CN112074559B

CN112074559B - 用于处理纺织品和用于清洁和护理配制物中的硅氧烷

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Publication number: CN112074559B
Application number: CN201980024092.8A
Authority: CN
Inventors: F·亨宁; J·佩高; A·洛泽; A·青多夫; S·拉德洛夫; A·特拉姆比塔斯
Original assignee: Evonik Operations GmbH
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 2018-04-03
Filing date: 2019-03-26
Publication date: 2022-07-26
Anticipated expiration: 2039-03-26
Also published as: EP3774995C0; EP3774995A1; WO2019192876A1; SG11202009665PA; CA3095526A1; CN112074559A; PL3774995T3; EP3774995B1; ZA202006705B; ES2955075T3; US20210047591A1; JP2021520431A; MX2020010427A; KR20200140308A; CA3095526C; JP7386176B2; AR117415A1; BR112020020313A2

Abstract

本发明提供了特定的硅氧烷、含有这些特定的硅氧烷的组合物、其制备方法、以及这些组合物的用途，其用于处理织物，用于家庭和工业目的的清洁和护理配制物中，以及用于化妆品、药物和皮肤病用组合物中，尤其是在化妆品清洁和护理配制物、头发处理产品和头发后处理产品中，以及用于硬质表面的清洁和护理，优选用于机动车的清洁和护理，尤其是作为洗车设施的干燥助剂中的添加剂。

Description

用于处理纺织品和用于清洁和护理配制物中的硅氧烷

本发明涉及特定的硅氧烷、含有这些特定的硅氧烷的组合物、其制备方法，以及这些组合物的用途，用于处理二维结构，用于家庭和工业目的的清洁和护理配制物中，以及用于化妆品、药物和皮肤病用组合物中，尤其是在化妆品清洁和护理配制物、头发处理产品和头发后处理产品中，以及用于硬质表面的清洁和护理，优选用于机动车的清洁和护理，尤其是作为洗车设施的干燥助剂中的添加剂。

更特别地，本发明涉及用于处理纺织品或织物的手感改性活性成分(hand-modifying active ingredient)，所述活性成分既具有较高的功效又具有最小化比例的不需要的低分子量的副产物成分。

从现有技术中已知硅氧烷或具有季铵基的有机硅(以下也称为有机硅季铵盐)及其用于整理纺织品以及在清洁和护理配制物中的用途。

在此特别有利的有机硅季铵盐是通过环氧官能硅氧烷与叔胺反应获得的那些。首先，叔胺的叔氮的亲核攻击发生在环氧官能硅烷的环氧环上，这最终导致环氧环的开环。这形成了两性离子，其随后被布朗斯台德酸质子化，得到有机硅季铵盐。由于环氧基要最大程度地转化，因此通常使用化学计量量的叔胺。这进而会导致残余量的叔胺。这些残余量是不理想的。残余量的低分子量反应物，例如所用的胺或低分子量有机副产物，可能刺激皮肤和/或可能引起过敏和/或水生毒性。在将有机硅季铵盐引入含水纺织品处理液剂中时，低分子量的有机副产物和未转化的叔胺可以溶解，从而进入纺织品或废水中。

使用较少关注的胺，更具体地讲引起较少或零的皮肤刺激、致敏和/或水生毒性，通常导致有机硅季铵盐具有较差的性能特性。基于相应的有机硅季铵盐的用于纺织品整理的水性乳液经常表现出降低的相稳定性/储存稳定性和/或用其整理的织物中的手感评价较差。

DE 102010000993 A1公开了具有至少一个季铵基的聚硅氧烷。这些聚硅氧烷可用于个人清洁和护理产品，例如洗发剂、头发护理产品和头发后处理产品。据说这些聚硅氧烷可改善未受损和受损头发二者的特性，例如梳理性、柔软性、蓬松(volume)、成形性、易打理性(manageability)和可解性(disentanglability)，并赋予头发令人愉悦的光泽。在实施例中公开了通过环氧硅烷与基于脂肪酸的酰胺胺(即3-N,N-二甲基氨基丙基月桂酰胺)反应获得的聚硅氧烷。这些有机硅季铵盐的合成中排他性地使用酰胺胺作为叔胺导致残余量的未转化的酰胺胺。这是不理想的。没有公开具有至少一个酰胺铵基以及至少一个二烷醇铵基的聚硅氧烷。

DE 102009029450 A1公开了具有季铵基的聚硅氧烷。这些聚硅氧烷用作织物的柔软剂，例如由天然和/或合成原材料制成的机织织物、薄纸、无纺布和/或纤维，和/或皮革。在实施例中公开了通过环氧硅烷与基于椰子脂肪酸的酰胺胺反应获得的聚硅氧烷。在此，在这些有机硅季铵盐的合成中，排他性使用酰胺胺作为叔胺也导致不理想的残余量的未转化的酰胺胺。没有公开具有至少一个酰胺铵基以及至少一个二烷醇铵基的聚硅氧烷。

DE 102011078382 A1公开了微乳液，其包括含有至少一个季铵基的聚硅氧烷作为油相。在实施例中公开了通过环氧硅烷与基于脂肪酸的酰胺胺反应获得的聚硅氧烷。在此，在这些有机硅季铵盐的合成中，排他性使用酰胺胺作为叔胺导致不理想的残余量的未转化的酰胺胺。没有公开具有至少一个酰胺铵基以及至少一个二烷醇铵基的聚硅氧烷。

DE 102010001531 A1公开了具有伯氨基官能团的硅氧烷和具有季铵官能团的有机改性的硅氧烷。没有公开具有酰胺铵基或二烷醇铵基的聚硅氧烷。

US 5248783公开了酰胺胺用于中和羧酸官能的有机硅的用途。没有公开具有酰胺铵基或二烷醇铵基的聚硅氧烷。

还需要提供具有优于现有技术的优点的硅氧烷。

更特别地，需要适合用作手感改性活性成分用于处理纺织品或织物，并具有高功效，但其中不想要的有机副产物的比例或刺激皮肤和/或引起过敏的和/或水生毒性的反应物的残余量被最小化。仍然需要能够改善性能的硅氧烷，例如改善的相稳定性/储存稳定性和/或在处理后的纺织品中更好的手感评价。通常，在碱性条件下，pH为9或更高时，在织物或纺织品的洗涤期间或之后可能存在这样的情况，有机硅季铵盐会沉降在织物或纺织品上。这可能导致斑点，尤其是在对纺织品或织物进行染色处理时。因此，仍然需要具有更高的pH(尤其是高达pH为11)稳定性的硅氧烷。更特别地，需要用于整理纺织品织物的皮肤友好和环境友好的手感改性活性成分或组合物，所述纺织品织物例如棉/聚酯或棉/聚酰胺/弹性纤维或者由纤维素或纤维素混纺织物制成的无纺布。

因此，本发明解决的问题是克服现有技术的至少一个缺点。

更具体地，所解决的问题是提供具有季铵基的硅氧烷/有机硅(称为有机硅季铵盐)，其具有显著降低的不想要的有机副产物比例和/或低残余量的不想要的有机反应物。更具体地，本发明所解决的问题是在制备对纺织品具有更高功效的手感改性活性成分的同时，将这些不需要的有机化合物减至最少。

令人惊奇地发现，如权利要求中所述的特定硅氧烷和特定组合物克服了现有技术的至少一个缺点。更特别地，已经发现这些特定的硅氧烷和特定的组合物得到更好的手感评价、更好的相特性和更低的酰胺胺含量。

这些特定的硅氧烷带有至少两个不同的季铵基，其中至少一个季铵基选自季酰胺铵基和季酯铵基，优选季酰胺铵基，并且至少一个季铵基选自季二烷醇铵基。

特定的组合物又含有这些特定的硅氧烷。

因此，本发明的目的通过独立权利要求的主题来实现。本发明的有利构造在从属权利要求、实施例和说明书中给出。

在下文中通过举例的方式描述了本发明的硅氧烷，即本发明的手感改性活性成分、本发明的组合物、本发明的方法以及组合物和/或方法产物的本发明用途，而无意将本发明限制于这些说明性实施方案。在下文中指定化合物的范围、通式或类别的情况下，它们不仅旨在涵盖明确提及的化合物的相应范围或组，而且还包括可以通过省略单个值(范围)或化合物而获得的化合物的所有子范围和子组。可以通过根据本发明的范围/子范围和/或组/子组的组合，例如通过基本的、任选的、优选、优选的或优选地选择、进一步优选的、甚至进一步优选的、更优选的或尤其优选的范围/子范围和/或组/子组的组合获得的任何实施方案完全是本发明的公开内容的一部分并且被认为是隐含、直接且明确地公开的。表述“优先”和“优选地”同义地使用。

为了本说明书的目的引用文献时，这些文献的全部内容旨在作为本发明公开内容的一部分。

在下文中给出含量数字(ppm或％)的情况下，除非另有说明，否则它们是以重量％或重量ppm(ppmw)为单位的数字。在组合物的情况下，除非另有说明，否则含量数字基于全部组合物。在下文中报告平均值的情况下，除非另有说明，否则所讨论的值为数值平均值。在使用摩尔质量的情况下，除非另有明确说明，否则它们是重均摩尔质量Mw。在下文中报告测量值或物理特性时，例如表面张力等时，除非另有说明，否则这些是在25℃且优选在101325Pa的压力(标准压力)下测量的测量值或物理特性。在本发明范围内给出粘度值的情况下，除非另有说明，否则这些是可以通过本领域技术人员熟悉的方法确定的动态粘度。

在下文中以“从X至Y”的形式报告数值范围时，其中X和Y是数值范围的极限，除非明确说明，这等效于描述“从至少X至Y并包括Y”。因此，除非另有明确说明，否则范围的描述包括范围极限X和Y。

在分子/分子片段具有一个或多个立体中心，或者由于对称性而可以分化为异构体，或者可以由于其他作用(例如，限制旋转)而分化为异构体的情况下，所有可能的异构体都包含在本发明中。

与本发明有关，单词片段“聚”不仅只包括分子中具有一个或多个单体的至少2个、尤其是3个重复单元的化合物，而且还优选包括具有分子量分布且同时平均分子量为至少200g/mol的化合物的那些组合物。该定义考虑了以下事实：在所讨论的工业领域中，通常将这样的化合物称为聚合物，即使它们似乎不符合OECD或REACH指南中的聚合物定义。

以下式(I)、(IV)、(V)和(VI)中的各个片段可以是统计分布的。统计分布可以具有带有任何数量的嵌段和任何顺序的嵌段结构，或者它们也可以为随机分布；它们也可以具有交替结构，或者沿着链形成梯度，如果存在链；特别地，它们还可以形成其任何混合形式，其中不同分布的基团可以任选地彼此跟随。式中使用的下标a1、a2、a3、a4、b1、b2、b3、c1、c4、d、m、v、w、x、y、a5和b5是自然数。式(IV)中的亚烷氧基单元可以不同地键合至相邻的基团或原子，这意味着，在式(IV)中，

在每种情况下分别独立地为[CH₂CH(R¹²)O]形式和/或[CH(R¹²)CH₂O]形式的亚烷氧基，但优选[CH₂CH(R¹²)O]形式的亚烷氧基。在下文中可以限定特定的执行方式，因为诸如下标或结构组分或范围或统计分布的特征受执行方式的限制。不受限制影响的所有其他特征保持不变。

本发明首先提供一种式(I)的硅氧烷

M¹ _a1M² _a2M³ _a3M⁴ _a4D¹ _b1D² _b2D³ _b3T¹ _c1T⁴ _c4Q_d式(I)

其中

M¹＝[R¹ ₃SiO_1/2]；

M²＝[R²R¹ ₂SiO_1/2]；

M³＝[R³R¹ ₂SiO_1/2]；

M⁴＝[R⁴R¹ ₂SiO_1/2]；

D¹＝[R¹ ₂SiO_2/2]；

D²＝[R¹R²SiO_2/2]；

D³＝[R¹R³SiO_2/2]；

T¹＝[R¹SiO_3/2]；

T⁴＝[R⁴SiO_3/2]；

Q＝[SiO_4/2]；

a1＝0至32，优选地是0至19，尤其是0至12；

a2＝0至32，优选地是1至10，尤其是1至3；

a3＝0至32，优选地是1至10，尤其是1至2；

a4＝0至6，优选地是0至1，尤其是0；

b1＝1至1000，优选地是5至500，尤其是10至400；

b2＝0至10，优选地是0至5，尤其是0；

b3＝0至10，优选地是0至5，尤其是0；

c1＝0至10，优选地是0至5，尤其是0至4；

c4＝0至5，优选地是0至2，尤其是0；

d＝0至10，优选地是0至5，尤其是0至4；

R¹＝各自独立地相同或不同的烃基，优选地具有1至30个碳原子，

进一步优选具有1至30个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳族烃基，

甚至进一步优选单环芳族烃基或具有1至14个碳原子的烷基，其中所述烷基优选地是直链或支链的、饱和或不饱和的，

甚至进一步优选甲基、乙基、丙基或苯基，尤其是甲基；

R²＝R²¹-R²²；

R²¹＝各自独立地相同或不同的二价烃基，其具有至少一个羟基和任选存在的另外的氧原子，并且优选地具有2至30个碳原子，

进一步优选地另外含有1至2个其他氧原子，

甚至进一步优选地含有选自醚基、羰基和酯基的官能团，

甚至进一步优选地是各自独立地相同或不同的选自以下的二价基团：

尤其是各自独立地相同或不同的选自以下的二价基团：

R²²＝各自独立地相同或不同的式(II)的基团，

R³＝R³¹-R³²；

R³¹＝R²¹；

R³²＝各自独立地相同或不同的式(III)的基团

R⁴＝各自独立地相同或不同的烷氧基或酰氧基，优选地具有1至6个碳原子，

进一步优选乙酰氧基和/或甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基和/或衍生自二醇基团的烷氧基，所述二醇基团例如丙二醇、一缩二丙二醇、二缩三丙二醇、己二醇、戊二醇、丁基二甘醇，

尤其是异丙氧基；

R⁵＝各自独立地相同或不同的选自氢和烃基的基团，优选地具有1至6个碳原子，进一步优选地是选自具有1至6个碳原子的烷基，其中所述烷基优选地是直链或支链的、饱和或不饱和的，尤其是甲基；

R⁶＝各自独立地相同或不同的二价烃基，任选地含有醚基，优选地具有1至6个碳原子，优选地是亚甲基；

R⁷＝各自独立地相同或不同的选自以下的二价基团：-O-和-NR¹⁰-，优选地是-NR¹⁰-；

R⁸＝各自独立地相同或不同的基团，选自优选地具有1至30个碳原子的烃基，进一步优选地选自直链或支链的、饱和或不饱和的具有1至12个碳原子的烷基，甚至进一步优选地是各自独立地相同或不同的选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基的基团，甚至进一步优选地是各自独立地相同或不同的选自甲基、乙基、正丙基、异丙基的基团，尤其是甲基；

R⁹＝各自独立地相同或不同的选自氢和烃基的基团，优选地具有1至30个碳原子，进一步优选地是选自具有1至30个碳原子的烷基，甚至进一步优选为具有12至24个碳原子、尤其是具有16至22个碳原子的烷基，其中所述烃基或烷基优选地是直链或支链的、经取代或未经取代的、饱和或不饱和的，更优选地是直链、未经取代和饱和的；

R¹⁰＝各自独立地相同或不同的基团，选自氢、-C(＝O)R⁹和烃基，优选地具有1至6个碳原子，进一步优选地是具有1至6个碳原子的烷基，其中所述烃基或烷基优选地是直链或支链的、经取代或未经取代的、饱和或不饱和的，更优选地是直链、未经取代和饱和的；R¹⁰尤其优选地是氢；

R¹¹＝各自独立地相同或不同的基团，选自具有至少一个羟基并优选具有1至6个碳原子的烃基，优选地是具有至少一个羟基并优选具有1至6个碳原子的烷基，其中所述烷基优选地是直链或支链的、饱和或不饱和的，以及式(IV)的基团

优选2-羟乙基和/或2-羟丙基；

R¹²＝各自独立地相同或不同的基团，选自烃基，优选地具有1至6个碳原子，进一步优选地是具有1至6个碳原子的烷基，其中所述烷基优选地是直链或支链的、饱和或不饱和的，优选地是甲基和乙基，尤其是甲基；

A^m-＝各自独立地相同或不同的阴离子，选自酸H_mA的无机或有机阴离子，及其衍生物；

m＝1至3，优选地是1至2，尤其是1；

v＝0至30，优选地是0至10，尤其是1至3；

w＝0至30，优选地是0至10；

x＝2至18，优选地是3；

y＝2至18，优选地是3；

其特征在于，条件(i)和(ii)适用：

(i)a2+b2≥1；

(ii)a3+b3≥1。

条件(i)和(ii)确保硅氧烷(A)具有至少一个式(II)的酰胺铵基和至少一个式(III)的二烷醇铵基，即至少一个下式(II)和(III)中的每一个的基团：

季铵基上的正电荷由相应数量的抗衡离子A^m-补偿。

优选的硅氧烷(A)是式(I)的硅氧烷

M¹ _a1M² _a2M³ _a3M⁴ _a4D¹ _b1D² _b2D³ _b3T¹ _c1T⁴ _c4Q_d式(I)

其中

a1＝0至32，优选地是0至19，尤其是0至12；

a2＝0至32，优选地是1至10，尤其是1至3；

a3＝0至32，优选地是1至10，尤其是1至2；

a4＝0至6，优选地是0至1，尤其是0；

b1＝1至1000，优选地是5至500，尤其是10至400；

b2＝0至10，优选地是0至5，尤其是0；

b3＝0至10，优选地是0至5，尤其是0；

c1＝0至10，优选地是0至5，尤其是0至4；

c4＝0至5，优选地是0至2，尤其是0；

d＝0至10，优选地是0至5，尤其是0至4；

R¹＝在每种情况下独立地相同或不同的具有1至30个碳原子的烃基，优选地选自甲基、乙基、丙基或苯基，尤其是甲基；

R²＝R²¹-R²²；

R²¹＝在每种情况下独立地相同或不同的二价烃基，其具有至少一个羟基和任选存在的1至2个另外的氧原子和2至30个碳原子，优选地在每种情况下独立地是相同或不同的选自以下的二价基团：

尤其是在每种情况下独立地是相同或不同的选自以下的二价基团：

R²²＝在每种情况下独立地相同或不同的式(II)的基团

R³＝R³¹-R³²；

R³¹＝R²¹；

R³²＝在每种情况下独立地相同或不同的式(III)的基团

R⁴＝在每种情况下独立地相同或不同的具有1至6个碳原子的烷氧基或酰氧基，优选乙酰氧基和/或甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基，尤其是异丙氧基；

R⁵＝在每种情况下独立地相同或不同的基团，选自氢和具有1至6个碳原子的烃基，优选地选自具有1至6个碳原子的烷基，其中所述烷基是直链或支链的、饱和或不饱和的，尤其是甲基；

R⁶＝在每种情况下独立地相同或不同的二价烃基，其任选地含有醚基并具有1至6个碳原子，优选地并且尤其是亚甲基；

R⁷＝在每种情况下独立地的相同或不同的选自以下的二价基团：-O-和-NR¹⁰-，优选地并且尤其是-NR¹⁰-；

R⁸＝在每种情况下独立地相同或不同的基团，选自具有1至30个碳原子的烃基，优选地在每种情况下独立地是相同或不同的选自甲基、乙基、正丙基、异丙基的基团，尤其是甲基；

R⁹＝在每种情况下独立地相同或不同的基团，选自具有1至30个碳原子的烃基，优选地在每种情况下独立地是相同或不同的选自具有12至24个碳原子、尤其是具有16至22个碳原子的烷基的基团；

R¹⁰＝在每种情况下独立地相同或不同的基团，选自氢、-C(＝O)R⁹和具有1至6个碳原子的烃基，优选地选自氢和具有1至6个碳原子的烷基，尤其是氢；

R¹¹＝在每种情况下独立地相同或不同的基团，选自具有至少一个羟基和1至6个碳原子的烃基，和式(IV)的基团

优选地并且尤其是2-羟乙基和/或2-羟丙基；

R¹²＝在每种情况下独立地相同或不同的基团，选自具有1至6个碳原子的烃基，优选甲基和乙基，尤其是甲基；

A^m-＝在每种情况下独立地相同或不同的阴离子，选自酸H_mA的无机或有机阴离子，及其衍生物；

m＝1至3，优选地并且尤其是1至2；

v＝0至30，优选地并且尤其是0至10；

w＝0至30，优选地并且尤其是0至10；

x＝2至18，优选地并且尤其是3；

y＝2至18，优选地并且尤其是3；

其特征在于，条件(i)和(ii)适用：

(i)a2+b2≥1；

(ii)a3+b3≥1。

进一步优选的硅氧烷(A)是式(I)的硅氧烷

M¹ _a1M² _a2M³ _a3M⁴ _a4D¹ _b1D² _b2D³ _b3T¹ _c1T⁴ _c4Q_d式(I)，

其中

a1＝0至32，优选地是0至19，尤其是0至12；

a2＝0至32，优选地是1至10，尤其是1至3；

a3＝0至32，优选地是1至10，尤其是1至2；

a4＝0至6，优选地是0至1，尤其是0；

b1＝1至1000，优选地是5至500，尤其是10至400；

b2＝0至10，优选地是0至5，尤其是0；

b3＝0至10，优选地是0至5，尤其是0；

c1＝0至10，优选地是0至5，尤其是0至4；

c4＝0至5，优选地是0至2，尤其是0；

d＝0至10，优选地是0至5，尤其是0至4；

R¹＝在每种情况下独立地相同或不同的甲基、乙基、丙基或苯基，尤其是甲基；

R²＝R²¹-R²²；

R²¹＝在每种情况下独立地的相同或不同的选自以下的二价基团：

R²²＝在每种情况下独立地相同或不同的式(II)的基团

R³＝R³¹-R³²；

R³¹＝R²¹；

R³²＝在每种情况下独立地相同或不同的式(III)的基团

R⁴＝在每种情况下独立地相同或不同的基团，选自：乙酰氧基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基和叔丁氧基，尤其是异丙氧基；

R⁵＝在每种情况下独立地相同或不同的基团，选自氢和甲基；

R⁶＝亚甲基；

R⁷＝在每种情况下独立地的相同或不同的选自以下的二价基团：-O-和-NR¹⁰-，尤其是-NR¹⁰-；

R⁸＝甲基；

R⁹＝在每种情况下独立地相同或不同的基团，选自具有12至24个碳原子、尤其是具有16至22个碳原子的烷基；

R¹⁰＝氢；

R¹¹＝在每种情况下独立地相同或不同的具有至少一个羟基和1至6个碳原子的烷基，尤其是2-羟乙基和/或2-羟丙基；

R¹²＝在每种情况下独立地相同或不同的具有1至6个碳原子的烷基，尤其是甲基；

m＝1至3，优选地是1至2，尤其是1；

v＝0至30，优选地是0至10，尤其是1至3；

w＝0至30，优选地并且尤其是0至10；

x＝2至18，优选地并且尤其是3；

y＝2至18，优选地并且尤其是3；

其特征在于，条件(i)和(ii)适用：

(i)a2+b2≥1；

(ii)a3+b3≥1。

甚至进一步优选的硅氧烷(A)是式(I)的硅氧烷(A)

M¹ _a1M² _a2M³ _a3M⁴ _a4D¹ _b1D² _b2D³ _b3T¹ _c1T⁴ _c4Q_d式(I)

其中

a1＝0至32，优选地是0至19，尤其是0至12；

a2＝0至32，优选地是1至10，尤其是1至3；

a3＝0至32，优选地是1至10，尤其是1至2；

a4＝0至6，优选地是0至1，尤其是0；

b1＝1至1000，优选地是5至500，尤其是10至400；

b2＝0至10，优选地是0至5，尤其是0；

b3＝0至10，优选地是0至5，尤其是0；

c1＝0至10，优选地是0至5，尤其是0至4；

c4＝0至5，优选地是0至2，尤其是0；

d＝0至10，优选地是0至5，尤其是0至4；

R²＝R²¹-R²²；

R²²＝在每种情况下独立地相同或不同的式(II)的基团

R³＝R³¹-R³²；

R³¹＝R²¹；

R³²＝在每种情况下独立地相同或不同的式(III)的基团

R⁴＝在每种情况下独立地相同或不同选自乙酰氧基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基和叔丁氧基的基团，尤其是异丙氧基；

R⁷＝-NH-；

R⁸＝甲基；

R⁹＝在每种情况下独立地相同或不同的基团，选自具有16至22个碳原子的烷基；

m＝1至3，优选地是1至2，尤其是1；

x＝2至18，优选地并且尤其是3；

其特征在于，条件(i)和(ii)适用：

(i)a2+b2≥1；

(ii)a3+b3≥1。

在优选的实施方案中，硅氧烷(A)进一步的特征在于，条件(iii)或条件(iv)另外适用：

(iii)a1＝a4＝b2＝b3＝c1＝c4＝d＝0

和

a2＝a3＝1；

(iv)b2＝b3＝0

和

c1+c4+d≥1

和

a2+a3+a4≥3，优选地a2≥2，a3≥1和a4＝0。

满足条件(iii)的硅氧烷(A)是不具有侧硅氧烷基的直链硅氧烷，因为它不具有T¹、T⁴或Q单元。由于硅氧烷另外不具有任何M¹单元或任何M⁴单元，而是具有正好一个M²单元和正好一个M³单元，因此该非支化的硅氧烷在硅氧烷链的两个末端中的一个处具有正好一个式(II)的酰胺铵基，并且在两个链末端的另一个处具有正好一个式(III)的二烷醇铵基。由于所述硅氧烷(A)另外既不具有D²单元也不具有D³单元，因此硅氧烷不带有任何侧键结合的式(II)的酰胺铵基或式(III)的二烷醇铵基。

适用条件(iv)的硅氧烷(A)是支化的硅氧烷，因为它具有选自T¹、T⁴和Q单元中的至少一个单元。该支化的硅氧烷在其至少三个末端中的至少一个上具有式(II)的酰胺铵基，并且在其至少三个末端的至少另一个末端上具有式(III)的二烷醇铵基。由于硅氧烷另外既不具有D²也不具有D³单元，因此式(II)的酰胺铵基或式(III)的二烷醇铵基可以仅存在于该支化的硅氧烷的至少三个末端。另外，硅氧烷还可以带有一个或多个R⁴基团，即在每种情况下独立地相同或不同的烷氧基或酰氧基。如果存在M⁴单元，则至少一个R⁴基团键合至支化的硅氧烷的末端。如果存在T⁴单元，则至少一个R⁴基团键合至T分支位点。然而，优选地，满足条件(iv)的硅氧烷不具有任何M⁴单元，即，优选地，a4＝0。进一步优选地，满足条件(iv)的硅氧烷也具有正好两个M²单元和正好一个M³单元。因此，该硅氧烷在其至少三个末端中的正好两个处带有式(II)的酰胺铵基，并且在其至少三个末端的正好一个处带有式(III)的二烷醇铵基。尤其优选不存在T⁴单元；即，尤其优选地，c4＝0。满足条件(iv)的硅氧烷也可以具有M¹单元。然而，优选地没有M¹单元；即，优选地a1＝0。

本发明进一步提供了包含至少一种硅氧烷(A)的组合物。

在优选的实施方案中，根据本发明的组合物可以含有一种或多种适用条件(iii)的硅氧烷(A)或一种或多种适用条件(iv)的硅氧烷(A)，但是它们也可以含有这些硅氧烷的混合物。

优选地，根据本发明的组合物还包含至少一种选自硅氧烷(B)和硅氧烷(C)的硅氧烷。

硅氧烷(B)是与硅氧烷(A)不同的硅氧烷，区别至少在于，优选地恰恰在于，适用以下条件(v)和(vi)而不是上述条件(i)至(iv)：

(v)a2＝b2＝0，

(vi)a3+b3≥2。

因此，硅氧烷(B)是与硅氧烷(A)不同的硅氧烷，区别至少在于，优选地恰恰在于，它具有至少两个式(III)的二烷醇铵基，并且没有式(II)的酰胺铵基。

硅氧烷(C)是与硅氧烷(A)不同的硅氧烷，区别至少在于，优选地恰恰在于，适用以下条件(vii)和(viii)而不是上述条件(i)和(iv)：

(vii)a3＝b3＝0，

(viii)a2+b2≥2。

因此，硅氧烷(C)是与硅氧烷(A)的不同的硅氧烷，区别至少在于，优选地恰恰在于，它具有至少两个式(II)的酰胺铵基并且不具有式(III)的二烷醇铵基。

因此，硅氧烷(B)和(C)也彼此不同。相应地，硅氧烷(A)、(B)和(C)彼此不同。

在优选的实施方案中，对于硅氧烷(A)：R⁸＝甲基，x＝3，R⁷＝-NR¹⁰-，其中R¹⁰＝H。

在另一个优选实施方案中，对于硅氧烷(A)：R⁸＝甲基，R¹¹＝-CH₂CH₂OH和/或-CH₂CH(CH₃)OH。

在特别优选的实施方案中，对于硅氧烷(A)：R⁸＝甲基，x＝3，R⁷＝-NR¹⁰-，其中R¹⁰＝H，R¹¹＝-CH₂CH₂OH和/或-CH₂CH(CH₃)OH。

进一步优选地，对于硅氧烷(B)：R⁸＝甲基，R¹¹＝-CH₂CH₂OH或-CH₂CH(CH₃)OH。

进一步优选地，对于硅氧烷(C)：R⁸＝甲基，x＝3，R⁷＝-NR¹⁰-，其中R¹⁰＝H。

尤其优选地，对于硅氧烷(A)和(B)的R⁸、x、R⁷和R¹⁰与对于硅氧烷(A)和(C)的R⁸和R¹¹是相同的。

优选地，基于所有硅氧烷的总质量，更优选地基于硅氧烷(A)和(B)和(C)一起的质量，至少一种硅氧烷(A)的质量比例是20％至70％，优选地是25％至60％，尤其是30％至50％。

在优选的实施方案中，基于硅氧烷的总质量，更优选基于硅氧烷(A)和(B)和(C)一起的质量，至少一种硅氧烷(B)的质量比例是0％至15％，优选地是1％至10％。

优选地，基于硅氧烷的总质量，更优选地基于硅氧烷(A)和(B)和(C)一起的质量，至少一种硅氧烷(C)的质量比例是3％至80％，优选地是5％至60％，尤其是10％至50％。

通过该制备，根据本发明的组合物可以含有叔胺。然而，优选地，刺激皮肤的、引起过敏的和/或水生毒性的叔胺的比例是低的。

因此，进一步优选地，基于硅氧烷(A)和(B)和(C)一起的总质量，所述组合物中选自酯胺和酰胺胺的叔胺的质量比例总计小于1％，优选地小于0.8％，进一步优选地小于0.6％，甚至进一步优选地小于0.4％，尤其是0％至0.3％，或者所述组合物不含任何选自酰胺胺的叔胺。

在本公开的上下文中，“酰胺胺”应理解为意指具有至少一个，优选正好一个叔氨基的N-烷基羧酰胺。因此，在本公开的上下文中，酰胺胺形成叔胺的基团的一部分。

在本公开的上下文中，“酯胺”应理解为意指具有至少一个，优选正好一个叔氨基的羧酸烷基酯。因此，在本公开的上下文中，酯胺形成叔胺的基团的一部分。

在本公开的上下文中，具有季铵基的硅氧烷也称为“有机硅季铵盐”或“季铵化硅氧烷”。

进一步优选地，基于硅氧烷(A)和(B)和(C)的总质量，所述组合物中选自二烷醇胺的叔胺的质量比例小于3％，优选小于2％，进一步优选地小于1％，尤其是0％至0.5％，或者所述组合物不含任何选自二烷醇胺的叔胺。

在本公开的上下文中，“二烷醇胺”应理解为意指具有烃基和各自键合到叔氮原子上的两个羟基官能的烷基的叔胺。优选地，二烷醇胺选自烷基二烷醇胺(以下也称为N-烷基二烷醇胺)。

尤其优选地，基于硅氧烷(A)和(B)和(C)的总质量，所述组合物中叔胺的质量比例小于3％，优选小于2％，进一步优选小于1％，尤其是0％至0.5％，或者所述组合物不含任何叔胺。

进一步优选地，基于硅氧烷(A)和(B)和(C)的总质量，所述组合物中分子量小于500g/mol的叔胺的质量比例小于3％，优选小于2％，进一步优选地小于1％，尤其是0％至0.5％，或者所述组合物不含任何分子量小于500g/mol的叔胺。

优选地，基于硅氧烷(A)和(B)和(C)的总质量，所述组合物中选自酰胺胺的叔胺的质量比例总计小于1％，优选小于0.8％，进一步优选地小于0.6％，尤其是小于0.4％，或者所述组合物不含任何选自酰胺胺的叔胺。

优选地，基于硅氧烷(A)和(B)和(C)的总质量，所述组合物中选自酯胺的叔胺的质量比总计小于1％，优选小于0.8％，进一步优选地小于0.6％，尤其是小于0.4％，或者所述组合物不含任何选自酯胺的叔胺。

在本发明的上下文中，优选使用不会对皮肤造成任何损害或经由皮肤产生毒性作用，并且对环境无害，尤其是对污水特性无害的胺。优选地，应该避免使用根据GHS分类必须带有以下一个或多个H短语标记的胺：

H310皮肤接触致命

H311皮肤接触有毒

H312皮肤接触有害

H314引起严重的皮肤灼伤和眼损伤

H315引起皮肤刺激

H317可能引起皮肤过敏反应

H400对水生生物有剧毒

H410对水生生物有剧毒并具有长期影响

H411对水生生物有毒并具有长期影响

H412对水生生物有害并具有长期影响

H413对水生生物可能造成长期有害影响

由环氧官能硅氧烷和叔胺制备具有季铵基的有机硅/硅氧烷(有机硅季铵盐)是本领域技术人员已知的。有机硅季铵盐可以通过例如DE 3719086 C1、DE 3802622 A1和DE102010000993 A1中所述的现有技术方法来制备。

优选地，根据本发明的方法，通过使环氧官能硅氧烷与选自酰胺胺和酯胺、优选酰胺胺的叔胺和选自二烷醇胺的叔胺的混合物反应来制备根据本发明的硅氧烷。

因此，本发明进一步提供了一种优选地用于制备根据本发明的硅氧烷(A)和/或根据本发明的含有所述硅氧烷(A)的组合物的方法，其中该方法包括至少一个方法步骤：其中至少一种具有至少两个环氧基的环氧官能硅氧烷与至少一种选自酰胺胺和酯胺、优选酰胺胺的叔胺以及至少一种选自二烷醇胺的叔胺二者反应，以形成季铵基。

优选地，选自酰胺胺和酯胺的叔胺是选自酰胺胺的叔胺。因此，与其中使用选自酯胺的叔胺的方法相比，优选其中使用选自酰胺胺的叔胺的方法。

优选地，环氧官能硅氧烷的转化提供了那些季铵基，所述季铵基是由至少一种选自酰胺胺和酯胺、优选酰胺胺的叔胺，或者是由至少一种选自二烷醇胺的叔胺，在每种情况下均与环氧官能硅氧烷中的至少两个环氧基中的至少一个的反应得到的。

优选地，环氧基相对于叔氨基以摩尔过量使用，进一步优选以等摩尔量使用，以使叔胺被最大程度转化并使反应后它们的残余量最小化，并且进一步优选地，环氧硅烷也被另外最大程度地转化，并且反应后它们的残余量最小化。

因此，优选地，叔氨基与环氧基的摩尔比为0.8:1至1:1，进一步优选地是0.9:1至1，甚至进一步优选地是0.95:1至1:1，甚至进一步优选0.99:1至1:1，尤其是1：1。

进一步优选地，作为选自酰胺胺和酯胺、优选酰胺胺的叔胺的一部分的叔氨基与环氧基的摩尔比(mV₁)为0.6:1至0.8:1，进一步优选0.65:1至0.75:1，尤其是0.7:1。

还优选地，作为选自二烷醇胺的叔胺的一部分的叔氨基与环氧基的摩尔比(mV₂)为0.4:1至0.2:1，进一步优选地是0.35:1至0.25:1，尤其是0.3:1。

在此优选适用的以下条件是(mV₁)+(mV₂)＝1:1。

进一步优选地，至少一种选自酰胺胺和酯胺、优选酰胺胺的叔胺与至少一种选自二烷醇胺的叔胺的摩尔比为90:10至60:40，优选80:20至65:35，尤其是70:30。

尤其优选地，选自酰胺胺的叔胺与选自烷基二烷醇胺的叔胺的摩尔比为90:10至60:40，优选80:20至65:35，尤其是70:30。

结果，衍生自选自二烷醇胺的叔胺的季铵基的比例和衍生自选自酰胺胺和酯胺、优选酰胺胺的叔胺的季铵基的比例，可以有利地调节。

在该方法的第一实施方案中，至少一种环氧官能硅氧烷在方法步骤中与至少一种选自二烷醇胺的叔胺反应，并且所获得的反应产物在间接或直接跟随的方法步骤中与至少一种选自酰胺胺和酯胺、优选酰胺胺的叔胺进一步反应。

在优于所述方法的第一实施方案的所述方法的第二实施方案中，至少一种环氧官能硅氧烷在方法步骤中与至少一种选自酰胺胺和酯胺、优选酰胺胺的叔胺反应，并且所获得的反应产物在间接或直接跟随的方法步骤中与至少一种选自二烷醇胺的叔胺进一步反应。

在优于所述方法的第一实施方案和第二实施方案的所述方法的第三实施方案中，至少一种环氧官能硅氧烷与至少一种选自酰胺胺和酯胺、优选酰胺胺的叔胺以及至少一种选自二烷醇胺的叔胺的混合物反应。

当至少一种环氧官能硅氧烷的反应转化90％至100％，更优选大于92％的环氧基时是优选的。在此％数字表示转化的环氧基数除以所用环氧基的数。环氧基的转化率，也称为环氧基转化率，可以借助实施例中描述的¹H NMR光谱法来确定。

优选地，如实施例中所述的，在叔胺与至少一种环氧官能硅氧烷反应之后，对方法产物进行分析，以检测是否存在残余环氧基。如果少于90％的环氧基被转化，则反应进一步进行直到达到90％或更高的转化率。优选地，如果未获得90％或更高的转化率，则将该批次废弃。

对于叔胺的转化，优选通过催化加速反应。所使用的催化剂优选地是羧酸，优选地是乙酸、异壬酸、乳酸，尤其是乙酸。

基于反应物的总质量，即忽略其他非反应性组分，例如溶剂，催化剂优选以0.5％至8％，优选1％至5％的质量比例使用。

环氧官能硅氧烷与叔胺的反应可以在存在或不存在，但优选在存在溶剂下进行。所使用的合适的有机溶剂优选地是无水脂族醇、二醇或二醇醚，例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇、叔丁醇、丙二醇、一缩二丙二醇、二缩三丙二醇、己二醇、戊二醇、丁基二甘醇、一缩二丙二醇二甲醚、一缩二丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二缩三丙二醇单甲醚，尤其是2-丙醇、一缩二丙二醇、己二醇。

优选地，通过对所获得的反应产物进行合适的热分离方法来纯化。

热分离方法对本领域技术人员而言是已知的，并且包括基于建立热力学相平衡的所有方法。优选的热分离方法选自：蒸馏、精馏、吸附、结晶、萃取、吸收、干燥和冷冻，特别优选的是蒸馏和精馏的方法。

因此，该方法的优选的实施方案包括，作为进一步的方法步骤，反应产物的蒸馏和/或纯化。蒸馏和/或纯化可以例如通过旋转蒸发器进行，优选在20℃至250℃，更优选40℃至180℃，更优选50℃至150℃的温度下进行，其中压力优选地是0.0001巴至0.75巴，甚至更优选地是0.001巴至0.2巴，并且更优选地是0.01巴至0.1巴。蒸馏和/或纯化对于去除挥发性成分，尤其是去除溶剂尤其有利。

优选使用的酯胺和/或酰胺胺是式(VII)的那些

其中R⁷、R⁸、R⁹和x如在式(II)中所限定的。

特别优选地，使用式(VII)的酰胺胺。

在根据本发明的方法中使用的酰胺胺优选地是二甲基氨基烷基胺、尤其是二甲基氨基丙胺(DMAPA)与脂肪酸或脂肪酸酯、例如脂肪酸的甘油三酸酯反应的反应产物。特别优选的是衍生自具有10至30个，进一步优选12至22个，甚至进一步优选12至18个，尤其是16至18个碳原子的脂肪酸的酰胺胺。

因此特别优选使用式(VII)的酰胺胺，其中R⁸＝甲基，x＝3，R⁷＝-NR¹⁰-，其中R¹⁰＝H。

进一步优选地，R⁹选自具有9至29个，进一步优选11至21个，甚至进一步优选11至17个，尤其是15至17个碳原子的烷基，其中所述烷基是未经取代或经羟基取代的、直链或支链的、饱和或不饱和的，优选未经取代、直链和饱和的。

尤其优选的是可从Evonik以商品名

购买的酰胺胺，例如3-N,N-二甲基氨基丙基椰油酰胺(

D 5040和

CNF)、3-N,N-二甲基氨基丙基硬脂酰胺(

S 18)和3-N,N-二甲基氨基丙基棕榈酰胺(

PKFC)。

在出版物Safety Assessment of Fatty Acid Amidopropyl Dimethylamines asUsed in Cosmetics,Final Report,Release Date:June 24,2014,Panel meeting Date:June 9-10,2014,Cosmetic Ingredient Review(https://www.cir-safety.org/sites/default/files/amidoa062014final.pdf中公开了其他合适的酰胺胺，其明确的公开内容在此通过引用并入本公开。这些酰胺胺的实例包括：

杏仁油酰胺丙基二甲胺

鳄梨油酰胺丙基二甲胺

巴巴苏油酰胺丙基二甲胺

山嵛酰胺丙基二甲胺

油菜油酰胺丙基二甲胺

椰油酰胺丙基二甲胺

二亚油酰胺丙基二甲胺

异硬脂酰胺丙基二甲胺

月桂酰氨丙基二甲胺

亚油酰胺丙基二甲胺

貂油酰胺丙基二甲胺

肉豆蔻酰胺丙基二甲胺

燕麦油酰胺丙基二甲胺

油酰胺丙基二甲胺

橄榄油酰胺丙基二甲胺

棕榈酰胺丙基二甲胺

蓖麻醇酸酰胺丙基二甲胺

芝麻酰胺丙基二甲胺

大豆油酰氨丙基二甲胺

硬脂酰胺丙基二甲胺

葵花子油酰氨丙基二甲胺

妥尔油酰氨丙基二甲胺

牛脂酰胺丙基二甲胺

小麦胚芽酰胺丙基二甲胺

优选使用的二烷醇胺是式(VIII)的那些

其中R⁸和R¹¹如在式(III)中所限定的。

更优选地，二烷醇胺选自N-甲基二乙醇胺(R⁸＝-CH₃且R¹¹＝-CH₂CH₂OH)、N-乙基二乙醇胺(R⁸＝-CH₂CH₃且R¹¹＝-CH₂CH₂OH)、N-甲基二异丙醇胺(R⁸＝-CH₃且R¹¹＝-CH₂CH(CH₃)OH)、N-乙基二异丙醇胺(R⁸＝-CH₂CH₃且R¹¹＝-CH₂CH(CH₃)OH)、N-异丙基二氨基乙醇(R⁸＝-CH(CH₃)₂且R¹¹＝-CH₂CH₂OH)、N-丁基二乙醇胺(R⁸＝-CH₂CH₂CH₂CH₃且R¹¹＝-CH₂CH₂OH)及其烷氧基化产物，其中所述烷氧基化产物优选以本领域技术人员已知的方式通过与氧化乙烯、氧化丙烯、氧化丁烯或者两种或三种氧化烯的混合物反应而获得。

尤其优选使用的二烷醇胺是N-甲基二乙醇胺(R⁸＝-CH₃且R¹¹＝-CH₂CH₂OH)和N-甲基二异丙醇胺(R⁸＝-CH₃且R¹¹＝-CH₂CH(CH₃)OH)。

令人惊奇地发现，环氧官能硅氧烷与烷基二烷醇胺或相应的二烷基烷醇胺的反应导致环氧基的高转化率，而在与相应的三烷醇胺的反应中环氧基的转化率仅是低的或为零。另外，令人惊奇地发现，与在混合物中使用相应的二烷基烷醇胺和酰胺胺相比，在混合物中使用烷基二烷醇胺与酰胺胺导致酰胺胺的残余量更低。另外，令人惊奇的是，与相应的二烷基烷醇胺相比，烷基二烷醇胺通常对皮肤的刺激性和/或致敏性和/或水生毒性小。

在该方法的优选实施方案中，以基于所述组合物的总质量的质量比例计，在反应之后，选自酰胺胺和酯胺、优选酰胺胺的叔胺的残余量小于1％，优选小于0.8％，进一步优选地小于0.6％，尤其是小于0.4％。

在该方法的优选实施方案中，环氧官能硅氧烷是式(VI)的硅氧烷

M¹ _a1M⁶ _a5D¹ _b1D⁶ _b5 T¹ _c1T⁴ _c4Q_d(VI)

其中

M⁶＝[R¹³R¹ ₂SiO_1/2]，

D⁶＝[R¹³R¹SiO_2/2]，

R¹³＝各自独立地相同或不同的有机环氧基团，优选地选自

尤其是

其中

M¹、D¹、T¹、T⁴、Q、a1、a5、b1、b5、c1、c4、d、R¹、R⁵、R⁶和y如在式(I)中所限定的。

优选地，至少一种环氧官能硅氧烷通过至少一种烯属不饱和环氧化物的氢化硅烷化制备。

任选地，至少一种环氧官能硅氧烷，优选式(VI)的环氧官能硅氧烷，在其转化之前，通过对其进行合适的热分离方法来纯化。

更优选地，环氧官能硅氧烷通过至少一种烯属不饱和环氧化物与至少一种式(V)的SiH-官能硅氧烷的氢化硅烷化制备，所述烯属不饱和环氧化物优选地选自烯丙基缩水甘油醚、乙烯基环己烯一氧化物和降冰片二烯单环氧化物，尤其是烯丙基缩水甘油醚，

M¹ _a1M⁵ _a5D¹ _b1D⁵ _b5T¹ _c1T⁴ _c4Q_d(V)

其中

M⁵＝[R¹ ₂SiHO_1/2]，

D⁵＝[R¹SiHO_2/2]，

a5＝0至32，优选地是1至10，更优选地是2至3，尤其是2；

b5＝0至10，优选地是0至5，尤其是0；

其中

M¹、D¹、T¹、T⁴、Q、a1、b1、c1、c4、d和R¹如在式(I)中所限定的。

氢化硅烷化以本领域技术人员已知的方式进行。

根据本发明方法中的氢化硅烷化优选地借助本领域技术人员熟悉的铂基催化剂，更优选借助Karstedt催化剂进行催化。

氢化硅烷化可以在存在或不存在溶剂下进行，但优选在存在溶剂下进行。所使用的合适的有机溶剂优选地是甲苯、二甲苯或异丙醇。所使用的溶剂优选是无水的。如果溶剂具有反应性基团，尤其是羟基，则可能会导致较小程度的SiOC副产物。

当氢化硅烷化转化大于95％，进一步优选大于97％，尤其是99％至100％的SiH基团时是优选的。％数字表示转化的SiH基团的数除以所用SiH基团的数。以本领域技术人员熟悉的方式检测SiH基团，优选在碱分解后通过气体体积法检测。这可以例如通过使反应混合物的样品与丁醇丁醇钠溶液(丁醇钠含量＝5重量％)反应并从形成的氢的量中得出仍然存在的SiH官能团的量来完成。

任选地，在氢化硅烷化之前，对至少一种式(V)的SiH-官能硅氧烷进行纯化，对其进行合适的热分离方法。

同样任选地，对所获得的环氧官能硅氧烷进行纯化，优选通过如上所述的热分离方法进行。

SiH-官能硅氧烷同样可以通过已知方法通过平衡获得。在例如US 5578692或EP2176319 B1中描述了通过与三氟甲磺酸的平衡来制备直链SiH-官能硅氧烷。

通过该制备，方法产物可以含有环状硅氧烷八甲基环四硅氧烷和十甲基环五硅氧烷。八甲基环四硅氧烷和十甲基环五硅氧烷是不可生物降解的。八甲基环四硅氧烷还具有毒理学意义。由于这些原因，十甲基环五硅氧烷和/或八甲基环四硅氧烷的摩尔比例为最小值是有利的。

在根据本发明的组合物和根据本发明的方法产物的优选实施方案中，基于根据本发明的全部组合物或根据本发明的全部方法产物，十甲基环五硅氧烷的质量比例小于1％，尤其优选为0％至0.1％。

在根据本发明的组合物和根据本发明的方法产物的优选实施方案中，基于根据本发明的全部组合物或根据本发明的全部方法产物，八甲基环四硅氧烷的质量比例小于1％，尤其优选为0％至0.1％。

根据本发明的方法可以优选地以以下两个方法步骤进行：1.制备环氧官能硅氧烷，和2.使环氧官能硅氧烷与选自酰胺胺和酯胺、优选酰胺胺的叔胺以及选自二烷醇胺的叔胺反应，以得到根据本发明的季铵化有机硅。本发明的前述优选实施方案的方法步骤可以在本发明的方法中作为连续的步骤分别进行，各自以一锅反应的形式或者在计量控制下，但是优选在计量控制下进行。反应可以在分批、半分批或连续过程中进行。在方法步骤1和2中尤其优选计量控制的反应。

本发明的方法可以在存在或不存在溶剂的情况下进行。用于第一方法步骤的合适的有机溶剂优选地是甲苯、二甲苯或2-丙醇。用于第二方法步骤的合适的有机溶剂优选地是无水脂族醇、二醇或二醇醚，例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇、叔丁醇、丙二醇、一缩二丙二醇、二缩三丙二醇、己二醇、戊二醇、丁基二甘醇、一缩二丙二醇二甲醚、一缩二丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二缩三丙二醇单甲醚，尤其是2-丙醇、一缩二丙二醇、己二醇。

如果溶剂具有反应性基团，尤其是羟基，则可能得到较小程度的SiOC副产物。所用的二烷醇胺中的羟基同样可以形成痕量的SiOC副产物。

在此，反应物可以以任何期望的浓度存在于溶剂中，例如基于全部组合物为5重量％至99重量％，优选地是80重量％至95重量％，尤其优选地是85重量％至95重量％。

在优选的实施方案中，根据本发明的方法可以在10℃至150℃，优选25℃至100℃，更优选40℃至90℃的温度下进行。

在优选的实施方案中，根据本发明的方法可以优选在0.5巴至20巴，优选1巴至5巴，尤其优选在标准压力下进行。

根据本发明的反应可以在日光下或在无光的条件下进行，优选在日光下进行。

根据本发明的反应可以在惰性条件(氮、氩)下或在氧和/或空气气氛下进行，优选在氮气氛下进行。

本发明进一步提供了可以通过根据本发明的方法获得的组合物。

在优选的实施方案中，根据本发明的组合物包含水作为另外的组分。

所述组合物优选地是水性乳液。

进一步优选地，以基于所述组合物的总质量的质量份计，所述组合物、优选水性乳液含有以下组分：

a)20％至99.5％，优选地40％至97％，尤其是60％至95％的水；

b)0.5％至80％，优选地3％至60％，尤其是5％至40％的至少一种硅氧烷，所述硅氧烷包含至少一种硅氧烷(A)，以及优选地至少一种硅氧烷(B)，和/或至少一种硅氧烷(C)；

c)优选地1％至10％的至少一种乳化剂；

d)优选地5％至20％的至少一种二醇；和

e)优选地0％至1％的乙酸。

根据本发明的组合物，尤其是水性乳液，优选还包含添加剂，所述添加剂可以选自：促进剂、乳化剂、溶剂、香料、香料载体、染料、粘度调节剂、消泡剂、防腐剂、活性抗菌成分、杀菌剂、杀真菌剂、抗氧化剂、有机溶剂、不含硅氧烷聚合物和其他非本发明的含硅氧烷的聚合物例如非本发明的含硅氧烷的有机硅油、表面活性剂、助洗剂(builders)、漂白剂、漂白活化剂、酶、荧光剂、泡沫抑制剂、抗再沉积剂、光学增白剂、灰化抑制剂、抗收缩剂、抗皱剂、染料转移抑制剂、腐蚀抑制剂、非本发明的抗静电剂、苦味物质、熨烫助剂、憎水性赋予剂和浸渍剂、防溶胀和防滑剂、中性填充盐和UV吸收剂。在此，一类物质也可能显示另一类的功效。

更特别地，基于硅氧烷(A)和(B)和(C)的总质量或者根据本发明的方法产物的总质量，根据本发明的组合物可以含有0.001重量％至40重量％，更优选0.01重量％至20重量％的一种或多种不同的添加剂或助剂。

优选地，根据本发明的组合物的形式为浓缩物、化合物/乳液浓缩物和/或其水性配制物，水性乳液和/或溶液，和/或有机化合物如聚醚、多元醇、醇中的配制物或乳液的形式。

另外，根据本发明特别优选的组合物是浓缩物，其含有基于全部组合物的75重量％至99.99重量％的浓度的根据本发明的硅氧烷或根据本发明的方法产物。因此，仅将少量溶剂加入到这些浓缩物中。所述浓缩物优选地是非水溶液。

此外，根据本发明的特别优选的组合物是化合物或乳液浓缩物，其含有基于总质量的40重量％至90重量％，优选50重量％至80重量％的浓度的根据本发明的硅氧烷或根据本发明的方法产物。这些化合物或乳液浓缩物的其他组分是水和/或选自以下的溶剂：二醇、非支化和/或支化的醇和/或具有1至6个碳原子的烷基醚以及任选地一种或多种非离子乳化剂，例如具有3至25个氧化乙烯单元的醇乙氧基化物。化合物和乳液浓缩物通常是水溶性的或自乳化的。

根据本发明的特别优选的水性乳液，优选微乳液，是用于处理织物的手感改性剂(hand modifiers)。

本发明上下文中的织物是固体或由纤维组成，例如木材、棉、聚酯、聚酰胺、合成纤维、纸和硬纸板、粘胶纤维(viscose)、纤维素和/或基于木质素的纤维。本发明上下文中的织物同样包括金属、陶瓷、玻璃、木材或塑料的硬表面。

优选的织物选自织造纺织品织物、毛发和毛皮，优选尤其是织造纺织品织物、环状针织品(loop-formed knits)、环拉针织品(loop-drawn knits)、无纺布、薄绸(纸纤维)和/或由天然和/或合成原料制成的其他纤维。

根据本发明的尤其优选的组合物是用于纺织品的临时或永久整理的手感改性剂。

根据本发明的组合物可以任选地包含其他非本发明的纺织品柔软剂。这些是一种或多种在一个分子中具有一个或多个长链烷基的阳离子纺织品柔软化合物。广泛使用的阳离子纺织品柔软化合物包括，例如，被两个C18-酰基酯化的烷醇胺-酯季铵化合物或已知的季铵化合物。在US 2010/0184634的第[0027]至[0068]段中公开了其他合适的铵化合物，其明确公开的内容在此通过引用并入本公开。

通过用水稀释，可以使用例如根据本发明的浓缩物、乳液浓缩物和配制物来制备根据本发明的用于纺织品的整理剂。

作为用于纺织品织物的手感改性剂的根据本发明的水性乳液含有基于全部组合物的质量比例为3％至35％，优选5％至25％，尤其是7％至20％的根据本发明的硅氧烷或根据本发明的方法产物。

所使用的乳化剂通常是乙氧基化水平在3至12之间的脂肪醇乙氧基化物，具体地，硅氧烷(A)、(B)和(C)一起与脂肪醇乙氧基化物的质量比为20:1至1:1。同样通常采用高沸点二醇，例如一缩二丙二醇或丁基二甘醇。这些二醇可以全部或部分代替脂肪醇乙氧基化物。

优选地，基于全部组合物，乳化剂以1％至10％，更优选地1.5％至8％的质量比例存在于根据本发明的组合物中和根据本发明的水性乳液中。

所用的消泡剂可以是现有技术已知的适合于水性纺织液剂的任何消泡剂。合适的市售消泡剂的实例可以以Dow

DB-110A和

MR 1015名称获得。

优选地，根据本发明的组合物含有至少一种消泡剂，其基于全部组合物的质量比例是0.0001％至0.05％，更优选地是0.001％至0.01％。

作为防腐剂，所述组合物可以包含已知适合于现有技术的活性杀菌和/或杀真菌成分，优选水溶性活性成分。合适的市售杀菌剂的实例是对羟基苯甲酸甲酯、2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇、2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮。

根据本发明的组合物也可以含有防腐剂，优选氧化抑制剂。合适的市售氧化抑制剂的实例是抗坏血酸、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)、丁基羟基茴香醚(BHA)、生育酚和没食子酸丙酯。优选地，基于全部组合物，根据本发明的组合物以0.0001％至0.5％，更优选0.001％至0.2％的质量比例含有至少一种防腐剂。特别地，基于全部组合物，所述组合物可以以0.001％至0.1％，更优选0.001％至0.01％的质量比例含有至少一种氧化抑制剂。

作为有机溶剂，所述组合物可以包含短链醇、二醇和二醇单醚，优选乙醇、2-丙醇、丙烷-1,2-二醇和一缩二丙二醇。特别地，基于整个组合物，根据本发明的组合物可以以0.1％至10％，更优选0.2％至5％的质量比例含有至少一种有机溶剂。

本发明进一步提供了根据本发明的硅氧烷和/或组合物和/或方法产物在以下方面的用途：

a)用于二维结构的处理，优选整理和/或浸渍；

b)用于家用和工业目的的清洁和护理配制物中，尤其是在织物柔软剂中；

c)用于化妆品、药物和皮肤病用组合物中，尤其是在化妆品清洁和护理配制物、头发处理产品和头发后处理产品中；和/或

d)用于硬质表面的清洁和护理，优选用于机动车的清洁和护理，尤其是作为洗车设施的干燥助剂中的添加剂。

优选的是根据本发明的硅氧烷和/或组合物和/或方法产物用于整理纺织品织物的用途。

更优选的是根据本发明的硅氧烷和/或组合物和/或方法产物在亲水性手感改性组合物中，尤其是在纺织品柔软组合物(织物柔软剂)中的用途。

进一步优选地，根据本发明的硅氧烷、组合物和/或方法产物用作用于织物的柔软剂。

它们用于例如织物柔软剂组合物中，尤其是水性织物柔软剂组合物中。通常将水性织物柔软剂组合物添加至在洗衣机中洗涤衣物的最后洗涤周期，以使衣物的手感更柔软。这种织物柔软剂组合物基于织物柔软剂组合物以2重量％至20重量％的量含有分散在水溶液中的根据本发明的硅氧烷。

为了用作用于织物的柔软剂，根据本发明的硅氧烷的硅原子与季铵基的摩尔比大于25:1，优选50:1至200:1。

有机硅季铵盐不仅用于改善纺织品处理中的手感，还用作具有减小摩擦作用的抗静电剂。

因此，进一步优选地，根据本发明的硅氧烷、根据本发明的组合物和根据本发明的方法产物用作抗静电剂。

进一步优选地，根据本发明的硅氧烷、根据本发明的组合物和根据本发明的方法产物用作助流剂。

因此，它们优选具有减小摩擦作用。

用作抗静电剂和/或助流剂的合适的硅氧烷尤其是基于季铵基数量具有低分子量的那些。

因此，优选地用作抗静电剂的根据本发明的硅氧烷具有少于50个硅原子，尤其是15至30个硅原子。

为了用作抗静电剂或用于处理硬表面，尤其是在汽车领域，根据本发明的硅氧烷的硅原子与季铵基的摩尔比小于25:1，优选地是5:1至25:1，尤其是10:1至15:1。

进一步优选地，根据本发明的硅氧烷、组合物和/或方法产物用作用于硬表面的清洁和护理组合物，优选用于机动车的清洁和护理，特别是在用于洗车设施的干燥助剂中作为添加剂。

硬质表面的清洁和护理，尤其是在洗车设施中对机动车的洗涤，可以分为预洗和主洗。这里可以使用不同的组合物。清洁去除了车辆表面上的污垢颗粒。该清洁之后是漂洗操作，其中去除了清洁组合物的残余物。该步骤用于准备使用干燥剂，干燥剂在最终吹干之前使车辆疏水化，因此可以更容易地去除残余的水膜。漂洗操作是有利的，因为干燥剂具有阳离子特性，并且在施用阴离子清洁配制物后可以另外形成难溶的盐，这些盐导致在车辆上形成斑点，因此既不会导致期望的光泽效果也不会导致疏水化。在要求表面活性化合物保留在所处理的材料上的应用中，根据本发明的有机硅季铵盐形成这些配制物的基本组分。根据本发明的有机硅季铵盐被广泛用于织物柔软剂、纺织品整理或头发漂洗领域的应用中，以及还在洗车设施的烘干机应用中。由于即使是车辆涂料，也像大多数表面一样，具有负的表面电势，因此在将干燥剂配制物喷涂到并置换存在的水膜之后，有机硅季铵盐在车辆上铺开。有机硅季铵盐导致涂料的颜色印象和光泽印象的增强，并提供防风化作用。

与现有技术的有机硅季铵盐相比，根据本发明的硅氧烷和/或根据本发明的组合物和/或根据本发明的方法产物具有许多优点；更具体地，它们表现出：

a)在相同的使用浓度下更大的作用；

b)降低的不想要的有机化合物、尤其是低分子量有机化合物的比例，因此，当将其引入与地表水中时，与这些化合物相关的皮肤致敏作用或对水体的危害的潜在风险显著降低；

c)在具有相同量的活性成分的情况下更好的可加工性和更低的粘度，同时使用少量的溶剂或乳化剂；

d)较长的保质期；

e)整理剂的较低的渗透趋势；

f)用其整理的纺织品的透气性保持不变；

g)用其整理的纺织品即使多次洗涤后仍具有高水平的作用；

h)用其整理的纺织品的触觉特性改善且穿着舒适性更佳；和/或

i)良好的储存稳定性，这意味着粘度在储存中稳定并且使新形成的环状硅氧烷最少；和/或

j)在高达11的pH下改善的pH稳定性。

实施例

一般方法

核自旋共振光谱法(NMR光谱法)

可以借助¹H NMR和²⁹Si NMR光谱对硅氧烷进行表征。这些方法(尤其是考虑到联接的多样性)是本领域技术人员所熟悉的。

环氧基的转化率(环氧转化率)可以借助¹H NMR光谱法测定。

凝胶渗透色谱法(GPC)：

用于测定多分散性和重均摩尔质量Mw的GPC测量在以下测量条件下进行：柱组合SDV

(长度55cm)，温度35℃，THF作为流动相，流速0.35ml/min，样品浓度10g/l，RI检测器，相对聚苯乙烯标准物(162-2520 000g/mol)评价聚合物。

高效液相色谱(HPLC)：

为了测定酰胺胺(

S18、

D5040、

PKFC)的浓度，在梯度条件下进行反相HPLC。RP-C18柱(Inertsil ODS-3，GL Science)用作固定相。乙腈和稀硫酸用作二元洗脱液体系。通过UV检测器在210nm的波长下进行检测。用于校准的外标物是在硅氧烷/有机硅季铵盐的相应合成中使用的特定的酰胺胺。残余量以基于相应组合物的重量百分比报告。

气相色谱法：

环状硅氧烷，尤其是八甲基环四硅氧烷(D4)和十甲基环五硅氧烷(D5)的质量比例可以借助气相色谱法(GC法)测定，其中根据物质的沸点进行分离并通过热导检测器检测物质。这是借助GC通过分析待测样品的等分试样而完成的，无需进一步稀释。这在配备有分流/不分流进样器、毛细管柱和热导检测器的气相色谱仪中，在以下条件下进行：

进样器：290℃，分流40ml

进样量：1μl

柱：5m*0.32mm HP5 1μm

载气：氦气，恒流，2ml/min

温度程序：在80℃下1分钟，然后以30℃/min从80℃-300℃，

然后在300℃下调理10分钟。

检测器：320℃下的TCD

补充气6ml/min

参考气体18ml/min

环状硅氧烷根据其沸点分离。通过与检测到的所有物质的总面积相比较，根据针对各个物质测定的峰面积的百分比确定各物质的质量比例(面积％方法)。

粘度：

用Brookfield R/S-CPS Plus流变仪，在25℃下使用RP75测量板测量粘度。在DIN53019(DIN 53019-1:2008-09、DIN 53019-2:2001-02和DIN 53019-3:2008-09)中描述了测试方法。

一般合成方法：

如在现有技术中，例如在公开DE 102010000993 A1和DE 3802622 A1中所描述的，以本领域技术人员已知的方式制备季铵化硅氧烷(在此也称为活性成分或有机硅季铵盐)。制备分三个阶段进行。在第一阶段中，制备SiH-官能硅氧烷。在第二阶段中，借助氢化硅烷化，所制备的SiH-官能硅氧烷用于制备环氧官能硅氧烷。在第三阶段中，所获得的环氧官能硅氧烷与叔胺在酸催化下进行反应，如下：

第一阶段-制备SiH-官能硅氧烷：

直链端SiH硅氧烷：

首先在具有精密玻璃搅拌器、回流冷凝器和内部温度计的惰性化的500ml三颈烧瓶中装入相应量(参见表1)的十甲基环五硅氧烷(D5)和SiH值为2.97mmol/g的α,ω-二氢聚二甲基硅氧烷(α,ω-二氢-PDMS)，并且在搅拌下加入0.25g三氟甲磺酸。在40℃下搅拌6小时后，加入5g碳酸氢钠，并将混合物搅拌2小时。过滤后，获得透明、流动、无色的产物。

在表1中列出了制备SiH-官能硅氧烷的起始重量和其他细节。

表1：制备式(V)的SiH-官能硅氧烷的起始重量和其他细节

SiH硅氧烷	a5	b1	R<sup>1</sup>	α,ω-二氢-PDMS	D5
						SH1	2	48	甲基	45.5g	204.5g
SH2	2	78	甲基	28.5g	221.5g
						SH4	2	18	甲基	114.6g	135.4g
SH5	2	28	甲基	76.2g	173.8g

支化的SiH硅氧烷(SH3)：

如文献EP 2176319B1中所公开进行制备。

在室温下搅拌的同时首先将44.2g(0.248mol)甲基三乙氧基硅烷、125.3g氢含量为2.97mmol SiH/g的α,ω-二氢聚二甲基硅氧烷和1352.5g十甲基环五硅氧烷装入配备有精密玻璃搅拌器、内部温度计、滴液漏斗和蒸馏系统的四颈烧瓶中，加入1.5g三氟甲磺酸并将混合物搅拌30分钟。在另外的30分钟搅拌的同时滴加13.4g去离子水和20ml甲醇的混合物，并且将混合物再搅拌30分钟。将反应混合物加热至40℃持续1小时，然后在约50mbar的水喷射泵真空中于40℃蒸馏1小时。用30.4g碳酸氢钠中和并过滤后，加入152g

K2621(一种预干燥的磺酸阳离子交换树脂)，并将混合物在40℃下搅拌4小时并过滤。得到透明、无色液体。

第二阶段-环氧官能硅氧烷的制备：

首先在具有精密玻璃搅拌器、内部温度计和回流冷凝器的惰性化的500ml三颈烧瓶中装入相应量的SiH硅氧烷和烯丙基缩水甘油醚(AGE)(参见表2)，并在搅拌下加热至70℃。用注射器加入0.13g Karstedt催化剂(0.1％Pt)，如果需要的话，在初始放热的反冷却下，将混合物在80℃下再搅拌2小时。在120℃和1mbar下蒸馏3小时后，获得了粘度为135mPa*s的透明、浅米色的流体产物。相对于SiH-官能硅氧烷的氢含量，氢化硅烷化反应完全转化。在本发明的上下文中，完全转化被理解为意指大于99％的SiH官能团被转化。在碱性分解后，通过气体体积法以本领域技术人员熟悉的方式进行检测。

表2中列出了制备环氧官能硅氧烷的起始重量和更多细节。

表2：制备式(VI)的环氧官能硅氧烷的起始重量和更多细节

环氧硅氧烷

a5

b1

c1

R<sup>1</sup>

SiH硅氧烷

AGE

SE1

2

48

0

甲基

231.4g SH1

18.6g

SE2

2

78

0

甲基

238.1g SH2

11.9g

SE3

6

316

4

甲基

241.1g SH3

8.9g

SE4

2

18

0

甲基

208.0g SH4

42.0g

SE5

2

28

0

甲基

220.4g SH5

29.6g

第三阶段-有机硅季铵盐的制备：

首先向具有精密玻璃搅拌器、滴液漏斗、内部温度计和回流冷凝器的惰性化的500ml三颈烧瓶中装入相应量的酰胺胺、烷醇胺和溶剂(参见表3)，计量加入相应量的羧酸，然后将混合物在室温搅拌1小时。随后，滴加相应的环氧官能硅氧烷，并将混合物加热至80℃并搅拌12至16小时，直到已达到至少90％的环氧基的转化率(也称为环氧转化率)。环氧基的转化率通过NMR光谱法确定。任选地，通过蒸馏去除溶剂，并通过随后与另一种溶剂共混来交换，即通过用另一种溶剂稀释所获得的蒸馏残余物来进行。

下列原料用于制备有机硅季铵盐：

酰胺1＝3-N,N-二甲基氨基丙基椰油酰胺，

D 5040，Evonik

酰胺2＝3-N,N-二甲基氨基丙基硬脂酰胺，

S 18，Evonik

酰胺3＝3-N,N-二甲基氨基丙基棕榈酰胺，

PKFC，Evonik

MDEA＝N-甲基二乙醇胺，99％，Sigma-Aldrich

MDIPA＝N-甲基二异丙醇胺，BASF

TEA＝三乙醇胺，99％，Sigma-Aldrich

DMAE＝二甲基甘氨酸(二甲基氨基乙酸)，>98％，Alfa-Aesar

HOAc＝乙酸，p.A.，Baker

INA＝异壬酸，97％，Alfa-Aesar

IPA＝异丙醇，>99.9％，Sasol

tBuOH＝叔丁醇，ACS，Reag.Ph Eur，Merck

DPG＝一缩二丙二醇，≥99％，Lyondell

PG＝1,2-丙二醇，≥99％，Lyondell

DMM＝一缩二丙二醇二甲醚，>94％，TCI Europe N.

酰胺1是通过氢化椰子脂肪与3-氨丙基二甲基胺(DMAPA)反应制备的。该反应导致所得酰胺胺的脂肪酸基的链长分布为从C8至C18，在C12处最大。

以下环氧官能硅氧烷用于制备有机硅季铵盐：

表3：式(VI)的环氧官能硅氧烷

表4和表5中列出了制备本发明的式(I)的硅氧烷的起始重量和其他细节。

表4-第1部分：制备本发明的式(I)的硅氧烷的起始重量和其他细节(含量数字以基于全部组合物的重量％计)

表4-第2部分：制备本发明的式(I)的硅氧烷的起始重量和其他细节(含量数字以基于全部组合物的重量％计)

表4-第3部分：制备本发明的式(I)的硅氧烷的起始重量和其他细节(含量数字以基于全部组合物的重量％计)

	I15	I16
			SE5	217.7g	217.7g
酰胺1	43.6g
			酰胺2		52.6g
MDEA	7.2g	7.2g
			HOAc	12.4g	12.4g
IPA	70.2g	72.5g
			蒸馏	是	是
共混	是	是
			活性含量<sup>1)</sup>	50％	50％
溶剂	50％PG	50％PG
			环氧转化率	100％	98％
粘度，25℃，mPa*s	705	616
			残余酰胺胺含量	0.6％	0.6％

表5：制备非本发明的硅氧烷的起始重量和其他细节(含量数字以基于全部组合物的重量％计)

¹⁾活性含量＝基于组合物的总质量的硅氧烷(活性成分)的质量比例。

在本发明实施例I1至I14的合成中，使用了二烷醇胺和酰胺胺的混合物。相反，在比较例V1和V2的情况下，不使用酰胺胺，而仅使用烷醇胺，具体地，在V1中使用三烷醇胺，在V2中使用二烷醇胺。在比较例V3和V4的合成中，再次仅使用酰胺胺而不使用烷醇胺。非本发明的硅氧烷组合物V3和V4具有比本发明的硅氧烷组合物I1至I14更高的酰胺胺残余量。在V1的情况下，观察到相分离；没有检测到环氧官能硅氧烷与烷醇胺的反应。相反，在V2的情况下，观察到环氧转化，因此在此发生反应。由于在V1或V2中均未使用酰胺胺，因此无需说明残余量。

通过在室温下在样品瓶中用磁力搅拌棒搅拌来制备70份V4与30份V2的非本发明的共混物，并进行HPLC分析。与理论值0.9％相比，残余酰胺胺含量的测量值为0.8％。通过相同的SE2前体与0.7摩尔当量的酰胺1和0.3摩尔当量的MDEA的混合物(基于1摩尔当量的环氧基)的反应缩制备的本发明的产品I5的由HPLC测量的残余酰胺胺含量为0.4％。在所有情况下，V4和V2的混合物的溶剂含量以及在I5的情况下的溶剂含量对应于2.5％PG。该比较表明，相比于经由明显的共混所获得的，本发明的新型的混合官能的有机硅季铵盐及其组合物的制备实现了明显更低的残余酰胺胺含量。

有机硅季铵盐的储存稳定性测试：

在每种情况下，两个100 ml螺口样品瓶各自装有一半有机硅季铵盐I5、I6和I7。将一个样品瓶在室温(RT)下密闭储存，并将相应的第二个样品瓶在来自Binder的常规实验室干燥箱中于50℃下密闭储存。在规定的储存期后，在25℃下测定样品的粘度和/或通过GC分析检查环状硅氧烷的含量。为了更好的可比性和可测量性，将具有高粘度的100％有机硅季铵盐I7与20％DPG共混，以达到80％的活性含量。储存稳定性测试的结果总结在表6中。

表6：有机硅季铵盐的储存稳定性测试结果(含量数字以基于全部组合物的重量％计)

样品	储存期	储存温度	25℃下的粘度[mPa*s]	D4含量[重量％]
					I5	0周	RT	4731	0.02
I5	4周	RT	n.d	0.02
					I5	12周	RT	n.d	0.03
I5	4周	50℃	n.d	0.06
					I6	0周	RT	851	0.08
I6	4周	RT	1031	0.08
					I6	12周	RT	1093	0.08
I7-80％	0周	RT	6396	0.09
					I7-80％	4周	RT	5330	0.09
I7-80％	8周	RT	6001	0.09
					I7-80％	12周	RT	6888	0.09

储存测试表明，粘度没有显著变化，即使在延长的储存时间字后，有机硅季铵盐仍可有效计量。另外，储存测试表明，在储存时间内新形成的环状硅氧烷减至最小，检测到D4的增加≤0.05重量％。特别彻底地蒸馏的样品5表明，在延长的储存期中，D4的比例＜0.1重量％。各个样品中D4的含量取决于在制备中蒸馏的质量，而不取决于储存时间。

应用实例：

所用材料：

表7：乳化剂

表8：助剂

织物：

纺织品：棉织物(基重205g/m²，厚度：400μm)；聚酯混纺织物(65重量％的聚酯，35重量％的棉，基重170g/m²，厚度：200μm)；聚酰胺织物(尼龙6,6，基重65g/m²，厚度：50μm)；所有样品均来自WFK-Testgewebe GmbH(Christenfeld 10 41379Brüggen)。

配制物和整理：

乳液的制备：

首先加入选自I1至I14(基于烷醇胺和酰胺胺的混合物)、V2(基于烷醇胺)、V4(基于酰胺胺)和V5(

DerMa NT作为商业比较产品)的合成硅氧烷组合物，如果需要，进一步通过添加二醇而稀释至期望的活性含量，即期望的活性成分(硅氧烷)的质量比例。发现这是有利的，因为当将活性成分进一步从溶剂转化时，尤其是当它们作为具有80％活性含量的与溶剂的混合物使用时，可以获得特别好的结果。此后，首先加入由此获得的混合物RE1至RE10，并添加乳化剂和任何其他助剂和/或二醇。然后在用螺旋搅拌器不断搅拌的同时逐渐加入水。通过随后添加乙酸将pH调节至约4的pH。继续搅拌直至混合物均匀。以这种方式，获得了乳液I1至I26和C1至C5。

轧染方法(Padding method)(型号：HVF，Mathis AG):

为了测试各乳液，在每种情况下将含有8g/l的适当乳液的液剂施加到上述织物上，将其挤出至湿涂层量(wet pickup)为约70重量％至80重量％并干燥。表9中列出了所采用的压力和速度的值。轧染操作在室温下进行。

表9：轧染方法中使用的压力和辊速度

含溶剂的配制物开始的竭染(Exhaust)过程：

为了测试活性成分，在每种情况下用含有20g/l适当活性成分的液剂整理上述织物。选择的液剂比(织物与液剂)为1:15。使用的溶剂是水、乙酸丁酯和乙酸乙酯。在往复震动器(型号：3006，制造商：GFL)上连续搅动下将测试织物在液剂中处理30分钟。30分钟后，将测试织物从浴中移出，轻轻拧干，摇动并干燥。在相同条件下仅用去离子水处理空白试验。

干燥方法(LTE Lab Dryer，Mathis AG，通风机速度2000rpm)：

将织物在105℃(加停留时间，即纺织品织物的加热时间)下干燥2分钟，然后在160℃至180℃(无停留时间)下冷凝0.5分钟至1分钟，以便固定该整理。确切条件总结在表10中。

表10：用于干燥过程的条件

整理的测试：

手感：

手感是织物的基本质量参数。可以通过例如光滑度、压缩性和硬度来描述。通常，经由人工测试通过主观评价来确定手感。另外，还有一些用于客观测定的测量仪器。

经由测量仪器评价手感(手感测试)(TSA值/手感)：

在25℃和50％相对空气湿度下预先调理(4小时)之后，将一片已切成一定尺寸的纺织品织物插入并夹紧到TSA(组织柔软分析仪(Tissue Soft Analyzer)，来自EmtecElectronic GmbH)中。然后，测试仪器测定纺织品织物的柔软度、光滑度和硬度的各个值，并使用这些值来确定总体印象，即手感(HF)。该TSA值(HF值)是通过EMTEC专门为纺织品设计的算法确定的。较高的HF值意味着较高的柔软度。评价是相对于没有活性成分的相似处理进行的。

用手评价手感(手感测试)(小组测试)：

为了评价手感，组建了一支由10名专家组成的经验丰富的团队，他们对匿名手感样品(已经用乳液整理的上述织物)进行了评价，在手感小组的辅助下，在1至5级进行评价，评分1表示非常差的手感，评分5表示非常好的手感。小组测试的结果以所有评价的平均值报告。对于由针织物制成的手感样品，还包括不明显标记的未处理样品。

抗静电特性：

根据DIN 54345T.1(环形电极)，以100V的测量电压(Tera-Ohm-Meter 6206仪器)测量抗静电特性。用抗静电剂进行整理降低纺织品织物上的电阻。电阻的降低是抗静电功效的量度。

使用以下仪器和织物测定抗静电特性：

-标准测试织物：聚酯(来自wfk/Krefeld的100％，30A型)

-用于预处理和轧染以整理织物的洗衣机

-气候控制室(23±1℃，50-60％r.h.)

-Tera-Ohm-Meter 6206(来自Eltex)

-根据DIN 54345T.1的6216测试电极(来自Eltex)

在测量之前，将经整理的织物在气候控制室中存放一天，以确保水分平衡。将10cm×15cm的片放置在平坦的表面上，并在其上放置环形电极。测量不同整理的电阻。

应用结果：

如果活性成分基于组合物的含量还不是80重量％，则通过添加丁基二甘醇(BDG)，将合成产物I3至I12以及V2和V4，以及还有市场上常规的比较产物V5调至80％的均匀的活性成分含量。这样获得的混合物RE1至RE10总结在表8中。如上所述使用这些混合物来制备乳液I1至I26和C1至C12。乳液的组成及其特性总结在下表中。

表11：用于比较性能测试的初步混合物

RE8

RE1

RE2

RE4

RE5

RE6

RE7

RE3

RE9

RE10

硅氧烷

I3

I4

I8

I9

I10

I11

I12

V2

V4

V5

另外的溶剂

BDG

-

BDG

表12：本发明的乳液及其特性(含量数字以基于全部组合物的重量％计)

表13：非本发明的乳液及其特性(含量数字以基于全部组合物的重量％计)

表12的本发明的乳液I1至I5与表13的相应的非本发明的乳液C1至C5的不同之处仅在于所用的活性成分，否则组成相同。与非本发明的乳液相比，本发明的乳液显示出明显改善的TSA值(HF值，手感)。改善的手感特性在小组测试中得到确认。除手感之外，良好的吸水性也与穿着舒适性相关。与用基于现有技术活性成分的乳液进行整理相比，用本发明的乳液进行整理在这里没有表现出任何缺点。根据材料质量(厚度和编织类型)和配制物，甚至可能获得更好的吸水能力或保水能力。吸水能力或保水能力还受所用乳化剂的选择的影响。

表14：包含用于改善其膨松度和特性的助剂的本发明的乳液(含量数字以基于全部组合物的重量％计)

表14显示，另外使用助剂/添加剂来改善膨松性(

7008和

7009)可以进一步改善手感评价。对于通过测量仪器(TSA值，手感)和通过手(小组测试)测量的手感评价也是如此。当根据本发明的活性成分(与用于改善膨松性的助剂/添加剂结合)已经由溶剂转化时，尤其是当它们以80％的活性成分作为混合物使用时，表现出最好的结果。这种整理在小组测试的手感评价中也是令人印象深刻的。

表15：具有成本优化的助剂的乳液及其特性(含量数字以基于全部组合物的重量％计)

％	I12	C6	I13	I14	C7	I15
							RE2	20.5	-	-	-	-	-
RE3	-	20.5	-	-	-	-
							RE4	-	-	20.5	-	-	-
RE5	-	-	-	20.5	-	-
							RE9	-	-	-	-	20.5	-
RE6	-	-	-	-	-	20.5
							异十三烷醇8EO	1.5	1.5	1.5	1.5	1.5	1.5
丁基二甘醇	10.0	10.0	10.0	10.0	10.0	10.0
							一缩二丙二醇	4.5	4.5	4.5	4.5	4.5	4.5
水	63.2	63.2	63.2	63.2	63.2	63.2
							乙酸	0.3	0.3	0.3	0.3	0.3	0.3
外观	澄清溶液	分离	澄清溶液	澄清溶液	分离	澄清溶液
							手感测试(TSA值)	38.5	37.3	37.1	36.7	37.3	37.6

表15显示，当使用成本优化的助剂如异十三烷醇8EO时，在根据本发明的乳液的情况下，同样也可以实现非常好的手感评价，没有观察到相分离。

表16：包含用于改善其蓬松性和特性的添加剂的本发明的和非本发明的乳液(含量数字以基于全部组合物的重量％计)

表16显示了根据本发明的乳液的优点。非本发明的乳液C8在手感测试中显示出良好的结果，并且没有残余量的酰胺胺，因为它基于仅由烷醇胺作为叔胺制备的活性成分(V2)。但是乳液C8具有观察到相分离的缺点。相反，在非本发明的乳液C10的情况下，没有相分离；而是获得了澄清溶液。然而，这里的手感评价要差得多。由于乳液是另外基于仅由酰胺胺作为叔胺制备的活性成分(V4)，因此酰胺胺的残余量高。根据本发明的组合物具有有利的相特征、低残余量的酰胺胺以及非常好的手感评价。

I12和I16显示出特别好的手感评价，以及良好的配制性。

表17：本发明的乳液及其特性-脂肪酸或烷氧基化物的链长的影响(含量数字以基于全部组合物的重量％计)

表17显示了不同脂肪酸酰胺(I20：椰油酰基，I21：棕榈基，I22：硬脂基)的作用。无论选择哪种脂肪酸酰胺，在手感测试中均获得非常好的结果。另外，发现酰胺胺的酸基的烷基链长度越长，手感测试中的评价越好。该相关性也在小组测试中得到确认。

表18：乳液及其特性(含量数字以基于全部组合物的重量％计)

％	I23	C11	C12
				RE8	20.5	-	-
RE9	-	20.5	-
				RE10	-	-	20.5
异十三烷醇6EO	10.5	10.5	10.5
				异十三烷醇12EO	1.8	1.8	1.8
水	66.8	66.8	66.8
				乙酸	0.4	0.4	0.4
外观	澄清溶液	澄清溶液	澄清溶液
				手感测试(TSA值)	37.9	37.5	36.7
小组测试(1-5；5＝最佳)	4.8	4.5	4.0

表18中的结果显示，与非本发明的活性成分(尤其是市售活性成分)相比，使用根据本发明的活性成分得到更好的手感评价。

表19：包含用于改善其膨松性和特性的添加剂的本发明的乳液(含量数字以基于全部组合物的重量％计)

表19中的结果也清楚地表明，使用根据本发明的硅氧烷得到更好的手感评价。

应当强调的是，使用根据本发明的硅氧烷得到更好的手感评价、更好的相特征和/或更低的酰胺胺含量。

为了测试抗静电特性，将有机硅季铵盐在软化水中稀释至活性含量为20重量％，然后通过上述方法通过轧染操作施加到聚酯织物上。

表20：抗静电组合物(含量数字以基于全部组合物的重量％计)

	C13	I27	C14	C15	I28
						有机硅季铵盐	40％V6<sup>2)</sup>	40％I14<sup>3)</sup>	21％V7<sup>4)</sup>	25％V8<sup>5)</sup>	25％RE8<sup>6)</sup>
水	60％	60％	79％	75％	75％
						活性含量	20％	20％	20％	20％	20％
外观	澄清	不透明	乳白色	乳白色	两相

²⁾包含由酰胺1和SE4(b1＝18)制备的有机硅季铵盐的组合物

³⁾包含由酰胺2和SE4(b1＝18)制备的有机硅季铵盐的组合物

⁴⁾包含由酰胺1和SE2(b1＝78)制备的有机硅季铵盐的组合物

⁵⁾包含由酰胺1和SE2(b1＝78)制备的有机硅季铵盐的组合物

⁶⁾包含由酰胺2和SE2(b1＝78)制备的有机硅季铵盐的组合物

I27与C13的比较以及I28与C14和C15的比较表明，在相同的硅氧烷链长的情况下，在本发明的组合物I27和I28的情况下，观察到溶解度稍差。但是，当用作抗静电和助流剂成分时，稍差的溶解度会降低产品不想要的渗透到纺织品纤维基质中的能力。与比较例相比，活性抗静电成分在更大程度上保留在表面上，并导致更好的滑动作用和相似的抗静电作用。为了比较产品，不使用纺纱(spinning)制备中通常使用的其他助剂。在I28的情况下，观察到相分离。因此，没有对其进行抗静电测量。

表21：抗静电特性

7)未处理的聚酯织物的值

包含短链硅氧烷C13和I27的样品显示出足够的抗静电作用。本发明的实施例I27的抗静电特性略低于非本发明的实施例C13的抗静电特性。这种差异是可以接受的，并且可以通过本发明实施例的更好的滑动作用和更好的手感来补偿。本发明的实施例具有较小渗透到织物中的趋势，因此改善了手感。在理想的边界条件下测定电阻，该边界条件根据引用的DIN进行观察。然而，在工业应用中，发现在C13的情况下抗静电整理随时间劣化，而I27的抗静电特性在很大程度上保持不变。假定在真实条件下增加的摩擦导致非本发明的样品向纺织品中的渗透增加，从而抗静电整理随时间劣化。相比之下，根据本发明的产品在生产中常见的应力条件下具有较小的渗透趋势，并且得到基本恒定的整理。

用于汽车护理的水可稀释的配制物：

所用材料：

表22：汽车护理配制物(含量数字以重量份计)

表23：汽车护理配制物(含量数字以重量份计)

通过用26份水稀释1份汽车护理配制物(参见表22和23)测试这些汽车护理配制物的水稀释性。不能有明显的混浊。

表24：用于织物柔软剂的基础配制物(不含香料、颜色和其他添加剂)(含量数字以重量份计)

Claims

1.式(I)的硅氧烷(A)

M¹ _a1M² _a2M³ _a3M⁴ _a4D¹ _b1D² _b2D³ _b3T¹ _c1T⁴ _c4Q_d 式(I)

其中

M¹＝[R¹ ₃SiO_1/2]；

M²＝[R²R¹ ₂SiO_1/2]；

M³＝[R³R¹ ₂SiO_1/2]；

M⁴＝[R⁴R¹ ₂SiO_1/2]；

D¹＝[R¹ ₂SiO_2/2]；

D²＝[R¹R²SiO_2/2]；

D³＝[R¹R³SiO_2/2]；

T¹＝[R¹SiO_3/2]；

T⁴＝[R⁴SiO_3/2]；

Q＝[SiO_4/2]；

a1＝0至32；

a2＝0至32；

a3＝0至32；

a4＝0至6；

b1＝1至1000；

b2＝0至10；

b3＝0至10；

c1＝0至10；

c4＝0至5；

d＝0至10；

R¹＝各自独立地相同或不同的烃基，具有1至30个碳原子；

R²＝R²¹-R²²；

R²¹＝各自独立地相同或不同的二价烃基，其具有至少一个羟基和任选存在的另外的氧原子，并且具有2至30个碳原子；

R²²＝各自独立地相同或不同的式(II)的基团，

R³＝R³¹-R³²；

R³¹＝R²¹；

R³²＝各自独立地相同或不同的式(III)的基团

R⁴＝各自独立地相同或不同的烷氧基或酰氧基，具有1至6个碳原子；

R⁷＝各自独立地相同或不同的选自以下的二价基团：-O-和-NR¹⁰-；

R⁸＝各自独立地相同或不同的基团，选自具有1至30个碳原子的烃基；

R⁹＝各自独立地相同或不同的选自氢和具有1至30个碳原子的烃基的基团，其中所述烃基是直链或支链的、经取代或未经取代的、饱和或不饱和的；

R¹⁰＝各自独立地相同或不同的基团，选自氢、-C(＝O)R⁹和具有1至6个碳原子的烃基，其中所述烃基是直链或支链的、经取代或未经取代的、饱和或不饱和的；

R¹¹＝各自独立地相同或不同的基团，选自具有至少一个羟基并具有1至6个碳原子的烃基；

R¹²＝各自独立地相同或不同的基团，选自具有1至6个碳原子的烃基；

A^m-＝各自独立地相同或不同的阴离子，选自酸H_mA的无机或有机阴离子，及其衍生物，

m＝1至3；

x＝2至18；

其特征在于，条件(i)和(ii)适用：

(i)a2+b2≥1；

(ii)a3+b3≥1。

2.根据权利要求1所述的硅氧烷(A)，其中

a1＝0至12；

a2＝1至3；

a3＝1至2；

a4＝0；

b1＝10至400；

b2＝0；

b3＝0；

c1＝0至4；

c4＝0；

d＝0至4；

R¹＝具有1至30个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳族烃基，其中所述烷基是直链或支链的、饱和或不饱和的，

R²¹＝各自独立地相同或不同的选自以下的二价基团：

R⁴＝各自独立地相同或不同的基团，选自乙酰氧基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基和衍生自二醇基团的烷氧基；

R⁵＝各自独立地相同或不同的选自氢和具有1至6个碳原子的烃基的基团；

R⁶＝各自独立地相同或不同的二价烃基，任选地含有醚基，具有1至6个碳原子；

R⁷＝各自独立地相同或不同的二价基团-NR¹⁰-；

R⁸＝各自独立地相同或不同的基团，选自直链或支链的、饱和或不饱和的具有1至12个碳原子的烷基；

R⁹＝各自独立地相同或不同的基团，选自具有12至24个碳原子的烷基，其中所述烷基是直链或支链的、经取代或未经取代的、饱和或不饱和的；

R¹⁰＝各自独立地相同或不同的基团，选自具有1至6个碳原子的烷基，其中所述烷基是直链或支链的、经取代或未经取代的、饱和或不饱和的；

R¹¹＝各自独立地相同或不同的基团，选自具有至少一个羟基并具有1至6个碳原子的烷基，其中所述烷基是直链或支链的、饱和或不饱和的，以及式(IV)的基团

R¹²＝各自独立地相同或不同的基团，选自具有1至6个碳原子的烷基，其中所述烷基是直链或支链的、饱和或不饱和的；

m＝1至2；

v＝0至30；

w＝0至30；

x＝3；

y＝2至18。

3.根据权利要求2所述的硅氧烷(A)，其中

R¹＝甲基、乙基、丙基或苯基；

R²¹＝各自独立地的相同或不同的选自以下的二价基团：

R⁵＝各自独立地相同或不同的具有1至6个碳原子的烷基，其中所述烷基是直链或支链的、饱和或不饱和的；

R⁶＝亚甲基；

R⁸＝各自独立地相同或不同的选自甲基、乙基、正丙基、异丙基的基团；

R⁹＝各自独立地相同或不同的基团，选自具有16至22个碳原子的烷基，其中所述烷基是直链、未经取代和饱和的；

R¹⁰＝氢；

R¹¹＝2-羟乙基和/或2-羟丙基；

R¹²＝各自独立地相同或不同的基团，选自具有1至6个碳原子的烷基，其中所述烷基是直链、支链的、饱和或不饱和的；

m＝1；

v＝1至3；

w＝0至10；

y＝3；

其中对于R⁴，所述二醇基团选自：丙二醇、一缩二丙二醇、二缩三丙二醇、己二醇、戊二醇和丁基二甘醇。

4.根据权利要求1所述的硅氧烷(A)，其特征在于，另外，

条件(iii)或条件(iv)适用：

(iii)a1＝a4＝b2＝b3＝c1＝c4＝d＝0

和

a2＝a3＝1；

(iv)b2＝b3＝0

和

c1+c4+d≥1

和

a2+a3+a4≥3。

5.根据权利要求3所述的硅氧烷(A)，其特征在于，a2≥2，a3≥1且a4＝0。

6.组合物，其特征在于，其包含至少一种根据权利要求1至5中任一项所述的硅氧烷(A)。

7.根据权利要求6所述的组合物，其特征在于，所述组合物另外包含至少一种选自硅氧烷(B)和硅氧烷(C)的硅氧烷，其中

硅氧烷(B)为与根据权利要求1所述的硅氧烷不同的硅氧烷，区别至少在于，条件(v)和(vi)适用，而不是条件(i)至(iv)适用：

(v)a2＝b2＝0，

(vi)a3+b3≥2；

硅氧烷(C)为与根据权利要求1所述的硅氧烷不同的硅氧烷，区别至少在于，条件(vii)和(viii)适用，而不是条件(i)和(iv)适用：

(vii)a3＝b3＝0，

(viii)a2+b2≥2。

8.根据权利要求6或7所述的组合物，其特征在于，

a.基于硅氧烷的总质量，至少一种硅氧烷(A)的质量比例是20％至70％；

和/或

b.基于硅氧烷的总质量，至少一种硅氧烷(B)的质量比例是0％至15％；

和/或

c.基于硅氧烷的总质量，至少一种硅氧烷(C)的质量比例是3％至80％。

9.根据权利要求8所述的组合物，其特征在于，

a.基于硅氧烷的总质量，至少一种硅氧烷(A)的质量比例是25％至60％；

和/或

b.基于硅氧烷的总质量，至少一种硅氧烷(B)的质量比例是1％至10％；

和/或

c.基于硅氧烷的总质量，至少一种硅氧烷(C)的质量比例是5％至60％。

10.根据权利要求8所述的组合物，其特征在于，

a.基于硅氧烷的总质量，至少一种硅氧烷(A)的质量比例是30％至50％；

和/或

c.基于硅氧烷的总质量，至少一种硅氧烷(C)的质量比例是10％至50％。

11.根据权利要求6或7所述的组合物，其特征在于，其含有酰胺胺，其中基于硅氧烷的总质量，酰胺胺的质量比例小于1％，或者其不含任何酰胺胺。

12.用于制备根据权利要求1至5中任一项所述的硅氧烷(A)或根据权利要求6至11中任一项所述的组合物的方法，其特征在于，所述方法包括至少一个方法步骤：其中至少一种具有至少两个环氧基的环氧官能硅氧烷与至少一种选自酰胺胺和酯胺的叔胺以及至少一种选自二烷醇胺的叔胺二者反应，以形成季铵基。

13.根据权利要求12所述的方法，其特征在于，所述环氧官能硅氧烷通过至少一种烯属不饱和环氧化物与至少一种式(V)的SiH-官能硅氧烷的氢化硅烷化制备，

M¹ _a1M⁵ _a5D¹ _b1D⁵ _b5T¹ _c1T⁴ _c4Q_d (V)

其中

M⁵＝[R¹ ₂SiHO_1/2]，

D⁵＝[R¹SiHO_2/2]，

a5＝0至32；

b5＝0至10；

其中

14.根据权利要求12或13所述的方法，其特征在于，所述环氧官能硅氧烷是式(VI)的硅氧烷

M¹ _a1M⁶ _a5D¹ _b1D⁶ _b5T¹ _c1T⁴ _c4Q_d (VI)

其中

M⁶＝[R¹³R¹ ₂SiO_1/2]，

D⁶＝[R¹³R¹SiO_2/2]，

a5＝0至32，

b5＝0至10，

R¹³＝各自独立地相同或不同的有机环氧基团其中

M¹、D¹、T¹、T⁴、Q、a1、a5、b1、b5、c1、c4、d和R¹如在式(I)中所限定的。

15.根据权利要求12或13所述的方法，其特征在于，以基于所述组合物的总质量的质量比例计，在反应之后，选自酰胺胺和酯胺的叔胺的残余量小于1％。

16.根据权利要求12或13所述的方法，其特征在于，选自酰胺胺和酯胺的叔胺是式(VII)的叔胺

其中

R⁸、R⁷、R⁹和x如在式(II)中所限定的。

17.根据权利要求12或13所述的方法，其特征在于，选自二烷醇胺的叔胺是式(VIII)的叔胺

其中R⁸和R¹¹如在式(III)中所限定的。

18.组合物，其能够通过根据权利要求12至17中任一项所述的方法获得。

19.组合物，其特征在于，所述组合物包含水和至少一种根据权利要求1至5中任一项所述的硅氧烷(A)，或根据权利要求6至11和/或权利要求18中任一项所述的组合物，和/或来自根据权利要求12至17中任一项所述的方法的方法产物。

20.根据权利要求1至5中任一项所述的硅氧烷(A)和/或根据权利要求6至11中任一项和/或权利要求18和19中任一项所述的组合物和/或来自根据权利要求12至17中任一项所述的方法的方法产物在以下方面的用途：

a)用于二维结构的处理；

b)用于家用和工业目的的清洁和护理配制物中；

c)用于化妆品、药物和皮肤病用组合物中；和/或

d)用于硬质表面的清洁和护理。