JP7145967B2 - ブロック変性ポリシロキサンおよびそれから構成される組成物 - Google Patents
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Description
Xは、少なくとも1つのヒドロキシル基を含む少なくとも炭素数3である2価の炭化水素基を表すが、該炭化水素基は酸素原子によって中断されており、繰り返し構造単位中のXは同一であっても異なっていてもよく、
Mは、2価の炭化水素基またはCaH2a(aは1~10の正の整数であり、好ましくは2~4の正の整数である。)を表し、繰り返し構造単位中のMは同一であっても異なっていてもよく、
Nは、窒素原子を表し、
mは、10~200の正の整数、好ましくは20~150の正の整数、より好ましくは30~60の正の整数であり、
nは、50~350の正の整数、好ましくは70~300の正の整数、より好ましくは80~200の正の整数であり、
Meはメチル基を表し
R1、R2、R3およびR4は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数1~4個のアルキル基もしくはベンジル基、またはHを表し、
R5およびR6は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立してH、または炭素数1~20の、所望により酸素原子で置換されていてもよいアルキル基を表し、
A-は、無機または有機アニオンである。)。
Yは、構造-B-[EO]v[PO]w-
(EOはエチレンオキシドであり、POはプロピレンオキシドであり、
Bは、線状または分岐のC1-C6アルキレン基、好ましくはC2-C4アルキレン基であり、
vは、0~200、好ましくは1~50、より好ましくは5~30であり、
wは、0~200、好ましくは1~20、より好ましくは1~10であるが、
v+w≧1、好ましくはv+w≧9、より好ましくは20≧v+w≧10であり、
v/wは、1.1~5、好ましくは2~4、より好ましくは2~3である。)
であり、
R6およびR7は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、Hまたは炭素数1~20のアルキル基を表し、
A-は、無機または有機アニオンであり、好ましくはアセテートである。)。
(CaH2aO)bCH2CH(OH)(CH2)、
(CaH2aO)bCH(OH)CH2-、
(CaH2aO)b-CH(CH2OH)(CH2)fCH(CH2OH)-、
(CaH2aO)b-CH2CH(OH)(CH2)fCH(CH2OH)-、
(CaH2aO)b-(CH2)fOCH2CH(OH)CH2-、および
(CaH2aO)b(CH2)fOCH2CH(CH2(OH))-
(上記式中、aは同一であっても異なっていてもよい、2~4の整数であり、bは同一であっても異なっていてもよい、0~100の整数であり、fは2~6の整数である。)
からなる群より選択される開環エポキシドである。
成分(A)-エポキシアルキルシリコーンオイル、
成分(B)-ポリエーテルアミン、
成分(C)-アミノアルキルシリコーンオイル
を含む反応から調製される組成物である。
nは、50~350の正の整数、好ましくは70~300の正の整数、より好ましくは80~200の正の整数であり、
Meはメチルを表し、
エポキシは、
(CaH2aO)bCH2CHO(CH2)、
(CaH2aO)bCHOHCH2-、
(CaH2aO)b-CH(CH2O)(CH2)fCH(CH2O)、
(CaH2aO)b-CH2CHO(CH2)fCH(CH2O)、
(CaH2aO)b-(CH2)fOCH2CHOCH2、および
(CaH2aO)b(CH2)fOCH2CH(CH2O)
(上記式中、aは同一であっても異なっていてもよい、2~4の整数であり、bは同一であっても異なっていてもよい、0~100の整数であり、fは2~6の整数である。)
からなる群より選択される。
ω-(3,4-エポキシシクロヘキシル)アルキレン、
β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチレン、
β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)-β-メチルエチレン、および
β-(3,4-エポキシ-4-メチルシクロヘキシル)-β-メチルエチレン、
からなる群より選択される。
vは、0~200、好ましくは1~50、より好ましくは5~30であり、
wは、0~200、好ましくは1~20、より好ましくは1~10であり、
Bは、線状または分岐のC2-C6アルキレン基、好ましくはプロピレン基であり、
Rは、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、Hまたは炭素数1~6のアルキル基を表し、
aは、同一であっても異なっていてもよく、1~4の整数である。
Mは、2価の炭化水素基またはCaH2a(aは1~10の正の整数、好ましくは2~4の正の整数である。)を表すが、繰り返し単位中のM基は同一であっても異なっていてもよく、
R1、R2、R3およびR4は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数1~4のアルキル基もしくはベンジル基またはHを表し、
mは、10~200の正の整数、好ましくは20~150の正の整数、より好ましくは30~60の正の整数であり、
Meはメチルを表す。
テキスタイル仕上げ分野における上記組成物の使用。
テキスタイル仕上げ分野における上記エマルジョンの使用。
テキスタイル柔軟剤、柔軟仕上げ剤、スムージング剤、および仕上げ剤の分野におけるエマルジョンの使用。
HP80X:Jiangxi Xinjiayi New Materials Co.、Ltdの水素末端ポリジメチルシロキサン、水素含有量0.03重量%、分子量(Mw)6666.6g/mol
HYC-12:Zhejiang Sucon Silicone Co.、Ltdの水素末端ポリジメチルシロキサン、水素含有量0.016重量%、分子量(Mw)12500g/mol
HP1000:Jiangxi Xinjiayi New Materials Co.、Ltdの水素末端ポリジメチルシロキサン、水素含有量0.01重量%、分子量(Mw)20000g/molです。
AGE:市販のアリルグリシジルエーテル、分子量(Mw)114.14g/mol
Pt触媒:塩化白金酸
JEFFAMINE ED600:一般式NH2CH(CH3)CH2-[EO]v-[PO]w-NH2を有するハンツマン社のポリエーテルアミン(式中、EOはOCH2CH2を表し、エチレンオキシド単位であり、POはOCH2(CH3)CH2を表し、プロピレンオキシド単位であり、vは約9でありWは約3.6)
WACKER FLUID NH 40D:アミノアルキルシリコーンオイル、具体的にはWacker Chemicalsのジ-3-アミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン、分子量2900~3300g/mol、アミン値0.77~0.91mmol
WACKER FLUID NH 130D:アミノアルキルシリコーンオイル、具体的にはWacker Chemicalsのジ-3-アミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン、分子量9500~12000g/mol、アミン値0.16~0.21mmol
RH-NB-8168-9:Ningbo Runhe High-Tech Materials Co.、Ltdの線状多成分コポリマーブロック変性シリコーン(ジエポキシアルキル末端シリコーンオイルがポリエーテルアミンと開環反応を起こし得る単位を含む)
乳化剤1:Sasolのイソトリデカノールポリオキシエチレンエーテル、EO単位が10個、HLB値13.5
乳化剤2:Sasolのイソトリデカノールポリオキシエチレンエーテル、EO単位が5個、HLB値10.5
(1)エポキシアルキルシリコーンオイル、ポリエーテルアミンおよびイソプロピルアルコールを、窒素雰囲気下、80℃で2時間反応させた。
(2)アミノアルキルシリコーンオイル(WACKER FLUID NH40DまたはWACKERFLUID NH 130D等)を添加して、工程(1)で得られた生成物と、84~90℃で2.5~5時間反応させた。
(3)工程(2)において得られた生成物に酢酸を加え、pH値が約7に調整されるまで、ゆっくりと撹拌しながら一定時間反応させた。
(4)工程(3)で得られた混合物を冷却して、本発明のブロック変性ポリシロキサンおよびそれを用いた組成物を得た。
試験で使用するテキスタイル:ポリエステルフランネル
仕上げ液の準備→5分間の含浸、バス比1:20→5分間の回転(液体の同伴率250~300%)→オーブン乾燥(105℃で20分間)→硬化(180℃で30秒間)→室温均衡→手触り評価
エマルジョン実施例1と比較すると、エマルジョン比較例2においては、エポキシアルキルシリコーンオイルがポリエーテルアミンと反応し得る繰り返し単位が含まれるものの、柔軟でツルツル感を付与することができないことがわかる。
AATCC Test Method 79-2010(漂白したテキスタイルの吸収性)に準拠して、平坦に広げたテキスタイルの表面に、スポイトで水滴を3cmの高さから滴下し、テキスタイル表面から水滴が消失するまでの時間を濡れ時間とする。濡れ時間が短いほど、テキスタイルの親水性が強い。
Claims (17)
- 下記構造式(3)または(4):
Xは、少なくとも1つのヒドロキシル基を含む少なくとも炭素数3である2価の炭化水素基を表すが、該炭化水素基は酸素原子によって中断されており、繰り返し構造単位中のXは同一であっても異なっていてもよく、
Mは、2価の炭化水素基またはCaH2a(aは1~10の正の整数である。)を表し、繰り返し構造単位中のMは同一であっても異なっていてもよく、
Nは、窒素原子を表し、
mは、10~200の正の整数であり、
nは、50~350の正の整数であり、
Meはメチル基を表し
R1、R2、R3およびR4は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数1~4個のアルキル基もしくはベンジル基、またはHを表し、
R5およびR6は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立してH、または炭素数1~20の、所望により酸素原子で置換されていてもよいアルキル基を表し
Yは、構造-B-[EO]v[PO]w-
(EOはエチレンオキシドであり、POはプロピレンオキシドであり、
Bは、線状または分岐のC1-C6アルキレン基であり、
vは、0~200であり、
wは、0~200であるが、
v+w≧1であり、
v/wは、1.1~5である。)
であり、
R8およびR7は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、Hまたは炭素数1~20のアルキル基を表し、
A-は、無機または有機アニオンである。)を有する繰り返し構造単位を含む、ブロック変性ポリシロキサン。 - 前記Xが、
(CaH2aO)bCH2CH(OH)(CH2)、(CaH2aO)bCH(OH)CH2-、(CaH2aO)b-CH(CH2OH)(CH2)fCH(CH2OH)-、(CaH2aO)b-CH2CH(OH)(CH2)fCH(CH2OH)-、(CaH2aO)b-(CH2)fOCH2CH(OH)CH2-、および(CaH2aO)b(CH2)fOCH2CH(CH2(OH))-(上記式中、aは同一であっても異なっていてもよい、2~4の整数であり、bは同一であっても異なっていてもよい、0~100の整数であり、fは2~6の整数である。)
からなる群より選択される開環エポキシドである、請求項1に記載のブロック変性ポリシロキサン。 - 請求項1または2に記載のブロック変性ポリシロキサンを含む組成物であって、下記原料
成分(A)-エポキシアルキルシリコーンオイル、
成分(B)-ポリエーテルアミン、
成分(C)-アミノアルキルシリコーンオイル
を含む反応から調製される組成物。 - 前記成分(A)のエポキシアルキルシリコーンオイルがジエポキシアルキル末端ポリジメチルシロキサンである、請求項3に記載の組成物。
- 前記ジエポキシアルキル末端ポリジメチルシロキサンが、下記構造式(5)を有するジエポキシアルキル末端ポリジメチレンである、請求項4に記載の組成物:
nは、50~350の正の整数であり、
Meはメチルを表し、
Epoxyは、
(CaH2aO)bCH2CHO(CH2)、(CaH2aO)bCHOHCH2-、(CaH2aO)b-CH(CH2O)(CH2)fCH(CH2O)、(CaH2aO)b-CH2CHO(CH2)fCH(CH2O)、(CaH2aO)b-(CH2)fOCH2CHOCH2、および(CaH2aO)b(CH2)fOCH2CH(CH2O)(上記式中、aは同一であっても異なっていてもよい、2~4の整数であり、bは同一であっても異なっていてもよい、0~100の整数であり、fは2~6の整数である。)からなる群より選択される。)。 - 前記成分(B)のポリエーテルアミンが、
構造式:NRa-B-[EO]v[PO]w-NRaを有する物質の一種である、請求項3~5のいずれか一項に記載の組成物。
(式中、
vは、0~200であり、
wは、0~200であり、
Bは、線状または分岐のC2-C6アルキレン基であり、
Rは、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、Hまたは炭素数1~6のアルキル基を表し、
aは、同一であっても異なっていてもよく、1~4の整数である。) - 前記成分(C)のアミノアルキルシリコーンオイルが、ジアミノアルキル末端ポリジメチルシロキサンである、請求項3~6のいずれか一項に記載の組成物。
- 核磁気共鳴(NMR)により測定される未開環エポキシド基の含有量が0.05mmol/g未満である、請求項1または2に記載のブロック変性ポリシロキサンまたは請求項3~7のいずれか一項に記載の組成物。
- 核磁気共鳴(NMR)により測定されるアミン価が、0.01~0.5meg/gである、請求項1または2に記載のブロック変性ポリシロキサンまたは請求項3~8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記成分(B)のポリエーテルアミン中のアミノ官能基に対する、前記成分(A)のエポキシアルキルシリコーンオイル中のエポキシド基のモル比が、1.01~2の範囲である、請求項3~9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記成分(C)のアミノアルキルシリコーンオイル中のアミノ官能基に対する、前記成分(A)のエポキシアルキルシリコーンオイル中のエポキシド基のモル比が、1~5の範囲である、請求項3~10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記成分(A)エポキシアルキルシリコーンオイル、前記成分(B)ポリエーテルアミンおよび前記成分(C)アミノアルキルシリコーンオイルの総重量に基づく、前記成分(B)の重量比が、1~15重量%の範囲である、請求項3~11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記成分(A)エポキシアルキルシリコーンオイル、前記成分(B)ポリエーテルアミンおよび前記成分(C)アミノアルキルシリコーンオイルの総重量に基づく、前記成分(C)の重量比が、5~30重量%の範囲である、請求項3~12のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1または2に記載のブロック変性ポリシロキサンまたは請求項3~13のいずれか一項に記載の組成物を製造する方法であって、下記工程:
成分(A)のエポキシアルキルシリコーンオイルを成分(B)のポリエーテルアミンと先ず反応させる第1工程、および
次いで成分(C)のアミノアルキルシリコーンオイルを系に添加して、さらに反応させる第2工程、を含む、方法。 - 請求項1または2に記載のブロック変性ポリシロキサン、または請求項3~13のいずれか一項に記載の組成物を含んでなるエマルジョンであって、10~100nmの粒子サイズD50を有する、エマルジョン。
- テキスタイル仕上げの分野における、請求項3~13に記載のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- テキスタイル柔軟剤、柔軟仕上げ剤、スムージング剤、および仕上げ剤の分野における請求項15に記載のエマルジョンの使用。
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