였다. 마무리 조성물 중 유연제와 방오제의 농도는 직물 상의 유효 농도가 0.5% (BOWF)가 되도록 하였으며; 경화 조건은 171℃에서 1.5분간으로 하였다.
처리된 직물의 백색도는 Hunter Lab.사의 분광색도계를 이용하여 측정하였다.
코폴리머와 대조군 유연제로 처리된 직물의 반사율 및 유연성 데이타
마 감 100% 순면 니트
반사율1 유연성 등급2
AB-20-18 63.8 5
AB-20-43 73.2 9
AB-50-18 65.9 8
AB-75-43 68.6 1
AB-100-18 71.0 6
AB-100-43 71.1 2
AB-150-43 72.0 3
MAGNASOFTTMPLUS (대조군) 69.8 4
MAGNASOFTTMHSSD (대조군) 75.7 6
실리콘 무첨가 72.9 10
1값이 높을수록 직물이 더 희다2값이 낮을수록 직물이 더 부드럽다
표 5에 수록된 데이타에 기초해서, 본 발명의 모든 코폴리머들은 직물을 탈색시키지 않고, 퍼플루오로 방오 마감제로 처리된 직물의 hand를 개선시켰다.
처리된 직물을 ASTM 130-1990에 따라, 더러운 모터 오일, 미네랄 오일, 옥수수유로 더럽힌 다음 1회 세척한 후 평가하였다. 더러운 모터 오일 오염에 대한 방오 등급을 표 6에 나타내었다.
(AB)nA 코폴리머와 대조군 유연제의 병용시 Scotchgard로 처리된 직물의 방오 등급
마무리 방오 등급1100% 순면 니트 방오 등급65/35 폴리에스테르 면
AB-20-18 3.0 3.75
AB-20-43 3.5 3.5
AB-50-18 3.5 3.75
AB-75-43 3.0 3.5
AB-100-18 3.5 4.0
AB-100-43 2.5 3.75
AB-20-18 3.0 3.5
MAGNASOFTTMPLUS 1.5 1.5
MAGNASOFTTMHSSD 2.5 3.5
실리콘 무첨가 3.75 3.75
1방오 등급 : 1 = 가장 잘 보임; 5 = 보이지 않음
표 6에 나타난 바와 같이, 본 발명의 코폴리머는 종래의 소수성 유연제와 달리, 퍼플루오로 화학품의 성능에 단지 최소의 영향만을 미치므로, 마무리용 유연제로서 효과적이다.
실시예 5
훼이셜 티슈의 유연성 및 젖음성에 대한 (AB)nA 코폴리머 시험
표 7에 나타낸 본 발명의 코폴리머의 수용액 또는 분산제를, 티슈를 공기 건조 시킨 후에 2.0 중량%의 실리콘 고체가 존재할 수 있도록, 통상적인 3겹 훼이셜 티슈의 양면에 분무 적용하였다. 5명의 패널리스들이 블라인드 샘플 (대조군 포함)을 평가하고, 각 샘플의 평균 등급을 표 7에 기록하였다. 등급은 1 (가장 부드러움) 내지 14 (가장 딱딱함)였다. 또한, 젖음성을 AATCC 테스트 프로토콜 79-1995에 따라 시험하였다.
3겹 훼이셜 티슈에 있어서의 (AB)nA 코폴리머의 평가
시험된 생성물 젖음성, sec. 유연성 등급
AB-20-43 4 4.4
AB-100-43 180 5.6
AB-20-18 4 3.4
AB-50-43 15 8.6
AB-50-18 14 3.8
시판되는 실리콘 유연제 2 12.3
물 (대조군) 1 14
시험된 본 발명에 따른 모든 물질들은 시판 제품에 비해, 탁월한 유연 특성을 나타내었으며 젖음 특성도 가장 우수한 것으로 나타났다.
실시예 6
부직 폴리프로필렌에 있어서의 (AB)nA 코폴리머의 친수 내구성
본 발명 코폴리머의 또 다른 용도는 부직 폴리프로필렌과 같은 일반적으로 소수성인 기질에 표면 적용되어, 기질의 젖음성을 증가시키는 것이다. 이러한 목적에 사용되는 생성물은 기질에 수성 액체가 적용될 때 기질로부터 씻겨져 나가지 않도록 저항성을 가져야만 한다. 씻겨지지 않도록 하는 표면 처리성으 평가하는 한가지 확립된 기술은 생성물을 적용시킨 다음, 수용액으로 반복 처리 (손상)하여, 각 손상 후, 기질에 잔류하는 생성물의 양을 측정하는 것이다. 본 실시예에서는 이 기술을 이용하였다.
표 8에 표시된 본 발명의 (AB)nA 코폴리머의 수용액 또는 분산액을 제조하고, 100% 폴리프로필렌 (0.65 oz/yd2) 부직물의 한쪽 면에 공기 건조 후, 부직포 상에 0.5% 실리콘 고체가 잔류하도록 이를 분무 적용하였다. 샘플과 대조군을 EDANA Test Method 150.3-96 (Liquid Strike Through Time)을 이용하여 반복 손상 (0.9% NaCl 수용액 사용)에 대한 친수 내구성을 평가하였다. 결과를 표 8에 요약하였다. 반복되는 손상 후에도, 젖음성을 계속 부여하는 것이 목적이니만큼, 기질을 적시는데 필요한 시간이 짧게 나타날수록 바람직하고, 따라서, 기질 상에 잔류하는 생성물의 비율이 높을수록 바람직하다.
100% 폴리프로필렌 부직포에 있어서의 (AB)nA 코폴리머의 평가
각 손상 후 기질을 적시는데 필요한 시간 (초)
손상 횟수 1 2 3 4 5
시험된 생성물:
AB-20-18 14.6 9.9 11.1 12.1 11.3
실리콘 코폴리머w/부속 폴리알콕시사슬 (대조군) 2.8 4.0 43.1 67.7 93.2
AB-20-43 42 32 30.4 15.0 23.1
미처리 180 180 180 180 180
표 8의 데이타는 본 발명의 코폴리머가 부속 폴리알킬렌옥사이드 부사슬을 갖는 종래의 실리콘 코폴리머 보다, 반복된 손상 후에도 친수적으로 더 내구적임을 보여준다.

Claims (21)

  1. 다음 화학식 1의 폴리실록산과 화학식 2의 폴리알킬렌옥사이드의 교대 단위로 된 코폴리머.
    [X(CaH2aO)bR2[(SiO(R1)2]cSi(R1)2R2(OCaH2a)bX]
    [YO(CaH2aO)dY]
    (식들 중, R1은 독립적으로 C1-4알킬기, R2는 2가 유기 부분이며, X 및 Y는 2차 및 3차 아민 및 개환 에폭사이드 중에서 선택된 2가의 유기기로서, 예컨대 X가 개환 에폭사이드이면, Y는 아민이거나 또는 그 반대이며, a는 2 내지 4, b는 0 내지 100, d는 0 내지 100, (b+d)는 1 내지 100, c는 1 내지 500임)
  2. 제 1항에 있어서, 상기 2차 및 3차 아민이 -R4N(R3)(R4)g-에 해당하는 것인 코폴리머 (여기서 R3는 탄소원자 1 내지 4개의 알킬기이거나 수소이며, R4는 헤테로원자를 포함할 수 있는 아르알키렌기, 알킬렌, 또는 시클로지방족 알킬렌이고 g는 0 또는 1임)
  3. 제 1항에 있어서, X가 2차 또는 3차 아민이고 Y는 개환 에폭사이드인 코폴리머.
  4. 제 1항에 있어서, Y는 2차 또는 3차 아민이고 X는 개환 에폭사이드인 코폴리머.
  5. 제 1항에 있어서, (AB)nA 형인 코폴리머 (여기서 A는 2차 또는 3차 아민으로 종결된 화학식 1의 단위를 나타내고, B는 개환 에폭사이드로 종결된 화학식 2의 단위를 나타내며, n은 2 내지 1,0000임).
  6. 제 1항에 있어서, (AB)nA 형인 코폴리머 (여기서 A는 2차 또는 3차 아민으로 종결된 화학식 2의 단위를 나타내고, B는 개환 에폭사이드로 종결된 화학식 1의 단위를 나타내며, n은 2 내지 1,0000임).
  7. 제 1항에 있어서, a가 2 또는 3인 코폴리머.
  8. 제 1항에 있어서, (a+b)가 10 내지 50인 코폴리머.
  9. 제 1항에 있어서, R1이 메틸인 코폴리머.
  10. 제 1항에 있어서, c 대 (b+d)의 비율이 10 : 1 내지 1 : 10인 코폴리머.
  11. 제 1항에 있어서, 개환 에폭사이드가 -CH2CH(OH)(CH2)vCH(OH)CH2-, CH{CH2OH}(CH2)vCH{CH2OH}-, -CH2CH(OH)(CH2)vCH{CH2OH}-, -(CH2)v-OCH2CH(OH)CH2-; 및 -(CH2)vOCH2CH(CH2{OH})- (여기서 v는 2 내지 6이다) 및, ω-(3,4-에폭시시클로헥실)알킬렌, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸렌, β-(3,4-에폭시시클로헥실)-β-메틸에틸렌, 및 β-(3,4-에폭시-4-메틸시클로헥실)-β-메틸에틸렌 중에서 선택되는 코폴리머.
  12. 제 1항에 있어서, 다음 식을 갖는 코폴리머.
    HN(R3)(CaH2aO)bCH(CH3)CH2N(R3)[CH2CH(OH)CH2O(CH2)3(SiO(R1)2)cSi(R1)2(CH2)3OCH2-CH(OH)CH2-N(R3)(CaH2aO)bCH2CH(CH3)N(R3)]yH
    (식 중, y는 2 내지 1000임)
  13. 적어도 한쪽 면이 제 1항에 따른 코폴리머를 함유하는 기질.
  14. 제 13항에 있어서, 상기 기질이 천연 및 합성 섬유와 부직물 중에서 선택되는 기질.
  15. 제 1항에 다른 코폴리머를 기질에 적용하는 것으로 되는 기질에 내구 친수성을 부여하는 방법.
  16. 제 15항에 있어서, 상기 기질이 천연 및 함성 섬유와 부직물 중에서 선택되는 방법.
  17. 제 1항에 따른 코폴리머를 기질에 적용하는 것으로 되는 기질에 내구 유연성을 부여하는 방법.
  18. 제 17항에 있어서, 상기 기질이 천연 및 함성 섬유와 부직물 중에서 선택되는 방법.
  19. 제 1항에 따른 코폴리머, 계면활성제 성분, 및 물을 함유하는 신체용 조성물.
  20. 제 19항에 있어서, 농후제를 추가로 함유하는 신체용 조성물.
  21. 제 1항에 따른 코폴리머, 음이온 계면활성제, 양성 계면활성제, 및 그의 혼합물, 비이온 계면활성제 중에서 선택된 계면활성제 성분, 농후제 성분 및 물을 함유하는 샴푸인 신체용 조성물.
KR1019970707826A 1996-03-04 1997-03-04 실리콘아미노폴리알킬렌옥사이드블록코폴리머 KR100593054B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1273296P 1996-03-04 1996-03-04
US60/012732 1996-03-04
US60/012,732 1996-03-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR19990008300A true KR19990008300A (ko) 1999-01-25
KR100593054B1 KR100593054B1 (ko) 2006-09-12

Family

ID=21756432

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019970707826A KR100593054B1 (ko) 1996-03-04 1997-03-04 실리콘아미노폴리알킬렌옥사이드블록코폴리머

Country Status (10)

Country Link
US (2) US5807956A (ko)
EP (1) EP0824563B1 (ko)
JP (1) JP3859723B2 (ko)
KR (1) KR100593054B1 (ko)
AT (1) ATE297958T1 (ko)
AU (1) AU726675B2 (ko)
BR (1) BR9702105A (ko)
CA (1) CA2220104C (ko)
DE (1) DE69733519T2 (ko)
WO (1) WO1997032917A1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100777010B1 (ko) * 2006-04-26 2007-11-28 주식회사 케이씨씨 내알칼리성이 우수한 아미노오일
KR20180124956A (ko) * 2016-04-19 2018-11-21 와커 헤미 아게 아미노-오르가노폴리실록산 및 이의 제조 방법

Families Citing this family (240)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997032917A1 (en) * 1996-03-04 1997-09-12 Osi Specialities, Inc. Silicone aminopolyalkyleneoxide block copolymers
IN191344B (ko) * 1997-12-04 2003-11-22 Lever Hindustan Ltd
US6403548B1 (en) 1998-10-27 2002-06-11 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Wrinkle reduction laundry product compositions
US6376456B1 (en) 1998-10-27 2002-04-23 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Wrinkle reduction laundry product compositions
US6426328B2 (en) 1998-10-27 2002-07-30 Unilever Home & Personal Care, Usa Division Of Conopco Inc. Wrinkle reduction laundry product compositions
US6315800B1 (en) * 1998-10-27 2001-11-13 Unilever Home & Personal Care Usa, A Division Of Conopco, Inc. Laundry care products and compositions
EP1000959B1 (de) 1998-11-14 2003-04-16 Goldschmidt AG Polyetherquatfunktionelle Polysiloxane
US6528121B2 (en) * 1998-11-19 2003-03-04 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Aqueous treatment agent for wiping paper
US6197876B1 (en) * 1999-02-24 2001-03-06 Ck Witco Corporation Heterocyclic amine modified siloxanes
US7041767B2 (en) * 2000-07-27 2006-05-09 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Polysiloxane polymers, method for their production and the use thereof
DE10036678A1 (de) * 2000-07-27 2002-02-14 Wacker Chemie Gmbh Ammoniumgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen
CA2423285C (en) * 2000-07-27 2009-12-22 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Polyammonium-polysiloxane compounds, methods for the production and use thereof
DE10036677A1 (de) 2000-07-27 2002-02-14 Wacker Chemie Gmbh Wässrige Zusammensetzungen
US6855680B2 (en) 2000-10-27 2005-02-15 The Procter & Gamble Company Stabilized liquid compositions
US6608126B2 (en) * 2000-12-18 2003-08-19 Dow Corning Corporation Silicone liquid crystals, vesicles, and gels
US6649692B2 (en) * 2001-02-20 2003-11-18 Crompton Corporation Organopolysiloxane composition, emulsion-forming concentrates and aqueous emulsions formed therefrom and use of the emulsions in the treatment of textiles
US6432270B1 (en) 2001-02-20 2002-08-13 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Soft absorbent tissue
US6475568B1 (en) 2001-05-15 2002-11-05 Crompton Corporation Block, non-(AB)n silicone polyalkyleneoxide copolymers with tertiary amino links
FR2824841B1 (fr) * 2001-05-15 2003-06-27 Rhodia Chimie Sa Utilisation, dans une composition pour le traitement des articles en fibres textiles, d'un polyorganosiloxane a fonctions(s) piperidinyle (s) comme agent anti-salissure ("soil release")
CA2447885C (en) * 2001-06-22 2009-05-12 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions for lipophilic fluid systems
US6818610B2 (en) * 2001-07-27 2004-11-16 Procter & Gamble Company Fabric care systems for providing anti-wrinkle benefits to fabric
US6605577B1 (en) 2001-11-07 2003-08-12 Chemsil Silicones, Inc. Clear conditioning detersive compositions containing polysiloxanes with at least one cyclic side chain
US6642194B2 (en) 2001-11-07 2003-11-04 Chemsil Silicones, Inc. Clear conditioning detersive compositions and methods for making the same
US6599393B1 (en) 2001-11-15 2003-07-29 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Soft absorbent tissue containing hydrophilically-modified amino-functional polysiloxanes
US6511580B1 (en) 2001-11-15 2003-01-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Soft absorbent tissue containing derivitized amino-functional polysiloxanes
US6576087B1 (en) 2001-11-15 2003-06-10 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Soft absorbent tissue containing polysiloxanes
US6514383B1 (en) 2001-11-15 2003-02-04 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Soft absorbent tissue containing derivitized amino-functional polysiloxanes
US6582558B1 (en) 2001-11-15 2003-06-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Soft absorbent tissue containing hydrophilic polysiloxanes
JP3627188B2 (ja) * 2001-11-28 2005-03-09 信越化学工業株式会社 毛髪化粧料
US6716309B2 (en) 2001-12-21 2004-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for the application of viscous compositions to the surface of a paper web and products made therefrom
US6805965B2 (en) 2001-12-21 2004-10-19 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for the application of hydrophobic chemicals to tissue webs
GB0202631D0 (en) * 2002-02-05 2002-03-20 Dow Corning Hair care compositions containing polysiloxanes
US7390479B2 (en) * 2002-03-20 2008-06-24 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Branched polyorganosiloxane polymers
GB0209135D0 (en) * 2002-04-22 2002-05-29 Procter & Gamble Fiber treatment composition
GB0209136D0 (en) * 2002-04-22 2002-05-29 Procter & Gamble Durable hair treatment composition
GB0209485D0 (en) 2002-04-25 2002-06-05 Procter & Gamble Durable fiber treatment composition
JP4147067B2 (ja) * 2002-08-09 2008-09-10 花王株式会社 洗浄剤組成物
JP4127777B2 (ja) * 2002-08-09 2008-07-30 花王株式会社 毛髪洗浄剤組成物
US20070270240A1 (en) * 2002-09-09 2007-11-22 Reactamine Technology, Llc Pure polyurea and method for making same
US7348392B2 (en) * 2002-09-09 2008-03-25 Reactamine Technology, Llc Silicone modified acrylics and epoxies
EP1537157A1 (en) * 2002-09-09 2005-06-08 Reactamine Technology, LLC Silicone modified polyurea
US6761800B2 (en) * 2002-10-28 2004-07-13 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Process for applying a liquid additive to both sides of a tissue web
CA2504910A1 (en) * 2002-11-04 2004-05-21 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Linear polyamino and/or polyammonium polysiloxane copolymers i
BR0315997A (pt) 2002-11-04 2005-09-20 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co Formulações para tratamento da superfìcie de substratos
CN100487025C (zh) * 2002-11-04 2009-05-13 Ge拜尔硅股份有限公司 线性聚氨基和/或聚铵聚硅氧烷共聚物ⅱ
DE10253152A1 (de) * 2002-11-14 2004-06-03 Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik Teilquaternierte, aminofunktionelle Organopolysiloxane und deren Verwendung in wässrigen Systemen
WO2004069137A2 (de) * 2003-02-07 2004-08-19 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Verwendung von polyamino- und/oder polyammonium-polysiloxancopolymeren
DE10316662A1 (de) 2003-04-11 2004-11-11 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Reaktive Amino- und/oder Ammonium-Polysiloxanverbindungen
US20040221975A1 (en) * 2003-05-05 2004-11-11 The Procter & Gamble Company Cationic silicone polymer-containing fibrous structures
DE10320631A1 (de) * 2003-05-08 2004-12-09 Wacker-Chemie Gmbh Polyalkoxyreste aufweisende Organosiliciumverbindungen
FR2860715B1 (fr) * 2003-10-10 2006-03-03 Oreal Composition cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant comportant au moins un motif sucre et leurs utilisations
KR100589405B1 (ko) * 2003-11-20 2006-06-14 삼성에스디아이 주식회사 진공자외선을 여기원으로 하는 발광소자용 녹색형광체와그 제조방법 및 이를 포함하는 발광소자
US7811948B2 (en) † 2003-12-19 2010-10-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Tissue sheets containing multiple polysiloxanes and having regions of varying hydrophobicity
US7279519B2 (en) 2004-03-22 2007-10-09 General Electric Company Composition and method for treating textiles
EP1591102A1 (en) * 2004-04-30 2005-11-02 The Procter & Gamble Company Process and kit-of-parts for improved hair conditioning after coloring, bleaching or perming
DE102004051541A1 (de) 2004-10-22 2006-05-04 Basf Ag Amphotere Ethylmethacrylat-Copolymere und deren Verwendung
DE102004051648A1 (de) 2004-10-22 2006-04-27 Basf Ag Anionische Ethylmethacrylat-Copolymere und deren Verwendung
US20060130989A1 (en) * 2004-12-22 2006-06-22 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Tissue products treated with a polysiloxane containing softening composition that are wettable and have a lotiony-soft handfeel
US20070041929A1 (en) * 2005-06-16 2007-02-22 Torgerson Peter M Hair conditioning composition comprising silicone polymers containing quaternary groups
US8821841B2 (en) 2005-08-11 2014-09-02 Basf Se Copolymers for cosmetic applications
DE102005041951A1 (de) * 2005-09-03 2007-03-08 Bayer Materialscience Ag Wässrige 2K-PUR Systeme enthaltend hydroxy-funktionelle Polydimethylsiloxane
US7622512B2 (en) * 2005-12-21 2009-11-24 Bausch & Lomb Incorporated Cationic hydrophilic siloxanyl monomers
US7759408B2 (en) * 2005-12-21 2010-07-20 Bausch & Lomb Incorporated Silicon-containing monomers end-capped with polymerizable cationic hydrophilic groups
JP4699202B2 (ja) * 2005-12-27 2011-06-08 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 炭素繊維製造用処理剤
US20070161769A1 (en) * 2006-01-06 2007-07-12 Schorzman Derek A Polymerizable silicon-containing monomer bearing pendant cationic hydrophilic groups
CA2643608A1 (en) 2006-03-31 2007-10-11 Basf Se Process for preparing acrylate copolymers
US7960447B2 (en) * 2006-04-13 2011-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Cationic end-capped siloxane prepolymer for reduced cross-link density
DE602007009830D1 (de) * 2006-06-07 2010-11-25 Dow Corning Behandlung von textilien mit silikonpolyetheramidblockcopolymeren
DE102006028300A1 (de) * 2006-06-20 2007-12-27 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Organopolysiloxanen
US7820563B2 (en) * 2006-10-23 2010-10-26 Hawaii Nanosciences, Llc Compositions and methods for imparting oil repellency and/or water repellency
WO2008051221A2 (en) * 2006-10-23 2008-05-02 Nano-Structured Consumer Products, Llc Compositions and methods for imparting oil repellency and/or water repellency
US20080152540A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
CN101675095B (zh) * 2007-04-11 2012-11-28 陶氏康宁公司 具有有机基官能的封端基的硅氧烷聚醚嵌段共聚物
NZ580734A (en) * 2007-05-01 2011-04-29 Akzo Nobel Coatings Int Bv Antifouling coating composition based on curable polyorganosiloxane polyoxyalkylene copolymers
US7691917B2 (en) 2007-06-14 2010-04-06 Bausch & Lomb Incorporated Silcone-containing prepolymers
DE102007037345A1 (de) 2007-08-08 2009-02-12 Wacker Chemie Ag Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen und deren Herstellung
US20090118421A1 (en) * 2007-11-02 2009-05-07 Momentive Performance Materials Inc. Copolymer of epoxy compounds and amino silanes
DE102008014762A1 (de) 2008-03-18 2009-09-24 Momentive Performance Materials Gmbh Verwendung von Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen
DE102008014761A1 (de) 2008-03-18 2009-12-10 Momentive Performance Materials Gmbh Verwendung von Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen
US7851548B2 (en) * 2008-05-01 2010-12-14 Momentive Performance Materials Inc. Low viscosity, high molecular weight linear random-block silicone polyalkyleneoxide copolymers
KR101003798B1 (ko) 2008-06-16 2010-12-23 주식회사 케이씨씨 친수성 아미노변성 폴리실록산 및 이의 제조방법
EP2857489A3 (en) 2008-08-28 2015-04-29 The Procter and Gamble Company Process for preparing a fabric care composition
CN102196804B (zh) 2008-10-22 2013-11-06 陶氏康宁公司 个人护理组合物中的氨基官能团封端的硅酮聚醚共聚物
US7833289B1 (en) 2009-04-15 2010-11-16 Alterna Holdings Corporation Hair care component and method of manufacture for use in a hair coloring system
US8309505B2 (en) * 2009-07-30 2012-11-13 The Procter & Gamble Company Hand dish composition in the form of an article
US8367596B2 (en) * 2009-07-30 2013-02-05 The Procter & Gamble Company Laundry detergent compositions in the form of an article
US8288332B2 (en) * 2009-07-30 2012-10-16 The Procter & Gamble Company Fabric care conditioning composition in the form of an article
WO2011042409A2 (en) 2009-10-05 2011-04-14 Momentive Performance Materials Gmbh Aqueous emulsions of polyorganosiloxanes
US8933131B2 (en) 2010-01-12 2015-01-13 The Procter & Gamble Company Intermediates and surfactants useful in household cleaning and personal care compositions, and methods of making the same
DE102010001350A1 (de) 2010-01-29 2011-08-04 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
BR112012018894A2 (pt) * 2010-01-29 2016-04-12 Procter & Gamble copolímeros de polidimetilsiloxano-poliéter lineares como grupos amino e/ou amônio quaternário e uso dos mesmos
WO2011100405A1 (en) 2010-02-12 2011-08-18 The Procter & Gamble Company Benefit compositions comprising crosslinked polyglycerol esters
KR20130036188A (ko) 2010-03-02 2013-04-11 바스프 에스이 블록 공중합체 및 이의 용도
JP5563147B2 (ja) 2010-04-01 2014-07-30 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー オルガノシリコーン
US8633148B2 (en) 2010-04-06 2014-01-21 The Procter & Gamble Company Encapsulates
US9993793B2 (en) 2010-04-28 2018-06-12 The Procter & Gamble Company Delivery particles
US9186642B2 (en) 2010-04-28 2015-11-17 The Procter & Gamble Company Delivery particle
US20110269657A1 (en) 2010-04-28 2011-11-03 Jiten Odhavji Dihora Delivery particles
WO2011141497A1 (en) 2010-05-12 2011-11-17 Basf Se Compositions comprising care polymers
EP2569408A1 (en) 2010-05-12 2013-03-20 The Procter and Gamble Company Care polymers
CA2803629C (en) 2010-07-02 2015-04-28 The Procter & Gamble Company Filaments comprising an active agent nonwoven webs and methods for making same
RU2553295C2 (ru) 2010-07-02 2015-06-10 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Моющий продукт и способы его изготовления
CN102971453B (zh) 2010-07-02 2015-08-12 宝洁公司 包含非香料活性剂的长丝、非织造纤维网和制备它们的方法
JP5759544B2 (ja) 2010-07-02 2015-08-05 ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー 活性剤を送達する方法
RU2543892C2 (ru) 2010-07-02 2015-03-10 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Способ получения пленок из нетканых полотен
EP2593074A2 (en) 2010-07-15 2013-05-22 The Procter and Gamble Company Compositions comprising a near terminal-branched compound and methods of making the same
WO2012009660A2 (en) 2010-07-15 2012-01-19 The Procter & Gamble Company Detergent compositions comprising microbially produced fatty alcohols and derivatives thereof
DE102010062156A1 (de) 2010-10-25 2012-04-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen
CN103249824A (zh) 2010-12-01 2013-08-14 宝洁公司 织物护理组合物
DE102010062676A1 (de) 2010-12-09 2012-06-14 Evonik Goldschmidt Gmbh Zubereitungen enthaltend Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen
JP2014510140A (ja) 2011-04-07 2014-04-24 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ポリアクリレートマイクロカプセルの付着が増大したコンディショナー組成物
US9162085B2 (en) 2011-04-07 2015-10-20 The Procter & Gamble Company Personal cleansing compositions with increased deposition of polyacrylate microcapsules
EP2694016B1 (en) 2011-04-07 2017-05-24 The Procter and Gamble Company Shampoo compositions with increased deposition of polyacrylate microcapsules
BR112013027963A2 (pt) 2011-05-05 2016-11-29 Danisco Us Inc "variante de subtilisina com atividade proteolítica, ácido nucleico, vetor de expressão, célula hospedeira, composição e método de limpeza".
MX357386B (es) 2011-05-05 2018-07-06 Procter & Gamble Composiciones y metodos que comprenden variantes de proteasa serina.
US20140371435A9 (en) 2011-06-03 2014-12-18 Eduardo Torres Laundry Care Compositions Containing Thiophene Azo Dyes
EP2725912A4 (en) 2011-06-29 2015-03-04 Solae Llc BAKERY COMPOSITIONS WITH SOYAMOL PROTEINS ISOLATED FROM PROCESSING STREAMS
AR088758A1 (es) 2011-09-20 2014-07-02 Procter & Gamble Composiciones detergentes de facil enjuague que comprenden surfactantes basados en isoprenoides
CA2849269A1 (en) 2011-09-20 2013-03-28 The Procter & Gamble Company Detergent compositions comprising specific blend ratios of isoprenoid-based surfactants
AR088442A1 (es) 2011-09-20 2014-06-11 Procter & Gamble Composiciones detergentes que comprenden sistemas surfactantes primarios que comprenden surfactantes con base en isoprenoides altamente ramificados y otros surfactantes
US20130072416A1 (en) 2011-09-20 2013-03-21 The Procter & Gamble Company High suds detergent compositions comprising isoprenoid-based surfactants
AR090031A1 (es) 2011-09-20 2014-10-15 Procter & Gamble Composiciones detergentes que comprenden sistemas tensioactivos sostenibles que comprenden tensioactivos derivados de isoprenoide
RU2586331C2 (ru) 2011-10-28 2016-06-10 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Композиции для ухода за тканью
CN102505495B (zh) * 2011-11-10 2014-01-01 浙江传化股份有限公司 一种高弹平滑有机硅柔软剂及其制备方法和应用
JP2014532820A (ja) 2011-11-11 2014-12-08 ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー 布地改良剤
CA2853293A1 (en) 2011-11-11 2013-05-16 The Procter & Gamble Company Fabric enhancers
US8742154B2 (en) * 2011-11-16 2014-06-03 Momentive Performance Materials Inc. Block ABA silicone polyalkyleneoxicie copolymers, methods of preparation, and applications for employing the same
US9243142B2 (en) 2011-11-16 2016-01-26 Momentive Performance Materials Inc. Association product of amino functional hydrophobic polymers with hydrophilic polymers containing acid groups, methods of preparation, and applications for employing the same
CN106968050B (zh) 2012-01-04 2019-08-27 宝洁公司 具有多个区域的含活性物质纤维结构
MX352942B (es) 2012-01-04 2017-12-14 Procter & Gamble Estructuras fibrosas que contienen activos y multiples regiones que tienen densidades diferentes.
CN104080902B (zh) 2012-02-03 2018-08-03 宝洁公司 具有脂肪酶的用于表面处理的组合物和方法
WO2013142486A1 (en) 2012-03-19 2013-09-26 The Procter & Gamble Company Laundry care compositions containing dyes
KR101270376B1 (ko) 2012-03-20 2013-06-05 (주)세왕섬유 편물용 방적사의 린트발생방지 가공방법
KR101283626B1 (ko) 2012-03-29 2013-07-08 윤강훈 3차원 네트워크 구조를 가진 자기 유화형 실리콘 공중합체, 이의 제조 방법 및 실리콘 공중합체를 사용하는 섬유 유연제
CA2867315C (en) 2012-03-29 2017-06-27 Michael Albert Snyder Hair conditioning compositions comprising low viscosity silicone polymers
CN104204198B (zh) 2012-04-02 2018-09-25 诺维信公司 脂肪酶变体以及编码其的多核苷酸
CN102643436B (zh) * 2012-05-04 2014-04-16 浙江润禾有机硅新材料有限公司 一种超柔软亲水嵌段硅油中间体化合物和制备方法
US20150132831A1 (en) 2012-05-16 2015-05-14 Novozymes A/S Compositions Comprising Lipase and Methods of Use Thereof
KR101284152B1 (ko) 2012-06-20 2013-07-17 윤강훈 흡습성과 자기 유화성이 우수한 아미노 변성 실리콘 공중합체 및 이의 제조 방법 및 실리콘 공중합체를 사용하는 섬유 유연제
CN103073568B (zh) * 2012-07-10 2016-07-20 上海硅普化学品有限公司 1,3-二缩水甘油醚氧基丙基-1,1,3,3四甲基二硅氧烷的制备方法
US10246692B2 (en) 2012-07-12 2019-04-02 Novozymes A/S Polypeptides having lipase activity and polynucleotides encoding same
CN104487561B (zh) 2012-07-19 2018-04-10 宝洁公司 清洁组合物
ES2572079T3 (es) 2012-07-19 2016-05-30 Basf Se Polímero catiónico hidrófobamente modificado
US9187715B2 (en) 2012-07-19 2015-11-17 The Procter & Gamble Company Cleaning compositions
IN2015DN00392A (ko) 2012-07-19 2015-06-19 Procter & Gamble
CN104508103A (zh) 2012-07-26 2015-04-08 宝洁公司 含酶的低ph液体清洁组合物
US9346023B2 (en) 2012-08-21 2016-05-24 General Electric Company Flux enhancing agent for improving composite polyamide reverse osmosis membrane performance
US9200119B2 (en) 2012-11-09 2015-12-01 Momentive Performance Materials Inc. Silicon-containing zwitterionic linear copolymer composition
CN102964601B (zh) * 2012-11-21 2014-11-26 浙江雀屏纺织化工股份有限公司 一种新型嵌段亲水硅油的配方及合成工艺
MX2015011690A (es) 2013-03-05 2015-12-07 Procter & Gamble Composiciones de azucares mezclados.
US9631164B2 (en) 2013-03-21 2017-04-25 Novozymes A/S Polypeptides with lipase activity and polynucleotides encoding same
DE102013206175A1 (de) 2013-04-09 2014-10-09 Evonik Industries Ag Polysiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen im Polyetherteil und Verfahren zu deren Herstellung
RU2712877C2 (ru) 2013-05-14 2020-01-31 Новозимс А/С Моющие композиции
EP3699256A1 (en) 2013-05-28 2020-08-26 The Procter & Gamble Company Surface treatment compositions comprising photochromic dyes
DE102013009636A1 (de) 2013-06-06 2014-12-11 Acmos Chemie Kg Trennmittel und dessen Verwendung für die Herstellung von Polyurethan-Formkörpern
CN105339492A (zh) 2013-07-09 2016-02-17 诺维信公司 具有脂肪酶活性的多肽和编码它们的多核苷酸
EP2824169A1 (en) 2013-07-12 2015-01-14 The Procter & Gamble Company Structured fabric care compositions
US9834682B2 (en) 2013-09-18 2017-12-05 Milliken & Company Laundry care composition comprising carboxylate dye
MX2016003538A (es) 2013-09-18 2016-06-28 Procter & Gamble Composiciones para el cuidado de la ropa que contienen colorantes azoicos de tiofeno y carboxilato.
CA2921433A1 (en) 2013-09-18 2015-03-26 The Procter & Gamble Company Laundry care composition comprising carboxylate dye
WO2015042086A1 (en) 2013-09-18 2015-03-26 The Procter & Gamble Company Laundry care composition comprising carboxylate dye
EP3049050B1 (en) 2013-09-27 2018-10-24 The Procter and Gamble Company Hair conditioning compositions comprising low viscosity emulsified silicone polymers
CN104558618A (zh) * 2013-10-17 2015-04-29 苏州联胜化学有限公司 一种嵌段改性硅油及其制备方法和应用
WO2015059084A1 (de) 2013-10-21 2015-04-30 Basf Se Fällungspolymerisation in gegenwart eines tertiären amins und eines anhydrids
MX2016007157A (es) 2013-12-09 2016-07-21 Procter & Gamble Estructuras fibrosas que incluyen un agente activo y tienen un grafico impreso sobre estas.
CN103724368A (zh) * 2014-01-09 2014-04-16 嘉兴学院 一种氨基聚醚型硅烷化试剂的制备方法
EP3097112B1 (en) 2014-01-22 2020-05-13 Novozymes A/S Polypeptides with lipase activity and polynucleotides encoding same
EP3097173B1 (en) 2014-01-22 2020-12-23 The Procter and Gamble Company Fabric treatment composition
WO2015112338A1 (en) 2014-01-22 2015-07-30 The Procter & Gamble Company Method of treating textile fabrics
WO2015112340A1 (en) 2014-01-22 2015-07-30 The Procter & Gamble Company Method of treating textile fabrics
WO2015112341A1 (en) 2014-01-22 2015-07-30 The Procter & Gamble Company Fabric treatment composition
EP3117001B1 (en) 2014-03-12 2019-02-20 Novozymes A/S Polypeptides with lipase activity and polynucleotides encoding same
US10030215B2 (en) 2014-04-15 2018-07-24 Novozymes A/S Polypeptides with lipase activity and polynucleotides encoding same
WO2015171592A1 (en) 2014-05-06 2015-11-12 Milliken & Company Laundry care compositions
CN106459937B (zh) 2014-05-27 2024-09-10 诺维信公司 用于产生脂肪酶的方法
EP3760713A3 (en) 2014-05-27 2021-03-31 Novozymes A/S Lipase variants and polynucleotides encoding same
CN106470669B (zh) 2014-06-27 2020-02-28 宝洁公司 用包含可交联有机硅的组合物降低卷曲的方法
WO2016004615A1 (en) 2014-07-11 2016-01-14 The Procter & Gamble Company Structured particles comprising amphiphilic graft copolymer, and granular laundry detergent comprising thereof
JP6479959B2 (ja) 2014-08-27 2019-03-06 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー カチオン性ポリマーを含む洗剤組成物
JP6400837B2 (ja) 2014-08-27 2018-10-03 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 布地の処理方法
US9809782B2 (en) 2014-08-27 2017-11-07 The Procter & Gamble Company Detergent composition comprising a cationic polymer and anionic/nonionic surfactant mixture
CA2956081C (en) 2014-08-27 2021-03-16 The Procter & Gamble Company Detergent composition comprising a cationic polymer
EP3197992B1 (en) 2014-09-25 2023-06-28 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions containing a polyetheramine
EP3256563A1 (en) 2014-11-17 2017-12-20 The Procter and Gamble Company Benefit agent delivery compositions
EP4067485A3 (en) 2014-12-05 2023-01-04 Novozymes A/S Lipase variants and polynucleotides encoding same
ES2743816T3 (es) * 2015-02-28 2020-02-20 Evonik Operations Gmbh Composiciones de acabado de textil OEM
EP3265182A1 (en) 2015-03-03 2018-01-10 The Procter and Gamble Company Hair conditioning compositions with microcapsules
MX2017011308A (es) 2015-03-03 2018-04-11 Procter & Gamble Composiciones acondicionadoras para el cabello con microcápsulas.
WO2016176280A1 (en) 2015-04-29 2016-11-03 The Procter & Gamble Company Method of treating a fabric
WO2016176296A1 (en) 2015-04-29 2016-11-03 The Procter & Gamble Company Method of laundering a fabric
DK3088503T3 (en) 2015-04-29 2018-08-20 Procter & Gamble PROCEDURE FOR TREATING A TEXTILE SUBSTANCE
CN112143591A (zh) 2015-04-29 2020-12-29 宝洁公司 处理织物的方法
EP3088506B1 (en) 2015-04-29 2018-05-23 The Procter and Gamble Company Detergent composition
CN111718806B (zh) 2015-05-04 2022-01-04 美利肯公司 在洗衣护理组合物中作为上蓝剂的隐色三苯甲烷着色剂
WO2016184944A1 (en) 2015-05-19 2016-11-24 Novozymes A/S Odor reduction
EP3317407B1 (en) 2015-07-01 2021-05-19 Novozymes A/S Methods of reducing odor
EP3950939A3 (en) 2015-07-06 2022-06-08 Novozymes A/S Lipase variants and polynucleotides encoding same
US20170015948A1 (en) 2015-07-16 2017-01-19 The Procter & Gamble Company Cleaning compositions containing a cyclic amine and a silicone
CN108291180A (zh) 2015-11-26 2018-07-17 宝洁公司 包含蛋白酶和经包封的脂肪酶的液体洗涤剂组合物
US9730867B2 (en) 2016-01-06 2017-08-15 The Procter & Gamble Company Methods of forming a slurry with microcapsules formed from phosphate esters
EP3405604A1 (en) 2016-01-21 2018-11-28 The Procter and Gamble Company Fibrous elements comprising polyethylene oxide
US10982052B2 (en) 2016-05-10 2021-04-20 Dow Silicones Corporation Silicone block copolymer having an aminofunctional endblocking group and method for its preparation and use
US10196593B2 (en) 2016-06-02 2019-02-05 The Procter & Gamble Company Laundry treatment particles including silicone
US11326152B2 (en) 2016-07-18 2022-05-10 Novozymes A/S Lipase variants, polynucleotides encoding same and the use thereof
CN106381715A (zh) * 2016-08-30 2017-02-08 浙江科峰有机硅有限公司 一种季铵化改性嵌段聚醚氨基硅油及其制备方法
US10851329B2 (en) 2016-11-01 2020-12-01 Milliken & Company Leuco colorants as bluing agents in laundry care compositions
JP6790257B2 (ja) 2016-11-01 2020-11-25 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーＴｈｅ Ｐｒｏｃｔｅｒ ＆ Ｇａｍｂｌｅ Ｃｏｍｐａｎｙ 洗濯ケア組成物における青味剤としてのロイコ着色剤、その包装、キット及び方法
CN109890950A (zh) 2016-11-01 2019-06-14 宝洁公司 衣物洗涤护理组合物中作为上蓝剂的隐色着色剂
US20180119056A1 (en) 2016-11-03 2018-05-03 Milliken & Company Leuco Triphenylmethane Colorants As Bluing Agents in Laundry Care Compositions
CN107033353A (zh) * 2017-02-21 2017-08-11 苏州市邦涔高分子科技有限公司 一种柔软剂的制备方法和应用
AU2018237088B2 (en) * 2017-03-21 2023-03-23 Solenis Technologies, L.P. A composition and method of producing a creping paper and the creping paper thereof
EP3619304A1 (en) 2017-05-05 2020-03-11 Novozymes A/S Compositions comprising lipase and sulfite
US11332725B2 (en) 2017-09-27 2022-05-17 Novozymes A/S Lipase variants and microcapsule compositions comprising such lipase variants
TWI715878B (zh) 2017-10-12 2021-01-11 美商美力肯及公司 隱色著色劑及組成物
CA3075090A1 (en) 2017-10-12 2019-04-18 The Procter & Gamble Company Leuco colorants as bluing agents in laundry care compositions
US10731112B2 (en) 2017-10-12 2020-08-04 The Procter & Gamble Company Leuco colorants in combination with a second whitening agent as bluing agents in laundry care compositions
US10717950B2 (en) 2017-10-12 2020-07-21 The Procter & Gamble Company Leuco colorants as bluing agents in laundry care composition
US11053392B2 (en) 2017-11-01 2021-07-06 Milliken & Company Leuco compounds, colorant compounds, and compositions containing the same
EP3720954A1 (en) 2017-12-04 2020-10-14 Novozymes A/S Lipase variants and polynucleotides encoding same
WO2019154951A1 (en) 2018-02-08 2019-08-15 Novozymes A/S Lipases, lipase variants and compositions thereof
WO2019154954A1 (en) 2018-02-08 2019-08-15 Novozymes A/S Lipase variants and compositions thereof
JP7140188B2 (ja) * 2018-06-28 2022-09-21 信越化学工業株式会社 繊維処理剤
CN111819222B (zh) * 2018-11-20 2022-05-31 瓦克化学股份公司 一种嵌段改性聚硅氧烷及其组合物
JP2022539725A (ja) 2019-06-27 2022-09-13 ワッカー・メトロアーク・ケミカルズ・プライベイト・リミテッド オレフィン系不飽和ポリオキシアルキレングリシジルエーテルから成る親水性シリコーン及びその組成物、並びにそれらの調製方法
EP3994255A1 (en) 2019-07-02 2022-05-11 Novozymes A/S Lipase variants and compositions thereof
US11872301B2 (en) 2019-08-15 2024-01-16 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wetting composition including silicone polymer softening agent and wet wipes including the same
US20240294852A1 (en) 2019-08-27 2024-09-05 Novozymes A/S Composition comprising a lipase
US20230295433A1 (en) 2020-08-11 2023-09-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone emulsion composition and fiber treatment agent
CN116018367A (zh) 2020-09-09 2023-04-25 瓦克化学股份公司 低环化衍生的氨基官能化硅氧烷聚合物在处理纤维基质中的用途
US20230392018A1 (en) 2020-10-27 2023-12-07 Milliken & Company Compositions comprising leuco compounds and colorants
WO2022090361A2 (en) 2020-10-29 2022-05-05 Novozymes A/S Lipase variants and compositions comprising such lipase variants
WO2022103725A1 (en) 2020-11-13 2022-05-19 Novozymes A/S Detergent composition comprising a lipase
US20220195341A1 (en) 2020-12-23 2022-06-23 Ecolab Usa Inc. Soil removal on cotton via treatment in the rinse step for enhanced cleaning in the subsequent wash
EP4237521A1 (en) 2020-12-23 2023-09-06 Ecolab USA Inc. Laundry sour softener with extra stability and additional benefits of laundry fire mitigation and sunscreen removal
CA3228918A1 (en) 2021-08-10 2023-02-16 Nippon Shokubai Co., Ltd. Polyalkylene-oxide-containing compound
WO2023116569A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Novozymes A/S Composition comprising a lipase and a booster
CA3235421A1 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Ashish Dhawan Compositions comprising multiple charged cationic compounds for soil release
WO2023247664A2 (en) 2022-06-24 2023-12-28 Novozymes A/S Lipase variants and compositions comprising such lipase variants
WO2024119295A1 (en) 2022-12-05 2024-06-13 The Procter & Gamble Company Laundry treatment composition including a polyalkylenecarbonate compound
WO2024121057A1 (en) 2022-12-05 2024-06-13 Novozymes A/S A composition for removing body grime

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE537768A (ko) * 1954-04-30 1900-01-01
US3620821A (en) * 1968-09-18 1971-11-16 Union Carbide Corp Treatment of fibers with siloxane-polyoxyalkylene block copolymers containing methoxysiloxy groups
US3655420A (en) * 1970-03-06 1972-04-11 Du Pont Synthetic organic textile fiber with improved, durable, soft, lubricated feel
AU1823676A (en) * 1975-10-13 1978-04-06 Commw Scient Ind Res Org Treatment of wool with polyorganosiloxanes
US4283519A (en) * 1979-12-20 1981-08-11 Union Carbide Corporation Organosilicone terpolymers
JPS61200129A (ja) * 1985-02-28 1986-09-04 Toray Silicone Co Ltd 新規なオルガノポリシロキサン化合物およびその製造方法
US4624998A (en) * 1985-12-30 1986-11-25 Dow Corning Corporation Silicone-modified epoxy resins having improved impact resistance
KR900008464B1 (ko) * 1986-05-30 1990-11-22 도시바 실리콘 가부시끼가이샤 폴리에테르의 제조방법 및 폴리에테르를 이용한 실온 경화성 조성물
JPS6375184A (ja) * 1986-09-19 1988-04-05 信越化学工業株式会社 合成繊維用処理剤
DE3705121A1 (de) * 1987-02-18 1988-09-01 Goldschmidt Ag Th Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen
US4910015A (en) * 1987-10-19 1990-03-20 Massachusetts Institute Of Technology Surface-active polysiloxanes and drug releasing materials thereof
FR2648821A1 (ko) * 1989-06-22 1990-12-28 Rhone Poulenc Chimie
US5252233A (en) * 1990-08-10 1993-10-12 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Silicone textile finishes
WO1993025179A1 (en) * 1992-06-10 1993-12-23 Alberto-Culver Company Emulsifier salt compositions for applying silicone oil to hair
JP3410495B2 (ja) * 1992-09-30 2003-05-26 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 表面塗布剤
WO1997032917A1 (en) * 1996-03-04 1997-09-12 Osi Specialities, Inc. Silicone aminopolyalkyleneoxide block copolymers

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100777010B1 (ko) * 2006-04-26 2007-11-28 주식회사 케이씨씨 내알칼리성이 우수한 아미노오일
KR20180124956A (ko) * 2016-04-19 2018-11-21 와커 헤미 아게 아미노-오르가노폴리실록산 및 이의 제조 방법

Also Published As

Publication number Publication date
ATE297958T1 (de) 2005-07-15
AU2066097A (en) 1997-09-22
JP3859723B2 (ja) 2006-12-20
US5807956A (en) 1998-09-15
WO1997032917A1 (en) 1997-09-12
EP0824563A4 (en) 1999-05-19
BR9702105A (pt) 1999-12-28
JPH11504980A (ja) 1999-05-11
CA2220104C (en) 2002-07-09
CA2220104A1 (en) 1997-09-12
DE69733519D1 (de) 2005-07-21
AU726675B2 (en) 2000-11-16
EP0824563B1 (en) 2005-06-15
EP0824563A1 (en) 1998-02-25
KR100593054B1 (ko) 2006-09-12
US5981681A (en) 1999-11-09
DE69733519T2 (de) 2005-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100593054B1 (ko) 실리콘아미노폴리알킬렌옥사이드블록코폴리머
KR100890982B1 (ko) 3차 아미노 연결기를 가진 블록, 비-(ａｂ)ｎ 실리콘폴리알킬렌옥시드 공중합체
JP6624783B2 (ja) シリコーンポリアルキレンオキシドａｂａブロックコポリマー、製造方法、およびそれを用いる用途
KR20130010070A (ko) 아미노 및/또는 4급 암모늄 기를 갖는 신규한 선형 폴리디메틸실록산 폴리에테르 공중합체 및 그의 용도
JP2004519528A (ja) ポリシロキサンポリマー、それらの製造法及びそれらの使用
US20060128880A1 (en) Partially quaternised, amino-functional organopolysiloxanes and their use in aqueous systems
KR101624535B1 (ko) 낮은 점성도, 높은 분자량의 선형 랜덤-블록 실리콘 폴리알킬렌옥사이드 공중합체들
WO2022034829A1 (ja) シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤
KR100777010B1 (ko) 내알칼리성이 우수한 아미노오일
MXPA97008478A (es) Copolimeros en bloques de aminopolialquilenoxidode solicona.
JPH0953016A (ja) 繊維処理剤

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
N231 Notification of change of applicant
N231 Notification of change of applicant
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130610

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140610

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150605

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160607

Year of fee payment: 11

EXPY Expiration of term