DE102008001786A1 - Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen - Google Patents

Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen Download PDF

Info

Publication number
DE102008001786A1
DE102008001786A1 DE102008001786A DE102008001786A DE102008001786A1 DE 102008001786 A1 DE102008001786 A1 DE 102008001786A1 DE 102008001786 A DE102008001786 A DE 102008001786A DE 102008001786 A DE102008001786 A DE 102008001786A DE 102008001786 A1 DE102008001786 A1 DE 102008001786A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
care
formulation
acid
formulations
skin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102008001786A
Other languages
English (en)
Inventor
Sascha Dr. Herrwerth
Michael Dr. Ferenz
Stefan Busch
Jens Barnhusen
Agnes Kulosa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Goldschmidt GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Goldschmidt GmbH filed Critical Evonik Goldschmidt GmbH
Priority to DE102008001786A priority Critical patent/DE102008001786A1/de
Priority to JP2011508857A priority patent/JP2011520822A/ja
Priority to CN2009801171739A priority patent/CN102026615B/zh
Priority to US12/992,693 priority patent/US8617529B2/en
Priority to PCT/EP2009/054422 priority patent/WO2009138305A1/de
Priority to EP09745638A priority patent/EP2273970A1/de
Publication of DE102008001786A1 publication Critical patent/DE102008001786A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/90—Block copolymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q9/00—Preparations for removing hair or for aiding hair removal
    • A61Q9/02—Shaving preparations

Abstract

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen.

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen.
  • Stand der Technik
  • Organomodifizierte Siloxane werden in den verschiedensten Applikationen eingesetzt. Ihre Eigenschaften lassen sich unter anderem durch die Art der Modifikation, sowie durch die Modifikationsdichte gezielt einstellen.
  • So können zum Beispiel mit Allylpolyethern organophile oder nichtionische hydrophile Gruppen an ein Siloxangerüst gebunden werden. Derartige Verbindungen finden ihren Einsatz zum Beispiel als Polyurethan-Schaum-Stabilisatoren, als Entschäumer in Treibstoffen oder als Additive in Farben und Lacken.
  • So beschreibt z. B. DE 10 2005 001 041 funktionalisierte Polyorganosiloxane und deren Einsatz als Kraftstoffentschäumer. Die Allylpolyether in den hier dargestellten Siloxanen können gegebenenfalls durch Abänderung der Synthese durch Kohlenwasserstoffreste ersetzt werden.
  • Generell können Siloxane durch Umsetzung mit z. B. α-Olefinen mit hydrophoben Gruppen verknüpft werden. Die so erhaltenen Siliconwachse dienen zum Beispiel als Additiv in Personal-Care-Applikationen.
  • Es zeigt sich in vielen Anwendungsgebieten, dass die Wirkung des Siloxans entscheidend von der Verträglichkeit mit der entsprechenden Formulierung abhängt.
  • Als kosmetischer Emulgator geeignet sind zum Beispiel Siloxane, die neben aliphatischen Gruppen auf Basis von α-Olefinen Polyether tragen. Als typisches Beispiel ist hier das Verkaufsprodukt AGIL EM 90 der Evonik Goldschmidt GmbH (Deutschland) zu nennen, das sich insbesondere durch eine hervorragende Stabilisierung von Wasser-in-Öl (W/O) Emulsionen auszeichnet.
  • EP 1125574 beschreibt die Verwendung relativ hydrophober Polyethersiloxane als O/W-Emulgatoren, bei denen sich die Polyethergruppen α-ω- oder endständig am Siloxanrücken befinden. Diese Strukturen zeichnen sich insbesondere durch ein samtig seidiges Hautgefühl aus, das sie in kosmetische Emulsionen einzubringen vermögen.
  • US 5474712 beschreibt die Verwendung Polyethersiloxanen nach dem Stand der Technik in Konditioniershampoos für Tiere.
  • WO 02/053111 beschreibt die Verwendung von Silikonpolyether Block Copolymeren mit (AB)n Strukturen in wässrigen, tensidischen Körperreinigungsmitteln, die gute kosmetische Eigenschaften speziell für das Volumen, die Kämmbarkeit und den Glanz von Haaren aufweisen.
  • US 5879671 beschreibt die Verwendung von wässrigen, tensidischen Körperreinigungsmitteln, die Mischungen von Amino-funktionellen Siloxanen und Polyethersiloxanen nach dem Stand der Technik als Pflegewirkstoff enthalten. Diese Mischungen bewirken eine dauerhafte Verbesserung der Trocken- und Naßkämmbarkeit des Haares.
  • DE 19603357 beschreibt die Verwendung von Polyether modifizierten MQ-Harzen (Polyetherdimethylsiloxysilicat) in kosmetischen Formulierungen als Pflegewirkstoffe. Diese bewirken eine Förderung des Glanzes und der Beibehaltung von Locken.
  • Als Pflegewirkstoff für Haare und Haut sind in dem Artikel „Les Copolymeres Polysiloxanes polyethers comme additifs dans les formulations cosmetiques" (Dr. Kollmeier; Parfums, cosmetiques, aromes; 51; 1983; 67–72) Siloxane, die Polyethergruppen mittel- und/oder seitenständig tragen, beschrieben.
  • Kommerziell erhältliche Pflegewirkstoffe auf Siloxan-Basis sind zum Beispiel AGIL B 8842, AGIL B 88183 und AGIL B 8832 (Evonik Goldschmidt GmbH), Belsil DMC 6031, Belsil DMC 6032 und Belsil DMC 6033 (Wacker-Chemie). Das Verkaufsprodukt AGIL B 8832 (Evonik Goldschmidt GmbH) ist ein seitständig mit Polyethergruppen modifiziertes Siloxan, das als Pflegewirkstoff für Haare und Haut in tensidischen Lösungen und pflegenden kosmetischen Formulierungen eingesetzt wird. Die seitenständig mit Polyethergruppen modifizierten Siloxane sind eine leistungsfähige Klasse von Pflegewirkstoffen, die einen ausgeprägten konditionierenden Effekt für Haut und Haar aus kosmetischen Formulierungen bewirken. Ferner haben diese seitenständigen Siloxane Schaum verbessernde Eigen schaften. Jedoch haben die seitenständigen Polyethersiloxane den Nachteil, dass diese schon bei geringen Einsatzkonzentrationen stark viskositätserniedrigend wirken.
  • Beispiele für mittelständig Polyether modifizierte Siloxane sind AGIL B 8851 und AGIL B 8842 (Evonik Goldschmidt GmbH). Diese bewirken aus kosmetischen, wässrigen, tensidischen Formulierungen ein weniger ausgeprägten konditionierenden Effekt für Haut und Haar im Vergleich zu den oben beschriebenen seitständig mit Polyethergruppen modifizierten Siloxanen. Des Weiteren haben diese mittelständig mit Polyethergruppen modifizierten Siloxane ebenfalls den Nachteil, viskositätserniedrigende Eigenschaften zu besitzen.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand daher darin, organomodifizierte Siloxane bereitzustellen, die die vorgenannten Nachteile des Standes der Technik als Pflegewirkstoff überwinden.
  • Beschreibung der Erfindung
  • Überraschenderweise wurde gefunden, dass die Verwendung organomodifizierte Siloxanblockcopolymere, hergestellt nach einem in Anspruch 1 beschriebenen Verfahren als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen, diese Aufgabe zu lösen vermag.
  • Gegenstand der Erfindung sind daher die Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere, hergestellt nach einem in Anspruch 1 beschriebenen Verfahren als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen, die Formulierungen selber und die Verwendung dieser Formulierung in beispielsweise kosmetischen Anwendungen.
  • Vorteile der erfindungsgemäßen Verwendung sind, dass die Siloxane als leistungsfähige Pflegewirkstoffe einen ausgeprägten konditionierenden Effekt für Haut und Haar bewirken und in wässrigen, tensidischen Formulierungen, insbesondere in flüssigen Körperreinigungsmittel, wie zum Beispiel Duschbädern und Haarshampoos, eingesetzt werden können, ohne dass eine signifikante Erniedrigung der Viskosität der wässrigen, tensidischen Formulierung auftritt.
  • Ein weiterer Vorteil ist, dass die verwendeten Siloxane einfach zu verarbeiten sind, da sie bei Raumtemperatur flüssig oder leicht zu verflüssigen sind und mit herkömmlichen Bestandteilen von wässrigen, tensidischen Formulierungen kombiniert werden können.
  • Ein weiterer Vorteil ist, dass die erfindungsgemäße Verwendung als Pflegewirkstoff zu einem verbesserten Anschäumverhalten, einem erhöhten Schaumvolumen und einer besseren Schaumcremigkeit der Formulierungen beiträgt.
  • Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Verwendung ist der hervorragenden konditionierenden Effekte auf Haut und Haar des Pflegewirkstoffes. Durch diesen konditionierenden Effekt auf beispielsweise der Haut kann einem trockenen, spröden oder rauen Zustand der Haut nach Anwendungen einer wässrigen, tensidischen Formulierung vorgebeugt werden und ein angenehmes, samtig-seidiges Hautgefühl erzielt wird.
  • Ein weiterer Vorteil der Erfindung ist, dass aufgrund der reduzierten viskositätserniedrigenden Eigenschaft eine signifikante Reduktion an benötigten Verdickern, um die Formulierung auf die gewünschte Viskosität einzustellen, erreicht wird. Dadurch wird eine Vereinfachung der Formulierungen ermöglicht, die dem Ressourcen schonenden Aspekt Rechnung trägt.
  • Die Erfindung wird nachfolgend beispielhaft beschrieben, ohne dass die Erfindung auf diese beispielhaften Ausführungsformen beschränkt sein soll.
  • Als „wässrige Formulierung” im Sinne der Erfindung sind Formulierungen zu verstehen, die bezogen auf die Gesamtmasse mindestens 30 Massenprozent, bevorzugt mindestens 60 Massenprozent besonders bevorzugt mindestens 80 Massenprozent Wasser enthalten.
  • Als „wässrige, tensidische Formulierung” im Sinne der Erfindung sind Formulierungen zu verstehen, die bezogen auf die Gesamtmasse weniger Massenprozent Ölkomponente als die Summe der Massenprozente von Emulgator, Tensid und ggfs. Co-Emulgator enthalten.
  • Als „Pflegewirkstoff” sind im Sinne der Erfindung organomodifizierte Siloxanblockcopolymere, hergestellt durch die Verfahrensschritte gemäß Anspruch 1, und gegebenenfalls ein Lösungsmittel zu verstehen.
  • Sind nachfolgend Bereiche, allgemeine Formeln oder Verbindungsklassen angegeben, so sollen diese nicht nur die entsprechenden Bereiche oder Gruppen von Verbindungen umfassen, die explizit erwähnt sind, sondern auch alle Teilbereiche und Teilgruppen von Verbindungen, die durch Herausnahme von einzelnen Werten (Bereichen) oder Verbindungen erhalten werden können. Werden im Rahmen der vorliegenden Beschreibung Dokumente zitiert, so soll deren Inhalt vollständig zum Offenbarungsgehalt der vorliegenden Erfindung gehören. Werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung Verbindungen, wie z. B. organomodifizierte Polysiloxane, beschrieben, die verschiedene Einheiten mehrfach aufweisen können, so können diese statistisch verteilt (statistisches Oligomer) oder geordnet (Blockoligomer) in diesen Verbindungen vorkommen. Angaben zu Anzahl von Einheiten in solchen Verbindungen sind als Mittelwert, gemittelt über alle entsprechenden Verbindungen zu verstehen.
  • Alle angegebenen Prozent (%) sind, wenn nicht anders angegeben Massenprozent.
  • Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere, hergestellt durch
    • A) Anlagerung von Organopolysiloxanen der allgemeinen Formel I
      Figure 00080001
      worin R1 gleiche oder verschiedene, verzweigte oder unverzweigte, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 20 C-Atomen, R2 R1 oder H, mit der Maßgabe, dass mindestens drei Reste R2 gleich H sind, a 5 bis 500, bevorzugt 10 bis 250, insbesondere 15 bis 75, b 1 bis 50, bevorzugt 1 bis 20, insbesondere 3 bis 15, c 0 bis 5, bevorzugt 0 bis 1, insbesondere 0, bedeuten, an Doppelbindungen enthaltende Siloxane der allgemeinen Formel II,
      Figure 00080002
      mit d 10 bis 1.000, bevorzugt 101 bis 750, insbesondere 201 bis 500 und R3 unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene, mindestens eine Doppelbindung enthaltende Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 12, bevorzugt 2 bis 8, insbesondere 2 C-Atomen, in Gegenwart von Platin- oder Rhodiumkatalysatoren, mit der Maßgabe, dass die Organopolysiloxane der allgemeinen Formel I im mindestens 6-fachen molaren Überschuss, bezogen auf das Doppelbindungen enthaltende Siloxan der allgemeinen Formel II, vorliegt, unter Erhalt eines Si-H-Gruppen aufweisenden Reaktionsproduktes und weiterer Umsetzung des Reaktionsproduktes in mindestens einer der Stufen
    • B) übergansmetall-katalysierter teilweiser oder vollständiger Addition der SiH-Gruppen an Alkenyl- und/oder Alkinylverbindungen, bevorzugt an Doppelbindungen enthaltende Polyether und α-Olefine, insbesondere an Allylpolyether,
    oder
    • C) teilweise oder vollständige Umsetzung der nach obiger Reaktion(en) verbliebenen Si-H-Gruppen in Gegenwart eines Katalysators mit mindestens einem Alkohol, aus der Gruppe der linearen oder verzweigten, gesättigten, ein- oder mehrfach ungesättigten, aromatischen, aliphatisch-aromatischen, gegebenenfalls Halogenatome enthaltenden Monoalkohole, Polyethermonoalkohole, Polyestermonoalkohole, Aminoalkohole als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen.
  • Die Reste R1 sind bevorzugt gleiche oder verschiedene aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 20 C-Atomen, weiter bevorzugt gleiche oder verschiedene unverzweigte, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 9 C-Atomen und besonders bevorzugt Methyl, Ethyl oder Phenyl.
  • Durch die Maßgabe, dass das SiH-Gruppen tragende Organopolysiloxan der allgemeinen Formel I im mindestens 6-fachen molaren Überschuss, bezogen auf das Doppelbindungen enthaltende Siloxan der allgemeinen Formel II, vorliegt, wird verhindert, dass es zur Ausbildung eines Netzwerkes und zur Entstehung hochviskoser Produkte kommt. In der Regel besitzen die nach einem der beiden vorgenannten Verfahren hergestellten Organosiloxane Viskositäten bis 10.000 mPas. Ein gewisser Anteil des Organosiloxan kann in Form eines kammartig modifizierten Siloxans im Produkt vorliegen.
  • Aufgrund der gewählten Reaktionsbedingungen bildet sich aus dem Doppelbindungen enthaltende Siloxan und dem Si-funktionellen Siloxan in der ersten Stufe ein Siloxan der folgenden in Formel III dargestellten idealisierten ”H-Struktur” (c = 0, R1 = Me, R2 = R = Me oder H):
    Figure 00110001
    wobei m, n, o, p und q positive, ganze Zahlen sind.
  • Dieses Siloxangerüst bleibt bei den anschließenden Reaktionsstufen erhalten. Die Darstellung der Siloxanpolymere kann mit Lösemittel oder lösemittelfrei erfolgen. Die gegebenenfalls aufkommende Schaumbildung kann durch den Einsatz von Lösemitteln unterdrückt werden. Geeignete Lösemittel sind zum Beispiel Toluol und Cyclohexan.
  • Als wirksame Katalysatoren für den ersten Schritt, der Hydrosilylierung des Doppelbindungen enthaltende Siloxans A), können Pt- und Rh-haltige Komplexe eingesetzt werden, die dem Fachmann als hydrosilylierungsaktive Katalysatoren bekannt sind, zum Beispiel: H2PtCl6, Pt[(CH2CH-Si)2O]n oder Rh(CO)(C5H7O2).
  • Für die Anlagerung des Alkohols in Verfahrensschritt C) an das erhaltene SiH-haltige Siloxan können zum Beispiel Lewissäuren, bevorzugt borhaltige Lewissäuren, eingesetzt werden. Als borhaltige Verbindungen des katalytischen Systems können fluorierte und/oder nicht fluorierte Organoborverbindungen eingesetzt werden, insbesondere solche, die ausgewählt sind aus:
    (C5F4)(C6F5)2B; (C5F4)3B; (C6F5)BF2; BF(C6F5)2; B(C6F5)3; BCl2(C6F5); BCl(C6F5)2; B(C6H5)(C6F5)2; B(Ph)2(C6F5); [C6H4(mCF3)]3B; [C6H4(pOCF3)]3B; (C6F5)B(OH)2; (C6F5)2BOH; (C6F5)2BH; (C6F5)BH2; (C7H11)B(C6F5)2; (C8H14B)(C6F5); (C6F5)2B(OC2H5); (C6F5)2B-CH2CH2Si(CH3);
    Figure 00120001
    besonders bevorzugt Tris(pentafluortriphenylboran)[CAS-Nr. 1109-15-5], sowie Gemische der vorstehenden Katalysatoren. Beim Einsatz dieser borhaltigen Katalysatoren können des Weiteren synergistisch wirksame Verbindung eingesetzt werden. Dazu zählen Salze oder Komplexe, mit Kationen ausgewählt aus der Gruppe der Salze von Elementen der 4., 6., 7. und 8. Nebengruppe sowie der 4. Hauptgruppe. Als Anionen der synergistisch aktiven Verbindungen des katalytischen Systems können bevorzugt Alkoxylate, Säureanionen, insbesondere Carboxylate, Sulfate, Nitrate oder Phosphate, Halogenide, insbesondere Chloride, Oxide oder Komplexliganden, insbesondere Acetylacetonat oder Carbonyle, verwendet werden.
  • Ferner wird in DE10312634.1 ein Verfahren zur Herstellung organisch modifizierter Polyorganosiloxane unter Verwendung einer katalytischen Mischung enthaltend mindestens eine Carbonsäure und mindestens ein Salz einer Carbonsäure durch Verknüpfung von Wasserstoffsiloxanen mit Alkoholen beschrieben. Auch diese Katalysatoren können in Verfahrensschritt C) eingesetzt werden.
  • Geeignete Alkohole sind zum Beispiel lineare oder verzweigte, gesättigte, ein- oder mehrfach ungesättigte, aromatische, aliphatisch-aromatische, enthaltende Mono- oder Polyalkohole, Polyethermonoalkohole, Polyetherpolyalkohole, Polyestermonoalkohole, Polyesterpolyalkohole, Aminoalkohole, insbesondere N-Alkyl-, Arylamino-EO-, -PO-Alkohole (EO steht für den Polyethylenoxidrest, PO für den polypropylenoxidrest), N-Alkyl- oder Arylaminoalkohole sowie deren Gemische. Besonders geeignet sind Polyethermonoalkohole.
  • Als wirksame Katalysatoren für die Übergansmetallkatalysierte Addition der SiH-Gruppen des im ersten Schritt hergestellten Siloxans an CC-Mehrfachbindungen in Verfahrenschritt B) können die bekannten Hydrosilylierungs katalysatoren verwendet werden, zum Beispiel: H2PtCl6, Pt[(CH2CH-Si)2O]n oder Rh(CO)(C5H7O2).
  • Geeignete Alkenyl-/Alkinylverbindungen sind zum Beispiel Polyether mit Mehrfachbindungen, zum Beispiel Butandiolalkoxylate oder allylfunktionelle Polyether, Olefine, Ethen, Ethin, Propen, 1-Buten, 1-Hexen, 1-Dodecen, 1-Hexadecen, Allylalkohol, 1-Hexenol, Styrol, Eugenol, Allylphenol, Undecylensäuremethylester. Besonders geeignet sind Polyether mit Doppenbindungen insbesondere allylfunktionelle Polyether.
  • Ein weiterer Bestandteil der Erfindung sind Pflegeformulierungen enthaltend den erfindungsgemäßen Pflegewirkstoff.
  • Bevorzugt enthalten die Pflegeformulierungen von 0,01 Massenprozent bis 20 Massenprozent, bevorzugt 0,05 Massenprozent bis 10 Massenprozent, besonder bevorzugt 0,1 Massenprozent bis 3 Massenprozent Pflegewirkstoff bezogen auf die Gesamtmasse der Pflegeformulierung.
  • Ebenfalls bevorzugt sind die Pflegeformulierungen wässrige, besonders bevorzugt wässrige, tensidische Formulierungen.
  • Bevorzugt sind diese Pflegeformulierungen kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierungen.
  • Diese können beispielsweise sein: Duschbäder und -gele, Badeformulierungen, Flüssigseifen und Shampoos, Hautmasken, Rasierschäume, Haarspülungen, Leave-in Conditioner und Stylingprodukte für Haar.
  • Die erfindungsgemäßen Pflegeformulierungen können z. B. mindestens eine zusätzliche Komponenten enthalten, ausgewählt aus der Gruppe der
    Emollients,
    Emulgatoren und Tenside,
    Verdicker/Viskositätsregler/Stabilisatoren,
    UV-Lichtschutzfilter,
    Antioxidantien und Vitamine,
    Hydrotrope (oder Polyole),
    Fest- und Füllstoffe,
    Filmbildner,
    Perlglanzadditive,
    Deodorant- und Antitranspirantwirkstoffe,
    Insektrepellentien,
    Selbstbräuner,
    Konservierungsstoffe,
    Konditioniermittel,
    Parfüme,
    Farbstoffe,
    Biogene Wirkstoffe,
    Pflegeadditive,
    Überfettungsmittel,
    Lösungsmittel.
  • Als Emollients können alle kosmetischen Öle insbesondere Mono- oder Diester von linearen und/oder verzweigten Mono- und/oder Dicarbonsäuren mit 2 bis 44 C-Atomen mit linearen und/oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten Alkoholen mit 1 bis 22 C-Atomen eingesetzt werden. Ebenso sind die Veresterungsprodukte aliphatischer, difunktioneller Alkohole mit 2 bis 36 C-Atomen mit monofunktionellen aliphatischen Carbonsäuren mit 1 bis 22 C-Atomen einsetzbar. Des Weiteren eignen sich langkettige Arylsäureester wie z. B. Ester der Benzoesäure, z. B. Benzoesäureester von linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkoholen mit 1 bis 22 C-Atomen, oder auch Benzoesäureisostearylester oder Benzoesäureoctyldocecylester. Weitere als Emollients und Ölkomponenten geeignete Monoester sind z. B. die Methylester und Isopropylester von Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen wie z. B. Methyllaurat, Methylstearat, Methyloleat, Methylerucat, Isopropylpalmitat, Isopropylmyristat, Isopropylstearat, Isopropyloleat möglich. Andere geeignete Monoester sind z. B. n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylpalmitat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat sowie Ester, die aus technischen aliphatischen Alkoholschnitten und technischen, aliphatischen Carbonsäuregemischen erhältlich sind, z. B. Ester aus ungesättigten Fettalkoholen mit 12 bis 22 C-Atomen und gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen wie sie aus tierischen und pflanzlichen Fetten zugänglich sind. Geeignet sind aber auch natürlich vorkommende Monoester- bzw. Wachsester-Gemische wie sie z. B. im Jojobaöl oder im Spermöl vorliegen. Geeignete Dicarbonsäureester sind z. B. Di-n-butyl-adipat, Di-n-butyl-sebacat, Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Di-(2-hexyldecyl)-succinat, D-isotridecylacelaat. Geeignete Diolester sind z. B. Ethylenglycoldioleat, Ethylenglycol-di-isotridecanoat, Fropylenglycol-di-(2-ethylhexanoat), Butandiol-di-isostearat, Butandiol-di-caprylat/caprat und Neopentylglycol-di-caprylat. Weitere Fettsäureester, die als Emollients eingesetzt werden können, sind z. B. C12-15 Alkylbenzoat, Dicaprylylcarbonat, Diethylhexylcarbonat. Ebenso als Emollients und Ölkomponente können längerkettige Triglyceride, d. h. dreifache Ester des Glycerins mit drei Säuremolekülen, wovon mindestens eine längerkettig ist, eingesetzt werden. Hier seien beispielhaft Fettsäuretriglyceride erwähnt; als solche können beispielsweise natürliche, pflanzliche Öle, z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Sesamöl, Avocadoöl, Rizinusöl, Kakaobutter, Palmöl aber auch die flüssigen Anteile des Kokosöls oder des Palmkernöls sowie tierische Öle wie z. B. Haifischlebertran, Dorschleberöl, Walöl, Rindertalg und Butterfett, Wachse wie Bienenwachs, Karnaubapalmwachs, Spermazet, Lanolin und Klauenöl, die flüssigen Anteile des Rindertalgs oder auch synthetische Triglyceride von Capryl-Caprinsäure-Gemischen, Triglyceride aus technischer Ölsäure, Triglyceride mit Isostearinsäure, oder aus Palmitinsäure-Ölsäure-Gemischen als Emollients und Ölkomponenten eingesetzt werden. Weiterhin können Kohlenwasserstoffe, insbesondere auch flüssige Paraffine und Isoparaffine eingesetzt werden. Beispiele für einsetzbare Kohlenwasserstoffe sind Paraffinöl, Isohexadecan, Polydecen, Vaseline, Paraffinum perliquidum, Squalan, Ceresin. Weiterhin sind auch lineare oder verzweigte Fettalkohole wie Oleylalkohol oder Octyldodecanol, sowie Fettalkoholether wie Dicaprylyl Ether einsetzbar. Geeignete Siliconöle und -wachse sind z. B. Polydimethylsiloxane, Cyclomethylsiloxane, sowie aryl- oder alkyl- oder alkoxy- substituierte Polymethylsiloxane oder Cyclomethylsiloxane. Als weitere Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C6-C13-Carbonsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten C8-C18-Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol oder Isononanol, Ester von verzweigten C6-C13-Carbonsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol oder Isononanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z. B. Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis C6-C10-Fettsäuren, flüssige Mono-/Di-/Triglyceridmischungen auf Basis von C6-C18-Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare C6-C22-Fettalkoholcarbonate, Guerbetcarbonate, Ester der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C6-C22-Alkoholen (z. B. FinsolvTM TN), Dialkylether, Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen, Siliconöle und/oder aliphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe in Betracht.
  • Als Emulgatoren oder Tenside können nichtionische, anionische, kationische oder amphotere Tenside eingesetzt werden.
  • Als nichtionogene Emulgatoren oder Tenside können Verbindungen aus mindestens einer der folgenden Gruppen eingesetzt werden:
    Anlagerungsprodukte von 2 bis 100 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 100 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
    Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte, Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte,
    Anlagerungsprodukte von 2 bis 200 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl,
    Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6-C22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), Alkylglucoside (z. B. Methylglucosid, Butylglucosid, Laurylglucosid) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose),
    Mono-, Di- und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate und deren Salze,
    Polysiloxan-Polyether-Copolymere (Dimethicone Copolyole), wie z. B. PEG/PPG-20/6 Dimethicone, PEG/PPG-20/20 Dimethicone, Bis-PEG/PPG-20/20 Dimethicone, PEG-12 oder PEG-14 Dimethicone, PEG/PPG-14/4 oder 4/12 oder 20/20 oder 18/18 oder 17/18 oder 15/15,
    Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate, wie z. B. Lauryl oder Cetyl Dimethicone Copolyole, insbesondere Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicone (AGIL® EM 90 (Evonik)),
    Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE 11 65 574 und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, wie z. B. Glycerin oder Polyglycerin, Zitronensäureester wie z. B. Glyceryl Stearate Citrate, Glyceryl Oleate Citrate und Dilauryl Citrate.
  • Anionische Emulgatoren oder Tenside können wasserlöslich machende anionische Gruppen wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und einen lipophilen Rest enthalten. Hautverträgliche anionische Tenside sind dem Fachmann in großer Zahl bekannt und im Handel erhältlich. Dabei kann es sich um Alkylsulfate oder Alkylphosphate in Form ihrer Alkali, Ammonium- oder Alkanolammoniumsalze, Alkylethersulfate, Alkylethercarboxylate, Acylsarkosinate sowie Sulfosuccinate und Acylglutamate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze handeln.
  • Auch kationische Emulgatoren und Tenside können zugesetzt werden. Als solche können insbesondere quaternäre Ammoniumverbindungen, insbesondere solche, versehen mit mindestens einer linearen und/oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylkette mit 8 bis 22 C-Atomen, eingesetzt werden, so etwa Alkyltrimethylammoniumhalogenide wie z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid oder Behenyltrimethylammoniumchlorid, aber auch Dialkyldimethylammoniumhalogenide wie z. B. Distearyldimethylammoniumchlorid eingesetzt werden.
  • Weiterhin können Monoalklyamidoquats wie z. B. Palmitamidopropyltrimethylammoniumchlorid oder entsprechende Dialkylamidoquats eingesetzt werden.
  • Weiterhin können biologisch gut abbaubare quaternäre Esterverbindungen eingesetzt werden, bei denen es sich um quaternierte Fettsäureester auf Basis von Mono-, Di- oder Triethanolamin handeln kann. Weiterhin können Alkylguanidiniumsalze als kationische Emulgatoren beigesetzt sein.
  • Typische Beispiele für milde, d. h. besonders hautverträgliche Tenside sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Fettsäureglutamate, Ethercarbonsäuren, Alkyloligoglucoside, Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine und/oder Proteinfettsäurekondensate, letztere beispielsweise auf Basis von Weizenproteinen.
  • Weiterhin ist es möglich, amphotere Tenside wie z. B. Betaine, Amphoacetate oder Amphopropionate einzusetzen, so z. B. Substanzen wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylaminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat.
  • Von den ampholytischen Tensiden können solche oberflächenaktiven Verbindungen eingesetzt werden, die außer einer C8/18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H- Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamido propylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Weitere Beispiele ampholytischer Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12/18-Acylsarcosin.
  • Geeignete Verdicker sind beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z. B. Carbopole TM oder Synthalene TM ), Polyacrylamide, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise ethoxylierte Fettsäureglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethylolpropan, Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.
  • Als Verdicker zur Verdickung von Ölphasen kommen alle dem Fachmann bekannten Verdickungsmittel in Frage. Insbesondere sind dabei zu nennen Wachse, wie hydriertes Castorwachs, Bienenwachs oder Microwachs. Weiterhin können auch anorganische Verdickungsmittel eingesetzt werden wie Silica, Alumina oder Schichtsilikate (z. B. Hectorit, Laponit, Saponit). Diese anorganischen Ölphasenverdicker können dabei hydrophob modifiziert sein. Zur Verdickung/Stabilisierung von Wasser-in-Öl-Emulsionen können dabei insbesondere Aerosile, Schichtsilikate und/oder Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Zinkstearat eingesetzt werden.
  • Als Viskositätsregler für wässrige Tensidsysteme können z. B. NaCl, niedermolekulare nichtionische Tenside, wie Cocoamide DEA/MEA und Laureth-3, oder polymere, hochmolekulare, assoziative, hochethoxylierte Fettderivate, wie PEG-200 Hydrogenated Glyceryl Palmate enthalten sein.
  • Als UV-Lichtschutzfilter können beispielsweise organische Substanzen eingesetzt werden, die in der Lage sind, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z. B. Wärme wieder abzugeben. UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche UVB-Lichtschutzfilter sind z. B. zu nennen:
    3-Benzylidencampher und dessen Derivate, z. B. 3-(4-Methylbenzyliden)campher,
    4-Aminobenzoesäurederivate, wie z. B. 4-(Dimethylamino)-benzoesäure-2-ethylhexylester, 4-(Dimethylamino)-benzoesäure-2-ethylhexylester und 4-(Dimethylamino)-benzoesäureamylester,
    Ester der Zimtsäure, wie z. B. 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxyzimtsäureisopentylester, 2-Cyan-3-phenyl-zimtsäure-2-ethylhexylester (Octocrylene),
    Ester der Salicylsäure, wie z. B. Salicylsäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-4-isopropylbenzylester, Salicylsäurehomomenthylester,
    Derivate des Benzophenons, wie z. B. 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon, Ester der Benzalmalonsäure, wie z. B. 4-Methoxybenzmalonsäuredi-2-ethylhexyester,
    Triazinderivate, wie z. B. 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin und Octyltriazon,
    Propan-1,3-dione, wie z. B. 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion.
  • Als wasserlösliche UVB-Lichtschutzfilter kommen in Frage: 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze,
    Sulfonsäurederivate von Benzophenon, wie z. B. 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und ihre Salze,
    Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure und 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornyliden)sulfonsäure und deren Salze.
  • Als typische UVA-Lichtschutzfilter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage, wie beispielsweise 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion oder 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1,3-dion. Die UV-A- und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen eingesetzt werden.
  • Neben den genannten löslichen Stoffen kommen für diesen Zweck auch unlösliche Pigmente, nämlich feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage, wie beispielsweise Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Aluminiumoxid, Ceroxid, Zirkoniumoxid, Silicate (Talk), Bariumsulfat und Zinkstearat. Die Partikel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, z. B. zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. Eine relativ neue Klasse von Lichtschutzfiltern sind micronisierte organische Pigmente, wie beispielsweise 2,2'-Methylene-bis-{6-(2H-benzotriazole-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol} mit einer Partikelgröße von < 200 nm, das z. B. als 50%ige wässrige Dispersion erhältlich ist.
  • Weitere geeignete UV-Lichtschutzfilter sind der Übersicht von P. Finkel in SÖFW-Journal 122, 543 (1996) zu entnehmen. Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer UV-Lichtschutzfilter können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt.
  • Als Antioxidantien und Vitamine können z. B. Superoxid-Dismutase, Tocopherol (Vitamin E), Tocopherolsorbat, Tocopherolacetat, andere Ester von Tocopherol, Dibutylhydroxytoluol und Ascorbinsäure (Vitamin C) und ihre Salze sowie deren Derivate (z. B. Magnesium Ascorbylphosphat, Natrium Ascorbylphosphat, Ascorbylsorbat), Ascorbyl Ester von Fettsäuren, butylierte Hydroxybenzoesäure und ihre Salze, Peroxide wie z. B. Wasserstoffperoxid, Perborate, Thioglycolate, Persulfatsalze, 6-Hydroxy-2,5,7,8-Tetramethylchroman-2-Carboxylsäure (TROLOX.RTM), Gallussäure und ihre Alkylester, Harnsäure und ihre Salze und Alkylester, Sorbinsäure und ihre Salze, Liponsäure, Ferulasäure, Amine (z. B. N,N-Diethylhydroxylamin, Amino-Guanidine), Sulfhydryl-Verbindungen (z. B. Glutathion), Dihydroxy-Fumarsäure und ihre Salze, Glycinpidolat, Argininpilolat, Nordihydroguaiaretissche Säure, Bioflavonoide, Curcumin, Lysin, L-Methionin, Prolin, Superoxid Dismutase, Silymarin, Tee Extract, Grapefruit Schalen/Kern Extrakt, Melanin, Rosmarin Extrakt, Thioctansäure, Resveratrol, Oxyresveratrol, etc. eingesetzt werden.
  • Als Hydrotrope können zur Verbesserung des Fließverhaltens und der Anwendungseigenschaften beispielsweise Ethanol, Isopropylalkohol oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, können 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen besitzen. Typische Beispiele sind:
    Glycerin Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton, technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%,
    Methylolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit, Niedrigalkylgucoside, insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid, Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit, Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose, Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin.
  • Als Feststoffe können beispielsweise Eisenoxidpigmente, Titandioxid oder Zinkoxidpartikel und die zusätzlich unter „UV-Schutzmittel” genannten eingesetzt werden. Weiterhin können auch Partikel eingesetzt werden, die zu speziellen sensorischen Effekten führen, wie etwa Nylon-12, Bornitrid, Polymerpartikel wie etwa Polyacrylat- oder Polymethylacrylatpartikel oder Siliconelastomere. Einsetzbare Füllstoffe umfassen Stärke und Stärkederivate, wie Tapiocastärke, Distärkephosphat, Aluminium- bzw. Natrium-Stärke, Octenylsuccinat sowie Pigmente, die weder hauptsächlich UV-Filter- noch färbende Wirkung haben, beispielsweise Aerosile® (CAS-Nr. 7631-86-9).
  • Als Filmbildner zur z. B. Verbesserung der Wasserfestigkeit können beispielsweise eingesetzt werden: Polyurethane, Dimethicone, Copolyol, Polyacrylate oder PVP/VA Copolymer (PVP = Polyvinylpyrrolidon, VA = Vinylacetat). Als fettlösliche Filmbildner können eingesetzt werden: z. B. Polymere auf Basis von Polyvinylpyrrolidon (PVP), Copolymere des Polyvinylpyrrolidons, PVP/Hexadecen-Copolymer oder das PVP/Eicosen-Copolymer.
  • Als Perlglanzadditive können z. B. Glycoldistearate oder PEG-3 Distearat eingesetzt werden.
  • Als Deodorantwirkstoffe kommen z. B. Geruchsüberdecker wie die gängigen Parfümbestandteile, Geruchsabsorber, beispielsweise die in der Patentoffenlegungsschrift DE 40 09 347 beschriebenen Schichtsilikate, von diesen insbesondere Montmorillonit, Kaolinit, Ilit, Beidelit, Nontronit, Saponit, Ilectorit, Bentonit, Smectit, ferner beispielsweise Zinksalze der Ricinolsäure. keimhemmende Mittel sind ebenfalls geeignet, eingearbeitet zu werden. keimhemmende Substanzen sind zum Beispiel 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylether (Irgasan), 1,6-Di-(4-chlorphenylbiguanido)-hexan (Chlorhexidin), 3,4,4'-Trichlorcarbonilid, quaternäre Ammoniumverbindungen, Nelkenöl, Minzöl, Thymianöl, Triethylcitrat, Farnesol (3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol), Ethylhexyl glycerylether, Polyglyceryl-3 caprylat (TEGO® Cosmo P813, Evonik), sowie die in den Patentoffenlegungsschriften DE 198 55 934 , DE 37 40 186 , DE 39 38 140 , DE 42 04 321 , DE 42 29 707 , DE 42 29 737 , DE 42 38 081 , DE 43 09 372 , DE 43 24 219 und EP 666 732 beschriebenen wirksamen Agenzien.
  • Als Antitranspirantwirkstoffe können Adstringentien eingesetzt werden, beispielsweise basische Aluminiumchloride wie Aluminiumchlorhydrat (”ACH”) und Aluminium-Zirkonium-Glycine-Salze (”ZAG”).
  • Als Insekten-Repellentien können beispielsweise N,N-Diethyl-m-toluamid, 1,2-Pentandiol oder Insect Repellent 3535 eingesetzt werden.
  • Als Selbstbräuner können z. B. Dihydroxyaceton und Erythrulose eingesetzt werden.
  • Als Konservierungsstoffe können beispielsweise Mischungen einzelner oder mehrerer Alkylparabenester mit Phenoxyethanol eingesetzt werden. Bei den Alkylparabenestern kann es sich um Methlyparaben, Ethylparaben, Propylparaben und/oder Butylparaben handeln. Anstelle von Phenoxyethanol können auch andere Alkohole eingesetzt werden, wie beispielsweise Benzylalkohol oder Ethanol. Darüber hinaus können auch andere übliche Konservierungsmittel wie etwa Sorbin- oder Benzoesäure, Salicylsäure, 2-Bromo-2-Nitropropan-1,3-Diol, Chloracetamid, Diazolidinyl Harnstoff, DMDM Hydantoin, Iodopropynyl Butylcarbamat, Natrium Hydroxymethylglycinate, Methylisothiazolin, Chlormethyl-isothiazolin, Ethylhexylglycerin oder Caprylyl Glycol eingesetzt werden.
  • Als Konditioniermittel können z. B. organische quaternäre Verbindungen wie Cetrimoniumchlorid, Dicetyldimoniumchlorid, Behentrimoniumchlorid, Distearyldimoniumchlorid, Behentrimoniummethosulfat, Distearoylethyldimoniumchlorid, Palmitamidopropyltrimoniumchlorid, Guar Hydroxypropyltrimoniumchlorid, Hydroxypropylguar Hydroxypropyltrimoniumchlorid, oder Quaternium-80 oder auch Aminderivate wie z. B. Aminopropyldimethicone oder Stearamidopropyldimethylamine verwendet werden.
  • Als Parfüme können natürliche oder synthetische Riechstoffe oder Gemische daraus eingesetzt werden. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Fruchtschalen (Bergamotte, Zitrone, Orange), Wurzeln, (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethyl-phenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die Jonone, α-Isomethylionon und Methyl-cedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Es können Mischungen verschiedener Riechstoffe eingesetzt werden, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten eingesetzt werden, eignen sich als Parfüme, z. B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl, Labolanumöl und Lavandinöl. Es können Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, α-Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Linalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, β-Damascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evernyl, Iraldein gamma, Phenylessigsäure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romillat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen, eingesetzt werden.
  • Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen eingesetzt werden, wie sie beispielsweise in der Publikation „Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81 bis 106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-% bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
  • Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherolacetat, Tocopherolpalmitat, Ascorbinsäure, Polyphenole, Desoxyribonucleinsäure, Coenzym Q10, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Aminosäuren, Hyaluronsäure, alpha-Hydroxysäuren, Isoflavone, Polyglutaminsäure, Creatin (und Creatinderivate), Guanidin (und Guanidinderivate), Ceramide, Phytosphingosin (und Phytosphingosinderivate), Sphingosin (und Sphingosinderivate), Pseudoceramide, essentielle Öle, Peptide, Proteinhydrolysate, Pflanzenextrakte, Sphingolipide, Bisabolol, Allantoin, Panthenol, Phytantriol, Coenzyme Q10, Idebenon, Lakritz Extrakt, Glycyrrhizidin and Idebenon, Skleroglucan, β-Glucan, Santalbinsäure und Vitaminkomplexe zu verstehen. Beispiele für Pflanzenextrakte sind Kastanie Extrakt, Chamomilla Extrakt, RosmarinExtrakt, schwarze und rote Johannisbeer Extrakt, Birken Extrakt, Hagebutten Extrakt, Algen Extrakte, Grüner Tee Extrakt, Aloe Extrakts, Ginseng Extrakt, Ginko Extrakts, Grapefruit Extrakts, Calendula Extrakt, Kampher, Thymus Extrakt, Mangosteen Extrakt, Cystus Extrakt, Terminalia Arjuna Extrakt, Hafer Extrakt, Oregano Extrakt, Raspberry Extrakt, Erdbeer Extrakt, etc. Zu den biogenen Wirkstoffen können auch die sogenannten Barrier Lipids gezählt werden, für welche beispielhaft Ceramide, Phytosphingosin und Derivate, Sphingosin und Derivate, Sphinganin und Derivate, Pseudoceramide, Phospholipide, Lysophospholipide, Cholesterin und Derivate, Cholesteryl Ester, freie Fettsäuren, Lanolin und Derivate, Squalan, Squalen und verwandte Substanzen genannt werden.
  • Zu den biogenen Wirkstoffen werden im Sinne der Erfindung auch anti-Akne wie z. B. Benzylperoxid, Phytosphingosin und Derrivate, Niacinamid Hydroxybenzoat, Nicotinaldehyd, Retinolsäure und Derrivate, Salicylsäure und Derrivate, Citronellsäure etc. und anti-Cellulite wie z. B. Xanthin Verbindungen wie Coffein, Theophyllin, Theobromin und Aminophyllin, Carnitin, Carnosin, Salicyloyl Phytosphingosin, Phytosphingosine, Santalbinsäure etc. gezählt, ebenso wie Antischuppenmittel wie beispielsweise Salicylsäure und Derrivate, Zink Pyrithion, Selensulfid, Schwefel, Ciclopiroxolamin, Bifonazol, Climbazol, Octopirox und Actirox etc, ebenso wie Adstringetien wie z. B. Alkohol, Aluminium Derivate, Gallsäure, Pyridoxinsalicylat, Zinksalze wie z. B. Zinksulfat, -acetat, -chlorid, -lactat, Zirconiumchlorohydrate etc. Ebenso können Bleichmittel wie Kojisäure, Arbutin, Vitamin C und Derivate, Hydroquinon, Turmeric oil, Creatinin, Sphingolipide, Niacinamid, etc. zu den biogenen Wirkstoffen gezählt werden.
  • Als Pflegeadditive können z. B. ethoxylierte Glycerin-Fettsäureester, wie beispielweise PEG-7 Glycerin Cocoate, oder kationische Polymere, wie beispielsweise Polyquaternium-7 oder Polyglycerinester enthalten sein.
  • Als Uberfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen.
  • Als Lösungsmittel können z. B. aliphatische Alkohole wie Ethanol, Propanol oder 1,3-Propandiol, cyclische Carbonate wie Ethylencarbonat, Propylencarbonat, Glycerincarbonat, Ester von Mono- oder Polycarbonsäuren wie Ethylacetat, Ethyllactat, Dimethyladipat und Diethyladipat, Propylenglycol, Dipropylenglycol, Glycerin, Glycerincarbonat oder Wasser eingesetzt werden.
  • Bevorzugt bestehen die Pflegeformulierungen aus dem erfindungsgemäßen Pflegewirkstoff, Lösungsmittel und optional einem Konservierungsstoff. In diesem Zusammenhang sind die bevorzugten Lösungsmittel Alkohole, alkoxylierte Fettalkohole, Polyether und Wasser.
  • Erfindungsgemäße Pflegeformulierungen können Verwendung als Hautpflege-, Gesichtspflege-, Kopfpflege-, Körperpflege, Intimpflege-, Fußpflege-, Haarpflege-, Nagelpflege, Zahnpflege- oder Mundpflegeprodukt finden.
  • Erfindungsgemäße Pflegeformulierungen können Verwendung in Form einer Emulsion, einer Suspension, einer Lösung, einer Creme, einer Salbe, einer Paste, eines Gels, eines Aerosols, eines Sprays, eines Reinigungsproduktes, eines Schmink- oder Sonnenschutzpräparates oder eines Gesichtswassers finden.
  • Pflegeformulierungen entsprechend der vorliegenden Erfindung verfügen über einen konditionierenden Effekt auf Haut und Haaren.
  • Daher ist ein Gegenstand der Erfindung die Verwendung erfindungsgemäßer Formulierung zur Konditionierung von Haut und/oder Haaren; ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung erfindungsgemäßer Formulierung zur Vermittelung eines angenehmen, samtig seidigen Hautgefühls und zur Vermeidung eines trockenen oder spröden Zustands der Haut, noch ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung erfindungsgemäßer Formulierung zur Verbesserung mindestens einer Eigenschaft der Haare ausgewählt aus der Gruppe: Kämmbarkeit, Weichheit, Formbarkeit, Handhabbarkeit, Entwirrbarkeit, Volumen, Glanz.
  • Erfindungsgemäße Pflegeformulierungen erniedrigen die Rauhigkeit strapazierter Haut. Daher ist ein weiterer Gegenstand der Erfindung die Verwendung der erfindungsgemäßen Formulierungen zur Verringerung der Hautrauhigkeit.
  • In den nachfolgend aufgeführten Beispielen wird die vorliegende Erfindung beispielhaft beschrieben, ohne dass die Erfindung, deren Anwendungsbreite sich aus der gesamten Beschreibung und den Ansprüchen ergibt, auf die in den Beispielen genannten Ausführungsformen beschränkt sein soll.
  • Beispiele:
  • Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 1/Pflegewirkstoff 1 (erfindungsgemäß):
  • 141 g eines SiH-funktionellen Siloxanes der allgemeinen Summenformel Me3SiO-(SiMe2O)28(SiMeHO)10SiMe3 wurde mit 108 g eines Divinylsiloxans der allgemeinen Formel CH2=CH-SiMe2O-(SiMe2O)349-SiMe2-CH=CH2 gemischt und auf 105°C geheizt. Anschließend wurde ein Platin-Katalysator zugesetzt und man ließ das Gemsich 30 Minuten rühren. Anschließend wuren 397 g eines Polyethers der allgemeinen Formel CH2=CH-CH2O(CH2CH2O)12Me zugesetzt. Es wurde noch weitere 6 h bei 125°C gerührt.
  • Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 2/Pflegewirkstoff 2 (erfindungsgemäß):
  • 84 g eines SiH-funktionellen Siloxanes der allgemeinen Summenformel Me3SiO-(SiMe2O)28(SiMeHO)10SiMe3 wurde mit 56 g eines Divinylsiloxans der allgemeinen Formel CH2=CH-SiMe2O-(SiMe2O)349-SiMe2-CH=CH2 gemischt und auf 110°C geheizt. Anschließend wurde ein Rh-Katalysator zugesetzt und man ließ das Gemsich 30 Minuten rühren. Danach wurde auf 90°C gekühlt ein Pt-Katalysator und 602 g eines Polyethers der allgemeinen Formel CH2=CH-CH2O(CH2CH2O)24(CH2CH(CH3)O)4Me zugesetzt. Es wurde noch weitere 2 h bei 120°C gerührt.
  • Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 3/Pflegewirkstoff 3 (erfindungsgemäß):
  • 171 g eines SiH-funktionellen Siloxanes der allgemeinen Summenformel Me3SiO-(SiMe2O)28(SiMeHO)10SiMe3 wurde mit 131 g eines Divinylsiloxans der allgemeinen Formel CH2=CH-SiMe2O-(SiMe2O)349-SiMe2-CH=CH2 und 200 g eines propoxyliertem Myristylalkohol (PPG-3 Myristyl Ether) gemischt und auf 105°C geheizt. Anschließend wurde ein Platin-Katalysator zugesetzt und man ließ das Gemsich 30 Minuten rühren. Anschließend wuren 490 g eines Polyethers der allgemeinen Formel CH2=CH-CH2O(CH2CH2O)12Me zugesetzt. Es wurde noch weitere 6 h bei 125°C gerührt.
  • Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 4/Pflegewirkstoff 4 (erfindungsgemäß):
  • 216 g eines SiH-funktionellen Siloxanes der allgemeinen Summenformel Me3SiO-(SiMe2O)28(SiMeHO)10SiMe3 wurde mit 165 g eines Divinylsiloxans der allgemeinen Formel CH2=CH-SiMe2O-(SiMe2O)399-SiMe2-CH=CH2 gemischt und auf 105°C geheizt. Anschließend wurde ein Platin-Katalysator zugesetzt und man ließ das Gemsich 30 Minuten rühren. Anschließend wuren 845 g eines Polyethers der allgemeinen Formel CH2=CH-CH2O(CH2CH2O)12Me zugesetzt. Es wurde noch weitere 3 h bei 125°C gerührt.
  • Vergleichsbeispiele 5 bis 7 (nicht erfindungsgemäß, zur Abgrenzung vom Stand der Technik):
  • Vergleichsbeispiel 5 (nicht erfindungsgemäß)
  • 490 g eines Allylpolyethers der allgemeinen Formel CH2=CH-CH2-O-(C2H4O)21-(C3H6O)22-H wurden in einem Reaktionskolben vorgelegt, auf 100°C geheizt und mit 10 ppm eines Pt-Katalysators versetzt. Anschließend wurde langsam 382 g eine SiH-Siloxans der allgemeinen Formel H(CH3)2SiO-[(CH3)2SiO]60-Si(CH3)2H zudosiert. Diese Mischung wurde noch weitere 3 h gerührt.
  • Vergleichsbeispiel 6 (nicht erfindungsgemäß)
  • 280 g eines Allylpolyethers der allgemeinen Formel CH2=CH-CH2-O-(C2H4O)13-(C3H6O)4-H wurden in einem Reaktionskolben vorgelegt, auf 100°C geheizt und mit 10 ppm eines Pt-Katalysators versetzt. Anschließend wurde langsam 97 g eine SiH-Siloxans der allgemeinen Formel (CH3)3SiO-[(CH3)2SiO]20-[(CH3)2HSiO]5-Si(CH3)3 zudosiert. Diese Mischung wurde noch weitere 4 h gerührt.
  • Vergleichsbeispiel 7 (nicht erfindungsgemäß)
  • 266 g eines Allylpolyethers der allgemeinen Formel CH2=CH-CH2-O-(C2H4O)20-(C3H6O)(-H wurden in einem Reaktionskolben vorgelegt, auf 100°C geheizt und mit 10 ppm eines Pt-Katalysators versetzt. Anschließend wurde langsam 200 g eine SiH-Siloxans der allgemeinen Formel (CH3)3SiO-[(CH3)2SiO]75-[(CH3)2HSiO]-Si(CH3)3 zudosiert. Diese Mischung wurde noch weitere 4 h gerührt.
  • Die Strukturen der Vergleichsbeispiele 5 bis 7 entsprechen der allgemeinen Formel: R1(CH3)2SiO-[(CH3)2SiO]n-[(CH3)R2SiO]m-Si(CH3)2R1
  • Mit: R1, R2 = CH3 oder ein Polyether („PE”) des Typs: -(CH2)w-O-(C2H4O)x-(C3H6O)y-R3 mit R3 = H
    Vergleichsbeispiel n m R1 R2 R3 w x y
    5 60 0 PE - H 3 21 22
    6 20 5 Me PE H 3 13 4
    7 75 5 Me PE H 3 20 5
    Tab. 1: Vergleichsbeispiele 5 bis 7.
  • Das Vergleichsbeispiel 5 entspricht einem seitständigen Polyethersiloxan nach dem Stand der Technik.
  • Die Vergleichsbeispiele 6 und 7 entsprechen mittelständigen Polyethersiloxanen nach dem Stand der Technik.
  • Anwendungsbeispiele:
  • Alle Konzentrationen in den Anwendungsbeispielen sind in Gewichtsprozent angegeben. Zur Herstellung der Formulierungen wurden dem Fachmann bekannte übliche Formulierungsverfahren eingesetzt.
  • Viskositätseffekt:
  • Zur Überprüfung der Viskositätseffekte der erfindungsgemäßen organomodifizierten Siloxanblockcopolymere 1 bis 4 und der Polyethersiloxane nach dem Stand der Technik 5 bis 7 wurden diese Verbindungen in ein Tensidsystem mit einem gängigen Verdicker Antil 171, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-18 Glyceryl Oleate/Cocoate) getestet.
  • Die Formulierungen wurden nach der Herstellung für 24 Stunden bei 25°C gelagert und anschließend die Viskosität mittels eines Brookfield Viskosimeters (Brookfield LVF, Spindel 3, 5 Upm) bei 25°C gemessen.
  • Als Kontrollformulierung 0a wird eine Formulierung ohne Zusatz eines Polyethersiloxans verwendet.
  • Die Ergebnisse der Formulierungen 1a, 2a, 3a und 4a mit den erfindungsgemäßen organomodifizierten Siloxanblockcopolymeren Pflegewirkstoffen 1 bis 4, der Formulierungen V5a, V6a und V7a mit den Polyethersiloxanen nach dem Stand der Technik 5 bis 7 und der Kontrollformulierung 0a ohne Polyethersiloxan (Testformulierung) sind in Tabelle 2 zusammengefasst.
    Formulierungs-Beispiele 0a 1a 2a 3a 4a V5a V6a V7a
    Texapon NSO®, 28%-ig, Cognis (INCI: Sodium Laureth Sulfate) 32% 32% 32% 32% 32% 32% 32% 32%
    TEGO Betain F 50®, 38%-ig, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Cocamidopropyl Betaine) 8% 8% 8% 8% 8% 8% 8% 8%
    Antil 171, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-18 Glyceryl Oleate/Cocoate) 4.4% 4.4% 4.4% 4.4% 4.4% 4.4% 4.4% 4.4%
    Wasser, demineralisiert ad 100.0
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 1 (erfindungsgemäß) 0.5%
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 2 (erfindungsgemäß) 0.5%
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 3 (erfindungsgemäß) 0.5%
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 4 (erfindungsgemäß) 0.5%
    Vergleichsbeispiel 5 0.5%
    Vergleichsbeispiel 6 0.5%
    Vergleichsbeispiel 7 0.5%
    Viskosität [mPas] (nach 24 Stunden) 4800 4650 4750 5200 5000 900 2600 3000
    Tab. 2: Gemessene Viskositäten bei Verwendung von PEG-18 Glyceryl Oleate/Cocoate (Antil 171, Evonik Goldschmidt GmbH) zum Verdicken der wässrigen, tensidischen Formulierung.
  • Anhand der Messergebnisse in Tab. 2 wird eindeutig ersichtlich, dass bei den erfindungsgemäßen wässrigen, tensidischen Formulierungen keine signifikante Erniedrigung der Viskositäten im Vergleich zu der Kontrollformulierung 0a auftritt. Bei den Vergleichsformulierungen V5a, V6a und V7a, nach dem Stand der Technik, kommt es hingegen zu einer starken Abnahme der Viskosität im Vergleich zu der Kontrollformulierung 0a.
  • 2.) Austestung der Konditionierung von Haut (Hautpflegeleistung) und Schaumeigenschaften mittels eines Handwaschtests:
  • Zur Bewertung der Konditionierung von Haut (Hautpflegeleistung) und der Schaumeigenschaften der erfindungsgemäßen organomodifizierten Siloxanblockcopolymeren Pflegewirkstoff 1 bis 4 in wässrigen, tensidischen Formulierungen wurden sensorische Handwaschtests im Vergleich zu den Vergleichsbeispielen 5 bis 7 nach dem Stand der Technik durchgeführt.
  • Die Vergleichsbeispiele 5 bis 7 sind in der Industrie als Pflegewirkstoffe weit verbreitet und gelten als hochwirksame Pflegewirkstoffe in wässrigen, tensidischen Formulierungen.
  • Eine Gruppe bestehend aus 10 trainierten Prüfpersonen wusch sich dabei definiert die Hände und bewertete Schaumeigenschaften und Hautgefühl anhand einer Notenskala von 1 (schlecht) bis 5 (sehr gut). Die eingesetzten Produkte wurden jeweils in einer standardisierten Tensidformulierung (Tabelle 3) getestet.
  • Als Kontrollformulierung Ob wird eine Formulierung ohne Zusatz eines Polyethersiloxans verwendet.
    Formulierungs-Beispiele 0b 1b 2b 3b 4b V5b V6b V7b
    Texapon NSO®, 28%-ig, Cognis (INCI: Sodium Laureth Sulfate) 32% 32% 32% 32% 32% 32% 32% 32%
    TEGO Betain F 50®, 38%-ig, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Cocamidopropyl Betaine) 8% 8% 8% 8% 8% 8% 8% 8%
    NaCl 2% 2% 2% 2% 2% 2% 2% 2%
    Wasser, demineralisiert ad 100.0
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 1 (erfindungsgemäß) 0.5%
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 2 (erfindungsgemäß) 0.5%
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 3 (erfindungsgemäß) 0.5%
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 4 (erfindungsgemäß) 0.5%
    Vergleichsverbindung 5 0.5%
    Vergleichsverbindung 6 0.5%
    Vergleichsverbindung 7 0.5%
    Tab. 3: Testformulierungen für Handwaschtest.
  • Die sensorischen Testergebnisse sind in der Tabelle 4 zusammengefasst.
    Testformulierung 0b 1b 2b 3b 4b V5b V6b V7b
    Anschäumverhalten 3.0 3.5 3.3 3.1 3.3 3.1 3.0 3.1
    Schaumvolumen 2.8 3.0 3.0 2.8 2.9 2.7 2.8 2.6
    Schaumcremigkeit 2.3 3.1 2.9 2.7 2.8 2.6 2.5 2.6
    Hautgefühl während des Waschens 2.8 3.8 3.6 3.6 3.8 3.5 3.1 3.3
    Hautglätte 1.4 2.6 2.7 2.8 2.5 2.4 1.9 2.0
    Hautweichheit 2.0 2.7 2.6 2.6 2.8 2.6 2.4 2.3
    Hautglätte nach 3 min. 2.6 3.5 3.4 3.4 3.4 3.3 3.0 3.1
    Hautweichheit nach 3 min. 2.5 3.5 3.6 3.5 3.7 3.3 2.9 3.1
    Tab. 4: Ergebnisse des Handwaschtests
  • In Tabelle 4 sind die Ergebnisse des Handwaschtests dargestellt. Anhand der Messergebnisse wird ersichtlich, dass die erfindungsgemäßen Formulierungen 1b bis 4b unter Verwendung der erfindungsgemäßen organomodifizierten Siloxanblockcopolymeren 1 bis 4 eine bessere Hautglätte und Hautweichheit 3 Minuten nach der Applikation und ein überlegenes Hautgefühl während des Waschens im Vergleich zu den Vergleichsformulierungen V5b, V6b und V7b nach dem Stand der Technik bewirken. Auch die Hautglätte und Hautweichheit direkt nach der Applikation ist bei den erfindungsgemäßen Formulierungen 1b bis 4b auf dem gleichen Niveau oder überlegen zu den Messwerten bei den Vergleichsformulierungen V5b, V6b und V7b. Ferner ist den Messwerten zu entnehmen, dass das seitenständige Polyethersiloxan (Vergleichsformulierung V5b) den mittelständigen Polyethersiloxanen (Vergleichsformulierungen V6b und V7b) bezüglich der Hautkonditionierung überlegen ist.
  • Vor diesem Hintergrund sind die Ergebnisse der erfindungsgemäßen Formulierungen 1b bis 4b als sehr gut zu bezeichnen. Des Weiteren ist anhand der Messwerte ersichtlich, dass die erfindungsgemäßen organomodifizierten Siloxanblockcopolymeren 1 bis 4 in den Formulierungen 1b bis 4b eine Verbesserung der Schaumeigenschaften, im Speziellen der Schaumcremigkeit, bewirken.
  • 3.) Austestung der Konditionierung von Haar mittels Sensoriktests:
  • Für die anwendungstechnische Beurteilung der Konditionierung von Haar wurden die erfindungsgemäßen organomodifizierten Siloxanblockcopolymeren 1 und 2 und das Vergleichsprodukt 5 in einfachen kosmetischen Formulierungen (Shampoo und Haarspülung) eingesetzt.
  • Die Anwendungseigenschaften beim Einsatz in einem Shampoo wurden in den folgenden Rezepturen überprüft:
    Formulierungs-Beispiele 0c 1c 2c V5c
    Texapon NSO®, 28%-ig, Cognis (INCI: Sodium Laureth Sulfate) 32% 32% 32% 32%
    TEGO® Betain F 50, 38%-ig, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Cocamidopropyl Betaine) 8% 8% 8% 8%
    Jaguar 162, Rhodia (INCI: Guar Hydroxypropyl trimonium Chloride) (Kationisches Polymer zur Verbesserung der Wirksamkeit von Konditioniermitteln) 0.3% 0.3% 0.3% 0.3%
    Wasser, demineralisiert ad 100.0
    Zitronensäure ad pH 60 ± 0.3
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 1 (erfindungsgemäß) 0.5%
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 2 (erfindungsgemäß) 0.5%
    Vergleichsverbindung 5 0.5%
    Tab. 5: Shampooformulierungen zur Austestung der haarkonditionierenden Eigenschaften.
  • Zur Bewertung der Eigenschaften der Shampooformulierung wurde im Testablauf keine Nachbehandlung mit einer Spülung durchgeführt.
  • Die Anwendungseigenschaften beim Einsatz in Haarspülungen wurden in den folgenden Rezepturen überprüft:
    Formulierungs-Beispiele 0d 1d 2d V5d
    TEGINACID®C, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Ceteareth-25) 0.5% 0.5% 0.5% 0.5%
    TEGO®Alkanol 16, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Cetyl Alcohol)) 4% 4% 4% 4%
    VARISOFT® 300, 30%-ig, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Cetrimonium Chloride) 3.3% 3.3% 3.3% 3.3%
    Wasser, demineralisiert ad 100.0
    Zitronensäure ad. pH 40 ± 0.3
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 1 (erfindungsgemäß) 0.5%
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 2 (erfindungsgemäß) 0.5%
    Vergleichsverbindung 5 0.5%
    Tab. 6: Haarspülung Formulierungen zur Austestung der haarkonditionierenden Eigenschaften.
  • Die Vorbehandlung der Haare erfolgt im Falle der Eigenschaftsprüfung von Haarspülungen durch ein Shampoo, welches keine Konditioniermittel enthält.
  • Für die anwendungstechnische Beurteilung werden Haartressen, die für sensorische Tests verwendet werden, durch eine Dauerwellbehandlung und eine Bleichbehandlung standardisiert vorgeschädigt. Dazu werden friseurübliche Produkte verwendet. Der Testablauf, die verwendeten Basismaterialien sowie die Details der Beurteilungskriterien sind in DE 103 27 871 beschrieben.
  • Standardisierte Behandlung von vorgeschädigten Haarsträhnen mit konditionierenden Proben:
  • Die, wie oben beschrieben, vorgeschädigten Haarsträhnchen werden wie folgt mit dem oben beschriebenen Shampoo oder der oben beschriebenen konditionierenden Spülung behandelt:
  • Die Haarsträhnen werden unter fließendem, warmem Wasser benetzt. Das überschüssige Wasser wird leicht von Hand ausgedrückt, dann wird das Shampoo aufgebracht und sanft im Haar eingearbeitet (1 ml/Haarsträhne (2 g)). Nach einer Verweilzeit von 1 min wird das Haar für 1 min gespült.
  • Gegebenenfalls wird direkt im Anschluss die Spülung aufgebracht und sanft im Haar eingearbeitet (1 ml/Haarsträhne (2 g)). Nach einer Verweilzeit von 1 min wird das Haar für 1 min gespült.
  • Vor der sensorischen Beurteilung wird das Haar an der Luft bei 50% Luftfeuchtigkeit und 25°C für mindestens 12 h getrocknet.
  • Beurteilungskriterien:
  • Die sensorischen Bewertungen erfolgen nach Noten, die auf einer Skala von 1 bis 5 vergeben werden, wobei 1 die schlechteste und 5 die beste Bewertung ist. Die einzelnen Testkriterien erhalten jeweils eine eigene Bewertung.
  • Die Testkriterien sind: Nasskämmbarkeit, Nassgriff, Trockenkämmbarkeit, Trockengriff, Aussehen/Glanz.
  • In der folgenden Tabelle werden die Ergebnisse der sensorischen Beurteilung der wie oben beschrieben durchgeführten Behandlung der Haarstränchen mit den erfindungsgemäßen Formulierungen 1c und 2c, der Vergleichsformulierung V5c und der Kontrollformulierung 0c (Placebo ohne Testsubstanz) verglichen.
    Nasskämmbarkeit Nassgriff Trockenkämmbarkeit Trockengriff Glanz
    Erfindungsgemäße Formulierung 1c 3.8 3.8 4.3 4.3 3.9
    Erfindungsgemäße Formulierung 2c 3.5 3.6 4.4 4.3 4.1
    Vergleichsformulierung V5c (nicht erfindungsgemäß) 3.0 3.0 3.0 3.5 3.0
    Kontrollformulierung 0c (Placebo) 2.3 2.5 2.8 3.3 2.3
    Tab. 7: Ergebnisse der Konditionierung von Haar aus Shampoo-Formulierung
  • Die Ergebnisse zeigen in überraschender Weise, dass die erfindungsgemäßen Formulierungen 1c und 2c mit den organomodifizierten Siloxanblockcopolymeren 1 und 2 signifikant bessere Bewertungen erhalten, als die Vergleichsformulierung V5c mit der Vergleichsverbindung 5 nach Stand der Technik. Besonders deutlich ist die gute Bewertung der Glanzeigenschaften aller erfindungsgemäßen Formulierungen hervorzuheben.
    Nasskämmbarkeit Nassgriff Trockenkämmbarkeit Trockengriff Glanz
    Erfindungsgemäße Formulierung 1d 4.7 5.0 4.8 4.7 4.6
    Erfindungsgemäße Formulierung 2d 4.9 4.8 4.7 4.9 4.5
    Vergleichsformulierung V5d (nicht erfindungsgemäß) 4.5 4.2 4.5 4.3 3.8
    Kontrollformulierung 0d 3.8 3.9 4.0 3.8 2.9
    Tab. 8. Ergebnisse der Konditionierung von Haar aus Haarspülung-Formulierungen
  • Auch in der Anwendung Haarspülung zeigen die erfindungsgemäßen Formulierungen 1d und 2d mit den organomodifizierten Siloxanblockcopolymeren 1 und 2 in der sensorischen Beurteilung sehr gute kosmetische Bewertungen.
  • Dabei wurden die bereits sehr guten Eigenschaften der Vergleichsformulierung V5d mit der Vergleichsverbindung 5 durch die erfindungsgemäßen Formulierungen 1d und 2d mit organomodifizierten Siloxanblockcopolymeren 1 und 2 noch weiter gesteigert.
  • Eine signifikant bessere Bewertung wird auch beim Glanz durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Formulierungen 1d und 2d erreicht.
  • Weitere Formulierungsbeispiele:
  • Diese Beispiele sollen zeigen, dass die erfindungsgemäßen organomodifizierten Siloxanblockcopolymere in einer Vielzahl kosmetischer Formulierungen eingesetzt werden können. Conditioning Shampoo
    TEXAPON® NSO, Cognis, 28%-ig (INCI: Sodium Laureth Sulfate) 25%
    Perfume 0.3%
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 1 (erfindungsgemäß) 0.5%
    ABIL® Quat 3272, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Quaternium-80) 0.5%
    PLANTACARE® 1200 UP, Cognis 50% (INCI: Lauryl Glycoside) 4.25%
    Water 54.7%
    TEGO® Betain F 50, Evonik Goldschmidt GmbH, 38%-ig (INCI: Cocamidopropyl Betaine) 14.25%
    ANTIL® 171, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-18 Glyceryl Oleate/Cocoate) 0.5%
    Moisturizing body wash
    TEXAPON® NSO, Cognis, 28%-ig (INCI: Sodium Laureth Sulfate) 30%
    TEGOSOFT® PC 31, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Polyglyceryl-3 Caprate) 0.5%
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 1 (erfindungsgemäß) 0.3%
    Perfume 0.3%
    Water 54.1%
    TEGOCEL® HPM 4000, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Hydroxypropyl Methylcellulose) 0.3%
    REWOTERIC® AM C, Evonik Goldschmidt GmbH, 32%-ig (INCI: Sodium Cocoamphoacetate) 10%
    Citric Acid Monohydrate 0.5%
    REWODERM® LI S 80, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-200 HydrogenatedGlyceryl Palmate; PEG-7 Glyceryl Cocoate) 2%
    TEGO® Pearl N 300, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Glycol Distearate; Laureth-4; Cocamidopropyl Betaine) 2%
    Body cleansing Foam
    TEXAPON® NSO, Cognis, 28%-ig (INCI: Sodium Laureth Sulfate) 14%
    Perfume 0.3%
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 2 (erfindungsgemäß) 0.5%
    REWOTERIC® AM C, Evonik Goldschmidt GmbH, 32%-ig (INCI: Sodium Cocoamphoacetate) 8%
    Water 75.2%
    TEGOCEL® HPM 50, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Hydroxypropyl Methylcellulose) 0.5%
    LACTIL®, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Sodium Lactate; Sodium PCA; Glycine; Fructose; Urea; Niacinamide; Inositol; Sodium benzoate; Lactic Acid) 1%
    Citric Acid Monohydrate 0.5%
    Mild shower Bath
    TEXAPON® NSO, Cognis, 28%-ig (INCI: Sodium Laureth Sulfate) 27%
    REWOPOL® SB FA 30, Evonik Goldschmidt GmbH, 40%-ig (INCI: Disodium Laureth Sulfosuccinate) 12%
    TEGOSOFT® LSE 65 K SOFT, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Sucrose Cocoate) 2%
    Water 39%
    REWOTERIC® AM C, Evonik Goldschmidt GmbH, 32%-ig (INCI: Sodium Cocoamphoacetate) 13%
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 3 (erfindungsgemäß) 0.5%
    Citric Acid (30% in water) 3%
    ANTIL® 171 Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-18 Glyceryl Oleate/Cocoate) 1.5%
    TEGO® Pearl N 300 Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Glycol Distearate; Laureth-4; Cocamidopropyl Betaine) 2%
    Hair Conditioner
    A Water 93.75%
    Propylene Glycol 1%
    Citric acid Monohydrate q. s.
    B TEGO® Alkanol 16, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Cetyl alcohol) 3%
    VARISOFT® PATC, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Palmitamidopropyltrimonium Chloride) 1.75%
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 1 (erfindungsgemäß) 0.5%
    C Perfume, preservative q. s.
    Hair repair leave-in Conditioner spray
    TAGAT® CH-40, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-40 Hydrogenated Castor Oil) 2%
    Ceramide VI, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Ceramide 6 II) 0.05%
    Perfume 0.2%
    Water 89.75%
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 4 (erfindungsgemäß) 0.5%
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer (erfindungsgemäß) 1.5%
    LACTIL® Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Sodium Lactate; Sodium PCA; Glycine; Fructose; Urea; Niacinamide; Inositol; Sodium benzoate; Lactic Acid) 2%
    TEGO® Betain F 50 Evonik Goldschmidt GmbH 38% (INCI: Cocamidopropyl Betaine) 2%
    Citric Acid (10% in water) 2%
    Leave-in Conditioning Mousse
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 1 (erfindungsgemäß) 0.5%
    ABIL® B 88183, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG/PPG-20/6 Dimethicone) 0.4%
    TAGAT® CH-40 (INCI: PEG-40 Hydrogenated Castor Oil) 0.5%
    Perfume 0.2%
    TEGO® Betain 810, Evonik Goldschmidt GmbH, 38%-ig (INCI: Capryl/Capramidopropyl Betaine) 4%
    Water 93.5%
    Panthenol 0.2%
    LACTIL®, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Sodium Lactate; Sodium PCA; Glycine; Fructose; Urea; Niacinamide; Inositol; Sodium benzoate; Lactic Acid) 0.3%
    Citric Acid (30% in water) 0.4%
    Creamy Shaving Foam
    A Water 50%
    Coconut Fatty Acid 1,4%
    Monoethanolamine 1,3%
    Myristic Acid 3,5%
    B TEGOSOFT® LSE 65 K Evonik Goldschmidt (INCI: Sucrose Cocoate) 2%
    C TEGO® Betain 810 Evonik Goldschmidt (INCI: Capryl/Capramidopropyl Betaine) 7,6%
    Glycerin 5%
    Organomodifiziertes Siloxanblockcopolymer 1 (erfindungsgemäß) 1,7%
    Perfume 0,3%
    Water 26,5%
    TEGOCEL® HPM 50 Evonik Goldschmidt (INCI: Hydroxypropyl Methylcellulose) 0,7%
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - DE 102005001041 [0004]
    • - EP 1125574 [0008]
    • - US 5474712 [0009]
    • - WO 02/053111 [0010]
    • - US 5879671 [0011]
    • - DE 19603357 [0012]
    • - DE 10312634 [0037]
    • - DE 1165574 [0049]
    • - DE 4009347 [0070]
    • - DE 19855934 [0070]
    • - DE 3740186 [0070]
    • - DE 3938140 [0070]
    • - DE 4204321 [0070]
    • - DE 4229707 [0070]
    • - DE 4229737 [0070]
    • - DE 4238081 [0070]
    • - DE 4309372 [0070]
    • - DE 4324219 [0070]
    • - EP 666732 [0070]
    • - DE 10327871 [0119]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • - „Les Copolymeres Polysiloxanes polyethers comme additifs dans les formulations cosmetiques” (Dr. Kollmeier; Parfums, cosmetiques, aromes; 51; 1983; 67–72) [0013]
    • - „Kosmetische Färbemittel” der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81 bis 106 [0077]

Claims (22)

  1. Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere, hergestellt durch A) Anlagerung von Organopolysiloxanen der allgemeinen Formel I
    Figure 00560001
    worin R1 gleiche oder verschiedene aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 20 C-Atomen, R2 R1 oder H, mit der Maßgabe, dass mindestens drei Reste R2 gleich H sind, a 5 bis 500, b 1 bis 50, c 0 bis 5 bedeuten, an Doppelbindungen enthaltende Siloxane der allgemeinen Formel II
    Figure 00570001
    mit d 10 bis 1.000 und R3 unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene, mindestens eine Doppelbindung enthaltende Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 12 C-Atomen, in Gegenwart von Platin- oder Rhodiumkatalysatoren, mit der Maßgabe, dass die Organopolysiloxane der allgemeinen Formel I im mindestens 6-fachen molaren Überschuss, bezogen auf das Doppelbindungen enthaltende Siloxan der allgemeinen Formel II, vorliegt, unter Erhalt eines Si-H-Gruppen aufweisenden Reaktionsproduktes und weiterer Umsetzung des Reaktionsproduktes in mindestens einer der Stufen B) übergansmetall-katalysierter teilweiser oder vollständiger Addition der SiH-Gruppen an Alkenyl- und/oder Alkinylverbindungen, oder C) teilweise oder vollständige Umsetzung der nach obiger Reaktion(en) verbliebenen Si-H-Gruppen in Gegenwart eines Katalysators mit mindestens einem Alkohol, aus der Gruppe der linearen oder verzweigten, gesättigten, ein- oder mehrfach ungesättigten, aromatischen, aliphatischaromatischen, gegebenenfalls Halogenatome enthaltenden Monoalkohole, Polyethermonoalkohole, Polyestermonoalkohole, Aminoalkohole als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen.
  2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 gleiche oder verschiedene unverzweigte, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 9 C-Atomen sind.
  3. Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass im Schritt B) an Doppelbindungen enthaltende Polyether addiert wird.
  4. Verwendung gemäß mindestens einem der Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass im Schritt B) an Allylpolyether addiert wird.
  5. Verwendung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator in Stufe C) borhaltige Lewissäuren eingesetzt werden.
  6. Verwendung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass als borhaltige Lewissäure Tris(pentafluortriphenylboran)(C5F4)3B eingesetzt wird.
  7. Verwendung gemäß mindestens einem der Ansprüche 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass in Stufe C) neben borhaltigen Lewissäuren eine synergistisch wirksame Verbindung eingesetzt wird.
  8. Verwendung gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass als synergistisch wirksame Verbindung ein Salz oder Komplexe mit Kationen, ausgewählt aus der Gruppe der Salze von Elementen der 4., 6., 7. und 8. Nebengruppe sowie der 4. Hauptgruppe eingesetzt wird.
  9. Verwendung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator in Schritt C) eine katalytische Mischung enthaltend mindestens eine Carbonsäure und mindestens ein Salz einer Carbonsäure eingesetzt wird.
  10. Verwendung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Viskosität der Siloxanblockcopolymere < 10.000 mPas ist.
  11. Pflegeformulierungen enthaltend einen Pflegewirkstoff hergestellt nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10.
  12. Pflegeformulierung gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass sie von 0,01 Massenprozent bis 20 Massenprozent Pflegewirkstoff bezogen auf die Gesamtmasse der Pflegeformulierung enthält.
  13. Pflegeformulierung gemäß Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wässrige Formulierung ist.
  14. Pflegeformulierung gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine tensidische Formulierung ist.
  15. Pflegeformulierungen gemäß mindestens einem der Ansprüche 11 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass diese kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierungen darstellen.
  16. Pflegeformulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 11 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine zusätzliche Komponente enthält, ausgewählt aus der Gruppe der Emollients, Emulgatoren und Tenside, Verdicker/Viskositätsregler/Stabilisatoren, UV-Lichtschutzfilter, Antioxidantien, Hydrotrope (oder Polyole), Fest- und Füllstoffe, Filmbildner, Perlglanzadditive, Deodorant- und Antitranspirantwirkstoffe, Insektrepellentien, Selbstbräuner, Konservierungsstoffe, Konditioniermittel, Parfüme, Farbstoffe, Kosmetische Wirkstoffe, Pflegeadditive, Überfettungsmittel, Lösungsmittel.
  17. Verwendung einer Pflegeformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 11 bis 16 als Hautpflege-, Gesichtspflege-, Kopfpflege-, Körperpflege-, Intimpflege-, Fußpflege-, Haarpflege-, Nagelpflege-, Zahnpflege- oder Mundpflegeprodukt.
  18. Verwendung einer Pflegeformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 11 bis 16 in Form einer Emulsion, einer Suspension, einer Lösung, einer Creme, einer Salbe, einer Paste, eines Gels, eines Öls, eines Puders, eines Aerosols, eines Stiftes, eines Sprays, eines Reinigungsproduktes, eines Schmink- oder Sonnenschutzpräparates oder eines Gesichtswassers.
  19. Verwendung einer Pflegeformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 11 bis 16 zur Konditionierung von Haut und/oder Haaren.
  20. Verwendung einer Pflegeformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 11 bis 16 zur Vermittelung eines angenehmen, samtig seidigen Hautgefühls und zur Vermeidung eines trockenen oder spröden Zustands der Haut.
  21. Verwendung einer Pflegeformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 11 bis 16 zur Verbesserung mindestens einer Eigenschaft der Haare ausgewählt aus der Gruppe: Kämmbarkeit, Weichheit, Formbarkeit, Handhabbarkeit, Entwirrbarkeit, Volumen, Glanz.
  22. Verwendung einer Pflegeformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 11 bis 16 zur Verringerung der Hautrauhigkeit.
DE102008001786A 2008-05-15 2008-05-15 Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen Withdrawn DE102008001786A1 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102008001786A DE102008001786A1 (de) 2008-05-15 2008-05-15 Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen
JP2011508857A JP2011520822A (ja) 2008-05-15 2009-04-15 ヒトまたは動物の身体部分のケアのためのケア有効成分としての、有機変性シロキサンブロックコポリマーの使用
CN2009801171739A CN102026615B (zh) 2008-05-15 2009-04-15 有机改性的硅氧烷嵌段共聚物作为护理活性成分用于人或动物身体部分的护理的用途
US12/992,693 US8617529B2 (en) 2008-05-15 2009-04-15 Use of organomodified siloxane block copolymers as care active ingredient for the care of human or animal body parts
PCT/EP2009/054422 WO2009138305A1 (de) 2008-05-15 2009-04-15 Verwendung organomodifizierter siloxanblockcopolymere als pflegewirkstoff zur pflege von menschlichen oder tierischen körperteilen
EP09745638A EP2273970A1 (de) 2008-05-15 2009-04-15 Verwendung organomodifizierter siloxanblockcopolymere als pflegewirkstoff zur pflege von menschlichen oder tierischen körperteilen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102008001786A DE102008001786A1 (de) 2008-05-15 2008-05-15 Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102008001786A1 true DE102008001786A1 (de) 2009-11-26

Family

ID=41058621

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102008001786A Withdrawn DE102008001786A1 (de) 2008-05-15 2008-05-15 Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8617529B2 (de)
EP (1) EP2273970A1 (de)
JP (1) JP2011520822A (de)
CN (1) CN102026615B (de)
DE (1) DE102008001786A1 (de)
WO (1) WO2009138305A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011144406A1 (de) 2010-05-19 2011-11-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Polysiloxan blockcopolymere und deren verwendung in kosmetischen formulierungen
WO2011144407A1 (de) 2010-05-19 2011-11-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Polysiloxan blockcopolymere und deren verwendung in kosmetischen formulierungen

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007047211A1 (de) * 2007-10-02 2009-04-09 Wacker Chemie Ag Entschäumerzusammensetzungen
DE102007054885A1 (de) * 2007-11-15 2009-05-20 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Fraktionierung oxidischer Nanopartikel durch Querstrom-Membranfiltration
DE102008001788A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen
DE102008001786A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen
ES2534775T3 (es) 2008-10-17 2015-04-28 Evonik Degussa Gmbh Composiciones oleosas agroquímicas que comprenden adyuvantes de alquilpolisiloxano en condición de silicona alta
DE102008043422B3 (de) 2008-11-03 2010-01-07 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Aufreinigung niedermolekularer Hydridosilane
DE102009001225A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Anreicherung eines Homogenkatalysators aus einem Prozessstrom
DE102009001230A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Abtrennung und teilweiser Rückführung von Übergangsmetallen bzw. deren katalytisch wirksamen Komplexverbindungen aus Prozessströmen
US20100272667A1 (en) * 2009-04-27 2010-10-28 Kyte Iii Kenneth Eugene Shave Preparations
DE102009029450A1 (de) 2009-09-15 2011-03-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
DE102009047351A1 (de) 2009-12-01 2011-06-09 Evonik Goldschmidt Gmbh Komposit-Siliconmembranen mit hoher Trennwirkung
DE102010000993A1 (de) 2010-01-19 2011-07-21 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige Polysiloxane mit quatären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen
DE102010001350A1 (de) 2010-01-29 2011-08-04 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
DE102010002178A1 (de) 2010-02-22 2011-08-25 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Verfahren zur Herstellung von Amin-Amid-funktionellen Siloxanen
DE102011078382A1 (de) 2011-06-30 2013-01-03 Evonik Goldschmidt Gmbh Mikroemulsion von quaternären Ammoniumgruppen enthaltenden Polysiloxanen, derenHerstellung und Verwendung
DE102011109540A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Alkylcarbonat endverschlossene Polyethersilioxane und Verfahren zu deren Herstellung
DE102012202521A1 (de) 2012-02-20 2013-08-22 Evonik Goldschmidt Gmbh Verzweigte Polysiloxane und deren Verwendung
DE102012203737A1 (de) 2012-03-09 2013-09-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung
DE102013216781A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Beschichtungsmassen
DE102013216787A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Degussa Gmbh Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen
DE102013216751A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die Alkoxysilylgruppen aufweisen und Urethangruppen enthalten und deren Verwendung
DE102013216777A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Bei Raumtemperatur härtbare Silikonharz-Zusammensetzungen
DE102013218134A1 (de) 2013-09-11 2015-03-12 Evonik Industries Ag Beschichtungsmittel enthaltend Polysiloxan-Quats
DE102013218981A1 (de) 2013-09-20 2015-03-26 Evonik Industries Ag Raumtemperaturhärtendes Silikon-Polyester-Bindemittel
DE102013218976A1 (de) 2013-09-20 2015-04-16 Evonik Industries Ag Hydroxylgruppenhaltiges Silikon-Polyester-Acrylat-Bindemittel
DE102014217790A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung
EP3061442A1 (de) 2015-02-27 2016-08-31 Evonik Degussa GmbH Zusammensetzung enthaltend Rhamnolipid und Siloxan
EP3106033B1 (de) 2015-06-16 2017-04-26 Evonik Degussa GmbH Biologisch abbaubares superspreitendes organomodifiziertes trisiloxan
JP6896381B2 (ja) 2015-07-10 2021-06-30 花王株式会社 毛髪化粧料
EP3467052B1 (de) 2017-10-06 2022-04-13 Evonik Operations GmbH Wässrige dispersion enthaltend siliziumdioxid und trimethyl 1,6-hexamethylendiamin
EP3723718B1 (de) * 2017-12-12 2021-10-13 Unilever Global IP Limited Kosmetische zusammensetzungen mit silikonelastomer und weichmacher
EA202091454A1 (ru) 2018-01-08 2020-10-09 Юнилевер Н.В. Косметические композиции, содержащие силиконовый эластомер и смягчающий компонент

Citations (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1165574B (de) 1960-08-08 1964-03-19 Dehydag Gmbh Verfahren zur Herstellung von als Emulgiermittel fuer Salbengrundlagen dienenden Mischestern
DE3740186A1 (de) 1987-06-24 1989-01-05 Beiersdorf Ag Desodorierende und antimikrobielle zusammensetzung zur verwendung in kosmetischen oder topischen zubereitungen
DE3938140A1 (de) 1989-11-16 1991-08-08 Beiersdorf Ag Desodorierende kosmetische mittel
DE4009347A1 (de) 1990-03-23 1991-09-26 Beiersdorf Ag Desodorierende kosmetische mittel
DE4238081A1 (en) 1992-01-21 1993-07-22 Mitsubishi Electric Corp Stacked capacitor for semiconductor DRAM storage cell - has step in upper surface of lower electrode, with field insulation film formed on silicon substrate, e.g. by LOCOS process
DE4204321A1 (de) 1992-02-13 1993-08-19 Beiersdorf Ag Verfahren zur isolierung und reinigung von fettsaeuren und hydroxyfettsaeuren und verwendungen von hydroxyfettsaeuren sowie zubereitungen, die sie enthalten
DE4229707A1 (de) 1992-09-05 1994-03-10 Beiersdorf Ag Germicide Wirkstoffkombinationen
DE4229737A1 (de) 1992-09-05 1994-03-10 Beiersdorf Ag Desodorierende kosmetische Mittel mit einem Gehalt an Fettsäuren
DE4309372A1 (de) 1993-03-23 1994-09-29 Beiersdorf Ag Desodorierende Wirkstoffkombinationen auf der Basis von Wollwachssäuren und Partialglyceriden
DE4324219A1 (de) 1993-07-20 1995-01-26 Beiersdorf Ag Desodorierende Wirkstoffkombinationen auf der Basis von alpha, omega-Alkandicarbonsäuren und Wollwachssäuren
EP0666732A1 (de) 1992-11-03 1995-08-16 Beiersdorf Ag Desodorierende kosmetische zubereitungen mit einem gehalt an di- oder triglycerinestern.
US5474712A (en) 1995-01-10 1995-12-12 Citra Science, Ltd. Livestock conditioning shampoo
DE19603357A1 (de) 1995-02-10 1996-08-14 Gen Electric Siloxysilicate geringer Viskosität mit organischen funktionellen Gruppen
US5879671A (en) 1992-11-06 1999-03-09 Dow Corning Corporation Hair conditioning with blended silicones
DE19855934A1 (de) 1998-12-04 2000-06-08 Beiersdorf Ag Verwendung von Betainen als Antitranspirantien
EP1125574A2 (de) 2000-02-19 2001-08-22 Goldschmidt AG Kosmetische und pharmazeutische Öl-in-Wasser-Emulsionen von polyethermodifizierten Polysiloxanen
WO2002053111A2 (fr) 2001-01-02 2002-07-11 L'oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone bloc polyether et une silicone polyether et leurs utilisations
DE10327871A1 (de) 2003-06-18 2005-01-05 Goldschmidt Ag Verwendung von Alkylguanidin-Verbindungen zur Behandlung und Nachbehandlung von Haaren
DE102005001041A1 (de) 2005-01-07 2006-07-20 Goldschmidt Gmbh Neuartige Siloxanblockcopolymere

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4853474A (en) * 1987-07-08 1989-08-01 Dow Corning Corporation Cross-linked organopolysiloxanes and emulsions based thereon
DE4141046C1 (de) 1991-12-13 1993-02-18 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De
EP1000959B1 (de) 1998-11-14 2003-04-16 Goldschmidt AG Polyetherquatfunktionelle Polysiloxane
JP2001139449A (ja) * 1999-11-15 2001-05-22 Shiseido Co Ltd 低粘度高内水相油中水型乳化化粧料
DE502004000736D1 (de) 2003-03-21 2006-07-27 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von organisch modifizierten Polyorganosiloxanen
DE10359764A1 (de) 2003-12-19 2005-07-14 Goldschmidt Ag Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung
DE102004024009A1 (de) 2004-05-14 2005-12-01 Goldschmidt Gmbh Verwendung von neuen Polysiloxanen mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen als Additive für strahlenhärtende Beschichtungen
DE102004039911A1 (de) 2004-08-18 2006-02-23 Goldschmidt Gmbh Katalytisches System für die dehydrogenative Kondensation von Polyorganosiloxanen mit Alkoholen und ein Verfahren zur Herstellung von organisch modifizierten Polyorganosiloxanen
DE102005001040B4 (de) * 2005-01-07 2017-06-22 Evonik Degussa Gmbh Mehrfachfunktionelle Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen und einem unmodifizierten Polysiloxan-Block, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung
DE102005001039B4 (de) 2005-01-07 2017-11-09 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Äquilibrierungsprodukten von Organosiloxanen und die so erhältlichen Organopolysiloxane
DE102005004706A1 (de) 2005-02-02 2006-08-10 Goldschmidt Gmbh UV-Licht absorbierende quaternäre Polysiloxane
DE102005004704A1 (de) 2005-02-02 2006-08-10 Goldschmidt Gmbh Guanidinogruppen-haltige Siloxane und deren Verwendung für kosmetische Formulierungen
DE102005051939A1 (de) 2005-10-29 2007-05-03 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von organisch modifizierten Polyorganosiloxanen
DE102006005100A1 (de) 2006-02-04 2007-08-09 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung organomodifizierter Siloxane
DE102006007018A1 (de) 2006-02-15 2007-08-16 Goldschmidt Gmbh Organisch modifizierte Siloxane und deren Verwendung zur Herstellung von Zubereitungen für wasserabweisende Imprägnierungen für mineralische Baustoffe
DE102006035511A1 (de) 2006-07-31 2008-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Textilweichmacher
DE102006035512A1 (de) 2006-07-31 2008-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen
DE102006040010A1 (de) * 2006-08-25 2008-02-28 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von polyethermodifizierten Siloxanblockcopolymeren als hydrophile silikonhaltige Weichmacher für Gewebe, Non-wovens und/oder Fasern aus natürlichen und/oder synthetischen Rohstoffen
DE102007011251A1 (de) 2007-03-08 2008-09-11 Evonik Goldschmidt Gmbh Organisch modifizierte Siloxane und deren Verwendung zur Herstellung von Zubereitungen für wasserabweisende Imprägnierungen
DE102007041028A1 (de) 2007-08-29 2009-03-05 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung estermodifizierter Organopolysiloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Kompositionen
DE102008001788A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen
DE102008001786A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen
DE102008041020A1 (de) 2008-08-06 2010-02-11 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Polysiloxanen mit quaternären Ammoniumgruppen zum Schutz von tierischen oder menschlichen Haaren vor Hitzeschädigung
DE102008041601A1 (de) 2008-08-27 2010-03-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funtioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung flüssiger, SiC- oder SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane
DE102008042381A1 (de) 2008-09-26 2010-04-01 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulgator-Systeme für kosmetische und pharmazeutische Öl-in-Wasser-Emulsionen
DE102009002415A1 (de) 2009-04-16 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulgator enthaltend glycerinmodifizierte Organopolysiloxane
DE102009002417A1 (de) 2009-04-16 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter, im Siliconteil verzweigter Siloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen

Patent Citations (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1165574B (de) 1960-08-08 1964-03-19 Dehydag Gmbh Verfahren zur Herstellung von als Emulgiermittel fuer Salbengrundlagen dienenden Mischestern
DE3740186A1 (de) 1987-06-24 1989-01-05 Beiersdorf Ag Desodorierende und antimikrobielle zusammensetzung zur verwendung in kosmetischen oder topischen zubereitungen
DE3938140A1 (de) 1989-11-16 1991-08-08 Beiersdorf Ag Desodorierende kosmetische mittel
DE4009347A1 (de) 1990-03-23 1991-09-26 Beiersdorf Ag Desodorierende kosmetische mittel
DE4238081A1 (en) 1992-01-21 1993-07-22 Mitsubishi Electric Corp Stacked capacitor for semiconductor DRAM storage cell - has step in upper surface of lower electrode, with field insulation film formed on silicon substrate, e.g. by LOCOS process
DE4204321A1 (de) 1992-02-13 1993-08-19 Beiersdorf Ag Verfahren zur isolierung und reinigung von fettsaeuren und hydroxyfettsaeuren und verwendungen von hydroxyfettsaeuren sowie zubereitungen, die sie enthalten
DE4229707A1 (de) 1992-09-05 1994-03-10 Beiersdorf Ag Germicide Wirkstoffkombinationen
DE4229737A1 (de) 1992-09-05 1994-03-10 Beiersdorf Ag Desodorierende kosmetische Mittel mit einem Gehalt an Fettsäuren
EP0666732A1 (de) 1992-11-03 1995-08-16 Beiersdorf Ag Desodorierende kosmetische zubereitungen mit einem gehalt an di- oder triglycerinestern.
US5879671A (en) 1992-11-06 1999-03-09 Dow Corning Corporation Hair conditioning with blended silicones
DE4309372A1 (de) 1993-03-23 1994-09-29 Beiersdorf Ag Desodorierende Wirkstoffkombinationen auf der Basis von Wollwachssäuren und Partialglyceriden
DE4324219A1 (de) 1993-07-20 1995-01-26 Beiersdorf Ag Desodorierende Wirkstoffkombinationen auf der Basis von alpha, omega-Alkandicarbonsäuren und Wollwachssäuren
US5474712A (en) 1995-01-10 1995-12-12 Citra Science, Ltd. Livestock conditioning shampoo
DE19603357A1 (de) 1995-02-10 1996-08-14 Gen Electric Siloxysilicate geringer Viskosität mit organischen funktionellen Gruppen
DE19855934A1 (de) 1998-12-04 2000-06-08 Beiersdorf Ag Verwendung von Betainen als Antitranspirantien
EP1125574A2 (de) 2000-02-19 2001-08-22 Goldschmidt AG Kosmetische und pharmazeutische Öl-in-Wasser-Emulsionen von polyethermodifizierten Polysiloxanen
WO2002053111A2 (fr) 2001-01-02 2002-07-11 L'oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone bloc polyether et une silicone polyether et leurs utilisations
DE10327871A1 (de) 2003-06-18 2005-01-05 Goldschmidt Ag Verwendung von Alkylguanidin-Verbindungen zur Behandlung und Nachbehandlung von Haaren
DE102005001041A1 (de) 2005-01-07 2006-07-20 Goldschmidt Gmbh Neuartige Siloxanblockcopolymere

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81 bis 106
"Les Copolymeres Polysiloxanes polyethers comme additifs dans les formulations cosmetiques" (Dr. Kollmeier; Parfums, cosmetiques, aromes; 51; 1983; 67-72)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011144406A1 (de) 2010-05-19 2011-11-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Polysiloxan blockcopolymere und deren verwendung in kosmetischen formulierungen
WO2011144407A1 (de) 2010-05-19 2011-11-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Polysiloxan blockcopolymere und deren verwendung in kosmetischen formulierungen

Also Published As

Publication number Publication date
US8617529B2 (en) 2013-12-31
CN102026615A (zh) 2011-04-20
JP2011520822A (ja) 2011-07-21
US20110070175A1 (en) 2011-03-24
CN102026615B (zh) 2013-04-17
EP2273970A1 (de) 2011-01-19
WO2009138305A1 (de) 2009-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102008001786A1 (de) Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen
EP2153818B1 (de) Verwendung von Polysiloxanen mit quaternären Ammoniumgruppen zum Schutz von tierischen oder menschlichen Haaren vor Hitzeschädigung
EP2273966B1 (de) Verwendung organomodifizierter siloxanblockcopolymere zur herstellung kosmetischer zusammensetzungen
EP2030605B1 (de) Emulgator-Systeme enthaltend estermodifizierte Organopolysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Kompositionen
EP2419074B1 (de) Verwendung organomodifizierter, im siliconteil verzweigter siloxane zur herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer zusammensetzungen
EP1443896B1 (de) Kosmetische zubereitung enthaltend polycarbonate
EP2241352A2 (de) Verfahren zur Herstellung von geruchlosen Polyetheralkoholen mittels DMC-Katalysatoren und deren Verwendung in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen
EP1455745B1 (de) Verwendung von Dimerdiolen
EP2165696B1 (de) Kosmetische und dermatologische Formulierungen enthaltend Phenoxyalkylester
DE102006020404A1 (de) Verdickungsmittel
EP1522303B1 (de) Verwendung von Dioldimerfettsäureestern
EP1456279B1 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische emulsionen
EP1330230A1 (de) Verwendung von fettalkoholen als solubilisierungsmittel
WO2003096998A1 (de) Antischuppenshampoos
WO2003053907A1 (de) Emollients und kosmetische zusammensetzungen
EP1061121B1 (de) Wässrige Perlglanzkonzentrate
WO2002013778A2 (de) Kosmetische zubereitungen die dicarbonsäuren enthalten
EP1083217A2 (de) Verdickungsmittel
DE102005028763A1 (de) Haarbehandlungsmittel
DE19949281A1 (de) Verwendung von Emulgatormischungen
DE10301505A1 (de) Flüssigkristalline wässrige Tensidgele

Legal Events

Date Code Title Description
R081 Change of applicant/patentee

Owner name: EVONIK DEGUSSA GMBH, DE

Free format text: FORMER OWNER: EVONIK GOLDSCHMIDT GMBH, 45127 ESSEN, DE

Effective date: 20131024

R005 Application deemed withdrawn due to failure to request examination