JP2021517925A - ブロック変性ポリシロキサンおよびそれから構成される組成物 - Google Patents

ブロック変性ポリシロキサンおよびそれから構成される組成物 Download PDF

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Abstract

ブロック変性ポリシロキサンおよびその組成物を開示する。本発明の組成物は、テキスタイル仕上げ剤の分野に使用できる。本発明の組成物を含むエマルジョンは、非常に小さく狭い粒径分布と優れた浸透性を有しており、かつ顕著な柔軟特性と良好な親水性を付与する

Description

本発明は、テキスタイル仕上げ用のシリコーン系軟化剤の分野に関する。
中国特許ＣＮ１００３６８４６７Ｃは、四級化アミノアルキルポリシロキサンと、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシド（ＥＯ／ＰＯ）単位を含む非イオン性界面活性化合物とを含む繊維処理および仕上げ用の組成物を開示している。当該文献中の実施例１によれば、四級化アミノアルキルポリシロキサンは、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミン、ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ＥＤ６００ポリエーテルアミン、およびエポキシアルキルシリコーンオイルの酸触媒反応によって得られている。
米国特許ＵＳ５８０７９５６は、親水性を持続できる柔軟剤として用い得る、ポリシロキサンとポリエーテルアミン単位とを含む（ＡＢ）ｎＡ型の共重合体を開示している。ポリシロキサン単位は、一般式［Ｘ（ＣａＨ２ａＯ）ｂＲ２［ＳｉＯ（Ｒ１）２］ｃＳｉ（Ｒ１）２Ｒ２（ＯＣａＨ２ａ）ｂＸ］で表され、ポリエーテルアミン単位は、一般式［ＹＯ（ＣａＨ２ａＯ）ｄＹ］（式中、Ｘは開環エポキシドであり、Ｙは二級または三級アミンである）で表される。
市販されている既存の柔軟剤製品において、軟らかな手触りと良好な親水性とが両方しているものはほとんどない。
中国特許ＣＮ１００３６８４６７Ｃ号 米国特許ＵＳ５８０７９５６号
本発明は、ブロック変性ポリシロキサンに関する。ブロック変性ポリシロキサンを含む組成物は、テキスタイル仕上げの分野において用いることができる。組成物を含むエマルジョンは、非常に小さく狭い粒径分布と優れた浸透性を有しており、かつ顕著な柔軟特性と良好な親水性を付与する。
本発明はブロック変性ポリシロキサンに関し、当該ブロック変性ポリシロキサンは線状または環状のポリシロキサン共重合体であり、下記構造式（１）または（２）を有する繰り返し構造単位を含む。
Figure 2021517925
 （式中、
Ｘは、少なくとも１つのヒドロキシル基を含む少なくとも炭素数３である２価の炭化水素基を表すが、該炭化水素基は酸素原子によって中断されており、繰り返し構造単位中のＸは同一であっても異なっていてもよく、
Ｍは、２価の炭化水素基またはＣａＨ２ａ（ａは１〜１０の正の整数であり、好ましくは２〜４の正の整数である。）を表し、繰り返し構造単位中のＭは同一であっても異なっていてもよく、
Ｎは、窒素原子を表し、
ｍは、１０〜２００の正の整数、好ましくは２０〜１５０の正の整数、より好ましくは３０〜６０の正の整数であり、
ｎは、５０〜３５０の正の整数、好ましくは７０〜３００の正の整数、より好ましくは８０〜２００の正の整数であり、
Ｍｅはメチル基を表し
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数１〜４個のアルキル基もしくはベンジル基、またはＨを表し、
Ｒ５およびＲ６は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立してＨ、または炭素数１〜２０の、所望により酸素原子で置換されていてもよいアルキル基を表し、
Ａ−は、無機または有機アニオンである。）。
Figure 2021517925
 （式中、
Ｙは、構造−Ｂ−［ＥＯ］ｖ［ＰＯ］ｗ−
（ＥＯはエチレンオキシドであり、ＰＯはプロピレンオキシドであり、
Ｂは、線状または分岐のＣ１−Ｃ６アルキレン基、好ましくはＣ２−Ｃ４アルキレン基であり、
ｖは、０〜２００、好ましくは１〜５０、より好ましくは５〜３０であり、
ｗは、０〜２００、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０であるが、
ｖ＋ｗ≧１、好ましくはｖ＋ｗ≧９、より好ましくは２０≧ｖ＋ｗ≧１０であり、
ｖ／ｗは、１．１〜５、好ましくは２〜４、より好ましくは２〜３である。）
であり、
Ｒ６およびＲ７は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、Ｈまたは炭素数１〜２０のアルキル基を表し、
Ａ−は、無機または有機アニオンであり、好ましくはアセテートである。）。
上記ブロック変性ポリシロキサンにおいて、Ｘは、
（ＣａＨ２ａＯ）ｂＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨ２）、
（ＣａＨ２ａＯ）ｂＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、
（ＣａＨ２ａＯ）ｂ−ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２）ｆＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−、
（ＣａＨ２ａＯ）ｂ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨ２）ｆＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−、
（ＣａＨ２ａＯ）ｂ−（ＣＨ２）ｆＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、および
（ＣａＨ２ａＯ）ｂ（ＣＨ２）ｆＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２（ＯＨ））−
（上記式中、ａは同一であっても異なっていてもよい、２〜４の整数であり、ｂは同一であっても異なっていてもよい、０〜１００の整数であり、ｆは２〜６の整数である。）
からなる群より選択される開環エポキシドである。
上記ブロック変性ポリシロキサンを含む組成物である。
上記ブロック変性ポリシロキサンと成分（Ｃ）−アミノアルキルシリコーンオイルとを含む組成物である。
上記ブロック変性ポリシロキサンと成分（Ｃ）−アミノアルキルシリコーンオイルとを含むエマルジョン組成物である。
上記ブロック変性ポリシロキサンを含む組成物であって、好ましくは、下記原料
成分（Ａ）−エポキシアルキルシリコーンオイル、
成分（Ｂ）−ポリエーテルアミン、
成分（Ｃ）−アミノアルキルシリコーンオイル
を含む反応から調製される組成物である。
上記ブロック変性ポリシロキサンまたは上記組成物において、該反応はエポキシ開環反応である。
成分（Ａ）のエポキシアルキルシリコーンオイルは、ジエポキシアルキル末端ポリジメチルシロキサンであり、好ましくは、下記構造式（５）を有するジエポキシアルキル末端ポリジメチレンである。
Figure 2021517925
 式中、
ｎは、５０〜３５０の正の整数、好ましくは７０〜３００の正の整数、より好ましくは８０〜２００の正の整数であり、
Ｍｅはメチルを表し、
エポキシは、
（ＣａＨ２ａＯ）ｂＣＨ２ＣＨＯ（ＣＨ２）、
（ＣａＨ２ａＯ）ｂＣＨＯＨＣＨ２−、
（ＣａＨ２ａＯ）ｂ−ＣＨ（ＣＨ２Ｏ）（ＣＨ２）ｆＣＨ（ＣＨ２Ｏ）、
（ＣａＨ２ａＯ）ｂ−ＣＨ２ＣＨＯ（ＣＨ２）ｆＣＨ（ＣＨ２Ｏ）、
（ＣａＨ２ａＯ）ｂ−（ＣＨ２）ｆＯＣＨ２ＣＨＯＣＨ２、および
（ＣａＨ２ａＯ）ｂ（ＣＨ２）ｆＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｏ）
（上記式中、ａは同一であっても異なっていてもよい、２〜４の整数であり、ｂは同一であっても異なっていてもよい、０〜１００の整数であり、ｆは２〜６の整数である。）
からなる群より選択される。
上記組成物において、成分（Ａ）のエポキシ、エポキシアルキルシリコーンオイルは、
ω−（３，４−エポキシシクロヘキシル）アルキレン、
β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチレン、
β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）−β−メチルエチレン、および
β−（３，４−エポキシ−４−メチルシクロヘキシル）−β−メチルエチレン、
からなる群より選択される。
本発明の成分（Ｂ）のポリエーテルアミンは、構造式：ＮＲａ−Ｂ−［ＥＯ］ｖ［ＰＯ］ｗ−ＮＲａを有する物質の一種である。式中、
ｖは、０〜２００、好ましくは１〜５０、より好ましくは５〜３０であり、
ｗは、０〜２００、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０であり、
Ｂは、線状または分岐のＣ２−Ｃ６アルキレン基、好ましくはプロピレン基であり、
Ｒは、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、Ｈまたは炭素数１〜６のアルキル基を表し、
ａは、同一であっても異なっていてもよく、１〜４の整数である。
本発明の成分（Ｃ）のアミノアルキルシリコーンオイルはジアミノアルキル末端ポリジメチルシロキサンであり、好ましくはジ−３−アミノプロピル末端ポリジメチルシロキサンであり、より好ましくは下記構造式（６）を有するジ−３−アミノプロピル末端ポリジメチルシロキサンである。
Figure 2021517925
 上記式中、
Ｍは、２価の炭化水素基またはＣａＨ２ａ（ａは１〜１０の正の整数、好ましくは２〜４の正の整数である。）を表すが、繰り返し単位中のＭ基は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基もしくはベンジル基またはＨを表し、
ｍは、１０〜２００の正の整数、好ましくは２０〜１５０の正の整数、より好ましくは３０〜６０の正の整数であり、
Ｍｅはメチルを表す。
上記ブロック変性ポリシロキサンまたは上記組成物は、核磁気共鳴（ＮＭＲ）により測定される未開環エポキシド基の含有量が０．０５ｍｍｏｌ／ｇ未満、好ましくは０．０３ｍｍｏｌ／ｇ未満、より好ましくは０．０１ｍｍｏｌ／ｇである。
上記ブロック変性ポリシロキサンまたは上記組成物は、核磁気共鳴（ＮＭＲ）により測定されるアミン価が、０．０１〜０．５ｍｅｇ／ｇ、好ましくは０．０３〜０．３ｍｅｇ／ｇ、より好ましくは０．０５〜０．２ｍｅｇ／ｇ、より好ましくは０．１〜０．２ｍｅｇ／ｇである。
アミン価とは、物質１ｇ中に含まれるアミンと同当量の水酸化カリウムのミリグラム数をいう。
上記ブロック変性ポリシロキサンまたは上記組成物は、３０〜７０重量％、好ましくは４０〜６０重量％、より好ましくは４５〜５５重量％の固形分含有量を有する。
なお、本明細書において固形分含有量は、２ｇの試料を時計皿上に置き、１０５℃で2時間乾燥した後の重量をいうものとする。
上記組成物は、成分（Ｂ）のポリエーテルアミン中のアミノ官能基に対する、成分（Ａ）のエポキシアルキルシリコーンオイル中のエポキシド基のモル比が、１．０１〜２の範囲であり、好ましくは１．１〜１．５の範囲である。
上記組成物は、成分（Ｃ）のアミノアルキルシリコーンオイル中のアミノ官能基に対する、成分（Ａ）のエポキシアルキルシリコーンオイル中のエポキシド基のモル比が、１〜５の範囲であり、好ましくは１．５〜３．５の範囲である。
上記組成物は、成分（Ａ）のエポキシアルキルシリコーンオイル中のエポキシド基に対する、成分（Ｂ）のポリエーテルアミンおよび成分（Ｃ）のアミノアルキルシリコーンオイルの双方に含まれるアミノ官能基のモル比が、１．０１〜３の範囲であり、好ましくは１．１〜２の範囲であり、より好ましくは１．１〜１．４の範囲である。
上記組成物は、成分（Ｂ）のポリエーテルアミン中のアミノ官能基に対する、成分（Ｃ）のアミノアルキルシリコーンオイルのモル比が、０．２〜０．８の範囲であり、好ましくは０．４〜０．７の範囲である。
上記組成物は、成分（Ａ）エポキシアルキルシリコーンオイル、成分（Ｂ）ポリエーテルアミンおよび成分（Ｃ）アミノアルキルシリコーンオイルの総重量に基づく、成分（Ｂ）の重量比が、１〜１５重量％、好ましくは１．５〜１２重量％、より好ましくは５〜１０重量％の範囲である。
上記組成物は、成分（Ａ）エポキシアルキルシリコーンオイル、成分（Ｂ）ポリエーテルアミンおよび成分（Ｃ）アミノアルキルシリコーンオイルの総重量に基づく、成分（Ｃ）の重量比が、５〜３０重量％、好ましくは５〜２０重量％、より好ましくは１０〜１５重量％の範囲である。
上記ブロック変性ポリシロキサンまたは上記組成物は、成分（Ａ）のエポキシアルキルシリコーンオイルを成分（Ｂ）のポリエーテルアミンと先ず反応させ、次いで成分（Ｃ）のアミノアルキルシリコーンオイルを系に添加して、ささに反応させることにより調製される。
上記ブロック変性ポリシロキサンまたは上記組成物は、成分（Ａ）のエポキシアルキルシリコーンオイルを成分（Ｃ）のアミノアルキルシリコーンオイルと先ず反応させ、次いで成分（Ｂ）のポリエーテルアミンを系に添加して、ささに反応させることにより調製される。
上記ブロック変性ポリシロキサンまたは上記組成物は、成分（Ａ）のエポキシアルキルシリコーンオイル、成分（Ｂ）のポリエーテルアミンおよび成分（Ｃ）のアミノアルキルシリコーンオイルを同時に系に加えて反応させることにより調製される。
上記ブロック変性ポリシロキサンを含むエマルジョンは、１０〜１００ｎｍ、好ましくは１０〜５０ｎｍの粒子サイズＤ５０を有する。
上記組成物を含むエマルジョンは、１０〜１００ｎｍ、好ましくは１０〜５０ｎｍ、より好ましくは１０〜２９ｎｍの粒子サイズＤ５０を有する。
上記エマルジョンは、粒子サイズ分布幅が１．５以下であり、好ましくは１．３５以下である。
本発明において、粒子サイズの測定は、動的光散乱により行われる。
参照標準：当該方法は、ＩＳＯ １３３２１、ＩＳＯ ２２４１２ および２１ＣＦＲ Ｐａｒｔ１１に準拠する。
装置は、Ｍａｌｖｅｍ Ｎａｎｏ ＺＳ９０（Ｍａｌｖｅｍ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社製）を使用する。
決定方法：２５℃にて、試料を測定装置内に置く。本発明において、粒子サイズ分布幅は、（Ｄ９０−Ｄ１０）／Ｄ５０として定義される。
ここで、Ｄ５０は、累積分布における５０％での粒子サイズの値として定義される。例えば、Ｄ５０が０．６８μｍであるとき、その試料中の粒子の５０％は、０．６８μｍよりも大きく、５０％は０．６８μｍよりも小さい。Ｄ１０またはＤ９０とは、それぞれ累積分布における１０％または９０％での粒子サイズの値として定義される。例えば、Ｄ１０が０．１μｍであるとき、試料中の粒子の１０％は０．１μｍよりも小さく、Ｄ９０が１μｍであるとき、試料中の粒子の９０％は１μｍよりも小さい。
上記エマルジョンは、さらにアルキルアルコールポリオキシエチレンおよび／またはアルキル酸ポリオキシエチレンエステル型の非イオン性界面活性剤を含む。
上記エマルジョンは、固形分含量が１０〜３０重量％の範囲であり、好ましくは１０〜２０重量％の範囲であり、より好ましくは１３〜１８重量％の範囲である。
テキスタイル仕上げ分野における上記ブロック変性ポリシロキサンの使用。
テキスタイル仕上げ分野における上記組成物の使用。
テキスタイル仕上げ分野における上記エマルジョンの使用。
テキスタイル柔軟剤、柔軟仕上げ剤、スムージング剤、および仕上げ剤の分野におけるエマルジョンの使用。
テキスタイルは、セルロース繊維、タンパク質繊維、合成繊維、またはそれらの混合物からなり、繊維構造を有している。
本発明において使用した原材料は下記のとおりである。
ＨＰ８０Ｘ：Ｊｉａｎｇｘｉ Ｘｉｎｊｉａｙｉ Ｎｅｗ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｏ．、Ｌｔｄの水素末端ポリジメチルシロキサン、水素含有量０．０３重量％、分子量（Ｍｗ）６６６６．６ｇ／ｍｏｌ
ＨＹＣ−１２：Ｚｈｅｊｉａｎｇ Ｓｕｃｏｎ Ｓｉｌｉｃｏｎｅ Ｃｏ．、Ｌｔｄの水素末端ポリジメチルシロキサン、水素含有量０．０１６重量％、分子量（Ｍｗ）１２５００ｇ／ｍｏｌ
ＨＰ１０００：Ｊｉａｎｇｘｉ Ｘｉｎｊｉａｙｉ Ｎｅｗ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｏ．、Ｌｔｄの水素末端ポリジメチルシロキサン、水素含有量０．０１重量％、分子量（Ｍｗ）２００００ｇ／ｍｏｌです。
ＡＧＥ：市販のアリルグリシジルエーテル、分子量（Ｍｗ）１１４．１４ｇ／ｍｏｌ
Ｐｔ触媒：塩化白金酸
ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ＥＤ６００：一般式ＮＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−［ＥＯ］ｖ−［ＰＯ］ｗ−ＮＨ２を有するハンツマン社のポリエーテルアミン（式中、ＥＯはＯＣＨ２ＣＨ２を表し、エチレンオキシド単位であり、ＰＯはＯＣＨ２（ＣＨ３）ＣＨ２を表し、プロピレンオキシド単位であり、ｖは約９でありＷは約３．６）
ＷＡＣＫＥＲ ＦＬＵＩＤ ＮＨ ４０Ｄ：アミノアルキルシリコーンオイル、具体的にはＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓのジ−３−アミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン、分子量２９００〜３３００ｇ／ｍｏｌ、アミン値０．７７〜０．９１ｍｍｏｌ
ＷＡＣＫＥＲ ＦＬＵＩＤ ＮＨ １３０Ｄ：アミノアルキルシリコーンオイル、具体的にはＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓのジ−３−アミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン、分子量９５００〜１２０００ｇ／ｍｏｌ、アミン値０．１６〜０．２１ｍｍｏｌ
ＲＨ−ＮＢ−８１６８−９：Ｎｉｎｇｂｏ Ｒｕｎｈｅ Ｈｉｇｈ−Ｔｅｃｈ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｏ．、Ｌｔｄの線状多成分コポリマーブロック変性シリコーン（ジエポキシアルキル末端シリコーンオイルがポリエーテルアミンと開環反応を起こし得る単位を含む）
乳化剤１：Ｓａｓｏｌのイソトリデカノールポリオキシエチレンエーテル、ＥＯ単位が１０個、ＨＬＢ値１３．５
乳化剤２：Ｓａｓｏｌのイソトリデカノールポリオキシエチレンエーテル、ＥＯ単位が５個、ＨＬＢ値１０．５
例：エポキシアルキルシリコーンオイルの調製
Figure 2021517925
表１によれば、ＨＰ８０Ｘ、ＨＹＣ−１２、およびＨＰ１０００を、白金触媒の存在下で、８０〜１５０℃、窒素雰囲気下で一定時間ＡＧＥと反応させた。次に、得られた混合物を１３５℃で真空蒸留によって蒸発させてエポキシアルキルシリコーンオイル１〜３を得た。反応中のＰｔの濃度は６ｐｐｍであった。エポキシアルキルシリコーンオイル１、２または３は、ジエポキシアルキル末端シリコーンオイルである。
例：ブロック変性ポリシロキサンの調製とブロック変性ポリシロキサンからなる組成物
Figure 2021517925
表２に従った組成物は、以下の工程により準備した。
（１）エポキシアルキルシリコーンオイル、ポリエーテルアミンおよびイソプロピルアルコールを、窒素雰囲気下、８０℃で２時間反応させた。
（２）アミノアルキルシリコーンオイル（ＷＡＣＫＥＲ ＦＬＵＩＤ ＮＨ４０ＤまたはＷＡＣＫＥＲＦＬＵＩＤ ＮＨ １３０Ｄ等）を添加して、工程（１）で得られた生成物と、８４〜９０℃で２．５〜５時間反応させた。
（３）工程（２）において得られた生成物に酢酸を加え、ｐＨ値が約７に調整されるまで、ゆっくりと撹拌しながら一定時間反応させた。
（４）工程（３）で得られた混合物を冷却して、本発明のブロック変性ポリシロキサンおよびそれを用いた組成物を得た。
例：柔軟剤エマルジョンの調製（実施例と比較例）
Figure 2021517925
Figure 2021517925
表３によれば、本発明の発明者らは、エマルジョン実施例１および実施例２では、約２０ｎｍの粒子サイズを有するマイクロエマルジョンとなり、一方、ＲＨ−ＮＢ−８１６８−９のみを含むエマルジョン比較例２では、約２５０ｎｍの粒子サイズを有するエマルジョンとなることを予想外にも見出した。表３に示すように、本発明のブロック変性ポリシロキサンは、比較としてのＲＨ−ＮＢ−８１６８−９やＷＡＣＫＥＲ ＮＨ １３０Ｄの特性とはかなり異なる特性を有しており、たとえば、著しく改善された自己乳化性を示す。優れた熱安定性おおび長期保存安定性を備えたマイクロエマルジョンは、粒子サイズが小さいため、テキスタイルの微細構造との接触が容易になり、浸透性が向上します。
柔軟仕上げ工程：
試験で使用するテキスタイル：ポリエステルフランネル
仕上げ液の準備→５分間の含浸、バス比１：２０→５分間の回転（液体の同伴率２５０〜３００％）→オーブン乾燥（１０５℃で２０分間）→硬化（１８０℃で３０秒間）→室温均衡→手触り評価
Figure 2021517925
手感触試験：
Figure 2021517925
表５によれば、本発明の発明者らは、エマルジョン実施例１においては、より柔軟で絹のような手触りであり、それが柔軟特性を際立たせていることを予想外にも見出した。
エマルジョン実施例１と比較すると、エマルジョン比較例２においては、エポキシアルキルシリコーンオイルがポリエーテルアミンと反応し得る繰り返し単位が含まれるものの、柔軟でツルツル感を付与することができないことがわかる。
親水性テスト：
ＡＡＴＣＣ Ｔｅｓｔ Ｍｅｔｈｏｄ ７９−２０１０（漂白したテキスタイルの吸収性）に準拠して、平坦に広げたテキスタイルの表面に、スポイトで水滴を３ｃｍの高さから滴下し、テキスタイル表面から水滴が消失するまでの時間を濡れ時間とする。濡れ時間が短いほど、テキスタイルの親水性が強い。
親水性を、５段階評価（１が最低で、５が最高）により示す。具体的には、濡れ時間（ｔｍ）＜５秒：５点、５秒＜ｔｍ＜２０秒：４点、２０秒＜ｔｍ＜１分：３点、１分＜ｔｍ＜５分：２点、ｔｍ＞５分：１点とした。
Figure 2021517925
表６によれば、本発明の発明者らは、エマルジョン実施例１および２では、良好な親水性と顕著な柔軟性の両特性を有しており、親水性の有意な低下は見られなかったことを予期せず見出した。

Claims (17)

  1. 線状または環状のポリシロキサン共重合体であり、下記構造式（１）または（２）：
    Figure 2021517925
     （式中、
    Ｘは、少なくとも１つのヒドロキシル基を含む少なくとも炭素数３である２価の炭化水素基を表すが、該炭化水素基は酸素原子によって中断されており、繰り返し構造単位中のＸは同一であっても異なっていてもよく、
    Ｍは、２価の炭化水素基またはＣａＨ２ａ（ａは１〜１０の正の整数であり、好ましくは２〜４の正の整数である。）を表し、繰り返し構造単位中のＭは同一であっても異なっていてもよく、
    Ｎは、窒素原子を表し、
    ｍは、１０〜２００の正の整数、好ましくは２０〜１５０の正の整数、より好ましくは３０〜６０の正の整数であり、
    ｎは、５０〜３５０の正の整数、好ましくは７０〜３００の正の整数、より好ましくは８０〜２００の正の整数であり、
    Ｍｅはメチル基を表し
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数１〜４個のアルキル基もしくはベンジル基、またはＨを表し、
    Ｒ５およびＲ６は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立してＨ、または炭素数１〜２０の、所望により酸素原子で置換されていてもよいアルキル基を表し、
    Ａ−は、無機または有機アニオンである。）
    を有する繰り返し構造単位を含む、ブロック変性ポリシロキサン。
  2. 下記構造式（３）または（４）：
    Figure 2021517925
     （式中、
    Ｙは、構造−Ｂ−［ＥＯ］ｖ［ＰＯ］ｗ−
    （ＥＯはエチレンオキシドであり、ＰＯはプロピレンオキシドであり、
    Ｂは、線状または分岐のＣ１−Ｃ６アルキレン基、好ましくはＣ２−Ｃ４アルキレン基であり、
    ｖは、０〜２００、好ましくは１〜５０、より好ましくは５〜３０であり、
    ｗは、０〜２００、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０であるが、
    ｖ＋ｗ≧１、好ましくはｖ＋ｗ≧９、より好ましくは２０≧ｖ＋ｗ≧１０であり、
    ｖ／ｗは、１．１〜５、好ましくは２〜４、より好ましくは２〜３である。）
    であり、
    Ｒ６およびＲ７は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、Ｈまたは炭素数１〜２０のアルキル基を表し、
    Ａ−は、無機または有機アニオンであり、好ましくはアセテートである。）
    を有する繰り返し構造単位を含む、請求項１に記載のブロック変性ポリシロキサン。
  3. 前記Ｘが、
    （ＣａＨ２ａＯ）ｂＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨ２）、
    （ＣａＨ２ａＯ）ｂＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、
    （ＣａＨ２ａＯ）ｂ−ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２）ｆＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−、
    （ＣａＨ２ａＯ）ｂ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨ２）ｆＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−、
    （ＣａＨ２ａＯ）ｂ−（ＣＨ２）ｆＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、および
    （ＣａＨ２ａＯ）ｂ（ＣＨ２）ｆＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２（ＯＨ））−
    （上記式中、ａは同一であっても異なっていてもよい、２〜４の整数であり、ｂは同一であっても異なっていてもよい、０〜１００の整数であり、ｆは２〜６の整数である。）
    からなる群より選択される開環エポキシドである、請求項１または２に記載のブロック変性ポリシロキサン。
  4. 請求項１〜３のいずれか一項に記載のブロック変性ポリシロキサンを含む組成物であって、好ましくは、下記原料
    成分（Ａ）−エポキシアルキルシリコーンオイル、
    成分（Ｂ）−ポリエーテルアミン、
    成分（Ｃ）−アミノアルキルシリコーンオイル
    を含む反応から調製される組成物。
  5. 前記成分（Ａ）のエポキシアルキルシリコーンオイルがジエポキシアルキル末端ポリジメチルシロキサンであり、好ましくは、下記構造式（５）を有するジエポキシアルキル末端ポリジメチレンである、請求項４に記載の組成物：
    Figure 2021517925
     （式中、
    ｎは、５０〜３５０の正の整数、好ましくは７０〜３００の正の整数、より好ましくは８０〜２００の正の整数であり、
    Ｍｅはメチルを表し、
    エポキシは、
    （ＣａＨ２ａＯ）ｂＣＨ２ＣＨＯ（ＣＨ２）、
    （ＣａＨ２ａＯ）ｂＣＨＯＨＣＨ２−、
    （ＣａＨ２ａＯ）ｂ−ＣＨ（ＣＨ２Ｏ）（ＣＨ２）ｆＣＨ（ＣＨ２Ｏ）、
    （ＣａＨ２ａＯ）ｂ−ＣＨ２ＣＨＯ（ＣＨ２）ｆＣＨ（ＣＨ２Ｏ）、
    （ＣａＨ２ａＯ）ｂ−（ＣＨ２）ｆＯＣＨ２ＣＨＯＣＨ２、および
    （ＣａＨ２ａＯ）ｂ（ＣＨ２）ｆＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｏ）
    （上記式中、ａは同一であっても異なっていてもよい、２〜４の整数であり、ｂは同一であっても異なっていてもよい、０〜１００の整数であり、ｆは２〜６の整数である。）
    からなる群より選択される。）。
  6. 前記成分（Ｂ）のポリエーテルアミンが、
    構造式：ＮＲａ−Ｂ−［ＥＯ］ｖ［ＰＯ］ｗ−ＮＲａを有する物質の一種である、請求項４または５に記載の組成物：
    （式中、
    ｖは、０〜２００、好ましくは１〜５０、より好ましくは５〜３０であり、
    ｗは、０〜２００、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０であり、
    Ｂは、線状または分岐のＣ２−Ｃ６アルキレン基、好ましくはプロピレン基であり、
    Ｒは、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、Ｈまたは炭素数１〜６のアルキル基を表し、
    ａは、同一であっても異なっていてもよく、１〜４の整数である。）
  7. 前記成分（Ｃ）のアミノアルキルシリコーンオイルが、ジアミノアルキル末端ポリジメチルシロキサン、好ましくはジ−３−アミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン、より好ましくは下記構造式（６）を有するジ−３−アミノプロピル末端ポリジメチルシロキサンである、請求項４、５または６に記載の組成物：
    Figure 2021517925
     （式中、
    Ｍは、２価の炭化水素基またはＣａＨ２ａ（ａは１〜１０の正の整数、好ましくは２〜４の正の整数である。）を表すが、繰り返し単位中のＭ基は同一であっても異なっていてもよく、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基もしくはベンジル基またはＨを表し、
    ｍは、１０〜２００の正の整数、好ましくは２０〜１５０の正の整数、より好ましくは３０〜６０の正の整数であり、
    Ｍｅはメチルを表す。）。
  8. 核磁気共鳴（ＮＭＲ）により測定される前記未開環エポキシド基の含有量が０．０５ｍｍｏｌ／ｇ未満、好ましくは０．０３ｍｍｏｌ／ｇ未満、より好ましくは０．０１ｍｍｏｌ／ｇである、請求項１〜３のいずれか一項に記載のブロック変性ポリシロキサンまたは請求項４〜７のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 核磁気共鳴（ＮＭＲ）により測定されるアミン価が、０．０１〜０．５ｍｅｇ／ｇ、好ましくは０．０３〜０．３ｍｅｇ／ｇ、より好ましくは０．０５〜０．２ｍｅｇ／ｇ、より好ましくは０．１〜０．２ｍｅｇ／ｇである、請求項１〜３のいずれか一項に記載のブロック変性ポリシロキサンまたは請求項４〜８のいずれか一項に記載の組成物。
  10. 前記成分（Ｂ）のポリエーテルアミン中のアミノ官能基に対する、前記成分（Ａ）のエポキシアルキルシリコーンオイル中のエポキシド基のモル比が、１．０１〜２の範囲であり、好ましくは１．１〜１．５の範囲である、請求項４〜９のいずれか一項に記載の組成物。
  11. 前記成分（Ｃ）のアミノアルキルシリコーンオイル中のアミノ官能基に対する、前記成分（Ａ）のエポキシアルキルシリコーンオイル中のエポキシド基のモル比が、１〜５の範囲であり、好ましくは１．５〜３．５の範囲である、請求項４〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
  12. 前記成分（Ａ）エポキシアルキルシリコーンオイル、前記成分（Ｂ）ポリエーテルアミンおよび前記成分（Ｃ）アミノアルキルシリコーンオイルの総重量に基づく、前記成分（Ｂ）の重量比が、１〜１５重量％、好ましくは１．５〜１２重量％、より好ましくは５〜１０重量％の範囲である、請求項４〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
  13. 前記成分（Ａ）エポキシアルキルシリコーンオイル、前記成分（Ｂ）ポリエーテルアミンおよび前記成分（Ｃ）アミノアルキルシリコーンオイルの総重量に基づく、前記成分（Ｃ）の重量比が、５〜３０重量％、好ましくは５〜２０重量％、より好ましくは１０〜１５重量％の範囲である、請求項４〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
  14. 下記工程：
    成分（Ａ）のエポキシアルキルシリコーンオイルを成分（Ｂ）のポリエーテルアミンと先ず反応させ、次いで成分（Ｃ）のアミノアルキルシリコーンオイルを系に添加して、ささに反応させることにより調製される、請求項１〜３のいずれか一項に記載のブロック変性ポリシロキサン、または請求項４〜１３のいずれか一項に記載の組成物。
  15. 請求項１〜３のいずれか一項に記載のブロック変性ポリシロキサン、または請求項４〜１３のいずれかに記載の組成物を含んでなるエマルジョンであって、１０〜１００ｎｍ、好ましくは１０〜５０ｎｍの粒子サイズＤ５０を有する、エマルジョン。
  16. テキスタイル仕上げの分野における、請求項４〜１３に記載のいずれか一項に記載の組成物の使用。
  17. テキスタイル柔軟剤、柔軟仕上げ剤、スムージング剤、および仕上げ剤の分野における請求項１５に記載のエマルジョンの使用。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114702680B (zh) * 2022-01-11 2023-03-14 浙江科峰新材料有限公司 一种超高稳定性嵌段硅油及其制备方法
CN114737400B (zh) * 2022-05-17 2024-03-15 淄博鲁瑞精细化工有限公司 大粒径巨乳季胺改性嵌段有机硅柔软剂的制备方法
CN114933707A (zh) * 2022-06-07 2022-08-23 中国海洋石油集团有限公司 一种多功能含硅抗菌清水剂及其制备方法
CN115772266B (zh) * 2022-12-26 2024-02-06 广东宏昊化工有限公司 一种低voc硅油及其制备方法
CN117720733A (zh) * 2023-12-18 2024-03-19 江南大学 一种季铵型氨基聚醚改性硅油及其无溶剂合成方法

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11199691A (ja) * 1998-01-09 1999-07-27 Nippon Valqua Ind Ltd ゴムの表面改質法および該方法で得られたゴム成形体
JPH11288087A (ja) * 1998-04-03 1999-10-19 Hitachi Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物
DE19817776A1 (de) * 1998-04-21 1999-10-28 Wacker Chemie Gmbh Aminofunktionelle Polydialkylsiloxan-Polyether Blockcopolymere
JP2000143797A (ja) * 1998-10-17 2000-05-26 Goldschmidt Ag ポリペプチド―ポリシロキサン―コポリマ―、その製法及び界面活性剤としてのその使用
US20030045666A1 (en) * 2001-08-14 2003-03-06 Wacker-Chemie Gmbh Organopolysiloxanes having quaternary ammonium groups and processes for the preparation thereof
US20040225099A1 (en) * 2003-05-08 2004-11-11 Wacker-Chemie Gmbh Organosilicon compounds having polyoxyalkylene radicals
JP2012107127A (ja) * 2010-11-17 2012-06-07 Yokohama Rubber Co Ltd:The シリコーン樹脂組成物、ならびに、これを用いて得られるシリコーン樹脂含有構造体および光半導体素子封止体
CN103214679A (zh) * 2013-05-06 2013-07-24 江南大学 胺基聚醚改性聚硅氧烷消泡剂的制备方法
WO2017182061A1 (en) * 2016-04-19 2017-10-26 Wacker Chemie Ag Amino-organopolysiloxane and preparation method thereof
WO2018183057A1 (en) * 2017-03-29 2018-10-04 Uop Llc Rubbery polymeric membranes for separation

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5934820B2 (ja) * 1980-07-07 1984-08-24 ト−レ・シリコ−ン株式会社 繊維用処理剤
LU84463A1 (fr) * 1982-11-10 1984-06-13 Oreal Polymeres polysiloxanes polyquaternaires
JPS60179417A (ja) * 1984-02-27 1985-09-13 Shin Etsu Chem Co Ltd 液状シリコ−ンゴム組成物
AU726675B2 (en) * 1996-03-04 2000-11-16 General Electric Company Silicone aminopolyalkyleneoxide block copolymers
JP3656971B2 (ja) * 1996-12-29 2005-06-08 日本ペイント株式会社 ブロックポリマーおよびその製造方法
CA2401597A1 (en) * 2000-03-16 2001-09-27 Crompton Corporation Silicone amino-epoxy cross-linking system
DE10221521A1 (de) 2002-05-14 2003-12-04 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co Formulierungen von Silikonweichmachern für die textile Ausrüstung
JP5501951B2 (ja) * 2007-04-11 2014-05-28 ダウ・コーニング・コーポレイション 有機官能性末端封鎖基を有するシリコーンポリエーテルブロック共重合体
US9243142B2 (en) * 2011-11-16 2016-01-26 Momentive Performance Materials Inc. Association product of amino functional hydrophobic polymers with hydrophilic polymers containing acid groups, methods of preparation, and applications for employing the same

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11199691A (ja) * 1998-01-09 1999-07-27 Nippon Valqua Ind Ltd ゴムの表面改質法および該方法で得られたゴム成形体
JPH11288087A (ja) * 1998-04-03 1999-10-19 Hitachi Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物
DE19817776A1 (de) * 1998-04-21 1999-10-28 Wacker Chemie Gmbh Aminofunktionelle Polydialkylsiloxan-Polyether Blockcopolymere
JP2000143797A (ja) * 1998-10-17 2000-05-26 Goldschmidt Ag ポリペプチド―ポリシロキサン―コポリマ―、その製法及び界面活性剤としてのその使用
US20030045666A1 (en) * 2001-08-14 2003-03-06 Wacker-Chemie Gmbh Organopolysiloxanes having quaternary ammonium groups and processes for the preparation thereof
US20040225099A1 (en) * 2003-05-08 2004-11-11 Wacker-Chemie Gmbh Organosilicon compounds having polyoxyalkylene radicals
JP2012107127A (ja) * 2010-11-17 2012-06-07 Yokohama Rubber Co Ltd:The シリコーン樹脂組成物、ならびに、これを用いて得られるシリコーン樹脂含有構造体および光半導体素子封止体
CN103214679A (zh) * 2013-05-06 2013-07-24 江南大学 胺基聚醚改性聚硅氧烷消泡剂的制备方法
WO2017182061A1 (en) * 2016-04-19 2017-10-26 Wacker Chemie Ag Amino-organopolysiloxane and preparation method thereof
WO2018183057A1 (en) * 2017-03-29 2018-10-04 Uop Llc Rubbery polymeric membranes for separation

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