JP2013518930A - アミノおよび/または第四級アンモニウム基を有する新規の直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリエーテル共重合体およびその使用 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
a)まずジエポキシドを少なくとも1つのアミン化合物と反応させて末端グリシジル基を有する鎖延長(chain-extended)付加物を生成し、ジエポキシドとアミンのモル比は可変であるが、少なくとも1:1より大きく、
b)次いで、この中間体を、末端第二級アミノ基を有する直鎖状ポリシロキサンと反応させ、
c)任意選択により、窒素原子を、酸またはアルキル化試薬を添加することにより該方法の任意の時点で完全にまたは部分的に四級化することができ、
d)任意選択により、水、またはポリエーテル、ポリオール、もしくはアルコールの群から選択される有機化合物を希釈剤、乳化剤、または調整剤として添加することができる。
式中、
Yは、任意の二価有機基、好ましくは酸素原子によって中断され得る二価炭化水素基である。より特定すれば、Yは、−(CH2−CHR2−O)m−CH2−CHR2−型の二価ポリエーテル基であり、式中、mは0〜50の整数であり、R2は水素または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である。
式中、
R3は独立して、OおよびNなどのヘテロ原子によって中断され得るか、または代わりにN含有基もしくはO含有基によって置換され得る、直鎖状もしくは分枝状脂肪族炭化水素基であるか、または脂環式基であり;R3は、pが0の場合、一価であり、またはpが1の場合、二価であり;R3は、好ましくは炭化水素基であり、より好ましくは1〜18個の炭素原子を有するアルキル基またはアルキレン基であり、
Zは、OおよびNなどのヘテロ原子によって中断され得るか、または代わりにN含有基もしくはO含有基によって置換され得る、二価の直鎖状もしくは分枝状脂肪族炭化水素基であり;Zは好ましくは2〜18個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
Z1は独立してZ基であり、
pは0または1である。
式中、
Rは、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはメチル基であり、
R1は、任意の炭化水素基、好ましくは1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、より好ましくは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル基またはエチル基であり、
Xは、1〜20個の炭素原子を有し、窒素原子またはアミン基によって中断され得る二価の直鎖状または分枝状炭化水素基であり、
nは、1〜500の整数であり、好ましくは5〜300の整数、より好ましくは10〜200の整数である。
a)まず、モル過剰の式(1)のジグリシジルエーテルと、式(2)の少なくとも1つのアミン化合物を反応させて、末端グリシジル基を有する鎖延長付加物を得、ジエポキシドとアミンのモル比は可変であり、好ましくは10:1〜1.1:1であり、
b)続いて、この中間体と、末端第二級アミノ基を有する式(3)の直鎖状ポリシロキサンを、好ましくは1.5:1〜0.7:1のモル比で任意選択により溶剤中で反応させ、
c)任意選択により、窒素原子は、該方法の任意の時点で、最も好適には溶剤をさらに含むシステムにおいて上記反応が終了した後に、任意選択により、好ましくはカルボン酸などの酸であるが無機酸またはハロゲン化アルキルもしくはアルキル硫酸塩などのアルキル化試薬も添加することによって、完全にまたは部分的に四級化することができ、
d)任意選択により、水、またはポリエーテル、ポリオールもしくはアルコールなどの有機化合物を、希釈剤、乳化剤または調整剤として添加する。
H−A−[(B−C)x−B−A]y−H 式(4)
式中、
Aは、式(5)による式(3)のアミノシロキサンの構造からのシロキサンフラグメントであり、
Bは、式(6)による式(1)のジグリシジルエーテルのエポキシ開環から生じる有機フラグメントであり、
Cは、式(7)による式(2)のアミン構造からのフラグメントであり、
式中、X、Y、Z、Z1、R、R1、R2およびR3基、ならびにn、mおよびpの添字はそれぞれ上で定義したとおりであり、
xは、0.1〜10、好ましくは0.2〜5であり、
yは、1.1〜50、好ましくは1.2〜30である。
保持性生成物(substantive product)、すなわち、カチオン性生成物について−吸尽方法(exhaustion process):ここで、基本的には洗濯機中の布地柔軟剤のように、特定の時間、特定の温度で液剤中で織布をかき回す。続いて、液剤を排出し、織布を乾かす。
本発明の共重合体の調製では、以下の直鎖状アミノシロキサンを使用し、これらは、US5,486,634に記載の方法により、対応するα,ω−SiH−ポリジメチルシロキサンをN−エチルメチルアリルアミンでヒドロシリル化することによって得た。
第四級窒素は、特別な耐溶剤性センサー電極、例えばSurfactrode Resistant(Metrohm AG)と基準電極(Ag/AgClカートリッジダブルジャンクション、Metrohm AG)とからなる電極の組み合わせを使用して、滴定液として硫酸ドデシル溶液を用いて、電位差滴定によって定量する。第四級窒素について定量する試料を0.1mgの精度で滴定用ビーカーに計量充填する。MIBK10mlで希釈した後、変性エタノール10mlおよびTEGO(登録商標)添加剤(Metrohm AG Art.製品番号6.2317.100から)0.2mlをピペットで加え、次いでpH10緩衝液10mlを添加し、混合液を蒸留水80mlで希釈する。続いて、0.005モルのドデシル硫酸ナトリウム溶液に対してタイトロプロセッサー(titroprocessor)で滴定を行う。この滴定溶液の消費量および重量を基に、第四級窒素の含有量を定量する。
付加物1:
まず、ガラス製フラスコにPolypox(登録商標)R19ジエポキシド400gを充填し、窒素不活性で80℃に加熱する。約50℃で融解したピペラジン25.6g(68%水溶液)を、1時間撹拌および冷却しながら少しずつ添加する。2時間の連続反応によって帯黄色の透明な反応生成物(25℃での粘度:1020mPas)を形成する。
まず、ガラス製フラスコにPolypox(登録商標)R19ジエポキシド400gを充填し、窒素不活性で80℃に加熱する。約50℃で融解したピペラジン30.4g(68%水溶液)を、1時間撹拌および冷却しながら少しずつ添加する。2時間の連続反応によって帯黄色の透明な反応生成物(25℃での粘度:1100mPas)を形成する。
まず、ガラス製フラスコにPolypox(登録商標)R19ジエポキシド400gを充填し、窒素不活性で80℃に加熱する。約50℃で融解したピペラジン38.0g(68%水溶液)を、1時間撹拌および冷却しながら少しずつ添加する。2時間の連続反応によって帯黄色の透明な反応生成物(25℃での粘度:2870mPas)を形成する。
共重合体1:
まず、アミノシロキサン1(2500g)およびイソプロパノール(2500g)を還流冷却器を備えるガラス製フラスコに充填し、窒素ブランケット下で80℃に加熱する。付加物1(383.8g)を45分以内で撹拌しながら添加する。2時間80〜82℃で連続反応(還流)させた後、還流冷却器を蒸留システムと交換し、最高110℃の底部温度および20mbar以上の真空下での蒸留によってイソプロパノールを除去する。窒素減圧を行い、80℃未満に冷却した後、撹拌しながら、酢酸16.7gを添加する。20分間撹拌した後、透明な帯黄色の生成物が得られる(25℃での粘度:8500mPas)。滴定分析によって定量されたシロキサン第四級窒素含有量は、理論と一致する。
まず、アミノシロキサン2(250g)およびイソプロパノール(250g)を還流冷却器を備えるガラス製フラスコに充填し、窒素不活性で80℃に加熱する。付加物2(67.2g)を45分以内で撹拌しながら添加する。2時間80〜82℃で連続反応(還流)させた後、還流冷却器を蒸留システムと交換し、最高110℃の底部温度および20mbar以上の真空下での蒸留によってイソプロパノールを除去する。窒素減圧を行い、80℃未満に冷却した後、撹拌しながら、酢酸1.8gを添加する。20分間撹拌した後、やや濁った帯黄色の生成物が得られる(25℃での粘度:5150mPas)。滴定分析によって定量されたシロキサン第四級窒素含有量は、理論と一致する。
まず、アミノシロキサン1(250g)およびイソプロパノール(250g)を還流冷却器を備えるガラス製フラスコに充填し、窒素不活性で80℃に加熱する。付加物3(52.2g)を45分以内で撹拌しながら添加する。2時間80〜82℃で連続反応(還流)させた後、還流冷却器を蒸留システムと交換し、最高110℃の底部温度および20mbar以上の真空下での蒸留によってイソプロパノールを除去する。窒素減圧を行い、80℃未満に冷却した後、撹拌しながら、酢酸1.8gを添加する。20分間撹拌した後、やや濁った帯黄色の生成物が得られる(25℃での粘度:約10500mPas)。滴定分析によって定量されたシロキサン第四級窒素含有量は、理論と一致する。
まず、アミノシロキサン3(250g)およびイソプロパノール(250g)を還流冷却器を有するガラス製フラスコに充填し、窒素不活性で80℃に加熱する。付加物1(97.5g)を45分以内で撹拌しながら添加する。2時間80〜82℃で連続反応(還流)させた後、還流冷却器を蒸留システムと交換し、最高110℃の底部温度および20mbar以上の真空下での蒸留によってイソプロパノールを除去する。窒素減圧を行い、80℃未満に冷却した後、撹拌しながら、酢酸2.3gを添加する。20分間撹拌した後、透明な帯黄色の生成物が得られる(25℃での粘度:4200mPas)。滴定分析によって定量されたシロキサン第四級窒素含有量は、理論と一致する。
まず、アミノシロキサン1(150g)およびイソプロパノール(150g)を還流冷却器を有するガラス製フラスコに充填し、窒素ブランケット下で80℃に加熱する。付加物1(23.0g)を10分以内で撹拌しながら添加する。2.45時間80〜82℃で連続反応(還流)させた後、還流冷却器を蒸留システムと交換し、最高110℃の底部温度および20mbar以上の真空下での蒸留によってイソプロパノールを除去する。窒素減圧を行い、80℃未満に冷却した後、撹拌しながら、酢酸1.6gを添加する。20分間撹拌した後、透明な帯黄色の生成物が得られる(25℃での粘度:9000mPas)。滴定分析によって定量されたシロキサン第四級窒素含有量は、理論と一致する。
まず、アミノシロキサン1(150g)およびイソプロパノール(150g)を還流冷却器を有するガラス製フラスコに充填し、窒素ブランケット下で80℃に加熱する。付加物1(25.0g)を15分以内で撹拌しながら添加する。2時間80〜82℃で連続反応(還流)させた後、還流冷却器を蒸留システムと交換し、最高110℃の底部温度および20mbar以上の真空下での蒸留によってイソプロパノールを除去する。窒素減圧を行い、80℃未満に冷却した後、撹拌しながら、酢酸1.0gを添加する。20分間撹拌した後、帯黄色の不透明な生成物が得られる。滴定分析によって定量されたシロキサン第四級窒素含有量は、理論と一致する。
一般的配合物:
まず、5〜50重量%のアミノシロキサンをプロペラ撹拌機で撹拌しながらビーカーに充填する。続いて、5〜25重量%のジプロピレングリコールまたはブチルジグリコール、エトキシ化の程度が6である3〜15重量%の脂肪族アルコールエトキシレートをこの順で撹拌しながら添加する。最後に、混合液を水で100重量%になるようにする。
まず、実施例1の第四級アンモニウム基を備える本発明の共重合体1(20重量部)を、プロペラ撹拌機で撹拌しながらビーカーに充填する。続いて、10部のジプロピレングリコール、エトキシ化の程度が6である10部の脂肪族アルコールエトキシレートをこの順で撹拌しながら添加する。最後に、混合液を60部の水で作成する。これによって透明な低粘度の配合物が得られる。
配合物1の調製と同様に、配合物2を本発明の共重合体5から調製した。
配合物1によるエマルションは、市販のSiliconquat、Tegopren(登録商標)6924を用いて調製した。Tegopren(登録商標)6924は第四級官能基で末端修飾された直鎖状シロキサンである。
市販のアミノシロキサン(例えばBioTexからのBiosoft)のエマルションを20重量%の活性含有量(active content)で調製した。
配合物1の調製と同様に、配合物5を本発明の共重合体6から調製した。
互いに横に並んだポリエーテルおよびアミノ官能基を含むペンダント修飾を有するシロキサンの市販のエマルションであるTegopren(登録商標)7100を20重量%の活性含有量に調製した。
アミノシロキサンを使用した場合に達成可能な手触り(触感評価)、さらに達成可能な親水性を検査するために、天然繊維からなる製品を以下の方法によってアミノシロキサンで仕上げた:
特定のエマルションの柔らかさを検討するために、メリヤス綿布地(160g/m2)およびテリー織綿布地(400g/m2)を20g/lの対応するエマルションをそれぞれ含む液剤でパディング塗布し、次いでテキスタイルを約100重量%の液剤吸収(liquor pickup)まで絞り出し、3分間130℃の温度で乾燥させた。
手触り評価:
布地の手触りを評価するために、経験豊富なチームを編成し、手触りパネル試験によって、匿名にした手触り試料、すなわちエマルションで仕上げたメリヤス布地およびテリー織布地を評価した。メリヤス布地の手触り試料には、目立たないラベルが付けられた未処理の試料をさらに補った。
親水性を検査するために、水の上昇の高さを測定するDIN53924に基づいた試験方法を使用した。この方法は、仕上げた綿試験布地をそれぞれ長さ25cmおよび幅1.5cmの5枚の小片にカットし、側面に水溶性ペンで印をつけ、その小片を、たるみがない(taut)垂直の位置で緊張させないようにホルダーに固定することを含む。続いてホルダーを5分間水浴中に配置し、2cmの小片を水に浸す。水溶性の印は、水に濡れた時にインクが流動することによって上昇の高さが認識しやすくなる。一旦ホルダーを10分間水浴の外に静置してから、上昇の高さをcmで読み取り、ブランク値に対して定量し(未処理の綿小片における上昇の高さxcm=100%)、ブランク値の%で報告する。
洗濯操作は、IECAベース規格WFK洗濯用洗剤および綿バラスト布地(cotton ballast fabric)3kgを使用し、40℃で予洗なしで水性塗料を用いて、市販のMiele Novotronic W 918洗濯機で行った。最後に、このように処理した織物布を12時間室温で乾燥させた。
本発明の生成物(配合物1、2および5)で仕上げたテキスタイル布地は柔らかく、非常にふわふわして、絹のような手触りが得られ、基本的には洗濯を繰り返した後でも維持される(配合物5)。本発明の生成物は、市販の製品と比較して、優れた親水性を同時に兼ね備えた優れた手触りを示す。
Claims (18)
- 第二級アミノアルキル基で官能化された有機ポリシロキサンと、エポキシ基およびアミンを含有する化合物から形成された反応生成物との反応によって得ることができる、アミノおよび/または第四級アンモニウム基を有する直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリエーテル共重合体。
- アミノおよび/または第四級アンモニウム基を有する直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリエーテル共重合体を調製する方法であって、
a)まずジエポキシドを少なくとも1つのアミン化合物と反応させて、末端グリシジル基を有する鎖延長付加物を生成し、ジエポキシドとアミンのモル比は可変であるが、少なくとも1:1より大きく、
b)次いで、この中間体を、末端第二級アミノ基を有する直鎖状ポリシロキサンと反応させ、
c)任意選択により、窒素原子を、酸またはアルキル化試薬を添加することにより該方法における任意の時点で完全にまたは部分的に四級化することができ、
d)任意選択により、水、またはポリエーテル、ポリオールもしくはアルコールの群から選択される有機化合物を、希釈剤、乳化剤、または調整剤として添加することができることを特徴とする方法。 - Yが、−(CH2−CHR2−O)m−CH2−CHR2−型の二価ポリエーテル基であり、式中、mは、0〜50の整数であり、R2は、水素または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であることを特徴とする、請求項3に記載の方法。
- 方法工程(a)で使用される前記アミン化合物が、式(2)のジ第二級アミンであり、
式中、
R3は、独立して、OおよびNなどのヘテロ原子によって中断され得るかまたはN含有基もしくはO含有基によって置換され得る直鎖状もしくは分枝状脂肪族炭化水素基であるか、または脂環式基であり;R3は、pが0の場合、一価であり、またはpが1の場合、二価であり;
Zは、OおよびNなどのヘテロ原子によって中断され得るかまたはN含有基もしくはO含有基によって置換され得る二価の直鎖状もしくは分枝状炭化水素基であり;Zは、好ましくは2〜18個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
Z1は、独立して、Z基であり、
pは、0または1である、請求項2〜4の少なくとも1つに記載の方法。 - 式(2)の化合物が、pが1である環状アミンまたは直鎖状ジアミンであり、あるいは2つの窒素原子が、ヘテロ環式フラグメントの構成成分であることを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 使用される式(2)の化合物が、ピペラジンおよび/またはN,N’−ジメチルヘキサメチレン−1,6−ジアミンおよび/またはN,N’−ジメチルテトラメチレン−1,4−ジアミンであることを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 酸またはアルキル化試薬が方法工程(c)で添加されることを特徴とする、第四級アンモニウム基を含む請求項2〜8の少なくとも1つに記載の化合物を調製する方法。
- 請求項10に記載の式(4)の共重合体、および酸および/またはアルキル化剤で四級化され、アンモニウム基を有するそれらの誘導体。
- 請求項1および10または11に記載の共重合体、それらの濃縮物、化合物/エマルション濃縮物および/または水性配合物、水性エマルションおよび/または水溶液を含み、ポリエーテル、ポリオール、アルコールなどの有機化合物中に前記共重合体、配合物またはエマルションを含む、組成物。
- 織物、テキスタイル織物、メリヤス生地、不織布、薄織物、紙繊維および/または天然および/または合成原料の繊維、および/またはなめし革および/または髪および/または皮革を含む群から選択される布地のための持続性柔軟剤としての、請求項2〜9の少なくとも1つの方法によって得ることができる請求項1および10〜12に記載の共重合体の使用。
- 前記柔軟剤は、柔軟剤で処理した布地に親水性を与えることを特徴とする、請求項13に記載の使用。
- 傷んでいない髪および傷んだ髪の櫛どおり、柔らかさ、ボリューム、形状性、扱いやすさ、およびもつれにくさを改善し、および/または髪に輝きを与えることを特徴とする、配合物中での請求項13および14の少なくとも1つに記載の使用。
- 髪から洗い流されるかまた髪に留まるヘアトリートメント用組成物およびヘアアフタートリートメント用組成物、コンディショナ、2イン1シャンプー、リンス、ヘアリペアトリートメント、ヘアマスク、スタイリング助剤、スタイリング用組成物、髪乾燥用ローション、ヘアセッティング用組成物、パーマネントウェーブ用組成物、ヘアスムージング用組成物および/または髪染色用組成物として、輝きを改善する化粧用配合物中に一般式(4)の共重合体または前記組成物を含有する混合物における請求項13〜15の少なくとも1つに記載の使用。
- 化粧用、皮膚科用、および医薬配合物、ならびに化粧品パーソナルケアおよび身体/皮膚洗浄組成物において一般式(4)の共重合体または前記組成物を含み、皮膚軟化剤、乳化剤および界面活性剤、増粘剤/粘度調節剤/安定剤、UV光保護フィルタ、酸化防止剤、ヒドロトロープまたはポリオール、固形物および充填剤、塗膜形成剤、真珠光沢添加物、活性脱臭剤および制汗剤成分、防虫剤、セルフタンニング剤、保存剤、コンディショナ、香料、染料、化粧品有効成分、ケア添加物、過脂肪剤、溶剤を含む群から選択される少なくとも1つの追加の成分を含む混合物における請求項13および14の少なくとも1つに記載の使用。
- 心地よい、絹のような滑らかな肌触りを達成するための水性界面活性剤配合物の形態での化粧品用途のための一般式(4)の共重合体または前記組成物を含む混合物における請求項13、14および17の少なくとも1つに記載の使用。
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