CN102558561A - 具有含氮基团的聚硅氧烷 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及以设定比例由侧氨基官能团和至少一种其它的侧氨基官能团改性的聚硅氧烷、制备这些多官能聚烷氧烷的方法、包含所述多官能聚硅氧烷的制备物及这些多官能聚硅氧烷或它们的制备物的用途。

Description

具有含氮基团的聚硅氧烷
技术领域
本发明涉及以设定比例由侧氨基官能团和至少一种其它的侧氨基官能团改性的聚硅氧烷、制备这些多官能聚烷氧烷的方法、包含所述多官能聚硅氧烷的制备物及这些多官能聚硅氧烷或它们的制备物的用途。
背景技术：
氨基官能硅氧烷被广泛用作织物再调理)组合物，更特别地是织物柔软组合物的组分，作为用于织物的衣物洗涤剂或清洁组合物和疏水剂的组分。在现有技术中公开了该类化合物的多种结构种类，并且其可得自不同途径。但是，末端氨基改性的、完全直链的聚二甲基硅氧烷在制备过程中不能改变它们的改性程度。这是不利的，因为氨基数量和它们的类型对氨基聚硅氧烷的亲合性(substantivity)，即结合载体如角蛋白物质或织物的能力具有很大影响。氨基硅氧烷的总氮量是重要参数，这是因为它直接与氨基硅氧烷的亲合性相关。
已公开了将ABn多嵌段共聚物用于延长聚合物链而不降低氨基官能团的数量，但是，随着链长增加，直链共聚物变得非常粘稠，并由此难以处理。US 5,807,956和US 5,981,681教导了不可水解的(AB)nA型嵌段共聚物，其具有由聚硅氧烷和氨基-聚氧化烯烃构成的交替单元。它们通过由贵金属催化的氢化硅烷化反应以SiC形式将α，ω-二氢聚二甲基硅氧烷与带有环氧基的烯烃连接，并将所得环氧基-末端的硅氧烷与氨基末端的聚氧化烯烃反应而制备。可选地，通过氢化硅烷化反应将α，ω-二氢聚二甲基硅氧烷与环氧基-末端的烯丙基聚醚连接，然后将由此所得的环氧基-官能化硅氧烷与二胺反应。
通过含氨基的有机取代基对聚硅氧烷的侧链官能化可得到具有高改性度的聚硅氧烷，并且其链长可无论氮含量而变化。
现有技术公开了多个涉及侧链改性的氨基硅氧烷的文献。在碱催化下或在酸催化下可得到侧链改性的氨基硅氧烷。例如在EP 1 972 330中的第[0154]段和第[0155]段中所描述的，取决于所使用的原料，通过碱性催化平衡反应的制备可产生末端二羟基官能、侧链氨基-改性的聚硅氧烷或产生三甲基甲硅烷基封端的侧氨基-改性的聚硅氧烷。当与具有游离SiOH基的结构类似物相比较时，该封端的聚硅氧烷不但具有卓越的无溶剂下的储存稳定性，而且还避免在处理该聚硅氧烷的水性乳液中的凝胶样沉淀和聚集。这些凝胶沉积物在织物领域的应用中是特别不受欢迎的。
根据现有技术，例如在US 7,238,768 B2中描述的，酸催化缩聚反应产生在链端具有羟基或烷氧基的氨基-改性聚硅氧烷。该方法确实具有较低的反应温度和较短的反应时间，并由此相对于碱催化平衡反应是有利的，但这一更经济的制备方法因没有三甲基甲硅烷基端基而导致这些未封端的硅氧烷的水解稳定性下降。
对氨基官能聚硅氧烷一直进行改进以使得用其处理的纺织织物可具有有利效果，例如织物柔软效果和防皱性，和/或减少在清洁和/或调理和/或穿着的过程中可能发生的有害或不利效果，例如褪色、泛灰等。此外，织品应达到充分的亲水性和良好的柔软度。基于现有技术的聚硅氧烷的织物柔软配制物的另一缺点在于用其精整的织物在最差的情况中可能仅经一次洗涤即失去柔软性。由此对于在织物生产的OEM精整中和在清洁和再调理中，如在洗衣机的漂洗周期(rinse cycle)柔软化中对具有更高的织物耐用性的织物柔软聚硅氧烷存在需求。
这增加了对提供精确结构限定的聚合物制备方法的需求，所述聚合物的氮含量、氨基类型和量以及其链长可独立地根据配方变化。但同时，对于特定应用，所述制备方法应确保含氨基聚合物的均一组成和可重现的质量。
US 6,171,515 B1公开了封端且二烷氧基官能的氨基聚硅氧烷，其中在硅氧烷聚合反应的合成步骤之后进行由环氧基-官能单体如缩水甘油对伯氨基和仲氨基的官能化反应。在EP0399706中描述了氨基硅氧烷和环氧烷烃的相似官能化反应。在EP 1 972 330和在J.Phys.Chem.B 2010，114，6872-6877中描述了由碳酸甘油酯或葡萄糖酸内酯对氨基官能的聚硅氧烷的其它官能化反应。
为了提高亲合性，JP 2002-167437-A描述了侧胍基-官能的聚硅氧烷，其通过相应的氨基聚硅氧烷与氰胺反应而制备。WO 2006/081927描述了二羟基-官能的聚二甲基硅氧烷与含胍基硅烷和含氨基硅烷的缩合共聚反应。尽管以此方式，具有类型和数量不同的含氮基团的聚硅氧烷的官能化反应是可能的，但是WO 2006/081927没有公开任何封端的多氨基-官能聚硅氧烷的路线。
发明内容
由本发明解决的问题是提供替代的官能化氨基聚硅氧烷，其在织物生产的OEM精整和在清洁和再调理，例如在洗衣机的漂洗周期柔软化中具有更高的织物耐用性和/或亲合性。
通过在设定比例下由侧氨基官能团和至少一个其它侧链官能团和/或末端官能团改性的封端聚硅氧烷出人意料地解决了该问题。
由此，本发明提供在设定比例下由侧氨基官能团和至少一个其它侧链官能团和/或末端官能团改性的封端聚硅氧烷及它们的制备方法。
本发明提供式1的聚硅氧烷或它们与质子反应物H+A-的离子加合物，
Ma Db DA c DB d Dc e Tf Qg
(式1)
M    ＝[R2R1 2SiO1/2]
D    ＝[R1 2SiO2/2]
DA   ＝[R1Si(R7NHR3)O2/2]
DB   ＝[R1SiR4O2/2]
DC   ＝[R1SiR5O2/2]
T    ＝[R1SiO3/2]
Q    ＝[SiO4/2]
其中，
R1在每次出现时独立地表示相同或不同的、直链或支链的、饱和或不饱和的、具有1-30个碳原子的烃基或具有6-30个碳原子的芳族烃基，其优选甲基或苯基，更特别地是甲基；
R2在每次出现时独立地表示R1、烷氧基或羟基，优选R1，并且更特别地是甲基；
R3在每次出现时独立地表示氢或氮原子取代的烃基，例如氨基乙基，更特别地是氢；
R4在每次出现时独立地表示相同或不同的、直链或支链的、饱和或烯键式不饱和的、具有8-30个碳原子的烃基，如癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基，更特别地是十六烷基和十八烷基；
R5在每次出现时独立地表示相同或不同的、直链或支链的、饱和或不饱和的、极性羟基取代的、具有1-30个碳原子的酰氨基和/或羟基取代的、具有1-30个碳原子的氨基甲酸酯基和/或具有1-30个碳原子的乙氧基化胺基和/或具有1-30个碳原子的胍基或烯基胍基，其优选自式1a-1h的取代基
Figure BSA00000606556100041
R6表示氢、烃基、酰基、羧酸酯基或氨基甲酸酯基及或碳酸酯基，更特别地是氢和CH3-C(O)；
R7在每次出现时独立地表示相同或不同的、直链或支链的、饱和或不饱和的、具有1-20个，并且优选1-6个碳原子的二价烃基，并且更特别地是-(CH2)3-基，
a  ＝2-20；优选2-10，特别是2；
b  ＝10-5000，优选20-2000，特别是20-1000；
c  ＝1-500，优选1-100，特别是1-30；
d  ＝0-500，优选0-100，特别是0-30；
e  ＝0-500，优选1-100，特别是1-30；
f  ＝0-20，优选0-10，特别是0；
g  ＝0-20，优选0-10，特别是0；
条件是至少50％，并且优选至少70％的R2基团＝R1，并且下标d和e中的至少一个应≠0，并且在d＝0的情况中，e应≠0，并且在e＝0的情况中，d应≠0；并且优选c，e＞0且c＞0.5*e，并且更优选c，e＞0且c≥e。
在一个根据本发明的聚硅氧烷优选实施方案中，式1中的R5是至少一个选自式1a-1f的取代基，条件是式1中的下标c大于下标e。
在所述式中表示的硅氧烷链的各单体单元可以具有任意嵌段数和任意次序的嵌段排列，或具有统计学分布。在所述式中使用的下标应理解为统计学平均。
本发明还提供本发明的具有含氮基团的聚硅氧烷与通式H+A-的酸的离子加合物。阴离子A-是相同或不同的对正电荷的反离子，其选自酸H+A-的有机或无机阴离子及它们的衍生物。优选的阴离子例如是氯离子、硫酸根离子或硫酸氢根离子、碳酸根离子或碳酸氢根离子、磷酸根离子或磷酸氢根离子、乙酸根离子或具有直链或支链的、饱和或烯键式不饱和的烷基链的同系羧酸根离子、芳族羧酸根离子、氨基酸羧酸根离子、柠檬酸根离子、丙二酸根离子、富马酸根离子、马来酸根离子、取代或未取代的琥珀酸根离子和L-羟基羧酸根离子，如乳酸根离子。取决于所形成加合物的稳定性，根据本发明的氨基硅氧烷及它们的离子加合物可以解离平衡的形式存在。
本发明还提供这些多官能聚硅氧烷的组合物、配制物和用途，所述多官能聚硅氧烷确保在用于OEM精整的织物调节剂中和在用于再调理漂洗的织物再调理组合物中易于配制，并且确保它们对于织物和织品的良好应用性质。
本发明还提供包含根据本发明的多官能硅氧烷和其它配制物和加工助剂如脂族和芳族的、质子性和非质子性溶剂、共表面活性剂、甜菜碱、乳化剂、脂肪醇烷氧基化物、甘油单酸酯、甘油二酸酯、甘油三酸酯、合成性和天然来源的油的组合物。
在本文中，织物-调理组合物是指在向消费者销售前，在对经生产的织物精整中所使用的任何组合物。
在本文中，织物-再调理组合物是指给予用其处理的纺织织物有利效果的任意组合物，所述效果是如织物柔软化效果和防皱性，和/或减少在清洁和/或调节和/或穿着的过程中可能发生的有害或不利效果，例如褪色、泛灰等。特别优选织物-再调理组合物是织物柔软化组合物(漂洗周期柔软剂)。本发明还提供包含所述多官能聚硅氧烷的衣物洗涤剂或清洁剂组合物。
本发明还提供一种方法，其中在缩合反应过程中，不同官能的硅烷可与末端羟基-官能的聚二甲基硅氧烷反应而形成多官能封端的聚硅氧烷。在根据本发明的方法的第一步骤中，氨基烷基二烷氧基硅烷在氨基上可进一步官能化，和在第二步骤中，在相互的特定比例下，在释放三甲基甲硅烷基的试剂的存在下其与羟基官能化的聚二甲基硅氧烷共缩合。对于本领域技术人员而言，不可预期且出人意料的是三甲基甲硅烷基选择性地将聚硅氧烷链封端，而并非如WO 99/17615中描述的将侧链有机改性的氨基或羟基硅烷化(silating)。
本发明还提供根据本发明的多官能硅氧烷在织物调整和织物再调整组合物中，更特别是在织物柔软化组合物(漂洗周期柔软剂)中的用途。市售的漂洗周期柔软剂是水性制剂，其包含在分子中具有一个或多个长链烷基的一种或多种阳离子织物-柔软化化合物作为它们的主要活性组分。广泛使用的阳离子织物-柔软化化合物包括如甲基-N-(2-羟基乙基)-N，N-二(牛油酰氧基乙基)铵化合物或N，N-二甲基-N，N-二(牛油酰氧基乙基)铵化合物。在US2010/0184634的第[0027]段-第[0068]段公开了其它合适的铵化合物，对此将其详细公开的内容援引并入本文。所述漂洗周期柔软剂还可包含添加剂和助剂，更特别地是芳香剂、染料、粘度调节剂、消泡剂、防腐剂、有机溶剂、非硅氧烷聚合物和其它非本发明的硅氧烷聚合物。更特别的，根据本发明的组合物可包含0.001-25重量％之间，并且更优选0.01％-15重量％之间的一种或多种不同的添加剂或助剂。
对于芳香剂，可使用任何现有技术中已知的适用于水性漂洗周期柔软剂的芳香剂或芳香剂混合物，其优选以芳香油的形式。在DE 197 51 151 A1的第4页第11-17行等中公开了芳香剂和/或香料化学品的实例。更特别地，根据本发明的组合物可包含在0.01重量％-10重量％之间，并且更优选在0.1重量％-5重量％之间的一种或多种芳香剂或芳香剂混合物。
可使用任何现有技术中已知的适用于水性漂洗周期柔软剂的染料，在该情况中优选水溶性染料。合适的水溶性市售染料的实例是
Figure BSA00000606556100071
Walkblau NBL 150milling blue(购自Clariant)和
Figure BSA00000606556100072
Azorubin 85 E122azo ruby(购自BASF)。更具体地，根据本发明的组合物可包含在0.001重量％-0.1重量％之间，并且更优选在0.002重量％-0.05重量％之间的一种或多种染料或染料混合物。
对于降低粘度的粘度调节剂，所述水性漂洗周期柔软剂可包含碱金属盐盐或碱土金属盐，优选氯化钙，其量为0.05-2重量％。
对于增大粘度的粘度调节剂，所述水性漂洗周期柔软剂可包含现有技术中已知适用的增稠剂，在该情况中，优选从WO 2007/125005已知的聚氨酯增稠剂。合适的增稠剂实例是
Figure BSA00000606556100073
Visco Plus 3030(购自Evonik TegoChemie)、
Figure BSA00000606556100074
880和882(购自Rohm & Haas)、
Figure BSA00000606556100075
CDE(购自BASF)、
Figure BSA00000606556100076
KF 720F(购自Evonik
Figure BSA00000606556100077
GmbH)和购自NeochemGmbH的
Figure BSA00000606556100078
K100。
可使用任何现有技术中已知适用于水性漂洗周期柔软剂的消泡剂。合适的市售柔软剂的实例是DowDB-110A和
Figure BSA000006065561000710
7001XP。更具体地，根据本发明的组合物可包含0.0001重量％-0.05重量％之间，并且更优选0.001重量％-0.01重量％之间的一种或多种不同的消泡剂。
对于防腐剂，所述水性漂洗周期柔软剂可包含现有技术中已知适用的杀细菌和/或杀真菌活性物质，在该情况中优选水溶性活性物质。合适的市售杀细菌剂的实例是羟苯甲酯、2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇、2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮。所述水性漂洗周期柔软剂还可包含氧化抑制剂作为防腐剂。合适的市售氧化抑制剂实例是抗坏血酸、2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)、丁基羟基甲氧基苯(BHA)、生育酚和没食子酸丙酯。更具体地，根据本发明的组合物可包含0.0001重量％-0.5重量％之间，并且更优选0.001重量％-0.2重量％之间的一种或多种不同的防腐剂。更具体地，根据本发明的组合物可包含0.001重量％-0.01重量％之间，并且更优选0.001重量％-0.01重量％之间的一种或多种不同的氧化抑制剂。
对于有机溶剂，所述漂洗周期柔软剂可包含短链醇、二醇和二醇单醚，在该情况中优选乙醇、2-丙醇、1，2-丙二醇和一缩二丙二醇。更具体地，根据本发明的组合物可包含0.1重量％-10重量％之间，并且更优选0.2重量％-5重量％之间的一种或多种不同有机溶剂。
所述漂洗周期柔软剂可包含一种或多种非硅氧烷聚合物。其实例是羧甲基纤维素、聚丙二醇、聚乙烯醇、聚(甲基)丙烯酸酯、聚乙烯亚胺或多糖。更具体地，根据本发明的组合物可包含0.01重量％-25重量％之间，并且更优选0.1重量％-10重量％之间的一种或多种非硅氧烷聚合物。
本发明还提供根据本发明的多官能硅氧烷在洗衣洗涤剂或清洁剂中的用途。其包含于洗衣洗涤剂或清洁剂组合物中向消费者提供织物再调理洗衣洗涤剂或清洁剂(二合一洗衣洗涤剂或清洁剂)，并且它们不再需要加入两种产品(一种是洗衣洗涤剂或清洁剂产品，另一种是漂洗周期柔软剂)，并且不需要单独漂洗。除了织物再调理组合物和表面活性剂之外，所述洗衣洗涤剂或清洁剂组合物可包含其它成分以进一步改进所述洗衣洗涤剂或清洁剂组合物的性能和/或美观性。优选的洗衣洗涤剂或清洁剂组合物还包含表面活性剂、增效剂、漂白剂、漂白活性剂、酶、芳香剂、芳香剂载体、荧光剂、染料、泡沫抑制剂、硅油、抗再沉积剂、光学增亮剂、泛灰抑制剂、收缩抑制剂、防皱剂、染料转移抑制剂、抗微生物活性物质、杀细菌剂、杀真菌剂、抗氧化剂、防腐剂、腐蚀抑制剂、抗静电剂、苦味剂、熨烫助剂、疏水剂和浸渗剂、溶胀剂和防滑动剂、中性填充盐和UV吸收剂中的一种或多种。更具体地，本发明的组合物可包含0.001重量％-90重量％之间，并且更优选0.01重量％-45重量％之间的一种或多种在此所述的其它成分。
WO 2007/115872的第17页第28行至第21页第24行中描述了可使用的表面活性剂的实例。在WO 2007/115872的第22页第7行-第25页第26行中描述了增效剂、漂白剂、漂白活性物质、漂白催化剂和酶。在WO 2007/115872的第26页第15行-第28页第2行以实例的方式描述了抗再沉积剂、光学增亮剂、泛灰抑制剂、染料转移抑制剂。在WO 2007/115872的第28页第14行-第30页第22行中以实例方式描述了防皱剂、抗微生物活性物质、杀细菌剂、杀真菌剂、抗氧化剂、防腐剂、抗静电剂、熨烫助剂、UV吸收剂。
本发明硅氧烷的制备方法
制备本发明的聚硅氧烷的方法根据使用以下以实例方式说明的化合物，其中以下化合物相互反应：
a)末端羟基-官能的、直链或支链的聚硅氧烷及它们与二甲基二烷氧基硅烷或甲基三烷氧基硅烷或四乙氧基硅烷的混合物，优选直链的末端二羟基-官能的聚硅氧烷，
b)六甲基二硅氮烷或取代有不同碳基的二硅氮烷如二乙烯基四甲基二硅氮烷，优选六甲基二硅氮烷。
c)3-氨基丙基甲基二烷氧基硅烷、N-(2-氨基-乙基)-3-氨基丙基甲基二烷氧基硅烷或其它官能的二烷氧基硅烷，所述其它官能的二烷氧基硅烷包括直链或支链的、饱和或不饱和烃基，所述烃基取代有羟基取代的酰胺和/或羟基取代的氨基甲酸酯结构和/或乙氧基化胺和/或胍或烯基胍结构，或选自式2a-i的物质
Figure BSA00000606556100101
其中R1和R4各自按照式1的定义，R8是R6，优选R8是氢原子、甲基或羧基，更优选是H或乙酰基，并且R9是烷基或酰基，更优选是甲基、乙基或乙酰基。有利地是将所述硅烷作为单体。当对后续使用有利时，在通过加入二羟基-官能聚硅氧烷初始形成聚合物结构之前，所述硅烷可在水解酸性条件下预缩合以形成低聚物。
可有利地是使用比化学计量略过量的硅氮烷。使用本领域中已知的合成方法制备所使用的二烷氧基硅烷。与JP 2002 167437中描述的氨基硅氧烷的胍化(guanidination)相似地进行氨基-官能硅烷的胍化。在EP 1 972 330 A1和J.Phys.Chem.B 2010，Vol.114，pp.6872-6877中进行了氨基-官能硅氧烷与碳酸甘油酯或葡萄糖酸内酯的反应。
用于水解和缩合反应的催化剂是羧酸如乙酸、丙酸、异壬酸或油酸。在为加速水解而加入的少量水的存在下可进行所述反应，但通常充足的湿气将存在于未干燥的所用试剂中。可无溶剂或在溶剂存在下进行所述反应，所述溶剂是如脂族和芳族的、质子和非质子性溶剂、二醇、醚、脂肪醇烷氧基化物、甘油单酸酯、甘油二酸酯、甘油三酸酯或合成性或天然来源的油。例如当所期待结构的链长导致高粘度时，使用溶剂将是有利的。所述溶剂可在反应之前、反应过程中或之后进行。可在室温至150℃，优选50-100℃范围的温度下进行所述反应。在反应过程中或反应后真空蒸馏除去水解中释出的醇。中和及过滤步骤是任选的。
具体实施方式
本领域技术人员知晓NMR谱的记录和解析。在此可引用2000年由Marcel Dekker Inc.，出版的A.Brandolini和D.Hills所著书籍“NMR Spectra ofPolymers and Polymer Additives”作为参考。
通过NMR谱，更具体地是通过定量的13C NMR方法，并通过对伯胺、仲胺和叔胺结构的选择性氮测定的补充而可确定所述聚硅氧烷的取代基之间的摩尔比。
合成实施例
实施例1：式2b的葡糖酸内酰胺丙基二乙氧基甲基硅烷的制备
在装配有相连接的KPG搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器和内部温度计的250ml四颈烧瓶中，在70℃下将35.62g D(+)-葡糖酸基-δ-内酯(99％纯，SigmaAldrich)悬浮在35g 2-丙醇中，并搅拌1小时。在75℃下滴加38.62g3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷(1505，Evonik Degussa GmbH)5分钟。然后在75℃下再搅拌4小时，得到透明、微黄色的产物，其固体含量为64.8％。通过在60℃和20mbar下在旋转蒸发器中经过两小时蒸馏去除溶剂并随后称重而确定固体含量。13C NMR谱显示与葡糖酸内酯完全反应，因为在45ppm处没有信号显示出CH2-NH2基的残余量。
实施例2：式2c的包含3-胍基丙基甲基二乙氧基硅烷和3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷的乙醇溶液的制备
向在装配有相连接的KPG搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器和内部温度计的500ml四颈烧瓶中初始加入95.67g 3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷(1505，Evonk Degussa GmbH)和70g乙醇。在搅拌下，在室温下滴加27g乙酸(99-100％纯，J.T.Baker)15分钟。然后将其加热至79℃并在搅拌下滴加溶于30g乙醇的10.51g Cyanamid F 1000(Alzchem TrostbergGmbH)2小时。然后将其在79℃下再搅拌4小时，得到透明、无色的产品，其固体含量为54.9％。13C NMR测定的氨基丙基硅烷对胍基丙基硅烷的摩尔比为3∶2。
实施例3：葡糖内酰胺丙基-和氨基丙基-官能的聚硅氧烷的制备
使用在装配有经连接的KPG搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器和内部温度计的500ml四颈烧瓶，在搅拌下将200g具有47.2个二甲基硅氧烷单元的二羟基官能的聚二甲基硅氧烷、6.52g 3-氨基丙基二乙氧基硅烷(
Figure BSA00000606556100122
1505，Evonik Degussa GmbH)和6.48g 64.8％的实施例1的2-丙醇硅烷溶液加热至85℃。加入0.68g乙酸(99-100％纯，J.T.Baker)并施加真空。在85℃和20mbar下将混合物搅拌1小时。破去真空，加入1.28g六甲基二硅氮烷(98.5％纯，ABCR GmbH)，并将混合物在85℃和常压下搅拌1小时。然后在85℃和20mbar下蒸馏1小时。在再蒸馏2小时之前加入53.57g
Figure BSA00000606556100123
P(Evonik Goldschmidt GmbH)以得到透明、微黄色的产物，其在25℃下的粘度为320000mPa×s。通过29Si NMR检测的三甲基甲硅烷基封端的链端含量为基于所有链端总和的65％。
实施例4：制备胍基丙基-和氨基丙基-官能的聚硅氧烷
使用在装配有经连接的KPG搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器和内部温度计的1000ml四颈烧瓶，在搅拌下将656.3g具有47.6个二甲基硅氧烷单元链长的二羟基官能聚二甲基硅氧烷、10.62g 3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷(
Figure BSA00000606556100124
1505，Evonik Degussa GmbH)和26.95g实施例2的54.9％乙醇硅烷溶液加热至85℃。将混合物在85℃和20mbar下搅拌1小时。破去真空，加入4.18g六甲基二硅氮烷(98.5％纯，ABCR GmbH)，并将混合物在85℃和常压下搅拌1小时。然后在85℃和20mbar下蒸馏3小时，得到混浊、无色的产物，其在25℃下的粘度为41500mPa×s。通过29Si NMR检测的三甲基甲硅烷基封端的链端比例为基于所有链端总和的80％。对具有两个碱性不同的含氮基团的产物的电位滴定确实显示出两个终点。
实施例5：制备十八烷基-改性的氨基硅氧烷
使用在装配有经连接的KPG搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器和内部温度计的500ml四颈烧瓶，将246.6g具有47.2个二甲基硅氧烷单元的二羟基官能的聚二甲基硅氧烷、9.64g 3-氨基丙基二乙氧基硅烷(1505，Evonik Degussa GmbH)和2.01g十八烷基甲基二甲氧基硅烷(WackerAG)和1.18g乙酸(99-100％纯，J.T.Baker)加热至85℃。然后在85℃和20mbar下将其蒸馏1小时。破去真空，加入1.28g六甲基二硅氮烷(98.5％纯，ABCR GmbH)，并将混合物在85℃和常压下搅拌1小时。然后在85℃和20mbar下蒸馏3小时，得到无色、略混浊的产物，其在25℃下的粘度为1520mPa×s。通过29Si NMR检测的三甲基甲硅烷基封端的链端比例为基于所有链端总和的75％。
织物调理的应用实施例
通用配制物：
将5重量％-50重量％的本发明硅氧烷或其溶液加入至含有1.25重量％-12.5重量％的、乙氧基化度为6-10的月桂醇乙氧基化物、或具有不同乙氧基化度的混合物、0.05重量％-0.5重量％的浓乙酸和37.0重量％-93.7重量％的水的螺旋浆搅拌的玻璃烧杯中。
配制实施例1-本发明：
将20重量％的合成实施例1的产物加入至含有8.0重量％的乙氧基化度为6和2.0重量％的乙氧基化度为10的月桂醇乙氧基化物、0.4重量％的浓乙酸和69.6重量％的水的螺旋浆搅拌的玻璃烧杯中，得到白色的低粘度配制物。
与通用配制物相似地制备表1中给出的配制物。购自BT Biotex SDNBHD，马来西亚的对比产品Biosoft 09是氨基官能的硅酮液体，其可用作用于纤维和织物的柔软处理剂。
表1：
制备的配制物
  配制实施例   所使用的产品   本发明
  1   合成实施例4   是
  2   Biosoft 09   不是
应用实施例：
为了验证本发明产品的手感和亲水性，使用以下方法对由天然纤维构成的产品进行精整：
轧染(pad)处理：
为了测试各乳液给予的柔软度，在各情况中使用包含12.5g/l的相应乳液的液剂轧染针织棉织物(160g/m2)和毛圈棉织物(400g/m2)，将其挤干以使浸吸量为约100％，并在100℃下干燥3分钟。
为了测试亲水性，在各情况中使用包含150g/l的相应乳液的液体轧染编织棉织物(200g/m2)，并将其挤干以使浸吸量为100％，并在130℃下干燥3-5分钟。
疲劳处理：
为了测试柔软性，在平缓地混合下将针织棉织物(160g/m2)和毛圈棉织物(400g/m2)浸渍在具有12∶1液体比的0.025重量％(基于活性硅酮成分)的液体中20min，平缓地挤出，并在100℃的烘箱中干燥。为了测试亲水性，在平缓地混合下将编织棉织物(200g/m2)浸渍在具有120∶1液体比的0.025重量％(基于活性硅酮成分)的液体中20min，平缓地挤出，并在100℃的烘箱中干燥。
测试方法：
手感评价：
由专家组评价织物的手感，在手板测试的协助下，他们评价使用乳液精整的针织和毛圈织物的匿名手感样品。针织织物的处理样品还包括未公开标记的未处理样品。
洗涤操作：
在市售洗衣机Miele Novotronic W 918中，使用wfk标准衣物洗涤剂IECA和3kg棉块织物(cotton ballast fabric)，在40℃下，不使用预洗，使用有色物洗涤进行洗涤操作。最后在室温下将由此处理的织物干燥12小时。
亲水性测试：
按照德国标准规程DIN 53924，使用测试水升高高度的室内测试方法进行亲水性测试。将经精整的编织棉测试织物切成5条，各条长25cm，宽1.5cm，用水性笔标记，并且不施加拉伸力而将其固定在支架的竖直位置上拉紧。然后将支架放入水浴中5分钟，使得所述条的2cm处于水中。在支架竖立在水浴外10分钟之后，读取上升的高度(cm)，并对空白值(未处理棉条的上升高度×cm＝100％)进行评价，并以空白值的百分比报出。
在表2、3和4中报出了涉及柔软度，并且在表5中报出涉及亲水性的测试结果。
表2：
通过轧染处理后的毛圈棉的柔软度评价
Figure BSA00000606556100151
+++极佳、++非常好、+良好、o满意的、-较差
表3：
对比市售的亲水性氨基硅氧烷，通过轧染处理后的针织棉或毛圈棉的柔软度评价
  所使用的配制物   针织棉   毛圈棉
  1(本发明)   +++   +++
  2(非本发明)   ++   ++
  未处理的   -   -
+++极佳、++非常好、+良好、o满意的、-较差
表4：
通过轧染处理和疲劳处理后的柔软度评价
Figure BSA00000606556100161
+++极佳、++非常好、+良好、o满意的、-较差
表5：
对于针织棉的再润湿性而使用扎染处理后的未处理棉条的升高高度％
Figure BSA00000606556100162
评价汇总：
对于使用本发明产品(如配制物1，表3和表4)精整的织物得到柔软、非常蓬松和丝绸感的手感结果。由此精整的织物还表现出高弹性和抗卷曲性。更特别地，在进行浸渍处理之后，实施例1配制物的柔软效果优于实施例2的配制物(表4)。从较高的再润湿性值(表5)反映出，所述织物还表现出卓越的吸水性。表2的结果证实了卓越的耐用性。
织物再调理的应用实施例
为了确定本发明的硅氧烷对织物的柔软效果，用其处理棉布。为此，按照以下步骤使用硅氧烷制备乳液：
在40℃-80℃下将20份经加热的聚硅氧烷初始加入螺旋浆搅拌的玻璃烧杯中。随后，在搅拌下连续加入5-25重量份的一缩二丙二醇、5-25重量份的乙氧基化度为6的脂肪醇乙氧基化物。最后，用水将混合物加至100重量份，并随后搅拌直至它冷却至室温，但至少搅拌15min。
棉织物的预处理：
使用全效洗衣粉将基础重量约为350g/m2的80cm×50cm的毛圈棉织物洗涤两次，漂洗两次，在绳上以单层形式去水并空气干燥。
棉织物的处理：
使用冷自来水稀释如上所述的本发明的硅氧烷配制物，形成包含0.025重量％的本发明硅氧烷的漂洗溶液。
将棉布浸入2升所述漂洗溶液中10min。需注意确保棉布被漂洗溶液均匀润湿。然后在室温下在绳上以单层形式去水并干燥。将经处理的毛圈棉布均等地切成10片，经测量为16cm×25cm。
在手板测试的协助下，由评价匿名手感样品的9人专家组一起评价使用所述乳液精整的棉织物的柔软度。向每个评判者给予单独的一块棉布进行评价。评价等级从0(粗糙且不舒适的手感)至5(柔软且舒适的手感)表示所有评价值的中值的可能性。
为了评价柔软度，汇总各评价，也就是说9位评判者最多可能有45个柔软度得分。
手感样品此外还包括未公开标记的未处理样品(空白)。
对比例：
将市售的氨基官能的硅氧烷微乳液，如固体含量为20重量％的
Figure BSA00000606556100171
IE 11/59代表现有技术。
表6
柔软度结果的汇总
  实施例   使用合成实施例的硅氧烷处理的棉织物   柔软度
  6   3   25
  7   4   42
  8   5   30
  9   对比例   20
  10   无硅氧烷(“空白”)   0
从表1的数据中可清楚地发现，对比现有技术的硅氧烷，本发明的改性硅氧烷使柔软度达到改善，甚至极大的改善。

Claims (11)

1.式1的聚硅氧烷或它们与质子反应物H+A-的离子加合物，
Ma Db DA c DB d Dc e Tf Qg
(式1)
其中，
M   ＝[R2R1 2SiO1/2]
D   ＝[R1 2SiO2/2]
DA  ＝[R1Si(R7NHR3)O2/2]
DB  ＝[R1SiR4O2/2]
DC  ＝[R1SiR5O2/2]
T   ＝[R1SiO3/2]
Q   ＝[SiO4/2]
其中，
R1在每次出现时独立地表示相同或不同的、直链或支链的、饱和或不饱和的、具有1-30个碳原子的烃基或具有6-30个碳原子的芳族烃基；
R2在每次出现时独立地表示R1、烷氧基或羟基；
R3在每次出现时独立地表示氢或氮原子取代的烃基；
R4在每次出现时独立地表示相同或不同的、直链或支链的、饱和或烯键式不饱和的、具有8-30个碳原子的烃基，如癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基；
R5在每次出现时独立地表示相同或不同的、直链或支链的、饱和或不饱和的、极性羟基取代的、具有1-30个碳原子的酰氨基和/或羟基取代的、具有1-30个碳原子的氨基甲酸酯基和/或具有1-30个碳原子的乙氧基化胺基和/或具有1-30个碳原子的胍基或烯基胍基；
R7在每次出现时独立地表示相同或不同的、直链或支链的、饱和或不饱和的、具有1-20个碳原子的二价烃基；
a＝2-20；
b＝10-5000；
c＝1-500；
d＝0-500；
e＝0-500；
f＝0-20；
g＝0-20；
条件是至少50％，并且优选至少70％的R2基团＝R1，并且下标d和e中的至少一个≠0，在d＝0的情况中，e≠0，在e＝0的情况中，d≠0。
2.根据权利要求1所述的聚硅氧烷，其中取代基R5选自式1a至1h，
Figure FSA00000606556000021
其中，
R6是氢、烃基、酰基、羧酸酯基或氨基甲酸酯基及或碳酸酯基。
3.根据权利要求1或2所述的聚硅氧烷，其中式1中的c，e＞0，并且c＞0.5*e。
4.根据权利要求1或2或3所述的离子加合物，其特征在于阴离子A-是相同或不同的与质子化含氮基团上的正电荷相对的反离子，所述反离子选自酸H+A-及它们的衍生物的有机或无机阴离子。
5.组合物，其包含根据前述权利要求中任一项所述的聚硅氧烷。
6.组合物，其包含根据权利要求5所述的聚硅氧烷和其它配制物和处理助剂如脂族和芳族的、质子性和非质子性溶剂、共表面活性剂、甜菜碱、乳化剂、脂肪醇烷氧基化物、甘油单酸酯、甘油二酸酯、甘油三酸酯、合成性和天然来源的油。
7.根据权利要求5或6所述的组合物作为用于OEM精整的织物调理剂和/或作为用于织品和织物的重复洗涤和再调理的织物再调理组合物的用途。
8.根据权利要求5或6所述的组合物在衣物洗涤剂和清洗剂中的用途。
9.制备根据权利要求1或2或3或4的硅氧烷的方法，其特征在于使用末端羟基官能的聚二甲基硅氧烷，使不同官能的硅烷在缩合过程中反应，形成多官能的封端聚硅氧烷，
其中，
在第一步骤中，氨基烷基二烷氧基硅烷在氨基处官能化，并且
在第二步骤中，在释放三甲基甲硅烷基的试剂存在下，与羟基官能的聚二甲基硅氧烷共缩合。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于三甲基甲硅烷基选择性地将聚硅氧烷链封端，而不是将侧链有机改性的氨基或羟基硅烷化。
11.根据权利要求9或10所述的方法，其特征在于使以下物质相互反应：
a)末端羟基-官能的、直链或支链的聚硅氧烷及它们与二甲基二烷氧基硅烷或甲基三烷氧基硅烷或四乙氧基硅烷的混合物，
b)六甲基二硅氮烷或取代有不同碳基的二硅氮烷，
c)3-氨基丙基甲基二烷氧基硅烷、N-(2-氨基-乙基)-3-氨基丙基甲基二烷氧基硅烷或其它官能的二烷氧基硅烷，所述其它官能的二烷氧基硅烷包括直链或支链的、饱和或不饱和烃基，所述烃基取代有羟基取代的酰胺和/或羟基取代的氨基甲酸酯结构和/或乙氧基化胺和/或胍或烯基胍结构，或选自式2a-i的物质，
其中R1和R4各自按照式1的定义，R8是氢原子、甲基或羧基，并且R9是烷基或酰基。
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