JP5873685B2 - 窒素含有基を有するポリシロキサン - Google Patents
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Description
本発明は、所定の比率の側鎖アミノ官能基と少なくとも1つのさらなる側鎖官能基とによって変性されたポリシロキサン、これらの多官能性ポリシロキサンの製造方法、このような多官能性ポリシロキサンを含む調製物、およびこれらの多官能性ポリシロキサンまたはそれらの調製物の使用に関する。
アミノ官能性シロキサンは、織物再調整(textile-reconditioning)組成物の成分、より特定的には織物軟化組成物の成分として、織物用の洗濯洗剤もしくは洗浄組成物および疎水化剤の成分として広く用いられている。この群の化合物の多くの構造的変形が、従来技術に記載されており、異なる経路を介して得られる。しかしながら、末端アミノ変性された純粋に直鎖状のポリジメチルシロキサンは、製造の過程においてその変性度を変えることができない。このことは、アミノ基の数だけでなくアミノ基の種類も、アミノポリシロキサンの直接性(substantivity)、すなわち、例えばケラチン物質などの担体あるいは織物に付着する能力にかなりの影響を及ぼすため、不都合である。アミノシロキサンにおける全窒素含量が重要なパラメータであるが、その理由は、それがアミノシロキサンの直接性と直接相関があるためである。アミノ官能基の数を減らさずにポリマー鎖を延長するために、ABn型マルチブロックコポリマーが記載されている。しかしながら、鎖長が長くなるにしたがい、直鎖状コポリマーは非常に粘性になるため、扱いにくくなる。米国特許第5,807,956号および同第5,981,681号には、ポリシロキサンおよびアミノ−ポリアルキレンオキシドからなる交互の単位を有する(AB)nA型の非加水分解性ブロックコポリマーが教示されている。それらは、貴金属触媒によるヒドロシリル化によって、α,ω−二水素ポリジメチルシロキサンをエポキシ含有オレフィンに連結させ、得られるエポキシ末端シロキサンをアミノ末端ポリアルキレンオキシドと反応させることによって製造される。あるいは、α,ω−二水素ポリジメチルシロキサンは、ヒドロシリル化によってエポキシ末端アリルポリエーテルに連結され、このように得られるエポキシ官能化シロキサンは次にジアミンと反応される。
本発明が解決すべき課題は、織物製造のOEM仕上げならびに洗浄および再調整、例えば洗濯機のすすぎサイクル軟化のいずれでも織物に対する耐久性および/または直接性が改良された代替の官能化アミノポリシロキサンを提供するということである。
であり、式中、
R1は、各々の場合、独立して、1〜30個の炭素原子を有する同一または異なる直鎖状または分枝状の、飽和または不飽和の炭化水素基、あるいは6〜30個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基、好ましくはメチルまたはフェニル、より特定的にはメチルを表し;
R2は、各々の場合、独立して、R1、アルコキシ基またはヒドロキシル基、好ましくはR1、より特定的にはメチルを表し;
R3が、各々の場合、独立して、水素または窒素原子で置換された炭化水素基、例えばアミノエチル基、より特定的には水素を表し;
R4は、各々の場合、独立して、8〜30個の炭素原子を有する同一または異なる直鎖状または分枝状の、飽和またはオレフィン性不飽和の炭化水素基、例えばデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、より特定的にはヘキサデシルおよびオクタデシルを表し;
R5は、各々の場合、独立して、1〜30個の炭素原子を有する同一または異なる直鎖状または分枝状の、飽和または不飽和の極性ヒドロキシル置換アミド基、および/または1〜30個の炭素原子を有するヒドロキシル置換カルバメート基、および/または1〜30個の炭素原子を有するエトキシ化アミン基、および/または1〜30個の炭素原子を有するグアニジン基もしくはアルキレニルグアニジン基を表し、好ましくは式1a〜1hの置換基の群から選択され、
R6は、水素、炭化水素基、アシル基、カルボキシレート基またはカルバメート基または炭酸基、より特定的には水素およびCH3−C(O)を表し;
R7は、各々の場合、独立して、1〜20個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する同一または異なる直鎖状または分枝状の、飽和または不飽和の二価炭化水素基、より特定的には(CH2)3−基を表し、
a=2〜20;好ましくは2〜10、特に2であり;
b=10〜5000、好ましくは20〜2000、特に20〜1000であり;
c=1〜500、好ましくは1〜100、特に1〜30であり;
d=0〜500、好ましくは0〜100、特に0〜30であり;
e=0〜500、好ましくは1〜100、特に1〜30であり;
f=0〜20、好ましくは0〜10、特に0であり;
g=0〜20、好ましくは0〜10、特に0である)
またはプロトン性反応剤H+A−とのそれらのイオン付加物を提供し、
ただし、R2基の少なくとも50%、好ましくは少なくとも70%はR1であり、指数dおよびeの少なくとも一方は≠0であり、d=0の場合、e≠0であり、e=0の場合、d≠0であり;好ましくはc、e>0かつc>0.5*eであり、より特定的にはc、e>0かつc≧eである。
本発明のポリシロキサンを製造するための方法は、例として後述される化合物の使用に基づくものであり、ここで、
a)末端ヒドロキシル官能性の直鎖状または分枝状ポリシロキサン、およびジメチルジアルコキシシランまたはメチルトリアルコキシシランまたはテトラエトキシシランとその混合物、好ましくは直鎖状の末端ジヒドロキシ官能性ポリシロキサン、
b)ヘキサメチルジシラザンまたは異なる炭素基で置換されたジシラザン、例えばジビニルテトラメチルジシラザン、好ましくはヘキサメチルジシラザン;
c)3−アミノプロピルメチルジアルコキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジアルコキシシラン、またはヒドロキシル置換アミドおよび/またはヒドロキシル置換カルバメート構造および/またはエトキシ化アミンおよび/またはグアニジンまたはアルキレニルグアニジン構造で置換された直鎖状または分枝状の飽和または不飽和炭化水素基を含むもしくは式2a〜iの物質の群から選択されるさらなる官能性ジアルコキシシラン
(式中、R1およびR4は、各々、式1に定義されるとおりであり、R8は、R6であり、好ましくはR8は、水素原子、メチル基またはカルボキシル基、より好ましくはHまたはアセチルであり、R9は、アルキルまたはアシル基、より特定的にはメチル、エチルまたはアセチルである)
が互いに反応する。シランはモノマーとして使用されるのが有利である。後の使用のために有利である場合、ジヒドロキシ官能性ポリシロキサンの付加によってポリマー構築を開始する前に、加水分解による酸性条件下でシランを予め縮合してオリゴマーを形成してもよい。
NMRスペクトルの記録および解釈は、当業者に公知である。Marcel Dekker Inc.によって2000年に出版された、A. BrandoliniおよびD. Hills著の「NMR Spectra of Polymers and Polymer Additives」という書籍が、参照により本明細書に援用され得る。ポリシロキサンの置換基間のモル比は、NMR分光法により、より特定的には定量的13C NMR法により、第一級および第二級および第三級アミン構造の窒素を選択的に決定することで補完して求めることができる。
実施例1:式2bのグルコノラクタムプロピルジエトキシメチルシランの製造
35gの2−プロパノールに溶かした35.62gのD(+)−グルコノ−δ−ラクトン(純度99%、Sigma Aldrich)を、KPG攪拌器、滴下漏斗、還流冷却器および内部温度計が連結装備された250mlの四つ口フラスコ中で、70℃で懸濁し、1時間攪拌した。38.62gの3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン(ダイナシラン(Dynasylan)(登録商標)1505、Evonik Degussa GmbH)を、75℃で5分間滴下添加する。この後、さらに4時間75℃で攪拌して、固形分64.8%の透明の淡黄色の生成物を得る。60℃、20mbarでのロータリーエバポレータで2時間溶媒を留去し、その後秤量することによって、固形分を求める。13C NMRスペクトルは、CH2−NH2基の残量を示す45ppmにおけるシグナルがないため、グルコノラクトンとの完全な反応を示している。
KPG攪拌器、滴下漏斗、還流冷却器および内部温度計が連結装備された500mlの四つ口フラスコに、最初に、95.67gの3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン(ダイナシラン(Dynasylan)(登録商標)1505、Evonik Degussa GmbH)および70gのエタノールを入れる。攪拌しながら、27gの酢酸(純度99〜100%、J. T. Baker)を室温で15分間滴下添加する。この後、79℃に加熱し、攪拌しながら、30gのエタノールに溶解させた10.51gのシアナミド(Cyanamid)F 1000(Alzchem Trostberg GmbH)を2時間の期間にわたって滴下添加する。この後、79℃でさらに4時間攪拌して、固形分54.9%の無色透明の生成物を得る。13C NMRによって求めたアミノプロピルシラン対グアニジノプロピルシランのモル比は、3:2である。
KPG攪拌器、滴下漏斗、還流冷却器および内部温度計が連結装備された500mlの四つ口フラスコを用いて、47.2のジメチルシロキサン単位の鎖長を有する200gのジヒドロキシ官能性ポリジメチルシロキサン、6.52gの3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン(ダイナシラン(Dynasylan)(登録商標)1505、Evonik Degussa GmbH)および6.48gの、実施例1の64.8%の2−プロパノールシラン溶液を、攪拌しながら85℃に加熱する。0.68gの酢酸(純度99〜100%、J. T. Baker)を添加し、真空をかける。混合物を85℃、20mbarで1時間攪拌する。真空を中断し、1.28gのヘキサメチルジシラザン(純度98.5%、ABCR GmbH)を添加し、混合物を85℃および室温で1時間攪拌する。この後、85℃、20mbarで1時間蒸留する。53.57gのテゴソフト(Tegosoft)(登録商標)P(Evonik Goldschmidt GmbH)を添加してからさらに2時間蒸留して、25℃で320000mPa*sの粘度を有する透明の淡黄色の生成物を得る。トリメチルシリルで末端ブロックされた鎖の末端の割合は、29Si NMRで求めたところ、全ての鎖の末端の合計を基準にして65%である。
KPG攪拌器、滴下漏斗、還流冷却器および内部温度計が連結装備された1000mlの四つ口フラスコを用いて、47.6のジメチルシロキサン単位の鎖長を有する656.3gのジヒドロキシ官能性ポリジメチルシロキサン、10.62gの3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン(ダイナシラン(Dynasylan)(登録商標)1505、Evonik Degussa GmbH)および26.95gの、実施例2の54.9%のエタノールシラン溶液を、攪拌しながら85℃に加熱する。混合物を、85℃、20mbarで1時間攪拌する。真空を中断し、4.18gのヘキサメチルジシラザン(純度98.5%、ABCR GmbH)を添加し、混合物を85℃および室温で1時間攪拌する。この後、85℃、20mbarで3時間蒸留して、25℃で41500mPa*sの粘度を有する濁った無色の生成物を得る。トリメチルシリルで末端ブロックされた鎖の末端の割合は、29Si NMRで求めると、全ての鎖の末端の合計を基準にして80%である。塩基度の異なる2つの窒素含有基を有する生成物の電位差滴定により、2つの端点が示される。
KPG攪拌器、滴下漏斗、還流冷却器および内部温度計が連結装備された500mlの四つ口フラスコを用いて、47.2のジメチルシロキサン単位の鎖長を有する246.6gのジヒドロキシ官能性ポリジメチルシロキサン、9.64gの3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン(ダイナシラン(Dynasylan)(登録商標)1505、Evonik Degussa GmbH)、2.01gのオクタデシルメチルジメトキシシラン(Wacker AG)および1.18gの酢酸(純度99〜100%、J. T. Baker)を、攪拌しながら85℃に加熱する。この後、85℃、20mbarで1時間蒸留する。真空を中断し、1.28gのヘキサメチルジシラザン(純度98.5%、ABCR GmbH)を添加し、混合物を85℃および室温で1時間攪拌する。この後、85℃、20mbarで3時間蒸留して、25℃で1520mPa*sの粘度を有するやや濁った無色の生成物を得る。トリメチルシリル末端ブロックされた鎖の末端の割合は、29Si NMRで求めたところ、全ての鎖の末端の合計を基準にして75%である。
一般的な配合:
5重量%〜50重量%の本発明に係るシロキサンまたはその溶液を、6〜10のエトキシ化度を有する1.25重量%〜12.5重量%のラウリルアルコールエトキシレートの混合物、または異なるエトキシ化度を有する混合物、0.05重量%〜0.5重量%の濃酢酸および37.0重量%〜93.7重量%の水を含むプロペラ攪拌式ガラスビーカーに添加する。
20重量%の合成実施例1の生成物を、6のエトキシ化度を有する8.0重量%のラウリルアルコールエトキシレートと10のエトキシ化度を有する2.0重量%のラウリルアルコールエトキシレートとの混合物、0.4重量%の濃酢酸、および69.6重量%の水を含むプロペラ攪拌式ガラスビーカーに添加して、白色の低粘度の配合物を得る。
本発明に係る生成物の手触り(handle)および親水性を確認するために、天然繊維からなる製品を以下のプロセスを用いて仕上げた。
各エマルジョンによって与えられる柔軟性を調べるために、綿のニット織布(160g/m2)および綿のテリー織布(400g/m2)を、いずれの場合も12.5g/lの対応するエマルジョンを含有する液でパディングし、ウェットピックアップ(wet pick-up)が約100%になるまで搾り、100℃で3分間乾燥させた。
柔軟性を調べるために、綿のニット織布(160g/m2)および綿のテリー織布(400g/m2)を、12:1の液体比を有する(有効なシリコーン成分を基準にして)0.025重量%の液に穏やかに攪拌しながら20分間浸漬し、軽く絞り、オーブン中で100℃で乾燥させた。親水性を調べるために、綿織物(200g/m2)を、120:1の液体比を有する(有効なシリコーン成分を基準にして)0.025重量%の液に、穏やかに攪拌しながら20分間浸漬し、オーブン中で100℃で乾燥させた。
手触り評価:
熟練したチームによって、織布の手触りを評価した。チームは、ハンドパネル試験によって、エマルジョンで仕上げられた綿のニット織布および綿テリー織布の手触り試料を名を伏せて評価した。ニット織布の手触り試料には、明白にラベル表示されていない未処理の試料がさらに含まれていた。
Miele Novotronic W 918という市販の洗濯機で、wfk規格の洗濯洗剤であるIECA基剤および3kgの綿のバラスト織布を用いて、40℃で予洗なしの色柄用洗濯(coloured wash)によって洗濯作業を行った。このように処理した織布を、最終的に、室温で12時間乾燥させた。
ドイツ標準規格DIN 53924に準拠して、水の上昇高を測定するための自家試験方法を用いて、親水性試験を行った。仕上げられた試験用綿織物を、各々の長さが25cm、幅が1.5cmの5つの片に切り分け、水性ペンで印を付け、張力を加えずに、ピンと張った垂直な位置でホルダに固定する。次に、片が2cm水につかるようにホルダを5分間水浴に入れる。ホルダを10分間、水浴の外に立てた後、上昇高をcm単位で読み取り、空試験値(未処理の綿片の上昇高×cm=100%)に対して評価し、空試験値のパーセント表示として報告する。
結果は、本発明に係る生成物で仕上げられた織布の手触りが、柔軟で、非常にふんわりして、滑らかである(例えば配合物1、表3および4)。このように仕上げられた織布は、高い弾力性(springability)および改良されたしわ取り性も示す。より特定的には、配合物実施例1の軟化効果は、吸尽法による適用後の配合物実施例2より優れている(表4)。織布は、より高い再湿潤性の値によって反映されるように、優れた吸水率も示す(表5)。優れた耐久性は、表2の結果によって証明される。
織物に対する本発明に係るシロキサンの軟化効果を測定するために、それを用いて綿布を処理する。この目的のため、以下の処方にしたがってシロキサンを用いてエマルジョンを製造する。
約350g/m2の坪量を有する80cm×50cmの綿のテリー織布を、fully-built粉末で2回洗浄し、2回すすぎ、脱水し、空気中で単層で自然乾燥させた。
上述した本発明のシロキサンの配合物を、冷たい水道水で希釈して、0.025重量%の本発明のシロキサンを含むすすぎ溶液を形成した。綿布を、2リットルのすすぎ溶液に10分間浸漬した。ここで、布がすすぎ溶液によって確実にむらなく湿るように注意しなければならない。次に、布を脱水し、単層で室温で自然乾燥させた。処理された綿のテリー織布を、16cm×25cmの大きさに10等分に切り分けた。
20重量%の固形分を有するTEGOSIVIN(登録商標)IE 11/59などの市販のアミノ官能化シロキサンのマイクロエマルジョンを従来技術とする。
Claims (11)
- 式1のポリシロキサン
であり、式中、
R1は、各々の場合、独立して、1〜30個の炭素原子を有する同一または異なる直鎖状または分枝状の、飽和または不飽和の炭化水素基、あるいは6〜30個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基を表し、
R2は、各々の場合、独立して、R1、アルコキシ基またはヒドロキシル基を表し、
R3は、各々の場合、独立して、水素または窒素原子で置換された炭化水素基を表し、
R4は、各々の場合、独立して、8〜30個の炭素原子を有する同一または異なる直鎖状または分枝状の、飽和またはオレフィン性不飽和の炭化水素基、例えばデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルを表し、
R5は、各々の場合、独立して、1〜30個の炭素原子を有するグアニジン基もしくはアルキレニルグアニジン基を表し、
R7は、各々の場合、独立して、1〜20個の炭素原子を有する同一または異なる直鎖状または分枝状の、飽和または不飽和の二価炭化水素基を表し、
a=2〜20であり、
b=10〜5000であり、
c=1〜500であり、
d=0〜500であり、
e=0〜500であり、
f=0〜20であり、
g=0〜20である)、
またはプロトン性反応剤H+A−とのそれらのイオン付加物
(ただし、R2基の少なくとも50%、好ましくは少なくとも70%がR1であり、指数dおよびeの少なくとも一方が≠0であり、d=0の場合にはe≠0であり、e=0の場合にはd≠0である)。 - 式1においてc、e>0かつc>0.5*eである、請求項1または2に記載のポリシロキサン。
- 陰イオンA−が、酸H+A−の有機または無機陰イオンおよびその誘導体から選択される、プロトン化された窒素含有基上の正電荷に対する同一または異なる対イオンであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のイオン付加物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリシロキサンを含む組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリシロキサンと、脂肪族および芳香族の、プロトン性および非プロトン性溶媒、共界面活性剤、ベタイン、乳化剤、脂肪アルコールアルコキシレート、モノ−、ジ−、およびトリグリセリド、合成および天然由来の油などのさらなる配合物および処理助剤とを含む組成物。
- OEM仕上げ用の織物調整剤および/または織物および織布の繰り返しの洗浄および再調整のための織物再調整組成物としての、請求項5または6に記載の組成物の使用。
- 洗濯洗剤および洗浄剤における、請求項5または6に記載の組成物の使用。
- 異なる官能性シランを、縮合プロセスにおいて末端ヒドロキシル官能性ポリジメチルシロキサンと反応させて、多官能性の末端ブロックされたポリシロキサンを形成し、
ここで、
第1の工程において、アミノアルキルジアルコキシシランをアミノ基において官能化し、
第2の工程において、トリメチルシリル基を放出する試薬の存在下でヒドロキシル官能性ポリジメチルシロキサンと共縮合させることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のシロキサンの製造方法。 - トリメチルシリル基が、側鎖有機変性基のアミノ基またはヒドロキシル基をシラン化せずに、シリコーン鎖を選択的に末端ブロックすることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- a)末端ヒドロキシル官能性の直鎖状または分枝状ポリシロキサン、およびジメチルジアルコキシシラン、メチルトリアルコキシシラン、またはテトラエトキシシランとのそれらの混合物、
b)ヘキサメチルジシラザンまたは異なる炭素基で置換されたジシラザン、ならびに
c)3−アミノプロピルメチルジアルコキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジアルコキシシラン、またはヒドロキシル置換アミドおよび/またはヒドロキシル置換カルバメート構造および/またはエトキシ化アミンおよび/またはグアニジンまたはアルキレニルグアニジン構造で置換された、直鎖状または分枝状の、飽和または不飽和の炭化水素基を含むもしくは式2a〜iの物質の群から選択されるさらなる官能性ジアルコキシシラン
が互いに反応することを特徴とする、請求項9または10に記載の方法。
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